CN109596586B - 一种基于罗丹明b的磁性纳米探针的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种基于罗丹明B的磁性纳米探针的制备方法，主要解决现有金属离子探针不易回收、易造成污染等问题。该方法通过对苯二甲醛将性能优异的硫代罗丹明酰肼荧光探针偶联于磁性纳米粒子表面，既保留了该探针对Hg2+优异的特异性识别能力及定性、定量分析能力，同时解决了传统金属离子探针回收困难的问题，有效的避免了二次污染。

Description

一种基于罗丹明B的磁性纳米探针的制备方法
技术领域
本发明涉及纳米探针技术领域，具体涉及一种基于罗丹明B的磁性纳米探针及其制备方法。
背景技术
汞是一种应用非常广泛的重金属，日常使用的荧光灯、电脑、手机、电池等电子产品都不同程度的使用了含汞材料。这些电子产品在用完废弃后，其中所含的汞元素最终会以离子形式进入环境中并造成严重的污染。汞离子对动植物和人体健康都有很大的负面影响，尤其对人的大脑、肾脏、肠胃和神经系统有很强的毒性。因此，汞离子的识别和检测在环境科学、生命科学和医学等领域都有着重要的意义。
目前已公开报道的检测汞离子的方法有很多，如原子发射光谱法、原子吸收光谱法、电化学法和电感耦合等离子体质谱(ICP-MS)法。这些方法通常操作较为复杂并且需要使用到昂贵的检测仪器，其推广和应用受到了很大的限制，因而开发新的汞离子检测方法具有较大的现实意义。
汞离子比色传感器和荧光传感器由于操作简便、不需要昂贵的仪器、检测效果好、灵敏度高等优点受到了广泛关注，如中国专利CN106349250A、CN102908992A、CN104607152A等。这些探针虽然有较高的灵敏性和选择性，但是依然存在效果不够理想、工艺较复杂、不能实现定量检测等问题。此外，这些探针回收利用困难，制备使用过程中需要进行多次分离过滤，并且虽然能够检测微量的金属离子(较低浓度)，但浓度过高就难以检测，或者需要投入大量探针粒子，反而容易造成新的污染。
发明内容
本发明的目的在于解决现有金属离子(尤其是汞离子)探针存在的上述问题，将罗丹明硫代酰肼通过对苯二甲醛偶联于磁性纳米粒子表面，制得了一种新型、基于罗丹明B的磁性纳米荧光探针。该探针在乙腈体系中对Hg2+表现出特异性识别能力和良好的荧光响应性，并且探针的分离方式简单不会造成二次污染。为实现上述目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种基于罗丹明B的磁性纳米探针的制备方法，具体步骤如下：
(a)将表面修饰氨基的磁性纳米粒子分散在醇溶剂中，再加入醛类化合物和酸回流反应，固液分离得到表面修饰醛类化合物的磁性纳米粒子；
(b)将表面修饰醛类化合物的磁性纳米粒子分散在醇溶剂中，再加入硫代罗丹明酰肼和酸回流反应，固液分离即得。
上述方案中，磁性纳米粒子具体为Fe3O4纳米粒子，所述醇溶剂为乙醇，所述酸具体为乙酸，所述醛类化合物具体为对苯二甲醛。
进一步的，步骤(a)表面修饰氨基的磁性纳米粒子与醛类化合物的质量比为1:1-10。
进一步的，步骤(a)反应液中表面修饰氨基的磁性纳米粒子的浓度为0.5-2.5g/L。
进一步的，步骤(b)表面修饰醛类化合物的磁性纳米粒子与硫代罗丹明酰肼的质量比为1:8-20。
进一步的，步骤(b)反应液中表面修饰醛类化合物的磁性纳米粒子的浓度为0.5-2.5g/L。
进一步的，步骤(a)和(b)回流反应完成后通过离心或磁力进行固液分离，所得固体用醇溶剂或水充分洗涤后干燥。
进一步的，表面修饰氨基的磁性纳米粒子制备方法具体为：将磁性纳米粒子分散在乙醇中得到分散液，向分散液中加入氨水并搅拌，然后向混合液中缓慢滴加正硅酸四乙酯，室温下继续搅拌反应8-12h，反应结束后固液分离洗涤。
进一步的，硫代罗丹明酰肼的制备方法具体为：将适量罗丹明酰肼溶于甲苯中，再加入与罗丹明酰肼等摩尔的劳森试剂，在氮气氛围下反应2-4h，产物用体积比为3:4的二氯甲烷-石油混合溶剂进行色谱纯化即可。
本发明通过对苯二甲醛将硫代罗丹明酰肼荧光探针偶联于磁性纳米粒子表面，其中该探针对Hg2+表现出优异的特异性识别能力，测试时通过肉眼可观察到明显的颜色变化，利用其能够对溶液中的汞离子进行快速的定性和定量分析；磁性纳米粒子使得该探针能够快速、简单、高效的从溶液中分离出来，不会造成二次污染。
附图说明
图1为本发明实施例1制得的磁性纳米荧光探针在不同金属离子的乙腈溶液中的紫外-可见光图谱；
图2为本发明实施例2制得的磁性纳米荧光探针在不同金属离子的乙腈溶液中的荧光光图谱；
图3为本发明实施例3制得的磁性纳米荧光探针在不同金属离子干扰下与汞离子作用的荧光光图谱；
图4为本发明实施例3制得的磁性纳米荧光探针在不同汞离子浓度下的荧光光图谱；
图5为图4中一定浓度范围内汞离子浓度与探针荧光强度的拟合曲线图。
具体实施方式
为使本领域普通技术人员充分理解本发明的技术方案和有益效果，以下结合具体实施例进行进一步说明。
本发明所使用的表面修饰氨基的Fe3O4纳米粒子按照以下方式制备：将四氧化三铁分散在乙醇中得到分散液，向分散液中加入氨水并机械搅拌5-15min，然后缓慢滴加正硅酸四乙酯，室温下继续搅拌反应8-12h，反应结束后固液分离、洗涤。
本发明所使用的硫代罗丹明酰肼按照以下方法制备：将适量罗丹明酰肼溶于甲苯中，再加入与罗丹明酰肼等摩尔的劳森试剂(Lawesson reagent、LR)，在氮气氛围下反应2-4h，产物用体积比为3:4的二氯甲烷-石油混合溶剂进行色谱纯化。
实施例1
将表面修饰氨基的Fe3O4磁性纳米粒子均匀分散在80mL乙醇中，得到浓度为1.5g/L的分散液A。回流条件下加入0.6g对苯二甲醛和3滴冰醋酸，搅拌反应10h后离心分离，所得产物用乙醇洗涤3次，得到表面修饰对苯二甲醛的Fe3O4磁性纳米粒子。
将表面修饰对苯二甲醛的Fe3O4磁性纳米粒子均匀分散在80mL乙醇中，得到浓度为1.5g/L的分散液B。回流条件下加入1.68g硫代罗丹明酰肼和3滴冰醋酸，搅拌反应10h后离心分离，所得产物用乙醇洗涤，得到基于罗丹明B的磁性纳米荧光探针。
分别配制相同浓度(实验范围100μM以内)的BaCl2、CaCl2、CuCl2、FeCl3、HgCl2、KCl、FeCl2、NaCl、MgCl2的乙腈溶液，各加入10mg制得的磁性纳米荧光探针，静止15分钟后进行紫外吸收光谱测定，结果如图1所示。期间肉眼观察发现，含其他金属离子的溶液没有任何颜色变化，而含Hg2+的溶液逐渐变化为粉红色。从图1中可以看出，Na+、K+、Mg2+、Ba2+、Ca2+、Cu2+、Fe2+、Fe3+等金属离子没有明显的吸收峰，Hg2+在565nm处有明显的吸收峰，这说明该磁性纳米荧光探针对Hg2+具有特异性识别能力。
实施例2
将表面修饰氨基的Fe3O4磁性纳米粒子均匀分散在80mL乙醇中，得到浓度为0.5g/L的分散液A。回流条件下加入0.04g对苯二甲醛和3滴冰醋酸，搅拌反应10h后离心分离，所得产物用乙醇洗涤3次，得到表面修饰对苯二甲醛的Fe3O4磁性纳米粒子。
将表面修饰对苯二甲醛的Fe3O4磁性纳米粒子均匀分散在80mL乙醇中，得到浓度为0.5g/L的分散液B。回流条件下加入0.32g硫代罗丹明酰肼和3滴冰醋酸，搅拌反应10h后离心分离，所得产物乙醇洗涤，得到基于罗丹明B的磁性纳米荧光探针。
按照实施例1中的方法采用制得的磁性纳米荧光探针分别配制了9种金属离子的乙腈溶液，静止15分钟后进行了荧光光谱测定，结果如图2所示。图2表明，Na+、K+、Mg2+、Ba2+、Ca2+、Cu2+、Fe2+、Fe3+等金属离子溶液没有明显的荧光信号变化，而Hg2+在565nm处有很强的荧光强度，进一步证实了该磁性纳米探针能够特异性识别Hg2+，并且络合产物有较强的荧光信号。
实施例3
将表面修饰氨基的Fe3O4磁性纳米粒子均匀分散在80mL乙醇中，得到浓度为2.5g/L的分散液A。回流条件下加入2.0g对苯二甲醛和3滴冰醋酸，搅拌反应10h后离心分离，所得产物用乙醇洗涤3次，得到表面修饰对苯二甲醛的Fe3O4磁性纳米粒子。
将表面修饰对苯二甲醛的Fe3O4磁性纳米粒子均匀分散在80mL乙醇中，得到浓度为2.5g/L的分散液B。回流条件下加入4.0g硫代罗丹明酰肼和3滴冰醋酸，搅拌反应10h后离心分离，所得产物用乙醇洗涤，得到基于罗丹明B的磁性纳米荧光探针。
按照实施例1中的方法采用制得的磁性纳米荧光探针分别配制BaCl2+HgCl2、CaCl2+HgCl2、CuCl2+HgCl2、FeCl3+HgCl2、HgCl2、KCl+HgCl2、FeCl2+HgCl2、NaCl+HgCl2、MgCl2+HgCl2的乙腈溶液，各加入10mg制得的磁性纳米荧光探针，静止15分钟后进行荧光光谱测定，结果如图3所示。从图3中可以看到，在Na+、K+、Mg2+、Ba2+、Ca2+、Cu2+、Fe2+、Fe3+等干扰金属离子存在的条件下，磁性纳米探针对Hg2+的识别能力基本没有受到影响。
分别配制一系列浓度梯度的HgCl2乙腈溶液，各加入10mg制得的磁性纳米荧光探针，静止15分钟后进行荧光光谱测定，结果如图4所示。图4表明，Hg2+浓度在0-20μM范围内，随着浓度的增加对应的荧光强度也在相应增加，浓度与荧光强度呈现出良好的正相关关系；当Hg2+浓度在1*10-6-2*10-5mol/L范围内时，浓度与荧光强度呈良好的线性关系，拟合得到的线性方程为y＝20.095x+7.7839(如图5所示)，相关系数R2＝0.9948，这表明该探针分子可以定量地检测此范围内溶液中Hg2+的含量。
实施例4
将表面修饰氨基的Fe3O4磁性纳米粒子均匀分散在80mL乙醇中，得到浓度为1.5g/L的分散液A。回流条件下加入0.04g对苯二甲醛和3滴冰醋酸，搅拌反应10h后离心分离，所得产物用乙醇洗涤3次，得到表面修饰对苯二甲醛的Fe3O4磁性纳米粒子。
将表面修饰对苯二甲醛的Fe3O4磁性纳米粒子均匀分散在80mL乙醇中，得到浓度为1.5g/L的分散液B，回流条件下加入0.32g硫代罗丹明酰肼和3滴冰醋酸，搅拌反应10h后离心分离，所得产物用乙醇洗涤，得到基于罗丹明B的磁性纳米荧光探针。
实施例5
将表面修饰氨基的Fe3O4磁性纳米粒子均匀分散在80mL乙醇中，得到浓度为2.5g/L的分散液A。回流条件下加入0.6g对苯二甲醛和3滴冰醋酸，搅拌反应10h后离心分离，所得产物用乙醇洗涤3次，得到表面修饰对苯二甲醛的Fe3O4磁性纳米粒子。
将表面修饰对苯二甲醛的Fe3O4磁性纳米粒子均匀分散在80mL乙醇中，得到浓度为2.5g/L的分散液B。回流条件下加入1.68g硫代罗丹明酰肼和3滴冰醋酸，搅拌反应10h后离心分离，所得产物用乙醇和水洗涤，得到基于罗丹明B的磁性纳米荧光探针。
实施例6
将表面修饰氨基的Fe3O4磁性纳米粒子均匀分散在80mL乙醇中，得到浓度为2.5g/L的分散液A。回流条件下加入0.04g对苯二甲醛和3滴冰醋酸，搅拌反应10h后离心分离，所得产物用乙醇洗涤3次，得到表面修饰对苯二甲醛的Fe3O4磁性纳米粒子。
将表面修饰对苯二甲醛的Fe3O4磁性纳米粒子均匀分散在80mL乙醇中，得到浓度为2.5g/L的分散液B。回流条件下加入0.32g硫代罗丹明酰肼和3滴冰醋酸，搅拌反应10h后离心分离，所得产物用乙醇洗涤，得到基于罗丹明B的磁性纳米荧光探针。
实施例7
将表面修饰氨基的Fe3O4磁性纳米粒子均匀分散在80mL乙醇中，得到浓度为1.5g/L的分散液A。回流条件下加入0.6g对苯二甲醛和3滴冰醋酸，搅拌反应10h后离心分离，所得产物用乙醇洗涤3次，得到表面修饰对苯二甲醛的Fe3O4磁性纳米粒子。
将表面修饰对苯二甲醛的Fe3O4磁性纳米粒子均匀分散在80mL乙醇中，得到浓度为1.5g/L的分散液B。回流条件下加入0.32g硫代罗丹明酰肼和3滴冰醋酸，搅拌反应10h后离心分离，所得产物用乙醇洗涤，得到基于罗丹明B的磁性纳米荧光探针。
实施例8
将表面修饰氨基的Fe3O4磁性纳米粒子均匀分散在80mL乙醇中，得到浓度为2.5g/L的分散液A。回流条件下加入2.0g对苯二甲醛和3滴冰醋酸，搅拌反应10h后离心分离，所得产物用乙醇洗涤3次，得到表面修饰对苯二甲醛的Fe3O4磁性纳米粒子。
将表面修饰对苯二甲醛的Fe3O4磁性纳米粒子均匀分散在80mL乙醇中，得到浓度为2.5g/L的分散液B。回流条件下加入0.32g硫代罗丹明酰肼和3滴冰醋酸，搅拌反应10h后离心分离，所得产物用乙醇洗涤，得到基于罗丹明B的磁性纳米荧光探针。
实施例9
将表面修饰氨基的Fe3O4磁性纳米粒子均匀分散在80mL乙醇中，得到浓度为2.5g/L的分散液A。回流条件下加入2.0g对苯二甲醛和3滴冰醋酸，搅拌反应10h后离心分离，所得产物用乙醇洗涤3次，得到表面修饰对苯二甲醛的Fe3O4磁性纳米粒子。
将表面修饰对苯二甲醛的Fe3O4磁性纳米粒子均匀分散在80mL乙醇中，得到浓度为2.5g/L的分散液B。回流条件下加入1.68g硫代罗丹明酰肼和3滴冰醋酸，搅拌反应10h后离心分离，所得产物用乙醇洗涤，得到基于罗丹明B的磁性纳米荧光探针。

Claims (4)

1.一种基于罗丹明B的磁性纳米Hg2+探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（a）将表面修饰氨基的磁性纳米粒子分散在醇溶剂中，再加入醛类化合物和酸回流反应，固液分离得到表面修饰醛类化合物的磁性纳米粒子，其中表面修饰氨基的磁性纳米粒子与醛类化合物的质量比为1:1-10；
（b）将表面修饰醛类化合物的磁性纳米粒子分散在醇溶剂中，再加入硫代罗丹明B酰肼和酸回流反应，固液分离即得，其中表面修饰醛类化合物的磁性纳米粒子与硫代罗丹明B酰肼的质量比为1:8-20；
其中表面修饰氨基的磁性纳米粒子的制备方法为：将磁性纳米粒子分散在乙醇中得到分散液，向分散液中加入氨水并搅拌，然后向混合液中缓慢滴加正硅酸四乙酯，室温下继续搅拌反应8-12h，反应结束后固液分离、洗涤；
硫代罗丹明B酰肼的制备方法为：将适量罗丹明B酰肼溶于甲苯中，再加入与罗丹明B酰肼等摩尔的劳森试剂，在氮气氛围下反应2-4h，产物用体积比为3:4的二氯甲烷-石油混合溶剂进行色谱纯化即可；磁性纳米粒子具体为Fe3O4纳米粒子，醇溶剂具体为乙醇，所述酸具体为乙酸，所述醛类化合物具体为对苯二甲醛。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤（a）反应液中表面修饰氨基的磁性纳米粒子的浓度为0.5-2.5g/L。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤（b）反应液中表面修饰醛类化合物的磁性纳米粒子的浓度为0.5-2.5g/L。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：回流反应完成后通过离心或磁力进行固液分离，所得固体用醇溶剂或水充分洗涤后干燥。
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