CN106397485A - 稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
提供稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置。所述稠环化合物由式A2–(A1)n1表示,其中A2可选自由式2表示的基团,A1可选自由式2‑1至2‑4表示的基团,且n1可为选自1至5的整数:使用所述稠环化合物制成的有机发光装置被发现具有更低的驱动电压、更高的亮度值、更高的效率和更长的半衰期。
Description
相关申请的交叉参考
本申请要求于2015年7月31日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0108870号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为产生全色图像的自发光装置,并具有宽视角、高对比度和短响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特性。
有机发光装置可包括基板上的第一电极、以及顺序布置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发光层移动,并且由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。载流子(诸如空穴和电子)可在发光层中复合以产生激子。这些激子可从激发态转变(例如跃迁或衰变)为基态,从而产生光。
发明内容
本公开的示例性实施方式的一个或多个方面涉及新型的稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置。
其它方面部分将会在接下来的说明书中列出,部分将从说明书中显而易见,或可通过实行目前的实施方式而认识到。
本公开的一个或多个示例性实施方式提供由式1表示的稠环化合物:
式1
A2–(A1)n1。
在式1中,
A2可选自由式2表示的基团,
A1可选自由式2-1至2-4表示的基团,且
n1可为选自1至5的整数,且当n1为2或更大时,各个A1部分可独立地选自上述的基团:
式2中的X1和X2可各自独立地选自O和S。
式2中的B1和B2环可各自独立地为C6-C20芳环。
式2-1至2-4中的L1至L10可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
式2-1至2-4中的a1至a10可各自独立地选自0至3的整数。
式2-1至2-4中的Ar1至Ar6可各自独立地选自由式3表示的基团、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
式3
其中式3中的X11和X12各自独立地选自O和S,
式3中的B11和B12环各自独立地为C6-C20芳环,
式2-1至2-4中的b1至b4可各自独立地为选自1至3的整数。
式2中的R1和R2可各自独立地选自结合至式1中A1的位点、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7)。
式3中的R11和R12可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7)。
式2中的c1和c2可各自独立地为选自1至8的整数,且当c1为2或更大时,各个R1部分可独立地选自上述的基团,且当c2为2或更大时,各个R2部分可独立地选自上述的基团。
为结合至式1中A1的位点的选自式2中的R1基团和R2基团的取代基的数目可为n1的整数。
式3中的c11可为选自1至7的整数,c12可为选自1至8的整数,且
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,且式2-1至2-4和3中的*可表示结合至相邻原子的位点。
附图说明
结合附图,这些和/或其它方面将从示例性实施方式的以下说明中变得显而易见和更易于理解。图1说明了根据本公开的实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现更详细地参考示例性实施方式,其实例在附图中说明,其中通篇中相同的参考数字是指相同的元件。在这点上,本示例性实施方式可具有不同的形式并不应解释为限于本文列出的说明。因此,本示例性实施方式通过参考附图仅仅在以下描述,以解释本说明书的方面。如文中所使用的,术语“和/或”包括一个或多个有关的所列项目的任意和全部组合。诸如“中的至少一个”、“中的一个”、“选自……中的至少一个”和“选自……中的一个”的表述,在一列元件之后时,修饰整列元件,而不是修饰该列中的单个元件。
在附图中,为了清楚,层、膜、板、区域等的厚度可被放大。整个说明书中相同的参考数字是指相同的元件。可以理解的是,当一个元件比如层、膜、区域或基板被称为在另一个元件“之上”时,它可直接在另一个元件之上或者也可存在中间元件。相比之下,当一个元件被称为“直接”在另一个元件“之上”时,就不存在中间元件。
根据本公开的实施方式的稠环化合物可由式1表示:
式1
A2-(A1)n1。
在式1中,
A2可选自由式2表示的基团,
A1可选自由式2-1至2-4表示的基团,
n1可为选自1至5的整数,且当n1为2或更大时,各个A1部分可独立地选自上述的基团:
式2-1至2-4和3中的*可表示结合至相邻原子的位点。
式2和3中的X1、X2、X11和X12可各自独立地选自O和S。
在一个实施方式中,式2和3中的X1、X2、X11和X12可为O。
式2和3中的B1、B2、B11和B12环可各自独立地C6-C20芳环。
例如,式2和3中的B1、B2、B11和B12环可各自独立地选自苯、萘、蒽、菲、屈和芘。
在一些实施方式中,B1、B2、B11和B12环可各自独立地选自苯、萘和菲。
式2-1至2-4中的L1至L10可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
例如,式2-1至2-4中的L1至L10可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),以及
Q33至Q35可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在一些实施方式中,式2-1至2-4中的L1至L10可各自独立地选自由式3-1至3-43表示的基团,但本公开的实施方式并不限于此:
在式3-1至3-43中,
Y1可选自O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)和Si(Z6)(Z7);
Z1至Z7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
Q33至Q35可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,且
d1可为选自1至4的整数,d2可为选自1至3的整数,d3可为选自1至6的整数,d4可为选自1至8的整数,d5可为1或2,d6可为选自1至5的整数,且*和*'中的每一个可表示结合至相邻原子的位点。
在一些实施方式中,由式2-1至2-4表示的L1至L10可各自独立地由由式4-1至4-16和4-18至4-40表示的基团表示,但本公开的实施方式并不限于此:
式4-1至4-16和4-18至4-40中*和*'中的每一个可表示结合至相邻原子的位点。
式2-1至2-4中的a1表示L1基团的数目,且可为选自0至3的整数。例如,式1中的a1可为0或1,但并不限于此。当a1为0时,*-(L1)a1-*'相当于单键(例如为单键)。当a1为2或更大时,各个L1部分可独立地选自上述的基团。式2-1至2-4中的a2至a10可与文中与a1有关的描述相同。
在一些实施方式中,式2-1至2-4中的a1、a4、a7和a9可各自独立地为选自0至3的整数。
在一些实施方式中,式2-1至2-4中的a1、a4、a7和a9可各自独立地为选自0、1和2的整数,且a2、a3、a5、a6、a8和a10可各自独立地为选自0和1的整数。
式2-1至2-4中的Ar1至Ar6可各自独立地选自由式3表示的基团、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,式2-1至2-4中的Ar1至Ar6可各自独立地选自:
由式3表示的基团;
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在一些实施方式中,式2-1至2-4中的选自Ar1至Ar6中的至少一个可为由式3表示的基团。
式2-1至2-4中的b1至b4可各自独立地为选自1至3的整数。
例如,式2-1至2-4中的b1至b4可为1。
式2中的R1和R2可各自独立地选自结合至式1中A1的位点、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7)。Q1至Q7可与文中之前的描述相同。
式3中的R11和R12可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7)。Q1至Q7可与文中之前的描述相同。
例如,式2中的R1和R2可各自独立地选自:
结合至式1中A1的位点;
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),以及
-Si(Q3)(Q4)(Q5),
式3中的R11和R12可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35);以及
-Si(Q3)(Q4)(Q5),
其中Q3至Q5和Q33至Q35可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在一些实施方式中,式2中的R1和R2可各自独立地为结合至式1中A1的位点;以及氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;且
式3中的R11和R12可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基。
式2中的c1和c2可分别表示R1基团的数目和R2基团的数目,且c1和c2可各自独立地为选自1至8的整数。当c1为2或更大时,各个R1部分可独立地选自上述的基团。当c2为2或更大时,各个R2部分可独立地选自上述的基团。
式1中的n1可表示A1的数目,例如,n1可为1或2。
为结合至式1中A1的位点的选自式2中的R1基团和R2基团的取代基的数目可为n1的整数。
在式3中,c11可为选自1至7的整数,且c12可为选自1至8的整数。例如,式3中的c11和c12可各自独立地为1或2,但并不限于此。
例如,式2中的R1和R2可各自独立地选自结合至式1中A1的位点、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、由式5-1至5-55表示的基团和-Si(Q3)(Q4)(Q5),
式2-1至2-4中的Ar1至Ar6可各自独立地选自由式3表示的基团和由式5-1至5-55表示的基团;
式3中的R11和R12可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、由式5-1至5-55表示的基团和-Si(Q3)(Q4)(Q5),以及
Q3至Q5可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基:
在式5-1至5-55中,
Y31可选自O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37);
Z31至Z37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
Q33至Q35可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,且
e2可为1或2,e3可为选自1至3的整数,e4可为选自1至4的整数,e5可为选自1至5的整数,e6可为选自1至6的整数,e7可为选自1至7的整数,e9可为选自1至9的整数,且*可表示结合至相邻原子的位点。
在一些实施方式中,
式2中的R1和R2可各自独立地选自结合至式1中A1的位点、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、由式6-1至6-39表示的基团、由式7-1至7-66表示的基团和-Si(Q3)(Q4)(Q5),
式2-1至2-4中的Ar1至Ar6可各自独立地选自由式3表示的基团、由式6-1至6-39表示的基团和由式7-1至7-66表示的基团,且
式3中的R11和R12可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、由式6-1至6-39表示的基团、由式7-1至7-66表示的基团和-Si(Q3)(Q4)(Q5),
其中Q3至Q5可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,但是本公开的实施方式并不限于此:
式6-1至6-39和式7-1至7-66中的*可表示结合至相邻原子的位点。
在一些实施方式中,式2可进一步由选自式2A至2G中的一个表示:
在式2A至2G中,
X1和X2与上述的描述相同,R1a至R1f可与文中与R1有关的描述相同,且R2a至R2h可与文中与R2有关的描述相同。
在一些实施方式中,式2可进一步由式2A或2B表示,但并不限于此。
在一个实施方式中,式3可进一步由式3A至3I中的一个表示:
在式3A至3I中,X11和X12可与上述的描述相同,R11和R12可与上述的描述相同,c11a可为选自1至3的整数,c11b可为选自1至5的整数,c12a可为选自1至4的整数,c12b可为选自1至6的整数,c12c可为选自1至8的整数,且*可表示结合至相邻原子的位点。
在一些实施方式中,式3可进一步由式3(1)至3(7)中的一个表示:
在式3(1)至3(7)中,X11和X12可与上述的相同,R11a至R11e可与文中与R11有关的描述相同,R12a至R12h可与文中与R12有关的描述相同,且*可表示结合至相邻原子的位点。
在一些实施方式中,式1的稠环化合物可进一步由式1(1)至1(16)中的一个表示:
在式1(1)至1(16)中,X1和X2可与上述的相同,A1可与上述的相同,R1a至R1f可与文中与R1有关的描述相同,且R2a至R2h可与文中与R2有关的描述相同。
在一些实施方式中,式1的稠环化合物可进一步由式1(1)-1至1(1)-28中的一个表示:
式1(1)-1
式1(1)-2
式1(1)-3
式1(1)-4
式1(1)-5
式1(1)-6
式1(1)-7
式1(1)-8
式1(1)-9
式1(1)-10
式1(1)-11
式1(1)-12
式1(1)-13
式1(1)-14
式1(1)-15
式1(1)-16
式1(1)-17
式1(1)-18
式1(1)-19
式1(1)-20
式1(1)-21
式1(1)-22
式1(1)-23
式1(1)-24
式1(1)-25
式1(1)-26
式1(1)-27
式1(1)-28
在式1(1)-1至1(1)-28中,X1和X2可与上述的相同,L1至L10、a1至a10和Ar1至Ar6可与上述的相同,R1a和R1c至R1f可与文中与R1有关的描述相同,且R2a至R2h可与文中与R2有关的描述相同。
例如,在式1(1)-1至1(1)-28中,
a1、a4、a7和a9可各自独立地选自0、1和2,
a2、a3、a5、a6、a8和a10可各自独立地为0或1,
Ar1至Ar6可各自独立地选自由式3表示的基团和由式5-1至5-55表示的基团,但是本公开的实施方式并不限于此。
在一个实施方式中,稠环化合物可为选自化合物1至165中的一个,但并限于此:
在由式1表示的化合物中,A2可选自由式2表示的基团。由于两个高度带负电的氧原子的存在,这些化合物可具有增加的电子缺乏(例如,可具有相对缺乏电子的区域),从而具有高的电子传输能力。
在由式1表示的化合物中,A1可选自由式2-1至2-4表示的基团。由于这些部分的强偶极矩,这些化合物可更强烈地(例如密集地)与相邻的分子聚集(pack),从而支持改善的电子传输能力。
由式1表示的稠环化合物可使用任何合适的有机合成方法合成。鉴于以下实施方式,本领域技术人员会很容易理解合适的稠环化合物的合成方法。
至少一种由式1表示的稠环化合物可用在有机发光装置中的一对电极之间。根据本公开的实施方式的有机发光装置可包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间的有机层,该有机层包括发光层,其中有机层包括至少一种上述由式1表示的稠环化合物。在一些实施方式中,稠环化合物可包括在电子传输区内,例如,电子传输层。
如本文所使用的,术语“(有机层)包括至少一种稠环化合物”可指其中“(有机层)包括单种的由式1表示的稠环化合物”的情况和/或其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的稠环化合物”的情况。
在一个实施方式中,有机层可仅包括化合物1。化合物1可存在于有机发光装置的电子传输层中。在另一个实施方式中,有机层可包括化合物1和化合物2。化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2可都存在于电子传输层中),或不同的层中(例如,化合物1可存在于发光层中且化合物2可存在于电子传输层中)。
有机层可包括:i)空穴传输区,该空穴传输区在第一电极(阳极)和发光层之间并包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个,和/或ii)电子传输区,该电子传输区在发光层和第二电极(阴极)之间并包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。电子传输区可包括至少一种由式1表示的稠环化合物。例如,电子传输区可包括电子传输层,其中电子传输层可包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
本文使用的术语“有机层”可以指在有机发光装置中的所述第一电极和所述第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在所述“有机层”中的材料不限于有机材料。
图1为根据本公开的实施方式的有机发光装置10的示意图。所述有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
以下,将结合附图描述根据本公开的实施方式的有机发光装置的结构和制造根据本公开的实施方式的有机发光装置的方法。
在图1中,基板可在第一电极110之下或在第二电极190之上。所述基板可为玻璃基板和/或透明塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操作性和/或防水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110是阳极时,用于第一电极的材料可选自具有高功函以促进空穴注入的材料。第一电极110可为反射电极和/或透射电极。用于第一电极110的材料可为透明且高传导性材料,并且此类材料的实例可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。当第一电极110为半透射电极或反射电极时,可使用选自镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中的至少一种用作形成第一电极110的材料。
第一电极110可具有单层结构和/或包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构并不限于此。
有机层150在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可进一步包括在第一电极110和发光层之间的空穴传输区以及在发光层和第二电极190之间的电子传输区。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个,且电子传输区可包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但是本公开的实施方式并不限于此。
空穴传输区可具有由单种材料形成的单层结构、由多种不同材料形成的单层结构、和/或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,空穴传输区可具有由多种不同材料形成的单层结构、空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/缓冲层的结构、空穴注入层/缓冲层的结构、空穴传输层/缓冲层的结构、和/或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中每种结构的层以该陈述的顺序从第一电极110起依次堆叠,但并不限于此。
当空穴传输区包括空穴注入层时,使用选自真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(Langmuir-Blodgett)(LB)法、喷墨打印、激光打印和激光诱导热成像(LITI)中的一种或多种合适的方法,可在第一电极110上形成空穴注入层。
当空穴注入层通过真空沉积形成时,例如,取决于要沉积在空穴注入层中的化合物和要形成的空穴注入层的结构,真空沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、在约10-8托至约10-3托的真空度、和在约/秒至约/秒的沉积速率下进行。
当空穴注入层通过旋转涂布形成时,取决于要沉积在空穴注入层中的化合物和要形成的空穴注入层的结构,所述旋转涂布可以在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速率和在约80℃至200℃的温度下进行。
当空穴传输区包括空穴传输层时,使用选自真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和激光诱导热成像中的一种或多种合适的方法,可在第一电极110上或在空穴注入层上形成空穴传输层。当空穴传输层通过真空沉积或旋转涂布形成时,用于空穴传输层的沉积和涂布的条件可以与用于空穴注入层的沉积和涂布条件相似。
空穴传输区可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由以下式201表示的化合物和由以下式202表示的化合物中的至少一种:
式201
式202
在式201和202中,
L201至L205可与文中与L1有关的描述相同;
xa1至xa4可各自独立地选自0、1、2和3;
xa5可选自1、2、3、4和5;且
R201至R204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xa1至xa4可各自独立地0、1或2,
xa5可为1、2或3,且
R201至R204可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,但是本公开的实施方式并不限于此。
由式201表示的化合物可进一步由式201A表示:
式201A
例如,由式201表示的化合物可进一步由以下式201A-1表示,但并不限于此:
式201A-1
例如,由式202表示的化合物可进一步由以下式202A表示,但并不限于此:
式202A
在式201A、201A-1和202A中,L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可与上述的相同,R211和R212可与文中与R203有关的描述相同,且R213至R216可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
例如,在式201A、201A-1和202A中,
L201至L203可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
xa1至xa3可各自独立地为0或1,
R202至R204、R211和R212可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R213和R214可各自独立地选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R215和R216可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基和三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;且
xa5可为1或2。
式201A和201A-1中的R213和R214可彼此连接(例如,偶合)以形成饱和的或不饱和的环。
由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可各自进一步分别由化合物HT1至H12和H13至HT20(以下所说明的)表示,但并不限于此。
空穴传输区的厚度可为约至约且在一些实施方式中,为约至约当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层时,空穴注入层的厚度可为约至小于约且在一些实施方式中,为约至约空穴传输层的厚度可为约至约且在一些实施方式中,为约至约当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以在驱动电压没有显著增加下获得令人满意的空穴传输特性。
除了这些材料,空穴传输区可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。该电荷产生材料可均匀地或非均匀地(例如成分混杂地)分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为,例如,p型掺杂剂。p型掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物和/或含氰基的化合物中的一种,但是本公开的实施方式并不限于此。p型掺杂剂的非限制性实例可包括醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金属氧化物,诸如钨氧化物或钼氧化物,和以下说明的化合物HT-D1(以下所说明的)。
除了空穴注入层和空穴传输层以外,空穴传输区可进一步包括选自缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。因为缓冲层可根据由发光层发射的光的波长来补偿光学谐振距离(例如用于调整光学谐振距离以匹配由发光层发出的光的波长),所以可改善有机发光装置的发光效率。空穴传输区中所包括的材料可用在缓冲层中。电子阻挡层可防止或减少电子由电子传输区注入至空穴传输区。
使用选自真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和激光诱导热成像中的一种或多种合适的方法,可在第一电极110上或空穴传输区上形成发光层。当发光层通过真空沉积或旋转涂布形成时,用于发光层的沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的沉积和涂布条件相似。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层和/或蓝色发光层。在一些实施方式中,发光层可具有包括红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层的堆叠结构,和/或可包括在单层中彼此混合在一起的红光发光材料、绿光发光材料和蓝光发光材料而发射白光。
发光层可包括主体和掺杂剂。
主体可包括选自TPBi、TBADN、ADN(也称为“DNA”)、CBP、CDBP和TCP中的至少一种:
在一些实施方式中,主体可包括由以下式301表示的化合物。
式301
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2。
在式301中,
Ar301可选自:
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽;
各自被选自以下的至少一个取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基)、联苯基和三联苯基,
L301可与文中与L201有关的描述相同;
R301可选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
xb1可选自0、1、2和3;且
xb2可选自1、2、3和4。
例如,在式301中,
L301可选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,且
R301可选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,但是本公开的实施方式并不限于此。
例如,主体可包括由以下式301A表示的化合物:
式301A
式301A的取代基可与文中之前与式301有关的描述相同。
由式301表示的化合物可包括选自化合物H1至H42中的至少一种,但并不限于此:
在一些实施方式中,主体可包括选自以下化合物H43至H49中的至少一种,但并不限于此:
掺杂剂可包括选自荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中的至少一种。
磷光掺杂剂可包括由以下式401表示的有机金属络合物:
式401
在式401中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm);
X401至X404可各自独立地选自氮和碳;
A401和A402环可各自独立地选自取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的螺-芴、取代或未取代的茚、取代或未取代的吡咯、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的吡唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的异噻唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的异噁唑、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并喹啉、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的异苯并噻吩、取代或未取代的苯并噁唑、取代或未取代的异苯并噁唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的噁二唑、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的二苯并呋喃和取代或未取代的二苯并噻吩,且
所述取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的异噻唑、取代的噁唑、取代的异噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的哒嗪、取代的喹啉、取代的异喹啉、取代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋喃、取代的苯并噻吩、取代的异苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的异苯并噁唑、取代的三唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三苯基;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417);以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427);
L401可为有机配位体,
xc1可为1、2或3,且
xc2可为0、1、2或3。
Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427可与文中与例如Q1有关的描述相同。
L401可选自单价有机配位体、二价有机配位体和三价有机配位体。在一些实施方式中,L401可选自卤素配位体(例如,Cl和/或F)、二酮配位体(例如,乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸盐(propandionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸盐(heptanedionate)和/或六氟丙酮酸盐)、羧酸配位体(例如,吡啶甲酸盐、二甲基-3-吡唑羧酸盐和/或苯甲酸盐)、一氧化碳配位体、异腈配位体、氰基配位体和磷配位体(例如,膦和/或亚磷酸盐),但是实例并不限于此。
当式401中的A401具有两个或更多个取代基时,A401的取代基可彼此连接(例如偶合)以形成饱和的或不饱和的环。
当式402中的A402具有两个或更多个取代基时,A402的取代基可彼此连接(例如偶合)以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的xc1为2或更大时,式401中的多个配位体可相同或不同。当式401中的xc1为2或更大时,A401和A402可分别通过或不通过另外的连接体(例如,通过单键、C1-C5亚烷基、-N(R’)-(其中R’可选自C1-C10烷基和C6-C20芳基)和/或-C(=O)-)连接至其它相邻配位体的A401和A402。
磷光掺杂剂可包括选自以下化合物PD1至PD74中的至少一种,但并不限于此:
在一些实施方式中,磷光掺杂剂可包括PtOEP:
荧光掺杂剂可包括选自DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中的至少一种。
在一些实施方式中,荧光掺杂剂可包括由以下式501表示的化合物。
式501
在式501中,
Ar501可选自:
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中Q501至Q503各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基),
L501至L503可与文中与L201有关的描述相同,
R501和R502可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
xd1至xd3可各自独立地选自0、1、2和3;且
xb4可选自1、2、3和4。
荧光掺杂剂可包括选自化合物FD1至FD9中的至少一种:
基于100重量份的主体,发光层中掺杂剂的量可为约0.01至约15重量份,但并不限于此。
发光层的厚度可为约至约且在一些实施方式中,为约至约当发光层的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的发光特性。
电子传输区可在发光层上。
电子传输区可包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但并不限于此。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构和/或空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构,其中每个结构的层以所陈述的顺序自离开发光层的方向上依次堆叠,但是其结构并不限于此。
在本公开的一个实施方式中,有机发光装置的有机层150包括在发光层和第二电极190之间的电子传输区,其中该电子传输区包括由式1表示的稠环化合物。
电子传输区可包括空穴阻挡层。当发光层包括磷光掺杂剂时,空穴阻挡层可防止或减少激子或空穴扩散进入电子传输层。
当电子传输区包括空穴阻挡层时,使用选自真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和激光诱导热成像中的一种或多种合适的方法,可在发光层上形成空穴阻挡层。当空穴阻挡层通过真空沉积或旋转涂布形成时,用于空穴阻挡层的沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的沉积和涂布条件相似。
空穴阻挡层可包括,例如,选自BCP和Bphen中的至少一种,但是并不限于此。
空穴阻挡层的厚度可为约至约且在一些实施方式中,为约至约当空穴阻挡层的厚度在这些范围内时,空穴阻挡层可以在驱动电压没有显著增加下具有改善的空穴阻挡能力。
电子传输区可包括电子传输层。使用选自真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和激光诱导热成像中的一种或多种合适的方法,可在发光层上或在空穴阻挡层上形成电子传输层。当电子传输层通过真空沉积或旋转涂布形成时,用于电子传输层的沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的沉积和涂布条件相似。
在本公开的一个实施方式中,有机发光装置的有机层150包括在发光层和第二电极190之间的电子传输区,其中该电子传输区包括电子传输层,且该电子传输层包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
除了至少一种由式1表示的稠环化合物,电子传输层可进一步包括选自BCP、Bphen和Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ(其为以下所说明的)中的至少一种。
电子传输层的厚度可为约至约且在一些实施方式中,为约至约当电子传输层的厚度在上述范围内时,电子传输层可以在驱动电压没有显著增加下具有令人满意的电子传输特性。
除了上述的材料以外,电子传输层可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2。
电子传输区可包括促进电子由所述第二电极190注入的电子注入层。
使用选自真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和激光诱导热成像中的一种或多种合适的方法,可在电子传输层上形成电子注入层。当电子注入层通过真空沉积或旋转涂布形成时,用于电子注入层的沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的沉积和涂布条件相似。
电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一种。
电子注入层的厚度可为约至约且在一些实施方式中,为约至约当电子注入层的厚度在上述范围内时,电子注入层可以在驱动电压没有显著增加下具有令人满意的电子注入特性。
第二电极190可在有机层150上。第二电极190可为充当电子注入电极的阴极,且在这点上,用于形成第二电极190的材料可为具有低功函的材料,且这种材料可为金属、合金、导电性化合物和/或其混合物。用于第二电极190的材料的非限制性实例可包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。在一些实施方式中,用于形成第二电极190的材料可为ITO和/或IZO。第二电极190可为反射电极、半透射电极和/或透射电极。
在上文中,参照所述附图已经描述了所述有机发光装置,但是本公开的实施方式并不限于此。
如本文所使用的术语“C1-C60烷基”可指具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族烃单价基团,并且其非限制性实例可包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文所使用的C1-C60亚烷基可指具有与C1-C60烷基基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C60烷氧基”可指由-O-A101表示的单价基团(其中,A101为C1-C60烷基),并且其非限制性实例可包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文所使用的术语“C2-C60烯基”可指通过取代C2-C60烷基的主体内(例如中间)或末端处的至少一个碳双键而形成的烃基,并且其非限制性实例可包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文所使用的术语“C2-C60亚烯基”可指具有与C2-C60烯基基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C2-C60炔基”可指在通过取代C2-C60烷基的主体内(例如中间)或末端处的至少一个碳三键而形成的烃基,并且其非限制性实例可包括乙炔基和丙炔基。如本文所使用的术语“C2-C60亚炔基”可指具有与C2-C60炔基基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C3-C10环烷基”可指具有3至10个碳原子的单价烃单环基团,并且其非限制性实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烷基”可指具有与C3-C10环烷基基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烷基”可指具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其非限制性实例可包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”可指具有与C1-C10杂环烷基基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C3-C10环烯基”可指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键但不是芳香性的单价单环基团,并且其非限制性实例可包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烯基”可指具有与C3-C10环烯基基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烯基”可指在其环中具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例可包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”可指具有与C1-C10杂环烯基基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C6-C60芳基”可指包括具有6至60个碳原子的碳环芳族系统的单价基团,且如文中所使用的术语“C6-C60亚芳基”可指包括具有6至60个碳原子的碳环芳族系统的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例可包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文所使用的术语“C1-C60杂芳基”可指具有碳环芳族系统的单价基团,该碳环芳族系统除了1至60个碳原子作为成环原子,还具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子。如本文所使用的术语“C1-C60亚杂芳基”可指具有碳环芳族系统的二价基团,该碳环芳族系统具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子以及1至60个碳原子。C1-C60杂芳基的非限制性实例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文所使用的术语“C6-C60芳氧基”可表示-O-A102(其中A102为C6-C60芳基),并且如本文所使用的术语“C6-C60芳硫基”可表示-S-A103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”可指具有彼此稠合的两个或更多个环、仅有碳原子作为成环原子、且在整个分子结构中具有非芳香性的单价基团(例如,具有8至60个碳原子)。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例可包括芴基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”可指具有与单价非芳族稠合多环基团基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”可指具有彼此稠合的两个或更多个环、除了碳原子还具有选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子、且在整个分子结构中具有非芳香性的单价基团(例如,具有2至60个碳原子)。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”可指具有与单价非芳族稠合杂多环基团基本相同的结构的二价基团。
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三苯基;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三苯基。
例如,所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
如本文所使用的术语“Ph”可指苯基;如本文所使用的术语“Me”可指甲基;如本文所使用的术语“Et”可指乙基;且如本文所使用的术语“ter-Bu”或“But”可指叔丁基。
如本文所使用的术语“联苯基”可指包括通过一个单键彼此连接的两个苯的单价基团,且如本文所使用的术语“三苯基”可指包括通过两个单键彼此连接的三个苯的单价基团。
在下文中,将参照合成例和实施例更详细地描述根据本公开的一个或多个实施方式的有机发光装置。在描述合成例和实施例时使用的措辞“使用B代替A”意味着使用相同数目的摩尔当量A代替相同数目的摩尔当量的B。
实施例
合成例1:合成化合物2
合成中间体I-1
将1-碘-3-甲氧基苯(11.7g,50mmol)和N-溴代丁二酰亚胺(NBS)(8.90g,50mmol)溶解于DMF(150mL)中,且在约80℃下搅拌该混合物12小时。将反应溶液冷却至室温,向其中加入水(80mL),并使用乙酸乙酯(60mL)使所得溶液经受萃取。进行三次萃取。所结合的有机层使用硫酸镁进行干燥,且通过蒸发从其中移除溶剂而获得的剩余固体通过硅胶柱色谱法提纯以获得11.7g(产率:75%)的中间体I-1。通过液相色谱-质谱法(LC-MS)鉴定所获得的化合物。C20H12O:M+1 311.9
合成中间体I-2
将中间体I-1(11.7g,37.5mmol)、1,2-二羟基苯(4.13g,37.5mmol)、CuI(0.71g,3.75mmol)和K2CO3(15.5g,112.5mmol)溶解于DMF(200mL)中,且在约150℃下搅拌所得溶液12小时。将反应溶液冷却至室温,向其中加入水(80mL),并使用乙酸乙酯(80mL)使所得溶液经受萃取。进行三次萃取。所结合的有机层使用硫酸镁进行干燥,且通过蒸发从其中移除溶剂而获得的剩余固体通过硅胶柱色谱法提纯以获得5.38g(产率:67%)的中间体I-2。通过LC-MS鉴定所获得的化合物。C20H12O:M+1 214.1
合成中间体I-3
将中间体I-2(5.38g,25.1mmol)溶解于CH2Cl2(100mL)中,冷却至约0℃,然后向其中加入BBr3(25.1mL,1.0M在CH2Cl2中)。所得溶液在向其加入水之前在室温下搅拌12小时,并使用二乙醚(60mL)使所得混合物经受萃取。进行三次萃取。所结合的有机层使用硫酸镁进行干燥,且通过蒸发从其中移除溶剂而获得的剩余固体通过硅胶柱色谱法提纯以获得3.12g(产率:62%)的中间体I-3。通过LC-MS鉴定所获得的化合物。C20H12O:M+1 200.1
合成中间体I-4
将中间体I-2(3.12g,15.6mmol)溶解于包括甲苯(100mL)和30%K3PO4(20mL)的混合溶液中,并冷却至约0℃。向其中缓慢地逐滴加入三氟甲烷磺酸酐(2.82g,10.0mmol)。将反应溶液加热至室温并搅拌3小时,向其中加入30mL的水,并使用60mL的乙醚使所得混合物经受萃取。进行三次萃取。所收集的有机层使用硫酸镁进行干燥,且通过蒸发从其中移除溶剂而获得的剩余固体通过硅胶柱色谱法提纯以获得4.19g(产率:81%)的中间体I-4。通过LC-MS鉴定所获得的化合物。C21H11F3O4S:M+1 332.0
合成化合物2
将中间体I-4(3.32g,10.0mmol)、二苯基-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氧化膦(4.04g,10.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.58g,0.5mmol)和K2CO3(4.15g,30mmol)溶解于100mL的包括THF和H2O(2:1的体积比)的混合溶液中,然后在约80℃下搅拌12小时。将反应溶液冷却至室温,并使用30mL的水和30mL的乙酸乙酯使其经受萃取。进行三次萃取。所收集的有机层使用硫酸镁进行干燥,且通过蒸发从其中移除溶剂而获得的剩余固体通过硅胶柱色谱法提纯以获得3.59g(产率:78%)的化合物2。通过快原子轰击-质谱法(FAB-MS)和1H NMR鉴定所获得的化合物。C36H22N2O计算值460.12,测量值460.13
合成例2:合成化合物8
以与合成例1相同的方式制备4.27g(产率:67%)的化合物8,除了使用二苯基(3-(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)蒽-9-基)苯基)氧化膦代替在合成化合物2时的二苯基-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氧化膦。通过FAB-MS和1H NMR鉴定所获得的化合物。C44H29O3P计算值636.19,测量值636.20
合成例3:合成化合物25
以与合成例1相同的方式获得4.27g(产率:70%)的化合物25,除了使用1-溴-2-碘-4-甲氧基萘代替在合成中间体I-2时的中间体I-1,且使用二苯基(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)蒽-9-基)氧化膦代替在合成化合物2时的二苯基-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氧化膦。通过FAB-MS和1H NMR鉴定所获得的化合物。C42H27O3P计算值610.17,测量值610.19
合成例4:合成化合物47
以与合成例1相同的方式获得3.89g(产率:62%)的化合物47,除了使用2,3-二羟基萘代替在合成中间体I-2时的1,2-二羟基苯,且使用(9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-9H-芴-2-基)-二苯基氧化膦代替在合成化合物2时的二苯基-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氧化膦。通过FAB-MS和1H NMR鉴定所获得的化合物。C43H33O3P计算值628.20,测量值628.21
合成例5:合成化合物54
以与合成例1相同的方式获得3.25g(产率:58%)的化合物54,除了使用1-溴-2-碘-4-甲氧基萘代替在合成中间体I-2时的中间体I-1,且使用2,3-二羟基萘代替1,2-二羟基苯。使用二苯基-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氧化膦代替在合成化合物2时的二苯基-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氧化膦。通过FAB-MS和1H NMR鉴定所获得的化合物。C38H25O3P计算值560.15,测量值560.16
合成例6:合成化合物75
以与合成例1相同的方式获得4.72g(产率:65%)的化合物75,除了使用2-溴-1-碘-4-甲氧基萘代替在合成中间体I-2时的中间体I-1,且使用1,2-二羟基萘代替1,2-二羟基苯。使用二苯基(9-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-9H-咔唑-3-基)氧化膦代替在合成化合物2时的二苯基-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氧化膦。通过FAB-MS和1H NMR鉴定所获得的化合物。C50H32NO3P计算值725.21,测量值725.20
合成例7:合成化合物83
以与合成例1相同的方式获得3.92g(产率:70%)的化合物83,除了使用1-溴-2-碘-4-甲氧基萘代替在合成中间体I-2时的中间体I-1,且使用1,2-二羟基萘代替1,2-二羟基苯。通过FAB-MS和1H NMR鉴定所获得的化合物。C38H25NO3P计算值560.15,测量值560.16
合成例8:合成化合物150
以与合成例1相同的方式获得3.05g(产率:61%)的化合物150,除了使用4,4,5,5-四甲基-2-(10-(苯基磺酰基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧杂硼烷代替在合成化合物2时的二苯基-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氧化膦。通过FAB-MS和1H NMR鉴定所获得的化合物。C32H20O4S计算值500.11,测量值500.10
表1
实施例1
作为基板和阳极,康宁15Ω/cm2 ITO玻璃基板被切割成50mm×50mm×0.7mm的大小,并用异丙醇和纯水各超声清洗5分钟,然后通过UV辐射和臭氧清洗30分钟,再将所得玻璃基板置于真空沉积装置中。
将2-TNATA真空沉积在ITO阳极上以形成具有厚度的空穴注入层,并将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)真空沉积在空穴注入层上以形成具有厚度的空穴传输层。
将ADN(主体)和DPAVBi(掺杂剂)以98:2的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有厚度的发光层。
将化合物2沉积在发光层上以形成具有厚度的电子传输层,LiF沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层,且Al真空沉积在电子注入层上以形成具有厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2
以与实施例1基本相同的方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层时,使用化合物8代替化合物2。
实施例3
以与实施例1基本相同的方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层时,使用化合物25代替化合物2。
实施例4
以与实施例1基本相同的方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层时,使用化合物47代替化合物2。
实施例5
以与实施例1基本相同的方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层时,使用化合物54代替化合物2。
实施例6
以与实施例1基本相同的方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层时,使用化合物75代替化合物2。
实施例7
以与实施例1基本相同的方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层时,使用化合物83代替化合物2。
实施例8
以与实施例1基本相同的方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层时,使用化合物150代替化合物2。
对比例1
以与实施例1基本相同的方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层时,使用化合物A代替化合物2。
化合物A
对比例2
以与实施例1基本相同的方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层时,使用化合物B代替化合物2。
化合物B
评价例1
使用吉时利SMU 236和亮度光度计PR650测量根据实施例1至8以及对比例1和2制造的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度值、效率和半衰期,其结果示于表2中。半衰期被称为直到有机发光装置的亮度为初始亮度的50%的时间段。
表2
从表2可以确定的是,根据实施例1至8制造的有机发光装置比根据对比例1和2制造的有机发光装置具有更低的驱动电压、更高的亮度值、更高的效率和更长的半衰期。
包括根据本公开的实施方式的稠环化合物的有机发光装置可具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度和长的寿命。
当使用“可(可以)”描述本公开的实施方式时是指“本公开的一个或多个实施方式”。另外,如文中所使用的,术语“使用”、“正在使用”和“所使用的”可被认为分别与术语“利用”、“正在利用”和“所利用的”同义。
如文中所使用的,术语“基本上”、“约”和相似的术语用作近似的术语,而不是程度的术语,且意图说明可被本领域普通技术人员所认识到的测量值或计算值的固有偏差。
而且,本文所列出的任何数值范围旨在包括归入所列范围内具有相同数值精度的全部子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括在1.0的所列最小值和10.0的所列最大值之间(且包括1.0的所列最小值和10.0的所列最大值)的全部子范围,也就是说,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的全部子范围,诸如,例如2.4至7.6。本文所列出的任何最大数值限制旨在包括归入本文的全部更小的数值限制,且本说明书所列出的任何最小数值限制旨在包括归入本文的全部更大的数值限制。因此,申请人保留修改包括所述权利要求的本说明书以明确列出任意子范围(该子范围归入本文所明确列出的范围之内)的权利。
应该理解的是,本文描述的示例性实施方式应仅以描述性的意义而不是限制的目的被考虑。各个示例性实施方式中的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它示例性实施方式中的其它相似的特征或方面。
虽然参照附图已经描述了一个或多个示例性实施方式,但本领域普通技术人员将理解的是,可在不背离被权利要求及其等价物所限定的本公开的精神和范围下作出形式和细节的各种改变。
Claims (20)
1.一种由式1表示的稠环化合物:
式1
A2-(A1)n1,
其中,在式1中,
A2选自由式2表示的基团,
A1选自由式2-1至2-4表示的基团,
n1为选自1至5的整数,且当n1为2或更大时,各个A1部分独立地选自上述的基团:
其中式2中的X1和X2各自独立地选自O和S,
式2中的B1和B2环各自独立地为C6-C20芳环,
式2-1至2-4中的L1至L10各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
式2-1至2-4中的a1至a10各自独立地为选自0至3的整数,
式2-1至2-4中的Ar1至Ar6各自独立地选自由式3表示的基团、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
其中式3中的X11和X12各自独立地选自O和S,
式3中的B11和B12环各自独立地为C6-C20芳环,
式2-1至2-4中的b1至b4各自独立地选自1至3的整数,
式2中的R1和R2各自独立地选自结合至式1中A1的位点、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7),
式3中的R11和R12各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7),
式2中的c1和c2各自独立地为选自1至8的整数,且当c1为2或更大时,各个R1部分独立地选自上述的基团,且当c2为2或更大时,各个R2部分独立地选自上述的基团,
为结合至式1中A1的位点的选自式2中的R1基团和R2基团的取代基的数目可为n1的整数,
式3中的c11为选自1至7的整数,式3中的c12为选自1至8的整数,且
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,且
式2-1至2-4和3中的*表示结合至相邻原子的位点。
2.如权利要求1所述的稠环化合物,其中式2和3中的X1、X2、X11和X12中的每一个为O。
3.如权利要求1所述的稠环化合物,其中:
式2和3中的B1、B2,、B11和B12环各自独立地选自苯、萘、蒽、菲、屈和芘。
4.如权利要求1所述的稠环化合物,其中式2-1至2-4中的L1至L10各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
5.如权利要求1所述的稠环化合物,其中式2-1至2-4中的L1至L10各自独立地选自由式3-1至3-43表示的基团:
其中,在式3-1至3-43中,
Y1选自O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)和Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
Q33至Q35各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,且
d1为选自1至4的整数,d2为选自1至3的整数,d3为选自1至6的整数,d4为选自1至8的整数,d5为1或2,d6为选自1至5的整数,且*和*'中的每一个表示结合至相邻原子的位点。
6.如权利要求1所述的稠环化合物,其中式2-1至2-4中的L1至L10各自独立地选自由式4-1至4-16和4-18至4-40表示的基团:
且式4-1至4-16和4-18至4-40中的*和*'的每一个表示结合至相邻原子的位点。
7.如权利要求1所述的稠环化合物,其中式2-1至2-4中的a1、a4、a7和a9各自独立地为选自0至3的整数。
8.如权利要求1所述的稠环化合物,其中式2-1至2-4中的Ar1至Ar6各自独立地选自:
由式3表示的基团;
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
9.如权利要求1所述的稠环化合物,其中式2中的R1和R2各自独立地选自:
结合至式1中A1的位点;
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35);以及
-Si(Q3)(Q4)(Q5),
式3中的R11和R12各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35);以及
-Si(Q3)(Q4)(Q5),
其中Q3至Q5和Q33至Q35各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
10.如权利要求1所述的稠环化合物,其中式1中的n1为1或2。
11.如权利要求1所述的稠环化合物,其中:
式2中的R1和R2各自独立地选自结合至式1中A1的位点、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、由式5-1至5-55表示的基团和-Si(Q3)(Q4)(Q5),
式2-1至2-4中的Ar1至Ar6各自独立地选自由式3表示的基团和由式5-1至5-55表示的基团,且
式3中的R11和R12各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、由式5-1至5-55表示的基团和-Si(Q3)(Q4)(Q5),
其中Q3至Q5各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基:
其中,在式5-1至5-55中,
Y31选自O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
Q33至Q35各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,且
e2为1或2,e3为选自1至3的整数,e4为选自1至4的整数,e5为选自1至5的整数,e6为选自1至6的整数,e7为选自1至7的整数,e9为选自1至9的整数,且*表示结合至相邻原子的位点。
12.如权利要求1所述的稠环化合物,其中:
式2中的R1和R2各自独立地选自结合至式1中A1的位点、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、由式6-1至6-39表示的基团、由式7-1至7-66表示的基团和-Si(Q3)(Q4)(Q5),
式2-1至2-4中的Ar1至Ar6各自独立地选自由式3表示的基团、由式6-1至6-39表示的基团和由式7-1至7-66表示的基团,且
式3中的R11和R12各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、由式6-1至6-39表示的基团、由式7-1至7-66表示的基团和-Si(Q3)(Q4)(Q5),
其中Q3至Q5各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基:
其中式6-1至6-39和7-1至7-66中的*表示结合至相邻原子的位点。
13.如权利要求1所述的稠环化合物,其中式2进一步由式2A至2G中的一个表示:
其中,在式2A至2G中,
X1和X2与上述的相同,R1a至R1f与上述的R1相同,且R2a至R2h与上述的R2相同。
14.如权利要求1所述的稠环化合物,其中式3由式3A至3I中的一个表示:
其中,在式3A至3I中,X11和X12与上述的相同,R11和R12与上述的相同,c11a为选自1至3的整数,c11b为选自1至5的整数,c12a为选自1至4的整数,c12b为选自1至6的整数,c12c为选自1至8的整数,且*表示结合至相邻原子的位点。
15.如权利要求1所述的稠环化合物,其中所述稠环化合物由式1(1)至1(16)中的一个表示:
其中X1、X2和A1与上述的相同,且
R1a至R1f与上述的R1相同且R2a至R2h与上述的R2相同。
16.如权利要求1所述的稠环化合物,其中所述稠环化合物由式1(1)-1至1(1)-28中的一个表示:
其中X1、X2、L1至L10、a1至a10和Ar1至Ar6与上述的相同,R1a和R1c至R1f与上述的R1相同,且R2a至R2h与上述的R2相同。
17.如权利要求1所述的稠环化合物,其中所述稠环化合物为选自化合物1至165中的一个:
18.一种有机发光装置,包括:第一电极;面对所述第一电极的第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,其中所述有机层包括至少一种如权利要求1-17中任一项所述的稠环化合物。
19.如权利要求18所述的有机发光装置,其中:
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,且
所述有机层包括:
空穴传输区,所述空穴传输区在所述第一电极和所述发光层之间,并包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个,以及
电子传输区,所述电子传输区在所述发光层和所述第二电极之间,并包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,
其中所述电子传输区包括至少一种所述稠环化合物。
20.如权利要求19所述的有机发光装置,其中所述电子传输区包括电子传输层,所述电子传输层包括至少一种所述稠环化合物。
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