CN105481825A - 1,3-丙烯磺酸内酯衍生物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

1,3-丙烯磺酸内酯衍生物的制备方法，属于化合物制备的技术领域，本方法所用原料为1,3-丙烯磺酸内酯，将1,3-丙烯磺酸内酯先进行卤代反应，得到3位基被卤代的中间体，然后将所得中间体与交换试剂置于溶剂中，在相转移催化剂存在下进行交换反应，得到产品。本发明的制备方法简单、易于操作，安全性高，制备周期短，所用原料简单易得，成本低，制备的1,3-丙烯磺酸内酯衍生物纯度高，副产物少，将其作为添加剂添加到电池中后，400周后容量保持率能够达到80％以上。

Description

1,3-丙烯磺酸内酯衍生物的制备方法
技术领域
本发明属于化合物制备的技术领域，涉及到1,3-丙烯磺酸内酯衍生物的制备，具体的为1,3-丙烯磺酸内酯衍生物的制备方法。
背景技术
随着我国的电子信息产业的发展，对于化学电源的需求量越来越大，对其性能要求越来越高。由于锂离子电池具有体积小、安全性能好、重量轻、比能量高、电压高、寿命长、无污染等其它化学电源所无法比拟的优点，目前它已经成为手机、掌上电脑、笔记本电脑、微型摄像机数码照相机等便携式电子设备的主要电源。近年来，锂离子电池的基础研究和应用开发成为热点之一。锂电池中包括正极、负极、电解液和隔膜，但是，电池在充放电过程中，会释放热量，造成电池性能降低。而电池在充放电过程中，会释放热量，造成电池性能降低，现有的电解液添加剂在使用中遇到高温情况时电池的性能差，受损严重，未添加添加剂的电池高温循环50周后，会产生严重的容量降低，为了克服以上缺点，我们致力于研究一种电解液添加剂，能有效的提高高温情况下电池的性能。
发明内容
为解决现有技术中电解液添加剂在使用中遇到高温情况导致电池性能差、严重受损的问题，提供了一种能有效的提高高温情况下电池的性能的电解液添加剂，1,3-丙烯磺酸内酯衍生物的制备方法。
本发明为实现其目的采用的技术方案是：
1,3-丙烯磺酸内酯衍生物的制备方法，本方法所用原料为1,3-丙烯磺酸内酯，将1,3-丙烯磺酸内酯先进行卤代反应，得到3位基被卤代的中间体，然后将所得中间体与交换试剂置于溶剂中，在相转移催化剂存在下进行交换反应，得到产品。
所述的交换试剂为氟化剂或氰基化试剂，当交换试剂为氟化剂时，得到的产品为3-氟-1,3-丙烯磺酸内酯；当交换试剂为氰基化试剂时，得到的产品为3-氰基-1,3-丙烯磺酸内酯。
所述的将1,3-丙烯磺酸内酯进行卤代反应具体为：将1,3-丙烯磺酸内酯用二氯甲烷溶解，于10-50℃下分批加入NBS，控制1,3-丙烯磺酸内酯与NBS反应摩尔比为1:(1.05-1.3)，反应1-10h，得到中间体3-溴-1,3-丙烯磺酸内酯。
所述的相转移催化剂为：18-冠醚-6、15-冠醚-5、环糊精、苄基三乙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵。
所述的溶剂为二氯甲烷或1,2-二氯乙烷，所述溶剂与1,3-丙烯磺酸内酯的质量比为(100-1000):1。
在交换反应中，中间体与相转移催化剂的摩尔比为1:(0.00001-0.0001)。
在交换反应中，中间体与交换试剂的摩尔比为1：(1-1.5)。
所述的氟化剂为氟化钾或氟化钠。
所述的氰化试剂为氰化钾或氰化钠。
3-氟-1,3-丙烯磺酸内酯的化学结构式如下：
3-氰基-1,3-丙烯磺酸内酯的化学结构式如下：
中间体的化学结构式如下：其中X为Br
本发明的有益效果是：本发明的制备方法简单、易于操作，安全性高，制备周期短，所用原料简单易得，成本低，制备的1,3-丙烯磺酸内酯衍生物纯度高，副产物少，将其作为添加剂添加到电池中后，300周后容量保持率能够达到80％以上。
本发明制备1,3-丙烯磺酸内酯衍生物采用1,3-丙烯磺酸内酯先经过卤代然后再经过交换反应，收率高，污染小。本发明通过严格控制中间体与交换试剂的反应比和反应温度，反应过程温和、选择性好，易于控制。反应温度与反应物用量的控制是实现本效果的关键，反应温度低，反应时间会增加，反应温度高，容易产生副反应。发明人经过长期的总结，得到了先卤代、再交换制备1,3-丙烯磺酸内酯衍生物的反应条件，其中克服的困难难以用文字所表达，最终通过发明人的不懈努力发明了可用于工业化生产的制备1,3-丙烯磺酸内酯衍生物的制备方法。
本发明制备的1,3-丙烯磺酸内酯衍生物，除可作为中间体、双离子表面活性剂和磺化剂外，还可以作为锂离子二次电池电解液的添加剂，特别是制备的3-氟-1,3丙烯磺酸内酯，由于F元素的存在，更加可以提高电池电压，可以广泛应用于锂离子电池高电压领域。同时，3-氟-1,3-丙烯磺酸内酯还可以改善目前三元电池材料的高温循环特性，可以改善电池的循环寿命。
附图说明
图1是添加有1％3-氟-1,3-丙烯磺酸内酯的电池和不添加电解液添加剂的电池分别于65℃循环50周前后的EIS图。
图2是添加有1％3-氰基-1,3-丙烯磺酸内酯的电池和添加基础电解液添加剂的电池分别于65℃循环50周前后的EIS图。
图3是添加现有添加剂FEC的电池在4.35V电压下的循环图。
具体实施方式
本发明为解决现有技术中高温情况时电池的性能差的缺陷，提供了一种生产1,3-丙烯磺酸内酯衍生物的方法，用于电池电解液的添加剂，下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。
一、制备3-氟-1,3-丙烯磺酸内酯
实施例1
以1,3-丙烯磺酸内酯为原料，将1mol的1,3-丙烯磺酸内酯用600mL二氯甲烷溶解，在50℃下分批加入1.05mol的NBS，反应10h，得到中间体3-溴-1,3-丙烯磺酸内酯，然后将所得中间体与氟化钾置于二氯甲烷中，在环糊精存在下进行交换反应，得到产品3-氟-1,3-丙烯磺酸内酯，其中中间体与氟化钾的摩尔比为1:1，溶剂二氯甲烷的用量为1,3-丙烯磺酸内酯质量的200倍。计算收率为82.6％、纯度为99.7％、产品水分为17PPM。
实施例2
以1,3-丙烯磺酸内酯为原料，将1mol的1,3-丙烯磺酸内酯用500mL二氯甲烷溶解，在40℃下分批加入1.3mol的NBS，反应8h，得到中间体3-溴-1,3-丙烯磺酸内酯，然后将所得中间体与氟化钠置于1,2-二氯乙烷中，在苄基三乙基氯化铵存在下进行交换反应，得到产品3-氟-1,3-丙烯磺酸内酯，其中中间体与氟化钠的摩尔比为1:2，溶剂1,2-二氯乙烷的用量为1,3-丙烯磺酸内酯质量的400倍。计算收率为84.2％、纯度为99.6％、产品水分为17PPM。
实施例3
以1,3-丙烯磺酸内酯为原料，将1mol的1,3-丙烯磺酸内酯用300mL二氯甲烷溶解，在30℃下分批加入1.2mol的NBS，反应7h，得到中间体3-溴-1,3-丙烯磺酸内酯，然后将所得中间体与氟化钠置于二氯甲烷中，在三辛基甲基氯化铵存在下进行交换反应，得到产品3-氟-1,3-丙烯磺酸内酯，其中中间体与氟化钠的摩尔比为1:1.3，溶剂二氯甲烷的用量为1,3-丙烯磺酸内酯质量的600倍。计算收率为83.4％、纯度为99.7％、产品水分为16PPM。
实施例4
以1,3-丙烯磺酸内酯为原料，将1mol的1,3-丙烯磺酸内酯用800mL二氯甲烷溶解，在25℃下分批加入1.1mol的NBS，反应6h，得到中间体3-溴-1,3-丙烯磺酸内酯，然后将所得中间体与氟化钾置于二氯甲烷中，在十二烷基三甲基氯化铵存在下进行交换反应，得到产品3-氟-1,3-丙烯磺酸内酯，其中中间体与氟化钾的摩尔比为1:1.4，溶剂二氯甲烷的用量为1,3-丙烯磺酸内酯质量的300倍。计算收率为85.4％、纯度为99.7％、产品水分为17PPM。
实施例5
以1,3-丙烯磺酸内酯为原料，将1mol的1,3-丙烯磺酸内酯用600mL二氯甲烷溶解，在28℃下分批加入1.15mol的NBS，反应6.5h，得到中间体3-溴-1,3-丙烯磺酸内酯，然后将所得中间体与氟化钾置于二氯甲烷中，在四丁基硫酸氢铵存在下进行交换反应，得到产品3-氟-1,3-丙烯磺酸内酯，其中中间体与氟化钾的摩尔比为1:1.5，溶剂二氯甲烷的用量为1,3-丙烯磺酸内酯质量的500倍。计算收率为86.2％、纯度为99.7％、产品水分为17PPM。
二、制备3-氰基-1,3-丙烯磺酸内酯
实施例6
以1,3-丙烯磺酸内酯为原料，将1mol的1,3-丙烯磺酸内酯用800mL二氯甲烷溶解，在35℃下分批加入1.08mol的NBS，反应7.5h，得到中间体3-溴-1,3-丙烯磺酸内酯，然后将所得中间体与氰化钠置于二氯甲烷中，在15-冠醚-5存在下进行交换反应，得到产品3-氰基-1,3-丙烯磺酸内酯，其中中间体与氰化钠的摩尔比为1:1，溶剂二氯甲烷的用量为1,3-丙烯磺酸内酯质量的200倍。计算收率为83.8％、纯度为99.7％、产品水分为18PPM。
实施例7
以1,3-丙烯磺酸内酯为原料，将1mol的1,3-丙烯磺酸内酯用600mL二氯甲烷溶解，在43℃下分批加入1.12mol的NBS，反应5.5h，得到中间体3-溴-1,3-丙烯磺酸内酯，然后将所得中间体与氰化钾置于1,2-二氯乙烷中，在十四烷基三甲基氯化铵存在下进行交换反应，得到产品3-氰基-1,3-丙烯磺酸内酯，其中中间体与氰化钾的摩尔比为1:1.1，溶剂1,2-二氯乙烷的用量为1,3-丙烯磺酸内酯质量的300倍。计算收率为84.7％、纯度为99.6％、产品水分为17PPM。
实施例8
以1,3-丙烯磺酸内酯为原料，将1mol的1,3-丙烯磺酸内酯用400mL二氯甲烷溶解，在27℃下分批加入1.23mol的NBS，反应4.5h，得到中间体3-溴-1,3-丙烯磺酸内酯，然后将所得中间体与氰化钠置于二氯甲烷中，在四丁基氯化铵存在下进行交换反应，得到产品3-氰基-1,3-丙烯磺酸内酯，其中中间体与氰化钠的摩尔比为1:1.3，溶剂二氯甲烷的用量为1,3-丙烯磺酸内酯质量的400倍。计算收率为83.9％、纯度为99.7％、产品水分为17PPM。
实施例9
以1,3-丙烯磺酸内酯为原料，将1mol的1,3-丙烯磺酸内酯用600mL二氯甲烷溶解，在33℃下分批加入1.25mol的NBS，反应6h，得到中间体3-溴-1,3-丙烯磺酸内酯，然后将所得中间体与氰化钾置于二氯甲烷中，在三辛基甲基氯化铵存在下进行交换反应，得到产品3-氰基-1,3-丙烯磺酸内酯，其中中间体与氰化钾的摩尔比为1:1.4，溶剂二氯甲烷的用量为1,3-丙烯磺酸内酯质量的700倍。计算收率为84.6％、纯度为99.7％、产品水分为17PPM。
实施例10
以1,3-丙烯磺酸内酯为原料，将1mol的1,3-丙烯磺酸内酯用500mL二氯甲烷溶解，在41℃下分批加入1.28mol的NBS，反应4h，得到中间体3-溴-1,3-丙烯磺酸内酯，然后将所得中间体与氰化钠置于二氯甲烷中，在四丁基溴化铵存在下进行交换反应，得到产品3-氰基-1,3-丙烯磺酸内酯，其中中间体与氰化钠的摩尔比为1:1.5，溶剂二氯甲烷的用量为1,3-丙烯磺酸内酯质量的200倍。计算收率为85.5％、纯度为99.7％、产品水分为17PPM。
三、将本方法制备的1,3-丙烯磺酸内酯衍生物添加到电池中，分别与不添加添加剂的电池、添加基础液的电池、添加现有添加剂FEC的电池，进行对比试验。
1、现有技术中，4.35V电压的条件下，硅碳为负极，采用的添加剂往往是FEC，但是由于碳酸酯的耐电压差，提高电压后需要继续提高FEC的用量，但是，提高的太多了之后，电池性能下降，参见图3。
2、将添加有1％3-氟-1,3-丙烯磺酸内酯的添加剂的电池和不添加添加剂的电池分别于65℃循环500周后，进行对比，对比结果参见图1，从图1中可以看出，添加有1％本发明的电池在高温65℃循环400周后，容量保持为90％以上，而未添加本发明添加剂的在高温65℃循环400周后，容量仅剩下62％，说明本发明添加剂高温循环性能优越。
3、将添加有1％3-氰基-1,3-丙烯磺酸内酯的添加剂的电池和添加基础电解液的电池分别于65℃循环500周后，进行对比，其中电池的正极均为：4.35VLiCoO2，负极为人造石墨；其中添加基础电解液的电池的电解液为：DC/EMC＝1/3，LiPF6：1.1MFEC，PST；添加3-氰基-1,3-丙烯磺酸内酯的电池电解液为：DC/EMC＝1/3，LiPF6：1.1MFEC，3-氰基-1,3-丙烯磺酸内酯对比结果参见图2。
从图2中可以看出，添加有1％本发明的电池在高温65℃循环500周后，容量保持为80％以上，而未添加本发明添加剂的在高温65℃循环180周后，容量仅剩不到80％，说明本发明添加剂高温循环性能优越。

Claims (9)

1.1,3-丙烯磺酸内酯衍生物的制备方法，本方法所用原料为1,3-丙烯磺酸内酯，其特征在于：将1,3-丙烯磺酸内酯先进行卤代反应，得到3位基被卤代的中间体，然后将所得中间体与交换试剂置于溶剂中，在相转移催化剂存在下进行交换反应，得到产品。
2.根据权利要求1所述的1,3-丙烯磺酸内酯衍生物的制备方法，其特征在于：所述的交换试剂为氟化剂或氰基化试剂，当交换试剂为氟化剂时，得到的产品为3-氟-1,3-丙烯磺酸内酯；当交换试剂为氰基化试剂时，得到的产品为3-氰基-1,3-丙烯磺酸内酯。
3.根据权利要求1所述的1,3-丙烯磺酸内酯衍生物的制备方法，其特征在于：所述的将1,3-丙烯磺酸内酯进行卤代反应具体为：将1,3-丙烯磺酸内酯用二氯甲烷溶解，于10-50℃下加入NBS，控制1,3-丙烯磺酸内酯与NBS反应摩尔比为1:(1.05-1.3)，反应1-10h，得到中间体3-溴-1,3-丙烯磺酸内酯。
4.根据权利要求1所述的1,3-丙烯磺酸内酯衍生物的制备方法，其特征在于：所述的相转移催化剂为：18-冠醚-6、15-冠醚-5、环糊精、苄基三乙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵。
5.根据权利要求1所述的1,3-丙烯磺酸内酯衍生物的制备方法，其特征在于：所述的溶剂为二氯甲烷或1,2-二氯乙烷，所述溶剂与1,3-丙烯磺酸内酯的质量比为(100-1000):1。
6.根据权利要求1所述的1,3-丙烯磺酸内酯衍生物的制备方法，其特征在于：在交换反应中，中间体与相转移催化剂的摩尔比为1:(0.00001-0.0001)。
7.根据权利要求1所述的1,3-丙烯磺酸内酯衍生物的制备方法，其特征在于：在交换反应中，中间体与交换试剂的摩尔比为1：(1-1.5)。
8.根据权利要求1所述的1,3-丙烯磺酸内酯衍生物的制备方法，其特征在于：所述的氟化剂为氟化钾或氟化钠。
9.根据权利要求1所述的1,3-丙烯磺酸内酯衍生物的制备方法，其特征在于：所述的氰化试剂为氰化钾或氰化钠。
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