CN112661966A - 一种季铵盐改性有机硅及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种季铵盐改性有机硅及其制备方法和应用,所述季铵盐改性有机硅的制备方法为:将双端含氢硅油和烯丙基端环氧基聚醚混合,反应得到双端环氧硅油;使双端环氧硅油和季铵盐进行反应,得到季铵盐改性有机硅;所述季铵盐由醇胺与酸反应得到。本发明的季铵盐改性有机硅在用于织物处理后,可对织物的柔软性和亲水性进行很好的平衡,使织物同时具有优异的亲水性和柔软性。
Description
技术领域
本发明属于织物整理剂技术领域,尤其涉及一种季铵盐改性有机硅及其制备方法和应用。
背景技术
氨基有机硅整理剂是纺织工业上大量使用的助剂,氨基有机硅整理剂中的氨基在织物表面上的定向排列虽然能够有效改善织物的柔软性能,但是有机硅链段上的甲基因其具有伞状排布阻碍了水分子的传递,从而使织物展现出强疏水性,影响它在吸汗透气性要求颇高的纺织品上的应用。目前,为了解决氨基有机硅整理的织物不亲水这一问题,现有的技术手段主要是在氨基有机硅的基础上,通过侧链接枝或者是主链嵌段的方式引入聚醚基团进行亲水改性,如式1(侧链接枝)和式2(主链嵌段)所示。聚醚基团能够在织物表面进行包覆,赋予织物具有较好的吸湿性、透气性和易去污性。
在各种引入聚醚进行亲水改性的方法中,三元嵌段共聚是近年来较为主流的改性手段。在硅氧烷主链上无规则地接入聚醚链段和含氨基链段,形成-[A-B]n-型共聚物,分子量成正态分布。与传统的侧链改性相比,大分子的主链聚醚提供亲水性能的同时不会对氨基产生遮蔽和包裹的负面效果,使氨基能够很好地赋予整理织物柔软、平滑和弹性。同时,通过对氨基进行季铵化处理可使织物具有较好的白度、耐洗性和一定的亲水性。代表性产品如浙江传化公司2016年新推出的Tran Soft 4917,拥有较好的柔软性、白度、亲水性和耐洗性。又或者是对侧链和主链链段同时进行改性。如CN111088702A用四甲基二氢基二硅氧烷(含氢双封头)、八甲基环四硅氧烷(D4)、四甲基环四氧硅烷(D4-H)以及烯丙基缩水甘油醚和聚醚胺合成改性有机硅柔软剂,但该柔软剂的亲水改善效果较为有限。
主链嵌段聚合改性方法由于其聚醚链段和氨基链段交替接入,聚醚部分过多堆积在织物表面影响其柔软性,聚醚部分过少难以达到亲水要求,只通过调控原料的分子量和原料之间的比例,很难做到整理后织物亲水和柔软的平衡,兼顾其舒适手感和实际体验。
发明内容
本发明的目的在于解决上述的问题之一,提供一种季铵盐改性有机硅,对织物进行处理后能同时改善亲水性和柔软性能。
同时,本发明还提供一种季铵盐改性有机硅的制备方法和应用。
本发明采取的技术方案如下:
本发明的第一方面是提供一种季铵盐改性有机硅,具有如下结构式:
其中,m=10~20,n=25~130,R1、R2和R3独立地选自H、C链数≤5的带有OH的官能团或C链数≤5的烷基,且R1、R2和R3至少有一个是带有OH的官能团,X-为盐酸根离子或羧酸根离子。
优选地,所述R1和R2独立地选自C≤5的带有OH的官能团,R3选自H或C链数≤5的烷基。
优选地,所述R1、R2独立为-CH2CH2OH,所述R3为-CH3。
优选地,所述R1、R2和R3独立为-CH2CH2OH。
本发明的第二方面是提供一种季铵盐改性有机硅的制备方法,包括如下步骤:
其中m=10~20,n=25~130,R1、R2和R3独立地选自H、C链数≤5的带有OH的官能团或C链数≤5的烷基,且R1、R2和R3至少有一个是带有OH的官能团。
优选地,所述R1和R2独立地选自C≤5的带有OH的官能团,R3选自H或C链数≤5的烷基。
优选地,所述醇胺包括N-甲基二乙醇胺、三乙醇胺中的至少一种。
所述双端含氢硅油的分子量为2000~10000。
步骤(1)中,所述双端含氢硅油和烯丙基端环氧基聚醚的摩尔比为1:(2~3)。
所述反应在催化剂作用下进行,所述催化剂包括氯铂酸、四甲基二乙烯基二硅氧烷铂络合物等。
所述反应的温度为70~90℃;所述反应的时间为4~6h。
所述反应在溶剂中进行,所述溶剂包括异丙醇、乙二醇单丁醚中的至少一种。
步骤(2)中,所述反应的温度为80~120℃;所述反应的时间为6~8h。
所述酸包括羧酸(如乙酸,但不限于此)、盐酸中的至少一种。
所述酸中的阴离子与醇胺的摩尔比为1:(1~1.5)。即,当所述酸为羧酸时,所述羧酸中的羧酸根离子与醇胺的摩尔比为1:(1~1.5);当所述酸为盐酸时,所述盐酸中的盐酸跟离子与醇胺的摩尔比为1:(1~1.5)。
所述双端环氧硅油与季铵盐的摩尔比为1:(1~2)。
所述使双端环氧硅油和季铵盐进行反应的方法具体为:将醇胺与酸混合,反应得到季铵盐;然后将所述季铵盐与双端环氧硅油混合,反应得到季铵盐改性有机硅。
所述醇胺与羧酸进行反应的温度为15~40℃。在实际操作中,可直接在室温下进行。
或者,所述使双端环氧硅油和季铵盐进行反应的方法具体为:将双端环氧硅油与醇胺、酸混合,反应得到季铵盐改性有机硅。
本发明的第三方面是提供一种织物整理剂,包含上述季铵盐改性有机硅。
所述织物整理剂的固含量为10~30g/L。
所述织物整理剂的制备原料包括季铵盐改性有机硅、乳化剂和水。
所述织物整理剂的制备原料按质量份计,包括:
季铵盐改性有机硅5~15份
乳化剂1~2份
水400~600份。
优选地,所述织物整理剂的制备原料按质量份计,包括:
季铵盐改性有机硅10份
乳化剂1.8份
水500份。
本发明的另一方面是提供一种织物整理方法,使用所述织物整理剂对织物进行浸渍,然后进行轧制、干燥、固化。
所述浸渍中的浴比为1:(5~15),所述浴比指的是织物与织物整理剂的质量比。
所述浸渍时间为10~20s。
所述干燥温度为80~100℃。
所述固化时间为140~150℃。
本发明具有如下有益效果:
本发明的季铵盐改性有机硅在疏水链段的两端连接两个亲水基团,在溶液表面,两个亲水基团能够伸入水相,而疏水链段伸向气相,形成“U”型构象。该“U”型构象能够为水分子提供自由进出的通道,从而使织物拥有良好的吸湿性。同时,本发明的季铵盐改性有机硅在主链内没有嵌段结构,相较现有的在主链中嵌段聚醚胺的改性有机硅,可避免嵌段聚醚胺对聚硅氧烷形成遮盖,从而改善柔软的手感。因此,本申请季铵盐改性有机硅在用于织物处理后,可对织物的柔软性和亲水性进行很好的平衡,使织物同时具有优异的亲水性和柔软性。
本发明的制备方法中,利用烯丙基端环氧基聚醚在双端含氢硅油中引入环氧基团,烯丙基端环氧基聚醚的主链中没有疏水的甲基,可避免过多的甲基对水分子的传递造成阻碍,影响亲水性。最后引入包含短链醇胺的季铵盐,为季铵盐改性有机硅提供较多的亲水基团,进一步改善亲水性。
本发明的制备工艺简单,条件容易控制。
附图说明
图1为本发明的季铵盐改性有机硅与织物的吸附机理图;
图2为实施例1的α,ω-PHMS、APEE、EPEPS和BQPEPS的傅立叶红外光谱图;
图3为实施例1的BQPEPS的热重曲线;
图4为实施例1的乳液实物照片(a)以及乳液粒径分布图(b);
图5为不同时间下,水滴在不同乳液处理过的织物表面的接触角,其中(a)对应实施例1的BQPEPS,(b)对应QBPEAS,(c)对应QSPEAS;
图6为亲水性测试过程,其中(a)对应实施例1的BQPEPS,(b)对应QBPEAS,(c)对应QSPEAS。
具体实施方式
以下结合具体的实施例进一步说明本发明的技术方案。
实施例1
本实施例提供一种季铵盐改性有机硅,其合成路线为:
其中,n≈110,m≈10,α,ω-PHMS的分子量为8000。
具体的制备方法包括如下步骤:
(1)将摩尔比为1:2.2的双端含氢硅油(α,ω-PHMS)和烯丙基端环氧基聚醚(APEE)混合后,加入30%(质量百分比)的异丙醇(IPA)作为溶剂,搅拌并升温至80℃。然后加入质量分数为0.3%的催化剂氯铂酸(异丙醇溶液)(H2PtCl6·6H2O),反应4h,得到双端环氧硅油(EPEPS)。
(2)将摩尔比为1.1:1的N-甲基二乙醇胺(MDEA)和冰乙酸在常温下混合20min,制得季铵盐。
(3)将步骤(2)的季铵盐与步骤(1)的EPEPS混合,并加热至85℃,反应7h,得到Bola型季铵盐改性有机硅(BQPEPS)。
本实施还提供一种由上述BQPEPS与一定量的乳化剂、水制成的乳液,其中BQPEPS与乳化剂、水的质量份分别为10份、1.8份和500份。
乳液的制备方法为:
(1)称取一定量的BQPEPS和非离子表面活性剂(多支链异构十三醇聚氧乙烯醚1305,乳化剂),转速为600r/min的条件下搅拌20min,加入25份的水进行预乳化,搅拌30min,此时形成油包水的状态。
(2)随后分3次加入水,每次搅拌30min,乳化过程中,乳液体系从油包水型转变为水包油型,溶液状态呈半透明泛蓝光。随后逐渐加入剩余的水,在室温下继续搅拌1h左右,得到乳液。所得乳液的固含量为20g/L。
实施例2
本实施例提供一种季铵盐改性有机硅,其制备方法包括如下步骤:
(1)将摩尔比为1:2.2的双端含氢硅油(α,ω-PHMS)和烯丙基端环氧基聚醚(APEE)混合后,加入40%(质量百分比)的异丙醇(IPA)作为溶剂,搅拌并升温至80℃。然后加入质量分数为0.3%的催化剂氯铂酸(异丙醇溶液)(H2PtCl6·6H2O),反应4h,得到双端环氧硅油(EPEPS)。
(2)将摩尔比为1.1:1的N-甲基二乙醇胺(MDEA)和冰乙酸在常温下混合30min,制得季铵盐。
(3)将步骤(2)的季铵盐与步骤(1)的EPEPS混合,并加热至85℃,反应7h,得到Bola型季铵盐改性有机硅(BQPEPS)。
按照与实施例1相同的方法将BQPEPS制成相应的乳液。
实施例3
本实施例提供一种季铵盐改性有机硅,其制备方法包括如下步骤:
(1)将摩尔比为1:2.2的双端含氢硅油(α,ω-PHMS)和烯丙基端环氧基聚醚(APEE)混合后,加入30%(质量百分比)的乙二醇单丁醚作为溶剂,搅拌并升温至95℃。然后加入质量分数为0.3%的催化剂氯铂酸(异丙醇溶液)(H2PtCl6·6H2O),反应4h,得到双端环氧硅油(EPEPS)。
(2)将摩尔比为1.1:1的N-甲基二乙醇胺(MDEA)和冰乙酸在常温下混合30min,制得季铵盐。
(3)将步骤(2)的季铵盐与步骤(1)的EPEPS混合,并加热至100℃,反应7h,得到Bola型季铵盐改性有机硅(BQPEPS)。
按照与实施例1相同的方法将BQPEPS制成相应的乳液。
实施例4
本实施例提供一种季铵盐改性有机硅,其制备方法包括如下步骤:
(1)将摩尔比为1:2.2的双端含氢硅油(α,ω-PHMS)和烯丙基端环氧基聚醚(APEE)混合后,加入30%(质量百分比)的异丙醇作为溶剂,搅拌并升温至80℃。然后加入质量分数为0.4%的催化剂氯铂酸(异丙醇溶液)(H2PtCl6·6H2O),反应4h,得到双端环氧硅油(EPEPS)。
(2)将摩尔比为1.1:1的N-甲基二乙醇胺(MDEA)和冰乙酸在常温下混合30min,制得季铵盐。
(3)将步骤(2)的季铵盐与步骤(1)的EPEPS混合,并加热至85℃,反应7h,得到Bola型季铵盐改性有机硅(BQPEPS)。
按照与实施例1相同的方法将BQPEPS制成相应的乳液。
实施例5
本实施例提供一种季铵盐改性有机硅,其制备方法包括如下步骤:
将摩尔比为1:2.2的双端含氢硅油(α,ω-PHMS)和烯丙基端环氧基聚醚(APEE)混合后,加入30%(质量百分比)的乙二醇单丁醚作为溶剂,搅拌并升温至95℃。然后加入质量分数为0.3%的催化剂氯铂酸(异丙醇溶液)(H2PtCl6·6H2O),反应4h,得到双端环氧硅油(EPEPS)。然后加入摩尔比为1.1:1的N-甲基二乙醇胺(MDEA)和冰乙酸,在升温至100℃,反应7h,得到Bola型季铵盐改性有机硅(BQPEPS)。
按照与实施例1相同的方法将BQPEPS制成相应的乳液。
对比例1
一种侧链接枝氨基聚醚硅油(QSPEAS),为市场销售产品,其结构式为:
其中,n同实施例1,x+y等于实施例1的m。
按照与实施例1相同的方法将QSPEAS制成相应的乳液。
对比例2
一种主链嵌段氨基聚醚硅油(QBPEAS),为市场销售产品,其结构式为:
其中,n同实施例1,x+y等于实施例1的m。
按照与实施例1相同的方法将QBPEAS制成相应的乳液。
结构表征和性能测试:
一、BQPEPS表征
实施例1制备过程中的原料、中间体和产物的傅立叶红外光谱图如图2所示。2130cm-1处为Si-H的红外吸收峰,1650cm-1所在的碳碳双键的红外吸收峰。由图2可以看出,相比原料α,ω-PHMS和APEE,中间产物EPEPS的红外峰中,Si-H峰已经消失,同时1650cm-1所在的碳碳双键的红外吸收峰也已经消失,证明步骤(1)反应完全。季铵盐接入后,可以看到3350cm-1处出现-OH宽峰。
实施例1的BQPEPS的热重曲线如图3所示。通过图3的热重分析可知,BQPEPS在600℃以下均保持热稳定,热分解度达20%时的温度为410℃,可满足织物整理工艺中的高温处理要求。
实施例2~5的BQPEPS具有与实施例1的BQPEPS类似的性能,在此不再赘述。
二、乳液性能
(1)粒径及电位
实施例1的乳液实物照片以及乳液粒径分布图如图4所示。由图4可以看出,实施例1的乳液呈半透明,泛蓝光的稳定状态,乳液的粒径大约为220nm。
经测试,所述乳液的Zeta电位为41.7mV,Zeta电位较高,反映出乳液具有非常好的稳定性。
实施例2~5的乳液具有与实施例1的乳液类似的性能,在此不再赘述。
(2)稳定性
按照如下方法对乳液的稳定性进行测试:
1)耐酸稳定性:配置20g/L的工作液50ml,用冰乙酸调节pH=3,磁力搅拌并观察是否浑浊、漂絮和漂油。
2)耐碱稳定性:配置20g/L的工作液50ml,用NaOH溶液调整pH=11,磁力搅拌并观察是否出现浑浊、漂絮和漂油。
3)热稳定性:量取20g/L的工作液50ml,置于150mL烧杯中,考查在90℃下的稳定情况,目测乳液是否有硅油析出。
4)耐盐稳定性:把20%NaCl(或20%Na2SO4)溶液置于酸式滴定管中,量取20g/L的工作液100ml,放入磁力转子,磁力搅拌并观察工作液是否变浑浊。
5)剪切稳定性:量取20g/L的工作液50ml,置于150mL烧杯中,于3000r/min转速下强力剪切30min,目测乳液是否有硅油析出。
乳液的稳定性测试结果如表1所示:
表1.乳液的稳定性测试结果
测试结果表面,实施例1~5的以BQPEPS制作的乳液具有很好的耐酸性、耐碱性、耐热性、耐盐性和耐剪切能力,对比例1的QSPEAS在90℃高温下和3000r/min剪切条件下出现漂油现象。
(3)织物整理效果
织物整理:将织物(梭织棉布,织数为80支)剪成一定尺寸(10cm×10cm)的布样,常温下将其在乳液中浸渍15s左右(浴比为1:10)。经三浸三轧(轧余率为70%)后,于100℃真空干燥箱中放置5min,以烘干水分,然后置于130℃下高温固化2min。整理后的织物小样在温度为25℃,湿度为65%的环境中平衡24h,然后进行织物性能测试。
1)接触角测试
采用东莞晟鼎精密仪器有限公司的JC200A型静态接触角测试仪对经乳液处理后的织物的润湿性进行测试。测试时,将水滴滴到经乳液处理后的织物表面,所取水滴的体积为4μL,并在同一待测样品的表面上选取5个不同位置进行接触角测量,平行测试5次。
水滴在织物表面的接触角如图5和下表2所示。测试结果反映,在4s内水滴即可在经实施例1的乳液处理后的织物表面润湿,接触角在4s时降为0,反映出经实施例1的乳液处理后的织物具有很好的亲水性。而在对比例1的QSPEAS乳液处理过的织物表面,水滴在60s后接触角依然为143°;在对比例2的QBPEAS乳液处理过的织物表面,水滴则需要6s的时间才能够润湿。
表2.水滴在织物表面的接触角
2)亲水性测试
参照AATCC 79-2000滴水法检测标准,将正常回潮的织物试样平放,在滴管头部距布面1cm处滴下一滴蒸馏水,开始计时至水滴的光反射现象消失为止。以在织物表面4个不同部位测定的平均值衡量布样的亲水性能。
水滴在经不同的乳液处理过的织物表面的完全润湿时间如下表所示:
表3.水滴在织物表面的完全润湿时间
其中完全润湿时间指的是水滴消失且水圈不反光的总时间。
亲水性测试过程如图6所示。测试结果表明,水滴在实施例1~5的乳液处理过的织物表明可实现短时间完全润湿,说明实施例1~5的乳液处理过的织物具有非常好的亲水性。
3)柔软性测试
平滑性测试:根据测试标准,选择经乳液处理过并干燥的梭织棉布剪成一定尺寸10cm×23cm的布样,采用摩擦系数仪测试其织物的表面摩擦系数μ,平均每块棉布测试3次,计算每组的平均值并判断其表面滑爽度。
硬挺度测试:根据测试标准,选择经乳液处理过并干燥的梭织棉布剪成一定尺寸2.6cm×13cm的布样,采用自动织物硬挺度试验仪测试其织物的抗弯刚度(BR),平均每块棉布测试3次,计算每组的平均值并判断其表面硬挺度。
柔软度测试:选择经乳液处理过并干燥的梭织棉布剪成一定尺寸10cm×10cm的布样,采用电脑柔软度仪测试其实施压力F(力值),平均每块棉布测试3次,计算每组的平均值并判断其表面柔软度。
经不同的乳液处理过的织物的表面摩擦系数、抗弯刚度和力值测试结果如下表所示:
表4.织物的表面摩擦系数、抗弯刚度和力值测试结果
表4的测试结果表明,经实施例1~5的乳液处理过的织物的动摩擦系数较小,具有很好的平滑性;抗弯刚度较小,具有很好的悬垂性,不硬挺;同时力值较小,具有很好的柔软度。
结合表3和表4的测试结果可以可见,经实施例1~5的乳液处理过的织物同时具有良好的亲水性和平滑性、悬垂性、柔软性;而经对比例1的乳液处理过的织物虽然具有较好的平滑性、悬垂性和柔软性,但是亲水性不足;同时经对比例2的乳液处理过的织物虽然具有良好的亲水性,但是平滑性、悬垂性和柔软性不佳。
上述实施例为本发明较佳的实施方式,但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制,其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化,均应为等效的置换方式,都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述季铵盐改性有机硅,其特征在于,所述R1和R2独立地选自C≤5的带有OH的官能团,R3选自H或C链数≤5的烷基。
4.根据权利要求3所述季铵盐改性有机硅的制备方法,其特征在于,所述双端含氢硅油的分子量为2000~10000。
5.根据权利要求3或4所述季铵盐改性有机硅的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述双端含氢硅油和烯丙基端环氧基聚醚的摩尔比为1:(2~3)。
6.根据权利要求5所述季铵盐改性有机硅的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述反应的温度为70~90℃。
7.根据权利要求3所述季铵盐改性有机硅的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述反应的温度为80~120℃。
8.根据权利要求7所述季铵盐改性有机硅的制备方法,其特征在于,所述酸中的阴离子与醇胺的摩尔比为1:(1~1.5)。
9.一种织物整理剂,其特征在于,所述织物整理剂包含权利要求1或2所述季铵盐改性有机硅。
10.一种织物整理方法,其特征在于,使用权利要求9所述织物整理剂对织物进行浸渍,然后进行轧制、干燥、固化。
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