CN106349250B - 一种选择性识别汞离子的化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种选择性识别汞离子的化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明的主要目的在于提供一种选择性识别汞离子的化合物及其制备方法和应用，所述制备方法包括如下步骤：1)提供第一溶液，其中第一溶液包含罗丹明类化合物分散于第一溶剂中；2)加热第一溶液，将第一溶液与水合肼溶液混合反应，得到罗丹明酰肼；3)提供第二溶液，其中第二溶液包含罗丹明酰肼分散于第二溶剂中；4)加热第二溶液，将第二溶液与劳森试剂混合，并在惰性气体氛围中反应，分离出硫酰肼；5)提供第三溶液，其中第三溶液包含硫酰肼分散于第三溶剂中；6)加热第三溶液，将第三溶液与对苯二甲醛混合，并在冰醋酸催化及惰性气体下反应，过滤出产物。本发明合成过程无副产物生成，提纯操作简单，对Hg2+具有良好的选择性识别。

Description

一种选择性识别汞离子的化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于荧光探针分子对重金属离子检测领域，特别是涉及一种选择性识别汞离子的化合物及其制备方法和应用。
背景技术
Hg2+是一种具有很强生理毒性的重金属离子，其微量的口服、吸入或者接触都会造成大脑和肝脏的损害，导致人体免疫系统的崩溃。因此人们对于其含量检测的研究日益关注。荧光分子探针因其操作简便、响应迅速、灵敏度高、选择性好、可实现原位、实时快速分析等优点，已广泛应用于化学、环境、生物分析等领域。因而性能优异的新型荧光探针的设计合成已成为有机化学与分析化学交叉领域研究的热点之一。
罗丹明类衍生物荧光染料因其具有高的消光系数、宽的吸收谱带及高荧光量子产率，且与特定分析物作用后，不仅表现出显著的吸收及荧光强度变化，还可伴随明显的颜色变化以实现裸眼检测等功能，已成为荧光分析检测领域中重要一员。
在现有的报道中，很多荧光探针分子的合成中存在纯化难、对水敏感的缺点以及应用时单一选择性不高的缺陷，使其应用受到一定程度地限制。现有荧光探针分子合成中的提纯过程费时耗力；且合成过程中需保证反应体系无水状态。
发明内容
针对现有技术中的上述问题，本发明的主要目的在于提供一种选择性识别汞离子的化合物及其制备方法和应用，制备方法的合成过程无副产物生成，提纯操作简单，且对Hg2+具有良好的选择性识别。
为了达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种选择性识别汞离子的化合物，具有如下结构：
其中，所述R1、R2选自-NR2、-NHR、-NH2、＝NH和＝NR，所述R为烷基。
作为进一步的优选，所述R为乙基。
一种选择性识别汞离子的化合物的制备方法，包括如下步骤：
1)提供第一溶液，其中所述第一溶液包含罗丹明类化合物分散于第一溶剂中；
2)加热所述第一溶液至回流，将所述第一溶液与水合肼溶液混合反应，冷却，产物提纯，得到罗丹明酰肼；
3)提供第二溶液，其中所述第二溶液包含所述罗丹明酰肼分散于第二溶剂中；
4)加热所述第二溶液至回流，将所述第二溶液与劳森试剂混合，并在惰性气体氛围中反应后除去第二溶剂，分离出硫酰肼；
5)提供第三溶液，其中所述第三溶液包含所述硫酰肼分散于第三溶剂中；
6)加热所述第三溶液至回流，将所述第三溶液与对苯二甲醛混合，并在冰醋酸催化及惰性气体下反应后过滤出产物，洗涤，干燥。
作为进一步的优选，所述罗丹明类化合物选自罗丹明B、罗丹明6G、丁基罗丹明B、罗丹明110和罗丹明590。
作为进一步的优选，所述步骤1)中，所述第一溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇和乙二醇。
作为进一步的优选，所述步骤2)中，所述罗丹明类化合物和水合肼的摩尔比为1:20。
作为进一步的优选，所述步骤3)中，所述第二溶剂为甲苯。
作为进一步的优选，所述步骤4)中，所述罗丹明酰肼与劳森试剂的摩尔比为1:1。
作为进一步的优选，所述步骤4)中，所述除去第二溶剂的方法为旋转蒸发，所述分离的方法为柱层析。
作为进一步的优选，所述步骤5)中，所述第三溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇、苯、甲苯、乙苯、丙苯。
作为进一步的优选，所述步骤6)中，所述硫酰肼与对苯二甲醛的摩尔比为10:1～1:1。
作为进一步的优选，所述步骤6)中，所述冰醋酸与硫酰肼的摩尔比为1:2～12:1。
作为进一步的优选，所述步骤6)中，反应时间为2-6h。
作为进一步的优选，所述步骤4)和步骤6)中，所述惰性气体为氮气。
一种选择性识别汞离子的化合物的应用，所述化合物用于水环境体系中汞含量传感检测，所述的传感检测是裸眼、紫外光或荧光强度检测。
本发明的有益效果是：
(1)本发明合成过程无副产物生成，提纯操作简单，只对Hg2+具有良好的选择性识别。
(2)本发明化合物的制备方法所用原料简单、操作方便快速、无毒副产物生成，安全环保。
(3)本发明制备方法所得到的产物在一定的溶剂中，对Hg2+具有很好地选择性识别的性能，可用于对环境中Hg2+的辨别检测。汞离子存在时，肉眼可见其颜色变化，紫外光检测于560nm处有明显的吸收峰，荧光检测于595nm处有较强的荧光强度。
附图说明
图1为本发明实施例选择性识别汞离子的化合物的制备方法的工艺流程图。
图2为实施例1制备的对Hg2+选择性识别化合物的红外光谱图。
图3为实施例1制备的对Hg2+选择性识别化合物的核磁共振氢谱图。
图4为实施例2制备的对Hg2+选择性识别化合物与各种金属离子溶液混合后的紫外-可见光谱图。
图5为实施例3制备的对Hg2+选择性识别化合物与各种金属离子溶液混合后的荧光光谱图。
具体实施方式
本发明通过了提供一种选择性识别汞离子的化合物及其制备方法和应用，解决了现有技术中提纯过程费时耗力的缺陷，合成过程无副产物生成，提纯操作简单，只对Hg2+具有良好的选择性识别。
为了解决上述技术问题，本发明实施例选择性识别汞离子的化合物的制备方法的主要思路如下：
本发明实施例选择性识别汞离子的化合物，具有如下结构：
其中，所述R1、R2选自-NR2、-NHR、-NH2、＝NH和＝NR，所述R为烷基。
如图1所示，本发明实施例选择性识别汞离子的化合物的制备方法，包括如下步骤：
S01：提供第一溶液，其中所述第一溶液包含罗丹明类化合物分散于第一溶剂中；
S02：加热所述第一溶液至回流，将所述第一溶液与水合肼溶液混合反应，冷却，产物提纯，得到罗丹明酰肼；
S03：提供第二溶液，其中所述第二溶液包含所述罗丹明酰肼分散于第二溶剂中；
S04：加热所述第二溶液至回流，将所述第二溶液与劳森试剂混合，并在惰性气体氛围中反应后除去第二溶剂，分离出硫酰肼；
S05：提供第三溶液，其中所述第三溶液包含所述硫酰肼分散于第三溶剂中；
S06：加热所述第三溶液至回流，将所述第三溶液与对苯二甲醛混合，并在冰醋酸催化及惰性气体下反应后过滤出产物，洗涤，干燥。
所述步骤S01中，所述罗丹明类化合物选自罗丹明及其衍生物，包括但不限于罗丹明B、罗丹明6G、丁基罗丹明B、罗丹明110和罗丹明590。相应的选择能溶解罗丹明类化合物的第一溶剂，所述第一溶剂包括但不限于甲醇、乙醇、丙醇或乙二醇等。以及相应的选择所述步骤S03中溶解罗丹明酰肼的第二溶剂，所述第二溶剂包括但不限于甲苯。
所述步骤S04中，所述除去第二溶剂和分离硫酰肼的方法可采用常规工艺，例如，除去第二溶剂的方法包括但不限于旋转蒸发，所述分离的方法包括但不限于柱层析。
所述步骤S05中，第三溶剂用于溶解硫酰肼，其包括但不限于甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇、苯、甲苯、乙苯和丙苯。
为了让本发明之上述和其它目的、特征、和优点能更明显易懂，下文特举数实施例，来说明本发明所述之选择性识别汞离子的化合物的制备方法。
实施例1
本发明实施例1选择性识别汞离子的化合物的制备方法，包括如下步骤：适量乙醇溶解罗丹明B，升温至回流，加入水合肼(罗丹明B与水合肼的摩尔比为1:20)的溶液，反应完全后冷却至室温，产物水洗提纯得到罗丹明B酰肼；适量甲苯溶解罗丹明B酰肼，升温至回流，加入劳森试剂(罗丹明B酰肼与劳森试剂的摩尔比1：1)，氮气氛围下反应后旋蒸除去溶剂，柱层析分离出硫酰肼；量取15mL乙醇溶解100mg(0.2mmol)硫酰肼，升温至回流，加入26.7mg(硫酰肼与对苯二甲醛的摩尔比1:1)对苯二甲醛，120μL冰醋酸(1.8mmol)催化，N2氛围下反应6h，直接过滤出产物，超声清洗数次，于真空干燥箱中干燥得到目标产物。所得目标产物的结构式如下式I：
图2为实施例1制备的对Hg2+选择性识别化合物的红外光谱图。在波数为1701cm-1处对应的是反应新生成的酰腙基团结构。图3为实施例1制备的对Hg2+选择性识别化合物的核磁共振氢谱图。分析如下：1HNMR(CDCl3):8.7(1H,N＝C-H),7.9(1H,Ar-H),7.4(2H,Ar-H),7.3(2H,Ar-H),7.2(1H,Ar-H),6.5(2H,Xanthene-H),6.4(2H,Xanthene-H),6.2(2H,Xanthene-H),3.3(8H,NCH 2CH3),1.1(12H,NCH2CH 3)。
实施例2
本发明实施例2选择性识别汞离子的化合物的制备方法，包括如下步骤：适量乙醇溶解罗丹明B，升温至回流，加入水合肼(罗丹明B与水合肼的摩尔比为1:20)的溶液，反应完全后冷却至室温，产物水洗提纯得到罗丹明B酰肼；适量甲苯溶解罗丹明B酰肼，升温至回流，加入劳森试剂(罗丹明B酰肼与劳森试剂的摩尔比1：1)，氮气氛围下反应后旋蒸除去溶剂，柱层析分离出硫酰肼；量取15mL乙醇溶解100mg(0.2mmol)硫酰肼，升温至回流，加入13.4mg(硫酰肼与对苯二甲醛的摩尔比2:1)对苯二甲醛，80μL冰醋酸(1.2mmol)催化，N2氛围下反应5h，直接过滤出产物，超声清洗数次，于真空干燥箱中干燥得到目标产物。图4为实施例2制备的对Hg2+选择性识别化合物与各种金属离子溶液混合后的紫外-可见光谱图。在波长562nm处，含有Hg2+的一组有明显的吸收峰，其余组别的吸光度非常小。所得目标产物的结构式如式I所示。
实施例3
本发明实施例3选择性识别汞离子的化合物的制备方法，包括如下步骤：适量乙醇溶解罗丹明B，升温至回流，加入水合肼(罗丹明B与水合肼的摩尔比为1:20)的溶液，反应完全后冷却至室温，产物水洗提纯得到罗丹明B酰肼；适量甲苯溶解罗丹明B酰肼，升温至回流，加入劳森试剂(罗丹明B酰肼与劳森试剂的摩尔比1：1)，氮气氛围下反应后旋蒸除去溶剂，柱层析分离出硫酰肼；量取15mL甲醇溶解100mg(0.2mmol)硫酰肼，升温至回流，加入13.4mg(硫酰肼与对苯二甲醛的摩尔比2:1)对苯二甲醛，40μL冰醋酸(0.6mmol)催化，N2氛围下反应5h，直接过滤出产物，超声清洗数次，于真空干燥箱中干燥得到目标产物。图5为实施例3制备的对Hg2+选择性识别化合物与各种金属离子溶液混合后的荧光光谱图。在波长595nm处，含有Hg2+的一组有明显的荧光增强，其余组别则无明显现象。所得目标产物的结构式如式I所示。
实施例4
本发明实施例4选择性识别汞离子的化合物的制备方法，包括如下步骤：适量乙醇溶解丁基罗丹明B，升温至回流，加入水合肼(丁基罗丹明B与水合肼的摩尔比为1:20)的溶液，反应完全后冷却至室温，产物水洗提纯得到罗丹明酰肼；适量甲苯溶解罗丹明酰肼，升温至回流，加入劳森试剂(罗丹明酰肼与劳森试剂的摩尔比1：1)，氮气氛围下反应后旋蒸除去溶剂，柱层析分离出硫酰肼；量取15mL乙二醇溶解100mg(0.2mmol)硫酰肼，升温至回流，加入6.7mg(硫酰肼与对苯二甲醛的摩尔比4:1)对苯二甲醛，40μL冰醋酸(0.6mmol)催化，N2氛围下反应4h，直接过滤出产物，超声清洗数次，于真空干燥箱中干燥得到目标产物。所得目标产物的结构式如上述式I所示。
将实施例4制备的对Hg2+选择性识别化合物与各种金属离子(包括Na+、Ca2+、K+、Fe3 +、Fe2+、Ba2+、Mg2+、Cu2+、Hg2+)溶液混合，金属离子和目标产物化合物的浓度均为20μmol/L，混合后通过肉眼观察实物，可以看见含有Hg2+的一组有肉眼可见的玫红色。
实施例5
本发明实施例5选择性识别汞离子的化合物的制备方法，包括如下步骤：适量乙醇溶解罗丹明6G，升温至回流，加入水合肼(罗丹明6G与水合肼的摩尔比为1:20)的溶液，反应完全后冷却至室温，产物水洗提纯得到罗丹明酰肼；适量甲苯溶解罗丹明酰肼，升温至回流，加入劳森试剂(罗丹明酰肼与劳森试剂的摩尔比1：1)，氮气氛围下反应后旋蒸除去溶剂，柱层析分离出硫酰肼；量取15mL苯溶解100mg(0.2mmol)硫酰肼，升温至回流，加入6.7mg(硫酰肼与对苯二甲醛的摩尔比4:1)对苯二甲醛，150μL冰醋酸(2.4mmol)催化，N2氛围下反应3h，直接过滤出产物，超声清洗数次，于真空干燥箱中干燥得到目标产物。所得目标产物的结构式如下式II所示。通过分析所得目标产物与各种金属离子溶液混合后的紫外-可见光谱图。在波长562nm处，含有Hg2+的一组有明显的吸收峰，其余组别的吸光度非常小。
实施例6
本发明实施例6选择性识别汞离子的化合物的制备方法，包括如下步骤：适量乙醇溶解罗丹明110，升温至回流，加入水合肼(罗丹明110与水合肼的摩尔比为1:20)的溶液，反应完全后冷却至室温，产物水洗提纯得到罗丹明酰肼；适量丙三醇溶解罗丹明酰肼，升温至回流，加入劳森试剂(罗丹明酰肼与劳森试剂的摩尔比1：1)，氮气氛围下反应后旋蒸除去溶剂，柱层析分离出硫酰肼；量取15mL丙三醇溶解100mg(0.2mmol)硫酰肼，升温至回流，加入3.4mg(硫酰肼与对苯二甲醛的摩尔比8:1)对苯二甲醛，10μL冰醋酸(0.1mmol)催化，N2氛围下反应3h，直接过滤出产物，超声清洗数次，于真空干燥箱中干燥得到目标产物。所得目标产物的结构式如下式III所示。通过分析目标产物化合物与各种金属离子溶液混合后的荧光光谱图。在波长595nm处，含有Hg2+的一组有明显的荧光增强，其余组别则无明显现象。
实施例7
本发明实施例7选择性识别汞离子的化合物的制备方法，包括如下步骤：适量乙醇溶解罗丹明590，升温至回流，加入水合肼(罗丹明590与水合肼的摩尔比为1:20)的溶液，反应完全后冷却至室温，产物水洗提纯得到罗丹明酰肼；适量甲苯溶解罗丹明酰肼，升温至回流，加入劳森试剂(罗丹明酰肼与劳森试剂的摩尔比1：1)，氮气氛围下反应后旋蒸除去溶剂，柱层析分离出硫酰肼；量取15mL乙苯溶解100mg(0.2mmol)硫酰肼，升温至回流，加入2.7mg(硫酰肼与对苯二甲醛的摩尔比10:1)对苯二甲醛，120μL冰醋酸(1.8mmol)催化，N2氛围下反应2h，直接过滤出产物，超声清洗数次，于真空干燥箱中干燥得到目标产物。所得目标产物的结构式如下式IV所示。将实施例7制备的对Hg2+选择性识别化合物与各种金属离子(包括Na+、Ca2+、K+、Fe3+、Fe2+、Ba2+、Mg2+、Cu2+、Hg2+)溶液混合，金属离子和目标产物化合物的浓度均为20μmol/L，混合后通过肉眼观察实物，可以看见含有Hg2+的一组有肉眼可见的玫红色。
上述本申请实施例中的技术方案，至少具有如下的技术效果或优点：
(1)本发明合成过程无副产物生成，提纯操作简单，只对Hg2+具有良好的选择性识别。
(2)本发明化合物的制备方法所用原料简单、操作方便快速、无毒副产物生成，安全环保。
(3)本发明制备方法所得到的产物在一定的溶剂中，对Hg2+具有很好地选择性识别的性能，可用于对环境中Hg2+的辨别检测。汞离子存在时，肉眼可见其颜色变化，紫外光检测于560nm处有明显的吸收峰，荧光检测于595nm处有较强的荧光强度。
尽管已描述了本发明的优选实施例，但本领域内的技术人员一旦得知了基本创造性概念，则可对这些实施例作出另外的变更和修改。所以，所附权利要求意欲解释为包括优选实施例以及落入本发明范围的所有变更和修改。显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (10)

1.一种选择性识别汞离子的化合物，其特征在于：所述化合物具有如下结构：
其中，所述R1、R2选自-NR2、-NHR、-NH2，所述R为烷基。
2.根据权利要求1所述的选择性识别汞离子的化合物，其特征在于：所述R为乙基。
3.如权利要求1-2任一项所述的选择性识别汞离子的化合物的制备方法，其特征在于：所述制备方法包括：
1)提供第一溶液，其中所述第一溶液包含罗丹明类化合物分散于第一溶剂中；
2)加热所述第一溶液至回流，将所述第一溶液与水合肼溶液混合反应，冷却，产物提纯，得到罗丹明酰肼类化合物；
3)提供第二溶液，其中所述第二溶液包含所述罗丹明酰肼类化合物分散于第二溶剂中；
4)加热所述第二溶液至回流，将所述第二溶液与劳森试剂混合，并在惰性气体氛围中反应，除去第二溶剂，分离出硫酰肼类化合物；
5)提供第三溶液，其中所述第三溶液包含所述硫酰肼类化合物分散于第三溶剂中；
6)加热所述第三溶液至回流，将所述第三溶液与对苯二甲醛混合，并在冰醋酸催化及惰性气体下反应，过滤出产物，洗涤，干燥。
4.根据权利要求3所述的选择性识别汞离子的化合物的制备方法，其特征在于：所述罗丹明类化合物选自罗丹明B、罗丹明6G、丁基罗丹明B、罗丹明110和罗丹明590。
5.根据权利要求3所述的选择性识别汞离子的化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤1)中，所述第一溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇和乙二醇，所述步骤3)中，所述第二溶剂为甲苯；所述步骤5)中，所述第三溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇、苯、甲苯、乙苯和丙苯。
6.根据权利要求3所述的选择性识别汞离子的化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤2)中，所述罗丹明类化合物和水合肼的摩尔比为1∶20；所述步骤4)中，所述罗丹明酰肼类化合物与劳森试剂的摩尔比为1∶1。
7.根据权利要求3所述的选择性识别汞离子的化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤6)中，所述硫酰肼类化合物与对苯二甲醛的摩尔比为10∶1～1∶1。
8.根据权利要求3所述的选择性识别汞离子的化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤6)中，所述冰醋酸与硫酰肼类化合物的摩尔比为1∶2～12∶1。
9.根据权利要求3所述的选择性识别汞离子的化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤6)中，反应时间为2-6h。
10.如权利要求1-2任一项所述的选择性识别汞离子的化合物的应用，其特征在于：所述化合物用于水环境体系中汞含量传感检测，所述的传感检测是裸眼、紫外光或荧光强度检测。
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