CN106565601B - 一种基于喹啉酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法与应用 - Google Patents

一种基于喹啉酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种基于喹啉酰腙衍生物的荧光探针，制备方法如下：S1：将喹啉‑8‑甲醛首先用无水乙醇溶解，再加入乙酰肼；S2：将S1所得混合物在常温常压下搅拌，反应时间4‑6h，有白色固体析出；S3：将S2所得固体减压过滤，取滤渣；S4：将S3所得滤渣用醇溶液洗涤，得到所述基于喹啉酰腙衍生物的荧光探针。本发明的喹啉酰腙衍生物合成简单，原料易得，在多种常见金属离子中，对二价锌离子表现出较高的选择性荧光识别性能，使含有二价锌离子的溶液由无荧光变为黄色荧光，可实现裸眼辨别检测，特别是作为荧光探针检测细胞中锌离子的应用。

Description

一种基于喹啉酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及喹啉酰腙衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
锌是人体必需的微量元素之一，在人体生长发育、生殖遗传、免疫、内分泌等重要生理过程中起着极其重要的作用。但若体内的锌离子代谢平衡遭到破坏，有可能引起代谢紊乱和诸多疾病此外，由于锌离子大量地开采和广泛地使用，使得锌也成为一个重要的金属污染物。鉴于其对生命和环境的重要性，科学家们一直致力于采用选择性荧光和荧光传感探针实现对锌离子在生物和环境系统中检测的研究。
近年来，分子探针技术由于具有灵敏度高、操作简单、成本低等特点，已经成为检测金属离子污染的重要手段。喹啉及其衍生物具有较大的摩尔消光系数，在可见光区域内具有较长的发射和吸收波长等特点，在锌离子、铜离子、汞离子识别的领域得到越来越广泛的重视。
发明内容
基于喹啉酰腙衍生物与金属锌离子能够形成稳定的配合物，故喹啉酰腙衍生物具有较好的二价锌离子识别性能。本发明主要目的在于提供一种可检测二价锌离子的灵敏度高、选择性好的金属离子荧光探针；另一目的是提供该探针的制备方法和应用。
本发明的技术方案是：一种基于喹啉酰腙衍生物的荧光探针，所述喹啉酰腙衍生物具有如下结构式：
本发明还提供了一种基于喹啉酰腙衍生物的荧光探针的制备方法，具体制备方法如下：
S1：将喹啉-8-甲醛首先用无水乙醇溶解，再加入乙酰肼；
S2：将S1所得混合物在常温常压下搅拌，反应时间4-6h，有白色固体析出；
S3：将S2所得固体减压过滤，取滤渣；
S4：将S3所得滤渣用醇溶液洗涤，得到所述基于喹啉酰腙衍生物的荧光探针。
优选地，将0.001-0.01mol的喹啉-8-甲醛溶于0.01-0.05L无水乙醇中，再加入0.001-0.01mol的乙酰肼，常温常压下搅拌4-6h，析出大量固体，减压过滤，将滤渣用醇溶液洗涤得到所述喹啉酰腙衍生物的荧光探针。
优选地，所述醇溶液为无水乙醇或浓度为75%的乙醇溶液。
本发明还提供了上述喹啉酰腙衍生物的荧光探针一种用途，即在作为二价锌离子荧光探针方面的应用。
本发明还提供了一种用于检测水样中二价锌离子的荧光探针，所述荧光探针主要由上述喹啉酰腙衍生物组成。
本发明的喹啉酰腙衍生物合成简单，原料易得，在多种常见金属离子中，对二价锌离子表现出较高的选择性荧光识别性能，使含有二价锌离子的溶液由无荧光变为黄色荧光，可实现裸眼辨别检测，特别是作为荧光探针检测细胞中锌离子的应用。具有快速、简便、灵敏度高、选择性强的特点，以及广泛的潜在应用价值。
附图说明
图1为本发明实施例2制得的喹啉酰腙衍生物荧光探针的质谱谱图；
图2为本发明实施例2制得的喹啉酰腙衍生物荧光探针与二价锌离子作用生成配合物的单晶结构；
图3为本发明实施例2制得的喹啉酰腙衍生物荧光探针的乙醇/水(体积比3:7)溶液(5×10-6 mol／L)对1当量不同金属离子(Ag+，Al3+，Ca2+，Cd2+，Co2+，Cr3+，Cu2+，Fe3+，Hg2+，K+，Mg2+, Mn2+，Na+，Ni2+，Pb2+，Zn2+，5×10-6 mol／L)的荧光光谱图，激发波长为360 nm；
图4为本发明实施例2制得的喹啉酰腙衍生物荧光探针的乙腈/水(体积比3:7)溶液(5×10-6 mol／L)滴定不同浓度Zn2+（0-6×10-5）的荧光光谱图，激发波长为360 nm；
图5 为在Hela细胞中，5×10-6 mol／L喹啉酰腙衍生物作为荧光传感器与二价锌离子的荧光成像图；Hela细胞用5×10-6 mol／L 上述荧光传感器培育0.5小时后加入二价锌离子，继续培育0.5小时后使用Olympus FV500-IX70激光共聚焦显微镜进行荧光成像。
其中：a为上述荧光传感器明场下的成像图；b为上述荧光传感器荧光成像；c为上述荧光传感器明场图和荧光图叠加后的图片；d为上述荧光传感器+水合肼明场下的成像图；e为上述荧光传感器+水合肼荧光成像图；f为上述荧光传感器+水合肼明场图和荧光图叠加后的图片。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例进一步详细说明本发明，本发明实施例采用的试剂和原料为常规市场购买或参考文献合成得到。
实施例1
一种基于喹啉酰腙衍生物的荧光探针，其特征在于，所述喹啉酰腙衍生物具有如下结构式：
所述的基于喹啉酰腙衍生物的荧光探针的制备方法，包括如下步骤：将0.001-0.01mol的喹啉-8-甲醛溶于0.01-0.05L无水乙醇中，再加入0.001-0.01mol的乙酰肼，常温常压下搅拌4-6h，析出大量固体，减压过滤，将滤渣用醇溶液洗涤得到所述喹啉酰腙衍生物的荧光探针。
实施例2
喹啉酰腙衍生物的合成
将1.57 g 喹啉-8-甲醛溶于50mL无水乙醇中，再加入0.94g乙酰肼，常温常压下搅拌反应5h，析出大量固体，减压过滤，将滤渣用无水乙醇洗涤得到白色固体即为目标产物，目标产物的产率为90.6%。
喹啉酰腙衍生物核磁共振分析结果如下：
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ),δ(ppm): 10.19 (s, 1H, NH), 9.87 (s, 1H, NH),8.08-8.10 (d, 1H, Aryl-H), 7.93-7.95 (d, 1H, Aryl-H), 7.74-7.76 (m, 1H, Aryl-H), 7.74-7.76 (m, 1H, Aryl-H), 7.58-7.65 (m, 2H, Aryl-H), 7.33-7.37 (m, 1H,Aryl-H), 7.02-7.09 (m, 2H, Aryl-H), 6.20-6.27 (m, 2H, Aryl-H), 6.03 (s, 1H,Aryl-H), 5.97 (s, 1H, Aryl-H), 5.11 (s, 1H, NH), 4.60 (s, 1H, NH), 3.70 (s,3H, CH3), 3.29 (s, 6H, 2CH3), 2.90-3.08 (q, 4H, 2CH2), 1.14-1.17 (t, 6H,2CH3)；
质谱：ESI-MS: m/z = 214.0990 for [M+H]+.具体质谱谱图见图1。
实施例3
喹啉酰腙衍生物对二价锌离子形成配合物的结构
将0.0213 g 喹啉酰腙衍生物溶于5mL无水乙醇中，再加入0.0110g二水合醋酸锌，常温常压下搅拌反应0.5h，室温静置，溶剂缓慢挥发得到喹啉酰腙锌配合物的单晶。具体晶体结构见图2。说明本发明的喹啉酰腙衍生物与锌离子能够形成稳定的配合物。
喹啉酰腙衍生物对二价锌离子的光学性质测定
将上述实施例2制得的喹啉酰腙衍生物作为探针在乙醇/水(体积比3：7)介质中配制成摩尔浓度为5×10-6 mol／L的溶液，分别在含摩尔浓度为5×10-6 mol／L的阳离子 (Ag+，Al3+，Ca2+，Cd2+，Co2+，Cr3+，Cu2+，Fe3+，Hg2+，K+，Mg2+, Mn2+，Na+，Ni2+，Pb2+，Zn2，5×10-6 mol／L)的溶液中加入等量的上述探针溶液，采用荧光分光光度计对实施例2制得的喹啉酰腙衍生物进行荧光发射光谱分析（激发波长为360 nm），所得的荧光光谱图见图3。本发明实施例2制得的喹啉酰腙衍生物与二价锌离子作用在525 nm处产生明显的荧光发射峰，产生肉眼可见的黄色荧光，可用于二价锌离子的快速检测。而本发明制得的喹啉酰腙衍生物对其它检测物无明显荧光响应。
喹啉酰腙衍生物对不同浓度二价锌离子的荧光响应
浓度为5×10-6 mol／L的喹啉酰腙衍生物作为荧光传感器的乙醇/水(体积比3：7)溶液中分别加入浓度为0 mol／L，0.5×10-6 mol／L，1×10-6 mol／L，1.5×10-6 mol／L，2×10-6 mol／L，2.5×10-6 mol／L，3×10-6 mol／L，3.5×10-6 mol／L，4×10-6 mol／L，4.5×10-6mol／L，5×10-6 mol／L，5.5×10-6 mol／L，6.5×10-6 mol／L，7.5×10-6 mol／L，8.5×10-6mol／L，9.5×10-6 mol／L，1.2×10-5 mol／L，1.45×10-5 mol／L，1.7×10-5 mol／L，1.95×10-5 mol／L，2.45×10-5 mol／L，2.95×10-5 mol／L，3.45×10-5 mol／L，2×10-5 mol／L，3.95×10-5 mol／L，4.45×10-5 mol／L，4.95×10-5 mol／L，5.45×10-5 mol／L和6×10-5 mol／L的二价锌离子，采用荧光分光光度计对其分别进行荧光光谱分析（激发波长为360nm），记录525nm处的荧光强度值，所得的荧光光谱图见图4。通过附图4可以看出，随着二价锌离子浓度增加，喹啉酰腙衍生物在525 nm处的荧光发射逐渐增强，且发射峰强度与二价锌离子浓度在0×10-6-1.45×10-5 mol／L范围内线性相关，检测限为8.93×10-8 mol／L。
喹啉酰腙衍生物荧光探针在细胞中二价锌离子的检测实验
Hela细胞用5×10-6 mol／L的上述喹啉酰腙衍生物作为荧光传感器培育0.5小时后加入二价锌离子，继续培育0.5小时后使用Olympus FV500-IX70激光共聚焦显微镜进行荧光成像，获得在Hela细胞的荧光成像图，具体如图5所示，其中a为上述荧光传感器明场下的成像图；b为上述荧光传感器荧光成像图；c为上述荧光传感器明场图和荧光图叠加后的图片；d为上述荧光传感器+二价锌离子明场下的成像图；e为上述荧光传感器+二价锌离子荧光成像图；f为上述荧光传感器+二价锌离子明场图和荧光图叠加后的图片。Hela细胞中加入上述喹啉酰腙衍生物只产生非常弱的荧光，而再加入二价锌离子后，荧光强度明显增加。故本发明制得的喹啉衍生物可用于细胞中二价锌离子的荧光传感器。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，其保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内，本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (5)

1.一种用于检测细胞中二价锌离子的基于喹啉酰腙衍生物的荧光探针，其特征在于，所述喹啉酰腙衍生物具有如下结构式：
。
2.根据权利要求1所述的用于检测细胞中二价锌离子的基于喹啉酰腙衍生物的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1：将喹啉-8-甲醛用无水乙醇溶解，再加入乙酰肼；
S2：将S1所得混合物在常温常压下搅拌，反应时间4-6h，有白色固体析出；
S3：将S2所得固体减压过滤，取滤渣；
S4：将S3所得滤渣用醇溶液洗涤，得到基于喹啉酰腙衍生物的荧光探针。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述S1中喹啉-8-甲醛和所述乙酰肼的物质的量之比为1:1。
4.根据权利要求1所述的用于检测细胞中二价锌离子的基于喹啉酰腙衍生物的制备方法，其特征在于，将0.001-0.01mol的喹啉-8-甲醛溶于0.01-0.05L无水乙醇中，再加入0.001-0.01mol的乙酰肼，常温常压下搅拌4-6h，析出大量固体，减压过滤，将滤渣用醇溶液洗涤得到所述喹啉酰腙衍生物的荧光探针。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述S4中醇溶液为浓度为75%的乙醇溶液。
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