CN105732492A - 一种5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种5甲氧甲基吡啶2，3二甲酸二乙酯的合成方法，属于有机化学合成技术领域。本发明以5甲基吡啶2，3二羧酸为原材料，首先5甲基吡啶2，3二羧酸与无水乙醇生成5甲基吡啶2，3二甲酸二乙酯，之后加入N溴代丁二酰亚胺，进一步生成5溴甲基吡啶2，3二甲酸二乙酯，接下来向5溴甲基吡啶2，3二甲酸二乙酯中滴加三乙胺和甲醇进行亲核取代反应，反应后得5甲氧甲基吡啶2，3二甲酸二乙酯溶液，经过分液、层析柱分离、减压蒸馏后得到本发明的一种5甲氧甲基吡啶2，3二甲酸二乙酯。本发明不仅操作简单易行，而且合成收率得到了显著的提高，高达91%。
Description
技术领域
本发明公开了一种5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的合成方法，属于有机化学合成技术领域。
背景技术
5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯，是一种合成甲氧咪草烟的中间体，据相关文献报道，目前该产品的生产工艺有三种，第一种是以氯乙酸乙酯和草酸二乙酯反应，然后再与2-甲基丙烯醛反应得到的，第二种是以氨基马来酸二乙酯与2-甲氧甲基丙烯醛缩合得到的，第三种是3-甲氧甲基-8-羧基喹啉氧化开环得到的。
第一种工艺路线太长，而且总收率低，不适宜工业化生产。第二种虽然反应条件温和、路线短但反应得到的5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯纯度低而且纯化操作复杂，影响了甲氧咪草烟的收率和含量。第三种路线简单，但是原料较贵，收率很低，所以不适合用于工业生产。为此，合成一种操作简单易行且收率比较高的5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯是非常有意义的事情。
发明内容
本发明主要解决的技术问题：针对目前5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯在采用传统生产工艺合成时，收率比较低只有50%的问题，提供了一种5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的合成方法。该方法以5-甲基吡啶-2，3-二羧酸为原材料，首先5-甲基吡啶-2，3-二羧酸与无水乙醇生成5-甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯，之后加入N-溴代丁二酰亚胺，进一步生成5-溴甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯，接下来向5-溴甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯中滴加三乙胺和甲醇进行亲核取代反应，反应后得5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯溶液，经过分液、层析柱分离、减压蒸馏后得到一种5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯。本发明不仅操作简单易行，而且合成收率得到了显著的提高，提高到了91%。
为了达到上述目的，本发明5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的合成路线为：
本发明涉及的5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的合成过程包括以下步骤：
（1）向装有温度计和回流装置的500mL三口烧瓶中，加入300～350mlL无水乙醇，在600～800r/min的搅拌转速下，向装有无水乙醇的三口烧瓶中以2mL/min的速度加入10～15mL98%浓硫酸，等三口烧瓶中溶液的温度自然冷却至室温，再向三口烧瓶中加入1.80～2.00g5-甲基吡啶-2，3-二羧酸，然后用油浴加热三口烧瓶，使三口烧瓶中溶液温度控制在110～130℃，保温反应1～2h，薄层色谱法跟踪反应，直到溶液中不含有5-甲基吡啶-2，3-二羧酸，反应结束，得5-甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯溶液；
（2）向上述溶液中加入1.8～2.0gN-溴代丁二酰亚胺，反应1～2h，薄层色谱法跟踪反应，直到反应液中不再含有5-甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯，反应结束，得含有5-溴甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液；
（3）向上述含有5-溴甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液中以10～15mL/min加入50～60mL三乙胺，冰水浴控制溶液温度在0～5℃，反应30～40mL，得到5-溴化三乙基铵甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯溶液，再向溶液中加入40～50 mL CH3OH和5～10mL5mol/LNaOH，反应1～2 h，薄层色谱法跟踪反应，反应结束得含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的混合溶液；
（4）向含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的混合溶液加入100～150mL饱和碳酸钠溶液，摇晃3～5次，用1000mL梨形分液漏斗进行分液，将上分离出来的有机相用石油醚和乙酸乙酯按体积比石油醚：乙酸乙酯=1：10过层析柱，薄层色谱法跟踪，得到含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液，将含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液进行旋蒸，得到白色固体，即5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯。
本发明的有益效果是：
（1）本发明操作简单，反应过程温和、易行；
（2）本发明的合成收率得到了显著的提高，高达91％。
具体实施方式
本发明涉及的一种5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的合成过程包括以下步骤：
首先向装有温度计和回流装置的500mL三口烧瓶中，加入300～350mL无水乙醇，在600～800r/min的搅拌转速下，向装有无水乙醇的三口烧瓶中以2mL/min的速度加入10～15mL98%浓硫酸，待三口烧瓶中溶液的温度自然冷却至室温，再向三口烧瓶中加入1.80～2.00g5-甲基吡啶-2，3-二羧酸，然后用油浴加热三口烧瓶，使三口烧瓶中溶液温度控制在110～130℃，保温反应1～2h，薄层色谱法跟踪反应，直到溶液中不含有5-甲基吡啶-2，3-二羧酸，反应结束，得5-甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯溶液；向上述溶液中加入1.8～2.0gN-溴代丁二酰亚胺，反应1～2h，薄层色谱法跟踪反应，直到反应液中不再含有5-甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯，反应结束，得含有5-溴甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液；向上述含有5-溴甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液中以10～15mL/min加入50～60mL三乙胺，冰水浴控制溶液温度在0～5℃，反应30～40min，得到5-溴化三乙基铵甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯溶液，再向溶液中加入40～50mLCH3OH和5～10mL5mol/LNaOH，反应1～2 h，薄层色谱法跟踪反应，反应结束得含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的混合溶液；向含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的混合溶液加入100～150mL饱和碳酸钠溶液，摇晃3～5次，用1000mL梨形分液漏斗进行分液，将上分离出来的有机相用石油醚和乙酸乙酯按体积比石油醚：乙酸乙酯=1：10过层析柱，薄层色谱法跟踪，得到含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液，将含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液进行旋蒸，得到白色固体，即5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯。
实例1
首先向装有温度计和回流装置的500mL三口烧瓶中，加入300mL无水乙醇，在600r/min的搅拌转速下，向装有无水乙醇的三口烧瓶中以2mL/min的速度加入10mL98%浓硫酸，待三口烧瓶中溶液的温度自然冷却至室温，再向三口烧瓶中加入1.80g5-甲基吡啶-2，3-二羧酸，然后用油浴加热三口烧瓶，使三口烧瓶中溶液温度控制在110℃，保温反应1h，薄层色谱法跟踪反应，直到溶液中不含有5-甲基吡啶-2，3-二羧酸，反应结束，得5-甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯溶液；向上述溶液中加入1.8gN-溴代丁二酰亚胺，反应1h，薄层色谱法跟踪反应，直到反应液中不再含有5-甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯，反应结束，得含有5-溴甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液；向上述含有5-溴甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液中以10mL/min加入50mL三乙胺，冰水浴控制溶液温度在0℃，反应30min，得到5-溴化三乙基铵甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯溶液，再向溶液中加入40mLCH3OH和5mL5mol/LNaOH，反应1 h，薄层色谱法跟踪反应，反应结束得含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的混合溶液；向含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的混合溶液加入100mL饱和碳酸钠溶液，摇晃3次，用1000mL梨形分液漏斗进行分液，将上分离出来的有机相用石油醚和乙酸乙酯按体积比石油醚：乙酸乙酯=1：10过层析柱，薄层色谱法跟踪，得到含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液，将含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液进行旋蒸，得到白色固体，即5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯。
本发明操作简单，反应过程温和、易行，而且合成收率得到了显著的提高，高达91％。
实例2
首先向装有温度计和回流装置的500mL三口烧瓶中，加入330mL无水乙醇，在700r/min的搅拌转速下，向装有无水乙醇的三口烧瓶中以2mL/min的速度加入13mL98%浓硫酸，待三口烧瓶中溶液的温度自然冷却至室温，再向三口烧瓶中加入1.90g5-甲基吡啶-2，3-二羧酸，然后用油浴加热三口烧瓶，使三口烧瓶中溶液温度控制在120℃，保温反应1.5h，薄层色谱法跟踪反应，直到溶液中不含有5-甲基吡啶-2，3-二羧酸，反应结束，得5-甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯溶液；向上述溶液中加入1.9gN-溴代丁二酰亚胺，反应1.5h，薄层色谱法跟踪反应，直到反应液中不再含有5-甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯，反应结束，得含有5-溴甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液；向上述含有5-溴甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液中以13mL/min加入55mL三乙胺，冰水浴控制溶液温度在3℃，反应35min，得到5-溴化三乙基铵甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯溶液，再向溶液中加入45mLCH3OH和8mL5mol/LNaOH，反应1.5 h，薄层色谱法跟踪反应，反应结束得含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的混合溶液；向含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的混合溶液加入100mL饱和碳酸钠溶液，摇晃4次，用1000mL梨形分液漏斗进行分液，将上分离出来的有机相用石油醚和乙酸乙酯按体积比石油醚：乙酸乙酯=1：10过层析柱，薄层色谱法跟踪，得到含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液，将含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液进行旋蒸，得到白色固体，即5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯。
本发明操作简单，反应过程温和、易行，而且合成收率得到了显著的提高，高达91％。
实例3
首先向装有温度计和回流装置的500mL三口烧瓶中，加入350mL无水乙醇，在800r/min的搅拌转速下，向装有无水乙醇的三口烧瓶中以2mL/min的速度加入15mL98%浓硫酸，待三口烧瓶中溶液的温度自然冷却至室温，再向三口烧瓶中加入2.00g5-甲基吡啶-2，3-二羧酸，然后用油浴加热三口烧瓶，使三口烧瓶中溶液温度控制在130℃，保温反应2h，薄层色谱法跟踪反应，直到溶液中不含有5-甲基吡啶-2，3-二羧酸，反应结束，得5-甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯溶液；向上述溶液中加入2.0gN-溴代丁二酰亚胺，反应2h，薄层色谱法跟踪反应，直到反应液中不再含有5-甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯，反应结束，得含有5-溴甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液；向上述含有5-溴甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液中以15mL/min加入60mL三乙胺，冰水浴控制溶液温度在5℃，反应40min，得到5-溴化三乙基铵甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯溶液，再向溶液中加入50mLCH3OH和10mL5mol/LNaOH，反应2 h，薄层色谱法跟踪反应，反应结束得含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的混合溶液；向含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的混合溶液加入100～150mL饱和碳酸钠溶液，摇晃5次，用1000mL梨形分液漏斗进行分液，将上分离出来的有机相用石油醚和乙酸乙酯按体积比石油醚：乙酸乙酯=1：10过层析柱，薄层色谱法跟踪，得到含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液，将含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液进行旋蒸，得到白色固体，即5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯。
本发明操作简单，反应过程温和、易行，而且合成收率得到了显著的提高，高达91％。
Claims (1)
1.一种5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的合成方法，其特征在于具体合成步骤为：
（1）向装有温度计和回流装置的500mL三口烧瓶中，加入300～350mL无水乙醇，在600～800r/min的搅拌转速下，向装有无水乙醇的三口烧瓶中以2mL/min的速度加入10～15mL98%浓硫酸，待三口烧瓶中溶液的温度自然冷却至室温，再向三口烧瓶中加入1.80～2.00g5-甲基吡啶-2，3-二羧酸，然后用油浴加热三口烧瓶，使三口烧瓶中溶液温度控制在110～130℃，保温反应1～2h，薄层色谱法跟踪反应，直到溶液中不含有5-甲基吡啶-2，3-二羧酸，反应结束，得5-甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯溶液；
（2）向上述溶液中加入1.8～2.0gN-溴代丁二酰亚胺，反应1～2h，薄层色谱法跟踪反应，直到反应液中不再含有5-甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯，反应结束，得含有5-溴甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液；
（3）向上述含有5-溴甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液中以10～15mL/min加入50～60mL三乙胺，冰水浴控制溶液温度在0～5℃，反应30～40min，得到5-溴化三乙基铵甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯溶液，再向溶液中加入40～50mLCH3OH和5～10mL5mol/LNaOH，反应1～2 h，薄层色谱法跟踪反应，反应结束得含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的混合溶液；
（4）向含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的混合溶液加入100～150mL饱和碳酸钠溶液，摇晃3～5次，用1000mL梨形分液漏斗进行分液，将上分离出来的有机相用石油醚和乙酸乙酯按体积比石油醚：乙酸乙酯=1：10过层析柱，薄层色谱法跟踪，得到含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液，将含有5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的溶液进行旋蒸，得到白色固体，即5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20160706 |