JP5634843B2 - 苦味抑制剤 - Google Patents
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Description
1)けい皮酸メチル、p-メトキシアセトフェノン、ギ酸シンナミル、コニャックオイル、セドロール、アニス酸メチル、ペリラアルデヒド、タンジーオイル、γ-ウンデカラクトン、安息香酸メチル、ネロール、フェニル酢酸ベンジル、ローズオイル、イソプレゴール、ドデカナール、クミンオイル及びシクロヘキサデカノリドから選ばれる1種以上の香料を有効成分とする苦味抑制剤。
2)カテキン類に基づく苦味を抑制する、上記1)の苦味抑制剤。
3)上記1)の苦味抑制剤を用いることを特徴とする、苦味物質含有組成物の苦味抑制方法。
4)苦味物質含有組成物が、カテキン類を含有する医薬品、口腔用組成物、化粧品又は食品である上記3)の苦味抑制方法。
5)苦味抑制剤を苦味物質含有組成物に添加する、上記3)又は4)の苦味抑制方法。
(1)けい皮酸メチル(Methyl cinnamate)、別名:Methyl 3-phenylpropenoate
(2)p-メトキシアセトフェノン(Acetanisole)、別名:4-Acetyl anisole
(3)ギ酸シンナミル(Cinnamyl formate)、別名:3-Phenylallyl formate
(4)コニャックオイル(Cognac oil)
ブランデーの製造過程で生じる発酵、蒸留後のぶどうのかすを水蒸気蒸留して得ることができる。(由来:Vitis vinifera)
(5)セドロール(Cedrol)、別名:Octahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H、3a,7-methanoazulene-6-ol、米国産もしくは中国産セダーウッドオイルより結晶物として得られる。
(6)アニス酸メチル(Methyl anisate)、別名:methyl p-methoxybenzoate
(7)ペリラアルデヒド(Perilla aldehyde)、別名: p-Mentha-1,8-dien-7-al
(8)タンジーオイル(Tannsy oil)
Tanadetum vulgareの葉や茎など全草を水蒸気蒸留することにより得ることができる。
(9)γ-ウンデカラクトン(g-Undecalactone)、別名:4-Decanolide
(10)安息香酸メチル(Methyl benzoate)、別名:Niobe oil
(11)ネロール(Nerol)、別名:cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol、Allerol
(12)フェニル酢酸ベンジル(Benzyl Phenyl Acetate)、別名:Benzeneacetic acid、phenylmethyl ester
(13)ローズオイル(Rose oil)
Rose damascenaの花部を水蒸気蒸留することにより得られる。
(14)イソプレゴール(isopulegol)、別名:p-Menth-8-en-3-ol
(15)ドデカナール(Aldehyde C-12)、別名:n-Dodecylic aldehyde、Lauric aldehye
(16)クミンオイル(Cumin oil)
Cuminum cyminum L.の種子を水蒸気蒸留することにより得ることができる。
(17)シクロヘキサデカノリド(Cyclohexadecanolide)、別名:Dihydro ambrettolide
AR42J細胞は、味細胞の膜表面に発現している苦味受容体T2R(Taste type 2 receptor)を発現し、シクロヘキシミド(CYX)、フェニルチオカルバミド(PTC)、安息香酸デナトニウム(DB)などの苦味物質に対し応答することが報告されている細胞である(S. Vincent Wu, Monica C. Physiol Genomics 22, 139-149, 2005)。本発明者等は、参考例に示すとおり、当該AR42J細胞が、カテキン類に対して応答し、AR42J細胞のカテキン類に対する当該応答性がヒト官能評価の苦味スコアと相関することを見出した。従って、AR42J細胞のカテキンに対する応答を抑制する物質は、カテキン類を含めた苦味物質の苦味抑制物質となり得る。
ここで、「苦味抑制」とは、苦味物質とT2Rとの結合抑制、苦味物質によるT2Rの活性化の抑制、または、活性化したT2Rにより誘導される細胞内シグナル伝達の抑制を意味し、例えばカテキン類によるT2Rの活性化を抑制することを意味する。従って、苦味をマスキングすることとは相違する。
苦味物質含有組成物との併用には、例えば、当該苦味抑制剤の水溶液を調製し、これを予め口腔に含み、その後に苦味を有する食品等を経口摂取等する方法、又は当該苦味抑制剤の水溶液と苦味を有する食品等を同時に経口摂取等する方法が挙げられる。
細胞を6×104 cells/cm2で96穴プレート(BD)に播き3日間培養した。培養液を除いた後、細胞内カルシウム感受性蛍光指示薬を含むクエンチャー溶液(1mM Fura 2-AM 50μl、Quenching Buffer 5ml、Hank's HEPES Buffer(10×) 0.5ml (Calcium Kit II-Fura 2,triral;同仁化学)、Ringer液10mlを全量が20mlになるように蒸留水を加え混合した。)を200μlずつ、各ウェルへ添加した。
※Ringer液組成は以下の通りである。
5mM HEPES、140mM NaCl、5.6mM KCl、2mM ピルビン酸Na、2mM MgCl2、
1.5mM EGTA、9.4mM Glucose、1.25mM KH2PO4、pH7.4
その結果、図1に示すように、AR42J細胞がEGCgに応答することが示された。
(1)参考例1と同様にして、8種のカテキン類(カテキン、エピカテキン、ガロカテキン、エピガロカテキン、カテキンガレート、エピカテキンガレート、ガロカテキンガレート、エピガロカテキンガレート)について、AR42J細胞の応答を測定した。
(2)8種の茶カテキン(カテキン、エピカテキン、ガロカテキン、エピガロカテキン、カテキンガレート、エピカテキンガレート、ガロカテキンガレート、エピガロカテキンガレート)の苦味スコアをパネラー5名により評価した。硫酸キニーネを表1のような苦味強度の異なる10段階に調製し、各種茶カテキン(評価濃度:2mM)の苦味強度と同等の苦味強度を示す硫酸キニーネの苦味スコアを、そのカテキンの苦味スコアと判定し、5名の平均値を求めた。評価は被験サンプル5mlを口に含む方法で行った。
Methyl cinnamate、Acetanisole、Cinnamyl formate、Cognac oil、Cedrol、Methyl anisate、Perilla aldehyde、Tannsy oil、g-Undecalactone、Methyl benzoate、Nerol、Benzyl phenylacetate、Rose oil bulgarian、isopulegol、Aldehyde C-12、Cumin oil及びCyclohexadecanolideの各香料を購入し(井上香料製造所、豊玉香料、Symrise、高砂香料工業、Symrise、Sigma-Aldrich、Givaudan、IFF、花王等)、Ringer液※にて1質量%溶液を調製した。
細胞を6×104 cells/cm2で96穴プレート(BD)に播き3日間培養した。培養液を除いた後、細胞内カルシウム感受性蛍光指示薬を含むクエンチャー溶液(1mM Fura 2-AM 50μl、Quenching Buffer 5ml、Hank's HEPES Buffer(10×) 0.5ml (Calcium Kit II-Fura 2,triral;同仁化学)、Ringer液10mlを全量が20mlになるように蒸留水を加え混合した。)を200μlずつ、各ウェルへ添加した。
細胞内カルシウム濃度変化は、励起波長340nmおよび380nmに対する510nmにおける蛍光強度の比(Ratio340/380)で示した。
各ウェルにおけるEGCgに対する応答強度は、以下の通りに算出した。
(数1)
EGCg細胞応答強度 = (EGCg添加後のRatio340/380最大値)−(EGCg添加後のRatio340/3800最小値)
各被験物質によるEGCg応答抑制効果(苦味抑制率)は、
(数2)
苦味抑制率(%)=[1−(被験物質存在下EGCg応答強度)/(被験物質非存在下EGCg応答強度)]×100
とし、データは3ウェルの平均値±標準偏差で示した。
結果を図3に示す。本発明の香料は、EGCgの細胞応答に対する抑制活性が示された。
Claims (5)
- けい皮酸メチル、アニス酸メチル、安息香酸メチル及びフェニル酢酸ベンジルから選ばれる1種以上の香料を有効成分とする苦味抑制剤。
- カテキン類に基づく苦味を抑制する、請求項1記載の苦味抑制剤。
- 請求項1記載の苦味抑制剤を用いることを特徴とする、苦味物質含有組成物の苦味抑制方法。
- 苦味物質含有組成物が、カテキン類を含有する医薬品、口腔用組成物、化粧品又は食品である請求項3記載の苦味抑制方法。
- 苦味抑制剤を苦味物質含有組成物に添加する、請求項3又は4記載の苦味抑制方法。
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