CN107782707B - 三苯并噻唑基苯在硝基芳香爆炸物荧光检测中的应用 - Google Patents
三苯并噻唑基苯在硝基芳香爆炸物荧光检测中的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了三苯并噻唑基苯在硝基芳香爆炸物荧光检测中的应用。本发明将三苯并噻唑基苯作为微痕量的荧光检测试剂应用于包括2,4,6‑三硝基甲苯、2,4,6‑三硝基苯酚、2,4‑二硝基苯酚、3,5‑二硝基水杨酸、4‑硝基苯酚、2,4‑二硝基甲苯、4‑硝基甲苯、4‑硝基苯甲醛、硝基苯或4‑硝基苯甲酸的硝基芳香爆炸物的检测中,三苯并噻唑基苯的荧光能明显被猝灭,对典型硝基芳香爆炸物均具有很好的荧光检测效果;同时被检测硝基芳香爆炸物使三苯并噻唑基苯猝灭的当量低,且检测下限低、响应时间短,能达到5秒以内响应,能很好地进行硝基芳香爆炸物的微痕量检测。
Description
技术领域
本发明涉及三苯并噻唑基苯的应用领域,具体涉及三苯并噻唑基苯在硝基芳香爆炸物荧光检测中的应用。
背景技术
硝基芳香爆炸物对安全、环境和健康造成了很多不良的影响,在反恐、非金属地雷探测、环境质量监测等领域急需对硝基芳香爆炸物的微痕量检测方法。各种检测方法中,荧光检测法因其具有低成本、高效率、简便易行、选择性强、快速灵敏等优势,近年来备受关注。其中,开发易得、可行的荧光材料,并将其作为通用型检测材料应用于多种硝基芳香爆炸物的微痕量检测,一直是化学家们的努力目标。
已有研究中,[ZL201410009436.7]公开了苯并咪唑类化合物应用于硝基芳香爆炸物的微痕量检测。同时,吴彦城等研究公开的二(苯并咪唑)萘类新型荧光化学传感器[CN106008358 A],用于检测TNT、PA时,响应时间均小于5秒;溶液中检测TNT、PA的下限,分别为0.68ppb、0.57ppb;荧光检测纸检测TNT、PA的下限,分别为0.2271ag·cm-2、11.46ag·cm-2(该下限以5cm2的擦拭纸条对行李或人体进行接触后计,其对TNT、PA的灵敏度分别可低至1.14×10-18g、5.73×10-17g)[Wu Y-C,Luo S-H,Cao L,Jiang K,Wang L-Y,Xie J-C,WangZ-Y.Anal.Chim.Acta,2017,976,74-83]。
苯并噻唑类化合物具有与苯并咪唑类化合物相似的氮杂环芳香结构。目前,苯并噻唑类化合物广泛应用于药物[Keri RS,Patil M R,Patil S A,BudagumpiS.Eur.J.Med.Chem.,2015,89:207-251]、光电材料[Liu D,Ren H C,Deng L J,ZhangT.ACS Appl.Mater.Interfaces,2013,5(11):4937-4944]等领域。近来,它们作为荧光材料应用于金属离子检测也有报道[Erdemir S,Kocyigit O.Talanta,2016,158:63-69],但其应用于微痕量硝基芳香爆炸物荧光检测的文献报道很少[Arockiam J B,AyyanarS.Sens.Actuators B,2017,242:535-544]。
三苯并噻唑基苯的合成近年来已有报道[Zhang X,Liu J Y.Dyes Pigm.,2016,12:80-88],但无其与2,4,6-三硝基甲苯(TNT)、2,4,6-三硝基苯酚、2,4-二硝基苯酚、3,5-二硝基水杨酸、4-硝基苯酚、2,4-二硝基甲苯、4-硝基甲苯、4-硝基苯甲醛、硝基苯、4-硝基苯甲酸等典型硝基芳香爆炸物作用时荧光性能变化的报道。鉴于此,本发明首次观察了三苯并噻唑基苯作为微痕量TNT等硝基芳香爆炸物的荧光检测试剂的应用。
发明内容
本发明的目的在于提供三苯并噻唑基苯在硝基芳香爆炸物荧光检测中的应用,具体将三苯并噻唑基苯作为微痕量的硝基芳香爆炸物的荧光检测试剂,应用于包括2,4,6-三硝基甲苯(TNT)、2,4,6-三硝基苯酚(PA)、2,4-二硝基苯酚(DNP)、3,5-二硝基水杨酸(DNS)、4-硝基苯酚(NP)、2,4-二硝基甲苯(DNT)、4-硝基甲苯(NT)、4-硝基苯甲醛(NBD)、硝基苯(NB)或4-硝基苯甲酸(NBA)的硝基芳香爆炸物的荧光检测中。
本发明的目的通过如下技术方案实现。
三苯并噻唑基苯在硝基芳香爆炸物荧光检测中的应用,将三苯并噻唑基苯与应用上可接受的检测模式辅助材料混合成荧光检测材料,置于爆炸物环境中,观察荧光检测材料的荧光猝灭特性,对比其与硝基芳香爆炸物影响三苯并噻唑基苯荧光性能的特性,快速检测出硝基芳香爆炸物。
进一步地,所述三苯并噻唑基苯的化学结构式如下式Ι所示:
进一步地,所述三苯并噻唑基苯通过化学方法合成制备得到,具有反应方程式如下反应式Ⅱ所示:
进一步地,所硝基芳香爆炸物包括2,4,6-三硝基甲苯(TNT)、2,4,6-三硝基苯酚(PA)、2,4-二硝基苯酚(DNP)、3,5-二硝基水杨酸(DNS)、4-硝基苯酚(NP)、2,4-二硝基甲苯(DNT)、4-硝基甲苯(NT)、4-硝基苯甲醛(NBD)、硝基苯(NB)或4-硝基苯甲酸(NBA)。
进一步地,置于爆炸物环境中的方式包括将含有硝基芳香爆炸物的溶液滴加到荧光检测材料的溶液中,或将荧光检测材料置于设定的接触距离范围内有硝基芳香爆炸物的环境中。
进一步地,所述检测模式包括溶液状态、滤纸吸附或硅胶板吸附。
更进一步地,所述溶液状态检测模式为:检测模式辅助材料为混合溶剂,将三苯并噻唑基苯溶于混合溶剂中,配制成浓度为10-4~10-6 mol/L的三苯并噻唑基苯溶液作为荧光检测材料。
更进一步优选的,所述混合溶剂由有机溶剂和水组成;其中,有机溶剂包括四氢呋喃、乙醇或N,N-二甲基甲酰胺,优先选用四氢呋喃;所述混合溶剂中水的体积百分数为10~60%,优先选用40%(四氢呋喃-水体积比6﹕4)。
更进一步地,所述溶液状态检测模式是采用波长在280~320nm范围的光激发荧光检测材料发出荧光进而观察荧光检测材料的荧光猝灭特性。
更进一步地,所述滤纸吸附检测模式为:使用Whatman滤纸在浓度为10-2~10-4mol/L的三苯并噻唑基苯四氢呋喃溶液中浸泡3~5分钟,晾干,制成含有三苯并噻唑基苯的滤纸作为荧光检测材料。
更进一步地,所述硅胶板吸附检测模式为:将浓度为10-2~10-4 mol/L的三苯并噻唑基苯四氢呋喃溶液滴到硅胶板上,晾干,制成含有三苯并噻唑基苯的滤纸作为荧光检测材料。
更进一步地,所述滤纸吸附检测模式和硅胶板吸附检测模式均为采用紫外光照射激发荧光检测材料发出荧光,进而观察荧光检测材料的荧光猝灭特性。
与现有技术相比,本发明具有如下优点和有益效果:
(1)通过荧光性能试验表明,三苯并噻唑基苯的荧光能明显地被包括2,4,6-三硝基甲苯(TNT)、2,4,6-三硝基苯酚(PA)、2,4-二硝基苯酚(DNP)、3,5-二硝基水杨酸(DNS)、4-硝基苯酚(NP)、2,4-二硝基甲苯(DNT)、4-硝基甲苯(NT)、4-硝基苯甲醛(NBD)、硝基苯(NB)或4-硝基苯甲酸(NBA)的硝基芳香爆炸物猝灭,对典型硝基芳香爆炸物均具有很好的荧光检测效果;
(2)本发明三苯并噻唑基苯应用于硝基芳香爆炸物的检测中,使荧光检测材料的荧光基本猝灭的硝基芳香爆炸物当量低,同时本发明荧光检测方法的检测下限低、响应时间短,响应时间能达到5秒以内,能很好地进行硝基芳香爆炸物的微痕量检测。
附图说明
图1为实施例1制得的三苯并噻唑基苯在四氢呋喃-水溶液(体积比6﹕4)中滴加TNT后在激发波长300nm激发下的荧光猝灭曲线图。
图2为实施例1制得的三苯并噻唑基苯在四氢呋喃-水溶液(体积比6﹕4)中滴加PA后在激发波长300nm激发下的荧光猝灭曲线图。
图3为实施例1制得的三苯并噻唑基苯在四氢呋喃-水溶液(体积比6﹕4)中滴加DNP后在激发波长300nm激发下的荧光猝灭曲线图。
图4为实施例1制得的三苯并噻唑基苯在四氢呋喃-水溶液(体积比6﹕4)中滴加DNS后在激发波长300nm激发下的荧光猝灭曲线图。
图5为实施例1制得的三苯并噻唑基苯在四氢呋喃-水溶液(体积比6﹕4)中滴加NP后在激发波长300nm激发下的荧光猝灭曲线图。
图6为实施例1制得的三苯并噻唑基苯在四氢呋喃-水溶液(体积比6﹕4)中滴加DNT后在激发波长300nm激发下的荧光猝灭曲线图。
图7为实施例1制得的三苯并噻唑基苯在四氢呋喃-水溶液(体积比6﹕4)中滴加NT后在激发波长300nm激发下的荧光猝灭曲线图。
图8为实施例1制得的三苯并噻唑基苯在四氢呋喃-水溶液(体积比6﹕4)中滴加NBD后在激发波长300nm激发下的荧光猝灭曲线图。
图9为实施例1制得的三苯并噻唑基苯在四氢呋喃-水溶液(体积比6﹕4)中滴加NB后在激发波长300nm激发下的荧光猝灭曲线图。
图10为实施例1制得的三苯并噻唑基苯在四氢呋喃-水溶液(体积比6﹕4)中滴加NBA后在激发波长300nm激发下的荧光猝灭曲线图。
具体实施方式
以下结合具体实施例及附图对本发明的技术方案作进一步说明,但本发明的实施和保护范围不限于此。
实施例1
三苯并噻唑基苯的合成
化学反应方程式如反应式Ⅱ所示:
具体包括如下步骤:
称量3mmol的均苯三甲酸和9.2mmol 2-氨基苯硫酚,加入到反应瓶中,然后加入催化剂多聚磷酸(PPA),150℃反应24小时。反应完毕,冷却至室温后,用1 mol/L的NaOH溶液调节pH至碱性,静置,有大量的固体析出。抽滤,取固体样得到粗品,用二氯甲烷重结晶,得到目标化合物;
合成的三苯并噻唑基苯的结构式与表征如下:
白色固体,产量0.4813g,收率33.6%,m.p.>300℃;1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ=7.43-7.50(3H,m,ArH-7,7',7”),7.53-7.60(3H,m,ArH-6,6',6”),7.99(3H,d,J=8.0Hz,ArH-8,8',8”),8.18(3H,d,J=8.0Hz,ArH-5,5',5”),8.93(3H,s,ArH-1,1',1”);IR(film),ν,cm-1:3055(芳香环不饱和C-H伸缩振动),1632(C=N伸缩振动),1501,1418(芳香环骨架伸缩振动),1314(C-N伸缩振动),1190(C-S伸缩振动),766(苯环1,2-取代面外弯曲振动),752,719(苯环1,3,5-三取代面外弯曲振动);ESI-MS,m/z(%):Calcd for C27H16N3S3([M+H]+):478.04(100).Found:478.25(100)。
实施例2
实施例1制得的三苯并噻唑基苯对2,4,6-三硝基甲苯(TNT)的荧光滴定
在三苯并噻唑基苯(10μM)的四氢呋喃-水溶液(体积比6﹕4)中,滴加甲苯溶解的TNT,在300nm的光激发,测试TNT对三苯并噻唑基苯荧光性能的影响,结果如图1所示。由图1可知,随着TNT的逐渐加入,三苯并噻唑基苯的荧光逐渐猝灭;当荧光基本猝灭时,需加入TNT的量为130当量。
实施例3
实施例1制得的三苯并噻唑基苯对2,4,6-三硝基苯酚(PA)的荧光滴定
在三苯并噻唑基苯(10μM)的四氢呋喃-水溶液(体积比6﹕4)中,滴加四氢呋喃溶解的PA,在300nm的光激发,测试PA对三苯并噻唑基苯荧光性能的影响,结果如图2所示。由图2可知,随着PA的逐渐加入,三苯并噻唑基苯的荧光逐渐猝灭;当荧光基本猝灭时,需加入PA的量为16当量。
实施例4
实施例1制得的三苯并噻唑基苯对2,4-二硝基苯酚(DNP)的荧光滴定
在三苯并噻唑基苯(10μM)的四氢呋喃-水溶液(体积比6﹕4)中,滴加四氢呋喃溶解的DNP,在300nm的光激发,测试DNP对三苯并噻唑基苯荧光性能的影响,结果如图3所示。由图3可知,随着DNP的逐渐加入,三苯并噻唑基苯的荧光逐渐猝灭;当荧光基本猝灭时,需加入DNP的量为20当量。
实施例5
实施例1制得的三苯并噻唑基苯对3,5-二硝基水杨酸(DNS)的荧光滴定
在三苯并噻唑基苯(10μM)的四氢呋喃-水溶液(体积比6﹕4)中,滴加四氢呋喃溶解的DNS,在300nm的光激发,测试DNS对三苯并噻唑基苯荧光性能的影响,结果如图4所示。由图4可知,随着DNS的逐渐加入,三苯并噻唑基苯的荧光逐渐猝灭;当荧光基本猝灭时,需加入DNS的量为20当量。
实施例6
实施例1制得的三苯并噻唑基苯对4-硝基苯酚(NP)的荧光滴定
在三苯并噻唑基苯(10μM)的四氢呋喃-水溶液(体积比6﹕4)中,滴加四氢呋喃溶解的NP,在300nm的光激发,测试NP对三苯并噻唑基苯荧光性能的影响,结果如图5所示。由图5可知,随着NP的逐渐加入,三苯并噻唑基苯的荧光逐渐猝灭;当荧光基本猝灭时,需加入NP的量为28当量。
实施例7
实施例1制得的三苯并噻唑基苯对2,4-二硝基甲苯(DNT)的荧光滴定
在三苯并噻唑基苯(10μM)的四氢呋喃-水溶液(体积比6﹕4)中,滴加四氢呋喃溶解的DNT,在300nm的光激发,测试DNT对三苯并噻唑基苯荧光性能的影响,结果如图6所示。由图6可知,随着DNT的逐渐加入,三苯并噻唑基苯的荧光逐渐猝灭;当荧光基本猝灭时,需加入DNT的量为65当量。
实施例8
实施例1制得的三苯并噻唑基苯对4-二硝基甲苯(NT)的荧光滴定
在三苯并噻唑基苯(10μM)的四氢呋喃-水溶液(体积比6﹕4)中,滴加四氢呋喃溶解的NT,在300nm的光激发,测试NT对三苯并噻唑基苯荧光性能的影响,结果如图7所示。由图7可知,随着NT的逐渐加入,三苯并噻唑基苯的荧光逐渐猝灭;当荧光基本猝灭时,需加入NT的量为45当量。
实施例9
实施例1制得的三苯并噻唑基苯对4-硝基苯甲醛(NBD)的荧光滴定
在三苯并噻唑基苯(10μM)的四氢呋喃-水溶液(体积比6﹕4)中,滴加四氢呋喃溶解的NBD,在300nm的光激发,测试NBD对三苯并噻唑基苯荧光性能的影响,结果如图8所示。由图8可知,随着NBD的逐渐加入,三苯并噻唑基苯的荧光逐渐猝灭;当荧光基本猝灭时,需加入NBD的量为70当量。
实施例10
实施例1制得的三苯并噻唑基苯对硝基苯(NB)的荧光滴定
在三苯并噻唑基苯(10μM)的四氢呋喃-水溶液(体积比6﹕4)中,滴加四氢呋喃溶解的NB,在300nm的光激发,测试NB对三苯并噻唑基苯荧光性能的影响,结果如图9所示。由图9可知,随着NB的逐渐加入,三苯并噻唑基苯的荧光逐渐猝灭;当荧光基本猝灭时,需加入NB的量为130当量。
实施例11
实施例1制得的三苯并噻唑基苯对4-硝基苯甲酸(NBA)的荧光滴定
在三苯并噻唑基苯(10μM)的四氢呋喃-水溶液(体积比6﹕4)中,滴加四氢呋喃溶解的NBA,在300nm的光激发,测试NBA对三苯并噻唑基苯荧光性能的影响,结果如图10所示。由图10可知,随着NBA的逐渐加入,三苯并噻唑基苯的荧光逐渐猝灭;当荧光基本猝灭时,需加入NBA的量为60当量。
实施例12
实施例1制得的三苯并噻唑基苯对包括TNT的典型硝基芳香爆炸物检测限、猝灭常数和响应时间的测试
利用三苯并噻唑基苯对包括TNT的典型硝基芳香爆炸物进行检测,其检测限(DL)的计算方法为:DL=3δ/K。式中,δ为三苯并噻唑基苯(10μM)的四氢呋喃-水溶液(体积比6﹕4)溶液扫描11次后计算得出荧光强度的标准偏差,δ=2.378884;K为拟合后直线的斜率。绘制最大发光波长对应的荧光强度与低浓度范围下被测物浓度的关系图,并对其进行线性拟合,得到K值,代入DL=3δ/K即可得到DL。所测包括TNT的典型硝基芳香爆炸物的检测限如表1所示。
根据Stern-Volme方程“I0/I=1+Ksv[Q]”可求得猝灭常数(Ksv)。绘制荧光强度之比(I0/I,I0和I分别是三苯并噻唑基苯的初始荧光强度与存在被测物时的荧光强度)与被测物浓度([Q])的关系图,对其进行线性拟合后得到K值,即为Ksv。所测包括TNT的典型硝基芳香爆炸物的猝灭常数如表1所示。
同时,观察了三苯并噻唑基苯对包括TNT的典型硝基芳香爆炸物的响应时间(参考荧光滴定曲线用量,测定荧光基本猝灭后其荧光强度达到稳定时的时间),测试结果如表1所示。
表1 三苯并噻唑基苯检测硝基爆炸物的性能参数对比
由表1可知,三苯并噻唑基苯对包括TNT的典型硝基芳香爆炸物均具有较好的测试效果,而且大部分(含TNT、PA等烈性爆炸物)的响应时间不超过10秒(甚至部分被测物在5秒以内响应),且检测下限均较低。因此,三苯并噻唑基苯作为通用型荧光检测材料应用于多种硝基芳香爆炸物的微痕量检测,具有良好效果。
采用滤纸吸附或硅胶板吸附的检测模式替代溶液状态检测模式,均具有良好效果。
Claims (10)
1.三苯并噻唑基苯在硝基芳香爆炸物荧光检测中的应用,其特征在于,将三苯并噻唑基苯与应用上可接受的检测模式辅助材料混合成荧光检测材料,置于爆炸物环境中,观察荧光检测材料的荧光猝灭特性,快速检测出硝基芳香爆炸物。
2.根据权利要求1所述的三苯并噻唑基苯在硝基芳香爆炸物荧光检测中的应用,其特征在于,所述硝基芳香爆炸物包括2,4,6-三硝基甲苯、2,4,6-三硝基苯酚、2,4-二硝基苯酚、3,5-二硝基水杨酸、4-硝基苯酚、2,4-二硝基甲苯、4-硝基甲苯、4-硝基苯甲醛、硝基苯或4-硝基苯甲酸。
3.根据权利要求1所述的三苯并噻唑基苯在硝基芳香爆炸物荧光检测中的应用,其特征在于,置于爆炸物环境中的方式包括将含有硝基芳香爆炸物的溶液滴加到荧光检测材料的溶液中,或将荧光检测材料置于设定的接触距离范围内有硝基芳香爆炸物的环境中。
4.根据权利要求1所述的三苯并噻唑基苯在硝基芳香爆炸物荧光检测中的应用,其特征在于,所述检测模式包括溶液状态、滤纸吸附或硅胶板吸附。
5.根据权利要求4所述的三苯并噻唑基苯在硝基芳香爆炸物荧光检测中的应用,其特征在于,所述溶液状态检测模式为:检测模式辅助材料为混合溶剂,将三苯并噻唑基苯溶于混合溶剂中,配制成浓度为10-4 ~ 10-6 mol/L的三苯并噻唑基苯溶液作为荧光检测材料。
6.根据权利要求5所述的三苯并噻唑基苯在硝基芳香爆炸物荧光检测中的应用,其特征在于,所述混合溶剂由有机溶剂和水组成;其中,有机溶剂包括四氢呋喃、乙醇或N,N-二甲基甲酰胺;所述混合溶剂中水的体积百分数为10 ~ 60%。
7.根据权利要求4所述的三苯并噻唑基苯在硝基芳香爆炸物荧光检测中的应用,其特征在于,所述溶液状态检测模式是采用波长在280 ~320 nm范围的光激发荧光检测材料发出荧光,进而观察荧光检测材料的荧光猝灭特性。
8.根据权利要求4所述的三苯并噻唑基苯在硝基芳香爆炸物荧光检测中的应用,其特征在于,所述滤纸吸附检测模式为:使用Whatman滤纸在浓度为10-2 ~ 10-4 mol/L的三苯并噻唑基苯四氢呋喃溶液中浸泡3 ~ 5分钟,晾干,制成含有三苯并噻唑基苯的滤纸作为荧光检测材料。
9.根据权利要求4所述的三苯并噻唑基苯在硝基芳香爆炸物荧光检测中的应用,其特征在于,所述硅胶板吸附检测模式为:将浓度为10-2 ~ 10-4 mol/L的三苯并噻唑基苯四氢呋喃溶液滴到硅胶板上,晾干,制成含有三苯并噻唑基苯的硅胶板作为荧光检测材料。
10.根据权利要求4所述的三苯并噻唑基苯在硝基芳香爆炸物荧光检测中的应用,其特征在于,所述滤纸吸附检测模式和硅胶板吸附检测模式均为采用紫外光照射激发荧光检测材料发出荧光,进而观察荧光检测材料的荧光猝灭特性。
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