CN105218376A - 一种2-甲基-5-硝基苯酚的合成方法 - Google Patents
一种2-甲基-5-硝基苯酚的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105218376A CN105218376A CN201510722106.7A CN201510722106A CN105218376A CN 105218376 A CN105218376 A CN 105218376A CN 201510722106 A CN201510722106 A CN 201510722106A CN 105218376 A CN105218376 A CN 105218376A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- add
- methyl
- heated
- nitro
- mass concentration
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本发明涉及一种化合物的合成方法，一种2-甲基-5-硝基苯酚的合成方法。该方法以苯酚和甲醇为原料，以氧化铝和四氧化三锰为催化剂，高温反应制得临甲基苯酚，再使其与尿素反应，在浓硫酸和硝酸的催化下反应制得6-硝基苯并三氢呋喃-2-酮，最后在氢氧化钠的催化下水解得到最终产物2-甲基-5-硝基苯酚，该方法反应条件温和、收率高。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物的合成方法，一种2-甲基-5-硝基苯酚的合成方法。
背景技术
2-甲基-5-硝基苯酚是有机化工中间体，广泛的应用于合成染料、医药和农药，用途十分广泛，用它合成的染料有数十个品种，制造的金属配合染料具有独特的功能，是一种很有发展前途的染料中间体，但2-甲基-5-硝基苯酚一直没有较理想的工业生产方法。传统生产2-甲基-5-硝基苯酚的环合—硝化—水解三步法工艺落后、流程长、收率低、三废量大，难以治理。
发明内容
本发明提供了一种反应条件温和、收率高的2-甲基-5-硝基苯酚的合成方法。
为达到上述目的，本发明的2-甲基-5-硝基苯酚的合成路线为：
为了解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案是：
（1）按固液比为1:7:3向250mL锥形瓶中加入10g苯酚、70～80mL质量浓度为80%的甲醇溶液和30～50mL蒸馏水，放入油浴锅中加热升温至350～380℃，加入0.5～1g氧化铝和1～2g四氧化三锰为催化剂反应1～2h；
（2）过滤去除未参加反应的催化剂，将锥形瓶连接蒸馏装置，加热升温至100～105℃，蒸馏去除多余的甲醇和蒸馏水，析出临甲基苯酚无色晶体，备用；
（3）称取40～50g上述制备得到的临甲基苯酚、25～30g碳酰胺和150～200g氯苯倒入250mL三口烧瓶中，连接加热回流装置，向锥形瓶中通入氮气，加热至130～140℃回流5～7h；
（4）待回流完成后，冷却至65～75℃，向三口烧瓶中加入20～30mL质量浓度为98%的浓硫酸和10～20mL质量浓度为60%的浓硝酸，用玻璃棒搅拌均匀，放入水浴锅中，升温至60～70℃保温反应1～2h；
（5）待上述反应物冷却至室温，停止通入氮气，对其进行抽气减压浓缩，减压至2000～3000Pa，浓缩后过滤回收氯苯，得到滤饼，之后用去离子水冲洗滤饼3～5次，用真空干燥机进行干燥，得到6-硝基苯并三氢呋喃-2-酮；
（6）向250mL三口烧瓶中加入10～12g上述制得的6-硝基苯并三氢呋喃-2-酮和8～10g氢氧化钠，再加入100～120mL体积分数为95%的乙醇，连接回流装置，升温至75～85℃回流12～15h，之后移入蒸发皿，加热至70～80℃，蒸发回收乙醇；
（7）向上述回收乙醇后的溶液中加入10～20g活性炭用玻璃棒搅拌均匀脱色20～30min，之后过滤去除活性炭，用质量浓度为30%的稀盐酸调节滤液pH至5～6使产品析出，过滤得到产品，放入烘箱，在80～90℃下烘干即得2-甲基-5-硝基苯酚。
具体实施方案
按固液比为1:7:3向250mL锥形瓶中加入10g苯酚、70～80mL质量浓度为80%的甲醇溶液和30～50mL蒸馏水，放入油浴锅中加热升温至350～380℃，加入0.5～1g氧化铝和1～2g四氧化三锰为催化剂反应1～2h；过滤去除未参加反应的催化剂，将锥形瓶连接蒸馏装置，加热升温至100～105℃，蒸馏去除多余的甲醇和蒸馏水，析出临甲基苯酚无色晶体，备用。称取40～50g上述制备得到的临甲基苯酚、25～30g碳酰胺和150～200g氯苯倒入250mL三口烧瓶中，连接加热回流装置，向锥形瓶中通入氮气，加热至130～140℃回流5～7h；待回流完成后，冷却至65～75℃，向三口烧瓶中加入20～30mL质量浓度为98%的浓硫酸和10～20mL质量浓度为60%的浓硝酸，用玻璃棒搅拌均匀，放入水浴锅中，升温至60～70℃保温反应1～2h；待上述反应物冷却至室温，停止通入氮气，对其进行抽气减压浓缩，减压至2000～3000Pa，浓缩后过滤回收氯苯，得到滤饼，之后用去离子水冲洗滤饼3～5次，用真空干燥机进行干燥，得到6-硝基苯并三氢呋喃-2-酮。向250mL三口烧瓶中加入10～12g上述制得的6-硝基苯并三氢呋喃-2-酮和8～10g氢氧化钠，再加入100～120mL体积分数为95%的乙醇，连接回流装置，升温至75～85℃回流12～15h，之后移入蒸发皿，加热至70～80℃，蒸发回收乙醇；向上述回收乙醇后的溶液中加入10～20g活性炭用玻璃棒搅拌均匀脱色20～30min，之后过滤去除活性炭，用质量浓度为30%的稀盐酸调节滤液pH至5～6使产品析出，过滤得到产品，放入烘箱，在80～90℃下烘干即得2-甲基-5-硝基苯酚。
实例1
按固液比为1:7:3向250mL锥形瓶中加入10g苯酚、70mL质量浓度为80%的甲醇溶液和30mL蒸馏水，放入油浴锅中加热升温至350℃，加入0.5g氧化铝和1g四氧化三锰为催化剂反应1h；过滤去除未参加反应的催化剂，将锥形瓶连接蒸馏装置，加热升温至100℃，蒸馏去除多余的甲醇和蒸馏水，析出临甲基苯酚无色晶体，备用。称取40g上述制备得到的临甲基苯酚、25g碳酰胺和150g氯苯倒入250mL三口烧瓶中，连接加热回流装置，向锥形瓶中通入氮气，加热至130℃回流5h；待回流完成后，冷却至65℃，向三口烧瓶中加入20mL质量浓度为98%的浓硫酸和10mL质量浓度为60%的浓硝酸，用玻璃棒搅拌均匀，放入水浴锅中，升温至60℃保温反应1h；待上述反应物冷却至室温，停止通入氮气，对其进行抽气减压浓缩，减压至2000Pa，浓缩后过滤回收氯苯，得到滤饼，之后用去离子水冲洗滤饼3次，用真空干燥机进行干燥，得到6-硝基苯并三氢呋喃-2-酮。向250mL三口烧瓶中加入10g上述制得的6-硝基苯并三氢呋喃-2-酮和8g氢氧化钠，再加入100mL体积分数为95%的乙醇，连接回流装置，升温至75℃回流12h，之后移入蒸发皿，加热至70℃，蒸发回收乙醇；向上述回收乙醇后的溶液中加入10g活性炭用玻璃棒搅拌均匀脱色20min，之后过滤去除活性炭，用质量浓度为30%的稀盐酸调节滤液pH至5使产品析出，过滤得到产品，放入烘箱，在80℃下烘干即得2-甲基-5-硝基苯酚。
实例2
按固液比为1:7:3向250mL锥形瓶中加入10g苯酚、75mL质量浓度为80%的甲醇溶液和40mL蒸馏水，放入油浴锅中加热升温至365℃，加入0.8g氧化铝和1.5g四氧化三锰为催化剂反应1.5h；过滤去除未参加反应的催化剂，将锥形瓶连接蒸馏装置，加热升温至103℃，蒸馏去除多余的甲醇和蒸馏水，析出临甲基苯酚无色晶体，备用。称取45g上述制备得到的临甲基苯酚、28g碳酰胺和180g氯苯倒入250mL三口烧瓶中，连接加热回流装置，向锥形瓶中通入氮气，加热至135℃回流6h；待回流完成后，冷却至70℃，向三口烧瓶中加入25mL质量浓度为98%的浓硫酸和15mL质量浓度为60%的浓硝酸，用玻璃棒搅拌均匀，放入水浴锅中，升温至65℃保温反应1.5h；待上述反应物冷却至室温，停止通入氮气，对其进行抽气减压浓缩，减压至2500Pa，浓缩后过滤回收氯苯，得到滤饼，之后用去离子水冲洗滤饼4次，用真空干燥机进行干燥，得到6-硝基苯并三氢呋喃-2-酮。向250mL三口烧瓶中加入11g上述制得的6-硝基苯并三氢呋喃-2-酮和9g氢氧化钠，再加入110mL体积分数为95%的乙醇，连接回流装置，升温至80℃回流14h，之后移入蒸发皿，加热至75℃，蒸发回收乙醇；向上述回收乙醇后的溶液中加入15g活性炭用玻璃棒搅拌均匀脱色25min，之后过滤去除活性炭，用质量浓度为30%的稀盐酸调节滤液pH至5.5使产品析出，过滤得到产品，放入烘箱，在85℃下烘干即得2-甲基-5-硝基苯酚。
实例3
按固液比为1:7:3向250mL锥形瓶中加入10g苯酚、80mL质量浓度为80%的甲醇溶液和50mL蒸馏水，放入油浴锅中加热升温至380℃，加入1g氧化铝和2g四氧化三锰为催化剂反应2h；过滤去除未参加反应的催化剂，将锥形瓶连接蒸馏装置，加热升温至105℃，蒸馏去除多余的甲醇和蒸馏水，析出临甲基苯酚无色晶体，备用。称取50g上述制备得到的临甲基苯酚、30g碳酰胺和200g氯苯倒入250mL三口烧瓶中，连接加热回流装置，向锥形瓶中通入氮气，加热至140℃回流7h；待回流完成后，冷却至75℃，向三口烧瓶中加入30mL质量浓度为98%的浓硫酸和20mL质量浓度为60%的浓硝酸，用玻璃棒搅拌均匀，放入水浴锅中，升温至70℃保温反应2h；待上述反应物冷却至室温，停止通入氮气，对其进行抽气减压浓缩，减压至3000Pa，浓缩后过滤回收氯苯，得到滤饼，之后用去离子水冲洗滤饼5次，用真空干燥机进行干燥，得到6-硝基苯并三氢呋喃-2-酮。向250mL三口烧瓶中加入12g上述制得的6-硝基苯并三氢呋喃-2-酮和10g氢氧化钠，再加入120mL体积分数为95%的乙醇，连接回流装置，升温至85℃回流15h，之后移入蒸发皿，加热至80℃，蒸发回收乙醇；向上述回收乙醇后的溶液中加入20g活性炭用玻璃棒搅拌均匀脱色30min，之后过滤去除活性炭，用质量浓度为30%的稀盐酸调节滤液pH至6使产品析出，过滤得到产品，放入烘箱，在90℃下烘干即得2-甲基-5-硝基苯酚。
Claims (1)
1.一种2-甲基-5-硝基苯酚的合成方法，其特征在于具体合成步骤为：
（1）按固液比为1:7:3向250mL锥形瓶中加入10g苯酚、70～80mL质量浓度为80%的甲醇溶液和30～50mL蒸馏水，放入油浴锅中加热升温至350～380℃，加入0.5～1g氧化铝和1～2g四氧化三锰为催化剂反应1～2h；
（2）过滤去除未参加反应的催化剂，将锥形瓶连接蒸馏装置，加热升温至100～105℃，蒸馏去除多余的甲醇和蒸馏水，析出临甲基苯酚无色晶体，备用；
（3）称取40～50g上述制备得到的临甲基苯酚、25～30g碳酰胺和150～200g氯苯倒入250mL三口烧瓶中，连接加热回流装置，向锥形瓶中通入氮气，加热至130～140℃回流5～7h；
（4）待回流完成后，冷却至65～75℃，向三口烧瓶中加入20～30mL质量浓度为98%的浓硫酸和10～20mL质量浓度为60%的浓硝酸，用玻璃棒搅拌均匀，放入水浴锅中，升温至60～70℃保温反应1～2h；
（5）待上述反应物冷却至室温，停止通入氮气，对其进行抽气减压浓缩，减压至2000～3000Pa，浓缩后过滤回收氯苯，得到滤饼，之后用去离子水冲洗滤饼3～5次，用真空干燥机进行干燥，得到6-硝基苯并三氢呋喃-2-酮；
（6）向250mL三口烧瓶中加入10～12g上述制得的6-硝基苯并三氢呋喃-2-酮和8～10g氢氧化钠，再加入100～120mL体积分数为95%的乙醇，连接回流装置，升温至75～85℃回流12～15h，之后移入蒸发皿，加热至70～80℃，蒸发回收乙醇；
（7）向上述回收乙醇后的溶液中加入10～20g活性炭用玻璃棒搅拌均匀脱色20～30min，之后过滤去除活性炭，用质量浓度为30%的稀盐酸调节滤液pH至5～6使产品析出，过滤得到产品，放入烘箱，在80～90℃下烘干即得2-甲基-5-硝基苯酚。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510722106.7A CN105218376A (zh) | 2015-10-31 | 2015-10-31 | 一种2-甲基-5-硝基苯酚的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510722106.7A CN105218376A (zh) | 2015-10-31 | 2015-10-31 | 一种2-甲基-5-硝基苯酚的合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105218376A true CN105218376A (zh) | 2016-01-06 |
Family
ID=54987721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510722106.7A Pending CN105218376A (zh) | 2015-10-31 | 2015-10-31 | 一种2-甲基-5-硝基苯酚的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105218376A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105837452A (zh) * | 2016-04-05 | 2016-08-10 | 田志高 | 2-甲基-5-硝基苯酚生产工艺 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101519358A (zh) * | 2009-04-08 | 2009-09-02 | 荆州市丽之源化工科技有限公司 | 染发剂中间体5-氨基邻甲酚及制备方法 |
-
2015
- 2015-10-31 CN CN201510722106.7A patent/CN105218376A/zh active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101519358A (zh) * | 2009-04-08 | 2009-09-02 | 荆州市丽之源化工科技有限公司 | 染发剂中间体5-氨基邻甲酚及制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 叶思景等: "5-氨基邻甲苯酚的合成工艺研究", 《广东化工》 * |
| 葛振源等: "合成邻甲基苯酚催化剂的研究", 《石油化工》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105837452A (zh) * | 2016-04-05 | 2016-08-10 | 田志高 | 2-甲基-5-硝基苯酚生产工艺 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102276663A (zh) | 一种氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法 | |
| CN104495925A (zh) | 偏钒酸钠的制备方法 | |
| CN102924386A (zh) | 一种4-溴哒嗪的工业化制备方法 | |
| CN102417472B (zh) | 一种氟苯尼考的制备方法 | |
| CN103193608A (zh) | 一种以藜芦醚为原料制备邻藜芦醛的方法 | |
| CN103319418A (zh) | 一种制备磺胺间甲氧嘧啶钠的方法 | |
| CN104262215A (zh) | 一种2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的制备方法 | |
| CN102731333B (zh) | 一种丁卡因的制备方法 | |
| CN102399200B (zh) | 一种利用悬浮结晶法制备利奈唑胺晶型ⅰ的方法 | |
| CN103058899A (zh) | 一种对甲砜基苯甲醛的合成方法 | |
| CN105218376A (zh) | 一种2-甲基-5-硝基苯酚的合成方法 | |
| CN103113250A (zh) | 一种d-对羟基苯甘氨酸甲酯的制备方法 | |
| CN101723925B (zh) | 7-羟基-4-甲基香豆素的制备方法 | |
| CN104557462B (zh) | 一种甘露醇的提取方法 | |
| CN104496825B (zh) | 2-氟乙胺盐酸盐的制备方法 | |
| CN102180792A (zh) | 一种制备阿司匹林的方法 | |
| CN105152947A (zh) | 一种2-氨基-3,5-二溴苯甲醛的制备方法 | |
| CN105348254A (zh) | 一种制备1,3-丙磺酸内酯的方法 | |
| CN104447433A (zh) | 一种合成3,5-二溴对甲苯磺酰氯的方法 | |
| CN102757390B (zh) | 一种制备2-甲氧基-4-肼基-5-氟嘧啶的方法 | |
| CN103880711A (zh) | 一种制备醛缩氨基脲Schiff碱的方法 | |
| CN102731352B (zh) | 4-甲硫基苯甲醛的制备方法 | |
| CN110343138B (zh) | 采用固体超强酸作为催化剂合成熊果苷的方法 | |
| CN103113234B (zh) | 一种合成n-甲基对硝基苯胺的方法 | |
| CN101906058A (zh) | 一种制取二硫氰基甲烷的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: 213164 Changzhou Province, north of the New District, Jiangsu Biguiyuan, unit B, room 1601, room 32 Applicant after: Ding Yuqin Address before: 213164 Changzhou Province, north of the new North Industrial Park Road, one hundred environmental protection (Fan Qun drying equipment Co., Ltd.) Applicant before: Ding Yuqin |
|
| COR | Change of bibliographic data | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20160106 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |