JP6940722B1 - 塩素化ポリオレフィン樹脂及び、それを用いたプライマー、バインダー、接着剤、積層体、食品包装材と、その製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
即ち、本発明者らは、下記の〔1〕〜〔13〕を提供する。
〔1〕40℃以下で流動性を有するポリオレフィンA又はその酸変性物が塩素化してなる樹脂と、融点が40℃超150℃以下のポリオレフィンB又はその酸変性物が塩素化してなる樹脂とを含む、塩素含有量が、1〜45重量%である塩素化ポリオレフィン樹脂であって、
下記条件にてガスクロマトグラム分析を行った際に、保持時間4分〜7分の範囲に現れる塩素系低分子化合物由来のピークが検出されないことを特徴とする塩素化ポリオレフィン樹脂。
<ガスクロマトグラム分析条件>
島津製作所製のガスクロマトグラフGC−2010plus Tracera(BID検出器使用)、キャリアーガス:ヘリウム(線流速:40cm/秒)、キャピラリーカラム(Restek社製Rtx−624(内径:0.32mm 膜厚:1.8μm 長さ:30m)、試料投入温度(インジェクション温度):160℃、カラム温度:60℃)を用い、塩素化ポリオレフィン樹脂をp−キシレン溶媒に5重量%濃度となるように調整したものを装置内に投入し、分析を行う。
〔2〕40℃以下で流動性を有するポリオレフィンA又はその酸変性物と、融点が40℃超150℃以下のポリオレフィンB又はその酸変性物と、を少なくとも含む原料組成物を、有機溶剤の非存在下で塩素化してなる、塩素含有量が、1〜45重量%である塩素化ポリオレフィン樹脂であって、
下記条件にてガスクロマトグラム分析を行った際に、保持時間4分〜7分の範囲に現れる塩素系低分子化合物由来のピークが検出されないことを特徴とする塩素化ポリオレフィン樹脂。
<ガスクロマトグラム分析条件>
島津製作所製のガスクロマトグラフGC−2010plus Tracera(BID検出器使用)、キャリアーガス:ヘリウム(線流速:40cm/秒)、キャピラリーカラム(Restek社製Rtx−624(内径:0.32mm 膜厚:1.8μm 長さ:30m)、試料投入温度(インジェクション温度):160℃、カラム温度:60℃)を用い、塩素化ポリオレフィン樹脂をp−キシレン溶媒に5重量%濃度となるように調整したものを装置内に投入し、分析を行う。
〔3〕前記原料組成物が、前記ポリオレフィンAと、前記ポリオレフィンBの酸変性物と、を少なくとも含む、或いは前記ポリオレフィンAの酸変性物と、前記ポリオレフィンBの酸変性物と、を少なくとも含む〔2〕に記載の塩素化ポリオレフィン樹脂。
〔4〕80℃での溶融粘度が、100,000mPa・s未満である〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の塩素化ポリオレフィン樹脂。
〔5〕前記ポリオレフィンBの重量平均分子量が、250,000未満である〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の塩素化ポリオレフィン樹脂。
〔6〕〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の塩素化ポリオレフィン樹脂と、有機溶剤と、を含有する樹脂組成物。
〔7〕〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の塩素化ポリオレフィン樹脂を含む、プライマー。
〔8〕〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の塩素化ポリオレフィン樹脂を含む、塗料用バインダー。
〔9〕〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の塩素化ポリオレフィン樹脂を含む、インキ用バインダー。
〔10〕〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の塩素化ポリオレフィン樹脂を含む、接着剤。
〔11〕〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の塩素化ポリオレフィン樹脂を含む接着層を有する、積層体。
〔12〕〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の塩素化ポリオレフィン樹脂を含む、食品包装材。
〔13〕前記ポリオレフィンA又はその酸変性物と前記ポリオレフィンB又はその酸変性物を少なくとも含む原料組成物を、有機溶剤の非存在下で塩素化する工程を含む、〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の塩素化ポリオレフィン樹脂の製造方法。
本発明の塩素化ポリオレフィン樹脂は、一実施形態において、40℃以下で流動性を有するポリオレフィンA又はその酸変性物が塩素化してなる樹脂と、融点が40℃超150℃以下のポリオレフィンB又はその酸変性物が塩素化してなる樹脂とを含む。また、その塩素含有量は、1〜45重量%である。
島津製作所製のガスクロマトグラフGC−2010plus Tracera(BID検出器使用)、キャリアーガス:ヘリウム(線流速:40cm/秒)、キャピラリーカラム(Restek社製Rtx−624(内径:0.32mm 膜厚:1.8μm 長さ:30m)、試料投入温度(インジェクション温度):160℃、カラム温度:60℃)を用い、塩素化ポリオレフィン樹脂をp−キシレン溶媒に5重量%濃度となるように調整したものを装置内に投入し、分析を行う。
ポリオレフィンAは、40℃以下で流動性を有するポリオレフィンである。ポリオレフィンAを含むことで、塩素化反応中の溶融粘度を低下でき、有機溶剤を用いずに塩素化を行い得る。
ポリオレフィンBは、融点が40℃超150℃以下のポリオレフィンである。ポリオレフィンBを含むことで、インキ用途等に利用し得る塩素化ポリオレフィン樹脂とし得る。
成分(1):共役五員環配位子を少なくとも1つ有する周期律表4〜6族の遷移金属化合物であるメタロセン錯体。
成分(2):イオン交換性層状ケイ酸塩。
成分(3):有機アルミニウム化合物。
原料組成物中又は酸変性原料組成物中の、ポリオレフィンA又はその酸変性物とポリオレフィンB又はその酸変性物の比率(質量比)(A/B)は、特に限定されるものではなく、通常、10/90〜90/10である。ポリオレフィンA又はその酸変性物が10未満、ポリオレフィンB又はその酸変性物が90超であると、ポリオレフィンB又はその酸変性物がポリオレフィンA又はその酸変性物に完全に溶解せず、塩素化が不均一になる場合がある。一方、ポリオレフィンA又はその酸変性物が90超、ポリオレフィンB又はその酸変性物が10未満であると、得られる塩素化ポリオレフィン樹脂は凝集力が不十分であり、ポリオレフィン基材への付着性が得られない場合がある。
塩素化ポリオレフィン樹脂の80℃での溶融粘度は、100,000mPa・s未満が好ましく、70,000mPa・s未満がより好ましい。本発明の塩素化ポリオレフィン樹脂は、塩素含有量が高いほど粘度が高く、塩素化の進行に伴い反応釜内で粘度が上昇する。80℃での溶融粘度が100,000mPa・s以上であると、塩素化反応終盤で流動しなくなり、撹拌機によるシェアが大きくなり、脱塩化水素反応が進行して塩素化ポリオレフィン樹脂の着色が顕著となる。溶融粘度の下限としては、1,000mPa・s超が好ましく、1,500mPa・s以上がより好ましく、1,800mPa・s以上がさらに好ましい。溶融粘度が1,000mPa・s以下であると、塩素化ポリオレフィン樹脂とした際に、低分子量・低融点などの物性を相対的に示して付着性が劣る方向に影響するため、好ましくない。
原料組成物は、ポリオレフィンA又はその酸変性物及びポリオレフィンB又はその酸変性物以外の他の任意成分を含むものであってもよい。任意成分としては、水が挙げられ、塩素化反応時の樹脂着色の防止や、溶融粘度の低減が可能な場合がある。
本発明の樹脂組成物は、上記の塩素化ポリオレフィン樹脂と、有機溶剤と、を含有する。本発明の樹脂組成物は、塩素の離脱を抑制するために、安定化剤を含有してもよい。
本発明の水性分散体は、上記の塩素化ポリオレフィン樹脂と、水と、を含有する。本発明の水性分散体は、分散安定性の向上を目的として、乳化剤やブチルセロソルブ等の両親媒性溶剤を含有してもよい。
本発明の塩素化ポリオレフィン樹脂の製造方法は、ポリオレフィンA又はその酸変性物とポリオレフィンB又はその酸変性物を少なくとも含む原料組成物を、有機溶剤の非存在下で塩素化する工程を含む方法である。ポリオレフィンA、ポリオレフィンB、原料組成物、塩素化する工程については上記した通りである。
メタロセン触媒を重合触媒として製造したエチレン含有量が約12重量%のエチレン−プロピレン共重合体(重量平均分子量が60,000、融点が約60℃)100部に、ジクミルパーオキサイド2部を加え、反応ゾーン温度を300℃に設定した二軸押出機に供給することで熱減成を行い、重量平均分子量が20,000、融点が約60℃のポリオレフィンBを得た。
メタロセン触媒を重合触媒として製造したエチレン含有量が約3重量%のエチレン−プロピレン共重合体(融点が約125℃)100部に、無水マレイン酸4部、ジクミルパーオキサイド2部を加え、反応ゾーン温度を250℃に設定した二軸押出機に供給することで、重量平均分子量が50,000、融点が約125℃の無水マレイン酸変性ポリオレフィンであるポリオレフィンBの酸変性物を得た。
ポリオレフィンAとして、常温で液状のエチレン−プロピレン共重合体(40℃での粘度が340mPa・s)5kgと、ポリオレフィンBとして、製造例1で得たポリオレフィン(重量平均分子量が20,000、融点が約60℃)5kgを、グラスライニングされた反応釜に投入し、温度95℃にて十分に溶融した後に攪拌を開始した。2,2−アゾビスイソブチロニトリル5gを加え、上記釜内圧を常圧以上0.2MPa以下に制御しながら塩素ガスを吹き込んだ後、窒素ガスを吹きこみ、副生した塩化水素を除去して塩素化ポリオレフィン樹脂を得た。得られた塩素化ポリオレフィン樹脂の80℃での溶融粘度は2,000mPa・sであった。釜内を常圧にした後、エポキシ化大豆油400gとトルエン24kgを添加して室温まで冷却することで、塩素含有量が4%の塩素化ポリオレフィン樹脂組成物を得た。
ポリオレフィンAとして、常温で液状のエチレン−プロピレン共重合体(40℃での粘度が1,100mPa・s)1kgと、ポリオレフィンBとして、メタロセン触媒を重合触媒として製造したエチレン含有量が約12重量%のエチレン−プロピレン共重合体(重量平均分子量が12,000、融点が約60℃)9kgを、グラスライニングされた反応釜に投入し、温度95℃にて十分に溶融した後に攪拌を開始した。2,2−アゾビスイソブチロニトリル5gを加え、上記釜内圧を常圧以上0.2MPa以下に制御しながら塩素ガスを吹き込んだ後、窒素ガスを吹きこみ、副生した塩化水素を除去して塩素化ポリオレフィン樹脂を得た。得られた塩素化ポリオレフィン樹脂の80℃での溶融粘度は67,000mPa・sであった。釜内を常圧にした後、エポキシ化大豆油400gと酢酸n−プロピル24kgを添加して室温まで冷却することで、塩素含有量が28%の塩素化ポリオレフィン樹脂組成物を得た。
ポリオレフィンAとして、常温で液状のエチレン−プロピレン共重合体(40℃での粘度が150mPa・s)9kgと、ポリオレフィンBの酸変性物として、製造例2で得た無水マレイン酸変性ポリオレフィン(重量平均分子量が50,000、融点が約125℃)1kgを使用した以外は、実施例2と同様の操作を行うことで、塩素含有量が43%の酸変性塩素化ポリオレフィン樹脂(80℃での溶融粘度は93,000mPa・s)及びその組成物を得た。
ポリオレフィンAとして、水素化ポリブタジエン(40℃での粘度が8,000mPa・s)7kgと、ポリオレフィンBとして、メタロセン触媒を重合触媒として製造したエチレン含有量が約12重量%のエチレン−プロピレン共重合体(重量平均分子量が60,000、融点が約60℃)3kgを使用した以外は、実施例2と同様の操作を行うことで、塩素含有量が22%の塩素化ポリオレフィン樹脂(80℃での溶融粘度は40,000mPa・s)及びその組成物を得た。
ポリオレフィンAとして、エチレン−プロピレン共重合体(40℃での粘度が3,500mPa・s)8kgと、ポリオレフィンBとして、メタロセン触媒を重合触媒として製造したエチレン含有量が約12重量%のエチレン−プロピレン共重合体(重量平均分子量が12,000、融点が約60℃)2kgを、グラスライニングされた反応釜に投入し、温度130℃にて十分に溶融した後に攪拌を開始した。無水マレイン酸100gを加えた後、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサンを30g添加して、4時間反応を行った。その後、温度を低下して95℃に調整後、2,2−アゾビスイソブチロニトリル5gを加え、上記釜内圧を常圧以上0.2MPa以下に制御しながら塩素ガスを吹き込んだ後、窒素ガスを吹きこみ、副生した塩化水素を除去して酸変性塩素化ポリオレフィン樹脂を得た。得られた塩素化ポリオレフィン樹脂の80℃での溶融粘度は3,000mPa・sであった。エポキシ化大豆油400gとトルエン24kgを添加して室温まで冷却することで、塩素含有量が22%の酸変性塩素化ポリオレフィン樹脂組成物を得た。
ポリオレフィンAとして、常温で液状のエチレン−プロピレン共重合体(40℃での粘度が150mPa・s)10kgを用い、ポリオレフィンBとして何も用いなかった以外は、実施例2と同様の操作を行うことで、塩素含有量が22%の塩素化ポリオレフィン樹脂(80℃での溶融粘度は1,000mPa・s)及びその組成物を得た。
ポリオレフィンAとして、常温で液状のエチレン−プロピレン共重合体(40℃での粘度が1,100mPa・s)1kgと、ポリオレフィンBとして、メタロセン触媒を重合触媒として製造したエチレン含有量が約12重量%のエチレン−プロピレン共重合体(重量平均分子量が12,000、融点が約60℃)9kgを用い、実施例2と同様の操作を行った。塩素化反応の終盤で顕著な着色が発生したが、塩素含有量が46%の塩素化ポリオレフィン樹脂(80℃での溶融粘度は124,000mPa・s)及びその組成物を得た。
ポリオレフィンAとして何も用いず、ポリオレフィンBとして、製造例1で得たポリオレフィン(重量平均分子量が20,000、融点が約60℃)5kgを、グラスライニングされた反応釜に投入し、温度95℃にて十分に溶融した後に攪拌を開始した。2,2−アゾビスイソブチロニトリル5gを加え、上記釜内圧を常圧以上0.2MPa以下に制御しながら塩素ガスを吹き込んだが、粘度が高いため塩素付加率の著しい低下が観測され、また、反応が不均一になったため、反応を継続することができなかった。
ポリオレフィンAとして、常温で液状のエチレン−プロピレン共重合体(40℃での粘度が150mPa・s)9kgと、ポリオレフィンBの代替として、熱分解ポリプロピレン(重量平均分子量が5,000、融点が約160℃)1kgを、グラスライニングされた反応釜に投入し、温度95℃にて加温を継続したが、十分な溶融状態が得られず、塩素化反応を行うことができなかった。
ポリオレフィンAとして、常温で液状のエチレン−プロピレン共重合体(40℃での粘度が150mPa・s)9kgと、ポリオレフィンBとして、メタロセン触媒を重合触媒として製造したエチレン含有量が約11重量%のエチレン−プロピレン共重合体(重量平均分子量が220,000、融点が約65℃)1kgを使用した以外は、実施例2と同様の操作を行うことで、塩素含有量が32%の塩素化ポリオレフィン樹脂(80℃での溶融粘度は78,000mPa・s)とその組成物を得た。
ポリオレフィンAの代替として、エチレン−プロピレン共重合体(40℃での流動性がなく、40℃での粘度測定不可。100℃での粘度が3,000mPa・s)8kgと、ポリオレフィンBとして、メタロセン触媒を重合触媒として製造したエチレン含有量が約12重量%のエチレン−プロピレン共重合体(重量平均分子量が12,000、融点が約60℃)2kgを、グラスライニングされた反応釜に投入し、温度95℃にて十分に溶融した後に攪拌を開始した。2,2−アゾビスイソブチロニトリル5gを加え、上記釜内圧を常圧以上0.2MPa以下に制御しながら塩素ガスを吹き込んだが、粘度が高いため塩素付加率の著しい低下が観測され、また、反応が不均一になったため、反応を継続することができなかった。
製造例1で得たポリオレフィンB(重量平均分子量が20,000、融点が約60℃)2kgをグラスライニングされた反応釜に投入し、40L(リットル、以下同)のクロロホルムを加え、0.3MPaの圧力の下、温度110℃で充分に溶解させた後、アゾビスイソブチロニトリル1gを加え、上記釜内圧力を0.3MPaに制御しながら塩素ガスを吹き込み、反応液を得た。次に、エバポレーターで反応溶媒であるクロロホルムを除去し、さらに、62℃に設定した真空乾燥機で7日間減圧乾燥することで、塩素化ポリオレフィン樹脂を得た。得られた塩素化ポリオレフィン樹脂は80℃で十分に溶融せず、溶融粘度を測定できなかった。
市販のグラビア印刷用樹脂(三洋化成製、固形分30重量%)120gと二酸化チタン(石原産業製、ルチル型)160gを、酢酸エチル/イソプロピルアルコール(重量比67/33)の混合液120gで希釈した後、サンドミルで1時間混練し、インキを調整した。インキ100部に対して、実施例1〜6又は比較例1、2、6で得られた(酸変性)塩素化ポリオレフィン樹脂組成物を20部加え、よく振り混ぜた後、マイヤーバー#5にてOPPフィルムコロナ処理面(フタムラ化学、80μm)にインキを塗工し、ドライヤーで乾燥した。室温にて1日静置した後、セロハンテープ(ニチバン製24mm)をインキ塗工面に貼り付け、一気に剥がした時の塗工面の剥離状態を調べた。剥離状態を下記の如く評価した。
評価結果を表1に記す。
A:剥離なし
B:剥離面積が50%未満
C:剥離面積が50%以上
D:ほぼ全面剥離
ポリオレフィンAを、コーンプレート型の粘度計(BROOKFIELD社製、機種:CAP200H)で測定し、下記評価基準で評価した。
○:40℃で液状であり、40℃での粘度を測定できる
×:40℃で溶融しないため40℃での溶融粘度を測定できないか、又は40℃での溶融粘度が100,000mPa・sを超える
島津製作所製のガスクロマトグラフGC−2010plus Tracera(BID検出器使用)、キャリアーガス:ヘリウム(線流速:40cm/秒)、キャピラリーカラム(Restek社製Rtx−624(内径:0.32mm 膜厚:1.8μm 長さ:30m)、試料投入温度(インジェクション温度):160℃、カラム温度:60℃)を用い、塩素化ポリオレフィン樹脂をp−キシレン溶媒に5重量%濃度となるように調整したものを装置内に投入し、分析を行った。
Claims (13)
- 40℃以下で流動性を有するポリオレフィンA又はその酸変性物が塩素化してなる樹脂と、融点が40℃超150℃以下のポリオレフィンB又はその酸変性物が塩素化してなる樹脂とを含む、塩素含有量が、1〜45重量%である塩素化ポリオレフィン樹脂であって、
下記条件にてガスクロマトグラム分析を行った際に、保持時間4分〜7分の範囲に現れる塩素系低分子化合物由来のピークが検出されないことを特徴とする塩素化ポリオレフィン樹脂。
<ガスクロマトグラム分析条件>
島津製作所製のガスクロマトグラフGC−2010plus Tracera(BID検出器使用)、キャリアーガス:ヘリウム(線流速:40cm/秒)、キャピラリーカラム(Restek社製Rtx−624(内径:0.32mm 膜厚:1.8μm 長さ:30m)、試料投入温度(インジェクション温度):160℃、カラム温度:60℃)を用い、塩素化ポリオレフィン樹脂をp−キシレン溶媒に5重量%濃度となるように調整したものを装置内に投入し、分析を行う。 - 40℃以下で流動性を有するポリオレフィンA又はその酸変性物と、融点が40℃超150℃以下のポリオレフィンB又はその酸変性物と、を少なくとも含む原料組成物を、有機溶剤の非存在下で塩素化してなる、塩素含有量が、1〜45重量%である塩素化ポリオレフィン樹脂であって、
下記条件にてガスクロマトグラム分析を行った際に、保持時間4分〜7分の範囲に現れる塩素系低分子化合物由来のピークが検出されないことを特徴とする塩素化ポリオレフィン樹脂。
<ガスクロマトグラム分析条件>
島津製作所製のガスクロマトグラフGC−2010plus Tracera(BID検出器使用)、キャリアーガス:ヘリウム(線流速:40cm/秒)、キャピラリーカラム(Restek社製Rtx−624(内径:0.32mm 膜厚:1.8μm 長さ:30m)、試料投入温度(インジェクション温度):160℃、カラム温度:60℃)を用い、塩素化ポリオレフィン樹脂をp−キシレン溶媒に5重量%濃度となるように調整したものを装置内に投入し、分析を行う。 - 前記原料組成物が、前記ポリオレフィンAと、前記ポリオレフィンBの酸変性物と、を少なくとも含む、或いは前記ポリオレフィンAの酸変性物と、前記ポリオレフィンBの酸変性物と、を少なくとも含む請求項2に記載の塩素化ポリオレフィン樹脂。
- 80℃での溶融粘度が、100,000mPa・s未満である請求項1〜3のいずれか1項に記載の塩素化ポリオレフィン樹脂。
- 前記ポリオレフィンBの重量平均分子量が、250,000未満である請求項1〜4のいずれか1項に記載の塩素化ポリオレフィン樹脂。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の塩素化ポリオレフィン樹脂と、有機溶剤と、を含有する樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の塩素化ポリオレフィン樹脂を含む、プライマー。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の塩素化ポリオレフィン樹脂を含む、塗料用バインダー。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の塩素化ポリオレフィン樹脂を含む、インキ用バインダー。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の塩素化ポリオレフィン樹脂を含む、接着剤。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の塩素化ポリオレフィン樹脂を含む接着層を有する、積層体。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の塩素化ポリオレフィン樹脂を含む、食品包装材。
- 前記ポリオレフィンA又はその酸変性物と前記ポリオレフィンB又はその酸変性物を少なくとも含む原料組成物を、有機溶剤の非存在下で塩素化する工程を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の塩素化ポリオレフィン樹脂の製造方法。
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