CN102131404B - 包含黄烷-3-醇类的食料 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了化合物用于减少或消除黄烷-3-醇类造成的苦味的用途。本发明也提供了含有大于0.01重量％的黄烷-3-醇类和包含有效量的化合物的组合物。所述化合物符合通式(I)：其中，R1代表C2-C3饱和或不饱和二价烃基，n是0至3的整数，和各个X独立选自C1-C3烷氧基和OH；而且，其中，如果n为0，那么R1为C3饱和二价烃基或C2-C3不饱和二价烃基；而且，其中，如果n大于0，那么化合物具有式(II)

Description

包含黄烷-3-醇类的食料
技术领域
本发明涉及用于减少或消除黄烷-3-醇类引起的苦味的化合物和组合物。
发明背景
除水之外，茶是人们消费的最普遍的饮料。茶非常清爽，可以热饮或冷饮，且已经投放市场许多年。例如，立顿
Figure BPA00001320286300011
是世界领先的茶品牌，由联合利华(Unilever)在110多个国家销售。
现今，当代的科学家正在探索茶的令人兴奋的潜力，其具有可以包括黄烷-3-醇类、黄酮醇类和黄酮醇苷类的被称为类黄酮(flavonoids)的天然抗氧化剂的独特组合。经常饮用，茶可以帮助改善血管功能，抗疲劳，降低胆固醇水平和增进活力的感觉。
研究已经发现，在茶中发现的黄烷-3-醇类诸如儿茶素类具有许多健康益处，且表没食子儿茶素没食子酸酯、表儿茶素、表儿茶素没食子酸酯和表没食子儿茶素已被证明积极影响生理活性，并已提出了它们作为抗过敏剂和脑功能活化剂的用途。
鉴于与黄烷-3-醇类有关的许多积极的作用，以下是可取的：配制可消费的组合物，诸如具有提高含量的黄烷-3-醇类的饮料和食品。令人遗憾的是，增加的黄烷-3-醇类的量可能会导致可以具有差的感官特性特别是苦味的终产品。
US 2003/0096050公开了一种含有儿茶素类(即黄烷-3-醇类)和没食子酸的食品组合物，其中没食子酸据称具有一定的苦味缓解作用。因此，需要具有提高的黄烷-3-醇类含量、具有改善的苦味降低的可消费的组合物。
定义
黄烷-3-醇类
本文中所使用的术语“黄烷-3-醇类”用作儿茶素类、茶黄素类、茶红素类(thearubigins)及其混合物的通称。
儿茶素类
本文所用的术语“儿茶素类”用作儿茶素、没食子儿茶素、儿茶素没食子酸酯、没食子儿茶素没食子酸酯、表儿茶素、表没食子儿茶素、表儿茶素没食子酸酯、表没食子儿茶素没食子酸酯及其混合物的通称。
茶黄素类
本文所用的术语“茶黄素类”用作茶黄素、异茶黄素、新茶黄素(neotheaflavin)、茶黄素-3-没食子酸酯、茶黄素-3′-没食子酸酯、茶黄素-3，3′-二没食子酸酯、表茶黄酸(epitheaflavic acid)、表茶黄酸-3′-没食子酸酯、茶黄酸、茶黄酸-3′-没食子酸酯及其混合物的通称。这些化合物的结构是众所周知的(参见，例如，在″Tea-Cultivation toconsumption″，K.C.Willson和M.N.Clifford(编)，1992，Chapman&Hall，London，pp.555-601的第17章中的结构xi-xx)。术语茶黄素类包括这些化合物的盐形式。优选的茶黄素类是茶黄素、茶黄素-3-没食子酸酯、茶黄酸-3′-没食子酸酯、茶黄素-3，3′-二没食子酸酯及其混合物，因为这些茶黄素类在自然来源诸如红茶中最丰富。
饮料
本文所用的术语“饮料”指适于人消费的基本上水性的可饮用组合物。优选饮料包含占饮料重量至少85％的水，更优选包含至少90％的水，最优选包含95％至99.9％的水。
茶固体
本文所用的术语“茶固体”指可以从植物中国茶(Camellia sinensisvar.sinensis)和/或普洱茶(Camellia sinensis var.assamica)的叶提取的干物质。所述材料可以经历所谓的“发酵”步骤，在发酵步骤中，材料被在“红茶”加工的早期阶段中释放的某些内源性酶氧化。这种氧化作用甚至可以用外源性酶(诸如氧化酶、漆酶和过氧化物酶)的作用加以补充。或者，材料可以经部分发酵(“乌龙茶”)或基本上不发酵(“绿茶”)。
茶基饮料
本文所用的术语“茶基饮料”指包含至少0.01重量％的茶固体的饮料。优选茶基饮料包含0.04重量％至3重量％的茶固体，更优选包含0.06重量％至2重量％的茶固体，最优选包含0.1重量％至1重量％的茶固体。
提高含量的黄烷-3-醇类
本文所用的术语“提高含量的黄烷-3-醇类”指包含至少0.01重量％的黄烷-3-醇类的组合物。
有效量
本文所用的术语“有效量”是指至少0.01重量％的用于减少或消除黄烷-3-醇类造成的苦味的一种或多种化合物。
包含
术语“包含”指不限于任何随后指出的要素，而是包括主要或次要功能重要性的非指定的要素。换句话说，列出的步骤、要素或选项不是穷举的。每当使用“包括”或“具有”时，这些术语等同于以上定义的“包含”。
发明内容
我们已经发现，具有提高含量的黄烷-3-醇类的可消费组合物的苦味可以通过使用特定化合物来消除。因此，在第一方面，本发明提供了式(I)的化合物用于减少或消除黄烷-3-醇类造成的苦味的用途：
Figure BPA00001320286300041
其中，R1代表C2-C3饱和或不饱和二价烃基，
n是0至3的整数，和
各个X独立选自C1-C3烷氧基和OH；
而且，其中，如果n为0，那么R1为C3饱和二价烃基或C2-C3不饱和二价烃基；
而且，其中，如果n大于0，那么化合物具有式(II)
Figure BPA00001320286300042
我们已经对黄烷-3-醇类的苦味的生理起源进行了深入研究。人类舌头通过大约25个相关受体感觉苦味，每个受体检测到一组不同的苦味感觉分子。不希望受限于理论，我们相信，黄烷-3-醇类的苦味是通过特定的受体TAS2R39受黄烷-3-醇类活化而引起的。此外，我们发现，式(I)的化合物特异性结合受体TAS2R39，并拮抗其活化。因此，本发明的化合物阻止或减少受体TAS2R39被黄烷-3-醇类活化，且黄烷-3-醇类的苦味被减轻。更具体地说，式(I)的化合物在阻止TAS2R39方面比没食子酸更有效。
在第二方面，本发明提供了一种包含大于0.01重量％的黄烷-3-醇类和有效量的至少一种式(I)的化合物的组合物。本发明的这方面的优点是，这种组合物允许消费者达到黄烷-3-醇类的需要的摄入量，较少地饮用(例如)高黄烷-3-醇类含量的茶，而没有通常会引起的苦味增加的副作用。
在第三方面，本发明提供了一种制造组合物的方法，该方法包括以下步骤：提供包含黄烷-3-醇类的第一物质和包含至少一种式(I)的化合物的第二物质，结合这两种物质，并回收组合物。
在最后方面，本发明提供了一种减少或消除黄烷-3-醇类造成的苦味的方法，包括同时或相继消费第一物质和第二物质，其中，第一物质包含黄烷-3-醇类和第二物质包含有效量的至少一种式(I)的化合物。
具体实施方式
本发明涉及含有高含量的黄烷-3-醇类的可消费的组合物，其中黄烷-3-醇类的苦味被降低。
本发明提供了在阻止黄烷-3-醇类苦味方面更有效的式(I)的化合物的用途。该化合物在阻止儿茶素类的苦味方面特别有效，因此优选的用途是用于阻止儿茶素类造成的苦味。特别有效因而优选的化合物是那些化合物，其中，式(I)的各个X独立地选自甲氧基和OH。另外，优选的化合物是那些化合物，其中，如果式(I)的n为0，那么R1为C2不饱和二价烃基或C3饱和二价烃基。特别优选的化合物为：
肉桂酸，
4-苯基丁酸，
3-(3，4，5-三甲氧基苯基)丙酸，
3，4，5-三甲氧基肉桂酸，
3-(4-甲氧基苯基)丙酸，
4-甲氧基肉桂酸，
2，4-二甲氧基肉桂酸，
3-(3，4-二甲氧基苯基)丙酸，
3，4-二甲氧基肉桂酸，
4-羟基肉桂酸，
3-(3，4-二羟基苯基)丙酸，
3，4-二羟基肉桂酸，
3-(3-甲氧基-4-羟基苯基)丙酸，
3-甲氧基-4-羟基肉桂酸，
4-羟基-3，5-二甲氧基肉桂酸，
及其混合物。
更优选的化合物为：
4-苯基丁酸，
3-(3，4，5-三甲氧基苯基)丙酸，
3，4，5-三甲氧基肉桂酸，
3-(4-甲氧基苯基)丙酸，
4-甲氧基肉桂酸，
2，4-二甲氧基肉桂酸，
3-(3，4-二甲氧基苯基)丙酸，
3，4-二甲氧基肉桂酸，
3-(3，4-二羟基苯基)丙酸，
3-(3-甲氧基-4-羟基苯基)丙酸，
及其混合物。
本发明还提供了一种包含大于0.01重量％的黄烷-3-醇类、优选大于0.02重量％的黄烷-3-醇类、更优选大于0.05重量％的黄烷-3-醇类和有效量的至少一种式(I)的化合物的组合物。优选地，黄烷-3-醇类是一种或多种儿茶素类。化合物的量一般为至少0.05重量％，更优选至少0.075重量％，最优选为至少0.1重量％。化合物的量一般为最多1.5重量％，更优选最多0.75重量％，最优选最多0.25重量％。组合物的优选形式是食品，更优选饮料，最优选茶基饮料。优选化合物是以下一种或多种：肉桂酸、4-苯基丁酸、3-(3，4，5-三甲氧基苯基)丙酸、3，4，5-三甲氧基肉桂酸、3-(4-甲氧基苯基)丙酸、4-甲氧基肉桂酸、2，4-二甲氧基肉桂酸、3-(3，4-二甲氧基苯基)丙酸、3，4-二甲氧基肉桂酸、4-羟基肉桂酸、3-(3，4-二羟基苯基)丙酸、3，4-二羟基肉桂酸、3-(3-甲氧基-4-羟基苯基)丙酸、3-甲氧基-4-羟基肉桂酸和4-羟基-3，5-二甲氧基肉桂酸。更优选化合物是以下一种或多种：4-苯基丁酸、3-(3，4，5-三甲氧基苯基)丙酸、3，4，5-三甲氧基肉桂酸、3-(4-甲氧基苯基)丙酸、4-甲氧基肉桂酸、2，4-二甲氧基肉桂酸、3-(3，4-二甲氧基苯基)丙酸、3，4-二甲氧基肉桂酸、3-(3，4-二羟基苯基)丙酸和3-(3-甲氧基-4-羟基苯基)丙酸。
本发明还提供了一种制造组合物的方法，该方法包括以下步骤：提供包含黄烷-3-醇类的第一物质和包含至少一种式(I)的化合物的第二物质，结合这两种物质，并回收组合物。优选地，第一物质包含儿茶素类。
本发明最后提供了一种减少或消除黄烷-3-醇类造成的苦味的方法，包括消费第一物质和第二物质，其中，第一物质包含黄烷-3-醇类和第二物质包含有效量的至少一种式(I)的化合物。优选地，第一物质包括儿茶素类。优选地，第一物质和第二物质可以作为同一份中的一部分而被同时消费，更优选第一和第二物质同时在相同的组合物中被消费。或者，第一和第二物质可以相继被消费，最优选当被相继消费时，第一物质在第二物质之后被消费。
实施例1
TSA2R39抑制剂的评估
苦味受体TAS2R39的活化导致钙从那些含有该受体的细胞的内质网释放。因此，表达TAS2R39的细胞内的钙含量的变化作为受体活性的代替标记发挥作用。试验用来评估黄烷-3-醇表儿茶素没食子酸酯(ECG)对于TAS2R39的刺激，并评估通过使用如下各种化合物对于TAS2R39的这种刺激的抑制：
在包含DMEM和10％不含四环素的胎牛血清(Cambrex)、补充有杀稻瘟菌素(5μg/ml)、遗传霉素(400μg/ml)和潮霉素(100μg/ml)的Dulbecco改良Eagle培养基(DMEM)中，维持表达人类苦味受体TAS2R39和允许结合钙读出系统(calcium readout system)的G-蛋白的HEK293细胞。细胞在37℃/5％CO2中生长和维持。
在75cm2瓶中培养细胞，通过胰蛋白酶化作用(trypsinisation)收获，并再悬浮于DMEM培养基中。向聚-L-赖氨酸涂覆的μClear96孔板加入每孔100μl的细胞，并孵育过夜。然后通过加入100μl包含0.5μg/ml多西环素(doxycyclin)的DMEM培养基诱导TAS2R39基因的表达。再经过24-30小时后，除去培养基，并用50μl包含2.5μM的钙荧光标记Fluo-4-AM的Tyrodes缓冲液(140mM NaCl，5mM KCl，10mM葡萄糖，1mM CaCl2.2H2O，1mM MgCl2.6H2O，20mM HEPES pH7.4(Sigma P8761))负载细胞1小时，接着37℃下孵育1小时。然后用Tyrodes缓冲液洗涤细胞，最后收获至100μl Tyrodes缓冲液。
制备包含溶于Tyrodes缓冲液中的0.5mM ECG和10mM的测试化合的测试溶液，并向包含细胞的96孔板的孔中加入100μl的每种测试溶液。也制备只包含溶于Tyrodes缓冲液的0.5mM ECG的比较溶液，并向包含细胞的96孔板的孔中加入100μl。
使用Flexstation II 384，监测细胞内钙含量。96孔板也被负载到Flexstation II 384上，并在485nm的激发波长和520nm的发射波长处在37℃下进行荧光测量。以荧光的变化(ΔF)测量TAS2R39的活性，荧光的变化可以通过以下方式来计算：在加入测试或比较溶液之前测量的基线荧光减去加入测试或比较溶液之后的最大荧光。
测量与在ECG加上测试化合物存在下的ΔF相比，在ECG单独存在下的ΔF的百分比减少，作为TAS2R39活性的抑制。下面表格给出了测试化合物、其结构和TAS2R39活性的抑制百分比。3，4，5-三羟基苯甲酸(没食子酸)被包括在测试化合物的选择之中。
表1-TAS2R39活性的抑制
Figure BPA00001320286300081
Figure BPA00001320286300091
Figure BPA00001320286300101
Figure BPA00001320286300111
Figure BPA00001320286300121
Figure BPA00001320286300131
可以清楚地看出，虽然测试化合物具有相似的基本部分，它们的抑制苦味受体TAS2R39的能力是多种多样的。只有那些式(I)的化合物比没食子酸更好。特别地，上述结果表明，式I的化合物诸如肉桂酸、4-苯基丁酸、3-(3，4，5-三甲氧基苯基)丙酸、3，4，5-三甲氧基肉桂酸、3-(4-甲氧基苯基)丙酸、4-甲氧基肉桂酸、2，4-二甲氧基肉桂酸、3-(3，4-二甲氧基苯基)丙酸、3，4-二甲氧基肉桂酸、4-羟基肉桂酸、3-(3，4-二羟基苯基)丙酸、3，4-二羟基肉桂酸、3-(3-甲氧基-4-羟基苯基)丙酸、3-甲氧基-4-羟基肉桂酸和4-羟基-3，5-二甲氧基肉桂酸，是比没食子酸更有效的TAS2R39的抑制剂。

Claims (12)

1.化合物用于减少或消除黄烷-3-醇类造成的苦味的用途，其中，所述化合物是以下一种或多种：
4-苯基丁酸，
3-(3，4，5-三甲氧基苯基)丙酸，
3，4，5-三甲氧基肉桂酸，
3-(4-甲氧基苯基)丙酸，
4-甲氧基肉桂酸，
2，4-二甲氧基肉桂酸，
3-(3，4-二甲氧基苯基)丙酸，
3，4-二甲氧基肉桂酸，
3-(3，4-二羟基苯基)丙酸，和
3-(3-甲氧基-4-羟基苯基)丙酸。
2.根据权利要求1的用途，其中，所述苦味由儿茶素类引起。
3.一种包含大于0.01重量％的黄烷-3-醇类和有效量的至少一种化合物的组合物，其中，所述至少一种化合物是以下一种或多种：
4-苯基丁酸，
3-(3，4，5-三甲氧基苯基)丙酸，
3，4，5-三甲氧基肉桂酸，
3-(4-甲氧基苯基)丙酸，
4-甲氧基肉桂酸，
2，4-二甲氧基肉桂酸，
3-(3，4-二甲氧基苯基)丙酸，
3，4-二甲氧基肉桂酸，
3-(3，4-二羟基苯基)丙酸，和
3-(3-甲氧基-4-羟基苯基)丙酸。
4.根据权利要求3所述的组合物，其包含至少0.05重量％的黄烷-3-醇类。
5.根据权利要求3或4的组合物，其中，所述黄烷-3-醇类是一种或多种儿茶素类。
6.根据权利要求3或4的组合物，其中，所述至少一种化合物的量为0.05至1.5重量％。
7.根据权利要求3或4的组合物，其中，所述组合物为饮料。
8.根据权利要求7的组合物，其中，所述组合物为茶基饮料。
9.一种制造权利要求3至8的任一项所述的组合物的方法，所述方法包括以下步骤：提供包含黄烷-3-醇类的第一物质和包含所述至少一种化合物的第二物质，结合这两种物质，并回收组合物。
10.根据权利要求9的方法，其中，所述第一物质包含一种或多种儿茶素类。
11.一种减少或消除黄烷-3-醇类造成的苦味的方法，包括同时或相继消费第一物质和第二物质，其中，所述第一物质包含黄烷-3-醇类和所述第二物质包含有效量的至少一种化合物，其中，所述至少一种化合物是以下一种或多种：
4-苯基丁酸，
3-(3，4，5-三甲氧基苯基)丙酸，
3，4，5-三甲氧基肉桂酸，
3-(4-甲氧基苯基)丙酸，
4-甲氧基肉桂酸，
2，4-二甲氧基肉桂酸，
3-(3，4-二甲氧基苯基)丙酸，
3，4-二甲氧基肉桂酸，
3-(3，4-二羟基苯基)丙酸，和
3-(3-甲氧基-4-羟基苯基)丙酸。
12.根据权利要求11的方法，其中，所述第一物质包含一种或多种儿茶素类。
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