CN106083605A - 一种合成二乙基甲苯二胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种合成二乙基甲苯二胺的方法，在一定条件下与二氨基甲苯形成“芳胺‑铝”催化剂体系，然后在高压釜中与乙烯进行烷基化反应，反应结束后直接进入蒸馏釜中蒸馏，截取的前馏分及剩余的催化体系直接返回高压釜中，再投入原料二氨基甲苯，直接与乙烯进行烷基化反应，通过一次制取“芳胺‑铝”催化体系后，可以重复使用。同时采用直接蒸馏技术，省去了有机溶剂的使用，使得产品的纯度更高，生产过程更环保。该合成方法，催化剂体系多次重复利用，且工艺中无溶剂、中和、水洗过程，节约了生产成本和提高了生产效率，工艺过程更加简明、安全和环保。
Description
技术领域
本发明涉及芳胺的烷基化反应领域，具体涉及一种合成二乙基甲苯二胺的方法。
背景技术
二乙基甲苯二胺，英文缩写为DETDA,产品名称为Ethacure○R100,简称E100,是一种快速胺类扩链剂，主要应用于聚氨酯和环氧树脂固化剂，也可以作为油品化学中间体的抗氧剂使用，近年来随着高铁技术推广使用，聚氨酯中的反应注射成型和喷涂聚脲发展迅猛，二乙基甲苯二胺作为喷涂聚脲上十分理想的原材料得到广泛应用。
现有的二乙基甲苯二胺合成方法反应温度、压力较高；不使用催化剂或催化体系有毒易燃；有些过程使用有机溶剂、有的存在碱洗水洗环节，加入碱液破坏催化体系。同时，催化剂没有得到重复利用，既增加成本又提高了环境保护的压力。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：针对现有技术存在的不足，提供一种合成二乙基甲苯二胺的方法，催化剂体系多次重复利用；采用直接蒸馏技术，工艺中无溶剂、中和、水洗过程。节约了生产成本和提高了生产效率，工艺过程更加简明、安全和环保。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：
一种合成二乙基甲苯二胺的方法，包括以下步骤：
①向反应釜中加入二氨基甲苯和催化剂，反应釜升温至100～200℃,搅拌反应1～2h，形成“芳胺-铝”催化剂体系；
②反应釜升温至200～350℃，通入乙烯，充气压力为1.0～5.0MPa,充气时间为2.0～5.0h；
③合成反应结束后，降温至140～160℃，卸压至0.1～0.5MPa，利用自身压力将步骤②合成物质压入蒸馏釜中蒸馏，得到主馏分、前馏分和剩余的“芳胺-铝”催化剂体系；
④用干燥氮气将步骤③中蒸馏后剩余的“芳胺-铝”催化剂体系和前馏分压入反应釜，加入二氨基甲苯重复上述步骤②和③；
⑤多次重复上述步骤④，直到所述“芳胺-铝”催化剂体系失活，得催化剂残渣。
作为一种优选的方案，所述催化剂为铝粉、锌粉、三氯化铝和烷基铝。
作为一种优选的方案，所述催化剂的用量按照占二氨基甲苯的百分比为：铝粉1.0％～2.0％，锌粉0.5％～1.0％，三氯化铝2％～3％，烷基铝0％～0.05％。
作为一种优选的方案，所述烷基铝为二乙基氯化铝或三乙基氯化铝或两者混合物。
作为一种优选的方案，所述催化剂残渣经极性溶剂洗涤后分离得到有机相和固体成分，所述有机相为多胺，所述有机相可用作环氧树脂固化剂，也可用作PU跑道底层料的固化剂；所述固体成分蒸干得锌、铝的氢氧化物，所述锌、铝的氢氧化物可用作水处理剂，也可作耐火材料使用。
由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是：
本发明所涉及的合成二乙基甲苯二胺的方法，在一定条件下与二氨基甲苯(TDA)形成“芳胺-铝”催化剂体系，然后在高压釜中与乙烯进行烷基化反应，反应结束后直接进入蒸馏釜中蒸馏，截取的前馏分及剩余的催化体系直接返回高压釜中，再投入原料二氨基甲苯(TDA)，直接与乙烯进行烷基化反应，视具体情况可以采用催化体系一次套用、二次套用、三次套用等多次套用。通过一次制取“芳胺-铝”催化体系后，可以重复使用，在制取“芳胺-铝”催化体系时，有一定量的氢气逸出，在生产上存在一定的安全隐患，本发明可以减少制备催化体系的次数，降低安全隐患；同时节约生产成本。
该方法采用直接蒸馏技术，省去了有机溶剂的使用，使得产品的纯度更高，实现了从原料到产品的循环化生产，大大节约了操作步骤，提高了生产效率。同时，合成反应后，物料的本身的热量对蒸馏可以节约部分能量，残存的乙烯未被污染，可以回收利用，降低了乙烯排放造成的安全隐患。
本发明最终套用催化体系残渣，经过极性溶剂洗涤后分离，有机相为多胺，可以用在环氧树脂固化剂上，用在PU跑道的底层料中作为固化剂使用，固体成分经过蒸干得到锌、铝的氢氧化物可以用作水处理剂，或者经过高温煅烧后可以得到锌、铝的氧化物，用作耐火材料使用，使整个工艺过程不产生废水、废固。
综上所述，该合成二乙基甲苯二胺的方法，催化剂体系多次重复利用，且工艺中无溶剂、中和、水洗过程，节约了生产成本和提高了生产效率，工艺过程更加简明、安全和环保。
具体实施方式
下面结合实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实例1
①向5L反应釜中加入二氨基甲苯1500g和催化剂(铝粉30g、锌粉14g、无水三氯化铝45g、二乙基氯化铝0.5g)，用干燥氮气保护，缓慢升温至180℃并维持在180-200℃反应，反应1.5小时。
②用乙烯赶去釜内的氢气及氮气并充压至1.0MPa，升温至267℃时，压力开始下降，烷基化反应开始，通过减压阀及流量计控制乙烯压力在4.0MPa，反应温度控制在270～290℃之间，反应4.6小时后，温度稳定略有下降，乙烯压力不再下降，视为反应结束。
③卸压后放入蒸馏瓶中进行蒸馏，截取10％左右的前馏分后，蒸出主馏分1200g，二胺含量99.5％，前馏分及蒸馏瓶底物合并重新返回高压釜中。
④向5L高压釜内投入步骤③得到的前馏分及蒸馏底物的催化体系，加入原料二氨基甲苯(TDA)750g，用乙烯置换3次，充压至1.5MPa，升温至260℃时，乙烯压力开始下降，烷基化反应开始，通过减压阀及流量计控制乙烯压力在4.0MPa，反应温度控制在270～290℃之间，反应4.3小时结束，按步骤③同样方法得主馏得份1198g，二胺含量99.7％，前馏分及蒸馏底物返回套用。
⑤向5L高压釜内投入步骤④中的前馏分及蒸馏底物的催化体系，加入二氨基甲苯(TDA)900g，用乙烯置换3次，充压至2.0MPa，升温至270℃时，乙烯压力下降，开始烷基化反应，通过减压阀及流量计控制乙烯压力在4.0MPa，反应温度控制在275～290℃之间，反应5.0小时结束，蒸馏得主馏分1738g，二胺含量99.5％，前馏分及蒸馏底物不再套用，计算总收率情况如下：
实例2
①向500L釜中投入250KG原料二氨基甲苯(TDA)，加入铝粉5.0KG、锌粉1.50KG、无水三氯化铝7.5KG，在114～200℃反应2.5小时。
②用干燥氮气压入500L高压反应釜中，用乙烯置换3次后充压至1.0MPa，开始升温，261℃时高压釜内压力开始下降，开始烷基化反应，调节乙烯流量控制反应釜内压力为4.0MPa，反应温度在265～275℃，反应3.5小时后压力不再下降并保持0.5小时，温度稳定略微下降，烷基化反应结束。
③卸压回收乙烯，至釜内压力降至0.4MPa开始压物料进入蒸馏釜进行蒸馏，蒸出主馏分202KG，二胺含量99.7％，蒸馏前馏分及蒸馏底物催化体系返回高压釜内。
④向500L的高压反应釜内加入步骤③得到的前馏分及蒸馏底物的催化体系，加入二氨基甲苯(TDA)204KG,搅拌混合后，用乙烯置换3次，乙烯充压至1.5MPa，开始升温，温度266℃时乙烯压力下降，开始烷基化反应，调节乙烯流量控制反应釜内压力为4.0MPa，反应温度在270～280℃，反应3.0小时后压力不再下降并保持0.5小时，温度稳定略微下降，烷基化反应结束，卸压至0.4MPa后直接压入蒸馏釜内蒸馏，蒸出主馏分320KG，二胺含量99.6％，蒸馏出的前馏分及蒸馏底物催化体系返回高压釜内。
⑤向500L的高压反应釜内加入步骤④中的前馏分及蒸馏底物的催化体系，加入二氨基甲苯(TDA)199KG,搅拌混合后，用乙烯置换3次，乙烯充压至2.0MPa，开始升温，温度264℃时乙烯压力下降，开始烷基化反应，调节乙烯流量控制反应釜内压力为4.0MPa，反应温度在275～285℃，反应4.5小时后压力不再下降并保持0.5小时，温度稳定略微下降，烷基化反应结束，卸压至0.4MPa后直接压入蒸馏釜内蒸馏，蒸出主馏分342KG，二胺含量99.5％，底物催化剂不再套用，计算套用后总收率如下：
实施例3
将实施例1和实施例2最终套用产生的催化体系残渣，经过极性溶剂洗涤后分离，有机相为多胺，用在PU跑道的底层料中作为固化剂使用。
实施例4
将实施例3中的催化体系残渣的固体成分经过高温煅烧后可以得到锌、铝的氧化物，用作耐火材料使用。
Claims (5)
1.一种合成二乙基甲苯二胺的方法，其特征在于，包括以下步骤：
①向反应釜中加入二氨基甲苯和催化剂，升温至100～200℃,搅拌反应1～2h，形成“芳胺-铝”催化剂体系；
②继续升温至200～350℃，通入乙烯，充气压力为1.0～5.0MPa,烷基化反应开始，反应时间为2.0～5.0h；
③烷基化反应结束后，降温至140～160℃，卸压至0.1～0.5MPa，利用自身压力将步骤②合成物质压入蒸馏釜中蒸馏，得到主馏分二乙基甲苯二胺、前馏分和剩余的“芳胺-铝”催化剂体系；
④用干燥氮气将步骤③中蒸馏后剩余的“芳胺-铝”催化剂体系和前馏分压入反应釜，加入二氨基甲苯重复上述步骤②和③；
⑤多次重复上述步骤④，直到所述“芳胺-铝”催化剂体系失活，成为催化剂残渣。
2.如权利要求1所述的一种合成二乙基甲苯二胺的方法，其特征在于，所述催化剂为铝粉、锌粉、三氯化铝和烷基铝。
3.如权利要求2所述的一种合成二乙基甲苯二胺的方法，其特征在于，所述催化剂的加入量按照占二氨基甲苯的质量百分比为：铝粉1.0％～2.0％，锌粉0.5％～1.0％，三氯化铝2％～3％，烷基铝0％～0.05％。
4.如权利要求2所述的一种合成二乙基甲苯二胺的方法，其特征在于，所述烷基铝为二乙基氯化铝或三乙基氯化铝或两者混合物。
5.如权利要求1所述的一种合成二乙基甲苯二胺的方法，其特征在于，所述催化剂残渣经极性溶剂洗涤后分离得到有机相和固体成分，所述有机相为多胺；所述固体成分蒸干得锌、铝的氢氧化物。
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