CN105289409A - 一种季铵盐有机硅双子表面活性剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种季铵盐有机硅双子表面活性剂及其制备方法,将聚乙二醇缩水甘油醚、α-氢-ω-羟基-聚二甲基硅氧烷以及丙酮混合,然后加入四丁基溴化铵和氢氧化钠溶液,再于50~70℃下搅拌回流后,得到环氧基聚醚改性硅氧烷;向反应器中加入盐酸溶液、长链烷基二甲基叔胺和溶剂,搅拌均匀后,滴加环氧基聚醚改性硅氧烷,反应直到胺值不再变化,得到目标产物;本发明所得产物具有优异的表面活性,在水溶液中的表面张力最低至28.24mN/m,临界胶束浓度最低至1.5×10-6mol/L,远远低于传统碳氢单链表面活性剂DTAB,并且通过共价键的链接提高了有机硅的抗水解性,同时兼具了季铵盐双子表面活性剂与有机硅表面活性剂两者的优点。
Description
技术领域:
本发明涉及一种双子表面活性剂的制备方法,特别涉及一种季铵盐有机硅双子表面活性剂及其制备方法。
背景技术:
有机硅表面活性剂由于硅氧链的柔顺性,使其在水界面排列更加紧密,因此具有表面活性高,润湿铺展性好,乳化稳定性好等特点,同时其具有较低的生理毒性,已经被作为分散剂、消泡剂、柔软剂等广泛应用于纺织、日化、皮革、农药等领域。
自1971年Bunton首次合成双子表面活性剂以来,经国内外学者深入研究发现,双子表面活性剂比传统的单链表面活性剂具有更优异的表面活性,更低的临界胶束浓度(cmc)以及更好协同性等[BuntonC.A.,RobinsonL.,SchaakJ.,StamM.F.Surfaceactivityandmicelleformationofsomenewbisquaternaryammoniumsalts.JournalofOrganicChemistry,1971,36,2346–2350.赵剑曦.新一代表面活性剂:Gemini.化学进展,1999,11(4):348-357.]。
有机硅双子表面活性剂结合了有机硅表面活性剂与双子表面活性剂的性能特点,因此近年来受到广泛的关注。HanFu合成了一种葡萄糖酰胺基有机硅双子表面活性剂,并对它的界面性质,聚集形态,超铺展机理进行了研究;Li-HueiLin制备了一种聚醚改性硅氧烷双子表面活性剂,研究发现具有优异的润湿性与消泡性[FuHan.,GaoyongZhang.NewfamilyofGeminisurfactantswithglucosamide-basedtrisiloxane.ColloidsandSurfacesA:Physicochem.Eng.Aspects,2004,237,79-85.Li-HueiLin.,Chee-ChanWang.,Keng-MingChen.,Po-ChangLin.SynthesisandPhysicochemicalPropertiesofSilicon-basedGeminiSurfactants.ColloidsandSurfacesA:Physicochem.Eng.Aspects,2013,436,881-889.]。
然而,现有的有机硅双子表面活性剂的表面活性有待于提高,并且所制备的有机硅双子表面活性剂大多为非离子型,关于阳离子型的有机硅双子表面活性剂报道较少。
发明内容:
本发明的目的在于提供一种季铵盐有机硅双子表面活性剂及其制备方法,采用该方法制备的季铵盐有机硅双子表面活性剂具有优异的表面活性与抗水解性。
为实现上述目的,本发明采用如下的技术方案:
一种季铵盐机硅双子表面活性剂,该季铵盐有机硅双子表面活性剂结构式如下:
其中所述n为10,k为9,m为12、14或16。
一种季铵盐有机硅双子表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:
步骤一、将聚乙二醇缩水甘油醚、α-氢-ω-羟基-聚二甲基硅氧烷以及丙酮混合,然后加入四丁基溴化铵和氢氧化钠溶液,再于50~70℃下搅拌回流5~8h,处理后得到淡黄色粘稠液体,即为环氧基聚醚改性硅氧烷;其中,聚乙二醇缩水甘油醚与α-氢-ω-羟基-聚二甲基硅氧烷的质量比为(80~100):(80~85);聚乙二醇缩水甘油醚与四丁基溴化铵的质量比为(80~100):0.5;氢氧化钠溶液中氢氧化钠的质量与四丁基溴化铵的质量相同;
步骤二、于40~50℃下,向反应器中加入盐酸溶液、长链烷基二甲基叔胺和溶剂,搅拌均匀后,滴加环氧基聚醚改性硅氧烷,反应直到胺值不再变化;反应结束后,洗涤,旋转蒸发去除溶剂,得到红棕色膏状产物,即为季铵盐有机硅双子表面活性剂;其中,长链烷基二甲基叔胺与环氧基聚醚改性硅氧烷的质量比为(7~10):(20~25);长链烷基二甲基叔胺的结构式为:CmH2m+1NH(CH3)2,m=12、14或16。
所述步骤一中聚乙二醇缩水甘油醚与丙酮的比为(80~100)g:100mL。
所述步骤一中氢氧化钠溶液的质量分数为20~30%。
所述步骤一中处理具体过程为:采用丙酮与正己烷的混合溶剂多次洗涤,再旋转蒸发去除溶剂,最后真空干燥。
所述丙酮与正己烷的混合溶剂中丙酮与正己烷的体积比为1:(1~1.5)。
所述步骤二中盐酸溶液浓度为0.2~0.25mol/L,盐酸溶液与长链烷基二甲基叔胺的比为(48~60)mL:(7~10)g。
所述步骤二中胺值是采用盐酸-异丙醇滴定法测定的。
所述步骤二中溶剂为水、异丙醇或无水乙醇。
所述步骤二中溶剂与长链烷基二甲基叔胺的比为(20~30)mL:(7~10)g;步骤二中反应的时间为8~12h;步骤二中洗涤是采用环己烷进行的。
与现有技术相比,本发明具有的有益效果:
本发明以聚乙二醇缩水甘油醚、α-氢-ω-羟基-聚二甲基硅氧烷和四丁基溴化铵为原料,具有原料易得的优点,通过回流制得环氧基聚醚改性硅氧烷,再通过40~50℃下季铵化反应和40~50℃下开环反应,得到目标产物,具有反应条件简单、易控制的优点,并且所得产物具有优异的表面活性,在水溶液中的表面张力最低至28.24mN/m,临界胶束浓度最低至1.5×10-6mol/L,远远低于传统碳氢单链表面活性剂十二烷基三甲基溴化铵(DTAB),并且通过共价键的链接提高了有机硅的抗水解性,同时兼具了季铵盐双子表面活性剂与有机硅表面活性剂两者的优点,可作为杀菌剂,乳化剂,润湿剂,柔软剂等用于日用化学,纺织工业中。
附图说明:
图1为本发明制得的季铵盐有机硅双子表面活性剂的红外光谱图;
图2为本发明制得的季铵盐有机硅双子表面活性剂的1H-NMR图。
具体实施方式:
下面结合附图通过具体实施例进行详细描述。
本发明中的胺值是采用盐酸-异丙醇滴定法测定的,具体方法见参考文献:王艳丽等,双子表面活性剂[M]北京:化学工业出版社,2013:60-62。
本发明的季铵盐有机硅双子表面活性剂结构式如下:
其中所述n为10,k为9,m为12、14或16。
实施例1:
步骤一、将85g的聚乙二醇缩水甘油醚和81g的α-氢-ω-羟基-聚二甲基硅氧烷与100mL丙酮混合,然后加入0.5g四丁基溴化铵和0.5g质量分数30%的氢氧化钠溶液,四丁基溴化铵和氢氧化钠溶液起催化的作用,再于70℃下搅拌回流5h,然后用30mL丙酮与30mL正己烷的混合溶剂多次洗涤,旋转蒸发去除溶剂,真空干燥得到淡黄色粘稠液体,即为环氧基聚醚改性硅氧烷。
步骤二、在45℃下,向反应器中加入50mL盐酸溶液(0.202mol/L)、10g的C12H25NH(CH3)2和20mL无水乙醇,反应1h后,滴加21.67g步骤一制备的环氧基聚醚改性硅氧烷,反应10h直到胺值(采用盐酸-异丙醇滴定法测定)不再变化。反应结束后,用环己烷洗涤,旋转蒸发去除溶剂,得到红棕色膏状产物,即为季铵盐有机硅双子表面活性剂。
实施例2:
步骤一、将90g的聚乙二醇缩水甘油醚和83g的α-氢-ω-羟基-聚二甲基硅氧烷与100mL丙酮混合,然后加入0.5g四丁基溴化铵和0.5g质量分数30%的氢氧化钠,四丁基溴化铵和氢氧化钠溶液起催化的作用,再于60℃下搅拌回流8h,然后用40mL丙酮与40mL正己烷的混合溶剂多次洗涤,旋转蒸发去除溶剂,真空干燥得到淡黄色粘稠液体,即为环氧基聚醚改性硅氧烷。
步骤二、在40℃下,向反应器中加入55mL盐酸溶液(0.202mol/L)、7.0g的C12H25NH(CH3)2和20mL异丙醇,反应1h后,滴加25g步骤一制备的环氧基聚醚改性硅氧烷,反应12h直到胺值(采用盐酸-异丙醇滴定法测定)不再变化。反应结束后,用环己烷洗涤,旋转蒸发去除溶剂,得到红棕色膏状产物,即为季铵盐有机硅双子表面活性剂。
实施例3:
步骤一、将95g的聚乙二醇缩水甘油醚和85g的α-氢-ω-羟基-聚二甲基硅氧烷与100mL丙酮混合,然后加入0.5g四丁基溴化铵和0.5g质量分数30%的氢氧化钠,四丁基溴化铵和氢氧化钠溶液起催化的作用,再于55℃下搅拌回流6h,然后用35mL丙酮与35mL正己烷的混合溶剂多次洗涤,旋转蒸发去除溶剂,真空干燥得到淡黄色粘稠液体,即为环氧基聚醚改性硅氧烷。
步骤二、在50℃下,向反应器中加入60mL盐酸溶液(0.202mol/L)、8.4g的C12H25NH(CH3)2和20mL蒸馏水,反应1h后,滴加23g步骤一制备的环氧基聚醚改性硅氧烷,反应11h直到胺值(采用盐酸-异丙醇滴定法测定)不再变化。反应结束后,用环己烷洗涤,旋转蒸发去除溶剂,得到红棕色膏状产物,即为季铵盐有机硅双子表面活性剂。
实施例4:
步骤一、将80g的聚乙二醇缩水甘油醚和85g的α-氢-ω-羟基-聚二甲基硅氧烷与100mL丙酮混合,然后加入0.5g四丁基溴化铵和0.5g质量分数30%的氢氧化钠四丁基溴化铵和氢氧化钠溶液起催化的作用,再于65℃下搅拌回流7h,然后用35mL丙酮与35mL正己烷的混合溶剂多次洗涤,旋转蒸发去除溶剂,真空干燥得到淡黄色粘稠液体,即为环氧基聚醚改性硅氧烷。
步骤二、在45℃下,向反应器中加入58mL盐酸溶液(0.202mol/L)、9.5g的C14H29NH(CH3)2和25mL无水乙醇,反应1h后,滴加20g步骤一制备的环氧基聚醚改性硅氧烷,反应9h直到胺值(采用盐酸-异丙醇滴定法测定)不再变化。反应结束后,采用环己烷洗涤,旋转蒸发去除溶剂,得到红棕色膏状产物,即为季铵盐有机硅双子表面活性剂。
实施例5:
步骤一、将100g的聚乙二醇缩水甘油醚和80g的α-氢-ω-羟基-聚二甲基硅氧烷与100mL丙酮混合,然后加入0.5g四丁基溴化铵和0.5g质量分数30%的氢氧化钠,四丁基溴化铵和氢氧化钠溶液起催化的作用,再于50℃下搅拌回流6.5h,然后用30mL丙酮与30mL正己烷的混合溶剂多次洗涤,旋转蒸发去除溶剂,真空干燥得到淡黄色粘稠液体,即为环氧基聚醚改性硅氧烷。
步骤二、在50℃下,向反应器中加入48mL盐酸溶液(0.202mol/L)、9.8g的C16H33NH(CH3)2和30mL无水乙醇,反应1h后,滴加24.3g步骤一制备的环氧基聚醚改性硅氧烷,反应8h直到胺值(采用盐酸-异丙醇滴定法测定)不再变化。反应结束后,用环己烷洗涤,旋转蒸发去除溶剂,得到红棕色膏状产物,即为季铵盐有机硅双子表面活性剂。
对实施例3-5制得的产物进行了性能测试,参见表1。
表1季铵盐有机硅双子表面活性剂的表面活性
从表1可以看出,按照本发明的制备方法制备的季铵盐有机硅双子表面活性剂Cm-pSi-Cm的表面活性优异,其中疏水碳链为12时表面活性最高,较传统碳氢单链表面活性剂十二烷基三甲基溴化铵(DTAB),临界胶束浓度(cmc)降低2~3个数量级,饱和吸附量(Γmax)及分子占有平均面积(Amin)均大幅提高,较不含有机硅的碳氢链双子表面活性剂C12-2-C12的表面活性也有一定幅度提升。[刘金彦等,Gemini表面活性剂C12-2-C12在气-液界面吸附动力学[J].2008,25(8):937-941.]
图1为本发明制得的季铵盐有机硅双子表面活性剂的红外图谱,从图中可以看出842cm-1和727cm-1处为-OSi(CH3)2的特征吸收峰,942cm-1处为季铵盐中C-N的特征吸收峰,1013cm-1处为Si-O-Si的特征吸收峰,1150cm-1处为C-O-C的特征吸收峰,1350cm-1处为聚氧乙烯醚链节(CH2CH2O)n的特征吸收峰,3675cm-1处为-OH的特征吸收峰,由此可以初步表明合成得到了预期的目标产物。
图2为本发明制得的季铵盐有机硅双子表面活性剂的1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm)图谱,从图中可以看出δ:0.835-0.865为(6H,CH3-(CH2)12),1.173-1.208为(36H,2(N+-CH2CH2(CH2)9-CH3)),1.229为(60H,(-OSi(CH3)2)10),2.178为(4H,2(N+-CH2-CH2)),3.291为(4H,2((N+-CH3)2),3.487为(4H,2(N+-CH2-CH2)),3.617为(72H,2((CH2CH2O)9),证明得到了预期目标产物。
实施例6
步骤一、将聚乙二醇缩水甘油醚、α-氢-ω-羟基-聚二甲基硅氧烷以及丙酮混合,然后加入四丁基溴化铵和氢氧化钠溶液,再于50℃下搅拌回流8h,采用丙酮与正己烷的混合溶剂多次洗涤,再旋转蒸发去除溶剂,最后真空干燥,得到淡黄色粘稠液体,即为环氧基聚醚改性硅氧烷;其中,聚乙二醇缩水甘油醚与α-氢-ω-羟基-聚二甲基硅氧烷的质量比为80:85;聚乙二醇缩水甘油醚与四丁基溴化铵的质量比为80:0.5;聚乙二醇缩水甘油醚与丙酮的比为80g:100mL;氢氧化钠溶液的质量分数为30%,氢氧化钠溶液中氢氧化钠的质量与四丁基溴化铵的质量相同;丙酮与正己烷的混合溶剂中丙酮与正己烷的体积比为1:1.5。
步骤二、于40℃下,向反应器中加入0.2mol/L盐酸溶液、C12H25NH(CH3)2和无水乙醇,搅拌均匀后,滴加环氧基聚醚改性硅氧烷,反应8h直到胺值不再变化;反应结束后,采用环己烷洗涤,旋转蒸发去除溶剂,得到红棕色膏状产物,即为季铵盐有机硅双子表面活性剂;其中,C12H25NH(CH3)2与环氧基聚醚改性硅氧烷的质量比为7:25;盐酸溶液与C12H25NH(CH3)2的比为48mL:7g;无水乙醇与C12H25NH(CH3)2的比为20mL:7g。
实施例7
步骤一、将聚乙二醇缩水甘油醚、α-氢-ω-羟基-聚二甲基硅氧烷以及丙酮混合,然后加入四丁基溴化铵和氢氧化钠溶液,再于70℃下搅拌回流5h,采用丙酮与正己烷的混合溶剂多次洗涤,再旋转蒸发去除溶剂,最后真空干燥,得到淡黄色粘稠液体,即为环氧基聚醚改性硅氧烷;其中,聚乙二醇缩水甘油醚与α-氢-ω-羟基-聚二甲基硅氧烷的质量比为90:80;聚乙二醇缩水甘油醚与四丁基溴化铵的质量比为90:0.5;聚乙二醇缩水甘油醚与丙酮的比为90g:100mL;氢氧化钠溶液的质量分数为20%,氢氧化钠溶液中氢氧化钠的质量与四丁基溴化铵的质量相同;丙酮与正己烷的混合溶剂中丙酮与正己烷的体积比为1:1.2。
步骤二、于50℃下,向反应器中加入0.25mol/L盐酸溶液、C14H29NH(CH3)2和水,搅拌均匀后,滴加环氧基聚醚改性硅氧烷,反应10h直到胺值不再变化;反应结束后,采用环己烷洗涤,旋转蒸发去除溶剂,得到红棕色膏状产物,即为季铵盐有机硅双子表面活性剂;其中,C14H29NH(CH3)2与环氧基聚醚改性硅氧烷的质量比为10:23;盐酸溶液与C14H29NH(CH3)2的比为55mL:7g;水与C14H29NH(CH3)2的比为30mL:7g。
实施例8
步骤一、将聚乙二醇缩水甘油醚、α-氢-ω-羟基-聚二甲基硅氧烷以及丙酮混合,然后加入四丁基溴化铵和氢氧化钠溶液,再于60℃下搅拌回流7h,采用丙酮与正己烷的混合溶剂多次洗涤,再旋转蒸发去除溶剂,最后真空干燥,得到淡黄色粘稠液体,即为环氧基聚醚改性硅氧烷;其中,聚乙二醇缩水甘油醚与α-氢-ω-羟基-聚二甲基硅氧烷的质量比为100:82;聚乙二醇缩水甘油醚与四丁基溴化铵的质量比为100:0.5;聚乙二醇缩水甘油醚与丙酮的比为100g:100mL;氢氧化钠溶液的质量分数为25%,氢氧化钠溶液中氢氧化钠的质量与四丁基溴化铵的质量相同;丙酮与正己烷的混合溶剂中丙酮与正己烷的体积比为1:1。
步骤二、于45℃下,向反应器中加入0.22mol/L盐酸溶液、C16H33NH(CH3)2和异丙醇,搅拌均匀后,滴加环氧基聚醚改性硅氧烷,反应12h直到胺值不再变化;反应结束后,采用环己烷洗涤,旋转蒸发去除溶剂,得到红棕色膏状产物,即为季铵盐有机硅双子表面活性剂;其中,C16H33NH(CH3)2与环氧基聚醚改性硅氧烷的质量比为8:20;盐酸溶液与C16H33NH(CH3)2的比为60mL:8g;异丙醇与C16H33NH(CH3)2的比为25mL:8g。
目前传统单链型有机硅表面活性剂由于抗水解能力差,耐酸碱盐稳定性差,极大的限制了它的用途。本发明先以聚乙二醇缩水甘油醚与α-氢-ω-羟基-聚二甲基硅氧烷为原料制备环氧基聚醚改性硅氧烷,然后将其滴加到CmH2m+1NH(CH3)2/HCl混合物中,反应至胺值不再变化,减压旋转蒸发去除溶剂,洗涤,真空干燥得季铵盐有机硅双子表面活性剂。本发明优点是原料易得,反应条件简单易控制,所得产物表面活性较高,具有优异的抗水解能力和润湿铺展能力,可作为抗菌剂,柔软剂,润湿剂等用于纺织、日化工业中。
Claims (10)
1.一种季铵盐机硅双子表面活性剂,其特征在于,该季铵盐有机硅双子表面活性剂结构式如下:
其中所述n为10,k为9,m为12、14或16。
2.一种季铵盐有机硅双子表面活性剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤一、将聚乙二醇缩水甘油醚、α-氢-ω-羟基-聚二甲基硅氧烷以及丙酮混合,然后加入四丁基溴化铵和氢氧化钠溶液,再于50~70℃下搅拌回流5~8h,处理后得到淡黄色粘稠液体,即为环氧基聚醚改性硅氧烷;其中,聚乙二醇缩水甘油醚与α-氢-ω-羟基-聚二甲基硅氧烷的质量比为(80~100):(80~85);聚乙二醇缩水甘油醚与四丁基溴化铵的质量比为(80~100):0.5;氢氧化钠溶液中氢氧化钠的质量与四丁基溴化铵的质量相同;
步骤二、于40~50℃下,向反应器中加入盐酸溶液、长链烷基二甲基叔胺和溶剂,搅拌均匀后,滴加环氧基聚醚改性硅氧烷,反应直到胺值不再变化;反应结束后,洗涤,旋转蒸发去除溶剂,得到红棕色膏状产物,即为季铵盐有机硅双子表面活性剂;其中,长链烷基二甲基叔胺与环氧基聚醚改性硅氧烷的质量比为(7~10):(20~25);长链烷基二甲基叔胺的结构式为:CmH2m+1NH(CH3)2,m=12、14或16。
3.根据权利要求2所述的一种季铵盐有机硅双子表面活性剂的制备方法,其特征在于,所述步骤一中聚乙二醇缩水甘油醚与丙酮的比为(80~100)g:100mL。
4.根据权利要求2所述的一种季铵盐有机硅双子表面活性剂的制备方法,其特征在于,所述步骤一中氢氧化钠溶液的质量分数为20~30%。
5.根据权利要求2所述的一种季铵盐有机硅双子表面活性剂的制备方法,其特征在于,所述步骤一中处理具体过程为:采用丙酮与正己烷的混合溶剂多次洗涤,再旋转蒸发去除溶剂,最后真空干燥。
6.根据权利要求5所述的一种季铵盐有机硅双子表面活性剂的制备方法,其特征在于,所述丙酮与正己烷的混合溶剂中丙酮与正己烷的体积比为1:(1~1.5)。
7.根据权利要求2所述的一种季铵盐有机硅双子表面活性剂的制备方法,其特征在于,所述步骤二中盐酸溶液浓度为0.2~0.25mol/L,盐酸溶液与长链烷基二甲基叔胺的比为(48~60)mL:(7~10)g。
8.根据权利要求2所述的一种季铵盐有机硅双子表面活性剂的制备方法,其特征在于,所述步骤二中胺值是采用盐酸-异丙醇滴定法测定的。
9.根据权利要求2所述的一种季铵盐有机硅双子表面活性剂的制备方法,其特征在于,所述步骤二中溶剂为水、异丙醇或无水乙醇。
10.根据权利要求2或9所述的一种季铵盐有机硅双子表面活性剂的制备方法,其特征在于,所述步骤二中溶剂与长链烷基二甲基叔胺的比为(20~30)mL:(7~10)g;步骤二中反应的时间为8~12h;步骤二中洗涤是采用环己烷进行的。
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Cited By (10)
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---|---|---|---|---|
CN106422964A (zh) * | 2016-09-30 | 2017-02-22 | 陕西科技大学 | 一种非对称阳离子有机硅双子表面活性剂及其制备方法 |
CN106622013A (zh) * | 2016-12-30 | 2017-05-10 | 安徽艾蒂贝生物有限公司 | 一种高润湿分散性的复合表面活性剂 |
CN106750324A (zh) * | 2016-11-25 | 2017-05-31 | 苏州联胜化学有限公司 | 一种聚季氨基聚醚聚二甲基硅氧烷及其制备方法和手感整理剂 |
CN109762548A (zh) * | 2019-03-05 | 2019-05-17 | 西安市轻工业研究所 | 一种含双子表面活性剂的低渗透油田用降压增注驱油剂 |
CN110698614A (zh) * | 2019-10-29 | 2020-01-17 | 上海雅运新材料有限公司 | 核壳型(甲基)丙烯酸酯共聚物颗粒乳液及其制备方法及织物增深剂组合物 |
CN111280175A (zh) * | 2020-03-06 | 2020-06-16 | 威海诺葳信和新材料有限公司 | 一种多点季胺盐改性有机硅共聚物型抗菌剂及其制备方法 |
CN111468033A (zh) * | 2020-05-28 | 2020-07-31 | 陕西科技大学 | 一种含硅表面活性剂及其制备方法和应用 |
CN112044353A (zh) * | 2019-06-05 | 2020-12-08 | 新特能源股份有限公司 | 新型Gemini表面活性剂及其制备方法、新型梳型表面活性剂及其制备方法 |
CN112661966A (zh) * | 2020-12-09 | 2021-04-16 | 广州大学 | 一种季铵盐改性有机硅及其制备方法和应用 |
CN114806603A (zh) * | 2022-05-26 | 2022-07-29 | 滁州学院 | 一种Si-C新型有机硅季铵盐表面活性剂及制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1509305A (zh) * | 2001-05-15 | 2004-06-30 | �����ﰲ�ز���(Bvi)����˾ | 改性的聚有机硅氧烷及其水乳状液,它们的制备和用途 |
US20040138087A1 (en) * | 2002-08-28 | 2004-07-15 | Lyu Yi Yeol | Novel gemini surfactants and methods for preparing mesoporous materials using the same |
CN102614808A (zh) * | 2012-03-08 | 2012-08-01 | 齐齐哈尔大学 | 一种有机硅双子表面活性剂及其制备方法 |
-
2015
- 2015-10-08 CN CN201510644964.4A patent/CN105289409B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1509305A (zh) * | 2001-05-15 | 2004-06-30 | �����ﰲ�ز���(Bvi)����˾ | 改性的聚有机硅氧烷及其水乳状液,它们的制备和用途 |
US20040138087A1 (en) * | 2002-08-28 | 2004-07-15 | Lyu Yi Yeol | Novel gemini surfactants and methods for preparing mesoporous materials using the same |
CN102614808A (zh) * | 2012-03-08 | 2012-08-01 | 齐齐哈尔大学 | 一种有机硅双子表面活性剂及其制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
黄良仙等: "系列季铵盐型有机硅双子表面活性剂的制备及性能研究", 《陕西科技大学学报》 * |
黄良仙等: "阳离子型有机硅双子表面活性剂的制备及性能", 《陕西科技大学学报》 * |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106422964B (zh) * | 2016-09-30 | 2019-02-01 | 陕西科技大学 | 一种非对称阳离子有机硅双子表面活性剂及其制备方法 |
CN106422964A (zh) * | 2016-09-30 | 2017-02-22 | 陕西科技大学 | 一种非对称阳离子有机硅双子表面活性剂及其制备方法 |
CN106750324A (zh) * | 2016-11-25 | 2017-05-31 | 苏州联胜化学有限公司 | 一种聚季氨基聚醚聚二甲基硅氧烷及其制备方法和手感整理剂 |
CN106750324B (zh) * | 2016-11-25 | 2020-04-28 | 苏州联胜化学有限公司 | 一种聚季氨基聚醚聚二甲基硅氧烷及其制备方法和手感整理剂 |
CN106622013A (zh) * | 2016-12-30 | 2017-05-10 | 安徽艾蒂贝生物有限公司 | 一种高润湿分散性的复合表面活性剂 |
CN109762548A (zh) * | 2019-03-05 | 2019-05-17 | 西安市轻工业研究所 | 一种含双子表面活性剂的低渗透油田用降压增注驱油剂 |
CN109762548B (zh) * | 2019-03-05 | 2021-01-15 | 西安市轻工业研究所 | 一种含双子表面活性剂的低渗透油田用降压增注驱油剂 |
CN112044353B (zh) * | 2019-06-05 | 2022-06-28 | 新特能源股份有限公司 | 新型Gemini表面活性剂及其制备方法、新型梳型表面活性剂及其制备方法 |
CN112044353A (zh) * | 2019-06-05 | 2020-12-08 | 新特能源股份有限公司 | 新型Gemini表面活性剂及其制备方法、新型梳型表面活性剂及其制备方法 |
CN110698614A (zh) * | 2019-10-29 | 2020-01-17 | 上海雅运新材料有限公司 | 核壳型(甲基)丙烯酸酯共聚物颗粒乳液及其制备方法及织物增深剂组合物 |
CN111280175A (zh) * | 2020-03-06 | 2020-06-16 | 威海诺葳信和新材料有限公司 | 一种多点季胺盐改性有机硅共聚物型抗菌剂及其制备方法 |
CN111468033A (zh) * | 2020-05-28 | 2020-07-31 | 陕西科技大学 | 一种含硅表面活性剂及其制备方法和应用 |
CN111468033B (zh) * | 2020-05-28 | 2021-08-24 | 陕西科技大学 | 一种含硅表面活性剂及其制备方法和应用 |
CN112661966A (zh) * | 2020-12-09 | 2021-04-16 | 广州大学 | 一种季铵盐改性有机硅及其制备方法和应用 |
CN114806603A (zh) * | 2022-05-26 | 2022-07-29 | 滁州学院 | 一种Si-C新型有机硅季铵盐表面活性剂及制备方法 |
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