CN105218331A - 一种4，4＇-二溴苯基二苯甲酮的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种4，4ˊ-二溴苯基二苯甲酮的合成方法，属于有机化学技术领域。本发明是取硝基苯气化后与氢气进行还原反应，经脱水冷凝分离后，与醋酸和锌粉加热反应，抽滤后加入Br2和乙酸反应，再与乙醇、盐酸混合，蒸馏冰水降温与氢氧化钠溶液混合抽滤，滴加亚硝酸钠澄清液，再加入三氟乙酸、高锰酸钾和氰化氢混合得4，4ˊ-二溴联苯，与乙酸、锌粉和氢氧化钠溶液混合反应得4-溴苯基苯甲酸，再取4，4ˊ-二溴联苯与氢氧化钠溶液和高锰酸钾混合后，加入4-溴苯基苯甲酸混合，静置抽滤，干燥后制得。本发明的有益效果是：该方法合成条件简单，副产物少，无二次污染；所得产品纯度高，达99%以上，产率高达95.5%以上。

Description

一种4，4＇-二溴苯基二苯甲酮的合成方法
技术领域
本发明涉及一种4，4'-二溴苯基二苯甲酮的合成方法，属于有机化学技术领域。
背景技术
二苯甲酮又名苯酮、二苯酮、苯甲酰苯，为淡黄色或无色的片状结晶，微有玫瑰香味，熔点为45～48℃，相对密度1.11g/cm3，折射率为1.6077（19℃）易溶于醇、醚、氯仿及苯，不溶于水。二苯甲酮应用比较广泛，对产品质量有较高和特殊的要求。与欧洲、北美和日本等发达工业化国家相比，我国二苯甲酮开发应用较晚，但是经过多年发展，目前对二苯甲酮的研究已经越来越受到关注。二苯甲酮是一种重要的化工中间体，是制备很多产品的原料。以它为主的系列产品已被广泛应用于众多行业，如医药、农药、塑料、日用化工及电子化学品等领域。目前以二苯甲酮的化学合成很少，且无4，4'-二溴苯基二苯甲酮的合成，因此研究出一种副产物少、产率高、无二次污染的4，4'-二溴苯基二苯甲酮合成方法，在相关领域具有很好的发展前景，也会给化工等行业带来很高的经济效益和社会价值。
发明内容
本发明提供了一对环境无二次污染，合成条件简单，纯度高的4，4'-二溴苯基二苯甲酮的合成方法。本发明是取硝基苯气化后与氢气进行还原反应，经脱水冷凝分离后，与醋酸和锌粉加热反应，抽滤后加入Br2和乙酸反应，再与乙醇、盐酸混合，蒸馏冰水降温与氢氧化钠溶液混合抽滤，滴加亚硝酸钠澄清液，再加入三氟乙酸、高锰酸钾和氰化氢混合，与乙酸、锌粉和氢氧化钠溶液混合反应得4-溴苯基苯甲酸，再取4，4'-二溴联苯与氢氧化钠溶液和高锰酸钾混合后，加入4-溴苯基苯甲酸混合，静置抽滤，干燥后制得。本发明合成过程副产物少，所得产品产率高。
为达到上述目的，本发明4，4'-二溴苯基二苯甲酮的合成路线为：
本发明涉及的4，4'-二溴苯基二苯甲酮的合成过程包括以下步骤：
（1）取0.5～0.8gZnCl2/钠基膨润土催化剂，将其置于反应容器内，在350～420℃下采用流速为28～32mL/min的纯氢气还原反应1～2h，再取50～60mL硝基苯打入气化器中，在230～280℃下气化后通入反应容器中，在温度为200～300℃，压力为1～3MPa条件下，通入氢气进行连续反应，所通入氢气的量与硝基苯体积比为1:2～1:5，得苯胺粗品；
（2）将上述所得的苯胺粗品降温至20～25℃，放入闪蒸器内闪蒸20～30min，再通入精馏塔内精馏，经冷凝器冷凝10～15min后，在分离器中进行分离，得产品苯胺；
（3）取上述制得的20～30mL苯胺放入80～100mL的圆底烧瓶中，同时向其中分别加入15～20mL的醋酸和0.1～0.3g锌粉，以5℃/min程序升温至110℃后，停止加热，搅拌30～40min，使其自然冷却至瓶内出现白雾时，再对其搅拌15～20min后，冷却至室温，待乙酰苯胺完全析出后，对其减压抽滤，用20～25mL的冷水洗涤，干燥10～15min，得乙酰基苯胺；
（4）取25～35mL上述所得的乙酰基苯胺置于80～100mL锥形瓶中，加入15～25mL的Br2，控制温度为59～68℃，搅拌20～30min，边搅拌边按每滴/s的速度向锥形瓶中滴加20～25mL质量分数为98%的冰醋酸，待滴加完成后，恒温搅拌10～15min，冰浴降温至23℃，得对溴乙酰基苯胺；
（5）将上述所得的对溴乙酰基苯胺放入三口烧瓶中，加入9～11mL质量分数为95%的乙醇，控制转速为500～700r/min，搅拌20～30min，边搅拌边缓慢滴加5～8mL质量分数为30%盐酸溶液，滴加完毕，回流20～30min后置于蒸馏装置中，升温至80～90℃蒸馏40～50min，然后倒入盛有60～80mL冰水的烧杯中，在搅拌下滴加8～10mL质量分数为20%的氢氧化钠溶液后，搅拌10～20min，抽滤得对溴苯胺；
（6）取1.0～3.0g亚硝酸钠溶于10～30mL水中，过滤后得预溶的亚硝酸钠澄清液，控制温度为0～5℃，将其滴加到上述的对溴苯胺中搅拌反应10～15min，控制滴加速度为每滴/5s，以维持温度不变和不冒烟为宜，得4，4'-二溴重氮联苯；
（7）在上述4，4'-二溴重氮联苯中分别加入5～8mL三氟乙酸和0.1～0.3g高锰酸钾，以300～500r/min速度搅拌反应20～40min，在搅拌过程中以每滴/8s的速度滴加0.5～1mL氰化氢，滴加完毕后，降低转速为50r/min，搅拌10～15min，得4，4'-二溴联苯；
（8）取20～30mL上述所得的4，4'-二溴联苯，分别加入10～15mL乙酸和0.1～0.3g锌粉，控制转速为500～700r/min，温度为120～150℃，搅拌30～40min，得4-溴苯基苯乙酮，再加入8～10mL质量分数为20%的氢氧化钠溶液，降温至100～110℃，搅拌30～40min，静置，得4-溴苯基苯甲酸，备用；
（9）再取20～30mL4，4'-二溴联苯，分别加入10～12mL质量分数为20%的氢氧化钠溶液和0.1～0.3g高锰酸钾，控制温度为150～170℃，转速为500～700r/min，搅拌30～40min，得4-溴苯基苯酚；
（10）将备用的4-溴苯基苯甲酸加入到上述所得的4-溴苯基苯酚中，保持温度不变，提高转速为1000～1200r/min，磁力搅拌1～2h，待搅拌1～2h后，降低转速为200r/min，缓慢搅拌20～30min，静置30～40min，抽滤，再置于105～110℃的烘箱中干燥40～50min，得4，4'-二溴苯基二苯甲酮。
本发明与其他方法相比，有益技术效果是：
（1）本发明合成条件简单，合成过程中所得副产物少，对环境无二次污染；
（2）所得产品纯度高，达99%以上，产率高达95.5%以上。
具体实施方式
首先取0.5～0.8gZnCl2/钠基膨润土催化剂，将其置于反应容器内，在350～420℃下采用流速为28～32mL/min的纯氢气还原反应1～2h，再取50～60mL硝基苯打入气化器中，在230～280℃下气化后通入反应容器中，在温度为200～300℃，压力为1～3MPa条件下，通入氢气进行连续反应，所通入氢气的量与硝基苯体积比为1:2～1:5，得苯胺粗品；然后将上述所得的苯胺粗品降温至20～25℃，放入闪蒸器内闪蒸20～30min，再通入精馏塔内精馏，经冷凝器冷凝10～15min后，在分离器中进行分离，得产品苯胺；取上述制得的20～30mL苯胺放入80～100mL的圆底烧瓶中，同时向其中分别加入15～20mL的醋酸和0.1～0.3g锌粉，以5℃/min程序升温至110℃后，停止加热，搅拌30～40min，使其自然冷却至瓶内出现白雾时，再对其搅拌15～20min后，冷却至室温，待乙酰苯胺完全析出后，对其减压抽滤，用20～25mL的冷水洗涤，干燥10～15min，得乙酰基苯胺；再取25～35mL上述所得的乙酰基苯胺置于80～100mL锥形瓶中，加入15～25mL的Br2，控制温度为59～68℃，搅拌20～30min，边搅拌边按每滴/s的速度向锥形瓶中滴加20～25mL质量分数为98%的冰醋酸，待滴加完成后，恒温搅拌10～15min，冰浴降温至23℃，得对溴乙酰基苯胺；将上述所得的对溴乙酰基苯胺放入三口烧瓶中，加入9～11mL质量分数为95%的乙醇，控制转速为500～700r/min，搅拌20～30min，边搅拌边缓慢滴加5～8mL质量分数为30%盐酸溶液，滴加完毕，回流20～30min后置于蒸馏装置中，升温至80～90℃蒸馏40～50min，然后倒入盛有60～80mL冰水的烧杯中，在搅拌下滴加8～10mL质量分数为20%的氢氧化钠溶液后，搅拌10～20min，抽滤得对溴苯胺；然后取1.0～3.0g亚硝酸钠溶于10～30mL水中，过滤后得预溶的亚硝酸钠澄清液，控制温度为0～5℃，将其滴加到上述的对溴苯胺中搅拌反应10～15min，控制滴加速度为每滴/5s，以维持温度不变和不冒烟为宜，得4，4'-二溴重氮联苯；再在上述4，4'-二溴重氮联苯中分别加入5～8mL三氟乙酸和0.1～0.3g高锰酸钾，以300～500r/min速度搅拌反应20～40min，在搅拌过程中以每滴/8s的速度滴加0.5～1mL氰化氢，滴加完毕后，降低转速为50r/min，搅拌10～15min，得4，4'-二溴联苯；取20～30mL上述所得的4，4'-二溴联苯，分别加入10～15mL乙酸和0.1～0.3g锌粉，控制转速为500～700r/min，温度为120～150℃，搅拌30～40min，得4-溴苯基苯乙酮，再加入8～10mL质量分数为20%的氢氧化钠溶液，降温至100～110℃，搅拌30～40min，静置，得4-溴苯基苯甲酸，备用；再取20～30mL4，4'-二溴联苯，分别加入10～12mL质量分数为20%的氢氧化钠溶液和0.1～0.3g高锰酸钾，控制温度为150～170℃，转速为500～700r/min，搅拌30～40min，得4-溴苯基苯酚；最后将备用的4-溴苯基苯甲酸加入到上述所得的4-溴苯基苯酚中，保持温度不变，提高转速为1000～1200r/min，磁力搅拌1～2h，待搅拌1～2h后，降低转速为200r/min，缓慢搅拌20～30min，静置30～40min，抽滤，再置于105～110℃的烘箱中干燥40～50min，得4，4'-二溴苯基二苯甲酮。
实例1
首先取0.5gZnCl2/钠基膨润土催化剂，将其置于反应容器内，在350℃下采用流速为28mL/min的纯氢气还原反应1h，再取50mL硝基苯打入气化器中，在230℃下气化后通入反应容器中，在温度为200℃，压力为1MPa条件下，通入氢气进行连续反应，所通入氢气的量与硝基苯体积比为1:2，得苯胺粗品；然后将上述所得的苯胺粗品降温至20℃，放入闪蒸器内闪蒸20min，再通入精馏塔内精馏，经冷凝器冷凝10min后，在分离器中进行分离，得产品苯胺；取上述制得的20mL苯胺放入80mL的圆底烧瓶中，同时向其中分别加入15mL的醋酸和0.1g锌粉，以5℃/min程序升温至110℃后，停止加热，搅拌30min，使其自然冷却至瓶内出现白雾时，再对其搅拌15min后，冷却至室温，待乙酰苯胺完全析出后，对其减压抽滤，用20mL的冷水洗涤，干燥10min，得乙酰基苯胺；再取25mL上述所得的乙酰基苯胺置于80mL锥形瓶中，加入15mL的Br2，控制温度为59℃，搅拌20min，边搅拌边按每滴/s的速度向锥形瓶中滴加20mL质量分数为98%的冰醋酸，待滴加完成后，恒温搅拌10min，冰浴降温至23℃，得对溴乙酰基苯胺；将上述所得的对溴乙酰基苯胺放入三口烧瓶中，加入9mL质量分数为95%的乙醇，控制转速为500r/min，搅拌20min，边搅拌边缓慢滴加5mL质量分数为30%盐酸溶液，滴加完毕，回流20min后置于蒸馏装置中，升温至80℃蒸馏40min，然后倒入盛有60mL冰水的烧杯中，在搅拌下滴加8mL质量分数为20%的氢氧化钠溶液后，搅拌10min，抽滤得对溴苯胺；然后取1.0g亚硝酸钠溶于10mL水中，过滤后得预溶的亚硝酸钠澄清液，控制温度为0℃，将其滴加到上述的对溴苯胺中搅拌反应10min，控制滴加速度为每滴/5s，以维持温度不变和不冒烟为宜，得4，4'-二溴重氮联苯；再在上述4，4'-二溴重氮联苯中分别加入5mL三氟乙酸和0.1g高锰酸钾，以300r/min速度搅拌反应20min，在搅拌过程中以每滴/8s的速度滴加0.5mL氰化氢，滴加完毕后，降低转速为50r/min，搅拌10min，得4，4'-二溴联苯；取20mL上述所得的4，4'-二溴联苯，分别加入10mL乙酸和0.1g锌粉，控制转速为500r/min，温度为120℃，搅拌30min，得4-溴苯基苯乙酮，再加入8mL质量分数为20%的氢氧化钠溶液，降温至100℃，搅拌30min，静置，得4-溴苯基苯甲酸，备用；再取20mL4，4'-二溴联苯，分别加入10mL质量分数为20%的氢氧化钠溶液和0.1g高锰酸钾，控制温度为150℃，转速为500r/min，搅拌30min，得4-溴苯基苯酚；最后将备用的4-溴苯基苯甲酸加入到上述所得的4-溴苯基苯酚中，保持温度不变，提高转速为1000r/min，磁力搅拌1h，待搅拌1h后，降低转速为200r/min，缓慢搅拌20min，静置30min，抽滤，再置于105℃的烘箱中干燥40min，得4，4'-二溴苯基二苯甲酮。该方法合成条件简单，合成过程中所得副产物少，对环境无二次污染；所得产品纯度高，达99.2%，产率高达95.58%，值得推广与使用。
实例2
首先取0.7gZnCl2/钠基膨润土催化剂，将其置于反应容器内，在380℃下采用流速为30mL/min的纯氢气还原反应1.5h，再取55mL硝基苯打入气化器中，在250℃下气化后通入反应容器中，在温度为250℃，压力为2MPa条件下，通入氢气进行连续反应，所通入氢气的量与硝基苯体积比为1:4，得苯胺粗品；然后将上述所得的苯胺粗品降温至22℃，放入闪蒸器内闪蒸25min，再通入精馏塔内精馏，经冷凝器冷凝13min后，在分离器中进行分离，得产品苯胺；取上述制得的25mL苯胺放入90mL的圆底烧瓶中，同时向其中分别加入18mL的醋酸和0.2g锌粉，以5℃/min程序升温至110℃后，停止加热，搅拌35min，使其自然冷却至瓶内出现白雾时，再对其搅拌18min后，冷却至室温，待乙酰苯胺完全析出后，对其减压抽滤，用22mL的冷水洗涤，干燥12min，得乙酰基苯胺；再取30mL上述所得的乙酰基苯胺置于90mL锥形瓶中，加入20mL的Br2，控制温度为63℃，搅拌25min，边搅拌边按每滴/s的速度向锥形瓶中滴加23mL质量分数为98%的冰醋酸，待滴加完成后，恒温搅拌12min，冰浴降温至23℃，得对溴乙酰基苯胺；将上述所得的对溴乙酰基苯胺放入三口烧瓶中，加入10mL质量分数为95%的乙醇，控制转速为600r/min，搅拌25min，边搅拌边缓慢滴加7mL质量分数为30%盐酸溶液，滴加完毕，回流25min后置于蒸馏装置中，升温至85℃蒸馏45min，然后倒入盛有70mL冰水的烧杯中，在搅拌下滴加9mL质量分数为20%的氢氧化钠溶液后，搅拌15min，抽滤得对溴苯胺；然后取2.0g亚硝酸钠溶于20mL水中，过滤后得预溶的亚硝酸钠澄清液，控制温度为3℃，将其滴加到上述的对溴苯胺中搅拌反应12min，控制滴加速度为每滴/5s，以维持温度不变和不冒烟为宜，得4，4'-二溴重氮联苯；再在上述4，4'-二溴重氮联苯中分别加入7mL三氟乙酸和0.2g高锰酸钾，以400r/min速度搅拌反应30min，在搅拌过程中以每滴/8s的速度滴加0.8mL氰化氢，滴加完毕后，降低转速为50r/min，搅拌12min，得4，4'-二溴联苯；取25mL上述所得的4，4'-二溴联苯，分别加入12mL乙酸和0.2g锌粉，控制转速为600r/min，温度为135℃，搅拌35min，得4-溴苯基苯乙酮，再加入9mL质量分数为20%的氢氧化钠溶液，降温至105℃，搅拌35min，静置，得4-溴苯基苯甲酸，备用；再取25mL4，4'-二溴联苯，分别加入11mL质量分数为20%的氢氧化钠溶液和0.2g高锰酸钾，控制温度为160℃，转速为600r/min，搅拌35min，得4-溴苯基苯酚；最后将备用的4-溴苯基苯甲酸加入到上述所得的4-溴苯基苯酚中，保持温度不变，提高转速为1100r/min，磁力搅拌1.5h，待搅拌1.5h后，降低转速为200r/min，缓慢搅拌25min，静置35min，抽滤，再置于108℃的烘箱中干燥45min，得4，4'-二溴苯基二苯甲酮。该方法合成条件简单，合成过程中所得副产物少，对环境无二次污染；所得产品纯度高，达99.5%，产率高达96.72%，值得推广与使用。
实例3
首先取0.8gZnCl2/钠基膨润土催化剂，将其置于反应容器内，在420℃下采用流速为32mL/min的纯氢气还原反应2h，再取60mL硝基苯打入气化器中，在280℃下气化后通入反应容器中，在温度为300℃，压力为3MPa条件下，通入氢气进行连续反应，所通入氢气的量与硝基苯体积比为1:5，得苯胺粗品；然后将上述所得的苯胺粗品降温至25℃，放入闪蒸器内闪蒸30min，再通入精馏塔内精馏，经冷凝器冷凝15min后，在分离器中进行分离，得产品苯胺；取上述制得的30mL苯胺放入100mL的圆底烧瓶中，同时向其中分别加入20mL的醋酸和0.3g锌粉，以5℃/min程序升温至110℃后，停止加热，搅拌40min，使其自然冷却至瓶内出现白雾时，再对其搅拌20min后，冷却至室温，待乙酰苯胺完全析出后，对其减压抽滤，用25mL的冷水洗涤，干燥15min，得乙酰基苯胺；再取35mL上述所得的乙酰基苯胺置于100mL锥形瓶中，加入25mL的Br2，控制温度为68℃，搅拌30min，边搅拌边按每滴/s的速度向锥形瓶中滴加25mL质量分数为98%的冰醋酸，待滴加完成后，恒温搅拌15min，冰浴降温至23℃，得对溴乙酰基苯胺；将上述所得的对溴乙酰基苯胺放入三口烧瓶中，加入11mL质量分数为95%的乙醇，控制转速为700r/min，搅拌30min，边搅拌边缓慢滴加8mL质量分数为30%盐酸溶液，滴加完毕，回流30min后置于蒸馏装置中，升温至90℃蒸馏50min，然后倒入盛有80mL冰水的烧杯中，在搅拌下滴加10mL质量分数为20%的氢氧化钠溶液后，搅拌20min，抽滤得对溴苯胺；然后取3.0g亚硝酸钠溶于30mL水中，过滤后得预溶的亚硝酸钠澄清液，控制温度为5℃，将其滴加到上述的对溴苯胺中搅拌反应15min，控制滴加速度为每滴/5s，以维持温度不变和不冒烟为宜，得4，4'-二溴重氮联苯；再在上述4，4'-二溴重氮联苯中分别加入8mL三氟乙酸和0.3g高锰酸钾，以500r/min速度搅拌反应40min，在搅拌过程中以每滴/8s的速度滴加1mL氰化氢，滴加完毕后，降低转速为50r/min，搅拌15min，得4，4'-二溴联苯；取30mL上述所得的4，4'-二溴联苯，分别加入15mL乙酸和0.3g锌粉，控制转速为700r/min，温度为150℃，搅拌40min，得4-溴苯基苯乙酮，再加入10mL质量分数为20%的氢氧化钠溶液，降温至110℃，搅拌40min，静置，得4-溴苯基苯甲酸，备用；再取30mL4，4'-二溴联苯，分别加入12mL质量分数为20%的氢氧化钠溶液和0.3g高锰酸钾，控制温度为170℃，转速为700r/min，搅拌40min，得4-溴苯基苯酚；最后将备用的4-溴苯基苯甲酸加入到上述所得的4-溴苯基苯酚中，保持温度不变，提高转速为1200r/min，磁力搅拌2h，待搅拌2h后，降低转速为200r/min，缓慢搅拌30min，静置40min，抽滤，再置于110℃的烘箱中干燥50min，得4，4'-二溴苯基二苯甲酮。该方法合成条件简单，合成过程中所得副产物少，对环境无二次污染；所得产品纯度高，达99.82%，产率高达97.8%，值得推广与使用。

Claims (1)

1.一种4，4'-二溴苯基二苯甲酮的合成方法，其特征在于具体合成步骤为：
（1）取0.5～0.8gZnCl2/钠基膨润土催化剂，将其置于反应容器内，在350～420℃下采用流速为28～32mL/min的纯氢气还原反应1～2h，再取50～60mL硝基苯打入气化器中，在230～280℃下气化后通入反应容器中，在温度为200～300℃，压力为1～3MPa条件下，通入氢气进行连续反应，所通入氢气的量与硝基苯体积比为1:2～1:5，得苯胺粗品；
（2）将上述所得的苯胺粗品降温至20～25℃，放入闪蒸器内闪蒸20～30min，再通入精馏塔内精馏，经冷凝器冷凝10～15min后，在分离器中进行分离，得产品苯胺；
（3）取上述制得的20～30mL苯胺放入80～100mL的圆底烧瓶中，同时向其中分别加入15～20mL的醋酸和0.1～0.3g锌粉，以5℃/min程序升温至110℃后，停止加热，搅拌30～40min，使其自然冷却至瓶内出现白雾时，再对其搅拌15～20min后，冷却至室温，待乙酰苯胺完全析出后，对其减压抽滤，用20～25mL的冷水洗涤，干燥10～15min，得乙酰基苯胺；
（4）取25～35mL上述所得的乙酰基苯胺置于80～100mL锥形瓶中，加入15～25mL的Br2，控制温度为59～68℃，搅拌20～30min，边搅拌边按每滴/s的速度向锥形瓶中滴加20～25mL质量分数为98%的冰醋酸，待滴加完成后，恒温搅拌10～15min，冰浴降温至23℃，得对溴乙酰基苯胺；
（5）将上述所得的对溴乙酰基苯胺放入三口烧瓶中，加入9～11mL质量分数为95%的乙醇，控制转速为500～700r/min，搅拌20～30min，边搅拌边缓慢滴加5～8mL质量分数为30%盐酸溶液，滴加完毕，回流20～30min后置于蒸馏装置中，升温至80～90℃蒸馏40～50min，然后倒入盛有60～80mL冰水的烧杯中，在搅拌下滴加8～10mL质量分数为20%的氢氧化钠溶液后，搅拌10～20min，抽滤得对溴苯胺；
（6）取1.0～3.0g亚硝酸钠溶于10～30mL水中，过滤后得预溶的亚硝酸钠澄清液，控制温度为0～5℃，将其滴加到上述的对溴苯胺中搅拌反应10～15min，控制滴加速度为每滴/5s，以维持温度不变和不冒烟为宜，得4，4'-二溴重氮联苯；
（7）在上述4，4'-二溴重氮联苯中分别加入5～8mL三氟乙酸和0.1～0.3g高锰酸钾，以300～500r/min速度搅拌反应20～40min，在搅拌过程中以每滴/8s的速度滴加0.5～1mL氰化氢，滴加完毕后，降低转速为50r/min，搅拌10～15min，得4，4'-二溴联苯；
（8）取20～30mL上述所得的4，4'-二溴联苯，分别加入10～15mL乙酸和0.1～0.3g锌粉，控制转速为500～700r/min，温度为120～150℃，搅拌30～40min，得4-溴苯基苯乙酮，再加入8～10mL质量分数为20%的氢氧化钠溶液，降温至100～110℃，搅拌30～40min，静置，得4-溴苯基苯甲酸，备用；
（9）再取20～30mL4，4'-二溴联苯，分别加入10～12mL质量分数为20%的氢氧化钠溶液和0.1～0.3g高锰酸钾，控制温度为150～170℃，转速为500～700r/min，搅拌30～40min，得4-溴苯基苯酚；
（10）将备用的4-溴苯基苯甲酸加入到上述所得的4-溴苯基苯酚中，保持温度不变，提高转速为1000～1200r/min，磁力搅拌1～2h，待搅拌1～2h后，降低转速为200r/min，缓慢搅拌20～30min，静置30～40min，抽滤，再置于105～110℃的烘箱中干燥40～50min，得4，4'-二溴苯基二苯甲酮。
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