CN105330535A - 间甲基苯甲酰氯的合成工艺 - Google Patents

间甲基苯甲酰氯的合成工艺 Download PDF

Info

Publication number
CN105330535A
CN105330535A CN201510932577.0A CN201510932577A CN105330535A CN 105330535 A CN105330535 A CN 105330535A CN 201510932577 A CN201510932577 A CN 201510932577A CN 105330535 A CN105330535 A CN 105330535A
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
methyl benzoyl
synthesis technique
formyl chloride
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201510932577.0A
Other languages
English (en)
Inventor
杨德耀
毕义霞
张善民
张泰铭
宋立伟
谢圣斌
薛居强
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shandong Kaisheng New Materials Co Ltd
Original Assignee
Shandong Kaisheng New Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shandong Kaisheng New Materials Co Ltd filed Critical Shandong Kaisheng New Materials Co Ltd
Priority to CN201510932577.0A priority Critical patent/CN105330535A/zh
Publication of CN105330535A publication Critical patent/CN105330535A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
    • C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
    • C07C51/64—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种间甲基苯甲酰氯的合成工艺。所述合成工艺如下：在有机溶剂中，间甲基苯甲酸和氯化亚砜反应，反应结束后，经常压、减压蒸馏得对甲基苯甲酰氯。本发明反应条件温和，工艺简单，成本低，并且溶剂和氯化亚砜可循环利用，尾气容易处理，整个工艺反应快速，蒸馏得到的产品纯度高，易于工业化生产。

Description

间甲基苯甲酰氯的合成工艺
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种间甲基苯甲酰氯的合成工艺。
背景技术
间甲基苯甲酰氯是一种重要的化学原料，用于医药、农药、感光材料、染料等领域。随着现代高分子化学及材料化学的迅速发展，逐渐成为世界上最热门的研究领域之一，其应用也越来越广泛。
现有技术中，间甲基苯甲酰氯大多采用光气或三光气与间甲基苯甲酸反应制取，但是光气是剧毒品，生产操作过程危险性大，对设备和环境的要求也高，使用不方便。另有资料报道以间甲基苯甲酸为原料，与三氯氧磷(或五氯化磷)反应制取间甲基苯甲酰氯，收率为90％，一方面收率较低，另一方面杂质多难分离，纯度也较低。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的是提供一种适于工业化生产的间甲基苯甲酰氯的合成工艺，工艺简单，成本低，反应速度快，产品纯度高，收率高。
本发明所述的间甲基苯甲酰氯的合成工艺，在有机溶剂中，间甲基苯甲酸和氯化亚砜反应，反应结束后，经常压、减压蒸馏得对甲基苯甲酰氯。
其中：
所述的有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、四氯化碳、四氢呋喃、甲苯、二甲苯或环己烷中的一种或几种。
所述的间甲基苯甲酸和氯化亚砜的摩尔比为1：1.05～1.1。
所述的反应温度为20～35℃，反应时间为5～10小时。
所述的减压蒸馏温度为126～133℃，压力为-0.095MPa。
综上所述，本发明的有益效果如下：
(1)本发明采用的原料氯化亚砜，常温下为液态，相比较光气(气体)和三光气(固体)计量使用方便，反应过程中放出气态HCl和SO2，容易及时从体系中分离出去，从而使反应不断进行，且尾气处理方便，更环保，是一种理想的氯化剂。
(2)所述的合成工艺先常压蒸馏分离出有机溶剂和过量的氯化亚砜，再减压蒸馏得到高纯度产品，所得产品的色谱含量在99％以上，收率在96％以上。
(3)所述的有机溶剂和过量的氯化亚砜可以回收套用，节约成本。
(4)本发明反应条件温和，工艺简单，反应速度快，成本低，易于工业化生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明。
实施例中用到的所有原料除特殊说明外，均为市购。
实施例1
在反应瓶中加入50g间甲基苯甲酸和100g二氯甲烷，搅拌均匀，使其充分溶解，再缓慢加入45.9g氯化亚砜，20℃保温搅拌10小时。反应结束后，先常压蒸馏除去溶剂和过量的氯化亚砜，再减压蒸馏得到产品54.6g，色谱含量为99.1％，计算收率为96.2％。
所述的减压蒸馏温度为129℃，压力为-0.095MPa。
实施例2
在反应瓶中加入60g间甲基苯甲酸和50g二氯乙烷、70g四氢呋喃，搅拌均匀，使其充分溶解，再缓慢加入56.1g氯化亚砜，30℃保温搅拌7小时。反应结束后，先常压蒸馏除去溶剂和过量的氯化亚砜，再减压蒸馏得到产品66.1g，色谱含量为99.4％，计算收率为97.0％。
所述的减压蒸馏温度为133℃，压力为-0.095MPa。
实施例3
在反应瓶中加入80g间甲基苯甲酸和60g二甲苯、50g甲苯、50g三氯甲烷，搅拌均匀，使其充分溶解，再缓慢加入75.5g氯化亚砜，35℃保温搅拌5小时。反应结束后，先常压蒸馏除去溶剂和过量的氯化亚砜，再减压蒸馏得到产品87.7g，色谱含量为99.2％，计算收率为96.5％。
所述的减压蒸馏温度为126℃，压力为-0.095MPa。
实施例4
在反应瓶中加入100g间甲基苯甲酸和50g环己烷、150g四氯化碳，搅拌均匀，使其充分溶解，再缓慢加入96.2g氯化亚砜，35℃保温搅拌10小时。反应结束后，先常压蒸馏除去溶剂和过量的氯化亚砜，再减压蒸馏得到产品109.1g，色谱含量为99.1％，计算收率为96.0％。
所述的减压蒸馏温度为128℃，压力为-0.095MPa。

Claims (5)

1.一种间甲基苯甲酰氯的合成工艺，其特征在于：在有机溶剂中，间甲基苯甲酸和氯化亚砜反应，反应结束后，经常压、减压蒸馏得对甲基苯甲酰氯。
2.根据权利要求1所述的间甲基苯甲酰氯的合成工艺，其特征在于：所述的有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、四氯化碳、四氢呋喃、甲苯、二甲苯或环己烷中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的间甲基苯甲酰氯的合成工艺，其特征在于：所述的间甲基苯甲酸和氯化亚砜的摩尔比为1：1.05～1.1。
4.根据权利要求1所述的间甲基苯甲酰氯的合成工艺，其特征在于：所述的反应温度为20～35℃，反应时间为5～10小时。
5.根据权利要求1所述的间甲基苯甲酰氯的合成工艺，其特征在于：所述的减压蒸馏温度为126～133℃，压力为-0.095MPa。
CN201510932577.0A 2015-12-14 2015-12-14 间甲基苯甲酰氯的合成工艺 Pending CN105330535A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510932577.0A CN105330535A (zh) 2015-12-14 2015-12-14 间甲基苯甲酰氯的合成工艺

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510932577.0A CN105330535A (zh) 2015-12-14 2015-12-14 间甲基苯甲酰氯的合成工艺

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN105330535A true CN105330535A (zh) 2016-02-17

Family

ID=55281333

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510932577.0A Pending CN105330535A (zh) 2015-12-14 2015-12-14 间甲基苯甲酰氯的合成工艺

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105330535A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107417518A (zh) * 2017-07-21 2017-12-01 淄博飞源化工有限公司 一种邻间对‑三氟甲基苯甲酸合成方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101906033A (zh) * 2010-08-30 2010-12-08 天津市化学试剂研究所 一种间甲基苯甲酰氯的制备方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101906033A (zh) * 2010-08-30 2010-12-08 天津市化学试剂研究所 一种间甲基苯甲酰氯的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
於学良等: "新型2,5-二取代-1,3,4-二唑化合物的设计、合成及抗真菌活性", 《第二军医大学学报》 *
李敬芬 等: "《药物合成反应》", 31 August 2010 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107417518A (zh) * 2017-07-21 2017-12-01 淄博飞源化工有限公司 一种邻间对‑三氟甲基苯甲酸合成方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103508942B (zh) 一种2,3-二氯-5-甲基吡啶的合成方法
CN105330535A (zh) 间甲基苯甲酰氯的合成工艺
CN103254058B (zh) 一种2,3,3,3-四氟丙酸的合成方法
CN104592013A (zh) 一种合成对氟苯甲酰氯的方法
TW202132210A (zh) 四氟化硫之製造方法
CN102775540B (zh) 一种氯化丁基橡胶合成工艺
CN104072357A (zh) 一种二氟醋酸的合成方法
CN105330532A (zh) 对甲基苯甲酰氯的制备方法
CN106083668A (zh) 一种3‑溴甲基‑2‑卤代‑4‑烷基磺酰基苯甲酸酯的制备方法
CN103113261A (zh) 甲基丙烯酰氧乙基异氰酸酯的制备方法
CN108203368A (zh) 一种高品质原乙酸三甲酯的生产工艺
CN105439869A (zh) 一种2’-硝基二苯甲酮的制备方法
CN105669406B (zh) 制备2-羟基-2,2-二苯基-1-(对甲苯基)乙酮的方法
CN104817426B (zh) 一种邻氯甲苯的制备方法
CN104098529B (zh) 无机金属硫化物促进二硫化碳与邻卤苯胺反应合成2-巯基苯并噻唑的方法
CN107033120B (zh) 2-(2,2-二氟苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)乙氰的制备方法
CN102976988B (zh) 2-萘硫酚的合成工艺
CN109836359A (zh) 一种对苯乙烯磺酸钠的制备方法
WO2016101714A1 (zh) 一种制备4-(4-氨基-3-氟苯氧基)-n-甲基吡啶-2-甲酰胺的方法
CN103145565A (zh) 一种含叔胺基的二酯型增塑剂的制备方法
CN103524328A (zh) 一种抗癫痫药物中间体的制备方法
CN110903176A (zh) 一种4-氟-2-甲基苯甲酸的化学合成方法
CN108191646A (zh) 一种回收对氯苯甲酸制对氯苯甲酰氯的制备工艺
CN102295574B (zh) 合成茶氨酸的方法
CN107698589A (zh) 一种阿德呋啉的制备新方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20160217