CN107663211A - 咔唑杯芳烃四环衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于医药技术领域，涉及咔唑杯芳烃衍生物及其制备方法和作为致癌物荧光分子探针的应用。本发明的咔唑杯芳烃四环衍生物的结构通式如下，其中，R1：C1~C4的脂肪链胺或吡啶烷基，R2：C1~C3的直链或支链烷基，R3：C1~C3的直链或支链烷基，R4：C1~C3的直链或支链烷基，Y：卤素。结果表明，改造后的分子在水溶液中可以识别甲苯和双酚A、双酚AF和双酚F等致癌物，其荧光响应的灵敏度较高。

Description

咔唑杯芳烃四环衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于医药技术领域，涉及咔唑杯芳烃四环衍生物及其制备方法和作为致癌物荧光分子探针的应用，本发明的咔唑杯芳烃四环衍生物可以用来检测甲苯及双酚类化合物。
背景技术
双酚类化合物是重要的有机化工原料，可用于生产环氧树脂和聚碳酸酯的化工原料，广泛用作塑料的增塑剂、防老剂、阻燃剂等，但环境中残留的双酚类化合物对人体健康造成极大的危害，尤其是食品包装材料中含量超标的双酚类化合物。甲苯主要存在于建筑装饰材料中，如各种涂料和填料等，且被确认为高毒致癌物质。因此，甲苯和双酚类化合物的检测是非常有必要的。
双酚类化合物的检测方法有高效液相法、气相法、生物分析法、质谱法等。甲苯的检测方法有气相色谱法。但由于用色谱法检测时，样品需要做的前处理繁琐，且分析成本高。所以开发操作简单且灵敏度高的检测方法十分有必要。检测双酚类化合物或甲苯有广泛的应用价值，但是难度非常大。
本发明的目标是研制可以检测双酚类化合物和甲苯等致癌物的荧光分子探针。通过由咔唑单元一步成环反应，生成的咔唑杯芳烃四环。经胺解、甲基化后，生成水溶性咔唑杯芳烃四环衍生物。该探针易于合成，收率较高，且有发光性能等优点，分子内有大空腔，可以识别双酚A、双酚AF、双酚F和甲苯等致癌物，与致癌物结合后，荧光大大增强，可用于化学、生物、医学和环境科学中甲苯及双酚类致癌物质的荧光检测。
发明内容
本发明所解决的技术问题是提供一类新型的咔唑杯芳烃四环衍生物，其结构式如下：
式中，R1：C1～C4的脂肪链胺或吡啶烷基；
R2：C1～C3的直链或支链烷基，优选为亚甲基；
R3：C1～C3的直链或支链烷基,优选为甲基；
R4：C1～C3的直链或支链烷基，优选为甲基；
Y：卤素(Cl、Br、I)，优选为I；
优选地：R1：-CH2CH2N(CH3)3、-CH2C5H4NCH3，更优选-CH2CH2N(CH3)3。
本发明还提供了一系列咔唑杯芳烃四环衍生物，其结构如下：
本发明的咔唑杯芳烃四环衍生物制备方法合成路线如下：
具体步骤如下：
(1)化合物A的合成见：专利(申请号：201510309211.8)。
(2)化合物C的制备
2.1将化合物A与N,N-二甲基乙二胺在THF(四氢呋喃)和DMF(N,N-二甲基甲酰胺)中反应，加热至70℃，反应2-3d，将反应液滴入甲醇中，收集固体，得化合物B。
2.2将化合物B用DMF溶解，加入碘甲烷，60℃下反应1-2d，将反应液滴入甲醇中，收集固体，得化合物C。
(3)化合物E的制备
3.1将化合物A与4-甲氨基吡啶在THF(四氢呋喃)和DMF(N,N-二甲基甲酰胺)中反应，加热至70℃，反应2-3d，将反应液滴入甲醇中，收集固体，得化合物D。
3.2将化合物D用DMF溶解，加入碘甲烷，60℃下反应1-2d，将反应液滴入甲醇中，收集固体，得化合物E。
(4)化合物G的制备
4.1将化合物A与3-甲氨基吡啶在THF(四氢呋喃)和DMF(N,N-二甲基甲酰胺)中反应，加热至70℃，反应2-3d，将反应液滴入甲醇中，收集固体，得化合物F。
4.2将化合物F用DMF溶解，加入碘甲烷，60℃下反应1-2d，将反应液滴入甲醇中，收集固体，得化合物G。
(5)化合物I的制备
5.1将化合物A与2-甲氨基吡啶在THF(四氢呋喃)和DMF(N,N-二甲基甲酰胺)中反应，加热至70℃，反应2-3d，将反应液滴入甲醇中，收集固体，得化合物H。
5.2将化合物H用DMF溶解，加入碘甲烷，60℃下反应1-2d，将反应液滴入甲醇中，收集固体，得化合物I。
本发明中咔唑杯芳烃四环衍生物(C、E、G、I)用于检测双酚类化合物及甲苯，包括以下步骤：
(1)紫外检测
向溶于化合物的水溶液中逐渐加入双酚类化合物或甲苯，得250nm-7000nm的紫外吸收光谱图。
(2)荧光检测
设定波谱范围在320nm-620nm，激发波长为317nm，向溶于化合物的水溶液中逐渐加入双酚类化合物或甲苯溶液，得到其荧光吸收的谱图。以[C双酚或甲苯]为横坐标，以(F-Fo)/(Fmax-Fo)为纵坐标作图，用方程拟合曲线，求得结合能K。
本发明的咔唑杯芳烃四环衍生物能够识别双酚A、双酚AF、双酚F和甲苯等致癌物，如化合物C，其与双酚A结合后，所检测双酚A的极限浓度为6.7μM，化合物对双酚AF的检测极限浓度为7.1μM，化合物对双酚F的检测极限浓度为4.5μM，化合物对甲苯的检测极限浓度为14μM，灵敏度较高，且用荧光检测操作简单。表明化合物C可以作为一种定量检测双酚类化合物和甲苯的荧光探针。
具体实施方式
实施例1
化合物A的合成：
于100mL烧瓶中依次加入19.0g(83.6mmol)化合物1，40mL二甲基亚砜，15.1g(377.5mmol)氢氧化钠，14.0g(100.8mmol)溴乙酸，95℃搅拌30h。反应完全后，加水，抽滤，得滤液。将滤液的pH调至2～3，抽滤，将滤饼干燥得13.8g固体，即化合物2，收率为58.0％。1H-NMR(600MHz,DMSO-d6),δ(ppm):7.87(d,J＝8.4Hz,2H),7.04(s,2H),6.77(d,J＝8.4Hz,2H),5.74(s,1H),5.14(s,2H),3.82(s,6H)。
于200ml烧瓶中依次加入22g(39mmol)化合物2，30mL二氯甲烷，50mL三乙二醇单甲醚，加入20mL二氯甲烷，0.5mL的浓硫酸，70℃搅拌15h。反应结束后，二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏后，硅胶柱层析提纯，得到纯品28g，即化合物3，收率为82.3％。1H-NMR(600MHz,CDCl3),δ(ppm):7.85(d,2H),6.84(d,2H),6.79(s,2H),4.96(s,2H),4.32(t,2H),3.91(s,6H),3.66(t,2H),3.60(t,2H),3.57(m,4H),3.52-3.48(m,2H),3.38(s,3H)。
取1L的圆底烧瓶，称1g(2.3mmol)的单体加入烧瓶内，加入1L的二氯甲烷，再加入72mg(2.4mmol)多聚甲醛，搅拌，慢慢分批加入188mg(0.7mmol)的路易斯酸-三氯化铁，于室温下搅拌15h，反应完毕，加入氨水猝灭反应。经硅胶层析柱，得到纯品200mg，即化合物A，收率为19％。1H-NMR(600MHz,CDCl3),δ(ppm):7.08(s,8H),6.74(s,8H),4.96(s,8H),4.32(t,8H),4.00(s,8H),3.86(s,24H),3.67(t,8H),3.61–3.55(m,8H),3.56–3.47(m,24H),3.36(s,12H)。
实施例2
化合物B的合成
取10mL的鸡心瓶，向该烧瓶中加入四氢呋喃0.5mL，2mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液，称取43mg咔唑杯芳烃四环(化合物A)和1mL的N,N-二甲基乙二胺置于鸡心瓶中，70℃下搅拌2d，反应完毕，冷却，将反应液滴入甲醇中，析出固体，离心得固体，分别用二氯甲烷，甲醇，乙醚洗涤数次后置于通风橱内自然干燥。得到产品(化合物B)30mg，收率84.3％。1HNMR(600MHz,DMSO-d6),δ(ppm):7.84(t,4H),7.04(s,8H),6.92(s,8H),4.97(s,8H),3.88(s,8H),3.80(s,24H),3.14(q,8H),2.22(t,8H),2.04(s,24H)。
实施例3
化合物C的合成
取10mL鸡心瓶，向其中加入N,N-二甲基甲酰胺(DMF)2mL，称取30mg化合物B于上述DMF溶液中，再向DMF溶液中加入碘甲烷1.5mL，上述混合体系于60℃下反应2d，反应完毕，冷却，将反应液滴入甲醇中，析出固体，离心得固体，分别用二氯甲烷，甲醇，乙醚洗涤数次后置于通风橱内自然干燥。得产品(化合物C)28mg，收率67.3％。1H NMR(600MHz,DMSO-d6),δ(ppm):8.19(s,4H),7.07(s,8H),7.00(s,8H),5.10(s,8H),3.89(s,8H),3.81(s,24H),3.52(s,8H),3.38(s,8H),3.06(s,36H)。
实施例4
化合物D的合成
取10mL的鸡心瓶，向该鸡心瓶中加入四氢呋喃1.5mL溶液，称取50mg咔唑杯芳烃四环(化合物A)和450mg(4.2mmol)的4-氨甲基吡啶置于鸡心瓶中，70V下搅拌2d，反应完毕，冷却，将反应液滴入甲醇中，析出固体，离心得固体，分别用二氯甲烷，甲醇，乙醚洗涤数次后置于通风橱内自然干燥。得到产品(化合物D)29.5mg，收率69.1％。1H NMR(600MHz,DMSO-d6),δ(ppm):8.42(s,8H),7.86(d,4H),7.15(d,8H),7.06(s,8H),6.94(s,8H),4.98(s,8H),4.20(d,8H),3.88(s,8H),3.80(s,24H)。
实施例5
化合物E的合成
取10mL圆底烧瓶，向其中加入N,N-二甲基甲酰胺(DMF)2mL，称取12mg化合物D于上述DMF溶液中，再向DMF溶液中加入碘甲烷1.5mL，上述混合体系于60℃下反应2d，反应完毕，冷却，将反应液滴入甲醇中，析出固体，离心得固体，分别用二氯甲烷，甲醇，乙醚洗涤数次后置于通风橱内自然干燥。得产品(化合物E)16mg，收率91.89％。1H NMR(600MHz,DMSO-d6),δ(ppm):8.83(d,8H),8.41(d,8H),8.24(s,4H),7.09(s,8H),7.00(s,8H),5.10(s,8H),4.47(s,8H),4.26(s,12H),3.89(s,8H),3.81(s,24H)。
实施例6
化合物F的合成
取10mL的鸡心瓶，向该烧瓶中加入1.5mL四氢呋喃，称取50mg咔唑杯芳烃四环(化合物A)和450mg的3-氨甲基吡啶置于鸡心瓶中，70℃下搅拌2d，反应完毕，冷却，将反应液滴入甲醇中，析出固体，离心得固体，分别用二氯甲烷，甲醇，乙醚洗涤数次后置于通风橱内自然干燥。得到产品(化合物F)32.50mg，收率76.10％。1H-NMR(DMSO-d6,600MHz),δ(ppm):8.40(s,8H),7.85(t,4H),7.54(d,4H),7.25(q,4H),7.05(s,8H),6.93(s,8H),4.97(s,8H),4.22(s,8H),3.88(s,8H),3.80(s,24H)。
实施例7
化合物G的合成
取10mL圆底烧瓶，向其中加入N,N-二甲基甲酰胺(DMF)2mL，称取12mg化合物F于上述DMF溶液中，向DMF溶液中加入碘甲烷1.5mL，上述混合体系于60℃下反应2d，反应完毕，冷却，将反应液滴入甲醇中，析出固体，离心得固体，分别用二氯甲烷，甲醇，乙醚洗涤数次后置于通风橱内自然干燥。得产品(化合物G)16.5mg，收率94.8％。1H NMR(600MHz,DMSO-d6),δ(ppm):8.74(d,4H),8.73(t,4H),8.28(d,4H),8.20(s,4H),7.95(t,4H),7.09(s,8H),7.02(s,8H),5.13(s,8H),4.37(d,8H),4.10(s,12H),3.90(s,8H),3.80(s,24H)。
实施例8
化合物H的合成
取10mL的鸡心瓶，向该烧瓶中加入四氢呋喃1.5mL溶液，称取50mg咔唑杯芳烃四环(化合物A)和450mg的2-氨甲基吡啶置于鸡心瓶中，70℃下搅拌2d，反应完毕，冷却，将反应液滴入甲醇中，析出固体，离心得固体，分别用二氯甲烷，甲醇，乙醚洗涤数次后置于通风橱内自然干燥。得到产品(化合物H)29.5mg，收率69.1％。1H NMR(600MHz,DMSO-d6),δ(ppm):7.88(t,4H),8.42(d,8H),7.64(t,4H),7.19(t,4H),7.17(d,4H),7.10(s,8H),7.02(s,8H),4.96(s,8H),4.29(d,8H),3.87(s,8H),3.80(s,24H)。
实施例9
化合物I的合成
取10mL圆底烧瓶，向其中加入N,N-二甲基甲酰胺(DMF)2mL，称取30mg化合物H于上述DMF溶液中，再向DMF溶液中加入碘甲烷1.5mL，上述混合体系于60℃下反应2d，反应完毕，冷却，将反应液滴入甲醇中，析出固体，离心得固体，分别用二氯甲烷，甲醇，乙醚洗涤数次后置于通风橱内自然干燥。得产品(化合物I)28mg，收率67.3％。1H NMR(600MHz,DMSO-d6),δ(ppm):8.91(d,4H),8.42(t,4H),8.22(t,4H),7.94(t,4H),7.88(d,4H),7.08(s,8H),7.02(s,8H),5.10(s,8H),4.63(d,8H),3.91(s,8H),4.18(s,12H),3.80(s,24H)。
实施例10
紫外检测
设定波谱范围在250–700nm，向比色皿中加入3600μl的水溶液，分别加入2.7μL的化合物C、E、G、I(母液浓度是20mM，DMSO为溶剂)，使其终浓度达15μM，逐渐加入双酚类化合物或甲苯，随双酚类化合物或甲苯的加入，吸光度峰值出现了不同程度的降低，得到其紫外吸收滴定光谱图。
实施例11
荧光检测用于比较探针与双酚类化合物和甲苯结合的结合能K
设定波谱范围在320-620nm，激发波长为317nm，向比色皿中加入3600μL的水溶液，加入化合物C、E、G、I，使其终浓度达15μM，随双酚类化合物或甲苯加入量的增加，得到其荧光滴定光谱图。以[C双酚类化合物或甲苯]为横坐标，以(F-Fo)/(Fmax-Fo)为纵坐标作图，用方程拟合曲线得结合能。
化合物C，其与双酚A结合后，所检测双酚A的极限浓度为10.9nM，结合能K＝4.0×104，化合物C对双酚AF的检测极限浓度为22.5nM，结合能K＝2.2×104，化合物C对双酚F的检测极限浓度为2.2nM，结合能K＝9.8×103，化合物C对甲苯的检测极限浓度为38.3nM，结合能K＝6.0×103。
化合物E与双酚A结合后，所检测极限浓度为67.5nM,结合能K＝4.8×103，化合物E与双酚AF结合后，所检测极限浓度为78.2nM,结合能K＝3.5×103,化合物E与双酚F结合后，所检测极限浓度为25.4nM,结合能K＝9.5×103。
化合物G与双酚A结合后，所检测极限浓度为89.4nM，结合能K＝9.8×102，化合物G与双酚AF结合后，所检测极限浓度为95.5nM，结合能K＝6.3×102，化合物G与双酚F结合后，所检测极限浓度为65.0nM，结合能K＝1.3×103。
化合物I与双酚A结合后，所检测极限浓度为120.5nM，结合能K＝4.7×102，化合物I与双酚AF结合后，所检测极限浓度为136.9nM，结合能K＝3.3×102，化合物I与双酚F结合后，所检测极限浓度为95.2nM，结合能K＝7.4×103。

Claims (10)

1.具有如下结构的咔唑杯芳烃四环衍生物：
式中，R1：C1～C4的脂肪链胺或吡啶烷基
R2：C1～C3的直链或支链烷基
R3：C1～C3的直链或支链烷基
R4：C1～C3的直链或支链烷基
Y：卤素。
2.如权利要求1所述的咔唑杯芳烃四环衍生物，
其中：R1：-CH2CH2N(CH3)3、-CH2C5H4NCH3。
3.如权利要求1或2所述的咔唑杯芳烃四环衍生物，
其中：R2为亚甲基。
4.如权利要求1-3任何一项所述的咔唑杯芳烃四环衍生物，
其中：R3为甲基。
5.如权利要求1-4任何一项所述的环状咔唑衍生物，
其中：R4为甲基。
6.如权利要求1-5任何一项所述的咔唑杯芳烃四环衍生物，
其中：Y为I。
7.如权利要求1-6任何一项所述的咔唑杯芳烃四环衍生物，选自：
8.根据权利要求7所述的咔唑杯芳烃四环衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)合成甲氧基咔唑四环，化合物A：
(2)将化合物A溶于有机溶剂中，加入不同胺类化合物，反应结束后，将反应液倒入乙醚中，析出固体，离心得分别得化合物B、D、F、H；
(3)将化合物B、D、F、H分别用DMF溶解，加入碘甲烷，70-80℃下搅拌2-3d，反应结束后，将反应液倒入乙醚中，析出固体，离心得化合物C、E、G、I。
9.权利要求1-7任何一项所述的咔唑杯芳烃四环衍生物在制备荧光分子探针或生物识别制剂中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述的荧光分子探针选择性识别双酚A、双酚AF、双酚F或甲苯。
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