CN109988560A - 一种新型香豆素衍生物的肼荧光探针 - Google Patents

一种新型香豆素衍生物的肼荧光探针 Download PDF

Info

Publication number
CN109988560A
CN109988560A CN201910410203.0A CN201910410203A CN109988560A CN 109988560 A CN109988560 A CN 109988560A CN 201910410203 A CN201910410203 A CN 201910410203A CN 109988560 A CN109988560 A CN 109988560A
Authority
CN
China
Prior art keywords
hydrazine
preparation
fluorescence
probe
fluorescence probe
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201910410203.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109988560B (zh
Inventor
曹笃霞
邢苗苗
朱奕霖
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
University of Jinan
Original Assignee
University of Jinan
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by University of Jinan filed Critical University of Jinan
Priority to CN201910410203.0A priority Critical patent/CN109988560B/zh
Publication of CN109988560A publication Critical patent/CN109988560A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109988560B publication Critical patent/CN109988560B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6447—Fluorescence; Phosphorescence by visual observation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

本发明公开了一种新型的检测肼的荧光探针和制备方法及应用。该探针分子式为C27H29NO5，具有如下所示结构：。该探针本身荧光很强，并且表现出了很强的溶质化显色现象。荧光探针本身在DMSO:HEPES=4：1的混合溶液中呈亮黄色荧光，但当与肼作用后，转变为蓝色荧光。本发明荧光探针对肼的检测具有优异的选择性，较高的灵敏性，现象明显，并且在检测环境中pH为3‑12时依然无损探针识别肼的效果。本发明的制备方法简单，制备的产品产率高。

Description

一种新型香豆素衍生物的肼荧光探针
技术领域
本发明涉及一种新型肼检测的荧光探针，具体涉及一种香豆素衍生物的肼荧光探针制备方法以及在含水体系中对肼识别的应用。
背景技术
香豆素衍生物作为一类重要的杂环化合物，具有良好的物理和生物特性。近年来，香豆素衍生物的高荧光量子产率、大斯托克斯位移、优异的光稳定性和低毒性等光物理性质得到了越来越多的研究。
肼(N2H4)是一种广泛应用于导弹和火箭推进系统的燃料，也是燃料电池中的一种反应物。并且由于其高碱性和还原性，肼作为一种工业化学药品得到了广泛的应用。然而，肼对人类和动物都具有高毒性，其浓度过高，将会造成呼吸道感染，甚至造成对肺部，肝脏以及肾脏的损害，严重威胁人类的身体健康。因此，联氨被列为潜在的人类致癌物，美国环境保护署建议其阈值极限值(TLV)低至10 ppb。因此，对肼的检测已成为人类关注的焦点。其中荧光探针以其高选择性，良好的灵敏性以及操作简单等优点，受到了人们的广泛青睐。然而，目前关于肼检测的荧光探针报道较少，且大多存在一些局限性，如限定低pH条件，合成过程复杂，反应慢或灵敏性低等。
发明内容
针对目前肼荧光探针的发展现状及存在的不足，本发明提供了一种新型香豆素衍生物的肼荧光探针。探针分子式为C27H29NO5，简称CCL，如式（I）所示的结构：
。
上述荧光探针的制备方法采用以下步骤：（1）二乙胺基水杨醛、丙二酸二乙酯、哌啶溶于无水乙醇中，于100℃-130℃反应15-20 h，得橙色固体为7-N,N-二乙胺基香豆素-3-甲醛，其结构式如下：
。
（2）将2-羟基苯乙酮与7-N,N-二乙胺基香豆素-3-甲醛溶于无水乙醇中，用吡咯烷或氢氧化钠作为催化剂，30-80℃下反应8-12 h，无水乙醇洗涤过滤，干燥后得到红色固体粉末，为化合物a，其结构式如下：
。
（3）将红色固体粉末a与乙酰丙酸溶于无水二氯甲烷，以EDC或DCC作为缩合剂，DMAP作为催化剂，在20-50℃的条件下反应12-20 h，萃取干燥后利用硅胶色谱柱状分离法对其进行提纯处理，得到式（I）所示化合物。
其中所述步骤（2）中，7-N,N-二乙胺基香豆素-3-甲醛和2-羟基苯乙酮的摩尔比为1:1.0-1.5，催化剂优选吡咯烷，摩尔用量为反应原料的5%-10%。
其中所述步骤（3）中，a与乙酰丙酸的摩尔比为1:1-1.2，催化剂优选EDC，摩尔用量为反应原料的5%-10%，优选二氯甲烷对其有机相进行萃取除去水样。
上述的荧光探针主要用于检测环境中的肼。
其中所述的检测方法为比色比率。
本发明的有益效果如下：
1、本发明是基于香豆素查尔酮衍生物的新型肼荧光探针，能够通过颜色以及荧光的变化实现对含水体系中肼的检测；探针溶液本身为黄色，加入肼后，变为无色，并且探针本身的亮黄色荧光也变成了蓝色，现象明显，易于观察；同时，相对于其他的阴离子，该探针对肼具有较好的选择性。
2、本发明的操作步骤简单，对环境要求较低，产品易于提纯，产率高。
附图说明
图1为本发明实施例3在不同溶剂中肼荧光探针荧光光谱曲线变化，荧光探针浓度均为10 μM；
图2为本发明探针随肼浓度变化而变化的吸收光谱图，探针浓度为10 μM；
图3为本发明探针随肼浓度变化而变化的荧光光谱图，探针浓度为10 μM；
图4为本发明探针加入不同阴离子之后575 nm处荧光强度变化的对比图；
图5为本发明探针以及加入识别离子后在不同pH的检测环境中荧光强度变化的对比图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步的说明，但不局限于此。在已下具体实例中所用的原料，如无特意说明，均为常规市购产品。
实施例1
制备7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-甲醛
将二乙胺基水杨醛（0.965 g，5 mol）﹑丙二酸二乙酯（1.6 g，1.53 mL）﹑哌啶（0.5 mL）加入到15 ml无水乙醇中回流18 h（120℃），减压蒸馏（油状），将20 ml浓盐酸以及20 mL冰醋酸加入到溶液中，在115℃下搅拌19 h。将溶液冷却至室温，倒入100mL冰水中，之后逐滴加入NaOH调节PH到5（溶液变色）立即产生沉淀，搅拌1 h，进行抽滤，水洗，干燥得到抹茶色固体。将6.5 mL重蒸过后的N，N-二甲基甲酰胺逐滴加入到6.5 mL POCl3中，在N2保护条件下搅拌30 min，溶液逐渐变黄。将抹茶色固体溶解在30 mL的N，N-二甲基甲酰胺中，并将其逐滴加入到黄色溶液中，生成深红色悬浊液。将该浊液于70℃下搅拌16 h，然后倒入300 mL冰水中，出现大量沉淀，用氢氧化钠溶液调节其pH值至5.2左右，过滤，水洗，干燥，利用硅胶色谱柱分离法对其进行提纯得到的橙色固体即为7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-甲醛。
合成路线如下所示:
。
实施例2
制备新型香豆素衍生物的肼荧光探针
(1)取0.15 mL的2-羟基苯乙酮和0.245 g的7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-甲醛，倒入50mL的烧瓶中，加入0.7 mL的吡咯烷作为催化剂，然后再加入18 mL的无水乙醇作为溶剂，在室温下搅拌12 h。过滤并用无水乙醇洗涤3遍，干燥后即可得纯的中间产物a，是一种红色固体。
合成路线如下所示：
。
(2)将0.0363 g的a以及0.0715 g的乙酰丙酸加入100 mL的容量瓶中，加入18 mL的无水二氯甲烷，并以EDC作为缩合剂，以DMAP作为催化剂，分别加入0.024 g，0.001 g，常温下反应8 h，之后用硅胶色谱法对其进行纯化处理，得到橙色固体即为最终产物CCL。 1HNMR(CDCl3，400MHz)，δ (ppm): 1.24 (t, J = 7.1Hz, 6H), 2.20 (s, 3H), 2.87 (s,4H),3.45 (q, J = 7.2Hz, 4H), 6.57 (s, 1H), 6.71 (d, J = 8.8Hz, 1H), 7.17 (dd,J = 8.0Hz, 0.8Hz, 1H), 7.33 (td, J = 7.6Hz, 1.2Hz, 1H), 7.35 (d, J = 9.2Hz,1H), 7.48 (d, J = 15.2Hz, 1H), 7.52 (td, J = 8.0Hz,1.6Hz, 1H), 7.78 (s, 1H),7.80 (dd, J = 7.6Hz, 1.6Hz, 1H), 7.86 (d, J = 15.2Hz, 1H).
合成路线如下所示：
。
实施例3
新型肼荧光探针溶质化显色现象探究
在正己烷，甲苯，四氢呋喃，丙酮，乙腈，二甲基亚砜，甲醇，水中加入初始浓度为1 mM荧光探针，使得溶液中荧光探针浓度为10 μM。对其做在不同极性溶剂中的荧光光谱变化曲线。如图1示，随着溶剂极性的增加，其荧光峰出现了明显红移，表现出了优异的溶质化显色现象。
实施例4
制备的肼荧光探针的识别效果探究
在HEPES缓冲液和二甲基亚砜的混合溶液（体积比为1:4）中，加入初始浓度为1 mM荧光探针，使得溶液中荧光探针浓度为10 μM。然后，依次加入0 μM、100 μM、200 μM、300 μM、400μM、500 μM、600 μM、700 μM、800 μM、900 μM、1000 μM、1100 μM不同浓度的肼溶液，用紫外可见分光光度计和荧光光谱仪测试不同肼浓度条件下的吸收光谱和荧光光谱。其中吸收光谱如图2所示，随着肼浓度的增加，化合物本身在472 nm处的吸收峰逐渐上升，并且在388nm处出现了一个新的吸收峰并逐渐增大，当肼的当量数为110当量时，达到饱和，吸收曲线不再发生变化。化合物的荧光光谱变化如图3所示，化合物在575 nm处的荧光峰值随着肼的增加显著降低并且在465 nm处出现了一个新的荧光峰并逐渐增强。并且，当肼加入到100当量时，达到饱和，荧光强度不再增加。这说明荧光探针对肼的灵敏性较好。
实施例5
制备的肼荧光探针的竞争选择性效果探究
如实施例4所述，在同样测试条件下，向溶液中加入常见的阴离子，(1): ClO-, (2)：CN-, (3): CO3 2-, (4)：F-, (5)：HSO3 -, (6): I-, (7): PO4 3-, (8)：S2-, (9): Cl-, (10):SO4 2-, (11)：SCN-, (12)：Br-。阴离子的浓度均为1000 uM，测试其荧光光谱。结果如图4所示。显示，该探针对肼具有较好的选择性。
实施例6
制备的肼荧光探针的pH依赖性效果探究
化合物在pH为2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13的缓冲液与DMSO体积比为1:4的混合溶液中，加入初始浓度为1 mM荧光探针2，使得溶液中荧光探针浓度为10 μM。然后，依次向其中加入肼，使肼在混合液中的浓度达到1000 uM，之后用荧光光谱仪测试不同pH条件下的荧光光谱，如图5所示。可以发现pH为3-12的混合液中均可稳定的识别肼。说明荧光探针识别效果基本不受检测环境中pH的限制。

Claims (9)

1.一种新型香豆素衍生物荧光探针，其特征在于，探针分子式为C27H29NO5，简称CCL，如式（I）所示的结构：
。
2.一种权利要求1所述的肼荧光探针的制备方法，其特征在于，采用以下步骤：（1）将2-羟基苯乙酮与7-N,N-二乙胺基香豆素-3-甲醛溶于无水乙醇中，用吡咯烷或氢氧化钠作为催化剂，30-80℃下反应8-12 h，无水乙醇洗涤过滤，干燥后得到红色固体粉末，为化合物a，其结构式如下：
；
（2）将红色固体粉末a与乙酰丙酸溶于无水二氯甲烷，以1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐（EDC）或二环己基碳二亚胺（DCC）作为缩合剂，4-二甲氨基吡啶（DMAP）作为催化剂，在20-50℃的条件下反应12-20 h，萃取干燥后利用硅胶色谱柱状分离法对其进行提纯处理，得到一种橙色固体即为CCL，其结构式如下；
。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）中，7-N,N-二乙胺基香豆素-3-甲醛和2-羟基苯乙酮的摩尔比为1 :1.0-1.5。
4.根据权利要求2所述的制备方法，所述步骤（1）中，催化剂优选吡咯烷，摩尔用量为反应原料的5%-10%。
5.根据权利要求2所述的制备方法，所述步骤（2）中，a与乙酰丙酸的摩尔比为1: 1-1.2。
6.根据权利要求2所述的制备方法，所述步骤（2）中，催化剂优选EDC，摩尔用量为反应原料的5%-10%。
7.根据权利要求2所述的制备方法，所述步骤（2）中，优选二氯甲烷对其有机相进行萃取除去水样。
8.一种权利要求1所述的肼荧光探针的应用，其特征在于，用于检测pH为3-12环境之中的肼。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述的检测方法为比色比率型。
CN201910410203.0A 2019-05-17 2019-05-17 一种新型香豆素衍生物的肼荧光探针 Active CN109988560B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910410203.0A CN109988560B (zh) 2019-05-17 2019-05-17 一种新型香豆素衍生物的肼荧光探针

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910410203.0A CN109988560B (zh) 2019-05-17 2019-05-17 一种新型香豆素衍生物的肼荧光探针

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109988560A true CN109988560A (zh) 2019-07-09
CN109988560B CN109988560B (zh) 2020-09-29

Family

ID=67136758

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910410203.0A Active CN109988560B (zh) 2019-05-17 2019-05-17 一种新型香豆素衍生物的肼荧光探针

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109988560B (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110272731A (zh) * 2019-07-15 2019-09-24 山西大学 一种荧光探针dcco及其制备方法和应用
CN111217799A (zh) * 2020-02-27 2020-06-02 山西大学 一种吲哚盐-香豆素衍生物及其合成方法和应用
CN112745287A (zh) * 2020-12-30 2021-05-04 山西大学 一种荧光探针hm及其制备方法和应用
CN113354628A (zh) * 2021-06-30 2021-09-07 南京林业大学 一种2-苯乙烯基-3-羟基色原酮2-噻吩甲酸酯荧光探针、制备方法及其应用
CN115215841A (zh) * 2022-07-13 2022-10-21 河南理工大学 一种吡啶鎓-香豆素衍生物荧光探针及其制备方法和应用
CN116496290A (zh) * 2023-03-24 2023-07-28 湘潭大学 一种基于吡喃-香豆素染料的肼荧光探针的制备和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120130906A (ko) * 2011-05-24 2012-12-04 한국외국어대학교 연구산학협력단 싸이올 화합물 검출을 위한 쿠마린 유도체
CN103923071A (zh) * 2014-04-30 2014-07-16 大连理工常熟研究院有限公司 一种用于识别肼的特异性荧光探针及其应用
CN106243122A (zh) * 2016-08-01 2016-12-21 济南大学 一种检测肼的荧光探针及其应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120130906A (ko) * 2011-05-24 2012-12-04 한국외국어대학교 연구산학협력단 싸이올 화합물 검출을 위한 쿠마린 유도체
CN103923071A (zh) * 2014-04-30 2014-07-16 大连理工常熟研究院有限公司 一种用于识别肼的特异性荧光探针及其应用
CN106243122A (zh) * 2016-08-01 2016-12-21 济南大学 一种检测肼的荧光探针及其应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KHAC HONG NGUYEN 等: "Recent progress in the development of fluorescent probes for hydrazine", 《LUMINESCENCE》 *

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110272731A (zh) * 2019-07-15 2019-09-24 山西大学 一种荧光探针dcco及其制备方法和应用
CN110272731B (zh) * 2019-07-15 2021-05-14 山西大学 一种荧光探针dcco及其制备方法和应用
CN111217799A (zh) * 2020-02-27 2020-06-02 山西大学 一种吲哚盐-香豆素衍生物及其合成方法和应用
CN112745287A (zh) * 2020-12-30 2021-05-04 山西大学 一种荧光探针hm及其制备方法和应用
CN112745287B (zh) * 2020-12-30 2022-03-18 山西大学 一种荧光探针hm及其制备方法和应用
CN113354628A (zh) * 2021-06-30 2021-09-07 南京林业大学 一种2-苯乙烯基-3-羟基色原酮2-噻吩甲酸酯荧光探针、制备方法及其应用
CN113354628B (zh) * 2021-06-30 2021-12-28 南京林业大学 一种2-苯乙烯基-3-羟基色原酮2-噻吩甲酸酯荧光探针、制备方法及其应用
CN115215841A (zh) * 2022-07-13 2022-10-21 河南理工大学 一种吡啶鎓-香豆素衍生物荧光探针及其制备方法和应用
CN115215841B (zh) * 2022-07-13 2024-01-23 河南理工大学 一种吡啶鎓-香豆素衍生物荧光探针及其制备方法和应用
CN116496290A (zh) * 2023-03-24 2023-07-28 湘潭大学 一种基于吡喃-香豆素染料的肼荧光探针的制备和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN109988560B (zh) 2020-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109988560A (zh) 一种新型香豆素衍生物的肼荧光探针
Huang et al. Highly selective and sensitive fluorescent probe for mercury ions based on a novel rhodol-coumarin hybrid dye
CN111423423B (zh) 一种比率型荧光探针在检测过氧亚硝基阴离子中的应用
CN103342699B (zh) 一种香豆素-硫杂杯[4]芳烃荧光试剂及其制备方法和应用
Isaad et al. A water soluble fluorescent BODIPY dye with azathia-crown ether functionality for mercury chemosensing in environmental media
CN111518089B (zh) 一种检测pH的比率型荧光探针及其制备方法和应用
CN112391161A (zh) 一种基于香豆素衍生物的荧光探针及其制备方法
CN104277061A (zh) 一种硼酸荧光分子探针及其制备方法和应用
CN110330965A (zh) 一种含脲结构的六元螺环罗丹明pH荧光指示剂及其应用
CN106883637A (zh) 尿嘧啶化的吲哚七甲川菁染料及制备方法和应用
Rao et al. Pyridine-hydrazone-controlled cyanide detection in aqueous media and solid-state: tuning the excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence modulated by intramolecular NH⋯ Br hydrogen bonding
Garau et al. N 2 S 2 pyridinophane-based fluorescent chemosensors for selective optical detection of Cd 2+ in soils
Fan et al. A novel and reversible multifunction probe for Al3+ and F− by fluorogenic and colorimetric method
Isaad et al. Water soluble and fluorescent copolymers as highly sensitive and selective fluorescent chemosensors for the detection of cyanide anions in biological media
CN108484479B (zh) 一种咔唑基双光子荧光探针及其制备方法和用途
CN111138431B (zh) 一种检测苯硫酚的反应型荧光探针及其合成方法与应用
CN105602551B (zh) 一种以萘酰亚胺为核的近红外荧光传感分子
Zhu et al. Near-infrared pH probes based on phenoxazinium connecting with nitrophenyl and pyridinyl groups
CN106749307A (zh) 三羟基咪唑‑荧光素pH荧光探针及其制备方法
CN109232594B (zh) 一种螺吡喃-双吡啶衍生物及其对铜（ⅱ）的裸眼检测
CN107090191B (zh) 一类罗丹明荧光染料及其制备方法
CN107037018B (zh) 一种溶酶体定位荧光探针在近红外比率检测肼中的应用
CN104122243B (zh) 一种检测微量Zn2+、F‑ 或AcO‑的荧光光谱分析法
CN114031532B (zh) 一种硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针及其制备方法和应用
CN108623575B (zh) 一种简单而有效的检测亚硫酸盐的荧光探针

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant