CN105693486A - 利用5-羟甲基糠醛制备2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮的方法 - Google Patents

利用5-羟甲基糠醛制备2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种利用5-羟甲基糠醛制备2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮的方法，其包括如下步骤：将5-羟甲基糠醛、还原剂和溶剂混合后，在惰性气氛中，于100～250℃下进行水热反应；所述水热反应结束后，将产物进行固液分离，收集2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮。与现有技术相比，本发明具有如下的有益效果：使用生物质衍生物5-羟甲基糠醛作原料合成2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮，5-羟甲基糠醛可以从生物质资源木质纤维素(来自于自然界广泛存在的植物中)制得，无需消耗化石能源，可部分缓解如今全球面临的能源问题。

Description

利用5-羟甲基糠醛制备2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮的方法
技术领域
本发明涉及一种利用5-羟甲基糠醛制备2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮的方法，属于能源化工技术领域。
背景技术
对煤炭、石油、天然气这些化石能源的过度依赖和消耗使得人类面临着严重的能源和环境危机。开发利用如太阳能、风能、潮汐能、生物质能等可再生的清洁能源备受关注。生物质能源具有低污染、分布广泛、来源丰富、储量大等优点。对生物质资源的有效利用可以在一定程度上缓解人类对化石能源的需求。目前国内外对使用生物质衍生物5-羟甲基糠醛制备2,5-己二酮报道很少，且产率低，而从5-羟甲基糠醛制备3-甲基环戊烯酮尚无文献报道。因此开发新型绿色高效的2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮合成方法是必要的。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新型的高效简便的利用生物质衍生物5-羟甲基糠醛制备2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮的方法。该方法转化效率高，产物选择性好，无需外加催化剂，操作简单，使用水作为溶剂对环境污染小，有利于工业化生产。产物2,5-己二酮作为二酮类衍生物可被广泛用作合成二醇、二胺和环酮的原料，还可作为合成其它高附加值化工产品的化学中间体。产物3-甲基环戊烯酮(3-MCO)是合成前列腺素(prostanoids)、茉莉酮(jasmonoids)、肾上腺皮质酮(cortisone)、麝香酮(muscone)类化合物等生物活性物质的重要中间体。
本发明是通过以下技术方案实现的：
本发明提供了一种利用5-羟甲基糠醛制备2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮的方法，其包括如下步骤：
将5-羟甲基糠醛、还原剂和溶剂混合后，在惰性气氛中，于100～250℃下进行水热反应；
所述水热反应结束后，将产物进行固液分离，收集混合有2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮的液相产品。
反应路线为：
作为优选方案，所述5-羟甲基糠醛、还原剂摩尔比为0.2:(5～35)。当5-羟甲基糠醛、还原剂摩尔比小于0.2:5时，会使得在实际生产过程中增大不必要的还原剂用量，增加成本；当5-羟甲基糠醛、还原剂摩尔比大于0.2:35时，2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮的收率会降低。
作为优选方案，所述5-羟甲基糠醛、还原剂摩尔比为0.2:25。
作为优选方案，所述还原剂为金属粉末，利用金属粉末和水反应产氢，可以有效避免高压氢气的使用，成本降低，安全性提高。
作为优选方案，所述金属粉末为锌粉，锌粉相对于其它金属粉末而言，对2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮的选择性最好。
作为优选方案，所述溶剂为水，水作为溶剂的优势在于它是最清洁的溶剂，并且可以作为氢源。
作为优选方案，所述惰性气氛为氩气、氦气、氮气中的任意一种。惰性气体可以避免产物的发生不必要的副反应。
作为优选方案，所述固液分离的方法为离心分离或过滤。
作为优选方案，所述水热反应的时间为0.16～8h。
作为优选方案，所述惰性气体为氮气。
与现有技术相比，本发明具有如下的有益效果：
1、使用生物质衍生物5-羟甲基糠醛作原料合成2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮，5-羟甲基糠醛可以从生物质资源木质纤维素(来自于自然界广泛存在的植物中)制得，无需消耗化石能源，可部分缓解如今全球面临的能源问题；
2、使用水作溶剂，可以有效减少污染，实现高效低耗转化有机资源；
3、使用廉价易得的金属还原剂，无需使用储存运输困难、易燃易爆性质的氢气；
4、无需使用额外催化剂，易于分离，成本低廉；
5、制备得到的2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮产率分别可达27.3％和30.5％，选择性好，反应副产物少。
附图说明
通过阅读参照以下附图对非限制性实施例所作的详细描述，本发明的其它特征、目的和优点将会变得更明显：
图1为本发明中实施例1的产物的GC/MS谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例1
本实施例涉及一种金属单质(锌粉)水热转化5-羟甲基糠醛作原料合成2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮的方法，包括如下步骤：
依次将5-羟甲基糠醛(0.2mmol)、锌粉(25mmol)及水(7.5mL)装入Teflon内衬的反应器中，向反应器中充入氮气排除空气后密封，将反应器放入烘箱中使其反应温度为250℃，反应时间140min，反应后取出固液混合物分离可得2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮。
将反应后对产物用GC/MS进行分析(见图1)，GC/MS分析表明，2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮为主要产物，2,5-己二酮产率最高可达27.3％，3-甲基环戊烯酮产率最高可达25.1％。工业应用上按需求采用合适的高压反应器，可以控制反应温度为250℃，反应140min。通过此反应，可将5-羟甲基糠醛作原料合成2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮，操作简便，反应时间短且选择性好。
其中，反应后金属氧化物可被回收或作其他生产用途，从而降低了环境污染风险。
实施例2
本实施例涉及一种金属单质(锌粉)水热转化5-羟甲基糠醛作原料合成2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮，反应方程式如下：
依次将5-羟甲基糠醛(0.2mmol)、锌粉(25mmol)及水(7.5mL)装入Teflon内衬的反应器中，向反应器中充入氮气排除空气后密封，将反应器放入烘箱中使其反应温度为250℃，反应时间8h，反应后取出固液混合物分离可得2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮。
将反应后产物用GC/MS进行分析，GC/MS分析表明，2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮为主要产物，2,5-己二酮产率最高可达20.4％，3-甲基环戊烯酮产率最高可达30.5％。工业应用上按需求采用合适的高压反应器，可以控制反应温度为250℃，反应8h。通过此反应，可将5-羟甲基糠醛作原料合成2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮，操作简便，反应时间短且选择性好。
其中，反应后金属氧化物可被回收或作其他生产用途，从而降低了环境污染风险。
实施例3
本实施例涉及一种金属单质(锌粉)水热转化5-羟甲基糠醛作原料合成2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮，反应方程式如下：
依次将5-羟甲基糠醛(0.2mmol)、锌粉(15mmol)及水(7.5mL)装入Teflon内衬的反应器中，向反应器中充入氮气排除空气后密封，将反应器放入烘箱中使其反应温度为250℃，反应时间1h，反应后取出固液混合物分离可得2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮。
将反应后产物用GC/MS进行分析，GC/MS分析表明，2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮为主要产物，2,5-己二酮产率最高可达19.4％，3-甲基环戊烯酮产率最高可达15.6％。工业应用上按需求采用合适的高压反应器，可以控制反应温度为250℃，反应1h。通过此反应，可将5-羟甲基糠醛作原料合成2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮，操作简便，反应时间短且选择性好。
其中，反应后金属氧化物可被回收或作其他生产用途，从而降低了环境污染风险。
实施例4
本实施例涉及一种金属单质(锌粉)水热转化5-羟甲基糠醛作原料合成2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮，反应方程式如下：
依次将5-羟甲基糠醛(0.2mmol)、锌粉(25mmol)及水(7.5mL)装入Teflon内衬的反应器中，向反应器中充入氮气排除空气后密封，将反应器放入烘箱中使其反应温度为200℃，反应时间1h，反应后取出固液混合物分离可得2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮。
将反应后产物用GC/MS进行分析，GC/MS分析表明，2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮为主要产物，2,5-己二酮产率最高可达22.5％，3-甲基环戊烯酮产率最高可达14.5％。工业应用上按需求采用合适的高压反应器，可以控制反应温度为200℃，反应1h。通过此反应，可将5-羟甲基糠醛作原料合成2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮，操作简便，反应时间短且选择性好。
其中，反应后金属氧化物可被回收或作其他生产用途，从而降低了环境污染风险。
实施例5
本实施例涉及一种金属单质(锌粉)水热转化5-羟甲基糠醛作原料合成2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮，反应方程式如下：
依次将5-羟甲基糠醛(0.2mmol)、锌粉(25mmol)及水(7.5mL)装入Teflon内衬的反应器中，向反应器中充入氮气排除空气后密封，将反应器放入烘箱中使其反应温度为200℃，反应时间1.5h，反应后取出固液混合物分离可得2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮。
将反应后产物用GC/MS进行分析，GC/MS分析表明，2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮为主要产物，2,5-己二酮产率最高可达22.5％，3-甲基环戊烯酮产率最高可达14.5％。工业应用上按需求采用合适的高压反应器，可以控制反应温度为200℃，反应1.5h。通过此反应，可将5-羟甲基糠醛作原料合成2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮，操作简便，反应时间短且选择性好。
其中，反应后金属氧化物可被回收或作其他生产用途，从而降低了环境污染风险。
实施例6
本实施例涉及一种金属单质(锌粉)水热转化5-羟甲基糠醛作原料合成2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮，反应方程式如下：
依次将5-羟甲基糠醛(0.2mmol)、锌粉(25mmol)及水(7.5mL)装入Teflon内衬的反应器中，向反应器中充入氮气排除空气后密封，将反应器放入烘箱中使其反应温度100℃，反应时间140min，反应后取出固液混合物分离可得2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮。
将反应后产物用GC/MS进行分析，GC/MS分析表明，2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮为主要产物，2,5-己二酮产率最高可达8.6％，3-甲基环戊烯酮产率最高可达0.7％。工业应用上按需求采用合适的高压反应器，可以控制反应温度为100℃，反应140min。通过此反应，可将5-羟甲基糠醛作原料合成2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮，操作简便，反应时间短且选择性好。
其中，反应后金属氧化物可被回收或作其他生产用途，从而降低了环境污染风险。
实施例7
本实施例涉及一种金属单质(锌粉)水热转化5-羟甲基糠醛作原料合成2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮，反应方程式如下：
依次将5-羟甲基糠醛(0.2mmol)、锌粉(25mmol)及水(7.5mL)装入Teflon内衬的反应器中，向反应器中充入氮气排除空气后密封，将反应器放入烘箱中使其反应温度为250℃，反应时间0.16h，反应后取出固液混合物分离可得2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮。
将反应后产物用GC/MS进行分析，GC/MS分析表明，2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮为主要产物，2,5-己二酮产率最高可达11.7％，3-甲基环戊烯酮产率最高可达2％。工业应用上按需求采用合适的高压反应器，可以控制反应温度为250℃，反应0.16h。通过此反应，可将5-羟甲基糠醛作原料合成2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮，操作简便，反应时间短且选择性好。
其中，反应后金属氧化物可被回收或作其他生产用途，从而降低了环境污染风险。
实施例8
本实施例涉及一种金属单质(锌粉)水热转化5-羟甲基糠醛作原料合成2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮，反应方程式如下：
依次将5-羟甲基糠醛(0.2mmol)、锌粉(25mmol)及水(7.5mL)装入Teflon内衬的反应器中，向反应器中充入氮气排除空气后密封，将反应器放入烘箱中使其反应温度为150℃，反应时间140min，反应后取出固液混合物分离可得2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮。
将反应后产物用GC/MS进行分析，GC/MS分析表明，2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮为主要产物，2,5-己二酮产率最高可达18.1％，3-甲基环戊烯酮产率最高可达6.5％。工业应用上按需求采用合适的高压反应器，可以控制反应温度为150℃，反应140min。通过此反应，可将5-羟甲基糠醛作原料合成2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮，操作简便，反应时间短且选择性好。
其中，反应后金属氧化物可被回收或作其他生产用途，从而降低了环境污染风险。
综上所述，本发明具有如下的有益效果：
使用生物质衍生物5-羟甲基糠醛作原料合成2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮，5-羟甲基糠醛可以从生物质资源木质纤维素(来自于自然界广泛存在的植物中)制得，无需消耗化石能源，可部分缓解如今全球面临的能源问题；
使用水作溶剂，可以有效减少污染，实现高效低耗转化有机资源；
使用廉价易得的金属还原剂，无需使用储存运输困难、易燃易爆性质的氢气；
无需使用额外催化剂，易于分离，成本低廉；
制备得到的2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮产率分别可达27.3％和30.5％，选择性好，反应副产物少。
以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是，本发明并不局限于上述特定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变形或修改，这并不影响本发明的实质内容。

Claims (10)

1.一种利用5-羟甲基糠醛制备2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮的方法，其特征在于，包括如下步骤：
将5-羟甲基糠醛、还原剂和溶剂混合后，在惰性气氛中，于100～250℃下进行水热反应；
所述水热反应结束后，将产物进行固液分离，收集混合有2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮的液相产品。
2.如权利要求1所述的利用5-羟甲基糠醛制备2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮的方法，其特征在于，所述5-羟甲基糠醛、还原剂摩尔比为0.2：(5～35)。
3.如权利要求2所述的利用5-羟甲基糠醛制备2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮的方法，其特征在于，所述5-羟甲基糠醛、还原剂摩尔比为0.2：25。
4.如权利要求1、2或3所述的利用5-羟甲基糠醛制备2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮的方法，其特征在于，所述还原剂为金属粉末。
5.如权利要求4所述的利用5-羟甲基糠醛制备2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮的方法，其特征在于，所述金属粉末为锌粉。
6.如权利要求1所述的利用5-羟甲基糠醛制备2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮的方法，其特征在于，所述溶剂为水。
7.如权利要求1所述的利用5-羟甲基糠醛制备2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮的方法，其特征在于，所述惰性气氛为氩气、氦气、氖气、氮气中的任意一种。
8.如权利要求1所述的利用5-羟甲基糠醛制备2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮的方法，其特征在于，所述固液分离的方法为离心分离或过滤。
9.如权利要求1所述的利用5-羟甲基糠醛制备2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮的方法，其特征在于，所述水热反应的时间为0.16～8h。
10.如权利要求7所述的利用5-羟甲基糠醛制备2,5-己二酮和3-甲基环戊烯酮的方法，其特征在于，所述惰性气体为氮气。
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