CN103739555B - 一种用于硝基芳烃爆炸物荧光猝灭检测的化学传感器及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用于硝基芳烃爆炸物荧光猝灭检测的化学传感器及其制备方法,制备方法是以三(苯并咪唑)苯、卤代烃等为原料,通过简单易行的<i>N</i>-烷基化取代等步骤,合成针对爆炸性硝基芳香化合物(特别是苦味酸)高选择性、高灵敏性检测的荧光化学传感器,其可在紫外灯下利用荧光猝灭溶液中和固态下可视检测苦味酸;本发明首次提出基于荧光猝灭检测硝基芳香化合物的三(苯并咪唑)苯类新型化学传感器的结构与合成路线,并优选出反应物配比、反应温度、时间、催化剂、溶剂等技术条件,其操作简单,所制得的三(苯并咪唑)苯类新型化学传感器可多种方式高选择性、高灵敏性地检测爆炸性硝基芳香化合物,特别是苦味酸。
Description
技术领域
本发明属于硝基芳烃类爆炸物的检测技术领域,特别是涉及一种用于硝基芳烃爆炸物荧光猝灭检测的化学传感器及其制备方法。
背景技术
由于爆炸性硝基芳环化合物(NAC)对安全、环境和健康造成了很多不良的影响,特别是反恐、非金属地雷探测、环境质量监测等需求急剧增加,使NAC的微痕量检测受到重视,亟需开发低成本、高效率、简便易行、选择性强、快速灵敏的检测方法。其中,高灵敏性和选择性荧光检测法近年来备受关注。但是,目前涉及基于有机小分子荧光高灵敏性和选择性地固态检测NAC,特别是苦味酸(PA)的化学传感器的报道很少。
值得注意的是,这些有机小分子的种类非常有限,主要是线型[BhallaV,GuptaA,KumarM,RaoDS,PrasadSK.ACSAppl.Mater.Inter.2013,5(3):672-679;BhallaV,GuptaA,KumarM.Org.Lett.2012,14(12):3112-3115;RoyB,BarAK,GoleB,MukherjeePS.J.Org.Chem.2013,78(3):1306-1310]或面型[VijV,BhallaV,KumarM.ACSAppl.Mater.Inter.2013,5(11):5373-5380;BhallaV,AroraH,SinghH,KumarM.DaltonTrans.2013,42(4),969-974]的苯并芳烃及其衍生物。
不仅如此,而且这些有机小分子在合成方面,或多或少存在着合成原料昂贵、合成路线复杂、目标化合物产率低,以及使用昂贵的Pd催化剂等不足。
相比之下,易于合成的苯并咪唑类衍生物在生物医药、化学传感器、超分子化学、光电材料、阻燃剂等领域有着广泛的应用,但有关多苯并咪唑利用其荧光性能应用于化学传感器的报道很少,特别是在NAC检测方面尚未见有相关的报道。
鉴于此,本申请以三(苯并咪唑)苯、卤代烃等为原料,通过简单易行的N-烷基化取代等步骤,首次合成了针对爆炸性硝基芳香化合物(特别是PA)高选择性、高灵敏性检测的三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术中基于有机小分子荧光高灵敏性和选择性地固态检测NAC,特别是PA的化学传感器不易制备、种类较少等缺陷,提供一种用于硝基芳烃类爆炸物检测的三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器及其制备方法,该制备方法简单,目标化合物结构变化多样,效果明显,具有较好的工业化应用前景。本发明通过如下技术方案实现。
一种用于硝基芳烃爆炸物荧光猝灭检测的化学传感器的制备方法,以三(苯并咪唑)苯类化合物和卤代烃等为原料,通过简单易行的N-烷基化取代等步骤,制得多种方式高选择性、高灵敏性地检测爆炸性硝基芳香化合物(特别是苦味酸)的三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器,即用于硝基芳烃爆炸物荧光猝灭检测的化学传感器,其可在紫外灯下利用荧光猝灭溶液中和固态下可视检测PA。
所述制备方法具体包括如下步骤:
(1)N-烷基化取代:将卤代烃与三(苯并咪唑)苯类化合物在有机溶剂中混合后,加入碱性固体催化剂,回流反应;其中所述卤代烃与三(苯并咪唑)苯类化合物的物质的量比为6~2﹕1;所述碱性固体催化剂为氢氧化钠、碳酸钠、氢氧化钾或氢化钠中的一种或二种,所述碱性固体催化剂与三(苯并咪唑)苯类化合物的物质的量比为8~4﹕1;
(2)反应结束后,用乙酸乙酯溶解、转移,水洗多次后取有机相,无水硫酸镁干燥,旋掉溶剂,粗产品经柱层析分离,得到三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器,即用于硝基芳烃爆炸物荧光猝灭检测的化学传感器。
上述制备方法中,步骤(1)中,所述反应的反应温度为0~100℃,反应时间为4~20小时。
上述制备方法中,在步骤(1)中,所述反应的反应温度为50~100℃,反应时间为8~15小时,反应溶剂为乙腈、二甲亚砜、四氢呋喃、乙酸乙酯或甲苯中的一种或二种。
上述制备方法中,当进行步骤(1)N-烷基化取代反应所用卤代烃为炔丙基溴时,所得含端炔基三(苯并咪唑)苯类化合物还继续与烷基叠氮化物在有机溶剂中,使用一价铜盐催化剂通过Click反应,再通过步骤(2)制备得到其他的三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器。
上述制备方法中,所述Click反应的反应温度为0~100℃,所述反应时间为28~65小时。
上述制备方法中,所述烷基叠氮化物与含端炔基三(苯并咪唑)苯类化合物的物质的量比为6~3﹕1,所述Click反应的反应温度为20~80℃,反应时间为38~60小时,反应溶剂为乙腈、二甲亚砜、四氢呋喃、乙酸乙酯或甲苯中的一种或二种;所述铜盐催化剂为一价铜盐催化剂或由二价铜盐与还原剂混合制备得到的物质,其中一价铜盐催化剂为CuI、CuCl或CuBr,其中,所述二价铜盐为醋酸铜、硫酸铜或氯化铜中的一种,所述还原剂为铜粉或维生素C钠盐。
上述制备方法中,所述三(苯并咪唑)苯类化合物原料具有如下结构式:
其中,R1为H、CH3、C2H5、Cl或Br;R2为H、CH3、C2H5、Cl或Br;R1与R2相同或不同;所述卤代烃为炔丙基溴,或饱和直链末端卤代烃CnH2n+1X,其中n=3-18,X为Cl、Br、I。
上述制备方法中,所述烷基叠氮化物为饱和直链末端叠氮化物CnH2n+1N3,其中n=4-12。
本发明与现有技术相比,具有如下优点:
1、首次提出合成用于硝基芳烃爆炸物荧光猝灭检测的三(苯并咪唑)苯类新型化学传感器的方法,并公开其荧光猝灭等性质(代表性之一的三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器结构式、结构表征数据、性能与应用表征结果,见“实施例1”及相关附图)。
2、可以依据三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器结构的不同,结合NAC(包括PA)荧光猝灭效果,筛选出针对不同爆炸性NAC(特别是PA)高选择性、高灵敏性检测的化学传感器。
3、相关N-烷基化取代、Click反应的中使用的原料、催化剂、溶剂易得,温度易控,工艺简单,合成快速,产品易于纯化,适宜于扩大化工业生产。
4、所合成的三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器,可在紫外灯下利用荧光猝灭溶液中和固态下可视检测NAC(特别是PA),便于应用。
附图说明
图1为实例1、实例2制得的三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器在四氢呋喃(THF)溶液中滴加PA后激发波长300nm激发下的荧光猝灭曲线图。
图2为实例3制得的三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器在THF溶液中滴加2,4,6-三硝基甲苯(TNT)后激发波长307nm激发下的荧光猝灭曲线图。
图3为实例5制得的三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器在THF溶液中滴加PA后激发波长310nm激发下的荧光猝灭曲线图。
具体实施方式
以下结合实例对本发明的具体实施作进一步说明,但本发明的实施和保护范围不限于此。
实施例1
以0.748克1-溴十二烷与0.426克1,3,5-三(苯并咪唑)苯(即前述三(苯并咪唑)苯类化合物结构式中,R1=R2=H)为原料,按物质的量比n(1-溴十二烷):n(1,3,5-三(苯并咪唑)苯)=3:1混合均匀,在温度为80℃、0.240克NaOH固体为催化剂和10毫升乙腈为溶剂的条件下,进行N-烷基化取代反应12小时。反应结束后,用乙酸乙酯溶解、转移,水洗多次后取有机相。无水硫酸镁干燥,旋掉溶剂,粗产品经柱层析分离,得到淡黄色粘稠状三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器0.866克,产率93%,产物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、紫外光谱、元素分析、质谱等有机物表征方法所确证,并用荧光光谱测试手段研究了其在THF溶液中滴加PA后的荧光猝灭,在PA加入量到达60当量时其荧光基本完全猝灭(在300nm激发,见附图1)。该方法合成的三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器可应用于NAC类爆炸物的检测。
产物的结构如下(结构式上的数字标记与核磁测试数据中的标号相对应):
化合物表征数据:UV-vis(CH2Cl2)λmax:299.5nm;1HNMR(CDCl3-TMS,400MHz):δ=0.87(9H,t,J=8Hz,CH3-21,21′,21′′),1.16-1.29(54H,m,CH2-12,12′,12′′,13,13′,13′′,14,14′,14′′,15,15′,15′′,16,16′,16′′,17,17′,17′′,18,18′,18′′,19,19′,19′′,20,20′,20′′),1.83-1.91(6H,m,CH2-11,11′,11′′),4.36(6H,t,J=8Hz,NCH2-10,10′,10′′),7.30-7.37(6H,m,ArH-6,6′,6′′,7,7′,7′′),7.44-7.48(3H,m,ArH-5,5′,5′′),7.82-7.87(3H,m,ArH-8,8′,8′′),8.31(3H,s,ArH-1,1′,1′′);13CNMR(CDCl3-TMS,100MHz):δ=14.11(C-21,21′,21′′),22.68(C-20,20′,20′′),26.83(C-12,12′,12′′),29.19(C-13,13′,13′′),29.32(C-18,18′,18′′),29.46(C-14,14′,14′′),29.50(C-15,15′,15′′),29.57(C-16,16′,16′′),29.59(C-17,17′,17′′),30.06(C-11,11′,11′′),31.90(C-19,19′,19′′),45.20(C-10,10′,10′′),110.32(C-5,5′,5′′),120.22(C-8,8′,8′′),122.67(C-6,6′,6′′),123.14(C-7,7′,7′′),131.05(C-1,1′,1′′),132.14(C-2,2′,2′′),135.83(C-9,9′,9′′),143.23(C-4,4′,4′′),151.89(C-3,3′,3′′);IR(film),ν,cm-1:3059.84(芳环不饱和C-H伸缩振动),2926.28,2852.92(饱和C-H伸缩振动),1606.77,1498.54,1454.91(芳环骨架振动),1327.37(C-N伸缩振动),897.35(苯环1,3,5-三取代),741.23(苯环1,2-二取代);ESI-MS,m/z(%):CalcdforC63H91N6 +([M+H]+):932.44(100),Found:932.10(100);Anal.CalcdforC63H90N6:C81.24,H9.74,N9.02,Found:C81.42,H9.63,N8.95.
实施例2
以0.748克1-溴十二烷与0.426克1,3,5-三(苯并咪唑)苯(即前述三(苯并咪唑)苯类化合物结构式中,R1=R2=H)为原料,按物质的量比n(1-溴十二烷):n(1,3,5-三(苯并咪唑)苯)=3:1混合均匀,在温度为80℃、0.200克NaOH固体为催化剂和10毫升乙腈为溶剂的条件下,进行N-烷基化取代反应9小时。反应结束后,用乙酸乙酯溶解、转移,水洗多次后取有机相。无水硫酸镁干燥,旋掉溶剂,粗产品经柱层析分离,得到淡黄色粘稠状三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器0.605克,产率65%,产物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、紫外光谱、元素分析、质谱等有机物表征方法所确证,并用荧光光谱测试手段研究了其在THF溶液中滴加PA后的荧光猝灭,在PA加入量到达60当量时其荧光基本完全猝灭(在300nm激发,见附图1)。该方法合成的三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器可应用于NAC类爆炸物的检测。
实施例3
以0.748克1-溴十二烷与0.469克1,3,5-三(6-甲基苯并咪唑)苯(即前述三(苯并咪唑)苯类化合物结构式中,R1=CH3,R2=H)为原料,按物质的量比n(1-溴十二烷):n(1,3,5-三(6-甲基苯并咪唑)苯)=3:1混合均匀,在温度为80℃、0.240克NaOH固体为催化剂和10毫升乙腈为溶剂的条件下,进行N-烷基化取代反应12小时。反应结束后,用乙酸乙酯溶解、转移,水洗多次后取有机相。无水硫酸镁干燥,旋掉溶剂,粗产品经柱层析分离,得到淡黄色粘稠状三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器0.944克,产率97%,产物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、紫外光谱、元素分析、质谱等有机物表征方法所确证,并用荧光光谱测试手段研究了其在THF溶液中滴加TNT后的荧光猝灭,在TNT加入量到达280当量时其荧光基本完全猝灭(在307nm激发,见附图2)。该方法合成的三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器可应用于NAC类爆炸物的检测。
实施例4
以0.357克炔丙基溴与0.469克1,3,5-三(6-甲基苯并咪唑)苯(即前述三(苯并咪唑)苯类化合物结构式中,R1=CH3,R2=H)为原料,按物质的量比n(炔丙基溴):n(1,3,5-三(6-甲基苯并咪唑)苯)=3:1混合均匀,在温度为50℃、0.240克NaOH固体为催化剂和10毫升二甲亚砜为溶剂的条件下,进行N-烷基化取代反应48小时。反应结束后,用乙酸乙酯溶解、转移,水洗多次后取有机相。无水硫酸镁干燥,旋掉溶剂,粗产品经柱层析分离,得到黄色固体状三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器0.256克,产率44%,熔点273.4-275.1℃,产物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、紫外光谱、元素分析、质谱等有机物表征方法所确证,并用荧光光谱测试手段研究了其在THF溶液中滴加PA后的荧光猝灭,在PA加入量到达150当量时其荧光基本完全猝灭(在307nm激发)。该方法合成的三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器可应用于NAC类爆炸物的检测。
实施例5
以0.621克1-叠氮基辛烷与0.583克实施例4中的所得产物为原料,按物质的量比n(1-叠氮基辛烷):n(实施例4中的所得产物)=4:1混合均匀,在温度为50℃、0.032克硫酸铜和0.006克铜粉为催化剂和5毫升二甲亚矾为溶剂的条件下,进行Click反应48小时。反应结束后,用乙酸乙酯溶解、转移,水洗多次后取有机相。无水硫酸镁干燥,旋掉溶剂,粗产品经柱层析分离,得到黄色固体状三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器0.608克,产率58%,熔点121.1-122.5℃,产物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、紫外光谱、元素分析、质谱等有机物表征方法所确证,并用荧光光谱测试手段研究了其在THF溶液中滴加PA后的荧光猝灭,在PA加入量到达120当量时其荧光基本完全猝灭(在310nm激发,见附图3)。该方法合成的三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器可应用于NAC类爆炸物的检测。
Claims (2)
1.一种用于硝基芳烃爆炸物荧光猝灭检测的化学传感器的制备方法,其特征在于,以三(苯并咪唑)苯类化合物和卤代烃为原料,通过N-烷基化取代反应,制得检测爆炸性硝基芳香化合物的三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器,即用于硝基芳烃爆炸物荧光猝灭检测的化学传感器;
具体包括如下步骤:
(1)N-烷基化取代:将卤代烃与三(苯并咪唑)苯类化合物在有机溶剂中混合后,加入碱性固体催化剂,回流反应;其中所述卤代烃与三(苯并咪唑)苯类化合物的物质的量比为6~2﹕1;所述碱性固体催化剂为氢氧化钠、碳酸钠、氢氧化钾或氢化钠中的一种或二种,所述碱性固体催化剂与三(苯并咪唑)苯类化合物的物质的量比为8~4﹕1;
(2)反应结束后,用乙酸乙酯溶解、转移,水洗多次后取有机相,无水硫酸镁干燥,旋掉溶剂,粗产品经柱层析分离,得到三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器,即用于硝基芳烃爆炸物荧光猝灭检测的化学传感器;
步骤(1)中,所述反应的反应温度为0~100℃,反应时间为4~20小时;所述反应的反应温度为50~100℃,反应时间为8~15小时,反应溶剂为乙腈、二甲亚砜、四氢呋喃、乙酸乙酯或甲苯中的一种或二种;
当进行步骤(1)N-烷基化取代反应所用卤代烃为炔丙基溴时,所得含端炔基三(苯并咪唑)苯类化合物还继续与烷基叠氮化物在有机溶剂中,使用一价铜盐催化剂通过Click反应,再通过步骤(2)制备得到其他的三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器,所述Click反应的反应温度为0~100℃,所述反应时间为28~65小时;所述烷基叠氮化物与含端炔基三(苯并咪唑)苯类化合物的物质的量比为6~3﹕1,所述Click反应的反应温度为20~80℃,反应时间为38~60小时,反应溶剂为乙腈、二甲亚砜、四氢呋喃、乙酸乙酯或甲苯中的一种或二种;所述一价铜盐催化剂为CuI、CuCl、CuBr或由二价铜盐与还原剂混合制备得到的物质,其中,所述二价铜盐为醋酸铜、硫酸铜或氯化铜中的一种,所述还原剂为铜粉;
所述三(苯并咪唑)苯类化合物原料具有如下结构式:
其中,R1为H、CH3、C2H5、Cl或Br;R2为H、CH3、C2H5、Cl或Br;R1与R2相同或不同;所述卤代烃为炔丙基溴,或饱和直链末端卤代烃CnH2n+1X,其中n=3-18,X为Cl、Br、I;
所述烷基叠氮化物为饱和直链末端叠氮化物CnH2n+1N3,其中n=4-12。
2.由权利要求1所述制备方法制备得到三(苯并咪唑)苯类新型荧光化学传感器。
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