CN105489787A - 有机电致发光装置 - Google Patents

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金秀兰
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Abstract

有机电致发光装置包括阳极；发光层；所述阳极与所述发光层之间的阳极侧空穴传输层，所述阳极侧空穴传输层包括阳极侧空穴传输材料，且掺杂有电子接受材料；所述阳极侧空穴传输层与所述发光层之间的居间空穴传输材料层，所述居间空穴传输材料层包括居间空穴传输材料；以及所述居间空穴传输材料层与所述发光层之间的且与所述发光层相邻的发光层侧空穴传输层，所述发光层侧空穴传输层包括由下列通式(1)表示的发光层侧空穴传输材料：通式(1)。

Description

有机电致发光装置
相关申请的交叉引用
于2014年10月6日在日本知识产权局提交的且标题为“有机电致发光装置(OrganicElectroluminescentDevice)”的日本专利申请No.2014-205502和于2014年10月6日在日本知识产权局提交的且标题为“有机电致发光装置(OrganicElectroluminescentDevice)”的日本专利申请No.2014-205508通过引用整体并入本文。
技术领域
实施方式涉及有机电致发光装置。
背景技术
正进行有机电致发光显示器的开发。例如，也正积极地进行有机电致发光显示器中所用的自发光型装置的有机电致发光装置的开发。
作为有机电致发光装置的结构，可通过逐个堆栈例如阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极而获得堆栈结构。
在此类有机电致发光装置中，从阳极和阴极注入的空穴和电子在发光层中复合以产生激子。例如，可经由所产生的激子跃迁至基态而实现发光。
发明内容
实施方式涉及有机电致发光装置。
实施方式可通过提供有机电致发光装置来实现，所述有机电致发光装置包括阳极；发光层；所述阳极与所述发光层之间的阳极侧空穴传输层，所述阳极侧空穴传输层包括阳极侧空穴传输材料，且掺杂有电子接受材料；所述阳极侧空穴传输层与所述发光层之间的居间空穴传输材料层，所述居间空穴传输材料层包括居间空穴传输材料；以及所述居间空穴传输材料层与所述发光层之间的且与所述发光层相邻的发光层侧空穴传输层，所述发光层侧空穴传输层包括由下列通式(1)表示的发光层侧空穴传输材料：
其中，在通式(1)中，Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基，Ar3和Ar4各自独立地为取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者经由与相邻环稠合而形成的稠合多环基团，R1和R2各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基，L1和L2各自独立地为单键、取代的或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基、或者取代的或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基，并且l和m各自独立地为0至4的整数。
所述居间空穴传输材料可包括由下列通式(2)表示的化合物：
其中，在通式(2)中，Ar5至Ar7各自独立地为取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基，Ar8为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基，并且L3为直接的联接、取代的或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基、或者取代的或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基。
所述电子接受材料可具有约-9.0eV至约-4.0eV的最低未占分子轨道(LUMO)水平。
所述阳极侧空穴传输层可与所述阳极相邻。
所述阳极侧空穴传输材料可包括由下列通式(2)表示的化合物
其中，在通式(2)中，Ar5至Ar7各自独立地为取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基，Ar8为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基，并且L3为直接的联接、取代的或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基、或者取代的或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基。
所述发光层可包括由下列通式(3)表示的化合物：
其中，在通式(3)中，每个Ar9独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至50个环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、取代的或未取代的具有7至50个碳原子的芳烷基、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳氧基、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳硫基、取代的或未取代的具有2至50个碳原子的烷氧基羰基、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、取代的或未取代的甲硅烷基、羧基、卤素原子、氰基、硝基或羟基，并且n为1至10的整数。
实施方式可通过提供有机电致发光装置来实现，所述有机电致发光装置包括阳极；发光层；所述阳极与所述发光层之间的阳极侧空穴传输层，所述阳极侧空穴传输层主要包括电子接受材料；所述阳极侧空穴传输层与所述发光层之间的居间空穴传输材料层，所述居间空穴传输材料层包括居间空穴传输材料；以及所述居间空穴传输材料层与所述发光层之间的且与所述发光层相邻的发光层侧空穴传输层，所述发光层侧空穴传输层包括由下列通式(1)表示的发光层侧空穴传输材料：
其中，在通式(1)中，Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基，Ar3和Ar4各自独立地为取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者经由与相邻环稠合而形成的稠合多环基团，R1和R2各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基，L1和L2各自独立地为单键、取代的或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基、或者取代的或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基，并且l和m各自独立地为0至4的整数。
所述居间空穴传输材料可包括由下列通式(2)表示的化合物：
其中，在通式(2)中，Ar5至Ar7各自独立地为取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基，Ar8为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基，并且L3为直接的联接、取代的或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基、或者取代的或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基。
所述电子接受材料可具有约-9.0eV至约-4.0eV.的最低未占分子轨道(LUMO)水平。
所述阳极侧空穴传输层可与所述阳极相邻。
所述发光层可以包括由下列通式(3)表示的化合物：
其中，在通式(3)中，每个Ar9独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至50个环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、取代的或未取代的具有7至50个碳原子的芳烷基、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳氧基、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳硫基、取代的或未取代的具有2至50个碳原子的烷氧基羰基、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、取代的或未取代的甲硅烷基、羧基、卤素原子、氰基、硝基或羟基，并且n为1至10的整数。
附图说明
通过参考附图详细地描述示例性实施方式，对于本领域技术人员而言各个特征将是明显的，在附图中：
图1说明了根据实施方式的有机电致发光装置的示意构型。
具体实施方式
现将参考附图在下文更充分地描述示例实施方式；然而，它们可以不同形式实施而不应解释为限于本文所列的实施方式。相反，提供这些实施方式使得本公开将透彻而完整，并且将向本领域技术人员充分展现示例性实现方式。
在附图中，为了清楚说明，可放大层和区域的尺寸。相同的附图标记通篇是指相同的要素。
<1-1.包括阳极侧空穴传输层(包括阳极侧空穴传输材料且掺杂有电子接受材料)的有机电致发光装置的构型>
(1-1-1.总体构型)
首先，基于图1，将描述根据实施方式的有机电致发光装置100的总体构型。
如图1中所示，根据实施方式的有机电致发光装置100可包括基板110，布置于基板110上的第一电极120、布置于第一电极120上的空穴传输层130、布置于空穴传输层130上的发光层140、布置于发光层140上的电子传输层150、布置于电子传输层150上的电子注入层160和布置于电子注入层160上的第二电极170。在此，空穴传输层130可形成为具有由多个层131、133和135组成的多层结构。
(1-1-2.基板的构型)
基板110可为适用于有机电致发光装置的基板。例如，基板110可为玻璃基板、半导体基板或透明塑料基板。
(1-1-3.第一电极的构型)
第一电极120可以为例如阳极，并且可使用例如蒸发法、溅射法等而形成于基板110上。例如，可使用具有大功函的金属、合金、导电化合物等使第一电极120形成为透射式电极。可使用例如具有良好的透明度和电导率的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等形成第一电极120。在实践中，可使用镁(Mg)、铝(Al)等使第一电极120形成为反射式电极。
(1-1-4.空穴传输层的构型)
空穴传输层130可包括空穴传输材料并且可具有空穴传输功能。空穴传输层130可例如于第一电极120上形成至约10nm至约150nm的层厚度(堆栈结构的总层厚度)。
在实践中，根据实施方式的有机电致发光装置100的空穴传输层130可通过从第一电极120、阳极侧空穴传输层131、居间空穴传输材料层133和发光层侧空穴传输层135逐个堆栈而形成为多层。在实践中，可适合地选择层的厚度的比例。
(1-1-4-1.阳极侧空穴传输层的构型)
阳极侧空穴传输层131可为包括阳极侧空穴传输材料或化合物的层并且可掺杂有电子接受材料。例如，阳极侧空穴传输层131可形成于第一电极120上。
阳极侧空穴传输层131可掺杂有电子接受材料并且会有助于改善第一电极120的空穴注入性质。例如，阳极侧空穴传输层131可设置在第一电极120周围。在实践中，阳极侧空穴传输层131可设置与第一电极120相邻，例如，直接相邻。
阳极侧空穴传输层131中包括的阳极侧空穴传输材料可为适合的空穴传输材料。阳极侧空穴传输层131中包括的阳极侧空穴传输材料的实例可包括1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)等。
阳极侧空穴传输层131中包括的电子接受材料可为适合的电子接受材料。在实践中，阳极侧空穴传输层131中包括的电子接受材料可具有例如约-9.0eV至约-4.0eV或约-6.0eV至约-4.0eV的LUMO水平。
具有约-9.0eV至约-4.0eV的LUMO水平的电子接受材料的实例可包括由下列式4-1、4-2、4-3、4-4、4-5、4-6、4-7、4-8、4-9、4-10、4-11、4-12、4-13和4-14表示的化合物。
在上式4-1、4-2、4-3、4-4、4-5、4-6、4-7、4-8、4-9、4-10、4-11、4-12、4-13和4-14中，R可为或包括，例如，氢原子、氘原子、卤素原子、具有1至50个碳原子的氟烷基、氰基、具有1至50个碳原子的烷氧基、具有1至50个碳原子的烷基、具有6至50个环碳原子的芳基、或者具有5至50个环碳原子的杂芳基。
Ar可为或包括，例如，未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、被吸电子基团取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基。Y可为例如，次甲基(-CH＝)或氮原子(-N＝)。Z可为例如，拟卤素原子或硫(S)原子。n可为例如，10和10以下的整数。X可为由下列式X1、X2、X3、X4、X5、X6或X7之一表示的取代基。
在上式X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7中，Ra可为或包括，例如，氢原子、氘原子、卤素原子、具有1至50个碳原子的氟烷基、氰基、具有1至50个碳原子的烷氧基、具有1至50个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基。
取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基(例如，R、Ar和Ra)的实例可包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、荧蒽基和芴基等。
取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基(例如，R、Ar和Ra)的实例可包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基等。
具有1至50个碳原子的氟烷基(R和Ra)的实例可包括全氟烷基(例如三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基和十七氟辛烷基)、单氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、四氟丙基和八氟戊基等。
取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基(R和Ra)的实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-冰片基和2-冰片基等。
取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基(R和Ra)的实例可包括，例如，由–OY表示的基团。Y的实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、1,2-氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基和1,2,3-三硝基丙基等。
卤素原子(R和Ra)的实例可包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)和碘(I)等。
在实践中，电子接受材料可包括下列化合物4-15或化合物4-16之一。例如，化合物4-15的LUMO水平可为约-4.40eV，且化合物4-16的LUMO水平可为约-5.20eV。
在实践中，电子接受材料的掺杂量可为适合于掺杂到阳极侧空穴传输层131中的量。例如，基于阳极侧空穴传输层131中包括的阳极侧空穴传输材料的总量，电子接受材料的掺杂量可为约0.1wt％至约50wt％。在实践中，掺杂量可为例如，约0.5wt％至约5wt％。
(1-1-4-2.居间空穴传输材料层的构型)
居间空穴传输材料层133可包括居间空穴传输材料。居间空穴传输材料层133可形成于例如，阳极侧空穴传输层131上。
居间空穴传输材料层133中包括的居间空穴传输材料可为适合的空穴传输材料。具体地，居间空穴传输材料可包括与上文所述的阳极侧空穴传输材料相同的空穴传输材料。
在实践中，居间空穴传输材料可以包括由下列通式(2)表示的化合物。
在上面通式(2)中，Ar5至Ar7可各自独立地为或包括，例如，取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基。Ar8可为或包括，例如，氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基。L3可为或包括，例如，直接的联接(例如，单键)、取代的或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基、或者取代的或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基。
Ar5至Ar7的实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苊基、荧蒽基、苯并菲基、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。Ar5至Ar7的优选具体实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、芴基、咔唑基和二苯并呋喃基等。
Ar8的实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苊基、荧蒽基、苯并菲基、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。Ar8的优选实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、甲基和乙基等。
L3(不是直接的联接/单键)的实例可包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚茚基、亚芘基、亚苊基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚吡啶基、亚呋喃基、亚吡喃基、亚噻吩基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、喹喔啉基、亚苯并咪唑基、亚吡唑基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基等。在实践中，L3可包括，例如，直接的联接、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚芴基、亚咔唑基或亚二苯并呋喃基。
由通式(2)表示的化合物的实例可包括下列化合物2-1至2-16。
居间空穴传输材料层133可包括由上面通式(2)表示的化合物作为居间空穴传输材料，并且会有助于改善空穴传输层130的空穴传输性质，并且会有助于改善有机电致发光装置100的发射效率。
在实践中，阳极侧空穴传输层131中可包括由通式(2)表示的化合物作为阳极侧空穴传输材料。在阳极侧空穴传输层131包括由通式(2)表示的化合物作为阳极侧空穴传输材料的情况下，空穴传输层130的空穴传输性质可被改善，并且有机电致发光装置100的发射效率可被改善。
例如，在空穴传输层130中的咔唑衍生物(例如由通式(1)或(2)表示的化合物)的浓度高的情况下，有机电致发光装置100的发射寿命可进一步增加。
在实践中，除了由通式(2)表示的化合物之外，阳极侧空穴传输层131可进一步包括其他空穴传输材料作为阳极侧空穴传输材料。
(1-1-4-3.发光层侧空穴传输层的构型)
发光层侧空穴传输层135可包括由下列通式(1)表示的化合物。发光层侧空穴传输层135可形成于居间空穴传输材料层133上，与发光层140相邻，例如直接相邻。
在上面通式(1)中，Ar1和Ar2可各自独立地为或包括，例如，取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基。Ar3和Ar4可各自独立地为或包括，例如，取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者经由与相邻芳族环稠合而形成的稠合多环基团。
R1和R2可各自独立地为或包括，例如，氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基。L1和L2可各自独立地为或包括，例如，直接的联接(例如，单键)、取代的或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基、或者取代的或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基。l和m可各自独立地为，例如，0至4的整数。
Ar1至Ar4的实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苊基、荧蒽基、苯并菲基、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。在实践中，Ar1至Ar4的实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、芴基、咔唑基和二苯并呋喃基等。
在实践中，Ar3和Ar4可与相邻芳族环形成稠环。例如，Ar3和Ar4可各自独立地经由与相邻咔唑基的芳环结合而形成稠环。在实践中，Ar3和Ar4可经由键合在一起而形成稠环。
R1和R2(不是氢原子和氘原子)的实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苊基、荧蒽基、苯并菲基、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基等。在实践中，R1和R2的实例可包括氢原子、氘原子、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、甲基、乙基等。
L1和L2(不是直接的联接)的实例可包括通过用二价取代基取代上面Ar1至Ar4中说明的取代基而获得的取代基。L1和L2(不是直接的联接)的实例可包括亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚噻吩并苯硫基和亚吡啶基。在实践中，L1和L2可各自独立地包括，例如，直接的联接、亚苯基或亚联苯基。
由通式(1)表示的化合物的实例可包括下列化合物1-1至1-22。
发光层侧空穴传输层135可包括由上面通式(1)表示的化合物作为发光层侧空穴传输材料，并且会有助于保护空穴传输层130与未在发光层140中消耗的电子隔开。在实践中，发光层侧空穴传输层135可包括由上面通式(1)表示的化合物，并且可防止发光层140中产生的激发态的能量扩散至空穴传输层130。因此，根据该构型，发光层侧空穴传输层135会有助于改善空穴传输层130的电流耐久性。
在实践中，发光层侧空穴传输层135可在发光层140周围形成。在实践中，发光层侧空穴传输层135可与发光层140相邻而形成，例如直接相邻，以有效地帮助防止电子或能量从发光层140扩散。
在实践中，发光层侧空穴传输层135可包括由上面通式(1)表示的化合物，整个有机电致发光装置100的电荷平衡可被控制，并且掺杂到阳极侧空穴传输层131中的电子接受材料扩散到发光层140可被限制。因此，发光层侧空穴传输层135会有助于改善空穴传输层130的空穴传输性质。
发光层侧空穴传输层135可包括由上面通式(1)表示的化合物，并且空穴传输层130的电荷传输性质和电流耐久性可被改善，从而改善有机电致发光装置100的发射效率和发射寿命。
如上所述，包括阳极侧空穴传输层131、居间空穴传输材料层133和发光层侧空穴传输层135的空穴传输层130会有助于改善有机电致发光装置100的电流耐久性和空穴传输性质。因此，根据实施方式的有机电致发光装置100可具有改善的发射效率和发射寿命。
(1-1-5.发光层的构型)
发光层140可以包括主体材料、掺杂剂材料作为发光材料等，并且可经由荧光或磷光发光。发光层140可例如于空穴传输层130上形成至约10nm至约60nm的层厚度。
发光层140中包括的主体材料和掺杂剂材料可包括适合的主体材料和掺杂剂材料。例如，发光层140可包括荧蒽衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、芴衍生物、苝衍生物、屈衍生物等作为主体材料或掺杂剂材料。例如，发光层140可包括三(8-羟基喹啉合)铝(Alq3)、4,4’-N,N’-二咔唑-联苯(CBP)、聚(正乙烯基咔唑)(PVK)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二(萘并-2-基)蒽(TBADN)、联苯乙烯(DSA)、4,4’-双(9-咔唑)-2,2’-二甲基-联苯(dmCBP)、双(2,2-二苯基乙烯基)-1,1’-联苯(DPVBi)、1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(DPAVB)、N-(4-(E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘等作为主体材料或掺杂剂材料。
在实践中，发光层140可包括由下列通式(3)表示的化合物。
在上面通式(3)中，每个Ar9可独立地为或包括，例如，氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至50个环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、取代的或未取代的具有7至50个碳原子的芳烷基、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳氧基、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳硫基、取代的或未取代的具有2至50个碳原子的烷氧基羰基、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、取代的或未取代的甲硅烷基、羧基、卤素原子、氰基、硝基或羟基。n可为例如，1至10的整数。
由通式(3)表示的化合物的实例可包括下列化合物3-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11和3-12。
在发光层140包括由通式(3)表示的化合物的情况下，阳极侧空穴传输层131会有助于甚至进一步显著地改善第一电极120的空穴注入性质。因此，发光层140可通过包括由通式(3)表示的化合物来进一步改善有机电致发光装置100的发射性质。
在实践中，发光层140可包括由通式(3)表示的化合物作为主体材料或作为掺杂剂材料。
在实践中，发光层140可形成为发射具有特定颜色的光的发光层。例如，发光层140可形成为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。
在发光层140为蓝色发光层的情况下，可使用适合的蓝色掺杂剂。例如，苝或其衍生物、铱(Ir)络合物例如双[2-(4,6-二氟苯基)吡啶]吡啶甲酰合铱(III)(FIrpic)等可用作蓝色掺杂剂。
此外，在发光层140为红色发光层的情况下，可使用适合的红色掺杂剂。例如，红荧烯或其衍生物、4-二氰基亚甲基-2-(对二甲基氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃(DCM)及其衍生物、铱络合物(例如双(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(piq)2(acac)))、锇(Os)络合物、铂络合物等可用作红色掺杂剂。
此外，在发光层140为绿色发光层的情况下，可使用适合的绿色掺杂剂。例如，可以使用香豆素或其衍生物、铱络合物(例如三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3))等。
(1-1-6.电子传输层的构型)
电子传输层150可为包括电子传输材料且具有电子传输功能的层。电子传输层150可例如于发光层140上形成至约15nm至约50nm的层厚度。电子传输层150中包括的电子传输材料可包括适合的电子传输材料。电子传输材料的实例可包括喹啉衍生物(例如三(8-羟基喹啉合)铝(Alq3)、1,2,4-三唑衍生物(TAZ)、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)-(对苯基苯酚合)-铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基合)铍(BeBq2))、Li络合物(例如羟基喹啉合锂(LiQ))等。在实践中，具有含氮芳环的化合物可用作电子传输材料。含氮芳环的实例可包括含吡啶环(例如1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯)的化合物、含三嗪环(例如2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-2-基)-1,3,5-三嗪)的化合物、含咪唑衍生物(例如2-(4-(N-苯基苯并咪唑基-1-基苯基)-9,10-二萘基蒽))的化合物等。
(1-1-7.电子注入层的构型)
电子注入层160可为具有促进电子从第二电极170注入的功能的层。电子注入层160可例如于电子传输层150上形成至约0.3nm至约9nm的层厚度。可使用适合的材料形成电子注入层160，该适合的材料可用作形成电子注入层160的材料。形成电子注入层160的材料的实例可包括Li络合物(例如8-羟基喹啉合锂(Liq)、氟化锂(LiF)等)、氯化钠(NaCl)、氟化铯(CsF)、氧化锂(Li2O)、氧化钡(BaO)等。
(1-1-8.第二电极的构型)
第二电极170可为例如阴极，并且可使用例如蒸发法或溅射法形成于电子注入层160上。例如，可使用具有低功函的金属、合金、导电化合物等使第二电极170形成为反射式电极。可使用例如锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等形成第二电极170。此外，可使用ITO、IZO等使第二电极170形成为透射式电极。
(1-1-9.有机电致发光装置的改进实例)
在实践中，有机电致发光装置100可具有图1中所示的结构。在根据实施方式的有机电致发光装置100中，一些层可形成为多层，或另一层可额外形成。在实践中，在根据实施方式的有机电致发光装置100中，可省略电子传输层150和电子注入层160中的至少一个。
在实践中，在根据实施方式的有机电致发光装置100中，可在第一电极120与空穴传输层130之间设置空穴注入层。
空穴注入层可为具有促进空穴从第一电极120注入的功能的层。空穴注入层可例如于第一电极120上形成至约10nm至约150nm的层厚度。可使用适于形成空穴注入层的材料形成空穴注入层。形成空穴注入层的材料的实例可包括含三苯基胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐(PPBI)、N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4’-二胺(DNTPD)、酞菁化合物(例如铜酞菁等)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、4,4’,4”-三{N,N-二苯基氨基}三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三(N,N-2-萘基苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯(PANI/PSS)等。
(1-1-9.制造有机电致发光装置的方法)
可通过根据材料选择适当的层形成方法(例如真空蒸发、溅射、各种涂布方法等)形成如上所述的根据实施方式的有机电致发光装置100的每个层。
例如，可使用包括电子束蒸发法、热丝蒸发法和真空蒸发法的蒸发法、溅射法和诸如电镀法和无电镀法的镀法来形成金属层(例如第一电极120、第二电极170、电子注入层160等)。
此外，可使用物理气相沉积(PVD)法(例如真空沉积法、印刷法(例如筛网印刷法和喷墨印刷法)、激光转录法或涂布法(例如旋转涂布法)形成有机层(例如空穴传输层130、发光层140和电子传输层150)。
在上文，已详细地解释了根据实施方式的有机电致发光装置100的实施方式。
<1-2.实施例>
在下文，将参考实施例和比较例具体解释根据示例性实施方式的有机电致发光装置。此外，下列实施方式仅用于说明，并且根据示例性实施方式的有机电致发光装置并不限于此。
提供了下列实施例和比较例以强调一个或多个实施方式的特征，但应理解，实施例和比较例不应解释为限制实施方式的范围，比较例也不应解释为在实施方式的范围之外。另外，应理解，实施方式并不限于实施例和比较例中描述的特定细节。
(1-2-1.有机电致发光装置的制造)
通过下列制造法来制造有机电致发光装置。
首先，对于提前图案化并洗涤的ITO-玻璃基板，进行使用UV-臭氧(O3)的表面处理。此外，玻璃基板上ITO层(第一电极)的层厚度为约150nm。在臭氧处理后，洗涤基板并将其插入玻璃钟罩式蒸发仪中用于形成有机层，并且用约10-4Pa至约10-5Pa的真空度逐个蒸发阳极侧空穴传输层、居间空穴传输材料层、发光层侧空穴传输层、发光层和电子传输层。阳极侧空穴传输层、居间空穴传输材料层和发光层侧空穴传输层中的每个的层厚度为约10nm。发光层的层厚度为约25nm，且电子传输层的层厚度为约25nm。然后，将基板移入玻璃钟罩式蒸发仪中用于形成金属层，并且用约10-4至约10-5Pa的真空度蒸发电子注入层和第二电极。电子注入层的层厚度为约1nm且第二电极的层厚度为约100nm。
在此，阳极侧空穴传输层、居间空穴传输材料层和发光层侧空穴传输层对应于具有堆栈结构的空穴传输层。使用下列表1中所示的材料在实施例和比较例中制造阳极侧空穴传输层、居间空穴传输材料层和发光层侧空穴传输层。
此外，例如表1中的表述“化合物1-3、4-15”意指化合物1-3为阳极侧空穴传输材料，且化合物4-15为掺杂的电子接受材料。此外，基于阳极侧空穴传输材料的量或重量，电子接受材料的掺杂量为约3wt％。
此外，化合物6-1、6-2和6-3为由下式表示的常见空穴传输材料，且“-”意指未形成相应的层。
此外，在实施例1-1至1-3和比较例1-1至1-5中，9,10-二(2-萘基)蒽(ADN，化合物3-2)用作发光层的主体材料，且2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP)用作掺杂剂材料。在实施例4中，2-(9,9-螺二芴-2-基)-9,9-螺二芴(化合物7-1)用作发光层的主体材料，且TBP用作掺杂剂材料。此外，基于主体材料的量，以约3wt％的含量比例添加掺杂剂材料。
在此，化合物7-1为由下式表示的化合物且为发光层中适合的主体材料。
此外，使用Alq3形成电子传输层，使用LiF形成电子注入层，且使用铝(Al)形成第二电极。
(1-2-2.评价结果)
然后，评价由此制造的有机电致发光装置的驱动电压、发射效率和半衰期。评价结果一起显示于下表1中。此外，通过以约10mA/cm2的电流密度测量来获得在每个实施例和比较例中的驱动电压和发射效率。此外，通过以约1,000cd/m2的起始亮度测量亮度来获得半衰期。
此外，在暗室中使用吉时利仪器公司的2400系列源表、彩色亮度光度计CS-200(柯尼卡美能达控股公司，1°的测量角)和用于测量的PC程序LabVIEW8.2(日本的国家仪器公司)进行测量。
[表1]
参考表1中的结果，实施例1-1至1-4的有机电致发光装置相较于比较例1-1至1-5发射效率有所改善，并且发射寿命有所增加。例如，当将实施例1-1至1-4与比较例1-5(不包括掺杂有电子接受材料的阳极侧空穴传输层)比较时，实施例1-1至1-4的性质良好。因此，可观察到，通过在第一电极和发光层之间设置阳极侧空穴传输层、居间空穴传输材料层和发光层侧空穴传输层的三层，有机电致发光装置的发射效率和发射寿命有所增加。
例如，当将实施例1-1与比较例1-2比较时，实施例1-1的性质良好。在比较例1-2中，未将电子接受材料(例如化合物4-15)掺杂到阳极侧空穴传输层中。因此，可观察到，掺杂有电子接受材料的阳极侧空穴传输层是期望的。
此外，当将实施例1-1与比较例1-1比较时，实施例1-1的性质良好。在比较例1-1中，居间空穴传输材料层和发光层侧空穴传输层中包括的化合物相较于实施例1-1中的化合物有所变化。因此，可观察到，设置与发光层相邻的包括由通式(1)表示的化合物的发光层侧空穴传输层将是期望的。
此外，当将实施例1-1与1-2和比较例1-3比较时，实施例1-1和1-2的性质良好。在比较例1-3中，另一种空穴传输材料化合物6-1用作为于发光层侧空穴传输层中包括的发光层侧空穴传输材料，代替由通式(1)表示的化合物。因此，可观察到，在发光层侧空穴传输层中包括由通式(1)表示的化合物将是期望的。
此外，当将实施例1-1与比较例1-4比较时，实施例1-1的性质良好。在比较例1-4中，阳极侧空穴传输层和居间空穴传输材料层中包括的化合物相较于与实施例1-1有所变化，因此，可观察到，只要设置在第一电极(阳极)周围，则掺杂有电子接受材料的阳极侧空穴传输层将是期望的。
此外，当将实施例1-1与实施例1-2比较时，实施例1-1和1-2的性质良好。在实施例1-2中，空穴传输材料化合物6-2(不包括咔唑基)用于阳极侧空穴传输层中包括的阳极侧空穴传输材料，代替由通式(2)表示的化合物。因此，可观察到，阳极侧空穴传输层中包括的阳极侧空穴传输材料可为由通式(2)表示的化合物。
此外，当将实施例1-1与实施例1-3比较时，实施例1-1和1-3的性质良好。在实施例1-3中，空穴传输材料化合物6-3(不包括咔唑基)用于居间空穴传输材料层中包括的居间空穴传输材料，代替由通式(2)表示的化合物。因此，可观察到，居间空穴传输材料层中包括的居间空穴传输材料可为由通式(2)表示的化合物。
此外，当将实施例1-1至1-3与实施例1-4比较时，实施例1-1至1-4的性质良好。在实施例1-4中，发光层的主体材料7-1用作发光层的主体材料，代替由通式(3)表示的化合物3-2。因此，可观察到，发光层可包括由通式(3)表示的化合物作为主体材料或掺杂剂材料。
如上所述，根据示例性实施方式，阳极侧空穴传输层可掺杂有电子接受材料，居间空穴传输材料层和包括由通式(1)表示的化合物的发光层侧空穴传输层可堆栈在第一电极(阳极)和发光层之间，并且有机电致发光装置的发射效率和发射寿命可有所增加。
可观察到，通过布置包括由通式(1)表示的化合物的发光层侧空穴传输层，发光层侧空穴传输层可保护空穴传输层与未在发光层中消耗的电子隔开并且会有助于防止发光层中产生的激发态能量扩散到空穴传输层中，从而控制整个装置的电荷平衡。此外，可观察到，通过布置包括由通式(1)表示的化合物的发光层侧空穴传输层，发光层侧空穴传输层会有助于限制邻近第一电极(阳极)设置的阳极侧空穴传输层中包括的电子接受材料扩散到发光层中。
<2-1.包括阳极侧空穴传输层(主要包括电子接受材料)的有机电致发光装置的构型>
在下文，将参考图1解释包括阳极侧空穴传输层(主要包括电子接受材料)的有机电致发光装置。
有机电致发光装置可包括阳极侧空穴传输层(主要包括电子接受材料并可包括上文提及的阳极侧空穴传输材料)，并且可具有与包括掺杂有电子接受材料的阳极侧空穴传输层的有机电致发光装置相同的总体构型，包括基板的构型、第一电极的构型、发光层的构型、电子传输层的构型、电子注入层的构型、第二电极的构型、制造有机电致发光装置的方法和有机电致发光装置的改进实例，并且具有不同的空穴传输层的构型。因此，在下文将具体解释空穴传输层的构型。
(2-1-1.空穴传输层的构型)
空穴传输层130可包括空穴传输材料并且可具有空穴传输功能。空穴传输层130可例如于第一电极120上形成至约10nm至约150nm的层厚度(堆栈结构的总层厚度)。
在实践中，根据实施方式的有机电致发光装置100的空穴传输层130可通过从第一电极120、阳极侧空穴传输层131、居间空穴传输材料层133和发光层侧空穴传输层135逐个堆栈而形成为多层。在实践中，层的厚度可具有适合的比例。
(2-1-1-1.阳极侧空穴传输层的构型)
阳极侧空穴传输层131可为主要包括电子接受材料的层。例如，阳极侧空穴传输层131可形成于第一电极120上。
在实践中，阳极侧空穴传输层131可为主要使用电子接受材料而形成的层。在实践中，阳极侧空穴传输层131可进一步包括不是电子接受材料的材料。表述“阳极侧空穴传输层131可主要使用电子接受材料而形成”或主要包括电子接受材料的层意指阳极侧空穴传输层131包括基于阳极侧空穴传输层131的总量或重量约50wt％或约50wt％以上的电子接受材料。
阳极侧空穴传输层131可主要使用电子接受材料而形成并且会有助于改善第一电极120的空穴注入性质。例如，阳极侧空穴传输层131可设置在第一电极120周围。在实践中，阳极侧空穴传输层131可与第一电极120相邻，例如直接相邻。
阳极侧空穴传输层131中包括的电子接受材料可包括适合的电子接受材料。在实践中，阳极侧空穴传输层131中包括的电子接受材料可具有约-9.0eV至约-4.0eV(例如约-6.0eV至约-4.0eV)的LUMO水平。
具有约-9.0eV至约-4.0eV的LUMO水平的电子接受材料的实例可包括由下列式4-1、4-2、4-3、4-4、4-5、4-6、4-7、4-8、4-9、4-10、4-11、4-12、4-13和4-14表示的化合物。
在上式4-1、4-2、4-3、4-4、4-5、4-6、4-7、4-8、4-9、4-10、4-11、4-12、4-13和4-14中，R可为，例如，氢原子、氘原子、卤素原子、具有1至50个碳原子的氟烷基、氰基、具有1至50个碳原子的烷氧基、具有1至50个碳原子的烷基、具有6至50个环碳原子的芳基、或者具有5至50个环碳原子的杂芳基。Ar可为或包括，例如，未取代的具有6至50个碳原子的芳基、被吸电子基团取代的具有6至50个碳原子的芳基、或者取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基。Y可为例如，次甲基(-CH＝)或氮原子(-N＝)。Z可为例如，拟卤素原子或硫(S)原子。n可为例如，10和10以下的整数。X可为例如，由下列式X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7之一表示的取代基。
在上式X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7中，Ra可为氢原子、氘原子、卤素原子、具有1至50个碳原子的氟烷基、氰基、具有1至50个碳原子的烷氧基、具有1至50个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基。
取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基(例如，R、Ar和Ra)的实例可包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、荧蒽基、芴基等。
取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基(R、Ar和Ra)的实例可包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
具有1至50个碳原子的氟烷基(R和Ra)的实例可包括全氟烷基(例如三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基和十七氟辛烷基)、单氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、四氟丙基、八氟戊基等。
取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基(R和Ra)的实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-冰片基、2-冰片基等。
取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基(R和Ra)的实例可为，例如，由–OY表示的基团。Y的实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、1,2-氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基等。
卤素原子(R和Ra)的实例可包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)、碘(I)等。
在实践中，电子接受材料可包括下列化合物4-15和4-16之一。例如，化合物4-15的LUMO水平可为约-4.40eV，且化合物4-16的LUMO水平可为约-5.20eV。
(2-1-1-2.居间空穴传输材料层的构型)
居间空穴传输材料层133可包括居间空穴传输材料。居间空穴传输材料层133可形成于例如阳极侧空穴传输层131上。
居间空穴传输材料层133中包括的居间空穴传输材料可包括适合的空穴传输材料。居间空穴传输材料层133中包括的居间空穴传输材料的实例可包括TAPC、咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等)、TPD、TCTA、NPB等。
在实践中，居间空穴传输材料可包括由下列通式(2)表示的化合物。
在上面通式(2)中，Ar5至Ar7可各自独立地为或可包括，例如，取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基。Ar8可为或包括，例如，氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基。L3可为或包括，例如，直接的联接(例如，单键)、取代的或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基、或者取代的或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基。
Ar5至Ar7的实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苊基、荧蒽基、苯并菲基、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。在实践中，Ar5至Ar7可包括，例如，苯基、联苯基、三联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基等。
Ar8的实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苊基、荧蒽基、苯并菲基、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基等。在实践中，Ar8可包括，例如苯基、联苯基、三联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、甲基、乙基等。
L3(不是直接的联接)的实例可包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚茚基、亚芘基、亚苊基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚吡啶基、亚呋喃基、亚吡喃基、亚噻吩基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、喹喔啉基、亚苯并咪唑基、亚吡唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基等。在实践中，L3可包括，例如，直接的联接、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚芴基、亚咔唑基或亚二苯并呋喃基。
由通式(2)表示的化合物的实例可包括下列化合物2-1至2-16。
居间空穴传输材料层133可包括由上面通式(2)表示的化合物，会有助于改善空穴传输层130的空穴传输性质，并且会有助于改善有机电致发光装置100的发射性质。例如，在空穴传输层130中咔唑衍生物(例如由通式(2)表示的化合物)浓度高的情况下，有机电致发光装置100的发射寿命可有所增加。
(2-1-1-3.发光层侧空穴传输层的构型)
发光层侧空穴传输层135可包括由下列通式(1)表示的化合物。发光层侧空穴传输层135可例如于居间空穴传输材料层133上形成，与发光层140相邻。
在上面通式(1)中，Ar1和Ar2可各自独立地为或包括，例如，取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基。Ar3和Ar4可各自独立地为或包括，例如，取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者经由与相邻芳族环稠合而形成的稠合多环基团。R1和R2可各自独立地为或包括，例如，氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基。L1和L2可各自独立地为或包括，例如，直接的联接(例如，单键)、取代的或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基、或者取代的或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基。l和m可各自独立地为，例如，0至4的整数。
Ar1至Ar4的实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苊基、荧蒽基、苯并菲基、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。在实践中，Ar1至Ar4可包括苯基、联苯基、三联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基等。
在实践中，Ar3和Ar4可与相邻芳族环形成稠环。例如，Ar3和Ar4可各自独立地经由与相邻咔唑基的芳环结合而形成稠环。在实践中，Ar3和Ar4可经由键合在一起而形成稠环。
R1和R2(不是氢原子和氘原子)的实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苊基、荧蒽基、苯并菲基、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基等。在实践中，R1和R2可包括，例如，氢原子、氘原子、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、甲基、乙基等。
L1和L2(不是直接的联接)的实例可包括通过用二价取代基取代上面Ar1至Ar4中说明的取代基而获得的取代基。L1和L2(不是直接的联接)的实例可包括亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚噻吩并苯硫基和亚吡啶基。在实践中，L1和L2可包括，例如，直接的联接、亚苯基或亚联苯基。
由通式(1)表示的化合物的实例可包括下列化合物1-1至1-22。
发光层侧空穴传输层135可包括由上面通式(1)表示的化合物作为发光层侧空穴传输材料，并且会有助于保护空穴传输层130与未在发光层140中消耗的电子隔开。此外，发光层侧空穴传输层135可包括由上面通式(1)表示的化合物，可防止发光层140中产生的激发态的能量扩散至空穴传输层130。因此，根据该构型，发光层侧空穴传输层135会有助于改善空穴传输层130的电流耐久性。
在实践中，发光层侧空穴传输层135可在发光层140周围形成。在实践中，发光层侧空穴传输层135可与发光层140相邻而形成，例如直接相邻，以有效地防止电子或能量从发光层140扩散。
在实践中，发光层侧空穴传输层135可包括由上面通式(1)表示的化合物，整个有机电致发光装置100的电荷平衡可被控制，并且阳极侧空穴传输层131中包括的电子接受材料扩散到发光层140中可被限制。因此，发光层侧空穴传输层135会有助于改善空穴传输层130的空穴传输性质。
发光层侧空穴传输层135可包括由上面通式(1)表示的化合物，且因此，空穴传输层130的电荷传输性质和电流耐久性可有所改善，并且有机电致发光装置100的发射效率和发射寿命可有所改善。
如上所述，包括阳极侧空穴传输层131、居间空穴传输材料层133和发光层侧空穴传输层135的空穴传输层130会有助于改善有机电致发光装置100的电流耐久性和空穴传输性质。因此，根据实施方式的有机电致发光装置100可具有改善发射效率和发射寿命。
<2-2.实施例>
在下文，将参考实施例和比较例具体解释根据示例性实施方式的有机电致发光装置。此外，下列实施方式仅用于说明，并且根据示例性实施方式的有机电致发光装置并不限于此。
提供了下列实施例和比较例以强调一个或多个实施方式的特征，但应理解，实施例和比较例不应解释为限制实施方式的范围，比较例也不应解释为在实施方式的范围之外。另外，应理解，实施方式并不限于实施例和比较例中描述的特定细节。
(2-2-1.包括阳极侧空穴传输材料(主要包括电子接受材料)的有机电致发光装置的制造)
通过下列制造方法来制造有机电致发光装置。
首先，对于提前图案化并洗涤的ITO-玻璃基板，进行使用UV-臭氧(O3)的表面处理。此外，玻璃基板上ITO层(第一电极)的层厚度为约150nm。在臭氧处理后，洗涤基板并将其插入玻璃钟罩式蒸发仪中用于形成有机层，并且用约10-4Pa至约10-5Pa的真空度逐个蒸发阳极侧空穴传输层、居间空穴传输材料层、发光层侧空穴传输层、发光层和电子传输层。阳极侧空穴传输层、居间空穴传输材料层和发光层侧空穴传输层中的每个的层厚度为约10nm。发光层的层厚度为约25nm，且电子传输层的层厚度为约25nm。然后，将基板移入玻璃钟罩式蒸发仪中用于形成金属层，并且用约10-4至约10-5Pa的真空度蒸发电子注入层和第二电极。电子注入层的层厚度为约1nm且第二电极的层厚度为约100nm。
在此，阳极侧空穴传输层、居间空穴传输材料层和发光层侧空穴传输层对应于具有堆栈结构的空穴传输层。使用下列表2中所示的材料在实施例和比较例中制造阳极侧空穴传输层、居间空穴传输材料层和发光层侧空穴传输层。
此外，化合物6-1和6-2为由下式表示的空穴传输材料，且“-”意指未形成相应的层。
[式13]
此外，在实施例2-1至2-2和比较例2-1至2-4中，ADN(化合物3-2)用作发光层的主体材料，并且TBP用作掺杂剂材料。在实施例2-3中，2-(9,9-螺二芴-2-基)-9,9-螺二芴(化合物7-1)用作发光层的主体材料，且TBP用作掺杂剂材料。此外，基于主体材料的量，以约3wt％的含量比例添加掺杂剂材料。
在此，化合物7-1为由下式表示的化合物且为发光层的主体材料。
[式14]
此外，使用Alq3形成电子传输层，使用LiF形成电子注入层，且使用铝(Al)形成第二电极。
(2-2-2.评价结果)
然后，评价由此制造的有机电致发光装置的驱动电压、发射效率和半衰期。评价结果一起显示于下表2中。通过以约10mA/cm2的电流密度测量来获得在每个实施例和比较例中的驱动电压和发射效率。此外，通过以约1,000cd/m2的起始亮度测量亮度来获得半衰期。
此外，在暗室中使用吉时利仪器公司的2400系列源表、彩色亮度光度计CS-200(柯尼卡美能达控股公司，1°的测量角)和用于测量的PC程序LabVIEW8.2(日本的国家仪器公司)进行测量。
[表2]
参考表2中的结果，实施例2-1至2-3的有机电致发光装置相较于比较例2-1至2-4发射效率有所提高。例如，当将实施例2-1至2-3与比较例2-4(不包括主要含电子接受材料的阳极侧空穴传输层)比较时，实施例2-1至2-3的性质良好。因此，可观察到，通过在第一电极和发光层之间设置阳极侧空穴传输层、居间空穴传输材料层和发光层侧空穴传输层的三层，有机电致发光装置的发射效率和发射寿命有所改善。
当将实施例2-1与比较例2-3比较时，实施例2-1的性质良好。在比较例2-3中，另一种空穴传输材料化合物6-1用于发光层侧空穴传输层中包括的发光层侧空穴传输材料，替代由通式(1)表示的化合物。因此，可观察到，发光层侧空穴传输层中包含由通式(1)表示的化合物将是期望的。
此外，当将实施例2-1与比较例2-1比较时，实施例2-1的性质良好。在比较例2-2中，居间空穴传输材料和发光层侧空穴传输材料层中包括的化合物与实施例2-1中包括的化合物有所变化。因此，可观察到，设置与发光层相邻的包括由通式(1)表示的化合物的发光层侧空穴传输层将是期望的。
此外，当将实施例2-1与比较例2-2比较时，实施例2-1的性质良好。在比较例2-2中，主要使用电子接受材料化合物4-15形成的层插入在包括由通式(1)表示的化合物1-2的层之间，并且设置在提供对应于居间空穴传输材料层的位置。因此，邻近第一电极(阳极)设置主要包括电子接受材料的阳极侧空穴传输层将是期望的。
此外，当将实施例2-1与实施例2-2比较时，实施例2-1和2-2的性质良好。在实施例2-2中，空穴传输材料化合物6-2用于居间空穴传输材料层中包括的居间空穴传输材料，代替由通式(2)表示的化合物2-3。因此，可观察到，可在居间空穴传输材料层中包括由通式(2)表示的化合物。
此外，当将实施例2-1和2-2与实施例2-3比较时，实施例2-1至2-3的性质良好。在实施例2-3中，发光层的主体材料化合物7-1用作发光层的主体材料，代替由通式(3)表示的化合物3-2。因此，可观察到，可包括由通式(3)表示的化合物作为主体材料或掺杂剂材料。
如上所述，根据示例性实施方式，主要包括电子接受材料的阳极侧空穴传输层、居间空穴传输材料层和包括由通式(1)表示的化合物的发光层侧空穴传输层可堆栈在第一电极(阳极)和发光层之间，有机电致发光装置的发射寿命可有所增加。
通过总结和综述，可完成关于有机电致发光装置中的空穴传输材料或空穴传输层的技术。例如，包括咔唑基的空穴传输材料可用于空穴传输层中。电子接受材料可添加于空穴传输层等中。空穴传输层可形成为多层的堆栈结构。
可以认为，通过布置包括由通式(1)表示的化合物的发光层侧空穴传输层，发光层侧空穴传输层可保护空穴传输层与未在发光层中消耗的电子隔开并且会有助于防止发光层中产生的激发态能量扩散到空穴传输层，从而控制整个装置的电荷平衡。此外，可以认为，通过布置包括由通式(1)表示的化合物的发光层侧空穴传输层，发光层侧空穴传输层会有助于限制邻近第一电极(阳极)设置的阳极侧空穴传输层中包括的电子接受材料扩散到发光层中。
令人满意的关于有机电致发光装置的发射效率和发射寿命值会是期望的。
上述实施方式可提供新的且改善的具有提高的发射效率和发射寿命的有机电致发光装置。
如上所述，根据实施方式，阳极侧空穴传输层、居间空穴传输材料层和发光层侧空穴传输层可设置在阳极和发光层之间，且有机电致发光装置的发射效率和发射寿命可有所增加。
本文已公开了示例实施方式，并且虽然采用特定术语，但是它们仅以一般和描述性含义使用和说明，并非出于限制的目的。在某些情况下，如本领域普通技术人员自提交本申请起显而易见的是，结合特定实施方式描述的特性、特征和/或要素可以单独地或与结合其它实施方式描述的特性、特征和/或要素组合使用，除非另有具体指示。因此，本领域技术人员应理解，可在不偏离下列权利要求中阐述的本发明的精神和范围下作出形式和细节的各种变化。

Claims (11)

1.一种有机电致发光装置，包含：
阳极；
发光层；
所述阳极与所述发光层之间的阳极侧空穴传输层，所述阳极侧空穴传输层：
包括阳极侧空穴传输材料，且
掺杂有电子接受材料；
所述阳极侧空穴传输层与所述发光层之间的居间空穴传输材料层，所述居间空穴传输材料层包括居间空穴传输材料；以及
所述居间空穴传输材料层与所述发光层之间的且与所述发光层相邻的发光层侧空穴传输层，所述发光层侧空穴传输层包括由下列通式(1)表示的发光层侧空穴传输材料：
其中，在通式(1)中，
Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基，
Ar3和Ar4各自独立地为取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者经由与相邻环稠合而形成的稠合多环基团，
R1和R2各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基，
L1和L2各自独立地为单键、取代的或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基、或者取代的或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基，并且
l和m各自独立地为0至4的整数。
2.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述居间空穴传输材料包括由下列通式(2)表示的化合物：
其中，在通式(2)中，
Ar5至Ar7各自独立地为取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基，
Ar8为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基，并且
L3为直接的联接、取代的或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基、或者取代的或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基。
3.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述电子接受材料具有-9.0eV至-4.0eV的最低未占分子轨道水平。
4.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述阳极侧空穴传输层与所述阳极相邻。
5.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述阳极侧空穴传输材料包括由下列通式(2)表示的化合物
其中，在通式(2)中，
Ar5至Ar7各自独立地为取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基，
Ar8为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基，并且
L3为直接的联接、取代的或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基、或者取代的或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基。
6.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述发光层包括由下列通式(3)表示的化合物：
其中，在通式(3)中，
每个Ar9独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至50个环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、取代的或未取代的具有7至50个碳原子的芳烷基、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳氧基、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳硫基、取代的或未取代的具有2至50个碳原子的烷氧基羰基、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、取代的或未取代的甲硅烷基、羧基、卤素原子、氰基、硝基或羟基，并且
n为1至10的整数。
7.一种有机电致发光装置，包含：
阳极；
发光层；
所述阳极与所述发光层之间的阳极侧空穴传输层，所述阳极侧空穴传输层包括电子接受材料；
所述阳极侧空穴传输层与所述发光层之间的居间空穴传输材料层，所述居间空穴传输材料层包括居间空穴传输材料；以及
所述居间空穴传输材料层与所述发光层之间的且与所述发光层相邻的发光层侧空穴传输层，所述发光层侧空穴传输层包括由下列通式(1)表示的发光层侧空穴传输材料：
其中，在通式(1)中，
Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基，
Ar3和Ar4各自独立地为取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者经由与相邻环稠合而形成的稠合多环基团，
R1和R2各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基，
L1和L2各自独立地为单键、取代的或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基、或者取代的或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基，并且
l和m各自独立地为0至4的整数。
8.如权利要求7所述的有机电致发光装置，其中所述居间空穴传输材料包括由下列通式(2)表示的化合物：
其中，在通式(2)中，
Ar5至Ar7各自独立地为取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基，
Ar8为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基，并且
L3为直接的联接、取代的或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基、或者取代的或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基。
9.如权利要求7所述的有机电致发光装置，其中所述电子接受材料具有-9.0eV至-4.0eV的最低未占分子轨道水平。
10.如权利要求7所述的有机电致发光装置，其中所述阳极侧空穴传输层与所述阳极相邻。
11.如权利要求7所述的有机电致发光装置，其中所述发光层包括由下列通式(3)表示的化合物：
其中，在通式(3)中，
每个Ar9独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至50个环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、取代的或未取代的具有7至50个碳原子的芳烷基、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳氧基、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳硫基、取代的或未取代的具有2至50个碳原子的烷氧基羰基、取代的或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、取代的或未取代的甲硅烷基、羧基、卤素原子、氰基、硝基或羟基，并且
n为1至10的整数。
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