CN105646786A - 一种由双环戊二烯直接制备双环戊二烯加氢石油树脂的方法 - Google Patents
一种由双环戊二烯直接制备双环戊二烯加氢石油树脂的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明特别涉及一种由双环戊二烯直接制备双环戊二烯加氢石油树脂的方法。包括以下步骤:(1)聚合:按双环戊二烯与溶剂质量比为1:1~4加入双环戊二烯与溶剂,在240~300℃下,通过热聚合制备双环戊二烯石油树脂;(2)加氢:在双环戊二烯石油树脂液中加入催化剂,在催化剂作用下经过氢化得到氢化的石油树脂,其中,双环戊二烯石油树脂与催化剂的质量比为100:1~5,加氢温度为100~200℃,反应压力为2~5MPa。本发明工艺采用的催化剂价格适中,产品与催化剂易分离,可重复利用;加氢温度、反应压力较低,大大降低了设备投资费用和运行费用。本方法制得的加氢石油树脂双键含量低、色泽浅、热稳定性和氧化稳定性好。
Description
(一)技术领域
本发明涉及双环戊二烯加氢石油树脂,特别涉及一种由双环戊二烯直接制备双环戊二烯加氢石油树脂的方法。
(二)背景技术
石油裂解制乙烯过程中产生大量的副产C5馏分,一般约为乙烯产量的10~15%,C5馏分中含有环戊二烯及双环戊二烯总和为20~30%。C5馏分分离工艺已趋成熟,充分利用分离后的双环戊二烯已成为一个新的研究方向。
石油树脂作为石油产品的副产物,其价格低廉、合成简单,并有良好的耐碱性、耐水性和耐候性以及与有机物质具有良好的相溶性等优点,应用越来越广泛。
随着石油化工的迅速发展,特别是近年来特种粘合剂、新型涂料、油墨及高速公路标漆发展的需要,对加氢石油树脂的需求急剧增长。石油树脂产品越来越趋于精细化和系列化,石油树脂加氢已经成为提高产品品位的重要手段。
双环戊二烯石油树脂通常由双环戊二烯通过热聚制得,它是一种数均子量相对较低的热塑性烃类树脂,利用它与其他树脂具有较好相容性的特性,通常被用作增粘剂、粘结剂,热熔胶、压敏胶带、油墨印刷和橡胶等。但是双环戊二烯石油树脂普遍存在色相深、不饱和烃键含量高、热稳定性和氧化稳定性低、粘结力较差等缺陷,与很多树脂不能很好的相容,作为增粘剂使用效果差。通常通过加氢的方法来改善双环戊二烯石油树脂的性能,通过加氢可以有效降低不饱和烃健的含量,从而可以提高双环戊二烯石油树脂的热稳定性、相容性等。
CN102558444B介绍了一种制备双环戊二烯加氢石油树脂的方法,双环戊二烯石油树脂与催化剂的质量比100:3~6,加氢温度为170~215℃,反应压力为3.0~5.5MPa,反应时间为4h~8h;催化剂以硅铝复合氧化物为载体,活性组分为Pd,Pd重量占催化剂重量的0.1~1.0%,制备的树脂溴值2.0gBr/100g,色度1,软化点110~120℃。
CN1485353A采用活性组分为Pd和Pt的负载型催化剂,载体为Al2O3,反应温度为220~230℃,反应压力为6.0~12MPa,反应时间为2~6h,制备的加氢树脂不饱和键含量明显降低,树脂色相呈水白色。
专利CN103724544A采用直接将树脂液连续进行固定床两段段加氢工艺制备出白色、耐光热性能双良好的氢化双环戊二烯石油树脂。聚合条件:反应温度250~260℃、压力2.1Mpa、聚合时间8~12h。一段加氢条件:反应压力2.0~3.5Mpa、温度260~300℃、空速0.2~2.0h-1和氢油体积比100~400∶1。二段加氢在反应压力3.5~40Mpa温度260~300℃、空速0.2~2.0h-1和氢油体积比100~400∶1。该方法采用固定床多段加氢工艺,加氢温度较高,且两段加氢反应压力过高,工艺流程繁琐,对设备要求较高,设备运行费用和能耗较大。
专利US4629766介绍了一种制备氢化石油树脂的方法,在活性组分硫化镍(2~10%)~钨(10~25%),载体Al2O3存在下,反应温度250~330℃,反应压力15~20MPa,得到性能优异加氢石油树脂。
以上专利或者采用贵金属催化剂,或者采用比较苛刻的反应条件(高温、高压)能得到性能优异的加氢石油树脂。但贵金属催化剂价格较昂贵,且回收困难;高温高压对设备要求较高、设备运行费用及能耗高。
(三)发明内容
本发明为了弥补现有技术的不足,提供了一种由双环戊二烯直接制备双环戊二烯加氢石油树脂的方法,该方法采用简单的釜式加氢工艺;催化剂价格适中,产品与催化剂易分离,可重复利用;加氢温度(≤200℃)、反应压力(≤5MPa)较低,大大降低了设备投资费用和运行费用。本方法制得的加氢石油树脂双键含量低(≤2gBr/100g)、色度低(<2#)、热稳定性和氧化稳定性好。
本发明是通过如下技术方案实现的:
一种由双环戊二烯直接制备双环戊二烯加氢石油树脂的方法,其特殊之处在于:包括以下步骤:
(1)聚合:按双环戊二烯与溶剂质量比为1:1~4加入双环戊二烯与溶剂,在240~300℃下,通过热聚合制备双环戊二烯石油树脂;
(2)加氢:在双环戊二烯石油树脂液中加入催化剂,在催化剂作用下经过氢化得到氢化的石油树脂,其中,双环戊二烯石油树脂与催化剂的质量比为100:1~5,加氢温度为100~200℃,反应压力为2~5MPa。
步骤(1)中,溶剂为环己烷、正己烷、正庚烷、甲基环己烷、乙基环己烷的任何一种。
步骤(1)中,所用的双环戊二烯为工业级双环戊二烯。双环戊二烯的含量为80-95%。
步骤(1)中,环戊二烯与溶剂加入反应釜中,氮气多次置换,开动搅拌桨对原料加热,经过热聚得到双环戊二烯石油树脂,反应时间为4~7h。
步骤(1),所得双环戊二烯石油树脂降温冷却备用。
步骤(2)中,所用的催化剂为镍负载型催化剂。
步骤(2)中,反应时间为3~5h。
本发明的有益效果:本发明工艺以浓度为80%-95%,甚至是近80%的工业级双环戊二烯为原料,先通过聚合制备双环戊二烯石油树脂,无需中间繁琐的处理过程,直接加氢制成产品,工艺大大简化,而且与直接以双环戊二烯石油树脂原料制成产品的原工艺相比,成本大大降低。本发明所采用的催化剂,价格适中,产品与催化剂易分离,可重复利用;加氢温度、反应压力较低,大大降低了设备投资费用和运行费用。本方法制得的加氢石油树脂双键含量低、色泽浅、热稳定性和氧化稳定性好。
(四)具体实施方式
色度:采用加德纳(Gardner)比色法,按GB22295-2008测定。
溴值:按石油化工行业标准SH/T0236-92测定。
软化点:采用环球法,按GB4507-84测定。
实施例1
聚合:将10L反应釜干燥,取双环戊二烯(山东玉皇化工有限公司生产,批号为20150305,质量分数85%):环己烷=1:1,加入干燥后的10L反应釜,氮气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,在240℃下热聚合反应4~7h,冷却降至室温,获得双环戊二烯树脂液,备用。
加氢:将适量催化剂加入反应釜,氢气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,升温至160℃通入氢气,升压至2~5MPa,在加氢温度为160℃,反应压力为2~5MPa的条件下反应3~5h。上述催化剂为镍负载型催化剂,双环戊二烯石油树脂与催化剂的质量比为100:3,反应结束后闪蒸出溶剂及低聚物,得到氢化树脂产品,并进行指标分析。
本方法制备的双环戊二烯加氢石油树脂产品,色度<1#,溴值≤2gBr/100g,软化点95℃。
实施例2
聚合:将10L反应釜干燥,取双环戊二烯(山东玉皇化工有限公司生产,批号为20150305,质量分数85%):甲基环己烷=1:1,加入干燥后的10L反应釜,氮气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,在260℃下热聚合反应4~7h,冷却降至室温,获得双环戊二烯树脂液,备用。
加氢:将适量催化剂加入反应釜,氢气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,升温至180℃通入氢气,升压至2~5MPa,在加氢温度为180℃,反应压力为2~5MPa的条件下反应3~5h。上述催化剂为镍负载型催化剂,双环戊二烯石油树脂与催化剂的质量比为100:4,反应结束后闪蒸出溶剂及低聚物,得到氢化树脂产品,并进行指标分析。
本方法制备的双环戊二烯加氢石油树脂产品,色度<1#,溴值≤2gBr/100g,软化点103℃。
实施例3
聚合:将10L反应釜干燥,取双环戊二烯(山东玉皇化工有限公司生产,质量分数85%):乙基环己烷=1:2,加入干燥后的10L反应釜,氮气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,在280℃下热聚合反应4~7h,冷却降至室温,获得双环戊二烯树脂液,备用。
加氢:将适量催化剂加入反应釜,氢气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,升温至180℃通入氢气,升压至2~5MPa,在加氢温度为200℃,反应压力为2~5MPa的条件下反应3~5h。上述催化剂为镍负载型催化剂,双环戊二烯石油树脂与催化剂的质量比为100:5,反应结束后闪蒸出溶剂及低聚物,得到氢化树脂产品,并进行指标分析。
本方法制备的双环戊二烯加氢石油树脂产品,色度<1#,溴值≤2gBr/100g,软化点116℃。
实施例4
聚合:将10L反应釜干燥,取双环戊二烯(山东玉皇化工有限公司生产,批号为20150305,质量分数85%):正庚烷=1:3,加入干燥后的10L反应釜,氮气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,在300℃下热聚合反应4~7h,冷却降降至室温,获得双环戊二烯树脂液,备用。
加氢:将适量催化剂加入反应釜,氢气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,升温至180℃通入氢气,升压至2~4MPa,在加氢温度为180℃,反应压力为2~5MPa条件下反应3~5h。上述催化剂为镍负载型催化剂,双环戊二烯石油树脂与催化剂的质量比为100:3,反应结束后闪蒸出溶剂及低聚物,得到氢化树脂产品,并进行指标分析。
本方法制备的双环戊二烯加氢石油树脂产品,色度<2#,溴值≤2gBr/100g,软化点120℃。
实施例5
聚合:将10L反应釜干燥,取双环戊二烯(山东玉皇化工有限公司生产,批号为20150305,质量分数85%):正己烷=1:4,加入干燥后的10L反应釜,氮气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,在260℃下热聚合反应4~7h,冷却降降至室温,获得双环戊二烯树脂液,备用。
加氢:将适量催化剂加入反应釜,氢气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,升温至140℃通入氢气,升压至2~4MPa,在加氢温度为140℃,反应压力为2~5MPa条件下反应3~5h。上述催化剂为镍负载型催化剂,双环戊二烯石油树脂与催化剂的质量比为100:3,反应结束后闪蒸出溶剂及低聚物,得到氢化树脂产品,并进行指标分析。
本方法制备的双环戊二烯加氢石油树脂产品,色度<2#,溴值≤2gBr/100g,软化点106℃。
实施例6
聚合:将10L反应釜干燥,取双环戊二烯(山东玉皇化工有限公司生产,批号为20150305,质量分数85%):环己烷=1:4,加入干燥后的10L反应釜,氮气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,在260℃下热聚合反应4h,冷却降降至室温,获得双环戊二烯树脂液,备用。
加氢:将适量催化剂加入反应釜,氢气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,升温至100℃通入氢气,升压至5MPa,在加氢温度为100℃,反应压力为5MPa条件下反应3.5h。上述催化剂为镍负载型催化剂,双环戊二烯石油树脂与催化剂的质量比为100:3,反应结束后闪蒸出溶剂及低聚物,得到氢化树脂产品,并进行指标分析。
本方法制备的双环戊二烯加氢石油树脂产品,色度<2#,溴值≤2gBr/100g,软化点110℃。
实施例7
聚合:将10L反应釜干燥,取双环戊二烯(山东玉皇化工有限公司生产,批号为20150305,质量分数85%):环己烷=1:1,加入干燥后的10L反应釜,氮气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,在280℃下热聚合反应4h,冷却降降至室温,获得双环戊二烯树脂液,备用。
加氢:将适量催化剂加入反应釜,氢气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,升温至150℃通入氢气,升压至2MPa,在加氢温度为150℃,反应压力为2MPa条件下反应4h。上述催化剂为镍负载型催化剂,双环戊二烯石油树脂与催化剂的质量比为100:4,反应结束后闪蒸出溶剂及低聚物,得到氢化树脂产品,并进行指标分析。
本方法制备的双环戊二烯加氢石油树脂产品,色度<1#,溴值≤2gBr/100g,软化点112℃。
实施例8
聚合:将10L反应釜干燥,取双环戊二烯(山东玉皇化工有限公司生产,批号为20150305,质量分数85%):正己烷=1:2,加入干燥后的10L反应釜,氮气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,在280℃下热聚合反应5h,冷却降降至室温,获得双环戊二烯树脂液,备用。
加氢:将适量催化剂加入反应釜,氢气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,升温至160℃通入氢气,升压至4MPa,在加氢温度为170℃,反应压力为4MPa条件下反应5h。上述催化剂为镍负载型催化剂,双环戊二烯石油树脂与催化剂的质量比为100:1,反应结束后闪蒸出溶剂及低聚物,得到氢化树脂产品,并进行指标分析。
本方法制备的双环戊二烯加氢石油树脂产品,色度<2#,溴值≤2gBr/100g,软化点111℃。
实施例9
聚合:将10L反应釜干燥,取双环戊二烯(山东玉皇化工有限公司生产,批号为20150211,质量分数80%):正庚烷=1:2,加入干燥后的10L反应釜,氮气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,在280℃下热聚合反应4h,冷却降降至室温,获得双环戊二烯树脂液,备用。
加氢:将适量催化剂加入反应釜,氢气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,升温至160℃通入氢气,升压至4MPa,在加氢温度为160℃,反应压力为4MPa条件下反应5h。上述催化剂为镍负载型催化剂,双环戊二烯石油树脂与催化剂的质量比为100:4,反应结束后闪蒸出溶剂及低聚物,得到氢化树脂产品,并进行指标分析。
本方法制备的双环戊二烯加氢石油树脂产品,色度<1#,溴值2gBr/100g,软化点117℃。
实施例10
聚合:将10L反应釜干燥,取双环戊二烯(山东玉皇化工有限公司生产,批号为20150314,质量分数83%):正庚烷=1:3,加入干燥后的10L反应釜,氮气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,在240℃下热聚合反应4h,冷却降降至室温,获得双环戊二烯树脂液,备用。
加氢:将适量催化剂加入反应釜,氢气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,升温至130℃通入氢气,升压至4MPa,在加氢温度为140℃,反应压力为4MPa条件下反应5h。上述催化剂为镍负载型催化剂,双环戊二烯石油树脂与催化剂的质量比为100:4,反应结束后闪蒸出溶剂及低聚物,得到氢化树脂产品,并进行指标分析。
本方法制备的双环戊二烯加氢石油树脂产品,色度<2#,溴值2gBr/100g,软化点98℃。
实施例11
聚合:将10L反应釜干燥,取双环戊二烯(山东玉皇化工有限公司生产,批号为20150317,质量分数95%):甲基环己烷=1:2,加入干燥后的10L反应釜,氮气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,在260℃下热聚合反应5h,冷却降降至室温,获得双环戊二烯树脂液,备用。
加氢:将适量催化剂加入反应釜,氢气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,升温至160℃通入氢气,升压至3.5MPa,在加氢温度为170℃,反应压力为3.5MPa条件下反应5h。上述催化剂为镍负载型催化剂,双环戊二烯石油树脂与催化剂的质量比为100:2,反应结束后闪蒸出溶剂及低聚物,得到氢化树脂产品,并进行指标分析。
本方法制备的双环戊二烯加氢石油树脂产品,色度<1#,溴值2gBr/100g,软化点108℃。
实施例12
聚合:将10L反应釜干燥,取双环戊二烯(山东玉皇化工有限公司生产,批号为20150211,质量分数80%):乙基环己烷=1:4,加入干燥后的10L反应釜,氮气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,在240℃下热聚合反应4h,冷却降降至室温,获得双环戊二烯树脂液,备用。
加氢:将适量催化剂加入反应釜,氢气多次置换去除反应釜中的氧气,开动搅拌桨对原料加热,升温至100℃通入氢气,升压至2MPa,在加氢温度为100℃,反应压力为2MPa条件下反应4h。上述催化剂为镍负载型催化剂,双环戊二烯石油树脂与催化剂的质量比为100:5,反应结束后闪蒸出溶剂及低聚物,得到氢化树脂产品,并进行指标分析。
本方法制备的双环戊二烯加氢石油树脂产品,色度<1#,溴值2gBr/100g,软化点93℃。
镍负载型催化剂为上海迪阳化工进出口有限公司购买的Ni5338P,批号20150305。
Claims (9)
1.一种由双环戊二烯直接制备双环戊二烯加氢石油树脂的方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)聚合:按双环戊二烯与溶剂质量比为1:1~4加入双环戊二烯与溶剂,在240~300℃下,通过热聚合制备双环戊二烯石油树脂;
(2)加氢:在双环戊二烯石油树脂液中加入催化剂,在催化剂作用下经过氢化得到氢化的石油树脂,其中,双环戊二烯石油树脂与催化剂的质量比为100:1~5,加氢温度为100~200℃,反应压力为2~5MPa。
2.根据权利要求1所述的由双环戊二烯直接制备双环戊二烯加氢石油树脂的方法,其特征在于:步骤(1)中,溶剂为环己烷、正己烷、正庚烷、甲基环己烷、乙基环己烷的任何一种。
3.根据权利要求1或2所述的由双环戊二烯直接制备双环戊二烯加氢石油树脂的方法,其特征在于:步骤(1)中,所用的双环戊二烯为工业级双环戊二烯。
4.根据权利要求3所述的由双环戊二烯直接制备双环戊二烯加氢石油树脂的方法,其特征在于:步骤(1)中,所用的双环戊二烯的含量为80-95%。
5.根据权利要求4所述的由双环戊二烯直接制备双环戊二烯加氢石油树脂的方法,其特征在于:步骤(1)中,所用的双环戊二烯的含量为80-85%。
6.根据权利要求1或2所述的由双环戊二烯直接制备双环戊二烯加氢石油树脂的方法,其特征在于:步骤(1)中,环戊二烯与溶剂加入反应釜中,氮气多次置换,开动搅拌桨对原料加热,经过热聚得到双环戊二烯石油树脂,反应时间为4~7h。
7.根据权利要求1或2所述的由双环戊二烯直接制备双环戊二烯加氢石油树脂的方法,其特征在于:步骤(1),所得双环戊二烯石油树脂降温冷却备用。
8.根据权利要求1或2所述的由双环戊二烯直接制备双环戊二烯加氢石油树脂的方法,其特征在于:步骤(2)中,所用的催化剂为镍负载型催化剂。
9.根据权利要求1或2所述的由双环戊二烯直接制备双环戊二烯加氢石油树脂的方法,其特征在于:步骤(2)中,反应时间为3~5h。
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