CN106631818B - 二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐的合成方法及其抗菌应用 - Google Patents
二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐的合成方法及其抗菌应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种合成二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐化合物的方法和这类化合物的抗菌应用,本发明由二烷基氢化诺卜基胺与苄基卤代物直接一步合成得到二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐,在有机溶剂中,二烷基氢化诺卜基胺分别与苄基卤代物(氯、溴、碘)按一定物料比投料于装有搅拌子和冷凝回流装置的锥形瓶中,加热进行反应,反应温度控制在100~150℃,反应时间控制在1~3d。反应后产物经抽滤、洗涤、重结晶和真空干燥,分别合成得到7种二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐化合物,7种二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐化合物对柑橘茎点霉菌和柑橘炭疽菌均具有良好的抑制作用。本发明原料丰富,操作简单,反应条件温和,纯化后处理简单。这类抗菌化合物相比于传统的抗菌剂,具有结构简单,安全无毒,环境污染少等优点,具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于天然产物化学合成领域,具体涉及二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐的合成方法以及这类化合物在抗菌方面的应用。
技术背景
季铵盐是一类阳离子表面活性剂,具有良好的抗菌性能,对细菌、真菌、藻类和病毒等微生物都具有良好的杀生效果,被广泛地应用于众多领域,并且备受农药和医药界的广泛关注,其杀生机理与性能的研究一直以来都是国内外研究的热点,并取得了不少的新进展。
抗菌剂,是指一种在一定时间内杀死或抑制细菌、真菌等微生物生物活性的一种化学制剂。抗菌剂被大量的应用于农业、工业以及动植物保护等方面。而季铵盐类抗菌剂用于医疗环保、日用化工和水处理等领域,具有浓度低、毒性小、及时性好、杀菌能力强等优点。现有的季铵盐类抗菌剂虽具有广谱高效的杀生性能、使用范围广、水溶性好、价格便宜等优点,但仍具有一定的缺陷,如毒性大等。
我国松树资源非常丰富,其经蒸馏得到产量大、价格低廉的可再生资源松节油,它的主要成分是α-蒎烯和β-蒎烯。现有的研究结果表明,植物次生代谢产物中具有抗菌活性的物质主要有萜类化合物及其衍生物、生物碱类、皂甙、甾体、木脂素、氨基酸、多糖抗菌肽等。其中β-蒎烯属于双环萜类化合物,其化学性质活泼,β-蒎烯及其衍生物显示出了广泛的生物活性。近年来,β-蒎烯已被广泛应用于香料、医药、食品、农业、高分子材料等行业中。在生物质资源化学与利用大潮的推动下,可再生资源β-蒎烯有着广泛的应用价值。通过对β-蒎烯结构进行化学修饰合成具有生物活性的化合物已成为林产化学和有机合成化学的研究热点之一。
众多研究者对β-蒎烯开展了大量的研究,由其合成的诺卜醇、氢化诺卜醇及其醚类、酯类、缩醛类等衍生物对多种昆虫具有较好的拒食活性或较好的驱避活性。近年又合成了氢化诺卜酸及其酰胺类化合物,初步活性测定表明,这些化合物具有一定的生物活性。为了对β-蒎烯衍生物进行更加深入的活性筛选及其相关研究,有必要增加此类化合物的品种和数量。因此,本专利公开了一种合成二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐的方法以及这类化合物在抗菌方面的应用。
目前,尚没有所述的7种二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐的合成方法及其化合物对柑橘病原菌抗菌活性的相关报道,因此,本专利探究了所述7种二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐的合成方法与抗菌活性,并确定了通用的合成方法。
发明内容
本发明的目的在于公开二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐的方法,其操作简单、不需要大型仪器设备,显著降低了生产成本;以及公开这类化合物在柑橘病原菌抗菌方面的应用。本发明的内容如下:
以β-蒎烯为初始原料,经过一系列的反应得到二烷基氢化诺卜基胺,将二烷基氢化诺卜基胺与苄基卤代物(氯、溴、碘)合成得到了7种二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐。通过菌丝生长速率法,将得到的7种化合物分别配制为一定浓度的药液,测试其分别对柑橘病原菌(柑橘茎点霉菌(Phoma citricarpa)、柑橘炭疽菌(Colletotrichum glecosporioides))的抑制效果。
二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐的合成方法与抗菌应用,该合成方法特点是由二烷基氢化诺卜基胺与苄基卤代物直接一步反应合成二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐,在有机溶剂中,将二烷基氢化诺卜基胺分别和苄基卤代物按一定物料比投料于装有搅拌子以及冷凝回流装置的锥形瓶中,加热进行反应,合成二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐,反应后产物经抽滤、洗涤、重结晶、真空干燥等纯化,分别合成得到7种二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐;所述苄基卤代物为苄基氯代物、苄基溴代物或苄基碘代物,所述烷基为甲基、乙基、正丙基;其反应如下式所示:
X=Cl、Br、IR=CH3、C2H5、n-C3H7
所述上式化合物(3)用于抑制如下柑橘病原菌:柑橘茎点霉菌(Phomacitricarpa)和柑橘炭疽菌(Colletotrichum glecosporioides)。
进一步的,所用原料为二烷基氢化诺卜基胺(1)和苄基卤代物(2)。
进一步的,苄基卤代物为氯代、溴代和碘代物,所述的二烷基氢化诺卜基胺与苄基卤代物的摩尔比为1∶1~2。
进一步的,所述有机溶剂为甲苯、苯、乙苯。
进一步的,所述反应温度为100-150℃。
进一步的,该反应的反应时间为:1~3d。
本发明的有益效果是以二烷基氢化诺卜基胺和苄基卤代物为原料,合成得到了7种二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐,目前国内外无相关报导,本发明为首创,且初始原料丰富,反应操作简单,反应条件温和。采用菌丝生长速率法对其进行抗菌活性分析,实验结果表明:在500mg/L的浓度下,7种化合物对柑橘茎点霉菌的抑制率均比多菌灵的抑制率要高,且N,N-二乙基-N-氢化诺卜基苄基碘化铵对柑橘茎点霉菌的抑制率高达100%,供试化合物在抑制柑橘炭疽菌方面均等同或超过多菌灵的效果,具有良好的抑制效果。
具体实施方式
下面通过实施例详述本发明,然而,本发明不限于下述的实施例。
实施例1:
二烷基氢化诺卜基苄基溴(氯)的合成通法
在装有搅拌子和冷凝回流装置的100mL锥形瓶中加入约0.02mol二烷基氢化诺卜基胺,0.025mol苄基卤代物(溴、氯)和适量甲苯,在100-150℃下加热1-3d,取出产物,冷却结晶,将得到的结晶用冷石油醚(60~90℃)洗涤,进行抽滤,并用石油醚洗涤数次后抽至干,再减压以除去可能残留的溶剂并干燥,得到产物。
实施例2:
苄基卤代物为氯化苄,叔胺为N,N-二甲基氢化诺卜基胺,其它实验方法和条件同实施例1,得N,N-二甲基-N-氢化诺卜基苄基氯化铵。
MS(C20H32NCl):356.4(M++Cl),286.4(M+-Cl),677.3(2M++Cl),607.4(2M+-Cl),35(Cl);
1H NMR,δH/ppm:7.686(2H,d,J=6.8Hz,14-CH,14’-CH),7.442(3H,t,J1=J2=6.8Hz,15-CH,15’-CH,16-CH),5.084(2H,s,12-CH),3.536(2H,m,11-CH2),2.311(1H,m,2-CH),2.017~1.829(8H,m,7-CH,10-CH2,3-CH,5-CH,1-CH,4-CH2),1.456(1H,m,3-CH),1.196(3H,s,9-CH3),1.034(3H,s,8-CH3),0.825(1H,d,J=9.2Hz,7-CH);
13C NMR,δC/ppm:38.537(C-1),46.113(C-2),22.089(C-3),26.060(C-4),41.040(C-5),38.537(C-6),30.182(C-7),23.313(C-8),27.923(C-9),33.360(C-10),67.242(C-11),62.797(C-12),127.497(C-13),133.211(C-14),129.098(C-15),130.592(C-16),49.544(C-α);
IR,νmax(cm-1):2966,2941,2901,2861(C-H),1540,1489,1474,1411(Ar-C=C),1383,1364(CMe2),933(C-N),766,728,704(一取代苯C-H弯曲振动)。
实施例3:
苄基卤代物为溴化苄,叔胺为N,N-二甲基氢化诺卜基胺,其它实验方法和条件同实施例1,得N,N-二甲基-N-氢化诺卜基苄基溴化铵。
MS(C20H32NBr):446.2(M++Br),286.4(M+-Br),811.2(2M++Br),653.3(2M+-Br),80.2(Br);
1H NMR,δH/ppm:7.702(2H,d,J=6.8Hz,14-CH,14’-CH),7.441(3H,s,15-CH,15’-CH,16-CH),5.098(2H,s,12-CH2),3.601(2H,m,11-CH2),3.296(6H,s,2α-CH3),2.305(1H,m,2-CH),2.017~1.714(8H,m,7-CH,10-CH2,3-CH,5-CH,1-CH,4-CH2),1.470(1H,m,3-CH),1.193(3H,s,9-CH3),1.034(3H,s,8-CH3),0.815(1H,d,J=9.2Hz,7-CH);
13C NMR,δC/ppm:38.501(C-1),46.068(C-2),22.100(C-3),26.066(C-4),41.026(C-5),38.501(C-6),30.166(C-7),23.338(C-8),27.913(C-9),33.332(C-10),67.165(C-11),62.952(C-12),127.358(C-13),133.211(C-14),129.096(C-15),130.629(C-16),49.483(C-α);
IR,νmax(cm-1):2967,2940,2903,2865(C-H),1560,1489,1459,1411(Ar-C=C),1383,1364(CMe2),932(C-N),767,728,704(一取代苯C-H弯曲振动)。
实施例4:
苄基卤代物为溴化苄,叔胺为N,N-二乙基氢化诺卜基胺,其它实验方法和条件同实施例1,得N,N-二乙基-N-氢化诺卜基苄基溴化铵。
MS(C22H36NBr):474.2(M++Br),314.4(M+-Br),866.5(2M++Br),707.3(2M+-Br),79.8(Br);
1H NMR,δH/ppm:7.561(2H,d,J=7.2Hz,14-CH,14’-CH),7.457(3H,t,J1=J2=6.8Hz15-CH,15’-CH,16-CH),4.809(2H,s,12-CH2),3.463(4H,m,2α-CH2),3.264(2H,t,J1=J2=7.2Hz,11-CH2),2.350(1H,m,2-CH),2.019~1.847(8H,m,7-CH,10-CH2,3-CH,5-CH,1-CH,4-CH2),1.478(7H,m,3-CH,2β-CH3),1.208(3H,s,9-CH3),1.047(3H,s,8-CH3),0.869(1H,d,J=9.6Hz,7-CH);
13C NMR,δC/ppm:38.834(C-1),45.833(C-2),22.219(C-3),26.105(C-4),41.063(C-5),38.555(C-6),29.620(C-7),23.348(C-8),27.955(C-9),33.453(C-10),56.979(C-11),62.063(C-12),127.209(C-13),132.464(C-14),129.363(C-15),130.715(C-16),53.610(C-α),8.721(C-β);
IR,νmax(cm-1):2977,2923,2867(C-H),1560,1468,1458,1401(Ar-C=C),1383,1365(CMe2),930(C-N),747,704(一取代苯C-H弯曲振动)。
实施例5:
苄基卤代物为溴化苄,叔胺为N,N-二正丙基氢化诺卜基胺,其它实验方法和条件同实施例1,得N,N-二正丙基-N-氢化诺卜基苄基溴化铵。
MS(C24H40NBr):502.2(M++Br),342.4(M+-Br),921.1(2M++Br),764.4(2M+-Br),80.2(Br);
1H NMR,δH/ppm:7.539(2H,s,14-CH,14’-CH),7.469(3H,s,15-CH,15’-CH,16-CH),4.889(2H,s,12-CH2),3.370(4H,m,2α-CH2),2.997(2H,m,11-CH2),2.357(1H,m,2-CH),2.042~1.750(12H,m,7-CH,10-CH2,3-CH,5-CH,1-CH,4-CH2,2β-CH2),1.470(1H,m,3-CH),1.211(3H,s,9-CH3),1.041(9H,m,8-CH3,2γ-CH3),0.873(1H,d,J=8.4Hz,7-CH);
13C NMR,δC/ppm:38.564(C-1),45.770(C-2),22.211(C-3),26.100(C-4),41.029(C-5),38.870(C-6),29.639(C-7),23.291(C-8),27.941(C-9),33.415(C-10),57.844(C-11),62.994(C-12),127.305(C-13),132.441(C-14),129.360(C-15),130.752(C-16),60.119(C-α),16.342(C-β),10.707(C-γ);
IR,νmax(cm-1):2982,2932,2910,2879,2862(C-H),1497,1475,1395(Ar-C=C),1381,1365(CMe2),938(C-N),734,709(一取代苯C-H弯曲振动)。
实施例6:
二烷基氢化诺卜基苄基碘化铵的合成通法
将NaI在温热条件下用丙酮溶解,然后转入装有冷凝回流管和搅拌子的锥形瓶中,再加入溴化苄,在加热条件下搅拌,产物纯化处理后得到碘化苄。在装有搅拌子和冷凝回流装置的100mL的锥形瓶中加入约0.02mol二烷基氢化诺卜基胺,0.025mol碘化苄和适量甲苯,在100-150℃下加热1-3d,取出产物,冷却结晶,将得到的结晶用冷石油醚(60~90℃)洗涤,抽滤至干,再减压以除去可能残留的溶剂并干燥,得到季铵盐。
实施例7:
苄基卤代物为碘化苄,叔胺为N,N-二甲基氢化诺卜基胺,其它实验方法和条件同实施例6,得N,N-二甲基-N-氢化诺卜基苄基碘化铵。
MS(C20H32NI):540.1(M++I),286.4(M+-I),952.9(2M++I),699.2(2M+-I),127.3(I);
1H NMR,δH/ppm:7.666(2H,s,14-CH,14’-CH),7.434(3H,s,15-CH,15’-CH,16-CH),5.015(2H,s,12-CH2),3.574(2H,t,J1=8.4Hz,J2=8Hz,11-CH2),3.252(6H,s,2α-CH3),2.287(1H,m,2-CH),2.053~1.730(8H,m,7-CH,10-CH2,3-CH,5-CH,1-CH,4-CH2),1.469(1H,m,3-CH),1.175(3H,s,9-CH3),1.021(3H,s,8-CH3),0.813(1H,s,7-CH);
13C NMR,δC/ppm:38.535(C-1),46.002(C-2),22.212(C-3),26.096(C-4),41.058(C-5),38.606(C-6),30.190(C-7),23.440(C-8),27.948(C-9),33.361(C-10),67.267(C-11),63.259(C-12),127.079(C-13),133.243(C-14),129.237(C-15),130.819(C-16),49.726(C-α);
IR,νmax(cm-1):2971,2937,2906,2866(C-H),1560,1472,1458(Ar-C=C),1383,1364(CMe2),928(C-N),765,729,703(一取代苯C-H弯曲振动)。
实施例8:
苄基卤代物为碘化苄,叔胺为N,N-二乙基氢化诺卜基胺,其它实验方法和条件同实施例6,得N,N-二乙基-N-氢化诺卜基苄基碘化铵。
MS(C22H36NI):568.1(M++I),314.4(M+-I),755.2(2M+-I),127.3(I);
1H NMR,δH/ppm:7.544(2H,d,J=6.4Hz,14-CH,14’-CH),7.468(3H,t,J1=10Hz,J2=7.2Hz15-CH,15’-CH,16-CH),4.726(2H,s,12-CH2),3.439(4H,m,2α-CH2),3.251(2H,d,J=8.8Hz,11-CH2),2.351(1H,m,2-CH),2.120~1.790(8H,m,7-CH,10-CH2,3-CH,5-CH,1-CH,4-CH2),1.485(7H,t,J1=J2=6.4Hz,3-CH,2β-CH3),1.212(3H,s,9-CH3),1.062(3H,s,8-CH3),0.871(1H,d,J=9.6Hz,7-CH);
13C NMR,δC/ppm:38.632(C-1),45.588(C-2),22.106(C-3),25.956(C-4),40.878(C-5),38.421(C-6),29.495(C-7),23.303(C-8),27.804(C-9),33.295(C-10),56.892(C-11),61.734(C-12),126.702(C-13),132.262(C-14),129.312(C-15),130.704(C-16),53.662(C-α),8.784(C-β);
IR,νmax(cm-1):2978,2937,2908,2866(C-H),1502,1468,1451,1394(Ar-C=C),1385,1366(CMe2),952(C-N),757,710(一取代苯C-H弯曲振动)。
实施例9:
苄基卤代物为碘化苄,叔胺为N,N-二正丙基氢化诺卜基胺,其它实验方法和条件同实施例6,得N,N-二正丙基-N-氢化诺卜基苄基碘化铵。
MS(C24H40NI):596.1(M++I),342.4(M+-I),811.4(2M+-I),127.3(I);
1H NMR,δH/ppm:7.506(2H,s,14-CH,14’-CH),7.472(3H,s,15-CH,15’-CH,16-CH),4.791(2H,s,12-CH2),3.268(6H,m,2α-CH2,11-CH2),2.341(1H,m,2-CH),2.195~1.820(12H,m,7-CH,10-CH2,3-CH,5-CH,1-CH,4-CH2,2β-CH2),1.479(1H,m,3-CH),1.212(3H,s,9-CH3),1.053(9H,m,8-CH3,2γ-CH3),0.872(1H,d,J=8.8Hz,7-CH);
13C NMR,δC/ppm:38.671(C-1),45.710(C-2),22.254(C-3),26.118(C-4),41.036(C-5),38.583(C-6),29.707(C-7),23.387(C-8),27.958(C-9),33.415(C-10),57.950(C-11),62.863(C-12),127.007(C-13),132.397(C-14),129.429(C-15),130.862(C-16),60.032(C-α),16.547(C-β),10.704(C-γ);
IR,νmax(cm-1):2966,2935,2905,2875(C-H),1560,1498,1473,1408(Ar-C=C),1383,1365(CMe2),952(C-N),757,710(一取代苯C-H弯曲振动)。
抑菌实验:
针对以上实施例中的7种化合物,采用菌丝生长速率法,对植物病原菌进行抑菌活性测试。其具体实施方法为:
在无菌的条件下,将化合物配制成浓度为5g/L的溶液,按一定的比例加入到经灭菌处理的马铃薯葡萄糖琼脂培养基中,得到最终浓度为0.5g/L的含药培养基平板。取已活化且培养好的病原菌菌饼(直径5mm),接到上述含药培养基平板上,每个培养皿上接一个菌饼,菌饼置于培养皿中央,重复3次。以未添加任何化合物的PDA培养基平板作为空白对照组,多菌灵为阳性对照。当空白对照组平板的菌落直径生长到整个培养皿的三分之二左右,用十字交叉法测量直径,取平均值,计算其抑制率,结果见表1,计算公式如下:
菌落直径=菌落平均直径-菌饼直径(5mm)
菌丝生长抑制率=[(对照菌落生长直径-处理菌落生长直径)/对照菌落生长直径]×100%
表1化合物对植物病原菌菌丝生长的抑制率(%)
表1结果说明7种二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐化合物对柑橘茎点霉菌和柑橘炭疽菌均具有良好的抑制作用,其中6种二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐化合物对柑橘茎点霉菌和柑橘炭疽菌抑制效果均好于多菌灵。
Claims (6)
1.二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐的合成方法,该合成方法特点是由二烷基氢化诺卜基胺与苄基卤代物直接一步反应合成二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐,在有机溶剂中,将二烷基氢化诺卜基胺分别和苄基卤代物按一定物料比投料于装有搅拌子以及冷凝回流装置的锥形瓶中,加热进行反应,合成二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐,反应后产物经抽滤、洗涤、重结晶、真空干燥等纯化,分别合成得到二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐;所述苄基卤代物为苄基氯代物、苄基溴代物或苄基碘代物,所述烷基为甲基、乙基、正丙基;其反应如下式所示:
X=Cl、Br、I R=CH3、C2H5、n-C3H7
所述上式化合物(3)用于抑制如下柑橘病原菌:柑橘茎点霉菌和柑橘炭疽菌。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于:所用原料为二烷基氢化诺卜基胺(1)和苄基卤代物(2)。
3.如权利要求1所述的方法,其特征在于:苄基卤代物为氯代、溴代和碘代物,所述的二烷基氢化诺卜基胺与苄基卤代物的摩尔比为1∶1~2。
4.如权利要求1所述的方法,其特征在于:所述有机溶剂为甲苯、苯、乙苯。
5.如权利要求1所述的方法,其特征在于:所述反应温度为100-150℃。
6.如权利要求1所述的方法,其特征在于:该反应的反应时间为:1~3d。
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