CN107267139B - 一种多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器及其应用 - Google Patents

一种多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器及其应用。该传感器为以二(苯并咪唑)萘类化合物与卤代烃为原料，通过简单易行的N‑烷基化取代反应制得的产物。本发明传感器由于原料二(苯并咪唑)萘类化合物的多种位置取代，使多功能苯并咪唑基荧光化学传感器结构变化多样，依据多功能苯并咪唑基荧光化学传感器不同的结构特征，结合不同分析物种荧光猝灭效果，能筛选出针对不同金属离子（特别是Ag+和Fe3+离子）识别与pH检测的多功能苯并咪唑基化学传感器，应用于系列金属阳离子中针对Ag+和Fe3+进行差异性识别，或者在pH值小于4的强酸条件下对pH值进行监测。

Description

一种多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器及其应用
技术领域
本发明属于荧光检测技术领域，特别是涉及一种多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器及其在金属离子检测和pH检测中的应用。
背景技术
由于荧光检测技术具有灵敏性高、选择性强、操作方便等优点，故能够高选择性、高灵敏度荧光化学传感器的设计与合成，一直是化学家们的研究重点。但是，同种结构的荧光化学传感器成功应用于多个物种的检测与识别，仍是一个挑战。鉴于此，科学家们提出了“Lab-on-a-molecule”(分子实验室)的概念。
由于Lab-on-a-molecule突破了传统意义上化学传感器对检测物“一对一”的检测模式，可实现单一探针对多种分析物互不干扰的正交检测，即一个探针对两种及两种以上被检测物的高效差异性识别，故近来受到极大的重视[Chen K,Shu Q-H,Schmittel M.ChemSoc Rev,2015,44(1),136-160；Zhang X-Y,Chen S-S,Jin S-H,Lu X-X,Li L-J,Chen X,Shu Q-H.Sens Actuators B,2016,237,367-372]。
苯并咪唑类衍生物被广泛应用于生物医药、超分子化学、光电材料、阻燃剂等领域。由于苯并咪唑咪能够发射特定的荧光发射峰，其结构上N原子具有配位等作用，故苯并咪唑类衍生物也可被广泛应用于荧光化学传感器的设计中。但是，鲜有报道含有萘环的苯并咪唑基荧光化学传感器以Lab-on-a-molecule模式应用于金属离子与pH的检测。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术中鲜有基于含有萘环的苯并咪唑基荧光化学传感器多功能地以分子实验室(Lab-on-a-molecule)模式应用于金属离子检测与pH检测的报道，提供了一种多功能苯并咪唑基荧光化学传感器，具体为一种多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器。
本发明的目的还在于提供所述一种多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器在金属离子检测与pH检测中的应用。
本发明的目的通过如下技术方案实现。
一种多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器，具有如下化学结构式：
Figure BDA0001341542330000021
式中，R1同时为H、CH3、C2H5、Cl或Br；R2同时为碳原子数3-18的直链烷烃基、炔丙基，或为炔丙基的Click反应衍生基团；优选R1同时为H或CH3。
进一步地，所述多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器中，左侧含R1、R2的苯并咪唑基取代萘的5、7或8位置上的氢。
进一步地，所述多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器中，右侧含R1、R2的苯并咪唑基取代萘的1、3或4位置上的氢。
本发明的一种多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器是以二(苯并咪唑)萘类化合物以及卤代烃为原料，通过简单易行的N-烷基化取代反应制备得到，具体包括如下步骤：
(1)将卤代烃与二(苯并咪唑)萘类化合物混合溶解于有机溶剂中，加入碱性固体催化剂，控制反应温度，进行N-烷基化取代反应；
(2)反应结束后，用乙酸乙酯溶解、转移，水洗后取有机相，无水硫酸镁干燥，旋蒸去掉溶剂，粗产品经柱层析分离，得到所述多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器。
所述二(苯并咪唑)萘类化合物具有如下结构式：
Figure BDA0001341542330000022
式中，R1同时为H、CH3、C2H5、Cl或Br，优选R1同时为H或CH3。
进一步地，所述卤代烃为炔丙基溴或饱和直链末端卤代烃CnH2n+1X，其中n＝3-18，X为Cl、Br或I。
进一步地，所述二(苯并咪唑)萘类化合物中，左侧苯并咪唑基取代萘的5、7或8位置上的氢。
进一步地，所述二(苯并咪唑)萘类化合物中，右侧苯并咪唑基取代萘的1、3或4位置上的氢。
二(苯并咪唑)萘类化合物的多种位置取代，使得多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器结构变化多样；依据多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器不同的结构特征，结合不同分析物种荧光猝灭效果，能筛选出针对不同金属离子(特别是Ag+和Fe3+离子)识别与pH检测的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器。
进一步地，所述有机溶剂包括CH3CN、THF或DMF。
进一步地，所述碱性固体催化剂包括NaOH或KOH。
进一步地，所述碱性固体催化剂的添加量为卤代烃的物质的量的100％～300％。
进一步地，所述卤代烃与二(苯并咪唑)萘类化合物的物质的量比为3:1～1:1。
进一步地，所述N-烷基化取代反应的温度为60～150℃，时间为2～6小时。
进一步地，步骤(1)中所述卤代烃为炔丙基溴，步骤(1)反应得到的含端炔基二(苯并咪唑)萘类化合物继续与烷基叠氮化物在铜盐催化剂作用下进行Click反应，再通过步骤(2)制备得到所述多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器。
更进一步地，所述Click反应的温度为30～80℃，时间为24～72小时。
更进一步地，所述烷基叠氮化物为饱和直链末端叠氮化物CnH2n+1N3，其中n＝4-12。
更进一步地，所述烷基叠氮化物与含端炔基二(苯并咪唑)萘类化合物的物质的量的比为3:1～6:1。
更进一步地，所述铜盐催化剂包括一价铜盐催化剂，或二价铜盐与还原剂的混合物。
优选的，所述一价铜盐催化剂包括CuCl、CuBr或CuI。
优选的，所述二价铜盐包括醋酸铜、硫酸铜或氯化铜。
优选的，所述还原剂为铜粉。
通过N-烷基化取代反应进行制备得到所述多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器，使得到多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器的途径简单，目标化合物多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器的结构变化多样，效果明显，具有较好的工业化应用前景。
同时，本发明的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器的原料易得，相关N-烷基化取代反应、Click反应的中使用的原料、催化剂、溶剂易得，温度易控，工艺简单，合成快速，产品易于纯化，适宜于扩大化工业生产。
所述的一种多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器在金属离子检测和pH检测中的应用，以Lab-on-a-molecule模式进行金属离子检测和pH检测，具有紫外灯下可视化检测、快速响应等特点。
进一步地，所述金属离子检测为在系列金属阳离子中针对Ag+和Fe3+进行差异性识别。
进一步地，所述pH检测为在pH值小于4的强酸条件下对pH值进行检测。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和有益效果：
(1)本发明首次提出了能以Lab-on-a-molecule模式用于金属离子检测和pH检测的多功能含有萘环的苯并咪唑基荧光化学传感器，具有多功能检测特性，同时具有紫外灯下可视化检测、快速响应等特点，便于应用。
(2)本发明的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器由于原料二(苯并咪唑)萘类化合物的多种位置取代，使得多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器结构变化多样；依据多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器不同的结构特征，结合不同分析物种荧光猝灭效果，能筛选出针对不同金属离子(特别是Ag+和Fe3+离子)识别与pH检测的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器，应用于系列金属阳离子中针对Ag+和Fe3+进行差异性识别，或者在pH值小于4的强酸条件下对pH值进行检测。
附图说明
图1为实施例1制得的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器在四氢呋喃-水溶液(体积比1﹕1)中滴加Ag+后在激发波长335nm激发下的荧光猝灭曲线图。
图2为实施例1制得的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器实现对Ag+和Fe3+选择性差异识别的效果图。
图3为实施例2制得的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器在四氢呋喃-水溶液(体积比1﹕1)中滴加Fe3+后在激发波长335nm激发下的荧光猝灭曲线图。
图4为实施例2制得的多功能二(苯并咪唑)萘类多功能荧光化学传感器应用于Ag+和Fe3+检测的快速响应效果图。
图5为实施例3制得的多功能二(苯并咪唑)萘类多功能荧光化学传感器应用于Ag+检测时检测下限的相关线性图。
图6为实施例3制得的多功能二(苯并咪唑)萘类多功能荧光化学传感器应用于Fe3+检测时检测下限的相关线性图。
图7为实施例4制得的多功能二(苯并咪唑)萘类多功能荧光化学传感器不同pH值下的荧光发射光谱图。
图8为实施例4制得的多功能二(苯并咪唑)萘类多功能荧光化学传感器应用于pH检测的快速响应效果图。
图9为实施例5制得的多功能二(苯并咪唑)萘类多功能荧光化学传感器应用于pH检测时pKa值计算的相关线性图。
图10为实施例6制得的多功能二(苯并咪唑)萘类多功能荧光化学传感器应用于pH循环检测效果图。
具体实施方式
以下结合实例对本发明的具体实施作进一步说明，但本发明的实施和保护范围不限于此。
实施例1
(1)以1.393克1-溴癸烷与1.249克2,6-二(5,6-二甲基苯并咪唑)萘(即二(苯并咪唑)萘类化合物结构式中，苯并咪唑基位于萘环的2,6-位，且R1＝CH3)为原料，按物质的量比n(1-溴癸烷):n(2,6-二(5,6-二甲基苯并咪唑)萘)＝2.1:1混合均匀，在温度为80℃、0.480克NaOH固体为催化剂和30毫升乙腈为溶剂的条件下，进行N-烷基化取代反应4小时；
(2)反应结束后，用乙酸乙酯溶解、转移，水洗多次后取有机相，无水硫酸镁干燥，旋掉溶剂，粗产品经柱层析分离，得到白色固体状多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器1.694克。
白色固体状多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器(4a)的产率81％，熔点159.3-160.5℃，产物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、紫外光谱、元素分析、质谱等有机物表征方法所确证。
产物的结构如下(结构式上的数字标记与核磁测试数据中的标号相对应)：
Figure BDA0001341542330000061
产物的表征数据：UV-vis(THF)λmax:338.0nm；1H NMR(CDCl3-TMS,400MHz):δ＝0.86(6H,t,J＝8.0Hz,CH3-24,24′),1.13-1.33(28H,m,CH2-17,17′,18,18′,19,19′,20,20′,21,21′,22,22′,23,23′),1.81-1.95(4H,m,CH2-16,16′),2.42(6H,s,ArCH3-13,13′),2.45(3H,s,ArCH3-12,12′),4.29(4H,t,J＝8.0Hz,NCH2-15,15′),7.22(2H,s,ArH-10,10′),7.62(2H,s,ArH-7,7′),7.89(2H,d,J＝8.0Hz,ArH-4,4′),8.05(2H,d,J＝8.0Hz,ArH-3,3′),8.27(2H,s,ArH-1,1′)；13C NMR(CDCl3-TMS,100MHz):δ＝14.1(C-24,24′),20.3(C-13,13′),20.7(C-12,12′),22.6(C-23,23′),26.7(C-17,17′),29.0(C-18,18′),29.2(C-21,21′),29.4(C-19,19′,20,20′),29.8(C-16,16′),31.8(C-22,22′),44.9(C-15,15′),110.4(C-7,7′),120.0(C-10,10′),127.2(C-3,3′),128.8(C-1,1′),128.9(C-9,9′),129.5(C-6,6′),131.3(C-4,4′),132.0(C-14,14′),133.1(C-8,8′),134.4(C-2,2′),141.9(C-11,11′),152.5(C-5,5′)；IR(film),ν,cm-1:3016.67(芳香环不饱和C-H伸缩振动),2954.95,2922.16,2854.65(饱和C-H伸缩振动),1645.28,1543.05,1508.33,1458.18(芳香环骨架振动),1315.45(C-N伸缩振动),867.97,817.82(苯环1,2,4-三取代),842.89(苯环1,2,4,5-四取代)；ESI-MS,m/z(％):Calcd for C48H65N4 +([M+H]+):697.52(100％),Found:697.43(100％)；Anal.Calcd for C48H64N4:C 82.71,H 9.25,N 8.04,Found:C 82.78,H 9.36,N7.94.
用荧光光谱测试手段研究制备的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器在四氢呋喃-水溶液(体积比1﹕1)中滴加Ag+后的荧光变化，在335nm激发，结果如图1所示，当Ag+加入量到达100当量时其荧光发生显著的猝灭。
制备的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器应用于其他金属离子的荧光检测，当均在335nm激发且滴加100当量不同金属离子时，其荧光变化结果如图2所示。可以发现，制备的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器对Ag+和Fe3+表现出有明显的选择性，而且荧光响应有所差别。
实施例2
(1)以1.570克1-溴十二烷与1.249克2,6-二(5,6-二甲基苯并咪唑)萘(即二(苯并咪唑)萘类化合物结构式中，苯并咪唑基位于萘环的2,6-位，且R1＝CH3)为原料，按物质的量比n(1-溴十二烷):n(2,6-二(5,6-二甲基苯并咪唑)萘)＝2.1:1混合均匀，在温度为80℃、0.480克NaOH固体为催化剂和30毫升乙腈为溶剂的条件下，进行N-烷基化取代反应4小时；
(2)反应结束后，用乙酸乙酯溶解、转移，水洗多次后取有机相，无水硫酸镁干燥，旋掉溶剂，粗产品经柱层析分离，得到白色固体状多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器1.785克。
白色固体状多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器(4b)的产率79％，熔点134.4-135.5℃，产物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、紫外光谱、元素分析、质谱等有机物表征方法所确证。
产物的结构如下(结构式上的数字标记与核磁测试数据中的标号相对应)：
Figure BDA0001341542330000081
产物的表征数据：UV-vis(THF)λmax:338.0nm；1H NMR(CDCl3-TMS,400MHz):δ＝0.86(6H,t,J＝8.0Hz,CH3-26,26′),1.13-1.33(36H,m,CH2-17,17′,18,18′,19,19′,20,20′,21,21′,22,22′,23,23′,24,24′,25,25′),1.82-1.93(4H,m,CH2-16,16′),2.42(6H,s,ArCH3-13,13′),2.45(3H,s,ArCH3-12,12′),4.29(4H,t,J＝8.0Hz,NCH2-15,15′),7.21(2H,s,ArH-10,10′),7.62(2H,s,ArH-7,7′),7.89(2H,d,J＝8.0Hz,ArH-4,4′),8.05(2H,d,J＝8.0Hz,ArH-3,3′),8.27(2H,s,ArH-1,1′)；13C NMR(CDCl3-TMS,100MHz):δ＝14.1(C-26,26′),20.3(C-13,13′),20.7(C-12,12′),22.7(C-25,25′),26.7(C-17,17′),29.0(C-18,18′),29.3(C-23,23′),29.4(C-19,19′),29.5(20,20′),29.6(21,21′),29.7(22,22′),29.8(C-16,16′),31.9(C-24,24′),44.9(C-15,15′),110.4(C-7,7′),120.0(C-10,10′),127.1(C-3,3′),128.8(C-1,1′),128.9(C-9,9′),129.5(C-6,6′),131.3(C-4,4′),132.0(C-14,14′),133.1(C-8,8′),134.4(C-2,2′),141.9(C-11,11′),152.5(C-5,5′)；IR(film),ν,cm-1:3022.45(芳香环不饱和C-H伸缩振动),2954.95,2929.87,2854.65(饱和C-H伸缩振动),1645.28,1558.48,1539.20,1465.90(芳香环骨架振动),1317.38(C-N伸缩振动),860.25,813.96(苯环1,2,4-三取代),840.96(苯环1,2,4,5-四取代)；ESI-MS,m/z(％):Calcd forC52H73N4 +([M+H]+):753.58(100％),Found:753.52(100％)；Anal.Calcd for C52H72N4:C82.93,H 9.64,N 7.44,Found:C 82.89,H 9.70,N 7.56.
用荧光光谱测试手段研究制备的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器在四氢呋喃-水溶液(体积比1﹕1)中滴加Fe3+后的荧光变化，在335nm激发，结果如图3所示。由图3可知，当Fe3+加入量到达16当量时，其在416nm处荧光猝灭已经很明显，而且在525nm附近的荧光有微弱的增强；继续滴加，当到达100当量时，其在416nm处荧光完全猝灭，在505nm处有微弱的荧光发射峰。
制备的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器应用于Ag+和Fe3+的快速检测，结果如图4所示，响应时间不超过10秒。
实施例3
(1)以1.747克1-溴十四烷与1.249克2,6-二(5,6-二甲基苯并咪唑)萘(即前述二(苯并咪唑)萘类化合物结构式中，苯并咪唑基位于萘环的2,6-位，且R1＝CH3)为原料，按物质的量比n(1-溴十四烷):n(2,6-二(5,6-二甲基苯并咪唑)萘)＝2.1:1混合均匀，在温度为80℃、0.480克NaOH固体为催化剂和30毫升乙腈为溶剂的条件下，进行N-烷基化取代反应4小时；
(2)反应结束后，用乙酸乙酯溶解、转移，水洗多次后取有机相，无水硫酸镁干燥，旋掉溶剂，粗产品经柱层析分离，得到白色固体状多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器1.845克。
白色固体状多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器(4c)的产率76％，熔点123.3-125.1℃，产物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、紫外光谱、元素分析、质谱等有机物表征方法所确证。
产物的结构如下(结构式上的数字标记与核磁测试数据中的标号相对应)：
Figure BDA0001341542330000091
产物的表征数据：UV-vis(THF)λmax:338.0nm；1H NMR(CDCl3-TMS,400MHz):δ＝0.86(6H,t,J＝8.0Hz,CH3-28,28′),1.16-1.31(44H,m,CH2-17,17′,18,18′,19,19′,20,20′,21,21′,22,22′,23,23′,24,24′,25,25′,26,26′,27,27′),1.83-1.92(4H,m,CH2-16,16′),2.42(6H,s,ArCH3-13,13′),2.45(3H,s,ArCH3-12,12′),4.29(4H,t,J＝8.0Hz,NCH2-15,15′),7.21(2H,s,ArH-10,10′),7.62(2H,s,ArH-7,7′),7.89(2H,d,J＝8.0Hz,ArH-4,4′),8.05(2H,d,J＝8.0Hz,ArH-3,3′),8.27(2H,s,ArH-1,1′)；13C NMR(CDCl3-TMS,100MHz):δ＝14.1(C-28,28′),20.3(C-13,13′),20.7(C-12,12′),22.7(C-27,27′),26.7(C-17,17′),29.1(C-18,18′),29.4(C-25,25′),29.5(C-19,19′,20,20′),29.6(21,21′,22,22′),29.7(23,23′,24,24′),29.9(C-16,16′),31.9(C-26,26′),44.9(C-15,15′),110.4(C-7,7′),120.0(C-10,10′),127.2(C-3,3′),128.8(C-1,1′),128.9(C-9,9′),129.5(C-6,6′),131.3(C-4,4′),132.0(C-14,14′),133.1(C-8,8′),134.4(C-2,2′),141.9(C-11,11′),152.5(C-5,5′)；IR(film),ν,cm-1:3016.67(芳香环不饱和C-H伸缩振动),2962.66,2929.87,2854.65(饱和C-H伸缩振动),1649.14,1558.48,1543.05,1467.83(芳香环骨架振动),1317.38(C-N伸缩振动),860.39,813.96(苯环1,2,4-三取代),840.96(苯环1,2,4,5-四取代)；ESI-MS,m/z(％):Calcd for C56H81N4 +([M+H]+):809.65(100％),Found:809.57(100％)；Anal.Calcd for C56H80N4:C 83.11,H 9.96,N 6.92,Found:C 83.10,H 9.88,N 7.03.
用荧光光谱测试手段研究制备的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器在四氢呋喃-水溶液(体积比1﹕1)中对Ag+和Fe3+的荧光检测，用检测下限表征荧光传感器对金属离子检测的灵敏性，在335nm激发，实验检测下限的相关线性结果分别如图5和图6所示。由图5和图6可知，制备的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器对Ag+和Fe3+的检测下限分别为0.354和0.269μM。这些结果表明，制备的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器对Ag+和Fe3+的检测下限低于美国国家环境保护局规定饮用水的最高含Ag+量(0.460μM)和含Fe3+量(20μM)量，因此该荧光传感器具有实用价值。
实施例4
(1)以1.393克1-溴癸烷与1.081克2,6-二(苯并咪唑)萘(即前述二(苯并咪唑)萘类化合物结构式中，苯并咪唑基位于萘环的2,6-位，且R1＝H)为原料，按物质的量比n(1-溴癸烷):n(2,6-二(苯并咪唑)萘)＝2.1:1混合均匀，在温度为80℃、0.480克NaOH固体为催化剂和30毫升乙腈为溶剂的条件下，进行N-烷基化取代反应4小时；
(2)反应结束后，用乙酸乙酯溶解、转移，水洗多次后取有机相，无水硫酸镁干燥，旋掉溶剂，粗产品经柱层析分离，得到白色固体状多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器1.711克。
白色固体状多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器(4d)的产率89％，熔点97.2-98.5℃，产物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、紫外光谱、元素分析、质谱等有机物表征方法所确证。
产物的结构如下(结构式上的数字标记与核磁测试数据中的标号相对应)：
Figure BDA0001341542330000111
产物的表征数据：UV-vis(THF)λmax:327.0nm；1H NMR(CDCl3-TMS,400MHz):δ＝0.86(6H,t,J＝8.0Hz,CH3-22,22′),1.18-1.31(28H,m,CH2-15,15′,16,16′,17,17′,18,18′,19,19′,20,20′,21,21′),1.85-1.97(4H,m,CH2-14,14′),4.35(4H,t,J＝8.0Hz,NCH2-13,13′),7.29-7.41(4H,m,ArH-8,8′,9,9′),7.44-7.51(2H,m,ArH-10,10′),7.82-7.90(2H,m,ArH-7,7′),7.93(2H,d,J＝8.0Hz,ArH-4,4′),8.09(2H,d,J＝8.0Hz,ArH-3,3′),8.32(2H,s,ArH-1,1′)；13C NMR(CDCl3-TMS,100MHz):δ＝14.1(C-22,22′),22.6(C-21,21′),26.7(C-15,15′),29.0(C-16,16′),29.2(C-19,19′),29.4(C-17,17′),29.7(18,18′),29.9(C-14,14′),31.8(C-20,20′),45.0(C-13,13′),110.2(C-7,7′),120.1(C-10,10′),122.5(C-8,8′),122.9(C-9,9′),127.1(C-3,3′),129.0(C-1,1′),129.1(C-4,4′),129.4(C-12,12′),133.2(C-2,2′),135.8(C-6,6′),143.3(C-11,11′),153.2(C-5,5′)；IR(film),ν,cm-1:3055.24(芳香环不饱和C-H伸缩振动),2954.95,2922.16,2854.65(饱和C-H伸缩振动),1616.35,1489.05,1454.33(芳香环骨架振动),1328.95(C-N伸缩振动),893.04,823.60(苯环1,2,4-三取代),746.45(苯环1,2-二取代)；ESI-MS,m/z(％):Calcd for C44H57N4 +([M+H]+):641.46(100％),Found:641.50(100％)；Anal.Calcd for C44H56N4:C 82.45,H 8.81,N8.74,Found:C 82.58,H 9.01,N 8.72.
用荧光光谱测试手段研究制备的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器在四氢呋喃-水溶液(体积比2﹕3)中不同pH值的荧光发射光谱，在325nm激发，实验结果图7所示。由图7可知，随着pH值的下降，制备的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器在原402nm处的荧光逐渐减弱，在472nm处的荧光逐渐增强，在460nm处有一个荧光等发射点。在pH值为4.0-2.5的范围内，I472/I402值随着pH的下降明显增大。因此，该多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器可用于设计pH值的比率型荧光化学传感器。
制备的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器应用于pH的快速检测，结果如图8所示，在pH小于4的酸性条件下，响应时间不超过10秒。
实施例5
(1)以1.570克1-溴十二烷与1.081克2,6-二(苯并咪唑)萘(即前述二(苯并咪唑)萘类化合物结构式中，苯并咪唑基位于萘环的2,6-位，且R1＝H)为原料，按物质的量比n(1-溴十二烷):n(2,6-二(苯并咪唑)萘)＝2.1:1混合均匀，在温度为80℃、0.480克NaOH固体为催化剂和30毫升乙腈为溶剂的条件下，进行N-烷基化取代反应4小时；
(2)反应结束后，用乙酸乙酯溶解、转移，水洗多次后取有机相。无水硫酸镁干燥，旋掉溶剂，粗产品经柱层析分离，得到白色固体状多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器1.757克。
白色固体状多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器(4e)的产率84％，熔点93.3-94.2℃，产物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、紫外光谱、元素分析、质谱等有机物表征方法所确证。
产物的结构如下(结构式上的数字标记与核磁测试数据中的标号相对应)：
Figure BDA0001341542330000131
产物的表征数据：UV-vis(THF)λmax:327.0nm；1H NMR(CDCl3-TMS,400MHz):δ＝0.85(6H,t,J＝8.0Hz,CH3-24,24′),1.06-1.41(36H,m,CH2-15,15′,16,16′,17,17′,18,18′,19,19′,20,20′,21,21′,22,22′,23,23′),1.85-1.95(4H,m,CH2-14,14′),4.34(4H,t,J＝8.0Hz,NCH2-13,13′),7.31-7.39(4H,m,ArH-8,8′,9,9′),7.44-7.50(2H,m,ArH-10,10′),7.84-7.90(2H,m,ArH-7,7′),7.92(2H,d,J＝8.0Hz,ArH-4,4′),8.09(2H,d,J＝8.0Hz,ArH-3,3′),8.31(2H,s,ArH-1,1′)；13C NMR(CDCl3-TMS,100MHz):δ＝14.1(C-24,24′),22.7(C-23,23′),26.8(C-15,15′),29.1(C-16,16′),29.3(C-21,21′),29.4(C-17,17′),29.5(18,18′),29.6(19,19′,20,20′),29.9(C-14,14′),31.9(C-22,22′),45.0(C-13,13′),110.2(C-7,7′),120.1(C-10,10′),122.5(C-8,8′),122.9(C-9,9′),127.2(C-3,3′),129.1(C-1,1′,4,4′),129.4(C-12,12′),133.2(C-2,2′),135.8(C-6,6′),143.3(C-11,11′),153.2(C-5,5′)；IR(film),ν,cm-1:3062.96(芳香环不饱和C-H伸缩振动),2929.87,2854.65(饱和C-H伸缩振动),1616.35,1489.05,1458.18(芳香环骨架振动),1328.95(C-N伸缩振动),893.04,819.35(苯环1,2,4-三取代),746.45(苯环1,2-二取代)；ESI-MS,m/z(％):Calcdfor C48H65N4 +([M+H]+):697.52(100％),Found:697.47(100％)；Anal.Calcd for C48H64N4:C82.71,H 9.25,N 8.04,Found:C 82.78,H 9.34,N 7.96.
用荧光光谱测试手段研究制备的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器在四氢呋喃-水溶液(体积比2﹕3)中的pKa值，其pKa值可由Henderson-Hasselbach方程“F＝(Fmax[H+]+FminKa)/(Ka+[H+])”来确定。以“log(F-Fmin)/(Fmax-F)”值为横坐标，pH值为纵坐标，通过线性拟合，得到的拟合直线如图9所示。由图9可知，其截距为2.90，即传感器的pKa值为2.90。因此，制备的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器可应用于强酸条件下的pH检测。
实施例6
(1)以1.747克1-溴十四烷与1.081克2,6-二(苯并咪唑)萘(即前述二(苯并咪唑)萘类化合物结构式中，苯并咪唑基位于萘环的2,6-位，且R1＝H)为原料，按物质的量比n(1-溴十四烷):n(2,6-二(苯并咪唑)萘)＝2.1:1混合均匀，在温度为80℃、0.480克NaOH固体为催化剂和30毫升乙腈为溶剂的条件下，进行N-烷基化取代反应4小时；
(2)反应结束后，用乙酸乙酯溶解、转移，水洗多次后取有机相，无水硫酸镁干燥，旋掉溶剂，粗产品经柱层析分离，得到白色固体状多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器1.627克。
白色固体状多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器(4f)的产率72％，熔点88.6-89.3℃，产物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、紫外光谱、元素分析、质谱等有机物表征方法所确证。
产物的结构如下(结构式上的数字标记与核磁测试数据中的标号相对应)：
Figure BDA0001341542330000141
产物的表征数据：UV-vis(THF)λmax:328.0nm；1H NMR(CDCl3-TMS,400MHz):δ＝0.86(6H,t,J＝8.0Hz,CH3-26,26′),1.07-1.39(44H,m,CH2-15,15′,16,16′,17,17′,18,18′,19,19′,20,20′,21,21′,22,22′,23,23′,24,24′,25,25′),1.85-1.95(4H,m,CH2-14,14′),4.35(4H,t,J＝8.0Hz,NCH2-13,13′),7.30-7.39(4H,m,ArH-8,8′,9,9′),7.44-7.50(2H,m,ArH-10,10′),7.84-7.90(2H,m,ArH-7,7′),7.92(2H,d,J＝8.0Hz,ArH-4,4′),8.09(2H,d,J＝8.0Hz,ArH-3,3′),8.31(2H,s,ArH-1,1′)；13C NMR(CDCl3-TMS,100MHz):δ＝14.1(C-26,26′),22.7(C-25,25′),26.7(C-15,15′),29.4(C-16,16′,23,23′),29.5(C-17,17′,18,18′),29.6(19,19′,20,20′),29.7(21,21′,22,22′),29.9(C-14,14′),31.9(C-24,24′),45.0(C-13,13′),110.2(C-7,7′),120.1(C-10,10′),122.5(C-8,8′),122.9(C-9,9′),127.2(C-3,3′),129.0(C-1,1′),129.1(C-4,4′),129.4(C-12,12′),133.2(C-2,2′),135.8(C-6,6′),143.3(C-11,11′),153.2(C-5,5′)；IR(film),ν,cm-1:3068.75(芳香环不饱和C-H伸缩振动),2929.87,2862.36(饱和C-H伸缩振动),1616.35,1492.90,1458.18(芳香环骨架振动),1328.95(C-N伸缩振动),893.04,819.35(苯环1,2,4-三取代),742.59(苯环1,2-二取代)；ESI-MS,m/z(％):Calcd for C52H73N4 +([M+H]+):753.58(100％),Found:753.69(100％)；Anal.Calcd for C52H72N4:C 82.93,H 9.64,N 7.44,Found:C 82.88,H 9.75,N7.52.
用荧光光谱测试手段研究制备的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器在四氢呋喃-水溶液(体积比2﹕3)中，在pH＝7.5与pH＝2.5之间循环交替时的荧光发射光谱，实验结果如图10所示。由图10可知，制备的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器的荧光强度比值I499/I407基本没有发生变化，这说明其具有较好的可逆响应pH能力。
实施例7
(1)以0.749克炔丙基溴与1.249克2,6-二(5,6-二甲基苯并咪唑)萘(即前述二(苯并咪唑)萘类化合物结构式中，苯并咪唑基位于萘环的2,6-位，且R1＝CH3)为原料，按物质的量比n(1-溴十四烷):n(2,6-二(5,6-二甲基苯并咪唑)萘)＝2.1:1混合均匀，在温度为60℃、0.480克NaOH固体为催化剂和30毫升乙腈为溶剂的条件下，进行N-烷基化取代反应3小时；
(2)反应结束后，用乙酸乙酯溶解、转移，水洗多次后取有机相，无水硫酸镁干燥，旋掉溶剂，粗产品经柱层析分离，得到白色粘稠状多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器1.064克。
白色粘稠状多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器的产率70％，产物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、紫外光谱、元素分析、质谱等有机物表征方法所确证。
用荧光光谱测试手段研究制备的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器在四氢呋喃-水溶液(体积比2﹕3)中不同pH值的荧光发射光谱，结果表明在325nm激发下该合成的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器可应用于pH检测。
实施例8
(1)以0.424克1-叠氮基辛烷与0.507克实施例7中的所得产物为原料，按物质的量比n(1-叠氮基辛烷):n(实施例7中的所得产物)＝3:1混合均匀，在温度为50℃、0.032克硫酸铜和0.006克铜粉为催化剂和5毫升二甲亚砜为溶剂的条件下，进行Click反应48小时；
(2)反应结束后，用乙酸乙酯溶解、转移，水洗多次后取有机相，无水硫酸镁干燥，旋掉溶剂，粗产品经柱层析分离，得到淡黄色粘稠状多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器0.551克。
淡黄色粘稠状多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器的产率85％，产物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、紫外光谱、元素分析、质谱等有机物表征方法所确证。
用荧光光谱测试手段研究制备的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器在四氢呋喃-水溶液(体积比3﹕2)滴加不同金属离子时荧光发射光谱，表明在340nm激发下该合成的多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器可应用于Ag+的选择性检测。

Claims (6)

1.一种多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器，其特征在于，具有如下化学结构式：
Figure FDA0002225802270000011
式中，R1同时为H、CH3、C2H5、Cl或Br；R2同时为碳原子数3-18的直链烷烃基。
2.根据权利要求1所述的一种多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器，其特征在于，所述多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器中，左侧含R1、R2的苯并咪唑基取代萘的5、7或8位置上的氢。
3.根据权利要求1所述的一种多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器，其特征在于，所述多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器中，右侧含R1、R2的苯并咪唑基取代萘的1、3或4位置上的氢。
4.权利要求1～3任一项所述的一种多功能二(苯并咪唑)萘类荧光化学传感器在金属离子检测和pH检测中的应用，其特征在于，以“分子实验室”模式进行金属离子检测和pH检测。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于，所述金属离子检测为在系列金属阳离子中针对Ag+和Fe3+进行差异性识别。
6.根据权利要求4所述的应用，其特征在于，所述pH检测为在pH值小于4的强酸条件下对pH值进行检测。
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