JP3481246B2

JP3481246B2 - 苦・渋味増強法

Info

Publication number: JP3481246B2
Application number: JP50632995A
Authority: JP
Inventors: 隆志大西; 博昭小磯; 敏呂田宮; 敏宏石井
Original assignee: San Ei Gen FFI Inc
Current assignee: San Ei Gen FFI Inc
Priority date: 1993-08-05
Filing date: 1994-08-01
Publication date: 2003-12-22
Anticipated expiration: 2018-12-22
Also published as: WO1995004478A1; AU7239494A

Description

【発明の詳細な説明】技術分野この発明は苦・渋味増強法に関する。より詳細には、
この発明は、フェノキシアルカン酸誘導体もしくはその
塩の苦・渋味増強有効量を口腔内で使用される製品又は
経口的に摂取可能な製品に添加することからなる苦・渋
味増強法に関する。また、この発明は、苦・渋味が増強
された口腔内で使用されるが経口的に摂取可能な製品に
関する。

背景技術苦・渋味は使用する原料素材から由来する場合があ
る。例えば苦味はコーヒー、ココア、ビール、シェリー
酒などから、渋味は茶、紅茶などからそれぞれ由来す
る。一方、人工的に苦・渋味を付与するために呈味物質
又は天然抽出物が使用されている。例えば、苦味につい
ては、苦味ペプチド、ナリンギン、カフェイン、ニコチ
ン、フェニールチオ尿素、ピクリン酸、硫酸マグネシウ
ム、ブルシン、尿素などが挙げられる。渋味について
は、タンニン酸、柿渋などが挙げられる。

一般に苦・渋味は、経口物の風味を阻害するとして嫌
われる傾向にあった。しかし、近年その刺激性、収斂性
ならびに味によってもたらされる種々の効能が注目され
ている。例えば、その刺激性、収斂性は胃腸粘膜に作用
して健胃、食欲増進に有効であり、疲労回復、ストレス
解消に有効であると言われている。又苦・渋味は経口物
の風味の増強、改善に役立っている。しかしながら、苦
・渋味を増強するための方法の研究は少く、その多くは
もっぱら抑制方法の研究であり、苦・渋味を増強する有
効な方法は確立されていないのが現状である。

苦味、渋味を増強する方法として、これらの味を呈す
る原料素材、苦・渋味物質及び動植物エキスなどを高濃
度で使用する方法もとられている。しかしながら、これ
らの呈味物質を過剰添加すると、タンパク質凝集などの
物性面での変化、及び得ようとする本来の味以外の他の
異味の発現が生じることがある。

一方、フェノキシアルカン酸誘導体を、甘味性を有す
る糖又は糖アルコールを含有する摂食性製品の甘味を抑
制するために添加することが知られている（米国特許第
4567053号及び米国特許第5045336号）。また、食塩代用
顆粒を製造するに当たって、その賦形剤としての糖又は
糖アルコールの甘味を減少させるためにフェノキシアル
カン酸誘導体が使用されている（ヨーロッパ特許第0414
550A2号）。

さらに、フェノキシアルカン酸誘導体が塩化カリウム
などの苦味抑制剤として使用されている（米国特許第52
32735号）。

発明の開示この発明の発明者等は、上記問題点を鑑み、フェノキ
シアルカン酸誘導体について検討をするうちに、意外に
も糖又は糖アルコールの甘味及び苦味の抑制以外に、苦
・渋味が増強されることを見出し、本発明を完成するに
至った。

この発明によれば、一般式（Ｉ）（式中、Ｒは同一又は異なって水素原子、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、低級アルキル基、低級アルカノイル
基又は低級アルコキシ基であり、ｎは０〜４の整数であ
り、Ａは炭素数１〜５の直鎖又は分枝鎖の低級アルキレ
ン基である）で示されるフェノキシアルカン酸誘導体も
しくはその塩の苦味及び／又は渋味増強有効量を口腔内
で使用される製品又は経口的に摂取可能な製品に添加す
ることを特徴とする苦・渋味増強法が提供される。

この発明で用いた用語「苦・渋味」とは、苦味又は渋
味及びこれらの２つの味を混合した苦渋味を意味する。

この発明における苦・渋味増強とは、口腔内で使用さ
れる製品又は経口的に摂取可能な製品における液性や物
理化学的性質に変化を与えることなく、人体の口腔内
で、本来感じられる苦・渋味が増強されて感じられるこ
とを意味する。

上記の一般式（Ｉ）の各定義において、詳細は次の通
りである。

まず、Ｒの各定義について説明する。

「ハロゲン原子」の好ましい例としては、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。

「低級アルキル基」の好ましい例としては、炭素数１
〜３の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基が挙げられ、具
体的には、例えばメチル、エチル、プロピル及びイソプ
ロピルなどが挙げられる。これらの中で、メチル及びエ
チル基が好ましい。

「低級アルカノイル基」の好ましい例としては、炭素
数２〜４のアルカノイル基が挙げられ、具体的には、例
えばアセチル、プロピオニル及びブチリルなどが挙げら
れる。

「低級アルコキシ基」の好ましい例としては、炭素数
１〜３の直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ基が挙げら
れ、具体的には、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ及びイソプロポキシなどが挙げられる。これらの中
で、メトキシ及びエトキシ基が特に好ましい。

一般式（Ｉ）において、Ｒとしては低級アルキル基又
は低級アルコキシ基が好ましく、特にメチル、エチル、
メトキシ又はエトキシ基が好ましい。

次に、Ａ及びｎの各定義について説明する。

「低級アルキレン基」の好ましい例としては、炭素数
１〜５の直鎖又は分枝鎖のアルキレン基が挙げられ、具
体的には、例えばメチレン、エチレン、トリメチレン、
テトラメチレン、ペンタメチレン、ブチレン及びアミレ
ンなどが挙げられる。これらの中で、メチレン、エチレ
ン及びトリメチレンが特に好ましい。

ｎは、１〜４の整数であり、ｎは１であるのが好まし
い。

一般式（Ｉ）においては、ｎが１であり、かつ置換基
Ｒがパラ位に結合している場合が好ましく、特にｎが１
であり、Ｒがパラ位に結合し、かつＲがメチル、エチ
ル、メトキシ又はエトキシ基である場合が好ましい。

一般式（Ｉ）で示されるフェノキシアルカン酸誘導体
の塩としては、無毒かつ食品、医薬品及び医薬部外品な
どの分野で許容される全ての塩を適用することができ、
例えばナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属塩、カ
ルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、又
はアンモニウム塩などが挙げられる。これらの中で好ま
しい塩は、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属塩
である。

一般式（Ｉ）の化合物の多くは、カルボキシル基に隣
接する炭素にキラル中心を有するために、通常２種の光
学異性体を有する。この発明には、これら光学異性体や
ラセミ混合物も包含される。これらの異性体は、一方が
強い活性をもち、他方が弱い活性を有している場合があ
る。また、上記化合物のラセミ混合物は、通常２種の光
学異性体の中間活性を示す。この発明においては、光学
異性体を分離して、そのどちらか一方を用いてもよく、
光学分割によって活性がより強い方の化合物を分離し、
その化合物を使用することによって、苦・渋味増強作用
を強めることができる。

一般式（Ｉ）に属する化合物の例としては、次のもの
が挙げられる。

（±）−２−フェノキシプロピオン酸、Ｓ−（−）−
２−フェノキシプロピオン酸、（±）−２−フェノキシ
酪酸、Ｓ−（−）−２−フェノキシ酪酸、（±）−２−
ｐ−メトキシフェノキシ酪酸、（±）−２−ｐ−メチル
フェノキシプロピオン酸、Ｓ−（−）−２−ｐ−メチル
フェノキシプロピオン酸、（±）−２−ｐ−エチルフェ
ノキシプロピオン酸、（±）−２−ｐ−メトキシプロピ
オン酸、Ｓ−（−）−２−ｐ−メトキシフェノキシプロ
ピオン酸、２−ｐ−メトキシフェノキシ−２−メチルプ
ロピオン酸、（±）−２−ｐ−エトキシフェノキシプロ
ピオン酸、ｐ−メチルフェノキシ酢酸、フェノキシ酢
酸、ｐ−メトキシフェノキシ酢酸、ｐ−エトキシフェノ
キシ酢酸、（±）−２−ｐ−クロロフェノキシプロピオ
ン酸、Ｓ−（−）−２−ｐ−クロロフェノキシプロピオ
ン酸、（±）−２−フェノキシ−２−メチルプロピオン
酸、2,4−ジメチルフェノキシ酢酸、ｐ−イソプロピル
フェノキシ酢酸、ｐ−エチルフェノキシ酢酸、２−（ｐ
−クロロフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸、3,4
−ジクロロフェノキシ酢酸、ｐ−クロロフェノキシ酢
酸、２−（２−メチル−４−クロロフェノキシ）−酢
酸、２−（３−クロロフェノキシ）−プロピオン酸、４
−フルオロフェノキシ酢酸、2,3−ジクロロフェノキシ
酢酸、３−メチルフェノキシ酢酸、２−（3,4−ジメト
キシフェノキシ）−プロピオン酸、２−（2,3,4−トリ
メトキシフェノキシ）−酪酸、２−メチルフェノキシ酢
酸、２−ホルミルフェノキシ酢酸、ｐ−エチルフェノキ
シ酢酸、２−ヒドロキシフェノキシ酢酸、４−ヨードフ
ェノキシ酢酸、２−メトキシフェノキシ酢酸、２−エチ
ルフェノキシ酢酸、ジフェニル酢酸、ジフェニルヒドロ
キシ酢酸（ジフェニルグリコール酸）、２−ｐ−クロロ
フェニルプロピオン酸、２−ｐ−イソプロピルフェニル
プロピオン酸、２−（2,4−ジメトキシフェニル）−２
−メトキシ酢酸、２−（2,4−ジメチルフェニル）−プ
ロピオン酸、２−（２−メチルフェニル）−プロピオン
酸、２−（２−メチルフェニル）−３−メチル酪酸など
が挙げられる。

これらのうち好ましい化合物としては、フェノキシ酢
酸、２−フェノキシプロピオン酸、２−フェノキシ酪
酸、ｐ−メチルフェノキシ酢酸、ｐ−エチルフェノキシ
酢酸、ｐ−メトキシフェノキシ酢酸、ｐ−エトキシフェ
ノキシ酢酸、２−ｐ−メチルフェノキシプロピオン酸、
２−ｐ−エチルフェノキシプロピオン酸、２−ｐ−メト
キシフェノキシプロピオン酸、２−ｐ−エトキシフェノ
キシプロピオン酸、２−ｐ−メチルフェノキシ酪酸、２
−ｐ−エチルフェノキシ酪酸、２−ｐ−メトキシフェノ
キシ酪酸、２−ｐ−エトキシフェノキシ酪酸、及びそれ
らのナトリウムあるいはカリウム塩などが挙げられる。
これら化合物は、１種又は２種以上を組み合わせること
によって、所望の苦・渋味増強効果を得ることができ
る。

一般式（Ｉ）の化合物は、縮合などによる既知の方法
により合成することができる。例えばジャーナル・オブ
・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（J.Amer.Chem.So
c.），53,304（1931）又はジャーナル・オブ・ケミカル
・ソサエティ（J.Chem.Soc.）,1891（1956）に記載の方
法で合成することができる。また、一般式（Ｉ）の化合
物の中には、アルドリッチ社から入手可能な化合物もあ
り、この発明においては、そのような市販のフェノキシ
アルカン酸誘導体を用いることもできる。

この発明における口腔内で使用される製品とは、口腔
内で使用され、使用後口中から排出されるような人体に
無毒の固形、液状又は半固形状の製品を意味し、その一
部が経口的に摂取されるようなものも口腔内で使用され
る製品の中に包含される。

口腔内で使用される製品の例としては、歯磨、薬用歯
磨、マウスウォッシュ、口中清涼剤、うがい薬及び口腔
錠などの化粧品、医薬品外品、医薬品などが挙げられ
る。

また、この発明における経口的に摂取可能な製品と
は、経口的に摂取することができる人体に無毒の固形、
液状又は半固形状の製品を意味し、例えばチューインガ
ムのような、その一部を口中から排出させるようなもの
も経口的に摂取可能な製品の中に包含される。

これらの口腔内で使用される製品又は経口的に摂取可
能な製品は、苦・渋味を有する呈味物質が含有された製
品であるが、人体の口腔内で苦・渋味が感じられるもの
であってもよく、苦・渋味がまったく又はほとんど感じ
られないものであってもよい。この発明においては、口
腔内で使用される製品又は経口的に摂取可能な製品が苦
・渋味を呈する場合には、その苦・渋味をさらに増強す
るように作用し、まったく又はほとんど苦・渋味を呈さ
ない場合には、苦・渋味がより感じられるように作用す
る。

フェノキシアルカン酸誘導体もしくはその塩の使用量
は、各々の製品の苦・渋味を増強することができる濃度
となるように適宜設定される。一般的には、口腔内で使
用される製品又は経口的に摂取可能な製品100重量部に
対し、0.00001〜0.02量部、好ましくは0.0001〜0.01重
量部で苦・渋味を増強することができる。この範囲外で
は苦・渋味増強効果が得られないか又は逆に苦・渋味が
抑制される。またフェノキシアルカン酸誘導体又はその
塩の量が0.02重量部より多くなるにしたがって苦・渋味
が抑制されると共に、フェノキシアルカン酸誘導体又は
その塩の固有の味を呈し好ましくない。しかし苦・渋味
を増強するフェノキシアルカン酸誘導体又はその塩の添
加量は対象になる苦・渋味の呈味物質の違い及び含有濃
度によって異なるので、その種類に応じて選択すればよ
い。

苦・渋味を示す呈味物質としては、例えば無機・有機
化合物として硫酸アルミニウムカリウム、硫酸アルミニ
ウム、硫酸亜鉛、硫酸マグネシウム、塩化第二鉄、塩化
カリウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、乳酸カ
ルシウム、尿素、フェニルチオ尿素、ピクリン酸、ブル
シン、コデイン類、エフェドリン類、デオキシコール酸
類、ビタミン類、ペプチド、アミノ酸、動・植物蛋白分
解物、カフェイン、デオブロミンなどのポリフェノール
類、ナリンギン、ヘスペリジンなどの果皮・果実及びそ
の搾汁又は抽出物、香辛料類、ホップ、オウバク、コロ
ンボ、リュタン、ゲンチアナ、ダイオウ、オウレン、ミ
ズガシワ、センブリ、コウボクなどの抽出物などの呈味
物質が挙げられる。

これら呈味物質を含む製品としては、緑茶、烏龍茶、
紅茶、マテ茶、麦茶、玄米茶、はとむぎ茶、どくだみ
茶、くこ茶、柿茶、うこん茶、ハーブティー、ジャスミ
ンティー、ギムネマティー、ルイボスティー、スパイス
ティー、フレーバーリングティー、スパイスプレンドテ
ィー、ガラナ、コーヒー、ココア、チョコレートが挙げ
られる。

苦味を示す呈味物質を含有する製品には、例えば、ビ
ール、ココア、コーヒー、アルコール飲料、清涼飲料水
などの食品、ブロイラー肥育用配合飼料などの飼料、小
鳥用ペットフードなどのペットフード、解熱剤、鎮痛
剤、消炎剤、利尿剤などの医薬品、トローチ剤などの医
薬部外品、口紅などの化粧品などがある。フェノキシア
ルカン酸誘導体又はその塩の添加量としては、添加され
る製品によって異なるが、製品100重量部に対して、フ
ェノキシアルカン酸誘導体又はその塩を0.00001〜0.02
重量部加えることによって、苦味が増強された製品を提
供することができる。

また、渋味を示す呈味物質を含有する製品には、緑
茶、ウーロン茶、紅茶、マテ茶、麦茶、玄米茶、はとむ
ぎ茶、どくたみ茶、くこ茶、うこん茶、ハーブティー、
ジャスミンティー、ギムネマティー、ルイボスティー、
スパイスティー、フレーバーリングティー、スパイスプ
レンドティーなどの食品、肉用牛肥育用配合飼料などの
飼料、小鳥用ペットフードなどのペットフード、下痢止
剤、含嗽剤、収斂剤、苦味健胃剤、トローチ剤など医薬
品、口中清涼剤などの医薬部外品、歯磨などの化粧品な
どがある。フェノキシアルカン酸誘導体又はその塩の添
加量としては添加される製品によって異なるが、製品10
0重量部に対して、フェノキシアルカン酸誘導体又はそ
の塩を0.00001〜0.02重量部加えることによって、渋味
が増強された製品を提供することができる。

フェノキシアルカン酸誘導体もしくはその塩は、呈味
物質又はそれを有する製品に、通常、そのままあるいは
溶液又は懸濁液として添加することができる。

溶液又は懸濁液に使用される媒体としては、水、エタ
ノール、オリザノール及びオクタコサノールなどのアル
コール類；液糖、ホモオリゴ糖及びヘテロオリゴ糖など
のオリゴ糖類；水飴、澱粉分解物などの糖類；ソルビッ
ト、マルチトール、エリスリトール、還元パラチノー
ス、還元キシロオリゴ糖、還元ゲンチオオリゴ糖及び還
元乳糖などの糖アルコール類；グリセリン及びプロピレ
ングリコールなどの多価アルコール類；グリセリン、ポ
リグリセリン、ソルビタン、ポリオキシエチレン、プロ
ピレングリコール及びショ糖などの脂肪酸エステル類；
及びレシチンなどの乳化剤、アセトンなどの親水性有機
溶剤などが挙げられる。

フェノキシアルカン酸誘導体もしくはその塩を口腔内
で使用される製品又は経口的に摂取可能な製品に添加す
る方法は、特に限定されない。添加する段階としては、
対象とする製品を製造するときに主原料及び副原料とい
っしょに添加してもよいし、液状の主原料及び副原料に
あらかじめ溶解して使用してもよい。また、出来上った
最終製品に添加、混和、溶解してもよい。その添加方法
としては、そのままを添加してもよく、上記のような媒
体に溶解あるいは懸濁させて使用してもよい。添加方法
は、添加する製品や添加量に応じて適宜選択される。

なお、具体的な添加方法として以下のようになされ
る。

まず、茶類に添加する場合、フェノキシアルカン酸誘
導体又はその塩を、製造時の最終乾燥工程の前に、水溶
液又はアルコール水溶液を噴霧するか、浸出又は抽出す
る時に媒体に溶解してもよい。更には、茶類の抽出液を
原料として使用する食品に添加される水に添加してもよ
い。

次に、コーヒーに添加する場合、焙煎前のコーヒー生
豆に、フェノキシアルカン酸誘導体又はその塩の水溶液
又はアルコール溶液を噴霧して焙煎するか、焙煎を終了
したコーヒー豆に噴霧することにより加えることができ
る。または、コーヒーを水で抽出する際に抽出する水に
溶解してもよい。更に、コーヒー抽出液を原料として使
用する食品に添加される水に添加してもよい。

次に、ココアに添加する場合、焙煎用のカカオ豆にフ
ェノキシアルカン酸誘導体又はその塩の水溶液又はアル
コール溶液を噴霧して焙煎するか、焙煎を終了したカカ
オ豆に噴霧することにより加えることができる。また
は、ココア粉末に直接添加するか、乳化剤に添加・溶解
した溶液を添加してもよい。更に、ココアを抽出する際
に媒体に溶解してもよく、ココアを使用する経口物に添
加される水に溶解してもよい。

フェノキシアルカン酸誘導体もしくはその塩が、糖又
は糖アルコールの甘味を減少させる作用機構は、恐らく
次のようであると考えられる。甘味は、AH（水素供与
基）とＢ（水素受容基）を有する糖又は糖アルコール
が、味蕾の味細胞の受容膜上のAHとＢを有する甘味受容
タンパク質との間で水素結合を形成することにより感じ
られる。しかしながら、フェノキシアルカン酸誘導体も
しくはその塩が甘味受容タンパク質及び／又は受容膜の
ある部位に結合すると、甘味受容タンパク質の構造が変
化して、甘味受容タンパク質と糖又は糖アルコールとの
結合が妨げられて、甘味が感じられなくなるのではない
かと考えられる。

一方、甘味受容タンパク質の構造が変化すると甘味は
感じられなくなるが、苦味及び渋味の知覚には全く影響
を与えないことから、この発明の苦・渋味を増強させる
作用機構は、甘味を減少させる作用機構とは全く異なる
と考えられる。即ち、苦・渋味を有する呈味物質が味細
胞の受容膜に吸着されることによって味細胞の電位が変
化し、受容膜のコンホメーションが変化すると共に、味
神経に電気的信号が発生する。この電気的信号によっ
て、刺激情報が大脳に伝えられて苦・渋味が感じられ
る。しかしながら、受容膜に結合しているCa²⁺（受容膜
のコンホメーション変化を制御している）が味受容膜に
結合すると、受容膜のコンホメーション変化がおこりに
くくなり、苦・渋味を感じる感受性が著しく低下する。
従って、フェノキシアルカン酸誘導体もしくはその塩に
よる苦・渋味を増強させる作用機構としては、それが、
味受容膜に結合しているCa²⁺と結合して味受容膜のコン
ホメーションを変化させ、苦・渋味を感じる感受性を著
しく増加させるか又は改質させるのではないかと考えら
れる。この点において、フェノキシアルカン酸誘導体も
しくはその塩による甘味抑制機構と苦・渋味増強機構と
は全く異なると考えられる。

上記のように、同一物質で、このような互いに異なる
作用が見られるということは極めて珍しい現象である。

また、この発明のフェノキシアルカン酸誘導体もしく
はその塩は、遊離酸の場合であれば、僅かに酸味を呈す
る以外は殆ど無味無臭である。

本発明の効果を試験例及び実施例で例証する。但し、
本発明は、これらに限定されない。

試験例１カッサ0.000005％（w/v）溶液に0.000001％,0.00001
％,0.0001％,0.001％及び0.01％（w/v）のｐ−エトキシ
フェノキシ酢酸を添加した混合液及び無添加のカッサ0.
000005％（w/v）単一溶液を調製した。

下記の方法により、ｐ−エトキシフェノキシ酢酸の添
加によるカッサの苦味増強度を求めた。

カッサの苦味官能検査法 a:苦味標準液の調製 0.0000005％（w/v）の濃度間隔で0.000004〜0.000007
％（w/v）のカッサの苦味標準液を調製した。

b:官能検査法 0.000004％,0.0000045％,0.000007％（w/v）のカッサ
の苦味を各々80,90,……120の苦味度であると定義し
た。

試験例１と同様な方法で苦味度を求め、その結果を表
１に示した。

官能検査員は10名の男性と10名の女性で構成された。

混合試料の苦・渋味と同じ苦・渋味を呈する苦・渋味
標準液を選ぶように指示した。その結果を集計し、ペア
ーテストにより検定し、ｐ＜0.05で有意であった苦・渋
味度を混合試料液の苦・渋味度と判定した。その結果を
表１に示した。

これらの試料液を120℃20分間滅菌し冷却後試験した
ところ、上記と類似の結果が得られた。

また、キニーネ、ナリンギン、カフェイン、コーヒ
ー、グレープフルーツ果汁についても試験したところ、
上記と類似の結果が得られた。

試験例２エピカテキンガレート0.01％（w/v）溶液に0.000001
％,0.00001％,0.0001％,0.001％及び0.01％（w/v）の
（±）−２−ｐ−メチルフェノキシ酪酸を添加した混合
試料液及び（±）−２−ｐ−メチルフェノキシ酪酸無添
加のエピカテキンガレート0.01％（w/v）単一溶液を調
製した。

下記の方法により、（±）−２−ｐ−メチルフェノキ
シ酪酸添加によるエピカテキンガレートの渋味増加度を
求めた。

a:渋味標準液の調製 0.001％（w/v）濃度間隔で、0.008％〜0.014％（w/
v）のエピカテキンガレートの渋味標準液を調製した。

b:官能検査法 0.008％,0.009％,0.01％，……0.013％,0.014％（w/
v）のエピカテキンガレートの渋味を各々80,90,100,…
…130,140の渋味度であると定義した。

試験例１と同様な方法で渋味度を求め、その結果を表
２に示した。

これらの試料液を120℃20分間滅菌し、冷却後試験し
たところ、上記と類似の結果が得られた。

また、タンニン酸、カテキン、紅茶についても試験し
たところ、上記と類似の結果が得られた。

試験例３市販烏龍茶１重量部を表３に示す各重量部の（±）−
２−ｐ−エトキシフェノキシプロピオン酸ナトリウムを
添加溶解した70℃±３℃の熱水100重量部で、３分間浸
出し、濾過した浸出液を調製し、10名の専門パネラーに
より苦・渋味標準液と対比してｐ＜0.05で官能検査し、
表３に示す結果を得た。

苦・渋味官能検査法 a:苦・渋味標準液熱水100重量部に対する烏龍茶0.5,0.55,0.6,0.65,0.
7,0.75,0.8,0.85,0.9,0.95,1.0,1.05,1.1,1.15,1.2,1.2
5,及び1.3重量部の浸出液を調製し、苦・渋味標準液と
した。

b:官能検査上記苦・渋味標準液の苦、渋味を各々80,90,100,110,
120,130,140,及び150の苦・渋味度であると定義した。

上記烏龍茶浸出液を缶に充填し120℃10分間殺菌し、
室温で120日間保存した場合も上記と類似の結果であっ
た。また煎茶、ほうじ茶について同様の試験をした結果
も上記と同様であった。

試験例４カフェイン0.15％（w/w）溶液100重量部に表４に示す
各重量部の（±）−２−ｐ−メトキシフェノキシ酪酸ナ
トリウムを添加し、苦味の強さを苦味標準液と対比する
ことにより求め、表４に示す結果を得た。

カフェイン苦味官能検査法 a:苦味標準液 0.015％（w/w）の濃度間隔で、0.105％〜0.195％（w/
w）のカフェイン溶液を調製し、苦味標準液とした。

b:官能検査法 0.105％,0.12,0.135〜0.165,0.18及び0.195％（w/w）
のカフェインの苦味を、夫々70,80,90〜110,120及び130
の苦味度であると定義し、専門パネラー10名に各検体の
苦味と同じ苦味を呈する苦味標準液を選択する様指示し
た。

試験例５中煎りコーヒー豆粗挽き粉４重量部に、表５に示す各
重量部の（±）−２−ｐ−メトキシフェノキシプロピオ
ン酸ナトリウムを添加溶解した90℃熱湯100重量部でド
リップ抽出し、濾過した抽出液を調製した。この抽出液
の苦味について下記の苦味標準液と対比し試験例１と同
様に官能検査し表５に示す結果を得た。

a:苦味標準液熱湯100重量部に対する中煎りコーヒー豆粗挽き粉
を、0.2重量部の濃度間隔で、2.8〜5.2重量部加えた浸
出液を調製し、苦味標準液とした。

b:官能検査法 2.8,3.0,3.2,3.4,3.6,3.8,4.0,4.2,4.4,4.6,4.8,5.0,
5.2重量部の苦味を各々70,75,80,85,90,95,100,105,11
0,115,120,125及び130の苦味度であるとした。

実施例１ホミカ粗末100gに70v/v％エタノール1000mlを加え５
日間常温で放置した後、ろ過した澄明なホミカチンキを
得た。このホミカチンキ100重量部に（±）−２−ｐ−
エチルフェノキシ酪酸ナトリウム0.001重量部及び
（±）−２−ｐ−メチルフェノキシプロピオン酸ナトリ
ウム0.001重量部を加えて溶解することにより、苦味が
増強されたホミカエキスが得られ、苦味による唾液及び
胃液の分泌が促進された。

実施例２アセンヤク末100gに70v/v％エタノール1000mlを加え
５日間常温で放置した後、ろ過した澄明なアセンヤクエ
キスを得た。このアセンヤクエキス100重量部にｐ−エ
チルフェノキシ酢酸ナトリウム0.005重量部及びｐ−メ
チルフェノキシ酢酸ナトリウム0.005重量部を加えて溶
解することにより、渋味が増強された口腔清涼剤として
又止瀉整腸薬の原料が得られた。

実施例３果糖ぶどう糖液糖10重量部、グレープフルーツ果汁10
重量部、クエン酸0.1重量部、グレープフルーツフレー
バー0.1重量部、２−ｐ−メトキシフェノキシ酢酸ナト
リウム0.0005重量部に合計量が100重量部となるに必要
量の水を加え、グレープフルーツジュースを試作した。
２−ｐ−メトキシフェノキシ酢酸ナトリウム無添加区は
グレープフルーツ果汁に由来する苦味が弱く、ソフトで
パンチのない風味であったが添加区は苦味が増強され、
グレープフルーツ果実自身が有する固有の風味に類似し
た良好な風味であった。

実施例４コーヒー豆（Ｌ値27.5）100重量部を熱湯で抽出した
抽出液（Brix,2.2）64.8重量部、砂糖8.5重量部、牛乳1
3重量部、ｐ−エトキシフェノキシ酢酸ナトリウム0.008
重量部および合計量を100重量部とするに必要量の水を
加え、常法通り缶入コーヒー飲料を製造し121℃30分間
殺菌した。コーヒー固有の苦味が増強され、強い焙煎臭
味を有していた。

実施例５オウバク５重量部、センブリ1.5重量部、２−ｐ−メ
チルフェノキシ酪酸0.007重量部に水100重量部を加え、
２時間軽く煮沸し煎じ薬を得た。このものは２−ｐ−メ
チルフェノキシ酪酸無添加区より、オウバク及びセンブ
リに由来する苦味が増強され、良好な苦味健胃薬であっ
た。

実施例６ゲンノショウコ20重量部、２−ｐ−エチルフェノキシ
プロピオン酸0.005重量部に水100重量部を加え、２時間
軽く煮沸し煎じ薬を得た。このものは２−ｐ−エチルフ
ェノキシプロピオン酸無添加区より、ゲンノショウコに
由来する渋味が増強され、良好な止瀉薬であった。

実施例７ホップ（乾燥品）0.11重量部、焙煎麦芽９重量部、２
−ｐ−エトキシフェノキシ酪酸カリウム0.002重量部に
水を加えて100重量部とし、80℃10分間、次いで60℃50
分間保持した後濾過して得た抽出液は、２−ｐ−エトキ
シフェノキシ酪酸カリウム無添加で同様に処理して得た
抽出液よりホップ及び焙煎麦芽固有の苦味が増強され
た。

実施例８煎茶、ほうじ茶、烏龍茶などの茶類の場合、それらの
摂取抽出液（茶1:熱湯:100重量部）100重量部に対し
て、フェノキシアルカン酸、又はその塩を0.01重量部添
加することによって苦・渋味が増強され、各々の茶の固
有の芳醇な香りが引き立てられた。この抽出液を缶に充
填し、120℃10分間殺菌した場合でも、殺菌前と同など
の苦・渋味を維持することができた。なおフェノキシア
ルカン酸誘導体又はその塩を0.1重量部以上添加すると
苦・渋味が抑制され茶固有の芳醇な香りが阻害された。

実施例９紅茶の摂取抽出液（紅茶1.5:熱湯100重量部）100重量
部に対して、フェノキシアルカン酸誘導体又はその塩を
0.0001重量部添加することによって、渋味が増強され紅
茶固有の芳醇な風味も増強された。

この抽出液を缶に充填し、120℃10分間殺菌した後も
殺菌前の渋味を維持することができる。なお、フェノキ
シアルカン酸誘導体又はその塩を0.05重量部以上添加す
ると渋味が抑制され、紅茶特有の風味が阻害された。

実施例10 コーヒーの摂取抽出液（焙煎荒びきコーヒー豆4:熱湯
100重量部）100重量部に対して、フェノキシアルカン酸
誘導体又はその塩を0.0005重量部加えることによって、
苦味が増強され、濃厚な焙煎臭味を有するコーヒーを得
ることができた。この抽出液を缶に充填し、120℃15分
間殺菌し、60℃に30分間保存しても増強された苦味が保
持され、濃厚な焙煎臭味を保持することができた。フェ
ノキシアルカン酸誘導体又はその塩を0.1重量部以上添
加するとコーヒーの苦味が抑制されると共にコーヒー固
有の風味が減少した。

実施例11 ココアの摂取分散液（ココア末2:熱湯100重量部）100
重量部に対して、フェノキシアルカン酸誘導体又はその
塩を0.001重量部添加することによって、苦味が増強さ
れ、ココア固有の濃厚な焙煎臭味を生成することができ
た。この抽出液を缶に充填し、120℃20分間殺菌し、さ
らに60℃30日間保存しても、増強された苦味は保持さ
れ、濃厚な焙煎臭味を保持することができた。フェノキ
シアルカン酸誘導体又はその塩を0.05重量部以上添加す
ると、苦味が除去されると共にココア固有の風味が消失
した。

実施例12 グレープフルーツ果汁50％（cw/w）を含むグレープフ
ルーツジュース100重量部に対して、フェノキシアルカ
ン酸誘導体又はその塩を0.001重量部添加することによ
って、グレープフルーツ果汁に由来する苦味から強調さ
れ、パンチのある風味となり、グレープフルーツ果汁の
使用量を20％以上減量することができた。

その他、カフェイン、ナリンギン、キニーネ、タンニ
ン、ホップなどの有する苦・渋味に対してもフェノキシ
アルカン酸誘導体又はその塩はその苦・渋味を増強し、
増強された分だけこれらの苦・渋味物質の使用量を減量
できた。

実施例13 飼料100重量部に対しては、フェノキシアルカン酸誘
導体又はその塩を0.0005重量部添加することによって苦
・渋味が増強された。このように増強された苦・渋味
は、他の甘味、酸味、旨味、塩味などを修蝕するので、
嗜好性の高い飼料が得られた。

実施例14 苦味健胃薬100重量部に対しては、フェノキシアルカ
ン酸誘導体又はその塩を0.00001重量部添加することに
よって、苦味が増強され、胃の消化活動を活性化した胃
液の分泌を促進することができた。

実施例15 トローチ剤100重量部に対しては、フェノキシアルカ
ン酸誘導体又はその塩を0.0005重量部添加することによ
って苦・渋味が増強され、喉の炎症感をより緩和させる
ことができた。

実施例16 歯磨100重量部に対しては、フェノキシアルカン酸誘
導体又はその塩を0.001重量部添加することによって苦
味が増強され、口腔中に残存する異質味を除去すること
ができた。

実施例17 口中清涼剤100重量部に対しては、フェノキシアルカ
ン酸誘導体又はその塩を0.0001重量部添加することによ
って、苦味が増強され、口腔中に残存する異味・異臭を
除去することができた。

実施例18 うがい薬100重量部に対しては、フェノキシアルカン
酸誘導体又はその塩を0.0001重量部添加することによっ
て、苦味が増強され、異味異質な味を遮幣することがで
きた。

口腔内で使用される製品又は経口的に摂取可能な製品
における苦・渋味を、その原料素材に含まれる呈味物質
本来の味を阻害することなく、かつその液性及び物理化
学的性質に変化を与えることなく増強することができ
る。また、それによって苦・渋味料の使用量を減じるこ
とができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献国際公開93／010677（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A23L 1/22 - 1/24

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）（式中、Ｒは同一又は異なって水素原子、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、低級アルキル基、低級アルカノイル
基又は低級アルコキシ基であり、ｎは０〜４の整数であ
り、Ａは炭素数１〜５の直鎖又は分枝鎖の低級アルキレ
ン基である）で示されるフェノキシアルカン酸誘導体も
しくはその塩の苦味及び／又は渋味増強有効量を口腔内
で使用される製品又は経口的に摂取可能な製品に添加す
ることを特徴とする苦・渋味増強法。
【請求項２】一般式（Ｉ）において、Ａがメチレン、エ
チレン又はトリメチレンである請求項１記載の苦・渋味
増強法。
【請求項３】一般式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ
がパラ位に結合しかつＲがメチル、エチル、メトキシ又
はエトキシ基である請求項１又は２に記載の苦・渋味増
強法。