CN104902750A - 促进植物生长的方法 - Google Patents
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Abstract
一种植物的生长促进方法，其用选自下述式(1)所示的化合物及其农学上所允许的盐中的至少一种化合物对植物进行处理。
Description
技术领域
本发明涉及促进植物生长的方法。
背景技术
已知某些化学物质会通过施用于植物而显示出促进植物生长的效果。例如，通过施用氨基乙酰丙酸而对植物显示出生长促进效果。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1：“Biosynthesis，biotechnological production andapplications of 5-aminolevulinic acid”K.Sasaki et al.，(2002)AppliedMicrobiology and Biotechnology 58：pp.23-29
发明内容
本发明的课题在于提供一种促进植物生长优异的方法等。
本发明人进行了深入研究，结果发现通过对植物施用特定的化合物，从而促进了该植物的生长，进而完成了本发明。
即，本发明如下所示。
[1]一种植物的生长促进方法，其用选自下述式(1)所示的化合物(以下，记为本发明化合物)及其农学上所允许的盐中的至少一种化合物对植物进行处理。
下述式(1)
[式中，
R1表示氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6炔基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、氨基羰基、-NR6R7、-S(O)2NR6R8、-OR6、-S(O)mR6或-SF5，
R2表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6炔基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、氨基羰基、-NR7R9、-S(O)2NR6R8、-OR9、-S(O)mR9或-SF5，
R3和R4相同或不同且表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6炔基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、氨基羰基、-NR6R7、-S(O)2NR6R8、-OR6、-S(O)mR6或-SF5，
R5表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、-NR6R7、-S(O)2NR6R8、-OR10、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基或可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基，
R6表示可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C6炔基、可以具有1个以上的卤素原子的C4-C7环烷基烷基、苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的C7-C9苯基烷基、6元芳香族杂环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环C1-C3烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C6环烷基或氢原子(其中，在-S(O)mR6中的m为1或2的情况下，R6不表示氢原子。)，
R7表示氢原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基磺酰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基磺酰基、苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的C7-C9苯基烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、-C(O)R12或-C(O)NR8R11，
R8和R11相同或不同且表示可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基或氢原子，
R9表示可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C6炔基、可以具有1个以上的卤素原子的C4-C7环烷基烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C6环烷基、苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的C7-C9苯基烷基或氢原子(其中，在-S(O)mR9中的m为1或2的情况下，R9不表示氢原子。)，
R10表示可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C6炔基、可以具有1个以上的卤素原子的C4-C7环烷基烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C6环烷基、苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的C7-C9苯基烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基磺酰基或氢原子，
R12表示氢原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基或可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基，m表示0、1或2。
组X表示由卤素原子、氰基和可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷氧基组成的组，
组Y表示由卤素原子、氰基、硝基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基和可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷氧基组成的组。]
其中，所述植物的生长促进方法不包括用符合以下的(1)～(5)中任一者的化合物或其农学上所允许的盐对植物进行处理的植物的生长促进方法。
(1)4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸
(2)5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸
(3)6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸
(4)7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸
(5)苯并[b]噻吩-2-甲酸
[2]根据前项[1]所述的方法，其中，在式(1)所示的化合物中，
R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6炔基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、氨基羰基、-NR6R7、-S(O)2NR6R8、-OR6、-S(O)mR6或-SF5，
R4为氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6炔基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、氨基羰基、-NR6R7、-S(O)2NR6R8、-OR6、-S(O)mR6或-SF5。
[3]根据前项[1]所述的方法，其中，在式(1)所示的化合物中，
R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4烯基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4炔基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡啶基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的嘧啶基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的噻吩基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡咯基、羧基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C5烷基羰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C4烷氧基羰基、氨基羰基、-NR6R7、-OR6、-S(O)mR6或-SF5，
R2为氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4烯基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4炔基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡啶基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的嘧啶基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的噻吩基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡咯基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C5烷基羰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C4烷氧基羰基、氨基羰基、-NR7R9、-OR9、-S(O)mR9或-SF5，
R3和R4相同或不同且为氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4烯基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4炔基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡啶基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的嘧啶基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的噻吩基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡咯基、羧基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C5烷基羰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C4烷氧基羰基、氨基羰基、-NR6R7、-OR6、-S(O)mR6或-SF5，
R5为氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、羧基、C2-C5烷氧基羰基、-NR6R7、-S(O)2NR6R8、-OR10或可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基，
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C4炔基、苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的C7-C9苯基烷基、吡啶环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡啶基C1-C3烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基或氢原子(其中，在-S(O)mR6中的m为1或2的情况下，R6不为氢原子。)，
R7为氢原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基磺酰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基磺酰基、苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的苄基磺酰基、-C(O)R12或-C(O)NR8R11，
R8和R11相同或不同且为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基或氢原子，
R9为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基或氢原子(其中，在-S(O)mR9中的m为1或2的情况下，R9不为氢原子。)，
R10为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C4烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C6烯基、苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的苄基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C5烷基羰基、可以被选自组Y中的1个以上基团取代的苯甲酰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基磺酰基或氢原子，
R12为氢原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡啶基或可以具有选自组Y中的1个以上基团的呋喃基。
[4]根据前项[1]～[3]中任一项所述的方法，其中，植物为已暴露或将暴露于非生物胁迫的植物。
[5]根据前项[1]～[4]中任一项所述的方法，其中，对植物的处理为散布处理、土壤处理、种子处理或水栽处理。
[6]根据前项[1]～[5]中任一项所述的方法，其中，对植物的处理为种子处理。
[7]根据前项[1]～[6]中任一项所述的方法，其中，植物为稻子、玉米、或小麦。
[8]根据前项[1]～[7]、[15]、[16]中任一项所述的方法，其中，植物为基因重组植物。
[9]根据前项[4]～[8]、[15]、[16]中任一项所述的方法，其中，非生物胁迫为高温胁迫。
[10]根据前项[4]～[8]、[15]、[16]中任一项所述的方法，其中，非生物胁迫为低温胁迫。
[11]根据前项[4]～[8]、[15]、[16]中任一项所述的方法，其中，非生物胁迫为干燥胁迫。
[12]下述式(1)所示的化合物或其农学上所允许的盐的用于促进植物生长的用途。
[式中，R1、R2、R3、R4、R5表示与上述相同的含义。]
[13]一种植物种子，其是用包含有效量的下述式(1)所示的化合物或其农学上所允许的盐进行处理而成的植物种子。
[式中，R1、R2、R3、R4、R5表示与上述相同的含义。]
[14]一种植物生长促进组合物，其含有下述式(1)所示的化合物或其农学上所允许的盐、以及非活性成分。
[式中，R1、R2、R3、R4、R5表示与上述相同的含义。]
[15]根据前项[1]～[6]中任一项所述的方法，其中，植物为大豆。
[16]根据前项[1]～[6]中任一项所述的方法，其中，植物为棉花。
具体实施方式
在本发明中，促进植物生长(以下，有时记为“生长促进”。)是指：幼苗建立率提高、健全叶数增加、作物生长高度增加、植物体重量增加、叶面积增加、种子或果实的数量或重量的增加、着花数或着果数的增加、根部生长的增加。
使用以下提供的参数能够使生长促进定量化。
(1)幼苗建立率
将植物的种子播种在例如土壤中、滤纸上、琼脂培养基上、砂上等并栽培一定期间。之后，调查留存下来的幼植物的比例。
(2)健全叶数或健全叶率
对于各植物，计数健全的叶的片数，调查总健全叶数。或者调查健全叶数相对于植物的全部叶数的比例。
(3)株高
对于各植物，测定从地上部分的茎底部到顶端枝叶为止的长度。
(4)植物体重量
切取各植物的地上部分，测定重量，求出植物新鲜重量，或者使切取的样品干燥后再测定重量，求出植物干燥重量。
(5)叶面积
用数码照相机拍摄植物，用图像解析软件、例如Win ROOF(三谷商事公司制)对照片的绿色部分的面积进行定量，或者目视进行评价，由此求出植物的叶面积。
(6)叶色
对植物的叶进行取样，使用叶绿素计(例如SPAD-502、柯尼卡美能达制)测定叶绿素量，由此求出叶色。另外，使用数码照相机拍摄植物，使用图像解析软件例如Win ROOF(三谷商事公司制)进行颜色提取并对对照片的绿色部分的面积进行定量，由此求出植物的叶的绿色部分的面积。
(7)种子或者果实的数量或重量
将植物栽培至种子或者果实结果或者成熟后，测量每个植物的果实数或者测定每个植物的总果实重量。另外，栽培至种子成熟后，对例如穗数、成熟率、千粒重量等的收获量构成要素进行调查。
(8)着花率、着果率、结果率、或种子填充率
将植物栽培至着果后，计数着花数和着果数并求出着果率％(着果数/着花数×100)。在种子成熟后，计数结果数和种子填充数并求出结果率(结果数/着花数×100)、种子填充率％(种子填充数/结果数×100)。
(9)根部生长
利用土壤或者水栽对植物进行栽培，测量其根部的长度，或者切取根部并测定其新鲜重量等。
当在本发明方法中使用本发明化合物处理植物的情况下，可以是该植物的整体也可以是一部分(茎叶、芽、花、果实、穗、种子、球根、块茎、根等)，另外，可以是该植物的各种生育阶段(播种之前、播种时、播种后且出芽前后等发芽期；育苗时、幼苗移植时、插枝或插苗时、定植后的生育时等营养生长期；开花前、开花中、开花后、即将出穗前或出穗期等生殖生长期；预期收获前、预期成熟前、果实的着色开始期等收获期)。在此，球根是指鳞茎、球茎、根茎、块根、和根托。另外，作为幼苗，包含实生苗、插枝苗等。
关于在本说明书的记载中所使用的取代基，以下举例进行说明。
作为本发明化合物中的“卤素原子”，可举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子等。
作为本发明化合物中的“C1-C6烷基”，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、2，2-二甲基丙基、3-甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基和己基等。
作为本发明化合物中的“可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基”，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、2，2-二甲基丙基、3-甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、己基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、甲氧基甲基、2-甲氧基乙基、乙氧基甲基、2-乙氧基乙基、三氟甲氧基甲基和2，2，2-三氟乙氧基甲基等。
作为本发明化合物中的“可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基”，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、2，2-二甲基丙基、3-甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、己基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基及七氟异丙基等。
作为本发明化合物中的“C1-C4烷基”，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基及叔丁基。
作为本发明化合物中的“可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C4烷基”，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、甲氧基甲基、2-甲氧基乙基、乙氧基甲基、2-乙氧基乙基、三氟甲氧基甲基及2，2，2-三氟乙氧基甲基等。
作为本发明化合物中的“可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基”，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基及七氟异丙基等。
作为本发明化合物中的“C1-C3烷基”，可举出例如甲基、乙基、丙基及异丙基。
作为本发明化合物中的“可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基”，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基及七氟异丙基等。
作为本发明化合物中的“C4-C7环烷基烷基”，可举出例如环丙基甲基、1-环丙基乙基、2-环丙基乙基、环丁基甲基、1-环丁基乙基、环戊基甲基及环己基甲基等。
作为本发明化合物中的“可以具有1个以上的卤素原子的C4-C7环烷基烷基”，可举出例如环丙基甲基、1-环丙基乙基、2-环丙基乙基、环丁基甲基、1-环丁基乙基、环戊基甲基、环己基甲基、2，2-二氟环丙基甲基、1-(2，2-二氯环丙基)乙基、2，2-二溴环丁基甲基及2-氯环戊基甲基等。
作为本发明化合物中的“C3-C6环烷基”，可举出例如环丙基、环丁基、环戊基及环己基等。
作为本发明化合物中的“可以具有1个以上的卤素原子的C3-C6环烷基”，可举出例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、2，2-二氟环丙基、2，2-二氯环丙基、2-氯环戊基及4-碘环己基等。
作为本发明化合物中的“C2-C6烯基”，可举出例如乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基及1-己烯基等。
作为本发明化合物中的“可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6烯基”，可举出例如乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、2，2-二氟乙烯基、2，2-二氯乙烯基、2-氰基-1-乙烯基、2-甲氧基-1-乙烯基、2-乙氧基-1-乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、3，3-二氯-2-丙烯基、4-甲氧基-2-甲基-2-丁烯基及3-氰基-2-丁烯基等。
作为本发明化合物中的“C3-C6烯基”，可举出例如烯丙基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-戊烯基、4-戊烯基、2-己烯基及5-己烯基等。
作为本发明化合物中的“可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C6烯基”，可举出例如烯丙基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-戊烯基、4-戊烯基、2-己烯基、5-己烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、3，3-二氯-2-丙烯基、4-甲氧基-2-甲基-2-丁烯基及3-氰基-2-丁烯基等。
作为本发明化合物中的“可以具有1个以上的卤素原子的C3-C6烯基”，可举出例如烯丙基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-戊烯基、4-戊烯基、2-己烯基、5-己烯基、3，3-二氟-2-丙烯基及3，3-二氯-2-丙烯基等。
作为本发明化合物中的“C2-C4烯基”，可举出例如乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基及3-丁烯基等。
作为本发明化合物中的“可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4烯基”，可举出例如乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2，2-二氟乙烯基、2，2-二氯乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基及3，3-二氯-2-丙烯基等。
作为本发明化合物中的“C2-C6炔基”，可举出例如乙炔基、炔丙基、1-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基及1-己炔基等。
作为本发明化合物中的“可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6炔基”，可举出例如乙炔基、炔丙基、1-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、1-己炔基、4-氯-2-丁炔基、4-氰基-2-丁炔基、5-氰基-2-戊炔基、4-甲氧基-2-丁炔基及4-(2-氯乙氧基)-2-丁炔基等。
作为本发明化合物中的“C3-C6炔基”，可举出例如炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、2-戊炔基、4-戊炔基、2-己炔基及5-己炔基等。
作为本发明化合物中的“可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C6炔基”，可举出例如炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、2-戊炔基、2-己炔基、4-氯-2-丁炔基、4-氰基-2-丁炔基、5-氰基-2-戊炔基、4-甲氧基-2-丁炔基及4-(2-氯乙氧基)-2-丁炔基等。
作为本发明化合物中的“C2-C4炔基”，可举出例如乙炔基、炔丙基、1-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基及3-丁炔基等。
作为本发明化合物中的“可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4炔基”，可举出例如乙炔基、炔丙基、1-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基及4-氯-2-丁炔基等。
作为本发明化合物中的“C3-C4炔基”，可举出例如炔丙基、2-丁炔基及3-丁炔基等。
作为本发明化合物中的“可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C4炔基”，可举出例如炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、4-氯-2-丁炔基及4-甲氧基-2-丁炔基等。
作为本发明化合物中的“可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基”，可举出例如苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-异丙基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、2-丁基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、2-异丁基苯基、3-异丁基苯基、4-异丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、2-二氟甲基苯基、3-二氟甲基苯基、4-二氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-(2，2，2-三氟乙基)苯基、3-(2，2，2-三氟乙基)苯基、4-(2，2，2-三氟乙基)苯基、2-五氟乙基苯基、3-五氟乙基苯基、4-五氟乙基苯基、2-七氟丙基苯基、3-七氟丙基苯基、4-七氟丙基苯基、2-七氟异丙基苯基、3-七氟异丙基苯基、4-七氟异丙基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-叔丁氧基苯基、3-叔丁氧基苯基、4-叔丁氧基苯基、2-戊氧基苯基、3-戊氧基苯基、4-戊氧基苯基、2-(2，2-二甲基丙氧基)苯基、3-(2，2-二甲基丙氧基)苯基、4-(2，2-二甲基丙氧基)苯基、2-(3-甲基丁氧基)苯基、3-(3-甲基丁氧基)苯基、4-(3-甲基丁氧基)苯基、2-二氟甲氧基苯基、3-二氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基及4-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基等。
作为本发明化合物中的“C7-C9苯基烷基”，可举出例如苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基丙基、2-苯基丙基、3-苯基丙基及1-甲基-1-苯基乙基等。
作为本发明化合物中的“苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的C7-C9苯基烷基”，可举出例如苄基、2-氟苄基、3-氯苄基、4-溴苄基、2-氰基苄基、3-硝基苄基、3-甲氧基苄基、4-三氟甲基苄基、4-三氟甲氧基苄基、1-(3-氯苯基)乙基、2-(4-溴苯基)乙基、1-(2-氰基苯基)丙基、2-(3-硝基苯基)丙基、3-(3-甲氧基苯基)丙基及1-甲基-1-(4-三氟甲氧基苯基)乙基等。
作为本发明化合物中的“苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的苄基”，可举出例如2-氟苄基、3-氯苄基、4-溴苄基、2-氰基苄基、3-硝基苄基、3-甲氧基苄基、4-三氟甲基苄基及4-三氟甲氧基苄基等。
作为本发明化合物中的“6元芳香族杂环基”，可举出例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、4-(1，2，3-三嗪)基、5-(1，2，3-三嗪)基、3-(1，2，4-三嗪)基、5-(1，2，4-三嗪)基、6-(1，2，4-三嗪)基及2-(1，3，5-三嗪)基等。
作为本发明化合物中的“可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基”，可举出例如2-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、4-氟-2-吡啶基、5-氟-2-吡啶基、6-氟-2-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、4-氯-2-吡啶基、5-氯-2-吡啶基、6-氯-2-吡啶基、3-溴-2-吡啶基、4-溴-2-吡啶基、5-溴-2-吡啶基、6-溴-2-吡啶基、3-碘-2-吡啶基、4-碘-2-吡啶基、5-碘-2-吡啶基、6-碘-2-吡啶基、3-氰基-2-吡啶基、4-氰基-2-吡啶基、5-氰基-2-吡啶基、6-氰基-2-吡啶基、3-硝基-2-吡啶基、4-硝基-2-吡啶基、5-硝基-2-吡啶基、6-硝基-2-吡啶基、3-甲基-2-吡啶基、4-甲基-2-吡啶基、5-甲基-2-吡啶基、6-甲基-2-吡啶基、3-乙基-2-吡啶基、4-乙基-2-吡啶基、5-乙基-2-吡啶基、6-乙基-2-吡啶基、3-丙基-2-吡啶基、4-丙基-2-吡啶基、5-丙基-2-吡啶基、6-丙基-2-吡啶基、3-异丙基-2-吡啶基、4-异丙基-2-吡啶基、5-异丙基-2-吡啶基、6-异丙基-2-吡啶基、3-丁基-2-吡啶基、4-丁基-2-吡啶基、5-丁基-2-吡啶基、6-丁基-2-吡啶基、3-异丁基-2-吡啶基、4-异丁基-2-吡啶基、5-异丁基-2-吡啶基、6-异丁基-2-吡啶基、3-仲丁基-2-吡啶基、4-仲丁基-2-吡啶基、5-仲丁基-2-吡啶基、6-仲丁基-2-吡啶基、3-叔丁基-2-吡啶基、4-叔丁基-2-吡啶基、5-叔丁基-2-吡啶基、6-叔丁基-2-吡啶基、3-二氟甲基-2-吡啶基、4-二氟甲基-2-吡啶基、5-二氟甲基-2-吡啶基、6-二氟甲基-2-吡啶基、3-三氟甲基-2-吡啶基、4-三氟甲基-2-吡啶基、5-三氟甲基-2-吡啶基、6-三氟甲基-2-吡啶基、3-(2，2，2-三氟乙基)-2-吡啶基、4-(2，2，2-三氟乙基)-2-吡啶基、5-(2，2，2-三氟乙基)-2-吡啶基、6-(2，2，2-三氟乙基)-2-吡啶基、3-五氟乙基-2-吡啶基、4-五氟乙基-2-吡啶基、5-五氟乙基-2-吡啶基、6-五氟乙基-2-吡啶基、3-七氟丙基-2-吡啶基、4-七氟丙基-2-吡啶基、5-七氟丙基-2-吡啶基、6-七氟丙基-2-吡啶基、3-七氟异丙基-2-吡啶基、4-七氟异丙基-2-吡啶基、5-七氟异丙基-2-吡啶基、6-七氟异丙基-2-吡啶基、3-吡啶基、2-甲基-3-吡啶基、4-甲基-3-吡啶基、5-甲基-3-吡啶基、6-甲基-3-吡啶基、2-乙基-3-吡啶基、4-乙基-3-吡啶基、5-乙基-3-吡啶基、6-乙基-3-吡啶基、2-丙基-3-吡啶基、4-丙基-3-吡啶基、5-丙基-3-吡啶基、6-丙基-3-吡啶基、2-异丙基-3-吡啶基、4-异丙基-3-吡啶基、5-异丙基-3-吡啶基、6-异丙基-3-吡啶基、2-丁基-3-吡啶基、4-丁基-3-吡啶基、5-丁基-3-吡啶基、6-丁基-3-吡啶基、2-异丁基-3-吡啶基、4-异丁基-3-吡啶基、5-异丁基-3-吡啶基、6-异丁基-3-吡啶基、2-仲丁基-3-吡啶基、4-仲丁基-3-吡啶基、5-仲丁基-3-吡啶基、6-仲丁基-3-吡啶基、2-叔丁基-3-吡啶基、4-叔丁基-3-吡啶基、5-叔丁基-3-吡啶基、6-叔丁基-3-吡啶基、2-二氟甲基-3-吡啶基、4-二氟甲基-3-吡啶基、5-二氟甲基-3-吡啶基、6-二氟甲基-3-吡啶基、2-三氟甲基-3-吡啶基、4-三氟甲基-3-吡啶基、5-三氟甲基-3-吡啶基、6-三氟甲基-3-吡啶基、2-(2，2，2-三氟乙基)-3-吡啶基、4-(2，2，2-三氟乙基)-3-吡啶基、5-(2，2，2-三氟乙基)-3-吡啶基、6-(2，2，2-三氟乙基)-3-吡啶基、2-五氟乙基-3-吡啶基、4-五氟乙基-3-吡啶基、5-五氟乙基-3-吡啶基、6-五氟乙基-3-吡啶基、2-七氟丙基-3-吡啶基、4-七氟丙基-3-吡啶基、5-七氟丙基-3-吡啶基、6-七氟丙基-3-吡啶基、2-七氟异丙基-3-吡啶基、4-七氟异丙基-3-吡啶基、5-七氟异丙基-3-吡啶基、6-七氟异丙基-3-吡啶基、4-吡啶基、2-甲基-4-吡啶基、3-甲基-4-吡啶基、2-乙基-4-吡啶基、3-乙基-4-吡啶基、2-丙基-4-吡啶基、3-丙基-4-吡啶基、2-异丙基-4-吡啶基、3-异丙基-4-吡啶基、2-丁基-4-吡啶基、3-丁基-4-吡啶基、2-异丁基-4-吡啶基、3-异丁基-4-吡啶基、2-仲丁基-4-吡啶基、3-仲丁基-4-吡啶基、2-叔丁基-4-吡啶基、3-叔丁基-4-吡啶基、2-二氟甲基-4-吡啶基、3-二氟甲基-4-吡啶基、2-三氟甲基-4-吡啶基、3-三氟甲基-4-吡啶基、2-(2，2，2-三氟乙基)-4-吡啶基、3-(2，2，2-三氟乙基)-4-吡啶基、2-五氟乙基-4-吡啶基、3-五氟乙基-4-吡啶基、2-七氟丙基-4-吡啶基、3-七氟丙基-4-吡啶基、2-七氟异丙基-4-吡啶基、3-七氟异丙基-4-吡啶基、3-哒嗪基、4-甲基-3-哒嗪基、5-甲基-3-哒嗪基、6-甲基-3-哒嗪基、4-乙基-3-哒嗪基、5-乙基-3-哒嗪基、6-乙基-3-哒嗪基、4-丙基-3-哒嗪基、5-丙基-3-哒嗪基、6-丙基-3-哒嗪基、4-异丙基-3-哒嗪基、5-异丙基-3-哒嗪基、6-异丙基-3-哒嗪基、4-丁基-3-哒嗪基、5-丁基-3-哒嗪基、6-丁基-3-哒嗪基、4-异丁基-3-哒嗪基、5-异丁基-3-哒嗪基、6-异丁基-3-哒嗪基、4-仲丁基-3-哒嗪基、5-仲丁基-3-哒嗪基、6-仲丁基-3-哒嗪基、4-叔丁基-3-哒嗪基、5-叔丁基-3-哒嗪基、6-叔丁基-3-哒嗪基、4-二氟甲基-3-哒嗪基、5-二氟甲基-3-哒嗪基、6-二氟甲基-3-哒嗪基、4-三氟甲基-3-哒嗪基、5-三氟甲基-3-哒嗪基、6-三氟甲基-3-哒嗪基、4-(2，2，2-三氟乙基)-3-哒嗪基、5-(2，2，2-三氟乙基)-3-哒嗪基、6-(2，2，2-三氟乙基)-3-哒嗪基、4-五氟乙基-3-哒嗪基、5-五氟乙基-3-哒嗪基、6-五氟乙基-3-哒嗪基、4-七氟丙基-3-哒嗪基、5-七氟丙基-3-哒嗪基、6-七氟丙基-3-哒嗪基、4-七氟异丙基-3-哒嗪基、5-七氟异丙基-3-哒嗪基、6-七氟异丙基-3-哒嗪基、6-氯-3-哒嗪基、6-甲氧基-3-哒嗪基、6-氰基-3-哒嗪基、4-哒嗪基、3-甲基-4-哒嗪基、5-甲基-4-哒嗪基、6-甲基-4-哒嗪基、3-乙基-4-哒嗪基、5-乙基-4-哒嗪基、6-乙基-4-哒嗪基、3-丙基-4-哒嗪基、5-丙基-4-哒嗪基、6-丙基-4-哒嗪基、3-异丙基-4-哒嗪基、5-异丙基-4-哒嗪基、6-异丙基-4-哒嗪基、3-丁基-4-哒嗪基、5-丁基-4-哒嗪基、6-丁基-4-哒嗪基、3-异丁基-4-哒嗪基、5-异丁基-4-哒嗪基、6-异丁基-4-哒嗪基、3-仲丁基-4-哒嗪基、5-仲丁基-4-哒嗪基、6-仲丁基-4-哒嗪基、3-叔丁基-4-哒嗪基、5-叔丁基-4-哒嗪基、6-叔丁基-4-哒嗪基、3-二氟甲基-4-哒嗪基、5-二氟甲基-4-哒嗪基、6-二氟甲基-4-哒嗪基、3-三氟甲基-4-哒嗪基、5-三氟甲基-4-哒嗪基、6-三氟甲基-4-哒嗪基、3-(2，2，2-三氟乙基)-4-哒嗪基、5-(2，2，2-三氟乙基)-4-哒嗪基、6-(2，2，2-三氟乙基)-4-哒嗪基、3-五氟乙基-4-哒嗪基、5-五氟乙基-4-哒嗪基、6-五氟乙基-4-哒嗪基、3-七氟丙基-4-哒嗪基、5-七氟丙基-4-哒嗪基、6-七氟丙基-4-哒嗪基、3-七氟异丙基-4-哒嗪基、5-七氟异丙基-4-哒嗪基、6-七氟异丙基-4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-甲基-2-嘧啶基、5-甲基-2-嘧啶基、4-乙基-2-嘧啶基、5-乙基-2-嘧啶基、4-丙基-2-嘧啶基、5-丙基-2-嘧啶基、4-异丙基-2-嘧啶基、5-异丙基-2-嘧啶基、4-丁基-2-嘧啶基、5-丁基-2-嘧啶基、4-异丁基-2-嘧啶基、5-异丁基-2-嘧啶基、4-仲丁基-2-嘧啶基、5-仲丁基-2-嘧啶基、4-叔丁基-2-嘧啶基、5-叔丁基-2-嘧啶基、4-二氟甲基-2-嘧啶基、5-二氟甲基-2-嘧啶基、4-三氟甲基-2-嘧啶基、5-三氟甲基-2-嘧啶基、4-(2，2，2-三氟乙基)-2-嘧啶基、5-(2，2，2-三氟乙基)-2-嘧啶基、4-五氟乙基-2-嘧啶基、5-五氟乙基-2-嘧啶基、4-七氟丙基-2-嘧啶基、5-七氟丙基-2-嘧啶基、4-七氟异丙基-2-嘧啶基、5-七氟异丙基-2-嘧啶基、4-氯-2-嘧啶基、5-氯-2-嘧啶基、4-氰基-2-嘧啶基、5-氰基-2-嘧啶基、5-硝基-2-嘧啶基、4-嘧啶基、2-甲基-4-嘧啶基、5-甲基-4-嘧啶基、6-甲基-4-嘧啶基、2-乙基-4-嘧啶基、5-乙基-4-嘧啶基、6-乙基-4-嘧啶基、2-丙基-4-嘧啶基、5-丙基-4-嘧啶基、6-丙基-4-嘧啶基、2-异丙基-4-嘧啶基、5-异丙基-4-嘧啶基、6-异丙基-4-嘧啶基、2-丁基-4-嘧啶基、5-丁基-4-嘧啶基、6-丁基-4-嘧啶基、2-异丁基-4-嘧啶基、5-异丁基-4-嘧啶基、6-异丁基-4-嘧啶基、2-仲丁基-4-嘧啶基、5-仲丁基-4-嘧啶基、6-仲丁基-4-嘧啶基、2-叔丁基-4-嘧啶基、5-叔丁基-4-嘧啶基、6-叔丁基-4-嘧啶基、2-二氟甲基-4-嘧啶基、5-二氟甲基-4-嘧啶基、6-二氟甲基-4-嘧啶基、2-三氟甲基-4-嘧啶基、5-三氟甲基-4-嘧啶基、6-三氟甲基-4-嘧啶基、2-(2，2，2-三氟乙基)-4-嘧啶基、5-(2，2，2-三氟乙基)-4-嘧啶基、6-(2，2，2-三氟乙基)-4-嘧啶基、2-五氟乙基-4-嘧啶基、5-五氟乙基-4-嘧啶基、6-五氟乙基-4-嘧啶基、2-七氟丙基-4-嘧啶基、5-七氟丙基-4-嘧啶基、6-七氟丙基-4-嘧啶基、2-七氟异丙基-4-嘧啶基、5-七氟异丙基-4-嘧啶基、6-七氟异丙基-4-嘧啶基、2-氯-4-嘧啶基、2-氰基-4-嘧啶基、5-氯-4-嘧啶基、5-氰基-4-嘧啶基、5-硝基-4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-甲基-5-嘧啶基、4-甲基-5-嘧啶基、2-乙基-5-嘧啶基、4-乙基-5-嘧啶基、2-丙基-5-嘧啶基、4-丙基-5-嘧啶基、2-异丙基-5-嘧啶基、4-异丙基-5-嘧啶基、2-丁基-5-嘧啶基、4-丁基-5-嘧啶基、2-异丁基-5-嘧啶基、4-异丁基-5-嘧啶基、2-仲丁基-5-嘧啶基、4-仲丁基-5-嘧啶基、2-叔丁基-5-嘧啶基、4-叔丁基-5-嘧啶基、2-二氟甲基-5-嘧啶基、4-二氟甲基-5-嘧啶基、2-三氟甲基-5-嘧啶基、4-三氟甲基-5-嘧啶基、2-(2，2，2-三氟乙基)-5-嘧啶基、4-(2，2，2-三氟乙基)-5-嘧啶基、2-五氟乙基-5-嘧啶基、4-五氟乙基-5-嘧啶基、2-七氟丙基-5-嘧啶基、4-七氟丙基-5-嘧啶基、2-七氟异丙基-5-嘧啶基、4-七氟异丙基-5-嘧啶基、2-吡嗪基、3-甲基-2-吡嗪基、5-甲基-2-吡嗪基、6-甲基-2-吡嗪基、3-乙基-2-吡嗪基、5-乙基-2-吡嗪基、6-乙基-2-吡嗪基、3-丙基-2-吡嗪基、5-丙基-2-吡嗪基、6-丙基-2-吡嗪基、3-异丙基-2-吡嗪基、5-异丙基-2-吡嗪基、6-异丙基-2-吡嗪基、3-丁基-2-吡嗪基、5-丁基-2-吡嗪基、6-丁基-2-吡嗪基、3-异丁基-2-吡嗪基、5-异丁基-2-吡嗪基、6-异丁基-2-吡嗪基、3-仲丁基-2-吡嗪基、5-仲丁基-2-吡嗪基、6-仲丁基-2-吡嗪基、3-叔丁基-2-吡嗪基、5-叔丁基-2-吡嗪基、6-叔丁基-2-吡嗪基、3-二氟甲基-2-吡嗪基、5-二氟甲基-2-吡嗪基、6-二氟甲基-2-吡嗪基、3-三氟甲基-2-吡嗪基、5-三氟甲基-2-吡嗪基、6-三氟甲基-2-吡嗪基、3-(2，2，2-三氟乙基)-2-吡嗪基、5-(2，2，2-三氟乙基)-2-吡嗪基、6-(2，2，2-三氟乙基)-2-吡嗪基、3-五氟乙基-2-吡嗪基、5-五氟乙基-2-吡嗪基、6-五氟乙基-2-吡嗪基、3-七氟丙基-2-吡嗪基、5-七氟丙基-2-吡嗪基、6-七氟丙基-2-吡嗪基、3-七氟异丙基-2-吡嗪基、5-七氟异丙基-2-吡嗪基、6-七氟异丙基-2-吡嗪基、3-氯-2-吡嗪基、3-氰基-2-吡嗪基、3-硝基-2-吡嗪基、5-氯-2-吡嗪基、5-氰基-2-吡嗪基、5-硝基-2-吡嗪基、6-氯-2-吡嗪基、4-(1，2，3-三嗪)基、5-甲基-4-(1，2，3-三嗪)基、6-甲基-4-(1，2，3-三嗪)基、5-乙基-4-(1，2，3-三嗪)基、6-乙基-4-(1，2，3-三嗪)基、5-丙基-4-(1，2，3-三嗪)基、6-丙基-4-(1，2，3-三嗪)基、5-异丙基-4-(1，2，3-三嗪)基、6-异丙基-4-(1，2，3-三嗪)基、5-丁基-4-(1，2，3-三嗪)基、6-丁基-4-(1，2，3-三嗪)基、5-异丁基-4-(1，2，3-三嗪)基、6-异丁基-4-(1，2，3-三嗪)基、5-仲丁基-4-(1，2，3-三嗪)基、6-仲丁基-4-(1，2，3-三嗪)基、5-叔丁基-4-(1，2，3-三嗪)基、6-叔丁基-4-(1，2，3-三嗪)基、5-二氟甲基-4-(1，2，3-三嗪)基、6-二氟甲基-4-(1，2，3-三嗪)基、5-三氟甲基-4-(1，2，3-三嗪)基、6-三氟甲基-4-(1，2，3-三嗪)基、5-(2，2，2-三氟乙基)-4-(1，2，3-三嗪)基、6-(2，2，2-三氟乙基)-4-(1，2，3-三嗪)基、5-五氟乙基-4-(1，2，3-三嗪)基、6-五氟乙基-4-(1，2，3-三嗪)基、5-七氟丙基-4-(1，2，3-三嗪)基、6-七氟丙基-4-(1，2，3-三嗪)基、5-七氟异丙基-4-(1，2，3-三嗪)基、6-七氟异丙基-4-(1，2，3-三嗪)基、5-(1，2，3-三嗪)基、4-甲基-5-(1，2，3-三嗪)基、4-乙基-5-(1，2，3-三嗪)基、4-丙基-5-(1，2，3-三嗪)基、4-异丙基-5-(1，2，3-三嗪)基、4-丁基-5-(1，2，3-三嗪)基、4-异丁基-5-(1，2，3-三嗪)基、4-仲丁基-5-(1，2，3-三嗪)基、4-叔丁基-5-(1，2，3-三嗪)基、4-二氟甲基-5-(1，2，3-三嗪)基、4-三氟甲基-5-(1，2，3-三嗪)基、4-(2，2，2-三氟乙基)-5-(1，2，3-三嗪)基、4-五氟乙基-5-(1，2，3-三嗪)基、4-七氟丙基-5-(1，2，3-三嗪)基、4-七氟异丙基-5-(1，2，3-三嗪)基、3-(1，2，4-三嗪)基、5-甲基-3-(1，2，4-三嗪)基、6-甲基-3-(1，2，4-三嗪)基、5-乙基-3-(1，2，4-三嗪)基、6-乙基-3-(1，2，4-三嗪)基、5-丙基-3-(1，2，4-三嗪)基、6-丙基-3-(1，2，4-三嗪)基、5-异丙基-3-(1，2，4-三嗪)基、6-异丙基-3-(1，2，4-三嗪)基、5-丁基-3-(1，2，4-三嗪)基、6-丁基-3-(1，2，4-三嗪)基、5-异丁基-3-(1，2，4-三嗪)基、6-异丁基-3-(1，2，4-三嗪)基、5-仲丁基-3-(1，2，4-三嗪)基、6-仲丁基-3-(1，2，4-三嗪)基、5-叔丁基-3-(1，2，4-三嗪)基、6-叔丁基-3-(1，2，4-三嗪)基、5-二氟甲基-3-(1，2，4-三嗪)基、6-二氟甲基-3-(1，2，4-三嗪)基、5-三氟甲基-3-(1，2，4-三嗪)基、6-三氟甲基-3-(1，2，4-三嗪)基、5-(2，2，2-三氟乙基)-3-(1，2，4-三嗪)基、6-(2，2，2-三氟乙基)-3-(1，2，4-三嗪)基、5-五氟乙基-3-(1，2，4-三嗪)基、6-五氟乙基-3-(1，2，4-三嗪)基、5-七氟丙基-3-(1，2，4-三嗪)基、6-七氟丙基-3-(1，2，4-三嗪)基、5-七氟异丙基-3-(1，2，4-三嗪)基、6-七氟异丙基-3-(1，2，4-三嗪)基、5-(1，2，4-三嗪)基、3-甲基-5-(1，2，4-三嗪)基、6-甲基-5-(1，2，4-三嗪)基、3-乙基-5-(1，2，4-三嗪)基、6-乙基-5-(1，2，4-三嗪)基、3-丙基-5-(1，2，4-三嗪)基、6-丙基-5-(1，2，4-三嗪)基、3-异丙基-5-(1，2，4-三嗪)基、6-异丙基-5-(1，2，4-三嗪)基、3-丁基-5-(1，2，4-三嗪)基、6-丁基-5-(1，2，4-三嗪)基、3-异丁基-5-(1，2，4-三嗪)基、6-异丁基-5-(1，2，4-三嗪)基、3-仲丁基-5-(1，2，4-三嗪)基、6-仲丁基-5-(1，2，4-三嗪)基、3-叔丁基-5-(1，2，4-三嗪)基、6-叔丁基-5-(1，2，4-三嗪)基、3-二氟甲基-5-(1，2，4-三嗪)基、6-二氟甲基-5-(1，2，4-三嗪)基、3-三氟甲基-5-(1，2，4-三嗪)基、6-三氟甲基-5-(1，2，4-三嗪)基、3-(2，2，2-三氟乙基)-5-(1，2，4-三嗪)基、6-(2，2，2-三氟乙基)-5-(1，2，4-三嗪)基、3-五氟乙基-5-(1，2，4-三嗪)基、6-五氟乙基-5-(1，2，4-三嗪)基、3-七氟丙基-5-(1，2，4-三嗪)基、6-七氟丙基-5-(1，2，4-三嗪)基、3-七氟异丙基-5-(1，2，4-三嗪)基、6-七氟异丙基-5-(1，2，4-三嗪)基、6-(1，2，4-三嗪)基、3-甲基-6-(1，2，4-三嗪)基、5-甲基-6-(1，2，4-三嗪)基、3-乙基-6-(1，2，4-三嗪)基、5-乙基-6-(1，2，4-三嗪)基、3-丙基-6-(1，2，4-三嗪)基、5-丙基-6-(1，2，4-三嗪)基、3-异丙基-6-(1，2，4-三嗪)基、5-异丙基-6-(1，2，4-三嗪)基、3-丁基-6-(1，2，4-三嗪)基、5-丁基-6-(1，2，4-三嗪)基、3-异丁基-6-(1，2，4-三嗪)基、5-异丁基-6-(1，2，4-三嗪)基、3-仲丁基-6-(1，2，4-三嗪)基、5-仲丁基-6-(1，2，4-三嗪)基、3-叔丁基-6-(1，2，4-三嗪)基、5-叔丁基-6-(1，2，4-三嗪)基、3-二氟甲基-6-(1，2，4-三嗪)基、5-二氟甲基-6-(1，2，4-三嗪)基、3-三氟甲基-6-(1，2，4-三嗪)基、5-三氟甲基-6-(1，2，4-三嗪)基、3-(2，2，2-三氟乙基)-6-(1，2，4-三嗪)基、5-(2，2，2-三氟乙基)-6-(1，2，4-三嗪)基、3-五氟乙基-6-(1，2，4-三嗪)基、5-五氟乙基-6-(1，2，4-三嗪)基、3-七氟丙基-6-(1，2，4-三嗪)基、5-七氟丙基-6-(1，2，4-三嗪)基、3-七氟异丙基-6-(1，2，4-三嗪)基、5-七氟异丙基-6-(1，2，4-三嗪)基、2-(1，3，5-三嗪)基、4-氯-2-(1，3，5-三嗪)基、4，6-二氯-2-(1，3，5-三嗪)基、4-甲基-2-(1，3，5-三嗪)基、4-乙基-2-(1，3，5-三嗪)基、4-丙基-2-(1，3，5-三嗪)基、4-异丙基-2-(1，3，5-三嗪)基、4-丁基-2-(1，3，5-三嗪)基、4-异丁基-2-(1，3，5-三嗪)基、4-仲丁基-2-(1，3，5-三嗪)基、4-叔丁基-2-(1，3，5-三嗪)基、4-二氟甲基-2-(1，3，5-三嗪)基、4-三氟甲基-2-(1，3，5-三嗪)基、4-(2，2，2-三氟乙基)-2-(1，3，5-三嗪)基、4-五氟乙基-2-(1，3，5-三嗪)基、4-七氟丙基-2-(1，3，5-三嗪)基及4-七氟异丙基-2-(1，3，5-三嗪)基等。
作为本发明化合物中的“6元芳香族杂环C1-C3烷基”，可举出例如2-吡啶基甲基、2-(2-吡啶基)乙基、1-(2-吡啶基)丙基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、3-嘧啶基哒嗪基甲基、2-嘧啶基甲基、2-吡嗪基甲基及1-[4-(1，2，3-三嗪基)]乙基等。
作为本发明化合物中的“6元芳香族杂环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环C1-C3烷基”，可举出例如2-吡啶基甲基、3-氟-2-吡啶基甲基、5-氯-2-吡啶基甲基、5-三氟甲基-2-吡啶基甲基、2-(4-氯-2-吡啶基)乙基、1-(5-溴-2-吡啶基)丙基、6-溴-2-吡啶基甲基、3-碘-2-吡啶基甲基、4-氰基-2-吡啶基甲基、5-硝基-2-吡啶基甲基、6-甲基-2-吡啶基甲基、3-二氟甲基-2-吡啶基甲基、4-三氟甲基-2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、6-氯-3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-氯-4-吡啶基甲基、4-甲基-3-哒嗪基甲基、6-二氟甲基-3-哒嗪基甲基、4-三氟甲基-3-哒嗪基甲基、4-甲基-2-嘧啶基甲基、5-二氟甲基-2-嘧啶基甲基、5-三氟甲基-2-嘧啶基甲基、5-异丙基-2-吡嗪基甲基、5-二氟甲基-2-吡嗪基甲基、6-三氟甲基-2-吡嗪基甲基、3-(2，2，2-三氟乙基)-2-吡嗪基甲基及1-[5-叔丁基-4-(1，2，3-三嗪基)]乙基等。
作为本发明化合物中的“可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡啶基”，可举出例如2-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、4-氟-2-吡啶基、5-氟-2-吡啶基、6-氟-2-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、4-氯-2-吡啶基、5-氯-2-吡啶基、6-氯-2-吡啶基、3-溴-2-吡啶基、4-溴-2-吡啶基、5-溴-2-吡啶基、6-溴-2-吡啶基、3-碘-2-吡啶基、4-碘-2-吡啶基、5-碘-2-吡啶基、6-碘-2-吡啶基、3-氰基-2-吡啶基、4-氰基-2-吡啶基、5-氰基-2-吡啶基、6-氰基-2-吡啶基、3-硝基-2-吡啶基、4-硝基-2-吡啶基、5-硝基-2-吡啶基、6-硝基-2-吡啶基、3-甲基-2-吡啶基、4-甲基-2-吡啶基、5-甲基-2-吡啶基、6-甲基-2-吡啶基、3-乙基-2-吡啶基、4-乙基-2-吡啶基、5-乙基-2-吡啶基、6-乙基-2-吡啶基、3-丙基-2-吡啶基、4-丙基-2-吡啶基、5-丙基-2-吡啶基、6-丙基-2-吡啶基、3-异丙基-2-吡啶基、4-异丙基-2-吡啶基、5-异丙基-2-吡啶基、6-异丙基-2-吡啶基、3-丁基-2-吡啶基、4-丁基-2-吡啶基、5-丁基-2-吡啶基、6-丁基-2-吡啶基、3-异丁基-2-吡啶基、4-异丁基-2-吡啶基、5-异丁基-2-吡啶基、6-异丁基-2-吡啶基、3-仲丁基-2-吡啶基、4-仲丁基-2-吡啶基、5-仲丁基-2-吡啶基、6-仲丁基-2-吡啶基、3-叔丁基-2-吡啶基、4-叔丁基-2-吡啶基、5-叔丁基-2-吡啶基、6-叔丁基-2-吡啶基、3-二氟甲基-2-吡啶基、4-二氟甲基-2-吡啶基、5-二氟甲基-2-吡啶基、6-二氟甲基-2-吡啶基、3-三氟甲基-2-吡啶基、4-三氟甲基-2-吡啶基、5-三氟甲基-2-吡啶基、6-三氟甲基-2-吡啶基、3-(2，2，2-三氟乙基)-2-吡啶基、4-(2，2，2-三氟乙基)-2-吡啶基、5-(2，2，2-三氟乙基)-2-吡啶基、6-(2，2，2-三氟乙基)-2-吡啶基、3-五氟乙基-2-吡啶基、4-五氟乙基-2-吡啶基、5-五氟乙基-2-吡啶基、6-五氟乙基-2-吡啶基、3-七氟丙基-2-吡啶基、4-七氟丙基-2-吡啶基、5-七氟丙基-2-吡啶基、6-七氟丙基-2-吡啶基、3-七氟异丙基-2-吡啶基、4-七氟异丙基-2-吡啶基、5-七氟异丙基-2-吡啶基、6-七氟异丙基-2-吡啶基、3-吡啶基、2-甲基-3-吡啶基、4-甲基-3-吡啶基、5-甲基-3-吡啶基、6-甲基-3-吡啶基、2-乙基-3-吡啶基、4-乙基-3-吡啶基、5-乙基-3-吡啶基、6-乙基-3-吡啶基、2-丙基-3-吡啶基、4-丙基-3-吡啶基、5-丙基-3-吡啶基、6-丙基-3-吡啶基、2-异丙基-3-吡啶基、4-异丙基-3-吡啶基、5-异丙基-3-吡啶基、6-异丙基-3-吡啶基、2-丁基-3-吡啶基、4-丁基-3-吡啶基、5-丁基-3-吡啶基、6-丁基-3-吡啶基、2-异丁基-3-吡啶基、4-异丁基-3-吡啶基、5-异丁基-3-吡啶基、6-异丁基-3-吡啶基、2-仲丁基-3-吡啶基、4-仲丁基-3-吡啶基、5-仲丁基-3-吡啶基、6-仲丁基-3-吡啶基、2-叔丁基-3-吡啶基、4-叔丁基-3-吡啶基、5-叔丁基-3-吡啶基、6-叔丁基-3-吡啶基、2-二氟甲基-3-吡啶基、4-二氟甲基-3-吡啶基、5-二氟甲基-3-吡啶基、6-二氟甲基-3-吡啶基、2-三氟甲基-3-吡啶基、4-三氟甲基-3-吡啶基、5-三氟甲基-3-吡啶基、6-三氟甲基-3-吡啶基、2-(2，2，2-三氟乙基)-3-吡啶基、4-(2，2，2-三氟乙基)-3-吡啶基、5-(2，2，2-三氟乙基)-3-吡啶基、6-(2，2，2-三氟乙基)-3-吡啶基、2-五氟乙基-3-吡啶基、4-五氟乙基-3-吡啶基、5-五氟乙基-3-吡啶基、6-五氟乙基-3-吡啶基、2-七氟丙基-3-吡啶基、4-七氟丙基-3-吡啶基、5-七氟丙基-3-吡啶基、6-七氟丙基-3-吡啶基、2-七氟异丙基-3-吡啶基、4-七氟异丙基-3-吡啶基、5-七氟异丙基-3-吡啶基、6-七氟异丙基-3-吡啶基、4-吡啶基、2-甲基-4-吡啶基、3-甲基-4-吡啶基、2-乙基-4-吡啶基、3-乙基-4-吡啶基、2-丙基-4-吡啶基、3-丙基-4-吡啶基、2-异丙基-4-吡啶基、3-异丙基-4-吡啶基、2-丁基-4-吡啶基、3-丁基-4-吡啶基、2-异丁基-4-吡啶基、3-异丁基-4-吡啶基、2-仲丁基-4-吡啶基、3-仲丁基-4-吡啶基、2-叔丁基-4-吡啶基、3-叔丁基-4-吡啶基、2-二氟甲基-4-吡啶基、3-二氟甲基-4-吡啶基、2-三氟甲基-4-吡啶基、3-三氟甲基-4-吡啶基、2-(2，2，2-三氟乙基)-4-吡啶基、3-(2，2，2-三氟乙基)-4-吡啶基、2-七氟异丙基-4-吡啶基及3-七氟异丙基-4-吡啶基等。
作为本发明化合物中的“吡啶基C1-C3烷基”，可举出例如2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-(2-吡啶基)乙基及1-(2-吡啶基)丙基等。
作为本发明化合物中的“吡啶环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡啶基C1-C3烷基”，可举出例如2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、3-氟-2-吡啶基甲基、5-氯-2-吡啶基甲基、2-(4-氯-2-吡啶基)乙基、1-(5-溴-2-吡啶基)丙基、6-溴-2-吡啶基甲基、3-碘-2-吡啶基甲基、4-氰基-2-吡啶基甲基、5-硝基-2-吡啶基甲基、6-甲基-2-吡啶基甲基、3-二氟甲基-2-吡啶基甲基、4-三氟甲基-2-吡啶基甲基、5-三氟甲基-2-吡啶基甲基、6-氯-3-吡啶基甲基及2-氯-4-吡啶基甲基等。
作为本发明化合物中的“可以具有选自组Y中的1个以上基团的嘧啶基”，可举出例如2-嘧啶基、4-甲基-2-嘧啶基、5-甲基-2-嘧啶基、4-乙基-2-嘧啶基、5-乙基-2-嘧啶基、4-丙基-2-嘧啶基、5-丙基-2-嘧啶基、4-异丙基-2-嘧啶基、5-异丙基-2-嘧啶基、4-丁基-2-嘧啶基、5-丁基-2-嘧啶基、4-异丁基-2-嘧啶基、5-异丁基-2-嘧啶基、4-仲丁基-2-嘧啶基、5-仲丁基-2-嘧啶基、4-叔丁基-2-嘧啶基、5-叔丁基-2-嘧啶基、4-二氟甲基-2-嘧啶基、5-二氟甲基-2-嘧啶基、4-三氟甲基-2-嘧啶基、5-三氟甲基-2-嘧啶基、4-(2，2，2-三氟乙基)-2-嘧啶基、5-(2，2，2-三氟乙基)-2-嘧啶基、4-五氟乙基-2-嘧啶基、5-五氟乙基-2-嘧啶基、4-七氟丙基-2-嘧啶基、5-七氟丙基-2-嘧啶基、4-七氟异丙基-2-嘧啶基、5-七氟异丙基-2-嘧啶基、4-嘧啶基、2-甲基-4-嘧啶基、5-甲基-4-嘧啶基、6-甲基-4-嘧啶基、2-乙基-4-嘧啶基、5-乙基-4-嘧啶基、6-乙基-4-嘧啶基、2-丙基-4-嘧啶基、5-丙基-4-嘧啶基、6-丙基-4-嘧啶基、2-异丙基-4-嘧啶基、5-异丙基-4-嘧啶基、6-异丙基-4-嘧啶基、2-丁基-4-嘧啶基、5-丁基-4-嘧啶基、6-丁基-4-嘧啶基、2-异丁基-4-嘧啶基、5-异丁基-4-嘧啶基、6-异丁基-4-嘧啶基、2-仲丁基-4-嘧啶基、5-仲丁基-4-嘧啶基、6-仲丁基-4-嘧啶基、2-叔丁基-4-嘧啶基、5-叔丁基-4-嘧啶基、6-叔丁基-4-嘧啶基、2-二氟甲基-4-嘧啶基、5-二氟甲基-4-嘧啶基、6-二氟甲基-4-嘧啶基、2-三氟甲基-4-嘧啶基、5-三氟甲基-4-嘧啶基、6-三氟甲基-4-嘧啶基、2-(2，2，2-三氟乙基)-4-嘧啶基、5-(2，2，2-三氟乙基)-4-嘧啶基、6-(2，2，2-三氟乙基)-4-嘧啶基、2-五氟乙基-4-嘧啶基、5-五氟乙基-4-嘧啶基、6-五氟乙基-4-嘧啶基、2-七氟丙基-4-嘧啶基、5-七氟丙基-4-嘧啶基、6-七氟丙基-4-嘧啶基、2-七氟异丙基-4-嘧啶基、5-七氟异丙基-4-嘧啶基、6-七氟异丙基-4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-甲基-5-嘧啶基、4-甲基-5-嘧啶基、2-乙基-5-嘧啶基、4-乙基-5-嘧啶基、2-丙基-5-嘧啶基、4-丙基-5-嘧啶基、2-异丙基-5-嘧啶基、4-异丙基-5-嘧啶基、2-丁基-5-嘧啶基、4-丁基-5-嘧啶基、2-异丁基-5-嘧啶基、4-异丁基-5-嘧啶基、2-仲丁基-5-嘧啶基、4-仲丁基-5-嘧啶基、2-叔丁基-5-嘧啶基、4-叔丁基-5-嘧啶基、2-二氟甲基-5-嘧啶基、4-二氟甲基-5-嘧啶基、2-三氟甲基-5-嘧啶基、4-三氟甲基-5-嘧啶基、2-(2，2，2-三氟乙基)-5-嘧啶基、4-(2，2，2-三氟乙基)-5-嘧啶基、2-五氟乙基-5-嘧啶基、4-五氟乙基-5-嘧啶基、2-七氟丙基-5-嘧啶基、4-七氟丙基-5-嘧啶基、2-七氟异丙基-5-嘧啶基及4-七氟异丙基-5-嘧啶基等。
作为本发明化合物中的“5元芳香族杂环基”，可举出例如1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-(1，2，4-三唑)基、1-(1，2，3，4-四唑)基、1-(1，2，3，5-四唑)基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基及3-噻吩基等。
作为本发明化合物中的“可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基”，可举出例如1-吡唑基、3-氯-1-吡唑基、3-溴-1-吡唑基、3-硝基-1-吡唑基、3-甲基-1-吡唑基、3-三氟甲基-1-吡唑基、4-甲基-1-吡唑基、4-氯-1-吡唑基、4-溴-1-吡唑基、4-氰基-1-吡唑基、1-甲基-3-吡唑基、1-二氟甲基-3-吡唑基、1，5-二甲基-3-吡唑基及1，4-二甲基-5-吡唑基、3，5-二甲基-1-吡唑基、1-咪唑基、4-三氟甲基-1-咪唑基、1-吡咯基、2-氟-1-吡咯基、3-氰基-1-吡咯基、2-甲基-1-吡咯基、3-三氟甲基-1-吡咯基、3-硝基-1-吡咯基、2-吡咯基、3-氟-2-吡咯基、4-氟-2-吡咯基、5-氟-2-吡咯基、3-氯-2-吡咯基、4-氯-2-吡咯基、5-氯-2-吡咯基、3-溴-2-吡咯基、4-溴-2-吡咯基、5-溴-2-吡咯基、3-碘-2-吡咯基、4-碘-2-吡咯基、5-碘-2-吡咯基、3-氰基-2-吡咯基、4-氰基-2-吡咯基、5-氰基-2-吡咯基、3-硝基-2-吡咯基、4-硝基-2-吡咯基、5-硝基-2-吡咯基、3-甲基-2-吡咯基、4-甲基-2-吡咯基、5-甲基-2-吡咯基、3-乙基-2-吡咯基、4-乙基-2-吡咯基、5-乙基-2-吡咯基、3-丙基-2-吡咯基、4-丙基-2-吡咯基、5-丙基-2-吡咯基、3-异丙基-2-吡咯基、4-异丙基-2-吡咯基、5-异丙基-2-吡咯基、3-叔丁基-2-吡咯基、4-叔丁基-2-吡咯基、5-叔丁基-2-吡咯基、3-二氟甲基-2-吡咯基、4-二氟甲基-2-吡咯基、5-二氟甲基-2-吡咯基、3-三氟甲基-2-吡咯基、4-三氟甲基-2-吡咯基、5-三氟甲基-2-吡咯基、3-吡咯基、2-氟-3-吡咯基、4-氟-3-吡咯基、5-氟-3-吡咯基、2-氯-3-吡咯基、4-氯-3-吡咯基、5-氯-3-吡咯基、2-溴-3-吡咯基、4-溴-3-吡咯基、5-溴-3-吡咯基、2-碘-3-吡咯基、4-碘-3-吡咯基、5-碘-3-吡咯基、2-氰基-3-吡咯基、4-氰基-3-吡咯基、5-氰基-3-吡咯基、2-硝基-3-吡咯基、4-硝基-3-吡咯基、5-硝基-3-吡咯基、2-甲基-3-吡咯基、4-甲基-3-吡咯基、5-甲基-3-吡咯基、2-乙基-3-吡咯基、4-乙基-3-吡咯基、5-乙基-3-吡咯基、2-丙基-3-吡咯基、4-丙基-3-吡咯基、5-丙基-3-吡咯基、2-异丙基-3-吡咯基、4-异丙基-3-吡咯基、5-异丙基-3-吡咯基、2-叔丁基-3-吡咯基、4-叔丁基-3-吡咯基、5-叔丁基-3-吡咯基、2-二氟甲基-3-吡咯基、4-二氟甲基-3-吡咯基、5-二氟甲基-3-吡咯基、2-三氟甲基-3-吡咯基、4-三氟甲基-3-吡咯基、5-三氟甲基-3-吡咯基、1-(1，2，4-三唑)基、3-氯-1-(1，2，4-三唑)基、1-(1，2，3，4-四唑)基、1-(1，2，3，5-四唑)基、2-呋喃基、3-氯-2-呋喃基、5-溴-2-呋喃基、3-碘-2-呋喃基、4-氰基-2-呋喃基、5-硝基-2-呋喃基、3-甲基-2-呋喃基、4-叔丁基-2-呋喃基、5-甲基-2-呋喃基、5-三氟甲基-2-呋喃基、3-呋喃基、2-氟-3-呋喃基、4-氯-3-呋喃基、2-溴-3-呋喃基、5-溴-3-呋喃基、2-碘-3-呋喃基、4-氰基-3-呋喃基、4-硝基-3-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、2-叔丁基-3-呋喃基、4-二氟甲基-3-呋喃基、5-二氟甲基-3-呋喃基、2-三氟甲基-3-呋喃基、4-三氟甲基-3-呋喃基、5-三氟甲基-3-呋喃基、2-噻吩基、3-氟-2-噻吩基、4-氟-2-噻吩基、5-氟-2-噻吩基、3-氯-2-噻吩基、4-氯-2-噻吩基、5-氯-2-噻吩基、3-溴-2-噻吩基、4-溴-2-噻吩基、5-溴-2-噻吩基、3-碘-2-噻吩基、4-碘-2-噻吩基、5-碘-2-噻吩基、3-氰基-2-噻吩基、4-氰基-2-噻吩基、5-氰基-2-噻吩基、3-硝基-2-噻吩基、4-硝基-2-噻吩基、5-硝基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、4-甲基-2-噻吩基、5-甲基-2-噻吩基、3-乙基-2-噻吩基、4-乙基-2-噻吩基、5-乙基-2-噻吩基、3-丙基-2-噻吩基、4-丙基-2-噻吩基、5-丙基-2-噻吩基、3-异丙基-2-噻吩基、4-异丙基-2-噻吩基、5-异丙基-2-噻吩基、3-叔丁基-2-噻吩基、4-叔丁基-2-噻吩基、5-叔丁基-2-噻吩基、3-二氟甲基-2-噻吩基、4-二氟甲基-2-噻吩基、5-二氟甲基-2-噻吩基、3-三氟甲基-2-噻吩基、4-三氟甲基-2-噻吩基、5-三氟甲基-2-噻吩基、3-噻吩基、2-氟-3-噻吩基、4-氟-3-噻吩基、5-氟-3-噻吩基、2-氯-3-噻吩基、4-氯-3-噻吩基、5-氯-3-噻吩基、2-溴-3-噻吩基、4-溴-3-噻吩基、5-溴-3-噻吩基、2-碘-3-噻吩基、4-碘-3-噻吩基、5-碘-3-噻吩基、2-氰基-3-噻吩基、4-氰基-3-噻吩基、5-氰基-3-噻吩基、2-硝基-3-噻吩基、4-硝基-3-噻吩基、5-硝基-3-噻吩基、2-甲基-3-噻吩基、4-甲基-3-噻吩基、5-甲基-3-噻吩基、2-乙基-3-噻吩基、4-乙基-3-噻吩基、5-乙基-3-噻吩基、2-丙基-3-噻吩基、4-丙基-3-噻吩基、5-丙基-3-噻吩基、2-异丙基-3-噻吩基、4-异丙基-3-噻吩基、5-异丙基-3-噻吩基、2-叔丁基-3-噻吩基、4-叔丁基-3-噻吩基、5-叔丁基-3-噻吩基、2-二氟甲基-3-噻吩基、4-二氟甲基-3-噻吩基、5-二氟甲基-3-噻吩基、2-三氟甲基-3-噻吩基、4-三氟甲基-3-噻吩基、5-三氟甲基-3-噻吩基及2，5-二氯-3-噻吩基等。
作为本发明化合物中的“可以具有选自组Y中的1个以上基团的噻吩基”，可举出例如2-噻吩基、3-氟-2-噻吩基、4-氟-2-噻吩基、5-氟-2-噻吩基、3-氯-2-噻吩基、4-氯-2-噻吩基、5-氯-2-噻吩基、3-溴-2-噻吩基、4-溴-2-噻吩基、5-溴-2-噻吩基、3-碘-2-噻吩基、4-碘-2-噻吩基、5-碘-2-噻吩基、3-氰基-2-噻吩基、4-氰基-2-噻吩基、5-氰基-2-噻吩基、3-硝基-2-噻吩基、4-硝基-2-噻吩基、5-硝基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、4-甲基-2-噻吩基、5-甲基-2-噻吩基、3-乙基-2-噻吩基、4-乙基-2-噻吩基、5-乙基-2-噻吩基、3-丙基-2-噻吩基、4-丙基-2-噻吩基、5-丙基-2-噻吩基、3-异丙基-2-噻吩基、4-异丙基-2-噻吩基、5-异丙基-2-噻吩基、3-叔丁基-2-噻吩基、4-叔丁基-2-噻吩基、5-叔丁基-2-噻吩基、3-二氟甲基-2-噻吩基、4-二氟甲基-2-噻吩基、5-二氟甲基-2-噻吩基、3-三氟甲基-2-噻吩基、4-三氟甲基-2-噻吩基、5-三氟甲基-2-噻吩基、3-噻吩基、2-氟-3-噻吩基、4-氟-3-噻吩基、5-氟-3-噻吩基、2-氯-3-噻吩基、4-氯-3-噻吩基、5-氯-3-噻吩基、2-溴-3-噻吩基、4-溴-3-噻吩基、5-溴-3-噻吩基、2-碘-3-噻吩基、4-碘-3-噻吩基、5-碘-3-噻吩基、2-氰基-3-噻吩基、4-氰基-3-噻吩基、5-氰基-3-噻吩基、2-硝基-3-噻吩基、4-硝基-3-噻吩基、5-硝基-3-噻吩基、2-甲基-3-噻吩基、4-甲基-3-噻吩基、5-甲基-3-噻吩基、2-乙基-3-噻吩基、4-乙基-3-噻吩基、5-乙基-3-噻吩基、2-丙基-3-噻吩基、4-丙基-3-噻吩基、5-丙基-3-噻吩基、2-异丙基-3-噻吩基、4-异丙基-3-噻吩基、5-异丙基-3-噻吩基、2-叔丁基-3-噻吩基、4-叔丁基-3-噻吩基、5-叔丁基-3-噻吩基、2-二氟甲基-3-噻吩基、4-二氟甲基-3-噻吩基、5-二氟甲基-3-噻吩基、2-三氟甲基-3-噻吩基、4-三氟甲基-3-噻吩基、5-三氟甲基-3-噻吩基及2，5-二氯-3-噻吩基等。
作为本发明化合物中的“可以具有选自组Y中的1个以上基团的呋喃基”，可举出例如2-呋喃基、3-氯-2-呋喃基、5-溴-2-呋喃基、3-碘-2-呋喃基、4-氰基-2-呋喃基、5-硝基-2-呋喃基、3-甲基-2-呋喃基、4-叔丁基-2-呋喃基、5-甲基-2-呋喃基、5-三氟甲基-2-呋喃基、3-呋喃基、2-氟-3-呋喃基、4-氯-3-呋喃基、2-溴-3-呋喃基、5-溴-3-呋喃基、2-碘-3-呋喃基、4-氰基-3-呋喃基、4-硝基-3-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、2-叔丁基-3-呋喃基、4-二氟甲基-3-呋喃基、5-二氟甲基-3-呋喃基、2-三氟甲基-3-呋喃基、4-三氟甲基-3-呋喃基及5-三氟甲基-3-呋喃基等。
作为本发明化合物中的“可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡咯基”，可举出例如1-吡咯基、2-氟-1-吡咯基、3-氰基-1-吡咯基、2-甲基-1-吡咯基、3-三氟甲基-1-吡咯基、3-硝基-1-吡咯基、2-吡咯基、3-氟-2-吡咯基、4-氟-2-吡咯基、5-氟-2-吡咯基、3-氯-2-吡咯基、4-氯-2-吡咯基、5-氯-2-吡咯基、3-溴-2-吡咯基、4-溴-2-吡咯基、5-溴-2-吡咯基、3-碘-2-吡咯基、4-碘-2-吡咯基、5-碘-2-吡咯基、3-氰基-2-吡咯基、4-氰基-2-吡咯基、5-氰基-2-吡咯基、3-硝基-2-吡咯基、4-硝基-2-吡咯基、5-硝基-2-吡咯基、3-甲基-2-吡咯基、4-甲基-2-吡咯基、5-甲基-2-吡咯基、3-乙基-2-吡咯基、4-乙基-2-吡咯基、5-乙基-2-吡咯基、3-丙基-2-吡咯基、4-丙基-2-吡咯基、5-丙基-2-吡咯基、3-异丙基-2-吡咯基、4-异丙基-2-吡咯基、5-异丙基-2-吡咯基、3-叔丁基-2-吡咯基、4-叔丁基-2-吡咯基、5-叔丁基-2-吡咯基、3-二氟甲基-2-吡咯基、4-二氟甲基-2-吡咯基、5-二氟甲基-2-吡咯基、3-三氟甲基-2-吡咯基、4-三氟甲基-2-吡咯基、5-三氟甲基-2-吡咯基、3-吡咯基、2-氟-3-吡咯基、4-氟-3-吡咯基、5-氟-3-吡咯基、2-氯-3-吡咯基、4-氯-3-吡咯基、5-氯-3-吡咯基、2-溴-3-吡咯基、4-溴-3-吡咯基、5-溴-3-吡咯基、2-碘-3-吡咯基、4-碘-3-吡咯基、5-碘-3-吡咯基、2-氰基-3-吡咯基、4-氰基-3-吡咯基、5-氰基-3-吡咯基、2-硝基-3-吡咯基、4-硝基-3-吡咯基、5-硝基-3-吡咯基、2-甲基-3-吡咯基、4-甲基-3-吡咯基、5-甲基-3-吡咯基、2-乙基-3-吡咯基、4-乙基-3-吡咯基、5-乙基-3-吡咯基、2-丙基-3-吡咯基、4-丙基-3-吡咯基、5-丙基-3-吡咯基、2-异丙基-3-吡咯基、4-异丙基-3-吡咯基、5-异丙基-3-吡咯基、2-叔丁基-3-吡咯基、4-叔丁基-3-吡咯基、5-叔丁基-3-吡咯基、2-二氟甲基-3-吡咯基、4-二氟甲基-3-吡咯基、5-二氟甲基-3-吡咯基、2-三氟甲基-3-吡咯基、4-三氟甲基-3-吡咯基及5-三氟甲基-3-吡咯基等。
作为本发明化合物中的“C2-C6烷基羰基”，可举出例如乙酰基、乙基羰基、丙基羰基、异丙基羰基、丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、戊基羰基、2，2-二甲基丙基羰基、3-甲基丁基羰基及戊基羰基等。
作为本发明化合物中的“可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基”，可举出例如乙酰基、乙基羰基、丙基羰基、异丙基羰基、丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、戊基羰基、2，2-二甲基丙基羰基、3-甲基丁基羰基、三氯乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、2，2，2-三氟乙基羰基、五氟乙基羰基、七氟丙基羰基及七氟异丙基羰基等。
作为本发明化合物中的“C2-C5烷基羰基”，可举出例如乙酰基、乙基羰基、丙基羰基、异丙基羰基、丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基及叔丁基羰基等。
作为本发明化合物中的“可以具有1个以上的卤素原子的C2-C5烷基羰基”，可举出例如乙酰基、乙基羰基、丙基羰基、异丙基羰基、丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、三氯乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、2，2，2-三氟乙基羰基、五氟乙基羰基、七氟丙基羰基及七氟异丙基羰基等。
作为本发明化合物中的“可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基”，可举出例如苯甲酰基、2-氟苯甲酰基、3-氟苯甲酰基、4-氟苯甲酰基、2-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、2-溴苯甲酰基、3-溴苯甲酰基、4-溴苯甲酰基、2-碘苯甲酰基、3-碘苯甲酰基、4-碘苯甲酰基、2-氰基苯甲酰基、3-氰基苯甲酰基、4-氰基苯甲酰基、2-硝基苯甲酰基、3-硝基苯甲酰基、4-硝基苯甲酰基、2-甲基苯甲酰基、3-甲基苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基、2-乙基苯甲酰基、3-乙基苯甲酰基、4-乙基苯甲酰基、2-丙基苯甲酰基、3-丙基苯甲酰基、4-丙基苯甲酰基、2-异丙基苯甲酰基、3-异丙基苯甲酰基、4-异丙基苯甲酰基、2-丁基苯甲酰基、3-丁基苯甲酰基、4-丁基苯甲酰基、2-异丁基苯甲酰基、3-异丁基苯甲酰基、4-异丁基苯甲酰基、2-仲丁基苯甲酰基、3-仲丁基苯甲酰基、4-仲丁基苯甲酰基、2-叔丁基苯甲酰基、3-叔丁基苯甲酰基、4-叔丁基苯甲酰基、2-戊基苯甲酰基、3-戊基苯甲酰基、4-戊基苯甲酰基、2-(2，2-二甲基丙基)苯甲酰基、3-(2，2-二甲基丙基)苯甲酰基、4-(2，2-二甲基丙基)苯甲酰基、2-(3-甲基丁基)苯甲酰基、3-(3-甲基丁基)苯甲酰基、4-(3-甲基丁基)苯甲酰基、2-(2，3-二甲基丁基)苯甲酰基、3-(2，3-二甲基丁基)苯甲酰基、4-(2，3-二甲基丁基)苯甲酰基、2-(3，3-二甲基丁基)苯甲酰基、3-(3，3-二甲基丁基)苯甲酰基、4-(3，3-二甲基丁基)苯甲酰基、2-己基苯甲酰基、3-己基苯甲酰基、4-己基苯甲酰基、2-三氯甲基苯甲酰基、3-三氯甲基苯甲酰基、4-三氯甲基苯甲酰基、2-二氟甲基苯甲酰基、3-二氟甲基苯甲酰基、4-二氟甲基苯甲酰基、2-三氟甲基苯甲酰基、3-三氟甲基苯甲酰基、4-三氟甲基苯甲酰基、2-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰基、3-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰基、4-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰基、2-五氟乙基苯甲酰基、3-五氟乙基苯甲酰基、4-五氟乙基苯甲酰基、2-七氟丙基苯甲酰基、3-七氟丙基苯甲酰基、4-七氟丙基苯甲酰基、2-七氟异丙基苯甲酰基、3-七氟异丙基苯甲酰基、4-七氟异丙基苯甲酰基、2-甲氧基苯甲酰基、3-甲氧基苯甲酰基、4-甲氧基苯甲酰基、2-乙氧基苯甲酰基、3-乙氧基苯甲酰基、4-乙氧基苯甲酰基、2-丙氧基苯甲酰基、3-丙氧基苯甲酰基、4-丙氧基苯甲酰基、2-异丙氧基苯甲酰基、3-异丙氧基苯甲酰基、4-异丙氧基苯甲酰基、2-丁氧基苯甲酰基、3-丁氧基苯甲酰基、4-丁氧基苯甲酰基、2-异丁氧基苯甲酰基、3-异丁氧基苯甲酰基、4-异丁氧基苯甲酰基、2-仲丁氧基苯甲酰基、3-仲丁氧基苯甲酰基、4-仲丁氧基苯甲酰基、2-叔丁氧基苯甲酰基、3-叔丁氧基苯甲酰基、4-叔丁氧基苯甲酰基、2-戊氧基苯甲酰基、3-戊氧基苯甲酰基、4-戊氧基苯甲酰基、2-(2，2-二甲基丙氧基)苯甲酰基、3-(2，2-二甲基丙氧基)苯甲酰基、4-(2，2-二甲基丙氧基)苯甲酰基、2-五氟乙氧基苯甲酰基、3-五氟乙氧基苯甲酰基、4-五氟乙氧基苯甲酰基、2-七氟丙氧基苯甲酰基、3-七氟丙氧基苯甲酰基、4-七氟丙氧基苯甲酰基、2-七氟异丙氧基苯甲酰基、3-七氟异丙氧基苯甲酰基、4-七氟异丙氧基苯甲酰基、2-(三氟甲氧基)苯甲酰基、3-(三氟甲氧基)苯甲酰基及4-(三氟甲氧基)苯甲酰基等。
作为本发明化合物中的“C2-C6烷氧基羰基”，可举出例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基、2，2-二甲基丙氧基羰基及3-甲基丁氧基羰基等。
作为本发明化合物中的“C2-C5烷氧基羰基”，可举出例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基及叔丁氧基羰基。
作为本发明化合物中的“C2-C4烷氧基羰基”，可举出例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基及异丙氧基羰基。
作为本发明化合物中的“C1-C4烷基磺酰基”，可举出例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基及叔丁基磺酰基。
作为本发明化合物中的“可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基磺酰基”，可举出例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、三氯甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基及2，2，2-三氟乙基磺酰基等。
作为本发明化合物中的“C1-C6烷基磺酰基”，可举出例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、戊基磺酰基、2，2-二甲基丙基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、2，3-二甲基丁基磺酰基、3，3-二甲基丁基磺酰基及己基磺酰基等。
作为本发明化合物中的“可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基磺酰基”，可举出例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、戊基磺酰基、2，2-二甲基丙基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、2，3-二甲基丁基磺酰基、3，3-二甲基丁基磺酰基、己基磺酰基、三氯甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟丙基磺酰基及七氟异丙基磺酰基等。
作为本发明化合物中的“可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基磺酰基”，可举出例如2-氟苯基磺酰基、3-氯苯基磺酰基、4-氯苯基磺酰基、2-碘苯基磺酰基、3-氰基苯基磺酰基、4-硝基苯基磺酰基、2-甲基苯基磺酰基、4-甲基苯基磺酰基、4-叔丁基苯基磺酰基、4-二氟甲基苯基磺酰基、2-三氟甲基苯基磺酰基、2-(2，2，2-三氟乙基)苯基磺酰基、4-五氟乙基苯基磺酰基、4-七氟异丙基苯基磺酰基、2-甲氧基苯基磺酰基、3-二氟甲氧基苯基磺酰基、4-二氟甲氧基苯基磺酰基、2-三氟甲氧基苯基磺酰基及4-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基磺酰基等。
作为本发明化合物中的“C7-C9苯基烷基磺酰基”，可举出例如苄基磺酰基、1-苯基乙基磺酰基、2-苯基乙基磺酰基、1-苯基丙基磺酰基、2-苯基丙基磺酰基、3-苯基丙基磺酰基及1-甲基-1-苯基乙基磺酰基等。
作为本发明化合物中的“苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的C7-C9苯基烷基磺酰基”，可举出例如苄基磺酰基、2-氟苄基磺酰基、3-氯苄基磺酰基、4-溴苄基磺酰基、2-氰基苄基磺酰基、3-硝基苄基磺酰基、3-甲氧基苄基磺酰基、4-三氟甲氧基苄基磺酰基、1-(3-氯苯基)乙基磺酰基、2-(4-溴苯基)乙基磺酰基、1-(2-氰基苯基)丙基磺酰基、2-(3-硝基苯基)丙基磺酰基、3-(3-甲氧基苯基)丙基磺酰基及1-甲基-1-(4-三氟甲氧基苯基)乙基磺酰基等。
作为本发明化合物中的“苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的苄基磺酰基”，可举出例如苄基磺酰基、2-氟苄基磺酰基、3-氯苄基磺酰基、4-溴苄基磺酰基、2-氰基苄基磺酰基、3-硝基苄基磺酰基、3-甲氧基苄基磺酰基及4-三氟甲氧基苄基磺酰基等。
作为本发明化合物中的“C1-C6烷氧基”，可举出例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、2，2-二甲基丙氧基、3-甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基及己氧基等。
作为本发明化合物中的“可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷氧基”，可举出例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、2，2-二甲基丙氧基、3-甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、己氧基、三氯甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、七氟丙氧基及七氟异丙氧基等。
作为本发明化合物，可举出例如以下的化合物。
式(1)中，R1为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为卤素原子的化合物；
式(1)中，R1为硝基的化合物；
式(1)中，R1为C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R1为C2-C6烯基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6烯基的化合物；
式(1)中，R1为C2-C6炔基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6炔基的化合物；
式(1)中，R1为苯基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1为6元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R1为5元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R1为羧基的化合物；
式(1)中，R1为C2-C6烷基羰基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基的化合物；
式(1)中，R1为苯甲酰基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基的化合物；
式(1)中，R1为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R1为氨基羰基的化合物；
式(1)中，R1为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R1为-S(O)2NR6R8的化合物；
式(1)中，R1为-OR6的化合物；
式(1)中，R1为-S(O)mR6的化合物；
式(1)中，R1为-SF5的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4烯基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4炔基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡啶基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的嘧啶基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的噻吩基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡咯基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C5烷基羰基的化合物；
式(1)中，R2为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为卤素原子的化合物；
式(1)中，R2为氰基的化合物；
式(1)中，R2为硝基的化合物；
式(1)中，R2为C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R2为C2-C6烯基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6烯基的化合物；
式(1)中，R2为C2-C6炔基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6炔基的化合物；
式(1)中，R2为苯基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R2为6元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R2为5元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R2为羧基的化合物；
式(1)中，R2为C2-C6烷基羰基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基的化合物；
式(1)中，R2为苯甲酰基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基的化合物；
式(1)中，R2为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为氨基羰基的化合物；
式(1)中，R2为-NR7R9的化合物；
式(1)中，R2为-S(O)2NR6R8的化合物；
式(1)中，R2为-OR9的化合物；
式(1)中，R2为-S(O)mR9的化合物；
式(1)中，R2为-SF5的化合物；
式(1)中，R2为C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R2为C2-C4烯基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4烯基的化合物；
式(1)中，R2为C2-C4炔基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4炔基的化合物；
式(1)中，R2为吡啶基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡啶基的化合物；
式(1)中，R2为嘧啶基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的嘧啶基的化合物；
式(1)中，R2为噻吩基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的噻吩基的化合物；
式(1)中，R2为吡咯基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡咯基的化合物；
式(1)中，R2为C2-C5烷基羰基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C5烷基羰基的化合物；
式(1)中，R2为C2-C4烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R3为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为卤素原子的化合物；
式(1)中，R3为氰基的化合物；
式(1)中，R3为硝基的化合物；
式(1)中，R3为C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R3为C2-C6烯基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6烯基的化合物；
式(1)中，R3为C2-C6炔基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6炔基的化合物；
式(1)中，R3为苯基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R3为6元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R3为5元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R3为羧基的化合物；
式(1)中，R3为C2-C6烷基羰基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基的化合物；
式(1)中，R3为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R3为氨基羰基的化合物；
式(1)中，R3为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R3为-S(O)2NR6R8的化合物；
式(1)中，R3为-OR6的化合物；
式(1)中，R3为-S(O)mR6的化合物；
式(1)中，R3为-SF5的化合物；
式(1)中，R3为C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R3为C2-C4烯基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4烯基的化合物；
式(1)中，R3为C2-C4炔基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4炔基的化合物；
式(1)中，R3为吡啶基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡啶基的化合物；
式(1)中，R3为嘧啶基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有选自组Y中的1个以上基团的嘧啶基的化合物；
式(1)中，R3为噻吩基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有选自组Y中的1个以上基团的噻吩基的化合物；
式(1)中，R3为吡咯基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡咯基的化合物；
式(1)中，R3为吡唑基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡唑基的化合物；
式(1)中，R3为C2-C5烷基羰基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C5烷基羰基的化合物；
式(1)中，R3为C2-C4烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子的化合物；
式(1)中，R4为卤素原子的化合物；
式(1)中，R4为氰基的化合物；
式(1)中，R4为硝基的化合物；
式(1)中，R4为C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R4为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R4为C2-C6烯基的化合物；
式(1)中，R4为可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6烯基的化合物；
式(1)中，R4为C2-C6炔基的化合物；
式(1)中，R4为可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6炔基的化合物；
式(1)中，R4为苯基的化合物；
式(1)中，R4为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R4为6元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R4为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R4为5元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R4为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R4为羧基的化合物；
式(1)中，R4为C2-C6烷基羰基的化合物；
式(1)中，R4为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基的化合物；
式(1)中，R4为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基的化合物；
式(1)中，R4为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R4为氨基羰基的化合物；
式(1)中，R4为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R4为-S(O)2NR6R8的化合物；
式(1)中，R4为-OR6的化合物；
式(1)中，R4为-S(O)mR6的化合物；
式(1)中，R4为-SF5的化合物；
式(1)中，R4为C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R4为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R4为C2-C4烯基的化合物；
式(1)中，R4为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4烯基的化合物；
式(1)中，R4为C2-C4炔基的化合物；
式(1)中，R4为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4炔基的化合物；
式(1)中，R4为吡啶基的化合物；
式(1)中，R4为可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡啶基的化合物；
式(1)中，R4为嘧啶基的化合物；
式(1)中，R4为可以具有选自组Y中的1个以上基团的嘧啶基的化合物；
式(1)中，R4为噻吩基的化合物；
式(1)中，R4为可以具有选自组Y中的1个以上基团的噻吩基的化合物；
式(1)中，R4为吡咯基的化合物；
式(1)中，R4为可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡咯基的化合物；
式(1)中，R4为C2-C5烷基羰基的化合物；
式(1)中，R4为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C5烷基羰基的化合物；
式(1)中，R4为C2-C4烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R5为氰基的化合物；
式(1)中，R5为硝基的化合物；
式(1)中，R5为C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R5为羧基的化合物；
式(1)中，R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R5为-S(O)2NR6R8的化合物；
式(1)中，R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R5为苯基的化合物；
式(1)中，R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R5为6元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R5为5元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R5为C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R5为C2-C5烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R5为吡咯基的化合物；
式(1)中，R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡咯基的化合物；
式(1)中，R1为卤素原子、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为卤素原子、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R1为卤素原子、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R1为卤素原子、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R1为卤素原子、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R1为卤素原子、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R1为卤素原子、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R1为卤素原子、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1为卤素原子、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的噻吩基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R1为羧基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为羧基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R1为羧基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R1为羧基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R1为羧基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R1为羧基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R1为羧基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R1为羧基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1为羧基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R1为C2-C6烷氧基羰基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为C2-C5烷氧基羰基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为C2-C6烷氧基羰基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R1为C2-C6烷氧基羰基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R1为C2-C6烷氧基羰基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R1为C2-C6烷氧基羰基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R1为C2-C6烷氧基羰基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R1为C2-C6烷氧基羰基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R1为C2-C6烷氧基羰基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1为C2-C6烷氧基羰基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R1为氨基羰基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R1为氨基羰基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R1为氨基羰基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R1为氨基羰基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R1为氨基羰基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R1为氨基羰基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R1为氨基羰基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1为氨基羰基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R1为-NR6R7、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为-OR6、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为-OR6、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R1为-OR6、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R1为-OR6、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R1为-OR6、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R1为-OR6、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R1为-OR6、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R1为-OR6、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1为-OR6、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R1为-S(O)mR6、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R1为-S(O)mR6、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R1为-S(O)mR6、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R1为-S(O)mR6、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R1为-S(O)mR6、且R5为-NR6R7的化合物；式(1)中，R1为-S(O)mR6、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R1为-S(O)mR6、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1为-S(O)mR6、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R1为-SF5、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R1为-SF5、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R1为-SF5、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R1为-SF5、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R1为-SF5、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R1为-SF5、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R1为-SF5、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1为-SF5、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡咯基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为C2-C5烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为卤素原子、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为卤素原子、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R2为卤素原子、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R2为卤素原子、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R2为卤素原子、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为卤素原子、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R2为卤素原子、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R2为卤素原子、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R2为卤素原子、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R2为羧基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为羧基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R2为羧基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R2为羧基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R2为羧基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为羧基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R2为羧基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R2为羧基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R2为羧基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R2为C2-C6烷氧基羰基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为C2-C6烷氧基羰基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R2为C2-C6烷氧基羰基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R2为C2-C6烷氧基羰基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R2为C2-C6烷氧基羰基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为C2-C6烷氧基羰基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R2为C2-C6烷氧基羰基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R2为C2-C6烷氧基羰基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R2为C2-C6烷氧基羰基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R2为氨基羰基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为氨基羰基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R2为氨基羰基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R2为氨基羰基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R2为氨基羰基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为氨基羰基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R2为氨基羰基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R2为氨基羰基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R2为氨基羰基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R2为-NR7R9、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为-NR7R9、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R2为-NR7R9、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R2为-NR7R9、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R2为-NR7R9、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为-NR7R9、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R2为-NR7R9、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R2为-NR7R9、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R2为-NR7R9、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R2为-S(O)2NR6R8、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R2为-S(O)2NR6R8、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R2为-S(O)2NR6R8、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R2为-S(O)2NR6R8、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为-S(O)2NR6R8、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R2为-S(O)2NR6R8、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R2为-S(O)2NR6R8、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R2为-S(O)2NR6R8、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R2为-OR9、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为-OR9、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R2为-OR9、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R2为-OR9、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R2为-OR9、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为-OR9、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R2为-OR9、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R2为-OR9、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R2为-OR9、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R2为-S(O)mR9、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为-S(O)mR9、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R2为-S(O)mR9、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R2为-S(O)mR9、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R2为-S(O)mR9、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为-S(O)mR9、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R2为-S(O)mR9、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R2为-S(O)mR9、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R2为-S(O)mR9、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R2为-SF5、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为-SF5、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R2为-SF5、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R2为-SF5、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R2为-SF5、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为-SF5、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R2为-SF5、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R2为-SF5、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R2为-SF5、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R2为氢原子、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡啶基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的嘧啶基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的噻吩基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为氢原子、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R2为氢原子、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R2为氢原子、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R2为氢原子、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R2为氢原子、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡咯基的化合物；
式(1)中，R2为氢原子、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R3为卤素原子、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为卤素原子、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R3为卤素原子、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R3为卤素原子、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R3为卤素原子、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R3为卤素原子、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R3为卤素原子、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R3为卤素原子、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R3为卤素原子、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R3为羧基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为羧基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R3为羧基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R3为羧基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R3为羧基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R3为羧基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R3为羧基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R3为羧基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R3为羧基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R3为C2-C6烷氧基羰基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为C2-C6烷氧基羰基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R3为C2-C6烷氧基羰基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R3为C2-C6烷氧基羰基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R3为C2-C6烷氧基羰基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R3为C2-C6烷氧基羰基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R3为C2-C6烷氧基羰基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R3为C2-C6烷氧基羰基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R3为C2-C6烷氧基羰基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R3为氨基羰基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R3为氨基羰基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R3为氨基羰基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R3为氨基羰基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R3为氨基羰基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R3为氨基羰基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R3为氨基羰基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R3为氨基羰基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R3为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R3为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R3为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4烯基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4炔基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡啶基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为-NR6R7、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为-OR6、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡咯基的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R4为卤素原子、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R4为卤素原子、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R4为卤素原子、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R4为卤素原子、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R4为卤素原子、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R4为卤素原子、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R4为卤素原子、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R4为卤素原子、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R4为卤素原子、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R4为羧基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R4为羧基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R4为羧基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R4为羧基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R4为羧基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R4为羧基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R4为羧基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R4为羧基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R4为C2-C6烷氧基羰基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R4为C2-C6烷氧基羰基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R4为C2-C6烷氧基羰基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R4为C2-C6烷氧基羰基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R4为C2-C6烷氧基羰基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R4为C2-C6烷氧基羰基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R4为C2-C6烷氧基羰基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R4为C2-C6烷氧基羰基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R4为氨基羰基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R4为氨基羰基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R4为氨基羰基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R4为氨基羰基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R4为氨基羰基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R4为氨基羰基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R4为氨基羰基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R4为氨基羰基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R4为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R4为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R4为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R4为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R4为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R4为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R4为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R4为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R4为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R4为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R4为-OR6、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡咯基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、且R5为氢原子的化合物；式(1)中，R1为三氟甲基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R3为三氟甲基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为三氟甲基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R3为三氟甲基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R3为三氟甲基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R3为三氟甲基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R3为三氟甲基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R3为三氟甲基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R3为三氟甲基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R3为三氟甲基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R4为三氟甲基、且R5为氢原子的化合物；式(1)中，R4为三氟甲基、且R5为卤素原子的化合物；
式(1)中，R4为三氟甲基、且R5为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R4为三氟甲基、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R4为三氟甲基、且R5为C2-C6烷氧基羰基的化合物；
式(1)中，R4为三氟甲基、且R5为-NR6R7的化合物；
式(1)中，R4为三氟甲基、且R5为-OR10的化合物；
式(1)中，R4为三氟甲基、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R4为三氟甲基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R1为卤素原子、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为羧基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为C2-C6烷氧基羰基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为氨基羰基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为-OR6、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为-S(O)mR6、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为-SF5、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R2为卤素原子、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R2为羧基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R2为C2-C6烷氧基羰基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R2为氨基羰基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R2为-NR7R9、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R2为-S(O)2NR6R8、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R2为-OR9、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R2为-S(O)mR9、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R2为-SF5、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R2为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R3为卤素原子、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R3为羧基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R3为C2-C6烷氧基羰基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R3为氨基羰基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R3为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R4为卤素原子、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R4为羧基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R4为C2-C6烷氧基羰基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R4为氨基羰基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R4为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为氢原子的化合物；
式(1)中，R4为氢原子的化合物；
式(1)中，R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氟原子的化合物；
式(1)中，R2为氟原子的化合物；
式(1)中，R3为氟原子的化合物；
式(1)中，R4为氟原子的化合物；
式(1)中，R5为氟原子的化合物；
式(1)中，R1为氯原子的化合物；
式(1)中，R2为氯原子的化合物；
式(1)中，R3为氯原子的化合物；
式(1)中，R4为氯原子的化合物；
式(1)中，R5为氯原子的化合物；
式(1)中，R1为溴原子的化合物；
式(1)中，R2为溴原子的化合物；
式(1)中，R3为溴原子的化合物；
式(1)中，R4为溴原子的化合物；
式(1)中，R5为溴原子的化合物；
式(1)中，R1为碘原子的化合物；
式(1)中，R2为碘原子的化合物；
式(1)中，R3为碘原子的化合物；
式(1)中，R4为碘原子的化合物；
式(1)中，R5为碘原子的化合物；
式(1)中，R1为甲基的化合物；
式(1)中，R2为甲基的化合物；
式(1)中，R3为甲基的化合物；
式(1)中，R4为甲基的化合物；
式(1)中，R5为甲基的化合物；
式(1)中，R1为乙基的化合物；
式(1)中，R2为乙基的化合物；
式(1)中，R3为乙基的化合物；
式(1)中，R4为乙基的化合物；
式(1)中，R5为乙基的化合物；
式(1)中，R1为异丙基的化合物；
式(1)中，R2为异丙基的化合物；
式(1)中，R3为异丙基的化合物；
式(1)中，R4为异丙基的化合物；
式(1)中，R5为异丙基的化合物；
式(1)中，R1为叔丁基的化合物；
式(1)中，R2为叔丁基的化合物；
式(1)中，R3为叔丁基的化合物；
式(1)中，R4为叔丁基的化合物；
式(1)中，R5为叔丁基的化合物；
式(1)中，R1为二氟甲基的化合物；
式(1)中，R2为二氟甲基的化合物；
式(1)中，R3为二氟甲基的化合物；
式(1)中，R4为二氟甲基的化合物；
式(1)中，R5为二氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R3为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R4为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为2，2，2-三氟乙基的化合物；
式(1)中，R2为2，2，2-三氟乙基的化合物；
式(1)中，R3为2，2，2-三氟乙基的化合物；
式(1)中，R4为2，2，2-三氟乙基的化合物；
式(1)中，R5为2，2，2-三氟乙基的化合物；
式(1)中，R1为五氟乙基的化合物；
式(1)中，R2为五氟乙基的化合物；
式(1)中，R3为五氟乙基的化合物；
式(1)中，R4为五氟乙基的化合物；
式(1)中，R5为五氟乙基的化合物；
式(1)中，R1为七氟丙基的化合物；
式(1)中，R2为七氟丙基的化合物；
式(1)中，R3为七氟丙基的化合物；
式(1)中，R4为七氟丙基的化合物；
式(1)中，R5为七氟丙基的化合物；
式(1)中，R1为七氟异丙基的化合物；
式(1)中，R2为七氟异丙基的化合物；
式(1)中，R3为七氟异丙基的化合物；
式(1)中，R4为七氟异丙基的化合物；
式(1)中，R5为七氟异丙基的化合物；
式(1)中，R1为甲氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为甲氧基羰基的化合物；
式(1)中，R3为甲氧基羰基的化合物；
式(1)中，R4为甲氧基羰基的化合物；
式(1)中，R5为甲氧基羰基的化合物；
式(1)中，R1为乙氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为乙氧基羰基的化合物；
式(1)中，R3为乙氧基羰基的化合物；
式(1)中，R4为乙氧基羰基的化合物；
式(1)中，R5为乙氧基羰基的化合物；
式(1)中，R1为二氟甲氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为二氟甲氧基羰基的化合物；
式(1)中，R3为二氟甲氧基羰基的化合物；
式(1)中，R4为二氟甲氧基羰基的化合物；
式(1)中，R5为二氟甲氧基羰基的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲氧基羰基的化合物；
式(1)中，R3为三氟甲氧基羰基的化合物；
式(1)中，R4为三氟甲氧基羰基的化合物；
式(1)中，R5为三氟甲氧基羰基的化合物；
式(1)中，R1为2，2，2-三氟乙氧基羰基的化合物；
式(1)中，R2为2，2，2-三氟乙氧基羰基的化合物；
式(1)中，R3为2，2，2-三氟乙氧基羰基的化合物；
式(1)中，R4为2，2，2-三氟乙氧基羰基的化合物；
式(1)中，R5为2，2，2-三氟乙氧基羰基的化合物；
式(1)中，R1为甲氧基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氨基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为二甲基氨基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为2-噻吩基的化合物；
式(1)中，R2为2-氯苯基的化合物；
式(1)中，R2为3-氯苯基的化合物；
式(1)中，R2为4-氯苯基的化合物；
式(1)中，R2为4-三氟甲基苯基的化合物；
式(1)中，R2为2-吡啶基的化合物；
式(1)中，R2为3-吡啶基的化合物；
式(1)中，R2为4-吡啶基的化合物；
式(1)中，R2为2-嘧啶基的化合物；
式(1)中，R2为2-噻吩基的化合物；
式(1)中，R2为乙酰基的化合物；
式(1)中，R2为三氟乙酰基的化合物；
式(1)中，R2为氨基的化合物；
式(1)中，R2为乙酰基氨基的化合物；
式(1)中，R2为三氟乙酰基氨基的化合物；
式(1)中，R2为苯甲酰基氨基的化合物；
式(1)中，R2为(5-甲基-2-呋喃基)羰基氨基的化合物；
式(1)中，R2为甲基磺酰基氨基的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基磺酰基氨基的化合物；
式(1)中，R2为4-甲基苯基磺酰基氨基的化合物；
式(1)中，R2为4-氯苯基磺酰基氨基的化合物；
式(1)中，R2为N-(4-氯苯基磺酰基)-N-甲基氨基的化合物；
式(1)中，R2为羟基的化合物；
式(1)中，R2为甲氧基的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲氧基的化合物；
式(1)中，R2为甲硫基的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲硫基的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基亚磺酰基的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基磺酰基的化合物；
式(1)中，R3为乙烯基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为乙炔基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为4-三氟甲氧基苯基的化合物；
式(1)中，R3为6-三氟甲基-3-吡啶基的化合物；
式(1)中，R3为氨基的化合物；
式(1)中，R3为羟基的化合物；
式(1)中，R3为甲氧基的化合物；
式(1)中，R3为炔丙氧基的化合物；
式(1)中，R3为3-甲氧基苄氧基的化合物；
式(1)中，R3为4-三氟甲基苄氧基的化合物；
式(1)中，R4为3-甲基苯基的化合物；
式(1)中，R4为2-甲氧基苯基的化合物；
式(1)中，R4为羟基的化合物；
式(1)中，R4为甲氧基的化合物；
式(1)中，R4为2-甲基苯氧基的化合物；
式(1)中，R4为4-三氟甲基苯氧基的化合物；
式(1)中，R4为4-三氟甲氧基苯氧基的化合物；
式(1)中，R5为1一吡咯基的化合物；
式(1)中，R5为氨基的化合物；
式(1)中，R5为甲基氨基的化合物；
式(1)中，R5为二甲基氨基的化合物；
式(1)中，R5为乙酰基氨基的化合物；
式(1)中，R5为苯基氨基的化合物；
式(1)中，R5为2-吡啶基羰基氨基的化合物；
式(1)中，R5为羟基的化合物；
式(1)中，R5为甲氧基的化合物；
式(1)中，R5为乙氧基的化合物；
式(1)中，R5为异丙氧基的化合物；
式(1)中，R5为苯氧基的化合物；
式(1)中，R5为苄氧基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氟原子、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氯原子、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为溴原子、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为碘原子、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为硝基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氨基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为二甲基氨基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为甲氧基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为甲基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为二氟甲基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为五氟乙基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为苯基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为2-噻吩基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为氯原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为氨基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为甲基氨基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为二甲基氨基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为苯基氨基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为乙酰基氨基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为2-吡啶基羰基氨基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为羟基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为甲氧基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为乙氧基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为异丙氧基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为苯氧基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为苄氧基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为甲基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为苯基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、且R5为可以具有选自组Y中的1个以上基团的1-吡咯基的化合物；
式(1)中，R1为氯原子、且R5为氨基的化合物；
式(1)中，R2为氰基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为硝基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为氟原子、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为氯原子、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为溴原子、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为碘原子、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为甲基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为二氟甲基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为五氟乙基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为七氟丙基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为叔丁基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为2-氯苯基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为3-氯苯基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为4-氯苯基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为4-三氟甲基苯基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为2-吡啶基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为3-吡啶基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为4-吡啶基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为2-嘧啶基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为2-噻吩基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为乙酰基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为三氟乙酰基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为苯甲酰基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为氨基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为乙酰基氨基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为三氟乙酰基氨基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R22为苯甲酰基氨基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为甲基磺酰基氨基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基磺酰基氨基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为4-甲基苯基磺酰基氨基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为4-氯苯基磺酰基氨基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为N-(4-氯苯基磺酰基)-N-甲基氨基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为甲氧基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为甲硫基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲硫基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基亚磺酰基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基磺酰基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2为氢原子、且R5为氯原子的化合物；
式(1)中，R2为氢原子、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R2为氢原子、且R5为1一吡咯基的化合物；
式(1)中，R2为氢原子、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R2为氢原子、且R5为氨基的化合物；
式(1)中，R2为氢原子、且R5为2-吡啶基羰基氨基的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基、且R5为氯原子的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基、且R5为甲基的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基、且R5为氨基的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基、且R5为甲基氨基的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基、且R5为二甲基氨基的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基、且R5为羟基的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基、且R5为乙氧基的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基、且R5为异丙氧基的化合物；
式(1)中，R2为三氟甲基、且R5为苄氧基的化合物；
式(1)中，R3为硝基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为氟原子、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为氯原子、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为溴原子、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为甲基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为乙烯基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为乙炔基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为4-三氟甲氧基苯基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为6-三氟甲基-3-吡啶基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为氨基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为羟基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为甲氧基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为炔丙氧基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为2-甲基苄氧基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为4-三氟甲基苄氧基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为氯原子的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为甲基的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为苯基的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为1一吡咯基的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为氨基的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为甲基氨基的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为二甲基氨基的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为乙酰基氨基的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为苯基氨基的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为2-吡啶基羰基氨基的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为羟基的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为甲氧基的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为乙氧基的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为异丙氧基的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为苯氧基的化合物；
式(1)中，R3为氢原子、且R5为苄氧基的化合物；
式(1)中，R4为氟原子、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R4为氯原子、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R4为溴原子、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R4为甲基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R4为苯基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R4为3-甲基苯基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R4为2-甲氧基苯基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R4为羟基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R4为甲氧基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R4为炔丙氧基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R4为2-甲基苯氧基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R4为4-三氟甲基苯氧基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R4为4-三氟甲氧基苯氧基、且R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为氯原子的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为甲基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为苯基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为1一吡咯基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为羧基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为氨基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为甲基氨基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为二甲基氨基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为乙酰基氨基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为苯基氨基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为2-吡啶基羰基氨基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为羟基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为甲氧基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为乙氧基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为异丙氧基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为苯氧基的化合物；
式(1)中，R4为氢原子、且R5为苄氧基的化合物；
式(1)中，R3及R4为氢原子的化合物；
式(1)中，R1及R4为氢原子的化合物；
式(1)中，R2及R3为氢原子的化合物；
式(1)中，R2及R4为氢原子的化合物；
式(1)中，R1及R2为氢原子的化合物；
式(1)中，R1及R3为氢原子的化合物；
式(1)中，R3、R4及R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R4及R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2、R3及R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2、R4及R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R2及R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R3及R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R2、R3及R4为氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R3及R4为氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R2及R4为氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R2及R3为氢原子的化合物；
式(1)中，R2、R3、R4及R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R3、R4及R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R2、R4及R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R2、R3及R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R2、R3及R4为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、且R2、R3及R4为氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R3及R4为氢原子、且R2为卤素原子、氰基、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、氨基羰基、-NR7R9、-OR9、-S(O)mR9或SF5的化合物；
式(1)中，R1、R2及R4为氢原子、且R3为卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6炔基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6的化合物；
式(1)中，R1、R2及R3为氢原子、且R4为卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6的化合物；
式(1)中，R1为卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、且R2、R3、R4及R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R3、R4及R5为氢原子、且R2为卤素原子、氰基、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、氨基羰基、-NR7R9、-OR9、-S(O)mR9或SF5的化合物；
式(1)中，R1、R2、R4及R5为氢原子、且R3为卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6炔基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6的化合物；
式(1)中，R1、R2、R3及R5为氢原子、且R4为卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6的化合物；
式(1)中，R1、R2、R3及R4为氢原子、且R5为卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、羧基、-NR6R7、-OR10或可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基或可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基的化合物；
式(1)中，R1、R2、R3及R4为氢原子、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1、R2、R3及R4为氢原子、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、且R10为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C4烷基、苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的C7-C9苯基烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R2、R3及R4为氢原子、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的C7-C9苯基烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基或-OR10、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R2、R3及R4为氢原子、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R1、R2、R3及R4为氢原子、R5为-OR10、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的C7-C9苯基烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR7R9、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、氨基羰基、-NR7R9、-OR9、-S(O)mR9或SF5、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6炔基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且
R9为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为氢原子、
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且
R9为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR7R9、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为三氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为三氟甲基、
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且
R9为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为三氟甲基、
R6为甲基或三氟甲基、且
R9为甲基或三氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为三氟甲基、
R6为甲基、且
R9为甲基的化合物；
式(1)中，R1为卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R2、R3及R4为氢原子、且
R5为卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、羧基、-NR6R7、-OR10或可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1、R3及R4为氢原子、
R2为卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR7R9、-OR9或-S(O)mR9、且
R5为卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、羧基、-NR6R7、-OR10或可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1、R2及R4为氢原子、
R3为卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、羧基、-NR6R7、-OR10或可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1、R2及R3为氢原子、
R4为卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、羧基、-NR6R7、-OR10或可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1为卤素原子、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、且R2、R3、R4及R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R3、R4及R5为氢原子、且R2为卤素原子、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9的化合物；
式(1)中，R1、R2、R4及R5为氢原子、且R3为卤素原子、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6的化合物；
式(1)中，R1、R2、R3及R5为氢原子、且R4为卤素原子、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6的化合物；
式(1)中，R1为卤素原子、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2、R3及R4为氢原子、且
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1、R3及R4为氢原子、
R2为卤素原子、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、且
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1、R2及R4为氢原子、
R3为卤素原子、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1、R2及R3为氢原子、
R4为卤素原子、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1为卤素原子、且R2、R3、R4及R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R3、R4及R5为氢原子、且R2为卤素原子的化合物；
式(1)中，R1、R2、R4及R5为氢原子、且R3为卤素原子的化合物；
式(1)中，R1、R2、R3及R5为氢原子、且R4为卤素原子的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R2、R3、R4及R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R3、R4及R5为氢原子、且R2为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R1、R2、R4及R5为氢原子、且R3为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R1、R2、R4及R5为氢原子、且R3为可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6烯基的化合物；
式(1)中，R1、R2、R4及R5为氢原子、且R3为可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6炔基的化合物；
式(1)中，R1、R2、R3及R5为氢原子、且R4为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R2、R3、R4及R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R3、R4及R5为氢原子、且R2为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R1、R2、R4及R5为氢原子、且R3为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R1、R2、R4及R5为氢原子、且R3为可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C4烯基的化合物；
式(1)中，R1、R2、R4及R5为氢原子、且R3为可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C4炔基的化合物；
式(1)中，R1、R2、R3及R5为氢原子、且R4为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R2、R3、R4及R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R3、R4及R5为氢原子、且R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1、R2、R4及R5为氢原子、且R3为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1、R2、R3及R5为氢原子、且R4为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1为-OR6、且R2、R3、R4及R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R3、R4及R5为氢原子、且R2为-OR9的化合物；
式(1)中，R1、R2、R4及R5为氢原子、且R3为-OR6的化合物；
式(1)中，R1、R2、R3及R5为氢原子、且R4为-OR6的化合物；
式(1)中，R1为-S(O)mR6、且R2、R3、R4及R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R3、R4及R5为氢原子、且R2为-S(O)mR9的化合物；
式(1)中，R1、R2、R4及R5为氢原子、且R3为-S(O)mR6的化合物；
式(1)中，R1、R2、R3及R5为氢原子、且R4为-S(O)mR6的化合物；
式(1)中，R1为-OR6、R2、R3、R4及R5为氢原子、且R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1、R3、R4及R5为氢原子、R2为-OR9、且R9为氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R3、R4及R5为氢原子、R2为-OR9、且R9为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1、R2、R4及R5为氢原子、R3为-OR6、且R6为氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R2、R4及R5为氢原子、R3为-OR6、且R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1、R2、R4及R5为氢原子、R3为-OR6、且R6为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4炔基的化合物；
式(1)中，R1、R2、R4及R5为氢原子、R3为-OR6、且R6为苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的C7-C9苯基烷基的化合物；
式(1)中，R1、R2、R3及R5为氢原子、R4为-OR6、且R6为氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R2、R3及R5为氢原子、R4为-OR6、且R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1、R2、R3及R5为氢原子、R4为-OR6、且R6为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1为-S(O)mR6、
R2、R3、R4及R5为氢原子、且
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1、R3、R4及R5为氢原子、R2为-S(O)mR9、且R9为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1、R2、R4及R5为氢原子、R3为-S(O)mR6、且R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1、R2、R3及R5为氢原子、R4为-S(O)mR6、且R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1为卤素原子、
R2、R3及R4为氢原子、且
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1、R3及R4为氢原子、R2为卤素原子、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1、R2及R4为氢原子、R3为卤素原子、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1、R2及R3为氢原子、R4为卤素原子、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、
R2、R3及R4为氢原子、且
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1、R3及R4为氢原子、
R2为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1、R2及R4为氢原子、R3为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1、R2及R3为氢原子、R4为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、R2、R3及R4为氢原子、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1、R3及R4为氢原子、R2为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1、R2及R4为氢原子、R3为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1、R2及R3为氢原子、R4为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、R2、R3及R4为氢原子、且R5为卤素原子、氰基、硝基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、羧基、C2-C5烷氧基羰基、-NR6R7、-S(O)2NR6R6、-OR10或可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1、R3及R4为氢原子、R2为三氟甲基、且R5为卤素原子、氰基、硝基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、羧基、C2-C5烷氧基羰基、-NR6R7、-S(O)2NR6R8、-OR10或可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1、R2及R4为氢原子、R3为三氟甲基、且R5为卤素原子、氰基、硝基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、羧基、C2-C5烷氧基羰基、-NR6R7、-S(O)2NR6R8、-OR10或可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1、R2及R3为氢原子、R4为三氟甲基、且R5为卤素原子、氰基、硝基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、羧基、C2-C5烷氧基羰基、-NR6R7、-S(O)2NR6R8、-OR10或可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、R2、R3及R4为氢原子、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1、R3及R4为氢原子、R2为三氟甲基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1、R2及R4为氢原子、R3为三氟甲基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1、R2及R3为氢原子、R4为三氟甲基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、R2、R3及R4为氢原子、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、且R10为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R3及R4为氢原子、R2为三氟甲基、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、且R10为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C4烷基、苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的C7-C9苯基烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R2及R4为氢原子、R3为三氟甲基、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、且R10为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R2及R3为氢原子、R4为三氟甲基、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、且R10为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、R2、R3及R4为氢原子、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R3及R4为氢原子、R2为三氟甲基、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的C7-C9苯基烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R2及R4为氢原子、R3为三氟甲基、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R2及R3为氢原子、R4为三氟甲基、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、R2、R3及R4为氢原子、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1、R3及R4为氢原子、R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1、R2及R4为氢原子、R3为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1、R2及R3为氢原子、R4为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1为-OR6、
R2、R3及R4为氢原子、
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10、且
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1、R3及R4为氢原子、
R2为-OR9、
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10、且
R9为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1、R2及R4为氢原子、
R3为-OR6、
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10、且
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1、R2及R3为氢原子、
R4为-OR6、
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10、且
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1为-S(O)mR6、
R2、R3及R4为氢原子、
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10、且
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1、R3及R4为氢原子、
R2为-S(O)mR9、
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10、且
R9为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1、R2及R4为氢原子、
R3为-S(O)mR6、
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10、且
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1、R2及R3为氢原子、
R4为-S(O)mR6、
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10、且
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1为卤素原子、
R2、R3及R4为氢原子、
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、且
R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R3及R4为氢原子、
R2为卤素原子、
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、且
R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R2及R4为氢原子、R3为卤素原子、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R2及R3为氢原子、R4为卤素原子、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、R2、R3及R4为氢原子、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R3及R4为氢原子、R2为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R2及R4为氢原子、R3为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R2及R3为氢原子、R4为可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为-OR6、R2、R3及R4为氢原子、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R3及R4为氢原子、R2为-OR9、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、R9为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R2及R4为氢原子、R3为-OR6、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R2及R3为氢原子、R4为-OR6、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为-S(O)mR6、R2、R3及R4为氢原子、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R3及R4为氢原子、R2为-S(O)mR9、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、R9为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R2及R4为氢原子、R3为-S(O)mR6、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1、R2及R3为氢原子、R4为-S(O)mR6、R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR7R9、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为氢原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为氢原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为氢原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、R9为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为氢原子、甲基、三氟甲基或-OR10、
R6为甲基或三氟甲基、
R9为甲基或三氟甲基、且
R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为氢原子、甲基、三氟甲基或-OR10、
R6为甲基、
R9为甲基、且
R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR7R9、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为氢原子、
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且
R9为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为氢原子、
R6为甲基或三氟甲基、且
R9为甲基或三氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为氢原子、
R6为甲基、且
R9为甲基的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR7R9、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、
R9为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且
R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为甲基、三氟甲基或-OR10、
R6为甲基或三氟甲基、
R9为甲基或三氟甲基、且
R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为三氟甲基、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为甲基、三氟甲基或-OR10、
R6为甲基、
R9为甲基、且
R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R2为三氟甲基、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为氢原子、卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为三氟甲基、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为氢原子、卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为三氟甲基、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为氢原子、卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10、
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且
R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为三氟甲基、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为氢原子、氯原子、甲基、三氟甲基、-NR6R7或-OR10、
R6为甲基或三氟甲基、且
R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为三氟甲基、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为氢原子、氯原子、甲基、三氟甲基、-NR6R7或-OR10、
R6为甲基、且
R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6，
R2为三氟甲基，
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6，
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为三氟甲基、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为三氟甲基、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为氢原子、且
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为三氟甲基、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为氢原子、且
R6为甲基或三氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为三氟甲基、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为氢原子、且
R6为甲基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R2为三氟甲基、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为三氟甲基、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为三氟甲基、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、-NR6R7或-OR10、
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且
R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为三氟甲基、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为氯原子、甲基、三氟甲基、-NR6R7或-OR10、
R6为甲基或三氟甲基、且
R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为三氟甲基、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为氯原子、甲基、三氟甲基、-NR6R7或-OR10、
R6为甲基、且
R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR7R9、-OR9或-S(O)mR9、
R3为三氟甲基、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为氢原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为三氟甲基、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为氢原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为三氟甲基、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为氢原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、R9为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为三氟甲基、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为氢原子、甲基、三氟甲基或-OR10、
R6为甲基或三氟甲基、
R9为甲基或三氟甲基、且
R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为三氟甲基、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为氢原子、甲基、三氟甲基或-OR10、
R6为甲基、
R9为甲基、且
R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR7R9、-OR9或-S(O)mR9、
R3为三氟甲基、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为三氟甲基、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为三氟甲基、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为氢原子、
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且R9为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为三氟甲基、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为氢原子、
R6为甲基或三氟甲基、且
R9为甲基或三氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为三氟甲基、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为氢原子、
R6为甲基、且
R9为甲基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR7R9、-OR9或-S(O)mR9、
R3为三氟甲基、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
且R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为三氟甲基、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、且
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为三氟甲基、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、
R9为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且
R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为三氟甲基、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为甲基、三氟甲基或-OR10、
R6为甲基或三氟甲基、
R9为甲基或三氟甲基、且
R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为三氟甲基、
R4为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R5为甲基、三氟甲基或-OR10、
R6为甲基、
R9为甲基、且
R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR7R9、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R4为三氟甲基、且
R5为氢原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为三氟甲基、且
R5为氢原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为三氟甲基、
R5为氢原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、R9为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为三氟甲基、
R5为氢原子、甲基、三氟甲基或-OR10、R6为甲基或三氟甲基、R9为甲基或三氟甲基、且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为三氟甲基、
R5为氢原子、甲基、三氟甲基或-OR10、
R6为甲基、
R9为甲基、且
R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR7R9、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R4为三氟甲基、且
R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为三氟甲基、且
R5为氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为三氟甲基、
R5为氢原子、
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且
R9为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为三氟甲基、
R5为氢原子、
R6为甲基或三氟甲基、且
R9为甲基或三氟甲基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为三氟甲基、
R5为氢原子、
R6为甲基、且
R9为甲基的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR7R9、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、羧基、-NR6R7、-OR6或-S(O)mR6、
R4为三氟甲基、且
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为三氟甲基、且
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为三氟甲基、
R5为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或-OR10、
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、
R9为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且
R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为三氟甲基、
R5为甲基、三氟甲基或-OR10、
R6为甲基或三氟甲基、
R9为甲基或三氟甲基、且
R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物；
式(1)中，R1为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R2为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR9或-S(O)mR9、
R3为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、三氟甲基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、-OR6或-S(O)mR6、
R4为三氟甲基、
R5为甲基、三氟甲基或-OR10、
R6为甲基、
R9为甲基、且
R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物。
式(1)所示的化合物可以为与农学上所允许的碱形成的盐。式(1)所示的化合物的农学上所允许的盐为以下列举的盐。
碱金属盐、碱土金属盐等金属盐(例如钠、钾、钙或镁的盐)；与氨形成的盐；与吗啉、哌啶、吡咯烷、单烷基胺、二烷基胺、三烷基胺、单(羟基烷基)胺、二(羟基烷基)胺、三(羟基烷基)胺等有机胺形成的盐。
当在本发明方法中使用本发明化合物的情况下，可以仅使用本发明化合物，也可以如后所述以使用各种非活性成分(固体载体、液体载体、表面活性剂、其他的制剂用辅助剂等)并制剂化后的植物生长促进组合物的形式来使用。
作为制剂化时所使用的固体载体、可举出例如：高岭土(kaoline clay)、凹凸棒石粘土(attapulgite clay)、膨润土、蒙脱石、酸性白土、叶蜡石、滑石、硅藻土、方解石等矿物；玉米穗轴粉、胡桃壳粉等天然有机物；尿素等合成有机物；碳酸钙、硫酸铵等盐类；合成水合氧化硅等合成无机物等所组成的微粉末或粒状物等。作为液体载体，可举出例如：二甲苯、烷基苯、甲基萘等芳香族烃类；2-丙醇、乙二醇、丙二醇、乙二醇单乙醚等醇类；丙酮、环己酮、异佛尔酮等酮类；大豆油、棉籽油等植物油；石油系脂肪族烃类；酯类；二甲基亚砜、乙腈、及水。
作为表面活性剂，可举出例如：烷基硫酸酯盐、烷基芳基磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、聚氧乙烯烷基芳基醚磷酸酯盐、木质素磺酸盐、萘磺酸盐甲醛缩聚物等阴离子表面活性剂；聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯烷基聚氧丙烯嵌段共聚物、脱水山梨糖醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂、及烷基三甲基铵盐等阳离子表面活性剂。
作为其他的制剂用辅助剂，可举出例如：聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮等水溶性高分子；阿拉伯胶、海藻酸及其盐、CMC(羧甲基纤维素)、黄原胶(xanthan gum)等多糖类；硅酸铝镁、氧化铝溶胶等无机物；防腐剂、着色剂、及PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT等稳定化剂。
当在本发明方法中使用本发明化合物对植物进行处理的情况下，通过使用有效量的本发明化合物对植物或其栽培地进行处理来进行。在对植物或植物的栽培地进行处理的情况下，使用本化合物处理1次或者多次。
作为本发明方法中的施用方法，具体而言，可举出例如：茎叶散布等对植物的茎叶、花器或穗的处理；对栽培植物前或栽培后的土壤(栽培地)的处理；种子消毒或种子浸渍、种子包衣等对种子的处理；对幼苗的处理；对种薯等的球根的处理等。
作为本发明方法中的对植物的茎叶、花器或穗的处理，具体而言，可举出例如茎叶散布、树干散布等施用于植物表面的处理方法。另外，可举出对包括开花前、开花中、开花后在内的开花时期的花器或者植物整体进行散布处理的方法。另外，可举出在谷物等中散布于出穗时期的穗或者植物整体的方法。
作为本发明方法中的土壤处理方法，例如可举出对土壤的散布、土壤混和、对土壤的药液灌注(药液灌溉、土壤注入、药液滴注)，作为进行处理的场所，例如可举出植穴、垄沟、植穴附近、垄沟附近、栽培地的整面、植物地际部、植株间、树干下、主干畦、培土、育苗箱、育苗盘、苗床等，作为处理时期，可举出播种前、播种时、刚播种后、育苗期、定植前、定植时、及定植后的生育期等。另外，在上述土壤处理中，可以用多种本发明化合物同时对植物进行处理，也可以将含有本发明化合物的糊状肥料等固体肥料施用于土壤。另外，可以将本发明化合物混合在灌溉液中，例如可举出向灌溉设备(灌溉软管、灌溉管道、淋灌装置等)的注入、向种植行间漫灌液的混入、向水栽液的混入等。另外，可以预先将灌溉液与本发明化合物混合，例如可以使用上述灌溉方法或除此以外的喷洒、漫灌等合适的灌溉方法进行处理。
在本发明中用本发明化合物处理而成的植物种子在植物种子的内部或表面、或者形成在植物种子周围的被覆部保持有有效量的本发明化合物。作为本发明方法中的对种子的处理，是指用本发明化合物对作为对象的植物的种子、球根等进行处理的方法，具体而言，例如可举出：使本发明化合物的悬浊液形成雾状再喷吹至种子表面或者球根表面的喷吹处理；在本发明化合物的可湿性粉剂、乳剂、或悬浮剂等中加入少量的水、或直接以上述形式涂覆于种子或者球根的涂抹处理；将种子在本发明化合物的溶液中浸渍一定时间的浸渍处理；覆膜包衣(film coat)处理；丸化包衣(pellet coat)处理。需要说明的是，在本发明中用本发明化合物处理而成的植物种子是指：播种于土壤、或者栽培的培养基之前的状态的植物种子。
作为本发明方法中的对幼苗的处理，例如可举出：用水将本发明化合物稀释至适当的有效成分浓度而制备出稀释液，并将该稀释液散布于幼苗整体的散布处理；将幼苗浸渍于该稀释液的浸渍处理；使制备成粉剂的本发明化合物附着于幼苗整体的涂布处理；用有效量的本发明化合物对育苗中的培土进行处理的育苗箱处理。另外，作为对栽培幼苗前或栽培幼苗后的土壤的处理，例如可举出：用水将本发明化合物稀释至适当的有效成分浓度而制备出稀释液，并在栽培幼苗后将该稀释液散布于幼苗及周围土壤的方法；在栽培幼苗后，将制备成粒剂或粒剂等固体制剂的本发明化合物散布于周围土壤的方法。
另外，可以将本发明化合物与水栽栽培中的水栽液混合使用，另外也可以将其用作组织培养中的培养基成分之一。作为本发明方法中的水栽处理方法，在使用于水栽栽培的情况下，可以以0.001ppm～1000ppm范围的培养基中浓度，溶解或悬浮在通常使用的园试等水栽栽培用的水栽培养基来使用。另外，当在组织培养或细胞培养时使用的情况下，可以以0.001ppm～1000ppm范围的培养基中浓度，溶解或悬浮在通常使用的Murashige and Skoog培养基等植物组织培养用培养基或Hoagland水栽培养液等水栽培养基来使用。在这样的情况下，可以根据通常的方法适宜加入作为碳源的糖类、各种植物激素等。
在用本发明化合物处理植物或植物的生育场所的情况下，其处理量可以根据所要处理的植物的种类、制剂形态、处理时期、气象条件等而变化，但作为每10000m2的有效成分量，通常为0.1～10000克，优选为1～1000克的范围。在与土壤全面混合的情况下，对于其处理量而言，作为每10000m2的有效成分量，通常为0.1～10000克，优选为1～1000克。
通常用水将乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、微胶囊剂等稀释、散布来进行处理。在这样的情况下，有效成分的浓度通常为0.1ppm～10000ppm，优选为1ppm～1000ppm的范围。粉剂、粒剂等通常不经过稀释而直接使用。
在对种子的处理中，相对于100千克种子的本发明化合物的重量通常为0.01～1000克，优选为0.1～100克的范围。
作为本发明方法能够适用的植物，可举出下述的植物。
农作物：玉米、稻子、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草、蛇麻草等。
蔬菜：茄科蔬菜(茄子、番茄、马铃薯、辣椒、青椒等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、真桑瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(萝卜、芜箐、辣根、苤蓝、白菜、卷心菜、油菜、芥菜、西兰花、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、洋蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(大葱、洋葱、蒜、芦笋等)、伞形科蔬菜(胡萝卜、欧芹、芹菜、欧防风等)、藜科蔬菜(菠菜、牛皮菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、豆科作物(豌豆、菜豆、红小豆、蚕豆、鹰嘴豆等)、草莓、甘薯、山药、芋头、魔芋、姜、秋葵等。
果树：梨果类(苹果、梨、西洋梨、木瓜(Pseudocydonia sinensis)、榅桲等)、核果类(桃、李子、油桃、梅、樱桃、杏、西梅(prune)等)、柑橘类(温州蜜柑、橙子、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(蓝莓、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰子、油椰子等。
果树以外的树木：茶树、桑树、开花树木(皋月杜鹃(Rhododendronindicum)、山茶、八仙花、茶梅、日本莽草、樱花、鹅掌楸、紫薇、丹桂等)、街道树(梣树、桦木、梾木、桉树、银杏、丁香、枫树、栎树、杨树、紫荆、枫香树、悬铃木、榉树、日本香柏、冷杉、铁杉、杜松、松、云杉、红豆杉、榆、日本七叶树(Aesculus turbinata)等)、珊瑚树、罗汉松、杉、日本扁柏、巴豆、冬青卫矛、扇骨木等。
草坪：结缕草属(日本结缕草、细叶结缕草等)、狗牙根属(双花狗牙根(Cynodon dactylon)等)、剪股颖属(巨序剪股颖(Agrostis gigantea)、匍匐剪股颖(Agrostis stolonifera)、细弱剪股颖(Agrostis tenuis)等)、早熟禾属(草地早熟禾、普通早熟禾等)、羊茅属(高羊茅、紫羊茅、匍匐紫羊茅等)、黑麦草属(多花黑麦草(Lolium multiflorum Lam.)、黑麦草等)、鸭茅、梯牧草等。
其他：花卉类(蔷薇、康乃馨、菊、洋桔梗、满天星、非洲菊、金盏花、鼠尾草、矮牵牛、马鞭草、郁金香、紫菀、龙胆、百合、三色堇、仙客来、红门兰(Orchis)、铃兰、薰衣草、紫罗兰、羽衣甘蓝(Ornamentalkale)、报春花、一品红、唐菖蒲、卡特兰、雏菊、兰、秋海棠等)、生物燃料植物(麻风树(Jatropha curcas)、红花、亚麻荠属、柳枝稷、芒草(miscanthus)、虉草、芦竹(Arundo donax)、大麻槿、木薯、柳等)、观叶植物等。
作为能够应用于本发明的植物，优选举出茶、苹果、梨、葡萄、樱桃、桃、油桃、柿、梅、李子、大豆、莴苣、卷心菜、番茄、茄子、黄瓜、西瓜、甜菜、菜豆、豌豆、红小豆、结缕草、油菜籽、草莓、杏仁、玉米、高粱、蚕豆、白菜、马铃薯、花生、稻子、小麦、芋头、魔芋、山药、萝卜、芜箐、欧芹、真桑瓜、秋葵、姜、柠檬、橙子、葡萄柚、酸橙、蓝莓、栗子、蛇麻草和罗勒，更优选举出禾本科植物或茄科植物，进一步优选举出禾本科植物，更进一步优举出选稻子、小麦和玉米等。
上述“植物”可以是通过基因重组法或交配育种而导入了对植物赋予除草剂耐性的基因、对害虫产生选择性的毒素的基因、对植物赋予抗病性的基因、缓和非生物胁迫的基因等的植物，也可以是将上述基因组合多种而成的组合(日文原文：スタツク)品种。
可以用本发明化合物与杀虫剂、杀菌剂、及针对特定除草剂的安全剂等同时对种子进行处理，另外也可以与它们同时施用于植物。
本发明方法中，本发明化合物所处理的植物可以是已暴露或将暴露于非生物胁迫的植物。该非生物胁迫以下述式所表示的“胁迫的强度”的值计只要为105～200、优选110～180、更优选120～160即可。
式(I)：“胁迫的强度”＝100ד未暴露于非生物胁迫条件的植物中的任一植物表现型”/“已暴露于非生物胁迫条件的植物中的该任一植物表现型”
在此，“非生物胁迫”是指：在暴露于高温胁迫或低温胁迫的温度胁迫、干燥胁迫或过湿胁迫的水分胁迫、盐胁迫等非生物胁迫条件的情况下，引起植物细胞的生理功能下降，植物的生理状态恶化而抑制生育这样的胁迫。高温胁迫是指暴露在高于植物的生育适宜温度或发芽适宜温度的温度的情况下所遭受的胁迫，具体而言，可举出：栽培植物的环境中的平均栽培温度为25℃以上、更苛刻地为30℃以上、进一步苛刻地为35℃以上的条件。低温胁迫是指暴露于低于植物的生育适宜温度或发芽适宜温度的温度的情况下所遭受的胁迫，具体而言，可举出：栽培植物的环境中的平均栽培温度为15℃以下，更苛刻地为10℃以下，进一步苛刻地为5℃以下的条件。另外，干燥胁迫是指植物在暴露于土壤中的水分含量因降雨量或灌溉量的减少而减少、吸水受到阻碍而阻碍植物的生育这样的水分环境的情况下所遭受的胁迫，具体而言，虽然有时其值会根据土壤种类的不同而不同，但可举出：栽培植物的土壤含水率为15重量％以下，更苛刻地为10重量％以下，进一步苛刻地为7.5重量％以下的水分胁迫的条件；或者，栽培植物的土壤的pF值为2.3以上、更严格地为2.7以上、进一步严格地为3.0以上的条件。过湿胁迫是指暴露于土壤中的水分含量过量而阻碍植物的生育这样的水分环境的情况下所遭受的胁迫，具体而言，虽然其值会根据土壤的种类的不同而不同，但可举出：栽培植物的土壤含水率为30重量％以上、更苛刻地为40重量％以上、进一步苛刻地为50重量％以上，或者，栽培植物的土壤的pF值为1.7以下，更苛刻地为1.0以下，进一步苛刻地为0.3以下。需要说明的是，土壤的pF值可以按照“土壤·植物营养·环境百科词典”(日文原文：「土壌·植物栄養·環境事典」)(大洋公司、1994年、松坂等)的61～62页的“pF值测定法”中记述的原理进行测定。另外，盐胁迫是指暴露于因栽培植物的土壤或者水栽液中的盐类的蓄积而使渗透压上升、阻碍植物的吸水、结果阻碍生育这样的环境的情况下所遭受的胁迫，具体而言，为由土壤或者水栽液中的盐所致的渗透压力势为0.2MPa(以NaCl浓度计为2400ppm)以上、更苛刻地为0.25MPa以上、进一步苛刻地为0.30MPa以上的条件。土壤中的渗透压可以通过用水稀释土壤并分析上清液的盐浓度，从而基于以下的拉乌尔(日文原文：ラウ一ル)公式来求出。
拉乌尔公式π(atm)＝cRT
R＝0.082(L·atm/mol·K)
T＝绝对温度(K)
c＝离子摩尔浓度(mol/L)
1atm＝0.1MPa
接下来，对本发明化合物的制造法进行说明。
本发明化合物例如可以按照以下的(制造法1)～(制造法17)进行制造。
(制造法1)
本发明化合物中，式(1)所示的化合物可以通过使金属氢氧化物与式(2)所示的化合物反应来进行制造。
〔式中，W1表示OR13或-NR8R11，
R13表示可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C6炔基、可以具有1个以上的卤素原子的C4-C7环烷基烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C6环烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、或苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的C7-C9苯基烷基，
R1、R2、R3、R4、R5、R8及R11表示与上述相同的含义。〕
本反应通常在溶剂中进行。作为本反应中所使用的溶剂，可举出例如：水；四氢呋喃、1，4-二噁烷等醚类；甲醇、乙醇等醇类；甲苯等芳香族烃类、及它们的混合物。
作为本反应中所使用的金属氢氧化物，可举出例如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物。在本反应中，相对于式(2)所示的化合物1摩尔，通常使用1～20摩尔、优选2～4摩尔的金属氢氧化物。
本反应的反应温度通常为室温～溶剂的沸点的范围，优选为溶剂的沸点。本反应也可以在封管或耐压密闭容器中进行。本反应的反应时间通常为5分钟～36小时左右。
本反应的进行可以通过对反应混合物的一部分利用薄层色谱、高效液相色谱等进行分析来确认。本反应结束后，例如进行在反应混合物中加入酸和水，然后用有机溶剂萃取，将所得的有机层干燥、浓缩等的操作，由此能够将式(1)所示的化合物分离。
(制造法2)
本发明化合物中，式(1)所示的化合物例如可以按照以下的路线来制造。
〔式中，W1、R1、R2、R3、R4、及R5表示与上述相同的含义。〕
本反应通常在溶剂中进行。作为本反应中所使用的溶剂，可举出例如：水；乙酸、丙酸等有机羧酸类、及它们的混合物。
作为本反应中所使用的酸，可举出例如盐酸、氢溴酸、三氟甲磺酸等。
在本反应中，相对于式(2)所示的化合物1摩尔，通常使用1～10000摩尔、优选2～20摩尔的酸。也可以将该酸用作溶剂。
本反应的反应温度通常为室温～所使用的溶剂的沸点的范围，优选为80℃～溶剂的沸点。本反应也可以在封管或耐压密闭容器中进行。本反应的反应时间通常为5分钟～数日左右。
本反应的进行可以通过对反应混合物的一部分利用薄层色谱、高效液相色谱等进行分析来确认。本反应结束后，例如进行在反应混合物中加入水，然后用有机溶剂萃取，将所得的有机层干燥、浓缩等的操作，由此能够将式(1)所示的化合物分离。
(制造法3)
式(4)所示的化合物例如可以按照以下的路线来制造。
〔式中，W2表示OR14或-NR8R11，
R14表示可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C6炔基、可以具有1个以上的卤素原子的C4-C7环烷基烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C6环烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的C7-C9苯基烷基或氢原子，
L1表示卤素原子或硝基，
R5a表示氢原子、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基或可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基，
R1、R2、R3、R4、R8及R11表示与上述相同的含义。〕
本反应通常在溶剂中进行。作为能够使用的溶剂，可举出例如：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类；二乙基醚、二异丙基醚、1，4-二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类；二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲基亚砜等亚砜类；环丁砜等砜类、及它们的混合物。
在本反应中，相对于式(3)所示的化合物1摩尔，通常使用1摩尔以上、优选1～1.2摩尔的式(5)所示的化合物。
另外，本反应在碱的存在下进行。作为本反应中所使用的碱，可举出例如：碳酸钠、碳酸钾等金属碳酸盐；甲醇钠等金属醇盐；氢化钠等碱金属氢化物；三乙基胺、三丁基胺、N，N-二异丙基乙基胺等有机碱等。
在本反应中，相对于式(3)所示的化合物1摩尔，通常使用1～5摩尔、优选1～1.5摩尔的碱。
本反应的反应温度通常为0～200℃、优选为30～100℃。本反应的反应时间通常为30分钟～30小时。
本反应的结束可以通过对反应混合物的一部分进行取样、并利用薄层色谱、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后，例如进行在反应混合物中加入水，然后用有机溶剂萃取，将所得的有机层干燥、浓缩等的后处理操作，由此能够将式(4)所示的化合物分离。被分离的式(4)所示的化合物也可以通过层析及重结晶等进行纯化。
(制造法4)
式(7)所示的化合物例如可以按照以下的路线来制造。
〔式中，L2表示卤素原子，
W2、R1、R2、R3、R4及R5a表示与上述相同的含义。〕
本反应通常在溶剂中进行。作为能够使用的溶剂，可举出例如：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类；二乙基醚、二异丙基醚、1，4-二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类；二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲基亚砜等亚砜类；环丁砜等砜类、及它们的混合物。
在本反应中，相对于式(6)所示的化合物1摩尔，通常使用1摩尔以上、优选1～2摩尔的式(8)所示的化合物。
另外，本反应在碱的存在下进行。作为本反应中所使用的碱，可举出例如：碳酸钠、碳酸钾等金属碳酸盐；甲醇钠等金属醇盐；氢化钠等碱金属氢化物；三乙基胺、三丁基胺、N，N-二异丙基乙基胺等有机碱等。在本反应中，相对于式(6)所示的化合物1摩尔，通常使用1～5摩尔、优选1～1.5摩尔的碱。
本反应的反应温度通常为0～200℃、优选为30～100℃。本反应的反应时间通常为30分钟～30小时。
本反应的结束可以通过对反应混合物的一部分进行取样、并利用薄层色谱、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后，例如进行在反应混合物中加入水，然后用有机溶剂萃取，将所得的有机层干燥、浓缩等的后处理操作，由此能够将式(7)所示的化合物分离。被分离的式(7)所示的化合物也可以通过层析及重结晶等进行纯化。
(制造法5)
式(10)所示的化合物例如可以按照以下的路线来制造。
〔式中，B1表示C1-C6烷基，
L1、W2、R1、R2、R3及R4表示与上述相同的含义。〕
本反应通常在溶剂中进行。作为能够使用的溶剂，可举出例如：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类；二乙基醚、二异丙基醚、1，4-二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类；二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲基亚砜等亚砜类；环丁砜等砜类；及它们的混合物。
在本反应中，相对于式(9)所示的化合物1摩尔，通常使用1摩尔以上、优选1～1.2摩尔的式(5)所示的化合物。
另外，本反应在碱的存在下进行。作为本反应中所使用的碱，可举出例如：碳酸钠、碳酸钾等金属碳酸盐；甲醇钠等金属醇盐；氢化钠等碱金属氢化物；三乙基胺、三丁基胺、N，N-二异丙基乙基胺等有机碱等。在本反应中，相对于式(9)所示的化合物1摩尔，通常使用1～5摩尔、优选1～1.5摩尔的碱。
本反应的反应温度通常为0～200℃、优选为30～100℃。本反应的反应时间通常为30分钟～30小时。
本反应的结束可以通过对反应混合物的一部分进行取样、并利用薄层色谱、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后，例如进行在反应混合物中加入酸后，滤取所析出的固体，用水及己烷，然后干燥等的后处理操作，由此能够将式(10)所示的化合物分离。被分离的式(10)所示的化合物也可以通过层析及重结晶等进行纯化。
(制造法6)
式(12)所示的化合物例如可以按照以下的路线来制造。
〔式中，B1、L2、W2、R1、R2、R3及R4表示与上述相同的含义。〕
本反应通常在溶剂中进行。作为能够使用的溶剂，可举出例如：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类；二乙基醚、二异丙基醚、1，4-二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类；二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲基亚砜等亚砜类；环丁砜等砜类、及它们的混合物。
在本反应中，相对于式(11)所示的化合物1摩尔，通常使用1摩尔以上、优选1～1.2摩尔的式(8)所示的化合物。
另外，本反应在碱的存在下进行。作为本反应中所使用的碱，可举出例如：碳酸钠、碳酸钾等金属碳酸盐；甲醇钠等金属醇盐；氢化钠等碱金属氢化物；三乙基胺、三丁基胺、N，N-二异丙基乙基胺等有机碱等。在本反应中，相对于式(11)所示的化合物1摩尔，通常使用1～5摩尔、优选1～1.5摩尔的碱。
本反应的反应温度通常为0～200℃、优选为30～100℃。本反应的反应时间通常为30分钟～30小时。
本反应的结束可以通过对反应混合物的一部分进行取样、并利用薄层色谱、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后，例如进行在反应混合物中加入酸后，滤取所析出的固体，用水及己烷清洗，然后干燥等的后处理操作，由此能够将式(12)所示的化合物分离。被分离的式(12)所示的化合物也可以通过层析及重结晶等进行纯化。
(制造法7)
式(14)所示的化合物例如可以按照以下的路线来制造。
〔式中，L1、W2、R1、R2、R3及R4表示与上述相同的含义。〕
本反应通常在溶剂中进行。作为能够使用的溶剂，可举出例如：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类；二乙基醚、二异丙基醚、1，4-二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类；二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲基亚砜等亚砜类；环丁砜等砜类、及它们的混合物。
在本反应中，相对于式(13)所示的化合物1摩尔，通常使用1摩尔以上、优选1～1.2摩尔的式(5)所示的化合物。
另外，本反应在碱的存在下进行。作为本反应中所使用的碱，可举出例如：碳酸钠、碳酸钾等金属碳酸盐；甲醇钠等金属醇盐；氢化钠等碱金属氢化物；三乙基胺、三丁基胺、N，N-二异丙基乙基胺等有机碱等。在本反应中，相对于式(13)所示的化合物1摩尔，通常使用1～5摩尔、优选1～1.5摩尔的碱。
本反应的反应温度通常为0～200℃、优选为30～100℃。本反应的反应时间通常为30分钟～30小时。
本反应的结束可以通过对反应混合物的一部分进行取样、并利用薄层色谱、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后，例如进行在反应混合物中加入水后，用有机溶剂萃取，将所得的有机层干燥、浓缩，然后进行层析及重结晶等，由此可以将式(14)所示的化合物分离。
(制造法8)
式(16)所示的化合物例如可以按照以下的路线来制造。
〔式中，L2、W2、R1、R2、R3及R4表示与上述相同的含义。〕
本反应通常在溶剂中进行。作为能够使用的溶剂，可举出例如：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类；二乙基醚、二异丙基醚、1，4-二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类；二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲基亚砜等亚砜类；环丁砜等砜类、及它们的混合物。
在本反应中，相对于式(15)所示的化合物1摩尔，通常使用1摩尔以上、优选1～1.2摩尔的式(8)所示的化合物。
另外，本反应在碱的存在下进行。作为本反应中所使用的碱，可举出例如：碳酸钠、碳酸钾等金属碳酸盐；甲醇钠等金属醇盐；氢化钠等碱金属氢化物；三乙基胺、三丁基胺、N，N-二异丙基乙基胺等有机碱等。在本反应中，相对于式(15)所示的化合物1摩尔，通常使用1～5摩尔、优选1～1.5摩尔的碱。
本反应的反应温度通常为0～200℃、优选为30～100℃。本反应的反应时间通常为30分钟～30小时。
本反应的结束可以通过对反应混合物的一部分进行取样、并利用薄层色谱、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后，例如进行在反应混合物中加入水后，用有机溶剂萃取，将所得的有机层干燥、浓缩，然后进行层析及重结晶等，由此能够将式(16)所示的化合物分离。
(制造法9)
式(18)所示的化合物例如可以按照以下的路线来制造。
〔式中，L3表示在3位、4位、5位、6位或7位进行了取代的脱除基(例如氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子等)，B2表示可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6炔基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基或可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基，W2表示与上述相同的含义。〕
本反应中，相对于式(17)所示的化合物1摩尔，通常使用1摩尔以上、优选1～3摩尔的式(19)所示的化合物。
本反应在溶剂中进行。作为本反应中所使用的溶剂，可举出例如：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇等醇类；二乙基醚、二异丙基醚、1，4-二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类；乙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲基亚砜等亚砜类；环丁砜等砜类；水、及它们的混合物。
另外，本反应在碱的存在下进行。作为本反应中所使用的碱，可举出例如：三乙基胺、三丙基胺、吡啶、二甲基苯胺、二甲基氨基吡啶、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱；氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸钙、碳酸铯、磷酸钾等无机碱。在本反应中，相对于式(17)所示的化合物1摩尔，通常使用0.5～10摩尔、优选1～5摩尔的碱。
本反应通常在四(三苯基膦)钯(0)、二氯双(三苯基膦)钯(II)、二氯双(三环己基膦)钯(II)、[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物等催化剂的存在下进行。相对于式(17)所示的化合物1摩尔，通常使用0.001～0.5摩尔、优选0.01～0.2摩尔的本催化剂。
在本反应中，进一步根据需要，相对于式(17)所示的化合物1摩尔，使用1摩尔～20摩尔、优选2摩尔～10摩尔的氯化锂等。
本反应的反应温度通常为20～180℃、优选为60～150℃。本反应的反应时间通常为30分钟～100小时。本反应的进行可以通过对反应混合物的一部分利用薄层色谱、高效液相色谱等进行分析来确认。
本反应结束后，例如进行将反应混合物和水混合，用有机溶剂萃取，将所得的有机层干燥、浓缩等的操作，由此能够将式(18)所示的化合物分离。被分离的式(18)所示的化合物也可以通过层析及重结晶等进行纯化。
(制造法10)
式(21)所示的化合物例如可以按照以下的路线来制造。
〔式中，L3表示在3位、4位、5位、6位或7位进行了取代的脱除基(例如氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子等)，
B3表示可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6炔基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基或可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基，
B1及W2表示与上述相同的含义。〕
本反应中，相对于式(20)所示的化合物1摩尔，通常使用1摩尔以上、优选1～3摩尔的式(22)所示的化合物。
本反应在溶剂中进行。作为本反应中所使用的溶剂，可举出例如：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二乙基醚、二异丙基醚、1，4-二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲基亚砜等亚砜类、及它们的混合物。
本反应通常在四(三苯基膦)钯(0)、二氯双(三苯基膦)钯(II)等催化剂的存在下进行。相对于式(20)所示的化合物1摩尔，通常使用0.001～0.5摩尔、优选0.01～0.2摩尔的本催化剂。
本反应的反应温度通常为-80～180℃、优选为-30～150℃。本反应的反应时间通常为30分钟～100小时。本反应的进行可以通过对反应混合物的一部分利用薄层色谱、高效液相色谱等进行分析来确认。本反应结束后，例如进行将反应混合物和水混合，用有机溶剂萃取，将所得的有机层干燥、浓缩等的操作，由此能够将式(21)所示的化合物分离。被分离的式(21)所示的化合物也可以通过层析及重结晶等进行纯化。
(制造法11)
式(24)所示的化合物例如可以按照以下的路线来制造。
〔式中，HO表示在3位、4位、5位、6位或7位进行了取代的羟基，
R6a表示可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C6炔基、可以具有1个以上的卤素原子的C4-C7环烷基烷基、苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的C7-C9苯基烷基、6元芳香族杂环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C6环烷基，
W1、L2表示与上述相同的含义。〕
本反应在溶剂中进行。作为本反应中所使用的溶剂，可举出例如：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二乙基醚、二异丙基醚、1，4-二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类；二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类；乙腈等腈类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲基亚砜等亚砜类；环丁砜等砜类、及它们的混合物。
本反应中，相对于式(23)所示的化合物1摩尔，通常使用1摩尔以上、优选1～3摩尔的式(25)所示的化合物。
本反应通常在碱的存在下进行。作为本反应中所使用的碱，可举出例如：三乙基胺、三丙基胺、吡啶、二甲基氨基吡啶、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱；氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸钙、氢化钠等无机碱；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐。在本反应中，相对于式(23)所示的化合物1摩尔，通常使用0.5～10摩尔、优选1～5摩尔的碱。
本反应的反应温度通常为-30～180℃、优选为0～100℃。本反应的反应时间通常为10分钟～30小时。
本反应的进行可以通过对反应混合物的一部分利用薄层色谱、高效液相色谱等进行分析来确认。本反应结束后，例如进行将反应混合物和水混合，用有机溶剂萃取，将所得的有机层干燥、浓缩等的操作，由此能够将式(24)所示的化合物分离。被分离的式(24)所示的化合物也可以通过层析及重结晶等进行纯化。
(制造法12)
式(27)所示的化合物例如可以按照以下的路线来制造。
〔式中，H2N表示在3位、4位、5位、6位或7位进行了取代的氨基，
R7a表示可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基磺酰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基磺酰基、苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的苄基磺酰基、-C(O)R12或-C(O)NR8R11，
W1、L2表示与上述相同的含义。〕
本反应可以在溶剂中进行。作为能够使用的溶剂，可举出例如：苯、甲苯等芳香族烃类；二乙基醚、二异丙基醚、1，4-二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类；二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲基亚砜等亚砜类；环丁砜等砜类、及它们的混合物。
在本反应中，相对于式(26)所示的化合物1摩尔，通常使用1摩尔以上、优选1～3摩尔的式(43)所示的化合物。
本反应通常在碱的存在下进行。作为在本反应中所使用的碱，可举出例如：三乙基胺、三丙基胺、吡啶、二甲基氨基吡啶、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱；氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸钙、氢化钠等无机碱。在本反应中，相对于式(26)所示的化合物1摩尔，通常使用0.5～10摩尔、优选1～5摩尔用的碱。
本反应的反应温度通常为-30～180℃、优选为-10～50℃。本反应的反应时间通常为10分钟～30小时。
本反应的结束可以通过对反应混合物的一部分进行取样、并利用薄层色谱、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后，例如进行将反应混合物和水混合，用有机溶剂萃取，将所得的有机层干燥、浓缩等的操作，由此能够将式(27)所示的化合物分离。被分离的式(27)所示的化合物也可以通过层析及重结晶等进行纯化。
(制造法13)
式(1)所示的化合物例如可以按照以下的路线来制造。
〔式中，R1、R2、R3、R4及R5表示与上述相同的含义。〕
本反应通常在溶剂中进行。作为能够使用的溶剂，可举出例如：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二乙基醚、二异丙基醚、1，4-二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类、及它们的混合物。
本反应通常在碱的存在下进行。作为本反应中所使用的碱，可举出例如正丁基锂、二异丙基酰胺锂等。在本反应中，相对于式(28)所示的化合物1摩尔，通常使用1～2摩尔、优选1～1.2摩尔当量的碱。
在本反应中，相对于式(28)所示的化合物1摩尔，通常使用10摩尔以上、优选10～1000摩尔的式(29)所示的化合物。
本反应的反应温度通常为-100～-30℃。本反应的反应时间通常为5分钟～5小时。
本反应的结束可以通过对反应混合物的一部分进行取样、并利用薄层色谱、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后，例如进行在反应混合物中加入酸及水，然后用有机溶剂萃取，将所得的有机层干燥、浓缩后，进行层析及蒸馏等，由此能够将式(1)所示的化合物分离。
(制造法14)
式(31)所示的化合物例如可以按照以下的路线来制造。
〔式中，L4表示在3位、4位、5位、6位或7位进行了取代的碘原子，
B4表示可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基，
W2表示与上述相同的含义。〕
在本反应中，相对于式(30)所示的化合物1摩尔，通常使用2摩尔以上、优选2～20摩尔的式(32)所示的化合物。
本反应在溶剂中进行。作为本反应中所使用的溶剂，可举出例如：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；二甲基亚砜等亚砜类、及它们的混合物。
本反应通常在碘化铜(I)等催化剂的存在下进行。相对于式(30)所示的化合物1摩尔，通常使用1摩尔以上、优选1～10摩尔的本催化剂。
本反应的反应温度通常为0～300℃、优选为120～250℃。本反应的反应时间通常为30分钟～100小时。本反应的进行可以通过对反应混合物的一部分利用薄层色谱、高效液相色谱等进行分析来确认。
本反应结束后，进行硅胶柱层析等的操作，由此能够将式(31)所示的化合物分离。
(制造法15)
式(31)所示的化合物例如可以按照以下的路线来制造。
〔式中，L4、B4、W2表示与上述相同的含义。〕
在本反应中，相对于式(30)所示的化合物1摩尔，通常使用1摩尔以上、优选1～20摩尔的式(33)所示的化合物。
本反应在溶剂中进行。作为本反应中所使用的溶剂，可举出例如：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；二甲基亚砜等亚砜类、及它们的混合物。
本反应通常在铜(0)等催化剂的存在下进行。在本反应中，相对于式(30)所示的化合物1摩尔，通常使用1摩尔以上、优选1～20摩尔的催化剂。
本反应的反应温度通常为0～300℃、优选为120～250℃。本反应的反应时间通常为30分钟～100小时。本反应的进行可以通过对反应混合物的一部分利用薄层色谱、高效液相色谱等进行分析来确认。
本反应结束后，进行硅胶柱层析等的操作，由此能够将式(31)所示的化合物分离。
(制造法16)
式(34)所示的化合物例如可以通过在钯化合物、碱及铜盐的存在下使(17)和(35)反应来进行制造。
〔式中，B5为氢原子、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C4烷基、三甲基甲硅烷基，W2、L3表示与上述相同的含义。〕
在本反应中，相对于式(17)所示的化合物1摩尔，通常使用1摩尔以上、优选1～10摩尔的式(35)所示的化合物。
本反应通常使用碱作为溶剂，也可以使用辅助溶剂。
作为本反应中所使用的碱，可举出例如：三乙基胺、二乙基胺、二异丙基胺、三丙基胺、吡啶、二甲基苯胺、二甲基氨基吡啶、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱等。在本反应中，相对于式(17)所示的化合物1摩尔，通常使用1～1000摩尔、优选1～100摩尔的碱。
作为本反应中所使用的辅助溶剂，可举出例如：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二乙基醚、二异丙基醚、1，4-二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类；乙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲基亚砜等亚砜类；环丁砜等砜类、及它们的混合物。
作为本反应中所使用的钯化合物，可举出例如四(三苯基膦)钯(0)、二氯双(三苯基膦)钯(II)、二氯双(三环己基膦)钯(II)、[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物等。在本反应中，相对于式(17)所示的化合物1摩尔，通常使用0.001摩尔以上、优选0.001～0.5摩尔的钯化合物。
作为本反应中所使用的铜盐，可举出例如碘化铜(I)、溴化铜(I)等。在本反应中，相对于式(17)所示的化合物1摩尔，通常使用0.001摩尔以上、优选0.001～0.5摩尔的铜盐。
本反应的反应温度通常为0～180℃、优选为10～100℃。本反应的反应时间通常为30分钟～100小时。本反应的进行可以通过对反应混合物的一部分利用薄层色谱、高效液相色谱等进行分析来确认。本反应结束后，例如进行将反应混合物和水混合，用有机溶剂萃取，将所得的有机层干燥、浓缩等的操作，由此能够将式(34)所示的化合物分离。被分离的式(34)所示的化合物也可以通过层析及重结晶等进行纯化。
另外，在钯化合物、碱及铜盐的存在下使式(35)中B3为三甲基甲硅烷基的化合物与化合物(17)反应，再依据“GREENE’S PROTECTIVEGROUPS IN ORGANIC SYNTHRSIS Fourth Edition、Wiley Interscience、2007年”中记载的方法对利用该反应得到的化合物进行脱甲硅烷基化反应，由此能够得到式(34)中的B3为氢原子的化合物。
另外，依据“第5版实验化学讲座13有机化合物的合成I-烃·卤素化物-、丸善株式会社、2004年”中记载的方法，对式(34)所示的化合物进行氢化反应等的反应，由此还能够将三键进行任意地转化。
式(18)所示的化合物例如可以按照以下的路线来制造。
(制造法17)
〔式中，L8表示在3位、4位、5位、6位或7位进行了取代的-B(OH)2，B2、L2、W2表示与上述相同的含义。〕
在本反应中，相对于式(44)所示的化合物1摩尔，通常使用1摩尔以上、优选1～3摩尔的式(36)所示的化合物。
本反应在溶剂中进行。作为本反应中所使用的溶剂，可举出例如：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇等的醇类；二乙基醚、二异丙基醚、1，4-二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类；乙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲基亚砜等亚砜类；环丁砜等砜类；水、及它们的混合物。
另外，本反应在碱的存在下进行。作为本反应中所使用的碱，可举出例如：三乙基胺、三丙基胺、吡啶、二甲基苯胺、二甲基氨基吡啶、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱；氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸钙、碳酸铯、磷酸钾等无机碱。在本反应中，相对于式(44)所示的化合物1摩尔，通常使用0.5～10摩尔、优选1～5摩尔的碱。
本反应通常在四(三苯基膦)钯(0)、二氯双(三苯基膦)钯(II)、二氯双(三环己基膦)钯(II)、[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物等催化剂的存在下进行。在本反应中，相对于式(44)所示的化合物1摩尔，通常使用0.001～0.5摩尔、优选0.01～0.2摩尔的本催化剂。
在本反应中，相对于式(44)所示的化合物1摩尔，使用1摩尔～20摩尔、优选2摩尔～10摩尔的根据需要添加的氯化锂等。
本反应的反应温度通常为20～180℃、优选为60～150℃。本反应的反应时间通常为30分钟～100小时。本反应的进行可以通过对反应混合物的一部分利用薄层色谱、高效液相色谱等进行分析来确认。
本反应结束后，例如进行将反应混合物和水混合，用有机溶剂萃取，将所得的有机层干燥、浓缩等的操作，由此能够将式(18)所示的化合物分离。被分离的式(18)所示的化合物也可以通过层析及重结晶等进行纯化。
参考制造法1
式(3)所示的化合物例如可以按照以下的路线来制造。
〔式中，L5表示脱除基(例如氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基等C1-C6烷氧基等；二甲基氨基等)，L1、R1、R2、R3、R4及R5a表示与上述相同的含义。〕
本反应通常在溶剂中进行。作为能够使用的溶剂，可举出例如：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二乙基醚、二异丙基醚、1，4-二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类、及它们的混合物。
本反应通常在碱的存在下进行。作为本反应中所使用的碱，可举出例如：正丁基锂、二异丙基酰胺锂等。在本反应中，相对于式(37)所示的化合物1摩尔，通常使用1～2摩尔、优选1～1.2摩尔当量的碱。
在本反应中，相对于式(37)所示的化合物1摩尔，通常使用1摩尔以上、优选1～10摩尔的式(38)所示的化合物。
本反应的反应温度通常为-100～-30℃。本反应的反应时间通常为5分钟～1小时。
本反应的结束可以通过对反应混合物的一部分进行取样、并利用薄层色谱、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后，例如在反应混合物中加入水后，用有机溶剂萃取，将所得的有机层干燥、浓缩，然后进行层析及蒸馏等，由此能够将式(3)所示的化合物分离。
参考制造法2
式(40)所示的化合物例如可以按照以下的路线来制造。
〔式中，L6表示氟原子、氯原子、硝基等脱除基，L7表示溴原子或碘原子。〕
本反应通常在溶剂中进行。作为能够使用的溶剂，可举出例如：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二乙基醚、二异丙基醚、1，4-二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类、及它们的混合物。
在本反应中，相对于式(39)所示的化合物1摩尔，通常使用1摩尔以上、优选1～2摩尔当量的镁。
在本反应中，相对于式(39)所示的化合物1摩尔，通常使用0.125摩尔以上、优选0.125～10摩尔的硫。
本反应的反应温度通常为-100～100℃。本反应的反应时间通常为5分钟～30小时。
本反应的结束可以通过对反应混合物的一部分进行取样、并利用薄层色谱、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后，进行硅胶柱层析等的纯化，由此能够将式(40)所示的化合物分离。
参考制造法3
式(41)所示的化合物例如可以按照以下的路线来制造。
〔式中，L6表示与上述相同的含义。〕
本反应通常在溶剂中进行。作为能够使用的溶剂，可举出例如：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二乙基醚、二异丙基醚、1，4-二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类；甲醇、乙醇、丙醇等的醇类；二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等卤代烃类、及它们的混合物。
在本反应中，相对于式(40)所示的化合物1摩尔，通常使用1摩尔以上、优选1～20摩尔当量的硼氢化钠。
作为本反应中所使用的亲电子性三氟甲基化剂，可举出例如：1-三氟甲基-3，3-二甲基-1，2-苯并碘氧戊环等。在本反应中，相对于式(40)所示的化合物1摩尔，通常使用1摩尔以上、优选1～5摩尔的亲电子性三氟甲基化剂。
本反应的反应温度通常为-100～150℃。本反应的反应时间通常为5分～30小时。
本反应的结束可以通过对反应混合物的一部分进行取样、并利用薄层色谱、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后，进行硅胶柱层析等的纯化，由此能够将式(41)所示的化合物分离。
另外，依据“GREENE’S PROTECTIVE GROUPS IN ORGANICSYNTHRSIS Fourth Edition、Wiley Interscience、2007年”中记载的方法，对式(41)所示的化合物进行脱乙缩醛化反应，由此能够得到对应的醛。
参考制造法4
式(42)所示的化合物例如可以按照以下的路线来制造。
〔式中，ma表示1或2，L6表示与上述相同的含义。〕
本反应在溶剂中进行。作为本反应中所使用的溶剂，可举出例如：甲醇、乙醇、丙醇等的醇类；二乙基醚、二异丙基醚、1，4-二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类；乙腈等腈类；二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙酸等的有机酸；水、及它们的混合物。
作为本反应中所使用的氧化剂，可举出例如间氯过苯甲酸、过氧化氢水等。在本反应中，相对于式(41)所示的化合物1摩尔，通常使用1摩尔以上、优选1～10摩尔的氧化剂。
本反应的反应温度通常为-100～150℃。本反应的反应时间通常为5分钟～30小时。
本反应的结束可以通过对反应混合物的一部分进行取样、并利用薄层色谱、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后，进行硅胶柱层析等的纯化，由此能够将式(42)所示的化合物分离。
另外，依据“GREENE’S PRPOECTIVE GROUPS IN ORGANICSYNTHRSIS Fourth Edition、Wiley Interscience、2007年”中记载的方法，对式(42)所示的化合物进行脱乙缩醛化反应，由此能够得到对应的醛。
[实施例]
以下，通过制造例、制剂例及试验例进一步详细说明本发明，但本发明并不仅限定于以下的示例。需要说明的是，在以下的示例中，只要没有特别限制，则“份”表示“重量份”。
制造例1
将5-氟苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯300mg、氢氧化锂一水合物90mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚进行清洗。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-氟苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物2。)272mg。
本发明化合物2
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.61(br s，1H)，8.12-8.09(m，2H)，7.85-7.82(m，1H)，7.43-7.41(m，1H).
制造例2
工序1
将5-氯-2-氟苯甲醛1.10g、巯基乙酸甲酯803mg、碳酸钾956mg及N，N-二甲基甲酰胺15ml的混合物在60℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入水，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.42g。
工序2
将5-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、氢氧化锂一水合物120mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在75℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物6。)440mg。
本发明化合物6
1H-NMR(CDCl3)δ：8.10(d，1H，J＝2.2Hz)，8.08(d，1H，J＝8.7Hz)，8.07(s，1H)，7.52(dd，1H，J＝2.2，8.7Hz)，13.63(br s，1H)
制造例3
将4-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯300mg、氢氧化锂一水合物100mg、水3ml及甲醇9ml的混合物在75℃下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到4-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物10。)270mg。
本发明化合物10
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.79(br s，1H)，8.11(dd，1H，J＝7.8，0.8Hz)，7.97(s，1H)，7.73(dd，1H，J＝7.8，0.8Hz)，7.46(t，1H，J＝7.8Hz).
制造例4
将5-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯200mg、氢氧化锂一水合物105mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在75℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用氯仿萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物11。)180mg。
本发明化合物11
1H-NMR(CDCl3)δ：8.08-8.04(m，2H)，7.78-7.74(m，1H)，7.60-7.56(m，1H).
制造例5
将6-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯300mg、氢氧化锂一水合物100mg、水3ml及甲醇9ml的混合物在75℃下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到6-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物12。)272mg。
本发明化合物12
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.61(br s，1H)，8.38(d，1H，J＝1.9Hz)，8.11(s，1H)，7.95(d，1H，J＝8.5Hz)，7.62(dd，1H，J＝8.5，1.9Hz).
制造例6
将7-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯300mg、氢氧化锂一水合物100mg、水3ml及甲醇9ml的混合物在75℃下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到7-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物13。)272mg。
本发明化合物13
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.74(br s，1H)，8.27(s，1H)，8.06(dd，1H，J＝7.8，0.9Hz)，7.78(dd，1H，J＝7.8，0.9Hz)，7.44(t，1H，J＝7.8Hz).
制造例7
将2-氟-5-碘苯甲醛5.00g、巯基乙酸甲酯2.76g、碳酸钾5.53g及N，N-二甲基甲酰胺50ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，滤取所析出的固体。
向滤液中加入浓盐酸，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到5-碘苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物15。)953mg。
本发明化合物15
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.16(1H，s)，7.65(m，1H)，7.53(m，1H)，7.38(s，1H).
制造例8
工序1
将2-氟-5-氰基苯甲醛1.00g、巯基乙酸甲酯855mg、碳酸钾1.02g及N，N-二甲基甲酰胺15ml的混合物在60℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取3次。将合并的有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-氰基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.18g。
工序2
将5-氰基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯450mg、氢氧化锂一水合物90.7mg、水8ml及甲醇24ml的混合物在50℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用乙酸乙酯清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用乙酸乙酯萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-氰基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物16。)357mg。
本发明化合物16
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.82(br s，1H)，8.56(s，1H)，8.31(m，1H)，8.19(s，1H)，7.87(m，1H)
制造例9
将4-硝基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯180mg、氢氧化锂一水合物48mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在80℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后，加入0.5M盐酸水溶液10ml，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到4-硝基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物17。)162mg。
本发明化合物17
1H-NMR(DMSO-D6)δ：14.03(br s，1H)，8.59-8.58(m，2H)，8.44-8.42(m，1H)，7.78-7.76(m，1H).
制造例10
工序1
将2-氟-5-硝基苯甲醛5.00g、巯基乙酸甲酯3.76g、碳酸钾4.18g及N，N-二甲基甲酰胺30ml的混合物在60℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取3次。将合并的有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。使残渣从甲醇中进行重结晶，得到5-硝基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯5.8g。
工序2
将5-硝基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯400mg、氢氧化锂一水合物85mg、水5ml及甲醇15ml的混合物在75℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-硝基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物18。)360mg。
本发明化合物18
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.88(br s，1H)，8.99(d，1H，J＝2.2Hz)，8.36(s，1H)，8.35(d，1H，J＝9.3Hz)，8.30(dd，1H，J＝2.2，9.3Hz)
制造例11
将6-硝基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯180mg、氢氧化锂一水合物48mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，加入0.5M盐酸水溶液10ml，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到6-硝基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物19。)153mg。
本发明化合物19
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.93(br s，1H)，9.14(s，1H)，8.26-8.22(m，3H).
制造例12
工序1
在氮气氛下，将4-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、甲基硼酸161mg、磷酸钾1.17g、[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物151mg、1，4-二噁烷6ml及水0.1ml的混合物在100℃下搅拌3小时。
将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入氯仿和水，滤取不溶物。将滤液用氯仿萃取，将有机层用饱和食盐水清洗，用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到4-甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯340mg。
工序2
将4-甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯203mg、氢氧化锂一水合物50mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。
将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到4-甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物20。)189mg。
本发明化合物20
1H-NMR(CDCl3)δ：8.25(s，1H)，7.73-7.71(m，1H)，7.40-7.38(m，1H)，7.22-7.20(m，1H)，2.66(s，3H).
制造例13
工序1
在氮气氛下，将7-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯600mg、甲基硼酸199mg、磷酸钾1.41g、[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物181mg、1，4-二噁烷7ml及水0.12ml的混合物在100℃下搅拌2.5小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入氯仿和水，滤取不溶物。将滤液用氯仿萃取，将有机层用饱和食盐水清洗，用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到7-甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯402mg。
工序2
将7-甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯203mg、氢氧化锂一水合物50mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。
将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到7-甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物23。)190mg。
本发明化合物23
1H-NMR(CDCl3)δ：8.17(s，1H)，7.76(d，1H，J＝7.8Hz)，7.36(t，1H，J＝7.8Hz)，7.29(d，1H，J＝7.8Hz)，2.59(s，3H).
制造例14
将3-甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、氢氧化锂一水合物121mg、水4ml及甲醇12ml的混合物在75℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到3-甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物24。)450mg。
本发明化合物24
1H-NMR(CDCl3)δ：7.88(m，2H)，7.49(m，2H)，2.82(s，3H).
制造例15
工序1
向4-叔丁基苯硫醇8.00g、60％氢化钠2.10g及四氢呋喃70ml的混合物中加入溴代乙醛二乙基乙缩醛7.80g及四氢呋喃20ml的混合物。将反应混合物在室温下搅拌15小时。向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液20ml，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。向在175℃下搅拌45分钟的五氧化二磷10g及磷酸20g的混合物中加入残渣，搅拌5分钟。向冰水中加入反应混合物，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到5-叔丁基苯并[b]噻吩6.7g。
工序2
将5-叔丁基苯并[b]噻吩3.00g及二乙基醚40ml的混合物在0℃下搅拌，加入正丁基锂(2.6M己烷溶液)15ml。将反应混合物搅拌2小时后，加入干冰1g。使反应混合物成为室温后，加入水，用叔丁基甲基醚萃取3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚清洗3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。在冰冷却下向残渣及甲醇30ml的混合物中加入草酰氯402mg。将该混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到5-叔丁基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯416mg。
工序3
将5-叔丁基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯217mg、氢氧化锂一水合物42mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在90℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入1M氢氧化钠水溶液10ml，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-叔丁基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物25。)199mg。
本发明化合物25
1H-NMR(CDCl3)δ：8.14(s，1H)，7.88(d，1H，J＝2.0Hz)，7.82(d，1H，J＝8.5Hz)，7.58(d，1H J＝2.0，8.5Hz)，1.41(s，9H)
制造例16
工序1
将2-氟苯基(三氟甲基)酮1.00g、巯基乙酸甲酯633mg、三乙基胺737mg及乙腈15ml的混合物在90℃下搅拌18小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向反应混合物中加入水，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水、1M盐酸水溶液、1M氢氧化钠水溶液、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到3-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯415mg。
工序2
将3-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯265mg、氢氧化锂一水合物47mg、水4ml及甲醇12ml的混合物在75℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到3-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物26。)167mg。
本发明化合物26
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.21(m，1H)，8.06(m，1H)，7.63(m，2H)
制造例17
工序1
在氮气氛下，将4-碘苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯325mg、五氟丙酸钠1.90g、碘化铜(I)486mg、N-甲基-2-吡咯烷酮5ml及二甲苯5ml的混合物在160℃下搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温后，加入氯仿及水，滤取不溶物。用氯仿从滤液中进行萃取后，将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到4-五氟乙基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯80mg。
工序2
将4-五氟乙基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯90mg、氢氧化锂一水合物15mg、水0.5ml及甲醇1.5ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到4-五氟乙基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物27。)73mg。
本发明化合物27
1H-NMR(CDCl3)δ：8.33(s，1H)，8.12-8.10(m，1H)，7.73-7.71(m，1H)，7.61-7.59(m，1H).
制造例18
工序1
在氮气氛下，将5-碘苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.00g、五氟丙酸钠2.92g、碘化铜(I)1.50g、N-甲基-2-吡咯烷酮15ml及N，N-二甲基甲酰胺15ml的混合物在160℃下搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温后，加入饱和碳酸氢钠水溶液及饱和氨水溶液，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到5-五氟乙基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯556mg。
工序2
将5-五氟乙基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯310mg、氢氧化锂一水合物105mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在75℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-五氟乙基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物28。)283mg。
本发明化合物28
1H-NMR(CDCl3)δ：8.24(s，1H)，8.18(s，1H)，8.03(d，1H，J＝8.8Hz)，7.68(d，1H，J＝8.8Hz).
制造例19
工序1
在氮气氛下，将5-碘苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1000mg、1-碘七氟丙烷2.79g、铜(0)600mg及N，N-二甲基甲酰胺20ml的混合物在150℃下搅拌8小时。将反应混合物冷却至室温后，加入叔丁基甲基醚及饱和氨水溶液后，用硅藻土(Celite)进行了过滤。将滤液用水、饱和食盐水清洗，用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到5-七氟丙基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯351mg。
工序2
将5-七氟丙基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯200mg、氢氧化锂一水合物60mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在75℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-七氟丙基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物29。)188mg。
本发明化合物29
1H-NMR(CDCl3)δ：8.26(s，1H)，8.17(s，1H)，8.04(d，1H，J＝8.9Hz)，7.67(d，1H，J＝8.9Hz).
制造例20
工序1
在氮气氛下，将6-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、三丁基乙烯基锡877mg、四(三苯基膦)钯(0)213mg及甲苯4ml的混合物在110℃下搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温后，加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯，滤取不溶物。将滤液用乙酸乙酯萃取，将有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到6-乙烯基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯229mg。
工序2
将6-乙烯基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯229mg、氢氧化锂一水合物53mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在80℃下搅拌2.5小时。将反应混合物冷却至室温后，加入水及浓盐酸，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到6-乙烯基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物30。)195mg。
本发明化合物30
1H-NMR(CDCl3)δ：8.11(s，1H)，7.86-7.84(m，2H)，7.54-7.53(m，1H)，6.83(dd，1H，J＝17.6，10.7Hz)，5.89(d，1H，J＝17.6Hz)，5.39(d，1H，J＝10.7Hz).
制造例21
工序1
在氮气氛下，将6-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯900mg、二异丙基胺2.28ml、二氯双(三苯基膦)钯(II)116mg、碘化铜(I)32mg、三甲基甲硅烷基乙炔0.92ml及甲苯15ml的混合物在室温下搅拌20小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入己烷，滤取不溶物。将滤液在减压下浓缩，将残渣供于硅胶柱层析，得到6-(三甲基甲硅烷基乙炔基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯590mg。
工序2
将6-(三甲基甲硅烷基乙炔基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯590mg、氢氧化锂一水合物215mg、水4ml及甲醇12ml的混合物在80℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后，加入水及浓盐酸，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到6-乙炔基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物31。)417mg。
本发明化合物
1H-NMR(CDCl3)δ：8.09(s，1H)，8.02(s，1H)，7.84(d，1H，J＝8.3Hz)，7.51(d，1H，J＝8.3Hz)，3.20(s，1H).
制造例22
工序1
在氮气氛下，将4-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯750mg、苯基硼酸438mg、氯化锂610mg、碳酸钠528mg、四(三苯基膦)钯(0)160mg、1，4-二噁烷30ml及水15ml的混合物在100℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入氯仿和水，滤取不溶物。
将水层用氯仿萃取2次，将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到4-苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯477mg。
工序2
将4-苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯311mg、氢氧化锂一水合物100mg、水3ml及甲醇9ml的混合物在75℃下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到4-苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物32。)270mg。
本发明化合物32
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.08-8.06(m，1H)，7.93(s，1H)，7.63-7.53(m，5H)，7.50-7.45(m，2H).
制造例23
工序1
将5-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、苯基硼酸292mg、氯化锂406mg、碳酸钠351mg、四(三苯基膦)钯(0)106mg、1，4-二噁烷20ml及水10ml的混合物在100℃下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用氯仿萃取3次。将合并的有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到5-苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯295mg。
工序2
将5-苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯169mg、氢氧化锂一水合物32mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在75℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物33。)155mg。
本发明化合物33
1H-NMR(CDCl3)8.22(s，1H)，8.11(m，1H)，7.98(m，1H)，7.76(m，1H)，7.67(d，2H，J＝7.6Hz)，7.50(t，2H，J＝7.6Hz)，7.42(t，1H，J＝7.6Hz)
制造例24
工序1
在氮气氛下，将6-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯750mg、苯基硼酸438mg、氯化锂610mg、碳酸钠528mg、四(三苯基膦)钯(0)160mg、1，4-二噁烷30ml及水15ml的混合物在100℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入氯仿和水，滤取不溶物。
将水层用氯仿萃取2次，将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到6-苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯475mg。
工序2
将6-苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯326mg、氢氧化锂一水合物100mg、水3ml及甲醇9ml的混合物在75℃下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到6-苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物34。)270mg。
本发明化合物34
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.35(s，1H)，8.12(s，1H)，8.09-8.06(m，1H)，7.78-7.76(m，3H)，7.51-7.49(m，2H)，7.41-7.39(m，1H).
制造例25
在氮气氛下，将7-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯750mg、苯基硼酸438mg、氯化锂610mg、碳酸钠528mg、四(三苯基膦)钯(0)160mg、1，4-二噁烷30ml及水15ml的混合物在100℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入氯仿和水，滤取不溶物。将水层用氯仿萃取2次，将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到7-苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯118mg。
工序2
将7-苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯82mg、氢氧化锂一水合物25mg、水1ml及甲醇3ml的混合物在75℃下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。
将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到7-苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物35。)68mg。
本发明化合物35
1H-NMR(Acetone-D6)δ：7.95(s，1H)，7.83-7.81(m，1H)，7.73-7.72(m，2H)，7.54-7.52(m，2H)，7.47-7.40(m，3H).
制造例26
工序1
在氮气氛下，将3-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯274mg、苯基硼酸221mg、磷酸钾541mg、三苯基膦31.7mg、双(三苯基膦)二氯化镍(II)及甲苯7ml的混合物在120℃下搅拌6小时。将反应混合物冷却至室温后，加入水，用乙酸乙酯进行萃取。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到3-苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯260mg。
工序2
将3-苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯157mg、氢氧化锂一水合物37mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在75℃下搅拌23小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚进行清洗。向水层中加入浓盐酸，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到3-苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物36。)138mg。
本发明化合物36
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.21(br s，1H)，8.10-8.08(m，1H)，7.57-7.45(m，4H)，7.44-7.38(m，4H).
制造例27
工序1
在氮气氛下，将5-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.00g、2-氯苯基硼酸750mg、氯化锂813mg、碳酸钠704mg、四(三苯基膦)钯(0)213mg、1，4-二噁烷40ml及水20ml的混合物在100℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入氯仿和水，滤取不溶物。将水层用氯仿萃取2次，将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到5-(2-氯苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯871mg。
工序2
将5-(2-氯苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯400mg、氢氧化锂一水合物208mg、水4ml及甲醇12ml的混合物在室温下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚萃取3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-(2-氯苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物37。)321mg。
本发明化合物37
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.17(s，1H)，8.12(m，1H)，8.05-8.04(m，1H)，7.59-7.56(m，2H)，7.47-7.43(m，3H).
制造例28
工序1
在氮气氛下，将5-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.00g、3-氯苯基硼酸750mg、氯化锂813mg、碳酸钠704mg、四(三苯基膦)钯(0)213mg、1，4-二噁烷40ml及水20ml的混合物在100℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入氯仿和水，滤取不溶物。将水层用氯仿萃取2次，将合并的有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到5-(3-氯苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯870mg。
工序2
将5-(3-氯苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯400mg、氢氧化锂一水合物208mg、水4ml及甲醇12ml的混合物在室温下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-(3-氯苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物38。)273mg。
本发明化合物38
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.34(s，1H)，8.16-8.11(m，2H)，7.85-7.83(m，1H)，7.81-7.80(m，1H)，7.73-7.71(m，1H)，7.54-7.52(m，1H)，7.46-7.44(m，1H).
制造例29
工序1
在氮气氛下，将5-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.00g、4-氯苯基硼酸750mg、氯化锂813mg、碳酸钠704mg、四(三苯基膦)钯(0)213mg、1，4-二噁烷40ml及水20ml的混合物在100℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入氯仿和水，滤取不溶物。将水层用氯仿萃取2次，将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到5-(4-氯苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯721mg。
工序2
将5-(4-氯苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯400mg、氢氧化锂一水合物208mg、水4ml及甲醇12ml的混合物在室温下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-(4-氯苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物39。)321mg。
本发明化合物39
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.30(s，1H)，8.14-8.12(m，2H)，7.82-7.79(m，1H)，7.77(d，2H，J＝8.6Hz)，7.55(d，2H，J＝8.6Hz).
制造例30
工序1
将7-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯750mg、3-甲基苯基硼酸489mg、氯化锂610mg、碳酸钠528mg、四(三苯基膦)钯(0)160mg、1，4-二噁烷30ml及水15ml的混合物在100℃下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温，在减压下浓缩。向残渣中加入氯仿，滤取不溶物。向滤液中加入水后，用氯仿进行萃取。将有机层用饱和食盐水清洗，用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到7-(3-甲基苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯385mg。
工序2
将7-(3-甲基苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯201mg、氢氧化锂一水合物36mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在80℃下搅拌1.5小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水后，加入浓盐酸，滤取所析出的固体物质，在减压下干燥，得到7-(3-甲基苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物40。)187mg。
本发明化合物40
1H-NMR(CDCl3)δ：8.21(s，1H)，7.89-7.87(m，1H)，7.54-7.49(m，4H)，7.42-7.40(m，1H)，7.26(s，1H)，2.46(s，3H).
制造例31
工序1
将5-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.0g、4-三氟甲基苯基硼酸911mg、氯化锂813mg、碳酸钠704mg、四(三苯基膦)钯(0)213mg、1，4-二噁烷40ml及水20ml的混合物在100℃下搅拌2.5小时。将反应混合物冷却至室温，在减压下浓缩。向残渣中加入氯仿，滤取不溶物。向滤液中加入水后，用氯仿进行萃取。将有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。向残渣中加入叔丁基甲基醚，滤取不溶物，在减压下干燥，得到5-(4-三氟甲基苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯845mg。
工序2
将5-(4-三氟甲基苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯344mg、氢氧化锂一水合物52mg、水3ml及甲醇9ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水后，加入浓盐酸，滤取所析出的固体成分，在减压下干燥，得到5-(4-三氟甲基苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物41。)310mg。
本发明化合物41
1H-NMR(CDCl3)δ：8.21(s，1H)，8.12-8.10(m，1H)，8.00-7.98(m，1H)，7.76-7.74(m，5H).
制造例32
工序1
将7-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯750mg、2-甲氧基苯基硼酸575mg、氯化锂610mg、碳酸钠528mg、四(三苯基膦)钯(0)160mg、1，4-二噁烷30ml及水15ml的混合物在100℃下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温，在减压下浓缩。向残渣中加入氯仿，滤取不溶物。向滤液中加入水后，用氯仿萃取。将有机层用饱和食盐水清洗，用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到7-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯543mg。
工序2
将7-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯201mg、氢氧化锂一水合物34mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在80℃下搅拌1.5小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水后，加入浓盐酸，滤取所析出的固体成分，在减压下干燥，得到7-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物42。)187mg。
本发明化合物42
1H-NMR(CDCl3)δ：8.16(s，1H)，7.89-7.87(m，1H)，7.52-7.41(m，4H)，7.07-7.05(m，2H)，3.79(s，3H).
制造例33
工序1
将6-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、4-(三氟甲氧基)苯基硼酸494mg、氯化锂407mg、碳酸钠352mg、四(三苯基膦)钯(0)107mg、1，4-二噁烷20ml及水10ml的混合物在100℃下搅拌3.5小时。将反应混合物冷却至室温，在减压下浓缩。向残渣中加入氯仿，滤取不溶物。向滤液中加入水后，用氯仿进行萃取。将有机层用饱和食盐水清洗，用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到6-(4-三氟甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯509mg。
工序2
将6-(4-三氟甲氧基)苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯221mg、氢氧化锂一水合物32mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在80℃下搅拌30分钟。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。
向残渣中加入水后，加入浓盐酸，滤取所析出的固体成分，在减压下干燥，得到6-(4-三氟甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物43。)203mg。
本发明化合物43
1H-NMR(CDCl3)δ：8.18(s，1H)，8.06(s，1H)，7.98(d，1H，J＝8.3Hz)，7.68(d，2H，J＝8.3Hz)，7.64(d，1H，J＝8.3Hz)，7.34(d，2H，J＝8.3Hz).
制造例34
工序1
在氮气氛下，将5-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、2-(三丁基锡)吡啶679mg、四(三苯基膦)钯(0)107mg及甲苯4ml的混合物在120℃下搅拌4.5小时。将反应混合物冷却至室温，加入乙酸乙酯及水。将水层用乙酸乙酯萃取2次，将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到5-(2-吡啶基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯368mg。
工序2
将5-(2-吡啶基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯230mg、氢氧化锂一水合物130mg、水4ml及甲醇12ml的混合物在室温下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-(2-吡啶基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物44。)172mg。
本发明化合物44
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.60(br s，1H)，8.72-8.70(m，2H)，8.25-8.14(m，3H)，8.07-8.05(m，1H)，7.93-7.91(m，1H)，7.39-7.38(m，1H).
制造例35
工序1
在氮气氛下，将5-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.00g、3-吡啶基硼酸623mg、氯化锂813mg、碳酸钠704mg、四(三苯基膦)钯(0)213mg、1，4-二噁烷40ml及水20ml的混合物在100℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入氯仿和水，滤取不溶物。将水层用氯仿萃取2次，将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到5-(3-吡啶基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯754mg。
工序2
将5-(3-吡啶基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯568mg、氢氧化锂一水合物318mg、水4ml及甲醇12ml的混合物在室温下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-(3-吡啶基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物45。)395mg。
本发明化合物45
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.96-8.95(m，1H)，8.60-8.58(m，1H)，8.37-8.36(m，1H)，8.18-8.14(m，3H)，7.87-7.85(m，1H)，7.54-7.52(m，1H).
制造例36
工序1
在氮气氛下，将5-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.00g、4-吡啶基硼酸623mg、氯化锂813mg、碳酸钠704mg、四(三苯基膦)钯(0)213mg、1，4-二噁烷40ml及水20ml的混合物在100℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入氯仿和水，滤取不溶物。将水层用氯仿萃取2次，将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到5-(4-吡啶基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯467mg。
工序2
将5-(4-吡啶基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯300mg、氢氧化锂一水合物178mg、水4ml及甲醇12ml的混合物在室温下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-(4-吡啶基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物46。)321mg。
本发明化合物46
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.66(dd，2H，J＝4.5，1.5Hz)，8.46-8.45(m，1H)，8.19-8.18(m，2H)，7.94-7.92(m，1H)，7.79(dd，2H，J＝4.5，1.5Hz).
制造例37
工序1
将6-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、6-三氟甲基-3-吡啶基硼酸458mg、氯化锂407mg、碳酸钠352mg、四(三苯基膦)钯(0)107mg、1，4-二噁烷20ml及水10ml的混合物在100℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温，在减压下浓缩。向残渣中加入氯仿，滤取不溶物。向滤液中加入水后，用氯仿进行萃取。将有机层用饱和食盐水清洗，用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到6-(6-三氟甲基-3-吡啶基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯366mg。
工序2
将6-(6-三氟甲基-3-吡啶基)苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯201mg、氢氧化锂一水合物30mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在80℃下搅拌1.5小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水后，加入乙酸，滤取所析出的固体成分，在减压下干燥，得到6-(6-三氟甲基-3-吡啶基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物47。)183mg。
本发明化合物47
1H-NMR(CDCl3)δ：8.99-8.98(m，1H)，8.12-8.10(m，1H)，8.09-8.07(m，2H)，8.00-7.98(m，1H)，7.79-7.77(m，1H)，7.63-7.61(m，1H).
制造例38
工序1
在氮气氛下，将2-甲氧基羰基苯并[b]噻吩-5-基-硼酸1.00g、2-溴嘧啶518mg、氯化锂718mg、碳酸钠622mg、四(三苯基膦)钯(0)188mg、1，4-二噁烷40ml及水20ml的混合物在100℃下搅拌3.5小时。
将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入氯仿及水。将水层用氯仿萃取2次，将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣从氯仿及乙酸乙酯中进行重结晶，得到5-(2-嘧啶基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯329mg。
工序2
将5-(2-嘧啶基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯190mg、氢氧化锂一水合物113mg、水4ml及甲醇12ml的混合物在室温下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-(2-嘧啶基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物48。)177mg。
本发明化合物48
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.60(br s，1H)，9.04(s，1H)，8.95(d，2H，J＝4.8Hz)，8.51(d，1H，J＝9.3Hz)，8.26(s，1H)，8.17(d，1H，J＝9.3Hz)，7.48(t，1H，J＝4.8Hz).
制造例39
工序1
在氮气氛下，将4-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯353mg、2-噻吩硼酸217mg、氯化锂287mg、碳酸钠248mg、四(三苯基膦)钯(0)75mg、1，4-二噁烷10ml及水5ml的混合物在100℃下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入氯仿和水，滤取不溶物。
将水层用氯仿萃取2次，将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到4-(2-噻吩基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯350mg。
工序2
将4-(2-噻吩基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯226mg、氢氧化锂一水合物42mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在80℃下搅拌1.5小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到4-(2-噻吩基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物49。)203mg。
本发明化合物49
1H-NMR(CDCl3)δ：8.52(s，1H)，7.86-7.85(m，1H)，7.54-7.51(m，2H)，7.45-7.44(m，1H)，7.38-7.37(m，1H)，7.21-7.20(m，1H).
制造例40
工序1
在氮气氛下，将5-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.00g、2-噻吩硼酸613mg、氯化锂813mg、碳酸钠704mg、四(三苯基膦)钯(0)213mg、1，4-二噁烷40ml及水20ml的混合物在100℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入氯仿和水，滤取不溶物。将水层用氯仿萃取2次，将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到5-(2-噻吩基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯607mg。
工序2
将5-(2-噻吩基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯400mg、氢氧化锂一水合物220mg、水4ml及甲醇12ml的混合物在室温下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-(2-噻吩基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物50。)309mg。
本发明化合物50
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.05(d，1H，J＝1.8Hz)，7.85(d，1H，J＝8.3Hz)，7.58(dd，1H，J＝8.3，1.8Hz)，7.53-7.52(m，2H)，7.47(s，1H)，7.15-7.13(m，1H).
制造例41
将4-氰基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯250mg、氢氧化钠608mg、水2ml及甲醇3ml的混合物在回流下搅拌14小时。
将反应混合物冷却至室温后，加入水5ml及浓盐酸2ml，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到苯并[b]噻吩-2，4-二羧酸(以下，记为本发明化合物52。)331mg。
本发明化合物52
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.47(br s，1H)，8.75(s，1H)，8.35-8.33(m，1H)，8.13-8.11(m，1H)，7.65-7.63(m，1H).
制造例42
工序1
将3-甲酰基-4-硝基苯甲酸甲酯1.00g、巯基乙酸甲酯609mg、碳酸钾761mg及N，N-二甲基甲酰胺15ml的混合物在60℃下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取3次。将合并的有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到苯并[b]噻吩-2，5-二羧酸-2，5-二甲基323mg。
工序2
将苯并[b]噻吩-2，5-二羧酸-2，5-二甲基173mg、氢氧化锂一水合物115mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在75℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用乙酸乙酯清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用乙酸乙酯萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到苯并[b]噻吩-2，5-二甲酸(以下，记为本发明化合物53。)132mg。
本发明化合物53
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.62(d，1H，J＝1.5Hz)，8.24(s，1H)，8.15(d，1H，J＝8.5Hz)，8.01(dd，1H，J＝8.5，1.5Hz).
制造例43
将苯并[b]噻吩-2，6-二羧酸-2，6-二甲基250mg、氢氧化锂一水合物11mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在80℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后，加入0.5M盐酸10ml，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到苯并[b]噻吩-2，6-二羧酸(以下，记为本发明化合物54。)217mg。
本发明化合物54
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.41(br s，2H)，8.68-8.67(m，1H)，8.20-8.19(m，1H)，8.11-8.09(m，1H)，7.99-7.97(m，1H).
制造例44
将2，3-二氢-1-苯并噻吩-2，3-二酮1.87g、碳酸钠1.5g及水13.5ml的混合物在室温下搅拌1小时。将由氯乙酸1.16g、碳酸钠0.6g及水5.4ml构成的水溶液滴加到混合物中，在80℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后，滤取不溶物。在冰冷却下向滤液中加入氢氧化钠15g后，在室温下搅拌2小时。在冰冷却下向水溶液中加入浓盐酸后，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到苯并[b]噻吩-2，3-二甲酸(以下，记为本发明化合物55。)440mg。
本发明化合物55
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.10-8.07(m，2H)，7.55-7.50(m，2H).
制造例45
工序1
将2-氟-5-乙酰基苯甲醛340mg、巯基乙酸甲酯283mg、碳酸钾567mg及N，N-二甲基甲酰胺10ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，加入水，滤取所析出的固体。将所得的个体用水清洗后，在减压下干燥，得到5-乙酰基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯277mg。
工序2
将5-乙酰基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯150mg、氢氧化锂一水合物40mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-乙酰基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物56。)136mg。
本发明化合物56
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.68(br s，1H)，8.68(t，1H，J＝1.8Hz)，8.25(s，1H)，8.19(d，1H，J＝8.6Hz)，8.04(dd，1H，J＝8.6，1.8Hz)，2.67(s，3H).
制造例46
工序1
在-70℃下向2-(5-溴-2-氟苯基)-1，3-二氧杂环戊烷2.00g及四氢呋喃10ml的混合物中滴加正丁基锂(1.6M己烷溶液)5.1ml，搅拌30分钟。在-70℃下向反应混合物中滴加苯甲腈919mg及四氢呋喃5ml的混合物，搅拌1小时。接着，将反应混合物在室温下搅拌1.5小时后，加入1M盐酸30ml，在65℃下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温后，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥。在减压下浓缩，将残渣供于硅胶柱层析，得到5-苯甲酰基-2-氟苯甲醛414mg。
工序2
将5-苯甲酰基-2-氟苯甲醛414mg、巯基乙酸甲酯250mg、碳酸钾501mg及N，N-二甲基甲酰胺3ml的混合物在80℃下搅拌1小时。向反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和食盐水清洗，用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到5-苯甲酰基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯271mg。
工序3
将5-苯甲酰基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯150mg、氢氧化锂一水合物32mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在80℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后，加入0.5M盐酸10ml，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到5-苯甲酰基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物57。)127mg。
本发明化合物57
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.70(br s，1H)，8.41(d，1H，J＝1.5Hz)，8.28(s，1H)，8.25(d，1H，J＝8.6Hz)，7.88(dd，1H，J＝8.6，1.5Hz)，7.80-7.79(m，2H)，7.72-7.70(m，1H)，7.61-7.59(m，2H).
制造例47
工序1
在50℃下向镁895mg及四氢呋喃20ml的混合物中滴加2-(5-溴-2-氟苯基)-1，3-二氧杂环戊烷7.0g及四氢呋喃10ml的混合物，搅拌30分钟。接着，在0℃下向反应混合物中加入N-甲氧基-N-甲基三氟乙酰胺3.82g后，在室温下搅拌1.5小时。向反应混合物中加入1M盐酸40ml，在回流下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温后，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥。在减压下浓缩，将残渣供于硅胶柱层析，得到2-氟-5-(三氟乙酰基)苯甲醛2.69g。
工序2
将2-氟-5-(三氟乙酰基)苯甲醛1.00g、巯基乙酸甲酯391mg、碳酸钾763mg及N，N-二甲基甲酰胺10ml的混合物在80℃下搅拌1小时。向反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到5-(三氟乙酰基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯462mg。
工序3
将5-(三氟乙酰基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯267mg、氢氧化锂一水合物41mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在40℃下搅拌4小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用乙酸乙酯清洗。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取。将合并的有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-(三氟乙酰基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物58。)146mg。
本发明化合物58
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.85(br s，1H)，8.80(s，1H)，8.40(s，1H)，8.35(d，1H，J＝8.6Hz)，8.08(d，1H，J＝8.6Hz).
制造例48
工序1
将分子筛()2.00g、氯化铜(II)二水合物341mg及水200ml在室温下搅拌7小时后，对其进行滤取。将滤取物用水20ml及丙酮20ml清洗后，在150℃真空干燥1小时，得到淡蓝绿色固体物质2.00g。
工序2
将工序1中得到的淡蓝绿色固体物质500mg、5-氰基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.00g、乙醛肟2.8ml及甲醇20ml的混合物在65℃下搅拌24小时。过滤反应混合物，将滤液在减压下浓缩。向残渣中加入丙酮，滤取不溶物，在减压下干燥，得到5-氨基羰基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯696mg。
工序3
将5-氨基羰基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯166mg、氢氧化锂一水合物31mg、水3ml及甲醇9ml的混合物在50℃下搅拌1小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用乙酸乙酯清洗。向水层中加入浓盐酸，滤取所析出的固体。将滤取物利用水及丙酮清洗后，在减压下干燥，得到5-氨基羰基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物59。)82mg。
本发明化合物59
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.63(br s，1H)，8.53-8.52(m，1H)，8.17(s，1H)，8.13-8.11(m，2H)，7.98-7.96(m，1H)，7.48(br s，2H).
制造例49
将4-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯200mg、氢氧化锂一水合物61mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在80℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后，加入水8ml及乙酸0.5ml，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到4-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物60。)168mg。
本发明化合物60
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.11(br s，1H)，8.34-8.33(m，1H)，7.17-7.15(m，1H)，7.08-7.06(m，1H)，6.52-6.50(m，1H)，6.00(brs，2H).
制造例50
工序1
在2个气压的氢气氛下，将5-硝基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯2.00g、钯/碳(Pd5％)300mg及甲醇100ml的混合物在室温下搅拌3小时。将反应混合物用硅藻土过滤。将滤液在减压下浓缩，得到5-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.6g。
工序2
将5-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯400mg、氢氧化锂一水合物56mg、水5ml及甲醇15ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入1M盐酸，调整至pH5～6。通过过滤收集所析出的固体。将所得的固体用水及乙酸乙酯清洗后，在减压下干燥，得到5-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物61。)280mg。
本发明化合物61
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.82(s，1H)，7.63(d，1H，J＝8.8Hz)，7.03(d，1H，J＝2.2Hz)，6.86(dd，1H，J＝8.8，2.2Hz).
制造例51
将6-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯170mg、氢氧化锂一水合物52mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在80℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后，加入水5ml及乙酸0.5ml，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到6-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物62。)156mg。
本发明化合物62
1H-NMR(DMSO-D6)δ：12.79(br s，1H)，7.82(s，1H)，7.61(d，1H，J＝8.6Hz)，6.97(d，1H，J＝2.0Hz)，6.74(dd，1H，J＝8.6，2.0Hz)，5.69(br s，2H).
制造例52
工序1
将2-氯-苯甲腈5.0g、巯基乙酸甲酯4.18g、碳酸钾6.57g及N，N-二甲基甲酰胺50ml的混合物在80℃下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温后，加入水，用乙酸乙酯萃取。
将合并的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析及利用乙酸乙酯进行的重结晶，得到3-氨基-苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯4.50g。
工序2
将3-氨基-苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯3.18g、氢氧化锂一水合物773mg、水25ml及甲醇75ml的混合物在75℃下搅拌23小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗。向水层中加入乙酸，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到3-氨基-苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物63。)1.37g。
本发明化合物63
1H-NMR(Acetone-D6)δ：8.03-8.01(m，1H)，7.82-7.80(m，1H)，7.52-7.48(m，1H)，7.41-7.37(m，1H)，6.75(br s，2H).
制造例53
工序1
将4-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.20g、碘代甲烷2.7g、碳酸钾1.76g及乙腈4ml的混合物在60℃下搅拌7小时。将反应混合物冷却至室温后，加入水60ml及乙酸乙酯60ml，滤取不溶物，用乙酸乙酯从滤液中萃取。将合并的有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到4-(二甲基氨基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯255mg。
工序2
将4-(二甲基氨基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯180mg、氢氧化锂一水合物48mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在80℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后，加入水5ml及乙酸0.5ml，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到4-(二甲基氨基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物64。)114mg。
本发明化合物64
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.37(br s，1H)，8.07(s，1H)，7.54-7.52(m，1H)，7.39-7.37(m，1H)，6.87-6.85(m，1H)，2.91(s，6H).
制造例54
工序1
将5-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯300mg、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐316mg、苯甲酸275mg、N，N-二甲基-4-氨基吡啶18mg及四氢呋喃10ml的混合物在室温下搅拌24小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入叔丁基甲基醚。将有机层用1M盐酸水溶液、1M氢氧化钠水溶液及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-(苯甲酰基氨基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯318mg。
工序2
将5-(苯甲酰基氨基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯200mg、氢氧化锂一水合物40mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在室温下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-(苯甲酰基氨基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物65。)25mg。
本发明化合物65
1H-NMR(DMSO-D6)δ：10.46(br s，1H)，8.53(s，1H)，8.12(s，1H)，8.00-7.99(m，3H)，7.83-7.81(m，1H)，7.61-7.56(m，3H).
制造例55
工序1
将5-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、乙酸酐320mg、二异丙基乙基胺623mg及二氯甲烷10ml的混合物在室温下搅拌4小时。将反应混合物用饱和碳酸氢钠水溶液及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到5-(乙酰基氨基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯449mg。
工序2
将5-(乙酰基氨基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯300mg、氢氧化锂一水合物76mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取。将合并的有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-(乙酰基氨基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物66。)257mg。
本发明化合物66
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.39(br s，1H)，10.13(s，1H)，8.35(d，1H，J＝2.0Hz)，8.07(s，1H)，7.94(d，1H，J＝8.8Hz)，7.58(dd，1H，J＝8.8，2.0Hz)，2.08(s，3H).
制造例56
将3-氨基-苯并[b]噻吩-2-甲酸234mg、乙酸酐1.6ml及甲醇8ml的混合物在室温下搅拌96小时。将混合物在减压下浓缩，向残渣中加入氯仿。通过过滤收集不溶物，在减压下干燥，得到3-乙酰基氨基-苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物69。)155mg。
本发明化合物69
1H-NMR(Acetone-D6)δ：9.56(br s，1H)，8.00(d，1H，J＝8.3Hz)，7.93(d，1H，J＝8.3Hz)，7.55-7.51(m，1H)，7.45-7.41(m，1H)，2.25(s.3H).
制造例57
工序1
将5-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯200mg、三氟乙酸酐456mg、三乙基胺205mg及四氢呋喃10ml的混合物在室温下搅拌24小时。向反应混合物中加入叔丁基甲基醚，用水、1M盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到5-(三氟乙酰基氨基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯260mg。
工序2
将5-(三氟乙酰基氨基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯161mg、氢氧化锂一水合物24mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在室温下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-(三氟乙酰基氨基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物70。)33mg。
本发明化合物70
1H-NMR(DMSO-D6)δ：11.46(br s，1H)，8.38(d，1H，J＝1.7Hz)，8.16(s，1H)，8.09(d，1H，J＝8.7Hz)，7.72(dd，1H，J＝8.7，1.7Hz).
制造例58
工序1
将5-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、甲烷磺酰基氯552mg、二异丙基乙基胺623mg及二氯甲烷10ml的混合物在室温下搅拌4小时。将反应混合物在减压下浓缩后，向残渣中加入水，滤取所析出的固体。将所得的固体用水及己烷清洗后，在减压下干燥，得到5-[双(甲基磺酰基)氨基]苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯449mg。
工序2
将5-[双(甲基磺酰基)氨基]苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯760mg、氢氧化锂一水合物228mg、水3ml及甲醇6ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-(甲基磺酰基氨基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物73。)568mg。
本发明化合物73
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.49(br s，1H)，9.88(s，1H)，8.09(s，1H)，8.00(d，1H，J＝8.7Hz)，7.83(d，1H，J＝2.1Hz)，7.37(dd，1H，J＝8.7，2.1Hz)，3.01(s，3H).
制造例59
工序1
将5-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、三氟甲磺酸酐1.37g、二异丙基乙基胺623mg及二氯甲烷10ml的混合物在室温下搅拌4小时。向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，用氯仿进行萃取。将有机层用饱和食盐水清洗，用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到5-[双(三氟甲基磺酰基)氨基]苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg。
工序2
将5-[双(三氟甲基磺酰基)氨基]苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯493mg、氢氧化锂一水合物152mg、水3ml及甲醇6ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-(三氟甲基磺酰基氨基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物74。)308mg。
本发明化合物74
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.60(br s，1H)，12.10(br s，1H)，8.18(s，1H)，8.10(d，1H，J＝8.8Hz)，7.92(d，1H，J＝2.3Hz)，7.39(dd，1H，J＝8.8，2.3Hz).
制造例60
将5-[(4-甲基苯基磺酰基)氨基]苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯300mg、氢氧化锂一水合物50mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-[(4-甲基苯基磺酰基)氨基]苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物75。)270mg。
本发明化合物75
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.49(br s，1H)，10.37(s，1H)，8.04(s，1H)，7.89(d，1H，J＝8.6Hz)，7.72(d，1H，J＝2.0Hz)，7.65(d，2H，J＝8.1Hz)，7.32(d，2H，J＝8.1Hz)，7.23(dd，1H，J＝8.6，2.0Hz)，2.31(s，3H).
制造例61
将5-[(4-氯苯基磺酰基)氨基]苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯300mg、氢氧化锂一水合物48mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-[(4-氯苯基磺酰基)氨基]苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物76。)265mg。
本发明化合物76
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.50(br s，1H)，10.51(s，1H)，8.07-8.04(m，1H)，7.93-7.91(m，1H)，7.76-7.73(m，3H)，7.62-7.60(m，2H)，7.23-7.21(m，1H).
制造例62
将6-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯150mg、氢氧化锂一水合物76mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在80℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后，加入0.5M盐酸水溶液10ml，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到6-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物78。)134mg。
本发明化合物78
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.12(br s，1H)，10.02(br s，1H)，7.95(s，1H)，7.79(d，1H，J＝8.8Hz)，7.30(s，1H)，6.94(d，1H，J＝8.8Hz).
制造例63
工序1
将2-氟苯甲酸甲酯20.0g、巯基乙酸甲酯15.2g、碳酸钾21.8g及N，N-二甲基甲酰胺150ml的混合物在60℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后，加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣从乙醇及水中进行重结晶，得到3-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯3.89g。
工序2
将3-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯600mg、氢氧化锂一水合物266mg、水5ml及四氢呋喃20ml的混合物在75℃下搅拌24小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到3-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物80。)206mg。
本发明化合物80
1H-NMR(CDCl3)δ：9.98(br s，1H)，7.98(d，1H，J＝8.2Hz)，7.77(d，1H，J＝8.2Hz)，7.57-7.53(m，1H)，7.45-7.43(m，1H).
制造例64
将4-甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯250mg、氢氧化锂一水合物71mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，加入0.5M盐酸10ml，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到4-甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物81。)241mg。
本发明化合物81
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.45(br s，1H)，7.99(s，1H)，7.60-7.58(m，1H)，7.49-7.45(m，1H)，6.97-6.95(m，1H)，3.95(s，3H).
制造例65
将5-甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯100mg、氢氧化锂一水合物23mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在75℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物82。)80mg。
本发明化合物82
1H-NMR(CDCl3)δ：8.08(s，1H)，7.75(d，1H，J＝8.7Hz)，7.31(s，1H)，7.15(d，1H，J＝8.7Hz)，3.89(s，3H)
制造例66
工序1
将3-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯600mg、碘代甲烷819mg、碳酸钾797mg及N，N-二甲基甲酰胺10ml的混合物在70℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后，加入叔丁基甲基醚，用水、1M氢氧化钠水溶液及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到3-甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯195mg。
工序2
将3-甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯100mg、氢氧化锂-水合物47mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在75℃下搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水及饱和食盐水清洗，用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到3-甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物85。)87.7mg。
本发明化合物85
1H-NMR(CDCl3)δ：7.93-7.91(m，1H)，7.84-7.82(m，1H)，7.52-7.51(m，1H)，7.47-7.45(m，1H)，4.28(s，3H).
制造例67
工序1
将3-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯600mg、碘代乙烷800mg、碳酸钾797mg及N，N-二甲基甲酰胺10ml的混合物在室温下搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温后，加入叔丁基甲基醚，用水、1M氢氧化钠水溶液及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到3-乙氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯540mg。
工序2
将3-乙氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯290mg、氢氧化锂一水合物128mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在75℃下搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水及饱和食盐水清洗，用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到3-乙氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物86。)87.7mg。
本发明化合物86
1H-NMR(CDCl3)δ：7.90-7.88(m，1H)，7.83-7.81(m，1H)，7.53-7.49(m，1H)，7.46-7.41(m，1H)，4.53(q，2H，J＝7.1Hz)，1.54(t，3H，J＝7.1Hz)
制造例68
工序1
将3-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯300mg、碘代异丙烷450mg、碳酸钾400mg及N，N-二甲基甲酰胺10ml的混合物在70℃下搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温后，加入叔丁基甲基醚，用水、1M氢氧化钠水溶液及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到3-异丙氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯321mg。
工序2
将3-异丙氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯150mg、氢氧化锂一水合物52mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在75℃下搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到3-异丙氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物87。)130mg。
本发明化合物87
1H-NMR(CDCl3)δ：7.84-7.82(m，2H)，7.51(t，1H，J＝7.5Hz)，7.43(t，1H，J＝7.5Hz)，5.06-4.99(m，1H)，1.49(m，6H).
制造例69
工序1
将3-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯600mg、苄基溴933mg、碳酸钾797mg及N，N-二甲基甲酰胺10ml的混合物在室温下搅拌12小时。向反应混合物中加入叔丁基甲基醚，用水、1M氢氧化钠水溶液及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到3-苄基氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯560mg。
工序2
将3-苄基氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯310mg、氢氧化锂一水合物108mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在75℃下搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到3-苄基氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物88。)270mg。
本发明化合物88
1H-NMR(CDCl3)δ：7.90(d，1H，J＝8.0Hz)，7.83(d，1H，J＝8.0Hz)，7.54-7.50(m，1H)，7.48-7.41(m，6H)，5.45(s，2H).
制造例70
工序1
将2-氟-5-三氟甲氧基苯甲醛3.00g、巯基乙酸甲酯1.33g、碳酸钾2.66g及N，N-二甲基甲酰胺10ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，向反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取3次。将合并的有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-三氟甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.38g。
工序2
将5-三氟甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、氢氧化锂一水合物151mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-三氟甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物89。)440mg。
本发明化合物89
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.73(br s，1H)，8.20(d，1H，J＝8.8Hz)，8.16(s，1H)，8.06(d，1H，J＝1.8Hz)，7.52(dd，1H，J＝8.8，1.8Hz).
制造例71
工序1
将6-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯300mg、炔丙基溴206mg、碳酸钾260mg及乙腈5ml的混合物在60℃下搅拌4小时。向反应混合物中加入乙酸乙酯，用水及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到6-炔丙基氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯327mg。
工序2
将6-炔丙基氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯180mg、氢氧化锂一水合物46mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在80℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后，加入0.5M盐酸10ml，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到6-炔丙基氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物90。)167mg。
本发明化合物90
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.33(br s，1H)，8.02(s，1H)，7.91(d，1H，J＝8.8Hz)，7.65(s，1H)，7.12(d，1H，J＝8.8Hz)，4.91(s，2H)，3.61(s，1H).
制造例72
工序1
将6-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯300mg、4-(三氟甲基)苄基溴414mg、碳酸钾260mg及乙腈5ml的混合物在60℃下搅拌4小时。向反应混合物中加入氯仿，用水及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣用己烷6ml及乙酸乙酯18ml的混合物清洗后，在减压下干燥，得到6-(4-三氟甲基苄氧基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯486mg。
工序2
将6-(4-三氟甲基苄氧基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯180mg、氢氧化锂-水合物31mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在80℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后，加入0.5M盐酸10ml，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到6-(4-三氟甲基苄氧基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物91。)169mg。
本发明化合物91
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.29(br s，1H)，8.01(s，1H)，7.92-7.90(m，1H)，7.79-7.77(m，2H)，7.71-7.70(m，3H)，7.19-7.17(m，1H)，5.33(s，2H).
制造例73
工序1
将6-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯300mg、3-甲氧基苄基溴348mg、碳酸钾260mg及乙腈5ml的混合物在60℃下搅拌4小时。向反应混合物中加入乙酸乙酯，用水及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到6-(3-甲氧基苄氧基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯442mg。
工序2
将6-(3-甲氧基苄氧基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯180mg、氢氧化锂一水合物35mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在80℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后，加入0.5M盐酸水溶液10ml，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到6-(3-甲氧基苄氧基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物92。)171mg。
本发明化合物92
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.27(br s，1H)，8.01(s，1H)，7.89(d，1H，J＝8.8Hz)，7.69(d，1H，J＝2.3Hz)，7.33-7.31(m，1H)，7.15(dd，1H，J＝8.8，2.3Hz)，7.05-7.04(m，2H)，6.92-6.90(m，1H)，5.17(s，2H)，3.77(s，3H).
制造例74
工序1
将7-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯450mg、2-碘甲苯565mg、碘化铜(I)41.1mg、碳酸铯1.41g、N，N-二甲基甘氨酸盐酸盐90.4mg及1，4-二噁烷5ml的混合物在回流下搅拌23小时。将反应混合物冷却至室温后，加入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。
将残渣供于硅胶柱层析，得到7-(2-甲基苯氧基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯91mg。
工序2
将7-(2-甲基苯氧基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯91mg、氢氧化锂一水合物23mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在80℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后，加入0.5M盐酸10ml，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到7-(2-甲基苯氧基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物94。)100mg。
本发明化合物94
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.15(s，1H)，7.75-7.74(m，1H)，7.41-7.39(m，2H)，7.27-7.25(m，1H)，7.19-7.18(m，1H)，7.03-7.01(m，1H)，6.76-6.74(m，1H)，2.19(s，3H)
制造例75
工序1
将7-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯450mg、4-碘三氟甲苯705mg、碘化铜(I)41.1mg、碳酸铯1.41g、N，N-二甲基甘氨酸盐酸盐90.4mg及1，4-二噁烷5ml的混合物在回流下搅拌23小时。将反应混合物冷却至室温后，加入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到7-(4-三氟甲基苯氧基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯333mg。
工序2
将7-(4-三氟甲基苯氧基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯213mg、氢氧化锂一水合物39mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在80℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后，加入0.5M盐酸10ml，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到7-(4-三氟甲基苯氧基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物95。)190mg。
本发明化合物95
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.65(br s，1H)，8.19(s，1H)，7.92-7.90(m，1H)，7.78-7.76(m，2H)，7.54-7.52(m，1H)，7.26-7.23(m，3H).
制造例76
工序1
将7-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯450mg、1-碘-4-(三氟甲氧基)苯746mg、碘化铜(I)41.1mg、碳酸铯1.41g、N，N-二甲基甘氨酸盐酸盐90.4mg及1，4-二噁烷5ml的混合物在回流下搅拌23小时。将反应混合物冷却至室温后，加入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到7-[4-(三氟甲氧基)苯氧基)]苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯241mg。
工序2
将7-[4-(三氟甲氧基)苯氧基)]苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯134mg、氢氧化锂一水合物23mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在80℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后，加入0.5M盐酸10ml，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到7-[4-(三氟甲氧基)苯氧基)]苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物96。)122mg。
本发明化合物96
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.64(br s，1H)，8.17(s，1H)，7.86-7.85(m，1H)，7.50-7.48(m，1H)，7.43(d，2H，J＝9.1Hz)，7.22(d，2H，J＝9.1Hz)，7.12-7.10(m，1H).
制造例77
工序1
在-70℃下向2-(5-溴-2-氟苯基)-1，3-二氧杂环戊烷2.27g及四氢呋喃10ml的混合物中滴加正丁基锂(1.6M己烷溶液)6.0ml，搅拌30分钟。在-70℃下向反应混合物中滴加二甲基二硫醚1.04g及四氢呋喃10ml的混合物，搅拌1小时。接着，将反应混合物在室温下搅拌1.5小时后，加入1M盐酸30ml，在65℃下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温后，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥。在减压下浓缩，将残渣供于硅胶柱层析，得到2-氟-5-甲硫基苯甲醛1.00g。
工序2
将2-氟-5-甲硫基苯甲醛1.00g、巯基乙酸甲酯811mg、碳酸钾1.62g及N，N-二甲基甲酰胺10ml的混合物在80℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后，向反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取3次。将合并的有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥。在减压下浓缩，将残渣供于硅胶柱层析，得到5-甲硫基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯385mg。
工序3
将5-甲硫基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯200mg、氢氧化锂一水合物53mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，加入0.5M盐酸10ml，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到5-甲硫基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物97。)167mg。
本发明化合物97
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.53(br s，1H)，8.03(s，1H)，7.97(d，1H，J＝8.6Hz)，7.89(d，1H，J＝2.0Hz)，7.43(dd，1H，J＝8.6，2.0Hz)，2.55(s，3H).
制造例78
工序1
在50℃下向镁895mg及四氢呋喃20ml的混合物中滴加2-(5-溴-2-氟苯基)-1，3-二氧杂环戊烷7.0g及四氢呋喃10ml的混合物，搅拌30分钟。接着，在0℃下向反应混合物中加入硫1.36g后，在室温下搅拌1.5小时。向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液50ml及乙酸乙酯50ml，滤取不溶物。用乙酸乙酯从滤液中萃取。将有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥。在减压下浓缩，将残渣供于硅胶柱层析，得到双[3-(1，3-二氧杂环戊烷-2-基)-4-氟苯基]二硫醚3.78g。
工序2
将双[3-(1，3-二氧杂环戊烷-2-基)-4-氟苯基]二硫醚804mg、硼氢化钠267mg及四氢呋喃10ml的混合物在室温下搅拌10小时。向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液50ml，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥。在减压下浓缩。在-78℃下向所得的残渣及二氯甲烷10ml的混合物中加入1-三氟甲基-3，3-二甲基-1，2-苯并碘氧戊环734mg及二氯甲烷5ml的混合物，搅拌3小时。接着，将反应混合物在室温下搅拌20小时后，供于硅胶柱层析，得到3-(1，3-二氧杂环戊烷-2-基)-4-氟-1-(三氟甲硫基)苯785mg。
工序3
向3-(1，3-二氧杂环戊烷-2-基)-4-氟-1-(三氟甲硫基)苯785mg及四氢呋喃10ml的混合物中加入1M盐酸6ml，在回流下搅拌10小时。将反应混合物冷却至室温后，加入水40ml，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥。在减压下浓缩，将残渣供于硅胶柱层析，得到2-氟-5-(三氟甲硫基)苯甲醛604mg。
工序4
将2-氟-5-(三氟甲硫基)苯甲醛600mg、巯基乙酸甲酯369mg、碳酸钾556mg及N，N-二甲基甲酰胺6ml的混合物在80℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后，向反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取3次。将合并的有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥。在减压下浓缩，将残渣供于硅胶柱层析，得到5-三氟甲硫基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯489mg。
工序5
将5-(三氟甲硫基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯170mg、氢氧化锂一水合物37mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-(三氟甲硫基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物98。)150mg。
本发明化合物98
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.22(d，1H，J＝1.5Hz)，8.03(d，1H，J＝8.3Hz)，7.62(s，1H)，7.56(dd，1H，J＝8.3，1.5Hz).
制造例79
工序1
在0℃下向3-(1，3-二氧杂环戊烷-2-基)-4-氟-1-(三氟甲硫基)苯609mg及氯仿10ml的混合物中加入间氯过苯甲酸588mg(ca.70％)。使反应混合物回到室温，搅拌19小时。向混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，用氯仿进行萃取。将有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥。在减压下浓缩，将残渣供于硅胶柱层析，得到3-(1，3-二氧杂环戊烷-2-基)-4-氟-三氟甲基亚磺酰基苯506mg。
工序2
向3-(1，3-二氧杂环戊烷-2-基)-4-氟-三氟甲基亚磺酰基苯504ml及四氢呋喃5ml的混合物中加入1M盐酸5ml，在回流下搅拌15小时。将反应混合物冷却至室温后，加入水20ml，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥。
在减压下浓缩。将所得的残渣432mg、巯基乙酸甲酯210mg、碳酸钾323mg及N，N-二甲基甲酰胺5ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，向反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥。在减压下浓缩，将残渣供于硅胶柱层析，得到5-(三氟甲基亚磺酰基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯409mg。
工序3
将5-(三氟甲基亚磺酰基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯200mg、氢氧化锂一水合物41mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在80℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后，加入0.5M盐酸10ml，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到5-(三氟甲基亚磺酰基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物99。)161mg。
本发明化合物99
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.8l(br s，1H)，8.62(s，1H)，8.42(d，1H，J＝8.6Hz)，8.33(s，1H)，7.93(d，1H，J＝8.6Hz).
制造例80
工序1
在0℃下向3-(1，3-二氧杂环戊烷-2-基)-4-氟-1-(三氟甲硫基)苯450mg及氯仿10ml的混合物中加入间氯过苯甲酸1.03g(ca.70％)。使反应混合物回到室温，搅拌28小时。向混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，用氯仿进行萃取。将有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥。向所得的残渣及四氢呋喃5ml的混合物中加入1M盐酸5ml，在回流下搅拌15小时。将反应混合物冷却至室温后，加入水20ml，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥。在减压下浓缩。将所得的残渣432mg、巯基乙酸甲酯196mg、碳酸钾302mg及N，N-二甲基甲酰胺5ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，向反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥。在减压下浓缩，将残渣供于硅胶柱层析，得到5-(三氟甲基磺酰基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯178mg。
工序2
将5-(三氟甲基磺酰基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯86mg、氢氧化锂一水合物17mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在80℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后，加入1M盐酸2ml，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到5-(三氟甲基磺酰基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物100。)63mg。
本发明化合物100
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.94(d，1H，J＝1.5Hz)，8.55(d，1H，J＝8.6Hz)，8.41(s，1H)，8.10(dd，1H，J＝8.6，1.5Hz).
制造例81
工序1
将2-氟-5-五氟硫基苯甲醛1.20g、巯基乙酸甲酯520mg、碳酸钾607mg及N，N-二甲基甲酰胺15ml的混合物在60℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入水，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-五氟硫基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.40g。
工序2
将5-五氟硫基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.23g、氢氧化锂一水合物210mg、水10ml及甲醇30ml的混合物在75℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到5-五氟硫基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物101。)1.05g。
本发明化合物101
1H-NMR(CDCl3)δ：8.33(d，1H，J＝2.2Hz)，8.22(s，1H)，7.97(d，1H，J＝9.0Hz)，7.86(dd，1H，J＝9.0，2.2Hz)
制造例82
工序1
将2，3-二氯-6-氟苯甲醛2.0g、巯基乙酸甲酯1.16g、碳酸钾1.87g及N，N-二甲基甲酰胺20ml的混合物在室温下搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入水，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。使残渣从甲醇中进行重结晶，得到4，5-二氯苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯2.03g。
工序2
将4，5-二氯苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯600mg、氢氧化锂一水合物145mg、水4ml及甲醇12ml的混合物在75℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚萃取3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到4，5-二氯苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物102。)530mg。
本发明化合物102
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.91(br s，1H)，8.12(d，1H，J＝8.8Hz)，8.02(s，1H)，7.75(d，1H，J＝8.8Hz).
制造例83
工序1
将3-氯-5-三氟甲基-2-氟苯甲醛2.0g、巯基乙酸甲酯985mg、碳酸钾1.16g及N，N-二甲基甲酰胺15ml的混合物在60℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入水，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。使残渣从甲醇中进行重结晶，得到7-氯-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯2.07g。
工序2
将7-氯-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、氢氧化锂一水合物92mg、水4ml及甲醇12ml的混合物在75℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到7-氯-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物104。)430mg。
本发明化合物104
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.49(s，1H)，8.33(s，1H)，8.05(s，1H).
制造例84
工序1
将3-三氟甲基肉桂酸5.42g、N，N-二甲基甲酰胺1.25ml及吡啶0.5ml的混合物在冰冷却下搅拌后，滴加亚硫酰氯8.92g。将混合物在140℃下搅拌1小时后，冷却至室温。向混合物中加入甲醇20ml后，在140℃下搅拌1小时。将混合物冷却至室温后，加入水，用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，在减压下浓缩。向残渣中加入己烷清洗，在减压下干燥，得到3-氯-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯234mg。
工序2
将3-氯-5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯166mg、氢氧化锂一水合物37mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水及1M盐酸，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到3-氯-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物105。)155mg。
本发明化合物105
1H-NMR(DMSO-D6)δ：14.21(br s，1H)，8.42-8.40(m，1H)，8.21-8.21(m，1H)，7.97-7.94(m，1H).
制造例85
工序1
将2-氟-5-三氟甲基苯乙酮1.00g、碳酸钾2.01g、巯基乙酸甲酯669mg、N，N-二甲基甲酰胺5ml的混合物在80℃下搅拌7小时。将反应混合物冷却至室温后，加入水，用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。向残渣中加入己烷，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到5-三氟甲基-3-甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯474mg。
工序2
将5-(三氟甲基)-3-甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯288mg、氢氧化锂一水合物66mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水及1M盐酸，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到5-(三氟甲基)-3-甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物106。)260mg。
本发明化合物106
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.66(br s，1H)，8.30(s，1H)，8.28-8.26(m，1H)，7.83-7.81(m，1H)，2.78(s，3H).
制造例86
工序1
在-70℃下向1-氯-2-碘-4-(三氟甲基)苯3.00g及四氢呋喃15ml的混合物中滴加正丁基锂(2.6M己烷溶液)3.8ml，搅拌30分钟。接着，在-70℃下滴加N-甲氧基-N-甲基三氟乙酰胺1.69g及四氢呋喃5ml的混合物。接着，将反应混合物在室温下搅拌1小时后，加入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥。在减压下浓缩，将残渣供于硅胶柱层析，得到2，2，2-三氟-1-[2-氯-5-(三氟甲基)苯基]乙酮1.66g。
工序2
将2，2，2-三氟-1-(2-氯-5-三氟甲基苯基)乙酮1.66g、巯基乙酸甲酯422mg、碳酸钾650mg及N，N-二甲基甲酰胺5ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，向反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取3次。将合并的有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥。在减压下浓缩，将残渣供于硅胶柱层析，得到3，5-双(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯685mg。
工序3
将3，5-双(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯530mg、氢氧化锂一水合物101mg、水2ml及甲醇4ml的混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，向残渣中加入水，用乙酸乙酯清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用乙酸乙酯萃取3次。将合并的有机层用水、饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到3，5-双(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物107。)374mg。
本发明化合物107
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.49(d，1H，J＝8.6Hz)，8.27(d，1H，J＝1.5Hz)，7.96(dd，1H，J＝8.6，1.5Hz).
制造例87
工序1
将2-氯-5-三氟甲基苯甲腈15.0g、巯基乙酸甲酯7.10g、碳酸钾9.70g及N，N-二甲基甲酰胺100ml的混合物在60℃下搅拌8小时。将反应混合物冷却至室温后，加入水，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水及饱和食盐水清洗，用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到3-氨基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯9.57g。
工序2
将3-氨基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯300mg、氢氧化锂一水合物69mg、水5ml及甲醇5ml的混合物在75℃下搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗。向水层中加入乙酸，通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到3-氨基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物108。)260mg。
本发明化合物108
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.63(s，1H)，8.09-8.07(m，1H)，7.79-7.76(m，1H).
制造例88
工序1
将3-氨基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.50g、碘代甲烷6.00g、碳酸钾6.0g及N，N-二甲基甲酰胺15ml的混合物在40℃下搅拌12小时。向反应混合物中加入叔丁基甲基醚，用水及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到3-(N-甲基氨基)-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯250mg。
工序2
将3-(N-甲基氨基)-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯152mg、氢氧化锂一水合物110mg、水5ml及甲醇5ml的混合物在75℃下搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水10ml，再加入乙酸1.5ml。通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到3-(N-甲基氨基)-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物109。)131mg。
本发明化合物109
1H-NMR(CDCl3)δ：8.46(s，1H)，7.84(d，1H，J＝8.2Hz)，7.66(d，1H，J＝8.2Hz)，3.50(m，3H).
制造例89
工序1
将3-氨基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.50g、碘代甲烷6.00g、碳酸钾6.0g及N，N-二甲基甲酰胺15ml的混合物在40℃下搅拌12小时。向反应混合物中加入叔丁基甲基醚，用水及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到3-(N，N-二甲基氨基)-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯141mg。
工序2
将3-(N，N-二甲基氨基)-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯96mg、氢氧化锂一水合物66mg、水5ml及甲醇5ml的混合物在75℃下搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水10ml，再加入乙酸1.5ml。通过过滤收集所析出的固体，在减压下干燥，得到3-(N，N-二甲基氨基)-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物110。)71mg。
本发明化合物110
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.21-8.19(m，2H)，7.80(d，1H，J＝8.7Hz)，3.05(s，6H).
制造例90
工序1
将2-氟-5-三氟甲基苯甲酸15.0g、浓硫酸0.1ml及甲醇50ml的混合物在70℃下搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入叔丁基甲基醚，用饱和碳酸氢钠水溶液及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。向残渣中加入巯基乙酸甲酯7.24g、碳酸钾8.6g及N，N-二甲基甲酰胺100ml。将该混合物在60℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后，加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣从乙酸乙酯中重结晶，得到3-羟基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯14.2g。
工序2
将3-羟基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、氢氧化锂一水合物190mg、水3ml及甲醇6ml的混合物在75℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。
向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到3-羟基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物111。)314mg。
本发明化合物111
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.23-8.18(m，2H)，7.87-7.82(m，1H).
制造例91
工序1
将3-羟基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.20g、碘代甲烷1.2g、碳酸钾1.2g及N，N-二甲基甲酰胺15ml的混合物在室温下搅拌12小时。向反应混合物中加入叔丁基甲基醚，用水、1M氢氧化钠水溶液及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到粗纯化物。将粗纯化物从甲醇中重结晶，得到3-甲氧基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯574mg。
工序2
将3-甲氧基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯315mg、氢氧化锂一水合物113mg、水2ml及甲醇6ml的混合物在75℃下搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚萃取3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到3-甲氧基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物112。)274mg。
本发明化合物112
1H-NMR(CDCl3)δ：8.18(br s，1H)，7.92(d，1H，J＝8.7Hz)，7.74-7.72(m，1H)，4.28(s，3H).
制造例92
工序1
将3-羟基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯800mg、碘代乙烷631mg、碳酸钾801mg及N，N-二甲基甲酰胺20ml的混合物在室温下搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温后，加入叔丁基甲基醚，用1M氢氧化钠水溶液、水、及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到3-乙氧基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯480mg。
工序2
将3-乙氧基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯270mg、氢氧化锂一水合物185mg、水5ml及甲醇5ml的混合物在75℃下搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到3-乙氧基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物113。)220mg。
本发明化合物113
1H-NMR(CDCl3)δ：8.15(s，1H)，7.92(d，1H，J＝8.7Hz)，7.73-7.71(m，1H)，4.54(q，2H，J＝7.0Hz)，1.55(t，3H，J＝7.0Hz).
制造例93
工序1
将3-羟基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯812mg、碘代异丙烷985mg、碳酸钾802mg及N，N-二甲基甲酰胺20ml的混合物在室温下搅拌12小时。向反应混合物中加入叔丁基甲基醚，用水、1M氢氧化钠水溶液及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到3-异丙氧基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯766mg。
工序2
将3-异丙氧基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯460mg、氢氧化锂一水合物352mg、水5ml及甲醇5ml的混合物在75℃下搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚萃取3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到3-异丙氧基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物114。)390mg。
本发明化合物114
1H-NMR(CDCl3)δ：8.10(s，1H)，7.93(d，1H，J＝8.5Hz)，7.73-7.71(m，1H)，5.02-4.96(m，1H)，1.49(m，6H).
制造例94
工序1
将3-羟基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.51g、苄基溴1.86g、碳酸钾1.50g及N，N-二甲基甲酰胺10ml的混合物在室温下搅拌12小时。向反应混合物中加入叔丁基甲基醚，用水、1M氢氧化钠水溶液及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣供于硅胶柱层析，得到3-苄氧基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.18g。
工序2
将3-苄氧基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯870mg、氢氧化锂一水合物510mg、水10ml及甲醇10ml的混合物在75℃下搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向残渣中加入水，用叔丁基甲基醚清洗3次。向水层中加入浓盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水及饱和食盐水清洗，再用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到3-苄氧基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下，记为本发明化合物115。)784mg。
本发明化合物115
1H-NMR(CDCl3)δ：7.99(s，1H)，7.90(d，1H，J＝8.7Hz)，7.70-7.68(m，1H)，7.48-7.44(m，2H)，7.42-7.38(m，3H)，5.44(s，2H).
作为本发明化合物的具体例，可举出式(1)中的R1、R2、R3、R4及R5为表1～表5所示的基团的组合的化合物(本发明化合物1～115)。
在下述的表中，Me表示甲基，Et表示乙基，iPr表示异丙基，tBu表示叔丁基，Ph表示苯基，Bn表示苄基。
[表1]
| 本发明化合物 | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | 熔点 |
| 1 | F | H | H | H | H | * |
| 2 | H | F | H | H | H | - |
| 3 | H | H | F | H | H | 275.2℃(decomp.) |
| 4 | H | H | H | F | H | 235.4℃(decomp.) |
| 5 | Cl | H | H | H | H | 255.5℃(decomp.) |
| 6 | H | Cl | H | H | H | - |
| 7 | H | H | Cl | H | H | 278.8℃(decomp.) |
| 8 | H | H | H | Cl | H | 273.4℃(decomp.) |
| 9 | H | H | H | H | Cl | 266.7℃(decomp.) |
| 10 | Br | H | H | H | H | - |
| 11 | H | Br | H | H | H | - |
| 12 | H | H | Br | H | H | - |
| 13 | H | H | H | Br | H | - |
| 14 | I | H | H | H | H | * |
| 15 | H | I | H | H | H | - |
| 16 | H | CN | H | H | H | - |
| 17 | NO2 | H | H | H | H | - |
| 18 | H | NO2 | H | H | H | - |
| 19 | H | H | NO2 | H | H | - |
| 20 | Me | H | H | H | H | - |
| 21 | H | Me | H | H | H | * |
| 22 | H | H | Me | H | H | * |
| 23 | H | H | H | Me | H | - |
| 24 | H | H | H | H | Me | - |
| 25 | H | tBu | H | H | H | - |
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
在表1～表5中，关于在熔点栏中带有*的化合物，它们的1H-NMR数据如下所示。
本发明化合物1
1H-NMR(CDCl3)δ：8.24(s，1H)，7.69-7.64(m，1H)，7.49-7.41(m，1H)，7.13-7.04(m，1H).
本发明化合物14
1H-NMR(CDCl3)δ：8.20(s，1H)，7.86-7.84(m，2H)，7.19-7.17(m，1H).
本发明化合物21
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.03(br s，1H)，7.92(d，1H，J＝8.2Hz)，7.80(s，1H)，7.35(d，1H，J＝8.2Hz)，2.43(s，3H).
本发明化合物22
1H-NMR(CDCl3)δ：8.01(s，1H)，7.75(d，1H，J＝8.3Hz)，7.65(s，1H)，7.21(d，1H，J＝8.3Hz)，2.48(s，3H).
本发明化合物77
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.35(br s，1H)，9.65(br s，1H)，7.95(s，1H)，7.81(d，1H，J＝8.7Hz)，7.30(d，1H，J＝2.4Hz)，7.02(dd，1H，J＝8.7，2.4Hz).
本发明化合物79
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.42(br s，1H)，10.54(br s，1H)，8.04(s，1H)，7.46(d，1H，J＝7.8Hz)，7.28(t，1H，J＝7.8Hz)，6.89(d，1H，J＝7.8Hz).
本发明化合物83
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.26(br s，1H)，8.01(s，1H)，7.88(d，1H，J＝8.8Hz)，7.60(d，1H，J＝1.5Hz)，7.07(dd，1H，J＝8.8，1.5Hz)，3.85(s，3H).
本发明化合物84
1H-NMR(DMSO-D6)δ：13.50(br s，1H)，8.09(s，1H)，7.60(d，1H，J＝8.1Hz)，7.43(t，1H，J＝8.1Hz)，7.08(d，1H，J＝8.1Hz)，3.98(s，3H).
本发明化合物103
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.86-7.84(m，1H)，7.48-7.40(m，2H).
制剂例1
将本发明化合物1～115的任一者10份溶解于二甲苯35份与N，N-二甲基甲酰胺35份的混合物中，加入聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份和十二烷基苯磺酸钙6份，良好地搅拌混合而得到各自的10％乳剂。
制剂例2
本发明化合物1～115的任一者20份加入到月桂基硫酸钠4份、木质素磺酸钙2份、合成水合氧化硅微粉末20份和硅藻土54份的混合物中，良好地搅拌混合而得到各自的20％可湿性粉剂。
制剂例3
本发明化合物1～115的任一者2份中加入合成水合氧化硅微粉末1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份和高岭土65份并充分搅拌混合。接下来，在它们的混合物中加入适量的水，进一步进行搅拌，用造粒机进行造粒，进行通风干燥而得到各自的2％粒剂。
制剂例4
本发明化合物1～115的任一者1份溶解于适量的丙酮中，并向其中加入合成水合氧化硅微粉末5份、PAP0.3份和文挟(Fubasami)粘土93.7份，充分搅拌混合，将丙酮蒸发除去而得到各自的1％粉剂。
制剂例5
本发明化合物1～115的任一者10份、聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐17.5份、白炭(white carbon)17.5份、和水55份混合，通过湿式粉碎法进行微粉碎，由此得到各自的10％悬浮剂。
制剂例6
本发明化合物1～115的任一者0.1份溶解于二甲苯5份和三氯乙烷5份中，将所得物与脱臭煤油89.9份混合而得到各自的0.1％油剂。
接下来，示出本发明组合物在植物种子中的应用例。
应用例1
使用旋转式种子处理机(拌种机(seed dresser)、Hans-Ulrich HegeGmbH制)，分别对玉米干燥种子100kg涂抹处理利用制剂例5制作的悬浮制剂200ml，由此得到各处理种子。
应用例2
使用旋转式种子处理机(拌种机、Hans-Ulrich Hege GmbH制)，分别对小麦干燥种子10kg涂抹处理利用制剂例5制作的悬浮制剂40ml，由此得到各处理种子。
应用例3
使用旋转式种子处理机(拌种机、Hans-Ulrich Hege GmbH制)，分别对稻子干燥种子100kg涂抹处理利用制剂例5制作的悬浮制剂200ml，由此得到各处理种子。
试验例1基于稻子水栽栽培的根部生长促进评价试验
(供试植物)
稻子(品种：日本晴)
(栽培、化合物处理)
将以100000ppm的浓度包含本发明化合物本发明化合物17、26、27、40、41、45、46、51～54、56～61、65～67、69～71、75～79、97、99、101及109中的任一者的DMSO溶液，以1/10000容积添加至1/4倍浓度的Hoagland水栽栽培液(Hoagland and Arnon，California AgriculturalExperiment Station 1950 Circular 347 pp.34)中，分别制备出包含10ppm的本发明化合物17、26、27、40、41、45、46、51～54、56～61、65～67、69～71、75～79、97、99、101及109中的任一者的水栽栽培液。作为非处理区，使用在1/4倍浓度的Hoagland水栽栽培液中以1/10000容积添加了DMSO的水栽栽培液。
将稻子种子在1％次氯酸钠水溶液中浸渍10分钟，接下来，在70％乙醇溶液中浸渍来进行表面消毒，之后，用蒸馏水清洗。将消毒后的种子浸于包含10ppm的上述供试化合物的水栽栽培液中，在黑暗条件下、在温度28℃下温育3天来进行催芽处理。
之后，将包含10ppm的供试化合物的水栽栽培液30ml分注到侧面用纸板覆盖来遮光的塑料制软管(直径：20mm×高度：113mm)中，让使用苯乙烯板和乙烯制筛网制作的浮体漂浮在水栽栽培液水面上，在该浮体上放置催芽处理后的该稻子种子，在软管上面的照度为4000勒克斯、温度26℃、湿度50％、日长16小时的条件下栽培3天。
(评价方法)
使用WinRHIZO系统(REGENT INSTRUMENTS公司制)测定栽培后的该稻子实生苗的种子根长。求出各试验区的、4个个体或5个个体的种子根长的测定值的平均值，结果是：如表6所示，用本发明化合物17、26、27、45，46、51～54、56～61、65～67、69～71、75～79、97、99，101及109中的任一者处理后的试验区与非处理区相比，种子根明显变长。
[表6]
| 试验化合物 | 种子根长相对值(％-非处理区) |
| 本发明化合物17 | ＞5 |
| 本发明化合物26 | ＞5 |
| 本发明化合物27 | ＞5 |
| 本发明化合物40 | ＞5 |
| 本发明化合物41 | ＞5 |
| 本发明化合物45 | ＞5 |
| 本发明化合物46 | ＞5 |
| 本发明化合物51 | ＞5 |
| 本发明化合物52 | ＞5 |
| 本发明化合物53 | ＞5 |
| 本发明化合物54 | ＞5 |
| 本发明化合物56 | ＞5 |
| 本发明化合物57 | ＞5 |
| 本发明化合物58 | ＞5 |
| 本发明化合物59 | ＞5 |
| 本发明化合物60 | ＞5 |
| 本发明化合物61 | ＞5 |
| 本发明化合物65 | ＞5 |
| 本发明化合物66 | ＞5 |
| 本发明化合物67 | ＞5 |
| 本发明化合物69 | ＞5 |
| 本发明化合物70 | ＞5 |
| 本发明化合物71 | ＞5 |
| 本发明化合物75 | ＞5 |
| 本发明化合物76 | ＞5 |
| 本发明化合物77 | ＞5 |
| 本发明化合物78 | ＞5 |
| 本发明化合物79 | ＞5 |
| 本发明化合物97 | ＞5 |
| 本发明化合物99 | ＞5 |
| 本发明化合物101 | ＞5 |
| 本发明化合物109 | ＞5 |
试验例2基于稻子水栽栽培的根部生长促进评价试验
(供试植物)
稻子(品种：日本晴)
(栽培、化合物处理)
将以10000ppm的浓度包含本发明化合物本发明化合物1、4、6、8～10、13～15、19～21、23～25、28、29、32、35～37、40、42、44、47～49、55、62、64、72、74，81～89、98、100、102、105、108、110、111、113及114中的任一者的DMSO溶液，以1/10000容积添加至1/4倍浓度的Hoagland水栽栽培液(Hoagland and Arnon，Califomia AgriculturalExperiment Station 1950 Circular 347 pp.34)中，分别制备出包含1ppm的本发明化合物1、4、6、8～10、13～15、19～21、23～25、28、29、32、35～37、40、42、44、47～49、55、62、64、72、74，81～89、98、100、102、105、108、110、111、113及114中的任一者的水栽栽培液。作为非处理区，使用在1/4倍浓度的Hoagland水栽栽培液中以1/10000容积添加了DMSO的水栽栽培液。
将稻子种子在1％次氯酸钠水溶液中浸渍10分钟，接下来，在70％乙醇溶液中浸渍来进行表面消毒，之后，用蒸馏水清洗。将消毒后的种子浸于包含1ppm的上述供试化合物的水栽栽培液中，在黑暗条件下、在温度28℃下温育3天来进行催芽处理。
之后，将包含1ppm的供试化合物的水栽栽培液30ml分注到侧面用纸板覆盖来遮光的塑料制软管(直径：20mm×高度：113mm)中，让使用苯乙烯板和乙烯制筛网制作的浮体漂浮在水栽栽培液水面上，在该浮体上放置催芽处理后的该稻子种子，在软管上面的照度为4000勒克斯、温度26℃、湿度50％、日长16小时的条件下栽培3天。
(评价方法)
使用WinRHIZO系统(REGENT INSTRUMENTS公司制)测定栽培后的该稻子实生苗的种子根长。求出各试验区的、4个个体或5个个体的种子根长的测定值的平均值，结果是：如表7及表8所示，用本发明化合物1、4、6、8～10、13～15、19～21、23～25、28、29、32、35～37、40、42、44、47～49、55、62、64、72、74，81～89、98、100、102、105、108、110、111、113及114中的任一者处理后的试验区与非处理区相比，种子根明显变长。
[表7]
| 试验化合物 | 种子根长相对值(％-非处理区) |
| 本发明化合物1 | ＞5 |
| 本发明化合物4 | ＞5 |
| 本发明化合物6 | ＞5 |
| 本发明化合物8 | ＞5 |
| 本发明化合物9 | ＞5 |
| 本发明化合物10 | ＞5 |
| 本发明化合物13 | ＞5 |
| 本发明化合物14 | ＞5 |
| 本发明化合物15 | ＞5 |
| 本发明化合物19 | ＞5 |
| 本发明化合物20 | ＞5 |
| 本发明化合物21 | ＞5 |
| 本发明化合物23 | ＞5 |
| 本发明化合物24 | ＞5 |
| 本发明化合物25 | ＞5 |
| 本发明化合物28 | ＞5 |
| 本发明化合物29 | ＞5 |
| 本发明化合物32 | ＞5 |
| 本发明化合物35 | ＞5 |
| 本发明化合物36 | ＞5 |
| 本发明化合物37 | ＞5 |
| 本发明化合物40 | ＞5 |
| 本发明化合物42 | ＞5 |
| 本发明化合物44 | ＞5 |
| 本发明化合物47 | ＞5 |
| 本发明化合物48 | ＞5 |
| 本发明化合物49 | ＞5 |
| 本发明化合物55 | ＞5 |
| 本发明化合物62 | ＞5 |
| 本发明化合物64 | ＞5 |
| 本发明化合物72 | ＞5 |
[表8]
| T试验化合物 | 种子根长相对值(％-非处理区) |
| 本发明化合物74 | ＞5 |
| 本发明化合物81 | ＞5 |
| 本发明化合物82 | ＞5 |
| 本发明化合物83 | ＞5 |
| 本发明化合物84 | ＞5 |
| 本发明化合物85 | ＞5 |
| 本发明化合物86 | ＞5 |
| 本发明化合物87 | ＞5 |
| 本发明化合物88 | ＞5 |
| 本发明化合物89 | ＞5 |
| 本发明化合物98 | ＞5 |
| 本发明化合物100 | ＞5 |
| 本发明化合物102 | ＞5 |
| 本发明化合物105 | ＞5 |
| 本发明化合物108 | ＞5 |
| 本发明化合物110 | ＞5 |
| 本发明化合物111 | ＞5 |
| 本发明化合物113 | ＞5 |
| 本发明化合物114 | ＞5 |
试验例3基于稻子水栽栽培的根部生长促进评价试验
(供试植物)
稻子(品种：日本晴)
(栽培、化合物处理)
将以1000ppm的浓度包含本发明化合物3、5、7、11、12、22、30、31、33、34、38、39、41、43、50、68、90～96、104、106、107、112及115中的任一者的DMSO溶液，以1/10000容积添加至1/4倍浓度的Hoagland水栽栽培液(Hoagland and Arnon，California AgriculturalExperiment Station 1950 Circular 347 pp.34)中，分别制备出包含0.1ppm的本发明化合物3、5、7、11、12、22、30、31、33、34、38、39、41、43、50、68、90～96、104、106、107、112及115中的任一者的水栽栽培液。作为非处理区，使用在1/4倍浓度的Hoagland水栽栽培液中以1/10000容积添加了DMSO的水栽栽培液。
将稻子种子在1％次氯酸钠水溶液中浸渍10分钟，接下来，在70％乙醇溶液中浸渍来进行表面消毒，之后，用蒸馏水清洗。将消毒后的种子浸于包含0.1ppm的上述供试化合物的水栽栽培液中，在黑暗条件下、在温度28℃下温育3天来进行催芽处理。
之后，将包含0.1ppm的供试化合物的水栽栽培液30ml分注到侧面用纸板覆盖来遮光的塑料制软管(直径：20mm×高度：113mm)中，让使用苯乙烯板和乙烯制筛网制作的浮体漂浮在水栽栽培液水面上，在该浮体上放置催芽处理后的该稻子种子，在软管上面的照度为4000勒克斯、温度26℃、湿度50％、日长16小时的条件下栽培3天。
(评价方法)
使用WinRHIZO系统(REGENT INSTRUMENTS公司制)测定栽培后的该稻子实生苗的种子根长。求出各试验区的、4个个体或5个个体的种子根长的测定值的平均值，结果是：如表9所示，本发明化合物3、5、7、11、12、22、30、31、33、34、38、39、41、43、50、68、90～96、104、106、107、112及115中的任一者处理后的试验区与非处理区相比，种子根明显变长。
[表9]
| 试验化合物 | 种子根长相对值(％-非处理区) |
| 本发明化合物3 | ＞5 |
| 本发明化合物5 | ＞5 |
| 本发明化合物7 | ＞5 |
| 本发明化合物11 | ＞5 |
| 本发明化合物12 | ＞5 |
| 本发明化合物22 | ＞5 |
| 本发明化合物30 | ＞5 |
| 本发明化合物31 | ＞5 |
| 本发明化合物33 | ＞5 |
| 本发明化合物34 | ＞5 |
| 本发明化合物38 | ＞5 |
| 本发明化合物39 | ＞5 |
| 本发明化合物41 | ＞5 |
| 本发明化合物43 | ＞5 |
| 本发明化合物50 | ＞5 |
| 本发明化合物68 | ＞5 |
| 本发明化合物90 | ＞5 |
| 本发明化合物91 | ＞5 |
| 本发明化合物92 | ＞5 |
| 本发明化合物93 | ＞5 |
| 本发明化合物94 | ＞5 |
| 本发明化合物95 | ＞5 |
| 本发明化合物96 | ＞5 |
| 本发明化合物104 | ＞5 |
| 本发明化合物106 | ＞5 |
| 本发明化合物107 | ＞5 |
| 本发明化合物112 | ＞5 |
| 本发明化合物115 | ＞5 |
试验例4基于本氏烟水栽栽培的低温胁迫下的生育促进评价试验
(供试植物)
本氏烟(Nicotiana benthamiana)
(栽培、化合物处理)
制备以10000ppm的浓度包含本发明化合物4、5、6、8、14、17、19、22、26、45、51、53、57、59、65、69、70、75、77、79、91、97、99、101及110中的任一者的DMSO溶液，在1/2倍浓度的Murashige andSkoog培养基(每1L水中，包含Murashige and Skoog培养基用混合盐类(和光纯药公司制)2.3g、肌醇(Sigma Aldrich公司制)200mg、烟酸(和光纯药公司制)2mg、吡哆醇盐酸盐(和光纯药公司制)2mg、硫胺素盐酸盐(和光纯药公司制)20mg、蔗糖(和光纯药公司制)20g、MES(同仁化学研究所公司制)1g，且调整至pH5.8的培养基)中，以1/1000容积添加上述的本发明化合物的DMSO溶液，制作出以10ppm的浓度包含本发明化合物的该培养基。
将本氏烟的种子播种于5μL的该培养基中，在22℃下培养一夜。之后，添加以10ppm的浓度包含本发明化合物的该培养基45μL，在照度为4000勒克斯、温度22℃、日长16小时的条件下栽培7天，用化合物处理本氏烟实生苗。
需要说明的是，代替该培养基而使用在1/2倍浓度的Murashige andSkoog培养基中以1/1000容积添加了DMSO的培养基，并进行了同样的处理，将由此得到的试验区作为化合物非处理区。
(低温胁迫处理)
将化合物处理后的本氏烟实生苗在照度为2000勒克斯、温度1.5±1.0℃、日长16小时的条件下栽培7天来进行低温处理。
(评价)
将低温胁迫处理后的本氏烟实生苗在照度4000勒克斯、温度22℃、日长16小时的条件下栽培3天后，利用Scanalyzer HTS(LemnaTec公司)对绿色的叶面积进行定量。另外，低温胁迫处理前的化合物非处理区的值也通过同样的方法进行测定。基于下述的计算式(1)算出相对叶面积值，将相对叶面积值为5以上的情况视为具有生育促进效果。评价的结果为：相对于化合物非处理区的绿色叶面积，在用本发明化合物4、5、6、8、14、17、19、22、26、45、51、53、57、59、65、67、69、70、75、77、79、91、97、99、101及110中的任一者以10ppm进行处理的情况下，相对叶面积值达到5以上，确认到本发明化合物的处理所带来的生长促进效果。
计算式(1)：
相对叶面积＝
100*(本发明化合物处理区的绿色面积-本发明化合物非处理区的绿色面积)/(低温胁迫处理前的本发明化合物非处理区的绿色面积-本发明化合物非处理区的绿色面积)
试验例5基于本氏烟水栽栽培的低温胁迫下的生育促进评价试验
(供试植物)
本氏烟(Nicotiana benthamiana)
(栽培、化合物处理)
制备以1000ppm的浓度包含本发明化合物9、10、15、16、27～29、31～37、40、44、47、48、52、55、56、58、61、63、81、87、89、92、95、98、100、102、105、108、109、111、113及115中的任一者的DMSO溶液，在1/2倍浓度的Murashige and Skoog培养基(每1L水中，包含Murashige and Skoog培养基用混合盐类(和光纯药公司制)2.3g、肌醇(SigmaAldrich公司制)200mg、烟酸(和光纯药公司制)2mg、吡哆醇盐酸盐(和光纯药公司制)2mg、硫胺素盐酸盐(和光纯药公司制)20mg、蔗糖(和光纯药公司制)20g、MES(同仁化学研究所公司制)1g，且调整至pH5.8的培养基)中，以1/1000容积添加上述的本发明化合物的DMSO溶液，制作出以1ppm的浓度包含本发明化合物的该培养基。
将本氏烟的种子播种于5μL的该培养基中，在22℃下培养一夜。之后，添加以1ppm的浓度包含本发明化合物的该培养基45μL，在照度为4000勒克斯、温度22℃、日长16小时的条件下栽培7天，用化合物处理本氏烟实生苗。
需要说明的是，代替该培养基而使用在1/2倍浓度的Murashige andSkoog培养基中以1/1000容积添加了DMSO的培养基，并进行了同样的处理，将由此得到的试验区作为化合物非处理区。
(低温胁迫处理)
将化合物处理后的本氏烟实生苗在照度为2000勒克斯、温度1.5±1.0℃、日长16小时的条件下栽培7天来进行低温处理。
(评价)
将低温胁迫处理后的本氏烟实生苗在照度4000勒克斯、温度22℃、日长16小时的条件下栽培3天后，利用Scanalyzer HTS(LemnaTec公司)对绿色的叶面积进行定量。另外，低温胁迫处理前的化合物非处理区的值也通过同样的方法进行测定。基于下述的计算式(1)算出相对叶面积值，将相对叶面积值为5以上的情况视为具有生育促进效果。评价结果为：相对于化合物非处理区的绿色叶面积，在用本发明化合物9、10、15、16、27～29、31～37、40、44、47、48、52、55、56、58、61、63、81、87、89、92、95、98、100、102、105、108、109、111、113及115中的任一者以1ppm进行处理的情况下，相对叶面积值达到5以上，确认到本发明化合物的处理所带来的生长促进效果。
计算式(1)：
相对叶面积＝
100*(本发明化合物处理区的绿色面积-本发明化合物非处理区的绿色面积)/(低温胁迫处理前的本发明化合物非处理区的绿色面积-本发明化合物非处理区的绿色面积)
试验例6基于本氏烟水栽栽培的低温胁迫下的生育促进评价试验
(供试植物)
本氏烟(Nicotiana benthamiana)
(栽培、化合物处理)
制备以100ppm的浓度包含本发明化合物2、3、7、11～13、20、23、24、30、38、39、41～43、46、50、64、68、80、82、88、93、94、96、104、107及112中的任一者的DMSO溶液，在1/2倍浓度的Murashige andSkoog培养基(每1L水中，包含Murashige and Skoog培养基用混合盐类(和光纯药公司制)2.3g、肌醇(Sigma Aldrich公司制)200mg、烟酸(和光纯药公司制)2mg、吡哆醇盐酸盐(和光纯药公司制)2mg、硫胺素盐酸盐(和光纯药公司制)20mg、蔗糖(和光纯药公司制)20g、MES(同仁化学研究所公司制)1g，且调整至pH5.8的培养基)中，以1/1000容积添加上述的本发明化合物的DMSO溶液，制作出以0.1ppm的浓度包含本发明化合物的该培养基。
将本氏烟的种子播种于5μL的该培养基中，在22℃下培养一夜。之后，添加以0.1ppm的浓度包含本发明化合物的该培养基45μL，在照度为4000勒克斯、温度22℃、日长16小时的条件下栽培7天，用化合物处理本氏烟实生苗。
需要说明的是，代替该培养基而使用在1/2倍浓度的Murashige andSkoog培养基中以1/1000容积添加了DMSO的培养基，并进行了同样的处理，将由此得到的试验区作为化合物非处理区。
(低温胁迫处理)
将化合物处理后的本氏烟实生苗在照度为2000勒克斯、温度1.5±1.0℃、日长16小时的条件下栽培7天来进行低温处理。
(评价)
将低温胁迫处理后的本氏烟实生苗在照度4000勒克斯、温度22℃、日长16小时的条件下栽培3天后，利用Scanalyzer HTS(LemnaTec公司)对绿色的叶面积进行定量。另外，低温胁迫处理前的化合物非处理区的值也通过同样的方法进行测定。基于下述的计算式(1)算出相对叶面积值，将相对叶面积值为5以上的情况视为生育促进效果。评价结果为：相对于化合物非处理区的绿色叶面积，在用本发明化合物2、3、7、11～13、20、23、24、30、38、39、41～43、46、50、64、68、80、82、88、93、94、96、104、107及112中的任一者以0.1ppm进行处理的情况下，相对叶面积值达到5以上，确认到本发明化合物的处理所带来的生长促进效果。
计算式(1)：
相对叶面积＝
100*(本发明化合物处理区的绿色面积-本发明化合物非处理区的绿色面积)/(低温胁迫处理前的本发明化合物非处理区的绿色面积-本发明化合物非处理区的绿色面积)
试验例7基于玉米种子处理的生长促进评价试验
(供试植物)
玉米(品种：Pionner 31P41(Pionner Hi-Bred Japan公司制))
(种子处理)
制备包含10％(V/V)的color coat red(Becker Underwood，Inc.)、10％(V/V)CF-Clear(Becker Underwood，Inc.)、1.66％Maxim4FS(Syngenta)的空白浆料溶液。以相对于每100千克玉米种子达到规定的化合物处理量的方式将本发明化合物1～115中的任一者溶解于空白浆料，制备浆料溶液。在50ml离心管(日本BD公司制)中，相对于每14.4克种子放入0.35ml的浆料溶液，搅拌至浆料溶液变干，对该种子进行涂布。另外，将使用空白浆料进行涂布而得的种子作为非处理区用种子。
(栽培)
在盆(φ55mm×高度58mm)中的培土(爱菜(日文原文：愛菜))中各播种1粒经种子处理后的该种子，在温度27℃、照度5000勒克斯、日长16小时的条件下栽培18天。
(评价方法)
栽培后，对生育出的植物的各个体的地上部新鲜重量进行称量，求出每个个体的平均重量。
其结果可期待：对于对本发明化合物1～115中的任一者进行了种子处理的区而言，与非处理区相比，地上部新鲜重量变大。
试验例8基于玉米种子处理的低温胁迫下的生育促进评价试验
(供试植物)
玉米(品种：Pioneer 31P41(日文：黒もち))
(种子处理)
制备包含10％(V/V)color coat red(Becker Underwood，Inc.)、10％(V/V)CF-Clear(Becker Underwood，Inc.)、1.66％Maxim4FS(Syngenta)的空白浆料溶液。
将相对于每100kg玉米种子为0.5g的本发明化合物21、或者相对于每100kg玉米种子为0.5g、5g或50g的本发明化合物55分别溶解于空白浆料，制备成浆料溶液。
在50mL离心管(日本BD公司制)中，相对于每14.4g玉米种子放入0.35ml的浆料溶液，搅拌至浆料溶液变干，对该种子进行涂布。另外，将使用空白浆料进行涂布而得的种子作为非处理区用种子。
(栽培)
在盆(φ55mm×高度58mm)中的培土(爱菜)中各播种1粒经种子处理后的玉米种子，在温度27℃、照度5000勒克斯、日长16小时的条件下栽培10天，将生育出的实生苗供于试验。
(低温胁迫处理方法)
在设定为下述的温度条件的人工气象室中放入播种后第10天的盆，在以下的条件下栽培4天。
“条件；温度2.5±1℃、日长16小时、照度5000勒克斯”
(评价)
在低温胁迫处理后，在温度27℃、照度5000勒克斯、日长16小时的条件下栽培4天后，对该植物的各个体的地上部新鲜重量进行称量，求出每个个体的平均重量。
其结果为：在对本发明化合物21或55中的任一者进行了种子处理的区中，与非处理区相比，地上部新鲜重量也大5％以上。
试验例9基于稻子浸渍处理的低温胁迫下的生育促进评价试验
(供试植物)
稻子(品种：日本晴)
(栽培)
将所需量的稻子种子浸于1000ppm的苯菌灵水溶液中，在30℃、黑暗条件下培养一夜，将苯菌灵水溶液替换为蒸馏水，在30℃、黑暗条件下再培养一夜，进行催芽处理。
将滤纸置于406孔的穴盘(plug tray)的孔上，将催芽处理后的稻子种子播种于滤纸上。
向其中加入1/2倍浓度的木村B水栽栽培液(参照Plant Science119：39-47(1996))，在人工气象室内在以下的条件下栽培5天。
“条件：温度为昼28℃/夜23℃、湿度70％、照度8500勒克斯、日长12小时”
(化合物处理)
制备本发明化合物1～115中的任一者的规定浓度的DMSO溶液，用1/2倍浓度的木村B水栽栽培液进行稀释。将包含化合物的该水栽栽培液在24孔板的各孔中各分注2ml，向1孔中各移植1个生育出的稻子实生苗，在以下的条件下，在照明培养棚中栽培2天。
“条件：温度25℃、照度5000勒克斯、日长12小时”
另外，将使用包含0.1％DMSO的水栽栽培液同样地进行栽培而得的稻子实生苗设为非处理区。
(低温胁迫处理)
将该稻子实生苗移至带有24孔板的冷藏箱内，使用冷阴极管照明在以下的条件下栽培5天。
“条件：温度4℃、照度3500勒克斯、日长12小时”
(评价)
在低温胁迫处理后，将低温胁迫处理后的稻子实生苗移至照明培养棚，在以下的条件下，进一步栽培4天。
“条件：温度25℃、照度5000勒克斯、日长12小时”
4天后，对各处理区的稻子实生苗个体的地上部拍摄照片，用图像解析软件Win ROOF(三谷商事公司制)对所得图像数据的绿色部分的面积进行定量，求出植物的地上部的该各个个体的绿色面积。对于每个处理区，求出每个稻子实生苗的地上部的绿色面积的平均值，结果可期待：在用本发明化合物1～115中的任一者进行了处理的区中，与非处理区相比，绿色面积变大。
试验例10基于稻子种子处理的低温胁迫下的生育促进评价试验
(供试植物)
稻子(品种：日本晴)
(种子处理)
制备包含5％(V/V)color coat red(Becker Underwood，Inc.)、5％(V/V)CF-Clear(Becker Underwood，Inc.)、1％Maxim XL(Syngenta公司制)的空白浆料溶液。
以相对于每100千克稻子种子达到规定的量的方式将本发明化合物1～115中的任一者分别溶解于空白浆料溶液中而制成浆料溶液。在15ml离心管(AGC TECHNO GLASS公司制)中，相对于每3克稻子种子放入0.1ml的浆料溶液，搅拌至浆料溶液变干，对种子进行涂布。另外，将使用空白浆料溶液进行涂布而得的种子作为非处理区用种子。
(栽培方法)
将滤纸铺在406孔的穴盘的底部，播种经种子处理后的稻子种子，向其中加入1/2倍浓度的木村B水栽栽培液(Plant Science 119：39-47(1996))，在人工气象室内，在以下的条件下栽培10天。
“条件：温度为昼28℃/夜23℃、湿度70％、照度8500勒克斯、日长12小时”
(低温胁迫处理)
将栽培10天后生长出的稻子实生苗移至带有穴盘的冷藏箱内，在以下的条件下，在冷阴极管照明下栽培5天。
“条件：温度4℃、照度3500勒克斯、日长12小时”
(评价)
将低温胁迫处理后的同一处理区的4个个体的稻子实生苗，移至加入了Hoagland水栽栽培液(Hoagland and Arnon，California AgriculturalExperiment Station 1950 Circular 347 pp.34)60ml的杯(C-AP方形杯88、SHINGI公司制)，在照明培养棚中在以下的条件下栽培12天。
“条件：温度25℃、照度5000勒克斯、日长12小时”
12天后，对各植物个体的地上部新鲜重量进行称量，对于每个处理区求出植物个体的地上部新鲜重量的平均值。
其结果可期待：在用本发明化合物1～115中的任一者进行了处理的区中，与非处理区相比，地上部新鲜重量变大。
试验例11基于稻子浸渍处理的干燥胁迫下的生育促进评价试验
(供试植物)
稻子(品种：日本晴)
(栽培)
将稻子种子浸于1000ppm的苯菌灵水溶液中，在30℃、黑暗条件下培养一夜。丢弃苯菌灵水溶液并替换为蒸馏水，在30℃、黑暗条件下再培养一夜。
将滤纸置于406孔的穴盘的孔上，将催芽处理后的稻子种子播种于滤纸上。在1/2倍浓度的木村B水栽栽培液(参照Plant Science 119：39-47(1996))中，以1/10000的容积添加包含规定浓度的本发明化合物1～115中的任一者的DMSO溶液，在温度为昼28℃/夜23℃、湿度60％、照度8500勒克斯、日长12小时的条件下，栽培14天。
(干燥胁迫处理)
在空的35ml平底试管(Assist/Sarstedt制)中放入生育出的稻子实生苗各5株，在没有盖上盖子的状态下，在温度为昼28℃/夜23℃、湿度：60％、照度8500勒克斯、日长12小时的条件下，静置2天。
(评价)
在加入有Hoagland水栽栽培液(参照Hoagland and Arnon，CaliforniaAgricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34)100ml的离心管(AGCTECHNO GLASS)中放入干燥胁迫处理后的植物，在温度为昼28℃/夜23℃、湿度60％、照度8500勒克斯、日长12小时的条件下，栽培14天。
14天后，对各试验区的供试植物的地上部新鲜重量进行测定，求出平均值。其结果可以期待：用本发明化合物1～115中的任一者进行了处理的稻子，与非处理区相比，地上部新鲜重量变大。
试验例12基于小麦灌注处理的高温胁迫下的生育促进评价试验
(供试植物)
小麦(品种：Apogee)
(散布处理)
在塑料盆中的培土(爱菜)中播种各5粒小麦种子，在温度为昼18℃/夜15℃、照度7000勒克斯、日长16小时的人工气象室中栽培10天。在胁迫试验前间苗至每盆3个个体。
将规定量的本发明化合物1～本发明化合物115中的任一者溶解于DMSO并稀释1000倍。用以规定的浓度含有本发明化合物的水溶液15ml对上述生育了小麦实生苗的盆进行土壤灌注处理。另外，用不包含本发明化合物的0.1％的DMSO溶液进行处理，作为非处理区。
(高温胁迫处理)
在人工气象室内，将播种后第13天的该供试植物在温度49℃、湿度50％、照度7000勒克斯的条件下静置2.5小时。
(评价)
在高温胁迫处理后，在人工气象室内，在温度为昼18℃/夜15℃、照度7000勒克斯的条件下栽培14天。使用Scanalyzer 3D-VIS(LemnaTec公司制)对高温胁迫处理14天后的该小麦进行拍摄，对叶的绿色部分的面积进行测量。其结果可以期待如下效果：用本发明化合物1～本发明化合物115中的任一者处理过的小麦，与没有用本发明化合物进行处理的小麦(非处理区)相比，叶的绿色的面积变大。
试验例13基于稻子种子处理的干燥胁迫下的生育促进评价试验
(供试植物)
稻子(品种：日本晴)
(种子处理)
制备包含5％(V/V)color coat red(Becker Underwood，Inc.)、5％(V/V)CF-Clear(Becker Underwood，Inc.)、1％Maxim XL(Syngenta公司制)的空白浆料溶液。
以相对于每100千克稻子种子达到规定量的方式将本发明化合物1～115中的任一者分别溶解于空白浆料溶液而制成浆料溶液。在50ml离心管(AGCTECHNO GLASS公司制)中，相对于每10克稻子种子加入0.3ml的浆料溶液，搅拌至浆料溶液变干，对种子进行涂布。另外，将使用空白浆料溶液进行涂布而得的种子作为非处理区用种子。
(栽培)
将滤纸置于406孔的穴盘的孔上，将如上所述进行了种子处理后的稻子种子播种在滤纸上，添加1/2倍浓度的木村B水栽栽培液(参照PlantScience 119：39-47(1996))，在温度为昼28℃/夜23℃、湿度60％、照度8500勒克斯、日长12小时的条件下，栽培17天。
(干燥胁迫处理)
在空的35ml平底试管(Assist/Sarstedt制)中放入生育出的稻子实生苗各5株，在没有盖上盖子的状态下，在温度为昼28℃/夜23℃、湿度：60％、照度8500勒克斯、日长12小时的条件下，静置2天。
(评价)
在加入有Hoagland水栽栽培液(参照Hoagland and Arnon，CaliforniaAgricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34)100ml的离心管(AGCTECHNO GLASS)中放入干燥胁迫处理后的植物，在温度为昼28℃/夜23℃、湿度60％、照度8500勒克斯、日长12小时的条件下，栽培14天。
14天后，将各试验区的5个个体的供试植物一并测定地上部新鲜重量，求出各试验区的平均值。其结果可以期待如下效果：在用本发明化合物1～115中的任一者处理过的区中，与非处理区相比，地上部新鲜重量变大。
试验例14低温胁迫下的基于玉米土壤灌注处理的生育促进评价试验
在塑料盆(直径55mm×高度58mm)内的培土(爱菜)中播种玉米种子(品种：Pionner 120 31P41)，在温度：20-25℃、照度：约5000勒克斯、日长16小时的条件下栽培7天。
制备各试验浓度的1000倍浓度的化合物2、9、10、13、16、18、21、24、28、30、35、37、41、47、52、55、57、58、59、61、63、65、67、68、71、72、75、84、88、90、99、103、107、110、115及116的DMSO溶液，用蒸馏水稀释来制备试验液。对植株根部用所得的试验液20ml进行土壤灌注后，在温度：27℃、湿度：40-80％、照度：约5000勒克斯、日长16小时的条件下，栽培2天。将其作为本化合物处理区。将代替化合物的DMSO溶液而用0.1％的DMSO水溶液20ml进行土壤灌注的区作为非处理区。
在人工气象器内，将土壤灌注后的植物在温度：2.5℃、湿度：40-80％、照度：约5000勒克斯、日长16小时的条件下栽培5天而暴露于低温胁迫。在暴露于该低温胁迫后，在温度：27℃、湿度：40-80％、照度：约5000勒克斯、日长16小时的条件下栽培4天。
栽培后，将各植物体的健全性按照以下的评价指标进行评分。
5：2/3以上为健全的叶有4片以上
4：2/3以上为健全的叶有3片
3：2/3以上为健全的叶有2片
2：2/3以上为健全的叶有1片
1：2/3以上为健全的叶有0片
0：枯死
算出4个植物体的健全性的分数的平均值。其结果：如表10所示，用化合物2、9、10、13、16、18、21、24、28、30、35、37、41、47、52、55、57、58、59、61、63、65、67、68、71、72、75、84、88、90、99、103、107、110、115及116处理后的处理区与非处理区相比分数明显变高。
[表10]
产业上的可利用性
通过使用本发明方法，能够有效地促进植物生长。
Claims (16)
1.一种植物的生长促进方法，其用选自下述式(1)所示的化合物及其农学上所允许的盐中的至少一种化合物对植物进行处理，
式中，
R1表示氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6炔基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、氨基羰基、-NR6R7、-S(O)2NR6R8、-OR6、-S(O)mR6或-SF5，
R2表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6炔基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、氨基羰基、-NR7R9、-S(O)2NR6R8、-OR9、-S(O)mR9或-SF5，
R3和R4相同或不同且表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6炔基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、氨基羰基、-NR6R7、-S(O)2NR6R8、-OR6、-S(O)mR6或-SF5，
R5表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、-NR6R7、-S(O)2NR6R8、-OR10、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基或可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基，
R6表示可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C6炔基、可以具有1个以上的卤素原子的C4-C7环烷基烷基、苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的C7-C9苯基烷基、6元芳香族杂环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环C1-C3烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C6环烷基或氢原子，其中，在-S(O)mR6中的m为1或2的情况下，R6不表示氢原子，
R7表示氢原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基磺酰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基磺酰基、苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的C7-C9苯基烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、-C(O)R12或-C(O)NR8R11，
R8和R11相同或不同且表示可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基或氢原子，
R9表示可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C6炔基、可以具有1个以上的卤素原子的C4-C7环烷基烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C6环烷基、苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的C7-C9苯基烷基或氢原子，其中，在-S(O)mR9中的m为1或2的情况下，R9不表示氢原子，
R10表示可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C6炔基、可以具有1个以上的卤素原子的C4-C7环烷基烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C6环烷基、苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的C7-C9苯基烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基磺酰基或氢原子，
R12表示氢原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基或可以具有选自组Y中的1个以上基团的6元芳香族杂环基，m表示0、1或2，
组X表示由卤素原子、氰基和可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷氧基组成的组，
组Y表示由卤素原子、氰基、硝基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基和可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷氧基组成的组，
其中，所述植物的生长促进方法不包括用符合以下的(1)～(5)中任一者的化合物或其农学上所允许的盐对植物进行处理的植物的生长促进方法，
(1)4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸、
(2)5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸、
(3)6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸、
(4)7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸、
(5)苯并[b]噻吩-2-甲酸。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，在式(1)所示的化合物中，
R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6炔基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、氨基羰基、-NR6R7、-S(O)2NR6R8、-OR6、-S(O)mR6或-SF5，
R4为氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C2-C6炔基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、氨基羰基、-NR6R7、-S(O)2NR6R8、-OR6、-S(O)mR6或-SF5。
3.根据权利要求1所述的方法，其中，在式(1)所示的化合物中，
R1为氢原子、卤素原子、硝基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4烯基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4炔基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡啶基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的嘧啶基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的噻吩基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡咯基、羧基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C5烷基羰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C4烷氧基羰基、氨基羰基、-NR6R7、-OR6、-S(O)mR6或-SF5，
R2为氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4烯基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4炔基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡啶基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的嘧啶基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的噻吩基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡咯基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C5烷基羰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C4烷氧基羰基、氨基羰基、-NR7R9、-OR9、-S(O)mR9或-SF5，
R3和R4相同或不同且为氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4烯基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C4炔基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡啶基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的嘧啶基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的噻吩基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡咯基、羧基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C5烷基羰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C4烷氧基羰基、氨基羰基、-NR6R7、-OR6、-S(O)mR6或-SF5、
R5为氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、羧基、C2-C5烷氧基羰基、-NR6R7、-S(O)2NR6R8、-OR10或可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基，
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有选自组X中的1个以上基团的C3-C4炔基、苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的C7-C9苯基烷基、吡啶环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡啶基C1-C3烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基或氢原子，其中，在-S(O)mR6中的m为1或2的情况下，R6不为氢原子，
R7为氢原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基磺酰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基磺酰基、苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的苄基磺酰基、-C(O)R12或-C(O)NR8R11，
R8和R11相同或不同且为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基或氢原子，
R9为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基或氢原子，其中，在-S(O)mR9中的m为1或2的情况下，R9不为氢原子，
R10为可以具有选自组X中的1个以上基团的C1-C4烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C6烯基、苯环部分可以具有选自组Y中的1个以上基团的苄基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C5烷基羰基、可以被选自组Y中的1个以上基团取代的苯甲酰基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基磺酰基或氢原子，
R12为氢原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C4烷基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的苯基、可以具有选自组Y中的1个以上基团的吡啶基或可以具有选自组Y中的1个以上基团的呋喃基。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的方法，其中，植物为已暴露或将暴露于非生物胁迫的植物。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的方法，其中，对植物的处理为散布处理、土壤处理、种子处理或水栽处理。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的方法，其中，对植物的处理为种子处理。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的方法，其中，植物为稻子、玉米、或小麦。
8.根据权利要求1～7、15、16中任一项所述的方法，其中，植物为基因重组植物。
9.根据权利要求4～8、15、16中任一项所述的方法，其中，非生物胁迫为高温胁迫。
10.根据权利要求4～8、15、16中任一项所述的方法，其中，非生物胁迫为低温胁迫。
11.根据权利要求4～8、15、16中任一项所述的方法，其中，非生物胁迫为干燥胁迫。
12.下述式(1)所示的化合物或其农学上所允许的盐的用于促进植物生长的用途，
式中，R1、R2、R3、R4、R5表示与上述相同的含义。
13.一种植物种子，其用包含有效量的下述式(1)所示的化合物或其农学上所允许的盐进行处理而成，
式中，R1、R2、R3、R4、R5表示与上述相同的含义。
14.一种植物生长促进组合物，其含有下述式(1)所示的化合物或其农学上所允许的盐、以及非活性成分，
式中，R1、R2、R3、R4、R5表示与上述相同的含义。
15.根据权利要求1～6中任一项所述的方法，其中，植物为大豆。
16.根据权利要求1～6中任一项所述的方法，其中，植物为棉花。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20150909 |