CN102180792A - 一种制备阿司匹林的方法 - Google Patents

一种制备阿司匹林的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN102180792A
CN102180792A CN2011100700880A CN201110070088A CN102180792A CN 102180792 A CN102180792 A CN 102180792A CN 2011100700880 A CN2011100700880 A CN 2011100700880A CN 201110070088 A CN201110070088 A CN 201110070088A CN 102180792 A CN102180792 A CN 102180792A
Authority
CN
China
Prior art keywords
acetylsalicylic acid
minutes
aspirin
whitfield
diacetyl oxide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2011100700880A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102180792B (zh
Inventor
王晓丹
肖鹏
王占军
杨悦
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shenyang University of Chemical Technology
Original Assignee
Shenyang University of Chemical Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shenyang University of Chemical Technology filed Critical Shenyang University of Chemical Technology
Priority to CN 201110070088 priority Critical patent/CN102180792B/zh
Publication of CN102180792A publication Critical patent/CN102180792A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102180792B publication Critical patent/CN102180792B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

一种制备阿司匹林的方法，该方法包括以下步骤：将水杨酸、催化剂和乙酸酐三者混合，加热恒温搅拌后，在60~80℃加热恒温搅拌20~50分钟后，加入冰水，溶解乙酸酐，乙酸酐置于冰水浴中冷却15分钟，析出固体并抽滤，用冷水洗涤，抽干，得阿司匹林粗产品；加入饱和碳酸钠溶液，搅拌至无气泡，滤去不溶物；将滤液倒入盛有浓盐酸的烧杯中，并搅拌，有固体逐渐析出；将固体物置于冰水浴中冷却，待固体物完全析出后抽滤，干燥，得到阿司匹林产品。本发明利用该催化剂不会造成设备的腐蚀以及潜在的污染，且产品收率高，催化剂可以重复使用。

Description

一种制备阿司匹林的方法
技术领域
本发明涉及一种制备阿司匹林的方法，特别是涉及一种用离子液体代替浓硫酸催化剂催化合成阿司匹林的方法。
背景技术
阿司匹林（Aspirin,乙酰水杨酸，学名：2-乙酸氧基苯甲酸）是一种常用的退热镇痛药和抗风湿类药，阿司匹林能有效的防治动脉硬化，抑制血小板聚集。在防治心血管疾病方面有较好的作用，还能使胆结石的可能性减少50%，使人患白内障的可能性减少70%，可预防乳腺癌的作用，肺癌，对皮肤癌也有较好的功效。阿司匹林被分解后,会变为水杨酸盐,其能阻止自由基的形成,从而预防氨基糖甙类抗生素所致耳聋的发生。同时,其稀溶液用于浇灌果树、有减少落花、落果、增加结果率等功效。因此，阿司匹林的需求量日益增加。
传统的阿司匹林的合成方法是用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化作用进行O-酰化反应下合成，但是，浓硫酸对设备有较大的腐蚀性，使用过程中较危险，废酸液对环境造成污染大，且易发生副反应而使产品色泽深，不利于提纯。因而寻找一类新的催化活性高、环保型的催化剂来代替质子酸催化合成乙酰水杨酸已成为人们研究的新课题。室温离子液体是近年来兴起的一类极具应用前景的新型环境友好催化剂，由于其具有液态范围宽、溶解范围广、蒸气压为零、稳定性好、酸碱性可调、产品易分离和可循环利用等一系列独特性质,被认为是继水和超临界CO2后的又一大类在现代有机合成中具有良好应用前景的新型绿色溶剂、催化剂。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备阿司匹林的方法，该方法利用没有腐蚀性及潜在污染的离子液体催化剂绿色、高效制备阿司匹林。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
一种制备阿司匹林的方法，该制备方法包括以下步骤：将水杨酸、催化剂和乙酸酐三者混合，加热恒温搅拌后，在60~80℃加热恒温搅拌20~50分钟后，加入冰水，溶解乙酸酐，乙酸酐置于冰水浴中冷却15分钟，析出固体并抽滤，用冷水洗涤，抽干，得阿司匹林粗产品；加入饱和碳酸钠溶液，搅拌至无气泡，滤去不溶物；将滤液倒入盛有浓盐酸的烧杯中，并搅拌，有固体逐渐析出；将固体物置于冰水浴中冷却，待固体物完全析出后抽滤，干燥，得到阿司匹林产品。
所述的一种制备阿司匹林的方法，其所述的催化剂为氨基酸离子液体，为甘氨酸硫酸氢根离子液体或谷氨酸硫酸氢根离子液体或丙氨酸硫酸氢根离子液体中的一种，用量为水杨酸质量的10%~30%。
所述的一种制备阿司匹林的方法，其所述的乙酸酐用量为水杨酸摩尔数的1.5~3.5倍。
本发明的优点在于：
（1）产品收率高，达到80%左右。
（2）产品纯度高,纯度>99.9%(图二：IR表征；熔点：135~137℃)。
（3）催化剂不会造成设备的腐蚀以及潜在的污染。
（4）催化剂可以重复使用。
附图说明
图1为本发明的合成流程示意图；
图2为本发明的产品IR表征图。
本发明的图2为产物状态的分析示意图，图中文字或影像不清晰并不影响对本发明技术方案的理解。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明做进一步描述。
实施例1
烧杯中加入5g水杨酸、1g甘氨酸硫酸氢根离子液体和7g水杨酸三者混合，70℃加热恒温搅拌30分钟后，加入冰水，溶解过量的乙酸酐，乙酸酐置于冰水浴中冷却15分钟，析出固体并抽滤，用少量冷水洗涤，抽干，得到阿司匹林粗产品；加入饱和碳酸钠溶液，搅拌至无气泡，滤去不溶物；将滤液倒入至盛有浓盐酸的烧杯中，并不时搅拌，有固体逐渐析出；将固体物置于冰水浴中冷却，待固体物完全析出后抽滤，干燥，得到5.2g阿司匹林产品，收率：79.7%。催化剂重复3次其产率无明显变化。
实施例2
烧杯中加入5g水杨酸、1g谷氨酸硫酸氢根离子液体和7g水杨酸三者混合，70℃加热恒温搅拌35分钟后，加入冰水，溶解过量的乙酸酐，乙酸酐置于冰水浴中冷却15分钟左右，析出固体并抽滤，用冷水洗涤，抽干，得到阿司匹林粗产品；加入饱和碳酸钠溶液，搅拌至无气泡，滤去不溶物；将滤液倒入至盛有浓盐酸的烧杯中，并不时搅拌，有固体逐渐析出；将固体物置于冰水浴中充分冷却，待固体物完全析出后抽滤，干燥，得到5.3g阿司匹林产品,收率81.2%。催化剂重复3次其产率无明显变化。
实施例3
烧杯中加入5g水杨酸、1g丙氨酸硫酸氢根离子液体和7g水杨酸三者混合，70℃加热恒温搅拌30分钟后，加入冰水，溶解过量的乙酸酐，乙酸酐置于冰水浴中冷却15分钟左右，析出固体并抽滤，用冷水洗涤，抽干，得到阿司匹林粗产品；加入饱和碳酸钠溶液，搅拌至无气泡，滤去不溶物；将滤液倒入至盛有浓盐酸的烧杯中，并不时搅拌，有固体逐渐析出；将固体物置于冰水浴中充分冷却，待固体物完全析出后抽滤，干燥，得到4.9g阿司匹林产品，收率：75.1%。催化剂重复3次其产率无明显变化。

Claims (3)

1.一种制备阿司匹林的方法，其特征在于，该制备方法包括以下步骤：将水杨酸、催化剂和乙酸酐三者混合，加热恒温搅拌后，在60~80℃加热恒温搅拌20~50分钟后，加入冰水，溶解乙酸酐，乙酸酐置于冰水浴中冷却15分钟，析出固体并抽滤，用冷水洗涤，抽干，得阿司匹林粗产品；加入饱和碳酸钠溶液，搅拌至无气泡，滤去不溶物；将滤液倒入盛有浓盐酸的烧杯中，并搅拌，有固体逐渐析出；将固体物置于冰水浴中冷却，待固体物完全析出后抽滤，干燥，得到阿司匹林产品。
2.根据权利要求1所述的一种制备阿司匹林的方法，其特征在于，所述的催化剂为氨基酸离子液体，为甘氨酸硫酸氢根离子液体或谷氨酸硫酸氢根离子液体或丙氨酸硫酸氢根离子液体中的一种，用量为水杨酸质量的10%~30%。
3.根据权利要求1所述的一种制备阿司匹林的方法，其特征在于，所述的乙酸酐用量为水杨酸摩尔数的1.5~3.5倍。
CN 201110070088 2011-03-23 2011-03-23 一种制备阿司匹林的方法 Expired - Fee Related CN102180792B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 201110070088 CN102180792B (zh) 2011-03-23 2011-03-23 一种制备阿司匹林的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 201110070088 CN102180792B (zh) 2011-03-23 2011-03-23 一种制备阿司匹林的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102180792A true CN102180792A (zh) 2011-09-14
CN102180792B CN102180792B (zh) 2013-06-19

Family

ID=44567109

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN 201110070088 Expired - Fee Related CN102180792B (zh) 2011-03-23 2011-03-23 一种制备阿司匹林的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102180792B (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103613500A (zh) * 2013-12-13 2014-03-05 山东新华制药股份有限公司 阿司匹林细结晶的制备方法
CN103664589A (zh) * 2013-12-26 2014-03-26 大连医科大学 一种简便节能的制备乙酰水杨酸的方法
CN104086418A (zh) * 2014-07-14 2014-10-08 山东省泰和水处理有限公司 一种乙酰水杨酸的制备方法
CN106928055A (zh) * 2017-02-24 2017-07-07 南阳理工学院 一种采用胆碱类低共熔溶剂催化合成阿司匹林的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
何玲等: "氨基酸离子液体：一类绿色的酯化反应催化剂", 《中国化学会第二十五届学术年会论文摘要集（上册）》 *
蒋栋等: "Bronsted 酸性离子液体催化合成阿司匹林", 《应用化学》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103613500A (zh) * 2013-12-13 2014-03-05 山东新华制药股份有限公司 阿司匹林细结晶的制备方法
CN103613500B (zh) * 2013-12-13 2015-12-09 山东新华制药股份有限公司 阿司匹林细结晶的制备方法
CN103664589A (zh) * 2013-12-26 2014-03-26 大连医科大学 一种简便节能的制备乙酰水杨酸的方法
CN104086418A (zh) * 2014-07-14 2014-10-08 山东省泰和水处理有限公司 一种乙酰水杨酸的制备方法
CN106928055A (zh) * 2017-02-24 2017-07-07 南阳理工学院 一种采用胆碱类低共熔溶剂催化合成阿司匹林的方法
CN106928055B (zh) * 2017-02-24 2019-11-29 南阳理工学院 一种采用胆碱类低共熔溶剂催化合成阿司匹林的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN102180792B (zh) 2013-06-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102180792B (zh) 一种制备阿司匹林的方法
CN104693009B (zh) 萘磺化产物直接碱熔联产1-萘酚和2-萘酚的方法
CN103880663A (zh) 一种制备阿司匹林的方法
CN101704766A (zh) 精氨酸阿司匹林及其粉针剂的制备方法
CN103508916B (zh) 扑热息痛的制备工艺
CN102267911A (zh) 一种水杨酸甲酯的合成方法
CN109020938A (zh) 一种杨梅素的制备方法
CN104086418A (zh) 一种乙酰水杨酸的制备方法
CN104447433A (zh) 一种合成3,5-二溴对甲苯磺酰氯的方法
CN105439824A (zh) 白皮杉醇的合成方法
CN102153462A (zh) 一种丹参素的合成方法
CN105271366A (zh) 一种优级纯硫酸锌的制备方法
CN103896814A (zh) 一种磺化去氢松香酸的制备方法
CN103833541A (zh) 一种2-甲基-1,4-萘醌的新合成方法
CN102336685B (zh) 一种连续脱水制备氰乙酸的方法
CN106188085A (zh) 一种制备荧光素的工艺方法
CN102146022A (zh) 3-氯-5-溴苯酚的制备方法
CN103571891A (zh) 一种从虎杖中提取白藜芦醇的方法
CN104072362A (zh) 一种抗病毒化合物原儿茶酸的合成工艺
CN105272886A (zh) 一种8-羟基-1,3,6-芘三磺酸钠盐的制备方法
CN104529726A (zh) 一种邻羟基苯乙酮的制备方法
CN103864632B (zh) 一种甘氨酸乙酯盐酸盐的生产方法
CN105218376A (zh) 一种2-甲基-5-硝基苯酚的合成方法
CN104744287A (zh) 一种阿克他利的生产方法
CN103664542B (zh) 利用微通道模块化反应装置制备2-溴-6-甲氧基萘的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20130619

Termination date: 20180323