CN105779141A - 油脂组合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及油脂组合物及其制备方法。本发明的油脂组合物的制备方法，包括随机酯交换步骤：将油脂进行随机酯交换的步骤，所述油脂中油酸的含量为40重量％以上和/或棕榈酸的含量为25重量％以上。本发明的油脂组合物，其中，Sn‑2棕榈酸占总棕榈酸含量为30～80重量％和/或Sn‑2棕榈油酸占总棕榈油酸含量为20～60重量％。本发明的方法极大降低了对原料的要求，与现有方法相比，不需要控制原料油脂中Sn‑2位棕榈酸的含量，因此，极大拓展了原料油脂的来源。本发明的油脂组合物棕榈油酸和Sn‑2位棕榈油酸占总棕榈油酸比例与母乳脂肪接近。

Description

油脂组合物及其制备方法
技术领域
本发明提供油脂组合物及其制备方法。
背景技术
母乳是适合婴儿生长发育初期的最佳食品，母乳中的脂肪含量和脂肪酸组成相适应于婴幼儿期的快速生长所需。母乳中含有约3～4.5%的脂肪，其中98%是甘油三酯，这些脂肪为婴幼儿提供着50～60%的能量，并对婴幼儿吸收多种维生素和矿物质起到关键的作用。目前母乳脂肪中已有200多种得到鉴定，其中中长链脂肪酸含量占了90%以上(表1)。其总棕榈油酸（C16：1）具有预防和减轻心血管疾病的功能，A Lo´pez-Lo´pez等人（Eur J Clin Nutr. 2002，6(12):1242-54）报道了成熟母乳中Sn-2棕榈油酸占总棕榈油酸含量为38.99%。而60～70%的棕榈酸酯化在甘油三酯的Sn-2位上，正是这种高度特异性的位置分布对营养吸收的效率作出了主要的贡献。
表1 中国妇女成熟期母乳主要脂肪酸组成数据（单位：%）
注：数据节选自内蒙古伊利实业集团股份有限公司和南昌大学发表的文章：Evaluating the trans Fatty Acid, CLA, PUFA and Erucic Acid Diversity in Human Milk from Five Regions in China， Lipids, 2009, 44（3）, P，257～271。
饮食中摄入的脂肪酸甘油三酯在人体内被脂肪酶消化吸收时，脂肪酶通常将水解甘油三酯Sn-l，Sn-3位上的脂肪酸生成游离的脂肪酸和Sn-2位甘油单酯，Sn-2位上的脂肪酸很难被脂肪酶水解。不饱和及短链的游离脂肪酸容易被人体吸收，Sn-2位的单甘酯通过淋巴系统被吸收进入血液循环。如果酶水解得到的游离脂肪酸是饱和脂肪酸棕榈酸，游离棕榈酸的熔点（63℃）高于人类体温，它在小肠的酸性环境下容易和钙、镁等矿物质发生皂化反应，形成不溶的皂化盐，就会严重降低脂肪酸的吸收率，而被排出体外，造成能量和钙的双重损失。如果棕榈酸以Sn-2位的单甘酯形式的酶解产物，就会很容易的被人体吸收，从而提高人体脂肪酸的吸收率。人乳棕榈酸酯化主要在甘油三酯分子的Sn-2位，作为Sn-2棕榈酸甘油酯能很好的吸收。
目前国内普通婴儿配方奶粉中的棕榈酸，主要来源是棕榈油，但是棕榈油中的棕榈酸大部分在Sn-l，Sn-3位，吸收不佳，游离的棕榈酸会和肠腔中的钙结合起来，产生钙皂，造成脂肪酸（能量）和钙的损失。不仅如此，钙分泌的增加和粪便硬度的增加成正比，导致婴儿便秘甚至肠梗阻。
一直以来母乳脂质被认为婴儿配方奶粉脂质生产企业模拟的“黄金标准”。母乳脂肪替代物是通过对动植物油脂进行改性后使得脂肪酸组成和Sn-2 位棕榈酸和母乳脂肪类似。目前母乳脂肪替代物已被证实具有如下功能：软化粪便(Kennedy K,et al. [J] Am J Clin Nutr. 1999, 70(5):920-7)， 增加脂肪和钙的吸收(Corey E Scott. [J].nutra foods, 2010,9(3):7-13.)，增强骨密度(López-López A et al. [J] Early Hum Dev. 2001,65 Suppl:S83-94.)，增强肠道健康(Lu P, Bar-Yoseph F, et al. [J] PLoS One. 2013, 8(6):1-9.) ，增加肠道益生菌(Yaron S, et al. [J] J Pediatr Gastroenterol Nutr. 2013, 56(4):376-81)，减少婴儿啼哭时间(Ita Litmanovitz, et al. [J] BMC Pediatrics 2014, 14:152.)。基于母乳脂肪替代物的功能中国卫生部在2008年第13号公告批准了母乳脂肪替代物—“1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯”作为营养强化剂用于婴儿配方奶粉中。
目前制备母乳脂肪替代物主要以棕榈油、鱼油和猪油为原料，通过酯交换和分提等技术获得。
美国专利US 4876107中将棕榈油高熔点分提组分（成分为80％PPP和20％POP）与油酸以重量比3：1混合，溶解到正已烷中，40℃下在来源于毛霉的脂肪酶作用下发生油脂重排反应。过滤去除酶，再通过蒸馏脱除正已烷，真空条件下脱臭除去游离脂肪酸，产物再与乳脂、葵花籽油、大豆油和椰子油等调配。得到母乳脂肪替代物。但此方法中使用有机溶剂不利于安全和环保。
美国专利US 5658768中将棕榈油硬脂与高油酸葵花籽油脂肪酸按重量比1：0，75混合，在固定化NovoSP-392脂肪酶催化下反应，再通过蒸馏除去多余的脂肪酸，产物在二甘酯特异性脂肪酶Amano lipase G作用下与脂肪酸反应，减少生成物中二甘酯的含量。50％该产物与30％液体植物油、20椰子油混合后在脂肪酶Novo SP-392催化下酯交换反应，降低油脂中的三饱和甘油酯的含量。从而得到母乳脂肪替代物。该方法使用两种脂肪酶反应不利于实际操作，而且增加了成本。
欧洲专利EP 0496456中将Sn-2位高棕榈酸质量分数（>90％）的甘三酯与卡诺拉油脂肪酸以质量比为1:1混合，通过装有固定化脂肪酶Novo SP-392的填充柱反应。反应温度70℃，反应结束，质量分数为93％的脂肪酸转移到甘三酯中，同时产生了5％的甘二酯。多余的脂肪酸通过蒸馏除去。并经过中和去除痕量的游离脂肪酸。甘二酯则经过硅胶填充柱吸附去除。上述产物再溶解在丙酮中，-5℃低温下溶剂分提，得到的液体部分精炼后即为母乳脂肪替代物。此方法使用了高纯度的甘三酯作为原料。成本昂贵，工业化的可能性不大。
北京粮食科学研究所何川等人（何川，酶法猪油改性制人乳脂替代品的研究［J］中国油脂，2003，28（1）：41-43）以猪油为原料通过酶法酯交换获得了人乳替代品。但是此产品中一方面含有过高的胆固醇，不利于婴儿的健康，另一方面猪油原料受到某些地区宗教信仰的人群排斥。
CN201010225899.9报道了以越南湄公河鲶鱼油为原料与混合脂肪酸反应获得母乳脂肪替代物。
葵花籽油是从葵花籽中提取的油脂。普通葵花油通常含有6%左右的棕榈酸、4%左右的硬脂酸、20%左右的油酸、58%左右的亚油酸(必须脂肪酸)及其他脂肪酸。由于其含有丰富的人体必需脂肪酸，不饱和脂肪酸含量高达85%～90%，还含有维生素E，植物甾醇、磷脂、胡萝卜素等营养成分而具有很高的营养价值。基于以上的营养价值葵花籽油除了广泛用于烹调，另外还广泛用于婴儿配方奶粉中为婴儿的成长提供必需的亚油酸。
目前研究者通常选择Sn-2 油脂富含棕榈酸的油脂，如棕榈油硬脂精、三棕榈酰甘油三酯、猪油、湄公河鲶鱼油作为合成母乳脂肪替代物的原料。而高油酸高棕榈酸葵花籽油Sn-2 棕榈酸为2%，因此基于现有认知，高油酸高棕榈酸葵花籽油不是一种适合用于作为合成母乳脂肪替代物的原料。
发明内容
本发明人经过广泛而深入的研究，意外地发现使用高油酸高棕榈酸的油脂，例如高油酸高棕榈酸葵花籽油，经过随机酯交换、分提、酶法酯交换可以得到同母乳中的油脂脂肪结构非常相似的产品，该产品可用作婴幼儿配方奶粉中的油脂组成。
本发明的一个目的是提供油脂组合物的制备方法，其特征在于，包括随机酯交换步骤：将油脂进行随机酯交换的步骤，所述油脂中油酸的含量为40重量％以上和/或棕榈酸的含量为25重量％以上。
根据所述的油脂组合物的制备方法，所述油脂中油酸的含量为40～80重量％和/或所述油脂中棕榈酸的含量为25～50重量％。根据所述的油脂组合物的制备方法，还包括添加脂肪酸或其衍生物的步骤。
根据所述的油脂组合物的制备方法，所述脂肪酸或其衍生物优选是碳原子数16～30的直链或支链、饱和或不饱和脂肪酸或其衍生物中的至少一种。
根据所述的油脂组合物的制备方法，所述脂肪酸选自棕榈油酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、二十碳三烯酸、十八碳四烯酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸的至少一种。
根据所述的油脂组合物的制备方法，所述脂肪酸选自棕榈油酸、油酸、亚油酸、亚麻酸的至少一种。
根据所述的油脂组合物的制备方法，所述脂肪酸衍生物选自油酸乙酯、油酸甲酯、油酸丙酯或油酸丁酯的至少一种。
根据所述的油脂组合物的制备方法，所述酯是非甘油酯。
根据所述的油脂组合物的制备方法，还包括酶法酯交换步骤。
根据所述的油脂组合物的制备方法，在所述添加脂肪酸或其衍生物的步骤之后进行酶法酯交换步骤。
根据所述的油脂组合物的制备方法，还包括分提步骤。
根据所述的油脂组合物的制备方法，优选所述分提步骤在所述随机酯交换步骤之后进行。
根据所述的油脂组合物的制备方法，所述分提步骤获得的产物与脂肪酸或其衍生物的重量比例为1:10～1:1，优选1:8～1:1，更优选为1:6～1:1，进一步优选为1:4～1:1，更加优选为1:2～1:1。
根据所述的油脂组合物的制备方法，所述油脂为高油酸高棕榈酸葵花籽油、高油酸棕榈油中的至少一种、或上述油脂与棕榈油或油酸的混合油脂。
根据所述的油脂组合物的制备方法，所述油脂中Sn-2棕榈酸含量低于15重量%，优选低于10重量%。
根据所述的油脂组合物的制备方法，所述油脂为母乳脂肪替代物，优选为1,3-二油酸2-棕榈酸甘油三酯。
通过所述的油脂组合物的制备方法制备的油脂组合物。
本发明的另一个目的是提供一种母乳脂肪替代物的制备方法，所述方法包括随机酯交换步骤、分提步骤、和酶法酯交换步骤。
根据所述的母乳脂肪替代物的制备方法，在随机酯交换步骤中使用的油脂为油酸的含量为40重量％以上和/或棕榈酸的含量为25重量％以上，优选所述油脂中油酸的含量为40～80重量％和/或所述油脂中棕榈酸的含量为25～50重量％的油脂，优选的，所述油脂中Sn-2棕榈酸含量低于15重量%，更优选低于10重量%。
根据所述的母乳脂肪替代物的制备方法，在随机酯交换步骤中使用的油脂为高油酸高棕榈酸葵花籽油、高油酸棕榈油中的至少一种、或上述油脂与棕榈油或油酸的混合油脂。
根据所述的母乳脂肪替代物的制备方法，所述母乳脂肪替代物为1,3-二油酸2-棕榈酸甘油三酯。
通过所述的母乳脂肪替代物的制备方法制备的母乳脂肪替代物。
本发明的另一个目的是提供油脂组合物，在所述油脂组合物中，Sn-2 棕榈酸占总棕榈酸含量为30～80重量％、优选35～75重量％、更优选40～70重量％、进一步优选42～66重量％、更加优选45～63重量％、特别优选52～61重量％。
根据所述的油脂组合物，其中Sn-2 棕榈油酸占总棕榈油酸含量为20～60重量％、优选25～55重量％、更优选30～48重量％、进一步优选35～45重量％、更加优选38～43重量％。
根据所述的油脂组合物，所述油脂组合物为母乳脂肪替代物，优选为1,3-二油酸2-棕榈酸甘油三酯。
根据所述的油脂组合物，其中，Sn-2 棕榈酸的含量20～60重量％、优选24～57重量％、更优选25～52重量％、进一步优选28～48重量％、更加优选30～46重量％。
根据所述的油脂组合物，其中，Sn-2 棕榈油酸的含量为1.5～10重量％、优选2～8重量％、更优选2.4～7.5重量％、进一步优选3～7重量％、更加优选3.2～6.5重量％、特别优选4～6重量％、最优选4.6～5.5重量％。
根据所述的油脂组合物，其中，饱和脂肪酸在构成油脂组合物的全部脂肪酸中所占比例为15～45重量%，优选24～35重量%，更优选28～33重量%。
根据所述的油脂组合物，所述饱和脂肪酸是十六烷酸（C16：0）和/或十八烷酸（C18：0）。
根据所述的油脂组合物，其中，不饱和脂肪酸在构成油脂组合物的全部脂肪酸中所占比例为50～85重量%，优选60～80重量%，更优选62～76重量%。
根据所述的油脂组合物，所述不饱和脂肪酸选自十六碳一烯酸（C16：1）、十八碳一烯酸（C18：1）、十八碳二烯酸（C18：2）或十八碳三烯酸（C18：3）中的至少一种。
本发明的另一个目的是提供食品，其含有本发明的油脂组合物或母乳脂肪替代物。
根据所述的食品，其是婴儿配方食品、奶制品、婴幼儿配方奶粉。
本发明的另一个目的是提供一种膳食配料，其含有本发明的油脂组合物或母乳脂肪替代物。
本发明的另一个目的是提供本发明的油脂组合物或母乳脂肪替代物在制备婴幼儿配方奶粉、婴幼儿配制食品、母乳脂肪替代品或膳食配料中的用途。
发明效果
本发明的油脂组合物具有Sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的比例与母乳比较接近的组合物；本发明的油脂组合物棕榈油酸和Sn-2位棕榈油酸占总棕榈油酸比例与母乳脂肪接近；本发明开辟了高油酸高棕榈酸油脂，特别是高油酸高棕榈酸葵花籽油的新用途。本发明的方法极大降低了对原料的要求，与现有方法相比，不需要控制原料油脂中Sn-2位棕榈酸的含量，因此，极大拓展了原料油脂的来源。
具体实施方式
油脂组合物的制备方法
本发明的油脂组合物的制备方法，包括将油脂进行随机酯交换的步骤，所述油脂中油酸的含量为40重量％以上，棕榈酸的含量为25重量％以上。
在本发明的方法中，所述油脂为：高油酸棕榈油、高油酸高棕榈酸葵花籽油或上述油脂与其他动物来源或植物来源的油脂的混合油脂。所述动物源油是深海鱼油，例如三文鱼油、沙丁鱼油等。所述植物来源的油脂选自稻米油、葵花籽油、菜油、棕榈油、棕榈仁油、花生油、菜籽油、大豆油、棉籽油、红花籽油、紫苏籽油、茶籽油、橄榄油、可可豆油、乌桕籽油、扁桃仁油、杏仁油、油桐籽油、橡胶籽油、玉米油、小麦胚油、芝麻籽油、蓖麻籽油、月见草籽油、榛子油、南瓜籽油、胡桃油、葡萄籽油、玻璃苣籽油、沙棘籽油、番茄籽油、澳洲坚果油、椰子油、可可脂、藻类油等中的至少一种，优选葵花籽油、棕榈油或葵花子油与棕榈油的组合。
在本发明的优选实施方式中，在随机酯交换步骤中使用的油脂可以是选自高油酸高棕榈酸葵花籽油、高油酸棕榈油、棕榈油和油酸中的至少一种，优选地可以是高油酸高棕榈酸葵花籽油、高油酸棕榈油中的至少一种与油酸的混合油脂。
在本发明的方法中，所述油脂的Sn-2棕榈酸含量低于15重量%，优选低于10重量%，更优选低于5重量%。
所述油脂中油酸的含量为40重量％以上，优选42重量％以上，更45重量％以上，进一步优选48重量％以上，更加优选50重量％以上，特别优选54.4重量％以上，最优选58重量％以上。所述油脂中油酸的含量为40～80重量％，优选42～78重量％，更45～75重量％，进一步优选48～72重量％，更加优选50～70重量％，特别优选54.4～68重量％，最优选58～65重量％。在本发明的一个具体实施方式中，所述油脂中油酸的含量为54.4重量％。
所述油脂中棕榈酸的含量为25重量％以上，优选26重量％以上，更28重量％以上，进一步优选30重量％以上，更加优选31重量％以上，特别优选32重量％以上，最优选35重量％以上。所述油脂中棕榈酸的含量为25～50重量％，优选26～49重量％，更28～47重量％，进一步优选30～45重量％，更加优选31.7.7～44重量％，特别优选32～42重量％，最优选35～40重量％。在本发明的一个具体实施方式中，所述油脂中棕榈酸的含量为31.7重量％。
根据所述的油脂组合物的制备方法，所述油脂为高油酸高棕榈酸葵花籽油、高油酸棕榈油中的至少一种、或上述油脂与棕榈油或油酸的混合油脂。
在本发明的一个具体实施方式中，所述油脂是油酸的含量为54.4重量％、棕榈酸的含量为31.7重量％的葵花籽油（高油酸高棕榈酸葵花籽油）。
在本发明的一个具体实施方式中，所述油脂是油酸的含量为54.4重量％、棕榈酸的含量为31.7重量％的葵花籽油（高油酸高棕榈酸葵花籽油）与棕榈油的组合，以重量比计葵花籽油：棕榈油＝1：2。
根据所述的油脂组合物的制备方法，所述油脂组合物包含母乳脂肪替代物，包含1,3-二油酸2-棕榈酸甘油三酯。
母乳脂肪替代物的制备方法
本发明的母乳脂肪替代物的制备方法包括随机酯交换步骤、分提步骤、和酶法酯交换步骤。
根据所述的母乳脂肪替代物的制备方法，在随机酯交换步骤中使用的油脂为油酸的含量为40重量％以上和/或棕榈酸的含量为25重量％以上，优选所述油脂中油酸的含量为40～80重量％和/或所述油脂中棕榈酸的含量为25～50重量％的油脂。
根据所述的母乳脂肪替代物的制备方法，在随机酯交换步骤中使用的油脂为高油酸高棕榈酸葵花籽油、高油酸棕榈油中的至少一种、或上述油脂与棕榈油或油酸的混合油脂。
在本发明的优选实施方式中，在随机酯交换步骤中使用的油脂可以是选自高油酸高棕榈酸葵花籽油、高油酸棕榈油、棕榈油和油酸中的至少一种，优选地可以是高油酸高棕榈酸葵花籽油、高油酸棕榈油中的至少一种与油酸的混合油脂。
在本发明的方法中，所述油脂的Sn-2棕榈酸含量低于15重量%，优选低于10重量%，更优选低于5重量%。
根据所述的母乳脂肪替代物的制备方法，所述母乳脂肪替代物为1,3-二油酸2-棕榈酸甘油三酯。
本发明提供了一种油脂组合物的制备方法，包括1）将高油酸高棕榈酸葵花籽油、或高油酸高棕榈酸葵花籽油与棕榈油或油酸的混合油脂的随机酯交换产物进行分提，2）将获得的分提产物与油酸或油酸衍生物，例如油酸酯，进行定向酯交换。
本发明提供了一种油脂组合物的制备方法，包括1）将高油酸高棕榈酸葵花籽油、高油酸棕榈油中的至少一种、或上述油脂与棕榈油或油酸的混合油脂的随机酯交换产物进行分提，2）将获得的分提产物与油酸或油酸衍生物，例如油酸酯，进行定向酯交换。
在本发明的方法中，随机酯交换步骤可以采用任何能使上述油脂发生随机酯交换的方法，例如化学随机酯交换或酶法随机酯交换。
所述随机酯交换步骤例如在加热下将所述油脂进行脱水，加入化学催化剂或脂肪酶在加温下进行。所述脱水例如在90～120℃、例如105℃下进行真空脱水，脱水时间例如是0.5～2小时，例如1小时。催化剂加入后，优选在60～90℃、例如80℃下进行反应。
所述随机酯交换步骤可以在化学催化剂的存在下进行。所述化学催化剂选自碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐、醇盐中的至少一种。碱金属或碱土金属的氢氧化物选自KOH、NaOH、Ca(OH)2中的至少一种。碱金属的碳酸盐选自K2CO3、Na2CO3中的至少一种。碱金属的碳酸氢盐选自KHCO3、NaHCO3中的至少一种。碱金属的醇盐例如NaOCH3。所述催化剂的添加量没有特别限定，例如加入油脂0.1～2重量％、例如0.5重量％的催化剂。
所述随机酯交换步骤也可以在脂肪酶的存在下进行。所述脂肪酶酶是非专一性的脂肪酶，可以为市售的酶（例如诺维信的Lipzoyme TL IM），也可为自行发酵的酶，或者为将酶粉溶解于缓冲液的酶液。所述的脂肪酶可使用来自动物、植物的脂肪酶，也可以使用来自微生物的脂肪酶，如来自疏绵状嗜热丝孢菌(Thermomyces lanuginosus)、米根霉(Rhizopus oryzae) 、米黑根毛霉(Rhizomucor miehei)、南极假丝酵母(Candida antarctica)、黑曲霉(Aspergillus niger)、伯克霍尔德氏菌(Burkholderia sp.)、皱褶假丝酵母(Candida rugosa) 、产碱杆菌(Alcaligenes sp.)、爪哇毛霉(Mucor javanicus)、雪白根霉(Rhizopus niveus)、白地霉(Cryytococcus neoformans)等中的任何一种或其基因改造菌种。
所述随机酯交换步骤的反应优选用终止剂终止反应。所述终止剂可以举出有机酸或无机酸。有机酸可以举出柠檬酸、酒石酸等。无机酸可以举出盐酸、磷酸、硫酸等。优选柠檬酸。终止剂的添加量没有特别限定，只要可以使得所述反应终止即可，例如加入反应混合物10～30重量％、例如20重量％的终止剂。
所述随机酯交换步骤的反应后，可以通过常规的方法对反应混合物进行洗涤脱皂、干燥、脱色、过滤等。
本发明的油脂组合物的制备方法还包括进行分提步骤。所述分提步骤可以在所述随机酯交换步骤之后进行。
分提方法例如是干法分提或者溶剂分提。所述分提步骤的条件没有特别限定，可以根据常规分提方法进行实施。所述分提步骤优选是溶剂分提，例如在30～70℃、优选40～60℃、特别优选50℃将待分提物与溶剂混合后，在1～10℃、优选2～8℃、特别优选5℃将化合物进行搅拌，保持该温度0.5～3小时、优选1～2小时、特别优选1.5小时后，过滤。所述溶剂是分提中的常规溶剂，例如丙酮等。溶剂的添加量没有特别限定，例如待分提产物与溶剂以重量比计为1：1～3，优选1：2.4。通过所述分提步骤可以除去低熔点甘油三酯，得到高熔点甘油三酯部份（分提产物）。
本发明的油脂组合物的制备方法还包括添加脂肪酸或其衍生物的步骤。所述添加脂肪酸或其衍生物的步骤可以在所述分提步骤之后进行。
本发明中，所述脂肪酸或其衍生物优选是碳原子数16～30的直链或支链、饱和或不饱和脂肪酸或其衍生物中的至少一种（下面有时称为“本发明的脂肪酸或其衍生物”）。本发明的脂肪酸优选碳原子数16～20的直链不饱和脂肪酸中的至少一种，可以举出棕榈油酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、二十碳三烯酸、十八碳四烯酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸等，优选棕榈油酸、油酸、亚油酸、亚麻酸的至少一种。
本发明的脂肪酸衍生物优选碳原子数16～20的直链不饱和脂肪酸的酯中的至少一种。所述酯可以是上述本发明的脂肪酸的碳原子数1～20的烷基酯、碳原子数2～20的烯基酯、碳原子数6～20的芳基酯、碳原子数7～20的芳烷基酯等。所述酯是非甘油酯。
所述烷基酯可以举出甲酯、乙酯、丙酯、丁酯、戊酯、己酯、庚酯、辛酯、壬酯、癸酯、十一烷基酯、十二烷基酯、十六烷基酯、十八烷基酯等。所述烯基酯可以举出乙烯酯、丙烯酯、丁烯酯、戊烯酯、己烯酯、庚烯酯、辛烯酯、壬烯酯、癸烯酯、十一烯基酯、十二烯基酯、十六烯基酯、十八烯基酯等。所述芳基酯可以举出苯基酯、萘基酯等。所述芳烷基酯可以举出苄基酯等。优选甲酯或乙酯。
在本发明的一个具体实施方式中，本发明的脂肪酸或其衍生物优选是油酸、油酸乙酯、油酸甲酯、油酸丙酯或油酸丁酯。
在本发明的一个优选实施方式中，所述添加脂肪酸或其衍生物的步骤可以在所述随机酯交换步骤之后进行。此时，所述随机酯交换步骤获得的随机酯交换产物与所述本发明的脂肪酸或其衍生物的重量比例为1:10～1:1，优选1:8～1:1，更优选为1:6～1:1，进一步优选为1:4～1:1，更加优选为1:2～1:1。在本发明的一个具体实施方式中，所述随机酯交换步骤获得的随机酯交换产物与所述本发明的脂肪酸或其衍生物的重量比例为1:2、1:1、1:3、1:4。
在本发明的一个优选实施方式中，所述添加脂肪酸或其衍生物的步骤可以在分提步骤之后进行。此时，所述分提步骤获得的分提产物与所述本发明的脂肪酸或其衍生物的重量比例为1:10～1:1，优选1:8～1:1，更优选为1:6～1:1，进一步优选为1:4～1:1，更加优选为1:2～1:1。在本发明的一个具体实施方式中，所述分提步骤获得的分提产物与所述本发明的脂肪酸或其衍生物的重量比例为1:2、1:1、1:3、1:4。
本发明的油脂组合物的制备方法还包括酶法酯交换步骤。所述酶法酯交换步骤可以在任意阶段进行，优选在所述添加脂肪酸或其衍生物的步骤之后进行。
在所述酶法酯交换步骤中，通过将脂肪酶与反应物接触或将反应物通过固定化的脂肪酶填充床而酯交换。通过固定化的脂肪酶填充床时，通过的速度是100～200g/h，优选150g/h，通过固定化的脂肪酶填充床时，反应物和脂肪酶的温度为50～70℃，优选60℃。
在所述酶法酯交换步骤中，所述脂肪酶是特异性脂肪酶，优选1，3特异性脂肪酶。所述脂肪酶例如是基于脂肪酶D（米根霉（Rhizopus oryzae），来自日本天野酶株氏会社（Amano Enzyme Inc，））、或者是米黑根毛霉（Rhizomucor miehei）（来自丹麦诺维信）的Lipozyme RM IM固定化脂肪酶。
本发明的油脂组合物的制备方法还包括蒸馏和/或除臭步骤。所述蒸馏和/或除臭步骤可以通过常规的方法进行。所述蒸馏和/或除臭步骤除去反应物中的未反应的脂肪酸、脂肪酸衍生物等，在该步骤中将脂肪酸或非脂肪酸甘油酯和其他甘油三酯分离除去。蒸馏压力为1～10mbar、优选5mbar。蒸馏温度在大于200℃。所述除臭步骤可以通过常规的方法进行。
在本发明的油脂组合物的制备方法制备中，在能够实现本发明目的的情况下，上述随机酯交换步骤、上述分提步骤、上述添加脂肪酸或其衍生物的步骤、上述酶法酯交换步骤可以以任意的顺序进行。
在本发明的优选实施方式中，本发明的油脂组合物的制备方法按照下述顺序进行：上述随机酯交换步骤、上述添加脂肪酸或其衍生物的步骤、上述酶法酯交换步骤。
在本发明的优选实施方式中，本发明的油脂组合物的制备方法按照下述顺序进行：上述随机酯交换步骤、上述分提步骤、上述添加脂肪酸或其衍生物的步骤、上述酶法酯交换步骤。
在本发明的具体实施方式中，本发明的油脂组合物的制备方法按照下述顺序进行：
随机酯交换步骤：在加热下将葵花籽油进行脱水，加入催化剂在加温下进行，所述葵花籽油中油酸的含量为54.4重量％，棕榈酸的含量为31.7重量％；
添加脂肪酸或其衍生物的步骤：将所述随机酯交换步骤获得的随机酯交换产物与所述脂肪酸或其衍生物以重量比例为1:2进行混合，所述脂肪酸或其衍生物是油酸；
酶法酯交换步骤：将所述随机酯交换步骤获得的随机酯交换产物与所述脂肪酸或其衍生物混合得到的混合物与脂肪酶进行酶法酯交换。
在本发明的具体实施方式中，本发明的油脂组合物的制备方法按照下述顺序进行：
随机酯交换步骤：在加热下将葵花籽油进行脱水，加入催化剂在加温下进行，所述葵花籽油中油酸的含量为54.4重量％，棕榈酸的含量为31.7重量％；
添加脂肪酸或其衍生物的步骤：将所述随机酯交换步骤获得的随机酯交换产物与所述脂肪酸或其衍生物以重量比例为1:1进行混合，所述脂肪酸或其衍生物是油酸；
酶法酯交换步骤：将所述随机酯交换步骤获得的随机酯交换产物与所述脂肪酸或其衍生物混合得到的混合物与脂肪酶进行酶法酯交换。
在本发明的具体实施方式中，本发明的油脂组合物的制备方法按照下述顺序进行：
随机酯交换步骤：在加热下将葵花籽油进行脱水，加入催化剂在加温下进行，所述葵花籽油中油酸的含量为54.4重量％，棕榈酸的含量为31.7重量％；
分提步骤：利用丙酮，以随机酯交换步骤产物与丙酮以重量比计为1：2.4进行分提；
添加脂肪酸或其衍生物的步骤：将所述分提步骤获得的分提产物与所述脂肪酸或其衍生物以重量比例为1:2进行混合，所述脂肪酸或其衍生物是油酸；
酶法酯交换步骤：将所述分提步骤获得的分提产物与所述脂肪酸或其衍生物混合得到的混合物与脂肪酶进行酶法酯交换。
在本发明的具体实施方式中，本发明的油脂组合物的制备方法按照下述顺序进行：
随机酯交换步骤：在加热下将葵花籽油进行脱水，加入催化剂在加温下进行，所述葵花籽油中油酸的含量为54.4重量％，棕榈酸的含量为31.7重量％；
分提步骤：利用丙酮，以随机酯交换步骤产物与丙酮以重量比计为1：2.4进行分提；
添加脂肪酸或其衍生物的步骤：将所述分提步骤获得的分提产物与所述脂肪酸或其衍生物以重量比例为1:3进行混合，所述脂肪酸或其衍生物是油酸；
酶法酯交换步骤：将所述分提步骤获得的分提产物与所述脂肪酸或其衍生物混合得到的混合物与脂肪酶进行酶法酯交换。
在本发明的具体实施方式中，本发明的油脂组合物的制备方法按照下述顺序进行：
随机酯交换步骤：在加热下将葵花籽油进行脱水，加入催化剂在加温下进行，所述葵花籽油中油酸的含量为54.4重量％，棕榈酸的含量为31.7重量％；
分提步骤：利用丙酮，以随机酯交换步骤产物与丙酮以重量比计为1：2.4进行分提；
添加脂肪酸或其衍生物的步骤：将所述分提步骤获得的分提产物与所述脂肪酸或其衍生物以重量比例为1:2进行混合，所述脂肪酸或其衍生物是油酸乙酯；
酶法酯交换步骤：将所述分提步骤获得的分提产物与所述脂肪酸或其衍生物混合得到的混合物与脂肪酶进行酶法酯交换。
在本发明的具体实施方式中，本发明的油脂组合物的制备方法按照下述顺序进行：
随机酯交换步骤：在加热下将葵花籽油进行脱水，加温后加入催化剂并在真空条件下进行，所述葵花籽油中油酸的含量为54.4重量％，棕榈酸的含量为31.7重量％；
分提步骤：利用丙酮，以随机酯交换步骤产物与丙酮以重量比计为1：2.4进行分提；
添加脂肪酸或其衍生物的步骤：将所述分提步骤获得的分提产物与所述脂肪酸或其衍生物以重量比例为1:4进行混合，所述脂肪酸或其衍生物是油酸；
酶法酯交换步骤：将所述分提步骤获得的分提产物与所述脂肪酸或其衍生物混合得到的混合物与脂肪酶进行酶法酯交换。
在本发明的具体实施方式中，本发明的油脂组合物的制备方法按照下述顺序进行：
随机酯交换步骤：在加热下将葵花籽油和棕榈油（以重量比计，葵花籽油：棕榈油＝1：2）进行脱水，加入催化剂在加温下和真空条件进行，所述葵花籽油中油酸的含量为54.4重量％，棕榈酸的含量为31.7重量％；
分提步骤：利用丙酮，以随机酯交换步骤产物与丙酮以重量比计为1：2.4进行分提；
添加脂肪酸或其衍生物的步骤：将所述分提步骤获得的分提产物与所述脂肪酸或其衍生物以重量比例为1:2进行混合，所述脂肪酸或其衍生物是油酸；
酶法酯交换步骤：将所述分提步骤获得的分提产物与所述脂肪酸或其衍生物混合得到的混合物与脂肪酶进行酶法酯交换。
油脂组合物
本发明的油脂组合物，其特征在于，所述油脂组合物中，Sn-2 棕榈酸占总棕榈酸含量为30～80重量％和/或Sn-2 棕榈油酸占总棕榈油酸含量为20～60重量％。
在本发明的优选实施方式中，本发明的油脂组合物是甘油三酯的组合物。
在本发明的优选实施方式中，所述油脂组合物中，Sn-2 棕榈酸占总棕榈酸含量为30～80重量％、优选35～75重量％、更优选40～70重量％、进一步优选42～66重量％、更加优选45～63重量％、特别优选52～61重量％。在本发明的具体实施方式中，所述油脂组合物中，Sn-2 棕榈酸占总棕榈酸含量为41.1重量％、45.3重量％、52.1重量％、58.6重量％、60.4重量％、62.3重量％、65.7重量％。
在本发明的优选实施方式中，所述油脂组合物中，Sn-2 棕榈油酸占总棕榈油酸含量为20～60重量％、优选25～55重量％、更优选30～48重量％、进一步优选35～45重量％、更加优选38～43重量％。在本发明的具体实施方式中，所述油脂组合物中，Sn-2 棕榈油酸占总棕榈油酸含量为35.2重量％、37.0重量％、39.4重量％、39.5重量％、40.3重量％、42.3重量％、47.6重量％。
在本发明的优选实施方式中，所述油脂组合物中，Sn-2 棕榈酸的含量20～60重量％、优选24～57重量％、更优选25～52重量％、进一步优选28～48重量％、更加优选30～46重量％。在本发明的具体实施方式中，所述油脂组合物中，Sn-2 棕榈酸的含量24.5重量％、28.1重量％、45.3重量％、49.8重量％、50.3重量％、54.1重量％、56.6重量％。
在本发明的优选实施方式中，所述油脂组合物中，Sn-2 棕榈油酸的含量为1.5～10重量％、优选2～8重量％、更优选2.4～7.5重量％、进一步优选3～7重量％、更加优选3.2～6.5重量％、特别优选4～6重量％、最优选4.6～5.5重量％。在本发明的具体实施方式中，所述油脂组合物中，Sn-2 棕榈油酸的含量为2.0重量％、2.4重量％、2.6重量％、3.0重量％、3.2重量％、4.6重量％、5.5重量％。
在本发明的优选实施方式中，所述油脂组合物中，饱和脂肪酸在构成油脂组合物的全部脂肪酸中所占比例为15～45重量%，优选24～35重量%，更优选28～33重量%。在本发明的具体实施方式中，所述油脂组合物中，饱和脂肪酸在构成油脂组合物的全部脂肪酸中所占比例为19.0重量%、24.2重量％、24.3重量％、29重量％、31.3重量％、32.6重量％、36.6重量％。所述饱和脂肪酸例如是十六烷酸（C16：0）和/或十八烷酸（C18：0）等。
在本发明的优选实施方式中，所述油脂组合物中，不饱和脂肪酸在构成油脂组合物的全部脂肪酸中所占比例为50～85重量%，优选60～80重量%，更优选62～76重量%。所述油脂组合物中，所述油脂组合物中，不饱和脂肪酸在构成油脂组合物的全部脂肪酸中所占比例为62.6重量%、67.2重量％、68.1重量％、70.4重量％、75.2重量％、75.6重量％、80.8重量％。所述不饱和脂肪酸例如选自十六碳一烯酸（C16：1）、十八碳一烯酸（C18：1）、十八碳二烯酸（C18：2）、十八碳三烯酸（C18：3）等中的至少一种。
在本发明的优选实施方式中，所述油脂组合物包含母乳脂肪替代物，优选包含1,3-二油酸2-棕榈酸甘油三酯。
本发明中脂肪酸组成（FAC（%））的测定方法为AOCS Ce1b-89。本发明中Sn-2位脂肪酸含量的测定方法为AOCS Ch3-91。Sn-2位棕榈酸占总棕榈酸（%）=Sn-2位棕榈酸含量（%）/（3×总棕榈酸含量（%））×100%。
本发明的油脂组合物可以通过上述油脂组合物的制备方法制备。本发明的油脂组合物可以作为母乳脂肪替代物使用。
在本发明的具体实施方式中，本发明的油脂组合物中，Sn-2 棕榈酸占总棕榈酸含量为45.3重量％，Sn-2 棕榈油酸占总棕榈油酸含量为40.3重量％，Sn-2 棕榈酸的含量24.5重量％，Sn-2 棕榈油酸的含量为4.6重量％，饱和脂肪酸在构成油脂组合物的全部脂肪酸中所占比例为19.0重量%，所述饱和脂肪酸是十六烷酸（C16：0）和十八烷酸（C18：0），不饱和脂肪酸在构成油脂组合物的全部脂肪酸中所占比例为80.8重量％，所述不饱和脂肪酸是十六碳一烯酸（C16：1）、十八碳一烯酸（C18：1）、十八碳二烯酸（C18：2）、十八碳三烯酸（C18：3）。
在本发明的具体实施方式中，本发明的油脂组合物中，Sn-2 棕榈酸占总棕榈酸含量为41.1重量％，Sn-2 棕榈油酸占总棕榈油酸含量为35.2重量％，Sn-2 棕榈酸的含量28.1重量％，Sn-2 棕榈油酸的含量为5.5重量％，饱和脂肪酸在构成油脂组合物的全部脂肪酸中所占比例为24.3重量%，所述饱和脂肪酸是十六烷酸（C16：0）和十八烷酸（C18：0），不饱和脂肪酸在构成油脂组合物的全部脂肪酸中所占比例为75.2重量％，所述不饱和脂肪酸是十六碳一烯酸（C16：1）、十八碳一烯酸（C18：1）、十八碳二烯酸（C18：2）、十八碳三烯酸（C18：3）。
在本发明的具体实施方式中，本发明的油脂组合物中，Sn-2 棕榈酸占总棕榈酸含量为52.1重量％，Sn-2 棕榈油酸占总棕榈油酸含量为37.0重量％，Sn-2 棕榈酸的含量54.1重量％，Sn-2 棕榈油酸的含量为3.0重量％，饱和脂肪酸在构成油脂组合物的全部脂肪酸中所占比例为36.6重量%，所述饱和脂肪酸是十六烷酸（C16：0）和十八烷酸（C18：0），不饱和脂肪酸在构成油脂组合物的全部脂肪酸中所占比例为62.6重量％，所述不饱和脂肪酸是十六碳一烯酸（C16：1）、十八碳一烯酸（C18：1）、十八碳二烯酸（C18：2）、十八碳三烯酸（C18：3）。
在本发明的具体实施方式中，本发明的油脂组合物中，Sn-2 棕榈酸占总棕榈酸含量为58.6重量％，Sn-2 棕榈油酸占总棕榈油酸含量为39.5重量％，Sn-2 棕榈酸的含量50.3重量％，Sn-2 棕榈油酸的含量为3.2重量％，饱和脂肪酸在构成油脂组合物的全部脂肪酸中所占比例为31.3重量%，所述饱和脂肪酸是十六烷酸（C16：0）和十八烷酸（C18：0），不饱和脂肪酸在构成油脂组合物的全部脂肪酸中所占比例为68.1重量％，所述不饱和脂肪酸是十六碳一烯酸（C16：1）、十八碳一烯酸（C18：1）、十八碳二烯酸（C18：2）、十八碳三烯酸（C18：3）。
在本发明的具体实施方式中，本发明的油脂组合物中，Sn-2 棕榈酸占总棕榈酸含量为60.4重量％，Sn-2 棕榈油酸占总棕榈油酸含量为42.3重量％，Sn-2 棕榈酸的含量49.8重量％，Sn-2 棕榈油酸的含量为2.4重量％，饱和脂肪酸在构成油脂组合物的全部脂肪酸中所占比例为29重量%，所述饱和脂肪酸是十六烷酸（C16：0）和十八烷酸（C18：0），不饱和脂肪酸在构成油脂组合物的全部脂肪酸中所占比例为70.4重量％，所述不饱和脂肪酸是十六碳一烯酸（C16：1）、十八碳一烯酸（C18：1）、十八碳二烯酸（C18：2）、十八碳三烯酸（C18：3）。
在本发明的具体实施方式中，本发明的油脂组合物中，Sn-2 棕榈酸占总棕榈酸含量为65.7重量％，Sn-2 棕榈油酸占总棕榈油酸含量为47.6重量％，Sn-2 棕榈酸的含量45.3重量％，Sn-2 棕榈油酸的含量为2.0重量％，饱和脂肪酸在构成油脂组合物的全部脂肪酸中所占比例为24.2重量%，所述饱和脂肪酸是十六烷酸（C16：0）和十八烷酸（C18：0），不饱和脂肪酸在构成油脂组合物的全部脂肪酸中所占比例为75.6重量％，所述不饱和脂肪酸是十六碳一烯酸（C16：1）、十八碳一烯酸（C18：1）、十八碳二烯酸（C18：2）、十八碳三烯酸（C18：3）。
在本发明的具体实施方式中，本发明的油脂组合物中，Sn-2 棕榈酸占总棕榈酸含量为62.3重量％，Sn-2 棕榈油酸占总棕榈油酸含量为39.4重量％，Sn-2 棕榈酸的含量56.6重量％，Sn-2 棕榈油酸的含量为2.6重量％，饱和脂肪酸在构成油脂组合物的全部脂肪酸中所占比例为32.6重量%，所述饱和脂肪酸是十六烷酸（C16：0）和十八烷酸（C18：0），不饱和脂肪酸在构成油脂组合物的全部脂肪酸中所占比例为67.2重量％，所述不饱和脂肪酸是十六碳一烯酸（C16：1）、十八碳一烯酸（C18：1）、十八碳二烯酸（C18：2）、十八碳三烯酸（C18：3）。
食品
本发明的食品含有上述油脂组合物的制备方法制备的油脂组合物或上述油脂组合物。
本发明的食品包括，但不限于，乳制品、煎炸及烘焙食品、肉类制品、调味酱、饮料等，例如牛奶、酸奶、冰琪琳、奶昔、奶酪、奶粉、奶油、灭菌乳、调制乳、发酵乳、炼乳、乳粉、乳清粉、乳清蛋白粉、干酪、再制干酪、婴幼儿配方奶粉等婴幼儿配方食品；薯片、麻花；蛋糕、面包、煎饼、雪饼、酥饼、月饼、烧饼、派、吐司、蛋卷泡芙、烤布丁、蛋奶沙司、饼干、威化饼、蛋挞、方便面、方便米饭、披萨、酥油茶、沙琪玛、米通、年糕、粽子；肉制品：火腿肠、烤肠、培根、叉烧、午餐肉、肉干、猪肉脯、肴肉、腊肉、腊肠；沙拉酱、酥糖、奶糖、奶茶、咖啡、茶饮料。优选婴幼儿配方食品。在本发明的一个具体实施方式中，优选婴幼儿配方奶粉。
本发明的食品可以按照常规方法，通过将所述混合油与食品可接受的载体接触来制备。
在本发明中，所述食品可接受的载体包括，但不限于，例如淀粉，纤维素，糊精，乳脂，动植物油脂例如芝麻油、大豆油、花生油、棕榈油、橄榄油、玉米油、菜籽油、猪油、牛油等，食用胶例如阿拉伯树胶、明胶、卡拉胶、黄原胶、瓜尔豆胶、海藻酸钠等，磷脂如卵磷脂、脑磷脂等，泡打粉等。
在本发明中，术语“婴儿配方食品”指的是：乳基婴儿配方食品或豆基婴儿配方食品。
乳基婴儿配方食品：指以乳类及乳蛋白制品为主要原料，加入适量的维生素、矿物质和/或其他成分，仅用物理方法生产加工制成的液态或粉状产品。适于正常婴儿食用，其能量和营养成分能够满足0～6月龄婴儿的正常营养需要。
豆基婴儿配方食品：指以大豆及大豆蛋白制品为主要原料，加入适量的维生素、矿物质和/或其他成分，仅用物理方法生产加工制成的液态或粉状产品。适于正常婴儿食用，其能量和营养成分能够满足0～6月龄婴儿的正常营养需要。
在本发明中，术语“较大婴儿和幼儿配方食品”指的是：以乳类及乳蛋白制品和/或大豆及大豆蛋白制品为主要原料，加入适量的维生素、矿物质和/或其他辅料，仅用物理方法生产加工制成的液态或粉状产品，适用于较大婴儿和幼儿食用，其营养成分能满足正常较大婴儿（6～12月龄）和幼儿（12～36月龄）的部分营养需要。
本发明的油脂组合物在应用于婴儿配方食品或较大婴儿和幼儿配方食品的情况下，可以根据配方设计要求，与牛乳、羊乳、乳粉、乳脂等进行混合使用。
在本发明中，“婴幼儿”也指婴儿、或较大婴儿和幼儿，“婴幼儿配方食品”也指婴儿配方食品或较大婴儿和幼儿配方食品。
本发明提到的上述特征，或实施例提到的特征可以任意组合。本案说明书所揭示的所有特征可与任何组合物形式并用，说明书中所揭示的各个特征，可以任何可提供相同、均等或相似目的的替代性特征取代。因此除有特别说明，所揭示的特征仅为均等或相似特征的一般性例子。
以下结合实施例对本发明的各个方面进行详细说明，旨在使本领域技术人员本发明有更好的理解，但本发明的范围不局限于此。
下列实施例中使用本领域常规的仪器设备。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件，或按照制造厂商所建议的条件。下列实施例中使用各种原料，除非另作说明，都使用常规市售产品。在本发明的说明书以及下述实施例中，如没有特别说明，“％”、“份”都表示重量百分比。
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件或按照制造厂商所建议的条件。除非另外说明，否则所有的百分数、比率、比例、或份数按重量计。
本发明中的重量体积百分比中的单位是本领域技术人员所熟知的，例如是指在100毫升的溶液中溶质的重量。
除非另行定义，文中所使用的所有专业与科学用语与本领域熟练人员所熟悉的意义相同。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法及材料皆可应用于本发明方法中。文中所述的较佳实施方法与材料仅作示范之用。
实施例
本发明实施例中所使用的高油酸高棕榈酸葵花籽油来源于西班牙市场。
本发明实施例中的产物中脂肪酸组成的测定方法为AOCS Ce1b-89。
本发明实施例中的产物中Sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的比例的测定方法为AOCS Ch3-91。
本发明的实施例中的油酸来源于嘉里油脂化学工业（上海）、油酸乙酯购于阿拉丁试剂公司，棕榈油来源嘉里特种油脂（上海）有限公司、Lipzoyme RM IM 和NS40086来源与诺维信。
表2 高油酸高棕榈酸葵花籽油和普通葵花籽油主要脂肪酸的区别
脂肪酸 高油酸高棕榈葵花籽油（重量％） 普通葵花籽油（重量％）
C16:0 31.7 6.6
C18:0 2.0 4.4
C16:1 7.4 0.2
C18:1 54.4 27.7
C18:2 2.7 58.4
C18:3 - 0.2
比较例1
将1份高油酸高棕榈油葵花籽油与2份油酸（纯度78%）混合，然后将干燥后的混合物以150g/h的流速通过装有100g Lipozyme RM IM脂肪酶的填充床进行酶法酯交换反应，其中混合物的温度和脂肪酶的温度均为60℃。反应后的产物通过减压蒸馏和脱臭的方式除去产物中的脂肪酸，得到油脂组合物Ⅰ。
实施例1
步骤1
将1.5kg表2所示的精炼高油酸高棕榈酸葵花籽油加热升温到105℃，真空搅拌1h进行脱水；加入0.5%甲醇钠，在80℃温度下反应45min；加入上述混合物重量20%的柠檬酸水溶液（浓度8%），搅拌20min终止反应。用热水对反应物进行反复洗涤，直至pH=7，脱皂。加热到105℃，真空搅拌30min脱水干燥；加入上述脱水干燥后的混合物重量2%活性白土，在110℃下保持30min进行脱色，过滤得到脱色后油脂。将油脂加热到240℃，2mbar和氮气鼓吹下进行脱臭2h，得到精炼酯交换产物A。
步骤2
将步骤1获得的产物A100g与油酸（纯度78%）200g，混合然后将干燥后的混合物以150g/h的流速通过装有100g Lipozyme RM IM脂肪酶的填充床进行酶法酯交换反应，其中混合物的温度和脂肪酶的温度均为60℃。反应后的产物通过减压蒸馏和脱臭的方式除去产物中的脂肪酸。得到油脂组合物Ⅱ。
实施例2
步骤1同实施例1。
步骤2
将步骤1获得的产物A100g与油酸（纯度78%）100g混合然后将干燥后的混合物以100g/h的流速通过装有100g Lipozyme RM IM脂肪酶的填充床进行酶法酯交换反应，其中混合物的温度和脂肪酶的温度均为70℃。反应后的产物通过减压蒸馏和脱臭的方式除去产物中的脂肪酸。得到油脂组合物III。
实施例3
步骤1同实施例1。
步骤2
将步骤1获得酯交换产物A500g和丙酮1200g混合升温至50℃维持10min，然后在搅拌的条件下降温至5℃，保温1.5h后过滤。接着使用5℃的丙酮冲洗滤饼3次。得到分提产物（脂肪酸组成见表3）。
步骤3
将步骤2获得的分提产物50g与油酸（纯度78%）100g混合然后将干燥后的混合物以150g/h的流速通过装有100g Lipozyme RM IM脂肪酶的填充床进行酶法酯交换反应，其中混合物的温度和脂肪酶的温度均为60℃。反应后的产物通过减压蒸馏和脱臭的方式除去产物中的脂肪酸。最终得到Sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的比例与母乳比较接近的油脂组合物Ⅳ。结果见表4。
表3 分提产物的FAC组成（%）
脂肪酸 高油酸高棕榈葵花籽油 分提产物
C16:0 31.7 63.2
C18:0 2.0 5.4
C16:1 7.4 3.9
C18:1 54.4 25.7
C18:2 2.7 0.4
实施例4
将实施例3中步骤2获得的分提产物50g和油酸（纯度78%）150g混合，然后将干燥后的混合物以150g/h的流速通过装有100g Lipozyme RM IM脂肪酶的填充床进行酶法酯交换反应，其中混合物的温度和脂肪酶的温度均为60℃。反应后的产物通过减压蒸馏和脱臭的方式除去产物中的脂肪酸。最终得到Sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的比例与母乳比较接近的油脂组合物ⅴ。结果见表4。
实施例5
将实施例3中步骤2获得的分提产物50g和油酸乙酯（纯度80%）100g混合后在110℃减压的条件下脱水干燥。然后将干燥后的混合物以150g/h的流速通过装有100g Lipozyme RM IM脂肪酶的填充床进行酶法酯交换反应，其中混合物的温度和脂肪酶的温度均为60℃。酶法酯交换后的混合物通过分子蒸馏的方式除去产物中的脂肪酸乙酯和脂肪酸。最终得到脂肪酸组成及Sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的比例与母乳比较接近的油脂组合物Ⅵ。结果见表4。
表4 油脂组合物Ⅰ至Ⅵ的脂肪酸组成和Sn-2位棕榈酸含量（%）
脂肪酸 油脂组合物Ⅰ 油脂组合物Ⅱ 油脂组合物III 油脂组合物Ⅳ 油脂组合物Ⅴ 油脂组合物Ⅵ
C16:0 20.3 18.0 22.8 34.6 28.6 27.5
C18:0 0.7 1.0 1.5 2.0 2.7 1.5
C16:1 4.1 3.8 5.2 2.7 2.3 1.9
C18:1 69.2 71.3 62.9 52.5 58.3 60.1
C18:2 2.4 5.5 6.8 7.0 7.3 8.1
C18:3 0.1 0.2 0.3 0.4 0.2 0.3
Sn-2 棕榈油酸 0.2 4.6 5.5 3.0 3.2 2.4
Sn-2 棕榈油酸占总棕榈油酸含量 1.6 40.3 35.2 37.0 39.5 42.3
Sn-2棕榈酸含量 2.4 24.5 28.1 54.1 50.3 49.8
Sn-2 棕榈酸占总棕榈酸含量 3.4 45.3 41.1 52.1 58.6 60.4
注：Sn-2位棕榈酸占总棕榈酸（%）=Sn-2位棕榈酸含量（%）/（3x总棕榈酸含量（%））x100%。
从表4可知，本发明意外的通过对高油酸高棕榈酸葵花籽油，经过随机酯交换、分提、酶法酯交换产品中Sn-2 棕榈酸占总棕榈酸含量为60%左右，Sn-2 棕榈油酸占总棕榈油酸含量为42%左右与母乳脂肪中Sn-2 棕榈酸占总棕榈酸含量70%左右和Sn-2 棕榈油酸占总棕榈油酸含量为38%左右比较接近。相反未经任何改性的高油酸高棕榈酸葵花籽油与油酸反应后的产品中Sn-2 棕榈酸占总棕榈酸含量为3.4%，Sn-2 棕榈油酸占总棕榈油酸含量为2.4%与母乳脂肪结构组成相差较大。而随机酯交换产物经过分提后其Sn-2 棕榈酸占总棕榈酸含量为52.1%比不经过分提工艺处理获得的油脂组合物III的Sn-2 棕榈酸占总棕榈酸含量41.1%高出11.0%。
实施例6
将实施例3中步骤2获得的分提产物50g和油酸（纯度78%）200g混合，然后将干燥后的混合物以120g/h的流速通过装有100g NS40086脂肪酶的填充床进行酶法酯交换反应，其中混合物的温度和脂肪酶的温度均为65℃。反应后的产物通过减压蒸馏和脱臭的方式除去产物中的脂肪酸。最终得到Sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的比例与母乳比较接近的油脂组合物Ⅶ。结果见表5。
实施例7
步骤1
将表2所示的精炼高油酸高棕榈酸葵花籽油200g和棕榈油400g混合后加热升温到105℃，真空搅拌1h进行脱水；加入0.5%甲醇钠，在80℃温度下反应45min；加入上述混合物重量20%的柠檬酸水溶液（浓度8%），搅拌20min终止反应。用热水对反应物进行反复洗涤，直至pH=7，脱皂。加热到105℃，真空搅拌30min脱水干燥；加入上述脱水干燥后的混合物重量2%活性白土，在110℃下保持30min进行脱色，过滤得到脱色后油脂。将油脂加热到240℃，2mbar和氮气鼓吹下进行脱臭2h，得到精炼酯交换产物。
步骤2 同实施例3步骤2
步骤3
将步骤2获得的分提产物50g与油酸（纯度78%）100g混合然后将干燥后的混合物以100g/h的流速通过装有100g NS40086脂肪酶的填充床进行酶法酯交换反应，其中混合物的温度和脂肪酶的温度均为60℃。反应后的产物通过减压蒸馏和脱臭的方式除去产物中的脂肪酸。得到油脂组合物Ⅷ。
表5 油脂组合物Ⅶ和Ⅷ的脂肪酸组成和Sn-2位棕榈酸含量（%）
脂肪酸 油脂组合物Ⅶ 油脂组合物Ⅷ
C16:0 23.0 30.3
C18:0 1.2 2.3
C16:1 1.4 2.2
C18:1 65.2 57.4
C18:2 8.9 7.5
C18:3 0.1 0.1
Sn-2 棕榈油酸 2.0 2.6
Sn-2 棕榈油酸占总棕榈油酸含量 47.6 39.4
Sn-2棕榈酸含量 45.3 56.6
Sn-2 棕榈酸占总棕榈酸含量 65.7 62.3
注：Sn-2位棕榈酸占总棕榈酸（%）=Sn-2位棕榈酸含量（%）/（3x总棕榈酸含量（%））x100%。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并非用以限定本发明的实质技术内容范围，本发明的实质技术内容是广义地定义于申请的权利要求范围中，任何他人完成的技术实体或方法，若是与申请的权利要求范围所定义的完全相同，也或是一种等效的变更，均将被视为涵盖于该权利要求范围之中。

Claims (20)

1. 一种油脂组合物的制备方法，其特征在于，包括随机酯交换步骤：将油脂进行随机酯交换的步骤，所述油脂中油酸的含量为40重量％以上和/或棕榈酸的含量为25重量％以上，优选所述油脂中油酸的含量为40～80重量％和/或所述油脂中棕榈酸的含量为25～50重量％。
2. 根据权利要求1所述的油脂组合物的制备方法，还包括添加脂肪酸或其衍生物的步骤，优选所述脂肪酸或其衍生物优选是碳原子数16～30的直链或支链、饱和或不饱和脂肪酸或其衍生物中的至少一种，优选所述脂肪酸选自棕榈油酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、二十碳三烯酸、十八碳四烯酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸的至少一种，更优选棕榈油酸、油酸、亚油酸、亚麻酸的至少一种，优选所述脂肪酸衍生物选自油酸乙酯、油酸甲酯、油酸丙酯或油酸丁酯的至少一种，优选所述酯是非甘油酯。
3. 根据权利要求1或2所述的油脂组合物的制备方法，还包括酶法酯交换步骤，优选在所述添加脂肪酸或其衍生物的步骤之后进行酶法酯交换步骤。
4. 根据权利要求1～3任意一项所述的油脂组合物的制备方法，还包括分提步骤，优选所述分提步骤在所述随机酯交换步骤之后进行。
5. 根据权利要求4所述的油脂组合物的制备方法，所述分提步骤获得的产物与脂肪酸或其衍生物的重量比例为1:10～1:1，优选1:8～1:1，更优选为1:6～1:1，进一步优选为1:4～1:1，更加优选为1:2～1:1。
6. 根据权利要求1～5任意一项所述的油脂组合物的制备方法，其特征在于，所述油脂为高油酸高棕榈酸葵花籽油、高油酸棕榈油中的至少一种、或上述油脂与棕榈油或油酸的混合油脂。
7. 根据权利要求1～5任意一项所述的油脂组合物的制备方法，其特征在于，所述油脂中Sn-2棕榈酸含量低于15重量%，优选低于10重量%。
8. 根据权利要求1～5任意一项所述的油脂组合物的制备方法，其特征在于，所述油脂组合物包含母乳脂肪替代物，优选包含1,3-二油酸2-棕榈酸甘油三酯。
9. 通过权利要求1～8任意一项所述的油脂组合物的制备方法制备的油脂组合物。
10. 一种母乳脂肪替代物的制备方法，其特征在于，所述方法包括随机酯交换步骤、分提步骤、和酶法酯交换步骤。
11. 根据权利要求10所述的母乳脂肪替代物的制备方法，其特征在于，在随机酯交换步骤中使用的油脂为油酸的含量为40重量％以上和/或棕榈酸的含量为25重量％以上，优选所述油脂中油酸的含量为40～80重量％和/或所述油脂中棕榈酸的含量为25～50重量％的油脂，优选的，所述油脂中Sn-2棕榈酸含量低于15重量%，优选低于10重量%。
12. 根据权利要求10所述的母乳脂肪替代物的制备方法，其特征在于，在随机酯交换步骤中使用的油脂为高油酸高棕榈酸葵花籽油、高油酸棕榈油中的至少一种、或上述油脂与棕榈油或油酸的混合油脂。
13. 根据权利要求10～12任一项所述的母乳脂肪替代物的制备方法，其特征在于，所述母乳脂肪替代物为1,3-二油酸2-棕榈酸甘油三酯。
14. 根据权利要求10～13任一项所述的母乳脂肪替代物的制备方法制备的母乳脂肪替代物。
15. 一种油脂组合物，其特征在于，在所述油脂组合物中，Sn-2 棕榈酸占总棕榈酸含量为30～80重量％、优选35～75重量％、更优选40～70重量％、进一步优选42～66重量％、更加优选45～63重量％、特别优选52～61重量％和/或Sn-2 棕榈油酸占总棕榈油酸含量为20～60重量％、优选25～55重量％、更优选30～48重量％、进一步优选35～45重量％、更加优选38～43重量％；所述油脂组合物优选为包含母乳脂肪替代物，更优选为包含1,3-二油酸2-棕榈酸甘油三酯。
16. 根据权利要求15所述的油脂组合物，其中，Sn-2 棕榈酸的含量20～60重量％、优选24～57重量％、更优选25～52重量％、进一步优选28～48重量％、更加优选30～46重量％和/或Sn-2 棕榈油酸的含量为1.5～10重量％、优选2～8重量％、更优选2.4～7.5重量％、进一步优选3～7重量％、更加优选3.2～6.5重量％、特别优选4～6重量％、最优选4.6～5.5重量％。
17. 根据权利要求15或16所述的油脂组合物，其中，饱和脂肪酸在构成油脂组合物的全部脂肪酸中所占比例为15～45重量%，优选24～35重量%，更优选28～33重量%，优选地所述饱和脂肪酸是十六烷酸（C16：0）和/或十八烷酸（C18：0）；和/或不饱和脂肪酸在构成油脂组合物的全部脂肪酸中所占比例为50～85重量%，优选60～80重量%，更优选62～76重量%，优选地所述不饱和脂肪酸选自十六碳一烯酸（C16：1）、十八碳一烯酸（C18：1）、十八碳二烯酸（C18：2）或十八碳三烯酸（C18：3）中的至少一种。
18. 一种食品，其特征在于，含有权利要求9所述的油脂组合物或权利要求14所述的母乳脂肪替代物或权利要求15～17中任意一项中所述的油脂组合物，所述食品优选为婴儿配方食品、乳制品、婴幼儿配方奶粉。
19. 一种膳食配料，其包含权利要求9、15～17中任一项所述的油脂组合物或权利要求14所述的母乳脂肪替代物。
20. 权利要求9、15～17中任一项所述的油脂组合物或权利要求14所述的母乳脂肪替代物在制备婴幼儿配方奶粉、婴幼儿配制食品、母乳脂肪替代品或膳食配料中的用途。
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