CN107353252A - 一种带有羟基酸的离子液体及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种带有羟基酸的离子液体及其制备方法和应用。本发明提供的含有羟基酸的功能化离子液体，所述的带有羟基酸的离子液体中，阳离子为带氨基或不带有氨基的阳离子，阴离子为羟基酸。该离子液体在催化环氧化合物与二氧化碳合成环状碳酸酯中，高效利用二氧化碳催化合成环状碳酸酯，且所合成的催化剂具有无需助催化剂和有机溶剂，合成环状碳酸酯的产率高，催化活性强，适用范围广和反应条件温和，绿色环保等优点。

Description

一种带有羟基酸的离子液体及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及离子液体和化工催化领域，尤其涉及一种带有羟基酸的离子液体及其在催化环氧化合物和CO2制备重要化工品碳酸酯中的应用。
背景技术
大气中温室气体的浓度从2000年到2030年预计上升25-90％，这是全球变暖的主要原因。而二氧化碳是主要的温室气体，所以减少二氧化碳的排放仍然是我们这个时代最大的环境挑战。使用二氧化碳这种广泛的、廉价的、无毒的碳资源作为化学原料可以生产有价值的化学品。CO2作为化工原料，主要应用于工业生产尿素，有机碳酸盐，环状碳酸酯等。其中，合成环状碳酸酯是一个很有前景的途径。因为环状碳酸酯具有强极性、高沸点、高闪点、低挥发速度、低毒性和生物可降解等优点，不仅可作为聚碳酸酯的原料，还是重要的精细化工品中间体。
目前工业上大多采用季铵盐作为催化剂应用于环加成合成环状碳酸酯，虽然该工艺较成熟，但过程中需高温和高压等苛刻条件，且反应产物和催化剂需通过一系列复杂的工艺才能达到分离。
离子液体是指由阳离子和阴离子构成的在较低温度下(<100℃)呈液态的盐类化合物。离子液体具有独特的性能，因而在CO2与环氧化物的环加成反应中，可作为反应的催化剂，在一定的反应条件下高效催化反应的进行。近年来，随着人们对离子液体研究的不断深入，具有不同特征官能团的离子液体被用于该反应，其催化活性大大高于传统的离子液体。研究者期望能利用离子液体的诸多优点，发展出绿色环保、效率高的CO2应用工艺。
发明内容
本发明的目的是提供一种含有羟基酸的功能化离子液体，该离子液体在催化环氧化合物与二氧化碳合成环状碳酸酯中，高效利用二氧化碳催化合成环状碳酸酯，且所合成的催化剂具有无需助催化剂和有机溶剂，合成环状碳酸酯的产率高，催化活性强，适用范围广和反应条件温和，绿色环保等优点。
本发明采用的技术方案是：一种带有羟基酸的离子液体，所述的带有羟基酸的离子液体由不带氨基或带氨基的阳离子和阴离子构成；
所述的不带氨基的阳离子为：
所述的带氨基的阳离子为：
其中，R’＝CH3，或C4H9。
所述的阴离子为：
其中，R＝CH3，CH2COOH、CHOHCOOH或(CH2COOH)2；
上述的阳离子不带氨基的带有羟基酸的离子液体的制备方法，包括如下步骤：将溴代烷烃与咪唑混入有机溶剂中，回流反应8-48h，反应温度为60-120℃，待反应结束后进行减压抽滤，重结晶和真空干燥。得到产物后，过717型阴离子交换树脂，将交换后的产物与羟基酸以1:1.1的摩尔比在水溶液中进行搅拌，反应结束以后，过滤除去过量的羟基酸，将产物真空干燥，最后得到阳离子不带氨基的带有羟基酸的离子液体。优选的，按摩尔比，溴代烷烃:咪唑＝(1.1-1.2):1。优选的，所述的溴代烷烃是溴代正丁烷。
上述的阳离子带氨基的带有羟基酸的离子液体的制备方法，包括如下步骤：将咪唑与3-溴丙胺氢溴酸盐混合溶于无水乙醇中，并在氮气的保护下回流反应20-25h，回流温度为85-95℃，待反应结束以后进行减压蒸馏除去乙醇，然后加入有机溶剂并且不断搅拌，待搅拌完全以后进行过滤，将滤液减压蒸馏从而除去有机溶剂后真空干燥；得到产物后，过717型阴离子交换树脂，将羟基酸与交换后的离子液体以1.1:1的摩尔比在水溶液中不断搅拌，然后过滤除去过量的羟基酸并进行真空干燥，得到阳离子带氨基的羟基酸离子液体。优选的，按摩尔比，咪唑:3-溴丙胺氢溴酸盐＝1.1:1。
上述的制备方法，所述的咪唑是正丁基咪唑或N-甲基咪唑；所述的有机溶剂是甲苯、四氢呋喃或二氯甲烷；所述的羟基酸，优选乳酸、苹果酸、酒石酸或柠檬酸。
带有羟基酸的离子液体在催化二氧化碳与环氧化合物合成环状碳酸酯中的应用。方法如下：将环氧化合物、催化剂和二氧化碳混合，反应温度为65～85℃，压力为0.1-1.0MP，反应时间为2-12小时；所述的催化剂是上述的带有羟基酸的离子液体。优选的，催化剂的加入量为环氧化合物摩尔数的0.1-0.6％。优选的，所述的环氧化合物是环氧氯丙烷、1,2-环氧乙基苯、环氧丙烷、1,2-环氧辛烷或1,2-环氧己烷。
本发明的有益效果是：将带有羟基酸的离子液体作为催化剂应用于二氧化碳与环氧化合物环加成反应合成环状碳酸酯，与传统的催化剂相比，反应体系无需助催化剂和溶剂，本发明的催化过程工艺简单且反应条件温和，在保证催化效果的同时，环状碳酸酯的产率很高，降低了催化剂的成本。
本发明的离子液体在催化环氧化合物与二氧化碳合成环状碳酸酯中，高效利用二氧化碳催化合成环状碳酸酯，且所合成的催化剂具有无需助催化剂和有机溶剂，合成环状碳酸酯的产率高，催化活性强，适用范围广和反应条件温和，绿色环保等优点。
附图说明
图1是实施例5获得的碳酸丙烯酯的质谱图。
图2是实施例5获得的碳酸苯乙烯酯的质谱图。
图3是实施例5获得的碳酸己烯酯的质谱图。
图4是实施例5获得的碳酸辛烯酯的质谱图。
具体实施方式
实施例1阳离子不带氨基的羟基酸离子液体
(一)1-丁基-3-甲基咪唑乳酸离子液体([bmim][LA])的制备
将摩尔比为1.2:1的溴代正丁烷和N-甲基咪唑混入到100mL的甲苯溶液，回流反应48h，反应温度为70℃。待反应结束后，进行减压抽滤，重结晶，真空干燥24h，得到1-丁基-3-甲基咪唑溴离子液体后，通过717型阴离子交换树脂，将溴在树脂上交换为-OH，然后将乳酸与交换后的离子液体以1.1:1的摩尔比在水溶液中反应，并且不断搅拌48h，过滤除去过量的乳酸，滤液经旋转蒸发仪减压蒸馏浓缩，真空干燥，得到纯净的1-丁基-3-甲基咪唑乳酸离子液体，结构式如下。
实施例2阳离子带氨基的羟基酸离子液体
(一)1-氨基丙基-3-丁基咪唑乳酸离子液体([NH2pbim][LA])的制备
将正丁基咪唑与3-溴丙胺氢溴酸盐以1.1:1的摩尔比混合，溶于50mL无水乙醇溶液中，在氮气保护下冷凝回流24h，反应温度为90℃，待反应结束后减压蒸馏除去乙醇溶剂，然后加入二氯甲烷并且不断搅拌，待搅拌完全以后进行过滤，将滤液减压蒸馏除去二氯甲烷后，加入四氢呋喃并且不断搅拌多次后，将四氢呋喃倒出，真空干燥得到1-氨基丙基-3-丁基咪唑溴盐离子液体后，通过717型阴离子交换树脂，将溴在树脂上交换为-OH，然后将乳酸与交换后的离子液体以1.1:1的摩尔比在水溶液中不断搅拌24h，过滤除去过量的乳酸，真空干燥24h，得到纯净的1-氨基丙基-3-丁基咪唑乳酸离子液体。结构式如下：
(二)1-氨基丙基-3-丁基咪唑苹果酸离子液体([NH2pbim][HMal])的制备
方法同(一)，只是将乳酸替换为苹果酸，得到纯净的1-氨基丙基-3-丁基咪唑苹果酸离子液体。结构式如下：
(三)1-氨基丙基-3-丁基咪唑酒石酸离子液体([NH2pbim][HTar])的制备
方法同(一)，只是将乳酸替换为酒石酸，得到纯净的1-氨基丙基-3-丁基咪唑酒石酸离子液体。结构式如下：
(四)1-氨基丙基-3-丁基咪唑柠檬酸离子液体([NH2pbim][CA])的制备
方法同(一)，只是将乳酸替换为柠檬酸，得到纯净的1-氨基丙基-3-丁基咪唑柠檬酸离子液体。结构式如下：
(五)1-氨基丙基-3-甲基咪唑乳酸离子液体([NH2pmim][LA])的制备
将N-甲基咪唑与3-溴丙胺氢溴酸盐以1.1:1的摩尔比混合，溶于50mL的无水乙醇溶液中，在氮气保护下冷凝回流反应48h，反应温度为90℃，待反应结束后，倒出无水乙醇，取出固体，并用无水乙醇清洗三次，除去未反应的起始原料，最后真空干燥得到1-氨基丙基-3-甲基咪唑溴盐离子液体后，通过717型阴离子交换树脂，将溴在树脂上交换为-OH，然后将乳酸与交换后的离子液体以1.1:1的摩尔比在水溶液中不断搅拌48h，过滤除去过量的乳酸，真空干燥24h，得到纯净的1-氨基丙基-3-甲基咪唑乳酸离子液体，结构式如下：
实施例3乳酸离子液体催化环氧化合物环加成反应
(一)温度对反应产率的影响
在50mL高压反应釜中，加入环氧氯丙烷和催化剂[NH2pbim][LA]，通入0.5MP CO2，反应12小时。催化剂的加入量为环氧氯丙烷摩尔数的0.5％。反应结束后计算环状碳酸酯的产率，结果如表1。
表1
温度℃ 65 70 75 80 85
产率％ 52 69 80 97 98
(二)CO2压力对反应产率的影响
方法同(一)，温度为80℃，如表2改变压力，结果如表2所示。
表2
压力MP 0.1 0.3 0.4 0.5 0.6 0.8 1.0
产率％ 87 91 95 97 97 96 95
(三)催化剂用量对反应产率的影响
方法同(一)，温度为80℃，如表3改变催化剂的加入量，结果如表3所示.
表3
催化剂用量％ 0.10 0.20 0.30 0.40 0.50 0.60
产率％ 71 76 89 93 97 98
综上，乳酸离子液体催化环氧化合物环加成反应，优选为：在50mL高压反应釜中，加入环氧化合物和催化剂，通入0.5MP CO2，催化剂的加入量为环氧氯丙烷摩尔数的0.5％，80℃温度下，反应12小时。所得产物氯代碳酸丙烯酯经质谱检测的质谱峰为137，与理论值相符，证明得到了纯净的目标产物氯代碳酸丙烯酯。
实施例4不同羟基酸离子液体催化环氧化合物环加成反应
在50mL高压反应釜中，加入环氧氯丙烷和催化剂(如表4)，80℃温度下，通入0.5MPCO2，反应12小时。催化剂的加入量为环氧氯丙烷摩尔数的0.5％。反应结束后计算环状碳酸酯的产率，结果如表4。
表4
催化剂 [NH2pbim][LA] [NH2pbim][HMal] [NH2pbim][HTar] [NH2pbim][CA] [NH2pmim][LA] [bmim][LA]
产率％ 97.2 97.4 97.6 98.1 96.2 95.7
实施例5乳酸离子液体催化不同环氧化合物环加成反应
在50mL高压反应釜中，加入催化剂[NH2pbim][LA]和环氧化合物(表5)，通入0.5MPCO2，80℃温度下，反应12小时。催化剂的加入量为环氧化合物摩尔数的0.5％。反应结束后计算环状碳酸酯的产率，结果如表5。
减压蒸馏得到纯净的碳酸酯后，通过质谱检测，结果如图1-4。
表5
。

Claims (10)

1.一种带有羟基酸的离子液体，其特征在于：所述的带有羟基酸的离子液体由不带氨基或带氨基的阳离子和阴离子构成；
所述的不带氨基的阳离子为：
所述的带氨基的阳离子为：
其中，R’＝CH3，或C4H9；
所述的阴离子为：
其中，R＝CH3、CH2COOH、CHOHCOOH或(CH2COOH)2。
2.一种带有羟基酸的离子液体的制备方法，其特征在于：阳离子不带氨基的羟基酸离子液体的制备方法包括如下步骤：将溴代烷烃与咪唑混入有机溶剂中，回流反应8-48h，反应温度为60-120℃，反应结束后进行减压抽滤，重结晶和真空干燥，得到产物后，过717型阴离子交换树脂，将交换后的产物与羟基酸以1:1.1的摩尔比在水溶液中进行搅拌，反应结束后，过滤除去过量的羟基酸，将产物真空干燥，得到阳离子不带氨基的羟基酸离子液体。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：按摩尔比，溴代烷烃:咪唑＝(1.1-1.2):1；所述的溴代烷烃是溴代正丁烷。
4.一种带有羟基酸的离子液体的制备方法，其特征在于：阳离子带氨基的羟基酸离子液体的制备方法包括如下步骤：将咪唑与3-溴丙胺氢溴酸盐混合溶于无水乙醇中，并在氮气的保护下回流反应20-25h，回流温度为85-95℃，反应结束后进行减压蒸馏除去乙醇，然后加入有机溶剂并且不断搅拌，反应结束以后进行过滤，将滤液减压蒸馏除去有机溶剂后真空干燥，得到产物后，过717型阴离子交换树脂，将羟基酸与交换后的离子液体以1.1:1的摩尔比在水溶液中不断搅拌，然后过滤除去过量的羟基酸，并进行真空干燥，得到阳离子带氨基的带有羟基酸的离子液体。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：按摩尔比，咪唑:3-溴丙胺氢溴酸盐＝1.1:1。
6.根据权利要求2或4所述的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂是甲苯、四氢呋喃或二氯甲烷。
7.权利要求1所述的带有羟基酸的离子液体在催化二氧化碳与环氧化合物合成环状碳酸酯中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，方法如下：将环氧化合物、催化剂和二氧化碳混合，反应温度为65-85℃，压力为0.1-1.0MP，反应时间为2-12小时；所述的催化剂是权利要求1所述的带有羟基酸的离子液体。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于：催化剂的加入量为环氧化合物摩尔数的0.1-0.6％。
10.根据权利要求7、8或9所述的应用，其特征在于：所述的环氧化合物是环氧氯丙烷、1,2-环氧乙基苯、环氧丙烷、1,2-环氧辛烷或1,2-环氧己烷。
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