CN109499549A - 一种汞离子吸附海绵及其制备方法和应用 - Google Patents

一种汞离子吸附海绵及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种汞离子吸附海绵及其制备方法和在水处理方面的应用，主要解决现有技术中只能对溶液中的汞离子进行识别而不能去除的问题。该方法依次通过硅烷偶联剂、醛试剂对三聚氰胺海绵进行氨基化和醛基化改性，然后将罗丹明硫酰肼接枝到海绵上，得到了一种新型汞离子吸附海绵材料。通过海绵材料的多孔结构以及罗丹明硫酰肼对Hg2+的选择性吸附能力，实现了溶液中Hg2+的富集清除，吸附Hg2+后的海绵只需采用适量的碱溶液等洗涤即可再生重复使用。

Description

一种汞离子吸附海绵及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及环保及吸附材料技术领域，具体涉及一种汞离子吸附海绵及其制备方法和在水处理方面的应用。
背景技术
随着工业的迅速发展重金属污染愈发严重，其中电子、电镀、制革、选矿等产业每年产生大量含重金属离子的工业废水，随之而来的重金属废水处理问题一直是科学家关注和研究的重点，汞污染更是其中的重中之重。无机汞在天然水体中可被微生物转化为毒性更强的甲基汞，其在生物体内大量富集后由食物链进入人体内，严重危害人体健康。由于汞污染无法分解破坏，因此只能采用汞离子的相转移或改变其物理化学状态进行处理。传统的汞污染处理方法包括化学沉淀法、离子交换法、膜分离法、溶剂萃取法和氧化还原法等，这些方法各有优点但又有局限性，集中体现在成本高、耗能大、操作困难、易产生二次污染等问题上，特别是在处理低含量重金属污染废水时操作费用和原材料成本相对过高。污水中的汞离子既是对环境有害的重金属离子又是贵重的金属，回收汞离子具有十分重要的意义。吸附法因具有广泛实用性、成本低、可回收再利用等优点成为目前最普遍的处理方法。
关于海绵作为吸附材料的发明专利众多，如王津南等发明了一种利用废旧聚乙烯醇海绵制备的海绵状吸附材料(CN103071468A)，陈海贤等发明了一种以海绵为载体的锂吸附剂(CN102160992A)，易昌毓等发明了一种吸附纳米硒的海绵(CN107129941A、107051405A)，以及本发明人团队较早前研发的铁离子吸附海绵(CN2018107675222)等。在所有这些海绵材料中，三聚氰胺海绵不仅具有高比表面积和发达的三维网状结构，还具有优异的弹性、高开孔率、结构稳定等特点，其主链结构由一个六元环和三个氨基组成。以三聚氰胺海绵为改性基体，不仅增加了吸附材料与金属离子溶液的接触面积，而且缩短了吸附平衡时间。
罗丹明衍生物是有机小分子探针领域中应用最广泛的一类染料，其中罗丹明B具有摩尔吸光系数大、荧光量子产率高以及光稳定性较好等优点。目标物与罗丹明类荧光探针的特异性反应或非共价结合可诱导罗丹明内酰胺螺环的开关，引起荧光信号的off-on变化，但目前罗丹明衍生物仅仅应用于小分子荧光探针的设计和目标离子的检测，如中国专利CN106349250A。除此之外，目前还有许多针对各种特定离子的罗丹明探针的报道，如杨杨等(杨杨,高超颖,郑秋颖,等.罗丹明-乙二胺类荧光探针的合成及对Hg2+识别研究[J].传感技术学报,2015,28(10):1438-1441.)合成了一种特异性结合Hg2+的探针，袁跃华等(袁跃华,冯锋,田茂忠,等.罗丹明类荧光探针的合成及对铜离子的检测[J].高等学校化学学报,2011,32(1):62-66.)合成了一种Cu2+和Hg2+双识别的探针，王攀峰等(王攀峰,柴杰,胡相全,等.一种Cr～(3+)离子选择性荧光探针的合成及识别性质[J].山西大学学报:自然科学版,2015,38(1).)合成一种Cr3+离子选择性荧光探针。这些公开的文献全部聚焦于对溶液中金属离子的识别，而对于溶液中金属离子(尤其是不同浓度汞离子)的除去和回收处理尚无相关报道。
为了更好的解决实验和生产过程中的金属离子污染问题以及一步实现汞离子的检测、去除和回收，本申请通过将罗丹明酰肼接枝到三聚氰胺海绵骨架上得到了罗丹明改性海绵，该吸附材料既保留了罗丹明衍生物对重金属的吸附性能，又增加了Hg2+与海绵的接触面积，缩短了吸附平衡时间，并且所得到的吸附海绵为密度极低的块状材料，便于使用和回收。
发明内容
本发明的目的在于克服现有金属离子吸附海绵存在的上述问题，提供一种吸附容量大、吸附能力强、经济高效的汞离子吸附海绵。该汞离子吸附海绵以三聚氰胺为基体，依次对其进行氨基化改性、醛基化改性后，再接枝上罗丹明硫酰肼，具体制备方法如下：
(a)首先将三聚氰胺海绵浸泡在包含硅烷偶联剂和醇溶剂的混合溶液A中，取出得到氨基化三聚氰胺海绵；
(b)将氨基化三聚氰胺海绵浸泡在包含醛试剂、醋酸和醇溶剂的混合溶液B中，取出得到醛基化三聚氰胺海绵；
(c)将醛基化三聚氰胺海绵浸泡在包含罗丹明硫酰肼和醇溶剂的混合溶液C中，取出得到汞离子吸附海绵。
上述方案中，混合溶液A中硅烷偶联剂的体积分数为0.001％-0.01％，浸泡温度为常温，浸泡时间为10-24h，浸泡完成后取出海绵在40-70℃下常压干燥。
上述方案中，混合溶液B中醛试剂的体积分数为0.001％-0.01％，醋酸的体积分数为0.001％-0.01％，浸泡温度为80-90℃，浸泡时间为10-24h，浸泡完成后取出海绵在40-70℃下常压干燥。
上述方案中，混合溶液C中罗丹明硫酰肼的浓度为0.1-1.5mol/L，浸泡温度为80-90℃，浸泡时间为10-24h，浸泡完成后取出海绵在40-70℃下常压干燥。
所述罗丹明硫酰肼按照以下方法制备而成：将罗丹明化合物、水合肼溶解在醇溶剂中进行回流反应，接着蒸发溶剂并加入酸试剂溶解残留固体，再加入碱试剂进行沉淀，过滤得到罗丹明酰肼；将罗丹明酰肼溶解在有机溶剂中，加热至回流状态再加入劳氏试剂(Lawesson reagent、LR)，分离提纯得到罗丹明硫酰肼。
上述方案中，所述罗丹明化合物具体为罗丹明B，所述酸试剂具体为盐酸溶液，所述碱试剂具体为氢氧化钠溶液，所述有机溶剂具体为苯溶剂；罗丹明化合物与水合肼的回流反应温度为80-90℃，回流时间为2-5h；罗丹明酰肼与劳氏试剂的回流反应温度为常温，回流时间为4-10h，采用体积比为3:4的二氯甲烷-石油混合溶剂对罗丹明硫酰肼产物进行分离提纯。
上述方案中，所述硅烷偶联剂具体为3-氨丙基三乙氧基硅烷，所述醛试剂具体为乙二醛，所述醇溶剂具体为乙醇。
上述吸附海绵用于汞离子富集回收及去除的应用，具体过程如下：将制得的汞离子吸附海绵加入到含有汞离子的溶液中，室温下浸泡5-30min，取出后将海绵浸泡在碱性溶液(如氢氧化钠水溶液等)中再生，最后取出干燥。
本发明在原有针对各种金属离子的罗丹明探针基础上，通过对三聚氰胺海绵进行改性并接枝上罗丹明硫酰肼，得到了一种新型海绵吸附材料。该材料不仅能够对溶液中汞离子实现高效、针对性的吸附去除，而且经简单再生后可重复使用，再生后的海绵材料吸附性和对汞离子的特异性几乎没有改变，具有吸附容量大、吸附能力强、吸附平衡时间短、使用成本低、安全环保等诸多优点。
具体实施方式
为使本领域普通技术人员充分理解本发明的技术方案和有益效果，以下结合具体实施例进行进一步说明。
实施例1
将罗丹明B(0.05g/mL)和水合肼(10v％)加入乙醇中，在85℃回流搅拌2小时。冷却至室温后蒸发溶剂，用1mol/L盐酸溶解残留物，边搅拌边加入1mol/L氢氧化钠溶液至pH为中性，期间伴随白色沉淀生成。过滤后将沉淀洗涤、干燥，得到罗丹明B酰肼粉末。
将罗丹明B酰肼溶解在苯中，加热至回流状态后再加入劳氏试剂，在N2氛围中回流反应4h，所得产物用体积比为3:4的二氯甲烷-石油混合溶剂进行色谱纯化，得到罗丹明B硫酰肼。
将6块大小为1cm3、重量为0.06g的三聚氰胺海绵加入到含有0.003v％3-氨丙基三乙氧基硅烷的乙醇溶液中，常温搅拌19小时，取出海绵后置于60℃下常压干燥，得到氨基化三聚氰胺海绵。
将氨基化三聚氰胺海绵加入到含有0.003v％乙二醛的乙醇溶液中，再滴加0.001v％醋酸，加热至80℃回流搅拌10小时，取出海绵后置于60℃常压干燥，得到醛基化三聚氰胺海绵。
将醛基化三聚氰胺海绵加入到浓度为0.67g/L的罗丹明硫酰肼-乙醇溶液中，加热至80℃回流搅拌10小时，取出海绵后置于60℃常压干燥，得到罗丹明硫酰肼改性的三聚氰胺海绵。
实施例2
将6块大小为1cm3、重量为0.06g的三聚氰胺海绵加入到含有0.001v％3-氨丙基三乙氧基硅烷的乙醇溶液中，常温搅拌19小时，取出海绵后置于60℃下常压干燥，得到氨基化三聚氰胺海绵。
将氨基化三聚氰胺海绵加入到含有0.003v％乙二醛的乙醇溶液中，再滴加0.001v％醋酸，加热至80℃回流搅拌10小时，取出海绵后置于60℃常压干燥，得到醛基化三聚氰胺海绵。
将醛基化三聚氰胺海绵加入到浓度为1.0g/L的罗丹明硫酰肼-乙醇溶液中，加热至80℃回流搅拌10小时，取出海绵后置于60℃常压干燥，得到罗丹明硫酰肼改性的三聚氰胺海绵。
实施例3
将6块大小为1cm3、重量为0.06g的三聚氰胺海绵加入到含有0.003v％3-氨丙基三乙氧基硅烷的乙醇溶液中，常温搅拌19小时，取出海绵后置于60℃下常压干燥，得到氨基化三聚氰胺海绵。
将氨基化三聚氰胺海绵加入到含有0.001v％乙二醛的乙醇溶液中，再滴加0.001v％醋酸，加热至80℃回流搅拌10小时，取出海绵后置于60℃常压干燥，得到醛基化三聚氰胺海绵。
将醛基化三聚氰胺海绵加入到浓度为0.2g/L的罗丹明硫酰肼-乙醇溶液中，加热至80℃回流搅拌10小时，取出海绵后置于60℃常压干燥，得到罗丹明硫酰肼改性的三聚氰胺海绵。
将实施例1-3制得的汞离子吸附海绵于室温下浸泡在含有汞离子的水溶液30min左右，取出后再将其浸泡在氢氧化钠水溶液中一段时间即可再生，再生后的海绵吸附能力基本没有变化。

Claims (9)

1.一种汞离子吸附海绵的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(a)首先将三聚氰胺海绵浸泡在包含硅烷偶联剂和醇溶剂的混合溶液A中，取出得到氨基化三聚氰胺海绵；
(b)将氨基化三聚氰胺海绵浸泡在包含醛试剂、醋酸和醇溶剂的混合溶液B中，取出得到醛基化三聚氰胺海绵；
(c)将醛基化三聚氰胺海绵浸泡在包含罗丹明硫酰肼和醇溶剂的混合溶液C中，取出得到汞离子吸附海绵。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：混合溶液A中硅烷偶联剂的体积分数为0.001％-0.01％，浸泡温度为常温，浸泡时间为10-24h，浸泡完成后取出海绵在40-70℃下常压干燥。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：混合溶液B中醛试剂的体积分数为0.001％-0.01％，醋酸的体积分数为0.001％-0.01％，浸泡温度为80-90℃，浸泡时间为10-24h，浸泡完成后取出海绵在40-70℃下常压干燥。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：混合溶液C中罗丹明硫酰肼的浓度为0.1-1.5mol/L，浸泡温度为80-90℃，浸泡时间为10-24h，浸泡完成后取出海绵在40-70℃下常压干燥。
5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述罗丹明硫酰肼按照以下方法制备而成：将罗丹明化合物、水合肼溶解在醇溶剂中进行回流反应，接着蒸发溶剂并加入酸试剂溶解残留固体，再加入碱试剂进行沉淀，过滤得到罗丹明酰肼；将罗丹明酰肼溶解在有机溶剂中，加热至回流状态再加入劳氏试剂，分离提纯得到罗丹明硫酰肼。
6.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于：所述罗丹明化合物具体为罗丹明B，所述酸试剂具体为盐酸溶液，所述碱试剂具体为氢氧化钠溶液，所述有机溶剂具体为苯溶剂；罗丹明化合物与水合肼的回流反应温度为80-90℃，回流时间为2-5h；罗丹明酰肼与劳氏试剂的回流反应温度为常温，回流时间为4-10h，采用体积比为3:4的二氯甲烷-石油混合溶剂对罗丹明硫酰肼产物进行分离提纯。
7.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述硅烷偶联剂具体为3-氨丙基三乙氧基硅烷，所述醛试剂具体为乙二醛，所述醇溶剂具体为乙醇。
8.权利要求1-7任一项制得的吸附海绵用于汞离子富集回收及去除的应用，其特征在于，包括以下步骤：将制得的汞离子吸附海绵加入到含有汞离子的溶液中，室温下浸泡5-30min，取出后将海绵浸泡在碱性溶液中再生，最后取出干燥。
9.如权利要求8所述的应用，其特征在于：所述碱性溶液为氢氧化钾水溶液或氢氧化钠水溶液。
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