CN105418387A - 一种邻苯基苯酚聚氧乙烯醚的合成方法 - Google Patents

一种邻苯基苯酚聚氧乙烯醚的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105418387A
CN105418387A CN201511013653.4A CN201511013653A CN105418387A CN 105418387 A CN105418387 A CN 105418387A CN 201511013653 A CN201511013653 A CN 201511013653A CN 105418387 A CN105418387 A CN 105418387A
Authority
CN
China
Prior art keywords
orthoxenol
phenyl phenol
soxylat
synthetic method
polyoxyethylene ether
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201511013653.4A
Other languages
English (en)
Inventor
钱飞
宋春民
施劲松
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JIANGSU LINGFEI TECHNOLOGY CO LTD
Original Assignee
JIANGSU LINGFEI TECHNOLOGY CO LTD
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JIANGSU LINGFEI TECHNOLOGY CO LTD filed Critical JIANGSU LINGFEI TECHNOLOGY CO LTD
Priority to CN201511013653.4A priority Critical patent/CN105418387A/zh
Publication of CN105418387A publication Critical patent/CN105418387A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/64—Preparation of O-metal compounds with O-metal group bound to a carbon atom belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C37/66—Preparation of O-metal compounds with O-metal group bound to a carbon atom belonging to a six-membered aromatic ring by conversion of hydroxy groups to O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
    • C07C41/03—Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开一种邻苯基苯酚聚氧乙烯醚的合成方法，具体为：首先利用邻苯基苯酚与碱反应生成邻苯基苯酚钠，然后通入环氧乙烷加成为邻苯基苯酚聚氧乙烯醚钠盐，最后与路易斯酸反应生成成品邻苯基苯酚聚氧乙烯醚；本发明操作步骤简单，反应条件温和易于控制，安全便于操作，原料转化率高，以邻苯基苯酚计的产物收率可达98%以上，纯度可达95%以上，易于大规模工业推广应用。

Description

一种邻苯基苯酚聚氧乙烯醚的合成方法
技术领域
本发明属于化工领域，特别是一种邻苯基苯酚聚氧乙烯醚的合成方法。
背景技术
邻苯基苯酚聚氧乙烯醚是一种重要的非离子表面活性剂，当前国内外采用烷氧基化工艺合成产率较低，这是因为在合成工艺中，环氧乙烷投料速度是实现一聚烷氧基化的关键步骤，其初始诱导物的反应梯度直接影响产物得率，易生成邻苯基苯酚聚氧乙烯醚二聚或其他多聚产物，因此，如何控制产物成分，提高转化率，低碳、无污染的合成工艺路线筛选一直是国内外的研究热点。
邻苯基苯酚的烷氧基化一聚产物合成，关键在于实现最大程度抑制反应诱导梯度差别，平稳反应速度，在安全可控条件下，最大程度提高产品转化率，以抵消副产物及其他不可测因素对于最终结果的影响。
目前国内对于邻苯基苯酚聚氧乙烯醚一聚产物合成的路线研究尚处于起步阶段，而市场需求量大，量产困难一直是该成品推广应用的技术瓶颈。
发明内容
针对上述邻苯基苯酚聚氧乙烯醚合成率低、副产物多的问题，本发明提供一种邻苯基苯酚聚氧乙烯醚的合成方法，以提高其原料转化率，本发明是这样实现：
一种邻苯基苯酚聚氧乙烯醚的合成方法，具体步骤如下：
a）将邻苯基苯酚和碱投入反应釜中，搅拌并升温至90-120℃，抽真空至-0.1Mpa，保温反应0.5h，获得邻苯基苯酚钠；
所述碱为氢氧化钾、氢氧化钠、氢化钠、甲醇钠的一种；
b）向反应系统中通入氮气至压力为0.03-0.05Mpa，升温至135℃，通入环氧乙烷，利用反应余热熟化反应0.5h，将邻苯基苯酚钠与环氧乙烷加成为邻苯基苯酚聚氧乙烯醚钠盐；
c）降温至90℃，调节pH至5-7，中和反应20min，然后降温至70-80℃，即获得所述邻苯基苯酚聚氧乙烯醚。
进一步，本发明所述步骤b）中，所加入环氧乙烷与邻苯基苯酚的摩尔比为1:1，且在2-3h内缓缓的通入反应体系。
进一步，本发明步骤a）中，所加入的碱为浓度为30%的甲醇钠，其与邻苯基苯酚的质量比为0.5-1：1000。
进一步，本发明所述步骤c）中，利用乳酸、醋酸、柠檬酸、草酸中的一种调节pH至5-7。
本发明所涉及的反应方程式为：
C12H10O+CH2CH2O→C12H10O-CH2CH2OH。
与现有技术相比，本发明合成方法步骤简单，反应条件温和易于控制，安全便于操作，合成过程无易燃易爆废气产生，能耗低，反应效率高，原料转化率高，副产物少，以邻苯基苯酚计的产物收率可达98%以上，纯度可达95%以上，易于工业推广应用。
具体实施方式
为更好的理解本发明的技术方案，以下通过具体实施例对本发明思想做进一步说明，下述实施例并非是对本发明的限制。
实施例中所涉及的原料，若非特殊说明，均为市场渠道购买。
实施例1
一种邻苯基苯酚聚氧乙烯醚的合成方法，具体步骤为：
（1）将1702g邻苯基苯酚和浓度为30%的甲醇钠，投入3L反应釜内，搅拌的同时升温至90℃，抽真空至-0.1Mpa，继续升温至120℃，保温脱水反应0.5h；
（2）通入氮气置换系统至压力为0.03Mpa，升温至135℃，保持微正压通入与邻苯基苯酚等摩尔的环氧乙烷（本实施例中约505.7mL），2h内加完，反应终点温度为175℃，熟化反应0.5h；
（3）降温至95℃，加入乳酸调节pH至5-7（本实施例中约加入4.2g乳酸），中和反应20min；然后降温至80℃，即获得成品邻苯基苯酚聚氧乙烯醚2185g,收率99.24%。依据《GB/T23322-2009纺织品表面活性剂的测定烷基酚聚氧乙烯醚》进行测定，成品邻苯基苯酚聚氧乙烯醚纯度98.30%。
实施例2
一种邻苯基苯酚聚氧乙烯醚的合成方法，具体步骤为：
（1）将1702g邻苯基苯酚和浓度为30%的甲醇钠，投入3L反应釜内，搅拌升温至90℃，抽真空至-0.1Mpa，继续升温至120℃，脱水反应0.5h；
（2）通入氮气置换系统至压力为0.05Mpa，升温至135℃，保持微正压通入与邻苯基苯酚等摩尔的环氧乙烷（本实施例中通入约511mL），3h内缓缓加完，升温至175℃，熟化0.5h；
（3）降温至90℃，加入柠檬酸条件pH=7，中和反应20min，然后降温至70℃即可得邻苯基苯酚聚氧乙烯醚。
本实施例中，共获得2160g邻苯基苯酚聚氧乙烯醚成品，纯度95.66%，收率98.10%，。
在具体实施例过程中，还可以使用醋酸或草酸替代乳酸调节反应体系pH；也可以使用氢氧化钾、氢氧化钠或氢化钠中的一种代替甲醇钠与邻苯基苯酚参与第一步脱水反应。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (4)

1.一种邻苯基苯酚聚氧乙烯醚的合成方法，其特征在于，具体步骤如下：
a）将邻苯基苯酚和碱投入反应釜中，升温至90-120℃，抽真空至-0.1Mpa，保温反应0.5h；
所述碱为氢氧化钾、氢氧化钠、氢化钠、甲醇钠的一种；
b）向反应系统中通入氮气至压力为0.03-0.05Mpa，升温至135℃，通入环氧乙烷，熟化反应0.5h；
c）降温至90℃，调节pH至5-7，中和反应20min，然后降温至70-80℃，即获得所述邻苯基苯酚聚氧乙烯醚。
2.根据权利要求1所述邻苯基苯酚聚氧乙烯醚的合成方法，其特征在于，步骤b）中，所加入环氧乙烷与邻苯基苯酚的摩尔比为1:1，且在2-3h内通入反应体系。
3.根据权利要求1或2所述邻苯基苯酚聚氧乙烯醚的合成方法，其特征在于，步骤a）中，所加入的碱为浓度为30%的甲醇钠，其与邻苯基苯酚的质量比为0.5-1：1000。
4.根据权利要求3所述邻苯基苯酚聚氧乙烯醚的合成方法，其特征在于，步骤c）中，利用乳酸、醋酸、柠檬酸、草酸中的一种调节pH至5-7。
CN201511013653.4A 2015-12-31 2015-12-31 一种邻苯基苯酚聚氧乙烯醚的合成方法 Pending CN105418387A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201511013653.4A CN105418387A (zh) 2015-12-31 2015-12-31 一种邻苯基苯酚聚氧乙烯醚的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201511013653.4A CN105418387A (zh) 2015-12-31 2015-12-31 一种邻苯基苯酚聚氧乙烯醚的合成方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN105418387A true CN105418387A (zh) 2016-03-23

Family

ID=55496997

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201511013653.4A Pending CN105418387A (zh) 2015-12-31 2015-12-31 一种邻苯基苯酚聚氧乙烯醚的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105418387A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112125787A (zh) * 2020-10-15 2020-12-25 莱州市百辰绝缘材料有限公司 共沸脱水合成二烯丙基酚醚类化合物的工艺
CN113956461A (zh) * 2021-12-13 2022-01-21 吉林瑞吉特殊化学品有限公司 一种邻苯基苯酚烷氧基化衍生物及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101125804A (zh) * 2007-07-24 2008-02-20 王伟松 三聚苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚的合成方法
CN102070415A (zh) * 2011-01-28 2011-05-25 上海锦山化工有限公司 一种邻苯基苯氧基乙醇的制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101125804A (zh) * 2007-07-24 2008-02-20 王伟松 三聚苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚的合成方法
CN102070415A (zh) * 2011-01-28 2011-05-25 上海锦山化工有限公司 一种邻苯基苯氧基乙醇的制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112125787A (zh) * 2020-10-15 2020-12-25 莱州市百辰绝缘材料有限公司 共沸脱水合成二烯丙基酚醚类化合物的工艺
CN113956461A (zh) * 2021-12-13 2022-01-21 吉林瑞吉特殊化学品有限公司 一种邻苯基苯酚烷氧基化衍生物及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101928389B (zh) 一种缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚的制备方法
CN103642025A (zh) 一种4-羟丁基乙烯基醚聚氧乙烯醚的合成方法
CN104230724A (zh) 一种二乙醇单异丙醇胺的制备方法
CN105418387A (zh) 一种邻苯基苯酚聚氧乙烯醚的合成方法
CN105776144A (zh) 一种基于两相转移体系的单重态氧产生方法
CN101531367B (zh) 一种硅烷生产工艺
CN102604069B (zh) 一种双烯丙基聚醚的制备方法
CN115715989B (zh) 羟基官能化双掺杂高结晶度氮化碳及其制备方法和应用
CN101914200A (zh) 一种烯丙基聚氧乙烯醚的制备方法
CN104876786B (zh) 烯醛液相法制备异戊二烯的工艺技术
CN102627762B (zh) 一种聚醚烯丙基接枝的合成方法
CN108484565B (zh) 一种生产碳酸酯的系统及利用该系统生产碳酸酯的方法
CN102174186A (zh) 用于制备烯丙基聚氧烷烯基醚的催化剂及其制备方法
CN102491319B (zh) 一种低温插层法生产氟化石墨的工艺
CN103613504B (zh) 以碳酸丙(乙)烯酯和甲醇为原料制备碳酸二甲酯的方法
CN202880902U (zh) 一种多晶硅还原生产装置
CN102040486A (zh) 三羟甲基丙烷二烯丙基醚的制备方法
CN105253863A (zh) 一种利用蒸发溶剂引导晶面控制合成高比表面积六方氮化硼的工艺
CN103641676A (zh) 一种制备甲基环戊二烯的方法
CN110065951B (zh) 一种生产高纯三氯化硼的装置及其生产方法
CN108640947B (zh) 一种阻燃剂中间体甲基膦酞二氯的合成方法
CN104177226A (zh) 一种聚醚用催化剂的制备方法
CN102030666B (zh) 二乙醇胺合成新工艺
CN105295022A (zh) 制备聚羧酸酯类大单体的方法
CN105347381A (zh) 一种高纯度氧化钙的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20160323

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication