CN110172026A - 一种双氢化诺卜基的季铵盐的合成方法与抗菌应用 - Google Patents

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Abstract

一种双氢化诺卜基的季铵盐的合成方法与抗菌应用，其合成反应的步骤是以含氢化诺卜基的叔胺和等量或稍微过量的氢化诺卜基溴为原料在弱极性溶剂中加热反应，反应后经浓缩去溶剂，用非极性溶剂洗涤、冷却结晶、过滤、真空干燥得到3种双氢化诺卜基的季铵盐，然后对13种植物病原菌进行抑菌活性测试，结果表明：3种季铵盐对所试13种植物病原菌都有很好的抑制作用，抑制效果超过甚至大大超过相应浓度下的百菌清。本发明所用的原料由β‑蒎烯合成而来，具有来源丰富、廉价和可再生等特点，反应条件温和、设备简单、操作简便，产物收率高、纯度高，相比于传统的抗菌剂，这些化合物还具有安全无毒、环境污染少等优点，具有良好的开发应用前景。

Description

一种双氢化诺卜基的季铵盐的合成方法与抗菌应用
技术领域
本发明属于天然产物化学合成领域，具体涉及一种双氢化诺卜基的季铵盐的合成方法与抗菌应用。
背景技术
由植物病原菌引起的植物病害会对农业生产和经济效益带来严重的危害，80％的植物病害是由植物病原菌引起。抑制植物病原菌的生长甚至杀灭植物病原菌这项工作是很有意义并且必要的。季铵盐类表面活性剂由于其水溶性好、性质稳定、安全低毒、有很强的表面活性以及很强的杀菌作用与抑霉防蛀性能，曾被作为抑菌剂加以研究和推广应用。
由β-蒎烯为初始原料经过化学加工合成得到的一些含氢化诺卜基的季铵盐类化合物已被证实对一些植物病原菌的生长起着很好的抑制作用，超过甚至大大超过常用的杀菌剂百菌清、多菌灵的抑制效果，这些类型的季铵盐是由含氢化诺卜基的叔胺和普通卤代烷烃进行季铵化反应合成得到的。若将含氢化诺卜基的叔胺化合物和含氢化诺卜基的卤化物发生反应，则可以得到含两个氢化诺卜基的季铵盐化合物。
因此，本专利公开一种合成双氢化诺卜基的季铵盐的方法及其在抗菌方面的应用。
目前尚无这类含双氢化诺卜基的季铵盐化合物的合成方法及其在抗菌方面应用的报道。因此，本专利探究并确定了N,N-二烷基-N,N-二氢化诺卜基溴化铵的合成方法。
发明内容
本发明提出了一种双氢化诺卜基的季铵盐的合成方法与抗菌应用，通过以含一个氢化诺卜基的叔胺化合物(N,N-二甲基氢化诺卜基胺、N,N-二乙基氢化诺卜基胺、N-氢化诺卜基哌啶)和一个含氢化诺卜基的卤代烃(氢化诺卜基溴)为原料，在弱极性溶剂中与卤代烷烃中加热反应，生成三种含两个氢化诺卜基的季铵盐类化合物，即二甲基双氢化诺卜基溴化铵、二乙基双氢化诺卜基溴化铵、N,N-双氢化诺卜基溴化哌啶，反应过程所使用的仪器设备简单，操作简便，产品得率和纯度较高。本发明的技术方案是这样实现的：
一种双氢化诺卜基的季铵盐的合成方法，所述合成方法如下：将含氢化诺卜基的叔胺化合物和含氢化诺卜基的卤代烃在弱极性溶剂中加热反应，反应后经浓缩去溶剂，再经过非极性溶剂洗涤、冷却、结晶、过滤、真空干燥后，得到三种含双氢化诺卜基的季铵盐，分别为二甲基双氢化诺卜基溴化铵、二乙基双氢化诺卜基溴化铵、N,N-双氢化诺卜基溴化哌啶，所述合成方法中的化学反应式如下：
在本发明的双氢化诺卜基的季铵盐的合成方法中，所述的氢化诺卜基的叔胺化合物的主要成分为叔胺N,N-二甲基氢化诺卜基胺、N,N-二乙基氢化诺卜基胺和N-氢化诺卜基哌啶。
在本发明的双氢化诺卜基的季铵盐的合成方法中，所述的氢化诺卜基的卤代烃为氢化诺卜基溴。
在本发明的双氢化诺卜基的季铵盐的合成方法中，所述的弱极性溶剂可以为丙酮、丁酮、乙酸甲酯或乙酸乙酯。
在本发明的双氢化诺卜基的季铵盐的合成方法中，所述的非极性溶剂可以为石油醚、冷石油醚或正乙烷。
在本发明的双氢化诺卜基的季铵盐的合成方法中，所述的的叔胺与氢化诺卜基溴的用量比为：1:1～1.1(mol:mol)。
在本发明的双氢化诺卜基的季铵盐的合成方法中，所述的加热反应方式为回流或水热合成反应釜加热。
在本发明的双氢化诺卜基的季铵盐的抗菌应用中，其合成得到的三种双氢化诺卜基季铵盐，二甲基双氢化诺卜基溴化铵、二乙基双氢化诺卜基溴化铵、N,N-双氢化诺卜基溴化哌啶，用于抑制如下13种植物病原菌：A.油茶炭疽病病原菌Colletotrichumgloeosporioides、B.层出镰刀菌Fusarium proliferatum、C.辣椒菌核病病原菌Sclerotinia sclerotiorum、D.水稻纹枯病病原菌Rhizoctonia solani、E.辣椒疫霉病病原菌Phytophthora capsici、F.毛竹枯梢病病原菌 Ceratosphaeriaphyllostachydissp.nov.、G..猕猴桃果实拟茎点霉Phomopsis sp.、H.枇杷炭疽病病原菌Colletotrichumacutatum、I.松枯梢病病原菌Sphaeropsis sapinea、J.葡萄炭疽病病原菌Colletotrichum gloeosporioides、K.采绒革盖菌Coriolus versicolor(L.exFr.)Quel.、L.西瓜枯萎病菌Fusarium oxysporum、M.七叶树壳梭孢菌Fusicoccum aesculi。
实施本发明的这种双氢化诺卜基的季铵盐的合成方法与抗菌应用，具有以下有益效果：
1、该方法中化合产物为三种含两个氢化诺卜基的季铵盐类化合物，即二甲基双氢化诺卜基溴化铵、二乙基双氢化诺卜基溴化铵、N,N-双氢化诺卜基溴化哌啶，产物纯度较高，所需产品得率较高。
2、该方法所用的原料由β-蒎烯合成而来，具有来源丰富、廉价和可再生等特点。
3、该方法合成的化合物相比于传统的抗菌剂，具有安全无毒、环境污染少等优点，具有良好的开发应用前景。
4、该方法所用的仪器设备均为化学领域的常用仪器设备，设备简单，操作简便，反应所需条件温和。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。
实施例1：
二甲基双氢化诺卜基溴化铵，合成通法为：将0.05mol N,N-二甲基氢化诺卜基胺，0.05 mol氢化诺卜基溴，30mL丙酮置于150mL磨口锥形瓶中，于磁力加热搅拌器上加热回流，2d后停止反应，旋转蒸发器上蒸除丙酮，冷却后加入石油醚(60℃～90℃)洗涤，转移至锥形瓶中，冰柜放置，吸滤至干，以冷石油醚(30℃～60℃)洗涤2次再吸滤至干后真空干燥得该产品，其为白色细粒状晶体，得率为82％，m.p.213.7～215.2℃。NMR,δH(ppm):3.412(4H, t,J＝8.8Hz,211-CH2),3.361(6H,s,2α-CH),1.991～1.692[16H,m,2(7-CH,10-CH2,1-CH,5-CH,3 -CH,4-CH2)],1.402(2H,m,2s-CH),1.148(6H,s,29-CH3),0.968(6H,s,28-CH3),0.083(2H, d,J＝10Hz,27-CH)；δc(ppm):62.354(C-11),51.640(C-α),46.406(C-2),41.054(C-5),38.559(C- 6),38.349(C-1),33.325(C-10),30.363(C-7),27.911(C-9),26.037(C-4),23.287(C-8),22.108(C-3)。
实施例2：
二乙基双氢化诺卜基溴化铵，合成通法为：将0.04mol N,N-二乙基氢化诺卜基胺，40ml乙酸乙酯，置于150ml锥形瓶中，磁力搅拌，加热回流，3d后停止反应，旋转蒸发除溶剂。冷却后加入石油醚，转移至锥形瓶，冰柜中放置，吸滤，冷石油醚洗涤两次，吸滤置干后真空干燥得该产品，其为灰白色细粒状晶体，得率为80％，m.p.198～201.7℃。NMR,δH(ppm):3.471(4H,q,J＝6.8Hz,2α-CH2),3.226(4H,t,J＝8.4Hz,211-CH2),2.322(2H,m,22-CH),2.027～1.675[16H,m,2(7-CH,10-CH2,1-CH,5-CH,3-CH,4-CH2)],1.347(8H,m,23-CH 2β- CH3),1.158(6H,s,29-CH3),0.978(6H,s,28-CH3),0.851(2H,d,J＝10Hz,27-CH)；δc(ppm): 57.018(C-11),54.060(C-α),46.279(C-2),41.044(C-5),38.574(C-6),38.510(C-1),33.354(C-10),29.540(C-7),27.940(C-9),26.066(C-4),23.355(C-8),23.317(C-3),8.143(C-β)。
实施例3：
N,N-双氢化诺卜基溴化哌啶，合成通法为：将0.05molN-氢化诺卜基哌啶，0.06mol氢化诺卜基溴，40ml乙酸乙酯，置于150ml锥形瓶中，磁力搅拌，加热回流3d，停止反应后蒸除溶剂，冷却后加入正乙烷，将内容物转入锥形瓶，冷却结晶，吸滤后以石油醚(30～60)洗3次，吸滤至干后，真空干燥得该产品，其为白色细粒状晶体，得率为86.5％，m.p.226.9～230.3℃。NMR,δH(ppm):3.692(4H,s,2α-CH2),3.423～3.236(4H,m,211-CH),2.274(2H,m, 22-CH),1.997～1.612[22H,m,211-CH2,2γ-CH,21-CH,25-CH,23-CH,2β-CH2,γ-CH 2,24-CH2)],1.355(2H,m,2s-CH),1.123(6H,s,29-CH3),0.939(6H,s,28-CH3),0.814(2H, d,J＝10Hz,27-CH)；δc(ppm):59.036(C-11),57.106(C-α),46.520(C-2),41.005(C-5),38.529(C- 6),38.462(C-1),33.336(C-10),29.096(C-7),27.901(C-9),26.017(C-4),23.297(C-8),22.147(C-3),20.499(C-γ),19.974(C-β)。
实施例4：
采用菌丝生长速率法，将三种双氢化诺卜基季铵盐分别配置成质量浓度依次为500mg/l、 250mg/l、125mg/l、62.5mg/l、31.25mg/l的溶液，分别对13种植物病原菌进行抑菌活性测试，其具体实施方法为：在无菌条件下，将三种化合物均配制成浓度为500mg/l溶液，并按一定的比例加入到经灭菌处理的马铃薯葡萄糖琼脂培养基中，得到最终浓度依次为500mg/l、 250mg/l、125mg/l、62.5mg/l、31.25mg/l的含药培养基平板，取已活化且培养好的病原菌菌饼 (5mm)，接到上述含药培养基平板上，每个培养皿接一个菌饼，菌饼置于培养皿中央，重复3 次(每一个化合物的每一个浓度做3个培养皿)，以未添加任何化合物的PDA培养基平板作为空白对照组，百菌清(分5个不同浓度)为阳性对照，结果见表1、表2、表3、表4，计算公式如下：
菌落直径＝菌落平均直径－菌饼直径(5mm)
菌丝生长抑制率＝[(对照菌落生长直径－处理菌落生长直径)/对照菌落生长直径]×100％
13种植物病原菌的名称和代号如下：A.油茶炭疽病病原菌Colletotrichumgloeosporioides、B.层出镰刀菌Fusarium proliferatum、C.辣椒菌核病病原菌Sclerotinia sclerotiorum、D.水稻纹枯病病原菌Rhizoctonia solani、E.辣椒疫霉病病原菌Phytophthora capsici、F.毛竹枯梢病病原菌Ceratosphaeria phyllostachydissp.nov.、G..猕猴桃果实拟茎点霉Phomopsis sp.、H.枇杷炭疽病病原菌Colletotrichumacutatum、I.松枯梢病病原菌Sphaeropsis sapinea、J.葡萄炭疽病病原菌Colletotrichumgloeosporioides、K.采绒革盖菌Coriolus versicolor(L.exFr.)Quel.、L.西瓜枯萎病菌Fusarium oxysporum、M.七叶树壳梭孢菌Fusicoccum aesculi。
表1二甲基双氢化诺卜基溴化铵对13种植物病原菌菌丝生长的抑制率(％)
表2二乙基双氢化诺卜基溴化铵对13种植物病原菌菌丝生长的抑制率(％)
表3 N,N-双氢化诺卜基溴化哌啶对13种植物病原菌菌丝生长的抑制率(％)
表4百菌清对13种植物病原菌菌丝生长的抑制率(％)
从表1、表2、表3和表4的抑菌活性测试结果表明：三种双氢化诺卜基的季铵盐化合物，对所试13种植物病原菌都有很好的抑制作用，在药液浓度为125mg/l或以上时，3种季铵盐对13种植物病原菌的抑制率在90％以上的占全部数据的近70％，在全部195个抑菌率数据中有80多个达100％；在药液浓度为62.5mg/l时，39个抑菌率数据中仍有20个达90％以上。 3种季铵盐在31.25mg/l浓度时对层出镰刀菌(B)、辣椒菌核病病原菌(C)、辣椒疫霉病病原菌(E)和七叶树壳梭孢菌(M)的抑制率均接近甚至超过500mg/l浓度的百菌清的效果；在62.5mg/l浓度时，对毛竹枯梢病病原菌(F)、猕猴桃果实拟茎点霉(G)的抑制率高于500mg/l 浓度百菌清的抑制效果；在125mg/l浓度时，对油茶炭疽病病原菌(A)、葡萄炭疽病原菌(J) 和水稻纹枯病病原菌(D)的抑制率超过(或等同)500mg/l浓度下百菌清的抑制效果。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种双氢化诺卜基的季铵盐的合成方法，其特征在于，所述合成方法如下：将含氢化诺卜基的叔胺化合物和含氢化诺卜基的卤代烃在弱极性溶剂中加热反应，反应后经浓缩去溶剂，再经过非极性溶剂洗涤、冷却、结晶、过滤、真空干燥后，得到三种含双氢化诺卜基的季铵盐，分别为二甲基双氢化诺卜基溴化铵、二乙基双氢化诺卜基溴化铵、N,N-双氢化诺卜基溴化哌啶，所述合成方法中的化学反应式如下
。
2.根据权利要求1所述的双氢化诺卜基的季铵盐的合成方法，其特征在于，所述的氢化诺卜基的叔胺化合物的主要原料为叔胺N, N-二甲基氢化诺卜基胺、N, N-二乙基氢化诺卜基胺和N-氢化诺卜基哌啶。
3.根据权利要求1所述的双氢化诺卜基的季铵盐的合成方法，其特征在于，所述的氢化诺卜基的卤代烃为氢化诺卜基溴。
4.根据权利要求1所述的双氢化诺卜基的季铵盐的合成方法，其特征在于，所述的弱极性溶剂可以为丙酮、丁酮、乙酸甲酯或乙酸乙酯。
5.根据权利要求1所述的双氢化诺卜基的季铵盐的合成方法，其特征在于，所述的非极性溶剂可以为石油醚或正乙烷。
6.根据权利要求1所述的双氢化诺卜基的季铵盐的合成方法，其特征在于，所述的的叔胺与氢化诺卜基溴的用量比为：1:1~1.1（mol:mol）。
7.根据权利要求1所述的双氢化诺卜基的季铵盐的合成方法，其特征在于，所述的加热反应方式为回流或水热合成反应釜加热。
8.根据权利要求1所述的双氢化诺卜基的季铵盐的抗菌应用，其特征在于，合成得到的三种双氢化诺卜基季铵盐，二甲基双氢化诺卜基溴化铵、二乙基双氢化诺卜基溴化铵、N,N-双氢化诺卜基溴化哌啶，用于抑制如下13种植物病原菌：A.油茶炭疽病病原菌Colletotrichum gloeosporioides、B.层出镰刀菌Fusarium proliferatum、C.辣椒菌核病病原菌Sclerotinia sclerotiorum、D.水稻纹枯病病原菌Rhizoctonia solani、E.辣椒疫霉病病原菌Phytophthora capsici、F.毛竹枯梢病病原菌Ceratosphaeriaphyllostachydis sp. nov.、G..猕猴桃果实拟茎点霉Phomopsis sp.、H.枇杷炭疽病病原菌Colletotrichum acutatum、I.松枯梢病病原菌Sphaeropsis sapinea、 J.葡萄炭疽病病原菌Colletotrichum gloeosporioides、K.采绒革盖菌Coriolus versicolor（L.exFr.）Quel.、L.西瓜枯萎病菌Fusarium oxysporum、M.七叶树壳梭孢菌Fusicoccum aesculi。
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