CN105263970A - 氯化聚烯烃树脂 - Google Patents
氯化聚烯烃树脂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105263970A CN105263970A CN201480017283.9A CN201480017283A CN105263970A CN 105263970 A CN105263970 A CN 105263970A CN 201480017283 A CN201480017283 A CN 201480017283A CN 105263970 A CN105263970 A CN 105263970A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polyolefin resin
- chlorinated polyolefin
- peak area
- peak
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 title claims abstract description 110
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 21
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims abstract description 21
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 20
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 20
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 16
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 claims description 11
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 claims description 6
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 33
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 abstract 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 abstract 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 abstract 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 34
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 20
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 17
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 10
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 10
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 9
- -1 polypropylene Polymers 0.000 description 9
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate Substances CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 7
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 238000013022 venting Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 5
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 3
- KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N (3ar,4s,7r,7as)-rel-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)[C@@H]2[C@H]1[C@]1([H])C=C[C@@]2([H])C1 KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical compound CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical group CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011954 Ziegler–Natta catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 230000008676 import Effects 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N itaconic acid Chemical compound OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- MEIRRNXMZYDVDW-MQQKCMAXSA-N (2E,4E)-2,4-hexadien-1-ol Chemical compound C\C=C\C=C\CO MEIRRNXMZYDVDW-MQQKCMAXSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHXNVCCLDTYJGT-UHFFFAOYSA-N 1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-ol Chemical compound CC(O)COCC1CO1 LHXNVCCLDTYJGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)(O)C1=CC=CC=C1 MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVJRTUUUJYMTNQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-dioxofuran-3-yl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC(=O)OC1=O GVJRTUUUJYMTNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKKFQUHBHQTSH-UHFFFAOYSA-N 2-(decoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCCCCOCC1CO1 NPKKFQUHBHQTSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQWKLUKTIZEJHB-UHFFFAOYSA-N 2-(hexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)OCC1CO1 PQWKLUKTIZEJHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXJBWUAALADCRI-UHFFFAOYSA-N 2-(octadecoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC1CO1 ZXJBWUAALADCRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYSA-N 2-(prop-2-enoxymethyl)oxirane Chemical compound C=CCOCC1CO1 LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHRACYLRBOUBKM-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-tert-butylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OCC1OC1 HHRACYLRBOUBKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 2-butenoic acid Chemical compound CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRWZZZWJMFNZIK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methyloxirane Chemical compound CC1OC1Cl LRWZZZWJMFNZIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUKLTPZEKXTPBT-UHFFFAOYSA-N 3-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-5-ene-2,4-dione Chemical compound C1CC2C=C3C(=O)OC(=O)C13C2 XUKLTPZEKXTPBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGUJJOYLOCXENZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 DGUJJOYLOCXENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical class CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 1
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical class CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 1
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUFRYFLRFLSOM-UHFFFAOYSA-N lead;octadecanoic acid Chemical compound [Pb].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O ONUFRYFLRFLSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical group CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F110/00—Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F110/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F110/06—Propene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/106—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
- C08F8/20—Halogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/106—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D11/108—Hydrocarbon resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/06—Oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/26—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
- C08L23/28—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by reaction with halogens or compounds containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/26—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
- C08L23/30—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by oxidation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
本发明的目的在于：提供一种对聚烯烃树脂的附着性良好、同时在包含醇系溶剂的组合物中的溶解性优异的氯化聚烯烃树脂。本发明提供：一种氯化聚烯烃树脂，在红外分光光谱测定中，峰面积比A/B×100为10%以上、峰面积比C/B×100为30～80%、且峰面积比A/C×100为30%以上(其中，A是来自羟基的峰面积、B是来自亚甲基的峰面积、C是来自羰基的峰面积。)；含有该氯化聚烯烃树脂的凹版印刷用或胶版印刷用油墨组合物；以及使用上述组合物而获得的印刷物和使用了上述组合物的印刷法。
Description
技术领域
本发明涉及氯化聚烯烃树脂。详细而言，本发明涉及在包含醇系溶剂的溶剂组合物中的溶解性优异的氯化聚烯烃树脂。
背景技术
利用热塑性树脂因热而变形的性质，不仅将其模制成薄片、薄膜等平面形状，还模制成球形、圆筒状、箱形等一定的形状，用作各种形态的商品。但热塑性树脂基本是透明的，比较柔软，容易带伤，因此为了保护或美观的改善，在其表面进行印刷和涂覆。
热塑性树脂包括具有极性的树脂和非极性的树脂。即使在非极性树脂中，聚丙烯、聚乙烯等聚烯烃系树脂也具有廉价且成型性、耐化学药品性、耐水性、电特性、稳定性等众多优异的性质，因此近年来被广泛使用。
但是，聚烯烃系树脂不同于丙烯酸系树脂、聚酯系树脂等极性树脂，其呈非极性且具有结晶性，因此存在着油墨、涂料或粘合剂等难以附着的问题。
作为改善有关附着性的上述问题的方法，有人提案了在油墨、涂料或粘合剂等中含有聚烯烃系树脂的方法。需要说明的是，由于氯化聚烯烃树脂在芳族以外的溶剂中的溶解性低，因此通常是将其溶解在甲苯等芳族溶剂中使用。
但是，近年来，从环境问题的角度考虑，在涂覆现场和印刷现场要求使用采用了不含甲苯等芳族溶剂的溶剂的氯化聚烯烃树脂组合物。针对该要求，提案如下：通过对氯化聚烯烃树脂进行氧化处理、或者通过使丙烯酸系单体与氯化聚烯烃树脂反应形成接枝共聚物，来提高树脂的极性，使其在酯系溶剂、酮系溶剂等非芳族系溶剂中的溶解性提高(参照专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平11-323236号公报。
发明内容
发明所要解决的课题
但是，近年来，特别是在针对聚烯烃系树脂薄膜的凹版印刷用油墨或胶版印刷用油墨中，结合使用比酯系溶剂和酮系溶剂的极性更高的醇系溶剂的情况有所增加。像专利文献1中公开的这种氧化处理氯化聚烯烃树脂，其在包含醇系溶剂的溶剂组合物中的溶解性不充分，需要改善。
因此，本发明的目的在于：提供一种对聚烯烃树脂的附着性良好、同时在包含醇系溶剂的溶剂组合物中的溶解性优异的氯化聚烯烃树脂。
用于解决课题的手段
本发明提供以下的[1]～[8]。
[1]氯化聚烯烃树脂，在红外分光光谱测定中，峰面积比A/B×100为10%以上、峰面积比C/B×100为30～80%、并且峰面积比A/C×100为30%以上(其中，A是来自羟基的峰面积、B是来自亚甲基的峰面积、C是来自羰基的峰面积。)。
[2]上述[1]所述的氯化聚烯烃树脂，其中，氯含量为10～50重量%。
[3]凹版印刷用油墨组合物，其含有上述[1]或[2]所述的氯化聚烯烃树脂。
[4]胶版印刷用油墨组合物，其含有上述[1]或[2]所述的氯化聚烯烃树脂。
[5]印刷物，该印刷物是通过使用了上述[3]所述的凹版印刷用油墨组合物的凹版印刷法得到的。
[6]印刷物，该印刷物是通过使用了上述[4]所述的胶版印刷用油墨组合物的胶版印刷法得到的。
[7]凹版印刷法，该凹版印刷法使用上述[3]所述的凹版印刷用油墨组合物。
[8]胶版印刷法，该胶版印刷法使用上述[4]所述的胶版印刷用油墨组合物。
发明效果
根据本发明，可以提供一种对聚烯烃树脂的附着性良好、同时在包含醇系溶剂的溶剂组合物中的溶解性优异的氯化聚烯烃树脂。
具体实施方式
本发明的氯化聚烯烃树脂至少具有羟基、羰基和亚甲基。即，本发明的氯化聚烯烃树脂，在红外分光光谱测定中，峰面积比A/B×100为10%以上、峰面积比C/B×100为30～80%、峰面积比A/C×100为30%以上。进一步优选峰面积比A/B×100为20%以上、峰面积比C/B×100为40～70%、峰面积比A/C×100为40%以上。
A是来自羟基的峰面积，通常是波长3265cm-1～3616cm-1的峰面积。B是来自亚甲基的峰面积，通常是波长1400cm-1～1500cm-1的峰面积。C是来自羰基的峰面积，通常是波长1657cm-1～1845cm-1的峰面积。
峰面积比A/B×100为10%以上，优选为20%以上。峰面积比A/B×100的上限通常是50%以下。
峰面积比C/B×100为30～80%。下限优选为40%以上。峰面积比C/B×100的上限优选为70%以下。
峰面积比A/C×100为30%以上。峰面积比A/C×100的下限优选为40%以上。对峰面积比A/C×100的上限没有特别限定，可以是100%以上。
由于A/B×100、C/B×100且A/C×100为上述值，所以在包含醇系溶剂的溶剂组合物中的溶解性变得充分。另外，由于C/B×100为上述值，所以可防止因氯化聚烯烃树脂的脱盐酸引起的弊病。
本发明的氯化聚烯烃树脂表现出优异的效果的理由推测如下。由于氯化聚烯烃树脂的A/B×100、C/B×100和A/C×100满足上述范围，所以在醇系溶剂与该氯化聚烯烃树脂之间形成更多的氢键，由此醇系溶剂与氯化聚烯烃树脂的亲和性提高。因此，本发明的氯化聚烯烃树脂在包含醇等极性溶剂的溶剂组合物中的溶解性变得良好。需要说明的是，在本发明的氯化聚烯烃树脂中，推测羟基和亚甲基存在于碳骨架中、而羰基存在于碳骨架末端。
对本发明的氯化聚烯烃树脂的制备方法没有特别限定，可以例示如下所述的制备方法。
第1个例子如下。首先，将聚烯烃树脂分散或溶解在水或四氯化碳、氯仿等介质中。接着，在催化剂的存在下或紫外线的照射下、在加压或常压下、在50～120℃的温度范围内、在通常的氯化反应中或反应前后吹入选自空气、氧以及臭氧的至少一种以上的气体。由此，可以得到导入了羟基和羰基的氯化聚烯烃树脂。需要说明的是，若将吹入气体(例如，氧)时的反应温度设定得高，则因高分子链的断裂而引起的分子量下降(降解)会快速进行。因此，一直以来，在吹入某种主要以降解为目的的气体时，优选反应温度高。另一方面，由于反应温度设定得低，存在着峰面积比A/C×100增大的趋势。
第2个例子如下。首先，将通过热降解处理、空气中的紫外线照射导入了羟基、羰基的聚烯烃树脂分散或溶解在水或四氯化碳、氯仿等介质中。接着，在催化剂的存在下或紫外线的照射下、在加压或常压下、在50～120℃的温度范围内吹入气态的氯。由此，可以得到导入了羟基和羰基的氯化聚烯烃树脂。
另外，通过组合上述两种方法，也可以得到导入了羟基和羰基的氯化聚烯烃树脂。
需要说明的是，氯化聚烯烃树脂中的羟基和羰基的导入量可以通过适当调整反应温度和反应时间等条件来控制。
对用作本发明的氯化聚烯烃树脂的原料的聚烯烃树脂没有特别限定，可以例示：结晶性聚丙烯、无定形聚丙烯、乙烯-丙烯共聚物、乙烯-丙烯-二烯共聚物、乙烯-丙烯-α-烯烃共聚物、丙烯-α-烯烃共聚物、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物等。
乙烯-丙烯-α-烯烃共聚物、丙烯-α-烯烃共聚物分别是作为主体的乙烯-丙烯、丙烯与α-烯烃共聚而得到的树脂。对共聚物的形态没有特别限定，可以例示嵌段共聚物和无规共聚物等。作为α-烯烃成分，可以例示：乙烯、1-丁烯、1-戊烯、1-己烯、1-庚烯、1-辛烯、4-甲基-1-戊烯等。需要说明的是，使用丙烯-α-烯烃共聚物作为原料时，从与聚烯烃树脂的粘合性方面考虑，丙烯成分的含量优选为50摩尔%以上。
乙烯-乙酸乙烯酯共聚物是将乙烯和乙酸乙烯酯单体共聚而得到的树脂。对乙烯-乙酸乙烯酯共聚物的乙烯与乙酸乙烯酯的摩尔比没有特别限定，从与极性物质的粘合性、涂膜强度方面考虑，优选乙酸乙烯酯成分为5～45摩尔%。
用作本发明的氯化聚烯烃树脂的原料的聚烯烃树脂可以是单独的一种，也可以是两种以上的组合。另外，聚烯烃树脂的熔点优选为100～180℃，更优选为120～170℃。
本发明的氯化聚烯烃树脂的氯含量通常是10～50重量%，优选15～40重量%，更优选30～40重量%，进一步优选为32～40重量%。由于氯含量为10重量%以上，因此对于包含醇系溶剂的组合物可以表现出充分的溶解性。另一方面，由于氯含量为50重量%以下，因此可以良好地保持与聚烯烃系基材的附着性。氯含量是依照JIS-K7229测定的值。作为醇系溶剂，可以例示：乙醇、1-丙醇、2-丙醇、异丙醇、1-丁醇、2-丁醇、异丁醇、叔丁醇或环己醇。
对本发明的氯化聚烯烃树脂的重均分子量没有特别限定，优选为3,000～200,000。由于重均分子量为3,000以上，所以可以良好地保持树脂的凝集力和对基材的附着性。由于重均分子量为200,000以下，因此可以良好地保持与其他树脂的相容性。
尚需说明的是，本发明的氯化聚烯烃树脂的重均分子量是通过凝胶渗透层析(GPC)测定的以聚苯乙烯树脂为标准的值。
在氯化聚烯烃树脂中，通常添加稳定剂。作为稳定剂，例示环氧化合物。对环氧化合物没有特别限定，优选与氯化树脂相容的环氧化合物。作为环氧化合物，可以例示环氧当量为100～500左右、且每一分子具有1个以上的环氧基的化合物。作为环氧化合物，例如可以列举以下的化合物：将天然的具有不饱和基团的植物油用过乙酸等过酸进行环氧化而得到的环氧化植物油(环氧化大豆油、环氧化亚麻籽油等)；将油酸、妥尔油脂肪酸、大豆油脂肪酸等不饱和脂肪酸环氧化而获得的环氧化脂肪酸酯类；环氧化四氢邻苯二甲酸酯等环氧化脂环化合物；将双酚A或多元醇与环氧氯丙烷缩合而获得的、例如双酚A缩水甘油醚、乙二醇缩水甘油醚、丙二醇缩水甘油醚、甘油聚缩水甘油醚、山梨醇聚缩水甘油醚等醚类；以及丁基缩水甘油醚、2-乙基己基缩水甘油醚、癸基缩水甘油醚、硬脂基缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、仲丁基苯基缩水甘油醚、叔丁基苯基缩水甘油醚、苯酚聚环氧乙烷缩水甘油醚等所代表的单环氧基化合物类。作为稳定剂，还例示被用作聚氯乙烯树脂的稳定剂的稳定剂。作为该稳定剂，可以列举：硬脂酸钙、硬脂酸铅等金属皂类；二月桂酸二丁基锡、马来酸二丁酯等有机金属化合物类；水滑石类化合物。稳定剂可以是单独的一种，也可以是两种以上的组合。添加稳定剂时的添加量优选相对于氯化聚烯烃树脂为1～20重量%(固体成分换算)。
在本发明中，氯化聚烯烃树脂的红外分光光谱的测定和峰面积的测定可以针对不含稳定剂的氯化聚烯烃树脂来进行。即，本发明中的氯化聚烯烃树脂的红外分光光谱和峰面积通常是指未添加稳定剂的氯化聚烯烃树脂的红外分光光谱和峰面积。例如，可以将树脂的氯仿溶液涂布在KBr板上使其干燥，通过红外分光光度计测定红外吸光光谱，再对各峰的面积进行分析。作为红外分光光度计，可以使用FT-IR-4100(日本分光(株))。使用该装置时的峰面积的计算可以通过附属软件(SpectroManager日本分光(株))的分析来进行，在以横轴为波长数(cm-1)、以纵轴为吸光度的光谱图上，可以在来自目标官能团的峰范围内引基线，以该基线和光谱曲线所包围的面积作为峰面积。
本发明的氯化聚烯烃树脂可以是导入了α,β-不饱和羧酸和/或其衍生物的酸改性氯化聚烯烃树脂。作为α,β-不饱和羧酸及其衍生物，例如可以列举：马来酸、马来酸酐、富马酸、柠康酸、柠康酸酐、中康酸、衣康酸、衣康酸酐、乌头酸、乌头酸酐、纳迪克酸酐(降冰片烯二酸酐，Himicanhydride)、(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯等。对α,β-不饱和羧酸和/或其衍生物的导入量没有特别限定，相对于100重量%的氯化聚烯烃树脂，优选为0～20重量%，更优选为0～10重量%。
本发明的氯化聚烯烃树脂可用作油墨组合物的成分。油墨组合物优选为凹版印刷用油墨组合物或胶版印刷用油墨组合物。胶印印刷用油墨组合物或胶版印刷用油墨组合物中的氯化聚烯烃树脂的含量优选为1～30重量%。从本发明的目的来看，油墨组合物优选进一步包含醇系溶剂。当油墨组合物包含醇系溶剂时，通常在油墨组合物中的总溶剂中，醇系溶剂的含量为1～30重量%左右，但通过使用本发明的氯化聚烯烃树脂，醇系溶剂的含量可以达到50重量%左右。油墨组合物除了包含氯化聚烯烃树脂和醇系溶剂以外，根据需要还可以包含油墨组合物通常所包含的成分。
本发明的凹版印刷用油墨组合物可以通过凹版印刷法印刷在各种被印刷体上。本发明的胶版印刷用油墨组合物可以通过胶版印刷法印刷在各种被印刷体上。作为被印刷体，例示：纸、树脂薄膜等。凹版印刷法、胶版印刷法分别按照信息来进行即可。
实施例
＜制备例1＞
将5.0kg以齐格勒-纳塔催化剂作为聚合催化剂制备的结晶性聚丙烯(熔点：145℃)投入玻璃衬里的反应釜中，加入33L(升、下同)氯仿，在0.2MPa的压力下、在温度97℃下使其充分溶解，之后加入5.0g2,2-偶氮二异丁腈，一边控制上述釜内压力在0.2MPa一边进行氯化反应，得到了氯含量为37.0重量%的反应液。在氯化反应中吹入了氧。这里，将所得的反应液涂布在KBr板上使其干燥，使用红外分光光度计(FT-IR-4100、日本分光(株))测定400cm-1～4000cm-1的红外吸光光谱，通过附属软件(SpectroManager、日本分光(株))进行分析的结果，以被来自羟基的3265cm-1～3616cm-1的光谱曲线和基线包围的部分的面积为A、以被来自亚甲基的1400cm-1～1500cm-1的光谱曲线和基线包围的部分的面积为B、以被来自羰基的1657cm-1～1845cm-1的光谱曲线和基线包围的部分的面积为C时，A/B×100为19%、C/B×100为37%。接下来，在得到的反应液中加入环氧化合物作为稳定剂，使用用于减压馏去反应溶剂的设有排气口的带排气孔的双螺杆挤出机除去氯仿，将氯化聚烯烃树脂挤出成条状，用水进行了冷却。之后，使用水冷式造粒机制成颗粒，得到了氯化聚烯树脂的固态物。得到的氯化聚烯烃树脂的氯含量为34.0%。另外，所得的氯化聚烯烃树脂的通过采用了凝胶渗透层析(GPC；HLC8320GPC、TOSOH(株)制)的标准聚苯乙烯换算法算出的重均分子量(Mw)为10,000。
＜制备例2＞
除了变更氯化反应中的氧的吹入时间以外，进行与制备例1相同的操作，制备了氯化聚烯烃树脂。将固态化前的未加入稳定剂的反应液涂布在KBr板上使其干燥，通过红外分光光度计(FT-IR-4100、日本分光(株))采集400cm-1～4000cm-1的红外吸光光谱，同样通过附属软件(SpectroManager、日本分光(株))进行分析的结果，以3265cm-1～3616cm-1的面积(来自羟基的峰)为A、以1400cm-1～1500cm-1的面积(来自亚甲基的峰)为B、以1657cm-1～1845cm-1的面积(来自羰基的峰)为C时，A/B×100为20%、C/B×100为47%。另外，所得的氯化聚烯烃树脂的氯含量为34.0%。另外，所得的氯化聚烯烃树脂的通过采用了凝胶渗透层析(GPC；HLC8320GPC、TOSOH(株)制)的标准聚苯乙烯换算法算出的重均分子量(Mw)为10,000。
＜制备例3＞
除了变更氯化反应中的氧的吹入时间以外，进行与制备例1相同的操作，制备了氯化聚烯烃树脂。将固态化前的未加入稳定剂的反应液涂布在KBr板上使其干燥，通过红外分光光度计(FT-IR-4100日本分光(株))采集400cm-1～4000cm-1的红外吸光光谱，同样通过附属软件(SpectroManager日本分光(株))进行分析的结果，以3265cm-1～3616cm-1的面积(来自羟基的峰)为A、以1400cm-1～1500cm-1的面积(来自亚甲基的峰)为B、以1657cm-1～1845cm-1的面积(来自羰基的峰)为C时，A/B×100为22%、C/B×100为65%。另外，所得的氯化聚烯烃树脂的氯含量为34.0%。另外，所得的氯化聚烯烃组合物的通过采用了凝胶渗透层析(GPC；HLC8320GPC、TOSOH(株)制)的标准聚苯乙烯换算法算出的重均分子量(Mw)为10,000。
＜制备例4＞
除了变更氯化反应中的氧的吹入时间以外，进行与制备例1相同的操作，制备了氯化聚烯烃树脂。将固态化前的未加入稳定剂的反应液涂布在KBr板上使其干燥，通过红外分光光度计(FT-IR-4100、日本分光(株))采集400cm-1～4000cm-1的红外吸光光谱，同样通过附属软件(SpectroManager、日本分光(株))进行分析的结果，以3265cm-1～3616cm-1的面积(来自羟基的峰)为A、以1400cm-1～1500cm-1的面积(来自亚甲基的峰)为B、以1657cm-1～1845cm-1的面积(来自羰基的峰)为C时，A/B×100为26%、C/B×100为53%。另外，所得的氯化聚烯烃树脂的氯含量为34.0%。另外，所得的氯化聚烯烃树脂的通过采用了凝胶渗透层析(GPC；HLC8320GPC、TOSOH(株)制)的标准聚苯乙烯换算法算出的重均分子量(Mw)为10,000。
＜制备例5＞
除了变更氯化反应中的氧的吹入时间以外，进行与制备例1相同的操作，制备了氯化聚烯烃树脂。将固态化前的未加入稳定剂的反应液涂布在KBr板上使其干燥，通过红外分光光度计(FT-IR-4100、日本分光(株))采集400cm-1～4000cm-1的红外吸光光谱，同样通过附属软件(SpectroManager、日本分光(株))进行分析的结果，以3265cm-1～3616cm-1的面积(来自羟基的峰)为A、以1400cm-1～1500cm-1的面积(来自亚甲基的峰)为B、以1657cm-1～1845cm-1的面积(来自羰基的峰)为C时，A/B×100为43%、C/B×100为41%。另外，所得的氯化聚烯烃组合物的氯含量为34.0%。另外，所得的氯化聚烯烃树脂的通过采用了凝胶渗透层析(GPC；HLC8320GPC、TOSOH(株)制)的标准聚苯乙烯换算法算出的重均分子量(Mw)为10,000。
＜制备例6＞
除了分别变更氯气和氧的吹入时间以外，进行与制备例1相同的操作，制备了氯化聚烯烃树脂。将固态化前的未加入稳定剂的反应液涂布在KBr板上使其干燥，通过红外分光光度计(FT-IR-4100、日本分光(株))采集400cm-1～4000cm-1的红外吸光光谱，同样通过附属软件(SpectroManager、日本分光(株))进行分析的结果，以3265cm-1～3616cm-1的面积(来自羟基的峰)为A、以1400cm-1～1500cm-1的面积(来自亚甲基的峰)为B、以1657cm-1～1845cm-1的面积(来自羰基的峰)为C时，A/B×100为20%、C/B×100为65%。另外，所得的氯化聚烯烃树脂的氯含量为30.0%。另外，所得的氯化聚烯烃树脂的通过采用了凝胶渗透层析(GPC；HLC8320GPC、TOSOH(株)制)的标准聚苯乙烯换算法算出的重均分子量(Mw)为10,000。
＜制备例7＞
除了分别变更氯气和氧的吹入时间以外，进行与制备例1相同的操作，制备了氯化聚烯烃树脂。将固态化前的未加入稳定剂的反应液涂布在KBr板上使其干燥，通过红外分光光度计(FT-IR-4100、日本分光(株))采集400cm-1～4000cm-1的红外吸光光谱，同样通过附属软件(SpectroManager、日本分光(株))进行分析的结果，以3265cm-1～3616cm-1的面积(来自羟基的峰)为A、以1400cm-1～1500cm-1的面积(来自亚甲基的峰)为B、以1657cm-1～1845cm-1的面积(来自羰基的峰)为C时，A/B×100为20%、C/B×100为50%。另外，所得的氯化聚烯烃组合物的氯含量为40.0%。另外，所得的氯化聚烯烃树脂的通过利用了凝胶渗透层析(GPC；HLC8320GPC、TOSOH(株)制)的标准聚苯乙烯换算法算出的重均分子量(Mw)为10,000。
＜制备例8＞
将3.0kg以金属茂催化剂作为聚合催化剂制备的结晶性聚丙烯(熔点为125℃)投入玻璃衬里的反应釜中，加入33L的氯仿，在0.20MPa的压力下、在温度97℃下使其充分溶解，之后加入3.0g2,2-偶氮二异丁腈，一边控制上述釜内压力在0.20MPa一边进行氯化反应，得到了氯含量为33.0重量%的反应液。在氯化反应中吹入了氧。这里，将得到的反应液涂布在KBr板上使其干燥，通过红外分光光度计(FT-IR-4100、日本分光(株))采集400cm-1～4000cm-1的红外吸光光谱，通过附属软件(SpectroManager、日本分光(株))进行分析的结果，以3265cm-1～3616cm-1的面积(来自羟基的峰)为A、以1400cm-1～1500cm-1的面积(来自亚甲基的峰)为B、以1657cm-1～1845cm-1的面积(来自羰基的峰)为C时，A/B×100为9%、C/B×100为5%。接下来，在所得的反应液中加入环氧化合物作为稳定剂，使用用于减压馏去反应溶剂的设有排气口的带排气孔的双螺杆挤出机除去氯仿，将氯化聚烯烃组合物挤出成条状，用水进行了冷却。之后，使用水冷式造粒机制成颗粒，得到了氯化聚烯烃树脂的固态物。所得的氯化聚烯烃树脂的氯含量为30.0%。另外，所得的氯化聚烯烃树脂的通过采用了凝胶渗透层析(GPC；HLC8320GPC、TOSOH(株)制)的标准聚苯乙烯换算法算出的重均分子量(Mw)为70,000。
＜制备例9＞
将2.0kg以齐格勒-纳塔催化剂作为聚合催化剂制备的结晶性聚丙烯(熔点为145℃)投入玻璃衬里的反应釜中，加入20L的氯仿，在0.2MPa的压力下、在温度97℃下使其充分溶解，之后加入2.0g2,2-偶氮二异丁腈，一边控制上述釜内压力在0.2MPa一边进行氯化反应，得到了氯含量为37.0重量%的反应液。在氯化反应中吹入了氧。这里，将得到的反应液涂布在KBr板上使其干燥，通过红外分光光度计(FT-IR-4100、日本分光(株))采集400cm-1～4000cm-1的红外吸光光谱，同样通过附属软件(SpectroManager、日本分光(株))进行分析的结果，以3265cm-1～3616cm-1的面积(来自羟基的峰)为A、以1400cm-1～1500cm-1的面积(来自亚甲基的峰)为B、以1657cm-1～1845cm-1的面积(来自羰基的峰)为C时，A/B×100为18%、C/B×100为25%。接下来，在所得的反应液中加入环氧化合物作为稳定剂，使用用于减压馏去反应溶剂的设有排气口的带排气孔的双螺杆挤出机除去氯仿，将氯化聚烯烃树脂挤出成条状，用水进行了冷却。之后，使用水冷式造粒机制成颗粒，得到了氯化聚烯烃树脂的固态物。得到的氯化聚烯烃树脂的氯含量为36.0%。另外，所得的氯化聚烯烃树脂的通过采用了凝胶渗透层析(GPC；HLC8320GPC、TOSOH(株)制)的标准聚苯乙烯换算法算出的重均分子量(Mw)为30,000。
(实施例1)
将制备例1中得到的15g氯化聚烯烃树脂(固态物)溶解于15g的乙酸乙酯中，制成50重量%的乙酸乙酯溶液，将30g该溶液装入到100mL容量的玻璃样品瓶中。向其中添加3g异丙醇(IPA)充分搅拌，之后静置1小时以上，确认了溶液的状态。以下，每添加3g的异丙醇，同样地确认、评价了溶液状态。尚需说明的是，上述所有操作均在保持在25℃的室内进行。
(实施例2)
除了将制备例1中得到的氯化聚烯烃树脂变更为制备例2中得到的氯化聚烯烃树脂以外，进行了与实施例1相同的评价。
(实施例3)
除了将制备例1中得到的氯化聚烯烃树脂变更为制备例3中得到的氯化聚烯烃树脂以外，进行了与实施例1相同的评价。
(实施例4)
除了将制备例1中得到的氯化聚烯烃树脂变更为制备例4中得到的氯化聚烯烃树脂以外，进行了与实施例1相同的评价。
(实施例5)
除了将制备例1中得到的氯化聚烯烃树脂变更为制备例5中得到的氯化聚烯烃树脂以外，进行了与实施例1相同的评价。
(实施例6)
除了将制备例1中得到的氯化聚烯烃树脂变更为制备例6中得到的氯化聚烯烃树脂以外，进行了与实施例1相同的评价。
(实施例7)
除了将制备例1中得到的氯化聚烯烃树脂变更为制备例7中得到的氯化聚烯烃树脂以外，进行了与实施例1相同的评价。
(比较例1)
除了将制备例1中得到的氯化聚烯烃树脂变更为制备例8中得到的氯化聚烯烃树脂以外，进行了与实施例1相同的评价。
(比较例2)
除了将制备例1中得到的氯化聚烯烃树脂变更为制备例9中得到的氯化聚烯烃树脂以外，进行了与实施例1相同的评价。
Claims (8)
1.氯化聚烯烃树脂，在红外分光光谱测定中，
峰面积比A/B×100为10%以上，
峰面积比C/B×100为30～80%，并且
峰面积比A/C×100为30%以上，
其中，A是来自羟基的峰面积，B是来自亚甲基的峰面积，C是来自羰基的峰面积。
2.权利要求1所述的氯化聚烯烃树脂，其中，氯含量为10～50重量%。
3.凹版印刷用油墨组合物，其含有权利要求1或2所述的氯化聚烯烃树脂。
4.胶版印刷用油墨组合物，其含有权利要求1或2所述的氯化聚烯烃树脂。
5.印刷物，该印刷物是通过使用了权利要求3所述的凹版印刷用油墨组合物的凹版印刷法得到的。
6.印刷物，该印刷物是通过使用了权利要求4所述的胶版印刷用油墨组合物的胶版印刷法得到的。
7.凹版印刷法，该凹版印刷法使用权利要求3所述的凹版印刷用油墨组合物。
8.胶版印刷法，该胶版印刷法使用权利要求4所述的胶版印刷用油墨组合物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2013-061052 | 2013-03-22 | ||
| JP2013061052 | 2013-03-22 | ||
| PCT/JP2014/057608 WO2014148576A1 (ja) | 2013-03-22 | 2014-03-19 | 塩素化ポリオレフィン樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105263970A true CN105263970A (zh) | 2016-01-20 |
| CN105263970B CN105263970B (zh) | 2017-05-31 |
Family
ID=51580248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201480017283.9A Active CN105263970B (zh) | 2013-03-22 | 2014-03-19 | 氯化聚烯烃树脂 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9458267B2 (zh) |
| EP (1) | EP2975070B1 (zh) |
| JP (1) | JP5703423B2 (zh) |
| KR (1) | KR101650295B1 (zh) |
| CN (1) | CN105263970B (zh) |
| HK (1) | HK1214616A1 (zh) |
| WO (1) | WO2014148576A1 (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110023356A (zh) * | 2016-09-28 | 2019-07-16 | 日本制纸株式会社 | 改性聚烯烃系树脂 |
| CN111615525A (zh) * | 2018-01-16 | 2020-09-01 | 日本制纸株式会社 | 氯化聚烯烃树脂及其用途 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102068689B1 (ko) | 2016-07-25 | 2020-01-23 | 정민호 | O2o와 사물인터넷을 결합한 나만의 가격 결정방법과 핀-코인 생성 시스템 및 핀테크 시스템 |
| CN115232237B (zh) * | 2022-06-24 | 2023-11-03 | 瑞易德新材料股份有限公司 | 一种高氯低粘度的氯化聚丙烯的制备方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1036017A (zh) * | 1988-03-23 | 1989-10-04 | 王利生 | 由废塑料制备含氧氯化聚烯烃的方法 |
| CN1457351A (zh) * | 2001-02-16 | 2003-11-19 | 日本制纸株式会社 | 印刷油墨用树脂组合物及其制造方法 |
| EP1482010A1 (en) * | 2002-03-05 | 2004-12-01 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Aqueous dispersion, process for producing the same, and use |
| CN1681850A (zh) * | 2002-09-18 | 2005-10-12 | 昭和电工株式会社 | 氯化聚烯烃及其生产方法 |
| CN101333266A (zh) * | 2008-07-25 | 2008-12-31 | 北京化工大学 | 非均相混合溶剂法制备氯化聚丙烯的方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4612052A (en) | 1985-01-23 | 1986-09-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Flexographic ink composition |
| US5310816A (en) * | 1987-09-28 | 1994-05-10 | The Dow Chemical Company | Oxidation of halogenated polymers and anticaking halogenated polymers |
| JPH0670091B2 (ja) | 1988-05-31 | 1994-09-07 | 日本製紙株式会社 | 新規なヒドロキシル基含有塩素化ポリオレフィンおよびその製法と組成物 |
| JP2551894B2 (ja) * | 1992-03-27 | 1996-11-06 | 日本製紙株式会社 | 酸化変性塩素化ポリオレフィンの架橋物の製法 |
| JPH05271590A (ja) * | 1992-03-30 | 1993-10-19 | Nippon Paper Ind Co Ltd | インキ用組成物 |
| JP2846236B2 (ja) * | 1994-03-22 | 1999-01-13 | 日本製紙株式会社 | インキ組成物用塩素化ポリオレフィンの製造方法 |
| JP2790621B2 (ja) | 1996-03-21 | 1998-08-27 | 日本製紙株式会社 | バインダー樹脂組成物 |
| JP3328928B2 (ja) | 1998-05-22 | 2002-09-30 | 日本製紙株式会社 | 印刷インキ用樹脂組成物及びその製造方法 |
| JP4168228B2 (ja) * | 2001-06-29 | 2008-10-22 | 東洋化成工業株式会社 | 低温流動性が良好なバインダー樹脂溶液組成物 |
| JP2005132991A (ja) | 2003-10-31 | 2005-05-26 | Tonen Chem Corp | 塩素化ポリプロピレンおよび変性塩素化ポリプロピレン |
| KR20140125347A (ko) | 2012-02-17 | 2014-10-28 | 도요보 가부시키가이샤 | 산화 변성 염소화 프로필렌 함유 중합체 조성물 및 그의 제조 방법 |
-
2014
- 2014-03-19 JP JP2014538015A patent/JP5703423B2/ja active Active
- 2014-03-19 KR KR1020157025794A patent/KR101650295B1/ko active IP Right Grant
- 2014-03-19 US US14/779,097 patent/US9458267B2/en active Active
- 2014-03-19 WO PCT/JP2014/057608 patent/WO2014148576A1/ja active Application Filing
- 2014-03-19 EP EP14768351.0A patent/EP2975070B1/en active Active
- 2014-03-19 CN CN201480017283.9A patent/CN105263970B/zh active Active
-
2016
- 2016-03-04 HK HK16102483.2A patent/HK1214616A1/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1036017A (zh) * | 1988-03-23 | 1989-10-04 | 王利生 | 由废塑料制备含氧氯化聚烯烃的方法 |
| CN1457351A (zh) * | 2001-02-16 | 2003-11-19 | 日本制纸株式会社 | 印刷油墨用树脂组合物及其制造方法 |
| EP1482010A1 (en) * | 2002-03-05 | 2004-12-01 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Aqueous dispersion, process for producing the same, and use |
| CN1681850A (zh) * | 2002-09-18 | 2005-10-12 | 昭和电工株式会社 | 氯化聚烯烃及其生产方法 |
| CN101333266A (zh) * | 2008-07-25 | 2008-12-31 | 北京化工大学 | 非均相混合溶剂法制备氯化聚丙烯的方法 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110023356A (zh) * | 2016-09-28 | 2019-07-16 | 日本制纸株式会社 | 改性聚烯烃系树脂 |
| US11046844B2 (en) | 2016-09-28 | 2021-06-29 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Modified polyolefin resin |
| CN110023356B (zh) * | 2016-09-28 | 2022-04-29 | 日本制纸株式会社 | 改性聚烯烃系树脂 |
| CN111615525A (zh) * | 2018-01-16 | 2020-09-01 | 日本制纸株式会社 | 氯化聚烯烃树脂及其用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2975070A4 (en) | 2016-03-02 |
| US9458267B2 (en) | 2016-10-04 |
| WO2014148576A1 (ja) | 2014-09-25 |
| US20160046741A1 (en) | 2016-02-18 |
| EP2975070B1 (en) | 2017-05-17 |
| JP5703423B2 (ja) | 2015-04-22 |
| CN105263970B (zh) | 2017-05-31 |
| EP2975070A1 (en) | 2016-01-20 |
| KR20150119422A (ko) | 2015-10-23 |
| JPWO2014148576A1 (ja) | 2017-02-16 |
| KR101650295B1 (ko) | 2016-08-23 |
| HK1214616A1 (zh) | 2016-07-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105263970A (zh) | 氯化聚烯烃树脂 | |
| US10563082B2 (en) | Polyolefin coating composition | |
| CN101932657B (zh) | 树脂组合物的制造方法及成形体 | |
| JP5484642B2 (ja) | 塩素化ポリオレフィン系樹脂組成物 | |
| JP7368245B2 (ja) | 塩素化ポリオレフィン樹脂及びその製造方法 | |
| CN110023356B (zh) | 改性聚烯烃系树脂 | |
| WO2012117964A1 (ja) | 樹脂組成物およびその熱収縮フィルム | |
| CN103865143A (zh) | 一种可交联聚乙烯共混组合物 | |
| KR20150095654A (ko) | 도장 면의 보호 필름용 점착제 조성물 및 이의 제조방법 | |
| KR20150095656A (ko) | 도장 면의 보호 필름용 점착제 조성물 및 이의 제조방법 | |
| CN102177202A (zh) | 用于电缆的半导电组合物 | |
| KR20040074107A (ko) | 결합제 수지 조성물, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| WO2018128111A1 (ja) | 変性ポリオレフィン系樹脂 | |
| JP3538836B2 (ja) | 水性分散液及びその用途 | |
| CN115353829B (zh) | 一种自粘保护膜用聚乙烯与环状共聚物的组合物及制备方法 | |
| JP6940722B1 (ja) | 塩素化ポリオレフィン樹脂及び、それを用いたプライマー、バインダー、接着剤、積層体、食品包装材と、その製造方法 | |
| CN111770962B (zh) | 树脂组合物 | |
| JP2004161952A (ja) | バインダー樹脂組成物及びその用途 | |
| JP2006104432A (ja) | 水性樹脂組成物およびその製造方法 | |
| JP2001240616A (ja) | オレフィン系ポリマー、このオレフィン系ポリマーを用いるホットメルト組成物及びこれを用いた防湿紙 | |
| WO2020213528A1 (ja) | 変性ポリオレフィン樹脂組成物 | |
| JP2022141595A (ja) | 樹脂組成物、成形体及びポリオレフィン樹脂用の流動性向上剤 | |
| WO2013121871A1 (ja) | 酸化変性塩素化プロピレン含有重合体組成物およびその製造方法 | |
| CN114907663A (zh) | 一种共混改性包装材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: DE Ref document number: 1214616 Country of ref document: HK |
|
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: GR Ref document number: 1214616 Country of ref document: HK |