CN105367800A - 一种两性离子型有机硅表面活性剂及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及表面活性剂领域，特别涉及一种两性离子型有机硅表面活性剂及其制备方法与应用。本发明将线性氨基有机硅上的叔氨基进行季铵化反应，生成季铵盐，并引入阴离子，制得分子主链柔顺，分子空间位阻小的两性离子型有机硅。该两性离子型有机硅表面活性剂在结构上含有醚链、羟基、仲氨基、季铵基和阴离子等基团，作为织物柔顺剂时不但可以赋予织物良好的柔软、滑爽手感，提高亲水性，抑制黄变性，还能增加织物的耐洗性和抗菌性。
Description
技术领域
本发明涉及表面活性剂领域，特别涉及一种两性离子型有机硅表面活性剂及其制备方法与应用。
背景技术
近年来，氨基硅油是纺织工业最受欢迎的一类织物柔软剂，其是聚二甲基硅氧烷的改性产品。由于氨基的极性很强，与纤维表面的羟基和羧基等相互作用，非常牢固地吸附在纤维上；氨基硅油的自交联性可以在纤维表面形成网状结构，因而与纤维的结合非常牢固，具有很好的耐洗效果，但仍然存在着吸湿性、抗静电性不够，透气性差、不舒适、高温易黄变等缺点。因此，需要对氨基硅油进行改性已达到提高织物的亲水性以及降低织物的黄变性。
目前对氨基硅油的改性主要有聚醚改性氨基硅油、阳离子季铵盐改性氨基硅油、阴离子改性氨基硅油等。聚醚改性氨基硅油，能赋予织物柔软、滑爽的手感，提高织物的亲水性，但抗黄变性差。阳离子季铵盐改性氨基硅油，能抑制织物的黄变性，但柔软性下降。阴离子改性氨基硅油，为织物提供柔软性和低黄变性，增加耐洗性，但亲水性差。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种两性离子型有机硅表面活性剂。
本发明的另一个目的是提供上述两性离子型有机硅表面活性剂的制备方法
本发明的还有一个目的是提供上述两性离子型有机硅表面活性剂在织物柔顺剂中的应用。
一种两性离子型有机硅表面活性剂，结构式如下所示：
其中，R1为或者，X为、或；在结构式中，n=56～160，a=12。
上述两性离子型有机硅表面活性剂的制备方法包括以下步骤：
（1）在装有搅拌装置的容器中加入八甲基环四硅氧烷和浓硫酸，升温后加入四甲基二氢基二硅氧烷，恒温搅拌4～5h，加入纯碱进行中和、过滤，滤液加入到装有氮气保护、冷凝回流和搅拌条件的容器中，然后加入烯丙基缩水甘油醚或烯丙基聚氧乙烯环氧基醚，搅拌升温至80℃，加入催化剂，再继续升温至100～140℃反应3～7h，降温至60～100℃后，同时缓慢滴加溶液A和溶液B，回流5～9h，停止搅拌，恒温1～2h，旋蒸除去溶剂，得到淡黄色透明油状液体，即为线性氨基有机硅；
（2）在装有氮气保护、冷凝回流和搅拌条件的容器中加入步骤（1）所得的线性氨基有机硅和有机溶剂，升温至60～90℃，将阴离子改性剂缓慢滴加入烧瓶中，反应回流4～10h，反应结束后旋蒸除去溶剂，得到粗产品，粗产品再经过处理，最后得到黄色透明粘稠液体，即为所述的两性离子型有机硅表面活性剂。
进一步的，所述线性氨基有机硅的氨基值为0.36~0.60mmol/g。
进一步的，所述阴离子改性剂为氯乙酸钠、2-羟基-3-氯丙磷酸酯钠、1,3-丙磺酸内酯中的至少一种。
其中，氯乙酸钠、2-羟基-3-氯丙磷酸酯钠、1,3-丙磺酸内酯可用现有的制备方法所得；例如：氯乙酸钠可以通过氯乙酸与氢氧化钠或碳酸氢钠反应所得，2-羟基-3-氯丙磷酸酯钠可以通过磷酸二氢钠与环氧氯丙烷反应所得。
进一步的，所述催化剂为氯铂酸。
进一步的，所述溶液A为二乙醇胺与有机溶剂按质量比1：10～30溶解所得。
进一步的，所述溶液B为N,N-二甲氨基丙胺与有机溶剂按质量比1：10～30溶解所得。
进一步的，所述步骤（2）中的有机溶剂为异丙醇、无水乙醇、甲苯、乙二醇单丁醚中的至少一种。
进一步的，所述有机溶剂的用量为线性氨基有机硅质量的50%～100%。
上述的两性离子型有机硅表面活性剂在织物柔顺剂中的应用。
本发明具有如下有益效果：
本发明将线性氨基有机硅上的叔氨基进行季铵化反应，生成季铵盐，并引入阴离子，制得分子主链柔顺，分子空间位阻小的两性离子型有机硅。该两性离子型有机硅表面活性剂在结构上含有醚链、羟基、仲氨基、季铵基和阴离子等基团，作为织物柔顺剂时不但可以赋予织物良好的柔软、滑爽手感，提高亲水性，抑制黄变性，还能增加织物的耐洗性和抗菌性。
附图说明
图1本实施例1的两性离子型有机硅表面活性剂的红外光谱图。
图2本实施例3的两性离子型有机硅表面活性剂的红外光谱图。
图3本实施例5的两性离子型有机硅表面活性剂的红外光谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明进行详细的说明。实施例仅是本发明的优选实施方式，不是对本发明的限定。
实施例1
一种两性离子型有机硅表面活性剂，其结构式如下：
其中，在该结构中n=56～160，R1=，X=。
上述结构的两性离子型有机硅表面活性剂的合成步骤具体如下：
（1）在装有搅拌装置的三口烧瓶中加入40g八甲基环四硅氧烷和0.8g浓硫酸，升温至35℃，加入0.8g四甲基二氢基二硅氧烷，恒温搅拌4h，加入纯碱进行中和、过滤，滤液加入到装有氮气保护、冷凝回流和搅拌条件的三口烧瓶中，然后加入1.8g烯丙基缩水甘油醚，搅拌升温至80℃，加入氯铂酸，继续升温至120℃反应5h，降温至80℃后，同时缓慢滴加溶液A（0.86g二乙醇胺溶于12g异丙醇中）和溶液B（0.84gN,N-二甲氨基丙胺溶于12g异丙醇中），回流反应7h，停止搅拌，恒温1h，旋蒸除去溶剂，得到淡黄色透明油状液体，即为线性氨基有机硅。通过高氯酸一冰乙酸法来测定线性氨基有机硅氨值的含量可知其氨值为0.42mmol/g。
（2）在装有氮气保护、冷凝回流和搅拌条件的三口烧瓶中加入步骤（1）中所得的20g线性氨基有机硅和10g异丙醇，升温至70℃，将氯乙酸钠溶液缓慢滴加入烧瓶中，反应回流6h，反应结束后旋蒸除去溶剂，得到粗产品。粗产品过滤除掉未反应的氯乙酸钠和生成的氯化钠，得到的滤液再通过丙酮进行洗涤，抽滤除掉杂质，旋蒸后得到黄色透明粘稠液体，即为目标产物。红外光谱图见图1。
实施例2
一种两性离子型有机硅表面活性剂，其结构式如下：
其中，在该结构中n=56～160，R1=，X=其中R1中的a=12。
上述结构的两性离子型有机硅表面活性剂的合成步骤具体如下：
（1）在装有搅拌装置的三口烧瓶中加入40g八甲基环四硅氧烷和1g浓硫酸，升温至35℃，加入1.2g四甲基二氢基二硅氧烷，恒温搅拌4h，加入纯碱进行中和、过滤，滤液加入到装有氮气保护、冷凝回流和搅拌条件的三口烧瓶中，然后加入12.8g烯丙基聚氧乙烯环氧基醚，搅拌升温至80℃，加入氯铂酸，继续升温至140℃反应7h，降温至90℃后，同时缓慢滴加溶液A（1.12g二乙醇胺15g溶于甲苯）和溶液B（1.09gN,N-二甲氨基丙胺溶于15甲苯），回流反应8h，停止搅拌，恒温1h，旋蒸除去溶剂，得到淡黄色透明油状液体，即为线性氨基有机硅。通过高氯酸一冰乙酸法来测定线性氨基有机硅氨值的含量可知其氨值为0.55mmol/g。
（2）在装有氮气保护、冷凝回流和搅拌条件的三口烧瓶中加入20g步骤（1）中所得的线性氨基有机硅和15g甲苯，升温至80℃，将氯乙酸钠溶液缓慢滴加入烧瓶中，反应回流7h，反应结束后旋蒸除去溶剂，得到粗产品。粗产品过滤除掉未反应的氯乙酸钠和生成的氯化钠，得到的滤液再通过丙酮进行洗涤，抽滤除掉杂质，旋蒸后得到黄色透明粘稠液体，即为目标产物。
实施例3
一种两性离子型有机硅表面活性剂，其结构式如下：
其中，在该结构中n=56～160，R1=，X=。
上述结构的两性离子型有机硅表面活性剂的合成步骤具体如下：
（1）在装有搅拌装置的三口烧瓶中加入40g八甲基环四硅氧烷和0.8g浓硫酸，升温至35℃，加入1.0g四甲基二氢基二硅氧烷，恒温搅拌5h，加入纯碱进行中和、过滤，滤液加入到装有氮气保护、冷凝回流和搅拌条件的三口烧瓶中，然后加入1.96g烯丙基缩水甘油醚，搅拌升温至80℃，加入氯铂酸，继续升温至110℃反应6h，降温至80℃后，同时缓慢滴加溶液A（0.90g二乙醇胺溶于18g异丙醇）和溶液B（0.88gN,N-二甲氨基丙胺溶于18g异丙醇），回流反应7h，停止搅拌，恒温2h，旋蒸除去溶剂，得到淡黄色透明油状液体，即为线性氨基有机硅。通过高氯酸一冰乙酸法来测定线性氨基有机硅氨值的含量可知其氨值为0.48mmol/g。
（2）在装有氮气保护、冷凝回流和搅拌条件的三口烧瓶中加入20g步骤（1）中所得的线性氨基有机硅和12g异丙醇，升温至85℃，将2-羟基-3-氯丙磷酸酯钠溶液缓慢滴加入烧瓶中，反应回流7h，反应结束后旋蒸除去溶剂，得到粗产品。向粗产品中加入无水乙醇并置于冰箱中冷却，析出白色晶体，抽滤，再用无水乙醇重结晶2～3次，除掉无机盐，滤液旋蒸至恒重，得到黄色透明粘稠液体，即为目标产物。红外光谱图见图2。
实施例4
一种两性离子型有机硅表面活性剂，其结构式如下：
其中，在该结构中n=56～160，R1=，X=；其中，R1中的a=12。
上述结构的两性离子型有机硅表面活性剂的合成步骤具体如下：
（1）在装有搅拌装置的三口烧瓶中加入40g八甲基环四硅氧烷和0.75g浓硫酸，升温至35℃，加入0.6g四甲基二氢基二硅氧烷，恒温搅拌5h，加入纯碱进行中和、过滤，滤液加入到装有氮气保护、冷凝回流和搅拌条件的三口烧瓶中，然后加入8.2g烯丙基聚氧乙烯环氧基醚，搅拌升温至80℃，加入氯铂酸，继续升温至130℃反应6h，降温至85℃后，同时缓慢滴加溶液A（0.73g二乙醇胺溶于10g乙二醇单丁醚）和溶液B（0.71gN,N-二甲氨基丙胺溶于10g乙二醇单丁醚），回流反应9h，停止搅拌，恒温1h，旋蒸除去溶剂，得到淡黄色透明油状液体，即为线性氨基有机硅。通过高氯酸一冰乙酸法来测定线性氨基有机硅氨值的含量可知其氨值为0.36mmol/g。
（2）在装有氮气保护、冷凝回流和搅拌条件的三口烧瓶中加入20g步骤（1）中所得的线性氨基有机硅和14g乙二醇单丁醚，升温至90℃，将2-羟基-3-氯丙磷酸酯钠溶液缓慢滴加入烧瓶中，反应回流8h，反应结束后旋蒸除去溶剂，得到粗产品。向粗产品中加入无水乙醇并置于冰箱中冷却，析出白色晶体，抽滤，再用无水乙醇重结晶2～3次，除掉无机盐，滤液旋蒸至恒重，得到黄色透明粘稠液体，即为目标产物。
实施例5
一种两性离子型有机硅表面活性剂，其结构式如下：
其中，在该结构中n=56～160，R1=，X=。
上述结构的两性离子型有机硅表面活性剂的合成步骤具体如下：
（1）在装有搅拌装置的三口烧瓶中加入40g八甲基环四硅氧烷和1.0g浓硫酸，升温至35℃，加入0.9g四甲基二氢基二硅氧烷，恒温搅拌4h，加入纯碱进行中和、过滤，滤液加入到装有氮气保护、冷凝回流和搅拌条件的三口烧瓶中，然后加入1.85g烯丙基缩水甘油醚，搅拌升温至80℃，加入氯铂酸，继续升温至120℃反应4h，降温至80℃后，同时缓慢滴加溶液A（0.87g二乙醇胺溶于20g异丙醇）和溶液B（0.85gN,N-二甲氨基丙胺溶于20g异丙醇），回流反应7h，停止搅拌，恒温1～2h，旋蒸除去溶剂，得到淡黄色透明油状液体，即为线性氨基有机硅。通过高氯酸一冰乙酸法来测定线性氨基有机硅氨值的含量可知其氨值为0.44mmol/g。
（2）在装有氮气保护、冷凝回流和搅拌条件的三口烧瓶中加入20g步骤（1）中所得的线性氨基有机硅和10g异丙醇，升温至70℃，将2.0g1,3-丙磺酸内酯（溶于2异丙醇中）缓慢滴加入烧瓶中，反应回流6h，反应结束后旋蒸除去溶剂，得到粗产品。粗产品置于冰箱中冷却，过滤，用氯仿洗涤，滤液旋蒸除去溶剂，得到黄色透明粘稠液体，即为目标产物。红外光谱图见图3。
实施例6
一种两性离子型有机硅表面活性剂，其结构式如下：
其中，在该结构中n=56～160，R1=，X=，其中R1中的a=12。
上述结构的两性离子型有机硅表面活性剂的合成步骤具体如下：
（1）在装有搅拌装置的三口烧瓶中加入40g八甲基环四硅氧烷和0.85g浓硫酸，升温至35℃，加入0.75g四甲基二氢基二硅氧烷，恒温搅拌4h，加入纯碱进行中和、过滤，滤液加入到装有氮气保护、冷凝回流和搅拌条件的三口烧瓶中，然后加入9.0g烯丙基聚氧乙烯环氧基醚，搅拌升温至80℃，加入氯铂酸，继续升温至130℃反应6h，降温至90℃后，同时缓慢滴加溶液A（0.78g二乙醇胺溶于25g无水乙醇）和溶液B（0.76gN,N-二甲氨基丙胺溶于25g无水乙醇），回流反应8h，停止搅拌，恒温1h，旋蒸除去溶剂，得到淡黄色透明油状液体，即为线性氨基有机硅。通过高氯酸一冰乙酸法来测定线性氨基有机硅氨值的含量可知其氨值为0.41mmol/g。
（2）在装有氮气保护、冷凝回流和搅拌条件的三口烧瓶中加入20g步骤（1）中所得的线性氨基有机硅和12g无水乙醇，升温至80℃，将1.83g1,3-丙磺酸内酯（溶于2g无水乙醇中）缓慢滴加入烧瓶中，反应回流7h，反应结束后旋蒸除去溶剂，得到粗产品。粗产品置于冰箱中冷却，过滤，用氯仿洗涤，滤液旋蒸除去溶剂，得到黄色透明粘稠液体，即为目标产物。
实施例7
取15g实施例5产品，5g烷基酚聚氧乙烯醚（OP-10）和50g水进行混合搅拌，搅拌30min后，再加入5g正丁醇和25g水，继续搅拌至透明乳液1。
取15g实施例5中步骤1所得的线性氨基有机硅产品，5g烷基酚聚氧乙烯醚（OP-10）和50g水进行混合搅拌，搅拌30min后，再加入5g正丁醇和25g水，继续搅拌至透明乳液2。
然后将上述2种透明乳液配制成浓度20g/L，浴比1：20，通过对棉织物进行一浸一轧，100℃预烘5min，150℃焙烘2min，回潮24h。亲水性采用水滴渗透法：测定静态下1滴水在织物上完全扩散所用的时间；手感采用多人手触评定法：分为1～5级，数值越大表示手感越柔软；采用白度计测定织物的白度。以织物的亲水性，手感和白度值为评价指标对织物的整理效果进行比较，结果见表1。表1中A代表未整理的织物；B代表透明乳液2整理的织物；C代表透明乳液1整理的织物。
表1性能比较表
耐洗效果比较
棉织物被柔软整理后，用标准洗涤程序进行洗涤6次，评价洗涤后织物的亲水性和手感，结果见表2。B代表透明乳液2整理的织物；C代表透明乳液1整理的织物。
表2耐洗性比较表
以上所述实施例仅表达了本发明的实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制，但凡采用等同替换或等效变换的形式所获得的技术方案，均应落在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种两性离子型有机硅表面活性剂，其特征在于，结构式如下所示：
其中，R1为或者，X为、或；在结构式中，n=56～160，a=12。
2.权利要求1所述的两性离子型有机硅表面活性剂的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）在装有搅拌装置的容器中加入八甲基环四硅氧烷和浓硫酸，升温后加入四甲基二氢基二硅氧烷，恒温搅拌4～5h，加入纯碱进行中和、过滤，滤液加入到装有氮气保护、冷凝回流和搅拌条件的容器中，然后加入烯丙基缩水甘油醚或烯丙基聚氧乙烯环氧基醚，搅拌升温至80℃，加入催化剂，再继续升温至100～140℃反应3～7h，降温至60～100℃后，同时缓慢滴加溶液A和溶液B，回流5～9h，停止搅拌，恒温1～2h，旋蒸除去溶剂，得到淡黄色透明油状液体，即为线性氨基有机硅；
（2）在装有氮气保护、冷凝回流和搅拌条件的容器中加入步骤（1）所得的线性氨基有机硅和有机溶剂，升温至60～90℃，将阴离子改性剂缓慢滴加入烧瓶中，反应回流4～10h，反应结束后旋蒸除去溶剂，得到粗产品，粗产品再经过处理，最后得到黄色透明粘稠液体，即为所述的两性离子型有机硅表面活性剂。
3.根据权利要求2所述的两性离子型有机硅表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述线性氨基有机硅的氨基值为0.36~0.60mmol/g。
4.根据权利要求2所述的两性离子型有机硅表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述阴离子改性剂为氯乙酸钠、2-羟基-3-氯丙磷酸酯钠、1,3-丙磺酸内酯中的至少一种。
5.根据权利要求2所述的两性离子型有机硅表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述催化剂为氯铂酸。
6.根据权利要求2所述的两性离子型有机硅表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述溶液A为二乙醇胺与有机溶剂按质量比1：10～30溶解所得。
7.根据权利要求2述的两性离子型有机硅表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述溶液B为N,N-二甲氨基丙胺与有机溶剂按质量比1：10～30溶解所得。
8.根据权利要求2述的两性离子型有机硅表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中的有机溶剂为异丙醇、无水乙醇、甲苯、乙二醇单丁醚中的至少一种。
9.根据权利要求8所述的两性离子型有机硅表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂的用量为线性氨基有机硅质量的50%～100%。
10.权利要求1所述的两性离子型有机硅表面活性剂在织物柔顺剂中的应用。
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