CN105968279B - 一种可重塑可回收聚离子液体网络材料及制备方法 - Google Patents

一种可重塑可回收聚离子液体网络材料及制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105968279B
CN105968279B CN201610504457.5A CN201610504457A CN105968279B CN 105968279 B CN105968279 B CN 105968279B CN 201610504457 A CN201610504457 A CN 201610504457A CN 105968279 B CN105968279 B CN 105968279B
Authority
CN
China
Prior art keywords
dialdehyde
diaminated
poly ion
ionic liquid
network material
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201610504457.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105968279A (zh
Inventor
倪华钢
徐莉群
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hangzhou Longmai New Materials Co., Ltd.
Original Assignee
Hangzhou Saint New Mstar Technology Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hangzhou Saint New Mstar Technology Ltd filed Critical Hangzhou Saint New Mstar Technology Ltd
Priority to CN201610504457.5A priority Critical patent/CN105968279B/zh
Publication of CN105968279A publication Critical patent/CN105968279A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105968279B publication Critical patent/CN105968279B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
    • C08G12/34—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds and acyclic or carbocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2361/00—Characterised by the use of condensation polymers of aldehydes or ketones; Derivatives of such polymers
    • C08J2361/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08J2361/30—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic and acyclic or carbocyclic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

本发明提供了一种可重塑可回收聚离子液体网络材料，由如下方法制得：在交联剂多元胺或三元胺的存在下，化合物A与化合物B发生希夫碱动态共价化学反应，经简单溶剂挥发成膜热压制备而成；化合物A为二元醛或/和二醛基化离子液体，化合物B为二元胺或/和二氨基化离子液体，所述二醛基化离子液体或/和二氨基化离子液体投料质量为总投料质量的8‑93%。本发明所述的聚离子液体网络材料具有离子液体含量可控，种类可调的优点，通过选择不同结构的二元醛和二元胺以及交联剂三元胺的比例，可以调控材料的渗透分离、离子传导、机械性能和热稳定性等，同时具有重塑、自修复功能，并可回收利用。

Description

一种可重塑可回收聚离子液体网络材料及制备方法
技术领域
本发明属于高分子材料技术领域，具体涉及一种聚离子液体网络材料，尤其涉及一种可重塑可回收聚离子液体网络材料及制备方法。
背景技术
离子液体是由有机阳离子和有机/无机阴离子组成的，室温下呈液态的熔融盐，具有极低的蒸汽压、热稳定性、高导离子性、宽电化学窗口和高CO2/轻气体溶解选择性等。目前在有机合成中作为溶剂、催化剂以及电化学、分离与分析等领域得到广泛研究和应用。当前含有离子液体的聚合物膜主要采用浸渍掺杂及化学键等方法将离子液体引入聚合物基体，其一个重要的用途就是作为膜材料用于离子传导和气体分离等。浸渍掺杂得到含离子液体聚合物膜，此类固-液复合结构或者离子-凝胶膜其聚合物基体与离子液体相容性较差，相互作用力低，使用过程中会导致离子液体溢出。离子液体通过化学键结合得到聚离子液体膜，采用自聚或共聚等方法具有可将不同结构的离子液体单元引入，克服了离子液体溢出流失的缺点，是一类新型的聚电解质--聚离子液体。除了链式增长(chain-growth)反应外，还有采用逐步增长(step-growth)聚合方式来获得聚离子液体材料。逐步增长聚合通常得到一些线型聚合物。研究发现，在体系中引入交联结构能增强膜材料的机械强度并且还能稳定掺入的离子液体单体。除了引入双官能的可交联双键外，美国专利US 8,450,498B2采用环氧-胺反应来获得聚离子液体网络材料。尽管，通过化学计量变化等改变网络材料的交联度来改进增强体系的机械强度，但是材料制备方法并不简单，反应条件苛刻或者反应程度控制不足导致材料存在缺陷。另外，采用这些方法制备的交联的热固性网络材料还面临着一旦存在缺陷就无法进行回收或弥补缺陷。
发明内容
本发明的技术目的是针对聚离子液体网络材料的技术现状，提供了一种热稳定性和机械性能可控、能自支撑成膜、且可重塑可回收的聚离子液体交联网络材料。
本发明是通过以下技术方案得以实现的：
一种可重塑可回收聚离子液体网络材料，所述聚离子液体网络材料由如下方法制得：
在交联剂多元胺或三元胺的存在下，化合物A与化合物B发生希夫碱动态共价化学反应，经简单溶剂挥发成膜热压制备而成；
化合物A为二元醛或/和二醛基化离子液体，化合物B为二元胺或/和二氨基化离子液体；
所述离子液体的阴离子为Cl-、Br-、I-、BF4 -、PF6 -、CF3SO3 -、N(CF3SO2)2 -、SO4 -、NO3 -或ClO4 -，二醛基化的离子液体的阳离子为二醛基化咪唑阳离子、二醛基化二咪唑阳离子或二醛基化二吡啶阳离子，二氨基化的离子液体的阳离子为二氨基化咪唑阳离子、二氨基化二咪唑阳离子、或二氨基化二吡啶阳离子，所述二醛基化离子液体或/和二氨基化离子液体投料质量为总投料质量的8-93％。利用反应物中的氨基和醛基发生希夫碱动态共价化学反应，并在三元胺或多元胺存在的情况下，形成交联网络结构，二醛基化离子液体或/和二氨基化离子液体的最佳投料质量为总投料质量的8-93％，其投料量过低，则不能形成聚离子液体材料；投料量过高，材料粘度过大，不易成膜。
作为优选，所述二醛基化咪唑阳离子的结构式选自下式中的一种：
所述二醛基化二咪唑阳离子的结构式选自下列结构式中的一种：
所述二醛基化二咪唑阳离子的结构式选自下列结构式中的一种：
其中，m为1～16的整数，n为1～16的整数，R为烷基。
作为优选，所述二氨基化咪唑阳离子的结构式如下式所示：
所述二氨基化二咪唑阳离子的结构式选自下列结构式中的一种：
所述二氨基化二吡啶阳离子的结构式如下式所示：
其中，n为1～16的整数，R为烷基。
作为优选，所述二元醛的结构式选自下列结构式中的一种：
其中，n为1～16的整数。
作为优选，所述二元胺的结构式选自下列结构式中的一种：
其中，n为1～16的整数。
作为优选，所述三元胺的结构式选自下列结构式中的一种：
所述多元胺的结构式如下式所示：
其中，多元胺为支链的分子量不等的聚亚胺。
本发明同时提供了一种制备聚离子液体网络材料的方法，具体操作步骤为：
将化合物A溶于醇中获得溶液A’，化合物B和交联剂溶于醇中得到溶液B’，将溶液A’和溶液B’混合均匀，待体系形成均一溶液M后，将溶液M滴在玻璃板或者表面经有机硅处理的纸盒中，室温下溶剂挥发后干燥成膜，最后于45-90℃下热压24小时即得所需聚离子液体网络材料，热压温度依据材料的玻璃化转变温度而定。
所述醇为甲醇或乙醇。
作为优选，所述溶液A’的质量浓度为18.7-23.8％，溶液B’的质量浓度为11.6-26.7％。
本发明所述的聚离子液体网络材料具有良好的重塑性，可将破裂或者破碎的膜重新热压，利用动态共价的亚胺键重新交换生成新键，达到自修复目的，且膜的机械强度不变。
本发明所述的聚离子液体网络材料具有可回收利用性，将该材料放入甲醇或乙醇中，再加入大量的二元胺，室温下长时间放置直至该材料完全分解。经液相色谱确定各种二元胺、二元醛、三元胺的组成后，再按照比例配成溶液，按照上述制备方法可重新制备成聚离子液体网络材料。
与现有的聚离子液体功能材料相比，本发明有益效果为：
1、本发明所述的聚离子液体网络材料具有离子液体含量可控，种类可调的优点，通过选择不同结构的二元醛和二元胺以及交联剂三元胺的比例，可以调控材料的渗透分离、离子传导、机械性能和热稳定性等。
2、本发明所述聚离子液体网络材料具有重塑、自修复功能，并可回收利用。
3、本发明提供了一种利用动态共价化学制备聚离子液体网络材料的方法，操作简便、设备常规，适合工业化生产。
具体实施方式
下面通过具体实施例，对本发明的技术方案作进一步的具体说明。
实施例1
取1,3-二乙醛基咪唑溴(0.5g)溶于2mL甲醇中，另取二乙烯三胺0.155g、三(2-氨乙基)胺0.063g溶于2mL甲醇中，将两种澄清的溶液混合均匀，然后滴在平置的4×4cm玻璃板上，待溶剂挥发干燥成膜后，用刀片揭下，然后在60℃热压24h。根据拉伸强度测试，最大拉伸强度为34.5MPa。
实施例2
取1,3-二乙醛基咪唑溴(0.5g)溶于2mL甲醇中，另取二乙烯三胺0.088g、三(2-氨乙基)胺0.125g溶于2mL甲醇中，将两种澄清的溶液混合均匀，然后滴在平置的4×4cm玻璃板上,待溶剂挥发干燥成膜后，用刀片揭下，然后在70℃热压24h。根据拉伸强度测试，最大拉伸强度为37.5MPa。
实施例3
取1,3-二乙醛基咪唑溴(0.042g)、对苯二甲醛(0.263g)溶于2mL甲醇中，另取二乙烯三胺0.022g、三(2-氨乙基)胺0.188g溶于2mL甲醇中，将两种澄清的溶液混合均匀，然后滴在平置的4×4cm玻璃板上,待溶剂挥发干燥成膜后，用刀片揭下，然后在80℃热压24h。根据拉伸强度测试，最大拉伸强度为40.7MPa。
实施例4
取1,3-二乙醛基咪唑溴(0.5g)溶于2mL甲醇中，另取1,3-二(2’-氨丙基)咪唑溴0.352g、三(2-氨乙基)胺0.059g溶于2mL甲醇中，将两种澄清的溶液混合均匀，然后滴在平置的4×4cm玻璃板上,待溶剂挥发干燥成膜后，用刀片揭下，然后在90℃热压24h。根据拉伸强度测试，最大拉伸强度为39.2MPa。
实施例5
取1,3-二乙醛基咪唑溴(0.5g)溶于2mL甲醇中，另取N-甲基-1,3-丙二胺0.093g、三(2-氨乙基)胺0.147g溶于2mL甲醇中，将两种澄清的溶液混合均匀，然后滴在平置的4×4cm玻璃板上,待溶剂挥发干燥成膜后，用刀片揭下，然后在45℃热压24h。根据拉伸强度测试，最大拉伸强度为26.7MPa。
实施例6
取1,3-二乙醛基咪唑溴(0.5g)溶于2mL甲醇中，另取1,6-己二胺0.075g、三(2-氨乙基)胺0.147g溶于2mL甲醇中，将两种澄清的溶液混合均匀，然后滴在平置的4×4cm玻璃板上,待溶剂挥发干燥成膜后，用刀片揭下，然后在65℃热压24h。根据拉伸强度测试，最大拉伸强度为29.3MPa。
实施例7
取对苯二甲醛(0.5g)溶于2.5mL乙醇中，另取1,3-二(2’-氨乙基)咪唑溴0.613g、三(2-氨乙基)胺0.109g溶于2.5mL乙醇中，将两种澄清的溶液混合均匀，然后滴在平置的4×4cm玻璃板上,待溶剂挥发干燥成膜后，用刀片揭下，然后在70℃热压24h。根据拉伸强度测试，最大拉伸强度为36.2MPa。
实施例8
取对苯二甲醛(0.5g)溶于2.5mL乙醇中，另取1,3-二(2’-氨丙基)咪唑溴0.294g、三(2-氨乙基)胺0.256g溶于2.5mL乙醇中，将两种澄清的溶液混合均匀，然后滴在平置的4×4cm玻璃板上,待溶剂挥发干燥成膜后，用刀片揭下，然后在80℃热压24h。根据拉伸强度测试，最大拉伸强度为38.9MPa。
实施例9
取对苯二甲醛(0.5g)溶于2.5mL甲醇中，另取1,3-二(2’-氨丙基)咪唑溴0.392g、支链聚亚胺0.3g溶于3mL甲醇中，将两种澄清的溶液混合均匀，然后滴在平置的4×4cm玻璃板上,待溶剂挥发干燥成膜后，用刀片揭下，然后在75℃热压24h。根据拉伸强度测试，最大拉伸强度为36.3MPa。
实施例10聚离子液体网络材料的重塑性实验
将实施例5所得膜经破裂或者破碎处理后，放置在经硅表面处理的纸上，或者将破碎的膜研磨成细粉后放置在大小合适的模具中，设置温度大于其玻璃化转变温度10℃以上，在1～5MPa热压24h重新获得完整的膜，达到自修复目的，且机械强度基本不变。例如，将实施例5获得膜粉碎后，在直径的凹型模具中，在4MPa、60℃下热压24h后重新得到完好的膜，最大拉伸强度25.8MPa与未粉碎前的膜最大拉伸强度(26.7MPa)接近。
实施例11聚离子液体网络材料的可回收利用实验
将实施例5获得材料0.5g放入20ml甲醇中，加入5g的N-甲基-1,3-丙二胺，室温下放置2天以上直至该材料分解完。经液相色谱确定N-甲基-1,3-丙二胺(92.61wt％)、三元胺(2.36wt％)以及咪唑盐(5.03wt％)的组成后，再按照实施例5中1,3-二乙醛基咪唑溴(67.56wt％，26.9g)、N-甲基-1,3-丙二胺(12.57wt％，5.005g和三(2-氨乙基)胺(19.86wt％，7.907g)的一定比例，加上一定量甲醇配成40wt％溶液，按照实施例5所描述的方法重新制备聚离子液体网络材料。
通过实施例10和11可以看出，本发明所述聚离子液体网络材料具有重塑性和可回收性，且重塑后材料的机械强度基本不变。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种可重塑可回收聚离子液体网络材料，其特征在于，所述聚离子液体网络材料由如下方法制得：
在交联剂多元胺或三元胺的存在下，化合物A与化合物B发生希夫碱动态共价化学反应，经简单溶剂挥发成膜热压制备而成；
化合物A为二元醛或/和二醛基化离子液体，化合物B为二元胺或/和二氨基化离子液体；
所述离子液体的阴离子为Cl-、Br-、I-、BF4 -、PF6 -、CF3SO3 -、N(CF3SO2)2 -、SO4 2-、NO3 -或ClO4 -，二醛基化的离子液体的阳离子为二醛基化咪唑阳离子、二醛基化二咪唑阳离子或二醛基化二吡啶阳离子，二氨基化的离子液体的阳离子为二氨基化咪唑阳离子、二氨基化二咪唑阳离子、或二氨基化二吡啶阳离子，所述二醛基化离子液体或/和二氨基化离子液体投料质量为总投料质量的8-93％；
所述三元胺的结构式选自下列结构式中的一种：
所述多元胺的结构式如下式所示：
其中，多元胺为支链的分子量不等的聚亚胺。
2.如权利要求1所述的可重塑可回收聚离子液体网络材料，其特征在于，
所述二醛基化咪唑阳离子的结构式选自下式中的一种：
所述二醛基化二咪唑阳离子的结构式选自下列结构式中的一种：
其中，m为1～16的整数，n为1～16的整数，R为烷基。
3.如权利要求1所述的可重塑可回收聚离子液体网络材料，其特征在于，所述二氨基化咪唑阳离子的结构式如下式所示：
所述二氨基化二咪唑阳离子的结构式选自下列结构式中的一种：
所述二氨基化二吡啶阳离子的结构式如下式所示：
其中，n为1～16的整数，R为烷基。
4.如权利要求1所述的可重塑可回收聚离子液体网络材料，其特征在于，所述二元醛的结构式选自下列结构式中的一种：
其中，n为1～16的整数。
5.如权利要求1所述的可重塑可回收聚离子液体网络材料，其特征在于，所述二元胺的结构式选自下列结构式中的一种：
其中，n为1～16的整数。
6.一种制备如权利要求1-5任意一项所述聚离子液体网络材料的方法，其特征在于，所述制备方法具体操作步骤为：
将化合物A溶于醇中获得溶液A’，化合物B和交联剂溶于醇中得到溶液B’，将溶液A’和溶液B’混合均匀，待体系形成均一溶液M后，将溶液M滴在玻璃板或者表面经有机硅处理的纸盒中，室温下溶剂挥发后干燥成膜，最后于45-90℃下热压24小时即得所需聚离子液体网络材料；
所述醇为甲醇或乙醇。
7.如权利要求6所述制备聚离子液体网络材料的方法，其特征在于，所述溶液A’的质量浓度为18.7-23.8％，溶液B’的质量浓度为11.6-26.7％。
CN201610504457.5A 2016-06-27 2016-06-27 一种可重塑可回收聚离子液体网络材料及制备方法 Active CN105968279B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610504457.5A CN105968279B (zh) 2016-06-27 2016-06-27 一种可重塑可回收聚离子液体网络材料及制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610504457.5A CN105968279B (zh) 2016-06-27 2016-06-27 一种可重塑可回收聚离子液体网络材料及制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105968279A CN105968279A (zh) 2016-09-28
CN105968279B true CN105968279B (zh) 2018-05-04

Family

ID=56953368

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610504457.5A Active CN105968279B (zh) 2016-06-27 2016-06-27 一种可重塑可回收聚离子液体网络材料及制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105968279B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112246221B (zh) * 2020-08-24 2023-01-20 徐州医科大学 聚离子液共价有机骨架材料、其制备方法和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103665832A (zh) * 2013-11-08 2014-03-26 江南大学 聚醚嵌段酰胺/聚离子液体半互穿聚合物网络膜及其光固化制备方法
CN105056772A (zh) * 2015-09-18 2015-11-18 淮阴师范学院 聚乙烯醇/凹土-聚离子液体催化酯化复合膜的制备方法
CN105504617A (zh) * 2015-12-29 2016-04-20 太原理工大学 一种制备(1-乙烯基-3-乙基咪唑硼酸盐)聚离子液体/聚乙烯醇聚合物复合材料的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103665832A (zh) * 2013-11-08 2014-03-26 江南大学 聚醚嵌段酰胺/聚离子液体半互穿聚合物网络膜及其光固化制备方法
CN105056772A (zh) * 2015-09-18 2015-11-18 淮阴师范学院 聚乙烯醇/凹土-聚离子液体催化酯化复合膜的制备方法
CN105504617A (zh) * 2015-12-29 2016-04-20 太原理工大学 一种制备(1-乙烯基-3-乙基咪唑硼酸盐)聚离子液体/聚乙烯醇聚合物复合材料的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN105968279A (zh) 2016-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112510236B (zh) 质子交换膜及其制备方法和应用
CN105903357B (zh) 一种均相阴离子交换膜及其制备方法
WO2020112721A1 (en) Phosphate anion-quaternary ammonium ion pair coordinated polymer membranes
CN111548714A (zh) 一种自修复型水性聚合物复合涂饰剂及其制备方法和应用
CN105968279B (zh) 一种可重塑可回收聚离子液体网络材料及制备方法
CN112318656B (zh) 一种具有可控储放热能力的相变储能木材的制备方法
CN105949367B (zh) 一种亲水/疏水互穿网络结构聚合物电解质膜及其制备方法
CN103772725B (zh) 一种引入n-烷基双核咪唑阳离子的阴离子膜及其制备方法
CN112898562A (zh) 一种聚酰胺多胺-缩水甘油醚树脂粘缸剂及其制备方法和应用
CN104801206A (zh) 一种胍基改性膜及其制备和应用
CN101845215B (zh) 基于溴化聚苯醚共混的杂化阴离子交换膜的制备方法
CN105860102B (zh) P(pvis-aa)/海藻酸钠水凝胶的制备方法及其在催化剂中的应用
CN113067023B (zh) 一种高温复合质子交换膜及其制备方法
CN102272177B (zh) 互穿聚合物网络及其用途
CN106008862A (zh) 一种碱性阴离子交换膜的制备方法
US20100331222A1 (en) Process for producing cellulose beads from solutions of cellulose in ionic liquid
CN105879722B (zh) 一种三明治结构壳聚糖/离子液体交联凝胶膜及其制备方法
CN113069933B (zh) 一种分离n,n-二甲基甲酰胺/水混合物的有机/无机复合膜及其制备方法
CN115207423A (zh) 一种木质素磺酸钠改性凹凸棒土壳聚糖质子交换膜的制备方法
CN108047826A (zh) 一种有机硅聚合物复合乳液及其制备方法
CN109908973B (zh) 一种胶乳型互穿网络聚合物阳离子交换膜的制备方法
CN111495196A (zh) 一种聚多巴胺修饰白炭黑聚乙烯醇渗透汽化膜的制备方法
CN118522928A (zh) 聚苯并咪唑/离子型共价有机框架复合质子交换膜及其制备方法
CN111525168B (zh) 一种全氟磺酸复合离子传导膜的制备方法
CN116272397B (zh) 非均相阴离子交换膜及装置

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20181122

Address after: 310018 No. 452, No. 6 Street, Baiyang Street, Hangzhou Economic and Technological Development Zone, Hangzhou, Zhejiang Province, Building A2011-2012

Patentee after: Hangzhou Longmai New Materials Co., Ltd.

Address before: 310012 Room 2311, Five Blocks, Second District, Jinwan Pioneering Building, 583 Jinqiao Street, Xiasha Street, Hangzhou Economic and Technological Development Zone, Zhejiang Province

Patentee before: Hangzhou Saint new Mstar Technology Ltd

TR01 Transfer of patent right