CN105152830A - 一种酮类化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种酮类化合物的合成方法，将醛类化合物和环烷烃混合或溶于有机溶剂中，在微波辐射及自由基引发剂存在的条件下于140-180℃反应制得目标产物酮类化合物，该合成方法中的反应方程式为：，其中R1为苯基或取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基或羟基中的一种或多种，取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位，n为1-4之间的整数，自由基引发剂为过氧化苯甲酰、二叔丁基过氧化物或过氧化二异丙苯，有机溶剂为烷烃或苯。本发明所公开的合成方法具有原料廉价易得、原子经济性好、底物适用范围广等优势，适合于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种酮类化合物的合成方法。
背景技术
有机酮类化合物是最重要的有机化合物之一，它们不仅广泛存在于各类天然产物中，而且还具有良好的生物活性。另一方面，有机酮类化合物中的羰基和α-位亚甲基具有非常丰富的反应性能，可作为中间体用于多种功能有机分子的合成。目前，酮类化合物的合成主要是先通过有机金属试剂与醛类化合物发生亲核加成得到醇中间体，然后再经氧化生成相应的酮类化合物。该方法的不足之处在于：1）需要经过多步骤合成及繁琐的分离纯化过程；2）反应需要在严格的无水无氧条件下进行，条件苛刻；3）除醛类化合物底物外，还需要使用有机卤化物等带有官能团的化合物作为原料，原子经济性差，效率低。这些问题的存在，使得上述方法在实际生产中的应用受到一定限制。基于以上原因，研究并开发酮类化合物的简捷、高效合成新方法，在有机合成化学及药物化学等研究领域具有重要的意义。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种酮类化合物的合成方法，该合成方法以醛类化合物和简单的环烷烃为原料，通过碳-氢键活化及自由基偶联反应，利用一锅法得到有机酮类化合物。该方法具有原料廉价易得、原子经济性好、底物适用范围广等优势，适合于工业化生产。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种酮类化合物的合成方法，其特征在于具体步骤为：将醛类化合物和环烷烃混合或溶于有机溶剂中，在微波辐射及自由基引发剂存在的条件下于140-180℃反应制得目标产物酮类化合物，该合成方法中的反应方程式为：
，
其中R1为苯基或取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基或羟基中的一种或多种，取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位，n为1-4之间的整数，自由基引发剂为过氧化苯甲酰、二叔丁基过氧化物或过氧化二异丙苯，有机溶剂为烷烃或苯。
进一步限定，所述的醛类化合物和自由基引发剂的投料物质的量之比为1:2-6。
本发明与现有技术相比具有以下优点：（1）合成过程为一锅反应，避免了现有方法因中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染；（2）所使用的原料均为商品化试剂，价廉易得，特别是原料之一的烷烃，不需要通过预先引入官能团进行活化，因而显著提高了反应的原子经济性；（3）底物的适用范围广，可用于不同种类酮类化合物的合成。因此，本发明为酮类化合物的合成提供了一种经济实用且高效的新方法。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
在氮气保护下于35mL耐压管中加入苯甲醛（1a,0.5mmol,53mg）、环己烷（2a,10mL）及二叔丁基过氧化物（TBP,2mmol,380uL），然后将耐压管密封并置于微波反应仪中，在微波辐射下于180℃搅拌反应1小时。反应结束后，蒸馏回收未反应的2a，剩余物过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=100/1），得产品3a（54.5mg,58%）。该化合物的表征数据如下：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:1.27-1.56(m,5H),1.74-1.77(m,1H),1.84-1.92(m,4H),3.28(tt,J 1=11.2Hz,J 2=3.2Hz,1H),7.47(t,J=7.6Hz,2H),7.54-7.58(m,1H),7.95-7.97(m,2H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:25.9,26.0,29.4,45.6,128.3,128.6,132.7,136.4,203.9.MS:m/z211[MNa]+。
实施例2
在氮气保护下于35mL耐压管中加入苯甲醛（1a,0.5mmol,53mg）、环己烷（2a,10mL）及二叔丁基过氧化物（TBP,1mmol,190uL），然后将耐压管密封并置于微波反应仪中，在微波辐射下于180℃搅拌反应1小时。反应结束后，蒸馏回收未反应的2a，剩余物过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=100/1），得产品3a（42.3mg,45%）。
实施例3
在氮气保护下于35mL耐压管中加入苯甲醛（1a,0.5mmol,53mg）、环己烷（2a,10mL）及二叔丁基过氧化物（TBP,3mmol,570uL），然后将耐压管密封并置于微波反应仪中，在微波辐射下于180℃反应1小时。反应结束后，蒸馏回收未反应的2a，剩余物过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=100/1），得产品3a（51.7mg,55%）。
实施例4
在氮气保护下于35mL耐压管中加入苯甲醛（1a,0.5mmol,53mg）、环己烷（2a,10mL）及二叔丁基过氧化物（TBP,2mmol,380uL），然后将耐压管密封并置于微波反应仪中，在微波辐射下于140℃反应1小时。反应结束后，蒸馏回收未反应的2a，剩余物过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=100/1），得产品3a（23.5mg,25%）。
实施例5
在氮气保护下于35mL耐压管中加入苯甲醛（1a,0.5mmol,53mg）、环己烷（2a,10mL）及二叔丁基过氧化物（TBP,2mmol,380uL），然后将耐压管密封并置于微波反应仪中，在微波辐射下于160℃反应1小时。反应结束后，蒸馏回收未反应的2a，剩余物过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=100/1），得产品3a（42.3mg,45%）。
实施例6
在氮气保护下于35mL耐压管中加入苯甲醛（1a,0.5mmol,53mg）、环己烷（2a,10mL）及过氧化苯甲酰（BPO,2mmol,480mg），然后将耐压管密封并置于微波反应仪中，在微波辐射下于180℃反应1小时。反应结束后，蒸馏回收未反应的2a，剩余物过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=100/1），得产品3a（43.2mg,46%）。
实施例7
在氮气保护下于35mL耐压管中加入苯甲醛（1a,0.5mmol,53mg）、环己烷（2a,10mL）及过氧化二异丙苯（DCP,2mmol,540mg），然后将耐压管密封并置于微波反应仪中，在微波辐射下于180℃反应1小时。反应结束后，蒸馏回收未反应的2a，剩余物过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=100/1），得产品3a（39.5mg,42%）。
实施例8
在氮气保护下于35mL耐压管中加入苯甲醛（1a,0.5mmol,53mg）、环己烷（2a,5mmol,538uL）、苯10mL及二叔丁基过氧化物（TBP,2mmol,380uL），然后将耐压管密封并置于微波反应仪中，在微波辐射下于180℃反应1小时。反应结束后，在减压下除去溶剂，剩余物过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=100/1），得产品3a（11.3mg,12%）。
实施例9
在氮气保护下于35mL耐压管中加入苯甲醛（1a,0.5mmol,53mg）、环戊烷（2b,10mL）及二叔丁基过氧化物（TBP,2mmol,380uL），然后将耐压管密封并置于微波反应仪中，在微波辐射下于180℃反应1小时。反应结束后，蒸馏回收未反应的2b，剩余物拌硅胶过柱（石油醚/乙酸乙酯=100/1），得产品3b（48.7mg,56%）。该化合物的表征数据如下：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:1.64-1.78(m,4H),1.91-1.96(m,4H),3.74(quint,J=8.0Hz,1H),7.46-7.50(m,2H),7.54-7.58(m,1H),7.98-8.00(m,2H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:26.3,30.0,46.4,128.48,128.52,132.7,136.9,202.9.MS:m/z197[MNa]+。
实施例10
在氮气保护下于35mL耐压管中加入苯甲醛（1a,0.5mmol,53mg）、环庚烷（2c,10mL）及二叔丁基过氧化物（TBP,2mmol,380uL），然后将耐压管密封并置于微波反应仪中，在微波辐射下于180℃反应1小时。反应结束后，蒸馏回收未反应的2c，剩余物拌硅胶过柱（石油醚/乙酸乙酯=100/1），得产品3c（47.5mg,47%）。该化合物的表征数据如下：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:1.55-1.73(m,8H),1.79-1.84(m,2H),1.92-1.97(m,2H),3.42-3.49(m,1H),7.48(t,J=7.6Hz,2H),7.56(t,J=7.6Hz,1H),7.95(d,J=7.2Hz,2H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:26.8,28.3,30.8,46.6,128.3,128.6,132.7,136.5,204.3.MS:m/z225[MNa]+。
实施例11
在氮气保护下于35mL耐压管中加入苯甲醛（1a,0.5mmol,53mg）、环辛烷（2d,10mL）及二叔丁基过氧化物（TBP,2mmol,380uL），然后将耐压管密封并置于微波反应仪中，在微波辐射下于180℃反应1小时。反应结束后，蒸馏回收未反应的2d，剩余物拌硅胶过柱（石油醚/乙酸乙酯=100/1），得产品3d（54.0mg,50%）。该化合物的表征数据如下：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:1.60-1.70(m,8H),1.75-1.81(m,4H),1.85-1.92(m,2H),3.47-3.53(m,1H),7.47(t,J=7.6Hz,2H),7.56(t,J=7.6Hz,1H),7.95(d,J=7.2Hz,2H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:25.5,26.59,26.61,29.0,44.9,128.3,128.6,132.7,136.5,204.6.MS:m/z239[MNa]+。
实施例12
在氮气保护下于35mL耐压管中加入对氟苯甲醛（1b,0.5mmol,62mg）、环己烷（2a,10mL）及二叔丁基过氧化物（TBP,2mmol,380uL），然后将耐压管密封并置于微波反应仪中，在微波辐射下于180℃反应1小时。反应结束后，蒸馏回收未反应的2a，剩余物拌硅胶过柱（石油醚/乙酸乙酯=100/1），得产品3e（46.4mg,45%）。该化合物的表征数据如下：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:1.26-1.55(m,5H),1.74-1.77(m,1H),1.85-1.90(m,4H),3.19-3.26(m,1H),7.14(t,J=8.8Hz,2H),7.97-8.00(m,2H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:25.8,25.9,29.4,45.6,115.5,115.8,130.8,130.9,132.67,132.70,164.3,166.8,202.3.MS:m/z229[MNa]+。
实施例13
在氮气保护下于35mL耐压管中加入间氯苯甲醛（1c,0.5mmol,70mg）、环己烷（2a,10mL）及二叔丁基过氧化物（TBP,2mmol,380uL），然后将耐压管密封并置于微波反应仪中，在微波辐射下于180℃反应1小时。反应结束后，蒸馏回收未反应的2a，剩余物拌硅胶过柱（石油醚/乙酸乙酯=100/1），得产品3f（45.5mg,41%）。该化合物的表征数据如下：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:1.29-1.55(m,5H),1.74-1.78(m,1H),1.85-1.91(m,4H),3.21(tt,J 1=11.2Hz,J 2=3.2Hz,1H),7.42(t,J=8.0Hz,1H),7.54(d,J=7.6Hz,1H),7.83(d,J=8.0Hz,1H),7.91(s,1H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:25.8,25.9,29.3,45.8,126.3,128.4,129.9,132.7,135.0,138.0,202.7.MS:m/z245[MNa]+。
实施例14
在氮气保护下于35mL耐压管中加入间溴苯甲醛（1d,0.5mmol,93mg）、环己烷（2a,10mL）及二叔丁基过氧化物（TBP,2mmol,380uL），然后将耐压管密封并置于微波反应仪中，在微波辐射下于180℃反应1小时。反应结束后，蒸馏回收未反应的2a，剩余物拌硅胶过柱（石油醚/乙酸乙酯=100/1），得产品3g（55.9mg,42%）。该化合物的表征数据如下：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:1.27-1.52(m,5H),1.74-1.77(m,1H),1.85-1.90(m,4H),3.21(tt,J 1=11.2Hz,J 2=3.2Hz,1H),7.36(t,J=7.6Hz,1H),7.69(d,J=8.0Hz,1H),7.87(d,J=7.6Hz,1H),8.07(s,1H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:25.8,25.9,29.3,45.7,123.0,126.7,130.2,131.3,135.6,138.0,202.5.MS:m/z289[MNa]+。
实施例15
在氮气保护下于35mL耐压管中加入对甲基苯甲醛（1e,0.5mmol,60mg）、环己烷（2a,10mL）及二叔丁基过氧化物（TBP,2mmol,380uL），然后将耐压管密封并置于微波反应仪中，在微波辐射下于180℃反应1小时。反应结束后，蒸馏回收未反应的2a，剩余物拌硅胶过柱（石油醚/乙酸乙酯=100/1），得产品3h（57.6mg,57%）。该化合物的表征数据如下：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:1.63-1.76(m,4H),1.90-1.95(m,4H),2.43(s,3H),3.71(quint,J=8.0Hz,1H),7.27(d,J=6.8Hz,2H),7.90(d,J=8.0Hz,2H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:21.5,26.3,30.0,46.2,128.6,129.2,134.5,143.4,202.5.MS:m/z211[MNa]+。
实施例16
在氮气保护下于35mL耐压管中加入对三氟甲基苯甲醛（1f,0.5mmol,87mg）、环己烷（2a,10mL）及二叔丁基过氧化物（TBP,2mmol,380uL），然后将耐压管密封并置于微波反应仪中，在微波辐射下于180℃反应1小时。反应结束后，蒸馏回收未反应的2a，剩余物拌硅胶过柱（石油醚/乙酸乙酯=100/1），得产品3i（46.1mg,36%）。该化合物的表征数据如下：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:1.27-1.56(m,5H),1.75-1.78(m,1H),1.85-1.92(m,4H),3.23-3.29(m,1H),7.74(d,J=8.0Hz,2H),8.05(d,J=8.0Hz,2H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:25.7,25.9,29.2,46.0,122.3,125.0,125.61,125.65,125.68,125.72,128.6,133.6,133.9,134.2,134.5,139.1,202.9.MS:m/z279[MNa]+。
实施例17
在氮气保护下于35mL耐压管中加入邻羟基苯甲醛（1g,0.5mmol,61mg）、环己烷（2a,10mL）及二叔丁基过氧化物（TBP,2mmol,380uL），然后将耐压管密封并置于微波反应仪中，在微波辐射下于180℃反应1小时。反应结束后，蒸馏回收未反应的2a，剩余物拌硅胶过柱（石油醚/乙酸乙酯=50/1），得产品3j（45.9mg,45%）。该化合物的表征数据如下：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:1.26-1.61(m,5H),1.76-1.79(m,1H),1.87-1.92(m,4H),3.32(tt,J 1=11.6Hz,J 2=3.2Hz,1H),6.91(t,J=7.6Hz,1H),7.00(d,J=8.4Hz,1H),7.46-7.50(m,1H),7.80(d,J=7.6Hz,1H),12.61(s,1H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:25.78,25.85,29.6,45.2,118.3,118.7,118.9,129.8,136.3,163.2,210.2.MS:m/z227[MNa]+。
实施例18
在氮气保护下于35mL耐压管中加入2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲醛（1h,0.5mmol,90mg）、环己烷（2a,10mL）及二叔丁基过氧化物（TBP,2mmol,380uL），然后将耐压管密封并置于微波反应仪中，在微波辐射下于180℃反应1小时。反应结束后，蒸馏回收未反应的2a，剩余物拌硅胶过柱（石油醚/乙酸乙酯=50/1），得产品3k（66.8mg,51%）。该化合物的表征数据如下：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:1.20-1.31(m,3H),1.35-1.44(m,2H),1.66-1.68(m,1H),1.77-1.80(m,2H),1.88-1.91(m,2H),2.20(s,3H),2.84(tt,J 1=11.2Hz,J 2=3.2Hz,1H),3.79(s,3H),3.81(s,3H),6.31(s,1H),6.32(s,1H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:19.9,25.9,26.0,28.3,51.8,55.3,55.6,96.0,107.0,124.3,137.7,158.1,160.8,210.8.MS:m/z285[MNa]+。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。
Claims (2)
1.一种酮类化合物的合成方法，其特征在于具体步骤为：将醛类化合物和环烷烃混合或溶于有机溶剂中，在微波辐射及自由基引发剂存在的条件下于140-180℃反应制得目标产物酮类化合物，该合成方法中的反应方程式为：
，
其中R1为苯基或取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基或羟基中的一种或多种，取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位，n为1-4之间的整数，自由基引发剂为过氧化苯甲酰、二叔丁基过氧化物或过氧化二异丙苯，有机溶剂为烷烃或苯。
2.根据权利要求1所述的酮类化合物的合成方法，其特征在于：所述的醛类化合物和自由基引发剂的投料物质的量之比为1:2-6。
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