CN104902752A - 促进植物生长的方法 - Google Patents

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玉置裕章
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Abstract

用由下述式(1)表示的化合物处理植物的植物的生长促进方法,其中不包括用与以下(1)~(8)中任一项对应的化合物处理植物的植物的生长促进方法。(1)4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯、(2)5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯、(3)6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯、(4)7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯、(5)4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸乙酯、(6)5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸乙酯、(7)6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸乙酯、(8)7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸乙酯。

Description

促进植物生长的方法
技术领域
本发明涉及促进植物生长的方法。
背景技术
已知若干化学物质通过施用于植物而表现出促进植物生长的效果。例如,氨基乙酰丙酸通过其施用对植物表现出生长促进效果。
[现有技术文献]
[非专利文献]
[非专利文献1]“Biosynthesis,biotechnological production and applications of 5-aminolevulinic acid”K.Sasakietal.,(2002)Applied Microbiology and Biotechnology 58:pp.23-29
发明内容
本发明的课题在于提供促进植物生长的优异的方法等。
本发明人进行了深入研究,结果发现,通过将特定的化合物施用于植物,该植物的生长得到促进,从而完成了本发明。
即本发明如下所述。
[1]一种植物的生长促进方法,其用由下述式(1)表示的化合物(以下记作本发明化合物)处理植物,
[式中,
W表示-OR6、-ON=CR7R8、-SR9或-NR7R10
R1表示氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C6烷氧羰基、氨基羰基、-NR11R12、-S(O)2NR7R11、-OR11、-S(O)mR11或-SF5
R2表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C6烷氧羰基、氨基羰基、-NR12R13、-S(O)2NR7R11、-OR13、-S(O)mR13或-SF5
R3和R4相同或不同,表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C6烷氧羰基、氨基羰基、-NR11R12、-S(O)2NR7R11、-OR11、-S(O)mR11或-SF5
R5表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、羧基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-S(O)2NR7R11、-OR14、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基或可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基,
R6表示可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6炔基、可具有1个以上卤原子的C4-C7环烷基烷基、可具有1个以上卤原子的C3-C6环烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、或苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基,
R7和R8相同或不同,表示可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基或氢原子,
R9表示氢原子、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、或苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基,
R10表示氢原子、氰基、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的苄基、-OR7或-NR7R8
R11表示可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6炔基、可具有1个以上卤原子的C4-C7环烷基烷基、苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基、6元芳香族杂环部分可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环C1-C3烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有1个以上卤原子的C3-C6环烷基或氢原子,但是当-S(O)mR11中的m为1或2时,R11不表示氢原子,
R12表示氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基磺酰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯磺酰基、苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基磺酰基、C2-C6烷氧羰基、-C(O)R15或-C(O)NR7R8
R13表示可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6炔基、可具有1个以上卤原子的C4-C7环烷基烷基、可具有1个以上卤原子的C3-C6环烷基、苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基或氢原子,但是当-S(O)mR13中的m为1或2时,R1 3不为氢原子,
R14表示可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6炔基、可具有1个以上卤原子的C4-C7环烷基烷基、可具有1个以上卤原子的C3-C6环烷基、苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基磺酰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯磺酰基或氢原子,
R15表示氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基或可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基,
m表示0、1或2,
X组表示由卤原子、氰基和可具有1个以上卤原子的C1-C6烷氧基组成的组,
Y组表示由卤原子、氰基、硝基、可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基和可具有1个以上卤原子的C1-C6烷氧基组成的组,
Z组表示由卤原子、羟基、可具有1个以上卤原子的C1-C6烷氧基和C2-C6烷氧羰基组成的组]
其中不包括用与以下(1)~(8)中任一项对应的化合物处理植物的植物的生长促进方法,
(1)4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯
(2)5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯
(3)6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯
(4)7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯
(5)4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸乙酯
(6)5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸乙酯
(7)6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸乙酯
(8)7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸乙酯。
[2]如[1]所述的方法,其中,由式(1)表示的化合物中,
R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C6烷氧羰基、氨基羰基、-NR11R12、-S(O)2NR7R11、-OR11、-S(O)mR11或-SF5,
R4为氢原子、卤原子、氰基、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C6烷氧羰基、氨基羰基、-NR11R12、-S(O)2NR7R11、-OR11、-S(O)mR11或-SF5
[3]如[1]所述的方法,其中,由式(1)表示的化合物中,
R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、可具有1个以上卤原子的C2-C4链烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C4炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的吡啶基、可具有选自Y组的1个以上基团的嘧啶基、可具有选自Y组的1个以上基团的噻吩基、可具有选自Y组的1个以上基团的吡咯基、可具有1个以上卤原子的C2-C5烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C4烷氧羰基、氨基羰基、-NR11R12、-OR11、-S(O)mR11或-SF5,
R2为氢原子、卤原子、氰基、硝基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、可具有1个以上卤原子的C2-C4链烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C4炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的吡啶基、可具有选自Y组的1个以上基团的嘧啶基、可具有选自Y组的1个以上基团的噻吩基、可具有选自Y组的1个以上基团的吡咯基、可具有1个以上卤原子的C2-C5烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C4烷氧羰基、氨基羰基、-NR12R13、-OR13、-S(O)mR13或-SF5
R3和R4相同或不同,为氢原子、卤原子、氰基、硝基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、可具有1个以上卤原子的C2-C4链烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C4炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的吡啶基、可具有选自Y组的1个以上基团的嘧啶基、可具有选自Y组的1个以上基团的噻吩基、可具有选自Y组的1个以上基团的吡咯基、可具有1个以上卤原子的C2-C5烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C4烷氧羰基、氨基羰基、-NR11R12、-OR11、-S(O)mR11或-SF5
R5为氢原子、卤原子、氰基、硝基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、C2-C5烷氧羰基、-NR11R12、-S(O)2NR7R11、-OR14或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基,
R6为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有1个以上卤原子的C3-C6链烯基、可具有1个以上卤原子的C3-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基或苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基,
R7和R8相同或不同,为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基或氢原子,
R9为氢原子、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有1个以上卤原子的C3-C6链烯基、可具有1个以上卤原子的C3-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、或苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基,
R10为氢原子、氰基、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR7或-NR7R8,
R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C4炔基、苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基、吡啶环部分可具有选自Y组的1个以上基团的吡啶基C1-C3烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基或氢原子,但是当-S(O)mR11中的m为1或2时,R11不为氢原子,
R12为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基磺酰基、苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的苯磺酰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苄磺酰基、-C(O)R15或-C(O)NR7R8
R13为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基或氢原子,但是当-S(O)mR13中的m为1或2时,R13不为氢原子,
R14为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C4烷基、可具有1个以上卤原子的C3-C6链烯基、苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的苄基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有1个以上卤原子的C2-C5烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯磺酰基或氢原子,
R15为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的噻吩基、可具有选自Y组的1个以上基团的吡唑基或可具有选自Y组的1个以上基团的异噁唑基。
[4]如[1]~[3]中任一项所述的方法,其中,植物是已暴露或将要暴露于非生物性胁迫的植物。
[5]如[1]~[4]中任一项所述的方法,其中,对植物的处理为播洒处理、土壤处理、种子处理或水培处理。
[6]如[1]~[4]中任一项所述的方法,其中,对植物的处理为种子处理。
[7]如[1]~[6]中任一项所述的方法,其中,植物为稻、玉米、或小麦。
[8]如[1]~[7]、[15]、[16]中任一项所述的方法,其中,植物为转基因植物。
[9]如[4]~[8]、[15]、[16]中任一项所述的方法,其中,非生物性胁迫为高温胁迫。
[10]如[4]~[8]、[15]、[16]中任一项所述的方法,其中,非生物性胁迫为低温胁迫。
[11]如[4]~[8]、[15]、[16]中任一项所述的方法,其中,非生物性胁迫为干燥胁迫。
[12]由上述式(1)表示的化合物在促进植物生长中的应用。
[13]一种植物种子,其是被[1]~[3]中任一项的化合物处理而成的,含有有效量的由上述式(1)表示的化合物。
[14]一种植物生长促进组合物,其含有由上述式(1)表示的化合物和惰性成分。
[15]如权利要求1~权利要求6中任一项所述的方法,其中,植物为大豆。
[16]如权利要求1~权利要求6中任一项所述的方法,其中,植物为棉花。
具体实施方式
在本发明中,“促进植物的生长”(下文中有时记作“生长促进“)是指提高幼苗建植率、增加健康叶的数目、增加植物长度、增加植物体重、增加叶面积、增加种子或果实的数目或重量、提高座花数或座果数、增加根部的生长。
生长促进可以使用以下列举的参数来量化。
(1)苗建植率
植物的种子被播种在例如土壤中、滤纸上、琼脂培养基上或沙上等,栽培一定时间。之后,考察存活的幼植物的比例。
(2)健康叶数或健康叶率
对于各株植物,计数健康叶的叶数,从而考察总健康叶数。或者考察健康叶数相对于植物的全部叶数的比例。
(3)植物长度
对于各株植物,测量从地上部分的茎底部到末梢的枝叶的长度。
(4)植物体重量
将各株植物的地上部分切下并测量重量以确定植物的鲜重,或者将切下的样品干燥后测量重量以确定植物的干重。
(5)叶面积
用数码相机给植物拍照,通过图像分析软件、例如Win ROOF(三谷商事社制造)来确定照片中绿色部分的面积,或者通过目视评价来获得植物的叶面积。
(6)叶色
在对植物的叶进行取样后,使用叶绿素仪(例如SPAD-502、KonicaMinolta Holdings,Inc.制造)测量叶绿素量以求出叶色。另外,用数码相机给植物拍照,通过利用图像分析软件、例如Win ROOF(三谷商事社制造)来提取颜色测量照片中绿色部分的面积,从而求出植物的叶的绿色部分的面积。
(7)种子或果实的数目或重量
栽培植物直至种子或果实的结果或成熟,之后计数每株植物的果实数或测量每株植物总果实重量。另外,在栽培直至种子成熟之后,检查构成产量的要素,如穗数、成熟率和千粒重量等。
(8)座花率、座果率、结果率和种子填充率
在栽培植物直至座果之后,计数座花数和座果数以计算座果率%(座果数/座花数×100)。在种子成熟之后,数出结果数和种子填充数以计算结果率(%)((结果数/座花数)×100)和种子填充率(%)((种子填充数/结果数)×100)。
(9)根部生长
将植物栽培在土壤或水培中,测量其根的长度或切下根部分测量其鲜重。
在本发明的方法中,当用本发明化合物处理植物时,所述植物可以是整株,也可以是一部分(茎叶、芽、花、果实、穗、种子、球根、块茎、根等),并且所述植物可以处于该植物的各种生长阶段(播种前、播种时和播种后出芽前后等发芽期;苗圃期、幼苗移植时、插条或插苗时、定植后的生长期等营养生长期;开花前、开花中、开花后、即将抽穗之前或抽穗期等繁殖生长期;预期收获前、预期成熟前、果实着色开始期等收获期)。此处,球根是指鳞茎、球茎、根茎、块根和根托。苗可以包括幼苗和插条。
对于本说明书的记载中所使用的取代基,在下面举例说明。
作为本发明化合物中的“卤原子”,可以举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子等。
作为本发明化合物中的“C1-C6烷基”,可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、2,2-二甲基丙基、3-甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基和己基等。
作为本发明化合物中的“可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基”,可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、2,2-二甲基丙基、3-甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、己基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、甲氧基甲基、2-甲氧基乙基、乙氧基甲基、2-乙氧基乙基、三氟甲氧基甲基和2,2,2-三氟乙氧基甲基等。
作为本发明化合物中的“可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基”,可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、2,2-二甲基丙基、3-甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、己基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、2-羟基乙基、甲氧基甲基、2-甲氧基乙基、乙氧基甲基、2-乙氧基乙基、三氟甲氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基甲基和甲氧羰基甲基等。
作为本发明化合物中的“可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基”,可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、2,2-二甲基丙基、3-甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、己基、氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基和七氟异丙基等。
作为本发明化合物中的“C1-C4烷基”,可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
作为本发明化合物中的“可具有选自X组的1个以上基团的C1-C4烷基”,可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、甲氧基甲基、2-甲氧基乙基、乙氧基甲基、2-乙氧基乙基、三氟甲氧基甲基和2,2,2-三氟乙氧基甲基等。
作为本发明化合物中的“可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基”,可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基和七氟异丙基等。
作为本发明化合物中的“C1-C3烷基”,可以举出例如甲基、乙基、丙基和异丙基。
作为本发明化合物中的“可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基”,可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基和七氟异丙基等。
作为本发明化合物中的“C4-C7环烷基烷基”,可以举出例如环丙基甲基、1-环丙基乙基、2-环丙基乙基、环丁基甲基、1-环丁基乙基、环戊基甲基和环己基甲基等。
作为本发明化合物中的“可具有1个以上卤原子的C4-C7环烷基烷基”,可以举出例如环丙基甲基、1-环丙基乙基、2-环丙基乙基、环丁基甲基、1-环丁基乙基、环戊基甲基、环己基甲基、2,2-二氟环丙基甲基、1-(2,2-二氯环丙基)乙基、2,2-二溴环丁基甲基和2-氯环戊基甲基等。
作为本发明化合物中的“C3-C6环烷基”,可以举出例如环丙基、环丁基、环戊基、和环己基等。
作为本发明化合物中的“可具有1个以上卤原子的C3-C6环烷基”,可以举出例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、2,2-二氟环丙基、2,2-二氯环丙基、2-氯环戊基和4-碘环己基等。
作为本发明化合物中的“C2-C6链烯基”,可以举出例如乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基和1-己烯基等。
作为本发明化合物中的“可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6链烯基”,可以举出例如乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、2-氰基-1-乙烯基、2-甲氧基-1-乙烯基、2-乙氧基-1-乙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、4-甲氧基-2-甲基-2-丁烯基和3-氰基-2-丁烯基等。
作为本发明化合物中的“C3-C6链烯基”,可以举出例如烯丙基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-戊烯基、4-戊烯基、2-己烯基和5-己烯基等。
作为本发明化合物中的“可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6链烯基”,可以举出例如烯丙基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-戊烯基、4-戊烯基、2-己烯基、5-己烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、4-甲氧基-2-甲基-2-丁烯基和3-氰基-2-丁烯基等。
作为本发明化合物中的“可具有1个以上卤原子的C3-C6链烯基”,可以举出例如2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-戊烯基、4-戊烯基、2-己烯基、5-己烯基、3,3-二氟-2-丙烯基和3,3-二氯-2-丙烯基等。
作为本发明化合物中的“C2-C4链烯基”,可以举出例如乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基和3-丁烯基等。
作为本发明化合物中的“可具有1个以上卤原子的C2-C4链烯基”,可以举出例如乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基和3,3-二氯-2-丙烯基等。
作为本发明化合物中的“C2-C6炔基”,可以举出例如乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基和1-己炔基等。
作为本发明化合物中的“可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6炔基”,可以举出例如乙炔基、炔丙基、1-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基、4-氯-2-丁炔基、4-氰基-2-丁炔基、5-氰基-2-戊炔基、4-甲氧基-2-丁炔基和4-(2-氯乙氧基)-2-丁炔基等。
作为本发明化合物中的“C3-C6炔基”,可以举出例如炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、2-戊炔基、4-戊炔基、2-己炔基和5-己炔基等。
作为本发明化合物中的“可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6炔基”,可以举出例如炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、2-戊炔基、2-己炔基、4-氯-2-丁炔基、4-氰基-2-丁炔基、5-氰基-2-戊炔基、4-甲氧基-2-丁炔基和4-(2-氯乙氧基)-2-丁炔基等。
作为本发明化合物中的“可具有1个以上卤原子的C3-C6炔基”,可以举出例如炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、2-戊炔基、4-戊炔基、2-己炔基、5-己炔基和4-氯-2-丁炔基等。
作为本发明化合物中的“C2-C4炔基”,可以举出例如乙炔基、炔丙基、1-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基和3-丁炔基等。
作为本发明化合物中的“可具有1个以上卤原子的C2-C4炔基“,可以举出例如乙炔基、炔丙基、1-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基和4-氯-2-丁炔基等。
作为本发明化合物中的“C3-C4炔基”,可以举出例如炔丙基、2-丁炔基和3-丁炔基等。
作为本发明化合物中的“可具有选自X组的1个以上基团的C3-C4炔基”,可以举出例如炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、4-氯-2-丁炔基和4-甲氧基-2-丁炔基等。
作为本发明化合物中的“可具有选自Y组的1个以上基团的苯基”,可以举出例如苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-异丙基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、2-丁基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、2-异丁基苯基、3-异丁基苯基、4-异丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、2-二氟甲基苯基、3-二氟甲基苯基、4-二氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-(2,2,2-三氟乙基)苯基、3-(2,2,2-三氟乙基)苯基、4-(2,2,2-三氟乙基)苯基、2-五氟乙基苯基、3-五氟乙基苯基、4-五氟乙基苯基、2-七氟丙基苯基、3-七氟丙基苯基、4-七氟丙基苯基、2-七氟异丙基苯基、3-七氟异丙基苯基、4-七氟异丙基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-叔丁氧基苯基、3-叔丁氧基苯基、4-叔丁氧基苯基、2-戊氧基苯基、3-戊氧基苯基、4-戊氧基苯基、2-(2,2-二甲基丙氧基)苯基、3-(2,2-二甲基丙氧基)苯基、4-(2,2-二甲基丙氧基)苯基、2-(3-甲基丁氧基)苯基、3-(3-甲基丁氧基)苯基、4-(3-甲基丁氧基)苯基、2-二氟甲氧基苯基、3-二氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基、2,4-二甲氧基苯基和3-氯-4-甲基苯基等。
作为本发明化合物中的“C7-C9苯基烷基”,可以举出例如苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基丙基、2-苯基丙基、3-苯基丙基和1-甲基-1-苯基乙基等。
作为本发明化合物中的“苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基”,可以举出例如苄基、2-氟苄基、3-氯苄基、3-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-甲苄基、4-三氟甲基、1-(3-氯苯基)乙基、2-(4-溴苯基)乙基、1-(2-氰基苯基)丙基、2-(3-硝基苯基)丙基、3-(3-甲氧基苯基)丙基和1-甲基-1-(4-三氟甲氧基苯基)乙基等。
作为本发明化合物中的“苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的苄基”,可以举出例如2-氟苄基、3-氯苄基、4-溴苄基、2-氰基苄基、3-硝基苄基、3-甲氧基苄基、4-三氟甲氧基苄基、4-氯苄基、4-甲基苄基和4-三氟甲基苄基等。
作为本发明化合物中的“6元芳香族杂环基”,可以举出例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、4-(1,2,3-三嗪基)基、5-(1,2,3-三嗪基)基、3-(1,2,4-三嗪基)基、5-(1,2,4-三嗪基)基、6-(1,2,4-三嗪基)基和2-(1,3,5-三嗪基)基等。
作为本发明化合物中的“可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基”,可以举出例如2-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、4-氟-2-吡啶基、5-氟-2-吡啶基、6-氟-2-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、4-氯-2-吡啶基、5-氯-2-吡啶基、6-氯-2-吡啶基、3-溴-2-吡啶基、4-溴-2-吡啶基、5-溴-2-吡啶基、6-溴-2-吡啶基、3-碘-2-吡啶基、4-碘-2-吡啶基、5-碘-2-吡啶基、6-碘-2-吡啶基、3-氰基-2-吡啶基、4-氰基-2-吡啶基、5-氰基-2-吡啶基、6-氰基-2-吡啶基、3-硝基-2-吡啶基、4-硝基-2-吡啶基、5-硝基-2-吡啶基、6-硝基-2-吡啶基、3-甲基-2-吡啶基、4-甲基-2-吡啶基、5-甲基-2-吡啶基、6-甲基-2-吡啶基、3-乙基-2-吡啶基、4-乙基-2-吡啶基、5-乙基-2-吡啶基、6-乙基-2-吡啶基、3-丙基-2-吡啶基、4-丙基-2-吡啶基、5-丙基-2-吡啶基、6-丙基-2-吡啶基、3-异丙基-2-吡啶基、4-异丙基-2-吡啶基、5-异丙基-2-吡啶基、6-异丙基-2-吡啶基、3-丁基-2-吡啶基、4-丁基-2-吡啶基、5-丁基-2-吡啶基、6-丁基-2-吡啶基、3-异丁基-2-吡啶基、4-异丁基-2-吡啶基、5-异丁基-2-吡啶基、6-异丁基-2-吡啶基、3-仲丁基-2-吡啶基、4-仲丁基-2-吡啶基、5-仲丁基-2-吡啶基、6-仲丁基-2-吡啶基、3-叔丁基-2-吡啶基、4-叔丁基-2-吡啶基、5-叔丁基-2-吡啶基、6-叔丁基-2-吡啶基、3-二氟甲基-2-吡啶基、4-二氟甲基-2-吡啶基、5-二氟甲基-2-吡啶基、6-二氟甲基-2-吡啶基、3-三氟甲基-2-吡啶基、4-三氟甲基-2-吡啶基、5-三氟甲基-2-吡啶基、6-三氟甲基-2-吡啶基、3-(2,2,2-三氟乙基)-2-吡啶基、4-(2,2,2-三氟乙基)-2-吡啶基、5-(2,2,2-三氟乙基)-2-吡啶基、6-(2,2,2-三氟乙基)-2-吡啶基、3-五氟乙基-2-吡啶基、4-五氟乙基-2-吡啶基、5-五氟乙基-2-吡啶基、6-五氟乙基-2-吡啶基、3-七氟丙基-2-吡啶基、4-七氟丙基-2-吡啶基、5-七氟丙基-2-吡啶基、6-七氟丙基-2-吡啶基、3-七氟异丙基-2-吡啶基、4-七氟异丙基-2-吡啶基、5-七氟异丙基-2-吡啶基、6-七氟异丙基-2-吡啶基、3-吡啶基、2-甲基-3-吡啶基、4-甲基-3-吡啶基、5-甲基-3-吡啶基、6-甲基-3-吡啶基、2-乙基-3-吡啶基、4-乙基-3-吡啶基、5-乙基-3-吡啶基、6-乙基-3-吡啶基、2-丙基-3-吡啶基、4-丙基-3-吡啶基、5-丙基-3-吡啶基、6-丙基-3-吡啶基、2-异丙基-3-吡啶基、4-异丙基-3-吡啶基、5-异丙基-3-吡啶基、6-异丙基-3-吡啶基、2-丁基-3-吡啶基、4-丁基-3-吡啶基、5-丁基-3-吡啶基、6-丁基-3-吡啶基、2-异丁基-3-吡啶基、4-异丁基-3-吡啶基、5-异丁基-3-吡啶基、6-异丁基-3-吡啶基、2-仲丁基-3-吡啶基、4-仲丁基-3-吡啶基、5-仲丁基-3-吡啶基、6-仲丁基-3-吡啶基、2-叔丁基-3-吡啶基、4-叔丁基-3-吡啶基、5-叔丁基-3-吡啶基、6-叔丁基-3-吡啶基、2-二氟甲基-3-吡啶基、4-二氟甲基-3-吡啶基、5-二氟甲基-3-吡啶基、6-二氟甲基-3-吡啶基、2-三氟甲基-3-吡啶基、4-三氟甲基-3-吡啶基、5-三氟甲基-3-吡啶基、6-三氟甲基-3-吡啶基、2-(2,2,2-三氟乙基)-3-吡啶基、4-(2,2,2-三氟乙基)-3-吡啶基、5-(2,2,2-三氟乙基)-3-吡啶基、6-(2,2,2-三氟乙基)-3-吡啶基、2-五氟乙基-3-吡啶基、4-五氟乙基-3-吡啶基、5-五氟乙基-3-吡啶基、6-五氟乙基-3-吡啶基、2-七氟丙基-3-吡啶基、4-七氟丙基-3-吡啶基、5-七氟丙基-3-吡啶基、6-七氟丙基-3-吡啶基、2-七氟异丙基-3-吡啶基、4-七氟异丙基-3-吡啶基、5-七氟异丙基-3-吡啶基、6-七氟异丙基-3-吡啶基、4-吡啶基、2-甲基-4-吡啶基、3-甲基-4-吡啶基、2-乙基-4-吡啶基、3-乙基-4-吡啶基、2-丙基-4-吡啶基、3-丙基-4-吡啶基、2-异丙基-4-吡啶基、3-异丙基-4-吡啶基、2-丁基-4-吡啶基、3-丁基-4-吡啶基、2-异丁基-4-吡啶基、3-异丁基-4-吡啶基、2-仲丁基-4-吡啶基、3-仲丁基-4-吡啶基、2-叔丁基-4-吡啶基、3-叔丁基-4-吡啶基、2-二氟甲基-4-吡啶基、3-二氟甲基-4-吡啶基、2-三氟甲基-4-吡啶基、3-三氟甲基-4-吡啶基、2-(2,2,2-三氟乙基)-4-吡啶基、3-(2,2,2-三氟乙基)-4-吡啶基、2-五氟乙基-4-吡啶基、3-五氟乙基-4-吡啶基、2-七氟丙基-4-吡啶基、3-七氟丙基-4-吡啶基、2-七氟异丙基-4-吡啶基、3-七氟异丙基-4-吡啶基、3-哒嗪基、4-甲基-3-哒嗪基、5-甲基-3-哒嗪基、6-甲基-3-哒嗪基、4-乙基-3-哒嗪基、5-乙基-3-哒嗪基、6-乙基-3-哒嗪基、4-丙基-3-哒嗪基、5-丙基-3-哒嗪基、6-丙基-3-哒嗪基、4-异丙基-3-哒嗪基、5-异丙基-3-哒嗪基、6-异丙基-3-哒嗪基、4-丁基-3-哒嗪基、5-丁基-3-哒嗪基、6-丁基-3-哒嗪基、4-异丁基-3-哒嗪基、5-异丁基-3-哒嗪基、6-异丁基-3-哒嗪基、4-仲丁基-3-哒嗪基、5-仲丁基-3-哒嗪基、6-仲丁基-3-哒嗪基、4-叔丁基-3-哒嗪基、5-叔丁基-3-哒嗪基、6-叔丁基-3-哒嗪基、4-二氟甲基-3-哒嗪基、5-二氟甲基-3-哒嗪基、6-二氟甲基-3-哒嗪基、4-三氟甲基-3-哒嗪基、5-三氟甲基-3-哒嗪基、6-三氟甲基-3-哒嗪基、4-(2,2,2-三氟乙基)-3-哒嗪基、5-(2,2,2-三氟乙基)-3-哒嗪基、6-(2,2,2-三氟乙基)-3-哒嗪基、4-五氟乙基-3-哒嗪基、5-五氟乙基-3-哒嗪基、6-五氟乙基-3-哒嗪基、4-七氟丙基-3-哒嗪基、5-七氟丙基-3-哒嗪基、6-七氟丙基-3-哒嗪基、4-七氟异丙基-3-哒嗪基、5-七氟异丙基-3-哒嗪基、6-七氟异丙基-3-哒嗪基、6-氯-3-哒嗪基、6-甲氧基-3-哒嗪基、6-氰基-3-哒嗪基、4-哒嗪基、3-甲基-4-哒嗪基、5-甲基-4-哒嗪基、6-甲基-4-哒嗪基、3-乙基-4-哒嗪基、5-乙基-4-哒嗪基、6-乙基-4-哒嗪基、3-丙基-4-哒嗪基、5-丙基-4-哒嗪基、6-丙基-4-哒嗪基、3-异丙基-4-哒嗪基、5-异丙基-4-哒嗪基、6-异丙基-4-哒嗪基、3-丁基-4-哒嗪基、5-丁基-4-哒嗪基、6-丁基-4-哒嗪基、3-异丁基-4-哒嗪基、5-异丁基-4-哒嗪基、6-异丁基-4-哒嗪基、3-仲丁基-4-哒嗪基、5-仲丁基-4-哒嗪基、6-仲丁基-4-哒嗪基、3-叔丁基-4-哒嗪基、5-叔丁基-4-哒嗪基、6-叔丁基-4-哒嗪基、3-二氟甲基-4-哒嗪基、5-二氟甲基-4-哒嗪基、6-二氟甲基-4-哒嗪基、3-三氟甲基-4-哒嗪基、5-三氟甲基-4-哒嗪基、6-三氟甲基-4-哒嗪基、3-(2,2,2-三氟乙基)-4-哒嗪基、5-(2,2,2-三氟乙基)-4-哒嗪基、6-(2,2,2-三氟乙基)-4-哒嗪基、3-五氟乙基-4-哒嗪基、5-五氟乙基-4-哒嗪基、6-五氟乙基-4-哒嗪基、3-七氟丙基-4-哒嗪基、5-七氟丙基-4-哒嗪基、6-七氟丙基-4-哒嗪基、3-七氟异丙基-4-哒嗪基、5-七氟异丙基-4-哒嗪基、6-七氟异丙基-4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-甲基-2-嘧啶基、5-甲基-2-嘧啶基、4-乙基-2-嘧啶基、5-乙基-2-嘧啶基、4-丙基-2-嘧啶基、5-丙基-2-嘧啶基、4-异丙基-2-嘧啶基、5-异丙基-2-嘧啶基、4-丁基-2-嘧啶基、5-丁基-2-嘧啶基、4-异丁基-2-嘧啶基、5-异丁基-2-嘧啶基、4-仲丁基-2-嘧啶基、5-仲丁基-2-嘧啶基、4-叔丁基-2-嘧啶基、5-叔丁基-2-嘧啶基、4-二氟甲基-2-嘧啶基、5-二氟甲基-2-嘧啶基、4-三氟甲基-2-嘧啶基、5-三氟甲基-2-嘧啶基、4-(2,2,2-三氟乙基)-2-嘧啶基、5-(2,2,2-三氟乙基)-2-嘧啶基、4-五氟乙基-2-嘧啶基、5-五氟乙基-2-嘧啶基、4-七氟丙基-2-嘧啶基、5-七氟丙基-2-嘧啶基、4-七氟异丙基-2-嘧啶基、5-七氟异丙基-2-嘧啶基、4-氯-2-嘧啶基、5-氯-2-嘧啶基、4-氰基-2-嘧啶基、5-氰基-2-嘧啶基、5-硝基-2-嘧啶基、4-嘧啶基、2-甲基-4-嘧啶基、5-甲基-4-嘧啶基、6-甲基-4-嘧啶基、2-乙基-4-嘧啶基、5-乙基-4-嘧啶基、6-乙基-4-嘧啶基、2-丙基-4-嘧啶基、5-丙基-4-嘧啶基、6-丙基-4-嘧啶基、2-异丙基-4-嘧啶基、5-异丙基-4-嘧啶基、6-异丙基-4-嘧啶基、2-丁基-4-嘧啶基、5-丁基-4-嘧啶基、6-丁基-4-嘧啶基、2-异丁基-4-嘧啶基、5-异丁基-4-嘧啶基、6-异丁基-4-嘧啶基、2-仲丁基-4-嘧啶基、5-仲丁基-4-嘧啶基、6-仲丁基-4-嘧啶基、2-叔丁基-4-嘧啶基、5-叔丁基-4-嘧啶基、6-叔丁基-4-嘧啶基、2-二氟甲基-4-嘧啶基、5-二氟甲基-4-嘧啶基、6-二氟甲基-4-嘧啶基、2-三氟甲基-4-嘧啶基、5-三氟甲基-4-嘧啶基、6-三氟甲基-4-嘧啶基、2-(2,2,2-三氟乙基)-4-嘧啶基、5-(2,2,2-三氟乙基)-4-嘧啶基、6-(2,2,2-三氟乙基)-4-嘧啶基、2-五氟乙基-4-嘧啶基、5-五氟乙基-4-嘧啶基、6-五氟乙基-4-嘧啶基、2-七氟丙基-4-嘧啶基、5-七氟丙基-4-嘧啶基、6-七氟丙基-4-嘧啶基、2-七氟异丙基-4-嘧啶基、5-七氟异丙基-4-嘧啶基、6-七氟异丙基-4-嘧啶基、2-氯-4-嘧啶基、2-氰基-4-嘧啶基、5-氯-4-嘧啶基、5-氰基-4-嘧啶基、5-硝基-4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-甲基-5-嘧啶基、4-甲基-5-嘧啶基、2-乙基-5-嘧啶基、4-乙基-5-嘧啶基、2-丙基-5-嘧啶基、4-丙基-5-嘧啶基、2-异丙基-5-嘧啶基、4-异丙基-5-嘧啶基、2-丁基-5-嘧啶基、4-丁基-5-嘧啶基、2-异丁基-5-嘧啶基、4-异丁基-5-嘧啶基、2-仲丁基-5-嘧啶基、4-仲丁基-5-嘧啶基、2-叔丁基-5-嘧啶基、4-叔丁基-5-嘧啶基、2-二氟甲基-5-嘧啶基、4-二氟甲基-5-嘧啶基、2-三氟甲基-5-嘧啶基、4-三氟甲基-5-嘧啶基、2-(2,2,2-三氟乙基)-5-嘧啶基、4-(2,2,2-三氟乙基)-5-嘧啶基、2-五氟乙基-5-嘧啶基、4-五氟乙基-5-嘧啶基、2-七氟丙基-5-嘧啶基、4-七氟丙基-5-嘧啶基、2-七氟异丙基-5-嘧啶基、4-七氟异丙基-5-嘧啶基、2-吡嗪基、3-甲基-2-吡嗪基、5-甲基-2-吡嗪基、6-甲基-2-吡嗪基、3-乙基-2-吡嗪基、5-乙基-2-吡嗪基、6-乙基-2-吡嗪基、3-丙基-2-吡嗪基、5-丙基-2-吡嗪基、6-丙基-2-吡嗪基、3-异丙基-2-吡嗪基、5-异丙基-2-吡嗪基、6-异丙基-2-吡嗪基、3-丁基-2-吡嗪基、5-丁基-2-吡嗪基、6-丁基-2-吡嗪基、3-异丁基-2-吡嗪基、5-异丁基-2-吡嗪基、6-异丁基-2-吡嗪基、3-仲丁基-2-吡嗪基、5-仲丁基-2-吡嗪基、6-仲丁基-2-吡嗪基、3-叔丁基-2-吡嗪基、5-叔丁基-2-吡嗪基、6-叔丁基-2-吡嗪基、3-二氟甲基-2-吡嗪基、5-二氟甲基-2-吡嗪基、6-二氟甲基-2-吡嗪基、3-三氟甲基-2-吡嗪基、5-三氟甲基-2-吡嗪基、6-三氟甲基-2-吡嗪基、3-(2,2,2-三氟乙基)-2-吡嗪基、5-(2,2,2-三氟乙基)-2-吡嗪基、6-(2,2,2-三氟乙基)-2-吡嗪基、3-五氟乙基-2-吡嗪基、5-五氟乙基-2-吡嗪基、6-五氟乙基-2-吡嗪基、3-七氟丙基-2-吡嗪基、5-七氟丙基-2-吡嗪基、6-七氟丙基-2-吡嗪基、3-七氟异丙基-2-吡嗪基、5-七氟异丙基-2-吡嗪基、6-七氟异丙基-2-吡嗪基、3-氯-2-吡嗪基、3-氰基-2-吡嗪基、3-硝基-2-吡嗪基、5-氯-2-吡嗪基、5-氰基-2-吡嗪基、5-硝基-2-吡嗪基、6-氯-2-吡嗪基、4-(1,2,3-三嗪基)基、5-甲基-4-(1,2,3-三嗪基)基、6-甲基-4-(1,2,3-三嗪基)基、5-乙基-4-(1,2,3-三嗪基)基、6-乙基-4-(1,2,3-三嗪基)基、5-丙基-4-(1,2,3-三嗪基)基、6-丙基-4-(1,2,3-三嗪基)基、5-异丙基-4-(1,2,3-三嗪基)基、6-异丙基-4-(1,2,3-三嗪基)基、5-丁基-4-(1,2,3-三嗪基)基、6-丁基-4-(1,2,3-三嗪基)基、5-异丁基-4-(1,2,3-三嗪基)基、6-异丁基-4-(1,2,3-三嗪基)基、5-仲丁基-4-(1,2,3-三嗪基)基、6-仲丁基-4-(1,2,3-三嗪基)基、5-叔丁基-4-(1,2,3-三嗪基)基、6-叔丁基-4-(1,2,3-三嗪基)基、5-二氟甲基-4-(1,2,3-三嗪基)基、6-二氟甲基-4-(1,2,3-三嗪基)基、5-三氟甲基-4-(1,2,3-三嗪基)基、6-三氟甲基-4-(1,2,3-三嗪基)基、5-(2,2,2-三氟乙基)-4-(1,2,3-三嗪基)基、6-(2,2,2-三氟乙基)-4-(1,2,3-三嗪基)基、5-五氟乙基-4-(1,2,3-三嗪基)基、6-五氟乙基-4-(1,2,3-三嗪基)基、5-七氟丙基-4-(1,2,3-三嗪基)基、6-七氟丙基-4-(1,2,3-三嗪基)基、5-七氟异丙基-4-(1,2,3-三嗪基)基、6-七氟异丙基-4-(1,2,3-三嗪基)基、5-(1,2,3-三嗪基)基、4-甲基-5-(1,2,3-三嗪基)基、4-乙基-5-(1,2,3-三嗪基)基、4-丙基-5-(1,2,3-三嗪基)基、4-异丙基-5-(1,2,3-三嗪基)基、4-丁基-5-(1,2,3-三嗪基)基、4-异丁基-5-(1,2,3-三嗪基)基、4-仲丁基-5-(1,2,3-三嗪基)基、4-叔丁基-5-(1,2,3-三嗪基)基、4-二氟甲基-5-(1,2,3-三嗪基)基、4-三氟甲基-5-(1,2,3-三嗪基)基、4-(2,2,2-三氟乙基)-5-(1,2,3-三嗪基)基、4-五氟乙基-5-(1,2,3-三嗪基)基、4-七氟丙基-5-(1,2,3-三嗪基)基、4-七氟异丙基-5-(1,2,3-三嗪基)基、3-(1,2,4-三嗪基)基、5-甲基-3-(1,2,4-三嗪基)基、6-甲基-3-(1,2,4-三嗪基)基、5-乙基-3-(1,2,4-三嗪基)基、6-乙基-3-(1,2,4-三嗪基)基、5-丙基-3-(1,2,4-三嗪基)基、6-丙基-3-(1,2,4-三嗪基)基、5-异丙基-3-(1,2,4-三嗪基)基、6-异丙基-3-(1,2,4-三嗪基)基、5-丁基-3-(1,2,4-三嗪基)基、6-丁基-3-(1,2,4-三嗪基)基、5-异丁基-3-(1,2,4-三嗪基)基、6-异丁基-3-(1,2,4-三嗪基)基、5-仲丁基-3-(1,2,4-三嗪基)基、6-仲丁基-3-(1,2,4-三嗪基)基、5-叔丁基-3-(1,2,4-三嗪基)基、6-叔丁基-3-(1,2,4-三嗪基)基、5-二氟甲基-3-(1,2,4-三嗪基)基、6-二氟甲基-3-(1,2,4-三嗪基)基、5-三氟甲基-3-(1,2,4-三嗪基)基、6-三氟甲基-3-(1,2,4-三嗪基)基、5-(2,2,2-三氟乙基)-3-(1,2,4-三嗪基)基、6-(2,2,2-三氟乙基)-3-(1,2,4-三嗪基)基、5-五氟乙基-3-(1,2,4-三嗪基)基、6-五氟乙基-3-(1,2,4-三嗪基)基、5-七氟丙基-3-(1,2,4-三嗪基)基、6-七氟丙基-3-(1,2,4-三嗪基)基、5-七氟异丙基-3-(1,2,4-三嗪基)基、6-七氟异丙基-3-(1,2,4-三嗪基)基、5-(1,2,4-三嗪基)基、3-甲基-5-(1,2,4-三嗪基)基、6-甲基-5-(1,2,4-三嗪基)基、3-乙基-5-(1,2,4-三嗪基)基、6-乙基-5-(1,2,4-三嗪基)基、3-丙基-5-(1,2,4-三嗪基)基、6-丙基-5-(1,2,4-三嗪基)基、3-异丙基-5-(1,2,4-三嗪基)基、6-异丙基-5-(1,2,4-三嗪基)基、3-丁基-5-(1,2,4-三嗪基)基、6-丁基-5-(1,2,4-三嗪基)基、3-异丁基-5-(1,2,4-三嗪基)基、6-异丁基-5-(1,2,4-三嗪基)基、3-仲丁基-5-(1,2,4-三嗪基)基、6-仲丁基-5-(1,2,4-三嗪基)基、3-叔丁基-5-(1,2,4-三嗪基)基、6-叔丁基-5-(1,2,4-三嗪基)基、3-二氟甲基-5-(1,2,4-三嗪基)基、6-二氟甲基-5-(1,2,4-三嗪基)基、3-三氟甲基-5-(1,2,4-三嗪基)基、6-三氟甲基-5-(1,2,4-三嗪基)基、3-(2,2,2-三氟乙基)-5-(1,2,4-三嗪基)基、6-(2,2,2-三氟乙基)-5-(1,2,4-三嗪基)基、3-五氟乙基-5-(1,2,4-三嗪基)基、6-五氟乙基-5-(1,2,4-三嗪基)基、3-七氟丙基-5-(1,2,4-三嗪基)基、6-七氟丙基-5-(1,2,4-三嗪基)基、3-七氟异丙基-5-(1,2,4-三嗪基)基、6-七氟异丙基-5-(1,2,4-三嗪基)基、6-(1,2,4-三嗪基)基、3-甲基-6-(1,2,4-三嗪基)基、5-甲基-6-(1,2,4-三嗪基)基、3-乙基-6-(1,2,4-三嗪基)基、5-乙基-6-(1,2,4-三嗪基)基、3-丙基-6-(1,2,4-三嗪基)基、5-丙基-6-(1,2,4-三嗪基)基、3-异丙基-6-(1,2,4-三嗪基)基、5-异丙基-6-(1,2,4-三嗪基)基、3-丁基-6-(1,2,4-三嗪基)基、5-丁基-6-(1,2,4-三嗪基)基、3-异丁基-6-(1,2,4-三嗪基)基、5-异丁基-6-(1,2,4-三嗪基)基、3-仲丁基-6-(1,2,4-三嗪基)基、5-仲丁基-6-(1,2,4-三嗪基)基、3-叔丁基-6-(1,2,4-三嗪基)基、5-叔丁基-6-(1,2,4-三嗪基)基、3-二氟甲基-6-(1,2,4-三嗪基)基、5-二氟甲基-6-(1,2,4-三嗪基)基、3-三氟甲基-6-(1,2,4-三嗪基)基、5-三氟甲基-6-(1,2,4-三嗪基)基、3-(2,2,2-三氟乙基)-6-(1,2,4-三嗪基)基、5-(2,2,2-三氟乙基)-6-(1,2,4-三嗪基)基、3-五氟乙基-6-(1,2,4-三嗪基)基、5-五氟乙基-6-(1,2,4-三嗪基)基、3-七氟丙基-6-(1,2,4-三嗪基)基、5-七氟丙基-6-(1,2,4-三嗪基)基、3-七氟异丙基-6-(1,2,4-三嗪基)基、5-七氟异丙基-6-(1,2,4-三嗪基)基、2-(1,3,5-三嗪基)基、4-氯-2-(1,3,5-三嗪基)基、4,6-二氯-2-(1,3,5-三嗪基)基、4-甲基-2-(1,3,5-三嗪基)基、4-乙基-2-(1,3,5-三嗪基)基、4-丙基-2-(1,3,5-三嗪基)基、4-异丙基-2-(1,3,5-三嗪基)基、4-丁基-2-(1,3,5-三嗪基)基、4-异丁基-2-(1,3,5-三嗪基)基、4-仲丁基-2-(1,3,5-三嗪基)基、4-叔丁基-2-(1,3,5-三嗪基)基、4-二氟甲基-2-(1,3,5-三嗪基)基、4-三氟甲基-2-(1,3,5-三嗪基)基、4-(2,2,2-三氟乙基)-2-(1,3,5-三嗪基)基、4-五氟乙基-2-(1,3,5-三嗪基)基、4-七氟丙基-2-(1,3,5-三嗪基)基和4-七氟异丙基-2-(1,3,5-三嗪基)基等。
作为本发明化合物中的“6元芳香族杂环C1-C3烷基”,可以举出例如2-吡啶基甲基、2-(2-吡啶基)乙基、1-(2-吡啶基)丙基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、3-哒嗪基甲基、2-嘧啶基甲基、2-吡嗪基甲基和1-[4-(1,2,3-三嗪基)]乙基等。
作为本发明化合物中的“6元芳香族杂环部分可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环C1-C3烷基”,可以举出例如2-吡啶基甲基、3-氟-2-吡啶基甲基、5-氯-2-吡啶基甲基、5-三氟甲基-2-吡啶基甲基、2-(4-氯-2-吡啶基)乙基、1-(5-溴-2-吡啶基)丙基、6-溴-2-吡啶基甲基、3-碘-2-吡啶基甲基、4-氰基-2-吡啶基甲基、5-硝基-2-吡啶基甲基、6-甲基-2-吡啶基甲基、3-二氟甲基-2-吡啶基甲基、4-三氟甲基-2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、6-氯-3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-氯-4-吡啶基甲基、4-甲基-3-哒嗪基甲基、6-二氟甲基-3-哒嗪基甲基、4-三氟甲基-3-哒嗪基甲基、4-甲基-2-嘧啶基甲基、5-二氟甲基-2-嘧啶基甲基、5-三氟甲基-2-嘧啶基甲基、5-异丙基-2-吡嗪基甲基、5-二氟甲基-2-吡嗪基甲基、6-三氟甲基-2-吡嗪基甲基、3-(2,2,2-三氟乙基)-2-吡嗪基甲基和1-[5-叔丁基-4-(1,2,3-三嗪基)]乙基等。
作为本发明化合物中的“可具有选自Y组的1个以上基团的吡啶基”,可以举出例如2-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、4-氟-2-吡啶基、5-氟-2-吡啶基、6-氟-2-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、4-氯-2-吡啶基、5-氯-2-吡啶基、6-氯-2-吡啶基、3-溴-2-吡啶基、4-溴-2-吡啶基、5-溴-2-吡啶基、6-溴-2-吡啶基、3-碘-2-吡啶基、4-碘-2-吡啶基、5-碘-2-吡啶基、6-碘-2-吡啶基、3-氰基-2-吡啶基、4-氰基-2-吡啶基、5-氰基-2-吡啶基、6-氰基-2-吡啶基、3-硝基-2-吡啶基、4-硝基-2-吡啶基、5-硝基-2-吡啶基、6-硝基-2-吡啶基、3-甲基-2-吡啶基、4-甲基-2-吡啶基、5-甲基-2-吡啶基、6-甲基-2-吡啶基、3-乙基-2-吡啶基、4-乙基-2-吡啶基、5-乙基-2-吡啶基、6-乙基-2-吡啶基、3-丙基-2-吡啶基、4-丙基-2-吡啶基、5-丙基-2-吡啶基、6-丙基-2-吡啶基、3-异丙基-2-吡啶基、4-异丙基-2-吡啶基、5-异丙基-2-吡啶基、6-异丙基-2-吡啶基、3-丁基-2-吡啶基、4-丁基-2-吡啶基、5-丁基-2-吡啶基、6-丁基-2-吡啶基、3-异丁基-2-吡啶基、4-异丁基-2-吡啶基、5-异丁基-2-吡啶基、6-异丁基-2-吡啶基、3-仲丁基-2-吡啶基、4-仲丁基-2-吡啶基、5-仲丁基-2-吡啶基、6-仲丁基-2-吡啶基、3-叔丁基-2-吡啶基、4-叔丁基-2-吡啶基、5-叔丁基-2-吡啶基、6-叔丁基-2-吡啶基、3-二氟甲基-2-吡啶基、4-二氟甲基-2-吡啶基、5-二氟甲基-2-吡啶基、6-二氟甲基-2-吡啶基、3-三氟甲基-2-吡啶基、4-三氟甲基-2-吡啶基、5-三氟甲基-2-吡啶基、6-三氟甲基-2-吡啶基、3-(2,2,2-三氟乙基)-2-吡啶基、4-(2,2,2-三氟乙基)-2-吡啶基、5-(2,2,2-三氟乙基)-2-吡啶基、6-(2,2,2-三氟乙基)-2-吡啶基、3-五氟乙基-2-吡啶基、4-五氟乙基-2-吡啶基、5-五氟乙基-2-吡啶基、6-五氟乙基-2-吡啶基、3-七氟丙基-2-吡啶基、4-七氟丙基-2-吡啶基、5-七氟丙基-2-吡啶基、6-七氟丙基-2-吡啶基、3-七氟异丙基-2-吡啶基、4-七氟异丙基-2-吡啶基、5-七氟异丙基-2-吡啶基、6-七氟异丙基-2-吡啶基、3-吡啶基、2-甲基-3-吡啶基、4-甲基-3-吡啶基、5-甲基-3-吡啶基、6-甲基-3-吡啶基、2-乙基-3-吡啶基、4-乙基-3-吡啶基、5-乙基-3-吡啶基、6-乙基-3-吡啶基、2-丙基-3-吡啶基、4-丙基-3-吡啶基、5-丙基-3-吡啶基、6-丙基-3-吡啶基、2-异丙基-3-吡啶基、4-异丙基-3-吡啶基、5-异丙基-3-吡啶基、6-异丙基-3-吡啶基、2-丁基-3-吡啶基、4-丁基-3-吡啶基、5-丁基-3-吡啶基、6-丁基-3-吡啶基、2-异丁基-3-吡啶基、4-异丁基-3-吡啶基、5-异丁基-3-吡啶基、6-异丁基-3-吡啶基、2-仲丁基-3-吡啶基、4-仲丁基-3-吡啶基、5-仲丁基-3-吡啶基、6-仲丁基-3-吡啶基、2-叔丁基-3-吡啶基、4-叔丁基-3-吡啶基、5-叔丁基-3-吡啶基、6-叔丁基-3-吡啶基、2-二氟甲基-3-吡啶基、4-二氟甲基-3-吡啶基、5-二氟甲基-3-吡啶基、6-二氟甲基-3-吡啶基、2-三氟甲基-3-吡啶基、4-三氟甲基-3-吡啶基、5-三氟甲基-3-吡啶基、6-三氟甲基-3-吡啶基、2-(2,2,2-三氟乙基)-3-吡啶基、4-(2,2,2-三氟乙基)-3-吡啶基、5-(2,2,2-三氟乙基)-3-吡啶基、6-(2,2,2-三氟乙基)-3-吡啶基、2-五氟乙基-3-吡啶基、4-五氟乙基-3-吡啶基、5-五氟乙基-3-吡啶基、6-五氟乙基-3-吡啶基、2-七氟丙基-3-吡啶基、4-七氟丙基-3-吡啶基、5-七氟丙基-3-吡啶基、6-七氟丙基-3-吡啶基、2-七氟异丙基-3-吡啶基、4-七氟异丙基-3-吡啶基、5-七氟异丙基-3-吡啶基、6-七氟异丙基-3-吡啶基、4-吡啶基、2-甲基-4-吡啶基、3-甲基-4-吡啶基、2-乙基-4-吡啶基、3-乙基-4-吡啶基、2-丙基-4-吡啶基、3-丙基-4-吡啶基、2-异丙基-4-吡啶基、3-异丙基-4-吡啶基、2-丁基-4-吡啶基、3-丁基-4-吡啶基、2-异丁基-4-吡啶基、3-异丁基-4-吡啶基、2-仲丁基-4-吡啶基、3-仲丁基-4-吡啶基、2-叔丁基-4-吡啶基、3-叔丁基-4-吡啶基、2-二氟甲基-4-吡啶基、3-二氟甲基-4-吡啶基、2-三氟甲基-4-吡啶基、3-三氟甲基-4-吡啶基、2-(2,2,2-三氟乙基)-4-吡啶基、3-(2,2,2-三氟乙基)-4-吡啶基、2-五氟乙基-4-吡啶基、3-五氟乙基-4-吡啶基、2-七氟丙基-4-吡啶基、3-七氟丙基-4-吡啶基、2-七氟异丙基-4-吡啶基和3-七氟异丙基-4-吡啶基等。
作为本发明化合物中的“吡啶基C1-C3烷基”,可以举出例如2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-(2-吡啶基)乙基和1-(2-吡啶基)丙基等。
作为本发明化合物中的“吡啶环部分可具有选自Y组的1个以上基团的吡啶基C1-C3烷基”,可以举出例如2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、(3-氟-2-吡啶基)甲基、(5-氯-2-吡啶基)甲基、2-(4-氯-2-吡啶基)乙基、1-(5-溴-2-吡啶基)丙基、(6-溴-2-吡啶基)甲基、(3-碘-2-吡啶基)甲基、(4-氰基-2-吡啶基)甲基、(5-硝基-2-吡啶基)甲基、(6-甲基-2-吡啶基)甲基、(3-二氟甲基-2-吡啶基)甲基和(4-三氟甲基-2-吡啶基)甲基、(5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基、(6-氯-3-吡啶基)甲基和(2-氯-4-吡啶基)甲基等。
作为本发明化合物中的“可具有选自Y组的1个以上基团的嘧啶基”,可以举出例如2-嘧啶基、4-甲基-2-嘧啶基、5-甲基-2-嘧啶基、4-乙基-2-嘧啶基、5-乙基-2-嘧啶基、4-丙基-2-嘧啶基、5-丙基-2-嘧啶基、4-异丙基-2-嘧啶基、5-异丙基-2-嘧啶基、4-丁基-2-嘧啶基、5-丁基-2-嘧啶基、4-异丁基-2-嘧啶基、5-异丁基-2-嘧啶基、4-仲丁基-2-嘧啶基、5-仲丁基-2-嘧啶基、4-叔丁基-2-嘧啶基、5-叔丁基-2-嘧啶基、4-二氟甲基-2-嘧啶基、5-二氟甲基-2-嘧啶基、4-三氟甲基-2-嘧啶基、5-三氟甲基-2-嘧啶基、4-(2,2,2-三氟乙基)-2-嘧啶基、5-(2,2,2-三氟乙基)-2-嘧啶基、4-五氟乙基-2-嘧啶基、5-五氟乙基-2-嘧啶基、4-七氟丙基-2-嘧啶基、5-七氟丙基-2-嘧啶基、4-七氟异丙基-2-嘧啶基、5-七氟异丙基-2-嘧啶基、4-嘧啶基、2-甲基-4-嘧啶基、5-甲基-4-嘧啶基、6-甲基-4-嘧啶基、2-乙基-4-嘧啶基、5-乙基-4-嘧啶基、6-乙基-4-嘧啶基、2-丙基-4-嘧啶基、5-丙基-4-嘧啶基、6-丙基-4-嘧啶基、2-异丙基-4-嘧啶基、5-异丙基-4-嘧啶基、6-异丙基-4-嘧啶基、2-丁基-4-嘧啶基、5-丁基-4-嘧啶基、6-丁基-4-嘧啶基、2-异丁基-4-嘧啶基、5-异丁基-4-嘧啶基、6-异丁基-4-嘧啶基、2-仲丁基-4-嘧啶基、5-仲丁基-4-嘧啶基、6-仲丁基-4-嘧啶基、2-叔丁基-4-嘧啶基、5-叔丁基-4-嘧啶基、6-叔丁基-4-嘧啶基、2-二氟甲基-4-嘧啶基、5-二氟甲基-4-嘧啶基、6-二氟甲基-4-嘧啶基、2-三氟甲基-4-嘧啶基、5-三氟甲基-4-嘧啶基、6-三氟甲基-4-嘧啶基、2-(2,2,2-三氟乙基)-4-嘧啶基、5-(2,2,2-三氟乙基)-4-嘧啶基、6-(2,2,2-三氟乙基)-4-嘧啶基、2-五氟乙基-4-嘧啶基、5-五氟乙基-4-嘧啶基、6-五氟乙基-4-嘧啶基、2-七氟丙基-4-嘧啶基、5-七氟丙基-4-嘧啶基、6-七氟丙基-4-嘧啶基、2-七氟异丙基-4-嘧啶基、5-七氟异丙基-4-嘧啶基、6-七氟异丙基-4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-甲基-5-嘧啶基、4-甲基-5-嘧啶基、2-乙基-5-嘧啶基、4-乙基-5-嘧啶基、2-丙基-5-嘧啶基、4-丙基-5-嘧啶基、2-异丙基-5-嘧啶基、4-异丙基-5-嘧啶基、2-丁基-5-嘧啶基、4-丁基-5-嘧啶基、2-异丁基-5-嘧啶基、4-异丁基-5-嘧啶基、2-仲丁基-5-嘧啶基、4-仲丁基-5-嘧啶基、2-叔丁基-5-嘧啶基、4-叔丁基-5-嘧啶基、2-二氟甲基-5-嘧啶基、4-二氟甲基-5-嘧啶基、2-三氟甲基-5-嘧啶基、4-三氟甲基-5-嘧啶基、2-(2,2,2-三氟乙基)-5-嘧啶基、4-(2,2,2-三氟乙基)-5-嘧啶基、2-五氟乙基-5-嘧啶基、4-五氟乙基-5-嘧啶基、2-七氟丙基-5-嘧啶基、4-七氟丙基-5-嘧啶基、2-七氟异丙基-5-嘧啶基和4-七氟异丙基-5-嘧啶基等。
作为本发明化合物中的“5元芳香族杂环基”,可以举出例如1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-(1,2,4-三唑基)基、1-(1,2,3,4-四唑基)基、1-(1,2,3,5-四唑基)基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-异噁唑基、4-异噁唑基和5-异噁唑基等。
作为本发明化合物中的“可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基”,可以举出例如1-吡唑基、3-氯-1-吡唑基、3-溴-1-吡唑基、3-硝基-1-吡唑基、3-甲基-1-吡唑基、3-三氟甲基-1-吡唑基、4-甲基-1-吡唑基、4-氯-1-吡唑基、4-溴-1-吡唑基、4-氰基-1-吡唑基、1-甲基-3-吡唑基、1-二氟甲基-3-吡唑基、1,5-二甲基-3-吡唑基和1,4-二甲基-5-吡唑基、3,5-二甲基-1-吡唑基、1-咪唑基、4-三氟甲基-1-咪唑基、1-吡咯基、2-氟-1-吡咯基、3-氰基-1-吡咯基、2-甲基-1-吡咯基、3-三氟甲基-1-吡咯基、3-硝基-1-吡咯基、2-吡咯基、3-氟-2-吡咯基、4-氟-2-吡咯基、5-氟-2-吡咯基、3-氯-2-吡咯基、4-氯-2-吡咯基、5-氯-2-吡咯基、3-溴-2-吡咯基、4-溴-2-吡咯基、5-溴-2-吡咯基、3-碘-2-吡咯基、4-碘-2-吡咯基、5-碘-2-吡咯基、3-氰基-2-吡咯基、4-氰基-2-吡咯基、5-氰基-2-吡咯基、3-硝基-2-吡咯基、4-硝基-2-吡咯基、5-硝基-2-吡咯基、3-甲基-2-吡咯基、4-甲基-2-吡咯基、5-甲基-2-吡咯基、3-乙基-2-吡咯基、4-乙基-2-吡咯基、5-乙基-2-吡咯基、3-丙基-2-吡咯基、4-丙基-2-吡咯基、5-丙基-2-吡咯基、3-异丙基-2-吡咯基、4-异丙基-2-吡咯基、5-异丙基-2-吡咯基、3-叔丁基-2-吡咯基、4-叔丁基-2-吡咯基、5-叔丁基-2-吡咯基、3-二氟甲基-2-吡咯基、4-二氟甲基-2-吡咯基、5-二氟甲基-2-吡咯基、3-三氟甲基-2-吡咯基、4-三氟甲基-2-吡咯基、5-三氟甲基-2-吡咯基、3-吡咯基、2-氟-3-吡咯基、4-氟-3-吡咯基、5-氟-3-吡咯基、2-氯-3-吡咯基、4-氯-3-吡咯基、5-氯-3-吡咯基、2-溴-3-吡咯基、4-溴-3-吡咯基、5-溴-3-吡咯基、2-碘-3-吡咯基、4-碘-3-吡咯基、5-碘-3-吡咯基、2-氰基-3-吡咯基、4-氰基-3-吡咯基、5-氰基-3-吡咯基、2-硝基-3-吡咯基、4-硝基-3-吡咯基、5-硝基-3-吡咯基、2-甲基-3-吡咯基、4-甲基-3-吡咯基、5-甲基-3-吡咯基、2-乙基-3-吡咯基、4-乙基-3-吡咯基、5-乙基-3-吡咯基、2-丙基-3-吡咯基、4-丙基-3-吡咯基、5-丙基-3-吡咯基、2-异丙基-3-吡咯基、4-异丙基-3-吡咯基、5-异丙基-3-吡咯基、2-叔丁基-3-吡咯基、4-叔丁基-3-吡咯基、5-叔丁基-3-吡咯基、2-二氟甲基-3-吡咯基、4-二氟甲基-3-吡咯基、5-二氟甲基-3-吡咯基、2-三氟甲基-3-吡咯基、4-三氟甲基-3-吡咯基、5-三氟甲基-3-吡咯基、1-(1,2,4-三唑基)基、3-氯-1-(1,2,4-三唑基)基、1-(1,2,3,4-四唑基)基、1-(1,2,3,5-四唑基)基、2-呋喃基、3-氯-2-呋喃基、5-溴-2-呋喃基、3-碘-2-呋喃基、4-氰基-2-呋喃基、5-硝基-2-呋喃基、3-甲基-2-呋喃基、4-叔丁基-2-呋喃基、5-甲基-2-呋喃基、5-三氟甲基-2-呋喃基、3-呋喃基、2-氟-3-呋喃基、4-氯-3-呋喃基、2-溴-3-呋喃基、5-溴-3-呋喃基、2-碘-3-呋喃基、4-氰基-3-呋喃基、4-硝基-3-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、2-叔丁基-3-呋喃基、4-二氟甲基-3-呋喃基、5-二氟甲基-3-呋喃基、2-三氟甲基-3-呋喃基、4-三氟甲基-3-呋喃基、5-三氟甲基-3-呋喃基、2-噻吩基、3-氟-2-噻吩基、4-氟-2-噻吩基、5-氟-2-噻吩基、3-氯-2-噻吩基、4-氯-2-噻吩基、5-氯-2-噻吩基、3-溴-2-噻吩基、4-溴-2-噻吩基、5-溴-2-噻吩基、3-碘-2-噻吩基、4-碘-2-噻吩基、5-碘-2-噻吩基、3-氰基-2-噻吩基、4-氰基-2-噻吩基、5-氰基-2-噻吩基、3-硝基-2-噻吩基、4-硝基-2-噻吩基、5-硝基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、4-甲基-2-噻吩基、5-甲基-2-噻吩基、3-乙基-2-噻吩基、4-乙基-2-噻吩基、5-乙基-2-噻吩基、3-丙基-2-噻吩基、4-丙基-2-噻吩基、5-丙基-2-噻吩基、3-异丙基-2-噻吩基、4-异丙基-2-噻吩基、5-异丙基-2-噻吩基、3-叔丁基-2-噻吩基、4-叔丁基-2-噻吩基、5-叔丁基-2-噻吩基、3-二氟甲基-2-噻吩基、4-二氟甲基-2-噻吩基、5-二氟甲基-2-噻吩基、3-三氟甲基-2-噻吩基、4-三氟甲基-2-噻吩基、5-三氟甲基-2-噻吩基、3-噻吩基、2-氟-3-噻吩基、4-氟-3-噻吩基、5-氟-3-噻吩基、2-氯-3-噻吩基、4-氯-3-噻吩基、5-氯-3-噻吩基、2-溴-3-噻吩基、4-溴-3-噻吩基、5-溴-3-噻吩基、2-碘-3-噻吩基、4-碘-3-噻吩基、5-碘-3-噻吩基、2-氰基-3-噻吩基、4-氰基-3-噻吩基、5-氰基-3-噻吩基、2-硝基-3-噻吩基、4-硝基-3-噻吩基、5-硝基-3-噻吩基、2-甲基-3-噻吩基、4-甲基-3-噻吩基、5-甲基-3-噻吩基、2-乙基-3-噻吩基、4-乙基-3-噻吩基、5-乙基-3-噻吩基、2-丙基-3-噻吩基、4-丙基-3-噻吩基、5-丙基-3-噻吩基、2-异丙基-3-噻吩基、4-异丙基-3-噻吩基、5-异丙基-3-噻吩基、2-叔丁基-3-噻吩基、4-叔丁基-3-噻吩基、5-叔丁基-3-噻吩基、2-二氟甲基-3-噻吩基、4-二氟甲基-3-噻吩基、5-二氟甲基-3-噻吩基、2-三氟甲基-3-噻吩基、4-三氟甲基-3-噻吩基、5-三氟甲基-3-噻吩基、2,5-二氯-3-噻吩基、3-异噁唑基、4-氯-3-异噁唑基、5-氯-3-异噁唑基、3-溴-4-异噁唑基、5-溴-4-异噁唑基、3-硝基-5-异噁唑基、4-硝基-5-异噁唑基、4-甲基-3-异噁唑基、5-甲基-3-异噁唑基、3-三氟甲基-4-异噁唑基、5-三氟甲基-4-异噁唑基、3-甲基-5-异噁唑基和4-甲基-5-异噁唑基等。
作为本发明化合物中的“可具有选自Y组的1个以上基团的噻吩基”,可以举出例如2-噻吩基、3-氟-2-噻吩基、4-氟-2-噻吩基、5-氟-2-噻吩基、3-氯-2-噻吩基、4-氯-2-噻吩基、5-氯-2-噻吩基、3-溴-2-噻吩基、4-溴-2-噻吩基、5-溴-2-噻吩基、3-碘-2-噻吩基、4-碘-2-噻吩基、5-碘-2-噻吩基、3-氰基-2-噻吩基、4-氰基-2-噻吩基、5-氰基-2-噻吩基、3-硝基-2-噻吩基、4-硝基-2-噻吩基、5-硝基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、4-甲基-2-噻吩基、5-甲基-2-噻吩基、3-乙基-2-噻吩基、4-乙基-2-噻吩基、5-乙基-2-噻吩基、3-丙基-2-噻吩基、4-丙基-2-噻吩基、5-丙基-2-噻吩基、3-异丙基-2-噻吩基、4-异丙基-2-噻吩基、5-异丙基-2-噻吩基、3-叔丁基-2-噻吩基、4-叔丁基-2-噻吩基、5-叔丁基-2-噻吩基、3-二氟甲基-2-噻吩基、4-二氟甲基-2-噻吩基、5-二氟甲基-2-噻吩基、3-三氟甲基-2-噻吩基、4-三氟甲基-2-噻吩基、5-三氟甲基-2-噻吩基、3-噻吩基、2-氟-3-噻吩基、4-氟-3-噻吩基、5-氟-3-噻吩基、2-氯-3-噻吩基、4-氯-3-噻吩基、5-氯-3-噻吩基、2-溴-3-噻吩基、4-溴-3-噻吩基、5-溴-3-噻吩基、2-碘-3-噻吩基、4-碘-3-噻吩基、5-碘-3-噻吩基、2-氰基-3-噻吩基、4-氰基-3-噻吩基、5-氰基-3-噻吩基、2-硝基-3-噻吩基、4-硝基-3-噻吩基、5-硝基-3-噻吩基、2-甲基-3-噻吩基、4-甲基-3-噻吩基、5-甲基-3-噻吩基、2-乙基-3-噻吩基、4-乙基-3-噻吩基、5-乙基-3-噻吩基、2-丙基-3-噻吩基、4-丙基-3-噻吩基、5-丙基-3-噻吩基、2-异丙基-3-噻吩基、4-异丙基-3-噻吩基、5-异丙基-3-噻吩基、2-叔丁基-3-噻吩基、4-叔丁基-3-噻吩基、5-叔丁基-3-噻吩基、2-二氟甲基-3-噻吩基、4-二氟甲基-3-噻吩基、5-二氟甲基-3-噻吩基、2-三氟甲基-3-噻吩基、4-三氟甲基-3-噻吩基、5-三氟甲基-3-噻吩基和2,5-二氯-3-噻吩基等。
作为本发明化合物中的“可具有选自Y组的1个以上基团的吡咯基”,可以举出例如1-吡咯基、2-氟-1-吡咯基、3-氰基-1-吡咯基、2-甲基-1-吡咯基、3-三氟甲基-1-吡咯基、3-硝基-1-吡咯基、2-吡咯基、3-氟-2-吡咯基、4-氟-2-吡咯基、5-氟-2-吡咯基、3-氯-2-吡咯基、4-氯-2-吡咯基、5-氯-2-吡咯基、3-溴-2-吡咯基、4-溴-2-吡咯基、5-溴-2-吡咯基、3-碘-2-吡咯基、4-碘-2-吡咯基、5-碘-2-吡咯基、3-氰基-2-吡咯基、4-氰基-2-吡咯基、5-氰基-2-吡咯基、3-硝基-2-吡咯基、4-硝基-2-吡咯基、5-硝基-2-吡咯基、3-甲基-2-吡咯基、4-甲基-2-吡咯基、5-甲基-2-吡咯基、3-乙基-2-吡咯基、4-乙基-2-吡咯基、5-乙基-2-吡咯基、3-丙基-2-吡咯基、4-丙基-2-吡咯基、5-丙基-2-吡咯基、3-异丙基-2-吡咯基、4-异丙基-2-吡咯基、5-异丙基-2-吡咯基、3-叔丁基-2-吡咯基、4-叔丁基-2-吡咯基、5-叔丁基-2-吡咯基、3-二氟甲基-2-吡咯基、4-二氟甲基-2-吡咯基、5-二氟甲基-2-吡咯基、3-三氟甲基-2-吡咯基、4-三氟甲基-2-吡咯基、5-三氟甲基-2-吡咯基、3-吡咯基、2-氟-3-吡咯基、4-氟-3-吡咯基、5-氟-3-吡咯基、2-氯-3-吡咯基、4-氯-3-吡咯基、5-氯-3-吡咯基、2-溴-3-吡咯基、4-溴-3-吡咯基、5-溴-3-吡咯基、2-碘-3-吡咯基、4-碘-3-吡咯基、5-碘-3-吡咯基、2-氰基-3-吡咯基、4-氰基-3-吡咯基、5-氰基-3-吡咯基、2-硝基-3-吡咯基、4-硝基-3-吡咯基、5-硝基-3-吡咯基、2-甲基-3-吡咯基、4-甲基-3-吡咯基、5-甲基-3-吡咯基、2-乙基-3-吡咯基、4-乙基-3-吡咯基、5-乙基-3-吡咯基、2-丙基-3-吡咯基、4-丙基-3-吡咯基、5-丙基-3-吡咯基、2-异丙基-3-吡咯基、4-异丙基-3-吡咯基、5-异丙基-3-吡咯基、2-叔丁基-3-吡咯基、4-叔丁基-3-吡咯基、5-叔丁基-3-吡咯基、2-二氟甲基-3-吡咯基、4-二氟甲基-3-吡咯基、5-二氟甲基-3-吡咯基、2-三氟甲基-3-吡咯基、4-三氟甲基-3-吡咯基和5-三氟甲基-3-吡咯基等。
作为本发明化合物中的“可具有选自Y组的1个以上基团的吡唑基”,可以举出例如1-吡唑基、3-氯-1-吡唑基、3-溴-1-吡唑基、3-硝基-1-吡唑基、3-甲基-1-吡唑基、3-三氟甲基-1-吡唑基、4-甲基-1-吡唑基、4-氯-1-吡唑基、4-溴-1-吡唑基、4-氰基-1-吡唑基、1-甲基-3-吡唑基、1-二氟甲基-3-吡唑基、1,5-二甲基-3-吡唑基、1,4-二甲基-5-吡唑基和3,5-二甲基-1-吡唑基等。
作为本发明化合物中的“可具有选自Y组的1个以上基团的异噁唑基”,可以举出例如3-异噁唑基、4-氯-3-异噁唑基、5-氯-3-异噁唑基、3-溴-4-异噁唑基、5-溴-4-异噁唑基、3-硝基-5-异噁唑基、4-硝基-5-异噁唑基、4-甲基-3-异噁唑基、5-甲基-3-异噁唑基、3-三氟甲基-4-异噁唑基、5-三氟甲基-4-异噁唑基、3-甲基-5-异噁唑基和4-甲基-5-异噁唑基等。
作为本发明化合物中的“C2-C6烷基羰基”,可以举出例如乙酰基、乙基羰基、丙基羰基、异丙基羰基、丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、戊基羰基、2,2-二甲基丙基羰基、3-甲基丁基羰基和戊基羰基等等。
作为本发明化合物中的“可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基”,可以举出例如乙酰基、乙基羰基、丙基羰基、异丙基羰基、丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、戊基羰基、2,2-二甲基丙基羰基、3-甲基丁基羰基、三氯乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、(2,2,2-三氟乙基)羰基、五氟乙基羰基、七氟丙基羰基和七氟异丙基羰基等。
作为本发明化合物中的“C2-C5烷基羰基”,可以举出例如乙酰基、乙基羰基、丙基羰基、异丙基羰基、丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基和叔丁基羰基等。
作为本发明化合物中的“可具有1个以上卤原子的C2-C5烷基羰基”,可以举出例如乙酰基、乙基羰基、丙基羰基、异丙基羰基、丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、三氯乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、(2,2,2-三氟乙基)羰基、五氟乙基羰基、七氟丙基羰基和七氟异丙基羰基等。
作为本发明化合物中的“可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基”,可以举出例如苯甲酰基、2-氟苯甲酰基、3-氟苯甲酰基、4-氟苯甲酰基、2-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、2-溴苯甲酰基、3-溴苯甲酰基、4-溴苯甲酰基、2-碘苯甲酰基、3-碘苯甲酰基、4-碘苯甲酰基、2-氰基苯甲酰基、3-氰基苯甲酰基、4-氰基苯甲酰基、2-硝基苯甲酰基、3-硝基苯甲酰基、4-硝基苯甲酰基、2-甲基苯甲酰基、3-甲基苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基、2-乙基苯甲酰基、3-乙基苯甲酰基、4-乙基苯甲酰基、2-丙基苯甲酰基、3-丙基苯甲酰基、4-丙基苯甲酰基、2-异丙基苯甲酰基、3-异丙基苯甲酰基、4-异丙基苯甲酰基、2-丁基苯甲酰基、3-丁基苯甲酰基、4-丁基苯甲酰基、2-异丁基苯甲酰基、3-异丁基苯甲酰基、4-异丁基苯甲酰基、2-仲丁基苯甲酰基、3-仲丁基苯甲酰基、4-仲丁基苯甲酰基、2-叔丁基苯甲酰基、3-叔丁基苯甲酰基、4-叔丁基苯甲酰基、2-戊基苯甲酰基、3-戊基苯甲酰基、4-戊基苯甲酰基、2-(2,2-二甲基丙基)苯甲酰基、3-(2,2-二甲基丙基)苯甲酰基、4-(2,2-二甲基丙基)苯甲酰基、2-(3-甲基丁基)苯甲酰基、3-(3-甲基丁基)苯甲酰基、4-(3-甲基丁基)苯甲酰基、2-(2,3-二甲基丁基)苯甲酰基、3-(2,3-二甲基丁基)苯甲酰基、4-(2,3-二甲基丁基)苯甲酰基、2-(3,3-二甲基丁基)苯甲酰基、3-(3,3-二甲基丁基)苯甲酰基、4-(3,3-二甲基丁基)苯甲酰基、2-己基苯甲酰基、3-己基苯甲酰基、4-己基苯甲酰基、2-三氯甲基苯甲酰基、3-三氯甲基苯甲酰基、4-三氯甲基苯甲酰基、2-二氟甲基苯甲酰基、3-二氟甲基苯甲酰基、4-二氟甲基苯甲酰基、2-三氟甲基苯甲酰基、3-三氟甲基苯甲酰基、4-三氟甲基苯甲酰基、2-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰基、3-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰基、4-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰基、2-五氟乙基苯甲酰基、3-五氟乙基苯甲酰基、4-五氟乙基苯甲酰基、2-七氟丙基苯甲酰基、3-七氟丙基苯甲酰基、4-七氟丙基苯甲酰基、2-七氟异丙基苯甲酰基、3-七氟异丙基苯甲酰基、4-七氟异丙基苯甲酰基、2-甲氧基苯甲酰基、3-甲氧基苯甲酰基、4-甲氧基苯甲酰基、2-乙氧基苯甲酰基、3-乙氧基苯甲酰基、4-乙氧基苯甲酰基、2-丙氧基苯甲酰基、3-丙氧基苯甲酰基、4-丙氧基苯甲酰基、2-异丙氧基苯甲酰基、3-异丙氧基苯甲酰基、4-异丙氧基苯甲酰基、2-丁氧基苯甲酰基、3-丁氧基苯甲酰基、4-丁氧基苯甲酰基、2-异丁氧基苯甲酰基、3-异丁氧基苯甲酰基、4-异丁氧基苯甲酰基、2-仲丁氧基苯甲酰基、3-仲丁氧基苯甲酰基、4-仲丁氧基苯甲酰基、2-叔丁氧基苯甲酰基、3-叔丁氧基苯甲酰基、4-叔丁氧基苯甲酰基、2-戊氧基苯甲酰基、3-戊氧基苯甲酰基、4-戊氧基苯甲酰基、2-(2,2-二甲基丙氧基)苯甲酰基、3-(2,2-二甲基丙氧基)苯甲酰基、4-(2,2-二甲基丙氧基)苯甲酰基、2-五氟乙氧基苯甲酰基、3-五氟乙氧基苯甲酰基、4-五氟乙氧基苯甲酰基、2-七氟丙氧基苯甲酰基、3-七氟丙氧基苯甲酰基、4-七氟丙氧基苯甲酰基、2-七氟异丙氧基苯甲酰基、3-七氟异丙氧基苯甲酰基、4-七氟异丙氧基苯甲酰基、2-三氟甲氧基苯甲酰基、3-三氟甲氧基苯甲酰基和4-三氟甲氧基苯甲酰基等。
作为本发明化合物中的“C2-C6烷氧羰基”,可以举出例如甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、正丁氧羰基、异丁氧羰基、仲正丁氧羰基、叔正丁氧羰基、戊氧羰基、2,2-二甲基丙氧羰基和3-甲基正丁氧羰基等。
作为本发明化合物中的“C2-C5烷氧羰基”,可以举出例如甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、正丁氧羰基、异丁氧羰基、仲正丁氧羰基和叔正丁氧羰基。
作为本发明化合物中的“C2-C4烷氧羰基”,可以举出例如甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基和异丙氧羰基。
作为本发明化合物中的“C1-C4烷基磺酰基”,可以举出例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基和叔丁基磺酰基。
作为本发明化合物中的“可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基磺酰基”,可以举出例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、三氯甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基和2,2,2-三氟乙基磺酰基等。
作为本发明化合物中的“C1-C6烷基磺酰基”,可以举出例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、戊基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基和己基磺酰基等。
作为本发明化合物中的“可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基磺酰基”,可以举出例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、戊基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、己基磺酰基、三氯甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟丙基磺酰基和七氟异丙基磺酰基等。
作为本发明化合物中的“可具有选自Y组的1个以上基团的苯磺酰基”,可以举出例如2-氟苯磺酰基、3-氯苯磺酰基、4-氯苯磺酰基、2-碘苯磺酰基、3-氰基苯磺酰基、4-硝基苯磺酰基、2-甲基苯磺酰基、4-甲基苯磺酰基、4-叔丁基苯磺酰基、4-二氟甲基苯磺酰基、2-三氟甲基苯磺酰基、2-(2,2,2-三氟乙基)苯磺酰基、4-五氟乙基苯磺酰基、4-七氟异丙基苯磺酰基、2-甲氧基苯磺酰基、3-二氟甲氧基苯磺酰基、4-二氟甲氧基苯磺酰基、2-三氟甲氧基苯磺酰基和4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯磺酰基等。
作为本发明化合物中的“C7-C9苯基烷基磺酰基”,可以举出例如苄磺酰基、1-苯基乙基磺酰基、2-苯基乙基磺酰基、1-苯基丙基磺酰基、2-苯基丙基磺酰基、3-苯基丙基磺酰基和1-甲基-1-苯基乙基磺酰基等。
作为本发明化合物中的“苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基磺酰基”,可以举出例如苄磺酰基、2-氟苄磺酰基、3-氯苄磺酰基、4-溴苄磺酰基、2-氰基苄磺酰基、3-硝基苄磺酰基、3-甲氧基苄磺酰基、4-三氟甲氧基苄磺酰基、1-(3-氯苯基)乙基磺酰基、2-(4-溴苯基)乙基磺酰基、1-(2-氰基苯基)丙基磺酰基、2-(3-硝基苯基)丙基磺酰基、3-(3-甲氧基苯基)丙基磺酰基和1-甲基-1-(4-三氟甲氧基苯基)乙基磺酰基等。
作为本发明化合物中的“苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的苄磺酰基”,可以举出例如苄磺酰基、2-氟苄磺酰基、3-氯苄磺酰基、4-溴苄磺酰基、2-氰基苄磺酰基、3-硝基苄磺酰基、3-甲氧基苄磺酰基和4-三氟甲氧基苄磺酰基等。
作为本发明化合物中的“C1-C6烷氧基”,可以举出例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、2,2-二甲基丙氧基、3-甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基和己氧基等。
作为本发明化合物中的“可具有1个以上卤原子的C1-C6烷氧基”,可以举出例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、2,2-二甲基丙氧基、3-甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、己氧基、三氯甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、七氟丙氧基和七氟异丙氧基等。
作为本发明化合物,可以举出例如以下的化合物。
式(1)中R1为氢原子的化合物;
式(1)中R1为卤原子的化合物;
式(1)中R1为硝基的化合物;
式(1)中R1为C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为C2-C6链烯基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6链烯基的化合物;
式(1)中R1为C2-C6炔基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6炔基的化合物;
式(1)中R1为苯基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为6元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R1为5元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R1为羧基的化合物;
式(1)中R1为C2-C6烷基羰基的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基的化合物;
式(1)中R1为苯甲酰基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基的化合物;
式(1)中R1为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R1为氨基羰基的化合物;
式(1)中R1为-NR11R12的化合物;
式(1)中R1为-S(O)2NR7R11的化合物;
式(1)中R1为-OR11的化合物;
式(1)中R1为-S(O)mR11的化合物;
式(1)中R1为-SF5的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C2-C4链烯基的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C2-C4炔基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的吡啶基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的嘧啶基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的噻吩基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的吡咯基的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C2-C5烷基羰基的化合物;
式(1)中R2为氢原子的化合物;
式(1)中R2为卤原子的化合物;
式(1)中R2为氰基的化合物;
式(1)中R2为硝基的化合物;
式(1)中R2为C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R2为C2-C6链烯基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6链烯基的化合物;
式(1)中R2为C2-C6炔基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6炔基的化合物;
式(1)中R2为苯基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R2为6元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R2为5元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R2为羧基的化合物;
式(1)中R2为C2-C6烷基羰基的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基的化合物;
式(1)中R2为苯甲酰基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基的化合物;
式(1)中R2为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R2为氨基羰基的化合物;
式(1)中R2为-NR12R13的化合物;
式(1)中R2为-S(O)2NR7R11的化合物;
式(1)中R2为-OR13的化合物;
式(1)中R2为-S(O)mR13的化合物;
式(1)中R2为-SF5的化合物;
式(1)中R2为C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R2为C2-C4链烯基的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C2-C4链烯基的化合物;
式(1)中R2为C2-C4炔基的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C2-C4炔基的化合物;
式(1)中R2为吡啶基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的吡啶基的化合物;
式(1)中R2为嘧啶基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的嘧啶基的化合物;
式(1)中R2为噻吩基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的噻吩基的化合物;
式(1)中R2为吡咯基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的吡咯基的化合物;
式(1)中R2为C2-C5烷基羰基的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C2-C5烷基羰基的化合物;
式(1)中R2为C2-C4烷氧羰基的化合物;
式(1)中R3为氢原子的化合物;
式(1)中R3为卤原子的化合物;
式(1)中R3为氰基的化合物;
式(1)中R3为硝基的化合物;
式(1)中R3为C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R3为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R3为C2-C6链烯基的化合物;
式(1)中R3为可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6链烯基的化合物;
式(1)中R3为C2-C6炔基的化合物;
式(1)中R3为可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6炔基的化合物;
式(1)中R3为苯基的化合物;
式(1)中R3为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R3为6元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R3为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R3为5元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R3为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R3为羧基的化合物;
式(1)中R3为C2-C6烷基羰基的化合物;
式(1)中R3为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基的化合物;
式(1)中R3为可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基的化合物;
式(1)中R3为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R3为氨基羰基的化合物;
式(1)中R3为-NR11R12的化合物;
式(1)中R3为-S(O)2NR7R11的化合物;
式(1)中R3为-OR11的化合物;
式(1)中R3为-S(O)mR11的化合物;
式(1)中R3为-SF5的化合物;
式(1)中R3为C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R3为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R3为C2-C4链烯基的化合物;
式(1)中R3为可具有1个以上卤原子的C2-C4链烯基的化合物;
式(1)中R3为C2-C4炔基的化合物;
式(1)中R3为可具有1个以上卤原子的C2-C4炔基的化合物;
式(1)中R3为吡啶基的化合物;
式(1)中R3为可具有选自Y组的1个以上基团的吡啶基的化合物;
式(1)中R3为嘧啶基的化合物;
式(1)中R3为可具有选自Y组的1个以上基团的嘧啶基的化合物;
式(1)中R3为噻吩基的化合物;
式(1)中R3为可具有选自Y组的1个以上基团的噻吩基的化合物;
式(1)中R3为吡咯基的化合物;
式(1)中R3为可具有选自Y组的1个以上基团的吡咯基的化合物;
式(1)中R3为吡唑基的化合物;
式(1)中R3为可具有选自Y组的1个以上基团的吡唑基的化合物;
式(1)中R3为C2-C5烷基羰基的化合物;
式(1)中R3为可具有1个以上卤原子的C2-C5烷基羰基的化合物;
式(1)中R3为C2-C4烷氧羰基的化合物;
式(1)中R4为氢原子的化合物;
式(1)中R4为卤原子的化合物;
式(1)中R4为氰基的化合物;
式(1)中R4为硝基的化合物;
式(1)中R4为C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R4为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R4为C2-C6链烯基的化合物;
式(1)中R4为可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6链烯基的化合物;
式(1)中R4为C2-C6炔基的化合物;
式(1)中R4为可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6炔基的化合物;
式(1)中R4为苯基的化合物;
式(1)中R4为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R4为6元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R4为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R4为5元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R4为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R4为羧基的化合物;
式(1)中R4为C2-C6烷基羰基的化合物;
式(1)中R4为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基的化合物;
式(1)中R4为可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基的化合物;
式(1)中R4为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R4为氨基羰基的化合物;
式(1)中R4为-NR11R12的化合物;
式(1)中R4为-S(O)2NR7R11的化合物;
式(1)中R4为-OR11的化合物;
式(1)中R4为-S(O)mR11的化合物;
式(1)中R4为-SF5的化合物;
式(1)中R4为C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R4为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R4为C2-C4链烯基的化合物;
式(1)中R4为可具有1个以上卤原子的C2-C4链烯基的化合物;
式(1)中R4为C2-C4炔基的化合物;
式(1)中R4为可具有1个以上卤原子的C2-C4炔基的化合物;
式(1)中R4为吡啶基的化合物;
式(1)中R4为可具有选自Y组的1个以上基团的吡啶基的化合物;
式(1)中R4为嘧啶基的化合物;
式(1)中R4为可具有选自Y组的1个以上基团的嘧啶基的化合物;
式(1)中R4为噻吩基的化合物;
式(1)中R4为可具有选自Y组的1个以上基团的噻吩基的化合物;
式(1)中R4为吡咯基的化合物;
式(1)中R4为可具有选自Y组的1个以上基团的吡咯基的化合物;
式(1)中R4为C2-C5烷基羰基的化合物;
式(1)中R4为可具有1个以上卤原子的C2-C5烷基羰基的化合物;
式(1)中R4为C2-C4烷氧羰基的化合物;
式(1)中R5为氢原子的化合物;
式(1)中R5为卤原子的化合物;
式(1)中R5为氰基的化合物;
式(1)中R5为硝基的化合物;
式(1)中R5为C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R5为羧基的化合物;
式(1)中R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R5为-S(O)2NR7R11的化合物;
式(1)中R5为-OR14的化合物;
式(1)中R5为苯基的化合物;
式(1)中R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R5为6元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R5为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R5为5元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R5为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R5为C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R5为C2-C5烷氧羰基的化合物;
式(1)中R5为吡咯基的化合物;
式(1)中R5为可具有选自Y组的1个以上基团的吡咯基的化合物;
式(1)中R1为卤原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为卤原子、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R1为卤原子、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为卤原子、R5为羧基的化合物;
式(1)中R1为卤原子、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R1为卤原子、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R1为卤原子、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R1为卤原子、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为卤原子、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R1为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R1为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R1为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的噻吩基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1为羧基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为羧基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R1为羧基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为羧基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R1为羧基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R1为羧基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R1为羧基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R1为羧基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为羧基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1为C2-C6烷氧羰基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为C2-C5烷氧羰基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为C2-C6烷氧羰基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R1为C2-C6烷氧羰基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为C2-C6烷氧羰基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R1为C2-C6烷氧羰基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R1为C2-C6烷氧羰基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R1为C2-C6烷氧羰基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R1为C2-C6烷氧羰基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为C2-C6烷氧羰基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1为氨基羰基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R1为氨基羰基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为氨基羰基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R1为氨基羰基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R1为氨基羰基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R1为氨基羰基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R1为氨基羰基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为氨基羰基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1为-NR11R12、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为-OR11、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为-OR11、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R1为-OR11、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为-OR11、R5为羧基的化合物;
式(1)中R1为-OR11、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R1为-OR11、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R1为-OR11、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R1为-OR11、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为-OR11、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1为-S(O)mR11、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为-S(O)mR11、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R1为-S(O)mR11、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为-S(O)mR11、R5为羧基的化合物;
式(1)中R1为-S(O)mR11、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R1为-S(O)mR11、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R1为-S(O)mR11、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R1为-S(O)mR11、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为-S(O)mR11、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1为-SF5、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为-SF5、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R1为-SF5、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为-SF5、R5为羧基的化合物;
式(1)中R1为-SF5、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R1为-SF5、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R1为-SF5、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R1为-SF5、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为-SF5、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的吡咯基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为C2-C5烷氧羰基的化合物;
式(1)中R2为卤原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为卤原子、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R2为卤原子、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R2为卤原子、R5为羧基的化合物;
式(1)中R2为卤原子、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R2为卤原子、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R2为卤原子、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R2为卤原子、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R2为卤原子、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R2为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R2为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R2为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R2为羧基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为羧基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R2为羧基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R2为羧基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R2为羧基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R2为羧基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R2为羧基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R2为羧基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R2为羧基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R2为C2-C6烷氧羰基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为C2-C6烷氧羰基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R2为C2-C6烷氧羰基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R2为C2-C6烷氧羰基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R2为C2-C6烷氧羰基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R2为C2-C6烷氧羰基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R2为C2-C6烷氧羰基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R2为C2-C6烷氧羰基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R2为C2-C6烷氧羰基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R2为氨基羰基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为氨基羰基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R2为氨基羰基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R2为氨基羰基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R2为氨基羰基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R2为氨基羰基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R2为氨基羰基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R2为氨基羰基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R2为氨基羰基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R2为-NR12R13、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为-NR12R13、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R2为-NR12R13、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R2为-NR12R13、R5为羧基的化合物;
式(1)中R2为-NR12R13、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R2为-NR12R13、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R2为-NR12R13、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R2为-NR12R13、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R2为-NR12R13、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R2为-S(O)2NR7R11、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为-S(O)2NR7R11、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R2为-S(O)2NR7R11、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R2为-S(O)2NR7R11、R5为羧基的化合物;
式(1)中R2为-S(O)2NR7R11、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R2为-S(O)2NR7R11、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R2为-S(O)2NR7R11、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R2为-S(O)2NR7R11、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R2为-S(O)2NR7R11、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R2为-OR13、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为-OR13、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R2为-OR13、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R2为-OR13、R5为羧基的化合物;
式(1)中R2为-OR13、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R2为-OR13、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R2为-OR13、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R2为-OR13、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R2为-OR13、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R2为-S(O)mR13、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为-S(O)mR13、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R2为-S(O)mR13、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R2为-S(O)mR13、R5为羧基的化合物;
式(1)中R2为-S(O)mR13、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R2为-S(O)mR13、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R2为-S(O)mR13、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R2为-S(O)mR13、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R2为-S(O)mR13、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R2为-SF5、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为-SF5、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R2为-SF5、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R22为-SF5、R5为羧基的化合物;
式(1)中R2为-SF5、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R2为-SF5、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R2为-SF5、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R2为-SF5、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R2为-SF5、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的吡啶基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的嘧啶基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的噻吩基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C2-C5烷基羰基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的吡咯基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为-S(O)2NR7R11的化合物;
式(1)中R2为硝基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R3为卤原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为卤原子、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R3为卤原子、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R3为卤原子、R5为羧基的化合物;
式(1)中R3为卤原子、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R3为卤原子、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R3为卤原子、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R3为卤原子、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R3为卤原子、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R3为羧基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为羧基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R3为羧基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R3为羧基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R3为羧基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R3为羧基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R3为羧基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R3为羧基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R3为羧基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R3为C2-C6烷氧羰基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为C2-C6烷氧羰基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R3为C2-C6烷氧羰基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R3为C2-C6烷氧羰基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R3为C2-C6烷氧羰基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R3为C2-C6烷氧羰基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R3为C2-C6烷氧羰基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R3为C2-C6烷氧羰基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R3为C2-C6烷氧羰基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R3为氨基羰基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为氨基羰基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R3为氨基羰基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R3为氨基羰基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R3为氨基羰基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R3为氨基羰基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R3为氨基羰基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R3为氨基羰基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R3为氨基羰基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R3为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R3为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R3为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R3为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R3为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R3为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R3为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R3为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为可具有1个以上卤原子的C2-C4链烯基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为可具有1个以上卤原子的C2-C4炔基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为可具有选自Y组的1个以上基团的吡啶基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为-NR11R12、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为-OR14、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的吡咯基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R4为卤原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R4为卤原子、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R4为卤原子、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R4为卤原子、R5为羧基的化合物;
式(1)中R4为卤原子、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R4为卤原子、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R4为卤原子、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R4为卤原子、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R4为卤原子、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R4为羧基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R4为羧基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R4为羧基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R4为羧基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R4为羧基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R4为羧基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R4为羧基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R4为羧基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R4为羧基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R4为C2-C6烷氧羰基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R4为C2-C6烷氧羰基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R4为C2-C6烷氧羰基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R4为C2-C6烷氧羰基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R4为C2-C6烷氧羰基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R4为C2-C6烷氧羰基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R4为C2-C6烷氧羰基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R4为C2-C6烷氧羰基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R4为C2-C6烷氧羰基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R4为氨基羰基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R4为氨基羰基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R4为氨基羰基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R4为氨基羰基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R4为氨基羰基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R4为氨基羰基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R4为氨基羰基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R4为氨基羰基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R4为氨基羰基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R4为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R4为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R4为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R4为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R4为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R4为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R4为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R4为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R4为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R4为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R4为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R4为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R4为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R4为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R4为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R4为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R4为-OR11、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的吡咯基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为C2-C4烷氧羰基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为-S(O)2NR7R11的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R3为三氟甲基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为三氟甲基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R3为三氟甲基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R3为三氟甲基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R3为三氟甲基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R3为三氟甲基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R3为三氟甲基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R3为三氟甲基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R3为三氟甲基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R4为三氟甲基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R4为三氟甲基、R5为卤原子的化合物;
式(1)中R4为三氟甲基、R5为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R4为三氟甲基、R5为羧基的化合物;
式(1)中R4为三氟甲基、R5为C2-C6烷氧羰基的化合物;
式(1)中R4为三氟甲基、R5为-NR11R12的化合物;
式(1)中R4为三氟甲基、R5为-OR14的化合物;
式(1)中R4为三氟甲基、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R4为三氟甲基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1为卤原子、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为羧基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为C2-C6烷氧羰基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为氨基羰基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为-OR11、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为-S(O)mR11、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为-SF5、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R2为卤原子、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R2为羧基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R2为C2-C6烷氧羰基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R2为氨基羰基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R2为-NR12R13、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R2为-S(O)2NR7R11、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R2为-OR13、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R2为-S(O)mR13、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R2为-SF5、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R2为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R3为卤原子、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R3为羧基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R3为C2-C6烷氧羰基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R3为氨基羰基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R3为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R4为卤原子、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R4为羧基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R4为C2-C6烷氧羰基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R4为氨基羰基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R4为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为氢原子的化合物;
式(1)中R2为氢原子的化合物;
式(1)中R3为氢原子的化合物;
式(1)中R4为氢原子的化合物;
式(1)中R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为氟原子的化合物;
式(1)中R2为氟原子的化合物;
式(1)中R3为氟原子的化合物;
式(1)中R4为氟原子的化合物;
式(1)中R5为氟原子的化合物;
式(1)中R1为氯原子的化合物;
式(1)中R2为氯原子的化合物;
式(1)中R3为氯原子的化合物;
式(1)中R4为氯原子的化合物;
式(1)中R5为氯原子的化合物;
式(1)中R1为溴原子的化合物;
式(1)中R2为溴原子的化合物;
式(1)中R3为溴原子的化合物;
式(1)中R4为溴原子的化合物;
式(1)中R5为溴原子的化合物;
式(1)中R1为碘原子的化合物;
式(1)中R2为碘原子的化合物;
式(1)中R3为碘原子的化合物;
式(1)中R4为碘原子的化合物;
式(1)中R5为碘原子的化合物;
式(1)中R1为甲基的化合物;
式(1)中R2为甲基的化合物;
式(1)中R3为甲基的化合物;
式(1)中R4为甲基的化合物;
式(1)中R5为甲基的化合物;
式(1)中R1为乙基的化合物;
式(1)中R2为乙基的化合物;
式(1)中R3为乙基的化合物;
式(1)中R4为乙基的化合物;
式(1)中R5为乙基的化合物;
式(1)中R1为异丙基的化合物;
式(1)中R2为异丙基的化合物;
式(1)中R3为异丙基的化合物;
式(1)中R4为异丙基的化合物;
式(1)中R5为异丙基的化合物;
式(1)中R1为叔丁基的化合物;
式(1)中R2为叔丁基的化合物;
式(1)中R3为叔丁基的化合物;
式(1)中R4为叔丁基的化合物;
式(1)中R5为叔丁基的化合物;
式(1)中R1为二氟甲基的化合物;
式(1)中R2为二氟甲基的化合物;
式(1)中R3为二氟甲基的化合物;
式(1)中R4为二氟甲基的化合物;
式(1)中R5为二氟甲基的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基的化合物;
式(1)中R3为三氟甲基的化合物;
式(1)中R4为三氟甲基的化合物;
式(1)中R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为2,2,2-三氟乙基的化合物;
式(1)中R2为2,2,2-三氟乙基的化合物;
式(1)中R3为2,2,2-三氟乙基的化合物;
式(1)中R4为2,2,2-三氟乙基的化合物;
式(1)中R5为2,2,2-三氟乙基的化合物;
式(1)中R1为五氟乙基的化合物;
式(1)中R2为五氟乙基的化合物;
式(1)中R3为五氟乙基的化合物;
式(1)中R4为五氟乙基的化合物;
式(1)中R5为五氟乙基的化合物;
式(1)中R1为七氟丙基的化合物;
式(1)中R2为七氟丙基的化合物;
式(1)中R3为七氟丙基的化合物;
式(1)中R4为七氟丙基的化合物;
式(1)中R5为七氟丙基的化合物;
式(1)中R1为七氟异丙基的化合物;
式(1)中R2为七氟异丙基的化合物;
式(1)中R3为七氟异丙基的化合物;
式(1)中R4为七氟异丙基的化合物;
式(1)中R5为七氟异丙基的化合物;
式(1)中R1为甲氧羰基的化合物;
式(1)中R2为甲氧羰基的化合物;
式(1)中R3为甲氧羰基的化合物;
式(1)中R4为甲氧羰基的化合物;
式(1)中R5为甲氧羰基的化合物;
式(1)中R1为乙氧羰基的化合物;
式(1)中R2为乙氧羰基的化合物;
式(1)中R3为乙氧羰基的化合物;
式(1)中R4为乙氧羰基的化合物;
式(1)中R5为乙氧羰基的化合物;
式(1)中R1为二氟甲氧羰基的化合物;
式(1)中R2为二氟甲氧羰基的化合物;
式(1)中R3为二氟甲氧羰基的化合物;
式(1)中R4为二氟甲氧羰基的化合物;
式(1)中R5为二氟甲氧羰基的化合物;
式(1)中R1为三氟甲氧羰基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲氧羰基的化合物;
式(1)中R3为三氟甲氧羰基的化合物;
式(1)中R4为三氟甲氧羰基的化合物;
式(1)中R5为三氟甲氧羰基的化合物;
式(1)中R1为2,2,2-三氟乙氧羰基的化合物;
式(1)中R2为2,2,2-三氟乙氧羰基的化合物;
式(1)中R3为2,2,2-三氟乙氧羰基的化合物;
式(1)中R4为2,2,2-三氟乙氧羰基的化合物;
式(1)中R5为2,2,2-三氟乙氧羰基的化合物;
式(1)中R1为羟基的化合物;
式(1)中R1为甲氧基的化合物;
式(1)中R1为氨基的化合物;
式(1)中R1为二甲氨基的化合物;
式(1)中R1为2-噻吩基的化合物;
式(1)中R2为2-氯苯基的化合物;
式(1)中R2为3-氯苯基的化合物;
式(1)中R2为4-氯苯基的化合物;
式(1)中R2为4-三氟甲基苯基的化合物;
式(1)中R2为2-吡啶基的化合物;
式(1)中R2为3-吡啶基的化合物;
式(1)中R2为4-吡啶基的化合物;
式(1)中R2为2-嘧啶基的化合物;
式(1)中R2为2-噻吩基的化合物;
式(1)中R2为乙酰基的化合物;
式(1)中R2为三氟乙酰基的化合物;
式(1)中R2为氨基的化合物;
式(1)中R2为乙酰基氨基的化合物;
式(1)中R2为三氟乙酰基氨基的化合物;
式(1)中R2为苯甲酰基氨基的化合物;
式(1)中R2为2-噻吩基羰基氨基的化合物;
式(1)中R2为3-(2-氯苯基)脲基的化合物;
式(1)中R2为甲基磺酰基氨基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基磺酰基氨基的化合物;
式(1)中R2为4-甲基苯磺酰基氨基的化合物;
式(1)中R2为4-氯苯磺酰基氨基的化合物;
式(1)中R2为苄磺酰基氨基的化合物;
式(1)中R2为羟基的化合物;
式(1)中R2为甲氧基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲氧基的化合物;
式(1)中R2为甲硫基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲硫基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基亚磺酰基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基磺酰基的化合物;
式(1)中R3为乙烯基的化合物;
式(1)中R3为乙炔基的化合物;
式(1)中R3为4-三氟甲氧基苯基的化合物;
式(1)中R3为6-三氟甲基-3-吡啶基的化合物;
式(1)中R3为1-二氟甲基-3-吡唑烷基的化合物;
式(1)中R3为氨基的化合物;
式(1)中R3为羟基的化合物;
式(1)中R3为甲氧基的化合物;
式(1)中R3为炔丙基氧基的化合物;
式(1)中R3为3-甲氧基苄氧基的化合物;
式(1)中R3为4-三氟甲基苄氧基的化合物;
式(1)中R4为3-甲基苯基的化合物;
式(1)中R4为2-甲氧基苯基的化合物;
式(1)中R4为羟基的化合物;
式(1)中R4为甲氧基的化合物;
式(1)中R4为2-甲基苯氧基的化合物;
式(1)中R4为4-三氟甲基苯氧基的化合物;
式(1)中R4为4-三氟甲氧基苯氧基的化合物;
式(1)中R5为1-吡咯基的化合物;
式(1)中R5为氨基的化合物;
式(1)中R5为甲基氨基的化合物;
式(1)中R5为二甲氨基的化合物;
式(1)中R5为甲酰基氨基的化合物;
式(1)中R5为乙酰基氨基的化合物;
式(1)中R5为三氟乙酰基氨基的化合物;
式(1)中R5为苯甲酰基氨基的化合物;
式(1)中R5为5-溴-2-噻吩基羰基氨基的化合物;
式(1)中R5为2,5-二氯-3-噻吩基羰基氨基的化合物;
式(1)中R5为1-甲基-3-吡唑基羰基氨基的化合物;
式(1)中R5为1,5-二甲基-3-吡唑基羰基氨基的化合物;
式(1)中R5为1,4-二甲基-5-吡唑基羰基氨基的化合物;
式(1)中R5为3-甲基-5-异噁唑基羰基氨基的化合物;
式(1)中R5为羟基的化合物;
式(1)中R5为甲氧基的化合物;
式(1)中R5为乙氧基的化合物;
式(1)中R5为异丙氧基的化合物;
式(1)中R5为烯丙氧基的化合物;
式(1)中R5为苄氧基的化合物;
式(1)中R5为乙酰氧基的化合物;
式(1)中R5为2-氯苯甲酰基氧基的化合物;
式(1)中R5为4-甲基苯基磺酰氧基的化合物;
式(1)中R5为N-甲基氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R5为N-(3-氯苄基)氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R5为N-(4-甲基苯基)氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R5为N-(4-甲基苯基)氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R5为N-(2-吡啶基甲基)氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为氟原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为氯原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为溴原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为碘原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为硝基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为氨基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为二甲氨基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为甲氧基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为甲基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为二氟甲基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为五氟乙基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为甲氧羰基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为苯基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为2-噻吩基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为氯原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为硝基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为氨基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为甲酰基氨基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为乙酰基氨基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为三氟乙酰基氨基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为苯甲酰基氨基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为5-溴-2-噻吩基羰基氨基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为2,5-二氯-3-噻吩基羰基氨基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为1-甲基-3-吡唑基羰基氨基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为1,5-二甲基-3-吡唑基羰基氨基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为1,4-二甲基-5-吡唑基羰基氨基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为3-甲基-5-异噁唑基羰基氨基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为羟基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为甲氧基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为乙氧基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为异丙氧基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为烯丙氧基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为苄氧基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为乙酰氧基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为2-氯苯甲酰基氧基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为4-甲基苯基磺酰氧基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为N-甲基氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为N-(3-氯苄基)氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为N-(4-甲基苯基)氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为N-(4-甲基苄基)氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为N-(2-吡啶基甲基)氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为乙酰氧基的化合物
式(1)中R1为氢原子、R5为甲基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为七氟丙基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为甲氧羰基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为苯基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、R5为1-吡咯基的化合物;
式(1)中R1为氯原子、R5为氨基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为氰基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为硝基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为氟原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为氯原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为溴原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为碘原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为甲基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为二氟甲基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为五氟乙基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为七氟丙基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为叔丁基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为2-氯苯基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为3-氯苯基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为4-氯苯基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为4-三氟甲基苯基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为2-吡啶基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为3-吡啶基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为4-吡啶基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为2-嘧啶基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为2-噻吩基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为乙酰基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为三氟乙酰基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为苯甲酰基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为甲氧羰基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为氨基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为乙酰基氨基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为氯乙酰基氨基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为三氟乙酰基氨基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为苯甲酰基氨基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为2-噻吩基羰基氨基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为甲基磺酰基氨基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基磺酰基氨基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为4-氯苯磺酰基氨基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为4-甲基苯磺酰基氨基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为苄磺酰基氨基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为羟基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为甲氧基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为三氟甲氧基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为甲硫基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为三氟甲硫基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基亚磺酰基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基磺酰基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为氯原子的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为硝基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为甲基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为甲氧羰基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为苯基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为1-吡咯基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为氨基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为甲酰基氨基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为乙酰基氨基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为三氟乙酰基氨基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为苯甲酰基氨基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为5-溴-2-噻吩基羰基氨基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为2,5-二氯-3-噻吩基羰基氨基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为1-甲基-3-吡唑基羰基氨基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为1,5-二甲基-3-吡唑基羰基氨基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为1,4-二甲基-5-吡唑基羰基氨基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为3-甲基-5-异噁唑基羰基氨基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为N-甲基氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为N-(3-氯苄基)氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为N-(4-甲基苯基)氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为N-(4-甲基苄基)氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为N-(2-吡啶基甲基)氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为羟基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为甲氧基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为乙氧基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为异丙氧基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为苄氧基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为乙酰氧基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为2-氯苯甲酰基氧基的化合物;
式(1)中R2为氢原子、R5为4-甲基苯基磺酰氧基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为氯原子的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为甲基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为氨基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为甲基氨基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为二甲氨基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为甲酰基氨基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为乙酰基氨基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为三氟乙酰基氨基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为羟基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为乙氧基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为甲氧基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为异丙氧基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为烯丙氧基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为苄氧基的化合物;
式(1)中R2为三氟甲基、R5为乙酰氧基的化合物;
式(1)中R2为硝基、R5为羟基的化合物;
式(1)中R2为3-(2-氯苯基)脲基、R5为甲氧基的化合物;
式(1)中R3为硝基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为氟原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为氯原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为溴原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为甲基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为乙烯基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为乙炔基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为甲氧羰基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为苯基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为4-三氟甲氧基苯基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为6-三氟甲基-3-吡啶基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为氨基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为羟基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为甲氧基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为炔丙基氧基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为3-甲氧基苄氧基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为4-三氟甲基苄氧基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为乙酰氧基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为2-氯苯甲酰基氧基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为4-甲基苯基磺酰氧基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为硝基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为氯原子的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为甲基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为七氟丙基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为甲氧羰基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为苯基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为1-吡咯基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为氨基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为甲基氨基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为二甲氨基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为甲酰基氨基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为乙酰基氨基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为三氟乙酰基氨基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为苯甲酰基氨基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为羟基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为甲氧基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为乙氧基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为异丙氧基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为烯丙氧基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为苄氧基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为5-溴-2-噻吩基羰基氨基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为2,5-二氯-3-噻吩基羰基氨基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为1-甲基-3-吡唑基羰基氨基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为1,5-二甲基-3-吡唑基羰基氨基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为1,4-二甲基-5-吡唑基羰基氨基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为3-甲基-5-异噁唑基羰基氨基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为N-甲基氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为N-(3-氯苄基)氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为N-(4-甲基苯基)氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为N-(4-甲基苄基)氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R3为氢原子、R5为N-(2-吡啶基甲基)氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R3为1-二氟甲基-3-吡唑烷基、R5为氯原子的化合物;
式(1)中R3为三氟甲基、R5为氨基的化合物;
式(1)中R4为氟原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R4为氯原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R4为溴原子、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R4为甲基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R4为苯基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R4为羟基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R4为甲氧基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R4为2-甲基苯氧基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R4为4-三氟甲基苯氧基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为硝基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为氯原子的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为甲基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为七氟丙基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为甲氧羰基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为苯基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为1-吡咯基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为氨基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为甲基氨基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为二甲氨基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为甲酰基氨基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为乙酰基氨基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为三氟乙酰基氨基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为苯甲酰基氨基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为羟基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为甲氧基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为乙氧基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为异丙氧基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为烯丙氧基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为苄氧基的化合物;
式(1)中R4为4-三氟甲氧基苯氧基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为乙酰氧基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为2-氯苯甲酰基氧基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为4-甲基苯基磺酰氧基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为5-溴-2-噻吩基羰基氨基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为2,5-二氯-3-噻吩基羰基氨基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为1-甲基-3-吡唑基羰基氨基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为1,5-二甲基-3-吡唑基羰基氨基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为1,4-二甲基-5-吡唑基羰基氨基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为3-甲基-5-异噁唑基羰基氨基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为N-甲基氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为N-(3-氯苄基)氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为N-(4-甲基苯基)氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为N-(4-甲基苄基)氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R4为氢原子、R5为N-(2-吡啶基甲基)氨基磺酰基的化合物;
式(1)中R3和R4为氢原子的化合物;
式(1)中R1和R4为氢原子的化合物;
式(1)中R2和R3为氢原子的化合物;
式(1)中R2和R4为氢原子的化合物;
式(1)中R1和R2为氢原子的化合物;
式(1)中R1和R3为氢原子的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1、R4和R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2、R3和R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2、R4和R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1、R2和R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1、R3和R5为氢原子的化合物;
式(1)中R2、R3和R4为氢原子的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子的化合物;
式(1)中R1、R2和R4为氢原子的化合物;
式(1)中R1、R2和R3为氢原子的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R2、R3和R4为氢原子、R1为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子、R1为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子、R2为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R2、R3和R4为氢原子、R1为甲基的化合物;
式(1)中R2、R3和R4为氢原子、R1为二氟甲基的化合物;
式(1)中R2、R3和R4为氢原子、R1为三氟甲基的化合物;
式(1)中R2、R3和R4为氢原子、R1为五氟乙基的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子、R1为甲基的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子、R1为二氟甲基的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子、R1为三氟甲基的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子、R1为五氟乙基的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为甲基的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为二氟甲基的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为三氟甲基的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为五氟乙基的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为七氟丙基的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为叔丁基的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子、R2为甲基的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子、R2为二氟甲基的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子、R2为三氟甲基的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子、R2为五氟乙基的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子、R2为七氟丙基的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子、R2为叔丁基的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为三氟甲基的化合物;
式(1)中R2、R3和R4为氢原子、R1为三氟甲基的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子、R1为三氟甲基的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子、R2为三氟甲基的化合物;
式(1)中R2、R3和R4为氢原子、R1为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子、R1为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子、R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R2、R3和R4为氢原子、R1为苯基的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子、R1为苯基的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为苯基的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为2-氯苯基的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为3-氯苯基的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为4-氯苯基的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为4-三氟甲基苯基的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子、R2为苯基的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子、R2为2-氯苯基的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子、R2为3-氯苯基的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子、R2为4-氯苯基的化合物;
式(1)中R3、R4和R5为氢原子、R2为4-三氟甲基苯基的化合物;
式(1)中R2、R3、R4和R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1、R3、R4和R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1、R2、R4和R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R4为氢原子的化合物;
式(1)中R2、R3、R4和R5为氢原子、R1为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1、R3、R4和R5为氢原子、R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1、R2、R4和R5为氢原子、R3为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R5为氢原子、R4为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R4为氢原子、R5为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R2、R3、R4和R5为氢原子、R1为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1、R3、R4和R5为氢原子、R2为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1、R2、R4和R5为氢原子、R3为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R5为氢原子、R4为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R4为氢原子、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中W为-OR6的化合物;
式(1)中W为-OR6、-ON=CR7R8或-SR9的化合物;
式(1)中W为-NR7R10的化合物;
式(1)中W为-ON=CR7R8的化合物;
式(1)中W为-SR9的化合物;
式(1)中W为-OR6或-SR9的化合物;
式(1)中W为-OR6或-ON=CR7R8的化合物;
式(1)中W为-OR6或-NR7R10的化合物;
式(1)中W为-SR9或-NR7R10的化合物;
式(1)中R6和R9为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R6和R9为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R6和R9为C1-C6烷基的化合物;
式(1)中W为-OR6或-SR9、R6和R9为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中W为-OR6或-SR9、R6和R9为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中W为-OR6或-SR9、R6和R9为C1-C6烷基的化合物;
式(1)中W为-OR6、R6为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中W为-OR6、R6为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中W为-OR6、R6为C1-C6烷基的化合物;
式(1)中W为-SR9、R9为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中W为-SR9、R9为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中W为-SR9、R9为C1-C6烷基的化合物;
式(1)中W为-NR7R10、R7为氢原子的化合物;
式(1)中W为-NR7R10、R7为氢原子、R10为氢原子、氰基、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、苯环部分为可具有选自Y组的1个以上基团的苄基、-OH或-NH2的化合物;
式(1)中W为-NR7R10、R7为氢原子、R10为氢原子、氰基、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OH或-NH2的化合物;
式(1)中W为-NR7R10、R7为氢原子、R10为氢原子、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中W为-NR7R10、R7为氢原子、R10为氢原子或可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中W为-NR7R10、R7为氢原子、R10为氢原子或C1-C6烷基的化合物;
式(1)中W为-NR7R10、R10为氢原子、氰基、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OH或-NH2的化合物;
式(1)中W为-NR7R10、R10为氢原子、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中W为-NR7R10、R10为氢原子或可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中W为-NR7R10、R10为氢原子或C1-C6烷基的化合物;
式(1)中W为-NR7R10、R10为氰基、-OH或-NH2的化合物;
式(1)中W为-NR7R10、R7为氢原子、R10为氰基、-OH或-NH2的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R5为卤原子、硝基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-S(O)2NR7R11、-OR14、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基或可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R5为卤原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12、-OR14或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R5为卤原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-OR14或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基,
R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基,
R13为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基,
R14为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R5为卤原子、硝基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-S(O)2NR7R11、-OR14、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基或可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基,
W为-OR6或-SR9的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R5为卤原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR14或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基,
W为-OR6或-SR9
R6和R9为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R5为卤原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR14或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基,
W为-OR6或-SR9
R6和R9为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R5为卤原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR14或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基,
W为-OR6或-SR9
R6和R9为C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R5为卤原子、硝基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-S(O)2NR7R11、-OR14、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基或可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基,
W为-OR6
R6为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R5为卤原子、硝基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-S(O)2NR7R11、-OR14、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基或可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基,
W为-OR6
R6为C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R5为卤原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR14或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基,
W为-NR7R10的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R5为卤原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR14或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基,
W为-NR7R10、R7为氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R5为卤原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR14或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基,
W为-NR7R10
R7为氢原子,
R10为氢原子、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R5为卤原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR14或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基,
W为-NR7R10
R7为氢原子,
R10为氢原子或C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R5为卤原子、硝基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R1 2、-S(O)2NR7R11、-OR14、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基或可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基,
W为-OR6
R6为C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R5为卤原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12、-OR14或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基,
W为-NR7R10
R7为氢原子,
R10为氢原子或C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R2、R3和R4为氢原子的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为卤原子、氰基、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C6烷氧羰基、氨基羰基、-NR12R13、-OR13、-S(O)mR13或-SF5的化合物;
式(1)中R1、R2和R4为氢原子、R3为卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11的化合物;
式(1)中R1、R2和R3为氢原子、R4为卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11的化合物;
式(1)中R1为卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R2、R3、R4和R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1、R3、R4和R5为氢原子、R2为卤原子、氰基、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、氨基羰基、-NR12R13、-OR13、-S(O)mR13或-SF5的化合物;
式(1)中R1、R2、R4和R5为氢原子、R3为卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R5为氢原子、R4为卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R4为氢原子、R5为卤原子、硝基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR14、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基或可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R4为氢原子、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R4为氢原子,
R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14
R14为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C4烷基、苯环部分为可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯磺酰基或氢原子的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R4为氢原子,
R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14
R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R4为氢原子、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R4为氢原子、R5为-OR14、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R5为-OR14
R14为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R5为-OR14
R14为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基,
R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基,
R13为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R5为氢原子,
R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基,
R13为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R5为三氟甲基,
W为-OR6
R6为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R5为三氟甲基,
W为-NR7R10的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R5为三氟甲基,
W为-NR7R10
R7为氢原子,
R10为氢原子、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R5为三氟甲基,
W为-SR9
R9为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R5为三氟甲基,
R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基,
R13为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R5为三氟甲基,
R11为甲基或三氟甲基,
R13为甲基或三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R5为氢原子基,
R11为甲基或三氟甲基,
R13为甲基或三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R5为三氟甲基,
R11为甲基,
R13为甲基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R2为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13
R3为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R4为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R5为氢原子基,
R11为甲基,
R13为甲基的化合物;
式(1)中R1为卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R2、R3和R4为氢原子,
R5为卤原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子,
R2为卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13
R5为卤原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR14或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1、R2和R4为氢原子,
R3为卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R5为卤原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR14或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1、R2和R3为氢原子,
R4为卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11
R5为卤原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR14或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为卤原子、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R2、R3、R4和R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1、R3、R4和R5为氢原子,
R2为卤原子、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13的化合物;
式(1)中R1、R2、R4和R5为氢原子,
R3为卤原子、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R5为氢原子,
R4为卤原子、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11的化合物;
式(1)中R1为卤原子、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R2、R3和R4为氢原子,
R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子,
R2为卤原子、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13
R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1、R2和R4为氢原子,
R3为卤原子、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1、R2和R3为氢原子,
R4为卤原子、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11
R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1为卤原子、R2、R3、R4和R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1、R3、R4和R5为氢原子、R2为卤原子的化合物;
式(1)中R1、R2、R4和R5为氢原子、R3为卤原子的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R5为氢原子、R4为卤原子的化合物;
式(1)中R1为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基,R2、R3、R4和R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1、R3、R4和R5为氢原子、R2为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1、R2、R4和R5为氢原子、R3为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R5为氢原子、R4为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基,R2、R3、R4和R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1、R3、R4和R5为氢原子、R2为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1、R2、R4和R5为氢原子、R3为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R5为氢原子、R4为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基,R2、R3、R4和R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基,R2、R3、R4和R5为氢原子,
W为-OR6
R6为具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R2、R3、R4和R5为氢原子,
W为-OR6
R6为C3-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基,R2、R3、R4和R5为氢原子,
W为-ON=CR7R8、-SR9或-NR7R10的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基,R2、R3、R4和R5为氢原子,
W为-ON=CR7R8的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基,R2、R3、R4和R5为氢原子,
W为-SR9的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基,R2、R3、R4和R5为氢原子,
W为-SR9
R9为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基,R2、R3、R4和R5为氢原子,
W为-NR7R10的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基,R2、R3、R4和R5为氢原子、
W为-NR7R10、R7为氢原子、R10为氢原子、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1、R3、R4和R5为氢原子、R2为三氟甲基的化合物;
式(1)中R1、R3、R4和R5为氢原子、R2为三氟甲基、W为-OR6、R6为具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1、R3、R4和R5为氢原子、R2为三氟甲基、W为-OR6、R6为C3-C6烷基的化合物;
式(1)中R1、R3、R4和R5为氢原子、R2为三氟甲基、W为-ON=CR7R8、-SR9或-NR7R10的化合物;
式(1)中R1、R3、R4和R5为氢原子、R2为三氟甲基、W为-ON=CR7R8的化合物;
式(1)中R1、R3、R4和R5为氢原子、R2为三氟甲基、W为-SR9的化合物;
式(1)中R1、R3、R4和R5为氢原子、R2为三氟甲基、W为-SR9、R9为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1、R3、R4和R5为氢原子、R2为三氟甲基、W为-NR7R10的化合物;
式(1)中R1、R3、R4和R5为氢原子、R2为三氟甲基、W为-NR7R10、R7为氢原子、R10为氢原子、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1、R2、R4和R5为氢原子、R3为三氟甲基的化合物;
式(1)中R1、R2、R4和R5为氢原子、R3为三氟甲基、W为-OR6、R6为具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1、R2、R4和R5为氢原子、R3为三氟甲基、W为-OR6、R6为C3-C6烷基的化合物;
式(1)中R1、R2、R4和R5为氢原子、R3为三氟甲基、W为-ON=CR7R8、-SR9或-NR7R10的化合物;
式(1)中R1、R2、R4和R5为氢原子、R3为三氟甲基、W为-ON=CR7R8的化合物;
式(1)中R1、R2、R4和R5为氢原子、R3为三氟甲基、W为-SR9的化合物;
式(1)中R1、R2、R4和R5为氢原子、R3为三氟甲基、W为-SR9、R9为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1、R2、R4和R5为氢原子、R3为三氟甲基、W为-NR7R10的化合物;
式(1)中R1、R2、R4和R5为氢原子、R3为三氟甲基、W为-NR7R10、R7为氢原子、R10为氢原子、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R5为氢原子、R4为三氟甲基的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R5为氢原子、R4为三氟甲基、W为-OR6、R6为具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R5为氢原子、R4为三氟甲基、W为-OR6、R6为C3-C6烷基的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R5为氢原子、R4为三氟甲基、W为-ON=CR7R8、-SR9或-NR7R10的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R5为氢原子、R4为三氟甲基、W为-ON=CR7R8的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R5为氢原子、R4为三氟甲基、W为-SR9的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R5为氢原子、R4为三氟甲基、W为-SR9、R9为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R5为氢原子、R4为三氟甲基、W为-NR7R10的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R5为氢原子、R4为三氟甲基、W为-NR7R10、R7为氢原子、R10为氢原子、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R4为氢原子、R5为三氟甲基的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R4为氢原子、R5为三氟甲基、W为-OR6、R6为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R4为氢原子、R5为三氟甲基、W为-ON=CR7R8的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R4为氢原子、R5为三氟甲基、W为-SR9的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R4为氢原子、R5为三氟甲基、W为-SR9、R9为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R4为氢原子、R5为三氟甲基、W为-NR7R10的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R4为氢原子、R5为三氟甲基、W为-NR7R10、R7为氢原子、R10为氢原子、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基,
R2、R3、R4和R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1、R3、R4和R5为氢原子、R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1、R2、R4和R5为氢原子、R3为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基ある化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R5为氢原子、R4为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为-OR11、R2、R3、R4和R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1、R3、R4和R5为氢原子、R2为-OR13的化合物;
式(1)中R1、R2、R4和R5为氢原子、R3为-OR11的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R5为氢原子、R4为-OR11的化合物;
式(1)中R1为-S(O)mR11、R2、R3、R4和R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1、R3、R4和R5为氢原子、R2为-S(O)mR13的化合物;
式(1)中R1、R2、R4和R5为氢原子、R3为-S(O)mR11的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R5为氢原子、R4为-S(O)mR11的化合物;
式(1)中R1为-OR11,R2、R3、R4和R5为氢原子,R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1、R3、R4和R5为氢原子、R2为-OR13、R13为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1、R2、R4和R5为氢原子、R3为-OR11、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R5为氢原子、R4为-OR11、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1为-S(O)mR11、R2、R3、R4和R5为氢原子、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1、R3、R4和R5为氢原子、R2为-S(O)mR13、R13为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1、R2、R4和R5为氢原子、R3为-S(O)mR11、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1、R2、R3和R5为氢原子、R4为-S(O)mR11、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1为卤原子,R2、R3和R4为氢原子,R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为卤原子、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1、R2和R4为氢原子、R3为卤原子、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1、R2和R3为氢原子、R4为卤原子、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基,R2、R3和R4为氢原子,R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1、R2和R4为氢原子、R3为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1、R2和R3为氢原子、R4为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基,R2、R3和R4为氢原子,R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1、R2和R4为氢原子、R3为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1、R2和R3为氢原子、R4为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基,R2、R3和R4为氢原子,R5为卤原子、氰基、硝基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、C2-C5烷氧羰基、-NR11R1 2、-S(O)2NR7R11、-OR14或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为三氟甲基、R5为卤原子、氰基、硝基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、C2-C5烷氧羰基、-NR11R1 2、-S(O)2NR7R11、-OR14或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲基、R5为卤原子、氰基、硝基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、C2-C5烷氧羰基、-NR11R1 2、-S(O)2NR7R11、-OR14或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1、R2和R3为氢原子、R4为三氟甲基、R5为卤原子、氰基、硝基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、C2-C5烷氧羰基、-NR11R1 2、-S(O)2NR7R11、-OR14或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基,R2、R3和R4为氢原子,R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为三氟甲基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1、R2和R3为氢原子、R4为三氟甲基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基,R2、R3和R4为氢原子,R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14,R14为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为三氟甲基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R14为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R14为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1、R2和R3为氢原子、R4为三氟甲基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R14为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R2、R3和R4为氢原子、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14,R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为三氟甲基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1、R2和R3为氢原子、R4为三氟甲基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基,R2、R3和R4为氢原子,R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1、R2和R4为氢原子、R3为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1、R2和R3为氢原子、R4为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14的化合物;
式(1)中R1为-OR11,R2、R3和R4为氢原子,R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14,R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为-OR13、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14、R13为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1、R2和R4为氢原子、R3为-OR11、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1、R2和R3为氢原子、R4为-OR11、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1为-S(O)mR11、R2、R3和R4为氢原子、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为-S(O)mR13、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14、R13为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1、R2和R4为氢原子、R3为-S(O)mR11、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1、R2和R3为氢原子、R4为-S(O)mR11、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、-NR11R12或-OR14、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1为卤原子,R2、R3和R4为氢原子,R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14,R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为卤原子、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1、R2和R4为氢原子、R3为卤原子、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1、R2和R3为氢原子、R4为卤原子、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基,R2、R3和R4为氢原子,R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14,R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1、R2和R4为氢原子、R3为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1、R2和R3为氢原子、R4为可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为-OR11、R2、R3和R4为氢原子、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为-OR13、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R13为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1、R2和R4为氢原子、R3为-OR11、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1、R2和R3为氢原子、R4为-OR11、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为-S(O)mR11,R2、R3和R4为氢原子,R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14,R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基,R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1、R3和R4为氢原子、R2为-S(O)mR13、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R13为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1、R2和R4为氢原子、R3为-S(O)mR11、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1、R2和R3为氢原子、R4为-S(O)mR11、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、W为-OR6、R6为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、W为-NR7R10的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、W为-NR7R10、R7为氢原子、R10为氢原子、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、W为-SR9、R9为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR1 1或-S(O)mR11、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR1 1或-S(O)mR11、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R13为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R2为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、甲基、三氟甲基或-OR14、R11为甲基或三氟甲基、R13为甲基或三氟甲基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R2为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、甲基、三氟甲基或-OR14、R11为甲基、R13为甲基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR1 1或-S(O)mR11、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR1 1或-S(O)mR11、R5为氢原子、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R13为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R2为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、R11为甲基或三氟甲基、R13为甲基或三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R2为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、R11为甲基、R13为甲基的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR1 1或-S(O)mR11、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR1 1或-S(O)mR11、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14的化合物;R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R13为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R2为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为甲基、三氟甲基或-OR14、R11为甲基或三氟甲基、R13为甲基或三氟甲基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为三氟甲基、R2为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为甲基、三氟甲基或-OR14、R11为甲基、R13为甲基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R2为三氟甲基、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R2为三氟甲基、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、W为-OR6、R6为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R2为三氟甲基、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、W为-NR7R10的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R2为三氟甲基、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、W为-NR7R10、R7为氢原子、R10为氢原子、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R2为三氟甲基、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、W为-SR9、R9为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为三氟甲基、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR1 1或-S(O)mR11、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为三氟甲基、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR1 1或-S(O)mR11、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为三氟甲基、R3为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、甲基、三氟甲基或-OR14、R11为甲基或三氟甲基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为三氟甲基、R3为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、甲基、三氟甲基或-OR14、R11为甲基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R2为三氟甲基、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为三氟甲基、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR1 1或-S(O)mR11、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为三氟甲基、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR1 1或-S(O)mR11、R5为氢原子、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为三氟甲基、R3为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、R11为甲基或三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为三氟甲基、R3为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、R11为甲基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R2为三氟甲基、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为三氟甲基、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR1 1或-S(O)mR11、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为三氟甲基、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR1 1或-S(O)mR11、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为三氟甲基、R3为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为甲基、三氟甲基或-OR14、R11为甲基或三氟甲基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为三氟甲基、R3为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为甲基、三氟甲基或-OR14、R11为甲基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13、R3为三氟甲基、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13、R3为三氟甲基、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、W为-OR6、R6为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13、R3为三氟甲基、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、W为-NR7R10的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13、R3为三氟甲基、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、W为-NR7R10、R7为氢原子、R10为氢原子、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13、R3为三氟甲基、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、W为-SR9、R9为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为三氟甲基、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR1 4的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为三氟甲基、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR1 4、R6为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R9为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为三氟甲基、R4为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、甲基、三氟甲基或-OR14、R11为甲基或三氟甲基、R13为甲基或三氟甲基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为三氟甲基、R4为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、甲基、三氟甲基或-OR14、R11为甲基、R13为甲基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13、R3为三氟甲基、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为三氟甲基、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为三氟甲基、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R13为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为三氟甲基、R4为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、R11为甲基或三氟甲基、R13为甲基或三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为三氟甲基、R4为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为氢原子、R11为甲基、R13为甲基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13、R3为三氟甲基、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为三氟甲基、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为三氟甲基、R4为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R13为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为三氟甲基、R4为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为甲基、三氟甲基或-OR14、R11为甲基或三氟甲基、R13为甲基或三氟甲基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为三氟甲基、R4为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R5为甲基、三氟甲基或-OR14、R11为甲基、R13为甲基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R4为三氟甲基、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R4为三氟甲基、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、W为-OR6、R6为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R4为三氟甲基、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、W为-NR7R10的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R4为三氟甲基、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R7为氢原子、R10为氢原子、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R4为三氟甲基、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、W为-SR9、R9为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为三氟甲基、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR1 4的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为三氟甲基、R5为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR1 4、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R13为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为三氟甲基、R5为氢原子、甲基、三氟甲基或-OR14、R11为甲基或三氟甲基、R13为甲基或三氟甲基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为三氟甲基、R5为氢原子、甲基、三氟甲基或-OR14、R11为甲基、R13为甲基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R4为三氟甲基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为三氟甲基、R5为氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为三氟甲基、R5为氢原子、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R13为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为三氟甲基、R5为氢原子、R11为甲基或三氟甲基、R13为甲基或三氟甲基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为三氟甲基、R5为氢原子、R11为甲基、R13为甲基的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR12R13、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-OR11或-S(O)mR11、R4为三氟甲基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为三氟甲基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为三氟甲基、R5为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或-OR14、R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R13为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为三氟甲基、R5为甲基、三氟甲基或-OR14、R11为甲基或三氟甲基、R13为甲基或三氟甲基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(1)中R1为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R2为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR13或-S(O)mR13、R3为氢原子、卤原子、硝基、甲基、三氟甲基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR11或-S(O)mR11、R4为三氟甲基、R5为甲基、三氟甲基或-OR14、R11为甲基、R13为甲基、R14为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物。
在本发明方法中使用本发明化合物时,可以仅使用本发明化合物,也可以制成使用如下所述的各种惰性成分(固体载体、液体载体、表面活性剂、其它制剂用助剂等)进行制剂化后的植物生长促进组合物后使用。
作为在制剂中使用的固体载体,可以举出由例如高岭土、凹凸棒石粘土、膨润土、蒙脱石、酸性白色粘土、叶蜡石、滑石、硅藻土和方解石等矿物;玉米穗轴粉末、胡桃壳粉末等天然有机物;尿素等合成有机物;碳酸钙、硫酸铵等盐类;合成含水氧化硅等合成无机物等构成的细粉末或颗粒,作为液体载体可以列举例如二甲苯、烷基苯、甲基萘等芳族烃类;2-丙醇、乙二醇、丙二醇和乙二醇单乙醚等醇类;丙酮、环己酮、异佛尔酮等酮类;大豆油、棉籽油等植物油;石油系脂肪族烃类;酯类;二甲亚砜、乙腈、和水。
作为表面活性剂,可以列举例如:烷基硫酸酯盐、烷基芳基磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、聚氧乙烯烷基芳基醚磷酸酯盐、木质素磺酸盐、萘磺酸盐甲醛缩聚物等阴离子表面活性剂;聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯烷基聚氧丙烯嵌段共聚物、山梨醇酐脂肪酸酯等非离子表面活性剂;以及烷基三甲基铵盐等阳离子表面活性剂。
作为其它制剂用助剂,可以列举例如:聚乙烯醇和聚乙烯吡咯烷酮等水溶性聚合物;阿拉伯胶、海藻酸及其盐、CMC(羧甲基纤维素)、黄原胶等多糖类;硅酸镁铝和氧化铝溶胶等无机物;防腐剂;着色剂;以及PAP(酸式磷酸异丙酯)、BHT等稳定剂。
当在本发明方法中用本发明化合物处理植物时,通过用有效量的本发明化合物处理植物或其栽培地来进行处理。对植物或植物的栽培区域进行处理时,本发明的化合物进行单次或多次处理。
作为本发明方法中的施用方法,具体可以列举例如:茎叶播洒等对植物的茎叶、花器官或穗的处理;对种植植物之前或之后的土壤(栽培地)的处理;种子灭菌、种子浸渍或种子涂布等对种子的处理;对苗的处理;对种用块茎等球根的处理等。
作为本发明的方法中的对植物的茎叶、花器官或穗的处理,具体可以列举例如:茎叶播洒、树干播洒等施用于植物表面的处理方法;以及,在对包括开花前、开花中、开花后的开花阶段中的花器官或整个植物进行播洒处理的方法;以及,对于谷物等,对抽穗阶段的穗或整个植物进行播洒的方法。
作为本发明方法中的土壤处理方法,可以列举例如:播洒到土壤、土壤掺合、往土壤中灌注药液(药液灌溉、土壤注入、药液滴注)。作为待处理的部位,可以列举例如:种植孔、犁沟、种植孔周围、犁沟周围、耕地的整个表面、土壤与植物之间的近地表部分(地際部)、植株间、树干下、主犁沟、生长土壤、育苗箱、育苗盘和苗床。作为处理时期,可以列举例如:播种前、播种时、刚播种之后、育苗期、定植前、定植时以及定植后的生长期。另外,在上述土壤处理中,可以用多种本发明化合物同时处理植物,也可以将含有本发明化合物的糊状肥料等固体肥料施用于土壤。另外,可以将本发明的化合物混合在灌溉液中,例如注入至灌溉设备(灌溉管道、灌溉管、喷灌机等)、混合至犁沟之间的漫灌液中、混合至水培液中等。另外,可以将灌溉液预先与本发明化合物混合,使用例如上述灌溉方法或除此以外的喷洒、漫灌等合适的灌溉方法进行处理。
在本发明中,用本发明化合物处理而成的植物种子在植物种子的内部或表面、或者在植物种子周围形成的被覆部中保持有有效量的本发明化合物。作为本发明方法中的对种子的处理,是指用本发明化合物处理目标植物的种子、球根等的方法,具体可以列举例如:将本发明化合物的悬浮液雾化以喷雾至种子表面或球根表面的喷雾处理;将本发明的化合物以水合剂、乳液或可流动剂等的形式直接或在加入少量水之后涂抹至种子或球根的涂抹处理;将种子在本发明化合物的溶液中浸渍一定时间的浸渍处理;涂膜处理;和粒料涂布处理。需要说明的是,在本发明中,用本发明化合物处理而成的植物种子是指播种于土壤或待栽培的培养基之间前的状态的植物种子。
作为本发明方法中的对苗的处理,可以举出例如:将用水将本发明化合物稀释至适当的有效成分浓度而制备的稀释液播洒至整个苗的播洒处理;将苗浸渍到该稀释液中的浸渍处理;使制备成粉剂的本发明化合物附着至整个幼苗的涂布处理;用有效量的本发明化合物处理育苗中的培养土的育苗箱处理。另外,作为对种植苗之前或之后的土壤进行处理的方法,可以列举例如:将用水将本发明化合物稀释至具有适当的有效成分浓度而制备的稀释液在种植苗之后播洒至苗和周边土壤的方法;将粒剂或制备成粒剂等固体制剂的本发明化合物在种植苗之后播洒至周边土壤的方法。
另外,可以将本发明化合物与水培栽培中的水培液混合使用,并且也可以将其用作组织培养中的培养基组分之一。作为本发明方法中的水培处理方法,用于水培时,可以将其按照在培养基中浓度为0.001ppm~1,000ppm范围内溶解或悬浮在通常使用的园艺等的水培栽培用的培养基中后使用。另外,在组织培养或细胞培养时使用的情况下,可以将其按照在培养基中浓度为0.001ppm~1,000ppm范围内溶解或悬浮在通常使用的MS培养基等植物组织培养用培养基或Hoagland水培培养液等水培培养基中后使用。在这种情况下,根据通常的方法,可以适当地加入作为碳源的糖类、各种植物激素等。
当使用本发明的化合物处理植物或植物生长地时,其处理量可以按照所要处理的植物的种类、制剂形式、处理期和气象条件等而变化,但以每10,000m2的有效成分量计通常为0.1g~10,000g的范围,优选为1g~1,000g的范围。掺合到整个土壤中时,其处理量以每10,000m2的有效成分量计通常是0.1g~10,000g的范围,优选为1g~1,000g的范围。
乳液、水合剂、可流动剂和微胶囊通常在用水稀释后通过播洒进行处理。在这种情况下,有效成分的浓度通常为0.1ppm~10,000ppm的范围,并且优选为1ppm~1,000ppm的范围。粉剂和粒剂等通常直接进行处理而不用稀释。
在对种子的处理中,相对于100kg种子的本发明化合物的重量通常是0.01g~1,000g的范围,优选为0.1g~100g的范围。
可以应用本发明的方法的植物包括以下各项:
作为可应用本发明方法的植物,可以列举下述植物。
农作物:玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、欧洲油菜、向日葵、甘蔗、烟草、啤酒花等。
蔬菜:茄科蔬菜(茄子、西红柿、土豆、辣椒、青椒等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、绿皮西葫芦、西瓜、甜瓜、薄皮甜瓜等)、十字花科蔬菜(萝卜、芜菁甘蓝、辣根、球茎甘蓝、大白菜、卷心菜、油菜、芥菜、西兰花、菜花等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、洋蓟、生菜等)、百合科蔬菜(葱、洋葱、大蒜、芦笋等)、伞状花科蔬菜(胡萝卜、欧芹、芹菜、欧防风等)、藜科蔬菜(例如菠菜、瑞士甜菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、豆科作物(豌豆、菜豆、红豆、蚕豆、鹰嘴豆等)、草莓、甘薯、日本薯蓣、芋头、魔芋、生姜、秋葵等;
果树:梨果类(例如苹果、梨、西洋梨、木瓜、温柏等)、核果类(桃子、李子、油桃、梅子、樱桃、杏子、西梅等)、柑橘类水果(温州蜜柑、橙子、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果(蓝莓、蔓越橘、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰树、油棕等;
果树以外的树:茶树、桑树、花木类(皋月杜鹃、山茶、绣球花、山茶花、八角、樱花、北美鹅掌楸、紫薇、金桂等)、行道树(白腊树、桦树、山茱萸、桉树、银杏、丁香、枫树、橡树、白杨树、紫荆、枫香树、梧桐、榉树、日本香柏、枞树、铁杉、杜松、松树、鱼鳞云杉、红豆杉、榆树、七叶树等)、珊瑚树、罗汉松、日本柳杉、日本扁柏、巴豆、日本卫矛、红叶石楠等;
草:结缕草(日本结缕草(Z.japonica)、天鹅绒草(Z.pacifica)等)、狗牙根属草(狗牙根等)、剪股颖(小糠草、葡茎剪股颖、细弱剪股颖等)、早熟禾(草地早熟禾、普通早熟禾)、羊茅(巨羊茅、紫羊茅、匍匐紫羊茅)、黑麦草(毒麦、黑麦草等)、野茅、梯牧草等;
其它:花卉类(蔷薇、康乃馨、菊花、洋桔梗、满天星、非洲菊、金盏花、鼠尾草、矮牵牛、马鞭草、郁金香、紫菀、龙胆、百合、三色堇、仙客来、兰花、铃兰、薰衣草、紫罗兰、羽衣甘蓝、报春花、一品红、唐菖蒲、洋兰、雏菊、兰花、秋海棠等)、生物燃料植物(麻风树、红花、亚麻荠类、柳枝稷、芒草、虉草、芦荻、红麻、木薯、柳树等)、观叶植物等。
作为可适用本发明的植物,优选为茶树、苹果、梨、葡萄、樱桃、桃子、油桃、柿子、梅子、李子、大豆、生菜、卷心菜、西红柿、茄子、黄瓜、西瓜、甜瓜、菜豆、豌豆、红豆、结缕草、欧洲油菜、草莓、杏仁、玉米、高粱、蚕豆、大白菜、土豆、花生、稻、小麦、芋头、魔芋、日本薯蓣、萝卜、芜菁甘蓝、欧芹、薄皮甜瓜、秋葵、生姜、柠檬、橙子、葡萄柚、酸橙、蓝莓、栗子、啤酒花、罗勒,更优选为稻科植物或茄科植物,进一步优选为稻科植物,更进一步优选为稻、小麦、玉米等。
上述“植物”可以是通过基因工程方法或杂交育种导入对植物赋予耐除草剂性的基因、产生对害虫的选择性毒素的基因、对植物赋予抗病性的基因或减少非生物性胁迫的基因等后的植物,也可以是将它们组合后的组合品种。
可以将本发明化合物与杀虫剂、杀菌剂或针对特定除草剂的安全剂(セーフナー)等同时一起处理种子,或者也可以与它们一起施用于植物。
在本发明方法中,要用本发明化合物处理的植物可以是已经或将要暴露至非生物性胁迫的植物。该非生物性胁迫以下式所示的“胁迫强度”的值计可以为105~200、优选为110~180、更优选为120~160。
式(I):“胁迫强度”=100ד未暴露至非生物性胁迫的植物中的任一个植物表型”/“暴露至非生物性胁迫条件的植物中的该任一个植物表型”
在此,“非生物性胁迫”是指当植物暴露至高温胁迫或低温胁迫、即温度胁迫、干旱胁迫或过湿胁迫、即水胁迫或者盐胁迫等非生物性胁迫条件时导致植物细胞的生理功能下降从而植物生理状态的恶化而使植物生长受抑制的胁迫。高温胁迫是指暴露至高于植物的生长适宜温度或发芽适宜温度的温度时受到的胁迫,具体可以列举:栽培植物的环境中的平均栽培温度为25℃以上、更苛刻时为30℃以上、进一步苛刻时为35℃以上的条件。低温胁迫是指暴露至低于植物的生长适宜温度或发芽适宜温度的温度时受到的胁迫,具体可以列举:栽培植物的环境中的平均栽培温度为15℃以下、更苛刻时为10℃以下、进一步苛刻时为5℃以下的条件。干旱胁迫是指当植物暴露至由于降雨量或灌溉量的减少导致土壤中水含量下降而阻碍水吸收从而阻碍植物生长的水分环境时受到的胁迫。具体来说,虽然值根据土壤种类的不同而不同,但可以列举:栽培植物的土壤水含量为15重量%以下、更苛刻时为10重量%以下、进一步苛刻时为7.5重量%以下的存在水分胁迫的条件;或者栽培植物的土壤的pF值为2.3以上、更苛刻时为2.7以上、进一步苛刻时为3.0以上的条件。过湿胁迫是指当植物暴露至土壤中水含量过量而使得植物生长受抑制的水分环境时受到的胁迫,具体来说,虽然值根据土壤种类的不同而不同,但可以是:栽培植物的土壤水含量为30重量%以上、更苛刻时为40重量%以上、进一步苛刻时为50重量%以上;或者,栽培植物的土壤的pF值为1.7以下、更苛刻时为1.0以下、进一步苛刻时为0.3以下。
需要说明的是,土壤的pF值可以根据“土壤、植物营养和环境百科全书”(大洋社、1994年、松坂等人)的第61~62页的“PF值测定法”中记载的原理进行测定。另外,盐胁迫是指暴露至由于盐类在栽培植物的土壤或水培液中积累导致渗透压增加而阻止植物吸收水从而阻碍生长的环境时受到的胁迫,具体为土壤或水培液中的盐所致的渗透压势为0.2MPa(以NaCl浓度计为2,400ppm)以上、苛刻时为0.25MPa以上、更苛刻时为0.30MPa以上的条件。土壤中的渗透压可以通过用水稀释土壤并分析上清液的盐浓度,根据以下的拉乌尔公式(Raoult’s equation)求出。
拉乌尔公式π(atm)=cRT
R=0.082(L·atm/mol·K)
T=绝对温度(K)
c=离子摩尔浓度(mol/L)
1atm=0.1MPa
下面对本发明化合物的制造方法进行说明。
本发明化合物能够依照例如如下(制造方法1)~(制造方法18)进行制造。
(制造方法1)
由式(3)表示的化合物能够依照例如如下过程进行制造。
(式中,W1表示羟基、-OR6或-NR7R10
L1表示卤原子或硝基,
R5a表示氢原子、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基,
R1、R2、R3、R4、R6、R7和R10表示与上文中相同的含义。)
本反应通常在溶剂中进行。作为可使用的溶剂,可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二乙醚、二异丙醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类;环丁砜等砜类;以及它们的混合物。
本反应中,由式(4)表示的化合物的用量相对于由式(2)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1~1.2摩尔。
本反应中,作为碱可以举出例如碳酸钠、碳酸钾等无机碱;甲醇钠等金属烷醇盐;氢化钠等碱金属氢化物;三乙胺、三丁胺、N,N-二异丙基乙胺等有机碱等。
本反应中,所使用的碱的使用量相对于由式(2)表示的化合物1摩尔通常为1~5摩尔、优选为1~1.2摩尔。
本反应的反应温度通常为0~200℃、优选为30~100℃。本反应的反应时间通常为30分钟~30小时。
本反应的结束能够通过采取部分反应混合物利用薄层色谱法、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后,通过进行例如在反应混合物加入水,然后用有机溶剂进行萃取,将所得到的有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,能够分离出由式(3)表示的化合物。分离出的由式(3)表示的化合物还能够通过色谱和重结晶等进行纯化。
(制造方法2)
由式(3)表示的化合物能够依照例如如下过程进行制造。
(式中,L2表示卤原子,
W1、R1、R2、R3、R4和R5a表示与上文中相同的含义。)
本反应通常在溶剂中进行。作为可使用的溶剂,可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二乙醚、二异丙醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类;环丁砜等砜类;以及它们的混合物。
本反应中,由式(6)表示的化合物的用量相对于由式(5)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1~2摩尔。
本反应通常在碱的存在下进行。作为可用于本反应的碱,可以举出例如碳酸钠、碳酸钾等无机碱;甲醇钠等金属烷醇盐;氢化钠等碱金属氢化物;三乙胺、三丁胺、N,N-二异丙基乙胺等有机碱等。本反应中,碱的用量相对于由式(5)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1~2摩尔。
本反应的反应温度通常为0~200℃、优选为30~100℃。本反应的反应时间通常为30分钟~30小时。
本反应的结束能够通过采取部分反应混合物利用薄层色谱法、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后,通过进行例如在反应混合物加入水,然后用有机溶剂进行萃取,将所得到的有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,能够分离出由式(3)表示的化合物。分离出的由式(3)表示的化合物还能够通过色谱和重结晶等进行纯化。
(制造方法3)
由式(8)表示的化合物能够依照例如如下过程进行制造。
(式中,B1表示C1-C6烷基,
L1、W1、R1、R2、R3和R4表示与上文中相同的含义。)
本反应通常在溶剂中进行。作为可使用的溶剂,可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二乙醚、二异丙醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类;环丁砜等砜类;以及它们的混合物。
本反应中,由式(4)表示的化合物的用量相对于由式(7)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1~1.2摩尔。
本反应通常在碱的存在下进行。作为可用于本反应的碱,可以举出例如碳酸钠、碳酸钾等无机碱;甲醇钠等金属烷醇盐;氢化钠等碱金属氢化物;三乙胺、三丁胺、N,N-二异丙基乙胺等有机碱等。本反应中,碱的用量相对于由式(7)表示的化合物1摩尔通常为1~5摩尔、优选为1~1.2摩尔。
本反应的反应温度通常为0~200℃、优选为30~100℃。本反应的反应时间通常为30分钟~30小时。
本反应的结束能够通过采取部分反应混合物利用薄层色谱法、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后,通过进行例如在反应混合物中加入酸后,滤取析出的固体,用水和己烷进行洗涤后,进行干燥等后处理操作,能够分离出由式(8)表示的化合物。分离出的由式(8)表示的化合物还能够通过色谱和重结晶等进行纯化。
(制造方法4)
由式(10)表示的化合物能够依照例如如下过程进行制造。
(式中,B1、L2、W1、R1、R2、R3和R4表示与上文中相同的含义。)
本反应通常在溶剂中进行。作为可使用的溶剂,可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二乙醚、二异丙醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类;环丁砜等砜类;以及它们的混合物。
本反应中,由式(6)表示的化合物的用量相对于由式(9)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1~2摩尔。
本反应通常在碱的存在下进行。作为可用于本反应的碱,可以举出例如碳酸钠、碳酸钾等无机碱;甲醇钠等金属烷醇盐;氢化钠等碱金属氢化物;三乙胺、三丁胺、N,N-二异丙基乙胺等有机碱等。本反应中,碱的用量相对于由式(9)表示的化合物1摩尔通常为1~10摩尔、优选为1~2摩尔。
本反应的反应温度通常为0~200℃、优选为30~100℃。本反应的反应时间通常为30分钟~30小时。
本反应的结束能够通过采取部分反应混合物利用薄层色谱法、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后,通过进行例如在反应混合物中加入酸后,滤取析出的固体,用水和己烷进行洗涤后,进行干燥等后处理操作,能够分离出由式(10)表示的化合物。分离出的由式(10)表示的化合物还能够通过色谱和重结晶等进行纯化。
(制造方法5)
由式(12)表示的化合物能够依照例如如下过程进行制造。
(式中,L1、W1、R1、R2、R3和R4表示与上文中相同的含义。)
本反应通常在溶剂中进行。作为可使用的溶剂,可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二乙醚、二异丙醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类;环丁砜等砜类;以及它们的混合物。
本反应中,由式(4)表示的化合物的用量相对于由式(11)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1~1.2摩尔。
本反应通常在碱的存在下进行。作为可用于本反应的碱,可以举出例如碳酸钠、碳酸钾等无机碱;甲醇钠等金属烷醇盐;氢化钠等碱金属氢化物;三乙胺、三丁胺、N,N-二异丙基乙胺等有机碱等。本反应中,碱的用量相对于由式(11)表示的化合物1摩尔通常为1~10摩尔、优选为1~1.2摩尔。
本反应的反应温度通常为0~200℃、优选为30~100℃。本反应的反应时间通常为30分钟~30小时。
本反应的结束能够通过采取部分反应混合物利用薄层色谱法、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后,通过进行例如在反应混合物中加入水后,用有机溶剂进行萃取,将所得到的有机层进行干燥、浓缩后,进行色谱和重结晶等,能够分离出由式(12)表示的化合物。
(制造方法6)
由式(14)表示的化合物能够依照例如如下过程进行制造。
(式中,L2、W1、R1、R2、R3和R4表示与上文中相同的含义。)
本反应通常在溶剂中进行。作为可使用的溶剂,可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二乙醚、二异丙醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类;环丁砜等砜类;以及它们的混合物。
本反应中,由式(6)表示的化合物的用量相对于由式(13)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1~2摩尔。
本反应通常在碱的存在下进行。作为可用于本反应的碱,可以举出例如碳酸钠、碳酸钾等无机碱;甲醇钠等金属烷醇盐;氢化钠等碱金属氢化物;三乙胺、三丁胺、N,N-二异丙基乙胺等有机碱等。本反应中,所使用的碱的使用量相对于由式(13)表示的化合物1摩尔通常为1~5摩尔、优选为1~2摩尔。
本反应的反应温度通常为0~200℃、优选为30~100℃。本反应的反应时间通常为30分钟~30小时。
本反应的结束能够通过采取部分反应混合物利用薄层色谱法、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后,通过进行例如在反应混合物中加入水后,用有机溶剂进行萃取,将所得到的有机层进行干燥、浓缩后,进行色谱和重结晶等,能够分离出由式(14)表示的化合物。
(制造方法7)
由式(16)表示的化合物能够依照例如如下过程进行制造。
(式中,L3表示取代于3位、4位、5位、6位或7位的离去基团(例如氯原子、溴原子、碘原子等卤原子等),B2表示可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基或可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基,W1表示与上文中相同的含义。)
本反应中,由式(17)表示的化合物的用量相对于由式(15)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1~3摩尔。
本反应在溶剂中进行。作为可用于本反应的溶剂,可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;甲醇、乙醇、丙醇等醇类;二乙醚、二异丙醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类;丙酮、甲乙酮等酮类;乙腈等腈类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类;二甲亚砜等亚砜类;环丁砜等砜类;水;以及它们的混合物。
另外,本反应在碱的存在下进行。作为可用于本反应的碱,可以举出例如三乙胺、三丙胺、吡啶、二甲基苯胺、二甲氨基吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱;氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸钙、碳酸铯、磷酸钾等无机碱等。本反应中,碱的用量相对于由式(15)表示的化合物1摩尔通常为0.5~10摩尔当量、优选为1~5摩尔当量。
本反应通常在四(三苯基膦)钯(0)、二氯双(三苯基膦)钯(II)、二氯双(三环己基膦)钯(II)、二氯[1,1’-双(二苯膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加成物等催化剂的存在下进行。本催化剂的用量相对于由式(15)表示的化合物1摩尔通常为0.001~0.5摩尔、优选为0.01~0.2摩尔。
本反应中,此外根据需要使用的氯化锂等相对于由式(15)表示的化合物1摩尔为1摩尔~20摩尔、优选为2摩尔~10摩尔用。
本反应的反应温度通常为20~180℃、优选为60~150℃。本反应的反应时间通常为30分钟~100小时。本反应的进程能够通过利用薄层色谱法、高效液相色谱等对反应混合物的一部分进行分析来确认。
本反应结束后,通过进行例如将反应混合物和水混合,用有机溶剂进行萃取,将所得到的有机层进行干燥、浓缩等操作,能够分离出由式(16)表示的化合物。分离出的由式(16)表示的化合物还能够通过色谱和重结晶等进行纯化。
(制造方法8)
由式(19)表示的化合物能够依照例如如下过程进行制造。
(式中,B3表示可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基或可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基,
B1、L3和W1表示与上文中相同的含义。)
本反应中,由式(20)表示的化合物的用量相对于由式(18)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1~3摩尔。
本反应在溶剂中进行。作为可用于本反应的溶剂,可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二乙醚、二异丙醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类;二甲亚砜等亚砜类;以及它们的混合物。
本反应通常在四(三苯基膦)钯(0)、二氯双(三苯基膦)钯(II)等催化剂的存在下进行。本催化剂的用量相对于由式(18)表示的化合物1摩尔通常为0.001~0.5摩尔、优选为0.01~0.2摩尔。
本反应的反应温度通常为-80~180℃、优选为-30~150℃。本反应的反应时间通常为30分钟~100小时。本反应的进程能够通过利用薄层色谱法、高效液相色谱等对反应混合物的一部分进行分析来确认。本反应结束后,通过进行例如将反应混合物和水混合,用有机溶剂进行萃取,将所得到的有机层进行干燥、浓缩等操作,能够分离出由式(19)表示的化合物。分离出的由式(19)表示的化合物还能够通过色谱和重结晶等进行纯化。
(制造方法9)
由式(22)表示的化合物能够依照例如如下过程进行制造。
(式中,HO表示取代于3位、4位、5位、6位或7位的羟基,
R11a表示可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6炔基、可具有1个以上卤原子的C4-C7环烷基烷基、苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基、6元芳香族杂环部分可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环C1-C3烷基、可具有1个以上卤原子的C3-C6环烷基,
W1、L2表示与上文中相同的含义。)
本反应在溶剂中进行。作为用于本反应的溶剂,可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二乙醚、二异丙醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类;丙酮、甲乙酮等酮类;乙腈等腈类;乙酸乙酯等酯类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类;二甲亚砜等亚砜类;环丁砜等砜类;以及它们的混合物。
本反应中,由式(23)表示的化合物的用量相对于由式(21)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1~3摩尔。
本反应通常在碱的存在下进行。作为可用于本反应的碱,可以举出例如三乙胺、三丙胺、吡啶、二甲氨基吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱;氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸钙等无机碱;氢化钠等金属氢化物;甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等金属烷醇盐等。本反应中,碱的用量相对于由式(21)表示的化合物1摩尔通常为0.5~10摩尔当量、优选为1~5摩尔当量。
本反应的反应温度通常为-30~180℃、优选为0~100℃。本反应的反应时间通常为10分钟~30小时。
本反应的进程能够通过利用薄层色谱法、高效液相色谱等对反应混合物的一部分进行分析来确认。本反应结束后,通过进行例如将反应混合物和水混合,用有机溶剂进行萃取,将所得到的有机层进行干燥、浓缩等操作,能够分离出由式(22)表示的化合物。分离出的由式(22)表示的化合物还能够通过色谱和重结晶等进行纯化。
(制造方法10)
由式(25)表示的化合物能够依照例如如下过程进行制造。
(式中,H2N表示取代于3位、4位、5位、6位或7位的氨基,
R12a表示可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基磺酰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯磺酰基、苯环部分が可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基磺酰基、C2-C6烷氧羰基、-C(O)R15或-C(O)NR7R8,W1、L2、R7、R8和R15表示与上文中相同的含义。)
本反应可以在溶剂中进行。作为可使用的溶剂,可以举出例如苯、甲苯等芳香族烃类;二乙醚、二异丙醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类;二甲亚砜等亚砜类;环丁砜等砜类;以及它们的混合物。
可用于本反应的由式(26)表示的化合物的使用量相对于由式(24)表示的化合物通常为1摩尔当量以上、优选为1~3摩尔当量。
本反应通常在碱的存在下进行。作为可在本反应中使用的碱,可以举出例如三乙胺、三丙胺、吡啶、二甲氨基吡啶、二异丙基乙胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱;氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸钙、氢化钠等无机碱等。本反应中,碱的用量相对于由式(24)表示的化合物1摩尔通常为0.5~10摩尔、优选为1~5摩尔。
本反应的反应温度通常为-30~180℃、优选为-10~50℃。本反应的反应时间通常为10分钟~30小时。
本反应的结束能够通过采取部分反应混合物利用薄层色谱法、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后,通过进行例如将反应混合物和水混合,用有机溶剂进行萃取,将所得到的有机层进行干燥、浓缩等操作,能够分离出由式(25)表示的化合物。分离出的由式(25)表示的化合物还能够通过色谱和重结晶等进行纯化。
(制造方法11)
由式(28)表示的化合物能够依照例如如下过程进行制造。
(式中,R1、R2、R3、R4和R5表示与上文中相同的含义。)
本反应通常在溶剂中进行。作为可使用的溶剂,可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二乙醚、二异丙醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类;以及它们的混合物。
另外,本反应在碱的存在下进行。作为可用于本反应的碱,可以举出例如正丁基锂、二异丙基氨基锂等。本反应中,碱的用量相对于由式(27)表示的化合物1摩尔通常为1~2摩尔、优选为1~1.1摩尔。
本反应中,由式(29)表示的化合物的用量相对于由式(27)表示的化合物1摩尔通常为10摩尔以上、优选为10~1000摩尔。
本反应的反应温度通常为-100~0℃。本反应的反应时间通常为5分钟~5小时。
本反应的结束能够通过采取部分反应混合物利用薄层色谱法、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后,通过进行例如在反应混合物中加入水,用有机溶剂洗涤后,在水层中加入浓盐酸,用有机溶剂进行萃取,将所得到的有机层进行干燥、浓缩等操作,能够分离出由式(28)表示的化合物。
(制造方法12)
由式(30)表示的化合物能够依照例如如下过程进行制造。
(式中,L2、R1、R2、R3、R4和R5表示与上文中相同的含义。)
本反应通常在溶剂中进行。作为可用于本反应的溶剂,可以举出例如苯、甲苯等芳香族烃类;二乙醚、二异丙醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类;二甲亚砜等亚砜类;环丁砜等砜类;以及它们的混合物。
作为可用于本反应的亲电性卤化剂,可以举出例如亚硫酰氯、草酰氯、磷酰氯、硫酰氯、三氯化磷、五氯化磷、三溴化磷、碳酰氯等。
本反应中,亲电性卤化剂的用量相对于由式(28)表示的化合物1摩尔通常为1~100摩尔、优选为2~20摩尔。
本反应中,此外根据需要使用的N,N-二甲基甲酰胺等相对于由式(28)表示的化合物1摩尔为0.001摩尔~1000摩尔、优选为0.01摩尔~50摩尔。本反应的反应温度通常为室温~所使用的溶剂的沸点的范围,优选为60℃~溶剂的沸点。本反应可以在密封管或耐压密闭容器中进行。
本反应的反应时间通常为5分钟~几天左右。
本反应的进程能够通过利用薄层色谱法、高效液相色谱等对反应混合物的一部分进行分析来确认。本反应结束后,通过进行例如将反应混合物浓缩等操作,能够分离出由式(30)表示的化合物。
(制造方法13)
由式(1)表示的化合物能够依照例如如下过程进行制造。
(式中,W、L2、R1、R2、R3、R4和R5表示与上文中相同的含义。)
本反应通常在溶剂中进行。作为可使用的溶剂,可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二乙醚、二异丙醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类;环丁砜等砜类;丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类;以及它们的混合物。
本反应中,由式(31)表示的化合物的用量相对于由式(30)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1~50摩尔。
另外,本反应在碱的存在下进行。作为可用于本反应的碱,可以举出例如碳酸钠、碳酸钾等金属碳酸盐;甲醇钠等金属烷醇盐;氢化钠等碱金属氢化物;三乙胺、三丁胺、N,N-二异丙基乙胺等有机碱等。
本反应中,碱的用量相对于由式(30)表示的化合物1摩尔通常为1~50摩尔、优选为1~5摩尔。
本反应的反应温度通常为0~200℃、优选为30~100℃。本反应的反应时间通常为30分钟~30小时。
本反应的结束能够通过采取部分反应混合物利用薄层色谱法、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后,能够进行例如在反应混合物加入水,然后用有机溶剂进行萃取,将所得到的有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,由此分离出由式(1)表示的化合物。分离出的由式(1)表示的化合物还能够通过色谱和重结晶等进行纯化。
(制造方法14)
由式(1)表示的化合物能够依照例如如下过程进行制造。
(式中,W、R1、R2、R3、R4和R5表示与上文中相同的含义。)
本反应通常在溶剂中进行。作为可使用的溶剂,可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二乙醚、二异丙醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类;环丁砜等砜类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类;以及它们的混合物。
本反应中,由式(31)表示的化合物的用量相对于由式(28)表示的1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1~10摩尔。
作为可用于本反应的脱水缩合剂,可以举出N,N-二环己基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐等碳二亚胺系;苯并三唑-1-基氧基三(二甲氨基)磷鎓盐等磷鎓盐系等。
本反应中,脱水缩合剂的用量相对于由式(28)表示的化合物1摩尔通常为1~50摩尔、优选为1~10摩尔。
本反应中,此外根据需要使用的4,4-二甲氨基吡啶等相对于由式(28)表示的化合物1摩尔为0.001摩尔~10摩尔、优选为0.01摩尔~0.5摩尔。
此外,本反应根据需要在碱的存在下进行。作为可用于本反应的碱,可以举出例如碳酸钠、碳酸钾等金属碳酸盐、甲醇钠等金属烷醇盐、氢化钠等碱金属氢化物、三乙胺、三丁胺、N,N-二异丙基乙胺等有机碱等,用量相对于由式(28)表示的化合物1摩尔通常为1~50摩尔、优选为1~10摩尔。
本反应的反应温度通常为0~200℃、优选为30~100℃。本反应的反应时间通常为30分钟~30小时。
本反应的结束能够通过采取部分反应混合物利用薄层色谱法、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后,能够进行例如在反应混合物加入水,然后用有机溶剂进行萃取,将所得到的有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,能够分离出由式(1)表示的化合物。分离出的由式(1)表示的化合物还能够通过色谱和重结晶等进行纯化。
(制造方法15)
由式(33)表示的化合物能够依照例如如下过程进行制造。
(式中,I1表示取代于3位、4位、5位、6位或7位的碘原子,
B4表示可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基,
W表示与上文中相同的含义。)
本反应中,由式(34)表示的化合物的用量相对于由式(32)表示的化合物1摩尔通常为2摩尔以上、优选为2~20摩尔。
本反应在溶剂中进行。作为可用于本反应的溶剂,可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类;二甲亚砜等亚砜类;以及它们的混合物。
本反应通常在碘化铜(I)等催化剂的存在下进行。本反应中,本催化剂的用量相对于由式(32)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1~10摩尔。
本反应的反应温度通常为0~300℃、优选为120~250℃。本反应的反应时间通常为30分钟~100小时。本反应的进程能够通过利用薄层色谱法、高效液相色谱等对反应混合物的一部分进行分析来确认。
本反应结束后,通过进行硅胶色谱等操作,能够分离出由式(33)表示的化合物。
(制造方法16)
由式(33)表示的化合物能够依照例如如下过程进行制造。
(式中,I1、B4、W2表示与上文中相同的含义。)
本反应中,由式(35)表示的化合物的用量相对于由式(32)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1~20摩尔。
本反应在溶剂中进行。作为可用于本反应的溶剂,可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类;二甲亚砜等亚砜类;以及它们的混合物。
本反应通常在铜(0)等催化剂的存在下进行。本反应中,本催化剂的用量相对于由式(32)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1~20摩尔。
本反应的反应温度通常为0~300℃、优选为120~250℃。本反应的反应时间通常为30分钟~100小时。本反应的进程能够通过利用薄层色谱法、高效液相色谱等对反应混合物的一部分进行分析来确认。
本反应结束后,通过进行硅胶色谱等操作,能够分离出由式(33)表示的化合物。
(制造方法17)
由式(36)表示的化合物例如能够在钯化合物、碱和铜盐的存在下使(15)和(37)反应来进行制造。
(式中,B5为氢原子、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C4烷基、三甲基甲硅烷基,W1、L3表示与上文中相同的含义。)
本反应中,由式(37)表示的化合物的用量相对于由式(15)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1~10摩尔。
本反应通常使用碱作为溶剂,但也可以使用助溶剂。
作为可用于本反应的碱,可以举出例如三乙胺、二乙胺、二异丙胺、三丙胺、吡啶、二甲基苯胺、二甲氨基吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱等。本反应中,碱的用量相对于由式(15)表示的化合物1摩尔通常为1~1000摩尔、优选为1~100摩尔。
作为可用于本反应的助溶剂,可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二乙醚、二异丙醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类;乙腈等腈类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类;二甲亚砜等亚砜类;环丁砜等砜类;以及它们的混合物。
作为可用于本反应的钯化合物,可以举出例如四(三苯基膦)钯(0)、二氯双(三苯基膦)钯(II)、二氯双(三环己基膦)钯(II)、二氯[1,1’-双(二苯膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加成物等。本反应中,本钯化合物的用量相对于由式(15)表示的化合物1摩尔通常为0.001摩尔以上、优选为0.001~0.5摩尔。
作为可用于本反应的铜盐,可以举出例如碘化铜(I)、溴化铜(I)等。本反应中,本铜盐的用量相对于由式(15)表示的化合物1摩尔通常为0.001摩尔以上、优选为0.001~0.5摩尔。
本反应的反应温度通常为0~180℃、优选为10~100℃。本反应的反应时间通常为30分钟~100小时。本反应的进程能够通过利用薄层色谱法、高效液相色谱等对反应混合物的一部分进行分析来确认。本反应结束后,通过进行例如将反应混合物和水混合,用有机溶剂进行萃取,将所得到的有机层进行干燥、浓缩等操作,能够分离出由式(36)表示的化合物。分离出的由式(36)表示的化合物还能够通过色谱和重结晶等进行纯化。
需要说明的是,使式(37)中B5为三甲基甲硅烷基的化合物在钯化合物、碱和铜盐的存在下与化合物(15)反应,进而,对于由该反应得到的化合物,依照“GREENE’S PRPTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHRSIS Fourth Edition、Wiley Inscience、2007年”中记载的方法进行脱甲硅烷基化反应,可得到式(36)中B5为氢原子的化合物。
由式(16)表示的化合物能够依照例如如下过程进行制造。
(制造方法18)
(式中,-B(OH)2表示取代于3位、4位、5位、6位或7位的-B(OH)2,B2、L2、W1表示与上文中相同的含义。)
本反应中,由式(39)表示的化合物的用量相对于由式(38)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1~3摩尔。
本反应在溶剂中进行。作为可用于本反应的溶剂,可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;甲醇、乙醇、丙醇等醇类;二乙醚、二异丙醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类;丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类;乙腈等腈类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类;二甲亚砜等亚砜类;环丁砜等砜类;水;以及它们的混合物。
另外,本反应在碱的存在下进行。作为可用于本反应的碱,可以举出例如三乙胺、三丙胺、吡啶、二甲基苯胺、二甲氨基吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱;氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸钙、碳酸铯、磷酸钾等无机碱等。本反应中碱的用量相对于由式(38)表示的化合物1摩尔通常为0.5~10摩尔、优选为1~5摩尔。
本反应通常在四(三苯基膦)钯(0)、二氯双(三苯基膦)钯(II)、二氯双(三环己基膦)钯(II)、二氯[1,1’-双(二苯膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加成物等催化剂的存在下进行。本反应中,本催化剂的用量相对于由式(38)表示的化合物1摩尔通常为0.001~0.5摩尔、优选为0.01~0.2摩尔。
本反应中,此外根据需要使用的氯化锂等相对于由式(38)表示的化合物1摩尔为1摩尔~20摩尔、优选为2摩尔~10摩尔。
本反应的反应温度通常为20~180℃、优选为60~150℃。本反应的反应时间通常为30分钟~100小时。本反应的进程能够通过利用薄层色谱法、高效液相色谱等对反应混合物的一部分进行分析来确认。
本反应结束后,通过进行例如将反应混合物和水混合,用有机溶剂进行萃取,将所得到的有机层进行干燥、浓缩等操作,能够分离出由式(16)表示的化合物。分离出的由式(16)表示的化合物还能够通过色谱和重结晶等进行纯化。
参考制造方法1
由式(2)表示的化合物能够依照例如如下过程进行制造。
(式中,L4为离去基团(例如氯原子、溴原子、碘原子等卤原子;甲氧基、乙氧基等C1-C6烷氧基等;N-甲氧基-N-甲基氨基等),L1、R1、R2、R3、R4和R5a表示与上文中相同的含义。)
本反应通常在溶剂中进行。作为可使用的溶剂,可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二乙醚、二异丙醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类;以及它们的混合物。
本反应在碱的存在下进行。作为可用于本反应的碱,可以举出例如正丁基锂、二异丙基氨基锂等。本反应中,碱的用量相对于由通式(40)表示的化合物1摩尔通常为1~2摩尔、优选为1~1.1摩尔。
本反应中,由式(41)表示的化合物的用量相对于由式(40)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1~10摩尔。
本反应的反应温度通常为-100~-30℃。本反应的反应时间通常为5分钟~5小时。
本反应的结束能够通过采取部分反应混合物利用薄层色谱法、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后,通过进行例如在反应混合物中加入水后,用有机溶剂进行萃取,将所得到的有机层进行干燥、浓缩后,进行色谱和蒸馏;等等,能够分离出由式(2)表示的化合物。
参考制造方法2
由式(42)表示的化合物例如能够通过使金属氢氧化物与由式(1)表示的化合物反应来进行制造。
(式中,W、R1、R2、R3、R4和R5表示与上文中相同的含义。)
本反应通常在溶剂中进行。作为可用于本反应的溶剂,可以举出例如、水;四氢呋喃、1,4-二氧六环等醚类;甲醇、乙醇等醇类;以及它们的混合物。
作为可用于本反应的金属氢氧化物,可以举出例如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物。本反应中金属氢氧化物的用量相对于由式(1)表示的化合物1摩尔通常为2~20摩尔、优选为2~4摩尔。
本反应的反应温度通常为室温~溶剂的沸点的范围,优选为溶剂的沸点。本反应可以在密封管或耐压密闭容器中进行。本反应的反应时间通常为5分钟~36小时左右。
本反应的进程能够通过利用薄层色谱法、高效液相色谱等对反应混合物的一部分进行分析来确认。本反应结束后,通过进行例如在反应混合物中加入盐酸后,用有机溶剂进行萃取,将所得到的有机层进行干燥、浓缩;等操作,能够分离出由式(42)表示的化合物。
参考制造方法3
由式(42)表示的化合物能够依照例如如下过程进行制造。
(式中,W、R1、R2、R3、R4和R5表示与上文中相同的含义。)
本反应通常在溶剂中进行。作为可用于本反应的溶剂,可以举出例如、水;乙酸、丙酸等有机羧酸类;以及它们的混合物。
作为可用于本反应的酸,可以举出例如盐酸、氢溴酸、三氟甲磺酸等。
本反应中酸的用量相对于由式(1)表示的化合物1摩尔通常为1~100摩尔、优选为2~20摩尔。
本反应的反应温度的范围通常为室温~所使用的溶剂的沸点,优选为80℃~溶剂的沸点。本反应可以在密封管或耐压密闭容器中进行。本反应的反应时间通常为5分钟~几天左右。
本反应的进程能够通过利用薄层色谱法、高效液相色谱等对反应混合物的一部分进行分析来确认。本反应结束后,通过进行例如在反应混合物中加入水后,用有机溶剂进行萃取,将所得到的有机层进行干燥、浓缩;等操作,能够分离出由式(42)表示的化合物。
参考制造方法4
由式(44)表示的化合物能够依照例如如下过程进行制造。
(式中,L5表示氟原子、氯原子、硝基等离去基团,L6表示溴原子或碘原子。)
本反应通常在溶剂中进行。作为可使用的溶剂,可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二乙醚、二异丙醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类;以及它们的混合物。
本反应中,镁的用量相对于由式(43)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1~2摩尔当量。
本反应中,所使用的硫相对于由式(43)表示的化合物1摩尔通常为0.125摩尔以上、优选为0.125~10摩尔。
本反应的反应温度通常为-100~100℃。本反应的反应时间通常为5分钟~30小时。
本反应的结束能够通过采取部分反应混合物利用薄层色谱法、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后,通过进行硅胶色谱等纯化,能够分离出由式(44)表示的化合物。
参考制造方法5
由式(45)表示的化合物能够依照例如如下过程进行制造。
(式中,L5表示与上文中相同的含义。)
本反应通常在溶剂中进行。作为可使用的溶剂,可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二乙醚、二异丙醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类;甲醇、乙醇、丙醇等醇类;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类;以及它们的混合物。
本反应中,硼氢化钠的用量相对于由式(44)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1~20摩尔。
作为可用于本反应的亲电性三氟甲基化剂,可以举出例如1-三氟甲基-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环(ベンゾヨードキソール)等。本反应中亲电性三氟甲基化剂的用量相对于由式(44)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1~5摩尔。
本反应的反应温度通常为-100~150℃。本反应的反应时间通常为5分钟~30小时。
本反应的结束能够通过采取部分反应混合物利用薄层色谱法、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后,通过进行硅胶柱色谱等纯化,能够分离出由式(45)表示的化合物。
需要说明的是,对于式(45),通过依照“GREENE’S PRPTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHRSIS Fourth Edition、Wiley Inscience、2007年”中记载的方法进行脱缩醛化反应,可以得到对应的醛。
参考制造方法6
由式(46)表示的化合物能够依照例如如下过程进行制造。
(式中,ma表示1或2,L5表示与上文中相同的含义。)
本反应在溶剂中进行。作为可用于本反应的溶剂,可以举出例如、甲醇、乙醇、丙醇等醇类;二乙醚、二异丙醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类;乙腈等腈类;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类;乙酸等有机酸;水;以及它们的混合物。
作为可用于本反应的氧化剂,可以举出例如间氯过氧苯甲酸、双氧水、等。本反应中,氧化剂的用量相对于由式(45)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1~10摩尔。
本反应的反应温度通常为-100~150℃。本反应的反应时间通常为5分钟~30小时。
本反应的结束能够通过采取部分反应混合物利用薄层色谱法、高效液相色谱等分析手段来进行确认。本反应结束后,通过进行硅胶柱色谱等纯化,能够分离出由式(46)表示的化合物。
需要说明的是,对于式(46),通过依照“GREENE’S PRPTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHRSIS Fourth Edition、Wiley Inscience、2007年”中记载的方法进行脱缩醛化反应,可以得到对应的醛。
[实施例]
以下,利用制造例、制剂例和试验例进一步具体说明本发明,但本发明不仅限于如下例子。需要说明的是,如下例子中,只要没有特别声明,份就表示重量份。
制造例1
将5-氯-2-氟苯甲醛1.10g、巯基乙酸甲酯803mg、碳酸钾956mg和N,N-二甲基甲酰胺15ml的混合物在60℃搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温。在反应混合物中加入水,用叔丁基甲基醚萃取3次。用水、饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩,得到了5-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物7)1.42g。
本发明化合物7
1H-NMR(CDCl3)δ:7.99(s,1H),7.86(d,1H,J=2.2Hz),7.79(d,1H,J=8.7Hz),7.42(dd,1H,J=8.7,2.2Hz),3.95(s,3H).
制造例2
将4-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、甲基硼酸161mg、磷酸钾1.17g、二氯[1,1’-双(二苯膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加成物151mg、1,4-二氧六环6ml和水0.1ml的混合物在氮气氛下于100℃搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温后,在减压下进行浓缩。在残渣中加入氯仿和水,滤掉不溶物。用氯仿对滤液进行萃取,用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了4-甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物22)340mg。
本发明化合物22
1H-NMR(CDCl3)δ:8.17-8.16(m,1H),7.71-7.69(m,1H),7.37-7.35(m,1H),7.20-7.18(m,1H),3.95(s,3H),2.64(s,3H).
制造例3
工序1:在4-甲基苯硫酚4.00g、60%氢化钠1.4g和四氢呋喃35ml的混合物中加入溴乙醛缩二乙醇5.2g和四氢呋喃10ml混合物。将反应混合物在室温搅拌15小时。在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液10ml,用叔丁基甲基醚萃取3次。用水、饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。向在175℃搅拌45分钟后的五氧化二磷5g和磷酸10g的混合物中加入残渣并搅拌5分钟。在冰水中加入反应混合物,用叔丁基甲基醚萃取3次。用水、饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-甲基苯并[b]噻吩2.77g。
工序2
将5-甲基苯并[b]噻吩2.77g和二乙醚40ml的混合物在0℃搅拌,加入正丁基锂(2.6M己烷溶液)18ml。将该反应混合物搅拌2小时后,加入干冰1g。使反应混合物为室温后,加入水,用叔丁基甲基醚洗涤3次。在水层中加入浓盐酸后,用叔丁基甲基醚萃取3次。用饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。在冰冷条件下向残渣和甲醇20ml的混合物中加入草酰氯800mg。将该混合物在80℃搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物23)387mg。
本发明化合物23
1H-NMR(CDCl3)δ:7.99(s,1H),7.75(d,1H,J=8.6Hz),7.67(s,1H),7.29(d,1H,J=8.6Hz),3.94(s,3H),2.48(s,3H).
制造例4
将7-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯600mg、甲基硼酸199mg、磷酸钾1.41g、二氯[1,1’-双(二苯膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加成物181mg、1,4-二氧六环7ml和水0.12ml的混合物在氮气氛下于100℃搅拌2.5小时。将反应混合物冷却至室温后,在减压下进行浓缩。在残渣中加入氯仿和水,滤掉不溶物。用氯仿对滤液进行萃取,用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了7-甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物25)402mg。
本发明化合物25
1H-NMR(CDCl3)δ:8.09(s,1H),7.74-7.72(m,1H),7.35-7.33(m,1H),7.27-7.25(m,1H),3.95(s,3H),2.57(s,3H).
制造例5
在4-叔丁基苯硫酚8.00g、氢化钠2.10g和四氢呋喃70ml的混合物中加入溴乙醛缩二乙醇7.80g和四氢呋喃20ml混合物。将反应混合物在室温搅拌15小时。在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液20ml,用叔丁基甲基醚萃取3次。用水、饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。向在175℃搅拌45分钟后的五氧化二磷10g和磷酸20g的混合物中加入残渣并搅拌5分钟。在冰水中加入反应混合物,用叔丁基甲基醚萃取3次。用水、饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-叔丁基苯并[b]噻吩6.7g。
将5-叔丁基苯并[b]噻吩3.00g和二乙醚40ml的混合物在0℃搅拌,加入正丁基锂(2.6M己烷溶液)15ml。将反应混合物搅拌2小时后,加入干冰1g。使反应混合物为室温后,加入水,用叔丁基甲基醚洗涤3次。在水层中加入浓盐酸后,用叔丁基甲基醚萃取3次。用饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。在冰冷条件下向残渣和甲醇30ml的混合物中加入草酰氯402mg。将该混合物在80℃搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-叔丁基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物27)416mg。
本发明化合物27
1H-NMR(CDCl3)δ:8.04(s,1H),7.85-7.84(m,1H),7.80-7.78(m,1H),7.56-7.54(m,1H),3.94(s,3H),1.39(s,9H).
制造例6
将2-氟苯基(三氟甲基)酮1.00g、巯基乙酸甲酯633mg、三乙胺737mg和乙腈15ml的混合物在90℃搅拌18小时。将反应混合物冷却至室温后,在减压下进行浓缩。在反应混合物中加入水,用叔丁基甲基醚萃取3次。用水、1M盐酸、1M氢氧化钠水溶液、饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了3-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物28)415mg。
本发明化合物28
1H-NMR(CDCl3)δ:8.15-8.14(m,1H),7.90-7.87(m,1H),7.53-7.51(m,2H),3.99(s,3H).
制造例7
将4-碘苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯325mg、五氟丙酸钠1.90g、碘化铜(I)486mg、N-甲基-2-吡咯烷酮5ml和二甲苯5ml的混合物在氮气氛下于160℃搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温后,加入氯仿和水,滤掉不溶物。从滤液出发,用氯仿进行萃取后,用饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了4-五氟乙基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物29)80mg。
本发明化合物29
1H-NMR(CDCl3)δ:8.26(s,1H),8.09-8.07(m,1H),7.70-7.68(m,1H),7.58-7.56(m,1H),3.98(s,3H).
制造例8
将5-碘苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.00g、五氟丙酸钠2.92g、碘化铜(I)1.50g、N-甲基-2-吡咯烷酮15ml和N,N-二甲基甲酰胺15ml的混合物在氮气氛下于160℃搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温后,加入饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氨水,用叔丁基甲基醚萃取3次。用水、饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-五氟乙基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物30)556mg。
本发明化合物30
1H-NMR(CDCl3)δ:8.15-8.12(m,2H),8.00(d,1H,J=8.8Hz),7.64(d,1H,J=8.8Hz),3.99(s,3H).
制造例9
将5-碘苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1000mg、1-碘七氟丙烷2.79g、铜(0)600mg和N,N-二甲基甲酰胺20ml的混合物在氮气氛下于150℃搅拌8小时。将反应混合物冷却至室温后,加入叔丁基甲基醚和饱和氨水后,进行使用硅藻土的过滤。用水、饱和食盐水洗涤滤液,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-七氟丙基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物31)351mg。
本发明化合物31
1H-NMR(CDCl3)δ:8.14(s,1H),8.12(s,1H),8.00(d,1H,J=8.5Hz),7.63(d,1H,J=8.5Hz),3.97(s,3H).
制造例10
将6-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、三丁基乙烯基锡877mg、四(三苯基膦)钯(0)213mg和甲苯4ml的混合物在氮气氛下于110℃搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温后,加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯,滤掉不溶物。用乙酸乙酯对滤液进行萃取,用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了6-乙烯基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物32)229mg。
本发明化合物32
1H-NMR(CDCl3)δ:8.03(s,1H),7.84-7.81(m,2H),7.52-7.50(m,1H),6.82(dd,1H,J=17.6,11.0Hz),5.87(d,1H,J=17.6Hz),5.36(d,1H,J=11.0Hz),3.95(s,3H).
制造例11
将6-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯900mg、二异丙胺2.28ml、二氯双(三苯基膦)钯(II)116mg、碘化铜(I)32mg、三甲基甲硅烷基乙炔0.92ml和甲苯15ml的混合物在氮气氛下于室温搅拌20小时。在减压下将反应混合物浓缩,在残渣中加入己烷,滤掉不溶物。在减压下将滤液浓缩,将残渣供于硅胶柱色谱,得到了6-(三甲基甲硅烷基乙炔基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯590mg。
工序2
将6-(三甲基甲硅烷基乙炔基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯590mg、氢氧化锂一水合物215mg、水4ml和甲醇12ml的混合物在80℃搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后,加入水和浓盐酸,通过过滤收集析出的固体,在减压下进行干燥,得到了6-乙炔基苯并[b]噻吩-2-甲酸402mg。
工序3
在0℃向6-乙炔基苯并[b]噻吩-2-甲酸217mg和甲醇10ml的混合物中滴加三甲基甲硅烷基重氮甲烷(2M二乙醚溶液)4.3ml。将反应混合物在0℃搅拌15小时后,在室温下搅拌30分钟。在减压下将混合物浓缩,在残渣中加入甲醇,滤取不溶物,得到了6-乙炔基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物33)182mg。
本发明化合物33
1H-NMR(CDCl3)δ:8.04(s,1H),8.01(s,1H),7.83-7.81(m,1H),7.51-7.48(m,1H),3.95(s,3H),3.19(s,1H).
制造例12
将4-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯750mg、苯基硼酸438mg、氯化锂610mg、碳酸钠528mg、四(三苯基膦)钯(0)160mg、1,4-二氧六环30ml和水15ml的混合物在氮气氛下于100℃搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后,在减压下进行浓缩。在残渣中加入氯仿和水,滤掉不溶物。用氯仿对水层萃取2次,用饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了4-苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物34)477mg。
本发明化合物34
1H-NMR(CDCl3)δ:8.17-8.16(m,1H),7.87-7.85(m,1H),7.57-7.48(m,5H),7.47-7.42(m,1H),7.41-7.39(m,1H),3.93(s,3H).
制造例13
将5-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、苯基硼酸292mg、氯化锂406mg、碳酸钠351mg、四(三苯基膦)钯(0)106mg、1,4-二氧六环20ml和水10ml的混合物在100℃搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温,在减压下进行浓缩。在残渣中加入水,用氯仿萃取3次。用水、饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物35)295mg。
本发明化合物35
1H-NMR(CDCl3)δ:8.11(s,1H),8.07(s,1H),7.93(d,1H,J=8.5Hz),7.71(d,1H,J=8.5Hz),7.66-7.64(m,2H),7.49-7.47(m,2H),7.40-7.38(m,1H),3.97(s,3H).
制造例14
将6-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯750mg、苯基硼酸438mg、氯化锂610mg、碳酸钠528mg、四(三苯基膦)钯(0)160mg、1,4-二氧六环30ml和水15ml的混合物在氮气氛下于100℃搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后,在减压下进行浓缩。在残渣中加入氯仿和水,滤掉不溶物。用氯仿对水层萃取2次,用饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了6-苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物36)475mg。
本发明化合物36
1H-NMR(CDCl3)δ:8.08(s,1H),8.07-8.06(m,1H),7.95-7.93(m,1H),7.67-7.65(m,3H),7.49-7.47(m,2H),7.40-7.38(m,1H),3.96(s,3H).
制造例15
将7-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯750mg、苯基硼酸438mg、氯化锂610mg、碳酸钠528mg、四(三苯基膦)钯(0)160mg、1,4-二氧六环30ml和水15ml的混合物在氮气氛下于100℃搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后,在减压下进行浓缩。在残渣中加入氯仿和水,滤掉不溶物。用氯仿对水层萃取2次,用饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了7-苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物37)118mg。
本发明化合物37
1H-NMR(CDCl3)δ:8.14(s,1H),7.88-7.86(m,1H),7.72-7.71(m,2H),7.54-7.41(m,5H),3.94(s,3H).
制造例16
将3-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯274mg、苯基硼酸221mg、磷酸钾541mg、三苯基膦31.7mg、双三苯基膦二氯化镍(II)和甲苯7ml的混合物在氮气氛下于120℃搅拌6小时。将反应混合物冷却至室温后,加入水,用乙酸乙酯萃取。用饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了3-苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物38)260mg。
本发明化合物38
1H-NMR(CDCl3)δ:7.90-7.88(m,1H),7.56-7.35(m,8H),3.78(s,3H).
制造例17
将5-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.00g、2-氯苯基硼酸750mg、氯化锂813mg、碳酸钠704mg、四(三苯基膦)钯(0)213mg、1,4-二氧六环40ml和水20ml的混合物在氮气氛下于100℃搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后,在减压下进行浓缩。在残渣中加入氯仿和水,滤掉不溶物。用氯仿对水层萃取2次,用饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-(2-氯苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物39)871mg。
本发明化合物39
1H-NMR(CDCl3)δ:8.10(s,1H),7.94-7.91(m,2H),7.57-7.55(m,1H),7.52-7.50(m,1H),7.41-7.38(m,1H),7.37-7.30(m,2H),3.96(s,3H).
制造例18
将5-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.00g、3-氯苯基硼酸750mg、氯化锂813mg、碳酸钠704mg、四(三苯基膦)钯(0)213mg、1,4-二氧六环40ml和水20ml的混合物在氮气氛下于100℃搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后,在减压下进行浓缩。在残渣中加入氯仿和水,滤掉不溶物。用氯仿对水层萃取2次,用饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-(3-氯苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物40)870mg。
本发明化合物40
1H-NMR(CDCl3)δ:8.11(s,1H),8.04(d,1H,J=1.9Hz),7.94(d,1H,J=8.5Hz),7.67(dd,1H,J=8.5,1.9Hz),7.64-7.63(m,1H),7.53-7.51(m,1H),7.42-7.40(m,1H),7.37-7.35(m,1H),3.97(s,3H).
制造例19
将5-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.00g、4-氯苯基硼酸750mg、氯化锂813mg、碳酸钠704mg、四(三苯基膦)钯(0)213mg、1,4-二氧六环40ml和水20ml的混合物在氮气氛下于100℃搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后,在减压下进行浓缩。在残渣中加入氯仿和水,滤掉不溶物。用氯仿对水层萃取2次,用饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-(4-氯苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物41)721mg。
本发明化合物41
1H-NMR(CDCl3)δ:8.11(s,1H),8.03(d,1H,J=1.8Hz),7.93(d,1H,J=8.3Hz),7.66(dd,1H,J=8.3,1.8Hz),7.57(d,2H,J=8.8Hz),7.44(d,2H,J=8.8Hz),3.97(s,3H).
制造例20
将7-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯750mg、3-甲基苯基硼酸489mg、氯化锂610mg、碳酸钠528mg、四(三苯基膦)钯(0)160mg、1,4-二氧六环30ml和水15ml的混合物在100℃搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温,在减压下进行浓缩。在残渣中加入氯仿,滤掉不溶物。在滤液中加入水后,用氯仿萃取。用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了7-(3-甲基苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物42)385mg。
本发明化合物42
1H-NMR(CDCl3)δ:8.13(s,1H),7.86-7.84(m,1H),7.52-7.46(m,4H),7.41-7.39(m,1H),7.26-7.23(m,1H),3.94(s,3H),2.45(s,3H).
制造例21
将5-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.0g、4-三氟甲基苯硼酸911mg、氯化锂813mg、碳酸钠704mg、四(三苯基膦)钯(0)213mg、1,4-二氧六环40ml和水20ml的混合物在100℃搅拌2.5小时。将反应混合物冷却至室温,在减压下进行浓缩。在残渣中加入氯仿,滤掉不溶物。在滤液中加入水后,用氯仿萃取。用水、饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。在残渣中加入叔丁基甲基醚,滤取不溶物,在减压下进行干燥,得到了5-(4-三氟甲基)苯基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物43)845mg。
本发明化合物43
1H-NMR(CDCl3)δ:8.13(s,1H),8.09-8.08(m,1H),7.98-7.95(m,1H),7.76-7.75(m,4H),7.71-7.69(m,1H),3.97(s,3H).
制造例22
将7-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯750mg、2-甲氧基苯硼酸575mg、氯化锂610mg、碳酸钠528mg、四(三苯基膦)钯(0)160mg、1,4-二氧六环30ml和水15ml的混合物在100℃搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温,在减压下进行浓缩。在残渣中加入氯仿,滤掉不溶物。在滤液中加入水后,用氯仿萃取。用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了7-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物44)543mg。
本发明化合物44
1H-NMR(CDCl3)δ:8.11(s,1H),7.87-7.85(m,1H),7.50-7.41(m,4H),7.08-7.05(m,2H),3.91(s,3H),3.79(s,3H).
制造例23
将6-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、4-(三氟甲氧基)苯硼酸494mg、氯化锂407mg、碳酸钠352mg、四(三苯基膦)钯(0)107mg、1,4-二氧六环20ml和水10ml的混合物在100℃搅拌3.5小时。将反应混合物冷却至室温,在减压下进行浓缩。在残渣中加入氯仿,滤掉不溶物。在滤液中加入水后,用氯仿萃取。用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了6-(4-三氟甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物45)509mg。
本发明化合物45
1H-NMR(CDCl3)δ:8.09(s,1H),8.03(s,1H),7.96-7.94(m,1H),7.68-7.66(m,2H),7.62-7.60(m,1H),7.34-7.32(m,2H),3.97(s,3H).
制造例24
将5-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、2-(三丁基锡)吡啶679mg、四(三苯基膦)钯(0)107mg和甲苯4ml的混合物在氮气氛下于120℃搅拌4.5小时。将反应混合物冷却至室温,加入乙酸乙酯和水。用乙酸乙酯对水层萃取2次,用饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-(2-吡啶基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物46)368mg。
本发明化合物46
1H-NMR(CDCl3)δ:8.74-8.72(m,1H),8.52-8.51(m,1H),8.14-8.11(m,2H),7.97-7.95(m,1H),7.83-7.77(m,2H),7.29-7.27(m,1H),3.97(s,3H).
制造例25
将5-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.00g、3-吡啶基硼酸623mg、氯化锂813mg、碳酸钠704mg、四(三苯基膦)钯(0)213mg、1,4-二氧六环40ml和水20ml的混合物在氮气氛下于100℃搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后,在减压下进行浓缩。在残渣中加入氯仿和水,滤掉不溶物。用氯仿对水层萃取2次,用饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-(3-吡啶基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物47)754mg。
本发明化合物47
1H-NMR(CDCl3)δ:8.93-8.90(m,1H),8.64-8.63(m,1H),8.13(s,1H),8.07(s,1H),7.99-7.97(m,1H),7.95-7.93(m,1H),7.70-7.67(m,1H),7.42-7.40(m,1H),3.97(s,3H).
制造例26
将5-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.00g、4-吡啶基硼酸623mg、氯化锂813mg、碳酸钠704mg、四(三苯基膦)钯(0)213mg、1,4-二氧六环40ml和水20ml的混合物在氮气氛下于100℃搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后,在减压下进行浓缩。在残渣中加入氯仿和水,滤掉不溶物。用氯仿对水层萃取2次,用饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-(4-吡啶基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物48)467mg。
本发明化合物48
1H-NMR(CDCl3)δ:8.70(dd,2H,J=4.5,1.5Hz),8.15-8.13(m,2H),8.00-7.97(m,1H),7.74-7.72(m,1H),7.57(dd,2H,J=4.5,1.5Hz),3.98(s,3H).
制造例27
将6-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、2-三氟甲基吡啶-5-硼酸458mg、氯化锂407mg、碳酸钠352mg、四(三苯基膦)钯(0)107mg、1,4-二氧六环20ml和水10ml的混合物在100℃搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温,在减压下进行浓缩。在残渣中加入氯仿,滤掉不溶物。在滤液中加入水后,用氯仿萃取。用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了6-(6-三氟甲基-3-吡啶基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物49)366mg。
本发明化合物49
1H-NMR(CDCl3)δ:9.02(s,1H),8.12-8.10(m,3H),8.03-8.01(m,1H),7.81-7.79(m,1H),7.66-7.63(m,1H),3.98(s,3H).
制造例28
将2-甲氧羰基苯并[b]噻吩-5-硼酸1.00g、2-溴嘧啶518mg、氯化锂718mg、碳酸钠622mg、四(三苯基膦)钯(0)188mg、1,4-二氧六环40ml和水20ml的混合物在氮气氛下于100℃搅拌3.5小时。将反应混合物冷却至室温后,在减压下进行浓缩。在残渣中加入氯仿和水。
用氯仿对水层萃取2次,用饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。利用氯仿和乙酸乙酯对残渣进行重结晶,得到了5-(2-嘧啶基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物50)329mg。
本发明化合物50
1H-NMR(CDCl3)δ:8.99(d,1H,J=1.8Hz),8.85(d,2H,J=4.8Hz),8.57(dd,1H,J=8.8,1.8Hz),8.16(s,1H),7.98(d,1H,J=8.8Hz),7.23(t,1H,J=4.8Hz),3.97(s,3H).
制造例29
将4-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯353mg、2-噻吩硼酸217mg、氯化锂287mg、碳酸钠248mg、四(三苯基膦)钯(0)75mg、1,4-二氧六环10ml和水5ml的混合物在氮气氛下于100℃搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温后,在减压下进行浓缩。在残渣中加入氯仿和水,滤掉不溶物。用氯仿对水层萃取2次,用饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了4-(2-噻吩基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物52)350mg。
本发明化合物52
1H-NMR(CDCl3)δ:8.42(s,1H),7.84-7.82(m,1H),7.51-7.48(m,2H),7.44-7.42(m,1H),7.36-7.35(m,1H),7.20-7.18(m,1H),3.95(s,3H).
制造例30
将5-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.00g、噻吩-2-硼酸613mg、氯化锂813mg、碳酸钠704mg、四(三苯基膦)钯(0)213mg、1,4-二氧六环40ml和水20ml的混合物在氮气氛下于100℃搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后,在减压下进行浓缩。在残渣中加入氯仿和水,滤掉不溶物。用氯仿对水层萃取2次,用饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-(2-噻吩基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物53)607mg。
本发明化合物53
1H-NMR(CDCl3)δ:8.09-8.08(m,1H),8.07(s,1H),7.87-7.85(m,1H),7.74-7.71(m,1H),7.38-7.37(m,1H),7.32-7.31(m,1H),7.12-7.11(m,1H),3.96(s,3H).
制造例31
将2-氟-5-乙酰基苯甲醛340mg、巯基乙酸甲酯283g、碳酸钾567mg和N,N-二甲基甲酰胺10ml的混合物在80℃搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后,加入水,滤取析出的固体。用水洗涤所得到的固体后,在减压下进行干燥,得到了5-乙酰基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物54)277mg。
本发明化合物54
1H-NMR(CDCl3)δ:8.48(d,1H,J=1.8Hz),8.15(s,1H),8.06(dd,1H,J=8.6,1.8Hz),7.94(d,1H,J=8.6Hz),3.97(s,3H),2.70(s,3H).
制造例32
工序1
在50℃向镁895mg和四氢呋喃20ml的混合物中滴加2-(5-溴-2-氟苯基)-1,3-二氧戊环7.0g和四氢呋喃10ml的混合物,搅拌30分钟。接着在0℃向反应混合物中加入N-甲氧基-N-甲基三氟乙酰胺3.82g后,在室温下搅拌1.5小时。在反应混合物中加入1M盐酸40ml,在回流下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温后,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥。在减压下进行浓缩,将残渣供于硅胶柱色谱,得到了2-氟-5-三氟乙酰基苯甲醛2.69g。
工序2
将2-氟-5-三氟乙酰基苯甲醛1.00g、巯基乙酸甲酯391mg、碳酸钾763mg和N,N-二甲基甲酰胺10ml的混合物在80℃搅拌1小时。在反应混合物中加入水,用乙酸乙酯进行萃取。用水和饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-三氟乙酰基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物55)462mg。
本发明化合物55
1H-NMR(CDCl3)δ:8.60(s,1H),8.20-8.19(m,1H),8.14-8.11(m,1H),8.04-8.01(m,1H),3.99(s,3H).
制造例33
工序1
在-70℃向2-(5-溴-2-氟苯基)-1,3-二氧戊环2.00g和四氢呋喃10ml的混合物中滴加正丁基锂(1.6M己烷溶液)5.1ml,搅拌30分钟。在-70℃向反应混合物中滴加苯甲腈919mg和四氢呋喃5ml的混合物,搅拌1小时。接着在室温下对反应混合物进行1.5小时搅拌后,加入1M盐酸30ml,在65℃搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温后,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥。在减压下进行浓缩,将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-苯甲酰基-2-氟苯甲醛414mg。
工序2
将5-苯甲酰基-2-氟苯甲醛414mg、巯基乙酸甲酯250mg、碳酸钾501mg和N,N-二甲基甲酰胺3ml的混合物在80℃搅拌1小时。在反应混合物中加入水,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-苯甲酰基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物56)271mg。
本发明化合物56
1H-NMR(CDCl3)δ:8.30(s,1H),8.13(s,1H),7.98-7.94(m,2H),7.84-7.82(m,2H),7.64-7.62(m,1H),7.54-7.50(m,2H),3.97(s,3H).
制造例34
工序1
将4-氰基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯250mg、氢氧化钠608mg、水2ml和甲醇3ml的混合物在回流下搅拌14小时。
将反应混合物冷却至室温后,加入水5ml和浓盐酸2ml,通过过滤收集析出的固体,在减压下进行干燥,得到了苯并[b]噻吩-2,4-二甲酸331mg。
工序2
将苯并[b]噻吩-2,4-二甲酸200mg、硫酸100mg和甲醇5ml的混合物在回流下搅拌23小时。在反应混合物中加入水,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩,得到了苯并[b]噻吩-2,4-二甲酸-2,4-二甲酯(以下记作本发明化合物57)220mg。
本发明化合物57
1H-NMR(CDCl3)δ:8.89(s,1H),8.18-8.16(m,1H),8.07-8.05(m,1H),7.53-7.51(m,1H),4.02(s,3H),3.97(s,3H).
制造例35
将3-甲酰基-4-硝基苯甲酸甲酯1.00g、巯基乙酸甲酯609mg、碳酸钾761mg和N,N-二甲基甲酰胺15ml的混合物在60℃搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温。在反应混合物中加入水,用乙酸乙酯萃取3次。用水、饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了苯并[b]噻吩-2,5-二甲酸-2,5-二甲酯(以下记作本发明化合物58)323mg。
本发明化合物58
1H-NMR(CDCl3)δ:8.60-8.58(m,1H),8.13-8.10(m,2H),7.93-7.91(m,1H),3.97(s,3H),3.97(s,3H).
制造例36
工序1
将2,3-二氢-1-苯并噻吩-2,3-二酮1.87g、碳酸钠1.5g和水13.5ml的混合物在室温搅拌1小时。将由氯乙酸1.16g、碳酸钠0.6g和水5.4ml构成的水溶液滴入混合物,在80℃搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后,滤掉不溶物。在冰冷条件下向滤液中加入氢氧化钠15g后,在室温搅拌2小时。在冰冷条件下向水溶液中加入浓盐酸后,通过过滤收集析出的固体,在减压下进行干燥,得到了苯并[b]噻吩-2,3-二甲酸440mg。
工序2
将苯并[b]噻吩-2,3-二甲酸280mg、浓硫酸200mg和甲醇6ml的混合物在80℃搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后,在减压下进行浓缩。在残渣中加入乙酸乙酯,用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了苯并[b]噻吩-2,3-二甲酸-2,3-二甲酯(以下记作本发明化合物60)220mg。
本发明化合物60
1H‐NMR(CDCl3)δ:7.95-7.93(m,1H),7.87-7.85(m,1H),7.50-7.47(m,2H),4.03(s,3H),3.95(s,3H).
制造例37
工序1
将分子筛(4埃)2.00g、氯化铜(II)二水合物341mg和水200ml在室温搅拌7小时后,进行过滤。用水20ml和丙酮20ml洗涤滤渣后,在150℃进行1小时真空干燥,得到了淡蓝绿色固形物2.00g。
工序2
将工序1中得到的淡蓝绿色固形物500mg、5-氰基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.00g、乙醛肟2.8ml和甲醇20ml的混合物在65℃搅拌24小时。对反应混合物进行过滤,在减压下将滤液浓缩。在残渣中加入丙酮,滤取不溶物,在减压下进行干燥,得到了5-氨羰基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物61)696mg。
本发明化合物61
1H-NMR(CDCl3)δ:8.37-8.36(m,1H),8.12(s,1H),7.95-7.92(m,1H),7.89-7.89(m,1H),6.10(br s,1H),5.64(br s,1H),3.97(s,3H).
制造例38
将4-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.20g、碘甲烷2.7g、碳酸钾1.76g和乙腈4ml的混合物在60℃搅拌7小时。将反应混合物冷却至室温后,加入水60ml和乙酸乙酯60ml,滤掉不溶物,用乙酸乙酯从滤液中萃取。用饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩,得到了4-二甲氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸(以下记作本发明化合物66)255mg。
本发明化合物66
1H-NMR(CDCl3)δ:8.25(s,1H),7.42-7.41(m,1H),7.35-7.33(m,1H),6.82-6.80(m,1H),3.94(s,3H),2.97(s,6H).
制造例39
将5-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、乙酸酐320mg、二异丙基乙胺623mg和二氯甲烷10ml的混合物在室温搅拌4小时。用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水洗涤反应混合物,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-乙酰氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物67)449mg。
本发明化合物67
1H-NMR(CDCl3)δ:8.22-8.21(m,1H),7.99(s,1H),7.78-7.76(m,1H),7.44-7.40(m,2H),3.94(s,3H),2.22(s,3H).
制造例40
将5-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯320mg、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐310mg、苯甲酸294mg、N,N-二甲基-4-氨基吡啶18.4mg和四氢呋喃20ml的混合物在室温搅拌24小时。在减压下将反应混合物浓缩,在残渣中加入叔丁基甲基醚。用1M盐酸、1M氢氧化钠水溶液和饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩,得到了5-苯甲酰氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物68)318mg。
本发明化合物68
1H-NMR(CDCl3)δ:8.40(br s,1H),8.05(s,1H),7.91-7.90(m,3H),7.86-7.84(m,1H),7.58-7.53(m,4H),3.96(s,3H).
制造例41
将乙酸酐5.60g和甲酸3.11g的混合物在60℃搅拌2小时。将混合物冷却至室温后,加入四氢呋喃10ml。在冰冷条件下向该混合物中滴加3-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯4.37g和四氢呋喃50ml的混合物。将反应混合物在室温搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩,利用四氢呋喃对残渣进行重结晶,得到了3-甲酰氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物69)4.06g。
本发明化合物69
1H-NMR(DMSO-D6)δ:10.45(br s,1H),8.45-8.43(m,1H),8.05-8.03(m,1H),7.90(br s,1H),7.60-7.58(m,1H),7.51-7.49(m,1H),3.84(s,3H).
制造例42
将3-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯100mg和四氢呋喃2ml的混合物在冰冷条件下进行搅拌后,加入60%氢化钠24mg。在冰冷条件下向反应混合物中滴加乙酰氯45mg后,在室温搅拌46小时。在混合物中加入水,通过过滤收集析出的固体,用己烷洗涤后,在减压下进行干燥,得到了3-乙酰氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物70)82mg。
本发明化合物70
1H-NMR(CDCl3)δ:9.47(br s,1H),8.10-8.08(m,1H),7.77-7.75(m,1H),7.50-7.46(m,1H),7.42-7.38(m,1H),3.94(s,3H),2.33(s,3H).
制造例43
将5-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯200mg、三氟乙酸酐456mg、三乙胺205mg和四氢呋喃10ml的混合物在室温搅拌24小时。在反应混合物中加入叔丁基甲基醚,用水、1M盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-三氟乙酰氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物71)260mg。
本发明化合物71
1H-NMR(DMSO-D6)δ:11.48(br s,1H),8.40(d,1H,J=2.0Hz),8.27(s,1H),8.11(d,1H,J=8.8Hz),7.75(dd,1H,J=8.8,2.0Hz),3.92(s,3H).
制造例44
将5-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯150mg、氯乙酰氯170mg、三乙胺304mg和四氢呋喃10ml的混合物在室温搅拌24小时。在反应混合物中加入叔丁基甲基醚,用水、1M盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-氯乙酰氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物72)160mg。
本发明化合物72
1H-NMR(CDCl3)δ:8.36(br s,1H),8.27(s,1H),8.03(s,1H),7.85-7.83(m,1H),7.52-7.50(m,1H),4.24(s,2H),3.95(s,3H).
制造例45
工序1
将5-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、甲磺酰氯552mg、二异丙基乙胺623mg和二氯甲烷10ml的混合物在室温搅拌4小时。将反应混合物在减压下浓缩后,在残渣中加入水,滤取析出的固体。用水和己烷洗涤所得到的固体后,在减压下进行干燥,得到了5-[双(甲基磺酰基)氨基]苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯449mg。
工序2
将5-[双(甲磺酰基)氨基]苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯760mg、氢氧化锂一水合物228mg、水3ml和甲醇6ml的混合物在80℃搅拌2小时。在减压下将反应混合物浓缩,在残渣中加入水,用叔丁基甲基醚进行洗涤。在水层中加入浓盐酸后,用叔丁基甲基醚进行萃取。用饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩,得到了5-甲磺酰氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸568mg。
工序3
将5-(甲磺酰基)氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸406mg、硫酸200mg和甲醇6ml的混合物在80℃搅拌6小时。在反应混合物中加入水,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-甲磺酰氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物81)315mg。
本发明化合物81
1H-NMR(CDCl3)δ:8.02(s,1H),7.85(d,1H,J=8.8Hz),7.79(d,1H,J=2.3Hz),7.33(dd,1H,J=8.8,2.3Hz),6.70(s,1H),3.96(s,3H),3.04(s,3H).
制造例46
工序1
将5-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、三氟甲磺酸酐1.37g、二异丙基乙胺623mg和二氯甲烷10ml的混合物在室温搅拌4小时。在反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液,用氯仿萃取。用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-[双(三氟甲磺酰基)氨基]苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg。
工序2
将5-[双(三氟甲磺酰基)氨基]苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯493mg、氢氧化锂一水合物152mg、水3ml和甲醇6ml的混合物在80℃搅拌2小时。在减压下将反应混合物浓缩,在残渣中加入水,用叔丁基甲基醚进行洗涤。在水层中加入浓盐酸后,用叔丁基甲基醚进行萃取。用饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩,得到了5-(三氟甲磺酰氨基)苯并[b]噻吩-2-甲酸308mg。
工序3
将5-(三氟甲磺酰氨基)苯并[b]噻吩-2-甲酸182mg、硫酸100mg和甲醇6ml的混合物在80℃搅拌6小时。在反应混合物中加入水,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-(三氟甲磺酰氨基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物83)169mg。
本发明化合物83
1H-NMR(CDCl3)δ:8.04(s,1H),7.88(d,1H,J=8.7Hz),7.83(d,1H,J=2.1Hz),7.38(dd,1H,J=8.7,2.1Hz),3.97(s,3H).
制造例47
将3-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯600mg、碘甲烷819mg、碳酸钾797mg和N,N-二甲基甲酰胺10ml的混合物在70℃搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后,加入叔丁基甲基醚,用水、1M氢氧化钠水溶液和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了3-甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物94)195mg。
本发明化合物94
1H-NMR(CDCl3)δ:7.90-7.88(m,1H),7.76-7.74(m,1H),7.52-7.46(m,1H),7.42-7.38(m,1H),4.17(s,3H),3.93(s,3H).
制造例48
将3-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯600mg、碘乙烷800mg、碳酸钾797mg和N,N-二甲基甲酰胺10ml的混合物在室温搅拌12小时。在反应混合物中加入叔丁基甲基醚,用水、1M氢氧化钠水溶液和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了3-乙氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物95)540mg。
本发明化合物95:1H-NMR(CDCl3)δ:7.89-7.87(m,1H),7.76-7.74(m,1H),7.50-7.46(m,1H),7.42-7.38(m,1H),4.40(q,2H,J=7.0Hz),3.92(s,3H),1.48(t,3H,J=7.0Hz).
制造例49
将3-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯300mg、异丙基碘450mg、碳酸钾400mg和N,N-二甲基甲酰胺10ml的混合物在70℃搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温后,加入叔丁基甲基醚,用水、1M氢氧化钠水溶液和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了3-异丙氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物96)321mg。
本发明化合物96:1H-NMR(CDCl3)δ:7.87(d,1H,J=8.0Hz),7.74(d,1H,J=8.0Hz),7.49-7.45(m,1H),7.41-7.37(m,1H),4.87-4.81(m,1H),3.92(s,3H),1.41-1.40(m,6H).
制造例50
将3-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯600mg、溴化苄933mg、碳酸钾797mg和N,N-二甲基甲酰胺10ml的混合物在室温搅拌12小时。在反应混合物中加入叔丁基甲基醚,用水、1M氢氧化钠水溶液和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了3-苄氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物97)560mg。
本发明化合物97
1H-NMR(CDCl3)δ:7.81-7.79(m,1H),7.76-7.74(m,1H),7.54-7.45(m,3H),7.42-7.34(m,4H),5.36(s,2H),3.93(s,3H).
制造例51
将2-氟-5-三氟甲氧基苯甲醛3.00g、巯基乙酸甲酯1.33g、碳酸钾2.66g和N,N-二甲基甲酰胺10ml的混合物在80℃搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后,在反应混合物中加入水,用乙酸乙酯萃取3次。用水、饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩,得到了5-三氟甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物98)1.38g。
本发明化合物98
1H-NMR(CDCl3)δ:8.05(s,1H),7.87(d,1H,J=8.8Hz),7.73(d,1H,J=1.0Hz),7.34(dd,1H,J=8.8,1.0Hz),3.96(s,3H).
制造例52
将6-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯300mg、炔丙基溴206mg、碳酸钾260mg和乙腈5ml的混合物在60℃搅拌4小时。在反应混合物中加入乙酸乙酯,用水和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了6-炔丙氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物99)327mg。
本发明化合物99
1H-NMR(CDCl3)δ:7.98(s,1H),7.77(d,1H,J=8.8Hz),7.40(s,1H),7.09(d,1H,J=8.8Hz),4.78(s,2H),3.93(s,3H),2.57(s,1H).
制造例53
将6-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯300mg、4-三氟甲基苄基溴414mg、碳酸钾260mg和乙腈5ml的混合物在60℃搅拌4小时。在反应混合物中加入氯仿,用水和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。用己烷6ml和乙酸乙酯18ml的混合溶剂洗涤残渣后,在减压下进行干燥,得到了6-(4-三氟甲基苄氧基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物100)486mg。
本发明化合物100
1H-NMR(CDCl3)δ:7.98(s,1H),7.79-7.76(m,1H),7.67(d,2H,J=8.1Hz),7.58(d,2H,J=8.1Hz),7.35(s,1H),7.12-7.10(m,1H),5.21(s,2H),3.93(s,3H).
制造例54
将6-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯300mg、3-甲氧基苄基溴348mg、碳酸钾260mg和乙腈5ml的混合物在60℃搅拌4小时。在反应混合物中加入乙酸乙酯,用水和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了6-(3-甲氧基苄氧基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物101)442mg。
本发明化合物101
1H-NMR(CDCl3)δ:7.97(s,1H),7.75(d,1H,J=8.8Hz),7.35(d,1H,J=2.3Hz),7.33-7.31(m,1H),7.10(dd,1H,J=8.8,2.3Hz),7.04-7.01(m,2H),6.90-6.87(m,1H),5.12(s,2H),3.92(s,3H),3.83(s,3H).
制造例55
将7-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯450mg、2-碘甲苯565mg、碘化铜(Ⅰ)41.1mg、碳酸铯1.41g、N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐90.4mg和1,4-二氧六环5ml的混合物在回流下搅拌23小时。将反应混合物冷却至室温后,加入水,用乙酸乙酯进行萃取。用水、饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了7-(2-甲基苯氧基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物102)91mg。
本发明化合物102
1H-NMR(CDCl3)δ:8.10(s,1H),7.59-7.57(m,1H),7.31-7.28(m,2H),7.22-7.18(m,1H),7.14-7.12(m,1H),7.01-6.99(m,1H),6.71-6.69(m,1H),3.95(s,3H),2.26(s,3H).
制造例56
将7-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯450mg、4-碘苯氯仿705mg、碘化铜(Ⅰ)41.1mg、碳酸铯1.41g、N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐90.4mg和1,4-二氧六环5ml的混合物在回流下搅拌23小时。将反应混合物冷却至室温后,加入水,用乙酸乙酯进行萃取。用水、饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了7-(4-三氟甲基苯氧基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物103)333mg。
本发明化合物103
1H-NMR(CDCl3)δ:8.11(s,1H),7.74-7.72(m,1H),7.61(d,2H,J=8.6Hz),7.42-7.40(m,1H),7.12(d,2H,J=8.6Hz),7.07-7.05(m,1H),3.94(s,3H).
制造例57
将7-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯450mg、1-碘-4-(三氟甲氧基)苯746mg、碘化铜(Ⅰ)41.1mg、碳酸铯1.41g、N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐90.4mg和1,4-二氧六环5ml的混合物在回流下搅拌23小时。将反应混合物冷却至室温后,加入水,用乙酸乙酯进行萃取。用水、饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了7-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物104)241mg。
本发明化合物104
1H-NMR(CDCl3)δ:8.10(s,1H),7.68-7.66(m,1H),7.38-7.36(m,1H),7.22(d,2H,J=9.1Hz),7.09(d,2H,J=9.1Hz),6.97-6.95(m,1H),3.94(s,3H).
制造例58
将3-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯300mg、乙酰氯294mg、三乙胺291mg和四氢呋喃10ml的混合物在室温搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温后,进行减压浓缩。在残渣中加入叔丁基甲基醚,用水、1M盐酸、1M氢氧化钠水溶液和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩,得到了3-乙酰氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物105)343mg。
本发明化合物105
1H-NMR(CDCl3)δ:7.82-7.80(m,1H),7.73-7.71(m,1H),7.53-7.49(m,1H),7.45-7.41(m,1H),3.91(s,3H),2.48(s,3H).
制造例59
工序1
在-70℃向2-(5-溴-2-氟苯基)-1,3-二氧戊环2.27g和四氢呋喃10ml的混合物中滴加正丁基锂(1.6M己烷溶液)6.0ml,搅拌30分钟。在-70℃向反应混合物中滴加二甲基二硫醚1.04g和四氢呋喃10ml的混合物,搅拌1小时。接着将反应混合物在室温下搅拌1.5小时后,加入1M盐酸30ml,在65℃搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温后,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥。在减压下进行浓缩,将残渣供于硅胶柱色谱,得到了2-氟-5-甲硫基苯甲醛1.00g。
工序2
将2-氟-5-甲硫基苯甲醛1.00g、巯基乙酸甲酯811mg、碳酸钾1.62g和N,N-二甲基甲酰胺10ml的混合物在80℃搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后,在反应混合物中加入水,用乙酸乙酯萃取3次。用水、饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥。在减压下进行浓缩、将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-甲硫基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物108)385mg。
本发明化合物108
1H-NMR(CDCl3)δ:7.98(s,1H),7.76(d,1H,J=8.6Hz),7.72(d,1H,J=2.0Hz),7.39(dd,1H,J=8.6,2.0Hz),3.95(s,3H),2.55(s,3H).
制造例60
工序1
在50℃向镁895mg和四氢呋喃20ml的混合物中滴加2-(5-溴-2-氟苯基)-1,3-二氧戊环7.0g和四氢呋喃10ml的混合物,搅拌30分钟。接着在0℃向反应混合物中加入硫1.36g后,在室温下搅拌1.5小时。在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液50ml和乙酸乙酯50ml,滤掉不溶物。用乙酸乙酯从滤液中萃取。用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥。在减压下进行浓缩,将残渣供于硅胶柱色谱,得到了双[3-(1,3-二氧戊环-2-基)-4-氟苯基]二硫醚3.78g。
工序2
将双[3-(1,3-二氧戊环-2-基)-4-氟苯基]二硫醚804mg、硼氢化钠267mg和四氢呋喃10ml的混合物在室温下搅拌10小时。在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液50ml,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥。在减压下进行浓缩。在-78℃向所得到的残渣和二氯甲烷10ml的混合物中加入1-三氟甲基-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环734mg和二氯甲烷5ml的混合物,搅拌3小时。接着将反应混合物在室温搅拌20小时后,供于硅胶柱色谱,得到了3-(1,3-二氧戊环-2-基)-4-氟-1-三氟甲硫基苯785mg。
工序3
在3-(1,3-二氧戊环-2-基)-4-氟-1-三氟甲硫基苯785mg和四氢呋喃10ml的混合物中加入1M盐酸6ml,在回流下搅拌10小时。将反应混合物冷却至室温后,加入水40ml,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥。在减压下进行浓缩,将残渣供于硅胶柱色谱,得到了2-氟-5-三氟甲硫基苯甲醛604mg。
工序4
将2-氟-5-(三氟甲硫基)苯甲醛600mg、巯基乙酸甲酯369mg、碳酸钾556mg和N,N-二甲基甲酰胺6ml的混合物在80℃搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后,在反应混合物中加入水,用乙酸乙酯萃取3次。用水、饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥。在减压下进行浓缩,将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-三氟甲硫基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物109)489mg。
本发明化合物109
1H-NMR(CDCl3)δ:8.20(s,1H),8.08(s,1H),7.92(d,1H,J=8.6Hz),7.69(d,1H,J=8.6Hz),3.97(3H,S).
制造例61
工序1
在0℃向3-(1,3-二氧戊环-2-基)-4-氟-1-(三氟甲硫基)苯609mg和氯仿10ml的混合物中加入间氯过氧苯甲酸588mg(ca.70%)。将反应混合物恢复到室温,搅拌19小时。在混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液,用氯仿萃取。用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥。在减压下进行浓缩,将残渣供于硅胶柱色谱,得到了3-(1,3-二氧戊环-2-基)-4-氟-1-三氟甲亚磺酰基苯506mg。
工序2
在3-(1,3-二氧戊环-2-基)-4-氟-1-三氟甲亚磺酰基苯504ml和四氢呋喃5ml的混合物中加入1M盐酸5ml,在回流下搅拌15小时。将反应混合物冷却至室温后,加入水20ml,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥。在减压下进行浓缩。将所得到的残渣432mg、巯基乙酸甲酯210mg、碳酸钾323mg和N,N-二甲基甲酰胺5ml的混合物在80℃搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后,在反应混合物中加入水,用乙酸乙酯进行萃取。用水、饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥。在减压下进行浓缩,将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-(三氟甲亚磺酰基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物110)409mg。
本发明化合物110
1H-NMR(CDCl3)δ:8.36(s,1H),8.16(d,1H,J=0.8Hz),8.10(d,1H,J=8.6Hz),7.80(dd,1H,J=8.6,0.8Hz),3.99(s,3H).
制造例62
在0℃向3-(1,3-二氧戊环-2-基)-4-氟-1-三氟甲硫基苯450mg和氯仿10ml的混合物中加入间氯过氧苯甲酸1.03g(ca.70%)。将反应混合物恢复到室温,搅拌28小时。
在混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液,用氯仿萃取。用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥。在所得到的残渣和四氢呋喃5ml的混合物加入1M盐酸5ml,在回流下搅拌15小时。将反应混合物冷却至室温后,加入水20ml,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥。在减压下进行浓缩。将所得到的残渣432mg、巯基乙酸甲酯196mg、碳酸钾302mg和N,N-二甲基甲酰胺5ml的混合物在80℃搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后,在反应混合物中加入水,用乙酸乙酯进行萃取。用水、饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥。在减压下进行浓缩,将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-三氟甲磺酰基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物111)178mg。
本发明化合物111
1H-NMR(CDCl3)δ:8.60(s,1H),8.22-8.21(m,1H),8.16-8.14(m,1H),8.03-8.01(m,1H),4.00(s,3H).
制造例63
将2-氟-5-五氟硫基苯甲醛1.20g、巯基乙酸甲酯520mg、碳酸钾607mg和N,N-二甲基甲酰胺15ml的混合物在60℃搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温。在反应混合物中加入水,用叔丁基甲基醚萃取3次。用水、饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩,得到了5-五氟硫基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物117)1.40g。
本发明化合物117
1H-NMR(CDCl3)δ:8.29(d,1H,J=2.2Hz),8.13(s,1H),7.94(d,1H,J=9.0Hz),7.83(dd,1H,J=9.0,2.2Hz),3.99(s,3H).
制造例64
将2,3-二氯-6-氟苯甲醛2.0g、巯基乙酸甲酯1.16g、碳酸钾1.87g和N,N-二甲基甲酰胺20ml的混合物在室温搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温。在反应混合物中加入水,用叔丁基甲基醚萃取3次。用水、饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。利用甲醇对残渣进行重结晶,得到了4,5-二氯苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物118)2.03g。
本发明化合物118
1H-NMR(CDCl3)δ:8.18(s,1H),7.68(d,1H,J=8.7Hz),7.51(d,1H,J=8.7Hz),3.98(s,3H).
制造例65
将3-氯-5-三氟甲基-2-氟苯甲醛2.0g、巯基乙酸甲酯985mg、碳酸钾1.16g和N,N-二甲基甲酰胺15ml的混合物在60℃搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温。在反应混合物中加入水,用叔丁基甲基醚萃取3次。用水、饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。利用甲醇对残渣进行重结晶,得到了7-氯-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物122)2.07g。
本发明化合物122
1H-NMR(CDCl3)δ:8.15(s,1H),8.07(s,1H),7.68(s,1H),4.00(s,3H).
制造例66
将3-三氟甲基肉桂酸5.42g、N,N-二甲基甲酰胺1.25ml和吡啶0.5ml的混合物在冰冷条件下搅拌后,滴加亚硫酰氯8.92g。将混合物在140℃搅拌1小时后,冷却至室温。在混合物中加入甲醇20ml后,在140℃搅拌1小时。将混合物冷却至室温后,加入水,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,在减压下进行浓缩。用己烷对残渣进行洗涤,在减压下进行干燥,得到了3-氯-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物123)234mg。
本发明化合物123
1H-NMR(CDCl3)δ:8.26(s,1H),7.96(d,1H,J=8.6Hz),7.76(d,1H,J=8.6Hz),4.00(s,3H).
制造例67
将2-氟-5-三氟甲基苯乙酮1.00g、碳酸钾2.01g、巯基乙酸甲酯669mg、N,N-二甲基甲酰胺5ml的混合物在80℃搅拌7小时。将反应混合物冷却至室温后,加入水,用乙酸乙酯进行萃取。合并后的用水和饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。在残渣中加入己烷,通过过滤收集析出的固体,在减压下进行干燥,得到了5-三氟甲基-3-甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物124)474mg。
本发明化合物124:1H-NMR(CDCl3)δ:8.10(s,1H),7.94(d,1H,J=8.6Hz),7.68(d,1H,J=8.6Hz),3.95(s,3H),2.82(s,3H).
制造例68
工序1
在-70℃向1-氯-2-碘-4-三氟甲基苯3.00g和四氢呋喃15ml的混合物中滴加正丁基锂(2.6M己烷溶液)3.8ml,搅拌30分钟。接着,在-70℃滴加N-甲氧基-N-甲基三氟乙酰胺1.69g和四氢呋喃5ml的混合物。接着将反应混合物在室温下搅拌1小时后,加入水,用乙酸乙酯进行萃取。
用饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥。在减压下进行浓缩,将残渣供于硅胶柱色谱,得到了2,2,2-三氟-1-[2-氯-5-三氟甲基苯基]乙酮1.66g。
工序2
将2,2,2-三氟-1-[2-氯-5-(三氟甲基)苯基]乙酮1.66g、巯基乙酸甲酯422mg、碳酸钾650mg和N,N-二甲基甲酰胺5ml的混合物在80℃搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后,在反应混合物中加入水,用乙酸乙酯萃取3次。用水、饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥。在减压下进行浓缩,将残渣供于硅胶柱色谱,得到了3,5-双(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物125)685mg。
本发明化合物125
1H-NMR(CDCl3)δ:8.41(s,1H),8.01(d,1H,J=8.6Hz),7.75(d,1H,J=8.6Hz),4.01(s,3H).
制造例69
将2-氟-5-三氟甲基苯甲酸15.0g、浓硫酸0.1ml和甲醇50ml的混合物在70℃搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温后,在减压下进行浓缩。在残渣中加入叔丁基甲基醚,用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。在残渣中加入巯基乙酸甲酯7.24g、碳酸钾8.6g和N,N-二甲基甲酰胺100ml。将该混合物在60℃搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后,加入水,用叔丁基甲基醚洗涤3次。在水层中加入浓盐酸后,用叔丁基甲基醚萃取3次。合并后的用水和饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。利用乙酸乙酯对残渣进行重结晶,得到了3-羟基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物126)14.2g。
本发明化合物126
1H-NMR(CDCl3)δ:10.10(br s,1H),8.23(s,1H),7.86(d,1H,J=8.6Hz),7.71(d,1H,J=8.6Hz),3.98(s,3H).
制造例70
将3-羟基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.20g、碘甲烷1.2g、碳酸钾1.2g和N,N-二甲基甲酰胺15ml的混合物在室温搅拌12小时。在反应混合物中加入叔丁基甲基醚,用水、1M氢氧化钠水溶液和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了粗纯化物。利用甲醇对粗纯化物进行重结晶,得到了3-甲氧基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物127)574mg。
本发明化合物127
1H-NMR(CDCl3)δ:8.15(s,1H),7.86(d,1H,J=8.5Hz),7.69(d,1H,J=8.5Hz),4.21(s,3H),3.95(s,3H).
制造例71
将3-羟基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯800mg、碘乙烷631mg、碳酸钾801mg和N,N-二甲基甲酰胺20ml的混合物在室温搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温后,加入叔丁基甲基醚,用1M氢氧化钠水溶液、水和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩,得到了3-乙氧基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物128)480mg。
本发明化合物128
1H-NMR(CDCl3)δ:8.13(s,1H),7.87-7.85(m,1H),7.69-7.67(m,1H),4.45(q,2H,J=7.0Hz),3.93(s,3H),1.50(d,3H,J=7.0Hz).
制造例72
将3-羟基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯812mg、异丙基碘985mg、碳酸钾802mg和N,N-二甲基甲酰胺20ml的混合物在室温搅拌12小时。在反应混合物中加入叔丁基甲基醚,用水、1M氢氧化钠水溶液和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩,得到了3-异丙氧基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物129)766mg。
本发明化合物129
1H-NMR(CDCl3)δ:8.12(s,1H),7.87-7.84(m,1H),7.69-7.66(m,1H),4.92-4.88(m,1H),3.94(s,3H),1.42-1.40(m,6H).
制造例73
将3-羟基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯900mg、烯丙基溴790mg、碳酸钾900mg和N,N-二甲基甲酰胺10ml的混合物在室温搅拌12小时。在反应混合物中加入叔丁基甲基醚,用水和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了粗纯化物。利用甲醇对粗纯化物进行重结晶,得到了3-烯丙氧基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物130)673mg。
本发明化合物130:1H-NMR(CDCl3)δ:8.15-8.14(m,1H),7.86(d,1H,J=8.5Hz),7.69(d,1H,J=8.5Hz),6.19-6.09(m,1H),5.46-5.41(m,1H),5.33-5.29(m,1H),4.91-4.89(m,2H),3.94(s,3H).
制造例74
将3-羟基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、乙酰氯378mg、三乙胺377mg和四氢呋喃20ml的混合物在室温搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温后,进行减压浓缩。在残渣中加入叔丁基甲基醚,用水、1M盐酸、1N饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩,得到了3-乙酰氧基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物131)550mg。
本发明化合物131:1H-NMR(CDCl3)δ:7.99(s,1H),7.93(d,1H,J=8.5Hz),7.72(d,1H,J=8.5Hz),3.93(s,3H),2.50(s,3H).
制造例75
将3-羟基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.51g、苄基溴1.86g、碳酸钾1.50g和N,N-二甲基甲酰胺10ml的混合物在室温搅拌12小时。在反应混合物中加入叔丁基甲基醚,用水、1M氢氧化钠水溶液和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了3-苄氧基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物132)1.18g。
本发明化合物132
1H-NMR(CDCl3)δ:7.96(s,1H),7.86-7.84(m,1H),7.66-7.64(m,1H),7.49-7.47(m,2H),7.40-7.35(m,3H),5.39(s,2H),3.95(s,3H).
制造例76
加入2-氯-5-三氟甲基苯甲腈15.0g、巯基乙酸甲酯7.10g、碳酸钾9.70g和N,N-二甲基甲酰胺100ml。将该混合物在60℃搅拌8小时。将反应混合物冷却至室温后,加入水,用叔丁基甲基醚萃取3次。合并后的用水和饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了3-氨基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物133)9.57g。
本发明化合物133
1H-NMR(CDCl3)δ:7.91(s,1H),7.86-7.84(m,1H),7.69-7.67(m,1H),5.96(br s,2H),3.91(s,3H).
制造例77
将3-氨基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.50g、碘甲烷6.00g、碳酸钾6.0g和N,N-二甲基甲酰胺15ml的混合物在40℃搅拌12小时。在反应混合物中加入叔丁基甲基醚,用水和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了3-(N-甲基氨基)-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物134)250mg。
本发明化合物134
1H-NMR(CDCl3)δ:8.44(s,1H),7.83-7.81(m,1H),7.64-7.62(m,1H),3.88(s,3H),3.49(d,1H,J=5.6Hz),3.46(d,3H,J=5.6Hz).
制造例78
将3-氨基-5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.50g、碘甲烷6.00g、碳酸钾6.0g和N,N-二甲基甲酰胺15ml的混合物在40℃搅拌12小时。在反应混合物中加入叔丁基甲基醚,用水和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了3-(N,N-二甲氨基)-5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物135)141mg。
本发明化合物135
1H-NMR(CDCl3)δ:8.19(s,1H),7.84-7.82(m,1H),7.64-7.63(m,1H),3.91(s,3H),3.14(s,6H).
制造例79
将乙酸酐961mg和甲酸533mg的混合物在60℃搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后,加入四氢呋喃10ml。在冰冷条件下向反应混合物中滴加3-氨基-5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.00g和四氢呋喃10ml的混合物。将反应混合物在回流下搅拌6小时。将反应混合物冷却至室温后,进行减压浓缩。利用乙酸乙酯对残渣进行重结晶,得到了3-甲酰基氨基-5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物136)940mg。
本发明化合物136
1H-NMR(DMSO-D6)δ:10.60(br s,1H),8.45(s,1H),8.32-8.30(m,2H),7.90-7.88(m,1H),3.87(s,3H).
制造例80
将3-氨基-5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯435mg、乙酰氯371mg、三乙胺460mg和四氢呋喃30ml的混合物在回流下搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温后,进行减压浓缩。在残渣中加入叔丁基甲基醚,用1M盐酸、1N饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了3-(乙酰基氨基)-5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物137)105mg。
本发明化合物137
1H-NMR(CDCl3)δ:9.56(br s,1H),8.44(s,1H),7.87(d,1H,J=8.3Hz),7.68(d,1H,J=8.3Hz),3.97(s,3H),2.36(s,3H).
制造例81
将3-氨基-5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯500mg、三氟乙酸酐763mg、碳酸钾377mg和N,N-二甲基甲酰胺20ml的混合物在室温搅拌24小时。在反应混合物中加入叔丁基甲基醚,用水、1M盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了3-(三氟乙酰基氨基)-5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物138)201mg。
本发明化合物138
1H‐NMR(CDCl3)δ:10.72(br s,1H),8.50-8.48(m,1H),7.95-7.93(m,1H),7.76-7.74(m,1H),4.02(s,3H).
制造例82
将5-碘苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯200mg、1-碘七氟丙烷2.79g、铜(0)600mg和N,N-二甲基甲酰胺20ml的混合物在氮气氛下于150℃搅拌8小时。将反应混合物冷却至室温后,加入叔丁基甲基醚和饱和氨水后,进行使用硅藻土的过滤。用水、饱和食盐水洗涤滤液,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了3,5-(二七氟丙基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯(以下记作本发明化合物139)140mg。
本发明化合物139
1H-NMR(CDCl3)δ:8.25(s,1H),8.03(d,1H,J=8.5Hz),7.71(d,1H,J=8.5Hz),3.99(s,3H).
制造例84
工序1
在室温向5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸3.00g和二氯甲烷15ml的混合物中加入草酰氯1.15ml和N,N-二甲基甲酰胺47.2μL,在氮气氛下搅拌2小时。在减压下将反应混合物浓缩,得到了5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-羰基氯3.18g。
工序2
在室温下向1-丙醇2ml中加入5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-羰基氯325mg,搅拌1小时。在减压下将混合物浓缩,所得到的将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸-1-丙基酯(以下记作本发明化合物144)336mg。
本发明化合物144
1H-NMR(CDCl3)δ:8.16(s,1H),8.12(s,1H),7.98(d,1H,J=8.3Hz),7.67(d,1H,J=8.3Hz),4.34-4.33(m,2H),1.83-1.82(m,2H),1.06-1.04(m,3H).
制造例85
在冰冷条件下向5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸400mg和2-丙醇20ml的混合物中加入草酰氯254mg。将该混合物在回流下搅拌24小时。将反应混合物冷却至室温后,在减压下进行浓缩。
在残渣中加入氯仿,用1M氢氧化钠水溶液和饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩,得到了5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸-1-异丙基酯(以下记作本发明化合物145)217mg。
本发明化合物145
1H-NMR(CDCl3)δ:8.14(s,1H),8.12(s,1H),7.98(d,1H,J=8.5Hz),7.67(d,1H,J=8.5Hz),5.28(m,1H),1.41(m,6H).
制造例86
在室温下向1-丁醇2ml中加入5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-羰基氯325mg,搅拌1.5小时。在减压下将混合物浓缩,将所得到的残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸-1-丁基酯(以下记作本发明化合物146)349mg。
本发明化合物146
1H-NMR(CDCl3)δ:8.16(s,1H),8.11(s,1H),7.97(d,1H,J=8.6Hz),7.66(d,1H,J=8.6Hz),4.39-4.37(m,2H),1.79-1.75(m,2H),1.52-1.48(m,2H),1.01-0.99(m,3H).
制造例87
在室温下向正戊醇2ml中加入5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-羰基氯325mg,搅拌67小时。在减压下将混合物浓缩,将所得到的残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸-1-戊基酯(以下记作本发明化合物147)380mg。
本发明化合物147
1H-NMR(CDCl3)δ:8.16(s,1H),8.11(s,1H),7.98(d,1H,J=8.6Hz),7.67(d,1H,J=8.6Hz),4.37-4.36(m,2H),1.81-1.77(m,2H),1.45-1.41(m,4H),0.96-0.93(m,3H).
制造例88
在室温下向炔丙醇2ml中加入5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-羰基氯325mg,搅拌67小时。在减压下将混合物浓缩,将所得到的残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸炔丙酯(以下记作本发明化合物148)173mg。
本发明化合物148
1H-NMR(CDCl3)δ:8.18-8.17(m,2H),7.99(d,1H,J=8.6Hz),7.69(d,1H,J=8.6Hz),4.97(d,2H,J=2.5Hz),2.57(t,1H,J=2.5Hz).
制造例89
在0℃向乙二醇0.5ml、三乙胺369μL和二氯甲烷0.5ml的混合物中滴加5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-羰基氯325mg和二氯甲烷0.5ml的混合物。将反应混合物在室温下搅拌6.5小时。在混合物加入乙酸乙酯,滤掉不溶物。在减压下将滤液浓缩,将所得到的残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸(2-羟基乙基)酯(以下记作本发明化合物149)279mg。
本发明化合物149
1H-NMR(CDCl3)δ:8.18-8.15(m,2H),7.99(d,1H,J=8.6Hz),7.69(d,1H,J=8.6Hz),4.53-4.51(m,2H),4.02-3.98(m,2H),1.94-1.92(m,1H).
制造例90
将2-氟-5-(三氟甲基)苯甲醛5.02g、巯基乙酸苄酯5.00g、碳酸钾4.69g和N,N-二甲基甲酰胺20ml的混合物在60℃搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温。在反应混合物中加入水,用叔丁基甲基醚萃取3次。用水、饱和食盐水洗涤合并后的有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸苄酯(以下记作本发明化合物150)6.54g。
本发明化合物150
1H-NMR(CDCl3)δ:8.16-8.15(m,2H),7.99-7.96(m,1H),7.68-7.66(m,1H),7.48-7.46(m,2H),7.44-7.35(m,3H),5.41(s,2H).
制造例91
将5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸300mg、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐257mg、N,N-二甲基-4-氨基吡啶14.9mg、4-氯苯甲醇156mg和四氢呋喃20ml的混合物在回流下搅拌12小时。在减压下将反应混合物浓缩,在残渣中加入乙酸乙酯。用1M盐酸和饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸(4-氯苄基)酯(以下记作本发明化合物151)291mg。
本发明化合物151
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.49(s,1H),8.41(s,1H)8.35(d,1H,J=8.5Hz),7.84(d,1H,J=8.5Hz),7.51(m,4H),5.41(s,2H)
制造例92
将5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-羰基氯325mg、羟基乙酸甲酯131mg、三乙胺369μL和四氢呋喃2ml的混合物在室温下搅拌6.5小时。在减压下将混合物浓缩,在所得到的残渣中加入己烷,滤取不溶物后,用水和己烷进行洗涤。在减压下对滤渣进行干燥,得到了5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸(甲氧羰基)甲基酯(以下记作本发明化合物152)229mg。
本发明化合物152
1H-NMR(CDCl3)δ:8.22(s,1H),8.18(s,1H),8.00(d,1H,J=8.6Hz),7.69(d,1H,J=8.6Hz),4.90(s,2H),3.82(s,3H).
制造例93
在0℃向丙酮肟106mg、三乙胺369μL和二氯甲烷2ml的混合物中滴加5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-羰基氯325mg和二氯甲烷1.5ml的混合物。将反应混合物在室温下搅拌6.5小时。在减压下将混合物浓缩,在所得到的残渣中加入乙酸乙酯,滤掉不溶物。在减压下将滤液浓缩,在所得到的残渣中加入己烷,滤取不溶物。用水和己烷洗涤滤渣后,在减压下进行干燥,得到了O-[(5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-基)羰基]丙酮肟(以下记作本发明化合物153)325mg。
本发明化合物153
1H-NMR(CDCl3)δ:8.22(s,1H),8.18(s,1H),7.99(d,1H,J=8.6Hz),7.69(d,1H,J=8.6Hz),2.17(s,3H),2.15(s,3H).
制造例94
在冰冷条件下向5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸500mg和四氢呋喃10ml的混合物中加入草酰氯515mg。将该混合物在回流下搅拌3小时。将混合物冷却至室温后,在减压下进行浓缩。在残渣加入四氢呋喃10ml后,接着加入饱和氨水1ml,在室温下搅拌1小时。在减压下将反应混合物浓缩,在残渣中加入水,用乙酸乙酯进行萃取。用1M氢氧化钠水溶液和饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩,得到了5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺(以下记作本发明化合物154)235mg。
本发明化合物154
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.64-8.61(m,1H),8.25-8.23(m,1H),8.17-8.13(m,1H),8.03-7.99(m,1H).
制造例95
将5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸150mg、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐117mg、甲胺(2M四氢呋喃溶液)2.8ml、N,N-二甲基-4-氨基吡啶7.5mg和四氢呋喃10ml的混合物在室温搅拌5小时。在减压下将反应混合物浓缩,在残渣中加入氯仿和水。用饱和碳酸氢钠水溶液、1M盐酸和饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了N-甲基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺(以下记作本发明化合物155)100mg。
本发明化合物155
1H-NMR(CDCl3)δ:8.10(s,1H),7.97(d,J=8.3Hz,1H),7.80(s,1H),7.64(d,J=8.3Hz,1H),3.06(m,3H).
制造例96
在0℃向氨腈61mg、三乙胺369μL和二氯甲烷1ml的混合物中滴加5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-羰基氯325mg和二氯甲烷1ml的混合物。将反应混合物在室温下搅拌6小时。在减压下将混合物浓缩,在所得到的残渣中加入乙酸乙酯,滤掉不溶物。在减压下将滤液浓缩,将所得到的残渣供于硅胶柱色谱,得到了粗纯化物。在所得到的粗纯化物中加入乙酸乙酯,用饱和氯化铵水溶液和饱和食盐水进行洗涤,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。用氯仿和己烷洗涤所得到的残渣后,在减压下进行干燥,得到了N-氰基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺(以下记作本发明化合物156)172mg。
本发明化合物156
1H-NMR(Methanol-D4)δ:8.19(s,1H),8.04(d,1H,J=8.6Hz),7.99(s,1H),7.62(d,1H,J=8.6Hz).
制造例97
将5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸300mg、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐257mg、N,N-二甲基-4-氨基吡啶14.9mg、苯胺170mg和四氢呋喃20ml的混合物在室温搅拌18小时。在减压下将反应混合物浓缩,在残渣中加入乙酸乙酯。用1M氢氧化钠水溶液、1M盐酸和饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。利用叔丁基甲基醚对残渣进行重结晶,得到了N-苯基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺(以下记作本发明化合物157)317mg。
本发明化合物157
1H-NMR(DMSO-D6)δ:10.70(br s,1H),8.48(s,1H),8.46(s,1H),8.33(m,1H),7.79(m,2H),7.77(m,1H),7.40(m,2H),7.15(m,1H).
制造例98
将5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸300mg、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐257mg、N,N-二甲基-4-氨基吡啶14.9mg、4-氨基-2-氯甲苯259mg和四氢呋喃20ml的混合物在室温搅拌18小时。在减压下将反应混合物浓缩,在残渣中加入乙酸乙酯。用1M氢氧化钠水溶液、1M盐酸和饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。利用叔丁基甲基醚对残渣进行重结晶,得到了N-(3-氯-4-甲基苯基)-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺(以下记作本发明化合物158)270mg。
本发明化合物158
1H-NMR(DMSO-D6)δ:10.77(br s,1H),8.47(s,1H),8.46(s,1H),8.34(d,1H,J=8.5Hz),7.93(m,1H),7.80(d,1H,J=8.5Hz),7.61(m,1H),7.36(m,1H),2.32(s,3H)
制造例99
将5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸300mg、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐257mg、N,N-二甲基-4-氨基吡啶14.9mg、2,4-二甲氧基苯胺280mg和四氢呋喃20ml的混合物在室温搅拌24小时。在减压下将反应混合物浓缩,在残渣中加入乙酸乙酯。用1M氢氧化钠水溶液、1M盐酸和饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了N-(2,4-二甲氧基苯基)-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺(以下记作本发明化合物159)125mg。
本发明化合物159
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.92(br s,1H),8.42(m,2H),8.31(d,1H,J=8.7Hz),7.78(d,1H,J=8.7Hz),7.44(m,1H),6.68(s,1H),6.56(m,1H),3.82(s,3H),3.79(s,3H).
制造例100
将5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.00g、盐酸羟胺803mg、三乙胺276mg和甲醇15ml的混合物在回流下搅拌12小时。在减压下将反应混合物浓缩,在残渣中加入叔丁基甲基醚。用1M盐酸和饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。将残渣供于硅胶柱色谱,得到了N-羟基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺(以下记作本发明化合物160)217mg。
本发明化合物160
1H-NMR(DMSO-D6)δ:11.66(br s,1H),9.37(br s,1H),8.39(s,1H),8.29(d,1H,J=8.5Hz),8.06(s,1H),7.75(d,1H,J=8.5Hz).
制造例101
将5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯1.00g、肼一水合物772mg和乙醇15ml的混合物在回流下搅拌12小时。在减压下将反应混合物浓缩。在残渣中加入叔丁基甲基醚。
用1M盐酸和饱和食盐水洗涤有机层,用硫酸镁进行干燥后,在减压下进行浓缩。利用叔丁基甲基醚和乙醇对残渣进行重结晶,得到了N-氨基-5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺(以下记作本发明化合物161)595mg。
本发明化合物161
1H-NMR(DMSO-D6)δ:10.21(br s,1H),8.37(s,1H),8.30-8.28(m,1H),8.14(s,1H),7.76-7.73(m,1H),4.62(br s,2H).
制造例102
在0℃向甲硫醇钠106mg和二氯甲烷1ml的混合物中滴加5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-羰基氯325mg和二氯甲烷2ml的混合物。将反应混合物在0℃搅拌3.5小时。在减压下将混合物浓缩,在所得到的残渣中加入乙酸乙酯,滤掉不溶物。将滤液浓缩,将残渣供于硅胶柱色谱,得到了5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-硫代甲酸S-甲基酯(以下记作本发明化合物162)242mg。
本发明化合物162
1H-NMR(CDCl3)δ:8.17(s,1H),8.11(s,1H),7.99(d,1H,J=8.6Hz),7.68(d,1H,J=8.6Hz),2.55(s,3H).
制造例103
将5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-羰基氯325mg、巯基乙酸甲酯154mg、三乙胺369μL和四氢呋喃2ml的混合物在室温下搅拌4.5小时。对反应混合物进行过滤,对滤液进行减压浓缩。用己烷洗涤所得到的残渣,得到了5-三氟甲基苯并[b]噻吩-2-硫代甲酸S-(甲氧羰基甲基)酯(以下记作本发明化合物163)389mg。
本发明化合物163:1H-NMR(CDCl3)δ:8.19(s,1H),8.16(s,1H),8.00(d,1H,J=8.3Hz),7.70(d,1H,J=8.3Hz),3.95(s,2H),3.80(s,3H).
作为本发明化合物的具体例,可以举出式(1)中的R1、R2、R3、R4和R5为表1~表7所示的基团组合的化合物(本发明化合物1~163)。
下述表中,Me表示甲基,Et表示乙基,nPr表示丙基,iPr表示异丙基,nBu表示丁基,tBu表示叔丁基,Ph表示苯基,Bn表示苄基。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
关于表1~表7中在熔点一栏标注*的化合物,下面示出它们的1H-NMR数据。
本发明化合物3
1H-NMR(CDCl3)δ:8.01(s,1H),7.81-7.79(m,1H),7.54-7.52(m,1H),7.24-7.22(m,1H),3.95(s,3H).
本发明化合物10
1H-NMR(CDCl3)δ:8.00-7.97(m,1H),7.84-7.82(m,1H),7.56-7.48(m,2H),3.97(s,3H).
本发明化合物11
1H-NMR(CDCl3)δ:8.19(s,1H),7.80-7.78(m,1H),7.59-7.57(m,1H),7.31-7.29(m,1H),3.97(s,3H).
本发明化合物12
1H-NMR(CDCl3)δ:8.03(s,1H),7.98(s,1H),7.73(d,1H,J=8.7Hz),7.55(d,1H,J=8.7Hz),3.96(s,3H).
本发明化合物13
1H-NMR(CDCl3)δ:8.02-8.01(m,2H),7.74-7.72(m,1H),7.52-7.50(m,1H),3.95(s,3H).
本发明化合物14
1H-NMR(CDCl3)δ:8.15(s,1H),7.85-7.83(m,1H),7.62-7.60(m,1H),7.31-7.29(m,1H),3.96(s,3H).
本发明化合物15
1H-NMR(CDCl3)δ:8.12-8.11(m,1H),7.83-7.81(m,2H),7.16-7.14(m,1H),3.96(s,3H).
本发明化合物16
1H-NMR(CDCl3)δ:8.23(d,1H,J=1.5Hz),7.96(s,1H),7.71(dd,1H,J=8.6,1.5Hz),7.61(d,1H,J=8.6Hz),3.95(s,3H).
本发明化合物17
1H-NMR(CDCl3)δ:8.22(s,1H),8.10(s,1H),7.98(d,1H,J=8.3Hz),7.66(d,1H,J=8.3Hz),3.98(s,3H).
本发明化合物18
1H-NMR(CDCl3)δ:8.88(s,1H),8.39(d,1H,J=8.1Hz),8.19(d,1H,J=8.1Hz),7.61(t,1H,J=8.1Hz),4.01(s,3H).
本发明化合物19
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.01-9.00(m,1H),8.46(s,1H),8.37-8.32(m,2H),3.93(s,3H).
本发明化合物20
1H-NMR(CDCl3)δ:8.82-8.80(m,1H),8.28-8.25(m,1H),8.14(s,1H),8.02-7.99(m,1H),3.99(s,3H).
本发明化合物24
1H-NMR(CDCl3)δ:8.01(s,1H),7.76(d,1H,J=8.3Hz),7.66(s,1H),7.23(d,1H,J=8.3Hz),3.94(s,3H),2.49(s,3H).
本发明化合物59
1H-NMR(CDCl3)δ:8.60-8.58(m,1H),8.10-8.08(m,1H),8.07-8.05(m,1H),7.93-7.91(m,1H),3.98(s,3H),3.97(s,3H).
本发明化合物62
1H-NMR(CDCl3)δ:8.05(s,1H),7.26-7.25(m,2H),6.63-6.62(m,1H),4.17(br s,2H),3.94(s,3H).
本发明化合物63
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.92(s,1H),7.65(d,1H,J=8.8Hz),7.05(d,1H,J=2.2Hz),6.89(dd,1H,J=8.8,2.2Hz),5.28(br s,2H),3.85(s,3H).
本发明化合物64
1H-NMR(CDCl3)δ:7.91(s,1H),7.63(d,1H,J=8.6Hz),7.06(d,1H,J=2.3Hz),6.77(dd,1H,J=8.6,2.3Hz),3.94(br s,2H),3.90(s,3H).
本发明化合物65
1H-NMR(CDCl3)δ:7.74-7.72(m,1H),7.65-7.63(m,1H),7.49-7.46(m,1H),7.38-7.36(m,1H),5.91(s,2H),3.89(s,3H).
本发明化合物84
1H-NMR(DMSO-D6)δ:10.54(br s,1H),8.17(s,1H),7.96-7.93(m,1H),7.77-7.74(m,3H),7.62-7.60(m,2H),7.25-7.23(m,1H),3.87(s,3H).
本发明化合物85
1H-NMR(DMSO-D6)δ:10.40(br s,1H),8.15(s,1H),7.91(d,1H,J=8.8Hz),7.74(d,1H,J=2.3Hz),7.66(d,2H,J=8.3Hz),7.32(d,2H,J=8.3Hz),7.25(dd,1H,J=8.8,2.3Hz),3.87(s,3H),2.30(s,3H).
本发明化合物86
1H-NMR(CDCl3)δ:7.94(s,1H),7.71(d,1H,J=8.8Hz),7.28(d,1H,J=2.5Hz),7.05(dd,1H,J=8.8,2.5Hz),5.02(br s,1H),3.94(s,3H).
本发明化合物87
1H-NMR(CDCl3)δ:7.97(s,1H),7.75-7.73(m,1H),7.28-7.27(m,1H),6.97-6.95(m,1H),5.33(s,1H),3.93(s,3H).
本发明化合物88
1H-NMR(CDCl3)δ:8.06(s,1H),7.50(d,1H,J=7.8Hz),7.30(t,1H,J=7.8Hz),6.85(d,1H,J=7.8Hz),5.54(s,1H),3.96(s,3H).
本发明化合物89
1H-NMR(CDCl3)δ:10.13(br s,1H),7.96-7.94(m,1H),7.75-7.74(m,1H),7.53-7.49(m,1H),7.42-7.40(m,1H),3.96(s,3H).
本发明化合物90
1H-NMR(CDCl3)δ:8.24-8.23(m,1H),7.41-7.38(m,2H),6.76-6.74(m,1H),3.96(s,3H),3.93(s,3H).
本发明化合物91
1H-NMR(CDCl3)δ:7.99(s,1H),7.73-7.71(m,1H),7.29-7.28(m,1H),7.13-7.11(m,1H),3.94(s,3H),3.88(s,3H).
本发明化合物92
1H-NMR(CDCl3)δ:7.97(s,1H),7.74(d,1H,J=8.8Hz),7.29(d,1H,J=2.3Hz),7.02(dd,1H,J=8.8,2.3Hz),3.93(s,3H),3.89(s,3H).
本发明化合物93
1H-NMR(CDCl3)δ:8.05(s,1H),7.48(d,1H,J=7.8Hz),7.35(t,1H,J=7.8Hz),6.86(d,1H,J=7.8Hz),4.01(s,3H),3.94(s,3H).
本发明化合物114
1H-NMR(CDCl3)δ:8.77-8.76(m,1H),7.84-7.82(m,1H),7.55-7.53(m,2H),7.06-6.94(m,4H),4.27-4.24(m,2H),3.98(s,3H).
本发明化合物119
1H-NMR(CDCl3)δ:7.61-7.59(m,1H),7.32-7.28(m,2H),6.84(br s,2H),3.88(s,3H).
本发明化合物121
1H-NMR(CDCl3)δ:10.10(s,1H),8.84(s,1H),8.34(d,1H,J=8.8Hz),7.87(d,1H,J=8.8Hz),4.00(s,3H).
制剂例1
将10份的本发明化合物1~163的任一种溶于二甲苯35份与N,N-二甲基甲酰胺35份的混合物,加入聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份和十二烷基苯磺酸钙6份,充分进行搅拌混合,得到各化合物的10%乳剂。
制剂例2
将十二烷基硫酸钠4份、木质素磺酸钙2份、合成含水氧化硅微粉20份和硅藻土54份混合,在其中加入20份的本发明化合物1~163的任一种,充分进行搅拌混合,得到各化合物的20%水合剂。
制剂例3
在2份的本发明化合物1~163的任一种中加入合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份和高岭粘土65份,充分进行搅拌混合。接着,在这些的混合物中加入适量的水,进一步进行搅拌,用造粒机进行造粒,进行通风干燥后得到各化合物的2%粒剂。
制剂例4
将1份的本发明化合物1~163的任一种溶于适量的丙酮,在其中加入合成含水氧化硅微粉5份、PAP 0.3份和Fubasami粘土93.7份,充分进行搅拌混合,蒸发除去丙酮后得到各化合物的1%粉剂。
制剂例5
将10份的本发明化合物1~163的任一种、17.5份的含17.5份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的白炭黑和55份水混合,用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到各化合物的10%可流动剂。
制剂例6
将0.1份的本发明化合物1~163的任一种溶于二甲苯5份和三氯乙烷5份中,将其混入脱臭煤油89.9份,得到各化合物的0.1%油剂。
接着示出本发明组合物对植物种子的应用例。
应用例1
使用旋转式种子处理机(拌种机、Hans-Ulrich Hege GmbH制),将制剂例5中制作的可流动制剂分别对玉米干燥种子100Kg涂抹处理200ml,得到各处理种子。
应用例2
使用旋转式种子处理机(拌种机、Hans-Ulrich Hege GmbH制),将制剂例5中制作的可流动制剂分别对小麦干燥种子10Kg涂抹处理40ml,得到各处理种子。
应用例3
使用旋转式种子处理机(拌种机、Hans-Ulrich Hege GmbH制),将制剂例5中制作的可流动制剂分别对稻干燥种子100Kg涂抹处理200ml,得到各处理种子。
试验例1基于稻水培栽培的根部生长促进评价试验
(供试植物)
稻(品种:日本晴)
(栽培、化合物处理)
在1/4倍浓度的Hoagland水培栽培液(Hoagland and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347pp.34)中,添加1/10,000体积的以100,000ppm的浓度含有本发明化合物3、9、11、14、15、20、22、23、26、27、29~31、34、35、37、38、40~4345、47、49、50、52、54~56、58、60、61、63~69、71、74、77,79、80、82、87、88、95~97、100、102~104、106、108、109、114、120~124、126~129、131、133、136、139~142、144、145、147、148、150、153、157、159和162中任一种的DMSO溶液,分别制备了含有10ppm的本发明化合物3、9、11、14、15、20、22、23、26、27、29~31、34、35、37、38、40~4345、47、49、50、52、54~56、58、60、61、63~69、71、74、77,79、80、82、87、88、95~97、100、102~104、106、108、109、114、120~124、126~129、131、133、136、139~142、144、145、147、148、150、153、157、159和162的任一种的水培栽培液。作为未处理区域,使用在1/4倍浓度的Hoagland水培栽培液中加入1/10,000体积的DMSO后的水培栽培液。
将稻种子在1%次氯酸钠水溶液中浸渍10分钟,接着,浸渍于70%乙醇溶液进行表面灭菌,之后,用蒸馏水进行洗涤。将灭菌后的种子浸入上述的含10ppm供试化合物的水培栽培液,在黑暗下于温度28℃温育3天以进行催芽处理。
之后,将含10ppm供试化合物的水培栽培液30ml分配到用纸板覆盖侧面以遮光的塑料制的管(直径:20mm×高:113mm)中,将使用苯乙烯板和乙烯制筛网制作的浮子浮于水培栽培液水面上,在该浮子上放置催芽处理后的该稻种子,在管上表面的照度4,000勒克斯、温度26℃、湿度50%、日长16小时的条件下栽培3天。
(评价方法)
对于栽培后的该稻幼苗,利用WinRHIZO系统(REGENTIN STRUmENTS公司制)测定种子根长。求出各试验区域中的4个体或5个体的种子根长的测定值的平均值,结果,如表8、9、10所示,本发明化合物3、9、11、14、15、20、22、23、26、27、29~31、34、35、37、38、40~4345、47、49、50、52、54~56、58、60、61、63~69、71、74、77,79、80、82、87、88、95~97、100、102~104、106、108、109、114、120~124、126~129、131、133、136、139~142、144、145、147、148、150、153、157、159和162的任一种处理后的试验区域与未处理区域相比,种子根明显更长。
[表8]
试验化合物 种子根长相对值(%-未处理区域)
本发明化合物3 >5
本发明化合物9 >5
本发明化合物11 >5
本发明化合物14 >5
本发明化合物15 >5
本发明化合物20 >5
本发明化合物22 >5
本发明化合物23 >5
本发明化合物26 >5
本发明化合物27 >5
本发明化合物29 >5
本发明化合物30 >5
本发明化合物31 >5
本发明化合物34 >5
本发明化合物35 >5
本发明化合物37 >5
本发明化合物38 >5
本发明化合物40 >5
本发明化合物41 >5
本发明化合物42 >5
本发明化合物43 >5
本发明化合物45 >5
本发明化合物47 >5
本发明化合物49 >5
本发明化合物50 >5
本发明化合物52 >5
本发明化合物54 >5
本发明化合物55 >5
本发明化合物56 >5
本发明化合物58 >5
本发明化合物60 >5
本发明化合物61 >5
本发明化合物63 >5
本发明化合物64 >5
本发明化合物65 >5
[表9]
试验化合物 种子根长相对值(%-未处理区域)
本发明化合物66 >5
本发明化合物67 >5
本发明化合物68 >5
本发明化合物69 >5
本发明化合物71 >5
本发明化合物74 >5
本发明化合物77 >5
本发明化合物79 >5
本发明化合物80 >5
本发明化合物82 >5
本发明化合物87 >5
本发明化合物88 >5
本发明化合物95 >5
本发明化合物96 >5
本发明化合物97 >5
本发明化合物100 >5
本发明化合物102 >5
本发明化合物103 >5
本发明化合物104 >5
本发明化合物106 >5
本发明化合物108 >5
本发明化合物109 >5
[表10]
试验化合物 种子根长相对值(%-未处理区域)
本发明化合物114 >5
本发明化合物120 >5
本发明化合物121 >5
本发明化合物122 >5
本发明化合物123 >5
本发明化合物124 >5
本发明化合物126 >5
本发明化合物127 >5
本发明化合物128 >5
本发明化合物129 >5
本发明化合物131 >5
本发明化合物133 >5
本发明化合物136 >5
本发明化合物139 >5
本发明化合物140 >5
本发明化合物141 >5
本发明化合物142 >5
本发明化合物144 >5
本发明化合物145 >5
本发明化合物147 >5
本发明化合物148 >5
本发明化合物150 >5
本发明化合物153 >5
本发明化合物157 >5
本发明化合物159 >5
本发明化合物162 >5
试验例2基于稻水培栽培的根部生长促进评价试验
(供试植物)
稻(品种:日本晴)
(栽培、化合物处理)
在1/4倍浓度的Hoagland水培栽培液(Hoagland and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347pp.34)中,添加1/10,000体积的以10,000ppm的浓度含有本发明化合物1、4、5、7、8、10、13、16~18、24、25、28、32、33、36、44、46、48、53、75、76、78、90、91、94、98、99、101、105、111、112、130、132、134、135、138、146、151、152、154、155、160、161和163的任一种的DMSO溶液,分别制备了含1ppm的本发明化合物1、4、5、7、8、13、16~18、24、25、28、32、33、36、44、46、48、53、75、76、78、90、91、94、98、99、101、105、111、112、130、132、134、135、138、146、151、152、154、155、160、161和163的任一种的水培栽培液。作为未处理区域,使用在1/4倍浓度的Hoagland水培栽培液中加入1/10,000体积的DMSO后的水培栽培液。
将稻种子在1%次氯酸钠水溶液中浸渍10分钟,接着,浸渍于70%乙醇溶液进行表面灭菌,之后,用蒸馏水进行洗涤。将灭菌后的种子浸入上述的含1ppm供试化合物的水培栽培液,在黑暗下于温度28℃温育3天以进行催芽处理。
之后,将含1ppm供试化合物的水培栽培液30ml分配到用纸板覆盖侧面以遮光的塑料制的管(直径:20mm×高:113mm)中,将使用苯乙烯板和乙烯制筛网制作的浮子浮于水培栽培液水面上,在该浮子上放置催芽处理后的该稻种子,在管上表面的照度4,000勒克斯、温度26℃、湿度50%、日长16小时的条件下栽培3天。
(评价方法)
对于栽培后的该稻幼苗,利用WinRHIZO系统(REGENTIN STRUmENTS公司制)测定种子根长。求出各试验区域中的4个体或5个体的种子根长的测定值的平均值,结果如表11、12所示,本发明化合物1、4、5、7、8、10、13、16~18、24、25、28、32、33、36、44、46、48、53、75、76、78、90、91、94、98、99、101、105、111、112、130、132、134、135、138、146、151、152、154、155、160、161和163的任一种处理后的试验区域与未处理区域相比,种子根明显更长。
[表11]
试验化合物 种子根长相对值(%-未处理区域)
本发明化合物1 >5
本发明化合物4 >5
本发明化合物5 >5
本发明化合物7 >5
本发明化合物8 >5
本发明化合物10 >5
本发明化合物13 >5
本发明化合物16 >5
本发明化合物17 >5
本发明化合物18 >5
本发明化合物24 >5
本发明化合物25 >5
本发明化合物28 >5
本发明化合物32 >5
本发明化合物33 >5
[表12]
试验化合物 种子根长相对值(%-未处理区域)
本发明化合物36 >5
本发明化合物44 >5
本发明化合物46 >5
本发明化合物48 >5
本发明化合物53 >5
本发明化合物75 >5
本发明化合物76 >5
本发明化合物78 >5
本发明化合物90 >5
本发明化合物91 >5
本发明化合物94 >5
本发明化合物98 >5
本发明化合物99 >5
本发明化合物101 >5
本发明化合物105 >5
本发明化合物111 >5
本发明化合物112 >5
本发明化合物130 >5
本发明化合物132 >5
本发明化合物134 >5
本发明化合物135 >5
本发明化合物138 >5
本发明化合物143 >5
本发明化合物146 >5
本发明化合物151 >5
本发明化合物152 >5
本发明化合物154 >5
本发明化合物155 >5
本发明化合物160 >5
本发明化合物161 >5
本发明化合物163 >5
试验例3基于稻水培栽培的根部生长促进评价试验
(供试植物)
稻(品种:日本晴)
(栽培、化合物处理)
在1/4倍浓度的Hoagland水培栽培液(Hoagland and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347pp.34)中,添加1/10,000体积的以1,000ppm的浓度含有本发明化合物6、12、39、51、57、59、62、73、86、89、92、107、110、113、125、137、149和156的任一种的DMSO溶液,分别制备了含有0.1ppm的本发明化合物6、12、39、51、57、59、62、73、86、89、92、107、110、113、125、137、149和156的任一种的水培栽培液。作为未处理区域,使用在1/4倍浓度的Hoagland水培栽培液中添加1/10,000体积的DMSO后的水培栽培液。
将稻种子在1%次氯酸钠水溶液中浸渍10分钟,接着,浸渍于70%乙醇溶液进行表面灭菌,之后,用蒸馏水进行洗涤。将灭菌后的种子浸入上述的含0.1ppm供试化合物的水培栽培液,在黑暗下于温度28℃温育3天以进行催芽处理。
之后,将含0.1ppm供试化合物的水培栽培液30ml分配到用纸板覆盖侧面以遮光的塑料制的管(直径:20mm×高:113mm)中,将使用苯乙烯板和乙烯制筛网制作的浮子浮于水培栽培液水面上,在该浮子上放置催芽处理后的该稻种子,在管上表面的照度4,000勒克斯、温度26℃、湿度50%、日长16小时的条件下栽培3天。
(评价方法)
对于栽培后的该稻幼苗,利用WinRHIZO系统(REGENTIN STRUmENTS公司制)测定种子根长。求出各试验区域中的4个体或5个体的种子根长的测定值的平均值,结果如表13所示,本发明化合物6、12、39、51、57、59、62、73、86、89、92、107、110、113、125、137、149和156的任一种处理后的试验区域与未处理区域相比,种子根明显更长。
[表13]
试验化合物 种子根长相对值(%-未处理区域)
本发明化合物6 >5
本发明化合物12 >5
本发明化合物39 >5
本发明化合物51 >5
本发明化合物57 >5
本发明化合物59 >5
本发明化合物62 >5
本发明化合物73 >5
本发明化合物86 >5
本发明化合物89 >5
本发明化合物92 >5
本发明化合物107 >5
本发明化合物110 >5
本发明化合物113 >5
本发明化合物125 >5
本发明化合物137 >5
本发明化合物149 >5
本发明化合物156 >5
试验例4基于本氏烟草水培栽培的在低温胁迫下的生长促进评价试验
(供试植物)
本氏烟草(Nicotiana benthamiana)
(栽培、化合物处理)
制备以浓度10,000ppm含有本发明化合物3、4、10、12、14、22、26、28、31、39、40、42、45、54、57、58、60,65、66、68、69,71、73、76、82、89、90、97、98、101、102、104、106、108~111、116、118、123、133、139、141、142、150、155和161的任一种的DMSO溶液,在1/2倍浓度的MS培养基(每1L水含有MS培养基用混合盐类(和光纯药公司制)2.3g、myo-肌醇(Sigma-Aldrich公司制)200mg、烟酸(和光纯药公司制)2mg、吡哆醇盐酸盐(和光纯药公司制)2mg、硫胺素盐酸盐(和光纯药公司制)20mg、蔗糖(和光纯药公司制)20g、mES(同仁化学研究所公司制)1g且调整至PH5.8的培养基)中,添加1/1,000体积的上述的本发明化合物的DMSO溶液,制作了以浓度10ppm含有本发明化合物的该培养基。
将本氏烟草的种子播种于5μL的该培养基,在22℃培养一个晩上。之后,添加以浓度10ppm含有本发明化合物的该培养基45μL,在照度4,000勒克斯、温度22℃、日长16小时的条件下栽培7天,从而用化合物处理了本氏烟草的幼苗。
需要说明的是,将使用在1/2倍浓度的MS培养基中添加1/1,000体积的DMSO后的培养基代替该培养基,并进行同样的处理后的试验区域作为化合物未处理区域。
(低温胁迫处理)
将化合物处理后的本氏烟草的幼苗在照度2,000勒克斯、温度1.5±1.0℃、日长16小时的条件下栽培7天以进行低温处理。
(评价)
将低温胁迫处理后的本氏烟草的幼苗在照度4,000勒克斯、温度22℃、日长16小时的条件下栽培3天后,通过Scanalyzer HTS(LemnaTec公司)对绿色的叶面积进行定量。另外,低温胁迫处理前的化合物未处理区域的值也用同样的方法进行测定。基于下述的计算式(1)算出相对叶面积值,将相对叶面积值为5以上的情况作为具有减小效果。评价的结果,相对于化合物未处理区域的绿色叶面积,10ppm的本发明化合物3、4、10、12、14、22、26、28、31、39、40、42、45、54、57、58、60,65、66、68、69,71、73、76、82、89、90、97、98、101、102、104、106、108~111、116、118、123、133、139、141、142、150、155和161的任一种处理后的情况下,相对叶面积值为5以上,确认到本发明化合物的处理带来的生长促进效果。
计算式(1):
相对叶面积=
100*(本发明化合物处理区的绿色面积-本发明化合物未处理区域的绿色面积)/(低温胁迫处理前的本发明化合物未处理区域的绿色面积-本发明化合物未处理区域的绿色面积)
试验例5基于本氏烟草水培栽培的在低温胁迫下的生长促进评价试验
(供试植物)
本氏烟草(Nicotiana benthamiana)
(栽培、化合物处理)
制备以浓度1,000ppm含有本发明化合物5、6、8、9、11、13、18、21、24、30、33~38、43、44、46、48、49、56、61、72、74、77、79、80、86、93、96、100、103、107、115、117、122、125、126、128、130、132、134~137、140、151和157~160的任一种的DMSO溶液,在1/2倍浓度的MS培养基(每1L水含有MS培养基用混合盐类(和光纯药公司制)2.3g、myo-肌醇(Sigma-Aldrich公司制)200mg、烟酸(和光纯药公司制)2mg、吡哆醇盐酸盐(和光纯药公司制)2mg、硫胺素盐酸盐(和光纯药公司制)20mg、蔗糖(和光纯药公司制)20g、mES(同仁化学研究所公司制)1g且调整至PH5.8的培养基)中,添加1/1,000体积的上述的本发明化合物的DMSO溶液,制作了以浓度1ppm含有本发明化合物的该培养基。
将本氏烟草的种子播种于5μL的该培养基,在22℃培养一个晩上。之后,添加以浓度1ppm含有本发明化合物的该培养基45μL,在照度4,000勒克斯、温度22℃、日长16小时的条件下栽培7天,从而用化合物处理了本氏烟草的幼苗。
需要说明的是,将使用在1/2倍浓度的MS培养基中添加1/1,000体积的DMSO后的培养基代替该培养基,并进行同样的处理后的试验区域作为化合物未处理区域。
(低温胁迫处理)
将化合物处理后的本氏烟草的幼苗在照度2,000勒克斯、温度1.5±1.0℃、日长16小时的条件下栽培7天以进行低温处理。
(评价)
将低温胁迫处理后的本氏烟草的幼苗在照度4,000勒克斯、温度22℃、日长16小时的条件下栽培3天后,通过Scanalyzer HTS(LemnaTec公司)对绿色的叶面积进行定量。另外,低温胁迫处理前的化合物未处理区域的值也用同样的方法进行测定。基于下述的计算式(1)算出相对叶面积值,将相对叶面积值为5以上的情况作为具有减小效果。评价的结果,相对于化合物未处理区域的绿色叶面积,1ppm的本发明化合物5、6、8、9、11、13、18、21、24、30、33~38、43、44、46、48、49、56、61、72、74、77、79、80、86、93、96、100、103、107、115、117、122、125、126、128、130、132、134~137、140、151和157~160的任一种处理后的情况下,相对叶面积值达到5以上,确认到本发明化合物的处理带来的生长促进效果。
计算式(1):
相对叶面积=
100*(本发明化合物处理区的绿色面积-本发明化合物未处理区域的绿色面积)/(低温胁迫处理前的本发明化合物未处理区域的绿色面积-本发明化合物未处理区域的绿色面积)
试验例6基于本氏烟草水培栽培的在低温胁迫下的生长促进评价试验
(供试植物)
本氏烟草(Nicotiana benthamiana)
(栽培、化合物处理)
制备以浓度100ppm含有本发明化合物1、2、7、16、17、25、29、41、47、50~52、55、59、64、75、78、85、87、88、95、99、112~114、127和154的任一种的DMSO溶液,在1/2倍浓度的MS培养基(每1L水含有MS培养基用混合盐类(和光纯药公司制)2.3g、myo-肌醇(Sigma-Aldrich公司制)200mg、烟酸(和光纯药公司制)2mg、吡哆醇盐酸盐(和光纯药公司制)2mg、硫胺素盐酸盐(和光纯药公司制)20mg、蔗糖(和光纯药公司制)20g、mES(同仁化学研究所公司制)1g且调整至PH5.8的培养基)中,添加1/1,000体积的上述的本发明化合物的DMSO溶液,制作了以浓度0.1ppm含有本发明化合物的该培养基。
将本氏烟草的种子播种于5μL的该培养基,在22℃培养一个晩上。之后,添加以浓度0.1ppm含有本发明化合物的该培养基45μL,在照度4,000勒克斯、温度22℃、日长16小时的条件下栽培7天,从而用化合物处理了本氏烟草的幼苗。
需要说明的是,将使用在1/2倍浓度的MS培养基中添加1/1,000体积的DMSO后的培养基代替该培养基,并进行同样的处理后的试验区域作为化合物未处理区域。
(低温胁迫处理)
将化合物处理后的本氏烟草的幼苗在照度2,000勒克斯、温度1.5±1.0℃、日长16小时的条件下栽培7天以进行低温处理。
(评价)
将低温胁迫处理后的本氏烟草的幼苗在照度4,000勒克斯、温度22℃、日长16小时的条件下栽培3天后,通过Scanalyzer HTS(LemnaTec公司)对绿色的叶面积进行定量。另外,低温胁迫处理前的化合物未处理区域的值也用同样的方法进行测定。基于下述的计算式(1)算出相对叶面积值,将相对叶面积值为5以上的情况作为具有减小效果。评价的结果,相对于化合物未处理区域的绿色叶面积,0.1ppm的本发明化合物1、2、7、16、17、25、29、41、47、50~52、55、59、64、75、78、85、87、88、95、99、112~114、127和154的任一种处理后的情况下,相对叶面积值达到5以上,确认到本发明化合物的处理带来的生长促进效果。
计算式(1):
相对叶面积=
100*(本发明化合物处理区的绿色面积-本发明化合物未处理区域的绿色面积)/(低温胁迫处理前的本发明化合物未处理区域的绿色面积-本发明化合物未处理区域的绿色面积)
试验例7基于玉米种子处理的生长促进评价试验
(供试植物)
玉米(品种:PIONEER 31P41(PIONEER HI-BRED JAPAN公司制))
(种子处理)
制备含有10%(V/V)color coat red(Becker Underwood,Inc.)、10%(V/V)CF-Clear(Becker Underwood,Inc.)的空白浆料溶液。按照玉米种子每100千克为规定化合物处理量的方式将本发明化合物1~163的任一种溶于空白浆料,制备浆料溶液。在50ml离心管(日本BD公司制)中,对于种子14.4克加入0.35ml的浆料溶液,搅拌至浆料溶液变干,从而对该种子进行了包覆。另外,将使用空白浆料包覆的种子作为未处理区域用种子。
(栽培)
将种子处理后的该种子逐粒播种在罐(pot)中的培养土(爱菜)中,在温度27℃、照度5,000勒克斯、日长16小时下栽培18天。
(评价方法)
栽培后,称量生长出的植物的各个体的地上部分的鲜重量,求出每个个体的平均重量。
其结果,用本发明化合物1~163的任一种进行种子处理的区域中,与未处理区域相比,可预期地上部分的鲜重增大。
试验例8基于玉米种子处理的在低温胁迫下的生长促进评价试验
(供试植物)
玉米(品种:黑もち)
(种子处理)
制备含有10%(V/V)color coat red(Becker Underwood,Inc.)、10%(V/V)CF-Clear(Becker Underwood,Inc.)的空白浆料溶液。将相对每100Kg玉米种子为0.5g、5g或50g的本发明化合物1、30的任一种分别溶于空白浆料制备了浆料溶液。在50ml离心管(日本BD公司制)中,对玉米种子14.4g加入0.35ml的浆料溶液,搅拌至浆料溶液变干,从而对该种子进行了包覆。另外,将使用空白浆料包覆的种子作为未处理区域用种子。
(栽培)
将种子处理后的玉米种子逐粒播种在罐(φ55mm×高度58mm)中的培养土(爱菜)中,在温度27℃、照度5,000勒克斯、日长16小时的条件下栽培10天,将生长出的幼苗供试验。
(低温胁迫处理方法)
在设定成下述温度条件的人工气象室中放入播种后第10天的罐,在以下条件下栽培4天。
“条件;温度2.5±1℃、日长16小时、照度5,000勒克斯”
(评价)
在低温胁迫处理后,在温度27℃、照度5,000勒克斯、日长16小时下栽培4天后,称量该植物的各个体的地上部分的鲜重量,求出每个个体的平均重量。
其结果,对于用本发明化合物1、30的任一种进行种子处理的区域而言,用相对每100Kg玉米种子为0.5g、5g或50g的任一量处理的处理区域中,地上部分的鲜重均比未处理区域大5%以上。
试验例9基于稻浸渍处理的在低温胁迫下的生长促进评价试验
(供试植物)
稻(品种:日本晴)
(栽培)
将必要量的稻种子浸于1,000ppm的Benreto水溶液,在30℃于黑暗下培养一个晚上,将Benreto水溶液置换成蒸馏水,进而在30℃于暗黑下培养一个晩上,以进行催芽处理。
将滤纸置于406孔穴盘的孔中,将催芽处理后的稻种子播种于滤纸上。
在其中加入1/2倍浓度的木村B水培栽培液(参见Plant Science 119:39-47(1996)),在人工气象室内以如下条件栽培5天。
“条件:温度为昼28℃/夜23℃、湿度70%、照度8,500勒克斯、日长12小时”
(化合物处理)
制备本发明化合物1~163的任一种的规定浓度的DMSO溶液,用1/2倍浓度的木村B水培栽培液进行稀释。将包含化合物的该水培栽培液按照每孔2ml分配至24孔盘的各孔中,每个孔中移栽一株生长出的稻幼苗,在以下条件下于照明培养棚中栽培2天。
“条件:温度25℃、照度5,000勒克斯、日长12小时”
另外,将使用含有0.1%DMSO的水培栽培液同样地进行栽培后的稻幼苗作为未处理区域。
(低温胁迫处理)
将该稻幼苗连同24孔盘一起移至冷库内,使用冷阴极管照明在以下条件下栽培5天。
“条件:温度4℃、照度3,500勒克斯、日长12小时”
(评价)
在低温胁迫处理后,将低温胁迫处理后的稻幼苗移至照明培养棚中,在以下条件下进一步栽培4天。
“条件:温度25℃、照度5,000勒克斯、日长12小时”
4天后,对各处理区域的稻幼苗个体的地上部分进行拍照,利用图像分析软件Win ROOF(三谷商事公司制)测量所得到的图像数据的绿色部分的面积,求出植物的地上部分的该各个体的绿色面积。对于每个处理区域,求出每株稻幼苗的地上部分的绿色面积的平均值,其结果,在用本发明化合物1~163的任一种处理的区域中,可预期绿色面积比未处理区域大。
试验例10基于稻种子处理的在低温胁迫下的生长促进评价试验
(供试植物)
稻(品种:日本晴)
(种子处理)
制备含有5%(V/V)color coat red(Becker Underwood,Inc.)、5%(V/V)CF-Clear(Becker Underwood,Inc.)、1%Maxim XL(Syngenta公司制)的空白浆料溶液。
按照每100千克稻种子为规定量的方式将本发明化合物1~163的任一种分别溶于空白浆料溶液制成浆料溶液。在15ml离心管(AGC TECHNO GLASS公司制)中,对每3g稻种子加入0.1ml的浆料溶液,搅拌至浆料溶液变干,以对种子进行包覆。另外,将使用空白浆料溶液包覆的种子作为未处理区域用种子。
(栽培方法)
将滤纸铺在406孔穴盘的底上,播种种子处理后的稻种子,在其中加入1/2倍浓度的木村B水培栽培液(Plant Science 119:39-47(1996)),在人工气象室内以如下条件栽培10天。
“条件:温度为昼28℃/夜23℃、湿度70%、照度8,500勒克斯、日长12小时”
(低温胁迫处理)
将栽培10天后生长出的稻幼苗连同穴盘一起移至冷库内,以如下条件在冷阴极管照明下栽培5天。
“条件:温度4℃、照度3,500勒克斯、日长12小时”
(评价)
将低温胁迫处理后的同一处理区的4株稻幼苗移至装有Hoagland水培栽培液(Hoagland and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34)60ml的杯(C-AP方杯88、SHINGI公司制)中,在照明培养棚中以如下条件栽培12天。
“条件:温度25℃、照度5,000勒克斯、日长12小时”
12天后,称量各植物个体的地上部分的鲜重,对于每个处理区域,求出植物个体的地上部分的鲜重的平均值。
其结果,用本发明化合物1~163的任一种处理的区域中,可预期地上部分的鲜重大于未处理区域。
试验例11基于稻浸渍处理的在干燥胁迫下的生长促进评价试验
(供试植物)
稻(品种:日本晴)
(栽培)
将稻种子浸于1,000ppm的Benreto水溶液中,在30℃、黑暗下培养一个晩上。除去Benreto水溶液,置换成蒸馏水,在30℃、黑暗下进一步培养一个晩上。将滤纸置于406孔穴盘的孔中,将催芽处理的稻种子播种在滤纸上。在1/2倍浓度的木村B水培栽培液(参见Plant Science 119:39-47(1996))中添加1/10,000体积的含有规定浓度的本发明化合物1~163的任一种的DMSO溶液,在温度为昼28℃/夜23℃、湿度60%、照度8500勒克斯、日长12小时的条件下栽培14天。
(干燥胁迫处理)
将生长出的稻幼苗以5株为单位放入空的35ml平底测试管(ASSIST/Sarstedt制),不盖盖,在温度为昼28℃/夜23℃、湿度:60%、照度8,500勒克斯、日长12小时下静置2天。
(评价)将干燥胁迫处理后的植物加入装有Hoagland水培栽培液(参见Hoagland and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular347 pp.34)100ml的离心管(AGC TECHNO GLASS)中,在温度为昼28℃/夜23℃、湿度60%、照度8,500勒克斯、日长12小时下栽培14天。
14天后,测定各试验区域的供试植物的地上部分的鲜重,求出平均值。其结果,可预期用本发明化合物1~163的任一种处理的稻的地上部分的鲜重大于未处理区域。
试验例12基于小麦灌注处理的在高温胁迫下的生长促进评价试验
(供试植物)
小麦(品种:Apogee)
(播洒处理)
将小麦种子以5粒为单位播种于塑料罐中的培养土(爱菜)中,在温度为昼18℃/夜15℃、照度7,000勒克斯、日长16小时的人工气象室中栽培10天。在胁迫试验前,剔除至按照每罐三株。
将规定量的本发明化合物1~163的任一种溶于DMSO稀释1000倍。
将以规定浓度含有本发明化合物的水溶液15ml对生长有上述小麦幼苗的罐进行土壤灌注处理。另外,用不含本发明化合物的0.1%DMSO溶液进行处理,作为未处理区域。
(高温胁迫处理)
将播种后第13天的该供试植物在人工气象室内以温度49℃、湿度50%、照度7,000勒克斯的条件静置2.5小时。
(评价)
在高温胁迫处理后,在人工气象室内于温度为昼18℃/夜15℃、照度为7,000勒克斯下栽培14天。用Scanalyzer 3D-VIS(Lemna Tec公司制)对高温胁迫处理14天后的该小麦进行拍照,测量叶的绿色部分的面积。其结果,用本发明化合物1~163的任一种处理的小麦与未用本发明化合物处理的小麦(未处理区域)相比,可预期叶的绿色的面积更大的效果。
试验例13基于稻种子处理的在干燥胁迫下的生长促进评价试验
(供试植物)
稻(品种:日本晴)
(种子处理)
制备含有5%(V/V)color coat red(Becker Underwood,Inc.)、5%(V/V)CF-Clear(Becker Underwood,Inc.)、1%Maxim XL(Syngenta公司制)的空白浆料溶液。
按照每100千克稻种子为规定量的方式将本发明化合物1~163的任一种分别溶于空白浆料溶液制成浆料溶液。在50ml离心管(AGC TECHNO GLASS公司制)中,对每10g稻种子加入0.3ml的浆料溶液,搅拌至浆料溶液变干,以对种子进行包覆。另外,将使用空白浆料溶液包覆的种子作为未处理区域用种子。
(栽培)
将滤纸置于406孔穴盘的孔中,如上所述将种子处理后的稻种子播种于滤纸上,添加1/2倍浓度的木村B水培栽培液(参见Plant Science 119:39-47(1996)),在温度为昼28℃/夜23℃、湿度60%、照度8500勒克斯、日长12小时的条件下栽培17天。
(干燥胁迫处理)
将生长出的稻幼苗以5株为单位放入空的35ml平底测试管(ASSIST/Sarstedt制),不盖盖,在温度为昼28℃/夜23℃、湿度:60%、照度8,500勒克斯、日长12小时下静置2天。
(评价)
将干燥胁迫处理后的植物放入装有Hoagland水培栽培液(参见Hoagland and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular347 pp.34)100ml的离心管(AGC TECHNO GLASS),在温度为昼28℃/夜23℃、湿度60%、照度8,500勒克斯、日长12小时下栽培14天。
14天后,将各试验区域的供试植物的五个个体加总测定地上部分的鲜重,求出各试验区域的平均值。其结果,用本发明化合物1~163的任一种处理的区域中可预期地上部分的鲜重比未处理区域大的效果。
试验例14基于在低温胁迫下的玉米土壤灌溉处理的生育促进评价试验
将玉米种子(品种:PIONEER 12031P41)播种于塑料罐(直径55mm×高度58mm)内的培养土(爱菜)中,在温度:20-25℃、照度:约5,000勒克斯、日长16小时的条件下栽培7天。
制备各试验浓度的1,000倍浓度的化合物1、3、7、10、12、13、19、26、27、30、32、38~43、48、49、52、55~58、60、62、63、65、67、69、70、73、83、85、88、93、97、100、110、111、119、125、129~133、135、141、145、147、152、153、156、157、159、160和161的DMSO溶液,用蒸馏水稀释制成试验液。将所得到的试验液20ml在根部进行土壤灌溉后,在温度:27℃、湿度:40-80%、照度:约5,000勒克斯、日长16小时的条件下栽培2天。将其作为本化合物处理区域。将0.1%DMSO水溶液20ml代替化合物的DMSO溶液进行土壤灌溉后的区域作为未处理区域。
将土壤灌溉后的植物在人工气象器内以温度:2.5℃、湿度:40-80%、照度:约5,000勒克斯、日长16小时的条件栽培5天,从而进行了在低温胁迫下的暴露。暴露于该低温胁迫后,在温度:27℃、湿度:40-80%、照度:约5,000勒克斯、日长16小时的条件下栽培4天。
栽培后,将各植物体的健康性依据以下评价指标记成点数。
5:2/3以上健康的叶为4片以上
4:2/3以上是健康的叶为3片
3:2/3以上是健康的叶为2片
2:2/3以上是健康的叶为1片
1:2/3以上是健康的叶为0片
0:枯死
算出4株植物体的健康性的点数的平均值。其结果、如表14、15、16所示、用化合物1、3、7、10、12、13、19、26、27、30、32、38~43、48、49、52、55~58、60、62、63、65、67、69、70、73、83、85、88、93、97、100、110、111、119、125、129~133、135、141、145、147、152、153、156、157、159、160和161处理的处理区域的点数明显大于未处理区域。
[表14]
[表15]
[表16]
产业上的可利用性
通过使用本发明方法,能够有效地促进植物生长。

Claims (16)

1.一种植物的生长促进方法,其用由下述式(1)表示的化合物处理植物,
式中,
W表示-OR6、-ON=CR7R8、-SR9或-NR7R10
R1表示氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C6烷氧羰基、氨基羰基、-NR11R12、-S(O)2NR7R11、-OR11、-S(O)mR11或-SF5
R2表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C6烷氧羰基、氨基羰基、-NR12R13、-S(O)2NR7R11、-OR13、-S(O)mR13或-SF5
R3和R4相同或不同,表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基、可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C6烷氧羰基、氨基羰基、-NR11R12、-S(O)2NR7R11、-OR11、-S(O)mR11或-SF5
R5表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、羧基、C2-C6烷氧羰基、-NR11R12、-S(O)2NR7R11、-OR14、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基或可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基,
R6表示可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6炔基、可具有1个以上卤原子的C4-C7环烷基烷基、可具有1个以上卤原子的C3-C6环烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、或苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基,
R7和R8相同或不同,表示可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基或氢原子,
R9表示氢原子、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、或苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基,
R10表示氢原子、氰基、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的苄基、-OR7或-NR7R8
R11表示可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6炔基、可具有1个以上卤原子的C4-C7环烷基烷基、苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基、6元芳香族杂环部分可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环C1-C3烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有1个以上卤原子的C3-C6环烷基或氢原子,但是当-S(O)mR11中的m为1或2时,R11不表示氢原子,
R12表示氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基磺酰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯磺酰基、苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基磺酰基、C2-C6烷氧羰基、-C(O)R15或-C(O)NR7R8
R13表示可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6炔基、可具有1个以上卤原子的C4-C7环烷基烷基、可具有1个以上卤原子的C3-C6环烷基、苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基或氢原子,但是当-S(O)mR13中的m为1或2时,R1 3不表示氢原子,
R14表示可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C6炔基、可具有1个以上卤原子的C4-C7环烷基烷基、可具有1个以上卤原子的C3-C6环烷基、苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基磺酰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯磺酰基或氢原子,
R15表示氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基或可具有选自Y组的1个以上基团的6元芳香族杂环基,
m表示0、1或2,
X组表示由卤原子、氰基和可具有1个以上卤原子的C1-C6烷氧基组成的组,
Y组表示由卤原子、氰基、硝基、可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基和可具有1个以上卤原子的C1-C6烷氧基组成的组,
Z组表示由卤原子、羟基、可具有1个以上卤原子的C1-C6烷氧基和C2-C6烷氧羰基组成的组,
所述植物的生长促进方法中不包括用与以下(1)~(8)中任一项对应的化合物处理植物的植物的生长促进方法,
(1)4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯
(2)5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯
(3)6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯
(4)7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯
(5)4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸乙酯
(6)5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸乙酯
(7)6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸乙酯
(8)7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸乙酯。
2.如权利要求1所述的方法,其中,由式(1)表示的化合物中,
R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C6烷氧羰基、氨基羰基、-NR11R12、-S(O)2NR7R11、-OR11、-S(O)mR11或-SF5
R4为氢原子、卤原子、氰基、硝基、可具有选自X组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6链烯基、可具有选自X组的1个以上基团的C2-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的5元芳香族杂环基、羧基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C6烷氧羰基、氨基羰基、-NR11R12、-S(O)2NR7R11、-OR11、-S(O)mR11或-SF5
3.如权利要求1所述的方法,其中,由式(1)表示的化合物中,
R1为氢原子、卤原子、硝基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、可具有1个以上卤原子的C2-C4链烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C4炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的吡啶基、可具有选自Y组的1个以上基团的嘧啶基、可具有选自Y组的1个以上基团的噻吩基、可具有选自Y组的1个以上基团的吡咯基、可具有1个以上卤原子的C2-C5烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C4烷氧羰基、氨基羰基、-NR11R12、-OR11、-S(O)mR11或-SF5
R2为氢原子、卤原子、氰基、硝基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、可具有1个以上卤原子的C2-C4链烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C4炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的吡啶基、可具有选自Y组的1个以上基团的嘧啶基、可具有选自Y组的1个以上基团的噻吩基、可具有选自Y组的1个以上基团的吡咯基、可具有1个以上卤原子的C2-C5烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C4烷氧羰基、氨基羰基、-NR12R13、-OR13、-S(O)mR13或-SF5
R3和R4相同或不同,为氢原子、卤原子、氰基、硝基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、可具有1个以上卤原子的C2-C4链烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C4炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的吡啶基、可具有选自Y组的1个以上基团的嘧啶基、可具有选自Y组的1个以上基团的噻吩基、可具有选自Y组的1个以上基团的吡咯基、可具有1个以上卤原子的C2-C5烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、C2-C4烷氧羰基、氨基羰基、-NR11R12、-OR11、-S(O)mR11或-SF5
R5为氢原子、卤原子、氰基、硝基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、C2-C5烷氧羰基、-NR11R12、-S(O)2NR7R11、-OR14或可具有选自Y组的1个以上基团的苯基,
R6为可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有1个以上卤原子的C3-C6链烯基、可具有1个以上卤原子的C3-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基或苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基,
R7和R8相同或不同,为可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基或氢原子,
R9为氢原子、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有1个以上卤原子的C3-C6链烯基、可具有1个以上卤原子的C3-C6炔基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、或苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基,
R10为氢原子、氰基、可具有选自Z组的1个以上基团的C1-C6烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、-OR7或-NR7R8
R11为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、可具有选自X组的1个以上基团的C3-C4炔基、苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的C7-C9苯基烷基、吡啶环部分可具有选自Y组的1个以上基团的吡啶基C1-C3烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基或氢原子,但是当-S(O)mR11中的m为1或2时,R11不为氢原子,
R12为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基磺酰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯磺酰基、苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的苄磺酰基、-C(O)R15或-C(O)NR7R8
R13为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基或氢原子,但是当-S(O)mR13中的m为1或2时,R13不为氢原子,
R14为可具有选自X组的1个以上基团的C1-C4烷基、可具有1个以上卤原子的C3-C6链烯基、苯环部分可具有选自Y组的1个以上基团的苄基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有1个以上卤原子的C2-C5烷基羰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯甲酰基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯磺酰基或氢原子,
R15为氢原子、可具有1个以上卤原子的C1-C4烷基、可具有选自Y组的1个以上基团的苯基、可具有选自Y组的1个以上基团的噻吩基、可具有选自Y组的1个以上基团的吡唑基或可具有选自Y组的1个以上基团的异噁唑基。
4.如权利要求1~3中任一项所述的方法,其中,
植物是已暴露或将要暴露于非生物性胁迫的植物。
5.如权利要求1~4中任一项所述的方法,其中,
对植物的处理为播洒处理、土壤处理、种子处理或水培处理。
6.如权利要求1~4中任一项所述的方法,其中,
对植物的处理为种子处理。
7.如权利要求1~6中任一项所述的方法,其中,
植物为稻、玉米或小麦。
8.如权利要求1~7、15、16中任一项所述的方法,其中,
植物为转基因植物。
9.如权利要求4~8、15、16中任一项所述的方法,其中,
非生物性胁迫为高温胁迫。
10.如权利要求4~8、15、16中任一项所述的方法,其中,
非生物性胁迫为低温胁迫。
11.如权利要求4~8、15、16中任一项所述的方法,其中,
非生物性胁迫为干燥胁迫。
12.由所述式(1)表示的化合物在促进植物生长中的应用,
13.一种植物种子,其是被权利要求1~3中任一项的化合物处理而成的,含有有效量的由所述式(1)表示的化合物,
14.一种植物生长促进组合物,其含有由所述式(1)表示的化合物和惰性成分,
15.如权利要求1~6中任一项所述的方法,其中,
植物为大豆。
16.如权利要求1~6中任一项所述的方法,其中,
植物为棉花。
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