CN110041265A - 一种功能型含醚基基团离子液体及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种功能型含醚基基团离子液体及其制备方法。所述功能型含醚基基团离子液体的结构式如(I)所示。本发明方法属于两步合成法，首先将1‑(4‑甲氧基丁基)‑3‑甲基咪唑氯盐通过阴离子交换树脂转化成氢氧型中间体，最后由丙氨酸与氢氧型物质混合得到最终产物。本发明的优点在于以一种新的方法合成出高纯度的含醚基基团的氨基酸离子液体，主要的杂质为水，污染小，相对较容易除去。

Description

一种功能型含醚基基团离子液体及其制备方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，尤其涉及一种功能型含醚基基团离子液体及其制备方法。
背景技术
20世纪40年代，Hurley等发现了一种主要用于电化学领域的三氯化铝与卤化乙基吡啶复合的离子液体([Et Py]Cl/AlCl3)，这一偶然发现成了当今离子液体的原型，即第一代离子液体，但在空气中极不稳定，遇水也易分解等不足限制了它的进一步应用。到了20世纪90年代初，Wilkes教授等合成出了对空气和水都相对稳定的由二烷基咪唑阳离子和四氟硼酸 ([BF4]-)及六氟磷酸([PF6]-)阴离子组成的离子液体，此为第二代离子液体。进入二十一世纪以来，有关离子液体的研究更加的多样化，将一些具有特殊功能的官能团引入到阳离子或阴离子上，从而制备出功能化离子液体，此为第三代离子液体。较宽的电化学稳定电位窗、良好的导电性、几乎无蒸汽压、较高的热稳定性、良好的可设计性、再生能力和溶解性，这些独特的优良性质，使得离子液体在各个领域得到了广泛的应用，如电化学、化学反应、分离工程和酸性气体吸附等过程中。含醚基的离子液体的烷氧链柔性更好，因此与同链长烷基链相比，含醚基的离子液体具有更低的熔点。与普通离子液体相比，醚基离子液体表现出粘度减小，熔点降低，可以改变咪唑类离子液体的疏水性等优点。无论在生命科学、药物化学、环境化学、还是化学工业等领域都具有广泛的应用前景。因此开发新的功能化的离子液体是本领域不断研发的课题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的，绿色无毒的功能型含醚基基团离子液体及其制备方法。
本发明采用的技术方案为：一种功能型含醚基基团离子液体，所述功能型含醚基基团离子液体的结构式如(I)所示：
一种功能型含醚基基团离子液体的制备方法，包括如下步骤：
1)氯化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑([COC4mim]Cl)的合成：冰水浴搅拌下，向N-甲基咪唑中逐滴加入1-氯-4-甲氧基丁烷，滴加完成后，于80℃下，加热回流40～45h，期间用硫酸铜的稀溶液检验是否有N-甲基咪唑存在，以保证N-甲基咪唑反应完全。反应结束后，冷却至室温，得氯化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑粗产物。
优选的，按摩尔比，1-氯-4-甲氧基丁烷：N-甲基咪唑＝(1.5：1)～(2:1)。
优选的，N-甲基咪唑在使用前用蒸馏方式提纯，在188.5℃收集馏分得纯品。
2)氯化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑([COC4mim]Cl)的提纯：用乙酸乙酯和乙腈的混合溶液萃取氯化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑粗产物，以除去氯化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑粗产物中过量的1-氯-4-甲氧基丁烷，萃取所得离子液体相于60℃旋转蒸发除去微量杂质，将旋蒸得到的浅黄色液体置于真空干燥箱中，以五氧化二磷P2O5为干燥剂，于60℃干燥72h，得纯化的氯化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑。
优选的，按体积比，乙酸乙酯:乙腈＝2:1。
优选的，每次乙酸乙酯和乙腈的混合溶液的加入量是最初1-氯-4-甲氧基丁烷和N-甲基咪唑体积总和的10-15％。
优选的，乙酸乙酯和乙腈在使用前也要进一步纯化：乙腈先加CaCl2于回流装置中回流大约半小时，这一步骤的目的是干燥，除去乙腈中的大部分水分，然后改用蒸馏装置将乙腈蒸出，收集81～82℃。乙酸乙酯先用无水CaCl2干燥，然后进行蒸馏，收集77.1℃馏分。乙酸乙酯和乙腈纯品放入装有3A分子筛的瓶子内，瓶子放入保干器中保存。
3)氢氧化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑([COC4mim]OH)的合成：取纯化的氯化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑，加入去离子水稀释以增加其流动性，将稀释后的氯化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑加入到OH型阴离子交换树脂中，当流出液的PH＝12～14时开始收集，收集的同时用AgNO3-HNO3溶液检测氯离子Cl-，至检测出Cl-停止收集，所得收集液为氢氧化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑溶液([COC4mim]OH)。
优选的，按体积比，纯化的氯化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑：去离子水＝1:1。
4)将丙氨酸加入到氢氧化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑溶液中，室温下，搅拌反应70～75h，旋转蒸发除去水分，50℃下真空干燥，得到目标离子液体1-(4-甲氧基丁基)-3- 甲基咪唑丙氨酸离子液体。
优选的，按摩尔比，氢氧化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑:丙氨酸＝1:1。
本发明的原理是：本发明属于两步合成法，首先进行原料的预处理纯化，然后将1-(4- 甲氧基丁基)-3-甲基咪唑氯盐通过阴离子交换树脂转化成氢氧型中间体，最后由丙氨酸与氢氧型物质混合得到最终产物。
本发明的有益效果是：氨基酸是构建生命活动所必须的物质，是构建细胞、修复组织的基础材料，因此氨基酸离子液体具有生物再生性。丙氨酸作为人体中必不可少的氨基酸之一，具有预防肾结石，协助葡萄糖的代谢，有助缓和低血糖，改善身体能量等广泛的生物学作用。与普通离子液体相比，醚基离子液体表现出粘度减小，熔点降低，可以改变咪唑类离子液体的疏水性等优点。无论在生命科学、药物化学、环境化学、还是化学工业等领域都具有广泛的应用前景。本发明以N-甲基咪唑、1-氯-4-甲氧基丁烷、丙氨酸为原料合成离子液体。随着化石能源等不可再生能源的日益短缺，纤维素作为来源广泛的可再生能源引起了人们的广泛关注，但纤维素分子内呈现复杂凝聚态结构，醚基功能化离子液体作为一种低粘度、低熔点的离子液体在纤维素研究中具有良好的溶解性能。随着大气污染的加剧，离子液体作为一种新型的绿色溶剂，具有反应条件温和，无污染，副产物易处理等特点，是一种绿色的脱硫吸收材料。此外，醚基的引入使得气体在含有醚基取代的的功能化离子液体中具有更高的扩散系数，更快的渗透速率，是一种新型高效的CO2吸收剂。本发明对离子液体走向工业化具有很大的指导意义。本发明制得的产品纯度高，反应过程中的副产物主要为水，可通过真空干燥的手段除去。本发明的产品有望应用于纤维素的溶解，CO2、SO2等气体的吸收。
附图说明
图1是实施例1制备的功能型含醚基基团离子液体的氢谱。
图2是实施例1制备的功能型含醚基基团离子液体的碳谱。
具体实施方式
实施例1功能型含醚基基团离子液体
(一)制备方法
1、氯化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑[COC4mim]Cl的合成
1)N-甲基咪唑提纯：将N-甲基咪唑在蒸馏装置中于188.5℃收集馏分，得纯品。
2)取1mol N-甲基咪唑于烧瓶中，然后将其置于冰水浴中搅拌，用恒压滴液漏斗向其中逐滴加入1mol 1-氯-4-甲氧基丁烷。滴加完成后，于80℃下，加热回流40～45h。期间用硫酸铜的稀溶液检验是否有N-甲基咪唑存在，以保证N-甲基咪唑反应完全。反应结束后，冷却至室温，所得液体为氯化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑粗产物。
2、氯化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑[COC4mim]Cl的提纯
1)乙腈提纯：乙腈先加CaCl2于回流装置中，回流大约半小时，进行干燥，除去大部分水分。再用蒸馏装置蒸出乙腈，收集81～82℃的馏分。产品放在装有3A分子筛的瓶子内，并在干燥器中保存。
2)乙酸乙酯提纯：乙酸乙酯用无水CaCl2干燥，然后蒸馏，收集77.1℃馏分。产品放在装有3A分子筛的瓶子内，并在干燥器中保存。
3)用乙酸乙酯和乙腈的混合溶液(按体积比，乙酸乙酯:乙腈＝2:1)萃取三次，以除去氯化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑粗产品中过量的1-氯-4-甲氧基丁烷，每次乙酸乙酯和乙腈的混合溶液的加入量是最初1-氯-4-甲氧基丁烷和N-甲基咪唑体积总和的10-15％。将萃取得到的离子液体相于60℃旋转蒸发除去微量杂质。将旋蒸得到的浅黄色液体置于真空干燥箱中，以五氧化二磷P2O5为干燥剂，于60℃干燥72h，得到纯化的氯化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑。
3、氢氧化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑[COC4mim]OH的制备
本实施例采用氯型717阴离子交换树脂，在使用前对树脂进行活化：首先用去离子水清洗树脂，以除去树脂表面所带的灰尘等杂质。然后用去离子水浸泡24h。倒出浸泡所用的去离子水，用浓度为2mol·L-1的NaOH溶液浸泡树脂72h，完成了阴离子交换树脂的活化。离子交换柱长度为100cm，内径为6cm。将活化的离子交换树脂连续注入离子交换柱中，注意尽量避免空气混入树脂的间隙中。然后用浓度为2mol·L-1的NaOH溶液冲洗树脂，流速大约为10ml·min-1，直至用AgNO3-HNO3溶液检测不出氯离子的存在为止。氯型717阴离子交换树脂在313.15K以上不稳定，因此配制的碱液要冷却之后再倒入树脂中。当确定用 AgNO3-HNO3溶液检测不出氯离子后，将树脂用去离子水冲洗直至中性，离子交换树脂最终由Cl型阴离子交换树脂转换成OH型阴离子交换树脂。
取200g纯化的[COC4mim]Cl，用200ml的去离子水稀释，将稀释的[COC4mim]Cl倒入上述处理好的OH型阴离子交换树脂中，把[COC4mim]Cl中的氯离子交换为氢氧根离子。当流出液的PH＝12～14时开始收集，至流出的液体用AgNO3-HNO3溶液检测出Cl-时停止收集，所得收集液为氢氧化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑[COC4mim]OH溶液。
4、滴定
取步骤3)的氢氧化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑[COC4mim]OH溶液2mL，用浓度为1mol·L-1的盐酸进行滴定，重复进行三次，将滴定结果取平均值。最终得到 [COC4mim]OH溶液的浓度为0.99mol·L-1。
5、合成
取步骤3)的氢氧化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑[COC4mim]OH溶液54mL(0.05mol)，向其中加入0.05moL的丙氨酸，在常温下搅拌72h，然后进行旋转蒸发除去大量的水，得到粘度较大的产物中还含有微量的水分，再于55℃真空干燥48h以除去其中的微量水分，即得到目标离子液体[COC4mim]Ala，共12.85g，产品的纯度为99.99％。
(二)结果
1、图1为产物[COC4mim]Ala的氢谱。产物经1H-NMR(CDCl3,δ/ppm relative toTMS)验证如下：
1.017(d,3H,CCH3)；1.461(t,2H,NCH2CH2)；1.823(m,2H,CH2CH2CH2)；2.817(m,2H,NH2)；3.217( s,3H,OCH3)；3.326(t,2H,CH2CH2CH2)；3.856(s,3H,NCH3)；4.184(t,2H,CH2CH2O)；7.727and7.789(2 ×s,2H,H-4andH-5)；9.404(s,1H,H-2)
2、图2为产物[COC4mim]Ala的碳谱。产物经13C-NMR(CDCl3,δ/ppm relative toTMS)验证如下：
22.739(NH2CHCH3)；25.753(NCH2CH2CH2CH2OCH3)；26.715(NCH2CH2CH2CH2OCH3)；35.651(NCH3)；48.517(NH2CHCH3)；51.886(NCH2CH2CH2CH2OCH3)；57.956(NCH2CH2CH2CH2OCH3 )；71.193(NCH2CH2CH2CH2OCH3)；122.343(NCH＝CHN)；123.709(NCH＝CHN)；137.876(N＝CHN)；178.311(CHC) 。

Claims (6)

1.一种功能型含醚基基团离子液体，其特征在于，所述功能型含醚基基团离子液体的结构式如(I)所示：
2.一种功能型含醚基基团离子液体的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)氯化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑的合成：冰水浴搅拌下，向N-甲基咪唑中逐滴加入1-氯-4-甲氧基丁烷，滴加完成后，于80℃下，加热回流40～45h，反应结束后，冷却至室温，得氯化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑粗产物；
2)氯化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑的提纯：用乙酸乙酯和乙腈的混合溶液萃取氯化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑粗产物，所得离子液体相于60℃旋转蒸发，干燥，得纯化的氯化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑；
3)氢氧化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑的合成：取纯化的氯化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑，加入去离子水稀释后加入到OH型阴离子交换树脂中，当流出液的PH＝12～14时开始收集，收集的同时用AgNO3-HNO3溶液检测氯离子Cl-，至检测出Cl-停止收集，所得收集液为氢氧化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑溶液；
4)将丙氨酸加入到氢氧化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑溶液中，室温下，搅拌反应70～75h，旋转蒸发除去水分，50℃下真空干燥，得到目标离子液体1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑丙氨酸离子液体。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中，按摩尔比，1-氯-4-甲氧基丁烷：N-甲基咪唑＝(1.5：1)～(2:1)。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤2)中，按体积比，乙酸乙酯：乙腈＝2：1。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤3)中，按体积比，纯化的氯化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑:去离子水＝1:1。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤4)中，按摩尔比，氢氧化-1-(4-甲氧基丁基)-3-甲基咪唑:丙氨酸＝1:1。
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