CN106518739A - 一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，包括四个步骤：(1)药材粉碎；(2)超临界CO2萃取；(3)分子蒸馏分离；(4)制备液相纯化。本发明将黑大蒜经超临界CO2萃取装置萃取后，萃取物通过分子蒸馏装置分离富集，富集后样品溶剂溶解后直接进行制备液相纯化，该工艺得到的成品中阿霍烯纯度大于70％，转移率在80％以上。本发明提供的工艺合理、可行，具有重复性、稳定性好的优点，可用于大批量工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及中药提取分离技术领域，尤其涉及一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法。
背景技术
阿霍烯(Ajoene)，又名大蒜烯，有顺式(Z-ajoene)和反式(E-ajoene)两种结构，是从大蒜中得到的天然存在的化合物。阿霍烯是在大蒜加工过程中，蒜氨酸在蒜氨酸酶的作用下转化为烯丙次磺酸和脱氢丙氨酸，烯丙次磺酸通过歧化反应生成大蒜辣素，大蒜辣素，进一步歧化分解为阿霍烯及其他含硫化合物。黑大蒜是经过技术加工后的产品，黑大蒜中阿霍烯含量比新鲜的大蒜高，阿霍烯的结构如下所示：
研究表明，阿霍烯具有抗菌消炎、抗病毒、抗癌、提高免疫力、预防心血管疾病等功效，因此从大蒜中提取分离阿霍烯是阿霍烯产品开发利用的关键点。目前，常采有机试剂提取、溶剂萃取及柱层析等方法从大蒜中提取分离阿霍烯，如美国专利(20080102142A1)公布了一种大蒜经乙醇提取、乙酸乙酯萃取、硅胶柱和葡聚糖凝胶层析分离阿霍烯的工艺。专利(US005741932A)采用乙酸乙酯萃取阿霍烯与环糊精混合固体细粉，去除萃取溶剂后得到产率为30％的阿霍烯产品。上述方法均存在工艺复杂、有机试剂用量大、产品纯度低、收率低等问题。
发明内容
为了解决上述技术背景中阿霍烯提取工艺复杂、有机试剂用量大、产品纯度低、收率低等问题，本发明提供一种阿霍烯转移率高、纯度高、过程简单、溶剂毒性小且回收方便的提取方法。
本发明的技术方案是这样实现的，一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，所述方法包括如下步骤：
(1)药材粉碎：将黑大蒜用粉碎机粉碎，粉碎至20～80目的蒜粒；
(2)超临界CO2萃取：将步骤(1)的黑大蒜加至超临界CO2萃取装置萃取釜，对萃取装置分别进行升温、升压至萃取条件，开始循环萃取，保持恒温恒压至所需萃取时间，萃取过程中不断加入夹带剂，萃取完成后得到大蒜萃取物；
(3)分子蒸馏分离：将步骤(2)所得大蒜萃取物加至分子蒸馏装置恒温槽，升温至所需蒸馏温度，调节真空度至所需压力，控制萃取物滴加速度，开始蒸馏过程，收集阿霍烯馏分；
(4)制备液相纯化：将步骤(3)的阿霍烯馏分用适当溶剂溶解，过滤后上制备液相色谱柱，以乙醇为洗脱剂进行洗脱，收集阿霍烯分离液，50～70℃减压浓缩至油状物，即得阿霍烯样品。
优选的，所述的一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，所述步骤(1)中，药材粉碎至40目粉末。
优选的，所述的一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，所述步骤(2)中，萃取压力为15～40MPa，萃取温度为40～90℃，萃取时间为0.5～3.0h。
优选的，所述的一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，所述步骤(2)中，夹带剂为橄榄油、菜籽油、花生油、芝麻油、山茶油、大豆油中的一种或几种，夹带剂的加入质量为大蒜质量的1/4～4倍。
优选的，所述的一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，所述步骤(3)中，大蒜萃取物的蒸馏温度为60～160℃，真空度为0.1Pa～30Pa。
优选的，所述的一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，所述步骤(3)中，大蒜萃取物滴加速度为1滴/3秒～6滴/秒。
优选的，所述的一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，所述步骤(4)中，阿霍烯馏分用40％～90％乙醇溶解，乙醇用量为阿霍烯馏分体积的1～6倍。
优选的，所述的一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，所述步骤(4)中，色谱柱的填料为UniPSA30-300、NM100、CT-25-1、PIPO-02、UniQ-50、UniSi10-300、UniPS40-300、UniPSN30-300中的一种或几种。
优选的，所述的一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，所述步骤(4)中，乙醇的体积分数为40％～90％。
优选的，所述的一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，所述步骤(4)中，洗脱剂的流速为10mL/min～50mL/min。
本发明的有益效果是：本发明首次采用超临界CO2萃取——分子蒸馏分离——制备色谱纯化为核心成套技术从从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，建立了一条从黑大蒜中提取、分离、纯化阿霍烯的工艺路线，该工艺合理、可行，过程简单，溶剂毒性小，溶剂方便回收，转移率高、纯度高、并且可以大批量工业化生产，具有很强的实用价值。
附图说明
图1是本实施例3中提取的阿霍烯样品的高效液相色谱图；
图2是阿霍烯含量为15％的工作对照品(由英国尼姆生物科技有限公提供)的高效液相色谱图。
具体实施方式
为更好地理解本发明，下面通过以下实施例对本发明作进一步具体的阐述，但不可理解为对本发明的限定，对于本领域的技术人员根据上述发明内容所作的一些非本质的改进与调整，也视为落在本发明的保护范围内。
实施例1
一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，包括以下步骤：
(1)药材粉碎：称取2Kg黑大蒜，粉碎机粉碎至80目的蒜粒；
(2)超临界CO2萃取：黑大蒜蒜粒装至超临界CO2萃取装置萃取釜，升温至40℃，升压至15MPa，开始循环萃取，保持恒温恒压，萃取0.5h，萃取过程中不断加入0.5Kg菜籽油，萃取完成后得到大蒜萃取物；
(3)分子蒸馏分离：大蒜超临界CO2萃取物装至分子蒸馏装置恒温槽，热油机升温至60℃，控制真空度至30Pa，滴加速度为1滴/3秒，开始蒸馏过程，收集阿霍烯馏分；
(4)制备液相纯化：阿霍烯馏分用6倍体积的40％乙醇溶解，过滤后上制备色谱，以PIPO-02为填料，90％乙醇为洗脱剂，以10mL/min的流速进行洗脱，收集阿霍烯分离液，60℃减压浓缩至油状物，即得阿霍烯样品。
实施例2
一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，包括以下步骤：
(1)药材粉碎：称取2Kg黑大蒜，粉碎机粉碎至20目的蒜粒；
(2)超临界CO2萃取：黑大蒜蒜粒装至超临界CO2萃取装置萃取釜，升温至75℃，升压至35MPa，开始循环萃取，保持恒温恒压，萃取3h，萃取过程中不断加入8Kg橄榄油，萃取完成后得到大蒜萃取物；
(3)分子蒸馏分离：大蒜超临界CO2萃取物装至分子蒸馏装置恒温槽，热油机升温至120℃，控制真空度至0.1Pa，滴加速度为6滴/秒，开始蒸馏过程，收集阿霍烯馏分；
(4)制备液相纯化：阿霍烯馏分用1倍体积的90％乙醇溶解，过滤后上制备液相，以UniPS40-300为填料，80％乙醇为洗脱剂，以50mL/min的流速进行洗脱，收集阿霍烯分离液，50℃减压浓缩至油状物，即得阿霍烯样品。
实施例3
一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，包括以下步骤：
(1)药材粉碎：称取3Kg黑大蒜，粉碎机粉碎至40目的蒜粒；
(2)超临界CO2萃取：黑大蒜蒜粒装至超临界CO2萃取装置萃取釜，升温至90℃，升压至40MPa，开始循环萃取，保持恒温恒压，萃取2h，萃取过程中不断加入3Kg山茶油，萃取完成后得到大蒜萃取物；
(3)分子蒸馏分离：大蒜超临界CO2萃取物装至分子蒸馏装置恒温槽，热油机升温至160℃，控制真空度至6Pa，滴加速度为2滴/秒，开始蒸馏过程，收集阿霍烯馏分；
(4)制备液相纯化：阿霍烯馏分用3倍体积的65％乙醇溶解，过滤后上制备液相，以NM100为填料，40％乙醇为洗脱剂，以45mL/min的流速进行洗脱，收集阿霍烯分离液，70℃减压浓缩至油状物，即得阿霍烯样品。
我们将分离的阿霍烯样品与含量为15％的阿霍烯工作对照品进行高效液相色分析，得到了图1、图2。由图1至图2可知，通过与含量为15％的阿霍烯工作对照品进行对比，我们可以得出阿霍烯样品中，流出时间为10min左右的峰为阿霍烯的峰。并且，此峰的强度大，峰窄，而且杂质峰很少，有效说明了本发明分离的阿霍纯度高。
实施例4
超临界CO2萃取试验的计算说明：
萃取物中阿霍烯总量(g)＝(C×V1/W1)×W
萃取物中阿霍烯含量(％)＝(C×V1/W1)×100％
转移率(％)＝(C×V1/W1)×W/(W0×药材中阿霍烯百分含量％)×100％
C：根据线性回归方程计算所得溶液中阿霍烯的浓度(mg/mL)
W：萃取物总重量(g)
W0：黑大蒜药材重量(g)
V1：溶解萃取物的溶液体积(mL)
W1：萃取物取样量(mg)
在提取试验中，转移率是指萃取工艺的转移率。
对实施例1-3的超临界CO2萃取过程的萃取物阿霍烯的含量和转移率进行计算，结果如表1所示。
表1
本发明在高效、生产成本低廉的条件下，使黑大蒜中的阿霍烯尽可能的转移到萃取物中，并使药材中其他杂质成分尽可能的保留在药渣中。由表1可以看出，本发明的方法阿霍烯的平均转移率为92.62％。
实施例5
分子蒸馏试验的计算说明：
蒸馏轻组分中阿霍烯总量(mg)＝(C×V1/W1)×W
蒸馏轻组分中阿霍烯含量(％)＝(C×V1/W1)×100％
转移率(％)＝(C×V1/W1)×W/(W0×萃取物中阿霍烯百分含量％)×100％
C：根据线性回归方程计算所得溶液中阿霍烯的浓度(mg/mL)
W：蒸馏轻组分总重量(g)
W0：萃取物取样量(g)
V1：溶解轻组分的溶液体积(mL)
W1：轻组分取样量(mg)
在分子蒸馏分离试验中，转移率指阿霍烯分子蒸馏分离工艺的转移率。
对实施例1-3的分子蒸馏分离试验过程的纯度和转移率进行计算，结果如表2所示。
表2
本发明在高效、生产成本低廉的条件下，使萃取液中的阿霍烯尽可能的转移到蒸馏轻组分中，并使萃取液中的其他杂质成分尽可能减少。由表2可以看出，本发明的分子蒸馏阿霍烯的平均转移率为92.67％。
实施例6
制备液相纯化的计算说明
收集液中阿霍烯总量(mg)＝C×V0
转移率(％)＝洗脱量/进样量×100％
阿霍烯纯度(％)＝(C×V1/W1)×100％
C：根据线性回归方程计算所得溶液中阿霍烯浓度(mg/mL)
V0：制备液相纯化阿霍烯收集液体积(mL)
V1：溶解阿霍烯制备液相纯化干粉的溶液体积(mL)
W1：取阿霍烯制备液相纯化干粉的重量(mg)
进样量为在最优分子蒸馏工艺条件下所得轻组分中阿霍烯的总量。
洗脱量为经过制备液相纯化后所得的收集液中阿霍烯的总量。
在制备液相纯化试验中，纯度是指纯化收集液经减压干燥成干粉中阿霍烯的纯度。
在制备液相纯化试验中，转移率指制备液相纯化工艺的转移率。
对实施例1-3的制备液相纯化过程的纯度和转移率进行计算，结果如表3所示。
表3
本发明在高效、生产成本低廉的条件下，使分子蒸馏轻组分中的阿霍烯尽可能的转移到制备液相洗脱溶剂中，并使洗脱溶剂中的其他杂质成分尽可能减少。由表3可以看出，本发明的阿霍烯经过制备液相纯化后，平均纯度为70.24％，平均转移率为95.39％。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
(1)药材粉碎：将黑大蒜用粉碎机粉碎，粉碎至20～80目的蒜粒；
(2)超临界CO2萃取：将步骤(1)的黑大蒜加至超临界CO2萃取装置萃取釜，对萃取装置分别进行升温、升压至萃取条件，开始循环萃取，保持恒温恒压至所需萃取时间，萃取过程中不断加入夹带剂，萃取完成后得到大蒜萃取物；
(3)分子蒸馏分离：将步骤(2)所得大蒜萃取物加至分子蒸馏装置恒温槽，升温至所需蒸馏温度，调节真空度至所需压力，控制萃取物滴加速度，开始蒸馏过程，收集阿霍烯馏分；
(4)制备液相纯化：将步骤(3)的阿霍烯馏分用适当溶剂溶解，过滤后上制备液相色谱柱，以乙醇为洗脱剂进行洗脱，收集阿霍烯分离液，50～70℃减压浓缩至油状物，即得阿霍烯样品。
2.根据权利要求1所述的一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，其特征在于：所述步骤(1)中，药材粉碎至40目粉末。
3.根据权利要求1所述的一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，其特征在于：所述步骤(2)中，萃取压力为15～40MPa，萃取温度为40～90℃，萃取时间为0.5～3.0h。
4.根据权利要求1所述的一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，其特征在于：所述步骤(2)中，夹带剂为橄榄油、菜籽油、花生油、芝麻油、山茶油、大豆油中的一种或几种，夹带剂的加入质量为大蒜质量的1/4～4倍。
5.根据权利要求1所述的一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，其特征在于：所述步骤(3)中，大蒜萃取物的蒸馏温度为60～160℃，真空度为0.1Pa～30Pa。
6.根据权利要求1所述的一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，其特征在于：所述步骤(3)中，大蒜萃取物滴加速度为1滴/3秒～6滴/秒。
7.根据权利要求1所述的一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，其特征在于：所述步骤(4)中，阿霍烯馏分用40％～90％乙醇溶解，乙醇用量为阿霍烯馏分体积的1～6倍。
8.根据权利要求1所述的一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，其特征在于：所述步骤(4)中，色谱柱的填料为UniPSA30-300、NM100、CT-25-1、PIPO-02、UniQ-50、UniSi10-300、UniPS40-300、UniPSN30-300中的一种或几种。
9.根据权利要求1所述的一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，其特征在于：所述步骤(4)中，乙醇的体积分数为40％～90％。
10.根据权利要求1所述的一种从黑大蒜中提取分离阿霍烯的方法，其特征在于：所述步骤(4)中，洗脱剂的流速为10mL/min～50mL/min。
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