CN106187813A - 一种偶氮苯季铵盐光敏泡沫控制剂的绿色制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种偶氮苯季铵盐光敏泡沫控制剂的绿色制备方法，属于纺织化工技术领域。以4,4’‑二羟基偶氮苯为原料，采用绿色溶剂，分别取代4,4’‑二羟基偶氮苯上羟基的氢，引入烷基链和季铵盐，得到一类偶氮苯季铵盐光敏开关表面活性剂。4‑烷氧基‑4’‑乙氧基偶氮苯季铵盐光敏开关表面活性剂具有优越的发泡性能，可见光照射下，反式结构的偶氮苯季铵盐在泡沫液膜表面排列紧密，分子间作用力强，提高泡沫稳定性；紫外光照射下，顺式结构的偶氮苯季铵盐从液膜表面解吸，使泡沫快速破灭，此异构过程循环可逆，可作为发泡剂、稳泡剂和破泡剂，减少泡沫染整过程中化学试剂的使用，解决染整前后对泡沫稳定性具有不同需求的矛盾，回收利用残余泡沫，实现纺织品染整的零排放。

Description

一种偶氮苯季铵盐光敏泡沫控制剂的绿色制备方法
技术领域
本发明属于纺织化工技术领域，具体涉及一种光敏泡沫控制剂的绿色制备方法。
背景技术
传统印染行业高耗水、高能耗、高污染的问题采用泡沫染整技术可有效解决。泡沫染整技术在一方面在进行染整处理时需要稳定的泡沫提高处理的均匀性；另一方面，染整后残余泡沫希望可以快速破灭和回收，解决残余泡沫清洗难和化学试剂浪费、污染的问题，通过开关型表面活性剂制备响应型泡沫可以解决上述在染整前后对泡沫稳定性需求不同的矛盾。
开关表面活性剂，是通过光、电、磁、pH等触发手段改变分子结构，根据需要可逆控制其表面活性。光敏表面活性剂是近年来研究较多的一类新型表面活性剂，偶氮苯光敏基团由于具有灵敏度高、异构可逆等优点而广泛应用，可用于生物研究、环境修复、光致变色材料制备等方面，本发明专利利用偶氮苯季铵盐优越的水溶性、表面活性和可逆的光异构性，作为一种泡沫控制剂应用于泡沫染整中，可作为发泡剂、稳泡剂和破泡剂，通过紫外光和可见光照射，可控制其分子构型，顺反构型的偶氮苯季铵盐在泡沫液膜表面排列紧密性不同，进而可快速控制泡沫的稳定和破灭，泡沫染整前作为稳泡剂，提高泡沫稳定性；染整后作为破泡剂，促进泡沫破灭，回收残余泡沫。通过使用偶氮苯季铵盐，不仅减少了泡沫染整过程中化学试剂的使用，而且解决染整前后对泡沫稳定性需求不同的矛盾，循环使用残余泡沫，真正实现泡沫染整的零排放。
发明内容
本发明的目的在于提供一种偶氮苯季铵盐光敏泡沫控制剂的绿色制备方法，从制备过程使用乙醇、水等绿色溶剂，对人体和环境无毒害作用，减少污染；并用于泡沫染整，可用作发泡剂、稳泡剂、破泡剂，减少了染整过程中化学试剂的使用。染整前通过可见光照，反式结构的偶氮苯季铵盐可作为稳泡剂，提高染整的均匀性；染整后通过紫外光照射反式结构快速转变为顺式结构，增大解吸性能及空间位阻，作为一种消泡剂，促进残余泡沫破灭，使其可回收再利用，解决了泡沫染整前后对泡沫稳定性具有不同需求的矛盾和残余泡沫的处理问题；该光敏泡沫控制剂具体可采用以下工艺步骤：
(1)将4-10wt.％的4,4’-二羟基偶氮苯，3-10wt.％无水碳酸钾和4-12wt.％碘化钾加入三口烧瓶中，搅拌升温至80℃，反应30min，将3-10wt.％溴代烷滴加到58-86wt.％的乙醇中，再缓慢滴加到三口烧瓶中，80℃反应8h后冷却至室温，再加入去离子水，通过沉淀法，抽滤得到黄色粗产物固体，最后进行过柱提纯，即得到中间产物4-羟基-4’-烷基氧偶氮苯。
(2)将2.00-7.00wt.％的1,2-二溴乙烷、0.70-4.20wt.％的KOH、0.00-1.00wt.％的水加入到三口烧瓶中，再加入43.50-71.50wt.％的苯甲醚，搅拌加热至75℃，恒温30min；将3.00-4.00wt.％的4-羟基-4’-烷基氧偶氮苯溶于22.80-40.30wt.％的苯甲醚中配成溶液，再将其滴加到三口烧瓶中，75℃搅拌加热回流16h，冷却至室温后旋转蒸发除去苯甲醚，用乙酸乙酯萃取后在除去乙酸乙酯得到黄色粗产物，最后进行过柱提纯，得到中间产物4-烷基氧-4’-(β-溴代)乙氧基偶氮苯。
(3)将9.83-19.67wt.％的4-烷基氧-4’-(β-溴代)乙氧基偶氮苯溶于的13.50-17.50wt.％的乙醇和32.50-37.50wt.％乙酸乙酯的混合溶液，加入到三口烧瓶中，65℃恒温搅拌0.5h；然后逐滴滴加25.33-44.17wt.％的三甲胺乙醇溶液(三甲胺含量33％)，65℃下搅拌加热回流48h，冷却至室温；最后旋转蒸发除去溶剂，得到最终产物4-烷基氧-4’-乙氧基偶氮苯季铵盐。
所述溴代烷为溴乙烷、1-溴丙烷、溴代正丁烷中的一种。
所述一种偶氮苯季铵盐光敏泡沫控制剂的绿色制备方法可用于泡沫着色中，减少泡沫着色过程中化学试剂的使用，并可快速调控泡沫稳定和破灭，解决了泡沫染整前后对泡沫稳定性具有不同需求的矛盾和残余泡沫的处理问题，具体可采用以下工艺步骤：
(1)将0.10-0.38wt.％偶氮苯季铵盐，4.76-23.00wt.％水性聚氨酯高分子染料和76.62-95.14wt.％去离子水，混合均匀配制成染液，在室温下搅拌产生均匀稳定的泡沫，使发泡比为8-15之间，半衰期为10-20min，将产生的泡沫迅速涂覆到织物表面，将经泡沫着色过的布样置于烘箱内烘干，60-80℃烘干2-5min，150-170℃焙烘2-5min。
(2)着色后残余泡沫经过紫外光照射0-1min液膜表面吸附的反式偶氮苯季铵盐转变为顺式结构，使泡沫迅速破灭，半衰期为0-1min，形成着色发泡残夜可回收起来。
(3)回收的液体经过可见光照射0-30min顺式偶氮苯季铵盐重新回复到反式结构，可重复过程(1)，循环使用进行着色。
所述制备方法制备偶氮苯季铵盐均采用乙醇、乙酸乙酯、水等绿色溶剂，对人体和环境无毒害作用，有效减低制备过程中的污染；采用水沉淀法提纯4-羟基-4’-烷基氧偶氮苯，过程无有机溶剂，绿色简便。
所述采用偶氮苯季铵盐光敏泡沫控制剂的泡沫着色方法减少了染整过程中化学试剂的使用，偶氮苯季铵盐可作为发泡剂、稳泡剂和破泡剂；在紫外光和可见光照射下快速触发其异构化作用，通过改变分子结构和偶极矩，使泡沫液膜表面排列的紧密性发生变化，实现稳泡剂和破泡剂的可逆转化，可根据需求调控泡沫稳定性，有利于提高染整效果，解决泡沫染整前后对泡沫稳定性具有不同需求的矛盾。
具体实施方式
通过以下的实施例将有助于进一步理解本发明，但不能限定本发明的内容。
实施例1：
(1)将5.90wt.％的4,4’-二羟基偶氮苯，5.73wt.％无水碳酸钾和4.60wt.％碘化钾加入三口烧瓶中，搅拌升温至80℃，反应30min，将3.80wt.％溴代正丁烷滴加到79.97wt.％的乙醇中，再缓慢滴加到三口烧瓶中，80℃反应8h后冷却至室温，再加入去离子水，通过沉淀法，抽滤得到黄色粗产物固体，最后进行过柱提纯，即得到中间产物4-羟基-4’-丁基氧偶氮苯；
(2)将7.00wt.％的1,2-二溴乙烷、4.20wt.％的KOH、0.85wt.％的水加入到三口烧瓶中，再加入54.55wt.％的苯甲醚，搅拌加热至75℃，恒温30min.将3.40wt.％的4-羟基-4’-丁烷基氧偶氮苯溶于30.00wt.％的苯甲醚中配成溶液，再将其滴加到三口烧瓶中，75℃搅拌加热回流16h，冷却至室温后旋转蒸发除去苯甲醚，用乙酸乙酯萃取后在除去乙酸乙酯得到黄色粗产物，最后进行过柱提纯，得到中间产物4-丁基氧-4’-(β-溴代)乙氧基偶氮苯；
(3)将19.67wt.％的4-丁基氧-4’-(β-溴代)乙氧基偶氮苯溶于的15.50wt.％的乙醇和35.50wt.％乙酸乙酯的混合溶液，加入到三口烧瓶中，65℃恒温搅拌0.5h.然后逐滴滴加29.33wt.％的三甲胺乙醇溶液(三甲胺含量33％)，65℃下搅拌加热回流48h，冷却至室温.最后旋转蒸发除去溶剂，得到最终产物4-烷基氧-4’-乙氧基偶氮苯季铵盐；
(4)将0.10wt.％偶氮苯季铵盐，4.76wt.％水性聚氨酯高分子染料和95.14wt.％去离子水，混合均匀配制成染液，在室温下搅拌产生均匀稳定的泡沫，使发泡比为10.15，半衰期为10min，将产生的泡沫迅速涂覆到织物表面，将经泡沫着色过的布样置于烘箱内烘干，60℃烘干5min，150℃焙烘5min；
(5)着色后残余泡沫经过紫外光照射0.2min液膜表面吸附的反式偶氮苯季铵盐转变为顺式结构，使泡沫迅速破灭，半衰期为0.2min，形成着色发泡残夜可回收起来；
(6)回收的液体经过可见光照射15min顺式偶氮苯季铵盐重新回复到反式结构，可重复过程(1)，循环使用进行着色。
实施例2：
(1)将7.22wt.％的4,4’-二羟基偶氮苯，6.96wt.％无水碳酸钾和4.47wt.％碘化钾加入三口烧瓶中，搅拌升温至80℃，反应30min，将3.68wt.％溴代正丁烷滴加到77.67wt.％的乙醇中，再缓慢滴加到三口烧瓶中，80℃反应8h后冷却至室温，再加入去离子水，通过沉淀法，抽滤得到黄色粗产物固体，最后进行过柱提纯，即得到中间产物4-羟基-4’-丁基氧偶氮苯；
(2)将4.87wt.％的1,2-二溴乙烷、1.45wt.％的KOH、0.47wt.％的水加入到三口烧瓶中，再加入51.93wt.％的苯甲醚，搅拌加热至75℃，恒温30min.将4.68wt.％的4-羟基-4’-丁烷基氧偶氮苯溶于36.60wt.％的苯甲醚中配成溶液，再将其滴加到三口烧瓶中，75℃搅拌加热回流16h，冷却至室温后旋转蒸发除去苯甲醚，用乙酸乙酯萃取后在除去乙酸乙酯得到黄色粗产物，最后进行过柱提纯，得到中间产物4-丁基氧-4’-(β-溴代)乙氧基偶氮苯；
(3)将10.90wt.％的4-丁基氧-4’-(β-溴代)乙氧基偶氮苯溶于的17.21wt.％的乙醇和37.50wt.％乙酸乙酯的混合溶液，加入到三口烧瓶中，65℃恒温搅拌0.5h.然后逐滴滴加32.50wt.％的三甲胺乙醇溶液(三甲胺含量33％)，65℃下搅拌加热回流48h，冷却至室温.最后旋转蒸发除去溶剂，得到最终产物4-烷基氧-4’-乙氧基偶氮苯季铵盐；
(4)将0.38wt.％偶氮苯季铵盐，23wt.％水性聚氨酯高分子染料和76.62wt.％去离子水，混合均匀配制成染液，在室温下搅拌产生均匀稳定的泡沫，使发泡比为9.25，半衰期为12min，将产生的泡沫迅速涂覆到织物表面，将经泡沫着色过的布样置于烘箱内烘干，60℃烘干3min，170℃焙烘5min；
(5)着色后残余泡沫经过紫外光照射0.6min液膜表面吸附的反式偶氮苯季铵盐转变为顺式结构，使泡沫迅速破灭，半衰期为0.6min，形成着色发泡残夜可回收起来；
(6)回收的液体经过可见光照射26min顺式偶氮苯季铵盐重新回复到反式结构，可重复过程(1)，循环使用进行着色。
实施例3：
(1)将4.13wt.％的4,4’-二羟基偶氮苯，3.98wt.％无水碳酸钾和4.80wt.％碘化钾加入三口烧瓶中，搅拌升温至80℃，反应30min，将3.96wt.％溴代正丁烷滴加到83.13wt.％的乙醇中，再缓慢滴加到三口烧瓶中，80℃反应8h后冷却至室温，再加入去离子水，通过沉淀法，抽滤得到黄色粗产物固体，最后进行过柱提纯，即得到中间产物4-羟基-4’-丁基氧偶氮苯；
(2)将7.23wt.％的1,2-二溴乙烷、2.16wt.％的KOH、0.43wt.％的水加入到三口烧瓶中，再加入52.02wt.％的苯甲醚，搅拌加热至75℃，恒温30min.将3.48wt.％的4-羟基-4’-丁烷基氧偶氮苯溶于34.68wt.％的苯甲醚中配成溶液，再将其滴加到三口烧瓶中，75℃搅拌加热回流16h，冷却至室温后旋转蒸发除去苯甲醚，用乙酸乙酯萃取后在除去乙酸乙酯得到黄色粗产物，最后进行过柱提纯，得到中间产物4-丁基氧-4’-(β-溴代)乙氧基偶氮苯；
(3)将16.38wt.％的4-丁基氧-4’-(β-溴代)乙氧基偶氮苯溶于的16.15wt.％的乙醇和36.93wt.％乙酸乙酯的混合溶液，加入到三口烧瓶中，65℃恒温搅拌0.5h.然后逐滴滴加30.54wt.％的三甲胺乙醇溶液(三甲胺含量33％)，65℃下搅拌加热回流48h，冷却至室温.最后旋转蒸发除去溶剂，得到最终产物4-烷基氧-4’-乙氧基偶氮苯季铵盐；
(4)将0.33wt.％偶氮苯季铵盐，16.61wt.％水性聚氨酯高分子染料和83.06wt.％去离子水，混合均匀配制成染液，在室温下搅拌产生均匀稳定的泡沫，使发泡比为11.00，半衰期为11.8min，将产生的泡沫迅速涂覆到织物表面，将经泡沫着色过的布样置于烘箱内烘干，60℃烘干5min，160℃焙烘5min；
(5)着色后残余泡沫经过紫外光照射0.5min液膜表面吸附的反式偶氮苯季铵盐转变为顺式结构，使泡沫迅速破灭，半衰期为0.5min，形成着色发泡残夜可回收起来；
(6)回收的液体经过可见光照射20min顺式偶氮苯季铵盐重新回复到反式结构，可重复过程(1)，循环使用进行着色。
通过实施例1棉织物泡沫着色效果：
通过实施例2棉织物泡沫着色效果：
通过实施例3棉织物泡沫着色效果：

Claims (3)

1.一种偶氮苯季铵盐光敏泡沫控制剂的绿色制备方法，其特征是采用以下工艺步骤：
(1)将4-10wt.％的4,4’-二羟基偶氮苯，3-10wt.％无水碳酸钾和4-12wt.％碘化钾加入三口烧瓶中，搅拌升温至80℃，反应30min，将3-10wt.％溴代烷滴加到58-86wt.％的乙醇中，再缓慢滴加到三口烧瓶中，80℃反应8h后冷却至室温，再加入去离子水，通过沉淀法，抽滤得到黄色粗产物固体，最后进行过柱提纯，即得到中间产物4-羟基-4’-烷基氧偶氮苯；
(2)将2.00-7.00wt.％的1,2-二溴乙烷、0.70-4.20wt.％的KOH、0.00-1.00wt.％的水加入到三口烧瓶中，再加入43.50-71.50wt.％的苯甲醚，搅拌加热至75℃，恒温30min；将3.00-4.00wt.％的4-羟基-4’-烷基氧偶氮苯溶于22.80-40.30wt.％的苯甲醚中配成溶液，再将其滴加到三口烧瓶中，75℃搅拌加热回流16h，冷却至室温后旋转蒸发除去苯甲醚，用乙酸乙酯萃取后在除去乙酸乙酯得到黄色粗产物，最后进行过柱提纯，得到中间产物4-烷基氧-4’-(β-溴代)乙氧基偶氮苯；
(3)将9.83-19.67wt.％的4-烷基氧-4’-(β-溴代)乙氧基偶氮苯溶于的13.50-17.50wt.％的乙醇和32.50-37.50wt.％乙酸乙酯的混合溶液，加入到三口烧瓶中，65℃恒温搅拌0.5h；然后逐滴滴加25.33-44.17wt.％的含33％三甲胺和67％乙醇的混合溶液，65℃下搅拌加热回流48h，冷却至室温；最后旋转蒸发除去溶剂，得到最终产物4-烷基氧-4’-乙氧基偶氮苯季铵盐。
2.如权利要求1所述的一种偶氮苯季铵盐光敏泡沫控制剂的绿色制备方法，其特征是所述溴代烷为溴乙烷、1-溴丙烷、溴代正丁烷中的一种。
3.如权利要求1所述的一种偶氮苯季铵盐光敏泡沫控制剂的绿色制备方法，其特征是所述光敏泡沫控制剂在泡沫染整中的应用采用以下工艺：
(1)将0.10-0.38wt.％偶氮苯季铵盐，4.76-23.00wt.％水性聚氨酯高分子染料和76.62-95.14wt.％去离子水，混合均匀配制成染液，在室温下搅拌产生均匀稳定的泡沫，使发泡比为8-15之间，半衰期为10-20min，将产生的泡沫迅速涂覆到织物表面，将经泡沫着色过的布样置于烘箱内烘干，60-80℃烘干2-5min，150-170℃焙烘2-5min；
(2)着色后残余泡沫经过紫外光照射0-1min液膜表面吸附的反式偶氮苯季铵盐转变为顺式结构，使泡沫迅速破灭，半衰期为0-1min，形成着色发泡残夜可回收起来；
(3)回收的液体经过可见光照射0-30min顺式偶氮苯季铵盐重新回复到反式结构，可重复过程(1)，循环使用进行着色。
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