CN114507254A - 一种化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式I所示的结构。本发明提供的化合物在蒽基上取代有三苯基膦和Ar基团，该结构可以作为有机电致发光器件，特别是作为蓝色荧光发光材料，能够使器件具有较高的发光效率、较低的工作电压和较长的使用寿命，并且可以实现深蓝色发光。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光器件展示了下一代平板显示和固态照明方面的应用潜能，主要是因为具有发光效率高、驱动电压低、主动式发光、亮度高、视角宽、响应速度快、可实现全彩平板显示等优点。对于全彩显示和白光所需要红，绿，蓝三基色中，由于蓝光材料内在的宽带隙很难实现高效率和良好色纯度以及长寿命的蓝光器件。因此，相对于绿光和红光器件，蓝光器件的性能较差。因此，在全彩显示方面，蓝光荧光材料仍具有重要作用。在有机电致发光器件(OLEDs)中主体掺杂客体材料发光可以有效避免荧光浓度猝灭，改善器件电致发光(EL)和发光颜色等方面的性能。
目前多种非掺杂蓝光主体材料有了进一步的研究，包括：蒽、芴、苯乙烯亚芳、芘、喹啉和苯亚菲衍生物。其中以蒽为核心的荧光材料广泛被人关注，因为它具有宽能带，高荧光量子效率，良好的热稳定性及双极性电子传输性能。然而能符合国际电视标准委员会(National Television System Committee,NTSC)制定的蓝光CIE(0.14，0.08)标准的OLEDs很少，所以深蓝器件(CIEy<0.08)的研究意义重大，同时，蓝光材料的效率、色纯度和器件寿命还需进一步的改善，特别重要的是开发具有良好热稳定性和形态稳定性以及高发光效率的蓝光材料。
CN109761879A公开了一种有机蓝色荧光材料及其制备方法、有机电致发光器件。所述有机蓝色荧光材料，具有如下式I、式II、式III或式IV的结构通式：D-π-A，式I；A-π-D-π-A，式II；其中，D代表有机蓝色荧光材料的电子给体基团，π代表有机蓝色荧光材料的中间连接π桥基团，A代表有机蓝色荧光材料的电子受体基团。该发明的有机蓝色荧光材料有良好的蓝色发光性能，将其作为发光层制备的有机电致发光器件表现出了高质量的深蓝光发射性能，器件效率稳定，没有明显的效率滚降现象，且器件具有较高的最大外量子效率。
CN106631677A公开了一种蓝色荧光主体物质、含有此物质的有机薄膜及有机电致发光器件，该发明采用的蓝色主体物质，使得有机电致发光器件的驱动电压降低、发光效率和发光寿命提高；另外，该发明通过组合包含上述蓝色主体物质并结合特定的空穴传输层，提供驱动电压、发光效率和发光寿命都有所改进的有机电致发光器件。
上述专利申请公开的蓝色有机电致发光器件均无法兼具高较高的发光效率、较低的工作电压以及稳定性等。
因此，本领域亟待开发更多种类、更高性能的蓝光荧光材料。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种化合物，特别在于提供一种有机电致发光材料，尤其在于提供一种蓝色荧光主体材料，所述化合物应用于有机电致发光器件中，能够使器件具有较高的发光效率、较低的工作电压和较长的使用寿命，并且可以实现深蓝色发光。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中，所述R1-R8各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C1-C8烷氧基、取代或未取代的C2-C8烯基、取代或未取代的C2-C8炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
式I中，所述Ar选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
R1-R8和Ar中，所述取代的基团各自独立地选自氘、氚、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的任意一种或至少两种组合。
本发明中，“取代的基团”指的是“取代或未取代”的基团被取代时取代基的选择范围，个数不做具体限定，只要满足化合物键要求即可，示例性地，可以为1个、2个、3个、4个或5个，且当取代基的个数为2个及以上时，这2个及以上取代基可以相同也可以不同。
本发明中，卤素代表氯原子、氟原子、溴原子等。
本发明中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
本发明中，C1-C8烷基的碳个数具体可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7等，包括但不限于如下基团：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丙基、异丁基、叔丁基等。
本发明中，C2-C8烯基的碳个数具体可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7等。
本发明中，C6-C30芳基的碳个数具体可以为C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28等，包括但不限于如下基团苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基等；
本发明中，C3-C30杂芳基的碳个数具体可以为C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28等，包括但不限于如下基团：吡唑基、呋喃基、噻唑基、噁唑基、异噁唑基等；
本发明中，C2-C8烷氧基的碳个数具体可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7等，包括但不限于如下基团：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和特丁氧基等。
优选地，所述Ar选自取代或未取代的C6-C30芳基，优选取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基中的任意一种。
本发明提供了一种新型的有机电致发光材料，在蒽基上取代有三苯基膦和Ar基团，该结构能够调节体系的带隙和能级，具有良好的色纯度和丰富的光电性质，该化合物可以作为有机电致发光器件的发光层材料，特别是作为蓝色荧光发光材料，有利于提高器件的发光效率，降低的工作电压，延长使用寿命，并且可以实现深蓝色发光。
本发明优选蒽基连接在P的对位，即化合物结构为
优选地，所述Ar具有式(1)或式(2)所示的结构；
其中，波浪线标记处代表基团的连接键；
所述R9、R10、Ra、Rb和Rc各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的任意一种；当化合物中存在两个以上Ra时，这两个Ra可以相同，也可以不同，Rb和Rc同理；
所述n为0-7的整数，所述m为0-7的整数，例如1、2、3、4、5、6等，所述p为0-8的整数，例如1、2、3、4、5、6、7等。
本发明优选Ar为芴基或者螺芴基团，形成芴类基团-蒽基-三苯基膦连接的结构，该结构能够调节体系的带隙和能级，具有良好的色纯度和丰富的光电性质，从而进一步提高器件的发光效率，减小工作电压，并且可以实现深蓝色发光。
优选地，所述Ar具有式(3)或式(4)所示的结构；
其中，波浪线标记处代表基团的连接键；
所述R9-R22各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的任意一种。
优选地，所述化合物具有式II或式III所示的结构：
所述R1-R22各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的任意一种。
优选地，所述R9和R10各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C6-C30芳基中的任意一种，优选氢、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、萘基、卤素、C1-C4烷基取代或未取代的苯基、C1-C4烷基取代或未取代的萘基、C1-C4烷基取代或未取代的芴基中的任意一种。
优选地，所述Ar具有如下结构中的任意一种：
其中，波浪线标记处代表基团的连接键。
优选地，所述R1-R8均为氢。
优选地，所述R11-R22均为氢。
优选地，所述化合物具有P1至P6所示的结构中的任意一种：
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电致发光器件，优选用于有机电致发光器件的发光层。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机功能层，所述有机功能层中含有目的之一所述的化合物。
优选地，所述有机功能层包括发光层，所述发光层中含有目的之一所述的化合物。
优选地，所述有机功能层还包括电子传输层、电子阻挡层、电子注入层、空穴注入层、空穴阻挡层或空穴传输层中的任意一种或至少两种组合。
相较于现有技术，本发明具有如下有益效果：
本发明提供了一种新型的有机电致发光材料，在蒽基上取代有三苯基膦和Ar基团，该化合物可以作为有机电致发光器件的发光层材料，特别是作为发光主体材料，有利于提高器件的发光效率，减小工作电压，提高使用寿命，并且可以实现深蓝色发光。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明提供的通式I的化合物可以通过本领域常规方法进行合成，因此对制备方法不做具体限定，仅示例性地提供以下代表合成路径：
所有反应均在氮气保护下使用干燥过的玻璃器皿进行。原料以购买原样无需进一步纯化使用，以下步骤适用于合成本发明中的化合物：
(一)中间体三苯基氧化膦的合成：
方法1：
将卤素化合物(1,4-二溴苯42.4mmol)溶于四氢呋喃(50mL)中，将3M的n-BuLi的己烷溶液(17mL)缓慢滴加到-80℃的此溶液中，持续搅拌一小时。在-80℃下分别加入二苯基氯化膦(42.4mmol)，搅拌室温至过夜，添加甲醇并且蒸发至干后，将残余物溶解于二氯甲烷中，用水洗涤有机相，Na2SO4干燥。通过柱色谱法提纯。
方法2：
将卤素化合物、硼酸、四(三苯基磷)钯和溶剂混合反应。添加碳酸钾水溶液，在85℃、氮气保护下反应18小时待反应结束后，冷却至室温，使用分液漏斗进行分液，保留有机相；采用柱层析提纯，分离纯化。
(二)式I所示的化合物的合成：
步骤1、中间体1的制备
将三苯基氧化膦、化合物A、碳酸钾加入到甲苯/乙醇/水的混合溶剂中，使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下反应，待反应结束后，冷却至室温，使用分液漏斗进行分液，保留有机相；采用柱层析提纯，分离，得到中间体1；
步骤2、中间体2的制备
将中间体1、N-溴代琥珀酰亚胺和二氯甲烷溶剂加入反应容器，于室温搅拌该混合物，当反应完成时，向其中加入水，混合物用二氯甲烷萃取，萃取液减压下过滤，所得化合物从乙醇中重结晶，得到中间体2；
步骤3、式II和式III化合物的制备
将中间体2、碳酸钾分别和材料B、C加入到甲苯/乙醇/水的混合溶剂中，使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下反应，待反应结束后，冷却至室温，使用分液漏斗进行分液，保留有机相；采用柱层析提纯，分离，得到式II和式III化合物；
本发明化合物的制备方法并不限于上述方法，本领域技术人员可根据现有技术进行常规调整。
以下合成例示例性地提供几种具体化合物的制备方法，没有提供制备方法的化合物同样通过类似的方法合成，不一一赘述，本领域技术人员可以根据本发明提供的通式化合物合成方法以及现有技术自行合成，不会存在任何困难。
合成例1化合物P1的合成
将化合物1(4mmol)、2(4mmol)、碳酸钾(10mmol)加入到甲苯(150mL)/乙醇/水(75mL)的混合溶剂中，使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯(Pd(PPh3)4，50mg)，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下反应，待反应结束后，冷却至室温，使用分液漏斗进行分液，保留有机相；采用柱层析提纯，分离，得到化合物P1。
质谱理论数据：648.3，质谱测试数据m/z：648.28，元素分析理论值：C：87.01，O：2.47，P：4.77，H：5.75，元素分析测试数据：C：87.00，O：2.43，P：4.74，H：5.71。
化合物P2-6的合成方法与化合物P1一致，均是以化合物1为原料，区别仅在于化合物1与不同的芴类单元反应，具体如下表1：
表1
合成例2化合物P2的合成
合成例2的合成方法与化合物P1一致，均是以化合物1为中间体为原料，再与P2原料反应得到产物。
质谱理论数据：690.3，质谱测试数据m/z：690.28，元素分析理论值：C：86.93，O：2.32，P：4.48，H：6.27，元素分析测试数据：C：86.83，O：2.29，P：4.48，H：6.25。
合成例3化合物P3的合成
合成例3的合成方法与化合物P1一致，均是以化合物1为中间体为原料，再与P3原料反应得到产物。
质谱理论数据：738.3，质谱测试数据m/z：738.25，元素分析理论值：C：87.78，O：2.17，P：4.19，H：5.87，元素分析测试数据：C：87.80，O：2.14，P：4.15，H：5.82。
合成例4化合物P4的合成
合成例4的合成方法与化合物P1一致，均是以化合物1为中间体为原料，再与P4原料反应得到产物。
质谱理论数据：696.3，质谱测试数据m/z：696.25，元素分析理论值：C：87.91，O：2.30，P：4.44，H：5.35，元素分析测试数据：C：87.89，O：2.28，P：4.40，H：5.30。
合成例5化合物P5的合成
合成例5的合成方法与化合物P1一致，均是以化合物1为中间体为原料，再与P5原料反应得到产物。
质谱理论数据：772.3，质谱测试数据m/z：772，元素分析理论值：C：88.58，O：2.07，P：4.01，H：5.35，元素分析测试数据：C：88.55，O：2.03，P：4.01，H：5.33。
合成例6化合物P6的合成
合成例6的合成方法与化合物P1一致，均是以化合物1为中间体为原料，再与P6原料反应得到产物。
质谱理论数据：822.3，质谱测试数据m/z：822，元素分析理论值：C：89.03，O：1.94，P：3.76，H：5.27，元素分析测试数据：C：89.01，O：1.90，P：3.71，H：5.24。
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，其制备方法如下：
(上述实施例和对比例分别提供一种OLED器件，其由下至上依次包括阳极(ITO，80nm)/空穴注入层(2-TNATA，50nm)/空穴传输层(NPB，100nm)(/发光层(主体材料+掺杂材料4,4'-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)，质量比为95:5，20nm)/空穴阻挡层(BAlq，10nm)/电子传输层(Alq3，40nm)/电子注入层(LiQ，0.5nm)/阴极(Al，150nm)；其中，发光层主体材料详见表2。
实施例2-6、对比例1-2
与实施例1的区别仅在于将化合物P1替换为其他化合物，其余步骤均相同，具体详见表2。
其中，对比例1和对比例2所使用的发光层主体材料分别为D1和D2(详见专利CN108463898A)。
性能测试
器件性能测试将上述实施例和对比例提供的OLED器件进行发光效率的测试，测试方法为：效率和电压数据在1000nits亮度下测得，寿命(LT95)数据在电流密度在40mA/cm2条件下计算得到，上述测试结果如表2所示。
上述测试结果如表2所示。
表2
由表1可知，本发明提供的化合物用作有机电致发光器件的蓝色荧光主体材料时，器件具有较高的发光效率(5.19Cd/A以上)、较低的工作电压(3.74V以下)和较长的使用寿命(LT95寿命在143h以上)，同时实现深蓝色发光。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中，所述R1-R8各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C1-C8烷氧基、取代或未取代的C2-C8烯基、取代或未取代的C2-C8炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
式I中，所述Ar选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
R1-R8和Ar中，所述取代的基团各自独立地选自氘、氚、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的任意一种或至少两种组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar选自取代或未取代的C6-C30芳基，优选取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar具有式(1)或式(2)所示的结构；
其中，波浪线标记处代表基团的连接键；
所述R9、R10、Ra、Rb和Rc各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的任意一种；
所述n为0-7的整数，所述m为0-7的整数，所述p为0-8的整数；
优选地，所述Ar具有式(3)或式(4)所示的结构；
其中，波浪线标记处代表基团的连接键；
所述R9-R22各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的任意一种。
4.根据权利要求1-3中的任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式II或式III所示的结构：
所述R1-R22各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的任意一种。
5.根据权利要求3或4所述的化合物，其特征在于，所述R9和R10各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C6-C30芳基中的任意一种，优选氢、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、萘基、卤素、C1-C4烷基取代或未取代的苯基、C1-C4烷基取代或未取代的萘基、C1-C4烷基取代或未取代的芴基中的任意一种。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar具有如下结构中的任意一种：
其中，波浪线标记处代表基团的连接键。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的化合物，其特征在于，所述R1-R8均为氢；
优选地，所述R11-R22均为氢。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有P1至P6所示的结构中的任意一种：
9.一种根据权利要求1-8中任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述化合物应用于有机电致发光器件，优选用于有机电致发光器件的发光层。
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机功能层，所述有机功能层中含有权利要求1-8中任一项所述的化合物；
优选地，所述有机功能层包括发光层，所述发光层中含有权利要求1-8中任一项所述的化合物；
优选地，所述有机功能层还包括电子传输层、电子阻挡层、电子注入层、空穴注入层、空穴阻挡层或空穴传输层中的任意一种或至少两种组合。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20220517 |
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| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |