CN103172867A - 一种长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油的制备方法 - Google Patents
一种长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油的制备方法,所述改性硅油的结构式如右图1所示,其制备方法:按一定比例依次加入八甲基环四硅氧烷、长链烷烃硅烷偶联剂、双端氨基硅烷封端剂,搅拌均匀并升温至60~80℃,加入碱性催化剂,搅拌反应0.5~1.5小时,然后控制反应温度90~140℃,保温反应一段时间,减压蒸馏出低沸物,得改性硅油,再将其溶于溶剂中并与环氧氯丙烷在50~100℃条件下反应2~7小时,减压去除溶剂,得产物。将所得改性硅油与乳化剂和酸搅拌混合,再分批加入去离子水,用酸调节体系pH值为7左右,即制成改性硅油的乳液。本发明制得的长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油不仅克服了氨基硅油泛黄的缺点,使其用于织物整理时具有更好的润滑性、憎水性和蓬松感。
Description
技术领域
本发明涉及一种氨基硅油的制备方法,尤其涉及一种长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油的制备方法。
背景技术
近年来,各国对用于纺织工业中的助剂氨基硅油进行了广泛深入的开发与研究,它是目前国内外市场上用于织物整理的最广泛的有机硅助剂,可赋予棉、麻、纶、丝绸等各类织物柔软、滑爽、丰满的手感。同时氨基硅油又是化妆品或是发用的调理剂,广泛用于香波和护发素等产品中。由于氨基硅油易与头发上带有的负电相互作用,能紧固的吸附在头发表面,赋予头发良好的柔顺性和亮泽感,同时抗静电性和干梳理性也得到了改善,是一种较理想的调理剂。但是由于硅油中氨基基团的存在会导致长时间存放过程中变得发黄和色变,严重影响其物理性能,另外单纯氨基基团的硅油在各种性能上也不能尽如人意,所以近年来改性氨基硅油已成为研究的热点,有效的推动了新品种的出现。例如环氧改性氨基硅油可以改善氨基硅油泛黄的缺点,并且赋予织物更好的柔软性和耐洗性;长链烷烃改性氨基硅油由于长链烷基的存在,可使其具有优良的润滑性、憎水性、防污性以及良好的蜡滑感;含有特殊基团的氨基硅油也能赋予头发更好的调理性。随着纺织和护理行业的发展,对于氨基硅柔软剂的性能提出了更高的要求,合成具有多功能的改性氨基硅柔软剂已成为现在研究的热点。以往相关改性氨基硅油的报道如下:
(1)Kasuya A.JP-Kokai平5-43695.1993,利用1,3-双(3-氨基丙基)-1,1’,3,3’-四甲基二硅氧烷与两种环体合成的具有两种链节的双端氨基硅油,由于伯胺基的存在,用于织物的整理时会出现泛黄的现象。
(2)Tanaka M等人,JP-Kokai平1-221580.1989,利用缩水甘油醇与氨基硅油的氨基反应得到环氧改性氨基硅油,只具有单一环氧改性氨基硅油的特点。
(3)Mizatani Y等人,JP-Kokai平3-292329.1991,利用长链烷烃环体出发制备具有长链烷基的硅油。由于不存在氨基基团,故该产品不具有氨基硅油的诸多特点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油及其制备方法。
本发明提供了一种长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油,其通过双端的氨基引入了环氧改性基团,长链烷烃位于侧链上。其结构式如下:
x为200~2000之间的自然数;
y为0或10~100之间的自然数;
R=CnH2n+1,其中n=1~18,优选n=8、12或16;
所述的长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油于25℃条件下的粘度为1000~10000mP·S;
所述的长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油的制备方法,包括如下步骤:
(1)将八甲基环四硅氧烷、长链烷烃硅烷偶联剂、双端氨基硅烷封端剂、和催化剂按质量比100∶(0~3)∶(0.1~5)∶(0.02~0.08)分别称取待用;
(2)将称取好的八甲基环四硅氧烷、长链烷烃硅烷偶联剂、双端氨基硅烷封端剂于反应器中搅拌混合,升温至60~80℃,加入称量好的碱性催化剂,搅拌反应0.5~1.5小时,之后升温至90~140℃,并保温反应6~12小时,抽真空反应0.5~2小时,冷却至室温得到长链烷烃改性双端氨基硅油。
(3)取一定量的长链烷烃改性双端氨基硅油溶于一定量的溶剂中,升温至50~100℃,加入按比例称取好的环氧氯丙烷,保温反应2~7小时。减压去除溶剂及低沸点物质,即得到长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油。
(4)将制得的长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油与乳化剂混合,搅拌条件下将去离子水分批加入到上述混合物中,搅拌均匀,用酸调节pH值为7左右,即得长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油乳液。
所述的双端氨基硅烷封端剂优选为1,3-双(3-氨基丙基)-1,1′,3,3′-四甲基二硅氧烷。
所述的长链烷烃硅烷偶联剂中的长链烷烃碳原子数优选为偶数个。
所述的催化剂为能使八甲基环四硅氧烷开环的碱性物质,优选四甲基氢氧化铵、氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾碱胶(质量分数为1%)中的一种或多种。
所述的溶剂为甲苯、石油醚、正己烷或二甲苯中的一种或多种。
所述的溶剂与氨基硅油的质量比为5∶1~1∶3之间。
所述的环氧氯丙烷与长链烷烃改性双端氨基硅油摩尔比为2∶1。
所述的乳化剂为直链脂肪醇聚氧乙烯醚、支链脂肪醇聚氧乙烯醚或壬基酚聚氧乙烯醚中的一种或多种。
所述的乳液体系中,改性双端氨基硅油、乳化剂与去离子水的质量比为2∶(0.5~1)∶(2~7)。
所述的酸为磷酸、柠檬酸、醋酸、乳酸或亚磷酸的一种或多种。
所述的酸用量占乳液总质量的0.1~2%。
本发明制备了一种长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油,通过本体共聚反应,将长链烷烃引入硅油当中,再通过氨基基团将环氧丙基引入封闭了部分的活泼氢。产物用于织物整理改善了泛黄程度,而且增加了织物的蜡滑感和蓬松感。
附图说明
图1是所述制备的环氧改性双端氨基硅油结构平均式,图2是所述制备的长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油结构平均式。图3是所述实施例2制备的长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油的红外图。
具体实施方式
实施例1:
在装有机械搅拌器、冷凝管、温度计、氮气管的1000ml的四口烧瓶中,加入300g八甲基环四硅氧烷和2.1g 1,3-双(3-氨基丙基)-1,1′,3,3′-四甲基二硅氧烷,搅拌混合均匀,升温至60℃,加入含质量分数为1%的四甲基氢氧化铵碱胶12g并搅拌反应0.5小时,之后升温至100℃,保温反应8小时。迅速升温至150℃分解催化剂0.5小时,再降温至80℃,在真空度为0MPa下反应0.5小时,降至室温得到无色透明长链烷烃改性双端氨基硅油。
将所得到的长链烷烃改性氨基硅油100g溶于70ml甲苯中,并升温至65℃,氮气保护,加入1.6g环氧氯丙烷,搅拌反应6小时。之后在真空度为0MPa下减压蒸除溶剂,得到环氧改性双端氨基硅油。其平均结构式如图1所示。该改性双端氨基硅油复配后可用于香波或护发素中的调理剂,使其更加柔顺,吸附力增强。
实施例2:
在装有机械搅拌器、冷凝管、温度计、氮气管的1000ml的四口烧瓶中,加入300g八甲基环四硅氧烷、1g八烷基甲基二甲氧基硅氧烷和4.5g 1,3-双(3-氨基丙基)-1,1′,3,3′-四甲基二硅氧烷,搅拌混合均匀,升温至80℃,加入含质量分数为1%的氢氧化钾碱胶15g并搅拌反应1小时,之后升温至130℃,保温反应6小时。在真空度为0MPa下反应0.5小时,降至室温得到无色透明长链烷烃改性双端氨基硅油。
将所得到的长链烷烃改性端氨氨基硅油100g溶于100ml二甲苯中,并升温至70℃,氮气保护,加入3.4g环氧氯丙烷,搅拌反应4小时。之后在真空度为-0.85MPa下减压蒸除溶剂,得到长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油。其平均结构式如图2所示,红外光谱图见图3。
实施例3:
在装有机械搅拌器、冷凝管、温度计、氮气管的1000ml的四口烧瓶中,加入300g八甲基环四硅氧烷、2.1g十六烷基甲基二甲氧基硅氧烷和6g 1,3-双(3-氨基丙基)-1,1′,3,3′-四甲基二硅氧烷,搅拌混合均匀,升温至70℃,加入含质量分数为1%的四甲基氢氧化铵碱胶18g并搅拌反应0.5小时,之后升温至110℃,保温反应7小时。迅速升温至150℃分解催化剂0.5小时,再降温至80℃,在真空度为0MPa下反应1.5小时,降至室温得到无色透明长链烷烃改性双端氨基硅油。
将所得到的长链烷烃改性氨基硅油100g溶于60ml石油醚中,并升温至80℃,氮气保护,加入4.5g环氧氯丙烷,搅拌反应3小时。之后在真空度为-0.08MP下减压蒸除溶剂,得到长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油。
实施例4:
在装有机械搅拌器、冷凝管、温度计、氮气管的1000ml的四口烧瓶中,加入300g八甲基环四硅氧烷、4.5g十二烷基甲基二甲氧基硅氧烷和8.7g 1,3-双(3-氨基丙基)-1,1′,3,3′-四甲基二硅氧烷,搅拌混合均匀,升温至80℃,加入含质量分数为1%的氢氧化锂碱胶15g并搅拌反应1小时,之后升温至100℃,保温反应6小时。再降温至80℃,在真空度为0MPa下反应0.5小时,降至室温得到无色透明长链烷烃改性双端氨基硅油。
将所得到的长链烷烃改性氨基硅油100g溶于50ml甲苯中,并升温至75℃,氮气保护,加入6.5g环氧氯丙烷,搅拌反应5小时。之后在真空度为-0.08MPa下减压蒸除溶剂,得到长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油。
实施例5:
在装有机械搅拌器、冷凝管、温度计、氮气管的1000ml的四口烧瓶中,加入300g八甲基环四硅氧烷、2.4g十六烷基甲基二甲氧基硅氧烷和6g 1,3-双(3-氨基丙基)-1,1′,3,3′-四甲基二硅氧烷,搅拌混合均匀,升温至80℃,加入含质量分数为1%的氢氧化钾碱胶18g并搅拌反应1小时,之后升温至120℃,保温反应6小时。再降温至80℃,在真空度为0MPa下反应0.5小时,降至室温得到无色透明长链烷烃改性双端氨基硅油。
将所得到的长链烷烃改性氨基硅油100g溶于80ml石油醚中,并升温至60℃,氮气保护,加入4.5g环氧氯丙烷,搅拌反应7小时。之后在真空度为-0.08MPa下减压蒸除溶剂,得到长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油。
实施例6:
固含量为30%(质量分数)改性双端氨基硅油乳液的制备:
在装有搅拌器的1000ml三口烧瓶中,加入20g实施例1所述制备的改性双端氨基硅油和10g月桂醇聚氧乙烯醚-23以及柠檬酸0.25g,搅拌混合均匀,分批加入70g去离子水,边加边搅拌均匀,均质,最后用柠檬酸调pH值为7左右,得到长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油乳液。
实施例7:
固含量为50%(质量分数)改性双端氨基硅油乳液的制备:
在装有搅拌器的1000ml三口烧瓶中,加入35g实施例2所述制备的改性双端氨基硅油和15g任基酚聚氧乙烯醚以及亚磷酸0.13g,搅拌混合均匀,分批加入50g去离子水,边加边搅拌均匀,均质,最后用亚磷酸调pH值为7左右,得到长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油乳液。
本发明制备了一种长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油,通过本体共聚反应,将长链烷烃引入硅油当中,再通过氨基基团将环氧丙基引入封闭了部分的活泼氢。产物用于织物整理改善了泛黄程度,而且增加了织物的蜡滑感和蓬松感。经测试,所述实施例6中的乳液复配于洗发香波中,用于头发的效果比双端氨基硅油更赋予其柔顺性和良好的吸附性,比普通乳化氨基硅油调理性能更好,具有潜在的市场价值。
Claims (16)
2.根据权利要求1所述的长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油,其特征在于:x为200~2000之间的自然数;y为0或10~100之间的自然数。
3.根据权利要求2所述的长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油,其特征在于所述长链烷基R=CnH2n+1,其中n=1~18。
4.根据权利要求3所述的长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油,其特征在于所述n优选为8、12或16。
5.一种长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油的制备方法,其特征在于所述制备方法包括以下步骤:
(1)将八甲基环四硅氧烷、长链烷烃硅烷偶联剂、双端氨基硅烷封端剂和催化剂按质量比100∶(0~3)∶(0.1~5)∶(0.02~0.08)分别称取待用;
(2)将称取好的八甲基环四硅氧烷、长链烷烃硅烷偶联剂、双端氨基硅烷封端剂于反应器中搅拌混合,升温至60~80℃,加入称量好的碱性催化剂,搅拌反应0.5~1.5小时,之后升温至90~140℃,并保温反应6~12小时,抽真空反应0.5~2小时,冷却至室温得到长链烷烃改性双端氨基硅油。
(3)取一定量的长链烷烃改性双端氨基硅油溶于一定量的溶剂中,升温至50~100℃,加入按比例称取好的环氧氯丙烷,保温反应2~7小时。减压去除溶剂,即得到长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油。
6.将制得的长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油与乳化剂混合,搅拌条件下将去离子水分批加入到上述混合物中,搅拌均匀,用酸调节pH值为7左右,即得长链烷烃与环氧共改性双端氨基硅油乳液。
7.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于:所述的双端氨基硅烷封端剂优选为1,3-双(3-氨基丙基)-1,1′,3,3′-四甲基二硅氧烷。
8.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于:所述的长链烷烃硅烷偶联剂中的长链烷烃碳原子数优选为偶数个。
9.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于:所述的碱性催化剂为四甲基氢氧化铵、氢氧化钾、氢氧化锂或氢氧化钠碱胶(质量分数为1%)中的一种或多种。
10.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于:所述的溶剂为甲苯、石油醚、正己烷或二甲苯中的一种或多种。
11.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于:所述的溶剂与氨基硅油的质量比为5∶1~1∶3。
12.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于:所述的环氧氯丙烷与长链烷烃改性双端氨基硅油摩尔比为2∶1。
13.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于:所述的乳化剂为直链脂肪醇聚氧乙烯醚、支链脂肪醇聚氧乙烯醚或壬基酚聚氧乙烯醚中的一种或多种。
14.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于:所述的乳液体系中,改性双端氨基硅油、乳化剂与去离子水的质量比为2∶(0.5~1)∶(2~7)。
15.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于:所述的酸为磷酸、柠檬酸、醋酸、乳酸或亚磷酸的一种或多种。
16.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于:所述的酸用量占乳液总质量的0.1~2%。
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