JPH0827220A - 塩素化ポリオレフィンの製造方法 - Google Patents
塩素化ポリオレフィンの製造方法Info
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- JPH0827220A JPH0827220A JP16782794A JP16782794A JPH0827220A JP H0827220 A JPH0827220 A JP H0827220A JP 16782794 A JP16782794 A JP 16782794A JP 16782794 A JP16782794 A JP 16782794A JP H0827220 A JPH0827220 A JP H0827220A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】水懸濁状態において均一に塩素化することによ
り、溶剤溶解性ならびに顔料分散性が優れた低分子量の
塩素化ポリオレフィンを製造する方法を提供する。 【構成】粘度法による分子量１，０００〜４０，０００
のポリオレフィンを酸性の水性媒体中に分散させて塩素
化することを特徴とする。
り、溶剤溶解性ならびに顔料分散性が優れた低分子量の
塩素化ポリオレフィンを製造する方法を提供する。 【構成】粘度法による分子量１，０００〜４０，０００
のポリオレフィンを酸性の水性媒体中に分散させて塩素
化することを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、塩素化ポリオレフィン
の製造方法に関する。
の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】低分子量の塩素化ポリオレフィンは、塗
料・インキ分野等に使用されている。塩素化ポリオレフ
ィンがこの用途に使用されるためには、トルエン等の溶
剤に可溶でなければならず、そのためには塩素化ポリオ
レフィン中の塩素が均一に付加されていることが必要で
あり、その塩素含有率は２５〜７０重量％が好ましい。
現在、塩素が均一に付加された塩素化ポリオレフィンを
工業的に得るために、溶液塩素化法が採用されている
（例えば、特開昭４７−８６４３号公報）。
料・インキ分野等に使用されている。塩素化ポリオレフ
ィンがこの用途に使用されるためには、トルエン等の溶
剤に可溶でなければならず、そのためには塩素化ポリオ
レフィン中の塩素が均一に付加されていることが必要で
あり、その塩素含有率は２５〜７０重量％が好ましい。
現在、塩素が均一に付加された塩素化ポリオレフィンを
工業的に得るために、溶液塩素化法が採用されている
（例えば、特開昭４７−８６４３号公報）。
【０００３】ところが、上記溶液塩素化法は、通常、四
塩化炭素等の溶剤を使用するので、人体に有害であり、
環境に悪影響を及ぼす恐れがあった。しかも、最終製品
に溶剤が残留した場合、塩素化ポリオレフィンの性能が
損なわれ、用途が制限されるため、溶剤を使用しないで
均一に塩素化された低分子量塩素化ポリオレフィンを製
造する方法が望まれている。
塩化炭素等の溶剤を使用するので、人体に有害であり、
環境に悪影響を及ぼす恐れがあった。しかも、最終製品
に溶剤が残留した場合、塩素化ポリオレフィンの性能が
損なわれ、用途が制限されるため、溶剤を使用しないで
均一に塩素化された低分子量塩素化ポリオレフィンを製
造する方法が望まれている。
【０００４】溶剤を使用しないでポリオレフィンを塩素
化する方法として、水懸濁状態で塩素化する方法が考え
られるが、ポリオレフィンが結晶性の樹脂であるため、
結晶部分を均一に塩素しなければ溶剤可溶とすることは
難しい。また、結晶部分を均一に塩素化するためには、
融点近くの高温又は融点を超える温度領域で反応させる
必要があるが、このような高温ではポリオレフィン樹脂
が軟化し、樹脂同志の凝集合着を招く結果、樹脂が肥大
化して樹脂中心部が塩素化されにくくなり、溶剤可溶な
レベルまで塩素化することが難しいという問題点があっ
た。
化する方法として、水懸濁状態で塩素化する方法が考え
られるが、ポリオレフィンが結晶性の樹脂であるため、
結晶部分を均一に塩素しなければ溶剤可溶とすることは
難しい。また、結晶部分を均一に塩素化するためには、
融点近くの高温又は融点を超える温度領域で反応させる
必要があるが、このような高温ではポリオレフィン樹脂
が軟化し、樹脂同志の凝集合着を招く結果、樹脂が肥大
化して樹脂中心部が塩素化されにくくなり、溶剤可溶な
レベルまで塩素化することが難しいという問題点があっ
た。
【０００５】上記懸濁塩素化法において高温で樹脂同志
の合着を防止する方法として、アクリル酸系重合体分散
剤の存在下でポリオレフィンを塩素化する方法が開示さ
れている（特開昭４６−２１７２９号公報）。しかしな
がら、この方法では、高温領域では多量の分散剤を使用
しなければ効果を持続させることができず、しかもこの
方法は成形用に供する高分子量の塩素化ポリオレフィン
を得るには有効な方法であるものの、低分子量の塩素化
ポリオレフィンには顕著な効果が期待できないという問
題点があった。
の合着を防止する方法として、アクリル酸系重合体分散
剤の存在下でポリオレフィンを塩素化する方法が開示さ
れている（特開昭４６−２１７２９号公報）。しかしな
がら、この方法では、高温領域では多量の分散剤を使用
しなければ効果を持続させることができず、しかもこの
方法は成形用に供する高分子量の塩素化ポリオレフィン
を得るには有効な方法であるものの、低分子量の塩素化
ポリオレフィンには顕著な効果が期待できないという問
題点があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題点
に鑑みてなされたものであり、その目的は、水懸濁状態
において均一に塩素化することにより、溶剤溶解性なら
びに顔料分散性が優れた低分子量の塩素化ポリオレフィ
ンを製造する方法を提供する。
に鑑みてなされたものであり、その目的は、水懸濁状態
において均一に塩素化することにより、溶剤溶解性なら
びに顔料分散性が優れた低分子量の塩素化ポリオレフィ
ンを製造する方法を提供する。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の塩素化ポリオレ
フィンの製造方法は、酸性の水性媒体中にポリオレフィ
ンを分散させて塩素化することを特徴とする。
フィンの製造方法は、酸性の水性媒体中にポリオレフィ
ンを分散させて塩素化することを特徴とする。
【０００８】本発明で使用されるポリオレフィンとして
は、一般にワックスとして使用されている低分子量のも
のであり、エチレン又はα−オレフィンの単独重合体、
これらを主成分とする共重合体が挙げられ、具体的に
は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ
ヘキセン、ポリオクテン、エチレン−プロピレン共重合
体、エチレン−ブテン共重合体、エチレン−ヘキセン共
重合体、エチレン−オクテン共重合体、プロピレン−オ
クテン共重合体等が例示される。
は、一般にワックスとして使用されている低分子量のも
のであり、エチレン又はα−オレフィンの単独重合体、
これらを主成分とする共重合体が挙げられ、具体的に
は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ
ヘキセン、ポリオクテン、エチレン−プロピレン共重合
体、エチレン−ブテン共重合体、エチレン−ヘキセン共
重合体、エチレン−オクテン共重合体、プロピレン−オ
クテン共重合体等が例示される。
【０００９】また、上記ポリオレフィンとしては、エチ
レン又はα−オレフィンと他のモノマーとの共重合体も
使用可能であり、このような共重合体として、エチレン
−アクリル酸共重合体、エチレン−アクリル酸エステル
共重合体、エチレン−ブタジエン共重合体、エチレン−
塩化ビニル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体等
が挙げられる。
レン又はα−オレフィンと他のモノマーとの共重合体も
使用可能であり、このような共重合体として、エチレン
−アクリル酸共重合体、エチレン−アクリル酸エステル
共重合体、エチレン−ブタジエン共重合体、エチレン−
塩化ビニル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体等
が挙げられる。
【００１０】上記ポリオレフィンは、酸化処理、無水マ
レイン酸処理等の化学処理がなされていてもよい。
レイン酸処理等の化学処理がなされていてもよい。
【００１１】上記ポリオレフィンの粘度法による分子量
は１，０００〜４０，０００に限定され、その粒径は、
特に制限されないが、１ｍｍ以下が好ましい。
は１，０００〜４０，０００に限定され、その粒径は、
特に制限されないが、１ｍｍ以下が好ましい。
【００１２】上記分子量のポリオレフィンは、分解法や
副生法等によって製造されてもよく、立体構造的には、
アイソタックチック、シンジオタックチック、アタック
チックのいずれもが使用可能である。
副生法等によって製造されてもよく、立体構造的には、
アイソタックチック、シンジオタックチック、アタック
チックのいずれもが使用可能である。
【００１３】本発明において酸性の水分散媒体は、例え
ば、反応前に塩酸を添加することによって得られ、水素
イオン濃度は、低くなると分散性の効果がなく、一定以
上高くしても分散性の効果が向上しないので、水素イオ
ン濃度０．１〜５ｍｏｌ／ｌが好ましい。
ば、反応前に塩酸を添加することによって得られ、水素
イオン濃度は、低くなると分散性の効果がなく、一定以
上高くしても分散性の効果が向上しないので、水素イオ
ン濃度０．１〜５ｍｏｌ／ｌが好ましい。
【００１４】本発明では、塩素化されるポリオレフィン
を酸性の水性媒体中に均一に分散させるために、必要に
応じて分散剤が使用されてもよい。使用される分散剤と
しては、下記（ａ）〜（ｉ）のスルホン化物、硫酸エス
テル、リン酸エステルならびにこれらの塩等が挙げられ
る。（ａ）スチレン系重合体、（ｂ）ビニル系重合体、
（ｃ）アルキルナフタレン類のホルマリン縮合物、
（ｄ）アルキルベンゼン類のホルマリン縮合物、（ｅ）
ジフェニルメタン類のホルマリン縮合物、（ｆ）アクリ
ルアミド系化合物、（ｇ）アクリル酸系化合物、（ｈ）
マレイン酸系化合物、（ｉ）ビニルピロリドン。
を酸性の水性媒体中に均一に分散させるために、必要に
応じて分散剤が使用されてもよい。使用される分散剤と
しては、下記（ａ）〜（ｉ）のスルホン化物、硫酸エス
テル、リン酸エステルならびにこれらの塩等が挙げられ
る。（ａ）スチレン系重合体、（ｂ）ビニル系重合体、
（ｃ）アルキルナフタレン類のホルマリン縮合物、
（ｄ）アルキルベンゼン類のホルマリン縮合物、（ｅ）
ジフェニルメタン類のホルマリン縮合物、（ｆ）アクリ
ルアミド系化合物、（ｇ）アクリル酸系化合物、（ｈ）
マレイン酸系化合物、（ｉ）ビニルピロリドン。
【００１５】本発明の製造方法では、少量の上記分散剤
の存在下で塩素化することにより、ポリオレフィンの融
点近くか融点を超える高温でも、樹脂同志の合着が起こ
らず均一な塩素化が可能となる。
の存在下で塩素化することにより、ポリオレフィンの融
点近くか融点を超える高温でも、樹脂同志の合着が起こ
らず均一な塩素化が可能となる。
【００１６】本発明の製造方法において、反応系へ導入
する塩素は、液体でも気体のいずれでもよく、気相への
吹き込みでも液相へのバブルのいずれでもよい。
する塩素は、液体でも気体のいずれでもよく、気相への
吹き込みでも液相へのバブルのいずれでもよい。
【００１７】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。 （実施例１）粘度法による分子量２，２００、密度０．
９３（ｇ／ｃｍ2 ）、最大粒径５００μｍ、マレイン酸
含有率が２０ＫＯＨｍｇ／ｇのポリエチレン１００重量
部を、攪拌機付きのグラスライニングを施した加圧反応
器に仕込み、イオン交換水１４００重量部及び１０重量
％塩酸２００重量部を入れ、水素イオン濃度０．３６ｍ
ｏｌ／ｌとした後、分散剤としてメタクリル酸メチル−
アクリル酸共重合体のアンモニウム塩水溶液（組成モル
比１：１、分子量１５，０００、固形分濃度３０重量
％）（以下、分散剤Ａという）０．１重量部を加えた。
次いで、反応器内の温度を８０℃に昇温し、攪拌翼を回
転させながら反応器内の塩素圧が３ｋｇ／ｃｍ2 となる
ように塩素ガスを導入した。ポリエチレンの平均塩素含
有率６５．３重量％となった時点で塩素ガスの導入を停
止し、反応を終了した。得られた塩素化ポリエチレンの
粒径は１ｍｍ以下であった。
９３（ｇ／ｃｍ2 ）、最大粒径５００μｍ、マレイン酸
含有率が２０ＫＯＨｍｇ／ｇのポリエチレン１００重量
部を、攪拌機付きのグラスライニングを施した加圧反応
器に仕込み、イオン交換水１４００重量部及び１０重量
％塩酸２００重量部を入れ、水素イオン濃度０．３６ｍ
ｏｌ／ｌとした後、分散剤としてメタクリル酸メチル−
アクリル酸共重合体のアンモニウム塩水溶液（組成モル
比１：１、分子量１５，０００、固形分濃度３０重量
％）（以下、分散剤Ａという）０．１重量部を加えた。
次いで、反応器内の温度を８０℃に昇温し、攪拌翼を回
転させながら反応器内の塩素圧が３ｋｇ／ｃｍ2 となる
ように塩素ガスを導入した。ポリエチレンの平均塩素含
有率６５．３重量％となった時点で塩素ガスの導入を停
止し、反応を終了した。得られた塩素化ポリエチレンの
粒径は１ｍｍ以下であった。
【００１８】（実施例２）１０重量％塩酸１６００重量
部を入れ、水素イオン濃度３．１７ｍｏｌ／ｌとした
後、分散剤Ａを０．２重量部加えて９０℃に昇温し、ポ
リエチレンの平均塩素含有率６５．１重量％となるまで
反応を行ったこと以外は、実施例１と同様にして塩素化
ポリエチレンを得た。得られた塩素化ポリエチレンの粒
径は１ｍｍ以下であった。
部を入れ、水素イオン濃度３．１７ｍｏｌ／ｌとした
後、分散剤Ａを０．２重量部加えて９０℃に昇温し、ポ
リエチレンの平均塩素含有率６５．１重量％となるまで
反応を行ったこと以外は、実施例１と同様にして塩素化
ポリエチレンを得た。得られた塩素化ポリエチレンの粒
径は１ｍｍ以下であった。
【００１９】（実施例３）分散剤Ａを全く添加せず、７
０℃でポリエチレンの平均塩素含有率６６．０重量％と
なるまで反応を行ったこと以外は、実施例１と同様にし
て塩素化ポリエチレンを得た。得られた塩素化ポリエチ
レンの粒径は１ｍｍ以下であった。
０℃でポリエチレンの平均塩素含有率６６．０重量％と
なるまで反応を行ったこと以外は、実施例１と同様にし
て塩素化ポリエチレンを得た。得られた塩素化ポリエチ
レンの粒径は１ｍｍ以下であった。
【００２０】（比較例１）塩酸を全く加えずに、分散剤
Ａを０．１重量部及びイオン交換水１６００重量部を加
えて８０℃に昇温し、ポリエチレンの平均塩素含有率６
５．２重量％となるまで反応を行ったこと以外は、実施
例１と同様にして塩素化ポリエチレンを得た。得られた
塩素化ポリエチレンは、１ｍｍ以上の粒径比率が８５重
量％であった。
Ａを０．１重量部及びイオン交換水１６００重量部を加
えて８０℃に昇温し、ポリエチレンの平均塩素含有率６
５．２重量％となるまで反応を行ったこと以外は、実施
例１と同様にして塩素化ポリエチレンを得た。得られた
塩素化ポリエチレンは、１ｍｍ以上の粒径比率が８５重
量％であった。
【００２１】（比較例２）１０重量％塩酸を全く使用せ
ず、イオン交換水１６００重量部を加えてポリエチレン
の平均塩素含有率６５．９重量％となるまで反応を行っ
たこと以外は、実施例２と同様にして塩素化ポリエチレ
ンを得た。得られた塩素化ポリエチレンは、１ｍｍ以上
の粒径比率が８３重量％であった。
ず、イオン交換水１６００重量部を加えてポリエチレン
の平均塩素含有率６５．９重量％となるまで反応を行っ
たこと以外は、実施例２と同様にして塩素化ポリエチレ
ンを得た。得られた塩素化ポリエチレンは、１ｍｍ以上
の粒径比率が８３重量％であった。
【００２２】（比較例３）１０重量％塩酸を全く使用せ
ず、イオン交換水を１６００重量部を加えて７０℃に昇
温したこと以外は、実施例３と同様にして反応を行った
ところ、ポリエチレンの塩素含有率が３４重量％付近で
樹脂同志が合着を起こしてブロック状態になり、それ以
上反応は進行しなかった。
ず、イオン交換水を１６００重量部を加えて７０℃に昇
温したこと以外は、実施例３と同様にして反応を行った
ところ、ポリエチレンの塩素含有率が３４重量％付近で
樹脂同志が合着を起こしてブロック状態になり、それ以
上反応は進行しなかった。
【００２３】（比較例４）１０重量％塩酸を全く使用せ
ず、イオン交換水を１６００重量部とし、分散剤Ａの添
加量を１５重量部として、ポリエチレンの平均塩素含有
率６４．３重量％となるまで反応を行ったこと以外は、
実施例１と同様にして塩素化ポリエチレンを得た。得ら
れた塩素化ポリエチレンの粒径は、１ｍｍ以下であっ
た。
ず、イオン交換水を１６００重量部とし、分散剤Ａの添
加量を１５重量部として、ポリエチレンの平均塩素含有
率６４．３重量％となるまで反応を行ったこと以外は、
実施例１と同様にして塩素化ポリエチレンを得た。得ら
れた塩素化ポリエチレンの粒径は、１ｍｍ以下であっ
た。
【００２４】塩素化ポリエチレンの性能評価 上記実施例及び比較例で得られた塩素化ポリエチレンに
つき、次の性能評価を行い、その結果を表１に示した。 （１）トルエン溶解性 塩素化ポリエチレンを、濃度２０重量％となるようにト
ルエンに溶解させ、溶解性を下記の３段階で評価した。 ○：完全に溶解し、透明な溶液が得られた。 △：溶解するが溶液に濁りが見られた。 ×：不溶解部分が多く見られた。 （２）光沢度 塩素化ポリエチレン２２重量部、酸化チタン１１重量
部、トルエン６７重量部及びガラスビーズ１００重量部
をガラスびんに入れ、ペイントシェーカーで４時間混合
した後、混合物を膜厚が２０μｍとなるように塩化ビニ
ル樹脂板に塗工し、光沢度計によって表面光沢度を測定
して顔料分散性を評価した。
つき、次の性能評価を行い、その結果を表１に示した。 （１）トルエン溶解性 塩素化ポリエチレンを、濃度２０重量％となるようにト
ルエンに溶解させ、溶解性を下記の３段階で評価した。 ○：完全に溶解し、透明な溶液が得られた。 △：溶解するが溶液に濁りが見られた。 ×：不溶解部分が多く見られた。 （２）光沢度 塩素化ポリエチレン２２重量部、酸化チタン１１重量
部、トルエン６７重量部及びガラスビーズ１００重量部
をガラスびんに入れ、ペイントシェーカーで４時間混合
した後、混合物を膜厚が２０μｍとなるように塩化ビニ
ル樹脂板に塗工し、光沢度計によって表面光沢度を測定
して顔料分散性を評価した。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【発明の効果】本発明の塩素化ポリオレフィンの製造方
法の構成は、上述の通りであり、低分子量ポリオレフィ
ンを水懸濁状態において、非常に均一に塩素化すること
ができ、得られた塩素化ポリオレフィンは溶剤溶解性及
び顔料分散性が優れる。
法の構成は、上述の通りであり、低分子量ポリオレフィ
ンを水懸濁状態において、非常に均一に塩素化すること
ができ、得られた塩素化ポリオレフィンは溶剤溶解性及
び顔料分散性が優れる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐原 敬 大阪府三島郡島本町百山２−１ 積水化学 工業株式会社内 (72)発明者 酒井 拓 山口県新南陽市河内町７−25
Claims (1)
- 【請求項１】粘度法による分子量１，０００〜４０，０
００のポリオレフィンを酸性の水性媒体中に分散させて
塩素化することを特徴とする塩素化ポリオレフィンの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16782794A JPH0827220A (ja) | 1994-07-20 | 1994-07-20 | 塩素化ポリオレフィンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16782794A JPH0827220A (ja) | 1994-07-20 | 1994-07-20 | 塩素化ポリオレフィンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0827220A true JPH0827220A (ja) | 1996-01-30 |
Family
ID=15856837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16782794A Pending JPH0827220A (ja) | 1994-07-20 | 1994-07-20 | 塩素化ポリオレフィンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0827220A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021145253A1 (ja) * | 2020-01-17 | 2021-07-22 | 日本製紙株式会社 | 塩素化ポリオレフィン樹脂及び、それを用いたプライマー、バインダー、接着剤、積層体、食品包装材と、その製造方法 |
-
1994
- 1994-07-20 JP JP16782794A patent/JPH0827220A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021145253A1 (ja) * | 2020-01-17 | 2021-07-22 | 日本製紙株式会社 | 塩素化ポリオレフィン樹脂及び、それを用いたプライマー、バインダー、接着剤、積層体、食品包装材と、その製造方法 |
| JP6940722B1 (ja) * | 2020-01-17 | 2021-09-29 | 日本製紙株式会社 | 塩素化ポリオレフィン樹脂及び、それを用いたプライマー、バインダー、接着剤、積層体、食品包装材と、その製造方法 |
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