CN107237143A - 一种用于纺织品的抗紫外柔软整理剂、制备方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种用于纺织品的抗紫外柔软整理剂、制备方法及其应用。以甲基含氢硅油、丙烯酰胺和烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯醚为原料，氯铂酸做催化剂，合成中间体Ⅰ，将三聚氯氰和间苯二酚在三氯化铝的催化作用下合成中间体Ⅱ，最后将中间体Ⅰ与中间体Ⅱ反应得到了抗紫外柔软整理剂。本发明将有机类紫外线吸收剂接枝到聚硅氧烷链上，得到的抗紫外柔软整理剂分子中的三嗪类紫外吸收基团能显著提升纺织品的抗紫外能力；同时，硅氧链能使纺织品具有柔软的手感，可有效改善无机类紫外线屏蔽剂的缺点。本发明工艺较简单，成本较低。

Description

一种用于纺织品的抗紫外柔软整理剂、制备方法及其应用
技术领域
本发明属于纺织印染助剂合成技术领域，具体涉及一种用于纺织品的抗紫外柔软整理剂及其制备方法。
背景技术
紫外线较容易透过纺织品，且纺织品越轻薄，紫外线越容易透过；在炎热的夏季，轻薄舒适的纺织品是人们的首选，但是夏季紫外线辐射是最强的；因此，对纺织品进行抗紫外线辐射整理最为迫切。近年来无机类紫外线屏蔽剂成为抗紫外研究的热点，它是利用二氧化钛、氧化锌等无机物的细粉通过胶黏剂与织物结合，增加织物表面对紫外线的反射和散射作用，起到抗紫外线的效果；此类抗紫外线整理剂的不足之处在于整理到纺织品上手感发硬、透气性差。
发明内容
本发明针对现有产品在技术方面存在的不足，提供一种手感柔软，透气性、耐洗性好的抗紫外柔软整理剂、制备方法及其应用。本发明通过在聚硅氧烷链段上引入三嗪类抗紫外基团，显著提升了整理后纺织品的抗紫外性能；同时，硅氧链能使纺织品具有柔软的手感，而且抗紫外柔软整理剂分子上的氨基可在纤维表面产生定向吸附，牢固的吸附在织物表面，从而使织物获得良好的柔软性和耐洗性能。
为达到上述目的，本发明的技术方案是提供一种用于纺织品的抗紫外柔软整理剂的制备方法，包括如下步骤：
1、按物质的量比为1:11～13:8～10，将甲基含氢硅油、丙烯酰胺和烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯醚加入到装有搅拌器、温度计和冷凝回流管的反应容器中，搅拌，加热至固体完全溶解后，加入氯铂酸溶液，在氮气保护下，升温至90～100℃，反应4～5h后，减压脱除低沸物，将产物冷却至室温，再用甲醇-丙酮混合溶剂充分洗涤，减压脱除混合溶剂；将得到的产物在温度为78～82℃条件下真空干燥处理，得到中间体Ⅰ；本步骤的化学反应式为：
；
其中，125≤m≤132；19≤n≤23；11≤n1≤13；8≤n2≤10；x=11～16；y=4～8。
2、将三聚氯氰加入到装有搅拌器、温度计和冷凝回流装置的反应容器中，加入氯苯，搅拌至固体完全溶解，加入无水三氯化铝和间苯二酚，在温度为15～25℃的条件下反应6～8h后，将产物倒入适量水中进行水解，再用盐酸调节pH值至2～3，静置12～16h，真空抽滤，除去水、三氯化铝和氯苯，所得产物用乙醚冲洗，除去未反应的三聚氯氰和间苯二酚，真空抽滤，除去乙醚，得到中间体Ⅱ；本步骤的化学反应式为：
；
3、按物质的量比为1:21～25:21～25，将中间体Ⅰ、中间体Ⅱ和碳酸钠加入到装有搅拌器、温度计和冷凝回流管的反应容器中，搅拌，在温度为95～105℃的条件下反应2～3h后，减压脱除低沸物，将产物冷却至室温，再用甲醇-丙酮混合溶剂充分洗涤，减压脱除混合溶剂，所得产物用水洗涤，除去碳酸钠；在温度为78～82℃的条件下真空干燥，即得抗紫外柔软整理剂；本步骤的化学反应式为：
；
式中，R为: ，
其中，125≤m≤132；19≤n≤23；11≤n1≤13；8≤n2≤10；x=11～16；y=4～8。
本发明的一个优选方案是：
步骤1所述的烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯醚，其中EO与PO的平均聚合度分别为11～16和4～8；甲基含氢硅油Si-H中的氢H的质量分数为0.12～0.2%。还包括：氯铂酸的用量为甲基含氢硅油质量的0.1～0.2%；所述的氯铂酸溶液，以异丙醇为溶剂，溶液的质量分数为2～3%。
步骤2中，所述三聚氯氰与间苯二酚的物质的量比为1:2～3；水、乙醚和氯苯用量均为反应物三聚氯氰与间苯二酚总质量的1.2～1.4倍；无水三氯化铝与三聚氯氰的物质的量比为1～1.2:1。
步骤3中，所述甲醇-丙酮混合溶剂，甲醇与丙酮的体积比为5:1；水与甲醇-丙酮混合溶剂的用量均为反应物中间体Ⅰ和中间体Ⅱ总质量的1.2～1.4倍。
本发明技术方案还包括按上述制备方法得到的抗紫外柔软整理剂，以及所述整理剂的应用，将整理剂加入到去离子水中制成整理液，用于对纺织品进行抗紫外和柔软整理。
本发明的原理是：利用三聚氯氰上的碳原子有较高的正电性，容易与羟基、氨基等电负性强的官能团发生亲核取代反应而生成众多的衍生物；首先，丙烯酰胺、烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯醚和甲基含氢硅油发生加成反应，制备出氨基聚醚改性硅油；然后，间苯二酚与三聚氯氰上的氯原子发生取代反应，生成具有抗紫外线效果的2，4—二 (2’，4’—二羟基苯基) 1，3，5—均三嗪；最后，将氨基聚醚改性硅油与2，4—二 (2’，4’—二羟基苯基) 1，3，5—均三嗪反应，制备出抗紫外柔软整理剂。本发明通过在聚硅氧烷链段上引入三嗪类抗紫外基团，显著提升了整理后纺织品的抗紫外性能；同时，抗紫外柔软整理剂分子上的氨基可在纤维表面产生定向吸附，牢固的吸附在织物表面，从而使织物获得良好的柔软性和耐洗性能。
按GB/T 18830—2009《纺织品 防紫外线性能的评定》测试整理后纺织品的抗紫外线性能；手感评定：以5名专业人士为一组，对整理织物进行触摸评分，将原布手感定为1级，手感评定分最高为5级，最低为1级，取5个评分的平均值，数值越大表示手感越好；按照ZBW04003-87《织物硬挺度测试方法 斜面悬臂法》测试纺织品整理前后的硬挺度，硬挺度越小，织物的柔软性越好；按GB/T 8629—2001《纺织品 试验用家庭洗涤和干燥程序》测试整理纺织品的耐水洗性能。
由于上述技术方案的运用，本发明具有如下优点：
1、本发明采用三嗪类抗紫外吸收剂与氨基聚醚改性硅油的结合，制备出的抗紫外柔软整理剂可使纺织品具有良好的抗紫外线性能，柔软滑爽的手感，改善了无机紫外线屏蔽剂整理织物后手感发硬、透气性差等缺点。
2、三嗪类紫外线吸收剂对紫外线的吸收能力要比其他的（如：二苯甲酮、苯并三唑类）紫外线吸收剂的强。所以，本发明制备的抗紫外柔软整理剂对纺织品的整理具有显著地抗紫外线效果。
3、本发明工艺步骤较少，成本低，反应过程便于控制，适合工业化生产。
附图说明
图1为实施例1制备的中间体Ⅰ、中间体Ⅱ和抗紫外柔软整理剂的红外谱图；
图2为实施例2制备的中间体Ⅰ、中间体Ⅱ和抗紫外柔软整理剂的红外谱图；
图3为实施例3制备的中间体Ⅰ、中间体Ⅱ和抗紫外柔软整理剂的红外谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明技术方案作进一步描述。
实施例1
1、将11.78g的甲基含氢硅油、0.78g的丙烯酰胺和12.00g的烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯醚加入到装有搅拌器、温度计和冷凝回流管的反应容器中，搅拌，加热至固体完全溶解后，加入0.60g氯铂酸溶液，在氮气保护下，升温至90℃，反应4h后，减压脱除低沸物，将产物冷却至室温，并用29.50g的甲醇-丙酮混合溶剂（甲醇与丙酮的体积比为5:1）充分洗涤，减压脱除混合溶剂，所得产物在78～82℃条件下真空干燥，即得中间体Ⅰ。
2、将3.00g的三聚氯氰加入到装有搅拌器、温度计和冷凝回流装置的反应容器中，称取8.00g的氯苯为溶剂，搅拌至固体完全溶解，加入2.17g的无水三氯化铝和3.60g的间苯二酚，升温至15℃反应6h后，将产物倒入8.00g水中进行水解，用盐酸把混合液的pH值调至2～3，静置12h，真空抽滤，除去水、三氯化铝和氯苯，所得产物用8.00g的乙醚冲洗3次，溶去未反应的三聚氯氰与间苯二酚，真空抽滤，除去乙醚，得中间体Ⅱ。
3、将12.28g的中间体Ⅰ、4.15g的中间体Ⅱ和1.12g碳酸钠加入到装有搅拌器、温度计和冷凝回流管的反应容器中，搅拌，升温至95℃，反应2h后，减压脱除低沸物，将产物冷却至室温，并用20.00g甲醇-丙酮混合溶剂（甲醇与丙酮的体积比为5:1）充分洗涤，减压脱除混合溶剂，所得产物每次用20.00g的水洗涤过滤3次，除去碳酸钠。然后在78～82℃条件下真空干燥，即得抗紫外柔软整理剂。
参见附图1，它是本实施例中中间体Ⅰ、中间体Ⅱ和抗紫外柔软整理剂的红外谱图，图中曲线1为中间体Ⅰ，曲线2为中间体Ⅱ，曲线3为抗紫外柔软整理剂；曲线1中1260cm-1为-SiCH3中的甲基变形振动吸收峰；1096cm-1为Si-O-Si的吸收峰；801cm-1为Si-C伸缩振动吸收峰；3438cm-1为分子中羟基的吸收峰；1653cm-1是伯胺的N-H吸收峰；2300～2100cm-1附近没有明显的特征峰，说明反应物中的Si-H键大致已和C=C键反应完了。曲线2在3385cm-1左右的宽峰对应酚中—OH的伸缩振动吸收峰，1606cm-1为苯环的C=C骨架伸缩振动峰，1540～1490cm-1的吸收峰为三嗪环的C=N伸缩振动峰，1220cm-1为酚中C—O伸缩振动吸收峰；774cm-1为C-Cl吸收峰。曲线3与曲线1相比在1650～1590cm-1附近没有出现明显的吸收峰，说明反应物上的仲胺发生了取代反应；曲线3与曲线2相比在774cm-1处的吸收峰消失了，说明中间体Ⅰ与中间体Ⅱ发生了取代反应，合成了抗紫外柔软整理剂。
所得的抗紫外柔软整理剂即为产品。该产品为淡黄色粘稠状液体，取该抗紫外柔软整理剂加入到去离子水中，配制成40g/L的整理液，对棉纺织品进行整理。按GB/T18830—2009 《纺织品 防紫外线性能的评定》测试整理后纺织品的抗紫外线性能；手感评定：以5名专业人士为一组，对整理织物进行触摸评分，将原布手感定为1级，手感评定分最高为5级，最低为1级，取5个评分的平均值，数值越大表示手感越好；按照ZB W04003-87《织物硬挺度测试方法 斜面悬臂法》测试纺织品整理前后的硬挺度，硬挺度越小，织物的柔软性越好；按GB/T 8629—2001《纺织品 试验用家庭洗涤和干燥程序》测试整理纺织品的耐水洗性能。棉制纺织品经抗紫外柔软整理剂整理前后的性能对比结果参见表1。
表1
性能指标 UPF值 硬挺度/cm 手感/级
原布 4.1 2.6 1
整理后 58.8 1.6 3～4
水洗15次 51.6 1.8 3
实施例2
1、将11.78g的甲基含氢硅油、0.85g的丙烯酰胺和13.50g的烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯醚加入到装有搅拌器、温度计和冷凝回流管的反应容器中，搅拌，加热至固体完全溶解后，加入0.70g氯铂酸溶液，在氮气保护下，升温至95℃，反应4.5h后，减压脱除低沸物，将产物冷却至室温，并用34.00g的甲醇-丙酮混合溶剂（甲醇与丙酮的体积比为5:1）充分洗涤，减压脱除混合溶剂，所得产物在78～82℃条件下真空干燥，即得中间体Ⅰ。
2、将3.00g的三聚氯氰加入到装有搅拌器、温度计和冷凝回流装置的反应容器中，称取9.70g的氯苯为溶剂，搅拌至固体完全溶解，加入2.40g的无水三氯化铝和4.47g的间苯二酚，升温至20℃反应7h后，将产物倒入9.70g水中进行水解，用盐酸把混合液的pH值调至2～3，静置14h，真空抽滤，除去水、三氯化铝和氯苯，所得产物用9.70g的乙醚冲洗3次，溶去未反应的三聚氯氰与间苯二酚，真空抽滤，除去乙醚，得中间体Ⅱ。
3、将13.07g的中间体Ⅰ、4.55g的中间体Ⅱ和1.22g碳酸钠加入到装有搅拌器、温度计和冷凝回流管的反应容器中，搅拌，升温至100℃，反应2.5h后，减压脱除低沸物，将剩余产物冷却至室温，并用22.90g的甲醇-丙酮混合溶剂（甲醇与丙酮的体积比为5:1）充分洗涤，减压脱除混合溶剂，所得产物每次用22.90g的水洗涤过滤3次，除去碳酸钠。然后在78～82℃条件下真空干燥，即得抗紫外柔软整理剂。
参见附图2，它是本实施例中中间体Ⅰ、中间体Ⅱ和抗紫外柔软整理剂的红外谱图，图中曲线1为中间体Ⅰ，曲线2为中间体Ⅱ，曲线3为抗紫外柔软整理剂；曲线1中1260cm-1为-SiCH3中的甲基变形振动吸收峰；1096cm-1为Si-O-Si的吸收峰；801cm-1为Si-C伸缩振动吸收峰；3438cm-1为分子中羟基的吸收峰；1653cm-1是伯胺的N-H吸收峰；2300～2100cm-1附近没有明显的特征峰，说明反应物中的Si-H键大致已和C=C键反应完了。曲线2在3399cm-1左右的宽峰对应酚中—OH的伸缩振动吸收峰，1604cm-1为苯环的C=C骨架伸缩振动峰，1540～1490cm-1的吸收峰为三嗪环的C=N伸缩振动峰，1220cm-1为酚中C—O伸缩振动吸收峰；774cm-1为C-Cl吸收峰。曲线3与曲线1相比在1650～1590cm-1附近没有出现明显的吸收峰，说明反应物上的仲胺发生了取代反应；曲线3与曲线2相比在774cm-1处的吸收峰消失了，说明中间体Ⅰ与中间体Ⅱ发生了取代反应，合成了抗紫外柔软整理剂。
所得的抗紫外柔软整理剂即为产品。该产品为淡黄色粘稠状液体，取该抗紫外柔软整理剂配成40g/L的整理液，对涤纶珊瑚绒纺织品进行整理。按GB/T 18830—2009 《纺织品 防紫外线性能的评定》测试整理后纺织品的抗紫外线性能；手感评定：以5名专业人士为一组，对整理织物进行触摸评分，将原布手感定为1级，手感评定分最高为5级，最低为1级，取5个评分的平均值，数值越大表示手感越好；按照ZB W04003-87《织物硬挺度测试方法 斜面悬臂法》测试纺织品整理前后的硬挺度，硬挺度越小，织物的柔软性越好；按GB/T 8629—2001《纺织品 试验用家庭洗涤和干燥程序》测试整理后纺织品的耐水洗性能。涤纶珊瑚绒纺织品经抗紫外柔软整理剂整理前后的性能对比结果参见表2。
表2涤纶珊瑚绒纺织品经抗紫外柔软整理剂整理前后的性能
性能指标 UPF值 硬挺度/cm 手感/级
原布 26.7 2.2 1
整理后 79.3 1.8 3～4
水洗15次 68.0 2.0 2～3
实施例3
1、将11.78g的甲基含氢硅油、0.92g的丙烯酰胺和15.00g的烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯醚加入到装有搅拌器、温度计和冷凝回流管的反应容器中，搅拌，加热至固体完全溶解后，加入0.79g氯铂酸溶液，在氮气保护下，升温至100℃，反应5h后，减压脱除低沸物，将产物冷却至室温，并用38.00g的甲醇-丙酮混合溶剂（甲醇与丙酮的体积比为5:1）充分洗涤，减压脱除混合溶剂，所得产物在78～82℃条件下真空干燥，即得中间体Ⅰ。
2、将3.00g的三聚氯氰加入到装有搅拌器、温度计和冷凝回流装置的反应容器中，称取11.70g的氯苯为溶剂，搅拌至固体完全溶解，加入2.63g的无水三氯化铝5.37g的间苯二酚，升温至25℃反应8h后，将产物倒入11.70g水中进行水解，用盐酸把混合液的pH值调至2～3，静置16h，真空抽滤，除去水、三氯化铝和氯苯，所得产物用11.70g的乙醚冲洗3次，溶去未反应的三聚氯氰与间苯二酚，真空抽滤，除去乙醚，得中间体Ⅱ。
3、将13.85g的中间体Ⅰ、4.94g的中间体Ⅱ和1.32g碳酸钠加入到装有搅拌器、温度计和冷凝回流管的四口瓶中，搅拌，升温至105℃，反应3h后，减压脱除低沸物，将剩余产物冷却至室温，并用26.30g甲醇-丙酮混合溶剂（甲醇与丙酮的体积比为5:1）充分洗涤，减压脱除混合溶剂，所得产物每次用26.30g的水洗涤过滤3次，除去碳酸钠。然后在78～82℃条件下真空干燥，即得抗紫外柔软整理剂。
参见附图3，它是本实施例中中间体Ⅰ、中间体Ⅱ和抗紫外柔软整理剂的红外谱图，图中曲线1为中间体Ⅰ，曲线2为中间体Ⅱ，曲线3为抗紫外柔软整理剂；曲线1中1260cm-1为-SiCH3中的甲基变形振动吸收峰；1096cm-1为Si-O-Si的吸收峰；801cm-1为Si-C伸缩振动吸收峰；3438cm-1为分子中羟基的吸收峰；1653cm-1是伯胺的N-H吸收峰；2300～2100cm-1附近没有明显的特征峰，说明反应物中的Si-H键大致已和C=C键反应完了。曲线2在3412cm-1左右的宽峰对应酚中—OH的伸缩振动吸收峰，1603cm-1为苯环的C=C骨架伸缩振动峰，1528～1497cm-1的吸收峰为三嗪环的C=N伸缩振动峰，1224cm-1为酚中C—O伸缩振动吸收峰；774cm-1为C-Cl吸收峰。曲线3与曲线1相比在1650～1590cm-1附近没有出现明显的吸收峰，说明反应物上的仲胺发生了取代反应；曲线3与曲线2相比在774cm-1处的吸收峰消失了，说明中间体Ⅰ与中间体Ⅱ发生了取代反应，合成了抗紫外柔软整理剂。
所得的抗紫外柔软整理剂即为产品。该产品为淡黄色粘稠状液体，取该抗紫外柔软整理剂配成40g/L的整理液，对锦纶纺织品进行整理。按GB/T 18830—2009 《纺织品 防紫外线性能的评定》测试整理后纺织品的抗紫外线性能；手感评定：以5名专业人士为一组，对整理织物进行触摸评分，将原布手感定为1级，手感评定分最高为5级，最低为1级，取5个评分的平均值，数值越大表示手感越好；按照ZB W04003-87《织物硬挺度测试方法 斜面悬臂法》测试纺织品整理前后的硬挺度，硬挺度越小，织物的柔软性越好；按GB/T 8629—2001《纺织品 试验用家庭洗涤和干燥程序》测试整理纺织品的耐水洗性能。锦纶纺织品经抗紫外柔软整理剂整理前后的性能对比结果参见表3。
表3锦纶纺织品经抗紫外柔软整理剂整理前后的性能
性能指标 UPF值 硬挺度/cm 手感/级
原布 9.8 2.4 1
整理后 54.2 1.6 3～4
水洗15次 51.5 1.8 3

Claims (8)

1.一种用于纺织品的抗紫外柔软整理剂的制备方法,其特征在于包括如下步骤：
（1）按物质的量比为1:11～13:8～10，将甲基含氢硅油、丙烯酰胺和烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯醚加入到装有搅拌器、温度计和冷凝回流管的反应容器中，搅拌，加热至固体完全溶解后，加入氯铂酸溶液，在氮气保护下，升温至90～100℃，反应4～5h后，减压脱除低沸物，将产物冷却至室温，再用甲醇-丙酮混合溶剂充分洗涤，减压脱除混合溶剂；将得到的产物在温度为78～82℃条件下真空干燥处理，得到中间体Ⅰ；
（2）将三聚氯氰加入到装有搅拌器、温度计和冷凝回流装置的反应容器中，加入氯苯，搅拌至固体完全溶解，加入无水三氯化铝和间苯二酚，在温度为15～25℃的条件下反应6～8h后，将产物倒入适量水中进行水解，再用盐酸调节pH值至2～3，静置12～16h，真空抽滤，除去水、三氯化铝和氯苯，所得产物用乙醚冲洗，除去未反应的三聚氯氰和间苯二酚，真空抽滤，除去乙醚，得到中间体Ⅱ；
（3）按物质的量比为1:21～25:21～25，将中间体Ⅰ、中间体Ⅱ和碳酸钠加入到装有搅拌器、温度计和冷凝回流管的反应容器中，搅拌，在温度为95～105℃的条件下反应2～3h后，减压脱除低沸物，将产物冷却至室温，再用甲醇-丙酮混合溶剂充分洗涤，减压脱除混合溶剂，所得产物用水洗涤，除去碳酸钠；在温度为78～82℃的条件下真空干燥，即得抗紫外柔软整理剂。
2.根据权利要求1所述的一种用于纺织品抗紫外柔软整理剂的制备方法，其特征在于：步骤（1）所述的烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯醚，其中EO与PO的平均聚合度分别为11～16和4～8；甲基含氢硅油Si-H中的氢H的质量分数为0.12～0.2%。
3.根据权利要求1所述的一种用于纺织品抗紫外柔软整理剂的制备方法，其特征在于：步骤（1）中氯铂酸的用量为甲基含氢硅油质量的0.1～0.2%；所述的氯铂酸溶液，以异丙醇为溶剂，溶液的质量分数为2～3%。
4.根据权利要求1所述的一种用于纺织品抗紫外柔软整理剂的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，所述甲醇-丙酮混合溶剂，甲醇与丙酮的体积比为5:1；甲醇-丙酮混合溶剂用量为反应物甲基含氢硅油、丙烯酰胺和烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯醚总质量的1.2～1.4倍。
5.根据权利要求1所述的一种用于纺织品抗紫外柔软整理剂的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，所述三聚氯氰与间苯二酚的物质的量比为1:2～3；水、乙醚和氯苯用量均为反应物三聚氯氰与间苯二酚总质量的1.2～1.4倍；无水三氯化铝与三聚氯氰的物质的量比为1～1.2:1。
6.根据权利要求1所述的一种用于纺织品抗紫外柔软整理剂的制备方法，其特征在于：步骤（3）中，所述甲醇-丙酮混合溶剂，甲醇与丙酮的体积比为5:1；水与甲醇-丙酮混合溶剂的用量均为反应物中间体Ⅰ和中间体Ⅱ总质量的1.2～1.4倍。
7.按权利要求1制备方法得到的一种用于纺织品抗紫外柔软整理剂。
8.一种如权利要求7所述的用于纺织品抗紫外柔软整理剂，将其加入到去离子水中制成整理液，用于对纺织品进行抗紫外和柔软整理。
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