CN105884822A - 一种深冷法合成碱金属醇化物制备磷酸三丁酯工艺 - Google Patents
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Abstract
一种深冷法合成碱金属醇化物制备磷酸三丁酯工艺，将丁醇和苯装入四口瓶中，往密闭的四口瓶中持续通入惰性气体，加入碱金属氢氧化物水溶液，搅拌加热生成的气体向上进入冷凝分水装置分液，油相回流到四口瓶内，待混合液体系中含水量小于0.1%时，停止加热，冷却降温，滴加三氯氧磷，搅拌使碱金属醇化物与三氯氧磷充分反应，依次经水洗或盐洗、减压蒸馏，制得成品磷酸三丁酯；与传统方法相比，产品收率高，原料消耗低，脱水时间明显缩短，脱水效果好。
Description
技术领域
本发明涉及磷酸三丁酯制备技术，尤其是一种深冷法合成碱金属醇化物制备磷酸三丁酯工艺。
背景技术
磷酸三丁酯是一种含磷的有机化合物，广泛用于消泡剂、溶剂、导热介质以及有色金属萃取领域，尤其在高纯度稀土氧化物和稀土单质分离、提取的无污染新工艺技术中占有不可替代的地位。
其合成是以丁醇和三氯氧磷为主要原料进行直接酯化，该类反应一般存在以下几个问题：
(1) 反应过程中有氯化氢的生成，氯化氢会与磷酸三丁酯和丁醇反应，从而直接影响产品的收率和纯度、丁醇的回收率等；
(2) 为了抑制氯化氢继续与磷酸三丁酯和丁醇反应，反应过程中需要控制较高的真空度，但是丁醇沸点不高，真空条件下损失较大，从而影响了丁醇的回收率和产品收率；
(3) 为了除去残留于体系中的氯化氢，后处理方式必须包括水洗和中和，磷酸三丁酯容易酸性水解，丁醇较易溶于水中，这也会导致产品收率和丁醇回收率较低；
(4) 通过水洗、中和后会有少量的水和盐残留于体系中，在高温条件下提纯产品时，会影响产品质量；
总之，氯化氢对产品收率及含量、丁醇的回收率等有重要影响。发明专利CN104211727A公布了以氢氧化钠与丁醇制备丁醇钠，然后往丁醇钠中滴加三氯氧磷，经过滤蒸馏后得到磷酸三丁酯。该工艺存在的问题是：(1)制备醇钠时，脱水时间过长，一般需要4-6小时；(2)制备醇钠时，醇钠的醇溶液中含水量较大，达不到投产要求；(3)反应在密闭体系内进行，危险系数较高；(4)反应物过滤困难，所需时间长，且物料损失较大。
鉴于上述原因，现研发出一种深冷法合成碱金属醇化物制备磷酸三丁酯工艺。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术中的不足，提供一种深冷法合成碱金属醇化物制备磷酸三丁酯工艺，解决磷酸三丁酯传统工艺生产过程中收率较低、原料损失较大、反应过程不易操作等问题。
本发明为了实现上述目的，采用如下技术方案：一种深冷法合成碱金属醇化物制备磷酸三丁酯工艺，将丁醇和苯装入四口瓶中，所述苯为脱水溶剂苯，所述四口瓶为带有冷凝分水装置的四口瓶，四口瓶内装有温度计，往密闭的四口瓶中持续通入惰性气体不低于10min后，往四口瓶中加入碱金属氢氧化物水溶液，碱金属氢氧化物水溶液、丁醇和苯在惰性环境下混合，搅拌加热升温使混合液体系至回流态，混合液体系中的水和苯成共沸体系，加热升温生成的气体向上进入冷凝分水装置，气体冷凝后分离为油相和水相两层，将水相放出，油相回流到四口瓶内，以此达到脱水的目的，脱水的时间为0.5-4h，待混合液体系中含水量小于0.1%时，停止加热，冷却降温，待四口瓶内混合液体系降温至50℃以下，混合液体系中的丁醇、苯与碱金属氢氧化物水溶液反应生成碱金属醇化物，保持惰性环境，往混合液体系中滴加三氯氧磷，滴加完毕，搅拌使碱金属醇化物与三氯氧磷充分反应0.5-4h，依次经水洗或盐洗、减压蒸馏，制得成品磷酸三丁酯。
所述水洗或盐洗工序为：往四口瓶内加入清水或氯化钠水溶液，然后停止通入惰性气体，所述氯化钠水溶液的浓度为1-10%，搅拌10~30min，静置10~30 min，分液生成油相和水相。
所述减压蒸馏工序为：对水洗或盐洗后分液生成的油相提取放入蒸馏器，进行减压蒸馏，蒸馏器内的真空度为720~740mmHg，收集小于110℃馏分为丁醇与苯，收集130-250℃馏分为磷酸三丁酯，收率为98.0~99.9%，气相色谱含量99.0~99.9%，所述磷酸三丁酯的收率均是以三氯氧磷计算所得。
所述加热升温生成的气体向上进入冷凝分水装置，气体冷凝过程中，冷凝分水装置内的冷却介质为冷盐水。
所述加热升温的时间不低于1h15min。
所述的碱金属氢氧化物与丁醇的摩尔比为1: (3~10)。
所述的惰性气体采用氮气、或氦气、或氩气、或二氧化碳其中的一种。
所述的三氯氧磷与碱金属氢氧化物水溶液的摩尔比为1: (3~5)。
所述的三氯氧磷的滴加温度为20-100℃。
丁醇在盐水中的溶解度很小，盐洗不但能除去反应生成的氯化钠还能减少丁醇的损耗，而且使用盐水洗不存在分层难的问题。
以上技术方案也可以互相组合或者结合，从而达到更好的技术效果。
有益效果：第一，产品磷酸三丁酯的收率明显提高，由原来的75%左右提高到98%以上；第二，反应过程无氯化氢的生成，可以减少副反应的进行，杜绝了氯化氢对环境的危害；第三，反应操作简单，较易控制；第三，反应周期有所缩短。
具体实施方式
下面结合实施例与具体实施方式对本发明作进一步详细说明：
实施例1
将370.2g(5mol)丁醇和80mL苯装入1000mL四口瓶中，所述苯为脱水溶剂苯，所述四口瓶为带有冷凝分水装置的四口瓶，四口瓶内装有温度计，往密闭的四口瓶中持续通入氮气10min后，往四口瓶中加入80.3g(1mol)50%氢氧化钠水溶液，氢氧化钠水溶液、丁醇和苯在惰性环境下混合，搅拌加热升温使混合液体系至回流态，混合液体系中的水和苯成共沸体系，加热升温生成的气体向上进入冷凝分水装置，气体冷凝后分离为油相和水相两层，将水相放出，油相回流到四口瓶内，以此达到脱水的目的，待混合液体系中含水量小于0.1%时，停止加热，脱水的时间为1h15min，冷却降温，待四口瓶内混合液体系降温至50℃以下，混合液体系中的丁醇、苯与氢氧化钠水溶液反应生成碱金属醇化物，保持惰性环境，往混合液体系中滴加51.0g(0.3mol)三氯氧磷，三氯氧磷的滴加温度为20-100℃，滴加完毕，搅拌30min，使碱金属醇化物与三氯氧磷充分反应0.5-4h；
往四口瓶内加入200g5%氯化钠水溶液，然后停止通入氮气，所述氯化钠水溶液的浓度为1-10%，搅拌10min，静置10min，分液生成油相和水相；对油相提取放入蒸馏器，进行减压蒸馏，蒸馏器内的真空度为720~740mmHg，收集小于110℃馏分为丁醇与苯，收集130-250℃馏分为磷酸三丁酯，质量为78.8g，收率为98.2%，气相色谱含量99.5%，所述磷酸三丁酯的收率均是以三氯氧磷计算所得。
实施例2
将370.2g(5mol)丁醇和80mL苯装入1000mL四口瓶中，所述苯为脱水溶剂苯，所述四口瓶为带有冷凝分水装置的四口瓶，四口瓶内装有温度计，往密闭的四口瓶中持续通入氮气10min后，往四口瓶中加入106.7g(1.3mol)50%氢氧化钠水溶液，氢氧化钠水溶液、丁醇和苯在惰性环境下混合，搅拌加热升温使混合液体系至回流态，混合液体系中的水和苯成共沸体系，加热升温生成的气体向上进入冷凝分水装置，气体冷凝后分离为油相和水相两层，将水相放出，油相回流到四口瓶内，以此达到脱水的目的，待混合液体系中含水量小于0.1%时，停止加热，脱水的时间为1h15min，冷却降温，待四口瓶内混合液体系降温至50℃以下，混合液体系中的丁醇、苯与氢氧化钠水溶液反应生成碱金属醇化物，保持惰性环境，往混合液体系中滴加51.0g(0.3mol)三氯氧磷，三氯氧磷的滴加温度为20-100℃，滴加完毕，搅拌30min，使碱金属醇化物与三氯氧磷充分反应0.5-4h；
往四口瓶内加入200g5%氯化钠水溶液，然后停止通入氮气，所述氯化钠水溶液的浓度为1-10%，搅拌10min，静置10min，分液生成油相和水相；对油相提取放入蒸馏器，进行减压蒸馏，蒸馏器内的真空度为720~740mmHg，收集小于110℃馏分为丁醇与苯，收集130-250℃馏分为磷酸三丁酯，质量为79.5g，收率为99.2%，气相色谱纯度99.6%，所述磷酸三丁酯的收率均是以三氯氧磷计算所得。
实施例3
将370.2g(5mol)丁醇和80mL苯装入1000mL四口瓶中，所述苯为脱水溶剂苯，所述四口瓶为带有冷凝分水装置的四口瓶，四口瓶内装有温度计，往密闭的四口瓶中持续通入氮气10min后，往四口瓶中加入112.2g(1.1mol)50%氢氧化钠水溶液，氢氧化钠水溶液、丁醇和苯在惰性环境下混合，搅拌加热升温使混合液体系至回流态，混合液体系中的水和苯成共沸体系，加热升温生成的气体向上进入冷凝分水装置，气体冷凝后分离为油相和水相两层，将水相放出，油相回流到四口瓶内，以此达到脱水的目的，待混合液体系中含水量小于0.1%时，停止加热，脱水的时间为1h15min，冷却降温，待四口瓶内混合液体系降温至50℃以下，混合液体系中的丁醇、苯与氢氧化钠水溶液反应生成碱金属醇化物，保持惰性环境，往混合液体系中滴加43.1g(0.28mol)三氯氧磷，三氯氧磷的滴加温度为20-100℃，滴加完毕，搅拌30min，使碱金属醇化物与三氯氧磷充分反应0.5-4h；
往四口瓶内加入200g5%氯化钠水溶液，然后停止通入氮气，所述氯化钠水溶液的浓度为1-10%，搅拌10min，静置10min，分液生成油相和水相；对油相提取放入蒸馏器，进行减压蒸馏，蒸馏器内的真空度为720~740mmHg，收集小于110℃馏分为丁醇与苯，收集130-250℃馏分为磷酸三丁酯，质量为75.3g，收率为99.4%，气相色谱纯度99.5%，所述磷酸三丁酯的收率均是以三氯氧磷计算所得。
Claims (9)
1.一种深冷法合成碱金属醇化物制备磷酸三丁酯工艺，其特征在于：将丁醇和苯装入四口瓶中，所述苯为脱水溶剂苯，所述四口瓶为带有冷凝分水装置的四口瓶，四口瓶内装有温度计，往密闭的四口瓶中持续通入惰性气体不低于10min后，往四口瓶中加入碱金属氢氧化物水溶液，碱金属氢氧化物水溶液、丁醇和苯在惰性环境下混合，搅拌加热升温使混合液体系至回流态，混合液体系中的水和苯成共沸体系，加热升温生成的气体向上进入冷凝分水装置，气体冷凝后分离为油相和水相两层，将水相放出，油相回流到四口瓶内，以此达到脱水的目的，脱水的时间为0.5-4h，待混合液体系中含水量小于0.1%时，停止加热，冷却降温，待四口瓶内混合液体系降温至50℃以下，混合液体系中的丁醇、苯与碱金属氢氧化物水溶液反应生成碱金属醇化物，保持惰性环境，往混合液体系中滴加三氯氧磷，滴加完毕，搅拌使碱金属醇化物与三氯氧磷充分反应0.5-4h，依次经水洗或盐洗、减压蒸馏，制得成品磷酸三丁酯。
2.根据权利要求1所述的一种深冷法合成碱金属醇化物制备磷酸三丁酯工艺，其特征在于：所述水洗或盐洗工序为：往四口瓶内加入清水或氯化钠水溶液，然后停止通入惰性气体，所述氯化钠水溶液的浓度为1-10%，搅拌10~30min，静置10~30 min，分液生成油相和水相。
3.根据权利要求2所述的一种深冷法合成碱金属醇化物制备磷酸三丁酯工艺，其特征在于：所述减压蒸馏工序为：对水洗或盐洗后分液生成的油相提取放入蒸馏器，进行减压蒸馏，蒸馏器内的真空度为720~740mmHg，收集小于110℃馏分为丁醇与苯，收集130-250℃馏分为磷酸三丁酯，收率为98.0~99.9%，气相色谱含量99.0~99.9%，所述磷酸三丁酯的收率均是以三氯氧磷计算所得。
4.根据权利要求1所述的一种深冷法合成碱金属醇化物制备磷酸三丁酯工艺，其特征在于：所述加热升温生成的气体向上进入冷凝分水装置，气体冷凝过程中，冷凝分水装置内的冷却介质为冷盐水。
5.根据权利要求1所述的一种深冷法合成碱金属醇化物制备磷酸三丁酯工艺，其特征在于：所述加热升温的时间不低于1h15min。
6.根据权利要求1所述的一种深冷法合成碱金属醇化物制备磷酸三丁酯工艺，其特征在于：所述的碱金属氢氧化物与丁醇的摩尔比为1: (3~10)。
7.根据权利要求1所述的一种深冷法合成碱金属醇化物制备磷酸三丁酯工艺，其特征在于：所述的惰性气体采用氮气、或氦气、或氩气、或二氧化碳其中的一种。
8.根据权利要求1所述的一种深冷法合成碱金属醇化物制备磷酸三丁酯工艺，其特征在于：所述的三氯氧磷与碱金属氢氧化物水溶液的摩尔比为1: (3~5)。
9.根据权利要求1所述的一种深冷法合成碱金属醇化物制备磷酸三丁酯工艺，其特征在于：所述的三氯氧磷的滴加温度为20-100℃。
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107522733A (zh) * | 2017-08-24 | 2017-12-29 | 张家港市三联化工科技有限公司 | 一种磷酸三（丁氧基乙基）酯的制备方法 |
| CN110452263A (zh) * | 2019-08-23 | 2019-11-15 | 三门峡中达化工有限公司 | 一种吡啶催化合成磷酸三正丁酯的方法 |
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Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| US3020303A (en) * | 1960-03-25 | 1962-02-06 | Fmc Corp | Production of aliphatic phosphate esters |
| CN104211727A (zh) * | 2014-08-01 | 2014-12-17 | 洛阳市三诺化工有限公司 | 一种磷酸三丁酯的制备方法 |
-
2016
- 2016-04-29 CN CN201610276861.1A patent/CN105884822A/zh active Pending
Patent Citations (2)
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