CN1060770A - 含基本无味的甜味抑制剂作为苦味抑制剂或含基本无味的苦味抑制剂作为甜味抑制剂的可摄取物 - Google Patents

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Abstract

已发现，基本上无味的甜味抑制剂是苦味抑制剂 或阻滞剂。反之，基本上无味的苦味抑制剂是甜味抑 制剂或阻滞剂。

Description

概括地说，本发明涉及苦味和甜味抑制剂或阻滞剂。更具体地说，本发明涉及用基本上无味的甜味抑制剂降低或阻滞苦味，和用基本上无味的苦味抑制剂降低或阻滞甜味。
业已证明，人体需要降低钠摄取量。过量摄取钠与高血压和过早发生心脏病有关。在过去二十多年，该问题已由无数研究人员以各种形式提出。
已知多种化合物是咸的，但作为盐的代用品都有问题。氯化钾有明显的苦的余味，至少有一些人认为氯化铵有它带来的鱼腥味。氯化锂尽管咸味不错，但毒性高。
目前，降低钠摄取量是通过节制和/或用氯化钾替代氯化钠实现的。当今，市场上有多种产品是利用氯化钾作为咸味剂。所有这些盐替代物都依靠掩盖氯化钾苦味的成分。这些高度香味的成分由洋葱、大蒜、辣椒、红胡椒、辣椒粉和许多其它调味品等等构成。已发现这些产品中没有一种能广泛地接受。
目前流行的唯一其它可能的钠降低机理（市场上迄今未应用）是Tamura等人近来公开的二肽型分子（见Agrico.Biol。Chem.53（6），1625-1633，1984），它们不是盐的代用品，但据说是盐的增强剂。这种二肽型分子可增强氯化钠的咸味，也许能降低总的钠摄取量。已证明，这些分子可用于降低钠摄取量。
有关味道的感觉、特别是在甜味领域有许多文献。在过去二十多年，许多研究人员都在力图开发出新的无热量甜味剂。这项工作始于几年前真正地探索引入Aspartame（L-天冬氨酰-L-苯基丙氨酸甲酯）。由于此项工作的结果，现已知道大量的甜味分子物。
在此期间，对于甜味的感觉以及分子与甜味受体部位相互作用，也做了大量的工作。所有这些工作都清楚地得出一个要点，即：甜味受体部位和苦味受体部位紧密联系和/或彼此相关。已知道，例如如果甜味分子稍做改变（特别是在其空间分布和/或定向中），那么它们可变苦或无味。一般来说，分子的改变将使其从任一种这样的味道（甜，苦或无味）变成任一种其它味道（以下称作“变性”）。因此，这使我们想到，甜味的感觉和苦味的感觉很可能与相同受体、相同受体的位置部分或非常接近的空间相关位置有关。
就二肽类增甜剂而言，这一特点可得到充分说明。例如，L-天冬氨酰-L-苯基丙氨酸甲酯（Aspartame）相当甜。而L-天冬氨酰-D-苯基丙氨酸甲酯却很苦。这样的“变性”几乎拓展到所有公知的二肽类增甜剂，包括天冬氨酰-D-丙氨酸酰胺，其中天冬氨酰-D-丙氨酸烷基酰胺是甜的，相应的L-酰胺却是苦的。对于氨基丙二酸衍生物、天冬氨酰丙氨酸酯和大多数其它增甜剂化合物也存在类似例子。这些事实（例如一种化合物变性）使我们得出结论：
A.如果一个分子具有与已知增甜剂类似的空间排列;以及
B.稍做变化，那么该分子可制成基本无味（即，基本上也不甜也不苦，无余味）;这样的化合物应大致以甜味或苦味化合物能作用但无伴生味道的方式与受体位置作用。如果能这样做的话，那么该种无味分子将抑制其它分子进入相邻的受体位置。所以，我们断言发现了以下情况：
A.如果该分子是一种甜味抑制剂且基本上或实质上无味，则它不仅抑制或降低物质的甜度，而且还能抑制或降低苦味感;以及
B.如果该分子是一种苦味抑制剂且基本上或实质上无味，则它不仅抑制或降低物质的苦味，而且还能抑制或降低甜味感。
因此，按照本发明，已发现基本无味的甜味抑制剂是具有苦味特性的可摄取物质的有效苦味抑制剂。
而且，按照本发明，已发现基本上无味的苦味抑制剂是具有苦味特性的可摄取物质的有效的甜味抑制剂。
另外，已发现当可摄取物质具有所需特性，例如咸味和/或酸味时，这些所需特性不会受到本发明的无味的甜味抑制剂和/或无味的苦味抑制剂抑制或产生不利影响。
还发现，某类甜味抑制剂（即以下特定系列的芳烷基羧酸盐）以足够用量与氯化钾和氯化钠或氯化铵的混合物一起使用时，它们不仅抑制或阻滞氯化钾的苦味，还能提高氯化钠或氯化铵的咸味。
这里所用的术语“基本上无味”意指“实质上既不甜也不苦”。余味（如果有的话）不包括在此定义内。它的最初味道实质上既不甜也不苦。
这里所用的术语“甜味抑制剂”意指一种化合物，该化合物与天然具有或被提供甜味的可摄取的化合物或组合物混合时能降低或消除感觉上的甜味。
可用于本发明的甜味抑制剂是先有技术那些甜味抑制剂和基本无味的化合物。在许多情况下，先有技术那些不是无味的甜味抑制剂可基本上变成如无味的，方法是稍改变甜味抑制剂分子，例如异构分子再定向或在抑制剂分子中加入或取代不同基团。
可用作苦味阻滞剂或降低剂的甜味抑制剂合适代表例如下：
A.具有以下结构式的芳烷基羧酸盐：
Figure 911036474_IMG35
其中m为0或1，当m为0时n为1，2或3且p为1，2，3或4，当m为1时n为1或2且p为0，1，2，3或4;q为0或1;R为H或低级烷基（如C1-C3烷基）;取代基R′可相同或不同，各代表低级烷氧基（如C5）、苯氧基或低级烷基或三氟甲基;和/或两个取代基R′一起代表直接或通过氧杂基连到苯环两个位置上的脂链，例如亚烷基二氧基、亚烯基二氧基、亚烷氧基或亚烯氧基;和/或一个取代基R′代表羟基，而至少一个其它取代基R′代表烷氧基;且X 代表生理上可接受的阳离子。
在结构式中，X
Figure 911036474_IMG37
优选为碱金属，碱土金属或铵阳离子。特别优选的阳离子是钠和钾。R′基优选在3-和/或4-位上且优选为甲氧基。
在这类甜味抑制剂范围内的化合物及其制备方法在美国专利4，567，053中做了说明，在此授引以供参考。这类化合物的例子是：
2-（4-甲氧基苯氧基）丙酸
4-甲氧基苯氧基乙酸
2-（4-甲氧基苯基）丙酸
2-（4-乙氧基苯氧基）丙酸
3-（3，4-二甲氧基苯氧基）丙酸
3-（3，4-二甲氧基苯基）丙酸
3-（2，3，4-三甲氧基）丙酸
3-（2-甲氧基苯基）丙酸
1，4-苯并二噁烷-6-乙酸
3-（2，3，4-三甲氧基苯基）丙酸
3-（3，4，5-三甲氧基苯基）丙酸
3-（4-甲氧基苯基）丙酸
4-（4-甲氧基苯基）丁酸
2-甲氧基苯基乙酸
3-甲氧基苯基乙酸
4-甲基苯基乙酸
4-三氟甲基苯基乙酸
苯基丙酮酸
2，3-二羟基苯甲酸
2-羟基-4-氨基苯甲酸
3-羟基-4-氨基苯甲酸
3-（4′-甲氧基苯甲酰）丙酸
3-（2′，4′-二甲氧基苯甲酰）丙酸
3-（3′，4′-二甲氧基苯甲酰）丙酸
3-（4′-甲氧基苯甲酰）-2-甲基丙酸
3-（4′-甲氧基苯甲酰）-3-甲基丙酸
3′-（4-甲氧基苯甲酰）-2，3-二甲基丙酸，
及其生理上可接受的盐。
还发现，这类甜味抑制剂能提高咸味。所以，有效量的这些化合物连同苦味物质（如氯化钾）与氯化钠和/或氯化铵的混合物一起使用，能降低苦味和提高氯化钠或氯化铵的咸味。
B.由以下通式表示的化合物及其生理上可接受的盐：
Figure 911036474_IMG38
其中R7选自氢和C1-C3烷基，R3选自氢和C1-C3烷基且R1为基团
Figure 911036474_IMG39
式中R2，R3，R4，R5和R6相互无关地选自氢，C1-C3烷基，C1-C3烷氧基，C1-C12羟烷基，羟基和羧基。
在这类甜味抑制剂之内的化合物在美国专利4，544，565中做了介绍，在此授引以供参考。这类代表性的物质包括：
3-（3′，4′-二甲基苯甲酰）丙酸，
3-（2′，4′-二甲基苯甲酰）丙酸，
3-（2′-甲基-4′-乙基苯甲酰）丙酸，
3-（2′，4′，6′-三甲基苯甲酰）丙酸，
3-（4′-羧基苯甲酰）丙酸，
3-（4′-羟基苯甲酰）丙酸，
3-（3′-甲基-4′-羟基苯甲酰）丙酸，
3-（2′，4′-二羟基苯甲酰）丙酸，
3-（2′，4′-二羟基-6′-甲基苯甲酰）丙酸，
3-（3′-甲基-4′-甲氧基苯甲酰）丙酸，
3-（3′-甲基-4′-乙氧基苯甲酰）丙酸，
3-（4′-甲氧基苯甲酰）丙酸，
3′-（4′-乙氧基苯甲酰）丙酸，
3-（3′，4′-二甲氧基苯甲酰）丙酸，以及
3-（2′，4′-二甲氧基苯甲酰）丙酸。
C.具有以下结构式的化合物类
Figure 911036474_IMG40
其中A是COOH;SO3H或H;Y是OH;R1，R2和R3是H，C1-3烷基，环丙基，OH，OCH3，OCH2CH3，CH2OCH3，CH2CH2OH，CH（CH3）CH2OH，CHO，COCH3，CH2CHO，COOH，CH2COOH，COOCH3，OCOCH3，CONH2，NHCHO，F，Cl，Br，I，CF3，SCH3，SCH2CH3，CH2SCH3，SO3H，SO2NH2，SOCH3，CH2SO3H和CH2SONH。
这类甜味抑制剂在美国专利4，871，570中做了说明，在此授引以供参考。具有上述结构式的代表性化合物包括：
2，4-二羟丙苯甲酸，
3-羟基-4-甲氧基苯甲酸，
3，5-二羟基苯甲酸，
2，3-二羟基苯甲酸，
2-羟基-4-氨基苯甲酸，以及
3-羟基-4-氨基苯甲酸。
D.具有以下结构式的甜味抑制剂类：
Figure 911036474_IMG41
其中n是0，1或2;R是H或吸电子基，优选脲基、胍基、氨基甲酸乙酯基、氰基苯基、硝基苯基等;R1是选自以下基团中的一个基团：烷基（如低级烷基），芳基，芳烷基，烷芳基（优选C6-C20），
Figure 911036474_IMG42
式中Z和Z′可相同或不同，选自OH，OR″，NH2，NHR″，N（R″）2且R″是烷基，芳基，芳烷基，烷芳基，环烷基，烷基取代的环烷基（优选C4-C20）且R′′′是H，低级烷基支化的低级烷基，芳基，芳烷基，烷芳基，或通过氨基连接的氨基侧链（如20种普通氨基酸之一）。
X
Figure 911036474_IMG43
是生理上可接受的阳离子，优选碱金属，碱土金属或铵阳离子。
这类化合物的代表例包括：
L-天冬氨酰-L-苯基丙氨酸
氨基丙二酰-L-苯基丙氨酸
Figure 911036474_IMG44
丙氨酸
L-天冬氨酰-D-丙氨酸
L-天冬氨酰-D-丝氨酸
L-谷氨酰-L-苯基丙氨酸
E.具有以下结构式的甜味抑制剂类：
Figure 911036474_IMG45
其中R″和R′′′是烷基，环烷基，芳烷基，烷芳基和芳基;且X
Figure 911036474_IMG46
是生理上可接受的阳离子，优选碱金属，碱土金属或铵阳离子。优选的化合物中R″是CH3，R′′′是以下基团：
Figure 911036474_IMG47
F.具有以下结构式的甜味抑制剂类及其生理上可接受的盐：
Figure 911036474_IMG48
其中R′和R′′′与“D”类化合物中的定义相同。
这类抑制剂的代表例是：
L-甲二磺酰-L-苯基丙氨酸甲酯
L-亮氨酰-L-苯基丙氨酸甲酯
L-丝氨酰-L-苯基丙氨酸甲酯
L-甲二磺酰-D-丙氨酰-四甲基环戊酰胺
L-亮氨酰-D-丙氨酰-四甲基环戊酰胺
上述无味的甜味抑制剂化合物中，有许多是以（+）和（-）旋光异构体的外消旋混合物形式存在。应理解，本发明包括使用其外消旋盐形式或单个异构体形式的抑制剂，当然，单个异构体要具有足够的阻滞活性。很可能一种或另一种外消旋甜味抑制剂的旋光异构体具有更高的（即使不都是这样）阻滞活性或降低苦味的活性。例如，已发现2-（4-甲氧基苯氧基）丙酸的（-）异构体可观测到具有全部苦味降低活性，而（+）异构体却不行。单独使用活性或更活性的异构体的优点在于能使用低得多的抑制剂浓度获得所需的降低苦味作用。
还发现，上述甜味抑制剂“A”类，特别是2-（4-甲氧基苯氧基）丙酸，如果以足够浓度使用的话，除了抑制苦味之外，还能提高氯化钠和氯化铵的咸味。所以，本发明包括制备含氯化钠或氯化铵盐和基本上无味的甜味抑制剂“A”的可摄取的物质，所述抑制剂“A”的用量应足以提高氯化钠或氯化铵的咸味。此外，本发明还包括制备由一种具有苦味物质（如氯化钾）和氯化钠或氯化铵的混合物以及基本无味的甜味抑制剂“A”构成的可摄取产品，其中抑制剂“A”的用量应降低苦味和提高氯化钠或氯化铵的咸味。本发明优选的可摄取的混合物产品含约50～100%（重量）的苦味物质（如氯化钾）和0～50%（重量）的氯化钠或氯化铵，以及混合有效浓度的甜味抑制剂“A”。
在任何所给条件下，用于降低苦味的甜味抑制剂的浓度原则上取决于所选的具体甜味抑制剂，具体的苦味物质和所需降低苦味的程度。在多数情况下，浓度约0.001～10%（重量）、优选约0.05～3.5%（重量）是令人满意的。当选择甜味抑制剂“A”与一种氯化钠和/或氯化铵跟苦味物质（如氯化钾）的混合物一起使用时，一般需要使用至少0.5%（重量）～10%（重量）的抑制剂（以氯化钠或氯化铵计），以获得降低苦味和增强氯化钠或铵盐咸味的目的。
用于本发明的苦味抑制剂是那些先有技术中公知的能抑制苦味且基本上无味的，或者通过异构分子再定向或在抑制剂分子中加入或取代不同的基团使之基本上无味的化合物。合适的苦味抑制剂类的代表例是具有以下结构式的新洋芫荽甙：
其中β-新橙皮糖基是2-O-α-鼠李吡喃糖基-β-D-吡喃葡萄糖基。新洋芫荽甙是公知的化合物，其制备和作为脱苦味化合物的用途在美国专利4，154，862中有说明。
所以，按照本发明，通过加入一种有效降低甜味量的基本无味的苦味抑制剂，可降低天然甜味的或加入天然增甜剂变甜的可摄取产品的甜度。一般来说，该浓度的范围约为0.001-10，优选0.05-3%（重量）。
可加入本发明味抑制剂的可摄取物质没有限制，包括食料和基本上无食物成分的物质，如药物、成药和其它可摄取的化学物质。所以，本发明的甜味抑制剂能有效地用于所有具有苦味的物质，而苦味抑制剂可用于所有用天然糖甜化的物质。可使用本发明甜味抑制剂的苦味物质的代表例是氯化钾，氯化铵，柚苷，奎宁及其盐，咖啡因，脲，硫酸镁，苯甲酸钠，糖精，乙酰磺胺类，阿司匹林等等。具有用本发明无味的苦味抑制剂能降低甜味的食料的代表例是各种天然糖类和食料类，如含甜味的饮料、冰糖、果冻、可可、蛋糕、牛奶、口香糖等等。
实施例1
含2.25wt.%氯化钾和0.078wt.%的2-（4-甲氧基苯氧基）丙酸钠盐（溶于蒸馏水中）的水溶液得到较纯的咸味，氯化钾通常带来的苦味几乎完全被除掉。稍有一点儿非目的甜的余味。
实施例2
含2.25wt.%氯化钾和0.056wt.%2-（4-甲氧基苯氧基）丙酸钠盐（溶于蒸馏水中）的水溶液得到纯的咸味，几乎不含由氯化钾通常伴生苦味。稍有一点儿非目的甜的余味。
实施例3
含2wt.%氯化钾、0.1wt.%氯化钠和0.04wt.%2-（4-甲氧基苯氧基）丙酸钠盐的水溶液得到非常纯正的类似氯化钠的咸味，实际上没有由氯化钠通常带来的苦味。稍有一点儿很轻微的甜的余味。
实施例4
含2wt.%氯化钾、0.1wt.%氯化钠和0.02wt.%2-（4-甲氧基苯氧基）丙酸钠盐的水溶液得到纯正的类似氯化钠的咸味，实际上没有由氯化钾通常带来的苦味。也尝到轻微的非目的甜的余味。这种制剂似乎具有比上述实施例3稍低的烈性咸味。
实施例5
含2.25wt.%氯化钾和0.07wt.%L-天冬氨酰-L-苯基丙氨酸单钾盐的水溶液得到完全无苦味的咸味。没有该组分带来的余味。
实施例6
含2.25wt.%氯化钾和0.045wt.%L-天冬氨酰-L-苯基丙氨酸单钾盐的水溶液得到纯正的咸味，无伴生的苦味。也品尝不到余味。
实施例7
含2.25wt.%氯化钾和0.0225wt.%L-天冬氨酰-L-苯基丙氨酸单钾盐（溶于蒸馏水中）的水溶液得到纯正的咸味，没有氯化钾通常伴生的苦味，也没有该样品带来的余味。
实施例8
含2wt.%蔗糖和0.4wt.%L-天冬氨酰-L-苯基丙氨酸单钾盐的水溶液完全消除了蔗糖的甜味。没有该样品带来的余味。
实施例9
含1wt.%氯化钠和0.1wt.%2-（4-甲氧基苯氧基）丙酸的水溶液具有实质上比单独1%氯化钠更咸的咸味。有一点儿由该样品伴生的非目的甜的余味。
实施例10
含2.25wt.%氯化钾和0.044wt.%3-（3，4-二氧基苯基）丙酸（溶于蒸馏水中）的水溶液得到无苦味的咸味。稍有一点儿甜味或似金属的糖精的余味。
实施例11
含2.25wt.%氯化钾和0.08wt.%2，5-二羟基苯甲酸钠盐的水溶液几乎不存在特征性氯化钾苦味。
实施例12
含0.01%2-（4-甲氧基苯氧基）丙酸的0.1%糖精钠溶液消除了苦味和（或）金属余味。
实施例13
向2%蔗糖溶液中加公知苦味抑制剂新洋芫荽甙完全消除了甜味。
实施例14
（-）-2-（4-甲氧基苯氧基）丙酸钠盐水溶液（浓度0.04%）完全消除了2.25%氯化钾溶液的苦味，无余味。

Claims (58)

1、一种可摄取的产品，它包括一种具有苦味特性的物质和一种降低苦味量的至少一种基本上无味的甜味抑制剂。
2、按照权利要求1所述的可摄取的产品，其中所述物质是一种具有苦味和所需味道特性的盐。
3、按照权利要求2所述的可摄取的产品，其中所述盐是氯化钾。
4、按照权利要求1所述的可摄取的产品，其中甜味抑制剂的量为0.001-10.0%（重量）。
5、按照权利要求1所述的可摄取的产品，其中甜味抑制剂的量为0.05-3.5%（重量）。
6、按照权利要求1所述的可摄取的产品，其中抑制剂具有以下结构式：
Figure 911036474_IMG1
式中m为0或1，当m为0时，n为1，2或3，p为1，2，3或4，当m为1时，n为1或2且p为0，1，2，3或4;q为0或1;R为11或低级烷基;R′为低级烷氧基，苯氧基，低级烷基，三氟甲基;或两个R′取代基合起来代表直接或通过氧基连到苯环两个位置上的脂链，或一个R′取代基为羟基，而至少一个其它R′取代基为烷氧基且X
Figure 911036474_IMG2
为生理上可接受的阳离子。
7、按照权利要求1所述的可摄取的产品，其中抑制剂具有以下结构式：
Figure 911036474_IMG3
其中R7选自氢和C1-C3烷基，R8选自氢和C1-C3烷基且R9是基团
Figure 911036474_IMG4
式中R2，R3，R4，R5和R6相互无关地选自氢，C1-C3烷基，C1-3烷氧基，C1-3羟烷基，羟基和COOH;以及它的无毒盐。
8、按照权利要求1所述的可摄取的产品，其中抑制剂具有以下结构式：
Figure 911036474_IMG5
其中A是COOH或SO3H，Y是羟基且R1，R2和R3是氢或烷基C1-3烷基，环丙基，羟基，OCH3，OCH2CH3，CH2OCH3，CH2CH2OH，CH（CH3）CH2OH，CHO，COCH3，CH2CHO，COOH，CH2COOH，COCH3，OCOCH3，CONH2，NHCHO，F，Cl，Br，I，CF3，SCH3，SCH2CH3，CH2SCH3，SO3H，SO2NH2，SOCH3，CH2SO3H和CH2SONH及其生理上可接受的盐。
9、按照权利要求6所述的可摄取的产品，其中m是0，n是1且取代基R′在3-和4-位。
10、按照权利要求6所述的可摄取的产品，其中R是烷氧基或两个取代基R′一起代表亚烷二氧基。
11、按照权利要求6所述的可摄取的产品，其中X′是碱金属阳离子。
12、按照权利要求11所述的可摄取的产品，其中碱金属阳离子是钾或钠。
13、按照权利要求6所述的可摄取的产品，其中q是1。
14、按照权利要求6所述的可摄取的产品，其中甜味抑制剂是一种盐化合物：选自
2-（4-甲氧基苯氧基）丙酸
4-甲氧基苯氧基乙酸
2-（4-甲氧基苯基）丙酸
2-（4-乙氧基苯氧基）丙酸
3-（3，4-二甲氧基苯氧基）丙酸
3-（3，4-二甲氧基苯基）丙酸
3-（2，3，4-三甲氧基苯氧基）丙酸
3-（2-甲氧基苯基）丙酸
1，4-苯并二噁烷-6-乙酸
3-（2，3，4-三甲氧基苯基）丙酸
3-（3，4，5-三甲氧基苯基）丙酸
3-（4-甲氧基苯基）丙酸
4-（4-甲氧基苯基）丁酸
2-甲氧基苯基乙酸
3-甲氧基苯基乙酸
4-甲基苯基乙酸
4-三氟甲基苯基乙酸
苯基丙酮酸
2，3-二羟基苯甲酸
2-羟基-4-氨基苯甲酸
3-羟基-4-氨基苯甲酸
3-（4′-甲氧基苯甲酰）丙酸
3-（2′，4′-二甲氧基苯甲酰）丙酸
3-（3′，4′-二甲氧基苯甲酰）丙酸
3-（4′-甲氧基苯甲酰）-2-甲基丙酸
3-（4′-甲氧基苯甲酰）-3-甲基丙酸
3-（4′-甲氧基苯甲酰）-2，3-二甲基丙酸，及其生理上可接受的盐。
15、按照权利要求1所述的可摄取的产品，其中基本上无味的甜味抑制剂具有下式结构：
Figure 911036474_IMG6
式中n为0，1或2;R是H或一吸电子基;R′是一个选自下式中的基团：
Figure 911036474_IMG7
式中Z和Z′可相同或不同，选自OH，OR″，NH2，NHR″，N（R″）2;K″是烷基，芳基，芳烷基，烷芳基，环烷基，烷基取代的环烷基（优选C4-C20）;R′′′是氢，低级烷基支化的低级烷基，芳基，芳烷基，烷芳基或氨基侧链;且X
Figure 911036474_IMG8
是生理上可接受的盐。
16、按照权利要求15所述的可摄取的产品，其中R是H。
17、按照权利要求15所述的可摄取的产品，其中R是吸电子的脲基或胍基。
18、按照权利要求15所述的可摄取的产品，其中R′是
Figure 911036474_IMG9
且R′′′是氨基酸的侧链。
19、按照权利要求16所述的可摄取的产品，其中R′是
Figure 911036474_IMG10
且R″是氨基酸的侧链，且R′′′是烷基，支化烷基，环烷基，芳基，芳烷基和烷芳基或氨基酸的侧链。
20、按照权利要求19所述的可摄取的产品，其中R′是以下基团：
Figure 911036474_IMG11
21、按照权利要求1所述的可摄取的产品，其中基本上无味的甜味抑制剂具有以下结构式：
Figure 911036474_IMG12
式中R和R′是烷基，环烷基，芳烷基，烷芳基和芳基;且X
Figure 911036474_IMG13
是生理上可接受的阳离子。
22、按照权利要求21所述的可摄取的产品，其中R是烷基且R′是芳基。
23、按照权利要求21所述的可摄取的产品，其中R和R′均为烷基。
24、按照权利要求1所述的可摄取的产品，其中基本上无味的甜味抑制剂是一种下式化合物：
其中R′是选自以下基团中的一个基团：烷基，芳基，芳烷基，烷芳基，
Figure 911036474_IMG14
式中Z和Z′可相同或不同，选自OH，OR″，NH2，NHR″，N（R″）2;R″是烷基，芳基，芳烷基，烷芳基，环烷基，烷基;取代的环烷基;且R′′′是氨基酸的侧链;及其生理上可接受的盐。
25、按照权利要求24所述的可摄取的产品，其中R是下式基团：
Figure 911036474_IMG16
26、按照权利要求24所述的可摄取的产品，其中R′′′是氨基酸甲硫氨酸的侧链，且R是基团
Figure 911036474_IMG17
27、一种降低具有苦味和所需味道的物质中的苦味而不抑制所需味道特性的方法，该方法包括在所述物质中加入降低苦味量的至少一种基本上无味的甜味抑制剂。
28、按照权利要求27所述的方法，其中所述物质是一种具有苦味和所需味道特性的盐。
29、按照权利要求27所述的方法，其中所述盐是氯化钾。
30、按照权利要求27所述的方法，其中所述甜度抑制剂的量为0.001-10.0%（重量）。
31、按照权利要求27所述的方法，其中所述甜度抑制剂的量为0.05-3.5%（重量）。
32、按照权利要求27所述的方法，其中所述抑制剂具有以下结构式：
Figure 911036474_IMG18
式中m为0或1，且当m为0时，n为1，2或3且p为1，2，3或4，m为1时，n是1或2且p是0，1，2，3或4;q为0或1;R为H或低级烷基;R′为低级烷氧基，苯氧基，低级烷基，三氟甲基;或两个R′取代基合起来代表直接或通过氧基连到苯环两个位置上的脂链，或一个R′取代基为氢基，而至少一个其它R′取代基为烷氧基，且X 为生理上可接受的阳离子。
33、按照权利要求27所述的方法，其中所述抑制剂具有以下结构式：
Figure 911036474_IMG20
式中R7选自氢和C1-C3烷基，R8选自氢和C1-C3烷基且式中R9是基团
Figure 911036474_IMG21
式中R2，R3，R4，R5和R6相互无关地选自氢，C1-C3烷基，C1-3烷氧基，C1-C3羟烷基，羟基和COOH;及其无毒盐。
34、按照权利要求27所述的方法，其中所述抑制剂具有以下结构式：
式中A是COOH或SO3H，Y是OH且R1，R2和R3为氢或C1-C3烷基，环丙基，OH，OCH3，OCH2CH3，CH2OCH3，CH2CH2OH，CH（CH3）CH2OH，CHO，F，Cl，Br，I，CF3，SCH3，SCH2CH3，CH2SCH3，SO3H，SO2NH2，SOCH3，CH2SO3和CH2SONH。
35、按照权利要求32所述的方法，其中所述m是0，n是1且R′取代基是在3-和4-位上。
36、按照权利要求32所述的方法，其中所述R′是烷氧基或两个R′一起代表亚烷二氧基。
37、按照权利要求32所述的方法，其中所述X′是碱金属阳离子。
38、按照权利要求32所述的方法，其中所述碱金属阳离子是钾或钠。
39、按照权利要求32所述的方法，其中所述q是1。
40、按照权利要求32所述的方法，其中所述甜度抑制剂是一种化合物，选自：
2-（4-甲氧基苯氧基）丙酸
4-甲氧基苯氧基乙酸
2-（4-甲氧基苯基）丙酸
2-（4-乙氧基苯氧基）丙酸
3-（3，4-二甲氧基苯氧基）丙酸
3-（3，4-二甲氧基苯基）丙酸
3-（2，3，4-三甲氧基苯氧基）丙酸
3-（2-甲氧基苯基）丙酸
1，4-苯并二噁烷-6-乙酸
3-（2，3，4-三甲氧基苯基）丙酸
3-（3，4，5-三甲氧基苯基）丙酸
3-（4-甲氧基苯基）丙酸
4-（4-甲氧基苯基）丁酸
2-甲氧基苯基乙酸
3-甲氧基苯基乙酸
4-甲基苯基乙酸
4-三氟甲基苯基乙酸
苯基丙酮酸
2，3-二羟基苯甲酸
2-羟基-4-氨基苯甲酸
3-羟基-4-氨基苯甲酸
3-（4′-甲氧基苯甲酰）丙酸
3-（2′，4′-二甲氧基苯甲酰）丙酸
3-（3′，4′-二甲氧基苯甲酰）丙酸
3-（4′-甲氧基苯甲酰）-2-甲基丙酸
3-（4′-甲氧基苯甲酰）-2-甲基丙酸
3-（4′-甲氧基苯甲酰）-2，3-二甲基丙酸;及其生理上可接受的盐。
41、按照权利要求27所述的方法，其中所述基本上无味的甜味抑制剂具有下式结构：
式中n是0，1或2;R是H或吸电子基，R′是选自下列基团中的一个：烷基，芳基，芳烷基，烷芳基，
Figure 911036474_IMG24
式中Z和Z′可相同或不同，选自OH，OR″，NH2，NHR″，N（R″）2;R″是烷基，芳基，芳烷基，烷芳基，环烷基，烷基取代的环烷基（优选C4-C20）;R′′′是H，低级烷基支化的低级烷基，芳基，芳烷基，烷芳基，或氨基侧链;且X 是生理上可接受的盐。
42、按照权利要求41所述的方法，其中所述R是H。
43、按照权利要求41所述的方法，其中所述R是吸电子的脲基或胍基。
44、按照权利要求41所述的方法，其中所述R′是以下基团：
Figure 911036474_IMG26
式中R′′′是氨基酸的侧链。
45、按照权利要求41所述的方法，其中所述R′是以下基团：
Figure 911036474_IMG27
式中R′′′是氨基酸的侧链且R″是烷基，支化烷基，环烷基，芳基。芳烷基和烷芳基。
46、按照权利要求41所述的方法，其中所述R′是以下基团：
Figure 911036474_IMG28
47、按照权利要求21所述的方法，其中所述基本上无味的甜味抑制剂具有以下结构式：
Figure 911036474_IMG29
式中R和R′是烷基，环烷基，芳烷基，烷芳基和芳基;且X
Figure 911036474_IMG30
是生理上可接受的阳离子。
48、按照权利要求47所述的方法，其中所述R是烷基且R′是芳基。
49、按照权利要求47所述的方法，其中所述R和R′均为烷基。
50、按照权利要求27所述的方法，其中所述基本上无味的甜味抑制剂是一种具有以下结构式的化合物：
Figure 911036474_IMG31
式中R′是选自下列基团中的一个：烷基，芳基，芳烷基，烷芳基，
Figure 911036474_IMG32
式中Z和Z′可相同或不同，选自OH，OR″，NH2，NHR″，N（R″）2;R″是烷基，芳基，芳烷基，烷芳基，环烷基;取代的环烷基;且R′′′是氨基酸的侧链;及其生理上可接受的盐。
51、一种可摄取的产品，它包括氯化钠和一种增强咸味量的、具有以下结构式的基本无味的甜味抑制剂：
式中m为0或1，当m为0时，n为1，2或3且p为1，2，3或4，当m是1时，n是1或2且p是0，1，2，3或4;q是0或1;R为H或低级烷基;R′为低级烷氧基，苯氧基，低级烷基，三氟甲基;或两个R′取代基合起来代表连接或通过氧基连到苯环的两个位置上的脂链，或一个R′取代基为羟基，而至少一个其它R′取代基为烷氧基且X
Figure 911036474_IMG34
代表生理上可接受的阳离子。
52、按照权利要求51所述的可摄取的产品，其中可摄取的产品包括一种具有苦味特性的物质和氯化钠或氯化铵，且基本上无味的甜度抑制剂的含量应能降低苦味和增强氯化钠或氯化铵的咸味。
53、按照权利要求52所述的可摄取的产品，其中具有苦味的物质是氯化钾。
54、按照权利要求6所述的可摄取的产品，其中抑制剂是选自以下物质的抑制剂的（-）异构体：
4-甲氧基苯基乙酸，
3，4-二甲氧基苯基乙酸，
2-乙氧基苯基乙酸，
2-甲氧基苯基乙酸，
3-甲氧基苯基乙酸，
4-甲基苯基乙酸，
4-三氟甲基苯基乙酸，和
2-（4-甲氧基苯氧基）丙酸。
55、按照权利要求54所述的可摄取的产品，其中抑制剂是2-（4-甲氧基苯氧基）丙酸的（-）异构体。
56、一种可摄取的产品，它包含一种天然甜的或用甜味剂增甜的物质，和一种降低甜味量的基本上无味的苦味抑制剂。
57、按照权利要求56所述的可摄取的产品，其中抑制剂是新洋芫荽甙。
58、按照权利要求8所述的可摄取的产品，其中甜度降低抑制剂是2，4-二羟基苯甲酸及其生理上可接受的盐。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102131404A (zh) * 2008-09-05 2011-07-20 荷兰联合利华有限公司 包含黄烷-3-醇类的食料
CN101242807B (zh) * 2005-08-12 2014-12-10 洲际大品牌有限责任公司 口腔润湿组合物，包含该组合物的递送系统及其制造方法
CN109479878A (zh) * 2018-11-28 2019-03-19 华南农业大学 2-甲氧基苯丙酸化合物在预防和/或治疗植物病害中的应用
CN114557401A (zh) * 2022-03-15 2022-05-31 深圳桦晟生物科技有限公司 一种复合微生物饲料及其制备方法
CN114557401B (zh) * 2022-03-15 2024-04-19 云南大台农台标农业科技有限公司 一种复合微生物饲料及其制备方法

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5637618A (en) * 1990-06-01 1997-06-10 Bioresearch, Inc. Specific eatable taste modifiers
US5631038A (en) * 1990-06-01 1997-05-20 Bioresearch, Inc. Specific eatable taste modifiers
AU675778B2 (en) * 1991-11-27 1997-02-20 Bioresearch Inc. Specific eatable taste modifiers
US5501869A (en) * 1992-12-28 1996-03-26 Kraft Foods, Inc. Fat-free tablespread and method of making
JPH11501201A (ja) * 1993-05-07 1999-02-02 スターリング ウィンスロップ インコーポレイティド ラクトース加水分解牛乳及び味を改善し甘味を抑えた乳製品
WO1995004479A1 (fr) * 1993-08-05 1995-02-16 San-Ei Gen F.F.I., Inc. Procede d'augmentation du gout epice
AU7239394A (en) * 1993-08-05 1995-02-28 San-Ei Gen F.F.I., Inc. Method of increasing sourness
JP3481246B2 (ja) * 1993-08-05 2003-12-22 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 苦・渋味増強法
US5766622A (en) * 1996-08-14 1998-06-16 The Procter & Gamble Company Inhibiting undesirable taste in oral compositions
US6472000B1 (en) 1996-12-23 2002-10-29 Wm. Wrigley Jr. Co. Method of controlling release of bitterness inhibitors in chewing gum and gum produced thereby
US20030180414A1 (en) * 1996-11-27 2003-09-25 Gudas Victor V. Method of controlling release of bitterness inhibitors in chewing gum and gum produced thereby
US6090428A (en) * 1997-06-25 2000-07-18 Joseph Ventura Rancho Spreadable protein compositions
NZ333474A (en) 1998-01-02 1999-06-29 Mcneil Ppc Inc A chewable tablet containing ibuprofen, fumaric acid and a non hydrocolloid binder e.g. a wax or a fat
JP2002533693A (ja) 1998-12-23 2002-10-08 マウント シナイ スクール オブ メディシン オブ ニューヨーク ユニバーシティー 苦味応答のインヒビター
US7314716B2 (en) * 1999-11-19 2008-01-01 Mount Sinai School Of Medicine Gustducin γ subunit materials and methods
IT1317049B1 (it) * 2000-06-23 2003-05-26 Sigma Tau Ind Farmaceuti Composti utili per la preparazione di medicamenti ad attivita'inibitrice della fosfodiesterasi iv.
US6403134B1 (en) * 2000-08-14 2002-06-11 Kraft Foods Holdings, Inc. Premium quality intermediate moisture vegetables and method of making
US6942874B2 (en) * 2001-05-25 2005-09-13 Linguagen Corp. Nucleotide compounds that block the bitter taste of oral compositions
JP2006526418A (ja) * 2003-06-05 2006-11-24 カーギル，インコーポレイティド トレハロースとタンパク質との飲料用添加混合物
US7745509B2 (en) 2003-12-05 2010-06-29 3M Innovative Properties Company Polymer compositions with bioactive agent, medical articles, and methods
MX2007002052A (es) * 2004-08-20 2007-07-16 Cargill Inc Sistemas de ingredientes que comprenden trealosa, productos alimenticios que contienen trealosa y metodos para elaborarlos.
US8231925B2 (en) * 2004-08-20 2012-07-31 Cargill, Incorporated Ingredient systems comprising trehalose, food products containing trehalose, and methods of making same
FR2883873B1 (fr) 2005-03-31 2009-07-10 Pharmamens Sarl Inhibiteurs d'age
EP1903890B1 (en) 2005-05-23 2012-11-07 Kraft Foods Global Brands LLC Sweetness potentiator compositions
US7851005B2 (en) 2005-05-23 2010-12-14 Cadbury Adams Usa Llc Taste potentiator compositions and beverages containing same
US7851006B2 (en) 2005-05-23 2010-12-14 Cadbury Adams Usa Llc Taste potentiator compositions and beverages containing same
CN101179943B (zh) 2005-05-23 2013-06-26 卡夫食品环球品牌有限责任公司 填充液体的咀嚼型胶基糖组合物
AU2006257815A1 (en) * 2005-06-10 2006-12-21 Bipar Sciences, Inc. PARP modulators and treatment of cancer
US7455872B2 (en) * 2005-06-20 2008-11-25 Redpoint Bio Corporation Compositions and methods for producing a salty taste in foods or beverages
US7452563B2 (en) * 2005-06-20 2008-11-18 Redpoint Bio Corporation Compositions and methods for producing flavored seasonings that contain reduced quantities of common salt
NZ565654A (en) * 2005-07-18 2010-10-29 Bipar Sciences Inc Use of iodonitrobenzamide compounds for the treatment of ovarian cancer
US9101160B2 (en) 2005-11-23 2015-08-11 The Coca-Cola Company Condiments with high-potency sweetener
US20080262062A1 (en) * 2006-11-20 2008-10-23 Bipar Sciences, Inc. Method of treating diseases with parp inhibitors
US20110097449A1 (en) * 2006-06-30 2011-04-28 Conagra Foods Rdm, Inc. Seasoning and method for seasoning a food product while reducing dietary sodium intake
US20100160442A1 (en) * 2006-07-18 2010-06-24 Ossovskaya Valeria S Formulations for cancer treatment
CN101522609A (zh) 2006-09-05 2009-09-02 彼帕科学公司 癌症的治疗
EP2061479A4 (en) 2006-09-05 2010-08-04 Bipar Sciences Inc FETTIC ACID SYNTHESIS INHIBITED BY PARP HEMMER AND TREATMENT PROCEDURES THEREWITH
MX2009003329A (es) * 2006-09-27 2009-07-31 Conagra Foods Rdm Inc Sazonador y metodo para mejorar y potenciar el sabor de un alimento utilizando microencapsulacion.
US8017168B2 (en) 2006-11-02 2011-09-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith
BRPI0806590A2 (pt) * 2007-01-16 2013-07-23 Bipar Sciences Inc formulaÇÕes para o tratamento de cÂncer
US9314048B2 (en) 2007-03-14 2016-04-19 The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products with non-nutritive sweetener and bitterant
GB0713297D0 (en) 2007-07-10 2007-08-15 Cadbury Schweppes Plc Chocolate compositions having improved flavour characteristics
EP2211854A4 (en) * 2007-10-19 2011-01-12 Bipar Sciences Inc METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF CANCER USING BENZOPYRONE-TYPE PARP INHIBITORS
US7732491B2 (en) 2007-11-12 2010-06-08 Bipar Sciences, Inc. Treatment of breast cancer with a PARP inhibitor alone or in combination with anti-tumor agents
EP2250282A4 (en) * 2008-02-04 2011-05-18 Bipar Sciences Inc METHOD FOR THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF PARP-MEDIATED DISEASES
CN103635096B (zh) 2011-04-29 2016-08-17 洲际大品牌有限责任公司 被包封的酸、其制备方法及包括所述被包封的酸的咀嚼型胶基糖
WO2013111716A1 (ja) * 2012-01-27 2013-08-01 キリンホールディングス株式会社 甘味料組成物および甘味物質の甘味改善方法
WO2013112865A1 (en) * 2012-01-27 2013-08-01 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Diagnosis and treatment for respiratory tract diseases
CN104725219B (zh) * 2015-02-11 2017-08-08 华中农业大学 S‑2‑(4‑甲氧基苯氧基)丙酸钠的制备方法
US11856975B2 (en) 2018-09-18 2024-01-02 Ohio State Innovation Foundation Method of enhancing flavor qualities of coffee
AR124714A1 (es) 2021-02-18 2023-04-26 Healthtech Bio Actives S L U Uso de un compuesto de oxi-2,3-dihidrocromen-4-ona para enmascarar o reducir la impresión de sabor amargo, agrio, acre o desagradable de una sustancia y composición que comprende dicho compuesto

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4001455A (en) * 1970-03-25 1977-01-04 E. R. Squibb & Sons, Inc. Sweetening compositions
DE2113251A1 (de) * 1970-03-25 1971-10-14 Squibb & Sons Inc Suessstoffkombination
US3903235A (en) * 1970-05-26 1975-09-02 Deepsea Ventures Inc Method for separating nickel from cobalt
US3934047A (en) * 1974-04-02 1976-01-20 General Foods Corporation Taste modifier for artificial sweeteners
US4031265A (en) * 1975-06-18 1977-06-21 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Method of reducing bitterness in citrus juices
US4216244A (en) * 1978-09-19 1980-08-05 Allen Alfred E Jr Low sodium salt seasoning
US4183965A (en) * 1978-12-26 1980-01-15 International Flavors & Fragrances Inc. 2- and 3-Cyclotetradecen-1-ones as bitterness depressants
US4219579A (en) * 1979-01-25 1980-08-26 Carl Piampiano Means and method improving taste of saccharine sweetened food products
JPS58162260A (ja) * 1982-03-24 1983-09-26 Ajinomoto Co Inc コ−ヒ−及び紅茶の呈味改善法
US4642240A (en) * 1982-09-30 1987-02-10 General Foods Corporation Foodstuffs containing 3-aminobenzesulfonic acid as a sweetener inhibitor
US4613512A (en) * 1982-09-30 1986-09-23 General Foods Corporation Edible material containing m-aminobenzoic acid or salt
US4871570A (en) * 1983-03-22 1989-10-03 General Foods Corp. Foodstuffs containing hydrobenzene organic acids as sweetness modifying agents
GB8309855D0 (en) * 1983-04-12 1983-05-18 Tate & Lyle Plc Flavour modifiers
CA1208966A (en) * 1983-07-13 1986-08-05 Ronald E. Barnett Foodstuffs containing sweetness modifying agents
JPS60199365A (ja) * 1984-03-22 1985-10-08 Ajinomoto Co Inc アミノ酸類含有組成物
US4544565A (en) * 1984-03-29 1985-10-01 General Foods Corporation Foodstuffs containing sweetness inhibiting agents
IL74842A (en) * 1984-04-12 1988-04-29 Tate & Lyle Plc Method of modifying taste
GB2180534A (en) * 1985-09-19 1987-04-01 Gen Foods Corp Benzoyloxyacetic acid derivatives useful as sweetness inhibitors
US4913921A (en) * 1987-09-11 1990-04-03 General Mills, Inc. Food products containing fish oils stabilized with fructose
EP0351973A3 (en) * 1988-07-21 1991-12-04 Warner-Lambert Company Savoury flavoured nonsweet compositions using sweet carbohydrate bulking agents and processes for their preparation
US4910031A (en) * 1988-12-19 1990-03-20 Frito-Lay, Inc. Topped savory snack foods
US4994490A (en) * 1989-04-03 1991-02-19 The Nutrasweet Company Novel N-(sulfomethyl)-N'-arylureas
US5094862A (en) * 1989-08-25 1992-03-10 Warner-Lambert Company Salt substitute granule and method of making same
US4988532A (en) * 1989-09-29 1991-01-29 International Flavors & Fragrances Inc. Use of sclareolide to debitter a coffee beverage
US4917913A (en) * 1989-09-29 1990-04-17 International Flavors & Fragrances Inc. Use of sclareolide in augmenting or enhancing the organoleptic properties of foodstuffs

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101242807B (zh) * 2005-08-12 2014-12-10 洲际大品牌有限责任公司 口腔润湿组合物，包含该组合物的递送系统及其制造方法
CN102131404A (zh) * 2008-09-05 2011-07-20 荷兰联合利华有限公司 包含黄烷-3-醇类的食料
CN102131404B (zh) * 2008-09-05 2013-07-24 荷兰联合利华有限公司 包含黄烷-3-醇类的食料
CN109479878A (zh) * 2018-11-28 2019-03-19 华南农业大学 2-甲氧基苯丙酸化合物在预防和/或治疗植物病害中的应用
CN109479878B (zh) * 2018-11-28 2021-08-03 华南农业大学 2-甲氧基苯丙酸化合物在预防和/或治疗植物病害中的应用
CN114557401A (zh) * 2022-03-15 2022-05-31 深圳桦晟生物科技有限公司 一种复合微生物饲料及其制备方法
CN114557401B (zh) * 2022-03-15 2024-04-19 云南大台农台标农业科技有限公司 一种复合微生物饲料及其制备方法

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Publication number Publication date
DE69122473T2 (de) 1997-04-30
EG19588A (en) 1995-09-30
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PT97837A (pt) 1992-03-31
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IL98241A0 (en) 1992-06-21
EP0727152A3 (en) 2000-05-03
EP0727149A2 (en) 1996-08-21
EP0727151A2 (en) 1996-08-21
DE69122473D1 (de) 1996-11-07
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EP0727152A2 (en) 1996-08-21
EP0485587A1 (en) 1992-05-20
EP0485587B1 (en) 1996-10-02
EP0727151A3 (en) 2000-05-03
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EP0727149A3 (en) 2000-05-03
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YU47534B (sh) 1995-10-03
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HUT64452A (en) 1994-01-28
CN1029932C (zh) 1995-10-11
EP0485587A4 (en) 1992-12-02
CS159891A2 (en) 1991-12-17

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