JPWO2014073622A1 - 植物の生長を促進する方法 - Google Patents
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Abstract
下記式(1)で示される化合物を、植物に処理する植物の生長促進方法。但し、以下の(1)から(8)のいずれかに該当する化合物を、植物に処理する植物の生長促進方法は除く。(1)4−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(2)5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(3)6−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(4)7−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(5)4−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル(6)5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル(7)6−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル(8)7−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル
Description
本発明は、植物の生長を促進する方法に関する。
いくつかの化学物質には、植物に施用することによって植物の生長を促進する効果を示すものが知られている。例えば、アミノレブリン酸はその施用により植物に対して生長促進効果を示す。
「Biosynthesis,biotechnological production and applications of 5−aminolevulinic acid」K.Sasaki et al.,(2002)Applied Microbial Biotechnology 58:pp.23−29
本発明は、植物の生長を促進する優れた方法等を提供することを課題とする。
本発明者は、鋭意検討した結果、特定の化合物を植物に施用することによってその植物の生長が促進されることを見出し、本発明に到達した。
即ち、本発明は次の通りである。
[1]下記式(1)
[式中、
Wは、−OR6、−ON=CR7R8、−SR9または−NR7R10を表し、
R1は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR11、−S(O)mR11または−SF5を表し、
R2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR12R13、−S(O)2NR7R11、−OR13、−S(O)mR13または−SF5を表し、
R3およびR4は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR11、−S(O)mR11または−SF5を表し、
R5は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、カルボキシ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基を表し、
R6は、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、またはベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基を表し、
R7およびR8は同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子を表し、
R9は、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、またはベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基を表し、
R10は、水素原子、シアノ基、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンジル基、−OR7または−NR7R8を表し、
R11は、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基、6員芳香族複素環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環C1−C3アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基または水素原子を表し(ただし、−S(O)mR11におけるmが1または2である場合は、R11は水素原子を表さない。)、
R12は、水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルホニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキルスルホニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−C(O)R15または−C(O)NR7R8を表し、
R13は群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基または水素原子を表し(ただし、−S(O)mR13におけるmが1または2である場合は、R13は水素原子ではない。)、
R14は、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基または水素原子を表し、
R15は、水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基を表し、
mは0、1または2を表す。
群Xはハロゲン原子、シアノ基および1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群を表し、
群Yはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基および1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群を表し、
群Zはハロゲン原子、ヒドロキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基およびC2−C6アルコキシカルボニル基からなる群を表す。]で示される化合物(以下、本発明化合物と記す。)を、植物に処理する植物の生長促進方法。
但し、以下の(1)から(8)のいずれかに該当する化合物を、植物に処理する植物の生長促進方法は除く。
(1)4−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル
(2)5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル
(3)6−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル
(4)7−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル
(5)4−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル
(6)5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル
(7)6−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル
(8)7−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル
[2]式(1)で示される化合物が、
R1が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR11、−S(O)mR11または−SF5であり、
R4が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR11、−S(O)mR11または−SF5である[1]に記載の方法。
[3]式(1)で示される化合物が、
R1が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C4アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−OR11、−S(O)mR11または−SF5であり、
R2が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C4アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR12R13、−OR13、−S(O)mR13または−SF5であり、
R3およびR4が同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C4アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−OR11、−S(O)mR11または−SF5であり、
R5が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C5アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
R6が、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基またはベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基であり、
R7およびR8が同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子であり、
R9が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、またはベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基であり、
R10が、水素原子、シアノ基、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR7または−NR7R8であり、
R11が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C4アルキニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基、ピリジン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジルC1−C3アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子であり(ただし、−S(O)mR11におけるmが1または2である場合は、R11は水素原子ではない。)、
R12が、水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルホニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンジルスルホニル基、−C(O)R15または−C(O)NR7R8であり、
R13が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基または水素原子であり(ただし、−S(O)mR13におけるmが1または2である場合は、R13は水素原子ではない。)、
R14が、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンジル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基または水素原子であり、
R15が、水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピラゾリル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいイソキサゾリル基である[1]に記載の方法。
[4]植物が、非生物的ストレスに暴露された又は暴露されるであろう植物である[1]から[3]のいずれか一に記載の方法。
[5]植物への処理が、散布処理、土壌処理、種子処理又は水耕処理である[1]から[4]のいずれか一に記載の方法。
[6]植物への処理が、種子処理である[1]から[4]のいずれか一に記載の方法。
[7]植物がイネ、トウモロコシ、又はコムギである[1]から[6]のいずれか一に記載の方法。
[8]植物が遺伝子組換え植物である[1]から[7]、[15]、[16]のいずれか一に記載の方法。
[9]非生物的ストレスが高温ストレスである[4]から[8]、[15]、[16]のいずれか一に記載の方法。
[10]非生物的ストレスが低温ストレスである[4]から[8]、[15]、[16]のいずれか一に記載の方法。
[11]非生物的ストレスが乾燥ストレスである[4]から[8]、[15]、[16]のいずれか一に記載の方法。
[12]植物の生長を促進するための、前記式(1)
で示される化合物の使用。
[13]前記式(1)
で示される化合物を有効量含む[1]から[3]のいずれか一の化合物が処理されてなる植物種子。
[14]前記式(1)
で示される化合物及び不活性成分を含有する植物生長促進組成物。
[1]下記式(1)
[式中、
Wは、−OR6、−ON=CR7R8、−SR9または−NR7R10を表し、
R1は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR11、−S(O)mR11または−SF5を表し、
R2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR12R13、−S(O)2NR7R11、−OR13、−S(O)mR13または−SF5を表し、
R3およびR4は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR11、−S(O)mR11または−SF5を表し、
R5は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、カルボキシ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基を表し、
R6は、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、またはベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基を表し、
R7およびR8は同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子を表し、
R9は、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、またはベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基を表し、
R10は、水素原子、シアノ基、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンジル基、−OR7または−NR7R8を表し、
R11は、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基、6員芳香族複素環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環C1−C3アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基または水素原子を表し(ただし、−S(O)mR11におけるmが1または2である場合は、R11は水素原子を表さない。)、
R12は、水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルホニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキルスルホニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−C(O)R15または−C(O)NR7R8を表し、
R13は群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基または水素原子を表し(ただし、−S(O)mR13におけるmが1または2である場合は、R13は水素原子ではない。)、
R14は、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基または水素原子を表し、
R15は、水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基を表し、
mは0、1または2を表す。
群Xはハロゲン原子、シアノ基および1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群を表し、
群Yはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基および1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群を表し、
群Zはハロゲン原子、ヒドロキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基およびC2−C6アルコキシカルボニル基からなる群を表す。]で示される化合物(以下、本発明化合物と記す。)を、植物に処理する植物の生長促進方法。
但し、以下の(1)から(8)のいずれかに該当する化合物を、植物に処理する植物の生長促進方法は除く。
(1)4−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル
(2)5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル
(3)6−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル
(4)7−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル
(5)4−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル
(6)5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル
(7)6−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル
(8)7−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル
[2]式(1)で示される化合物が、
R1が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR11、−S(O)mR11または−SF5であり、
R4が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR11、−S(O)mR11または−SF5である[1]に記載の方法。
[3]式(1)で示される化合物が、
R1が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C4アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−OR11、−S(O)mR11または−SF5であり、
R2が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C4アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR12R13、−OR13、−S(O)mR13または−SF5であり、
R3およびR4が同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C4アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−OR11、−S(O)mR11または−SF5であり、
R5が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C5アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
R6が、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基またはベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基であり、
R7およびR8が同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子であり、
R9が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、またはベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基であり、
R10が、水素原子、シアノ基、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR7または−NR7R8であり、
R11が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C4アルキニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基、ピリジン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジルC1−C3アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子であり(ただし、−S(O)mR11におけるmが1または2である場合は、R11は水素原子ではない。)、
R12が、水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルホニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンジルスルホニル基、−C(O)R15または−C(O)NR7R8であり、
R13が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基または水素原子であり(ただし、−S(O)mR13におけるmが1または2である場合は、R13は水素原子ではない。)、
R14が、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンジル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基または水素原子であり、
R15が、水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピラゾリル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいイソキサゾリル基である[1]に記載の方法。
[4]植物が、非生物的ストレスに暴露された又は暴露されるであろう植物である[1]から[3]のいずれか一に記載の方法。
[5]植物への処理が、散布処理、土壌処理、種子処理又は水耕処理である[1]から[4]のいずれか一に記載の方法。
[6]植物への処理が、種子処理である[1]から[4]のいずれか一に記載の方法。
[7]植物がイネ、トウモロコシ、又はコムギである[1]から[6]のいずれか一に記載の方法。
[8]植物が遺伝子組換え植物である[1]から[7]、[15]、[16]のいずれか一に記載の方法。
[9]非生物的ストレスが高温ストレスである[4]から[8]、[15]、[16]のいずれか一に記載の方法。
[10]非生物的ストレスが低温ストレスである[4]から[8]、[15]、[16]のいずれか一に記載の方法。
[11]非生物的ストレスが乾燥ストレスである[4]から[8]、[15]、[16]のいずれか一に記載の方法。
[12]植物の生長を促進するための、前記式(1)
で示される化合物の使用。
[13]前記式(1)
で示される化合物を有効量含む[1]から[3]のいずれか一の化合物が処理されてなる植物種子。
[14]前記式(1)
で示される化合物及び不活性成分を含有する植物生長促進組成物。
[15]植物がダイズである[1]から[6]のいずれか一に記載の方法。
[16]植物がワタである[1]から[6]のいずれか一に記載の方法。
[16]植物がワタである[1]から[6]のいずれか一に記載の方法。
本発明において、植物の生長を促進する(以下、「生長促進」と記すことがある。)とは、苗立ち率向上、健全葉数増加、草丈増、植物体重量増加、葉面積増加、種子又は果実の数又は重量の増加、着花数又は着果数の増加、根部生長の増加をいう。
生長促進は、以下にあげるパラメーターを用いて定量化が可能である。
(1)苗立ち率
植物の種子を、例えば土壌中、ろ紙上、寒天培地上、砂上などに播種し、一定期間栽培する。その後、生き残った幼植物の割合を調査する。
(2)健全葉数又は健全葉率
各植物について健全な葉の枚数を数え、総健全葉数を調査する。あるいは植物の全ての葉数に対する健全葉数の割合を調査する。
(3)草丈
各植物について地上部分の茎の根元から先端の枝葉までの長さを測定する。
(4)植物体重量
各植物の地上部を切り取り、重量を測定して、植物新鮮重量を求める、あるいは切り取ったサンプルを乾燥させた後に重量を測定して、植物乾燥重量を求める。
(5)葉面積
植物をデジタルカメラで撮影し、写真の緑色の部分の面積を画像解析ソフト例えばWin ROOF(三谷商事社製)で定量することにより、あるいは目視による評価によって、植物の葉面積を求める。
(6)葉色
植物の葉をサンプリングし、葉緑素計(例えばSPAD−502、コニカミノルタ製)を用いて葉緑素量を測定することにより、葉色を求める。また、植物をデジタルカメラで撮影し、写真の緑色の部分の面積を画像解析ソフト例えばWin ROOF(三谷商事社製)で色抽出を行い定量することにより、植物葉の緑色部分の面積を求める。
(7)種子あるいは果実の数又は重量
植物を種子あるいは果実が結実あるいは登熟するまで栽培した後、植物当りの果実数を計測あるいは植物当りの総果実重量を測定する。また、種子が登熟するまで栽培した後、例えば穂数、登熟歩合、千粒重などの収量構成要素を調査する。
(8)着花率、着果率、結実率、又は種子充填率
植物を着果するまで栽培した後、着花数と着果数を数え着果率%(着果数/着花数×100)を求める。種子登熟後に結実数と種子充填数を数え結実率(結実数/着花数×100)、種子充填率%(種子充填数/結実数×100)を求める。
(9)根部生長
植物を土壌あるいは水耕にて栽培し、その根部の長さを計測する、あるいは根部を切り取りその新鮮重量等を測定する。
(1)苗立ち率
植物の種子を、例えば土壌中、ろ紙上、寒天培地上、砂上などに播種し、一定期間栽培する。その後、生き残った幼植物の割合を調査する。
(2)健全葉数又は健全葉率
各植物について健全な葉の枚数を数え、総健全葉数を調査する。あるいは植物の全ての葉数に対する健全葉数の割合を調査する。
(3)草丈
各植物について地上部分の茎の根元から先端の枝葉までの長さを測定する。
(4)植物体重量
各植物の地上部を切り取り、重量を測定して、植物新鮮重量を求める、あるいは切り取ったサンプルを乾燥させた後に重量を測定して、植物乾燥重量を求める。
(5)葉面積
植物をデジタルカメラで撮影し、写真の緑色の部分の面積を画像解析ソフト例えばWin ROOF(三谷商事社製)で定量することにより、あるいは目視による評価によって、植物の葉面積を求める。
(6)葉色
植物の葉をサンプリングし、葉緑素計(例えばSPAD−502、コニカミノルタ製)を用いて葉緑素量を測定することにより、葉色を求める。また、植物をデジタルカメラで撮影し、写真の緑色の部分の面積を画像解析ソフト例えばWin ROOF(三谷商事社製)で色抽出を行い定量することにより、植物葉の緑色部分の面積を求める。
(7)種子あるいは果実の数又は重量
植物を種子あるいは果実が結実あるいは登熟するまで栽培した後、植物当りの果実数を計測あるいは植物当りの総果実重量を測定する。また、種子が登熟するまで栽培した後、例えば穂数、登熟歩合、千粒重などの収量構成要素を調査する。
(8)着花率、着果率、結実率、又は種子充填率
植物を着果するまで栽培した後、着花数と着果数を数え着果率%(着果数/着花数×100)を求める。種子登熟後に結実数と種子充填数を数え結実率(結実数/着花数×100)、種子充填率%(種子充填数/結実数×100)を求める。
(9)根部生長
植物を土壌あるいは水耕にて栽培し、その根部の長さを計測する、あるいは根部を切り取りその新鮮重量等を測定する。
本発明方法において本発明化合物を植物に処理する場合、当該植物の全体であっても一部分
(茎葉、芽、花、果実、穂、種子、球根、塊茎、根等)であっても良く、又当該植物の種々の生育ステージ(播種時前、播種時、播種後出芽前後などの発芽期、育苗時、苗移植時、挿し木又は挿し苗時、定植後の生育時などの栄養生長期、開花前、開花中、開花後、出穂直前又は出穂期などの生殖生長期、収穫予定前、成熟予定前、果実の着色開始期などの収穫期)であって良い。ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊根、および担根体を意味する。また、苗としては、実生、挿し木等を含むものとする。
(茎葉、芽、花、果実、穂、種子、球根、塊茎、根等)であっても良く、又当該植物の種々の生育ステージ(播種時前、播種時、播種後出芽前後などの発芽期、育苗時、苗移植時、挿し木又は挿し苗時、定植後の生育時などの栄養生長期、開花前、開花中、開花後、出穂直前又は出穂期などの生殖生長期、収穫予定前、成熟予定前、果実の着色開始期などの収穫期)であって良い。ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊根、および担根体を意味する。また、苗としては、実生、挿し木等を含むものとする。
本明細書の記載において用いられる置換基について、例を挙げて以下に説明する。
本発明化合物における「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等が挙げられる。
本発明化合物における「C1−C6アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、2,2−ジメチルプロピル基、3−メチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基およびヘキシル基等が挙げられる。
本発明化合物における「群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、2,2−ジメチルプロピル基、3−メチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、ヘキシル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、シアノメチル基、2−シアノエチル基、メトキシメチル基、2−メトキシエチル基、エトキシメチル基、2−エトキシエチル基、トリフルオロメトキシメチル基および2,2,2−トリフルオロエトキシメチル基等が挙げられる。
本発明化合物における「群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、2,2−ジメチルプロピル基、3−メチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、ヘキシル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、2−ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、2−メトキシエチル基、エトキシメチル基、2−エトキシエチル基、トリフルオロメトキシメチル基、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル基およびメトキシカルボニルメチル基等が挙げられる。
本発明化合物における「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、2,2−ジメチルプロピル基、3−メチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、ヘキシル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基およびヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
本発明化合物における「C1−C4アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基およびtert−ブチル基が挙げられる。
本発明化合物における「群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、シアノメチル基、2−シアノエチル基、メトキシメチル基、2−メトキシエチル基、エトキシメチル基、2−エトキシエチル基、トリフルオロメトキシメチル基および2,2,2−トリフルオロエトキシメチル基等が挙げられる。
本発明化合物における「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基およびヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
本発明化合物における「C1−C3アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基が挙げられる。
本発明化合物における「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基およびヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
本発明化合物における「C4−C7シクロアルキルアルキル基」としては、例えばシクロプロピルメチル基、1−シクロプロピルエチル基、2−シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、1−シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基およびシクロヘキシルメチル基等が挙げられる。
本発明化合物における「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基」としては、例えばシクロプロピルメチル基、1−シクロプロピルエチル基、2−シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、1−シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルメチル基、1−(2,2−ジクロロシクロプロピル)エチル基、2,2−ジブロモシクロブチルメチル基および2−クロロシクロペンチルメチル基等が挙げられる。
本発明化合物における「C3−C6シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基等が挙げられる。
本発明化合物における「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2−クロロシクロペンチル基および4−ヨードシクロヘキシル基等が挙げられる。
本発明化合物における「C2−C6アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基および1−ヘキセニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、2,2−ジフルオロエテニル基、2,2−ジクロロエテニル基、2−シアノ−1−エテニル基、2−メトキシ−1−エテニル基、2−エトキシ−1−エテニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基、4−メトキシ−2−メチル−2−ブテニル基および3−シアノ−2−ブテニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「C3−C6アルケニル基」としては、例えばアリル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、2−ペンテニル基、4−ペンテニル基、2−ヘキセニル基および5−ヘキセニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基」としては、例えばアリル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、2−ペンテニル基、4−ペンテニル基、2−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基、4−メトキシ−2−メチル−2−ブテニル基および3−シアノ−2−ブテニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基」としては、例えば2−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、2−ペンテニル基、4−ペンテニル基、2−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基および3,3−ジクロロ−2−プロペニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「C2−C4アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基および3−ブテニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、2,2−ジフルオロエテニル基、2,2−ジクロロエテニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基および3,3−ジクロロ−2−プロペニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「C2−C6アルキニル基」としては、例えばエチニル基、1−プロピニル基、プロパルギル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3,3−ジメチル−1−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基および1−ヘキシニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基」としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、1−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3,3−ジメチル−1−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、4−クロロ−2−ブチニル基、4−シアノ−2−ブチニル基、5−シアノ−2−ペンチニル基、4−メトキシ−2−ブチニル基および4−(2−クロロエトキシ)−2−ブチニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「C3−C6アルキニル基」としては、例えばプロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、2−ペンチニル基、4−ペンチニル基、2−ヘキシニル基および5−ヘキシニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基」としては、例えばプロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、2−ペンチニル基、2−ヘキシニル基、4−クロロ−2−ブチニル基、4−シアノ−2−ブチニル基、5−シアノ−2−ペンチニル基、4−メトキシ−2−ブチニル基および4−(2−クロロエトキシ)−2−ブチニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基」としては、例えばプロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3,3−ジメチル−1−ブチニル基、2−ペンチニル基、4−ペンチニル基、2−ヘキシニル基、5−ヘキシニル基および4−クロロ−2−ブチニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「C2−C4アルキニル基」としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、1−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基および3−ブチニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基」としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、1−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基および4−クロロ−2−ブチニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「C3−C4アルキニル基」としては、例えばプロパルギル基、2−ブチニル基および3−ブチニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C4アルキニル基」としては、例えばプロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、4−クロロ−2−ブチニル基および4−メトキシ−2−ブチニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ヨードフェニル基、3−ヨードフェニル基、4−ヨードフェニル基、2−シアノフェニル基、3−シアノフェニル基、4−シアノフェニル基、2−ニトロフェニル基、3−ニトロフェニル基、4−ニトロフェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、3−イソプロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−ブチルフェニル基、3−ブチルフェニル基、4−ブチルフェニル基、2−イソブチルフェニル基、3−イソブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、2−ジフルオロメチルフェニル基、3−ジフルオロメチルフェニル基、4−ジフルオロメチルフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニル基、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニル基、4−(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニル基、2−ペンタフルオロエチルフェニル基、3−ペンタフルオロエチルフェニル基、4−ペンタフルオロエチルフェニル基、2−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、3−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、4−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、2−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル基、3−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル基、4−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、2−tert−ブトキシフェニル基、3−tert−ブトキシフェニル基、4−tert−ブトキシフェニル基、2−ペンチロキシフェニル基、3−ペンチロキシフェニル基、4−ペンチロキシフェニル基、2−(2,2−ジメチルプロポキシ)フェニル基、3−(2,2−ジメチルプロポキシ)フェニル基、4−(2,2−ジメチルプロポキシ)フェニル基、2−(3−メチルブトキシ)フェニル基、3−(3−メチルブトキシ)フェニル基、4−(3−メチルブトキシ)フェニル基、2−ジフルオロメトキシフェニル基、3−ジフルオロメトキシフェニル基、4−ジフルオロメトキシフェニル基、2−トリフルオロメトキシフェニル基、3−トリフルオロメトキシフェニル基、4−トリフルオロメトキシフェニル基、4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基および3−クロロ−4−メチルフェニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「C7−C9フェニルアルキル基」としては、例えばベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−フェニルプロピル基、2−フェニルプロピル基、3−フェニルプロピル基および1−メチル−1−フェニルエチル基等が挙げられる。
本発明化合物における「ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基」としては、例えばベンジル基、2−フルオロベンジル基、3−クロロベンジル基、3−メトキシベンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベンジル基、4−トリフルオロメチル基、1−(3−クロロフェニル)エチル基、2−(4−ブロモフェニル)エチル基、1−(2−シアノフェニル)プロピル基、2−(3−ニトロフェニル)プロピル基、3−(3−メトキシフェニル)プロピル基および1−メチル−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル基等が挙げられる。
本発明化合物における「ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンジル基」としては、例えば2−フルオロベンジル基、3−クロロベンジル基、4−ブロモベンジル基、2−シアノベンジル基、3−ニトロベンジル基、3−メトキシベンジル基、4−トリフルオロメトキシベンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベンジル基および4−トリフルオロメチルベンジル基等が挙げられる。
本発明化合物における「6員芳香族複素環基」としては、例えば2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、3−ピリダジニル基、4−ピリダジニル基、2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−(1,2,3−トリアジニル)基、3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−(1,2,4−トリアジニル)基および2−(1,3,5−トリアジニル)基等が挙げられる。
本発明化合物における「群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基」としては、例えば2−ピリジル基、3−フルオロ−2−ピリジル基、4−フルオロ−2−ピリジル基、5−フルオロ−2−ピリジル基、6−フルオロ−2−ピリジル基、3−クロロ−2−ピリジル基、4−クロロ−2−ピリジル基、5−クロロ−2−ピリジル基、6−クロロ−2−ピリジル基、3−ブロモ−2−ピリジル基、4−ブロモ−2−ピリジル基、5−ブロモ−2−ピリジル基、6−ブロモ−2−ピリジル基、3−ヨード−2−ピリジル基、4−ヨード−2−ピリジル基、5−ヨード−2−ピリジル基、6−ヨード−2−ピリジル基、3−シアノ−2−ピリジル基、4−シアノ−2−ピリジル基、5−シアノ−2−ピリジル基、6−シアノ−2−ピリジル基、3−ニトロ−2−ピリジル基、4−ニトロ−2−ピリジル基、5−ニトロ−2−ピリジル基、6−ニトロ−2−ピリジル基、3−メチル−2−ピリジル基、4−メチル−2−ピリジル基、5−メチル−2−ピリジル基、6−メチル−2−ピリジル基、3−エチル−2−ピリジル基、4−エチル−2−ピリジル基、5−エチル−2−ピリジル基、6−エチル−2−ピリジル基、3−プロピル−2−ピリジル基、4−プロピル−2−ピリジル基、5−プロピル−2−ピリジル基、6−プロピル−2−ピリジル基、3−イソプロピル−2−ピリジル基、4−イソプロピル−2−ピリジル基、5−イソプロピル−2−ピリジル基、6−イソプロピル−2−ピリジル基、3−ブチル−2−ピリジル基、4−ブチル−2−ピリジル基、5−ブチル−2−ピリジル基、6−ブチル−2−ピリジル基、3−イソブチル−2−ピリジル基、4−イソブチル−2−ピリジル基、5−イソブチル−2−ピリジル基、6−イソブチル−2−ピリジル基、3−sec−ブチル−2−ピリジル基、4−sec−ブチル−2−ピリジル基、5−sec−ブチル−2−ピリジル基、6−sec−ブチル−2−ピリジル基、3−tert−ブチル−2−ピリジル基、4−tert−ブチル−2−ピリジル基、5−tert−ブチル−2−ピリジル基、6−tert−ブチル−2−ピリジル基、3−ジフルオロメチル−2−ピリジル基、4−ジフルオロメチル−2−ピリジル基、5−ジフルオロメチル−2−ピリジル基、6−ジフルオロメチル−2−ピリジル基、3−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、4−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、6−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピリジル基、4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピリジル基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピリジル基、6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピリジル基、3−ペンタフルオロエチル−2−ピリジル基、4−ペンタフルオロエチル−2−ピリジル基、5−ペンタフルオロエチル−2−ピリジル基、6−ペンタフルオロエチル−2−ピリジル基、3−ヘプタフルオロプロピル−2−ピリジル基、4−ヘプタフルオロプロピル−2−ピリジル基、5−ヘプタフルオロプロピル−2−ピリジル基、6−ヘプタフルオロプロピル−2−ピリジル基、3−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピリジル基、4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピリジル基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピリジル基、6−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピリジル基、3−ピリジル基、2−メチル−3−ピリジル基、4−メチル−3−ピリジル基、5−メチル−3−ピリジル基、6−メチル−3−ピリジル基、2−エチル−3−ピリジル基、4−エチル−3−ピリジル基、5−エチル−3−ピリジル基、6−エチル−3−ピリジル基、2−プロピル−3−ピリジル基、4−プロピル−3−ピリジル基、5−プロピル−3−ピリジル基、6−プロピル−3−ピリジル基、2−イソプロピル−3−ピリジル基、4−イソプロピル−3−ピリジル基、5−イソプロピル−3−ピリジル基、6−イソプロピル−3−ピリジル基、2−ブチル−3−ピリジル基、4−ブチル−3−ピリジル基、5−ブチル−3−ピリジル基、6−ブチル−3−ピリジル基、2−イソブチル−3−ピリジル基、4−イソブチル−3−ピリジル基、5−イソブチル−3−ピリジル基、6−イソブチル−3−ピリジル基、2−sec−ブチル−3−ピリジル基、4−sec−ブチル−3−ピリジル基、5−sec−ブチル−3−ピリジル基、6−sec−ブチル−3−ピリジル基、2−tert−ブチル−3−ピリジル基、4−tert−ブチル−3−ピリジル基、5−tert−ブチル−3−ピリジル基、6−tert−ブチル−3−ピリジル基、2−ジフルオロメチル−3−ピリジル基、4−ジフルオロメチル−3−ピリジル基、5−ジフルオロメチル−3−ピリジル基、6−ジフルオロメチル−3−ピリジル基、2−トリフルオロメチル−3−ピリジル基、4−トリフルオロメチル−3−ピリジル基、5−トリフルオロメチル−3−ピリジル基、6−トリフルオロメチル−3−ピリジル基、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−ピリジル基、4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−ピリジル基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−ピリジル基、6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−ピリジル基、2−ペンタフルオロエチル−3−ピリジル基、4−ペンタフルオロエチル−3−ピリジル基、5−ペンタフルオロエチル−3−ピリジル基、6−ペンタフルオロエチル−3−ピリジル基、2−ヘプタフルオロプロピル−3−ピリジル基、4−ヘプタフルオロプロピル−3−ピリジル基、5−ヘプタフルオロプロピル−3−ピリジル基、6−ヘプタフルオロプロピル−3−ピリジル基、2−ヘプタフルオロイソプロピル−3−ピリジル基、4−ヘプタフルオロイソプロピル−3−ピリジル基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−3−ピリジル基、6−ヘプタフルオロイソプロピル−3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−メチル−4−ピリジル基、3−メチル−4−ピリジル基、2−エチル−4−ピリジル基、3−エチル−4−ピリジル基、2−プロピル−4−ピリジル基、3−プロピル−4−ピリジル基、2−イソプロピル−4−ピリジル基、3−イソプロピル−4−ピリジル基、2−ブチル−4−ピリジル基、3−ブチル−4−ピリジル基、2−イソブチル−4−ピリジル基、3−イソブチル−4−ピリジル基、2−sec−ブチル−4−ピリジル基、3−sec−ブチル−4−ピリジル基、2−tert−ブチル−4−ピリジル基、3−tert−ブチル−4−ピリジル基、2−ジフルオロメチル−4−ピリジル基、3−ジフルオロメチル−4−ピリジル基、2−トリフルオロメチル−4−ピリジル基、3−トリフルオロメチル−4−ピリジル基、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−ピリジル基、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−ピリジル基、2−ペンタフルオロエチル−4−ピリジル基、3−ペンタフルオロエチル−4−ピリジル基、2−ヘプタフルオロプロピル−4−ピリジル基、3−ヘプタフルオロプロピル−4−ピリジル基、2−ヘプタフルオロイソプロピル−4−ピリジル基、3−ヘプタフルオロイソプロピル−4−ピリジル基、3−ピリダジニル基、4−メチル−3−ピリダジニル基、5−メチル−3−ピリダジニル基、6−メチル−3−ピリダジニル基、4−エチル−3−ピリダジニル基、5−エチル−3−ピリダジニル基、6−エチル−3−ピリダジニル基、4−プロピル−3−ピリダジニル基、5−プロピル−3−ピリダジニル基、6−プロピル−3−ピリダジニル基、4−イソプロピル−3−ピリダジニル基、5−イソプロピル−3−ピリダジニル基、6−イソプロピル−3−ピリダジニル基、4−ブチル−3−ピリダジニル基、5−ブチル−3−ピリダジニル基、6−ブチル−3−ピリダジニル基、4−イソブチル−3−ピリダジニル基、5−イソブチル−3−ピリダジニル基、6−イソブチル−3−ピリダジニル基、4−sec−ブチル−3−ピリダジニル基、5−sec−ブチル−3−ピリダジニル基、6−sec−ブチル−3−ピリダジニル基、4−tert−ブチル−3−ピリダジニル基、5−tert−ブチル−3−ピリダジニル基、6−tert−ブチル−3−ピリダジニル基、4−ジフルオロメチル−3−ピリダジニル基、5−ジフルオロメチル−3−ピリダジニル基、6−ジフルオロメチル−3−ピリダジニル基、4−トリフルオロメチル−3−ピリダジニル基、5−トリフルオロメチル−3−ピリダジニル基、6−トリフルオロメチル−3−ピリダジニル基、4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−ピリダジニル基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−ピリダジニル基、6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−ピリダジニル基、4−ペンタフルオロエチル−3−ピリダジニル基、5−ペンタフルオロエチル−3−ピリダジニル基、6−ペンタフルオロエチル−3−ピリダジニル基、4−ヘプタフルオロプロピル−3−ピリダジニル基、5−ヘプタフルオロプロピル−3−ピリダジニル基、6−ヘプタフルオロプロピル−3−ピリダジニル基、4−ヘプタフルオロイソプロピル−3−ピリダジニル基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−3−ピリダジニル基、6−ヘプタフルオロイソプロピル−3−ピリダジニル基、6−クロロ−3−ピリダジニル基、6−メトキシ−3−ピリダジニル基、6−シアノ−3−ピリダジニル基、4−ピリダジニル基、3−メチル−4−ピリダジニル基、5−メチル−4−ピリダジニル基、6−メチル−4−ピリダジニル基、3−エチル−4−ピリダジニル基、5−エチル−4−ピリダジニル基、6−エチル−4−ピリダジニル基、3−プロピル−4−ピリダジニル基、5−プロピル−4−ピリダジニル基、6−プロピル−4−ピリダジニル基、3−イソプロピル−4−ピリダジニル基、5−イソプロピル−4−ピリダジニル基、6−イソプロピル−4−ピリダジニル基、3−ブチル−4−ピリダジニル基、5−ブチル−4−ピリダジニル基、6−ブチル−4−ピリダジニル基、3−イソブチル−4−ピリダジニル基、5−イソブチル−4−ピリダジニル基、6−インブチル−4−ピリダジニル基、3−sec−ブチル−4−ピリダジニル基、5−sec−ブチル−4−ピリダジニル基、6−sec−ブチル−4−ピリダジニル基、3−tert−ブチル−4−ピリダジニル基、5−tert−ブチル−4−ピリダジニル基、6−tert−ブチル−4−ピリダジニル基、3−ジフルオロメチル−4−ピリダジニル基、5−ジフルオロメチル−4−ピリダジニル基、6−ジフルオロメチル−4−ピリダジニル基、3−トリフルオロメチル−4−ピリダジニル基、5−トリフルオロメチル−4−ピリダジニル基、6−トリフルオロメチル−4−ピリダジニル基、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−ピリダジニル基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−ピリダジニル基、6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−ピリダジニル基、3−ペンタフルオロエチル−4−ピリダジニル基、5−ペンタフルオロエチル−4−ピリダジニル基、6−ペンタフルオロエチル−4−ピリダジニル基、3−ヘプタフルオロプロピル−4−ピリダジニル基、5−ヘプタフルオロプロピル−4−ピリダジニル基、6−ヘプタフルオロプロピル−4−ピリダジニル基、3−ヘプタフルオロイソプロピル−4−ピリダジニル基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−4−ピリダジニル基、6−ヘプタフルオロイソプロピル−4−ピリダジニル基、2−ピリミジニル基、4−メチル−2−ピリミジニル基、5−メチル−2−ピリミジニル基、4−エチル−2−ピリミジニル基、5−エチル−2−ピリミジニル基、4−プロピル−2−ピリミジニル基、5−プロピル−2−ピリミジニル基、4−イソプロピル−2−ピリミジニル基、5−イソプロピル−2−ピリミジニル基、4−ブチル−2−ピリミジニル基、5−ブチル−2−ピリミジニル基、4−イソブチル−2−ピリミジニル基、5−イソブチル−2−ピリミジニル基、4−sec−ブチル−2−ピリミジニル基、5−sec−ブチル−2−ピリミジニル基、4−tert−ブチル−2−ピリミジニル基、5−tert−ブチル−2−ピリミジ
ニル基、4−ジフルオロメチル−2−ピリミジニル基、5−ジフルオロメチル−2−ピリミジニル基、4−トリフルオロメチル−2−ピリミジニル基、5−トリフルオロメチル−2−ピリミジニル基、4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピリミジニル基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピリミジニル基、4−ペンタフルオロエチル−2−ピリミジニル基、5−ペンタフルオロエチル−2−ピリミジニル基、4−ヘプタフルオロプロピル−2−ピリミジニル基、5−ヘプタフルオロプロピル−2−ピリミジニル基、4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピリミジニル基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピリミジニル基、4−クロロ−2−ピリミジニル基、5−クロロ−2−ピリミジニル基、4−シアノ−2−ピリミジニル基、5−シアノ−2−ピリミジニル基、5−ニトロ−2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、2−メチル−4−ピリミジニル基、5−メチル−4−ピリミジニル基、6−メチル−4−ピリミジニル基、2−エチル−4−ピリミジニル基、5−エチル−4−ピリミジニル基、6−エチル−4−ピリミジニル基、2−プロピル−4−ピリミジニル基、5−プロピル−4−ピリミジニル基、6−プロピル−4−ピリミジニル基、2−イソプロピル−4−ピリミジニル基、5−イソプロピル−4−ピリミジニル基、6−イソプロピル−4−ピリミジニル基、2−ブチル−4−ピリミジニル基、5−ブチル−4−ピリミジニル基、6−ブチル−4−ピリミジニル基、2−イソブチル−4−ピリミジニル基、5−イソブチル−4−ピリミジニル基、6−イソブチル−4−ピリミジニル基、2−sec−ブチル−4−ピリミジニル基、5−sec−ブチル−4−ピリミジニル基、6−sec−ブチル−4−ピリミジニル基、2−tert−ブチル−4−ピリミジニル基、5−tert−ブチル−4−ピリミジニル基、6−tert−ブチル−4−ピリミジニル基、2−ジフルオロメチル−4−ピリミジニル基、5−ジフルオロメチル−4−ピリミジニル基、6−ジフルオロメチル−4−ピリミジニル基、2−トリフルオロメチル−4−ピリミジニル基、5−トリフルオロメチル−4−ピリミジニル基、6−トリフルオロメチル−4−ピリミジニル基、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−ピリミジニル基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−ピリミジニル基、6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−ピリミジニル基、2−ペンタフルオロエチル−4−ピリミジニル基、5−ペンタフルオロエチル−4−ピリミジニル基、6−ペンタフルオロエチル−4−ピリミジニル基、2−ヘプタフルオロプロピル−4−ピリミジニル基、5−ヘプタフルオロプロピル−4−ピリミジニル基、6−ヘプタフルオロプロピル−4−ピリミジニル基、2−ヘプタフルオロイソプロピル−4−ピリミジニル基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−4−ピリミジニル基、6−ヘプタフルオロイソプロピル−4−ピリミジニル基、2−クロロ−4−ピリミジニル基、2−シアノ−4−ピリミジニル基、5−クロロ−4−ピリミジニル基、5−シアノ−4−ピリミジニル基、5−ニトロ−4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、2−メチル−5−ピリミジニル基、4−メチル−5−ピリミジニル基、2−エチル−5−ピリミジニル基、4−エチル−5−ピリミジニル基、2−プロピル−5−ピリミジニル基、4−プロピル−5−ピリミジニル基、2−イソプロピル−5−ピリミジニル基、4−イソプロピル−5−ピリミジニル基、2−ブチル−5−ピリミジニル基、4−ブチル−5−ピリミジニル基、2−イソブチル−5−ピリミジニル基、4−イソブチル−5−ピリミジニル基、2−sec−ブチル−5−ピリミジニル基、4−sec−ブチル−5−ピリミジニル基、2−tert−ブチル−5−ピリミジニル基、4−tert−ブチル−5−ピリミジニル基、2−ジフルオロメチル−5−ピリミジニル基、4−ジフルオロメチル−5−ピリミジニル基、2−トリフルオロメチル−5−ピリミジニル基、4−トリフルオロメチル−5−ピリミジニル基、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−ピリミジニル基、4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−ピリミジニル基、2−ペンタフルオロエチル−5−ピリミジニル基、4−ペンタフルオロエチル−5−ピリミジニル基、2−ヘプタフルオロプロピル−5−ピリミジニル基、4−ヘプタフルオロプロピル−5−ピリミジニル基、2−ヘプタフルオロイソプロピル−5−ピリミジニル基、4−ヘプタフルオロイソプロピル−5−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、3−メチル−2−ピラジニル基、5−メチル−2−ピラジニル基、6−メチル−2−ピラジニル基、3−エチル−2−ピラジニル基、5−エチル−2−ピラジニル基、6−エチル−2−ピラジニル基、3−プロピル−2−ピラジニル基、5−プロピル−2−ピラジニル基、6−プロピル−2−ピラジニル基、3−イソプロピル−2−ピラジニル基、5−イソプロピル−2−ピラジニル基、6−イソプロピル−2−ピラジニル基、3−ブチル−2−ピラジニル基、5−ブチル−2−ピラジニル基、6−ブチル−2−ピラジニル基、3−イソブチル−2−ピラジニル基、5−イソブチル−2−ピラジニル基、6−イソブチル−2−ピラジニル基、3−sec−ブチル−2−ピラジニル基、5−sec−ブチル−2−ピラジニル基、6−sec−ブチル−2−ピラジニル基、3−tert−ブチル−2−ピラジニル基、5−tert−ブチル−2−ピラジニル基、6−tert−ブチル−2−ピラジニル基、3−ジフルオロメチル−2−ピラジニル基、5−ジフルオロメチル−2−ピラジニル基、6−ジフルオロメチル−2−ピラジニル基、3−トリフルオロメチル−2−ピラジニル基、5−トリフルオロメチル−2−ピラジニル基、6−トリフルオロメチル−2−ピラジニル基、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピラジニル基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピラジニル基、6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピラジニル基、3−ペンタフルオロエチル−2−ピラジニル基、5−ペンタフルオロエチル−2−ピラジニル基、6−ペンタフルオロエチル−2−ピラジニル基、3−ヘプタフルオロプロピル−2−ピラジニル基、5−ヘプタフルオロプロピル−2−ピラジニル基、6−ヘプタフルオロプロピル−2−ピラジニル基、3−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピラジニル基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピラジニル基、6−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピラジニル基、3−クロロ−2−ピラジニル基、3−シアノ−2−ピラジニル基、3−ニトロ−2−ピラジニル基、5−クロロ−2−ピラジニル基、5−シアノ−2−ピラジニル基、5−ニトロ−2−ピラジニル基、6−クロロ−2−ピラジニル基、4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−メチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−メチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−エチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−エチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−プロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−プロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−イソプロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−イソプロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−ブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−ブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−イソブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−イソブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−sec−ブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−sec−ブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−tert−ブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−tert−ブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−ジフルオロメチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−ジフルオロメチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−トリフルオロメチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−トリフルオロメチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−ペンタフルオロエチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−ペンタフルオロエチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−ヘプタフルオロプロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−ヘプタフルオロプロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−ヘプタフルオロイソプロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−メチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−エチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−プロピル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−イソプロピル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−ブチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−イソブチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−sec−ブチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−tert−ブチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−ジフルオロメチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−トリフルオロメチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−ペンタフルオロエチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−ヘプタフルオロプロピル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−ヘプタフルオロイソプロピル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−メチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−メチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−エチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−エチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−プロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−プロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−イソプロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−イソプロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−イソブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−イソブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−sec−ブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−sec−ブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−tert−ブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−tert−ブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ジフルオロメチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ジフルオロメチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−トリフルオロメチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−トリフルオロメチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ペンタフルオロエチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ペンタフルオロエチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ヘプタフルオロプロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ヘプタフルオロプロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ヘプタフルオロイソプロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−メチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−メチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−エチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−エチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−プロピル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−プロピル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−イソプロピル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−イソプロピル−5−
(1,2,4−トリアジニル)基、3−ブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−イソブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−イソブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−sec−ブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−sec−ブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−tert−ブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−tert−ブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ジフルオロメチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ジフルオロメチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−トリフルオロメチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−トリフルオロメチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ペンタフルオロエチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ペンタフルオロエチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ヘプタフルオロプロピル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ヘプタフルオロプロピル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ヘプタフルオロイソプロピル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ヘプタフルオロイソプロピル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−メチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−メチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−エチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−エチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−プロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−プロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−イソプロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−イソプロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−イソブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−イソブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−sec−ブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−sec−ブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−tert−ブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−tert−ブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ジフルオロメチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ジフルオロメチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−トリフルオロメチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−トリフルオロメチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ペンタフルオロエチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ペンタフルオロエチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ヘプタフルオロプロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ヘプタフルオロプロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ヘプタフルオロイソプロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−クロロ−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4,6−ジクロロ−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−メチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−エチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−プロピル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−イソプロピル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−ブチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−イソブチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−sec−ブチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−tert−ブチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−ジフルオロメチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−トリフルオロメチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−ペンタフルオロエチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−ヘプタフルオロプロピル−2−(1,3,5−トリアジニル)基および4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−(1,3,5−トリアジニル)基等が挙げられる。
ニル基、4−ジフルオロメチル−2−ピリミジニル基、5−ジフルオロメチル−2−ピリミジニル基、4−トリフルオロメチル−2−ピリミジニル基、5−トリフルオロメチル−2−ピリミジニル基、4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピリミジニル基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピリミジニル基、4−ペンタフルオロエチル−2−ピリミジニル基、5−ペンタフルオロエチル−2−ピリミジニル基、4−ヘプタフルオロプロピル−2−ピリミジニル基、5−ヘプタフルオロプロピル−2−ピリミジニル基、4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピリミジニル基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピリミジニル基、4−クロロ−2−ピリミジニル基、5−クロロ−2−ピリミジニル基、4−シアノ−2−ピリミジニル基、5−シアノ−2−ピリミジニル基、5−ニトロ−2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、2−メチル−4−ピリミジニル基、5−メチル−4−ピリミジニル基、6−メチル−4−ピリミジニル基、2−エチル−4−ピリミジニル基、5−エチル−4−ピリミジニル基、6−エチル−4−ピリミジニル基、2−プロピル−4−ピリミジニル基、5−プロピル−4−ピリミジニル基、6−プロピル−4−ピリミジニル基、2−イソプロピル−4−ピリミジニル基、5−イソプロピル−4−ピリミジニル基、6−イソプロピル−4−ピリミジニル基、2−ブチル−4−ピリミジニル基、5−ブチル−4−ピリミジニル基、6−ブチル−4−ピリミジニル基、2−イソブチル−4−ピリミジニル基、5−イソブチル−4−ピリミジニル基、6−イソブチル−4−ピリミジニル基、2−sec−ブチル−4−ピリミジニル基、5−sec−ブチル−4−ピリミジニル基、6−sec−ブチル−4−ピリミジニル基、2−tert−ブチル−4−ピリミジニル基、5−tert−ブチル−4−ピリミジニル基、6−tert−ブチル−4−ピリミジニル基、2−ジフルオロメチル−4−ピリミジニル基、5−ジフルオロメチル−4−ピリミジニル基、6−ジフルオロメチル−4−ピリミジニル基、2−トリフルオロメチル−4−ピリミジニル基、5−トリフルオロメチル−4−ピリミジニル基、6−トリフルオロメチル−4−ピリミジニル基、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−ピリミジニル基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−ピリミジニル基、6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−ピリミジニル基、2−ペンタフルオロエチル−4−ピリミジニル基、5−ペンタフルオロエチル−4−ピリミジニル基、6−ペンタフルオロエチル−4−ピリミジニル基、2−ヘプタフルオロプロピル−4−ピリミジニル基、5−ヘプタフルオロプロピル−4−ピリミジニル基、6−ヘプタフルオロプロピル−4−ピリミジニル基、2−ヘプタフルオロイソプロピル−4−ピリミジニル基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−4−ピリミジニル基、6−ヘプタフルオロイソプロピル−4−ピリミジニル基、2−クロロ−4−ピリミジニル基、2−シアノ−4−ピリミジニル基、5−クロロ−4−ピリミジニル基、5−シアノ−4−ピリミジニル基、5−ニトロ−4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、2−メチル−5−ピリミジニル基、4−メチル−5−ピリミジニル基、2−エチル−5−ピリミジニル基、4−エチル−5−ピリミジニル基、2−プロピル−5−ピリミジニル基、4−プロピル−5−ピリミジニル基、2−イソプロピル−5−ピリミジニル基、4−イソプロピル−5−ピリミジニル基、2−ブチル−5−ピリミジニル基、4−ブチル−5−ピリミジニル基、2−イソブチル−5−ピリミジニル基、4−イソブチル−5−ピリミジニル基、2−sec−ブチル−5−ピリミジニル基、4−sec−ブチル−5−ピリミジニル基、2−tert−ブチル−5−ピリミジニル基、4−tert−ブチル−5−ピリミジニル基、2−ジフルオロメチル−5−ピリミジニル基、4−ジフルオロメチル−5−ピリミジニル基、2−トリフルオロメチル−5−ピリミジニル基、4−トリフルオロメチル−5−ピリミジニル基、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−ピリミジニル基、4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−ピリミジニル基、2−ペンタフルオロエチル−5−ピリミジニル基、4−ペンタフルオロエチル−5−ピリミジニル基、2−ヘプタフルオロプロピル−5−ピリミジニル基、4−ヘプタフルオロプロピル−5−ピリミジニル基、2−ヘプタフルオロイソプロピル−5−ピリミジニル基、4−ヘプタフルオロイソプロピル−5−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、3−メチル−2−ピラジニル基、5−メチル−2−ピラジニル基、6−メチル−2−ピラジニル基、3−エチル−2−ピラジニル基、5−エチル−2−ピラジニル基、6−エチル−2−ピラジニル基、3−プロピル−2−ピラジニル基、5−プロピル−2−ピラジニル基、6−プロピル−2−ピラジニル基、3−イソプロピル−2−ピラジニル基、5−イソプロピル−2−ピラジニル基、6−イソプロピル−2−ピラジニル基、3−ブチル−2−ピラジニル基、5−ブチル−2−ピラジニル基、6−ブチル−2−ピラジニル基、3−イソブチル−2−ピラジニル基、5−イソブチル−2−ピラジニル基、6−イソブチル−2−ピラジニル基、3−sec−ブチル−2−ピラジニル基、5−sec−ブチル−2−ピラジニル基、6−sec−ブチル−2−ピラジニル基、3−tert−ブチル−2−ピラジニル基、5−tert−ブチル−2−ピラジニル基、6−tert−ブチル−2−ピラジニル基、3−ジフルオロメチル−2−ピラジニル基、5−ジフルオロメチル−2−ピラジニル基、6−ジフルオロメチル−2−ピラジニル基、3−トリフルオロメチル−2−ピラジニル基、5−トリフルオロメチル−2−ピラジニル基、6−トリフルオロメチル−2−ピラジニル基、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピラジニル基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピラジニル基、6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピラジニル基、3−ペンタフルオロエチル−2−ピラジニル基、5−ペンタフルオロエチル−2−ピラジニル基、6−ペンタフルオロエチル−2−ピラジニル基、3−ヘプタフルオロプロピル−2−ピラジニル基、5−ヘプタフルオロプロピル−2−ピラジニル基、6−ヘプタフルオロプロピル−2−ピラジニル基、3−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピラジニル基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピラジニル基、6−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピラジニル基、3−クロロ−2−ピラジニル基、3−シアノ−2−ピラジニル基、3−ニトロ−2−ピラジニル基、5−クロロ−2−ピラジニル基、5−シアノ−2−ピラジニル基、5−ニトロ−2−ピラジニル基、6−クロロ−2−ピラジニル基、4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−メチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−メチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−エチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−エチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−プロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−プロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−イソプロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−イソプロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−ブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−ブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−イソブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−イソブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−sec−ブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−sec−ブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−tert−ブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−tert−ブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−ジフルオロメチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−ジフルオロメチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−トリフルオロメチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−トリフルオロメチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−ペンタフルオロエチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−ペンタフルオロエチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−ヘプタフルオロプロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−ヘプタフルオロプロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−ヘプタフルオロイソプロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−メチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−エチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−プロピル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−イソプロピル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−ブチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−イソブチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−sec−ブチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−tert−ブチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−ジフルオロメチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−トリフルオロメチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−ペンタフルオロエチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−ヘプタフルオロプロピル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−ヘプタフルオロイソプロピル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−メチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−メチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−エチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−エチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−プロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−プロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−イソプロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−イソプロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−イソブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−イソブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−sec−ブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−sec−ブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−tert−ブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−tert−ブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ジフルオロメチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ジフルオロメチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−トリフルオロメチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−トリフルオロメチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ペンタフルオロエチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ペンタフルオロエチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ヘプタフルオロプロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ヘプタフルオロプロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ヘプタフルオロイソプロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−メチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−メチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−エチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−エチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−プロピル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−プロピル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−イソプロピル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−イソプロピル−5−
(1,2,4−トリアジニル)基、3−ブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−イソブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−イソブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−sec−ブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−sec−ブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−tert−ブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−tert−ブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ジフルオロメチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ジフルオロメチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−トリフルオロメチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−トリフルオロメチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ペンタフルオロエチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ペンタフルオロエチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ヘプタフルオロプロピル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ヘプタフルオロプロピル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ヘプタフルオロイソプロピル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ヘプタフルオロイソプロピル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−メチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−メチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−エチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−エチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−プロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−プロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−イソプロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−イソプロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−イソブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−イソブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−sec−ブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−sec−ブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−tert−ブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−tert−ブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ジフルオロメチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ジフルオロメチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−トリフルオロメチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−トリフルオロメチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ペンタフルオロエチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ペンタフルオロエチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ヘプタフルオロプロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ヘプタフルオロプロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ヘプタフルオロイソプロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−クロロ−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4,6−ジクロロ−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−メチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−エチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−プロピル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−イソプロピル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−ブチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−イソブチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−sec−ブチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−tert−ブチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−ジフルオロメチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−トリフルオロメチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−ペンタフルオロエチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−ヘプタフルオロプロピル−2−(1,3,5−トリアジニル)基および4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−(1,3,5−トリアジニル)基等が挙げられる。
本発明化合物における「6員芳香族複素環C1−C3アルキル基」としては、例えば2−ピリジルメチル基、2−(2−ピリジル)エチル基、1−(2−ピリジル)プロピル基、3−ピリジルメチル基、4−ピリジルメチル基、3−ピリダジニルメチル基、2−ピリミジニルメチル基、2−ピラジニルメチル基および1−[4−(1,2,3−トリアジニル)]エチル基等が挙げられる。
本発明化合物における「6員芳香族複素環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環C1−C3アルキル基」としては、例えば2−ピリジルメチル基、3−フルオロ−2−ピリジルメチル基、5−クロロ−2−ピリジルメチル基、5−トリフルオロメチル−2−ピリジルメチル基、2−(4−クロロ−2−ピリジル)エチル基、1−(5−ブロモ−2−ピリジル)プロピル基、6−ブロモ−2−ピリジルメチル基、3−ヨード−2−ピリジルメチル基、4−シアノ−2−ピリジルメチル基、5−ニトロ−2−ピリジルメチル基、6−メチル−2−ピリジルメチル基、3−ジフルオロメチル−2−ピリジルメチル基、4−トリフルオロメチル−2−ピリジルメチル基、3−ピリジルメチル基、6−クロロ−3−ピリジルメチル基、4−ピリジルメチル基、2−クロロ−4−ピリジルメチル基、4−メチル−3−ピリダジニルメチル基、6−ジフルオロメチル−3−ピリダジニルメチル基、4−トリフルオロメチル−3−ピリダジニルメチル基、4−メチル−2−ピリミジニルメチル基、5−ジフルオロメチル−2−ピリミジニルメチル基、5−トリフルオロメチル−2−ピリミジニルメチル基、5−イソプロピル−2−ピラジニルメチル基、5−ジフルオロメチル−2−ピラジニルメチル基、6−トリフルオロメチル−2−ピラジニルメチル基、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピラジニルメチル基および1−[5−tert−ブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)]エチル基等が挙げられる。
本発明化合物における「群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基」としては、例えば2−ピリジル基、3−フルオロ−2−ピリジル基、4−フルオロ−2−ピリジル基、5−フルオロ−2−ピリジル基、6−フルオロ−2−ピリジル基、3−クロロ−2−ピリジル基、4−クロロ−2−ピリジル基、5−クロロ−2−ピリジル基、6−クロロ−2−ピリジル基、3−ブロモ−2−ピリジル基、4−ブロモ−2−ピリジル基、5−ブロモ−2−ピリジル基、6−ブロモ−2−ピリジル基、3−ヨード−2−ピリジル基、4−ヨード−2−ピリジル基、5−ヨード−2−ピリジル基、6−ヨード−2−ピリジル基、3−シアノ−2−ピリジル基、4−シアノ−2−ピリジル基、5−シアノ−2−ピリジル基、6−シアノ−2−ピリジル基、3−ニトロ−2−ピリジル基、4−ニトロ−2−ピリジル基、5−ニトロ−2−ピリジル基、6−ニトロ−2−ピリジル基、3−メチル−2−ピリジル基、4−メチル−2−ピリジル基、5−メチル−2−ピリジル基、6−メチル−2−ピリジル基、3−エチル−2−ピリジル基、4−エチル−2−ピリジル基、5−エチル−2−ピリジル基、6−エチル−2−ピリジル基、3−プロピル−2−ピリジル基、4−プロピル−2−ピリジル基、5−プロピル−2−ピリジル基、6−プロピル−2−ピリジル基、3−イソプロピル−2−ピリジル基、4−イソプロピル−2−ピリジル基、5−イソプロピル−2−ピリジル基、6−イソプロピル−2−ピリジル基、3−ブチル−2−ピリジル基、4−ブチル−2−ピリジル基、5−ブチル−2−ピリジル基、6−ブチル−2−ピリジル基、3−イソブチル−2−ピリジル基、4−イソブチル−2−ピリジル基、5−イソブチル−2−ピリジル基、6−イソブチル−2−ピリジル基、3−sec−ブチル−2−ピリジル基、4−sec−ブチル−2−ピリジル基、5−sec−ブチル−2−ピリジル基、6−sec−ブチル−2−ピリジル基、3−tert−ブチル−2−ピリジル基、4−tert−ブチル−2−ピリジル基、5−tert−ブチル−2−ピリジル基、6−tert−ブチル−2−ピリジル基、3−ジフルオロメチル−2−ピリジル基、4−ジフルオロメチル−2−ピリジル基、5−ジフルオロメチル−2−ピリジル基、6−ジフルオロメチル−2−ピリジル基、3−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、4−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、6−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピリジル基、4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピリジル基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピリジル基、6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピリジル基、3−ペンタフルオロエチル−2−ピリジル基、4−ペンタフルオロエチル−2−ピリジル基、5−ペンタフルオロエチル−2−ピリジル基、6−ペンタフルオロエチル−2−ピリジル基、3−ヘプタフルオロプロピル−2−ピリジル基、4−ヘプタフルオロプロピル−2−ピリジル基、5−ヘプタフルオロプロピル−2−ピリジル基、6−ヘプタフルオロプロピル−2−ピリジル基、3−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピリジル基、4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピリジル基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピリジル基、6−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピリジル基、3−ピリジル基、2−メチル−3−ピリジル基、4−メチル−3−ピリジル基、5−メチル−3−ピリジル基、6−メチル−3−ピリジル基、2−エチル−3−ピリジル基、4−エチル−3−ピリジル基、5−エチル−3−ピリジル基、6−エチル−3−ピリジル基、2−プロピル−3−ピリジル基、4−プロピル−3−ピリジル基、5−プロピル−3−ピリジル基、6−プロピル−3−ピリジル基、2−イソプロピル−3−ピリジル基、4−イソプロピル−3−ピリジル基、5−イソプロピル−3−ピリジル基、6−イソプロピル−3−ピリジル基、2−ブチル−3−ピリジル基、4−ブチル−3−ピリジル基、5−ブチル−3−ピリジル基、6−ブチル−3−ピリジル基、2−イソブチル−3−ピリジル基、4−イソブチル−3−ピリジル基、5−イソブチル−3−ピリジル基、6−イソブチル−3−ピリジル基、2−sec−ブチル−3−ピリジル基、4−sec−ブチル−3−ピリジル基、5−sec−ブチル−3−ピリジル基、6−sec−ブチル−3−ピリジル基、2−tert−ブチル−3−ピリジル基、4−tert−ブチル−3−ピリジル基、5−tert−ブチル−3−ピリジル基、6−tert−ブチル−3−ピリジル基、2−ジフルオロメチル−3−ピリジル基、4−ジフルオロメチル−3−ピリジル基、5−ジフルオロメチル−3−ピリジル基、6−ジフルオロメチル−3−ピリジル基、2−トリフルオロメチル−3−ピリジル基、4−トリフルオロメチル−3−ピリジル基、5−トリフルオロメチル−3−ピリジル基、6−トリフルオロメチル−3−ピリジル基、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−ピリジル基、4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−ピリジル基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−ピリジル基、6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−ピリジル基、2−ペンタフルオロエチル−3−ピリジル基、4−ペンタフルオロエチル−3−ピリジル基、5−ペンタフルオロエチル−3−ピリジル基、6−ペンタフルオロエチル−3−ピリジル基、2−ヘプタフルオロプロピル−3−ピリジル基、4−ヘプタフルオロプロピル−3−ピリジル基、5−ヘプタフルオロプロピル−3−ピリジル基、6−ヘプタフルオロプロピル−3−ピリジル基、2−ヘプタフルオロイソプロピル−3−ピリジル基、4−ヘプタフルオロイソプロピル−3−ピリジル基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−3−ピリジル基、6−ヘプタフルオロイソプロピル−3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−メチル−4−ピリジル基、3−メチル−4−ピリジル基、2−エチル−4−ピリジル基、3−エチル−4−ピリジル基、2−プロピル−4−ピリジル基、3−プロピル−4−ピリジル基、2−イソプロピル−4−ピリジル基、3−イソプロピル−4−ピリジル基、2−ブチル−4−ピリジル基、3−ブチル−4−ピリジル基、2−イソブチル−4−ピリジル基、3−イソブチル−4−ピリジル基、2−sec−ブチル−4−ピリジル基、3−sec−ブチル−4−ピリジル基、2−tert−ブチル−4−ピリジル基、3−tert−ブチル−4−ピリジル基、2−ジフルオロメチル−4−ピリジル基、3−ジフルオロメチル−4−ピリジル基、2−トリフルオロメチル−4−ピリジル基、3−トリフルオロメチル−4−ピリジル基、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−ピリジル基、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−ピリジル基、2−ペンタフルオロエチル−4−ピリジル基、3−ペンタフルオロエチル−4−ピリジル基、2−ヘプタフルオロプロピル−4−ピリジル基、3−ヘプタフルオロプロピル−4−ピリジル基、2−ヘプタフルオロイソプロピル−4−ピリジル基および3−ヘプタフルオロイソプロピル−4−ピリジル基等が挙げられる。
本発明化合物における「ピリジルC1−C3アルキル基」としては、例えば2−ピリジルメチル基、3−ピリジルメチル基、4−ピリジルメチル基、2−(2−ピリジル)エチル基および1−(2−ピリジル)プロピル基等が挙げられる。
本発明化合物における「ピリジン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジルC1−C3アルキル基」としては、例えば2−ピリジルメチル基、3−ピリジルメチル基、4−ピリジルメチル基、(3−フルオロ−2−ピリジル)メチル基、(5−クロロ−2−ピリジル)メチル基、2−(4−クロロ−2−ピリジル)エチル基、1−(5−ブロモ−2−ピリジル)プロピル基、(6−ブロモ−2−ピリジル)メチル基、(3−ヨード−2−ピリジル)メチル基、(4−シアノ−2−ピリジル)メチル基、(5−ニトロ−2−ピリジル)メチル基、(6−メチル−2−ピリジル)メチル基、(3−ジフルオロメチル−2−ピリジル)メチル基および(4−トリフルオロメチル−2−ピリジル)メチル基、(5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)メチル基、(6−クロロ−3−ピリジル)メチル基および(2−クロロ−4−ピリジル)メチル基等が挙げられる。
本発明化合物における「群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基」としては、例えば2−ピリミジニル基、4−メチル−2−ピリミジニル基、5−メチル−2−ピリミジニル基、4−エチル−2−ピリミジニル基、5−エチル−2−ピリミジニル基、4−プロピル−2−ピリミジニル基、5−プロピル−2−ピリミジニル基、4−イソプロピル−2−ピリミジニル基、5−イソプロピル−2−ピリミジニル基、4−ブチル−2−ピリミジニル基、5−ブチル−2−ピリミジニル基、4−イソブチル−2−ピリミジニル基、5−イソブチル−2−ピリミジニル基、4−sec−ブチル−2−ピリミジニル基、5−sec−ブチル−2−ピリミジニル基、4−tert−ブチル−2−ピリミジニル基、5−tert−ブチル−2−ピリミジニル基、4−ジフルオロメチル−2−ピリミジニル基、5−ジフルオロメチル−2−ピリミジニル基、4−トリフルオロメチル−2−ピリミジニル基、5−トリフルオロメチル−2−ピリミジニル基、4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピリミジニル基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピリミジニル基、4−ペンタフルオロエチル−2−ピリミジニル基、5−ペンタフルオロエチル−2−ピリミジニル基、4−ヘプタフルオロプロピル−2−ピリミジニル基、5−ヘプタフルオロプロピル−2−ピリミジニル基、4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピリミジニル基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、2−メチル−4−ピリミジニル基、5−メチル−4−ピリミジニル基、6−メチル−4−ピリミジニル基、2−エチル−4−ピリミジニル基、5−エチル−4−ピリミジニル基、6−エチル−4−ピリミジニル基、2−プロピル−4−ピリミジニル基、5−プロピル−4−ピリミジニル基、6−プロピル−4−ピリミジニル基、2−イソプロピル−4−ピリミジニル基、5−イソプロピル−4−ピリミジニル基、6−イソプロピル−4−ピリミジニル基、2−ブチル−4−ピリミジニル基、5−ブチル−4−ピリミジニル基、6−ブチル−4−ピリミジニル基、2−イソブチル−4−ピリミジニル基、5−イソブチル−4−ピリミジニル基、6−イソブチル−4−ピリミジニル基、2−sec−ブチル−4−ピリミジニル基、5−sec−ブチル−4−ピリミジニル基、6−sec−ブチル−4−ピリミジニル基、2−tert−ブチル−4−ピリミジニル基、5−tert−ブチル−4−ピリミジニル基、6−tert−ブチル−4−ピリミジニル基、2−ジフルオロメチル−4−ピリミジニル基、5−ジフルオロメチル−4−ピリミジニル基、6−ジフルオロメチル−4−ピリミジニル基、2−トリフルオロメチル−4−ピリミジニル基、5−トリフルオロメチル−4−ピリミジニル基、6−トリフルオロメチル−4−ピリミジニル基、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−ピリミジニル基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−ピリミジニル基、6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−ピリミジニル基、2−ペンタフルオロエチル−4−ピリミジニル基、5−ペンタフルオロエチル−4−ピリミジニル基、6−ペンタフルオロエチル−4−ピリミジニル基、2−ヘプタフルオロプロピル−4−ピリミジニル基、5−ヘプタフルオロプロピル−4−ピリミジニル基、6−ヘプタフルオロプロピル−4−ピリミジニル基、2−ヘプタフルオロイソプロピル−4−ピリミジニル基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−4−ピリミジニル基、6−ヘプタフルオロイソプロピル−4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、2−メチル−5−ピリミジニル基、4−メチル−5−ピリミジニル基、2−エチル−5−ピリミジニル基、4−エチル−5−ピリミジニル基、2−プロピル−5−ピリミジニル基、4−プロピル−5−ピリミジニル基、2−イソプロピル−5−ピリミジニル基、4−イソプロピル−5−ピリミジニル基、2−ブチル−5−ピリミジニル基、4−ブチル−5−ピリミジニル基、2−イソブチル−5−ピリミジニル基、4−イソブチル−5−ピリミジニル基、2−sec−ブチル−5−ピリミジニル基、4−sec−ブチル−5−ピリミジニル基、2−tert−ブチル−5−ピリミジニル基、4−tert−ブチル−5−ピリミジニル基、2−ジフルオロメチル−5−ピリミジニル基、4−ジフルオロメチル−5−ピリミジニル基、2−トリフルオロメチル−5−ピリミジニル基、4−トリフルオロメチル−5−ピリミジニル基、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−ピリミジニル基、4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−ピリミジニル基、2−ペンタフルオロエチル−5−ピリミジニル基、4−ペンタフルオロエチル−5−ピリミジニル基、2−ヘプタフルオロプロピル−5−ピリミジニル基、4−ヘプタフルオロプロピル−5−ピリミジニル基、2−ヘプタフルオロイソプロピル−5−ピリミジニル基および4−ヘプタフルオロイソプロピル−5−ピリミジニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「5員芳香族複素環基」としては、例えば1−ピラゾリル基、3−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、5−ピラゾリル基、1−イミダゾリル基、2−イミダゾリル基、1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、1−(1,2,4−トリアゾリル)基、1−(1,2,3,4−テトラゾリル)基、1−(1,2,3,5−テトラゾリル)基、2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、3−イソキサゾリル基、4−イソキサゾリル基および5−イソキサゾリル基、等が挙げられる。
本発明化合物における「群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基」としては、例えば1−ピラゾリル基、3−クロロ−1−ピラゾリル基、3−ブロモ−1−ピラゾリル基、3−ニトロ−1−ピラゾリル基、3−メチル−1−ピラゾリル基、3−トリフルオロメチル−1−ピラゾリル基、4−メチル−1−ピラゾリル基、4−クロロ−1−ピラゾリル基、4−ブロモ−1−ピラゾリル基、4−シアノ−1−ピラゾリル基、1−メチル−3−ピラゾリル基、1−ジフルオロメチル−3−ピラゾリル基、1,5−ジメチル−3−ピラゾリル基および1,4−ジメチル−5−ピラゾリル基、3,5−ジメチル−1−ピラゾリル基、1−イミダゾリル基、4−トリフルオロメチル−1−イミダゾリル基、1−ピロリル基、2−フルオロ−1−ピロリル基、3−シアノ−1−ピロリル基、2−メチル−1−ピロリル基、3−トリフルオロメチル−1−ピロリル基、3−ニトロ−1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−フルオロ−2−ピロリル基、4−フルオロ−2−ピロリル基、5−フルオロ−2−ピロリル基、3−クロロ−2−ピロリル基、4−クロロ−2−ピロリル基、5−クロロ−2−ピロリル基、3−ブロモ−2−ピロリル基、4−ブロモ−2−ピロリル基、5−ブロモ−2−ピロリル基、3−ヨード−2−ピロリル基、4−ヨード−2−ピロリル基、5−ヨード−2−ピロリル基、3−シアノ−2−ピロリル基、4−シアノ−2−ピロリル基、5−シアノ−2−ピロリル基、3−ニトロ−2−ピロリル基、4−ニトロ−2−ピロリル基、5−ニトロ−2−ピロリル基、3−メチル−2−ピロリル基、4−メチル−2−ピロリル基、5−メチル−2−ピロリル基、3−エチル−2−ピロリル基、4−エチル−2−ピロリル基、5−エチル−2−ピロリル基、3−プロピル−2−ピロリル基、4−プロピル−2−ピロリル基、5−プロピル−2−ピロリル基、3−イソプロピル−2−ピロリル基、4−イソプロピル−2−ピロリル基、5−イソプロピル−2−ピロリル基、3−tert−ブチル−2−ピロリル基、4−tert−ブチル−2−ピロリル基、5−tert−ブチル−2−ピロリル基、3−ジフルオロメチル−2−ピロリル基、4−ジフルオロメチル−2−ピロリル基、5−ジフルオロメチル−2−ピロリル基、3−トリフルオロメチル−2−ピロリル基、4−トリフルオロメチル−2−ピロリル基、5−トリフルオロメチル−2−ピロリル基、3−ピロリル基、2−フルオロ−3−ピロリル基、4−フルオロ−3−ピロリル基、5−フルオロ−3−ピロリル基、2−クロロ−3−ピロリル基、4−クロロ−3−ピロリル基、5−クロロ−3−ピロリル基、2−ブロモ−3−ピロリル基、4−ブロモ−3−ピロリル基、5−ブロモ−3−ピロリル基、2−ヨード−3−ピロリル基、4−ヨード−3−ピロリル基、5−ヨード−3−ピロリル基、2−シアノ−3−ピロリル基、4−シアノ−3−ピロリル基、5−シアノ−3−ピロリル基、2−ニトロ−3−ピロリル基、4−ニトロ−3−ピロリル基、5−ニトロ−3−ピロリル基、2−メチル−3−ピロリル基、4−メチル−3−ピロリル基、5−メチル−3−ピロリル基、2−エチル−3−ピロリル基、4−エチル−3−ピロリル基、5−エチル−3−ピロリル基、2−プロピル−3−ピロリル基、4−プロピル−3−ピロリル基、5−プロピル−3−ピロリル基、2−イソプロピル−3−ピロリル基、4−イソプロピル−3−ピロリル基、5−イソプロピル−3−ピロリル基、2−tert−ブチル−3−ピロリル基、4−tert−ブチル−3−ピロリル基、5−tert−ブチル−3−ピロリル基、2−ジフルオロメチル−3−ピロリル基、4−ジフルオロメチル−3−ピロリル基、5−ジフルオロメチル−3−ピロリル基、2−トリフルオロメチル−3−ピロリル基、4−トリフルオロメチル−3−ピロリル基、5−トリフルオロメチル−3−ピロリル基、1−(1,2,4−トリアゾリル)基、3−クロロ−1−(1,2,4−トリアゾリル)基、1−(1,2,3,4−テトラゾリル)基、1−(1,2,3,5−テトラゾリル)基、2−フリル基、3−クロロ−2−フリル基、5−ブロモ−2−フリル基、3−ヨード−2−フリル基、4−シアノ−2−フリル基、5−ニトロ−2−フリル基、3−メチル−2−フリル基、4−tert−ブチル−2−フリル基、5−メチル−2−フリル基、5−トリフルオロメチル−2−フリル基、3−フリル基、2−フルオロ−3−フリル基、4−クロロ−3−フリル基、2−ブロモ−3−フリル基、5−ブロモ−3−フリル基、2−ヨード−3−フリル基、4−シアノ−3−フリル基、4−ニトロ−3−フリル基、2−メチル−3−フリル基、2−tert−ブチル−3−フリル基、4−ジフルオロメチル−3−フリル基、5−ジフルオロメチル−3−フリル基、2−トリフルオロメチル−3−フリル基、4−トリフルオロメチル−3−フリル基、5−トリフルオロメチル−3−フリル基、2−チエニル基、3−フルオロ−2−チエニル基、4−フルオロ−2−チエニル基、5−フルオロ−2−チエニル基、3−クロロ−2−チエニル基、4−クロロ−2−チエニル基、5−クロロ−2−チエニル基、3−ブロモ−2−チエニル基、4−ブロモ−2−チエニル基、5−ブロモ−2−チエニル基、3−ヨード−2−チエニル基、4−ヨード−2−チエニル基、5−ヨード−2−チエニル基、3−シアノ−2−チエニル基、4−シアノ−2−チエニル基、5−シアノ−2−チエニル基、3−ニトロ−2−チエニル基、4−ニトロ−2−チエニル基、5−ニトロ−2−チエニル基、3−メチル−2−チエニル基、4−メチル−2−チエニル基、5−メチル−2−チエニル基、3−エチル−2−チエニル基、4−エチル−2−チエニル基、5−エチル−2−チエニル基、3−プロピル−2−チエニル基、4−プロピル−2−チエニル基、5−プロピル−2−チエニル基、3−イソプロピル−2−チエニル基、4−イソプロピル−2−チエニル基、5−イソプロピル−2−チエニル基、3−tert−ブチル−2−チエニル基、4−tert−ブチル−2−チエニル基、5−tert−ブチル−2−チエニル基、3−ジフルオロメチル−2−チエニル基、4−ジフルオロメチル−2−チエニル基、5−ジフルオロメチル−2−チエニル基、3−トリフルオロメチル−2−チエニル基、4−トリフルオロメチル−2−チエニル基、5−トリフルオロメチル−2−チエニル基、3−チエニル基、2−フルオロ−3−チエニル基、4−フルオロ−3−チエニル基、5−フルオロ−3−チエニル基、2−クロロ−3−チエニル基、4−クロロ−3−チエニル基、5−クロロ−3−チエニル基、2−ブロモ−3−チエニル基、4−ブロモ−3−チエニル基、5−ブロモ−3−チエニル基、2−ヨード−3−チエニル基、4−ヨード−3−チエニル基、5−ヨード−3−チエニル基、2−シアノ−3−チエニル基、4−シアノ−3−チエニル基、5−シアノ−3−チエニル基、2−ニトロ−3−チエニル基、4−ニトロ−3−チエニル基、5−ニトロ−3−チエニル基、2−メチル−3−チエニル基、4−メチル−3−チエニル基、5−メチル−3−チエニル基、2−エチル−3−チエニル基、4−エチル−3−チエニル基、5−エチル−3−チエニル基、2−プロピル−3−チエニル基、4−プロピル−3−チエニル基、5−プロピル−3−チエニル基、2−イソプロピル−3−チエニル基、4−イソプロピル−3−チエニル基、5−イソプロピル−3−チエニル基、2−tert−ブチル−3−チエニル基、4−tert−ブチル−3−チエニル基、5−tert−ブチル−3−チエニル基、2−ジフルオロメチル−3−チエニル基、4−ジフルオロメチル−3−チエニル基、5−ジフルオロメチル−3−チエニル基、2−トリフルオロメチル−3−チエニル基、4−トリフルオロメチル−3−チエニル基、5−トリフルオロメチル−3−チエニル基、2,5−ジクロロ−3−チエニル基、3−イソオキサゾリル基、4−クロロ−3−イソキサゾリル基、5−クロロ−3−イソキサゾリル基、3−ブロモ−4−イソキサゾリル基、5−ブロモ−4−イソキサゾリル基、3−ニトロ−5−イソキサゾリル基、4−ニトロ−5−イソキサゾリル基、4−メチル−3−イソキサゾリル基、5−メチル−3−イソキサゾリル基、3−トリフルオロメチル−4−イソキサゾリル基、5−トリフルオロメチル−4−イソキサゾリル基、3−メチル−5−イソキサゾリル基および4−メチル−5−イソキサゾリル基等が挙げられる。
本発明化合物における「群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基」としては、例えば2−チエニル基、3−フルオロ−2−チエニル基、4−フルオロ−2−チエニル基、5−フルオロ−2−チエニル基、3−クロロ−2−チエニル基、4−クロロ−2−チエニル基、5−クロロ−2−チエニル基、3−ブロモ−2−チエニル基、4−ブロモ−2−チエニル基、5−ブロモ−2−チエニル基、3−ヨード−2−チエニル基、4−ヨード−2−チエニル基、5−ヨード−2−チエニル基、3−シアノ−2−チエニル基、4−シアノ−2−チエニル基、5−シアノ−2−チエニル基、3−ニトロ−2−チエニル基、4−ニトロ−2−チエニル基、5−ニトロ−2−チエニル基、3−メチル−2−チエニル基、4−メチル−2−チエニル基、5−メチル−2−チエニル基、3−エチル−2−チエニル基、4−エチル−2−チエニル基、5−エチル−2−チエニル基、3−プロピル−2−チエニル基、4−プロピル−2−チエニル基、5−プロピル−2−チエニル基、3−イソプロピル−2−チエニル基、4−イソプロピル−2−チエニル基、5−イソプロピル−2−チエニル基、3−tert−ブチル−2−チエニル基、4−tert−ブチル−2−チエニル基、5−tert−ブチル−2−チエニル基、3−ジフルオロメチル−2−チエニル基、4−ジフルオロメチル−2−チエニル基、5−ジフルオロメチル−2−チエニル基、3−トリフルオロメチル−2−チエニル基、4−トリフルオロメチル−2−チエニル基、5−トリフルオロメチル−2−チエニル基、3−チエニル基、2−フルオロ−3−チエニル基、4−フルオロ−3−チエニル基、5−フルオロ−3−チエニル基、2−クロロ−3−チエニル基、4−クロロ−3−チエニル基、5−クロロ−3−チエニル基、2−ブロモ−3−チエニル基、4−ブロモ−3−チエニル基、5−ブロモ−3−チエニル基、2−ヨード−3−チエニル基、4−ヨード−3−チエニル基、5−ヨード−3−チエニル基、2−シアノ−3−チエニル基、4−シアノ−3−チエニル基、5−シアノ−3−チエニル基、2−ニトロ−3−チエニル基、4−ニトロ−3−チエニル基、5−ニトロ−3−チエニル基、2−メチル−3−チエニル基、4−メチル−3−チエニル基、5−メチル−3−チエニル基、2−エチル−3−チエニル基、4−エチル−3−チエニル基、5−エチル−3−チエニル基、2−プロピル−3−チエニル基、4−プロピル−3−チエニル基、5−プロピル−3−チエニル基、2−イソプロピル−3−チエニル基、4−イソプロピル−3−チエニル基、5−イソプロピル−3−チエニル基、2−tert−ブチル−3−チエニル基、4−tert−ブチル−3−チエニル基、5−tert−ブチル−3−チエニル基、2−ジフルオロメチル−3−チエニル基、4−ジフルオロメチル−3−チエニル基、5−ジフルオロメチル−3−チエニル基、2−トリフルオロメチル−3−チエニル基、4−トリフルオロメチル−3−チエニル基、5−トリフルオロメチル−3−チエニル基および2,5−ジクロロ−3−チエニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基
」としては、例えば1−ピロリル基、2−フルオロ−1−ピロリル基、3−シアノ−1−ピロリル基、2−メチル−1−ピロリル基、3−トリフルオロメチル−1−ピロリル基、3−ニトロ−1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−フルオロ−2−ピロリル基、4−フルオロ−2−ピロリル基、5−フルオロ−2−ピロリル基、3−クロロ−2−ピロリル基、4−クロロ−2−ピロリル基、5−クロロ−2−ピロリル基、3−ブロモ−2−ピロリル基、4−ブロモ−2−ピロリル基、5−ブロモ−2−ピロリル基、3−ヨード−2−ピロリル基、4−ヨード−2−ピロリル基、5−ヨード−2−ピロリル基、3−シアノ−2−ピロリル基、4−シアノ−2−ピロリル基、5−シアノ−2−ピロリル基、3−ニトロ−2−ピロリル基、4−ニトロ−2−ピロリル基、5−ニトロ−2−ピロリル基、3−メチル−2−ピロリル基、4−メチル−2−ピロリル基、5−メチル−2−ピロリル基、3−エチル−2−ピロリル基、4−エチル−2−ピロリル基、5−エチル−2−ピロリル基、3−プロピル−2−ピロリル基、4−プロピル−2−ピロリル基、5−プロピル−2−ピロリル基、3−イソプロピル−2−ピロリル基、4−イソプロピル−2−ピロリル基、5−イソプロピル−2−ピロリル基、3−tert−ブチル−2−ピロリル基、4−tert−ブチル−2−ピロリル基、5−tert−ブチル−2−ピロリル基、3−ジフルオロメチル−2−ピロリル基、4−ジフルオロメチル−2−ピロリル基、5−ジフルオロメチル−2−ピロリル基、3−トリフルオロメチル−2−ピロリル基、4−トリフルオロメチル−2−ピロリル基、5−トリフルオロメチル−2−ピロリル基、3−ピロリル基、2−フルオロ−3−ピロリル基、4−フルオロ−3−ピロリル基、5−フルオロ−3−ピロリル基、2−クロロ−3−ピロリル基、4−クロロ−3−ピロリル基、5−クロロ−3−ピロリル基、2−ブロモ−3−ピロリル基、4−ブロモ−3−ピロリル基、5−ブロモ−3−ピロリル基、2−ヨード−3−ピロリル基、4−ヨード−3−ピロリル基、5−ヨード−3−ピロリル基、2−シアノ−3−ピロリル基、4−シアノ−3−ピロリル基、5−シアノ−3−ピロリル基、2−ニトロ−3−ピロリル基、4−ニトロ−3−ピロリル基、5−ニトロ−3−ピロリル基、2−メチル−3−ピロリル基、4−メチル−3−ピロリル基、5−メチル−3−ピロリル基、2−エチル−3−ピロリル基、4−エチル−3−ピロリル基、5−エチル−3−ピロリル基、2−プロピル−3−ピロリル基、4−プロピル−3−ピロリル基、5−プロピル−3−ピロリル基、2−イソプロピル−3−ピロリル基、4−イソプロピル−3−ピロリル基、5−イソプロピル−3−ピロリル基、2−tert−ブチル−3−ピロリル基、4−tert−ブチル−3−ピロリル基、5−tert−ブチル−3−ピロリル基、2−ジフルオロメチル−3−ピロリル基、4−ジフルオロメチル−3−ピロリル基、5−ジフルオロメチル−3−ピロリル基、2−トリフルオロメチル−3−ピロリル基、4−トリフルオロメチル−3−ピロリル基および5−トリフルオロメチル−3−ピロリル基等が挙げられる。
」としては、例えば1−ピロリル基、2−フルオロ−1−ピロリル基、3−シアノ−1−ピロリル基、2−メチル−1−ピロリル基、3−トリフルオロメチル−1−ピロリル基、3−ニトロ−1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−フルオロ−2−ピロリル基、4−フルオロ−2−ピロリル基、5−フルオロ−2−ピロリル基、3−クロロ−2−ピロリル基、4−クロロ−2−ピロリル基、5−クロロ−2−ピロリル基、3−ブロモ−2−ピロリル基、4−ブロモ−2−ピロリル基、5−ブロモ−2−ピロリル基、3−ヨード−2−ピロリル基、4−ヨード−2−ピロリル基、5−ヨード−2−ピロリル基、3−シアノ−2−ピロリル基、4−シアノ−2−ピロリル基、5−シアノ−2−ピロリル基、3−ニトロ−2−ピロリル基、4−ニトロ−2−ピロリル基、5−ニトロ−2−ピロリル基、3−メチル−2−ピロリル基、4−メチル−2−ピロリル基、5−メチル−2−ピロリル基、3−エチル−2−ピロリル基、4−エチル−2−ピロリル基、5−エチル−2−ピロリル基、3−プロピル−2−ピロリル基、4−プロピル−2−ピロリル基、5−プロピル−2−ピロリル基、3−イソプロピル−2−ピロリル基、4−イソプロピル−2−ピロリル基、5−イソプロピル−2−ピロリル基、3−tert−ブチル−2−ピロリル基、4−tert−ブチル−2−ピロリル基、5−tert−ブチル−2−ピロリル基、3−ジフルオロメチル−2−ピロリル基、4−ジフルオロメチル−2−ピロリル基、5−ジフルオロメチル−2−ピロリル基、3−トリフルオロメチル−2−ピロリル基、4−トリフルオロメチル−2−ピロリル基、5−トリフルオロメチル−2−ピロリル基、3−ピロリル基、2−フルオロ−3−ピロリル基、4−フルオロ−3−ピロリル基、5−フルオロ−3−ピロリル基、2−クロロ−3−ピロリル基、4−クロロ−3−ピロリル基、5−クロロ−3−ピロリル基、2−ブロモ−3−ピロリル基、4−ブロモ−3−ピロリル基、5−ブロモ−3−ピロリル基、2−ヨード−3−ピロリル基、4−ヨード−3−ピロリル基、5−ヨード−3−ピロリル基、2−シアノ−3−ピロリル基、4−シアノ−3−ピロリル基、5−シアノ−3−ピロリル基、2−ニトロ−3−ピロリル基、4−ニトロ−3−ピロリル基、5−ニトロ−3−ピロリル基、2−メチル−3−ピロリル基、4−メチル−3−ピロリル基、5−メチル−3−ピロリル基、2−エチル−3−ピロリル基、4−エチル−3−ピロリル基、5−エチル−3−ピロリル基、2−プロピル−3−ピロリル基、4−プロピル−3−ピロリル基、5−プロピル−3−ピロリル基、2−イソプロピル−3−ピロリル基、4−イソプロピル−3−ピロリル基、5−イソプロピル−3−ピロリル基、2−tert−ブチル−3−ピロリル基、4−tert−ブチル−3−ピロリル基、5−tert−ブチル−3−ピロリル基、2−ジフルオロメチル−3−ピロリル基、4−ジフルオロメチル−3−ピロリル基、5−ジフルオロメチル−3−ピロリル基、2−トリフルオロメチル−3−ピロリル基、4−トリフルオロメチル−3−ピロリル基および5−トリフルオロメチル−3−ピロリル基等が挙げられる。
本発明化合物における「群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピラゾリル基」としては、例えば1−ピラゾリル基、3−クロロ−1−ピラゾリル基、3−ブロモ−1−ピラゾリル基、3−ニトロ−1−ピラゾリル基、3−メチル−1−ピラゾリル基、3−トリフルオロメチル−1−ピラゾリル基、4−メチル−1−ピラゾリル基、4−クロロ−1−ピラゾリル基、4−ブロモ−1−ピラゾリル基、4−シアノ−1−ピラゾリル基、1−メチル−3−ピラゾリル基、1−ジフルオロメチル−3−ピラゾリル基、1,5−ジメチル−3−ピラゾリル基、1,4−ジメチル−5−ピラゾリル基および3,5−ジメチル−1−ピラゾリル基等が挙げられる。
本発明化合物における「群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいイソキサゾリル基」としては、例えば3−イソオキサゾリル基、4−クロロ−3−イソキサゾリル基、5−クロロ−3−イソキサゾリル基、3−ブロモ−4−イソキサゾリル基、5−ブロモ−4−イソキサゾリル基、3−ニトロ−5−イソキサゾリル基、4−ニトロ−5−イソキサゾリル基、4−メチル−3−イソキサゾリル基、5−メチル−3−イソキサゾリル基、3−トリフルオロメチル−4−イソキサゾリル基、5−トリフルオロメチル−4−イソキサゾリル基、3−メチル−5−イソキサゾリル基および4−メチル−5−イソキサゾリル基等が挙げられる。
本発明化合物における「C2−C6アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、sec−ブチルカルボニル基、tert−ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、2,2−ジメチルプロピルカルボニル基、3−メチルブチルカルボニル基およびペンチルカルボニル等等が挙げられる。
本発明化合物における「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、sec−ブチルカルボニル基、tert−ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、2,2−ジメチルプロピルカルボニル基、3−メチルブチルカルボニル基、トリクロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、(2,2,2−トリフルオロエチル)カルボニル基、ペンタフルオロエチルカルボニル基、ヘプタフルオロプロピルカルボニル基およびヘプタフルオロイソプロピルカルボニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「C2−C5アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、sec−ブチルカルボニル基およびtert−ブチルカルボニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、sec−ブチルカルボニル基、tert−ブチルカルボニル基、トリクロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、(2,2,2−トリフルオロエチル)カルボニル基、ペンタフルオロエチルカルボニル基、ヘプタフルオロプロピルカルボニル基およびヘプタフルオロイソプロピルカルボニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基」としては、例えばベンゾイル基、2−フルオロベンゾイル基、3−フルオロベンゾイル基、4−フルオロベンゾイル基、2−クロロベンゾイル基、3−クロロベンゾイル基、4−クロロベンゾイル基、2−ブロモベンゾイル基、3−ブロモベンゾイル基、4−ブロモベンゾイル基、2−ヨードベンゾイル基、3−ヨードベンゾイル基、4−ヨードベンゾイル基、2−シアノベンゾイル基、3−シアノベンゾイル基、4−シアノベンゾイル基、2−ニトロベンゾイル基、3−ニトロベンゾイル基、4−ニトロベンゾイル基、2−メチルベンゾイル基、3−メチルベンゾイル基、4−メチルベンゾイル基、2−エチルベンゾイル基、3−エチルベンゾイル基、4−エチルベンゾイル基、2−プロピルベンゾイル基、3−プロピルベンゾイル基、4−プロピルベンゾイル基、2−イソプロピルベンゾイル基、3−イソプロピルベンゾイル基、4−イソプロピルベンゾイル基、2−ブチルベンゾイル基、3−ブチルベンゾイル基、4−ブチルベンゾイル基、2−イソブチルベンゾイル基、3−イソブチルベンゾイル基、4−イソブチルベンゾイル基、2−sec−ブチルベンゾイル基、3−sec−ブチルベンゾイル基、4−sec−ブチルベンゾイル基、2−tert−ブチルベンゾイル基、3−tert−ブチルベンゾイル基、4−tert−ブチルベンゾイル基、2−ペンチルベンゾイル基、3−ペンチルベンゾイル基、4−ペンチルベンゾイル基、2−(2,2−ジメチルプロピル)ベンゾイル基、3−(2,2−ジメチルプロピル)ベンゾイル基、4−(2,2−ジメチルプロピル)ベンゾイル基、2−(3−メチルブチル)ベンゾイル基、3−(3−メチルブチル)ベンゾイル基、4−(3−メチルブチル)ベンゾイル基、2−(2,3−ジメチルブチル)ベンゾイル基、3−(2,3−ジメチルブチル)ベンゾイル基、4−(2,3−ジメチルブチル)ベンゾイル基、2−(3,3−ジメチルブチル)ベンゾイル基、3−(3,3−ジメチルブチル)ベンゾイル基、4−(3,3−ジメチルブチル)ベンゾイル基、2−ヘキシルベンゾイル基、3−ヘキシルベンゾイル基、4−ヘキシルベンゾイル基、2−トリクロロメチルベンゾイル基、3−トリクロロメチルベンゾイル基、4−トリクロロメチルベンゾイル基、2−ジフルオロメチルベンゾイル基、3−ジフルオロメチルベンゾイル基、4−ジフルオロメチルベンゾイル基、2−トリフルオロメチルベンゾイル基、3−トリフルオロメチルベンゾイル基、4−トリフルオロメチルベンゾイル基、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)ベンゾイル基、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)ベンゾイル基、4−(2,2,2−トリフルオロエチル)ベンゾイル基、2−ペンタフルオロエチルベンゾイル基、3−ペンタフルオロエチルベンゾイル基、4−ペンタフルオロエチルベンゾイル基、2−ヘプタフルオロプロピルベンゾイル基、3−ヘプタフルオロプロピルベンゾイル基、4−ヘプタフルオロプロピルベンゾイル基、2−ヘプタフルオロイソプロピルベンゾイル基、3−ヘプタフルオロイソプロピルベンゾイル基、4−ヘプタフルオロイソプロピルベンゾイル基、2−メトキシベンゾイル基、3−メトキシベンゾイル基、4−メトキシベンゾイル基、2−エトキシベンゾイル基、3−エトキシベンゾイル基、4−エトキシベンゾイル基、2−プロポキシベンゾイル基、3−プロポキシベンゾイル基、4−プロポキシベンゾイル基、2−イソプロポキシベンゾイル基、3−イソプロポキシベンゾイル基、4−イソプロポキシベンゾイル基、2−ブトキシベンゾイル基、3−ブトキシベンゾイル基、4−ブトキシベンゾイル基、2−イソブトキシベンゾイル基、3−イソブトキシベンゾイル基、4−イソブトキシベンゾイル基、2−sec−ブトキシベンゾイル基、3−sec−ブトキシベンゾイル基、4−sec−ブトキシベンゾイル基、2−tert−ブトキシベンゾイル基、3−tert−ブトキシベンゾイル基、4−tert−ブトキシベンゾイル基、2−ペンチロキシベンゾイル基、3−ペンチロキシベンゾイル基、4−ペンチロキシベンゾイル基、2−(2,2−ジメチルプロポキシ)ベンゾイル基、3−(2,2−ジメチルプロポキシ)ベンゾイル基、4−(2,2−ジメチルプロポキシ)ベンゾイル基、2−ペンタフルオロエトキシベンゾイル基、3−ペンタフルオロエトキシベンゾイル基、4−ペンタフルオロエトキシベンゾイル基、2−ヘプタフルオロプロポキシベンゾイル基、3−ヘプタフルオロプロポキシベンゾイル基、4−ヘプタフルオロプロポキシベンゾイル基、2−ヘプタフルオロイソプロポキシベンゾイル基、3−ヘプタフルオロイソプロポキシベンゾイル基、4−ヘプタフルオロイソプロポキシベンゾイル基、2−トリフルオロメトキシベンゾイル基、3−トリフルオロメトキシベンゾイル基および4−トリフルオロメトキシベンゾイル基等が挙げられる。
本発明化合物における「C2−C6アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ペンチロキシカルボニル基、2,2−ジメチルプロポキシカルボニル基および3−メチルブトキシカルボニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「C2−C5アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基およびtert−ブトキシカルボニル基が挙げられる。
本発明化合物における「C2−C4アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基およびイソプロポキシカルボニル基が挙げられる。
本発明化合物における「C1−C4アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基およびtert−ブチルスルホニル基が挙げられる。
本発明化合物における「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、tert−ブチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基および2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「C1−C6アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、tert−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、2,2−ジメチルプロピルスルホニル基、3−メチルブチルスルホニル基、2,3−ジメチルブチルスルホニル基、3,3−ジメチルブチルスルホニル基およびヘキシルスルホニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、tert−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、2,2−ジメチルプロピルスルホニル基、3−メチルブチルスルホニル基、2,3−ジメチルブチルスルホニル基、3,3−ジメチルブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基およびヘプタフルオロイソプロピルスルホニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基」としては、例えば2−フルオロフェニルスルホニル基、3−クロロフェニルスルホニル基、4−クロロフェニルスルホニル基、2−ヨードフェニルスルホニル基、3−シアノフェニルスルホニル基、4−ニトロフェニルスルホニル基、2−メチルフェニルスルホニル基、4−メチルフェニルスルホニル基、4−tert−ブチルフェニルスルホニル基、4−ジフルオロメチルフェニルスルホニル基、2−トリフルオロメチルフェニルスルホニル基、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニルスルホニル基、4−ペンタフルオロエチルフェニルスルホニル基、4−ヘプタフルオロイソプロピルフェニルスルホニル基、2−メトキシフェニルスルホニル基、3−ジフルオロメトキシフェニルスルホニル基、4−ジフルオロメトキシフェニルスルホニル基、2−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル基および4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニルスルホニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「C7−C9フェニルアルキルスルホニル基」としては、例えばベンジルスルホニル基、1−フェニルエチルスルホニル基、2−フェニルエチルスルホニル基、1−フェニルプロピルスルホニル基、2−フェニルプロピルスルホニル基、3−フェニルプロピルスルホニル基および1−メチル−1−フェニルエチルスルホニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキルスルホニル基」としては、例えばベンジルスルホニル基、2−フルオロベンジルスルホニル基、3−クロロベンジルスルホニル基、4−ブロモベンジルスルホニル基、2−シアノベンジルスルホニル基、3−ニトロベンジルスルホニル基、3−メトキシベンジルスルホニル基、4−トリフルオロメトキシベンジルスルホニル基、1−(3−クロロフェニル)エチルスルホニル基、2−(4−ブロモフェニル)エチルスルホニル基、1−(2−シアノフェニル)プロピルスルホニル基、2−(3−ニトロフェニル)プロピルスルホニル基、3−(3−メトキシフェニル)プロピルスルホニル基および1−メチル−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチルスルホニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンジルスルホニル基」としては、例えばベンジルスルホニル基、2−フルオロベンジルスルホニル基、3−クロロベンジルスルホニル基、4−ブロモベンジルスルホニル基、2−シアノベンジスルホニルル基、3−ニトロベンジルスルホニル基、3−メトキシベンジルスルホニル基および4−トリフルオロメトキシベンジルスルホニル基等が挙げられる。
本発明化合物における「C1−C6アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチロキシ基、2,2−ジメチルプロポキシ基、3−メチルブトキシ基、2,3−ジメチルブトキシ基、3,3−ジメチルブトキシ基およびヘキシロキシ基等が挙げられる。
本発明化合物における「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチロキシ基、2,2−ジメチルプロポキシ基、3−メチルブトキシ基、2,3−ジメチルブトキシ基、3,3−ジメチルブトキシ基、ヘキシロキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基およびヘプタフルオロイソプロポキシ基等が挙げられる。
本発明化合物としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式(1)において、R1が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1がニトロ基である化合物;
式(1)において、R1がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1がニトロ基である化合物;
式(1)において、R1がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R1がフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R1が5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がベンゾイル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R1が5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がベンゾイル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)2NR7R11である化合物;
式(1)において、R1が−OR11である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11である化合物;
式(1)において、R1が−SF5である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)2NR7R11である化合物;
式(1)において、R1が−OR11である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11である化合物;
式(1)において、R1が−SF5である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2がシアノ基である化合物;
式(1)において、R2がニトロ基である化合物;
式(1)において、R2がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2がシアノ基である化合物;
式(1)において、R2がニトロ基である化合物;
式(1)において、R2がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R2がフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R2が5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R2が5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がベンゾイル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がベンゾイル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11である化合物;
式(1)において、R2が−OR13である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13である化合物;
式(1)において、R2が−SF5である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11である化合物;
式(1)において、R2が−OR13である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13である化合物;
式(1)において、R2が−SF5である化合物;
式(1)において、R2がC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C4アルケニル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C4アルキニル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C4アルケニル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C4アルキニル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基である化合物;
式(1)において、R2がピリジル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基である化合物;
式(1)において、R2がピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R2がチエニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基である化合物;
式(1)において、R2がピロリル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基である化合物;
式(1)において、R2がピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R2がチエニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基である化合物;
式(1)において、R2がピロリル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C5アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C4アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C4アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R3がシアノ基である化合物;
式(1)において、R3がニトロ基である化合物;
式(1)において、R3がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R3が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R3が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R3がシアノ基である化合物;
式(1)において、R3がニトロ基である化合物;
式(1)において、R3がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R3が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R3が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R3がフェニル基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3が6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R3が5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3が6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R3が5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R3が−S(O)2NR7R11である化合物;
式(1)において、R3が−OR11である化合物;
式(1)において、R3が−S(O)mR11である化合物;
式(1)において、R3が−SF5である化合物;
式(1)において、R3が−S(O)2NR7R11である化合物;
式(1)において、R3が−OR11である化合物;
式(1)において、R3が−S(O)mR11である化合物;
式(1)において、R3が−SF5である化合物;
式(1)において、R3がC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C4アルケニル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C4アルキニル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基である化合物;
式(1)において、R3がピリジル基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基である化合物;
式(1)において、R3がピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C4アルケニル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C4アルキニル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基である化合物;
式(1)において、R3がピリジル基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基である化合物;
式(1)において、R3がピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R3がチエニル基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基である化合物;
式(1)において、R3がピロリル基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R3がピラゾリル基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピラゾリル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C5アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C4アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基である化合物;
式(1)において、R3がピロリル基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R3がピラゾリル基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピラゾリル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C5アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C4アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4がシアノ基である化合物;
式(1)において、R4がニトロ基である化合物;
式(1)において、R4がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R4が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R4が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4がシアノ基である化合物;
式(1)において、R4がニトロ基である化合物;
式(1)において、R4がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R4が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R4が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R4がフェニル基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4が6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R4が5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4が6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R4が5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R4が−S(O)2NR7R11である化合物;
式(1)において、R4が−OR11である化合物;
式(1)において、R4が−S(O)mR11である化合物;
式(1)において、R4が−SF5である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R4が−S(O)2NR7R11である化合物;
式(1)において、R4が−OR11である化合物;
式(1)において、R4が−S(O)mR11である化合物;
式(1)において、R4が−SF5である化合物;
式(1)において、R4がC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C4アルケニル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C4アルキニル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基である化合物;
式(1)において、R4がピリジル基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基である化合物;
式(1)において、R4がピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C4アルケニル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C4アルキニル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基である化合物;
式(1)において、R4がピリジル基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基である化合物;
式(1)において、R4がピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R4がチエニル基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基である化合物;
式(1)において、R4がピロリル基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C5アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C4アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基である化合物;
式(1)において、R4がピロリル基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C5アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C4アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R5がシアノ基である化合物;
式(1)において、R5がニトロ基である化合物;
式(1)において、R5がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R5がシアノ基である化合物;
式(1)において、R5がニトロ基である化合物;
式(1)において、R5がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R5が−S(O)2NR7R11である化合物;
式(1)において、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R5がフェニル基である化合物;
式(1)において、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R5が6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R5が5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R5が−S(O)2NR7R11である化合物;
式(1)において、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R5がフェニル基である化合物;
式(1)において、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R5が6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R5が5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R5がC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R5がC2−C5アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R5がC2−C5アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5がピロリル基である化合物;
式(1)において、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がC2−C5アルコキシカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C5アルコキシカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が−NR11R12であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が−NR11R12であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5が−OR14である化合物;式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5が−OR14である化合物;式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がC2−C5アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がC2−C5アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5がハロゲン原子である化合物;式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5がカルボキシ基である化合物;式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5がハロゲン原子である化合物;式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5がカルボキシ基である化合物;式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5が−OR14である化合物;式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5が−OR14である化合物;式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R22が−SF5であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R22が−SF5であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が−S(O)2NR7R11である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が−S(O)2NR7R11である化合物;
式(1)において、R2がニトロ基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が−NR11R12であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が−OR14であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が−NR11R12であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が−OR14であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が−OR11であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がC2−C4アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が−S(O)2NR7R11である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が−OR11であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がC2−C4アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が−S(O)2NR7R11である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5がトリフルオロメチル基である
化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がフッ素原子である化合物;
式(1)において、R2がフッ素原子である化合物;
式(1)において、R3がフッ素原子である化合物;
式(1)において、R4がフッ素原子である化合物;
式(1)において、R5がフッ素原子である化合物;
式(1)において、R2がフッ素原子である化合物;
式(1)において、R3がフッ素原子である化合物;
式(1)において、R4がフッ素原子である化合物;
式(1)において、R5がフッ素原子である化合物;
式(1)において、R1が塩素原子である化合物;
式(1)において、R2が塩素原子である化合物;
式(1)において、R3が塩素原子である化合物;
式(1)において、R4が塩素原子である化合物;
式(1)において、R5が塩素原子である化合物;
式(1)において、R1が臭素原子である化合物;
式(1)において、R2が臭素原子である化合物;
式(1)において、R3が臭素原子である化合物;
式(1)において、R4が臭素原子である化合物;
式(1)において、R5が臭素原子である化合物;
式(1)において、R2が塩素原子である化合物;
式(1)において、R3が塩素原子である化合物;
式(1)において、R4が塩素原子である化合物;
式(1)において、R5が塩素原子である化合物;
式(1)において、R1が臭素原子である化合物;
式(1)において、R2が臭素原子である化合物;
式(1)において、R3が臭素原子である化合物;
式(1)において、R4が臭素原子である化合物;
式(1)において、R5が臭素原子である化合物;
式(1)において、R1がヨウ素原子である化合物;
式(1)において、R2がヨウ素原子である化合物;
式(1)において、R3がヨウ素原子である化合物;
式(1)において、R4がヨウ素原子である化合物;
式(1)において、R5がヨウ素原子である化合物;
式(1)において、R2がヨウ素原子である化合物;
式(1)において、R3がヨウ素原子である化合物;
式(1)において、R4がヨウ素原子である化合物;
式(1)において、R5がヨウ素原子である化合物;
式(1)において、R1がメチル基である化合物;
式(1)において、R2がメチル基である化合物;
式(1)において、R3がメチル基である化合物;
式(1)において、R4がメチル基である化合物;
式(1)において、R5がメチル基である化合物;
式(1)において、R2がメチル基である化合物;
式(1)において、R3がメチル基である化合物;
式(1)において、R4がメチル基である化合物;
式(1)において、R5がメチル基である化合物;
式(1)において、R1がエチル基である化合物;
式(1)において、R2がエチル基である化合物;
式(1)において、R3がエチル基である化合物;
式(1)において、R4がエチル基である化合物;
式(1)において、R5がエチル基である化合物;
式(1)において、R1がイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R2がイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R3がイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R4がイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R5がイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R2がエチル基である化合物;
式(1)において、R3がエチル基である化合物;
式(1)において、R4がエチル基である化合物;
式(1)において、R5がエチル基である化合物;
式(1)において、R1がイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R2がイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R3がイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R4がイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R5がイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R1がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R2がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R3がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R4がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R5がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R1がジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2がジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3がジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4がジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R5がジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R3がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R4がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R5がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R1がジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2がジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3がジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4がジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R5がジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R2が2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R3が2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R4が2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R5が2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R1がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R2がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R3がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R4がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R5がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R2が2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R3が2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R4が2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R5が2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R1がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R2がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R3がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R4がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R5がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R1がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R2がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R3がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R4がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R5がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R1がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R2がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R3がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R4がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R5がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R2がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R3がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R4がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R5がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R1がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R2がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R3がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R4がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R5がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R1がメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5がメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5がエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5がメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5がエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がジフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がジフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がジフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がジフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5がジフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がジフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がジフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がジフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5がジフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5がトリフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5がトリフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3が2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5が2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3が2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5が2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R1がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R1がアミノ基である化合物;
式(1)において、R1がジメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が2−チエニル基である化合物;
式(1)において、R1がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R1がアミノ基である化合物;
式(1)において、R1がジメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が2−チエニル基である化合物;
式(1)において、R2が2−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が3−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が4−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が4−トリフルオロメチルフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が2−ピリジル基である化合物;
式(1)において、R2が3−ピリジル基である化合物;
式(1)において、R2が4−ピリジル基である化合物;
式(1)において、R2が2−ピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R2が2−チエニル基である化合物;
式(1)において、R2がアセチル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロアセチル基である化合物;
式(1)において、R2がアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がベンゾイルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が2−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が3−(2−クロロフェニル)ウレイド基である化合物;
式(1)において、R2がメチルスルホニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルスルホニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が4−メチルフェニルスルホニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が4−クロロフェニルスルホニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がベンジルスルホニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R2がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1)において、R2がメチルチオ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルチオ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1)において、R2が3−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が4−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が4−トリフルオロメチルフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が2−ピリジル基である化合物;
式(1)において、R2が3−ピリジル基である化合物;
式(1)において、R2が4−ピリジル基である化合物;
式(1)において、R2が2−ピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R2が2−チエニル基である化合物;
式(1)において、R2がアセチル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロアセチル基である化合物;
式(1)において、R2がアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がベンゾイルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が2−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が3−(2−クロロフェニル)ウレイド基である化合物;
式(1)において、R2がメチルスルホニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルスルホニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が4−メチルフェニルスルホニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が4−クロロフェニルスルホニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がベンジルスルホニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R2がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1)において、R2がメチルチオ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルチオ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1)において、R3がビニル基である化合物;
式(1)において、R3がエチニル基である化合物;
式(1)において、R3が4−トリフルオロメトキシフェニル基である化合物;
式(1)において、R3が6−トリフルオロメチル−3−ピリジル基である化合物;
式(1)において、R3が1−ジフルオロメチル−3−ピラゾリジル基である化合物;
式(1)において、R3がアミノ基である化合物;
式(1)において、R3がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R3がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R3がプロパルギルオキシ基である化合物;
式(1)において、R3が3−メトキシベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R3が4−トリフルオロメチルベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R3がエチニル基である化合物;
式(1)において、R3が4−トリフルオロメトキシフェニル基である化合物;
式(1)において、R3が6−トリフルオロメチル−3−ピリジル基である化合物;
式(1)において、R3が1−ジフルオロメチル−3−ピラゾリジル基である化合物;
式(1)において、R3がアミノ基である化合物;
式(1)において、R3がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R3がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R3がプロパルギルオキシ基である化合物;
式(1)において、R3が3−メトキシベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R3が4−トリフルオロメチルベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R4が3−メチルフェニル基である化合物;
式(1)において、R4が2−メトキシフェニル基である化合物;
式(1)において、R4がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R4がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R4が2−メチルフェノキシ基である化合物;
式(1)において、R4が4−トリフルオロメチルフェノキシ基である化合物;
式(1)において、R4が4−トリフルオロメトキシフェノキシ基である化合物;
式(1)において、R4が2−メトキシフェニル基である化合物;
式(1)において、R4がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R4がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R4が2−メチルフェノキシ基である化合物;
式(1)において、R4が4−トリフルオロメチルフェノキシ基である化合物;
式(1)において、R4が4−トリフルオロメトキシフェノキシ基である化合物;
式(1)において、R5が1−ピロリル基である化合物;
式(1)において、R5がアミノ基である化合物;
式(1)において、R5がメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5がジメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5がホルミルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5がアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5がトリフルオロアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5がベンゾイルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5が5−ブロモ−2−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;式(1)において、R5が2,5−ジクロロ−3−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5が1−メチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;式(1)において、R5が1,5−ジメチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5が1,4−ジメチル−5−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5が3−メチル−5−イソキサゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R5がエトキシ基である化合物;
式(1)において、R5がイソプロポキシ基である化合物;
式(1)において、R5がアリルオキシ基である化合物;
式(1)において、R5がベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R5がアセチルオキシ基である化合物;
式(1)において、R5が2−クロロベンゾイルオキシ基である化合物;
式(1)において、R5が4−メチルフェニルスルホニルオキシ基である化合物;
式(1)において、R5がN−メチル−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R5がN−(3−クロロベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R5がN−(4−メチルフェニル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R5がN−(4−メチルフェニル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R5がN−(2−ピリジルメチル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R5がアミノ基である化合物;
式(1)において、R5がメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5がジメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5がホルミルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5がアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5がトリフルオロアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5がベンゾイルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5が5−ブロモ−2−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;式(1)において、R5が2,5−ジクロロ−3−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5が1−メチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;式(1)において、R5が1,5−ジメチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5が1,4−ジメチル−5−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5が3−メチル−5−イソキサゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R5がエトキシ基である化合物;
式(1)において、R5がイソプロポキシ基である化合物;
式(1)において、R5がアリルオキシ基である化合物;
式(1)において、R5がベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R5がアセチルオキシ基である化合物;
式(1)において、R5が2−クロロベンゾイルオキシ基である化合物;
式(1)において、R5が4−メチルフェニルスルホニルオキシ基である化合物;
式(1)において、R5がN−メチル−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R5がN−(3−クロロベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R5がN−(4−メチルフェニル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R5がN−(4−メチルフェニル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R5がN−(2−ピリジルメチル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がフッ素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が塩素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が臭素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がヨウ素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がニトロ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がジメチルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がメトキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がメチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がジフルオロメチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がペンタフルオロエチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がメトキシカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R1がフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が2−チエニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がフッ素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が塩素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が臭素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がヨウ素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がニトロ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がジメチルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がメトキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がメチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がジフルオロメチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がペンタフルオロエチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がメトキシカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R1がフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が2−チエニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が塩素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がニトロ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がホルミルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がトリフルオロアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がベンゾイルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が5−ブロモ−2−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が2,5−ジクロロ−3−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が1−メチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が1,5−ジメチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が1,4−ジメチル−5−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が3−メチル−5−イソキサゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がエトキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がイソプロポキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がアリルオキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がアセチルオキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が2−クロロベンゾイルオキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が4−メチルフェニルスルホニルオキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がN−メチル−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がN−(3−クロロベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がN−(4−メチルフェニル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がN−(4−メチルベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がN−(2−ピリジルメチル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がアセチルオキシ基である化合物
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がメチル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;式(1)において、R1が水素原子であり、R5がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がメトキシカルボニル基である化合物;式(1)において、R1が水素原子であり、R5がフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が1−ピロリル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がニトロ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がホルミルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がトリフルオロアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がベンゾイルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が5−ブロモ−2−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が2,5−ジクロロ−3−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が1−メチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が1,5−ジメチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が1,4−ジメチル−5−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が3−メチル−5−イソキサゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がエトキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がイソプロポキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がアリルオキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がアセチルオキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が2−クロロベンゾイルオキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が4−メチルフェニルスルホニルオキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がN−メチル−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がN−(3−クロロベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がN−(4−メチルフェニル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がN−(4−メチルベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がN−(2−ピリジルメチル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がアセチルオキシ基である化合物
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がメチル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;式(1)において、R1が水素原子であり、R5がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がメトキシカルボニル基である化合物;式(1)において、R1が水素原子であり、R5がフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が1−ピロリル基である化合物;
式(1)において、R1が塩素原子であり、R5がアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がシアノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がニトロ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がフッ素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が塩素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が臭素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がヨウ素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がメチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がジフルオロメチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R2がペンタフルオロエチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がヘプタフルオロプロピル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がtert−ブチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が2−クロロフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R2が3−クロロフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R2が4−クロロフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R2が4−トリフルオロメチルフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が2−ピリジル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が3−ピリジル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が4−ピリジル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が2−ピリミジニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が2−チエニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がアセチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロアセチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がベンゾイル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がメトキシカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R2がアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がアセチルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がクロロアセチルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロアセチルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がベンゾイルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が2−チエニルカルボニルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がメチルスルホニルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルスルホニルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が4−クロロフェニルスルホニルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が4−メチルフェニルスルホニルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がベンジルスルホニルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がヒドロキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がメトキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメトキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がメチルチオ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルチオ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がシアノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がニトロ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がフッ素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が塩素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が臭素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がヨウ素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がメチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がジフルオロメチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R2がペンタフルオロエチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がヘプタフルオロプロピル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がtert−ブチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が2−クロロフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R2が3−クロロフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R2が4−クロロフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R2が4−トリフルオロメチルフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が2−ピリジル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が3−ピリジル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が4−ピリジル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が2−ピリミジニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が2−チエニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がアセチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロアセチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がベンゾイル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がメトキシカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R2がアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がアセチルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がクロロアセチルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロアセチルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がベンゾイルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が2−チエニルカルボニルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がメチルスルホニルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルスルホニルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が4−クロロフェニルスルホニルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が4−メチルフェニルスルホニルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がベンジルスルホニルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がヒドロキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がメトキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメトキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がメチルチオ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルチオ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が塩素原子である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がニトロ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がメチル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;式(1)において、R2が水素原子であり、R5がメトキシカルボニル基である化合物;式(1)において、R2が水素原子であり、R5がフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が1−ピロリル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がホルミルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がトリフルオロアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がベンゾイルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が5−ブロモ−2−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が2,5−ジクロロ−3−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が1−メチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が1,5−ジメチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が1,4−ジメチル−5−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が3−メチル−5−イソキサゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がN−メチル−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がN−(3−クロロベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がN−(4−メチルフェニル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がN−(4−メチルベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がN−(2−ピリジルメチル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がエトキシ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がイソプロポキシ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がアセチルオキシ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が2−クロロベンゾイルオキシ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が4−メチルフェニルスルホニルオキシ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がニトロ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がメチル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;式(1)において、R2が水素原子であり、R5がメトキシカルボニル基である化合物;式(1)において、R2が水素原子であり、R5がフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が1−ピロリル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がホルミルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がトリフルオロアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がベンゾイルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が5−ブロモ−2−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が2,5−ジクロロ−3−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が1−メチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が1,5−ジメチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が1,4−ジメチル−5−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が3−メチル−5−イソキサゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がN−メチル−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がN−(3−クロロベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がN−(4−メチルフェニル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がN−(4−メチルベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がN−(2−ピリジルメチル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がエトキシ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がイソプロポキシ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がアセチルオキシ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が2−クロロベンゾイルオキシ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が4−メチルフェニルスルホニルオキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5が塩素原子である化合物;式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がメチル基である化合物;式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がアミノ基である化合物;式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がジメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がホルミルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がトリフルオロアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がエトキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がイソプロポキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がアリルオキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がアセチルオキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がアミノ基である化合物;式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がジメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がホルミルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がトリフルオロアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がエトキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がイソプロポキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がアリルオキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がアセチルオキシ基である化合物;
式(1)において、R2がニトロ基であり、R5がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R2が3−(2−クロロフェニル)ウレイド基であり、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R2が3−(2−クロロフェニル)ウレイド基であり、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R3がニトロ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がフッ素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が塩素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が臭素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がメチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がビニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がエチニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がメトキシカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R3がフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が6−トリフルオロメチル−3−ピリジル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がヒドロキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がメトキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がプロパルギルオキシ基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R3が3−メトキシベンジロキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が4−トリフルオロメチルベンジロキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がアセチルオキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が2−クロロベンゾイルオキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が4−メチルフェニルスルホニルオキシ基である化合物;
式(1)において、R3がフッ素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が塩素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が臭素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がメチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がビニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がエチニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がメトキシカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R3がフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が6−トリフルオロメチル−3−ピリジル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がヒドロキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がメトキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がプロパルギルオキシ基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R3が3−メトキシベンジロキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が4−トリフルオロメチルベンジロキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がアセチルオキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が2−クロロベンゾイルオキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が4−メチルフェニルスルホニルオキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がニトロ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が塩素原子である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がメチル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;式(1)において、R3が水素原子であり、R5がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がメトキシカルボニル基である化合物;式(1)において、R3が水素原子であり、R5がフェニル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が1−ピロリル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がジメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がホルミルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がトリフルオロアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がベンゾイルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がエトキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がイソプロポキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がアリルオキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が5−ブロモ−2−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が2,5−ジクロロ−3−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が1−メチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が1,5−ジメチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が1,4−ジメチル−5−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が3−メチル−5−イソキサゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がN−メチル−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がN−(3−クロロベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がN−(4−メチルフェニル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がN−(4−メチルベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がN−(2−ピリジルメチル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が塩素原子である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がメチル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;式(1)において、R3が水素原子であり、R5がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がメトキシカルボニル基である化合物;式(1)において、R3が水素原子であり、R5がフェニル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が1−ピロリル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がジメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がホルミルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がトリフルオロアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がベンゾイルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がエトキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がイソプロポキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がアリルオキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が5−ブロモ−2−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が2,5−ジクロロ−3−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が1−メチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が1,5−ジメチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が1,4−ジメチル−5−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が3−メチル−5−イソキサゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がN−メチル−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がN−(3−クロロベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がN−(4−メチルフェニル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がN−(4−メチルベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がN−(2−ピリジルメチル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R3が1−ジフルオロメチル−3−ピラゾリジル基であり、R5が塩素原子である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5がアミノ基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5がアミノ基である化合物;
式(1)において、R4がフッ素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が塩素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が臭素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4がメチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4がフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4がヒドロキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4がメトキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が2−メチルフェノキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が4−トリフルオロメチルフェノキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が塩素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が臭素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4がメチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4がフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4がヒドロキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4がメトキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が2−メチルフェノキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が4−トリフルオロメチルフェノキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がニトロ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が塩素原子である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がメチル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;式(1)において、R4が水素原子であり、R5がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がメトキシカルボニル基である化合物;式(1)において、R4が水素原子であり、R5がフェニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が1−ピロリル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がジメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がホルミルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がトリフルオロアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がベンゾイルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がエトキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がイソプロポキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がアリルオキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R4が4−トリフルオロメトキシフェノキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がアセチルオキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が2−クロロベンゾイルオキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が4−メチルフェニルスルホニルオキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が5−ブロモ−2−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が2,5−ジクロロ−3−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が1−メチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が1,5−ジメチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が1,4−ジメチル−5−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が3−メチル−5−イソキサゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がN−メチル−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がN−(3−クロロベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がN−(4−メチルフェニル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がN−(4−メチルベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がN−(2−ピリジルメチル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が塩素原子である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がメチル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;式(1)において、R4が水素原子であり、R5がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がメトキシカルボニル基である化合物;式(1)において、R4が水素原子であり、R5がフェニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が1−ピロリル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がジメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がホルミルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がトリフルオロアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がベンゾイルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がエトキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がイソプロポキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がアリルオキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R4が4−トリフルオロメトキシフェノキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がアセチルオキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が2−クロロベンゾイルオキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が4−メチルフェニルスルホニルオキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が5−ブロモ−2−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が2,5−ジクロロ−3−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が1−メチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が1,5−ジメチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が1,4−ジメチル−5−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が3−メチル−5−イソキサゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がN−メチル−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がN−(3−クロロベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がN−(4−メチルフェニル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がN−(4−メチルベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がN−(2−ピリジルメチル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R3およびR4が水素原子である化合物;
式(1)において、R1およびR4が水素原子である化合物;
式(1)において、R2およびR3が水素原子である化合物;
式(1)において、R2およびR4が水素原子である化合物;
式(1)において、R1およびR2が水素原子である化合物;
式(1)において、R1およびR3が水素原子である化合物;
式(1)において、R1およびR4が水素原子である化合物;
式(1)において、R2およびR3が水素原子である化合物;
式(1)において、R2およびR4が水素原子である化合物;
式(1)において、R1およびR2が水素原子である化合物;
式(1)において、R1およびR3が水素原子である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR4が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR4が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR3が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR4が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR3が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR4が水素原子であり、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR4が水素原子であり、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR4が水素原子であり、R1がメチル基である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR4が水素原子であり、R1がジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR4が水素原子であり、R1がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR4が水素原子であり、R1がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR4が水素原子であり、R1がジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR4が水素原子であり、R1がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR4が水素原子であり、R1がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R1がメチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R1がジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R1がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R1がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R1がジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R1がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R1がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がメチル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がジフルオロメチル基である化合物;
(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がジフルオロメチル基である化合物;
(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がメチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がジフルオロメチル基である化合物;
(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がジフルオロメチル基である化合物;
(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR4が水素原子であり、R1がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R1がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR4が水素原子であり、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR4が水素原子であり、R1がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R1がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR4が水素原子であり、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR4が水素原子であり、R1がフェニル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R1がフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が2−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が3−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が4−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が4−トリフルオロメチルフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が2−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が3−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が4−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が4−トリフルオロメチルフェニル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がフェニル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が2−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が3−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が4−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が4−トリフルオロメチルフェニル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が2−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が3−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が4−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が4−トリフルオロメチルフェニル基である化合物;
式(1)において、R2、R3、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR4が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR4が水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R3、R4およびR5が水素原子であり、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2、R3、R4およびR5が水素原子であり、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−OR6である化合物;
式(1)において、Wが−OR6、−ON=CR7R8または−SR9である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10である化合物;
式(1)において、Wが−ON=CR7R8である化合物;
式(1)において、Wが−SR9である化合物;
式(1)において、Wが−OR6、−ON=CR7R8または−SR9である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10である化合物;
式(1)において、Wが−ON=CR7R8である化合物;
式(1)において、Wが−SR9である化合物;
式(1)において、Wが−OR6または−SR9である化合物;
式(1)において、Wが−OR6または−ON=CR7R8である化合物;
式(1)において、Wが−OR6または−NR7R10である化合物;
式(1)において、Wが−SR9または−NR7R10である化合物;
式(1)において、Wが−OR6または−ON=CR7R8である化合物;
式(1)において、Wが−OR6または−NR7R10である化合物;
式(1)において、Wが−SR9または−NR7R10である化合物;
式(1)において、
R6およびR9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、
R6およびR9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、
R6およびR9がC1−C6アルキル基である化合物;
R6およびR9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、
R6およびR9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、
R6およびR9がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−OR6または−SR9であり、
R6およびR9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、Wが−OR6または−SR9であり、
R6およびR9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−OR6または−SR9であり、
R6およびR9がC1−C6アルキル基である化合物;
R6およびR9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、Wが−OR6または−SR9であり、
R6およびR9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−OR6または−SR9であり、
R6およびR9がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−OR6であり、
R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、Wが−OR6であり、
R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−OR6であり、
R6がC1−C6アルキル基である化合物;
R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、Wが−OR6であり、
R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−OR6であり、
R6がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−SR9であり、
R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、Wが−SR9であり、
R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−SR9であり、
R9がC1−C6アルキル基である化合物;
R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、Wが−SR9であり、
R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−SR9であり、
R9がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、
R10が、水素原子、シアノ基、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンジル基、−OHまたは−NH2である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、
R10が、水素原子、シアノ基、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OHまたは−NH2である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、
R10が、水素原子、シアノ基、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンジル基、−OHまたは−NH2である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、
R10が、水素原子、シアノ基、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OHまたは−NH2である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、
R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、
R10が、水素原子または群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、
R10が、水素原子またはC1−C6アルキル基である化合物;
R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、
R10が、水素原子または群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、
R10が、水素原子またはC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、
R10が、水素原子、シアノ基、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OHまたは−NH2である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、
R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、
R10が、水素原子または群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、
R10が、水素原子またはC1−C6アルキル基である化合物;
R10が、水素原子、シアノ基、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OHまたは−NH2である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、
R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、
R10が、水素原子または群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、
R10が、水素原子またはC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、
R10が、シアノ基、−OHまたは−NH2である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、
R10が、シアノ基、−OHまたは−NH2である化合物;
R10が、シアノ基、−OHまたは−NH2である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、
R10が、シアノ基、−OHまたは−NH2である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、
R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、
R14が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、
R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、
R14が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、
Wが−OR6または−SR9である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、
Wが−OR6または−SR9である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−OR6または−SR9であり、
R6およびR9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−OR6または−SR9であり、
R6およびR9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−OR6または−SR9であり、
R6およびR9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−OR6または−SR9であり、
R6およびR9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−OR6または−SR9であり、
R6およびR9がC1−C6アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−OR6または−SR9であり、
R6およびR9がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、
Wが−OR6であり、
R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、
Wが−OR6であり、
R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、
Wが−OR6であり、
R6がC1−C6アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、
Wが−OR6であり、
R6がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−NR7R10である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−NR7R10である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−NR7R10であり、R7が水素原子である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−NR7R10であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−NR7R10であり、
R7が水素原子であり、
R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−NR7R10であり、
R7が水素原子であり、
R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−NR7R10であり、
R7が水素原子であり、
R10が、水素原子またはC1−C6アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−NR7R10であり、
R7が水素原子であり、
R10が、水素原子またはC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、
Wが−OR6であり、
R6がC1−C6アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、
Wが−OR6であり、
R6がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−NR7R10であり、
R7が水素原子であり、
R10が、水素原子またはC1−C6アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−NR7R10であり、
R7が水素原子であり、
R10が、水素原子またはC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2、R3およびR4が水素原子である化合物;
R2、R3およびR4が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、
R2がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR12R13、−OR13、−S(O)mR13または−SF5である化合物;
R2がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR12R13、−OR13、−S(O)mR13または−SF5である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR4が水素原子であり、
R3がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11である化合物;
R3がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR3が水素原子であり、
R4がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11である化合物;
R4がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2、R3、R4およびR5が水素原子である化合物;
R2、R3、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、
R2がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR12R13、−OR13、−S(O)mR13または−SF5である化合物;
R2がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR12R13、−OR13、−S(O)mR13または−SF5である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、
R3がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11である化合物;
R3がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、
R4がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11である化合物;
R4がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR4が水素原子であり、
R5が、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
R5が、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR4が水素原子であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR4が水素原子であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、
R14が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基または水素原子である化合物;
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、
R14が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR4が水素原子であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、
R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、
R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR4が水素原子であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5が−OR14であり、
R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が−OR14であり、
R14が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が−OR14であり、
R14が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が水素原子である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が水素原子である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が−OR14であり、
R14が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が−OR14であり、
R14が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、
R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、
R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、
R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、
R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が水素原子であり、
R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、
R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が水素原子であり、
R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、
R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
Wが−OR6であり、
R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
Wが−OR6であり、
R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
Wが−NR7R10である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
Wが−NR7R10である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
Wが−NR7R10であり、
R7が水素原子であり、
R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
Wが−NR7R10であり、
R7が水素原子であり、
R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
Wが−SR9であり、
R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
Wが−SR9であり、
R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、
R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、
R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、
R13がメチル基またはトリフルオロメチル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、
R13がメチル基またはトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が水素原子基であり、
R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、
R13がメチル基またはトリフルオロメチル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が水素原子基であり、
R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、
R13がメチル基またはトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
R11がメチル基であり、
R13がメチル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
R11がメチル基であり、
R13がメチル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が水素原子基であり、
R11がメチル基であり、
R13がメチル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が水素原子基であり、
R11がメチル基であり、
R13がメチル基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2、R3およびR4が水素原子であり、
R5がハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
R2、R3およびR4が水素原子であり、
R5がハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、
R2がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R5がハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
R2がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R5がハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR4が水素原子であり、
R3がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
R3がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR3が水素原子であり、
R4がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
R4がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2、R3、R4およびR5が水素原子である化合物;
R2、R3、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、
R2がハロゲン原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13である化合物;
R2がハロゲン原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、
R3がハロゲン原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11である化合物;
R3がハロゲン原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、
R4がハロゲン原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11である化合物;
R4がハロゲン原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R2、R3およびR4が水素原子であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
R2、R3およびR4が水素原子であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、
R2がハロゲン原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
R2がハロゲン原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR4が水素原子であり、
R3がハロゲン原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
R3がハロゲン原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR3が水素原子であり、
R4がハロゲン原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
R4がハロゲン原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R2、R3、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、R3がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、R4がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、であり、R2、R3、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、
R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、
R3が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
R3が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、
R4が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
R4が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R2、R3、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、
R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、
R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、
R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2、R3、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2、R3、R4およびR5が水素原子であり、
Wが−OR6であり、
R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有しているC1−C6アルキル基である化合物;
Wが−OR6であり、
R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有しているC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2、R3、R4およびR5が水素原子であり、
Wが−OR6であり、
R6がC3−C6アルキル基である化合物;
Wが−OR6であり、
R6がC3−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2、R3、R4およびR5が水素原子であり、
Wが−ON=CR7R8、−SR9または−NR7R10である化合物;
Wが−ON=CR7R8、−SR9または−NR7R10である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2、R3、R4およびR5が水素原子であり、
Wが−ON=CR7R8である化合物;
Wが−ON=CR7R8である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2、R3、R4およびR5が水素原子であり、
Wが−SR9である化合物;
Wが−SR9である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2、R3、R4およびR5が水素原子であり、
Wが−SR9であり、
R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
Wが−SR9であり、
R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2、R3、R4およびR5が水素原子であり、
Wが−NR7R10である化合物;
Wが−NR7R10である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2、R3、R4およびR5が水素原子であり、
Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基であり、Wが−OR6であり、R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有しているC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基であり、Wが−OR6であり、R6がC3−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基であり、Wが−ON=CR7R8、−SR9または−NR7R10である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基であり、Wが−ON=CR7R8である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基であり、Wが−SR9である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基であり、Wが−SR9であり、R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基であり、Wが−NR7R10である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基であり、Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、
Wが−OR6であり、R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有しているC1−C6アルキル基である化合物;
Wが−OR6であり、R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有しているC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、
Wが−OR6であり、R6がC3−C6アルキル基である化合物;
Wが−OR6であり、R6がC3−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、
Wが−ON=CR7R8、−SR9または−NR7R10である化合物;
Wが−ON=CR7R8、−SR9または−NR7R10である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、
Wが−ON=CR7R8である化合物;
Wが−ON=CR7R8である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、
Wが−SR9である化合物;
Wが−SR9である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、
Wが−SR9であり、R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
Wが−SR9であり、R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、Wが−NR7R10である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、R4がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、R4がトリフルオロメチル基であり、
Wが−OR6であり、R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有しているC1−C6アルキル基である化合物;
Wが−OR6であり、R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有しているC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、R4がトリフルオロメチル基であり、
Wが−OR6であり、R6がC3−C6アルキル基である化合物;
Wが−OR6であり、R6がC3−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、R4がトリフルオロメチル基であり、
Wが−ON=CR7R8、−SR9または−NR7R10である化合物;
Wが−ON=CR7R8、−SR9または−NR7R10である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、R4がトリフルオロメチル基であり、
Wが−ON=CR7R8である化合物;
Wが−ON=CR7R8である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、R4がトリフルオロメチル基であり、
Wが−SR9である化合物;
Wが−SR9である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、R4がトリフルオロメチル基であり、
Wが−SR9であり、R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
Wが−SR9であり、R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、R4がトリフルオロメチル基であり、
Wが−NR7R10である化合物;
Wが−NR7R10である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、R4がトリフルオロメチル基であり、
Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、
Wが−OR6であり、R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
Wが−OR6であり、R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、
Wが−ON=CR7R8である化合物;
Wが−ON=CR7R8である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、
Wが−SR9である化合物;
Wが−SR9である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、
Wが−SR9であり、R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
Wが−SR9であり、R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、
Wが−NR7R10である化合物;
Wが−NR7R10である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、
Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
R2、R3、R4およびR5が水素原子である化合物;
R2、R3、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基ある化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R2、R3、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が−OR13である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、R3が−OR11である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、R4が−OR11である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R2、R3、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が−S(O)mR13である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、R3が−S(O)mR11である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、R4が−S(O)mR11である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R2、R3、R4およびR5が水素原子であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が−OR13であり、R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、R3が−OR11であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、R4が−OR11であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R2、R3、R4およびR5が水素原子であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が−S(O)mR13であり、R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、R3が−S(O)mR11であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、R4が−S(O)mR11であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がハロゲン原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR4が水素原子であり、R3がハロゲン原子であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR3が水素原子であり、R4がハロゲン原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR4が水素原子であり、R3が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR3が水素原子であり、R4が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR4が水素原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR3が水素原子であり、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C5アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C5アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R5がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C5アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR3が水素原子であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C5アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR3が水素原子であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R14が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R14が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R14が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR3が水素原子であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R14が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、
R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、
R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR3が水素原子であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR4が水素原子であり、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR3が水素原子であり、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14であり、
R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が−OR13であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14であり、
R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR4が水素原子であり、R3が−OR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14であり、
R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR3が水素原子であり、R4が−OR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14であり、
R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が−S(O)mR13であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14であり、R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR4が水素原子であり、R3が−S(O)mR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR3が水素原子であり、R4が−S(O)mR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がハロゲン原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR4が水素原子であり、R3がハロゲン原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR3が水素原子であり、R4がハロゲン原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR4が水素原子であり、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR3が水素原子であり、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が−OR13であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR4が水素原子であり、R3が−OR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR3が水素原子であり、R4が−OR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が−S(O)mR13であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR4が水素原子であり、R3が−S(O)mR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR3が水素原子であり、R4が−S(O)mR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、Wが−OR6であり、R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、Wが−NR7R10である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、Wが−SR9であり、R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、R11がメチル基であり、R13がメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子ある化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子であり、R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基またはトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子であり、R11がメチル基であり、R13がメチル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14である化合物;R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5がメチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5がメチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、R11がメチル基であり、
R13がメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R13がメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R2がトリフルオロメチル基であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R2がトリフルオロメチル基であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、Wが−OR6であり、R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R2がトリフルオロメチル基であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、Wが−NR7R10である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R2がトリフルオロメチル基であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R2がトリフルオロメチル基であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、Wが−SR9であり、R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2がトリフルオロメチル基であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2がトリフルオロメチル基であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2がトリフルオロメチル基であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、
R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2がトリフルオロメチル基であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、
R11がメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R11がメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R2がトリフルオロメチル基であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2がトリフルオロメチル基であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子ある化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2がトリフルオロメチル基であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2がトリフルオロメチル基であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子であり、R11がメチル基またはトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2がトリフルオロメチル基であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子であり、R11がメチル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R2がトリフルオロメチル基であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2がトリフルオロメチル基であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2がトリフルオロメチル基であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2がトリフルオロメチル基であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5がメチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2がトリフルオロメチル基であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5がメチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、R11がメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、Wが−OR6であり、R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、Wが−NR7R10である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、Wが−SR9であり、R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R9が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、R11がメチル基であり、R13がメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、R11がメチル基であり、R13がメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子であり、R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基またはトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子であり、R11がメチル基であり、R13がメチル基である化合物;
R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子であり、R11がメチル基であり、R13がメチル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5がメチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、
R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5がメチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、
R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5がメチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、R11がメチル基であり、R13がメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5がメチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、R11がメチル基であり、R13がメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、Wが−OR6であり、R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、Wが−NR7R10である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R7が水素原子であり、R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、Wが−SR9であり、R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、R11がメチル基であり、R13がメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が水素原子であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が水素原子であり、R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基またはトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が水素原子であり、R11がメチル基であり、R13がメチル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5がメチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R5がメチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、R11がメチル基であり、R13がメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物。
本発明方法において本発明化合物を使用する場合、本発明化合物のみで使用してもよいが、後述するとおり種々の不活性成分(固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤等)を用いて製剤化された植物生長促進組成物として使用することができる。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末又は粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、2−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、及び水が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、CMC(カルボキシメチルセルロース)、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤、及びPAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT等の安定化剤が挙げられる。
本発明方法において、本発明化合物を植物に処理する場合、本発明化合物の有効量を植物又はその栽培地に処理することにより行われる。植物又は植物の栽培地に処理する場合は、本発明化合物は1回もしくは複数回処理する。
本発明方法における施用方法としては、具体的には、例えば、茎葉散布等の植物の茎葉、花器又は穂への処理、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌(栽培地)への処理、種子消毒や種子浸漬、種子コート等の種子への処理、苗への処理、種芋等の球根への処理等が挙げられる。
本発明方法における植物の茎葉、花器又は穂への処理としては、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物の表面に施用する処理方法が挙げられる。また、開花前、開花中、開花後を含む開花時期における花器あるいは植物全体に散布処理する方法が挙げられる。また、穀物等おいては出穂時期の穂あるいは植物全体に散布する方法が挙げられる。
本発明方法における土壌処理方法としては、例えば、土壌への散布、土壌混和、土壌への薬液潅注(薬液潅水、土壌注入、薬液ドリップ)が挙げられ、処理する場所としては例えば、植穴、作条、植穴付近、作条付近、栽培地の全面、植物地際部、株間、樹幹下、主幹畦、培土、育苗箱、育苗トレイ、苗床等が挙げられ、処理時期としては播種前、播種時、播種直後、育苗期、定植前、定植時、及び定植後の生育期等が挙げられる。また、上記土壌処理において、複数の本発明化合物を植物に同時に処理してもよく、本発明化合物を含有するペースト肥料等の固形肥料を土壌へ施用してもよい。また、本発明化合物を潅水液に混合してもよく、例えば、潅水設備(潅水チューブ、潅水パイプ、スプリンクラー等)への注入、
条間湛水液への混入、水耕液へ混入等が挙げられる。また、あらかじめ潅水液と本発明化合物を混合し、例えば、上記潅水方法やそれ以外の散水、湛水等のしかるべき潅水方法を用いて処理することができる。
条間湛水液への混入、水耕液へ混入等が挙げられる。また、あらかじめ潅水液と本発明化合物を混合し、例えば、上記潅水方法やそれ以外の散水、湛水等のしかるべき潅水方法を用いて処理することができる。
本発明において、本発明化合物で処理されてなる植物種子は、植物種子の内部又は表面、或いは、植物種子の周囲に形成された被覆部に、本発明化合物の有効量を保持している。本発明方法における種子への処理としては、対象とする植物の種子、球根等に本発明化合物を処理する方法であって、具体的には、例えば、本発明化合物の懸濁液を霧状にして種子表面もしくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明化合物の水和剤、乳剤、又はフロアブル剤等に少量の水を加えるか、又はそのままで種子もしくは球根に塗付する塗沫処理、本発明化合物の溶液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられる。なお、本発明において、本発明化合物で処理されてなる植物種子とは、土壌あるいは栽培する培地に播種する前の状態の植物の種子を意味する。
本発明方法における苗への処理としては、例えば、本発明化合物を水で適当な有効成分濃度に希釈調製した希釈液を苗全体に散布する散布処理、その希釈液に苗を浸漬する浸漬処理、粉剤に調製した本発明化合物を苗全体に付着させる塗布処理、育苗中の培土に有効量の本発明化合物を処理する育苗箱処理が挙げられる。また、苗を植えつける前又は植えつけた後の土壌への処理としては、例えば、本発明化合物を水で適当な有効成分濃度に希釈調製した希釈液を、苗を植えつけた後に苗及び周辺土壌に散布する方法、粒剤又は粒剤等の固形剤に調製した本発明化合物を、苗を植えつけた後周辺土壌に散布する方法が挙げられる。
また、本発明化合物を水耕栽培における水耕液に混合して用いてもよく、また組織培養における培地成分の1つとして用いてもよい。本発明方法における水耕処理方法としては、水
耕栽培に使用する場合に、通常用いられる園試等の水耕栽培用の水耕培地に培地中濃度として0.001ppm〜1,000ppmの範囲で溶解又は懸濁して用いることができる。また組織培養や細胞培養時に使用する場合は、通常用いられるムラシゲ・スクーグ培地等の植物組織培養用培地やホグランド水耕培養液等の水耕培地に、培地中濃度として0.001ppm〜1,000ppmの範囲で溶解又は懸濁して用いることができる。この場合、定法に従い、炭素源としての糖類、各種植物ホルモン等を適宜加えることができる
耕栽培に使用する場合に、通常用いられる園試等の水耕栽培用の水耕培地に培地中濃度として0.001ppm〜1,000ppmの範囲で溶解又は懸濁して用いることができる。また組織培養や細胞培養時に使用する場合は、通常用いられるムラシゲ・スクーグ培地等の植物組織培養用培地やホグランド水耕培養液等の水耕培地に、培地中濃度として0.001ppm〜1,000ppmの範囲で溶解又は懸濁して用いることができる。この場合、定法に従い、炭素源としての糖類、各種植物ホルモン等を適宜加えることができる
本発明化合物を、植物又は植物の生育場所に処理する場合、その処理量は、処理する植物の種類、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、10,000m2あた
り有効成分量として、通常0.1〜10,000グラム、好ましくは1〜1,000グラムの範囲である。土壌に全面混和する場合は、その処理量は、10,000m2あたり有効成分量として、通常0.1〜10,000グラム、好ましくは1〜1,000グラムである。
り有効成分量として、通常0.1〜10,000グラム、好ましくは1〜1,000グラムの範囲である。土壌に全面混和する場合は、その処理量は、10,000m2あたり有効成分量として、通常0.1〜10,000グラム、好ましくは1〜1,000グラムである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤等は、通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、有効成分の濃度は、通常0.1〜10,000ppm、好ましくは1〜1000ppmの範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
種子への処理においては、種子100キログラムに対する本発明化合物の重量としては、通
常0.01〜1,000グラム、好ましくは0.1〜100グラムの範囲である。
常0.01〜1,000グラム、好ましくは0.1〜100グラムの範囲である。
本発明方法が適用可能な植物としては、下記の植物が挙げられる。
農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ホップ等。
野菜:ナス科野菜(ナス、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ピーマン等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、マクワウリ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、アブラナ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、マメ科作物(エンドウ、インゲンマメ、アズキ、ソラマメ、ヒヨコマメ等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、コンニャク、ショウガ、オクラ等。
果樹:仁果類(リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類(サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等)、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生:シバ類(ノシバ、コウライシバ等)、バミューダグラス類(ギョウギシバ等)、ベントグラス類(コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等)、ブルーグラス類(ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等)、フェスク類(オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等)、ライグラス類(ネズミムギ、 ホソムギ等)、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等)、観葉植物等。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等)、観葉植物等。
本発明に適用可能な植物として、好ましくは、チャ、リンゴ、ナシ、ブドウ、オウトウ、モモ、ネクタリン、カキ、ウメ、スモモ、ダイズ、レタス、キャベツ、トマト、ナス、キュウリ、スイカ、メロン、インゲンマメ、エンドウ、アズキ、シバ、セイヨウアブラナ、イチゴ、アーモンド、トウモロコシ、ソルガム、ソラマメ、ハクサイ、ジャガイモ、ラッカセイ、イネ、コムギ、サトイモ、コンニャク、ヤマノイモ、ダイコン、カブ、パセリ、マクワウリ、オクラ、ショウガ、レモン、オレンジ、グレープフルーツ、ライム、ブルーベリー、クリ、ホップ、バジルが挙げられ、より好ましくはイネ科植物又はナス科植物、更に好ましくはイネ科植物、また更に好ましくはイネ、コムギ、トウモロコシなどが挙げられる。
上記植物は、植物に除草剤耐性を付与する遺伝子や害虫に対する選択的
毒素を産生する遺伝子、植物に病害抵抗性を付与する遺伝子、非生物的ストレスを緩和する遺伝子などが遺伝子組換え法あるいは交配育種によって導入された植物であってもよく、これらを複数組み合わせたスタック品種であってもよい。
毒素を産生する遺伝子、植物に病害抵抗性を付与する遺伝子、非生物的ストレスを緩和する遺伝子などが遺伝子組換え法あるいは交配育種によって導入された植物であってもよく、これらを複数組み合わせたスタック品種であってもよい。
本発明化合物を、殺虫剤、殺菌剤、及び特定の除草剤に対するセーフナー等と同時に種子に処理してもよく、またそれらと同時に植物に施用してもよい。
本発明方法は、本発明化合物の処理される植物が、非生物的ストレスに暴露された又は暴露されるであろう植物であっても良い。当該非生物的ストレスは、下記式で表される「スト
レスの強さ」の値として、105〜200、好ましくは110〜180、より好ましくは120〜160であればよい。
レスの強さ」の値として、105〜200、好ましくは110〜180、より好ましくは120〜160であればよい。
式(I):「ストレスの強さ」=100×「非生物的ストレス条件に暴露されていない植物におけるいずれか一つの植物表現型」/「非生物的ストレス条件に暴露された植物における当該いずれか一つの植物表現型」
ここで、「非生物的ストレス」とは、高温ストレス又は低温ストレスである温度ストレス、乾燥ストレス又は過湿ストレスである水分ストレス、塩ストレス等の非生物的ストレス条件に暴露された場合に植物細胞の生理機能の低下を来たし、植物の生理状態が悪化して生育が阻害されるようなストレスをいう。高温ストレスとは、植物の生育適温又は発芽適温よりも高い温度に暴露された場合に受けるストレスをいい、具体的には、植物が栽培されている環境における平均栽培温度が25℃以上、より厳しくは30℃以上、更に厳しくは35℃以上である条件を挙げることができる。 低温ストレスとは、植物の生育適温又は発芽適温よりも低い温度に暴露された場合に受けるストレスをいい、具体的には、植物が栽培されている環境における平均栽培温度が15℃以下、より厳しくは10℃以下、更により厳しくは5℃以下である条件を挙げることができる。 また、乾燥ストレスとは、植物は降雨量や灌水量の減少により土壌中の水分含量が減少し、吸水が阻害され植物の生育が阻害されるような水分環境に暴露された場合に受けるストレスをいい、具体的には、土壌の種類により値は異なることがあるが、植物が栽培されている土壌含水率が15重量%以下、より厳しくは10重量%以下、更に厳しくは、7.5重量%以下が水分ストレスのある条件、又は、植物が栽培されている土壌のpF値が、2.3以上、厳しくは2.7以上、更に厳しくは3.0以上の条件を挙げることができる。過湿ストレスとは土壌中の水分含量が過剰になり植物の生育が阻害されるような水分環境に暴露された場合に受けるストレスをいい、具体的には、土壌の種類により値は異なることがあるが、植物が栽培されている土壌含水率が30重量%以上、厳しくは40重量%以上、更に厳しくは50重量%以上の、又は、植物が栽培されている土壌のpF値が1.7以下、厳しくは1.0以下、更に厳しくは0.3以下である。 なお、土壌のpF値は、「土壌・植物栄養・環境事典」(大洋社、1994年、松坂ら)の61〜62頁の「pF値測定法」に記述されている原理に従い、測定することができる。 また、塩ストレスとは、植物が栽培されている土壌あるいは水耕液中の塩類の蓄積により浸透圧が上昇し植物の吸水が阻害される結果、生育が阻害されるような環境に暴露された場合に受けるストレスをいい、具体的には、土壌あるいは水耕液中の塩による浸透圧ポテンシャルが0.2MPa(NaCl濃度では2,400ppm)以上、厳しくは0.25MPa以上、さらに厳しくは0.30MPa以上である条件である。土壌における浸透圧は、土壌を水で希釈して上澄み液の塩濃度を分析することによって、以下のラウールの式に基づいて求めることができる。
ラウールの式 π(atm)=cRT
R=0.082(L・atm/mol・K)
T=絶対温度(K)
c=イオンモル濃度(mol/L)
1atm=0.1MPa
ラウールの式 π(atm)=cRT
R=0.082(L・atm/mol・K)
T=絶対温度(K)
c=イオンモル濃度(mol/L)
1atm=0.1MPa
次に本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば、以下の(製造法1)〜(製造法18)にしたがって製造することができる。
(製造法1)
式(3)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、W1はヒドロキシ基、−OR6または−NR7R10を表し、
L1は、ハロゲン原子またはニトロ基を表し、
R5aは、水素原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基を表し、
R1、R2、R3、R4、R6、R7およびR10は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(4)で示される化合物が、式(2)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜1.2モル用いられる。
本反応は、塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
本反応には、塩基の使用量は、式(2)で示される化合物1モルに対して、通常1〜5モル、好ましくは1〜1.2モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0〜200℃、好ましくは30〜100℃である。本反応の反応時間は通常30分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(3)で示される化合物を単離することができる。単離された式(3)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
式(3)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、W1はヒドロキシ基、−OR6または−NR7R10を表し、
L1は、ハロゲン原子またはニトロ基を表し、
R5aは、水素原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基を表し、
R1、R2、R3、R4、R6、R7およびR10は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(4)で示される化合物が、式(2)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜1.2モル用いられる。
本反応は、塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
本反応には、塩基の使用量は、式(2)で示される化合物1モルに対して、通常1〜5モル、好ましくは1〜1.2モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0〜200℃、好ましくは30〜100℃である。本反応の反応時間は通常30分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(3)で示される化合物を単離することができる。単離された式(3)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
(製造法2)
式(3)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L2は、ハロゲン原子を表し、
W1、R1、R2、R3、R4およびR5aは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(6)で示される化合物が、式(5)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜2モル用いられる。
本反応は通常、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(5)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜2モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0〜200℃、好ましくは30〜100℃である。本反応の反応時間は通常30分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(3)で示される化合物を単離することができる。単離された式(3)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
式(3)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L2は、ハロゲン原子を表し、
W1、R1、R2、R3、R4およびR5aは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(6)で示される化合物が、式(5)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜2モル用いられる。
本反応は通常、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(5)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜2モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0〜200℃、好ましくは30〜100℃である。本反応の反応時間は通常30分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(3)で示される化合物を単離することができる。単離された式(3)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
(製造法3)
式(8)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、B1は、C1−C6アルキル基を表し、
L1、W1、R1、R2、R3およびR4は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(4)で示される化合物が、式(7)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜1.2モル用いられる。
本反応は通常、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(7)で示される化合物1モルに対して、通常1〜5モル、好ましくは1〜1.2モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0〜200℃、好ましくは30〜100℃である。本反応の反応時間は通常30分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を加えた後、析出した固体をろ取し、水およびヘキサンにて洗浄後、乾燥する等の後処理操作を行うことにより、式(8)で示される化合物を単離することができる。単離された式(8)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
式(8)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、B1は、C1−C6アルキル基を表し、
L1、W1、R1、R2、R3およびR4は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(4)で示される化合物が、式(7)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜1.2モル用いられる。
本反応は通常、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(7)で示される化合物1モルに対して、通常1〜5モル、好ましくは1〜1.2モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0〜200℃、好ましくは30〜100℃である。本反応の反応時間は通常30分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を加えた後、析出した固体をろ取し、水およびヘキサンにて洗浄後、乾燥する等の後処理操作を行うことにより、式(8)で示される化合物を単離することができる。単離された式(8)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
(製造法4)
式(10)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、B1、L2、W1、R1、R2、R3およびR4は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(6)で示される化合物が、式(9)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜2モル用いられる。
本反応は通常、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(9)で示される化合物1モルに対して、通常1〜10モル、好ましくは1〜2モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0〜200℃、好ましくは30〜100℃である。本反応の反応時間は通常30分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を加えた後、析出した固体をろ取し、水およびヘキサンにて洗浄後、乾燥する等の後処理操作を行うことにより、式(10)で示される化合物を単離することができる。単離された式(10)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
式(10)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、B1、L2、W1、R1、R2、R3およびR4は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(6)で示される化合物が、式(9)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜2モル用いられる。
本反応は通常、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(9)で示される化合物1モルに対して、通常1〜10モル、好ましくは1〜2モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0〜200℃、好ましくは30〜100℃である。本反応の反応時間は通常30分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を加えた後、析出した固体をろ取し、水およびヘキサンにて洗浄後、乾燥する等の後処理操作を行うことにより、式(10)で示される化合物を単離することができる。単離された式(10)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
(製造法5)
式(12)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L1、W1、R1、R2、R3およびR4は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(4)で示される化合物が、式(11)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜1.2モル用いられる。
本反応は通常、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(11)で示される化合物1モルに対して、通常1〜10モル、好ましくは1〜1.2モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0〜200℃、好ましくは30〜100℃である。本反応の反応時間は通常30分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮後、クロマトグラフィーおよび再結晶等を行うことにより、式(12)で示される化合物を単離することができる。
式(12)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L1、W1、R1、R2、R3およびR4は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(4)で示される化合物が、式(11)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜1.2モル用いられる。
本反応は通常、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(11)で示される化合物1モルに対して、通常1〜10モル、好ましくは1〜1.2モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0〜200℃、好ましくは30〜100℃である。本反応の反応時間は通常30分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮後、クロマトグラフィーおよび再結晶等を行うことにより、式(12)で示される化合物を単離することができる。
(製造法6)
式(14)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L2、W1、R1、R2、R3およびR4は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(6)で示される化合物が、式(13)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜2モル用いられる。
本反応は通常、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基の使用量は、式(13)で示される化合物1モルに対して、通常1〜5モル、好ましくは1〜2モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0〜200℃、好ましくは30〜100℃である。本反応の反応時間は通常30分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮後、クロマトグラフィーおよび再結晶等を行うことにより、式(14)で示される化合物を単離することができる。
式(14)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L2、W1、R1、R2、R3およびR4は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(6)で示される化合物が、式(13)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜2モル用いられる。
本反応は通常、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基の使用量は、式(13)で示される化合物1モルに対して、通常1〜5モル、好ましくは1〜2モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0〜200℃、好ましくは30〜100℃である。本反応の反応時間は通常30分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮後、クロマトグラフィーおよび再結晶等を行うことにより、式(14)で示される化合物を単離することができる。
(製造法7)
式(16)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L3は、3位、4位、5位、6位または7位に置換した脱離基(例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子等)を表し、B2は、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基を表し、W1は前記と同じ意味を表す。〕
本反応において、式(17)で示される化合物は、式(15)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜3モル用いられる。
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;アセトニトリル等のニトリル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類;水及びこれらの混合物が挙げられる。
また、本反応は、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(15)で示される化合物1モルに対して、通常0.5〜10モル当量、好ましくは1〜5モル当量用いられる。
本反応は、通常、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、ジクロロビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(II)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物等の触媒の存在下で行われる。本触媒は、式(15)で示される化合物1モルに対して、通常0.001〜0.5モル、好ましくは0.01〜0.2モル用いられる。
本反応には、さらに必要に応じて塩化リチウム等が式(15)で示される化合物1モルに対して、1モル〜20モル、好ましくは2モル〜10モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常20〜180℃、好ましくは60〜150℃である。本反応の反応時間は通常30分〜100時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(16)で示される化合物を単離することができる。単離された式(16)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
式(16)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L3は、3位、4位、5位、6位または7位に置換した脱離基(例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子等)を表し、B2は、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基を表し、W1は前記と同じ意味を表す。〕
本反応において、式(17)で示される化合物は、式(15)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜3モル用いられる。
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;アセトニトリル等のニトリル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類;水及びこれらの混合物が挙げられる。
また、本反応は、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(15)で示される化合物1モルに対して、通常0.5〜10モル当量、好ましくは1〜5モル当量用いられる。
本反応は、通常、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、ジクロロビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(II)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物等の触媒の存在下で行われる。本触媒は、式(15)で示される化合物1モルに対して、通常0.001〜0.5モル、好ましくは0.01〜0.2モル用いられる。
本反応には、さらに必要に応じて塩化リチウム等が式(15)で示される化合物1モルに対して、1モル〜20モル、好ましくは2モル〜10モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常20〜180℃、好ましくは60〜150℃である。本反応の反応時間は通常30分〜100時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(16)で示される化合物を単離することができる。単離された式(16)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
(製造法8)
式(19)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、B3は、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基を表し、
B1、L3およびW1は前記と同じ意味を表す。〕
本反応には、式(20)で示される化合物が、式(18)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜3モル用いられる。
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応は、通常、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)等の触媒の存在下で行われる。本触媒は、式(18)で示される化合物1モルに対して、通常0.001〜0.5モル、好ましくは0.01〜0.2モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常−80〜180℃、好ましくは−30〜150℃である。本反応の反応時間は通常30分〜100時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(19)で示される化合物を単離することができる。単離された式(19)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
式(19)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、B3は、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基を表し、
B1、L3およびW1は前記と同じ意味を表す。〕
本反応には、式(20)で示される化合物が、式(18)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜3モル用いられる。
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応は、通常、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)等の触媒の存在下で行われる。本触媒は、式(18)で示される化合物1モルに対して、通常0.001〜0.5モル、好ましくは0.01〜0.2モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常−80〜180℃、好ましくは−30〜150℃である。本反応の反応時間は通常30分〜100時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(19)で示される化合物を単離することができる。単離された式(19)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
(製造法9)
式(22)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、HOは、3位、4位、5位、6位または7位に置換したヒドロキシ基を表し、
R11aは群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基、6員芳香族複素環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環C1−C3アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、
W1、L2は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は溶媒中で行われる。本反応に使用される溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;アセトニトリル等のニトリル類;酢酸エチル等のエステル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(23)で示される化合物が、式(21)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜3モル用いられる。
本反応は通常、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム等の無機塩基、水素化ナトリウム等の金属水素化物、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、t−ブトキシカリウム等の金属アルコキシド等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(21)で示される化合物1モルに対して、通常0.5〜10モル当量、好ましくは1〜5モル当量用いられる。
本反応の反応温度は通常、−30〜180℃、好ましくは0〜100℃である。本反応の反応時間は通常、10分間〜30時間である。
本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析すること確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(22)で示される化合物を単離することができる。単離された式(22)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
式(22)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、HOは、3位、4位、5位、6位または7位に置換したヒドロキシ基を表し、
R11aは群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基、6員芳香族複素環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環C1−C3アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、
W1、L2は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は溶媒中で行われる。本反応に使用される溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;アセトニトリル等のニトリル類;酢酸エチル等のエステル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(23)で示される化合物が、式(21)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜3モル用いられる。
本反応は通常、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム等の無機塩基、水素化ナトリウム等の金属水素化物、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、t−ブトキシカリウム等の金属アルコキシド等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(21)で示される化合物1モルに対して、通常0.5〜10モル当量、好ましくは1〜5モル当量用いられる。
本反応の反応温度は通常、−30〜180℃、好ましくは0〜100℃である。本反応の反応時間は通常、10分間〜30時間である。
本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析すること確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(22)で示される化合物を単離することができる。単離された式(22)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
(製造法10)
式(25)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、H2Nは、3位、4位、5位、6位または7位に置換したアミノ基を表し、
R12aは、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルホニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキルスルホニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−C(O)R15または−C(O)NR7R8を表し、W1、L2、R7、R8およびR15は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は溶媒中で行うことができる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられる式(26)で示される化合物の使用量は、式(24)で示される化合物に対して、通常1モル当量以上、好ましくは1〜3モル当量である。
本反応は通常、塩基の存在下に行う。本反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(24)で示される化合物1モルに対して、通常0.5〜10モル、好ましくは1〜5モル用いられる。
本反応の反応温度は通常、−30〜180℃、好ましくは−10〜50℃である。本反応の反応時間は通常、10分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(25)で示される化合物を単離することができる。単離された式(25)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
式(25)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、H2Nは、3位、4位、5位、6位または7位に置換したアミノ基を表し、
R12aは、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルホニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキルスルホニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−C(O)R15または−C(O)NR7R8を表し、W1、L2、R7、R8およびR15は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は溶媒中で行うことができる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられる式(26)で示される化合物の使用量は、式(24)で示される化合物に対して、通常1モル当量以上、好ましくは1〜3モル当量である。
本反応は通常、塩基の存在下に行う。本反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(24)で示される化合物1モルに対して、通常0.5〜10モル、好ましくは1〜5モル用いられる。
本反応の反応温度は通常、−30〜180℃、好ましくは−10〜50℃である。本反応の反応時間は通常、10分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(25)で示される化合物を単離することができる。単離された式(25)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
(製造法11)
式(28)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4およびR5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
また、本反応は、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(27)で示される化合物1モルに対して、通常1〜2モル、好ましくは1〜1.1モル用いられる。
本反応には、式(29)で示される化合物が、式(27)で示される化合物1モルに対して、通常10モル以上、好ましくは10〜1000モル用いられる。
本反応の反応温度は通常−100〜0℃である。本反応の反応時間は通常5分〜5時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加え、有機溶媒で洗浄後、水層に濃塩酸を加え、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(28)で示される化合物を単離することができる。
式(28)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4およびR5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
また、本反応は、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(27)で示される化合物1モルに対して、通常1〜2モル、好ましくは1〜1.1モル用いられる。
本反応には、式(29)で示される化合物が、式(27)で示される化合物1モルに対して、通常10モル以上、好ましくは10〜1000モル用いられる。
本反応の反応温度は通常−100〜0℃である。本反応の反応時間は通常5分〜5時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加え、有機溶媒で洗浄後、水層に濃塩酸を加え、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(28)で示される化合物を単離することができる。
(製造法12)
式(30)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L2、R1、R2、R3、R4およびR5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられる求電子的ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニルや塩化オキサリル、塩化ホスホリル、塩化スルフリル、三塩化リン、五塩化リン、三臭化リン、ホスゲン等が挙げられる。
本反応には、求電子的ハロゲン化剤が、式(28)で示される化合物1モルに対して、通常1〜100モル、好ましくは2〜20モル用いられる。
本反応には、さらに必要に応じてN,N−ジメチルホルムアミド等が、式(28)で示される化合物1モルに対して、0.001モル〜1000モル、好ましくは0.01モル〜50モル 本反応の反応温度は、通常室温から使用する溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは60℃〜溶媒の沸点である。本反応は封管又は耐圧密閉容器中で行うこともできる。
本反応の反応時間は、通常5分〜数日程度である。
本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物を濃縮する等の操作を行うことにより、式(30)で示される化合物を単離することができる。
式(30)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L2、R1、R2、R3、R4およびR5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられる求電子的ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニルや塩化オキサリル、塩化ホスホリル、塩化スルフリル、三塩化リン、五塩化リン、三臭化リン、ホスゲン等が挙げられる。
本反応には、求電子的ハロゲン化剤が、式(28)で示される化合物1モルに対して、通常1〜100モル、好ましくは2〜20モル用いられる。
本反応には、さらに必要に応じてN,N−ジメチルホルムアミド等が、式(28)で示される化合物1モルに対して、0.001モル〜1000モル、好ましくは0.01モル〜50モル 本反応の反応温度は、通常室温から使用する溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは60℃〜溶媒の沸点である。本反応は封管又は耐圧密閉容器中で行うこともできる。
本反応の反応時間は、通常5分〜数日程度である。
本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物を濃縮する等の操作を行うことにより、式(30)で示される化合物を単離することができる。
(製造法13)
式(1)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、W、L2、R1、R2、R3、R4およびR5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(31)で示される化合物が、式(30)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜50モル用いられる。
また、本反応は、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
本反応には、塩基が、式(30)で示される化合物1モルに対して、通常1〜50モル、好ましくは1〜5モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0〜200℃、好ましくは30〜100℃である。本反応の反応時間は通常30分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される化合物を単離することができる。単離された式(1)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
式(1)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、W、L2、R1、R2、R3、R4およびR5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(31)で示される化合物が、式(30)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜50モル用いられる。
また、本反応は、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
本反応には、塩基が、式(30)で示される化合物1モルに対して、通常1〜50モル、好ましくは1〜5モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0〜200℃、好ましくは30〜100℃である。本反応の反応時間は通常30分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される化合物を単離することができる。単離された式(1)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
(製造法14)
式(1)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、W、R1、R2、R3、R4およびR5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(31)で示される化合物が、式(28)で示される1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜10モル用いられる。
本反応に用いられる脱水縮合剤としては、N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド系、ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ−トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウム塩等のホスホニウム塩系等が挙げられる。
本反応には、脱水縮合剤が、式(28)で示される化合物1モルに対して、通常1〜50モル、好ましくは1〜10モル用いられる。
本反応には、さらに必要に応じて4,4−ジメチルアミノピリジン等が、式(28)で示される化合物1モルに対して、0.001モル〜10モル、好ましくは0.01モル〜0.5モル用いられる。
本反応は、さらに必要に応じて塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が、式(28)で示される化合物1モルに対して、通常1〜50モル、好ましくは1〜10モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0〜200℃、好ましくは30〜100℃である。本反応の反応時間は通常30分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される化合物を単離することができる。単離された式(1)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
式(1)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、W、R1、R2、R3、R4およびR5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(31)で示される化合物が、式(28)で示される1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜10モル用いられる。
本反応に用いられる脱水縮合剤としては、N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド系、ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ−トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウム塩等のホスホニウム塩系等が挙げられる。
本反応には、脱水縮合剤が、式(28)で示される化合物1モルに対して、通常1〜50モル、好ましくは1〜10モル用いられる。
本反応には、さらに必要に応じて4,4−ジメチルアミノピリジン等が、式(28)で示される化合物1モルに対して、0.001モル〜10モル、好ましくは0.01モル〜0.5モル用いられる。
本反応は、さらに必要に応じて塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が、式(28)で示される化合物1モルに対して、通常1〜50モル、好ましくは1〜10モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0〜200℃、好ましくは30〜100℃である。本反応の反応時間は通常30分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される化合物を単離することができる。単離された式(1)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
(製造法15)
式(33)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、I1は、3位、4位、5位、6位または7位に置換したヨウ素原子を表し、
B4は、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
Wは前記と同じ意味を表す。〕
本反応には、式(34)で示される化合物が、式(32)で示される化合物1モルに対して、通常2モル以上、好ましくは2〜20モル用いられる。
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応は、通常、ヨウ化銅(I)等の触媒の存在下で行われる。本反応には、本触媒が、式(32)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜10モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常0〜300℃、好ましくは120〜250℃である。本反応の反応時間は通常30分〜100時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
本反応の終了後は、シリカゲルクロマトグラフィー等の操作を行うことにより、式(33)で示される化合物を単離することができる。
式(33)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、I1は、3位、4位、5位、6位または7位に置換したヨウ素原子を表し、
B4は、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
Wは前記と同じ意味を表す。〕
本反応には、式(34)で示される化合物が、式(32)で示される化合物1モルに対して、通常2モル以上、好ましくは2〜20モル用いられる。
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応は、通常、ヨウ化銅(I)等の触媒の存在下で行われる。本反応には、本触媒が、式(32)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜10モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常0〜300℃、好ましくは120〜250℃である。本反応の反応時間は通常30分〜100時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
本反応の終了後は、シリカゲルクロマトグラフィー等の操作を行うことにより、式(33)で示される化合物を単離することができる。
(製造法16)
式(33)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、I1、B4、W2は前記と同じ意味を表す。〕
本反応には、式(35)で示される化合物が、式(32)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜20モル用いられる。
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応は、通常、銅(0)等の触媒の存在下で行われる。本反応には、本触媒が、式(32)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜20モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常0〜300℃、好ましくは120〜250℃である。本反応の反応時間は通常30分〜100時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
本反応の終了後は、シリカゲルクロマトグラフィー等の操作を行うことにより、式(33)で示される化合物を単離することができる。
式(33)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、I1、B4、W2は前記と同じ意味を表す。〕
本反応には、式(35)で示される化合物が、式(32)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜20モル用いられる。
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応は、通常、銅(0)等の触媒の存在下で行われる。本反応には、本触媒が、式(32)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜20モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常0〜300℃、好ましくは120〜250℃である。本反応の反応時間は通常30分〜100時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
本反応の終了後は、シリカゲルクロマトグラフィー等の操作を行うことにより、式(33)で示される化合物を単離することができる。
(製造法17)
式(36)で示される化合物は、例えば、パラジウム化合物、塩基および銅塩の存在下で、(15)と(37)を反応させることで製造することができる。
〔式中、B5は、水素原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基、トリメチルシリル基であり、W1、L3は前記と同じ意味を表す。〕
本反応には、式(37)で示される化合物が、式(15)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜10モル用いられる。
本反応は、通常、塩基を溶媒として用いられるが、補助溶媒を用いてもよい。
本反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(15)で示される化合物1モルに対して、通常1〜1000モル、好ましくは1〜100モル用いられる。
本反応に用いられる補助溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;アセトニトリル等のニトリル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられるパラジウム化合物としては、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、ジクロロビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(II)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物等が挙げられる。本反応には、本パラジウム化合物が、式(15)で示される化合物1モルに対して、通常0.001モル以上、好ましくは0.001〜0.5モル用いられる。本反応に用いられる銅塩としては、例えば、ヨウ化銅(I)、臭化銅(I)等が挙げられる。本反応には、本銅塩が、式(15)で示される化合物1モルに対して、通常0.001モル以上、好ましくは0.001〜0.5モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常0〜180℃、好ましくは10〜100℃である。本反応の反応時間は通常30分〜100時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(36)で示される化合物を単離することができる。単離された式(36)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
なお、式(37)においてB5がトリメチルシリル基である化合物を、パラジウム化合物、塩基および銅塩の存在下に、化合物(15)と反応させ、更に、この反応により得られた化合物に対し、「GREENE’S PRPTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHRSIS Fourth Edition、Wiley Interscience、2007年」に記載の方法に準じて脱シリル化反応を行うことにより、式(36)におけるB5が水素原子である化合物を得ることができる。
式(36)で示される化合物は、例えば、パラジウム化合物、塩基および銅塩の存在下で、(15)と(37)を反応させることで製造することができる。
〔式中、B5は、水素原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基、トリメチルシリル基であり、W1、L3は前記と同じ意味を表す。〕
本反応には、式(37)で示される化合物が、式(15)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜10モル用いられる。
本反応は、通常、塩基を溶媒として用いられるが、補助溶媒を用いてもよい。
本反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(15)で示される化合物1モルに対して、通常1〜1000モル、好ましくは1〜100モル用いられる。
本反応に用いられる補助溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;アセトニトリル等のニトリル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられるパラジウム化合物としては、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、ジクロロビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(II)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物等が挙げられる。本反応には、本パラジウム化合物が、式(15)で示される化合物1モルに対して、通常0.001モル以上、好ましくは0.001〜0.5モル用いられる。本反応に用いられる銅塩としては、例えば、ヨウ化銅(I)、臭化銅(I)等が挙げられる。本反応には、本銅塩が、式(15)で示される化合物1モルに対して、通常0.001モル以上、好ましくは0.001〜0.5モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常0〜180℃、好ましくは10〜100℃である。本反応の反応時間は通常30分〜100時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(36)で示される化合物を単離することができる。単離された式(36)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
なお、式(37)においてB5がトリメチルシリル基である化合物を、パラジウム化合物、塩基および銅塩の存在下に、化合物(15)と反応させ、更に、この反応により得られた化合物に対し、「GREENE’S PRPTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHRSIS Fourth Edition、Wiley Interscience、2007年」に記載の方法に準じて脱シリル化反応を行うことにより、式(36)におけるB5が水素原子である化合物を得ることができる。
式(16)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
(製造法18)
〔式中、−B(OH)2は、3位、4位、5位、6位または7位に置換した−B(OH)2を表し、B2、L2、W1は前記と同じ意味を表す。〕
本反応には、式(39)で示される化合物が、式(38)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜3モル用いられる。
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;アセトニトリル等のニトリル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類;水及びこれらの混合物が挙げられる。
また、本反応は、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。本反応には塩基が、式(38)で示される化合物1モルに対して、通常0.5〜10モル、好ましくは1〜5モル用いられる。
本反応は、通常、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、ジクロロビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(II)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物等の触媒の存在下で行われる。本反応には、本触媒が、式(38)で示される化合物1モルに対して、通常0.001〜0.5モル、好ましくは0.01〜0.2モル用いられる。
本反応には、さらに必要に応じて塩化リチウム等が式(38)で示される化合物1モルに対して、1モル〜20モル、好ましくは2モル〜10モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常20〜180℃、好ましくは60〜150℃である。本反応の反応時間は通常30分〜100時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(16)で示される化合物を単離することができる。単離された式(16)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
(製造法18)
〔式中、−B(OH)2は、3位、4位、5位、6位または7位に置換した−B(OH)2を表し、B2、L2、W1は前記と同じ意味を表す。〕
本反応には、式(39)で示される化合物が、式(38)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜3モル用いられる。
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;アセトニトリル等のニトリル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類;水及びこれらの混合物が挙げられる。
また、本反応は、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。本反応には塩基が、式(38)で示される化合物1モルに対して、通常0.5〜10モル、好ましくは1〜5モル用いられる。
本反応は、通常、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、ジクロロビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(II)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物等の触媒の存在下で行われる。本反応には、本触媒が、式(38)で示される化合物1モルに対して、通常0.001〜0.5モル、好ましくは0.01〜0.2モル用いられる。
本反応には、さらに必要に応じて塩化リチウム等が式(38)で示される化合物1モルに対して、1モル〜20モル、好ましくは2モル〜10モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常20〜180℃、好ましくは60〜150℃である。本反応の反応時間は通常30分〜100時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(16)で示される化合物を単離することができる。単離された式(16)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
参考製造法1
式(2)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L4は、脱離基(例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基等のC1−C6アルコキシ基等、N−メトキシ−N−メチルアミノ基等)、L1、R1、R2、R3、R4およびR5aは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応は塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等が挙げられる。本反応には、塩基が、一般式(40)で示される化合物1モルに対して、通常1〜2モル、好ましくは1〜1.1モル用いられる。
本反応には、式(41)で示される化合物が、式(40)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜10モル用いられる。
本反応の反応温度は通常−100〜−30℃である。本反応の反応時間は通常5分〜5時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮後、クロマトグラフィーおよび蒸留等を行うことにより、式(2)で示される化合物を単離することができる。
式(2)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L4は、脱離基(例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基等のC1−C6アルコキシ基等、N−メトキシ−N−メチルアミノ基等)、L1、R1、R2、R3、R4およびR5aは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応は塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等が挙げられる。本反応には、塩基が、一般式(40)で示される化合物1モルに対して、通常1〜2モル、好ましくは1〜1.1モル用いられる。
本反応には、式(41)で示される化合物が、式(40)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜10モル用いられる。
本反応の反応温度は通常−100〜−30℃である。本反応の反応時間は通常5分〜5時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮後、クロマトグラフィーおよび蒸留等を行うことにより、式(2)で示される化合物を単離することができる。
参考製造法2
式(42)で示される化合物は、例えば式(1)で示される化合物に金属水酸化物を反応させることによって、製造することができる。
〔式中、W、R1、R2、R3、R4およびR5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、水;テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類;メタノール、エタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられる金属水酸化物としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物が挙げられる。本反応には金属水酸化物が、式(1)で示される化合物1モルに対して、通常2〜20モル、好ましくは2〜4モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常室温から溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは溶媒の沸点である。本反応は封管又は耐圧密閉容器中で行うこともできる。本反応の反応時間は、通常5分〜36時間程度である。
本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物に塩酸を加えてから、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(42)で示される化合物を単離することができる。
式(42)で示される化合物は、例えば式(1)で示される化合物に金属水酸化物を反応させることによって、製造することができる。
〔式中、W、R1、R2、R3、R4およびR5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、水;テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類;メタノール、エタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられる金属水酸化物としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物が挙げられる。本反応には金属水酸化物が、式(1)で示される化合物1モルに対して、通常2〜20モル、好ましくは2〜4モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常室温から溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは溶媒の沸点である。本反応は封管又は耐圧密閉容器中で行うこともできる。本反応の反応時間は、通常5分〜36時間程度である。
本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物に塩酸を加えてから、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(42)で示される化合物を単離することができる。
参考製造法3
式(42)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、W、R1、R2、R3、R4およびR5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、水;酢酸、プロピオン酸等の有機カルボン酸類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、トリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。
本反応には酸が、式(1)で示される化合物1モルに対して、通常1〜100モル、好ましくは2〜20モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常室温から使用する溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは80℃〜溶媒の沸点である。本反応は封管又は耐圧密閉容器中で行うこともできる。本反応の反応時間は、通常5分〜数日程度である。
本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物に水を加えてから、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(42)で示される化合物を単離することができる。
式(42)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、W、R1、R2、R3、R4およびR5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、水;酢酸、プロピオン酸等の有機カルボン酸類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、トリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。
本反応には酸が、式(1)で示される化合物1モルに対して、通常1〜100モル、好ましくは2〜20モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常室温から使用する溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは80℃〜溶媒の沸点である。本反応は封管又は耐圧密閉容器中で行うこともできる。本反応の反応時間は、通常5分〜数日程度である。
本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物に水を加えてから、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(42)で示される化合物を単離することができる。
参考製造法4
式(44)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L5は、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基等の脱離基を表し、L6は、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、マグネシウムが、式(43)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜2モル当量用いられる。
本反応には、用いられる硫黄が、式(43)で示される化合物1モルに対して、通常0.125モル以上、好ましくは0.125〜10モル用いられる。
本反応の反応温度は通常−100〜100℃である。本反応の反応時間は通常5分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、シリカゲルクロマトグラフィー等の精製を行うことにより、式(44)で示される化合物を単離することができる。
式(44)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L5は、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基等の脱離基を表し、L6は、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、マグネシウムが、式(43)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜2モル当量用いられる。
本反応には、用いられる硫黄が、式(43)で示される化合物1モルに対して、通常0.125モル以上、好ましくは0.125〜10モル用いられる。
本反応の反応温度は通常−100〜100℃である。本反応の反応時間は通常5分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、シリカゲルクロマトグラフィー等の精製を行うことにより、式(44)で示される化合物を単離することができる。
参考製造法5
式(45)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、水素化ホウ素ナトリウムが、式(44)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜20モル用いられる。
本反応に用いられる求電子的トリフルオロメチル化剤としては、例えば、1−トリフルオロメチル−3,3−ジメチル−1,2−ベンゾヨードキソール等が挙げられる。本反応には求電子的トリフルオロメチル化剤が、式(44)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜5モル用いられる。
本反応の反応温度は通常−100〜150℃である。本反応の反応時間は通常5分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の精製を行うことにより、式(45)で示される化合物を単離することができる。
なお、式(45)に対して、「GREENE’S PRPTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHRSIS Fourth Edition、Wiley Interscience、2007年」に記載の方法に準じて脱アセタール化反応を行うことにより、対応するアルデヒドを得ることができる。
式(45)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、水素化ホウ素ナトリウムが、式(44)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜20モル用いられる。
本反応に用いられる求電子的トリフルオロメチル化剤としては、例えば、1−トリフルオロメチル−3,3−ジメチル−1,2−ベンゾヨードキソール等が挙げられる。本反応には求電子的トリフルオロメチル化剤が、式(44)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜5モル用いられる。
本反応の反応温度は通常−100〜150℃である。本反応の反応時間は通常5分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の精製を行うことにより、式(45)で示される化合物を単離することができる。
なお、式(45)に対して、「GREENE’S PRPTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHRSIS Fourth Edition、Wiley Interscience、2007年」に記載の方法に準じて脱アセタール化反応を行うことにより、対応するアルデヒドを得ることができる。
参考製造法6
式(46)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、maは1または2を表し、L5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;アセトニトリル等のニトリル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;酢酸等の有機酸;水及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられる酸化剤としては、例えば、m−クロロ過安息香酸、過酸化水素水、等が挙げられる。本反応には酸化剤が、式(45)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜10モル用いられる。
本反応の反応温度は通常−100〜150℃である。本反応の反応時間は通常5分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の精製を行うことにより、式(46)で示される化合物を単離することができる。
なお、式(46)に対して、「GREENE’S PRPTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHRSIS Fourth Edition、Wiley Interscience、2007年」に記載の方法に準じて脱アセタール化反応を行うことにより、対応するアルデヒドを得ることができる。
式(46)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、maは1または2を表し、L5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;アセトニトリル等のニトリル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;酢酸等の有機酸;水及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられる酸化剤としては、例えば、m−クロロ過安息香酸、過酸化水素水、等が挙げられる。本反応には酸化剤が、式(45)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜10モル用いられる。
本反応の反応温度は通常−100〜150℃である。本反応の反応時間は通常5分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の精製を行うことにより、式(46)で示される化合物を単離することができる。
なお、式(46)に対して、「GREENE’S PRPTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHRSIS Fourth Edition、Wiley Interscience、2007年」に記載の方法に準じて脱アセタール化反応を行うことにより、対応するアルデヒドを得ることができる。
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を示す。
製造例1
5−クロロ−2−フルオロベンズアルデヒド1.10g、チオグリコール酸メチル803mg、炭酸カリウム956mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を60℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−クロロベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物7と記す。)1.42gを得た。
本発明化合物7
1H−NMR(CDCl3)δ:7.99(s,1H),7.86(d,1H,J=2.2Hz),7.79(d,1H,J=8.7Hz),7.42(dd,1H,J=8.7,2.2Hz),3.95(s,3H).
5−クロロ−2−フルオロベンズアルデヒド1.10g、チオグリコール酸メチル803mg、炭酸カリウム956mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を60℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−クロロベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物7と記す。)1.42gを得た。
本発明化合物7
1H−NMR(CDCl3)δ:7.99(s,1H),7.86(d,1H,J=2.2Hz),7.79(d,1H,J=8.7Hz),7.42(dd,1H,J=8.7,2.2Hz),3.95(s,3H).
製造例2
4−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、メチルボロン酸161mg、リン酸カリウム1.17g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物151mg、1,4−ジオキサン6mlおよび水0.1mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。ろ液をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物22と記す。)340mgを得た。
本発明化合物22
1H−NMR(CDCl3)δ:8.17−8.16(m,1H),7.71−7.69(m,1H),7.37−7.35(m,1H),7.20−7.18(m,1H),3.95(s,3H),2.64(s,3H).
4−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、メチルボロン酸161mg、リン酸カリウム1.17g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物151mg、1,4−ジオキサン6mlおよび水0.1mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。ろ液をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物22と記す。)340mgを得た。
本発明化合物22
1H−NMR(CDCl3)δ:8.17−8.16(m,1H),7.71−7.69(m,1H),7.37−7.35(m,1H),7.20−7.18(m,1H),3.95(s,3H),2.64(s,3H).
製造例3
工程1:4−メチルベンゼンチオール4.00g、60%水素化ナトリウム1.4gおよびテトラヒドロフラン35mlの混合物に、ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール5.2gおよびテトラヒドロフラン10ml混合物を加えた。反応混合物を室温で15時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液10mlを加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。175℃で45分間攪拌した五酸化二リン5gおよびリン酸10gの混合物に、残渣を加え5分間攪拌した。氷水に反応混合物を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−メチルベンゾ[b]チオフェン2.77gを得た。
工程2
5−メチルベンゾ[b]チオフェン2.77gおよびジエチルエーテル40mlの混合物を0℃で攪拌し、n−ブチルリチウム(2.6Mヘキサン溶液)18mlを加えた。この反応混合物を2時間攪拌した後、ドライアイス1gを加えた。反応混合物を室温にした後、水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣およびメタノール20mlの混合物に、氷冷下で塩化オキサリル800mgを加えた。この混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物23と記す。)387mgを得た。
本発明化合物23
1H−NMR(CDCl3)δ:7.99(s,1H),7.75(d,1H,J=8.6Hz),7.67(s,1H),7.29(d,1H,J=8.6Hz),3.94(s,3H),2.48(s,3H).
工程1:4−メチルベンゼンチオール4.00g、60%水素化ナトリウム1.4gおよびテトラヒドロフラン35mlの混合物に、ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール5.2gおよびテトラヒドロフラン10ml混合物を加えた。反応混合物を室温で15時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液10mlを加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。175℃で45分間攪拌した五酸化二リン5gおよびリン酸10gの混合物に、残渣を加え5分間攪拌した。氷水に反応混合物を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−メチルベンゾ[b]チオフェン2.77gを得た。
工程2
5−メチルベンゾ[b]チオフェン2.77gおよびジエチルエーテル40mlの混合物を0℃で攪拌し、n−ブチルリチウム(2.6Mヘキサン溶液)18mlを加えた。この反応混合物を2時間攪拌した後、ドライアイス1gを加えた。反応混合物を室温にした後、水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣およびメタノール20mlの混合物に、氷冷下で塩化オキサリル800mgを加えた。この混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物23と記す。)387mgを得た。
本発明化合物23
1H−NMR(CDCl3)δ:7.99(s,1H),7.75(d,1H,J=8.6Hz),7.67(s,1H),7.29(d,1H,J=8.6Hz),3.94(s,3H),2.48(s,3H).
製造例4
7−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル600mg、メチルボロン酸199mg、リン酸カリウム1.41g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物181mg、1,4−ジオキサン7mlおよび水0.12mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で2.5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。ろ液をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物25と記す。)402mgを得た。
本発明化合物25
1H−NMR(CDCl3)δ:8.09(s,1H),7.74−7.72(m,1H),7.35−7.33(m,1H),7.27−7.25(m,1H),3.95(s,3H),2.57(s,3H).
7−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル600mg、メチルボロン酸199mg、リン酸カリウム1.41g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物181mg、1,4−ジオキサン7mlおよび水0.12mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で2.5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。ろ液をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物25と記す。)402mgを得た。
本発明化合物25
1H−NMR(CDCl3)δ:8.09(s,1H),7.74−7.72(m,1H),7.35−7.33(m,1H),7.27−7.25(m,1H),3.95(s,3H),2.57(s,3H).
製造例5
4−tert−ブチルベンゼンチオール8.00g、水素化ナトリウム2.10gおよびテトラヒドロフラン70mlの混合物に、ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール7.80gおよびテトラヒドロフラン20ml混合物を加えた。反応混合物を室温で15時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液20mlを加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。175℃で45分間攪拌した五酸化二リン10gおよびリン酸20gの混合物に、残渣を加え5分間攪拌した。氷水に反応混合物を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−tert−ブチルベンゾ[b]チオフェン6.7gを得た。
5−tert−ブチルベンゾ[b]チオフェン3.00gおよびジエチルエーテル40mlの混合物を0℃で攪拌し、n−ブチルリチウム(2.6Mヘキサン溶液)15mlを加えた。反応混合物を2時間攪拌した後、ドライアイス1gを加えた。反応混合物を室温にした後、水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣およびメタノール30mlの混合物に、氷冷下で塩化オキサリル402mgを加えた。この混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−tert−ブチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物27と記す。)416mgを得た。
本発明化合物27
1H−NMR(CDCl3)δ:8.04(s,1H),7.85−7.84(m,1H),7.80−7.78(m,1H),7.56−7.54(m,1H),3.94(s,3H),1.39(s,9H).
4−tert−ブチルベンゼンチオール8.00g、水素化ナトリウム2.10gおよびテトラヒドロフラン70mlの混合物に、ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール7.80gおよびテトラヒドロフラン20ml混合物を加えた。反応混合物を室温で15時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液20mlを加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。175℃で45分間攪拌した五酸化二リン10gおよびリン酸20gの混合物に、残渣を加え5分間攪拌した。氷水に反応混合物を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−tert−ブチルベンゾ[b]チオフェン6.7gを得た。
5−tert−ブチルベンゾ[b]チオフェン3.00gおよびジエチルエーテル40mlの混合物を0℃で攪拌し、n−ブチルリチウム(2.6Mヘキサン溶液)15mlを加えた。反応混合物を2時間攪拌した後、ドライアイス1gを加えた。反応混合物を室温にした後、水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣およびメタノール30mlの混合物に、氷冷下で塩化オキサリル402mgを加えた。この混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−tert−ブチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物27と記す。)416mgを得た。
本発明化合物27
1H−NMR(CDCl3)δ:8.04(s,1H),7.85−7.84(m,1H),7.80−7.78(m,1H),7.56−7.54(m,1H),3.94(s,3H),1.39(s,9H).
製造例6
2−フルオロフェニル(トリフルオロメチル)ケトン1.00g、チオグリコール酸メチル633mg、トリエチルアミン737mgおよびアセトニトリル15mlの混合物を90℃で18時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、減圧下濃縮した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、1M塩酸、1M水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物28と記す。)415mgを得た。
本発明化合物28
1H−NMR(CDCl3)δ:8.15−8.14(m,1H),7.90−7.87(m,1H),7.53−7.51(m,2H),3.99(s,3H).
2−フルオロフェニル(トリフルオロメチル)ケトン1.00g、チオグリコール酸メチル633mg、トリエチルアミン737mgおよびアセトニトリル15mlの混合物を90℃で18時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、減圧下濃縮した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、1M塩酸、1M水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物28と記す。)415mgを得た。
本発明化合物28
1H−NMR(CDCl3)δ:8.15−8.14(m,1H),7.90−7.87(m,1H),7.53−7.51(m,2H),3.99(s,3H).
製造例7
4−ヨードベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル325mg、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム1.90g、ヨウ化銅(I)486mg、N−メチル−2−ピロリドン5mlおよびキシレン5mlの混合物を、窒素雰囲気下160℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、クロロホルムおよび水を加えて、不溶物をろ別した。ろ液から、クロロホルムで抽出した後、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−ペンタフルオロエチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物29と記す。)80mgを得た。
本発明化合物29
1H−NMR(CDCl3)δ:8.26(s,1H),8.09−8.07(m,1H),7.70−7.68(m,1H),7.58−7.56(m,1H),3.98(s,3H).
4−ヨードベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル325mg、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム1.90g、ヨウ化銅(I)486mg、N−メチル−2−ピロリドン5mlおよびキシレン5mlの混合物を、窒素雰囲気下160℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、クロロホルムおよび水を加えて、不溶物をろ別した。ろ液から、クロロホルムで抽出した後、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−ペンタフルオロエチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物29と記す。)80mgを得た。
本発明化合物29
1H−NMR(CDCl3)δ:8.26(s,1H),8.09−8.07(m,1H),7.70−7.68(m,1H),7.58−7.56(m,1H),3.98(s,3H).
製造例8
5−ヨードベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム2.92g、ヨウ化銅(I)1.50g、N−メチル−2−ピロリドン15mlおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を、窒素雰囲気下160℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和アンモニア水溶液を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−ペンタフルオロエチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物30と記す。)556mgを得た。
本発明化合物30
1H−NMR(CDCl3)δ:8.15−8.12(m,2H),8.00(d,1H,J=8.8Hz),7.64(d,1H,J=8.8Hz),3.99(s,3H).
5−ヨードベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム2.92g、ヨウ化銅(I)1.50g、N−メチル−2−ピロリドン15mlおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を、窒素雰囲気下160℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和アンモニア水溶液を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−ペンタフルオロエチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物30と記す。)556mgを得た。
本発明化合物30
1H−NMR(CDCl3)δ:8.15−8.12(m,2H),8.00(d,1H,J=8.8Hz),7.64(d,1H,J=8.8Hz),3.99(s,3H).
製造例9
5−ヨードベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1000mg、1−ヨードヘプタフルオロプロパン2.79g、銅(0)600mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を、窒素雰囲気下150℃で8時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、tert−ブチルメチルエーテルおよび飽和アンモニア水溶液を加えた後、セライトを用いたろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−ヘプタフルオロプロピルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物31と記す。)351mgを得た。
本発明化合物31
1H−NMR(CDCl3)δ:8.14(s,1H),8.12(s,1H),8.00(d,1H,J=8.5Hz),7.63(d,1H,J=8.5Hz),3.97(s,3H).
5−ヨードベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1000mg、1−ヨードヘプタフルオロプロパン2.79g、銅(0)600mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を、窒素雰囲気下150℃で8時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、tert−ブチルメチルエーテルおよび飽和アンモニア水溶液を加えた後、セライトを用いたろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−ヘプタフルオロプロピルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物31と記す。)351mgを得た。
本発明化合物31
1H−NMR(CDCl3)δ:8.14(s,1H),8.12(s,1H),8.00(d,1H,J=8.5Hz),7.63(d,1H,J=8.5Hz),3.97(s,3H).
製造例10
6−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、トリブチルビニルスズ877mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 213mgおよびトルエン4mlの混合物を、窒素雰囲気下、110℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。ろ液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−ビニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物32と記す。)229mgを得た。
本発明化合物32
1H−NMR(CDCl3)δ:8.03(s,1H),7.84−7.81(m,2H),7.52−7.50(m,1H),6.82(dd,1H,J=17.6,11.0Hz),5.87(d,1H,J=17.6Hz),5.36(d,1H,J=11.0Hz),3.95(s,3H).
6−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、トリブチルビニルスズ877mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 213mgおよびトルエン4mlの混合物を、窒素雰囲気下、110℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。ろ液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−ビニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物32と記す。)229mgを得た。
本発明化合物32
1H−NMR(CDCl3)δ:8.03(s,1H),7.84−7.81(m,2H),7.52−7.50(m,1H),6.82(dd,1H,J=17.6,11.0Hz),5.87(d,1H,J=17.6Hz),5.36(d,1H,J=11.0Hz),3.95(s,3H).
製造例11
6−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル900mg、ジイソプロピルアミン2.28ml、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)116mg、ヨウ化銅(I)32mg、トリメチルシリルアセチレン0.92mlおよびトルエン15mlの混合物を、窒素雰囲気下、室温で20時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にヘキサンを加え、不溶物をろ別した。ろ液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−(トリメチルシリルエチニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル590mgを得た。
工程2
6−(トリメチルシリルエチニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル590mg、水酸化リチウム一水和物215mg、水4mlおよびメタノール12mlの混合物を80℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水および濃塩酸を加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、6−エチニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸402mgを得た。
工程3
6−エチニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸217mgおよびメタノール10mlの混合物に、0℃でトリメチルシリルジアゾメタン(2Mジエチルエーテル溶液)4.3mlを滴下した。反応混合物を0℃で15時間攪拌した後、室温下で30分間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、残渣にメタノールを加え、不溶物をろ取得し、6−エチニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物33と記す。)182mgを得た。
本発明化合物33
1H−NMR(CDCl3)δ:8.04(s,1H),8.01(s,1H),7.83−7.81(m,1H),7.51−7.48(m,1H),3.95(s,3H),3.19(s,1H).
6−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル900mg、ジイソプロピルアミン2.28ml、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)116mg、ヨウ化銅(I)32mg、トリメチルシリルアセチレン0.92mlおよびトルエン15mlの混合物を、窒素雰囲気下、室温で20時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にヘキサンを加え、不溶物をろ別した。ろ液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−(トリメチルシリルエチニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル590mgを得た。
工程2
6−(トリメチルシリルエチニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル590mg、水酸化リチウム一水和物215mg、水4mlおよびメタノール12mlの混合物を80℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水および濃塩酸を加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、6−エチニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸402mgを得た。
工程3
6−エチニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸217mgおよびメタノール10mlの混合物に、0℃でトリメチルシリルジアゾメタン(2Mジエチルエーテル溶液)4.3mlを滴下した。反応混合物を0℃で15時間攪拌した後、室温下で30分間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、残渣にメタノールを加え、不溶物をろ取得し、6−エチニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物33と記す。)182mgを得た。
本発明化合物33
1H−NMR(CDCl3)δ:8.04(s,1H),8.01(s,1H),7.83−7.81(m,1H),7.51−7.48(m,1H),3.95(s,3H),3.19(s,1H).
製造例12
4−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル750mg、フェニルボロン酸438mg、塩化リチウム610mg、炭酸ナトリウム528mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)160mg、1,4−ジオキサン30mlおよび水15mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−フェニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物34と記す。)477mgを得た。
本発明化合物34
1H−NMR(CDCl3)δ:8.17−8.16(m,1H),7.87−7.85(m,1H),7.57−7.48(m,5H),7.47−7.42(m,1H),7.41−7.39(m,1H),3.93(s,3H).
4−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル750mg、フェニルボロン酸438mg、塩化リチウム610mg、炭酸ナトリウム528mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)160mg、1,4−ジオキサン30mlおよび水15mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−フェニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物34と記す。)477mgを得た。
本発明化合物34
1H−NMR(CDCl3)δ:8.17−8.16(m,1H),7.87−7.85(m,1H),7.57−7.48(m,5H),7.47−7.42(m,1H),7.41−7.39(m,1H),3.93(s,3H).
製造例13
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、フェニルボロン酸292mg、塩化リチウム406mg、炭酸ナトリウム351mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)106mg、1,4−ジオキサン20mlおよび水10mlの混合物を100℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、クロロホルムで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−フェニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物35と記す。)295mgを得た。
本発明化合物35
1H−NMR(CDCl3)δ:8.11(s,1H),8.07(s,1H),7.93(d,1H,J=8.5Hz),7.71(d,1H,J=8.5Hz),7.66−7.64(m,2H),7.49−7.47(m,2H),7.40−7.38(m,1H),3.97(s,3H).
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、フェニルボロン酸292mg、塩化リチウム406mg、炭酸ナトリウム351mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)106mg、1,4−ジオキサン20mlおよび水10mlの混合物を100℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、クロロホルムで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−フェニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物35と記す。)295mgを得た。
本発明化合物35
1H−NMR(CDCl3)δ:8.11(s,1H),8.07(s,1H),7.93(d,1H,J=8.5Hz),7.71(d,1H,J=8.5Hz),7.66−7.64(m,2H),7.49−7.47(m,2H),7.40−7.38(m,1H),3.97(s,3H).
製造例14
6−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル750mg、フェニルボロン酸438mg、塩化リチウム610mg、炭酸ナトリウム528mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)160mg、1,4−ジオキサン30mlおよび水15mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−フェニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物36と記す。)475mgを得た。
本発明化合物36
1H−NMR(CDCl3)δ:8.08(s,1H),8.07−8.06(m,1H),7.95−7.93(m,1H),7.67−7.65(m,3H),7.49−7.47(m,2H),7.40−7.38(m,1H),3.96(s,3H).
6−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル750mg、フェニルボロン酸438mg、塩化リチウム610mg、炭酸ナトリウム528mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)160mg、1,4−ジオキサン30mlおよび水15mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−フェニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物36と記す。)475mgを得た。
本発明化合物36
1H−NMR(CDCl3)δ:8.08(s,1H),8.07−8.06(m,1H),7.95−7.93(m,1H),7.67−7.65(m,3H),7.49−7.47(m,2H),7.40−7.38(m,1H),3.96(s,3H).
製造例15
7−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル750mg、フェニルボロン酸438mg、塩化リチウム610mg、炭酸ナトリウム528mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)160mg、1,4−ジオキサン30mlおよび水15mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−フェニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物37と記す。)118mgを得た。
本発明化合物37
1H−NMR(CDCl3)δ:8.14(s,1H),7.88−7.86(m,1H),7.72−7.71(m,2H),7.54−7.41(m,5H),3.94(s,3H).
7−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル750mg、フェニルボロン酸438mg、塩化リチウム610mg、炭酸ナトリウム528mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)160mg、1,4−ジオキサン30mlおよび水15mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−フェニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物37と記す。)118mgを得た。
本発明化合物37
1H−NMR(CDCl3)δ:8.14(s,1H),7.88−7.86(m,1H),7.72−7.71(m,2H),7.54−7.41(m,5H),3.94(s,3H).
製造例16
3−クロロベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル274mg、フェニルボロン酸221mg、リン酸カリウム541mg、トリフェニルホスフィン31.7mg、ビストリフェニルホスフィンニッケル(II)ジクロライドおよびトルエン7mlの混合物を、窒素雰囲気下120℃で6時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−フェニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物38と記す。)260mgを得た。
本発明化合物38
1H−NMR(CDCl3)δ:7.90−7.88(m,1H),7.56−7.35(m,8H),3.78(s,3H).
3−クロロベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル274mg、フェニルボロン酸221mg、リン酸カリウム541mg、トリフェニルホスフィン31.7mg、ビストリフェニルホスフィンニッケル(II)ジクロライドおよびトルエン7mlの混合物を、窒素雰囲気下120℃で6時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−フェニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物38と記す。)260mgを得た。
本発明化合物38
1H−NMR(CDCl3)δ:7.90−7.88(m,1H),7.56−7.35(m,8H),3.78(s,3H).
製造例17
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、2−クロロフェニルボロン酸750mg、塩化リチウム813mg、炭酸ナトリウム704mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 213mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(2−クロロフェニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物39と記す。)871mgを得た。
本発明化合物39
1H−NMR(CDCl3)δ:8.10(s,1H),7.94−7.91(m,2H),7.57−7.55(m,1H),7.52−7.50(m,1H),7.41−7.38(m,1H),7.37−7.30(m,2H),3.96(s,3H).
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、2−クロロフェニルボロン酸750mg、塩化リチウム813mg、炭酸ナトリウム704mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 213mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(2−クロロフェニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物39と記す。)871mgを得た。
本発明化合物39
1H−NMR(CDCl3)δ:8.10(s,1H),7.94−7.91(m,2H),7.57−7.55(m,1H),7.52−7.50(m,1H),7.41−7.38(m,1H),7.37−7.30(m,2H),3.96(s,3H).
製造例18
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、3−クロロフェニルボロン酸750mg、塩化リチウム813mg、炭酸ナトリウム704mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 213mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(3−クロロフェニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物40と記す。)870mgを得た。
本発明化合物40
1H−NMR(CDCl3)δ:8.11(s,1H),8.04(d,1H,J=1.9Hz),7.94(d,1H,J=8.5Hz),7.67(dd,1H,J=8.5,1.9Hz),7.64−7.63(m,1H),7.53−7.51(m,1H),7.42−7.40(m,1H),7.37−7.35(m,1H),3.97(s,3H).
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、3−クロロフェニルボロン酸750mg、塩化リチウム813mg、炭酸ナトリウム704mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 213mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(3−クロロフェニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物40と記す。)870mgを得た。
本発明化合物40
1H−NMR(CDCl3)δ:8.11(s,1H),8.04(d,1H,J=1.9Hz),7.94(d,1H,J=8.5Hz),7.67(dd,1H,J=8.5,1.9Hz),7.64−7.63(m,1H),7.53−7.51(m,1H),7.42−7.40(m,1H),7.37−7.35(m,1H),3.97(s,3H).
製造例19
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、4−クロロフェニルボロン酸750mg、塩化リチウム813mg、炭酸ナトリウム704mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 213mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(4−クロロフェニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物41と記す。)721mgを得た。
本発明化合物41
1H−NMR(CDCl3)δ:8.11(s,1H),8.03(d,1H,J=1.8Hz),7.93(d,1H,J=8.3Hz),7.66(dd,1H,J=8.3,1.8Hz),7.57(d,2H,J=8.8Hz),7.44(d,2H,J=8.8Hz),3.97(s,3H).
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、4−クロロフェニルボロン酸750mg、塩化リチウム813mg、炭酸ナトリウム704mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 213mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(4−クロロフェニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物41と記す。)721mgを得た。
本発明化合物41
1H−NMR(CDCl3)δ:8.11(s,1H),8.03(d,1H,J=1.8Hz),7.93(d,1H,J=8.3Hz),7.66(dd,1H,J=8.3,1.8Hz),7.57(d,2H,J=8.8Hz),7.44(d,2H,J=8.8Hz),3.97(s,3H).
製造例20
7−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル750mg、3−メチルフェニルボロン酸489mg、塩化リチウム610mg、炭酸ナトリウム528mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)160mg、1,4−ジオキサン30mlおよび水15mlの混合物を100℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、不溶物をろ別した。ろ液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−(3−メチルフェニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物42と記す。)385mgを得た。
本発明化合物42
1H−NMR(CDCl3)δ:8.13(s,1H),7.86−7.84(m,1H),7.52−7.46(m,4H),7.41−7.39(m,1H),7.26−7.23(m,1H),3.94(s,3H),2.45(s,3H).
7−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル750mg、3−メチルフェニルボロン酸489mg、塩化リチウム610mg、炭酸ナトリウム528mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)160mg、1,4−ジオキサン30mlおよび水15mlの混合物を100℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、不溶物をろ別した。ろ液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−(3−メチルフェニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物42と記す。)385mgを得た。
本発明化合物42
1H−NMR(CDCl3)δ:8.13(s,1H),7.86−7.84(m,1H),7.52−7.46(m,4H),7.41−7.39(m,1H),7.26−7.23(m,1H),3.94(s,3H),2.45(s,3H).
製造例21
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.0g、4−トリフルオロメチルフェニルボロン酸911mg、塩化リチウム813mg、炭酸ナトリウム704mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)213mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を100℃で2.5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、不溶物をろ別した。ろ液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加え、不溶物をろ取し、減圧下乾燥し、5−(4−トリフルオロメチル)フェニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物43と記す。)845mgを得た。
本発明化合物43
1H−NMR(CDCl3)δ:8.13(s,1H),8.09−8.08(m,1H),7.98−7.95(m,1H),7.76−7.75(m,4H),7.71−7.69(m,1H),3.97(s,3H).
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.0g、4−トリフルオロメチルフェニルボロン酸911mg、塩化リチウム813mg、炭酸ナトリウム704mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)213mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を100℃で2.5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、不溶物をろ別した。ろ液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加え、不溶物をろ取し、減圧下乾燥し、5−(4−トリフルオロメチル)フェニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物43と記す。)845mgを得た。
本発明化合物43
1H−NMR(CDCl3)δ:8.13(s,1H),8.09−8.08(m,1H),7.98−7.95(m,1H),7.76−7.75(m,4H),7.71−7.69(m,1H),3.97(s,3H).
製造例22
7−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル750mg、2−メトキシフェニルボロン酸575mg、塩化リチウム610mg、炭酸ナトリウム528mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)160mg、1,4−ジオキサン30mlおよび水15mlの混合物を100℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、不溶物をろ別した。ろ液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−(2−メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物44と記す。)543mgを得た。
本発明化合物44
1H−NMR(CDCl3)δ:8.11(s,1H),7.87−7.85(m,1H),7.50−7.41(m,4H),7.08−7.05(m,2H),3.91(s,3H),3.79(s,3H).
7−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル750mg、2−メトキシフェニルボロン酸575mg、塩化リチウム610mg、炭酸ナトリウム528mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)160mg、1,4−ジオキサン30mlおよび水15mlの混合物を100℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、不溶物をろ別した。ろ液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−(2−メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物44と記す。)543mgを得た。
本発明化合物44
1H−NMR(CDCl3)δ:8.11(s,1H),7.87−7.85(m,1H),7.50−7.41(m,4H),7.08−7.05(m,2H),3.91(s,3H),3.79(s,3H).
製造例23
6−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、4−(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸494mg、塩化リチウム407mg、炭酸ナトリウム352mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)107mg、1,4−ジオキサン20mlおよび水10mlの混合物を100℃で3.5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、不溶物をろ別した。ろ液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物45と記す。)509mgを得た。
本発明化合物45
1H−NMR(CDCl3)δ:8.09(s,1H),8.03(s,1H),7.96−7.94(m,1H),7.68−7.66(m,2H),7.62−7.60(m,1H),7.34−7.32(m,2H),3.97(s,3H).
6−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、4−(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸494mg、塩化リチウム407mg、炭酸ナトリウム352mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)107mg、1,4−ジオキサン20mlおよび水10mlの混合物を100℃で3.5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、不溶物をろ別した。ろ液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物45と記す。)509mgを得た。
本発明化合物45
1H−NMR(CDCl3)δ:8.09(s,1H),8.03(s,1H),7.96−7.94(m,1H),7.68−7.66(m,2H),7.62−7.60(m,1H),7.34−7.32(m,2H),3.97(s,3H).
製造例24
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、2−(トリブチルスズ)ピリジン679mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 107mgおよびトルエン4mlの混合物を、窒素雰囲気下、120℃で4.5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。水層を酢酸エチルで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(2−ピリジル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物46と記す。)368mgを得た。
本発明化合物46
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74−8.72(m,1H),8.52−8.51(m,1H),8.14−8.11(m,2H),7.97−7.95(m,1H),7.83−7.77(m,2H),7.29−7.27(m,1H),3.97(s,3H).
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、2−(トリブチルスズ)ピリジン679mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 107mgおよびトルエン4mlの混合物を、窒素雰囲気下、120℃で4.5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。水層を酢酸エチルで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(2−ピリジル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物46と記す。)368mgを得た。
本発明化合物46
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74−8.72(m,1H),8.52−8.51(m,1H),8.14−8.11(m,2H),7.97−7.95(m,1H),7.83−7.77(m,2H),7.29−7.27(m,1H),3.97(s,3H).
製造例25
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、3−ピリジルボロン酸623mg、塩化リチウム813mg、炭酸ナトリウム704mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 213mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(3−ピリジル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物47と記す。)754mgを得た。
本発明化合物47
1H−NMR(CDCl3)δ:8.93−8.90(m,1H),8.64−8.63(m,1H),8.13(s,1H),8.07(s,1H),7.99−7.97(m,1H),7.95−7.93(m,1H),7.70−7.67(m,1H),7.42−7.40(m,1H),3.97(s,3H).
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、3−ピリジルボロン酸623mg、塩化リチウム813mg、炭酸ナトリウム704mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 213mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(3−ピリジル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物47と記す。)754mgを得た。
本発明化合物47
1H−NMR(CDCl3)δ:8.93−8.90(m,1H),8.64−8.63(m,1H),8.13(s,1H),8.07(s,1H),7.99−7.97(m,1H),7.95−7.93(m,1H),7.70−7.67(m,1H),7.42−7.40(m,1H),3.97(s,3H).
製造例26
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、4−ピリジルボロン酸623mg、塩化リチウム813mg、炭酸ナトリウム704mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)213mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(4−ピリジル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物48と記す。)467mgを得た。
本発明化合物48
1H−NMR(CDCl3)δ:8.70(dd,2H,J=4.5,1.5Hz),8.15−8.13(m,2H),8.00−7.97(m,1H),7.74−7.72(m,1H),7.57(dd,2H,J=4.5,1.5Hz),3.98(s,3H).
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、4−ピリジルボロン酸623mg、塩化リチウム813mg、炭酸ナトリウム704mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)213mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(4−ピリジル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物48と記す。)467mgを得た。
本発明化合物48
1H−NMR(CDCl3)δ:8.70(dd,2H,J=4.5,1.5Hz),8.15−8.13(m,2H),8.00−7.97(m,1H),7.74−7.72(m,1H),7.57(dd,2H,J=4.5,1.5Hz),3.98(s,3H).
製造例27
6−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、2−トリフルオロメチルピリジン−5−ボロン酸458mg、塩化リチウム407mg、炭酸ナトリウム352mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)107mg、1,4−ジオキサン20mlおよび水10mlの混合物を100℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、不溶物をろ別した。ろ液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−(6−トリフルオロメチル−3−ピリジル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物49と記す。)366mgを得た。
本発明化合物49
1H−NMR(CDCl3)δ:9.02(s,1H),8.12−8.10(m,3H),8.03−8.01(m,1H),7.81−7.79(m,1H),7.66−7.63(m,1H),3.98(s,3H).
6−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、2−トリフルオロメチルピリジン−5−ボロン酸458mg、塩化リチウム407mg、炭酸ナトリウム352mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)107mg、1,4−ジオキサン20mlおよび水10mlの混合物を100℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、不溶物をろ別した。ろ液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−(6−トリフルオロメチル−3−ピリジル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物49と記す。)366mgを得た。
本発明化合物49
1H−NMR(CDCl3)δ:9.02(s,1H),8.12−8.10(m,3H),8.03−8.01(m,1H),7.81−7.79(m,1H),7.66−7.63(m,1H),3.98(s,3H).
製造例28
2−メトキシカルボニルベンゾ[b]チオフェン−5−ボロン酸1.00g、2−ブロモピリミジン518mg、塩化リチウム718mg、炭酸ナトリウム622mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)188mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で3.5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加えた。
水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をクロロホルムおよび酢酸エチルから再結晶し、5−(2−ピリミジニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物50と記す。)329mgを得た。
本発明化合物50
1H−NMR(CDCl3)δ:8.99(d,1H,J=1.8Hz),8.85(d,2H,J=4.8Hz),8.57(dd,1H,J=8.8,1.8Hz),8.16(s,1H),7.98(d,1H,J=8.8Hz),7.23(t,1H,J=4.8Hz),3.97(s,3H).
2−メトキシカルボニルベンゾ[b]チオフェン−5−ボロン酸1.00g、2−ブロモピリミジン518mg、塩化リチウム718mg、炭酸ナトリウム622mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)188mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で3.5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加えた。
水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をクロロホルムおよび酢酸エチルから再結晶し、5−(2−ピリミジニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物50と記す。)329mgを得た。
本発明化合物50
1H−NMR(CDCl3)δ:8.99(d,1H,J=1.8Hz),8.85(d,2H,J=4.8Hz),8.57(dd,1H,J=8.8,1.8Hz),8.16(s,1H),7.98(d,1H,J=8.8Hz),7.23(t,1H,J=4.8Hz),3.97(s,3H).
製造例29
4−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル353mg、2−チオフェンボロン酸217mg、塩化リチウム287mg、炭酸ナトリウム248mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)75mg、1,4−ジオキサン10mlおよび水5mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−(2−チエニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物52と記す。)350mgを得た。
本発明化合物52
1H−NMR(CDCl3)δ:8.42(s,1H),7.84−7.82(m,1H),7.51−7.48(m,2H),7.44−7.42(m,1H),7.36−7.35(m,1H),7.20−7.18(m,1H),3.95(s,3H).
4−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル353mg、2−チオフェンボロン酸217mg、塩化リチウム287mg、炭酸ナトリウム248mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)75mg、1,4−ジオキサン10mlおよび水5mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−(2−チエニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物52と記す。)350mgを得た。
本発明化合物52
1H−NMR(CDCl3)δ:8.42(s,1H),7.84−7.82(m,1H),7.51−7.48(m,2H),7.44−7.42(m,1H),7.36−7.35(m,1H),7.20−7.18(m,1H),3.95(s,3H).
製造例30
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、チオフェン−2−ボロン酸613mg、塩化リチウム813mg、炭酸ナトリウム704mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)213mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(2−チエニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物53と記す。)607mgを得た。
本発明化合物53
1H−NMR(CDCl3)δ:8.09−8.08(m,1H),8.07(s,1H),7.87−7.85(m,1H),7.74−7.71(m,1H),7.38−7.37(m,1H),7.32−7.31(m,1H),7.12−7.11(m,1H),3.96(s,3H).
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、チオフェン−2−ボロン酸613mg、塩化リチウム813mg、炭酸ナトリウム704mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)213mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(2−チエニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物53と記す。)607mgを得た。
本発明化合物53
1H−NMR(CDCl3)δ:8.09−8.08(m,1H),8.07(s,1H),7.87−7.85(m,1H),7.74−7.71(m,1H),7.38−7.37(m,1H),7.32−7.31(m,1H),7.12−7.11(m,1H),3.96(s,3H).
製造例31
2−フルオロ−5−アセチルベンズアルデヒド340mg、チオグリコール酸メチル283g、炭酸カリウム567mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた個体を水で洗浄後、減圧下乾燥し、5−アセチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物54と記す。)277mgを得た。
本発明化合物54
1H−NMR(CDCl3)δ:8.48(d,1H,J=1.8Hz),8.15(s,1H),8.06(dd,1H,J=8.6,1.8Hz),7.94(d,1H,J=8.6Hz),3.97(s,3H),2.70(s,3H).
2−フルオロ−5−アセチルベンズアルデヒド340mg、チオグリコール酸メチル283g、炭酸カリウム567mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた個体を水で洗浄後、減圧下乾燥し、5−アセチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物54と記す。)277mgを得た。
本発明化合物54
1H−NMR(CDCl3)δ:8.48(d,1H,J=1.8Hz),8.15(s,1H),8.06(dd,1H,J=8.6,1.8Hz),7.94(d,1H,J=8.6Hz),3.97(s,3H),2.70(s,3H).
製造例32
工程1
マグネシウム895mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物に、50℃で2−(5−ブロモ−2−フルオロフェニル)−1,3−ジオキソラン7.0gおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を滴下し、30分間攪拌した。次に反応混合物に0℃でN−メトキシ−N−メチルトリフルオロアセトアミド3.82gを加えた後、室温下で1.5時間攪拌した。反応混合物に1M塩酸40mlを加え、還流下で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−フルオロ−5−トリフルオロアセチルベンズアルデヒド2.69gを得た。
工程2
2−フルオロ−5−トリフルオロアセチルベンズアルデヒド1.00g、チオグリコール酸メチル391mg、炭酸カリウム763mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を80℃で1時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロアセチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物55と記す。)462mgを得た。
本発明化合物55
1H−NMR(CDCl3)δ:8.60(s,1H),8.20−8.19(m,1H),8.14−8.11(m,1H),8.04−8.01(m,1H),3.99(s,3H).
工程1
マグネシウム895mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物に、50℃で2−(5−ブロモ−2−フルオロフェニル)−1,3−ジオキソラン7.0gおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を滴下し、30分間攪拌した。次に反応混合物に0℃でN−メトキシ−N−メチルトリフルオロアセトアミド3.82gを加えた後、室温下で1.5時間攪拌した。反応混合物に1M塩酸40mlを加え、還流下で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−フルオロ−5−トリフルオロアセチルベンズアルデヒド2.69gを得た。
工程2
2−フルオロ−5−トリフルオロアセチルベンズアルデヒド1.00g、チオグリコール酸メチル391mg、炭酸カリウム763mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を80℃で1時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロアセチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物55と記す。)462mgを得た。
本発明化合物55
1H−NMR(CDCl3)δ:8.60(s,1H),8.20−8.19(m,1H),8.14−8.11(m,1H),8.04−8.01(m,1H),3.99(s,3H).
製造例33
工程1
2−(5−ブロモ−2−フルオロフェニル)−1,3−ジオキソラン2.00gおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物に、−70℃で、n−ブチルリチウム(1.6Mヘキサン溶液)5.1mlを滴下し、30分間攪拌した。反応混合物に、−70℃で、ベンゾニトリル919mgおよびテトラヒドロフラン5mlの混合物を滴下し、1時間攪拌した。次に反応混合物を室温下で1.5時間攪拌後、1M塩酸30mlを加え、65℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−ベンゾイル−2−フルオロベンズアルデヒド414mgを得た。
工程2
5−ベンゾイル−2−フルオロベンズアルデヒド414mg、チオグリコール酸メチル250mg、炭酸カリウム501mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド3mlの混合物を80℃で1時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−ベンゾイルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物56と記す。)271mgを得た。
本発明化合物56
1H−NMR(CDCl3)δ:8.30(s,1H),8.13(s,1H),7.98−7.94(m,2H),7.84−7.82(m,2H),7.64−7.62(m,1H),7.54−7.50(m,2H),3.97(s,3H).
工程1
2−(5−ブロモ−2−フルオロフェニル)−1,3−ジオキソラン2.00gおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物に、−70℃で、n−ブチルリチウム(1.6Mヘキサン溶液)5.1mlを滴下し、30分間攪拌した。反応混合物に、−70℃で、ベンゾニトリル919mgおよびテトラヒドロフラン5mlの混合物を滴下し、1時間攪拌した。次に反応混合物を室温下で1.5時間攪拌後、1M塩酸30mlを加え、65℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−ベンゾイル−2−フルオロベンズアルデヒド414mgを得た。
工程2
5−ベンゾイル−2−フルオロベンズアルデヒド414mg、チオグリコール酸メチル250mg、炭酸カリウム501mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド3mlの混合物を80℃で1時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−ベンゾイルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物56と記す。)271mgを得た。
本発明化合物56
1H−NMR(CDCl3)δ:8.30(s,1H),8.13(s,1H),7.98−7.94(m,2H),7.84−7.82(m,2H),7.64−7.62(m,1H),7.54−7.50(m,2H),3.97(s,3H).
製造例34
工程1
4−シアノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル250mg、水酸化ナトリウム608mg、水2mlおよびメタノール3mlの混合物を還流下で14時間攪拌した。
反応混合物を室温まで冷却後、水5mlおよび濃塩酸2mlを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、ベンゾ[b]チオフェン−2,4−ジカルボン酸331mgを得た。
工程2
ベンゾ[b]チオフェン−2,4−ジカルボン酸200mg、硫酸100mgおよびメタノール5mlの混合物を還流下で23時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮しベンゾ[b]チオフェン−2,4−ジカルボン酸−2,4−ジメチル(以下、本発明化合物57と記す。)220mgを得た。
本発明化合物57
1H−NMR(CDCl3)δ:8.89(s,1H),8.18−8.16(m,1H),8.07−8.05(m,1H),7.53−7.51(m,1H),4.02(s,3H),3.97(s,3H).
工程1
4−シアノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル250mg、水酸化ナトリウム608mg、水2mlおよびメタノール3mlの混合物を還流下で14時間攪拌した。
反応混合物を室温まで冷却後、水5mlおよび濃塩酸2mlを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、ベンゾ[b]チオフェン−2,4−ジカルボン酸331mgを得た。
工程2
ベンゾ[b]チオフェン−2,4−ジカルボン酸200mg、硫酸100mgおよびメタノール5mlの混合物を還流下で23時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮しベンゾ[b]チオフェン−2,4−ジカルボン酸−2,4−ジメチル(以下、本発明化合物57と記す。)220mgを得た。
本発明化合物57
1H−NMR(CDCl3)δ:8.89(s,1H),8.18−8.16(m,1H),8.07−8.05(m,1H),7.53−7.51(m,1H),4.02(s,3H),3.97(s,3H).
製造例35
3−ホルミル−4−ニトロ安息香酸メチル1.00g、チオグリコール酸メチル609mg、炭酸カリウム761mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を60℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ベンゾ[b]チオフェン−2,5−ジカルボン酸−2,5−ジメチル(以下、本発明化合物58と記す。)323mgを得た。
本発明化合物58
1H−NMR(CDCl3)δ:8.60−8.58(m,1H),8.13−8.10(m,2H),7.93−7.91(m,1H),3.97(s,3H),3.97(s,3H).
3−ホルミル−4−ニトロ安息香酸メチル1.00g、チオグリコール酸メチル609mg、炭酸カリウム761mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を60℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ベンゾ[b]チオフェン−2,5−ジカルボン酸−2,5−ジメチル(以下、本発明化合物58と記す。)323mgを得た。
本発明化合物58
1H−NMR(CDCl3)δ:8.60−8.58(m,1H),8.13−8.10(m,2H),7.93−7.91(m,1H),3.97(s,3H),3.97(s,3H).
製造例36
工程1
2,3−ジヒドロ−1−ベンゾチオフェン−2,3−ジオン1.87g、炭酸ナトリウム1.5gおよび水13.5mlの混合物を室温で1時間攪拌した。クロロ酢酸1.16g、炭酸ナトリウム0.6gおよび水5.4mlからなる水溶液を、混合物に滴下し、80℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ別した。氷冷下でろ液に水酸化ナトリウム15gを加えた後、室温で2時間攪拌した。水溶液に氷冷下で濃塩酸を加えた後、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、ベンゾ[b]チオフェン−2,3−ジカルボン酸440mgを得た。
工程2
ベンゾ[b]チオフェン−2,3−ジカルボン酸280mg、濃硫酸200mgおよびメタノール6mlの混合物を80℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ベンゾ[b]チオフェン−2,3−ジカルボン酸−2,3−ジメチル(以下、本発明化合物60と記す。)220mgを得た。
本発明化合物60
1H−NMR(CDCl3)δ:7.95−7.93(m,1H),7.87−7.85(m,1H),7.50−7.47(m,2H),4.03(s,3H),3.95(s,3H).
工程1
2,3−ジヒドロ−1−ベンゾチオフェン−2,3−ジオン1.87g、炭酸ナトリウム1.5gおよび水13.5mlの混合物を室温で1時間攪拌した。クロロ酢酸1.16g、炭酸ナトリウム0.6gおよび水5.4mlからなる水溶液を、混合物に滴下し、80℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ別した。氷冷下でろ液に水酸化ナトリウム15gを加えた後、室温で2時間攪拌した。水溶液に氷冷下で濃塩酸を加えた後、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、ベンゾ[b]チオフェン−2,3−ジカルボン酸440mgを得た。
工程2
ベンゾ[b]チオフェン−2,3−ジカルボン酸280mg、濃硫酸200mgおよびメタノール6mlの混合物を80℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ベンゾ[b]チオフェン−2,3−ジカルボン酸−2,3−ジメチル(以下、本発明化合物60と記す。)220mgを得た。
本発明化合物60
1H−NMR(CDCl3)δ:7.95−7.93(m,1H),7.87−7.85(m,1H),7.50−7.47(m,2H),4.03(s,3H),3.95(s,3H).
製造例37
工程1
モレキュラーシーブス(4Å)2.00g、塩化銅(II)二水和物341mgおよび水200mlを室温で7時間攪拌後、ろ取した。ろ取物を水20mlおよびアセトン20mlで洗浄し後、150℃で1時間真空乾燥し、淡緑青色固形物2.00gを得た。
工程2
工程1で得た淡緑青色固形物500mg、5−シアノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、アセトアルドキシム2.8mlおよびメタノール20mlの混合物を、65℃で24時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣にアセトンを加え、不溶物をろ取し、減圧下乾燥し、5−アミノカルボニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物61と記す。)696mgを得た。
本発明化合物61
1H−NMR(CDCl3)δ:8.37−8.36(m,1H),8.12(s,1H),7.95−7.92(m,1H),7.89−7.89(m,1H),6.10(br s,1H),5.64(br s,1H),3.97(s,3H).
工程1
モレキュラーシーブス(4Å)2.00g、塩化銅(II)二水和物341mgおよび水200mlを室温で7時間攪拌後、ろ取した。ろ取物を水20mlおよびアセトン20mlで洗浄し後、150℃で1時間真空乾燥し、淡緑青色固形物2.00gを得た。
工程2
工程1で得た淡緑青色固形物500mg、5−シアノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、アセトアルドキシム2.8mlおよびメタノール20mlの混合物を、65℃で24時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣にアセトンを加え、不溶物をろ取し、減圧下乾燥し、5−アミノカルボニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物61と記す。)696mgを得た。
本発明化合物61
1H−NMR(CDCl3)δ:8.37−8.36(m,1H),8.12(s,1H),7.95−7.92(m,1H),7.89−7.89(m,1H),6.10(br s,1H),5.64(br s,1H),3.97(s,3H).
製造例38
4−アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.20g、ヨウ化メチル2.7g、炭酸カリウム1.76gおよびアセトニトリル4mlの混合物を、60℃で7時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水60mlおよび酢酸エチル60mlを加え、不溶物をろ別し、ろ液から酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、4−ジメチルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸(以下、本発明化合物66と記す。)255mgを得た。
本発明化合物66
1H−NMR(CDCl3)δ:8.25(s,1H),7.42−7.41(m,1H),7.35−7.33(m,1H),6.82−6.80(m,1H),3.94(s,3H),2.97(s,6H).
4−アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.20g、ヨウ化メチル2.7g、炭酸カリウム1.76gおよびアセトニトリル4mlの混合物を、60℃で7時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水60mlおよび酢酸エチル60mlを加え、不溶物をろ別し、ろ液から酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、4−ジメチルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸(以下、本発明化合物66と記す。)255mgを得た。
本発明化合物66
1H−NMR(CDCl3)δ:8.25(s,1H),7.42−7.41(m,1H),7.35−7.33(m,1H),6.82−6.80(m,1H),3.94(s,3H),2.97(s,6H).
製造例39
5−アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、無水酢酸320mg、ジイソプロピルエチルアミン623mgおよびジクロロメタン10mlの混合物を室温で4時間攪拌した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−アセチルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物67と記す。)449mgを得た。
本発明化合物67
1H−NMR(CDCl3)δ:8.22−8.21(m,1H),7.99(s,1H),7.78−7.76(m,1H),7.44−7.40(m,2H),3.94(s,3H),2.22(s,3H).
5−アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、無水酢酸320mg、ジイソプロピルエチルアミン623mgおよびジクロロメタン10mlの混合物を室温で4時間攪拌した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−アセチルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物67と記す。)449mgを得た。
本発明化合物67
1H−NMR(CDCl3)δ:8.22−8.21(m,1H),7.99(s,1H),7.78−7.76(m,1H),7.44−7.40(m,2H),3.94(s,3H),2.22(s,3H).
製造例40
5−アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル320mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩310mg、安息香酸294mg、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン18.4mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物を室温で24時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加えた。有機層を1M塩酸、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−ベンゾイルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物68と記す。)318mgを得た。
本発明化合物68
1H−NMR(CDCl3)δ:8.40(br s,1H),8.05(s,1H),7.91−7.90(m,3H),7.86−7.84(m,1H),7.58−7.53(m,4H),3.96(s,3H).
5−アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル320mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩310mg、安息香酸294mg、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン18.4mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物を室温で24時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加えた。有機層を1M塩酸、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−ベンゾイルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物68と記す。)318mgを得た。
本発明化合物68
1H−NMR(CDCl3)δ:8.40(br s,1H),8.05(s,1H),7.91−7.90(m,3H),7.86−7.84(m,1H),7.58−7.53(m,4H),3.96(s,3H).
製造例41
無水酢酸5.60gおよび蟻酸3.11gの混合物を60℃で2時間攪拌した。混合物を室温まで冷却後、テトラヒドロフラン10mlを加えた。この混合物に、3−アミノ−ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル4.37gおよびテトラヒドロフラン50mlの混合物を氷冷下で滴下した。反応混合物を室温で2時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をテトラヒドロフランから再結晶し、3−ホルミルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物69と記す。)4.06gを得た。
本発明化合物69
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.45(br s,1H),8.45−8.43(m,1H),8.05−8.03(m,1H),7.90(br s,1H),7.60−7.58(m,1H),7.51−7.49(m,1H),3.84(s,3H).
無水酢酸5.60gおよび蟻酸3.11gの混合物を60℃で2時間攪拌した。混合物を室温まで冷却後、テトラヒドロフラン10mlを加えた。この混合物に、3−アミノ−ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル4.37gおよびテトラヒドロフラン50mlの混合物を氷冷下で滴下した。反応混合物を室温で2時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をテトラヒドロフランから再結晶し、3−ホルミルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物69と記す。)4.06gを得た。
本発明化合物69
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.45(br s,1H),8.45−8.43(m,1H),8.05−8.03(m,1H),7.90(br s,1H),7.60−7.58(m,1H),7.51−7.49(m,1H),3.84(s,3H).
製造例42
3−アミノ−ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル100mgおよびテトラヒドロフラン2mlの混合物を氷冷下で攪拌後、60%水素化ナトリウム24mgを加えた。氷冷下で反応混合物に塩化アセチル45mgを滴下後、室温で46時間攪拌した。混合物に水を加え、析出した固体をろ過により集め、ヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥し、3−アセチルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物70と記す。)82mgを得た。
本発明化合物70
1H−NMR(CDCl3)δ:9.47(br s,1H),8.10−8.08(m,1H),7.77−7.75(m,1H),7.50−7.46(m,1H),7.42−7.38(m,1H),3.94(s,3H),2.33(s,3H).
3−アミノ−ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル100mgおよびテトラヒドロフラン2mlの混合物を氷冷下で攪拌後、60%水素化ナトリウム24mgを加えた。氷冷下で反応混合物に塩化アセチル45mgを滴下後、室温で46時間攪拌した。混合物に水を加え、析出した固体をろ過により集め、ヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥し、3−アセチルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物70と記す。)82mgを得た。
本発明化合物70
1H−NMR(CDCl3)δ:9.47(br s,1H),8.10−8.08(m,1H),7.77−7.75(m,1H),7.50−7.46(m,1H),7.42−7.38(m,1H),3.94(s,3H),2.33(s,3H).
製造例43
5−アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル200mg、無水トリフルオロ酢酸456mg、トリエチルアミン205mgおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を室温で24時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロアセチルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物71と記す。)260mgを得た。
本発明化合物71
1H−NMR(DMSO−D6)δ:11.48(br s,1H),8.40(d,1H,J=2.0Hz),8.27(s,1H),8.11(d,1H,J=8.8Hz),7.75(dd,1H,J=8.8,2.0Hz),3.92(s,3H).
5−アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル200mg、無水トリフルオロ酢酸456mg、トリエチルアミン205mgおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を室温で24時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロアセチルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物71と記す。)260mgを得た。
本発明化合物71
1H−NMR(DMSO−D6)δ:11.48(br s,1H),8.40(d,1H,J=2.0Hz),8.27(s,1H),8.11(d,1H,J=8.8Hz),7.75(dd,1H,J=8.8,2.0Hz),3.92(s,3H).
製造例44
5−アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル150mg、塩化クロロアセチル170mg、トリエチルアミン304mgおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を室温で24時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−クロロアセチルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物72と記す。)160mgを得た。
本発明化合物72
1H−NMR(CDCl3)δ:8.36(br s,1H),8.27(s,1H),8.03(s,1H),7.85−7.83(m,1H),7.52−7.50(m,1H),4.24(s,2H),3.95(s,3H).
5−アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル150mg、塩化クロロアセチル170mg、トリエチルアミン304mgおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を室温で24時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−クロロアセチルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物72と記す。)160mgを得た。
本発明化合物72
1H−NMR(CDCl3)δ:8.36(br s,1H),8.27(s,1H),8.03(s,1H),7.85−7.83(m,1H),7.52−7.50(m,1H),4.24(s,2H),3.95(s,3H).
製造例45
工程1
5−アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、メタンスルホニルクロリド552mg、ジイソプロピルエチルアミン623mgおよびジクロロメタン10mlの混合物を室温で4時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮後、残渣に水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水およびヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥し、5−[ビス(メチルスルホニル)アミノ]ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル449mgを得た。
工程2
5−[ビス(メチルスルホニル)アミノ]ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル760mg、水酸化リチウム一水和物228mg、水3mlおよびメタノール6mlの混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−メチルスルホニルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸568mgを得た。
工程3
5−(メチルスルホニル)アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸406mg、硫酸200mgおよびメタノール6mlの混合物を80℃で6時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−メチルスルホニルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物81と記す。)315mgを得た。
本発明化合物81
1H−NMR(CDCl3)δ:8.02(s,1H),7.85(d,1H,J=8.8Hz),7.79(d,1H,J=2.3Hz),7.33(dd,1H,J=8.8,2.3Hz),6.70(s,1H),3.96(s,3H),3.04(s,3H).
工程1
5−アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、メタンスルホニルクロリド552mg、ジイソプロピルエチルアミン623mgおよびジクロロメタン10mlの混合物を室温で4時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮後、残渣に水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水およびヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥し、5−[ビス(メチルスルホニル)アミノ]ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル449mgを得た。
工程2
5−[ビス(メチルスルホニル)アミノ]ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル760mg、水酸化リチウム一水和物228mg、水3mlおよびメタノール6mlの混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−メチルスルホニルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸568mgを得た。
工程3
5−(メチルスルホニル)アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸406mg、硫酸200mgおよびメタノール6mlの混合物を80℃で6時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−メチルスルホニルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物81と記す。)315mgを得た。
本発明化合物81
1H−NMR(CDCl3)δ:8.02(s,1H),7.85(d,1H,J=8.8Hz),7.79(d,1H,J=2.3Hz),7.33(dd,1H,J=8.8,2.3Hz),6.70(s,1H),3.96(s,3H),3.04(s,3H).
製造例46
工程1
5−アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、トリフルオロメタンスルホン酸無水物1.37g、ジイソプロピルエチルアミン623mgおよびジクロロメタン10mlの混合物を室温で4時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−[ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミノ]ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mgを得た。
工程2
5−[ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミノ]ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル493mg、水酸化リチウム一水和物152mg、水3mlおよびメタノール6mlの混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−(トリフルオロメチルスルホニルアミノ)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸308mgを得た。
工程3
5−(トリフルオロメチルスルホニルアミノ)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸182mg、硫酸100mgおよびメタノール6mlの混合物を80℃で6時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(トリフルオロメチルスルホニルアミノ)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物83と記す。)169mgを得た。
本発明化合物83
1H−NMR(CDCl3)δ:8.04(s,1H),7.88(d,1H,J=8.7Hz),7.83(d,1H,J=2.1Hz),7.38(dd,1H,J=8.7,2.1Hz),3.97(s,3H).
工程1
5−アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、トリフルオロメタンスルホン酸無水物1.37g、ジイソプロピルエチルアミン623mgおよびジクロロメタン10mlの混合物を室温で4時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−[ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミノ]ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mgを得た。
工程2
5−[ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミノ]ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル493mg、水酸化リチウム一水和物152mg、水3mlおよびメタノール6mlの混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−(トリフルオロメチルスルホニルアミノ)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸308mgを得た。
工程3
5−(トリフルオロメチルスルホニルアミノ)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸182mg、硫酸100mgおよびメタノール6mlの混合物を80℃で6時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(トリフルオロメチルスルホニルアミノ)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物83と記す。)169mgを得た。
本発明化合物83
1H−NMR(CDCl3)δ:8.04(s,1H),7.88(d,1H,J=8.7Hz),7.83(d,1H,J=2.1Hz),7.38(dd,1H,J=8.7,2.1Hz),3.97(s,3H).
製造例47
3−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル600mg、ヨウ化メチル819mg、炭酸カリウム797mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を70℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、tert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−メトキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル以下、本発明化合物94と記す。195mgを得た。
本発明化合物94
1H−NMR(CDCl3)δ:7.90−7.88(m,1H),7.76−7.74(m,1H),7.52−7.46(m,1H),7.42−7.38(m,1H),4.17(s,3H),3.93(s,3H).
3−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル600mg、ヨウ化メチル819mg、炭酸カリウム797mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を70℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、tert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−メトキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル以下、本発明化合物94と記す。195mgを得た。
本発明化合物94
1H−NMR(CDCl3)δ:7.90−7.88(m,1H),7.76−7.74(m,1H),7.52−7.46(m,1H),7.42−7.38(m,1H),4.17(s,3H),3.93(s,3H).
製造例48
3−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル600mg、ヨウ化エチル800mg、炭酸カリウム797mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−エトキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物95と記す)540mgを得た。
本発明化合物95:1H−NMR(CDCl3)δ:7.89−7.87(m,1H),7.76−7.74(m,1H),7.50−7.46(m,1H),7.42−7.38(m,1H),4.40(q,2H,J=7.0Hz),3.92(s,3H),1.48(t,3H,J=7.0Hz).
3−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル600mg、ヨウ化エチル800mg、炭酸カリウム797mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−エトキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物95と記す)540mgを得た。
本発明化合物95:1H−NMR(CDCl3)δ:7.89−7.87(m,1H),7.76−7.74(m,1H),7.50−7.46(m,1H),7.42−7.38(m,1H),4.40(q,2H,J=7.0Hz),3.92(s,3H),1.48(t,3H,J=7.0Hz).
製造例49
3−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル300mg、ヨウ化イソプロピル450mg、炭酸カリウム400mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を70℃で12時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、tert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−イソプロポキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物96と記す。)321mgを得た。
本発明化合物96:1H−NMR(CDCl3)δ:7.87(d,1H,J=8.0Hz),7.74(d,1H,J=8.0Hz),7.49−7.45(m,1H),7.41−7.37(m,1H),4.87−4.81(m,1H),3.92(s,3H),1.41−1.40(m,6H).
3−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル300mg、ヨウ化イソプロピル450mg、炭酸カリウム400mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を70℃で12時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、tert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−イソプロポキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物96と記す。)321mgを得た。
本発明化合物96:1H−NMR(CDCl3)δ:7.87(d,1H,J=8.0Hz),7.74(d,1H,J=8.0Hz),7.49−7.45(m,1H),7.41−7.37(m,1H),4.87−4.81(m,1H),3.92(s,3H),1.41−1.40(m,6H).
製造例50
3−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル600mg、ベンジルブロミド933mg、炭酸カリウム797mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−ベンジロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物97と記す。)560mgを得た。
本発明化合物97
1H−NMR(CDCl3)δ:7.81−7.79(m,1H),7.76−7.74(m,1H),7.54−7.45(m,3H),7.42−7.34(m,4H),5.36(s,2H),3.93(s,3H).
3−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル600mg、ベンジルブロミド933mg、炭酸カリウム797mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−ベンジロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物97と記す。)560mgを得た。
本発明化合物97
1H−NMR(CDCl3)δ:7.81−7.79(m,1H),7.76−7.74(m,1H),7.54−7.45(m,3H),7.42−7.34(m,4H),5.36(s,2H),3.93(s,3H).
製造例51
2−フルオロ−5−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド3.00g、チオグリコール酸メチル1.33g、炭酸カリウム2.66gおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−トリフルオロメトキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物98と記す。)1.38gを得た。
本発明化合物98
1H−NMR(CDCl3)δ:8.05(s,1H),7.87(d,1H,J=8.8Hz),7.73(d,1H,J=1.0Hz),7.34(dd,1H,J=8.8,1.0Hz),3.96(s,3H).
2−フルオロ−5−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド3.00g、チオグリコール酸メチル1.33g、炭酸カリウム2.66gおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−トリフルオロメトキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物98と記す。)1.38gを得た。
本発明化合物98
1H−NMR(CDCl3)δ:8.05(s,1H),7.87(d,1H,J=8.8Hz),7.73(d,1H,J=1.0Hz),7.34(dd,1H,J=8.8,1.0Hz),3.96(s,3H).
製造例52
6−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル300mg、プロパルギルブロミド206mg、炭酸カリウム260mgおよびアセトニトリル5mlの混合物を60℃で4時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−プロパルギルオキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物99と記す。)327mgを得た。
本発明化合物99
1H−NMR(CDCl3)δ:7.98(s,1H),7.77(d,1H,J=8.8Hz),7.40(s,1H),7.09(d,1H,J=8.8Hz),4.78(s,2H),3.93(s,3H),2.57(s,1H).
6−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル300mg、プロパルギルブロミド206mg、炭酸カリウム260mgおよびアセトニトリル5mlの混合物を60℃で4時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−プロパルギルオキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物99と記す。)327mgを得た。
本発明化合物99
1H−NMR(CDCl3)δ:7.98(s,1H),7.77(d,1H,J=8.8Hz),7.40(s,1H),7.09(d,1H,J=8.8Hz),4.78(s,2H),3.93(s,3H),2.57(s,1H).
製造例53
6−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル300mg、4−トリフルオロメチルベンジルブロミド414mg、炭酸カリウム260mgおよびアセトニトリル5mlの混合物を60℃で4時間攪拌した。反応混合物にクロロホルムを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を、ヘキサン6mlおよび酢酸エチル18mlの混合溶媒で洗浄後、減圧下で乾燥し、6−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシ)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物100と記す。)486mgを得た。
本発明化合物100
1H−NMR(CDCl3)δ:7.98(s,1H),7.79−7.76(m,1H),7.67(d,2H,J=8.1Hz),7.58(d,2H,J=8.1Hz),7.35(s,1H),7.12−7.10(m,1H),5.21(s,2H),3.93(s,3H).
6−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル300mg、4−トリフルオロメチルベンジルブロミド414mg、炭酸カリウム260mgおよびアセトニトリル5mlの混合物を60℃で4時間攪拌した。反応混合物にクロロホルムを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を、ヘキサン6mlおよび酢酸エチル18mlの混合溶媒で洗浄後、減圧下で乾燥し、6−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシ)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物100と記す。)486mgを得た。
本発明化合物100
1H−NMR(CDCl3)δ:7.98(s,1H),7.79−7.76(m,1H),7.67(d,2H,J=8.1Hz),7.58(d,2H,J=8.1Hz),7.35(s,1H),7.12−7.10(m,1H),5.21(s,2H),3.93(s,3H).
製造例54
6−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル300mg、3−メトキシベンジルブロミド348mg、炭酸カリウム260mgおよびアセトニトリル5mlの混合物を60℃で4時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−(3−メトキシベンジルオキシ)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物101と記す。)442mgを得た。
本発明化合物101
1H−NMR(CDCl3)δ:7.97(s,1H),7.75(d,1H,J=8.8Hz),7.35(d,1H,J=2.3Hz),7.33−7.31(m,1H),7.10(dd,1H,J=8.8,2.3Hz),7.04−7.01(m,2H),6.90−6.87(m,1H),5.12(s,2H),3.92(s,3H),3.83(s,3H).
6−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル300mg、3−メトキシベンジルブロミド348mg、炭酸カリウム260mgおよびアセトニトリル5mlの混合物を60℃で4時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−(3−メトキシベンジルオキシ)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物101と記す。)442mgを得た。
本発明化合物101
1H−NMR(CDCl3)δ:7.97(s,1H),7.75(d,1H,J=8.8Hz),7.35(d,1H,J=2.3Hz),7.33−7.31(m,1H),7.10(dd,1H,J=8.8,2.3Hz),7.04−7.01(m,2H),6.90−6.87(m,1H),5.12(s,2H),3.92(s,3H),3.83(s,3H).
製造例55
7−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル450mg、2−ヨードトルエン565mg、ヨウ化銅(I)41.1mg、炭酸セシウム1.41g、N,N−ジメチルグリシン塩酸塩90.4mgおよび1,4−ジオキサン5mlの混合物を、還流下で23時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−(2−メチルフェノキシ)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物102と記す。)91mgを得た。
本発明化合物102
1H−NMR(CDCl3)δ:8.10(s,1H),7.59−7.57(m,1H),7.31−7.28(m,2H),7.22−7.18(m,1H),7.14−7.12(m,1H),7.01−6.99(m,1H),6.71−6.69(m,1H),3.95(s,3H),2.26(s,3H).
7−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル450mg、2−ヨードトルエン565mg、ヨウ化銅(I)41.1mg、炭酸セシウム1.41g、N,N−ジメチルグリシン塩酸塩90.4mgおよび1,4−ジオキサン5mlの混合物を、還流下で23時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−(2−メチルフェノキシ)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物102と記す。)91mgを得た。
本発明化合物102
1H−NMR(CDCl3)δ:8.10(s,1H),7.59−7.57(m,1H),7.31−7.28(m,2H),7.22−7.18(m,1H),7.14−7.12(m,1H),7.01−6.99(m,1H),6.71−6.69(m,1H),3.95(s,3H),2.26(s,3H).
製造例56
7−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル450mg、4−ヨードベンゾトリフルオリド705mg、ヨウ化銅(I)41.1mg、炭酸セシウム1.41g、N,N−ジメチルグリシン塩酸塩90.4mgおよび1,4−ジオキサン5mlの混合物を、還流下で23時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物103と記す。)333mgを得た。
本発明化合物103
1H−NMR(CDCl3)δ:8.11(s,1H),7.74−7.72(m,1H),7.61(d,2H,J=8.6Hz),7.42−7.40(m,1H),7.12(d,2H,J=8.6Hz),7.07−7.05(m,1H),3.94(s,3H).
7−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル450mg、4−ヨードベンゾトリフルオリド705mg、ヨウ化銅(I)41.1mg、炭酸セシウム1.41g、N,N−ジメチルグリシン塩酸塩90.4mgおよび1,4−ジオキサン5mlの混合物を、還流下で23時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物103と記す。)333mgを得た。
本発明化合物103
1H−NMR(CDCl3)δ:8.11(s,1H),7.74−7.72(m,1H),7.61(d,2H,J=8.6Hz),7.42−7.40(m,1H),7.12(d,2H,J=8.6Hz),7.07−7.05(m,1H),3.94(s,3H).
製造例57
7−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル450mg、1−ヨード−4−(トリフルオロメトキシ)ベンゼン746mg、ヨウ化銅(I)41.1mg、炭酸セシウム1.41g、N,N−ジメチルグリシン塩酸塩90.4mgおよび1,4−ジオキサン5mlの混合物を、還流下で23時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−[4−(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物104と記す。)241mgを得た。
本発明化合物104
1H−NMR(CDCl3)δ:8.10(s,1H),7.68−7.66(m,1H),7.38−7.36(m,1H),7.22(d,2H,J=9.1Hz),7.09(d,2H,J=9.1Hz),6.97−6.95(m,1H),3.94(s,3H).
7−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル450mg、1−ヨード−4−(トリフルオロメトキシ)ベンゼン746mg、ヨウ化銅(I)41.1mg、炭酸セシウム1.41g、N,N−ジメチルグリシン塩酸塩90.4mgおよび1,4−ジオキサン5mlの混合物を、還流下で23時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−[4−(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物104と記す。)241mgを得た。
本発明化合物104
1H−NMR(CDCl3)δ:8.10(s,1H),7.68−7.66(m,1H),7.38−7.36(m,1H),7.22(d,2H,J=9.1Hz),7.09(d,2H,J=9.1Hz),6.97−6.95(m,1H),3.94(s,3H).
製造例58
3−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル300mg、塩化アセチル294mg、トリエチルアミン291mgおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、減圧濃縮した。残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M塩酸、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、3−アセチルオキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物105と記す。)343mgを得た。
本発明化合物105
1H−NMR(CDCl3)δ:7.82−7.80(m,1H),7.73−7.71(m,1H),7.53−7.49(m,1H),7.45−7.41(m,1H),3.91(s,3H),2.48(s,3H).
3−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル300mg、塩化アセチル294mg、トリエチルアミン291mgおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、減圧濃縮した。残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M塩酸、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、3−アセチルオキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物105と記す。)343mgを得た。
本発明化合物105
1H−NMR(CDCl3)δ:7.82−7.80(m,1H),7.73−7.71(m,1H),7.53−7.49(m,1H),7.45−7.41(m,1H),3.91(s,3H),2.48(s,3H).
製造例59
工程1
2−(5−ブロモ−2−フルオロフェニル)−1,3−ジオキソラン2.27gおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物に、−70℃で、n−ブチルリチウム(1.6Mヘキサン溶液)6.0mlを滴下し、30分間攪拌した。反応混合物に、−70℃で、ジメチルジスルフィド1.04gおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を滴下し、1時間攪拌した。次に反応混合物を室温下で1.5時間攪拌後、1M塩酸30mlを加え、65℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−フルオロ−5−メチルチオベンズアルデヒド1.00gを得た。
工程2
2−フルオロ−5−メチルチオベンズアルデヒド1.00g、チオグリコール酸メチル811mg、炭酸カリウム1.62gおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を80℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−メチルチオベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物108と記す。)385mgを得た。
本発明化合物108
1H−NMR(CDCl3)δ:7.98(s,1H),7.76(d,1H,J=8.6Hz),7.72(d,1H,J=2.0Hz),7.39(dd,1H,J=8.6,2.0Hz),3.95(s,3H),2.55(s,3H).
工程1
2−(5−ブロモ−2−フルオロフェニル)−1,3−ジオキソラン2.27gおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物に、−70℃で、n−ブチルリチウム(1.6Mヘキサン溶液)6.0mlを滴下し、30分間攪拌した。反応混合物に、−70℃で、ジメチルジスルフィド1.04gおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を滴下し、1時間攪拌した。次に反応混合物を室温下で1.5時間攪拌後、1M塩酸30mlを加え、65℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−フルオロ−5−メチルチオベンズアルデヒド1.00gを得た。
工程2
2−フルオロ−5−メチルチオベンズアルデヒド1.00g、チオグリコール酸メチル811mg、炭酸カリウム1.62gおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を80℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−メチルチオベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物108と記す。)385mgを得た。
本発明化合物108
1H−NMR(CDCl3)δ:7.98(s,1H),7.76(d,1H,J=8.6Hz),7.72(d,1H,J=2.0Hz),7.39(dd,1H,J=8.6,2.0Hz),3.95(s,3H),2.55(s,3H).
製造例60
工程1
マグネシウム895mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物に、50℃で2−(5−ブロモ−2−フルオロフェニル)−1,3−ジオキソラン7.0gおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を滴下し、30分間攪拌した。次に反応混合物に0℃で硫黄1.36gを加えた後、室温下で1.5時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液50mlおよび酢酸エチル50mlを加え、不溶物をろ別した。ろ液より、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、[3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロフェニル]ジスルフィド3.78gを得た。
工程2
[3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロフェニル]ジスルフィド804mg、水素化ホウ素ナトリウム267mgおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を、室温下で10時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液50mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮した。得られた残渣およびジクロロメタン10mlの混合物に、−78℃で1−トリフルオロメチル−3,3−ジメチル−1,2−ベンゾヨードキソール734mgおよびジクロロメタン5mlの混合物を加え、3時間攪拌した。次に反応混合物を室温で20時間攪拌した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロ−1−トリフルオロメチルチオベンゼン785mgを得た。
工程3
3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロ−1−トリフルオロメチルチオベンゼン785mgおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物に、1M塩酸6mlを加え、還流下で10時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水40mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−フルオロ−5−トリフルオロメチルチオベンズアルデヒド604mgを得た。
工程4
2−フルオロ−5−(トリフルオロメチルチオ)ベンズアルデヒド600mg、チオグリコール酸メチル369mg、炭酸カリウム556mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド6mlの混合物を80℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルチオベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物109と記す。)489mgを得た。
本発明化合物109
1H−NMR(CDCl3)δ:8.20(s,1H),8.08(s,1H),7.92(d,1H,J=8.6Hz),7.69(d,1H,J=8.6Hz),3.97(3H,s).
工程1
マグネシウム895mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物に、50℃で2−(5−ブロモ−2−フルオロフェニル)−1,3−ジオキソラン7.0gおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を滴下し、30分間攪拌した。次に反応混合物に0℃で硫黄1.36gを加えた後、室温下で1.5時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液50mlおよび酢酸エチル50mlを加え、不溶物をろ別した。ろ液より、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、[3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロフェニル]ジスルフィド3.78gを得た。
工程2
[3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロフェニル]ジスルフィド804mg、水素化ホウ素ナトリウム267mgおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を、室温下で10時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液50mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮した。得られた残渣およびジクロロメタン10mlの混合物に、−78℃で1−トリフルオロメチル−3,3−ジメチル−1,2−ベンゾヨードキソール734mgおよびジクロロメタン5mlの混合物を加え、3時間攪拌した。次に反応混合物を室温で20時間攪拌した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロ−1−トリフルオロメチルチオベンゼン785mgを得た。
工程3
3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロ−1−トリフルオロメチルチオベンゼン785mgおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物に、1M塩酸6mlを加え、還流下で10時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水40mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−フルオロ−5−トリフルオロメチルチオベンズアルデヒド604mgを得た。
工程4
2−フルオロ−5−(トリフルオロメチルチオ)ベンズアルデヒド600mg、チオグリコール酸メチル369mg、炭酸カリウム556mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド6mlの混合物を80℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルチオベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物109と記す。)489mgを得た。
本発明化合物109
1H−NMR(CDCl3)δ:8.20(s,1H),8.08(s,1H),7.92(d,1H,J=8.6Hz),7.69(d,1H,J=8.6Hz),3.97(3H,s).
製造例61
工程1
3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロ−1−(トリフルオロメチルチオ)ベンゼン609mgおよびクロロホルム10mlの混合物に、0℃でm−クロロ過安息香酸588mg(ca.70%)を加えた。反応混合物を室温に戻し、19時間攪拌した。混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロ−1−トリフルオロメチルスルフィニルベンゼン506mgを得た。
工程2
3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロ−1−トリフルオロメチルスルフィニルベンゼン504mlおよびテトラヒドロフラン5mlの混合物に、1M塩酸5mlを加え、還流下で15時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水20mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮した。得られた残渣432mg、チオグリコール酸メチル210mg、炭酸カリウム323mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド5mlの混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(トリフルオロメチルスルフィニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物110と記す。)409mgを得た。
本発明化合物110
1H−NMR(CDCl3)δ:8.36(s,1H),8.16(d,1H,J=0.8Hz),8.10(d,1H,J=8.6Hz),7.80(dd,1H,J=8.6,0.8Hz),3.99(s,3H).
工程1
3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロ−1−(トリフルオロメチルチオ)ベンゼン609mgおよびクロロホルム10mlの混合物に、0℃でm−クロロ過安息香酸588mg(ca.70%)を加えた。反応混合物を室温に戻し、19時間攪拌した。混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロ−1−トリフルオロメチルスルフィニルベンゼン506mgを得た。
工程2
3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロ−1−トリフルオロメチルスルフィニルベンゼン504mlおよびテトラヒドロフラン5mlの混合物に、1M塩酸5mlを加え、還流下で15時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水20mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮した。得られた残渣432mg、チオグリコール酸メチル210mg、炭酸カリウム323mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド5mlの混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(トリフルオロメチルスルフィニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物110と記す。)409mgを得た。
本発明化合物110
1H−NMR(CDCl3)δ:8.36(s,1H),8.16(d,1H,J=0.8Hz),8.10(d,1H,J=8.6Hz),7.80(dd,1H,J=8.6,0.8Hz),3.99(s,3H).
製造例62
3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロ−1−トリフルオロメチルチオベンゼン450mgおよびクロロホルム10mlの混合物に、0℃でm−クロロ過安息香酸1.03g(ca.70%)を加えた。反応混合物を室温に戻し、28時間攪拌した。
混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた残渣およびテトラヒドロフラン5mlの混合物に、1M塩酸5mlを加え、還流下で15時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水20mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮した。得られた残渣432mg、チオグリコール酸メチル196mg、炭酸カリウム302mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド5mlの混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルスルホニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物111と記す。)178mgを得た。
本発明化合物111
1H−NMR(CDCl3)δ:8.60(s,1H),8.22−8.21(m,1H),8.16−8.14(m,1H),8.03−8.01(m,1H),4.00(s,3H).
3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロ−1−トリフルオロメチルチオベンゼン450mgおよびクロロホルム10mlの混合物に、0℃でm−クロロ過安息香酸1.03g(ca.70%)を加えた。反応混合物を室温に戻し、28時間攪拌した。
混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた残渣およびテトラヒドロフラン5mlの混合物に、1M塩酸5mlを加え、還流下で15時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水20mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮した。得られた残渣432mg、チオグリコール酸メチル196mg、炭酸カリウム302mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド5mlの混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルスルホニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物111と記す。)178mgを得た。
本発明化合物111
1H−NMR(CDCl3)δ:8.60(s,1H),8.22−8.21(m,1H),8.16−8.14(m,1H),8.03−8.01(m,1H),4.00(s,3H).
製造例63
2−フルオロ−5−ペンタフルオロスルフラニルベンズアルデヒド1.20g、チオグリコール酸メチル520mg、炭酸カリウム607mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を60℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−ペンタフルオロスルフラニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物117と記す。)1.40gを得た。
本発明化合物117
1H−NMR(CDCl3)δ:8.29(d,1H,J=2.2Hz),8.13(s,1H),7.94(d,1H,J=9.0Hz),7.83(dd,1H,J=9.0,2.2Hz),3.99(s,3H).
2−フルオロ−5−ペンタフルオロスルフラニルベンズアルデヒド1.20g、チオグリコール酸メチル520mg、炭酸カリウム607mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を60℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−ペンタフルオロスルフラニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物117と記す。)1.40gを得た。
本発明化合物117
1H−NMR(CDCl3)δ:8.29(d,1H,J=2.2Hz),8.13(s,1H),7.94(d,1H,J=9.0Hz),7.83(dd,1H,J=9.0,2.2Hz),3.99(s,3H).
製造例64
2,3−ジクロロ−6−フルオロベンズアルデヒド2.0g、チオグリコール酸メチル1.16g、炭酸カリウム1.87gおよびN,N−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をメタノールから再結晶し、4,5−ジクロロベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物118と記す。)2.03gを得た。
本発明化合物118
1H−NMR(CDCl3)δ:8.18(s,1H),7.68(d,1H,J=8.7Hz),7.51(d,1H,J=8.7Hz),3.98(s,3H).
2,3−ジクロロ−6−フルオロベンズアルデヒド2.0g、チオグリコール酸メチル1.16g、炭酸カリウム1.87gおよびN,N−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をメタノールから再結晶し、4,5−ジクロロベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物118と記す。)2.03gを得た。
本発明化合物118
1H−NMR(CDCl3)δ:8.18(s,1H),7.68(d,1H,J=8.7Hz),7.51(d,1H,J=8.7Hz),3.98(s,3H).
製造例65
3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−フルオロベンズアルデヒド2.0g、チオグリコール酸メチル985mg、炭酸カリウム1.16gおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を60℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をメタノールから再結晶し、7−クロロ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物122と記す。)2.07gを得た。
本発明化合物122
1H−NMR(CDCl3)δ:8.15(s,1H),8.07(s,1H),7.68(s,1H),4.00(s,3H).
3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−フルオロベンズアルデヒド2.0g、チオグリコール酸メチル985mg、炭酸カリウム1.16gおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を60℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をメタノールから再結晶し、7−クロロ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物122と記す。)2.07gを得た。
本発明化合物122
1H−NMR(CDCl3)δ:8.15(s,1H),8.07(s,1H),7.68(s,1H),4.00(s,3H).
製造例66
3−トリフルオロメチルけい皮酸5.42g、N,N−ジメチルホルムアミド1.25mlおよびピリジン0.5mlの混合物を氷冷下で攪拌後、塩化チオニル8.92gを滴下した。混合物を140℃で1時間攪拌後、室温まで冷却した。混合物にメタノール20mlを加えた後、140℃で1時間攪拌した。混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、減圧下濃縮した。残渣にヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥し、3−クロロ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物123と記す。)234mgを得た。
本発明化合物123
1H−NMR(CDCl3)δ:8.26(s,1H),7.96(d,1H,J=8.6Hz),7.76(d,1H,J=8.6Hz),4.00(s,3H).
3−トリフルオロメチルけい皮酸5.42g、N,N−ジメチルホルムアミド1.25mlおよびピリジン0.5mlの混合物を氷冷下で攪拌後、塩化チオニル8.92gを滴下した。混合物を140℃で1時間攪拌後、室温まで冷却した。混合物にメタノール20mlを加えた後、140℃で1時間攪拌した。混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、減圧下濃縮した。残渣にヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥し、3−クロロ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物123と記す。)234mgを得た。
本発明化合物123
1H−NMR(CDCl3)δ:8.26(s,1H),7.96(d,1H,J=8.6Hz),7.76(d,1H,J=8.6Hz),4.00(s,3H).
製造例67
2−フルオロ−5−トリフルオロメチルアセトフェノン1.00g、炭酸カリウム2.01g、チオグリコール酸メチル669mg、N,N−ジメチルホルムアミド5mlの混合物を80℃で7時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣にヘキサンを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、5−トリフルオロメチル−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物124と記す。)474mgを得た。
本発明化合物124:1H−NMR(CDCl3)δ:8.10(s,1H),7.94(d,1H,J=8.6Hz),7.68(d,1H,J=8.6Hz),3.95(s,3H),2.82(s,3H).
2−フルオロ−5−トリフルオロメチルアセトフェノン1.00g、炭酸カリウム2.01g、チオグリコール酸メチル669mg、N,N−ジメチルホルムアミド5mlの混合物を80℃で7時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣にヘキサンを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、5−トリフルオロメチル−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物124と記す。)474mgを得た。
本発明化合物124:1H−NMR(CDCl3)δ:8.10(s,1H),7.94(d,1H,J=8.6Hz),7.68(d,1H,J=8.6Hz),3.95(s,3H),2.82(s,3H).
製造例68
工程1
1−クロロ−2−ヨード−4−トリフルオロメチルベンゼン3.00gおよびテトラヒドロフラン15mlの混合物に、−70℃で、n−ブチルリチウム(2.6Mヘキサン溶液)3.8mlを滴下し、30分間攪拌した。次に、N−メトキシ−N−メチルトリフルオロアセトアミド1.69gおよびテトラヒドロフラン5mlの混合物を、−70℃で滴下した。次に反応混合物を室温下で1時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2,2,2−トリフルオロ−1−[2−クロロ−5−トリフルオロメチルフェニル]エタノン1.66gを得た。
工程2
2,2,2−トリフルオロ−1−[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン1.66g、チオグリコール酸メチル422mg、炭酸カリウム650mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド5mlの混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物125と記す。)685mgを得た。
本発明化合物125
1H−NMR(CDCl3)δ:8.41(s,1H),8.01(d,1H,J=8.6Hz),7.75(d,1H,J=8.6Hz),4.01(s,3H).
工程1
1−クロロ−2−ヨード−4−トリフルオロメチルベンゼン3.00gおよびテトラヒドロフラン15mlの混合物に、−70℃で、n−ブチルリチウム(2.6Mヘキサン溶液)3.8mlを滴下し、30分間攪拌した。次に、N−メトキシ−N−メチルトリフルオロアセトアミド1.69gおよびテトラヒドロフラン5mlの混合物を、−70℃で滴下した。次に反応混合物を室温下で1時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2,2,2−トリフルオロ−1−[2−クロロ−5−トリフルオロメチルフェニル]エタノン1.66gを得た。
工程2
2,2,2−トリフルオロ−1−[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン1.66g、チオグリコール酸メチル422mg、炭酸カリウム650mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド5mlの混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物125と記す。)685mgを得た。
本発明化合物125
1H−NMR(CDCl3)δ:8.41(s,1H),8.01(d,1H,J=8.6Hz),7.75(d,1H,J=8.6Hz),4.01(s,3H).
製造例69
2−フルオロ−5−トリフルオロメチル安息香酸15.0g、濃硫酸0.1mlおよびメタノール50mlの混合物を70℃で12時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣にチオグリコール酸メチル7.24g、炭酸カリウム8.6gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mlを加えた。この混合物を60℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチルから再結晶し、3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物126と記す。)14.2gを得た。
本発明化合物126
1H−NMR(CDCl3)δ:10.10(br s,1H),8.23(s,1H),7.86(d,1H,J=8.6Hz),7.71(d,1H,J=8.6Hz),3.98(s,3H).
2−フルオロ−5−トリフルオロメチル安息香酸15.0g、濃硫酸0.1mlおよびメタノール50mlの混合物を70℃で12時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣にチオグリコール酸メチル7.24g、炭酸カリウム8.6gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mlを加えた。この混合物を60℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチルから再結晶し、3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物126と記す。)14.2gを得た。
本発明化合物126
1H−NMR(CDCl3)δ:10.10(br s,1H),8.23(s,1H),7.86(d,1H,J=8.6Hz),7.71(d,1H,J=8.6Hz),3.98(s,3H).
製造例70
3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.20g、ヨウ化メチル1.2g、炭酸カリウム1.2gおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、粗精製物を得た。粗精製物をメタノールから再結晶し、3−メトキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物127と記す。)574mgを得た。
本発明化合物127
1H−NMR(CDCl3)δ:8.15(s,1H),7.86(d,1H,J=8.5Hz),7.69(d,1H,J=8.5Hz),4.21(s,3H),3.95(s,3H).
3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.20g、ヨウ化メチル1.2g、炭酸カリウム1.2gおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、粗精製物を得た。粗精製物をメタノールから再結晶し、3−メトキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物127と記す。)574mgを得た。
本発明化合物127
1H−NMR(CDCl3)δ:8.15(s,1H),7.86(d,1H,J=8.5Hz),7.69(d,1H,J=8.5Hz),4.21(s,3H),3.95(s,3H).
製造例71
3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル800mg、ヨウ化エチル631mg、炭酸カリウム801mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、tert−ブチルメチルエーテルを加え、1M水酸化ナトリウム水溶液、水、および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、3−エトキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物128と記す。)480mgを得た。
本発明化合物128
1H−NMR(CDCl3)δ:8.13(s,1H),7.87−7.85(m,1H),7.69−7.67(m,1H),4.45(q,2H,J=7.0Hz),3.93(s,3H),1.50(d,3H,J=7.0Hz).
3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル800mg、ヨウ化エチル631mg、炭酸カリウム801mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、tert−ブチルメチルエーテルを加え、1M水酸化ナトリウム水溶液、水、および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、3−エトキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物128と記す。)480mgを得た。
本発明化合物128
1H−NMR(CDCl3)δ:8.13(s,1H),7.87−7.85(m,1H),7.69−7.67(m,1H),4.45(q,2H,J=7.0Hz),3.93(s,3H),1.50(d,3H,J=7.0Hz).
製造例72
3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル812mg、ヨウ化イソプロピル985mg、炭酸カリウム802mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、3−イソプロポキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物129と記す。)766mgを得た。
本発明化合物129
1H−NMR(CDCl3)δ:8.12(s,1H),7.87−7.84(m,1H),7.69−7.66(m,1H),4.92−4.88(m,1H),3.94(s,3H),1.42−1.40(m,6H).
3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル812mg、ヨウ化イソプロピル985mg、炭酸カリウム802mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、3−イソプロポキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物129と記す。)766mgを得た。
本発明化合物129
1H−NMR(CDCl3)δ:8.12(s,1H),7.87−7.84(m,1H),7.69−7.66(m,1H),4.92−4.88(m,1H),3.94(s,3H),1.42−1.40(m,6H).
製造例73
3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル900mg、臭化アリル790mg、炭酸カリウム900mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、粗精製物を得た。粗精製物をメタノールから再結晶し、3−アリルオキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物130と記す。)673mgを得た。
本発明化合物130:1H−NMR(CDCl3)δ:8.15−8.14(m,1H),7.86(d,1H,J=8.5Hz),7.69(d,1H,J=8.5Hz),6.19−6.09(m,1H),5.46−5.41(m,1H),5.33−5.29(m,1H),4.91−4.89(m,2H),3.94(s,3H).
3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル900mg、臭化アリル790mg、炭酸カリウム900mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、粗精製物を得た。粗精製物をメタノールから再結晶し、3−アリルオキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物130と記す。)673mgを得た。
本発明化合物130:1H−NMR(CDCl3)δ:8.15−8.14(m,1H),7.86(d,1H,J=8.5Hz),7.69(d,1H,J=8.5Hz),6.19−6.09(m,1H),5.46−5.41(m,1H),5.33−5.29(m,1H),4.91−4.89(m,2H),3.94(s,3H).
製造例74
3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、塩化アセチル378mg、トリエチルアミン377mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、減圧濃縮した。残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M塩酸、1N飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、3−アセチルオキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物131と記す。)550mgを得た。
本発明化合物131:1H−NMR(CDCl3)δ:7.99(s,1H),7.93(d,1H,J=8.5Hz),7.72(d,1H,J=8.5Hz),3.93(s,3H),2.50(s,3H).
3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、塩化アセチル378mg、トリエチルアミン377mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、減圧濃縮した。残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M塩酸、1N飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、3−アセチルオキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物131と記す。)550mgを得た。
本発明化合物131:1H−NMR(CDCl3)δ:7.99(s,1H),7.93(d,1H,J=8.5Hz),7.72(d,1H,J=8.5Hz),3.93(s,3H),2.50(s,3H).
製造例75
3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.51g、ベンジルブロミド1.86g、炭酸カリウム1.50gおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−ベンジロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物132と記す。)1.18gを得た。
本発明化合物132
1H−NMR(CDCl3)δ:7.96(s,1H),7.86−7.84(m,1H),7.66−7.64(m,1H),7.49−7.47(m,2H),7.40−7.35(m,3H),5.39(s,2H),3.95(s,3H).
3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.51g、ベンジルブロミド1.86g、炭酸カリウム1.50gおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−ベンジロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物132と記す。)1.18gを得た。
本発明化合物132
1H−NMR(CDCl3)δ:7.96(s,1H),7.86−7.84(m,1H),7.66−7.64(m,1H),7.49−7.47(m,2H),7.40−7.35(m,3H),5.39(s,2H),3.95(s,3H).
製造例76
2−クロロ−5−トリフルオロメチルベンゾニトリル15.0g、チオグリコール酸メチル7.10g、炭酸カリウム9.70gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mlを加えた。この混合物を60℃で8時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−アミノ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物133と記す。)9.57gを得た。
本発明化合物133
1H−NMR(CDCl3)δ:7.91(s,1H),7.86−7.84(m,1H),7.69−7.67(m,1H),5.96(br s,2H),3.91(s,3H).
2−クロロ−5−トリフルオロメチルベンゾニトリル15.0g、チオグリコール酸メチル7.10g、炭酸カリウム9.70gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mlを加えた。この混合物を60℃で8時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−アミノ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物133と記す。)9.57gを得た。
本発明化合物133
1H−NMR(CDCl3)δ:7.91(s,1H),7.86−7.84(m,1H),7.69−7.67(m,1H),5.96(br s,2H),3.91(s,3H).
製造例77
3−アミノ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.50g、ヨウ化メチル6.00g、炭酸カリウム6.0gおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を40℃で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−(N−メチルアミノ)−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物134と記す。)250mgを得た。
本発明化合物134
1H−NMR(CDCl3)δ:8.44(s,1H),7.83−7.81(m,1H),7.64−7.62(m,1H),3.88(s,3H),3.49(d,1H,J=5.6Hz),3.46(d,3H,J=5.6Hz).
3−アミノ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.50g、ヨウ化メチル6.00g、炭酸カリウム6.0gおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を40℃で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−(N−メチルアミノ)−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物134と記す。)250mgを得た。
本発明化合物134
1H−NMR(CDCl3)δ:8.44(s,1H),7.83−7.81(m,1H),7.64−7.62(m,1H),3.88(s,3H),3.49(d,1H,J=5.6Hz),3.46(d,3H,J=5.6Hz).
製造例78
3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.50g、ヨウ化メチル6.00g、炭酸カリウム6.0gおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を40℃で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−(N,N−ジメチルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物135と記す。)141mgを得た。
本発明化合物135
1H−NMR(CDCl3)δ:8.19(s,1H),7.84−7.82(m,1H),7.64−7.63(m,1H),3.91(s,3H),3.14(s,6H).
3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.50g、ヨウ化メチル6.00g、炭酸カリウム6.0gおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を40℃で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−(N,N−ジメチルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物135と記す。)141mgを得た。
本発明化合物135
1H−NMR(CDCl3)δ:8.19(s,1H),7.84−7.82(m,1H),7.64−7.63(m,1H),3.91(s,3H),3.14(s,6H).
製造例79
無水酢酸961mgおよび蟻酸533mgの混合物を60℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、テトラヒドロフラン10mlを加えた。反応混合物に、3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00gおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を氷冷下で滴下した。反応混合物を還流下で6時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチルから再結晶し、3−ホルミルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物136と記す。)940mgを得た。
本発明化合物136
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.60(br s,1H),8.45(s,1H),8.32−8.30(m,2H),7.90−7.88(m,1H),3.87(s,3H).
無水酢酸961mgおよび蟻酸533mgの混合物を60℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、テトラヒドロフラン10mlを加えた。反応混合物に、3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00gおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を氷冷下で滴下した。反応混合物を還流下で6時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチルから再結晶し、3−ホルミルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物136と記す。)940mgを得た。
本発明化合物136
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.60(br s,1H),8.45(s,1H),8.32−8.30(m,2H),7.90−7.88(m,1H),3.87(s,3H).
製造例80
3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル435mg、塩化アセチル371mg、トリエチルアミン460mgおよびテトラヒドロフラン30mlの混合物を還流下で12時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、減圧濃縮した。残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加え、1M塩酸、1N飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−(アセチルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物137と記す。)105mgを得た。
本発明化合物137
1H−NMR(CDCl3)δ:9.56(br s,1H),8.44(s,1H),7.87(d,1H,J=8.3Hz),7.68(d,1H,J=8.3Hz),3.97(s,3H),2.36(s,3H).
3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル435mg、塩化アセチル371mg、トリエチルアミン460mgおよびテトラヒドロフラン30mlの混合物を還流下で12時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、減圧濃縮した。残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加え、1M塩酸、1N飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−(アセチルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物137と記す。)105mgを得た。
本発明化合物137
1H−NMR(CDCl3)δ:9.56(br s,1H),8.44(s,1H),7.87(d,1H,J=8.3Hz),7.68(d,1H,J=8.3Hz),3.97(s,3H),2.36(s,3H).
製造例81
3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、無水トリフルオロ酢酸763mg、炭酸カリウム377mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を室温で24時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−(トリフルオロアセチルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物138と記す。)201mgを得た。
本発明化合物138
1H−NMR(CDCl3)δ:10.72(br s,1H),8.50−8.48(m,1H),7.95−7.93(m,1H),7.76−7.74(m,1H),4.02(s,3H).
3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、無水トリフルオロ酢酸763mg、炭酸カリウム377mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を室温で24時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−(トリフルオロアセチルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物138と記す。)201mgを得た。
本発明化合物138
1H−NMR(CDCl3)δ:10.72(br s,1H),8.50−8.48(m,1H),7.95−7.93(m,1H),7.76−7.74(m,1H),4.02(s,3H).
製造例82
5−ヨードベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル200mg、1−ヨードヘプタフルオロプロパン2.79g、銅(0)600mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を、窒素雰囲気下150℃で8時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、tert−ブチルメチルエーテルおよび飽和アンモニア水溶液を加えた後、セライトを用いたろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3,5−(ビスヘプタフルオロプロピル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物139と記す。)140mgを得た。
本発明化合物139
1H−NMR(CDCl3)δ:8.25(s,1H),8.03(d,1H,J=8.5Hz),7.71(d,1H,J=8.5Hz),3.99(s,3H).
5−ヨードベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル200mg、1−ヨードヘプタフルオロプロパン2.79g、銅(0)600mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を、窒素雰囲気下150℃で8時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、tert−ブチルメチルエーテルおよび飽和アンモニア水溶液を加えた後、セライトを用いたろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3,5−(ビスヘプタフルオロプロピル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物139と記す。)140mgを得た。
本発明化合物139
1H−NMR(CDCl3)δ:8.25(s,1H),8.03(d,1H,J=8.5Hz),7.71(d,1H,J=8.5Hz),3.99(s,3H).
製造例84
工程1
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸3.00gおよびジクロロメタン15mlの混合物に、室温で塩化オキサリル1.15mlおよびN,N−ジメチルホルムアミド47.2μlを加え、窒素雰囲気下で2時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド3.18gを得た。
工程2
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgを、室温下で1−プロパノール2mlに加え、1時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸−1−プロピルエステル(以下、本発明化合物144と記す。)336mgを得た。
本発明化合物144
1H−NMR(CDCl3)δ:8.16(s,1H),8.12(s,1H),7.98(d,1H,J=8.3Hz),7.67(d,1H,J=8.3Hz),4.34−4.33(m,2H),1.83−1.82(m,2H),1.06−1.04(m,3H).
工程1
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸3.00gおよびジクロロメタン15mlの混合物に、室温で塩化オキサリル1.15mlおよびN,N−ジメチルホルムアミド47.2μlを加え、窒素雰囲気下で2時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド3.18gを得た。
工程2
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgを、室温下で1−プロパノール2mlに加え、1時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸−1−プロピルエステル(以下、本発明化合物144と記す。)336mgを得た。
本発明化合物144
1H−NMR(CDCl3)δ:8.16(s,1H),8.12(s,1H),7.98(d,1H,J=8.3Hz),7.67(d,1H,J=8.3Hz),4.34−4.33(m,2H),1.83−1.82(m,2H),1.06−1.04(m,3H).
製造例85
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸400mgおよび2−プロパノール20mlの混合物に、氷冷下で塩化オキサリル254mgを加えた。この混合物を還流下で24時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。
残渣にクロロホルムを加え、有機層を1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸−1−イソプロピルエステル(以下、本発明化合物145と記す。)217mgを得た。
本発明化合物145
1H−NMR(CDCl3)δ:8.14(s,1H),8.12(s,1H),7.98(d,1H,J=8.5Hz),7.67(d,1H,J=8.5Hz),5.28(m,1H),1.41(m,6H).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸400mgおよび2−プロパノール20mlの混合物に、氷冷下で塩化オキサリル254mgを加えた。この混合物を還流下で24時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。
残渣にクロロホルムを加え、有機層を1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸−1−イソプロピルエステル(以下、本発明化合物145と記す。)217mgを得た。
本発明化合物145
1H−NMR(CDCl3)δ:8.14(s,1H),8.12(s,1H),7.98(d,1H,J=8.5Hz),7.67(d,1H,J=8.5Hz),5.28(m,1H),1.41(m,6H).
製造例86
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgを、室温下で1−ブタノール2mlに加え、1.5時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸−1−ブチルエステル(以下、本発明化合物146と記す。)349mgを得た。
本発明化合物146
1H−NMR(CDCl3)δ:8.16(s,1H),8.11(s,1H),7.97(d,1H,J=8.6Hz),7.66(d,1H,J=8.6Hz),4.39−4.37(m,2H),1.79−1.75(m,2H),1.52−1.48(m,2H),1.01−0.99(m,3H).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgを、室温下で1−ブタノール2mlに加え、1.5時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸−1−ブチルエステル(以下、本発明化合物146と記す。)349mgを得た。
本発明化合物146
1H−NMR(CDCl3)δ:8.16(s,1H),8.11(s,1H),7.97(d,1H,J=8.6Hz),7.66(d,1H,J=8.6Hz),4.39−4.37(m,2H),1.79−1.75(m,2H),1.52−1.48(m,2H),1.01−0.99(m,3H).
製造例87
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgを、室温下でn−アミルアルコール2mlに加え、67時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸−1−ペンチルエステル(以下、本発明化合物147と記す。)380mgを得た。
本発明化合物147
1H−NMR(CDCl3)δ:8.16(s,1H),8.11(s,1H),7.98(d,1H,J=8.6Hz),7.67(d,1H,J=8.6Hz),4.37−4.36(m,2H),1.81−1.77(m,2H),1.45−1.41(m,4H),0.96−0.93(m,3H).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgを、室温下でn−アミルアルコール2mlに加え、67時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸−1−ペンチルエステル(以下、本発明化合物147と記す。)380mgを得た。
本発明化合物147
1H−NMR(CDCl3)δ:8.16(s,1H),8.11(s,1H),7.98(d,1H,J=8.6Hz),7.67(d,1H,J=8.6Hz),4.37−4.36(m,2H),1.81−1.77(m,2H),1.45−1.41(m,4H),0.96−0.93(m,3H).
製造例88
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgを、室温下でプロパルギルアルコール2mlに加え、67時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸ブロパルギルエステル(以下、本発明化合物148と記す。)173mgを得た。
本発明化合物148
1H−NMR(CDCl3)δ:8.18−8.17(m,2H),7.99(d,1H,J=8.6Hz),7.69(d,1H,J=8.6Hz),4.97(d,2H,J=2.5Hz),2.57(t,1H,J=2.5Hz).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgを、室温下でプロパルギルアルコール2mlに加え、67時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸ブロパルギルエステル(以下、本発明化合物148と記す。)173mgを得た。
本発明化合物148
1H−NMR(CDCl3)δ:8.18−8.17(m,2H),7.99(d,1H,J=8.6Hz),7.69(d,1H,J=8.6Hz),4.97(d,2H,J=2.5Hz),2.57(t,1H,J=2.5Hz).
製造例89
エチレングリコール0.5ml、トリエチルアミン369μlおよびジクロロメタン0.5mlの混合物に、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgおよびジクロロメタン0.5mlの混合物を0℃で滴下した。反応混合物を、室温下で6.5時間攪拌した。混合物に酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸(2−ヒドロキシエチル)エステル(以下、本発明化合物149と記す。)279mgを得た。
本発明化合物149
1H−NMR(CDCl3)δ:8.18−8.15(m,2H),7.99(d,1H,J=8.6Hz),7.69(d,1H,J=8.6Hz),4.53−4.51(m,2H),4.02−3.98(m,2H),1.94−1.92(m,1H).
エチレングリコール0.5ml、トリエチルアミン369μlおよびジクロロメタン0.5mlの混合物に、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgおよびジクロロメタン0.5mlの混合物を0℃で滴下した。反応混合物を、室温下で6.5時間攪拌した。混合物に酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸(2−ヒドロキシエチル)エステル(以下、本発明化合物149と記す。)279mgを得た。
本発明化合物149
1H−NMR(CDCl3)δ:8.18−8.15(m,2H),7.99(d,1H,J=8.6Hz),7.69(d,1H,J=8.6Hz),4.53−4.51(m,2H),4.02−3.98(m,2H),1.94−1.92(m,1H).
製造例90
2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド5.02g、メルカプト酢酸ベンジル5.00g、炭酸カリウム4.69gおよびN,N−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を60℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸ベンジルエステル(以下、本発明化合物150と記す。)6.54gを得た。
本発明化合物150
1H−NMR(CDCl3)δ:8.16−8.15(m,2H),7.99−7.96(m,1H),7.68−7.66(m,1H),7.48−7.46(m,2H),7.44−7.35(m,3H),5.41(s,2H).
2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド5.02g、メルカプト酢酸ベンジル5.00g、炭酸カリウム4.69gおよびN,N−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を60℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸ベンジルエステル(以下、本発明化合物150と記す。)6.54gを得た。
本発明化合物150
1H−NMR(CDCl3)δ:8.16−8.15(m,2H),7.99−7.96(m,1H),7.68−7.66(m,1H),7.48−7.46(m,2H),7.44−7.35(m,3H),5.41(s,2H).
製造例91
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸300mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩257mg、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン14.9mg、4−クロロベンジルアルコール156mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物を還流下で12時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加えた。有機層を1M塩酸および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸(4−クロロベンジル)エステル(以下、本発明化合物151と記す。)291mgを得た。
本発明化合物151
1H−NMR(DMSO−D6)δ:8.49(s,1H),8.41(s,1H)8.35(d,1H,J=8.5Hz),7.84(d,1H,J=8.5Hz),7.51(m,4H),5.41(s,2H)
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸300mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩257mg、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン14.9mg、4−クロロベンジルアルコール156mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物を還流下で12時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加えた。有機層を1M塩酸および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸(4−クロロベンジル)エステル(以下、本発明化合物151と記す。)291mgを得た。
本発明化合物151
1H−NMR(DMSO−D6)δ:8.49(s,1H),8.41(s,1H)8.35(d,1H,J=8.5Hz),7.84(d,1H,J=8.5Hz),7.51(m,4H),5.41(s,2H)
製造例92
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mg、グリコール酸メチル131mg、トリエチルアミン369μlおよびテトラヒドロフラン2mlの混合物を、室温下で6.5時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣にヘキサンを加え、不溶物をろ取後、水およびヘキサンで洗浄した。ろ取物を減圧下乾燥し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸(メトキシカルボニル)メチルエステル(以下、本発明化合物152と記す。)229mgを得た。
本発明化合物152
1H−NMR(CDCl3)δ:8.22(s,1H),8.18(s,1H),8.00(d,1H,J=8.6Hz),7.69(d,1H,J=8.6Hz),4.90(s,2H),3.82(s,3H).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mg、グリコール酸メチル131mg、トリエチルアミン369μlおよびテトラヒドロフラン2mlの混合物を、室温下で6.5時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣にヘキサンを加え、不溶物をろ取後、水およびヘキサンで洗浄した。ろ取物を減圧下乾燥し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸(メトキシカルボニル)メチルエステル(以下、本発明化合物152と記す。)229mgを得た。
本発明化合物152
1H−NMR(CDCl3)δ:8.22(s,1H),8.18(s,1H),8.00(d,1H,J=8.6Hz),7.69(d,1H,J=8.6Hz),4.90(s,2H),3.82(s,3H).
製造例93
アセトキシム106mg、トリエチルアミン369μlおよびジクロロメタン2mlの混合物に、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgおよびジクロロメタン1.5mlの混合物を0℃で滴下した。反応混合物を室温下で6.5時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣にヘキサンを加えて、不溶物をろ取した。ろ取物を水およびヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥し、O−[(5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−イル)カルボニル]アセトキシム(以下、本発明化合物153と記す。)325mgを得た。
本発明化合物153
1H−NMR(CDCl3)δ:8.22(s,1H),8.18(s,1H),7.99(d,1H,J=8.6Hz),7.69(d,1H,J=8.6Hz),2.17(s,3H),2.15(s,3H).
アセトキシム106mg、トリエチルアミン369μlおよびジクロロメタン2mlの混合物に、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgおよびジクロロメタン1.5mlの混合物を0℃で滴下した。反応混合物を室温下で6.5時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣にヘキサンを加えて、不溶物をろ取した。ろ取物を水およびヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥し、O−[(5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−イル)カルボニル]アセトキシム(以下、本発明化合物153と記す。)325mgを得た。
本発明化合物153
1H−NMR(CDCl3)δ:8.22(s,1H),8.18(s,1H),7.99(d,1H,J=8.6Hz),7.69(d,1H,J=8.6Hz),2.17(s,3H),2.15(s,3H).
製造例94
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸500mgおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物に、氷冷下で塩化オキサリル515mgを加えた。この混合物を還流下で3時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にテトラヒドロフラン10mlを加えた後、次に飽和アンモニア水1mlを加え、室温下で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキサミド(以下、本発明化合物154と記す。)235mgを得た。
本発明化合物154
1H−NMR(DMSO−D6)δ:8.64−8.61(m,1H),8.25−8.23(m,1H),8.17−8.13(m,1H),8.03−7.99(m,1H).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸500mgおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物に、氷冷下で塩化オキサリル515mgを加えた。この混合物を還流下で3時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にテトラヒドロフラン10mlを加えた後、次に飽和アンモニア水1mlを加え、室温下で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキサミド(以下、本発明化合物154と記す。)235mgを得た。
本発明化合物154
1H−NMR(DMSO−D6)δ:8.64−8.61(m,1H),8.25−8.23(m,1H),8.17−8.13(m,1H),8.03−7.99(m,1H).
製造例95
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸150mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩117mg、メチルアミン(2Mテトラヒドロフラン溶液)2.8ml、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン7.5mgおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を室温で5時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にクロロホルムおよび水を加えた。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、1M塩酸および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−メチル−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキサミド(以下、本発明化合物155と記す。)100mgを得た。
本発明化合物155
1H−NMR(CDCl3)δ:8.10(s,1H),7.97(d,J=8.3Hz,1H),7.80(s,1H),7.64(d,J=8.3Hz,1H),3.06(m,3H).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸150mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩117mg、メチルアミン(2Mテトラヒドロフラン溶液)2.8ml、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン7.5mgおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を室温で5時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にクロロホルムおよび水を加えた。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、1M塩酸および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−メチル−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキサミド(以下、本発明化合物155と記す。)100mgを得た。
本発明化合物155
1H−NMR(CDCl3)δ:8.10(s,1H),7.97(d,J=8.3Hz,1H),7.80(s,1H),7.64(d,J=8.3Hz,1H),3.06(m,3H).
製造例96
シアナミド61mg、トリエチルアミン369μlおよびジクロロメタン1mlの混合物に、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgおよびジクロロメタン1mlの混合物を0℃で滴下した。反応混合物を室温下で6時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、粗精製物を得た。得られた粗精製物に酢酸エチルを加えて、飽和塩化アンモニウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をクロロホルムおよびヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥し、N−シアノ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキサミド(以下、本発明化合物156と記す。)172mgを得た。
本発明化合物156
1H−NMR(Methanol−D4)δ:8.19(s,1H),8.04(d,1H,J=8.6Hz),7.99(s,1H),7.62(d,1H,J=8.6Hz).
シアナミド61mg、トリエチルアミン369μlおよびジクロロメタン1mlの混合物に、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgおよびジクロロメタン1mlの混合物を0℃で滴下した。反応混合物を室温下で6時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、粗精製物を得た。得られた粗精製物に酢酸エチルを加えて、飽和塩化アンモニウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をクロロホルムおよびヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥し、N−シアノ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキサミド(以下、本発明化合物156と記す。)172mgを得た。
本発明化合物156
1H−NMR(Methanol−D4)δ:8.19(s,1H),8.04(d,1H,J=8.6Hz),7.99(s,1H),7.62(d,1H,J=8.6Hz).
製造例97
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸300mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩257mg、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン14.9mg、アニリン170mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物を室温で18時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加えた。有機層を1M水酸化ナトリウム水溶液、1M塩酸および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をtert−ブチルメチルエーテルから再結晶をし、N−フェニル−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキサミド〔以下、本発明化合物157と記す。)317mgを得た。
本発明化合物157
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.70(br s,1H),8.48(s,1H),8.46(s,1H),8.33(m,1H),7.79(m,2H),7.77(m,1H),7.40(m,2H),7.15(m,1H).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸300mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩257mg、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン14.9mg、アニリン170mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物を室温で18時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加えた。有機層を1M水酸化ナトリウム水溶液、1M塩酸および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をtert−ブチルメチルエーテルから再結晶をし、N−フェニル−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキサミド〔以下、本発明化合物157と記す。)317mgを得た。
本発明化合物157
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.70(br s,1H),8.48(s,1H),8.46(s,1H),8.33(m,1H),7.79(m,2H),7.77(m,1H),7.40(m,2H),7.15(m,1H).
製造例98
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸300mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩257mg、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン14.9mg、4−アミノ−2−クロロトルエン259mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物を室温で18時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加えた。有機層を1M水酸化ナトリウム水溶液、1M塩酸および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をtert−ブチルメチルエーテルから再結晶をし、N−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキサミド(以下、本発明化合物158と記す。)270mgを得た。
本発明化合物158
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.77(br s,1H),8.47(s,1H),8.46(s,1H),8.34(d,1H,J=8.5Hz),7.93(m,1H),7.80(d,1H,J=8.5Hz),7.61(m,1H),7.36(m,1H),2.32(s,3H)
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸300mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩257mg、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン14.9mg、4−アミノ−2−クロロトルエン259mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物を室温で18時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加えた。有機層を1M水酸化ナトリウム水溶液、1M塩酸および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をtert−ブチルメチルエーテルから再結晶をし、N−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキサミド(以下、本発明化合物158と記す。)270mgを得た。
本発明化合物158
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.77(br s,1H),8.47(s,1H),8.46(s,1H),8.34(d,1H,J=8.5Hz),7.93(m,1H),7.80(d,1H,J=8.5Hz),7.61(m,1H),7.36(m,1H),2.32(s,3H)
製造例99
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸300mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩257mg、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン14.9mg、2,4−ジメトキシアニリン280mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物を室温で24時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加えた。有機層を1M水酸化ナトリウム水溶液、1M塩酸および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−(2,4−ジメトキシフェニル)−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキサミド(以下、本発明化合物159と記す。)125mgを得た。
本発明化合物159
1H−NMR(DMSO−D6)δ:9.92(br s,1H),8.42(m,2H),8.31(d,1H,J=8.7Hz),7.78(d,1H,J=8.7Hz),7.44(m,1H),6.68(s,1H),6.56(m,1H),3.82(s,3H),3.79(s,3H).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸300mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩257mg、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン14.9mg、2,4−ジメトキシアニリン280mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物を室温で24時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加えた。有機層を1M水酸化ナトリウム水溶液、1M塩酸および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−(2,4−ジメトキシフェニル)−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキサミド(以下、本発明化合物159と記す。)125mgを得た。
本発明化合物159
1H−NMR(DMSO−D6)δ:9.92(br s,1H),8.42(m,2H),8.31(d,1H,J=8.7Hz),7.78(d,1H,J=8.7Hz),7.44(m,1H),6.68(s,1H),6.56(m,1H),3.82(s,3H),3.79(s,3H).
製造例100
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、塩酸ヒドロキシルアミン803mg、トリエチルアミン276mgおよびメタノール15mlの混合物を還流下で12時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加えた。有機層を1M塩酸および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキサミド(以下、本発明化合物160と記す。)217mgを得た。
本発明化合物160
1H−NMR(DMSO−D6)δ:11.66(br s,1H),9.37(br s,1H),8.39(s,1H),8.29(d,1H,J=8.5Hz),8.06(s,1H),7.75(d,1H,J=8.5Hz).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、塩酸ヒドロキシルアミン803mg、トリエチルアミン276mgおよびメタノール15mlの混合物を還流下で12時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加えた。有機層を1M塩酸および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキサミド(以下、本発明化合物160と記す。)217mgを得た。
本発明化合物160
1H−NMR(DMSO−D6)δ:11.66(br s,1H),9.37(br s,1H),8.39(s,1H),8.29(d,1H,J=8.5Hz),8.06(s,1H),7.75(d,1H,J=8.5Hz).
製造例101
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、ヒドラジン一水和物772mgおよびエタノール15mlの混合物を還流下で12時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加えた。
有機層を1M塩酸および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をtert−ブチルメチルエーテルおよびエタノールから再結晶をし、N−アミノ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキシアミド(以下、本発明化合物161と記す。)595mgを得た。
本発明化合物161
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.21(br s,1H),8.37(s,1H),8.30−8.28(m,1H),8.14(s,1H),7.76−7.73(m,1H),4.62(br s,2H).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、ヒドラジン一水和物772mgおよびエタノール15mlの混合物を還流下で12時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加えた。
有機層を1M塩酸および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をtert−ブチルメチルエーテルおよびエタノールから再結晶をし、N−アミノ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキシアミド(以下、本発明化合物161と記す。)595mgを得た。
本発明化合物161
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.21(br s,1H),8.37(s,1H),8.30−8.28(m,1H),8.14(s,1H),7.76−7.73(m,1H),4.62(br s,2H).
製造例102
メチルメルカプタンナトリウム106mgおよびジクロロメタン1mlの混合物に、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgおよびジクロロメタン2mlの混合物を0℃で滴下した。反応混合物を0℃で3.5時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボチオ酸S−メチルエステル(以下、本発明化合物162と記す。)242mgを得た。
本発明化合物162
1H−NMR(CDCl3)δ:8.17(s,1H),8.11(s,1H),7.99(d,1H,J=8.6Hz),7.68(d,1H,J=8.6Hz),2.55(s,3H).
メチルメルカプタンナトリウム106mgおよびジクロロメタン1mlの混合物に、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgおよびジクロロメタン2mlの混合物を0℃で滴下した。反応混合物を0℃で3.5時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボチオ酸S−メチルエステル(以下、本発明化合物162と記す。)242mgを得た。
本発明化合物162
1H−NMR(CDCl3)δ:8.17(s,1H),8.11(s,1H),7.99(d,1H,J=8.6Hz),7.68(d,1H,J=8.6Hz),2.55(s,3H).
製造例103
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mg、チオグリコール酸メチル154mg、トリエチルアミン369μlおよびテトラヒドロフラン2mlの混合物を、室温下で4.5時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボチオ酸S−(メトキシカルボニルメチル)エステル(以下、本発明化合物163と記す。)389mgを得た。
本発明化合物163:1H−NMR(CDCl3)δ:8.19(s,1H),8.16(s,1H),8.00(d,1H,J=8.3Hz),7.70(d,1H,J=8.3Hz),3.95(s,2H),3.80(s,3H).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mg、チオグリコール酸メチル154mg、トリエチルアミン369μlおよびテトラヒドロフラン2mlの混合物を、室温下で4.5時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボチオ酸S−(メトキシカルボニルメチル)エステル(以下、本発明化合物163と記す。)389mgを得た。
本発明化合物163:1H−NMR(CDCl3)δ:8.19(s,1H),8.16(s,1H),8.00(d,1H,J=8.3Hz),7.70(d,1H,J=8.3Hz),3.95(s,2H),3.80(s,3H).
本発明化合物の具体例としては、式(1)中のR1、R2、R3、R4およびR5が表1〜表7に示される基の組み合わせである化合物(本発明化合物1〜163)が挙げられる。
下記の表において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、nPrはプロピル基を表し、iPrはイソプロピル基を表し、nBuはブチル基を表し、tBuはtert−ブチル基を表し、Phはフェニル基を表し、Bnはベンジル基を表す。
下記の表において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、nPrはプロピル基を表し、iPrはイソプロピル基を表し、nBuはブチル基を表し、tBuはtert−ブチル基を表し、Phはフェニル基を表し、Bnはベンジル基を表す。
表1から表7の中で融点の欄に*を付した化合物について、それらの1H−NMRデータを以下に示す。
本発明化合物3
1H−NMR(CDCl3)δ:8.01(s,1H),7.81−7.79(m,1H),7.54−7.52(m,1H),7.24−7.22(m,1H),3.95(s,3H).
本発明化合物3
1H−NMR(CDCl3)δ:8.01(s,1H),7.81−7.79(m,1H),7.54−7.52(m,1H),7.24−7.22(m,1H),3.95(s,3H).
本発明化合物16
1H−NMR(CDCl3)δ:8.23(d,1H,J=1.5Hz),7.96(s,1H),7.71(dd,1H,J=8.6,1.5Hz),7.61(d,1H,J=8.6Hz),3.95(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:8.23(d,1H,J=1.5Hz),7.96(s,1H),7.71(dd,1H,J=8.6,1.5Hz),7.61(d,1H,J=8.6Hz),3.95(s,3H).
本発明化合物18
1H−NMR(CDCl3)δ:8.88(s,1H),8.39(d,1H,J=8.1Hz),8.19(d,1H,J=8.1Hz),7.61(t,1H,J=8.1Hz),4.01(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:8.88(s,1H),8.39(d,1H,J=8.1Hz),8.19(d,1H,J=8.1Hz),7.61(t,1H,J=8.1Hz),4.01(s,3H).
本発明化合物24
1H−NMR(CDCl3)δ:8.01(s,1H),7.76(d,1H,J=8.3Hz),7.66(s,1H),7.23(d,1H,J=8.3Hz),3.94(s,3H),2.49(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:8.01(s,1H),7.76(d,1H,J=8.3Hz),7.66(s,1H),7.23(d,1H,J=8.3Hz),3.94(s,3H),2.49(s,3H).
本発明化合物59
1H−NMR(CDCl3)δ:8.60−8.58(m,1H),8.10−8.08(m,1H),8.07−8.05(m,1H),7.93−7.91(m,1H),3.98(s,3H),3.97(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:8.60−8.58(m,1H),8.10−8.08(m,1H),8.07−8.05(m,1H),7.93−7.91(m,1H),3.98(s,3H),3.97(s,3H).
本発明化合物63
1H−NMR(DMSO−D6)δ:7.92(s,1H),7.65(d,1H,J=8.8Hz),7.05(d,1H,J=2.2Hz),6.89(dd,1H,J=8.8,2.2Hz),5.28(br s,2H),3.85(s,3H).
1H−NMR(DMSO−D6)δ:7.92(s,1H),7.65(d,1H,J=8.8Hz),7.05(d,1H,J=2.2Hz),6.89(dd,1H,J=8.8,2.2Hz),5.28(br s,2H),3.85(s,3H).
本発明化合物64
1H−NMR(CDCl3)δ:7.91(s,1H),7.63(d,1H,J=8.6Hz),7.06(d,1H,J=2.3Hz),6.77(dd,1H,J=8.6,2.3Hz),3.94(br s,2H),3.90(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:7.91(s,1H),7.63(d,1H,J=8.6Hz),7.06(d,1H,J=2.3Hz),6.77(dd,1H,J=8.6,2.3Hz),3.94(br s,2H),3.90(s,3H).
本発明化合物65
1H−NMR(CDCl3)δ:7.74−7.72(m,1H),7.65−7.63(m,1H),7.49−7.46(m,1H),7.38−7.36(m,1H),5.91(s,2H),3.89(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:7.74−7.72(m,1H),7.65−7.63(m,1H),7.49−7.46(m,1H),7.38−7.36(m,1H),5.91(s,2H),3.89(s,3H).
本発明化合物84
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.54(br s,1H),8.17(s,1H),7.96−7.93(m,1H),7.77−7.74(m,3H),7.62−7.60(m,2H),7.25−7.23(m,1H),3.87(s,3H).
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.54(br s,1H),8.17(s,1H),7.96−7.93(m,1H),7.77−7.74(m,3H),7.62−7.60(m,2H),7.25−7.23(m,1H),3.87(s,3H).
本発明化合物85
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.40(br s,1H),8.15(s,1H),7.91(d,1H,J=8.8Hz),7.74(d,1H,J=2.3Hz),7.66(d,2H,J=8.3Hz),7.32(d,2H,J=8.3Hz),7.25(dd,1H,J=8.8,2.3Hz),3.87(s,3H),2.30(s,3H).
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.40(br s,1H),8.15(s,1H),7.91(d,1H,J=8.8Hz),7.74(d,1H,J=2.3Hz),7.66(d,2H,J=8.3Hz),7.32(d,2H,J=8.3Hz),7.25(dd,1H,J=8.8,2.3Hz),3.87(s,3H),2.30(s,3H).
本発明化合物86
1H−NMR(CDCl3)δ:7.94(s,1H),7.71(d,1H,J=8.8Hz),7.28(d,1H,J=2.5Hz),7.05(dd,1H,J=8.8,2.5Hz),5.02(br s,1H),3.94(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:7.94(s,1H),7.71(d,1H,J=8.8Hz),7.28(d,1H,J=2.5Hz),7.05(dd,1H,J=8.8,2.5Hz),5.02(br s,1H),3.94(s,3H).
本発明化合物87
1H−NMR(CDCl3)δ:7.97(s,1H),7.75−7.73(m,1H),7.28−7.27(m,1H),6.97−6.95(m,1H),5.33(s,1H),3.93(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:7.97(s,1H),7.75−7.73(m,1H),7.28−7.27(m,1H),6.97−6.95(m,1H),5.33(s,1H),3.93(s,3H).
本発明化合物88
1H−NMR(CDCl3)δ:8.06(s,1H),7.50(d,1H,J=7.8Hz),7.30(t,1H,J=7.8Hz),6.85(d,1H,J=7.8Hz),5.54(s,1H),3.96(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:8.06(s,1H),7.50(d,1H,J=7.8Hz),7.30(t,1H,J=7.8Hz),6.85(d,1H,J=7.8Hz),5.54(s,1H),3.96(s,3H).
本発明化合物89
1H−NMR(CDCl3)δ:10.13(br s,1H),7.96−7.94(m,1H),7.75−7.74(m,1H),7.53−7.49(m,1H),7.42−7.40(m,1H),3.96(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:10.13(br s,1H),7.96−7.94(m,1H),7.75−7.74(m,1H),7.53−7.49(m,1H),7.42−7.40(m,1H),3.96(s,3H).
本発明化合物91
1H−NMR(CDCl3)δ:7.99(s,1H),7.73−7.71(m,1H),7.29−7.28(m,1H),7.13−7.11(m,1H),3.94(s,3H),3.88(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:7.99(s,1H),7.73−7.71(m,1H),7.29−7.28(m,1H),7.13−7.11(m,1H),3.94(s,3H),3.88(s,3H).
本発明化合物92
1H−NMR(CDCl3)δ:7.97(s,1H),7.74(d,1H,J=8.8Hz),7.29(d,1H,J=2.3Hz),7.02(dd,1H,J=8.8,2.3Hz),3.93(s,3H),3.89(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:7.97(s,1H),7.74(d,1H,J=8.8Hz),7.29(d,1H,J=2.3Hz),7.02(dd,1H,J=8.8,2.3Hz),3.93(s,3H),3.89(s,3H).
本発明化合物93
1H−NMR(CDCl3)δ:8.05(s,1H),7.48(d,1H,J=7.8Hz),7.35(t,1H,J=7.8Hz),6.86(d,1H,J=7.8Hz),4.01(s,3H),3.94(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:8.05(s,1H),7.48(d,1H,J=7.8Hz),7.35(t,1H,J=7.8Hz),6.86(d,1H,J=7.8Hz),4.01(s,3H),3.94(s,3H).
本発明化合物114
1H−NMR(CDCl3)δ:8.77−8.76(m,1H),7.84−7.82(m,1H),7.55−7.53(m,2H),7.06−6.94(m,4H),4.27−4.24(m,2H),3.98(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:8.77−8.76(m,1H),7.84−7.82(m,1H),7.55−7.53(m,2H),7.06−6.94(m,4H),4.27−4.24(m,2H),3.98(s,3H).
製剤例1
本発明化合物1〜163のいずれかひとつの10部を、キシレン35部とN,N−ジメチルホル
ムアミド35部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、良く攪拌混合して各々の10%乳剤を得る。
本発明化合物1〜163のいずれかひとつの10部を、キシレン35部とN,N−ジメチルホル
ムアミド35部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、良く攪拌混合して各々の10%乳剤を得る。
製剤例2
本発明化合物1〜163のいずれかひとつの20部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
本発明化合物1〜163のいずれかひとつの20部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
製剤例3
本発明化合物1〜163のいずれかひとつの2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65部を加え充分攪
拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本発明化合物1〜163のいずれかひとつの2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65部を加え充分攪
拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
製剤例4
本発明化合物1〜163のいずれかひとつの1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部およびフバサミクレー93.7部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
本発明化合物1〜163のいずれかひとつの1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部およびフバサミクレー93.7部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
製剤例5
本発明化合物1〜163のいずれかひとつの10部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部を含むホワイトカーボン17.5部;および水55部を混合し
、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
本発明化合物1〜163のいずれかひとつの10部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部を含むホワイトカーボン17.5部;および水55部を混合し
、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
製剤例6
本発明化合物1〜163のいずれかひとつの0.1部をキシレン5部およびトリクロロエタン5
部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して各々の0.1%油剤を得る。
本発明化合物1〜163のいずれかひとつの0.1部をキシレン5部およびトリクロロエタン5
部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して各々の0.1%油剤を得る。
次に本発明組成物の植物種子への適用例を示す。
適用例1
製剤例5にて作製したフロアブル製剤を、それぞれトウモロコシ乾燥種子100kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて200ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例5にて作製したフロアブル製剤を、それぞれトウモロコシ乾燥種子100kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて200ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例2
製剤例5にて作製したフロアブル製剤を、それぞれコムギ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて40ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例5にて作製したフロアブル製剤を、それぞれコムギ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて40ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例3
製剤例5にて作製したフロアブル製剤を、それぞれイネ乾燥種子100kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて200ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例5にて作製したフロアブル製剤を、それぞれイネ乾燥種子100kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて200ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
試験例1 イネ水耕栽培による根部生長促進評価試験
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(栽培、化合物処理)
1/4倍濃度のホグランド水耕栽培液(Hoagland and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34)に、 本発明化合物3、9、11、14、15、20、22、23、26、27、29〜31、34、35、37、38、40〜4345、47、49、50、52、54〜56、58、60、61、63〜69、71、74、77,79、80、82、87、88、95〜97、100、102〜104、106、108、109、114、120〜124、126〜129、131、133、136、139〜142、144、145、147、148、150、153、157、159および162のいずれかひとつを100,000ppmの濃度で含むDMSO溶液を1/10,000容添加し、本発明化合物3、9、11、14、15、20、22、23、26、27、29〜31、34、35、37、38、40〜4345、47、49、50、52、54〜56、58、60、61、63〜69、71、74、77,79、80、82、87、88、95〜97、100、102〜104、106、108、109、114、120〜124、126〜129、131、133、136、139〜142、144、145、147、148、150、153、157、159および162のいずれかひとつを10ppm含む水耕栽培液をそれぞれ調製した。無処理区としては、1/4倍濃度のホグランド水耕栽培液にDMSOを1/10,000容添加した水耕栽培液を使用した。
イネ種子を、1%次亜塩素酸ナトリウム水溶液に10分間浸漬し、次いで、70%エタノール溶液に浸漬して表面消毒し、その後、蒸留水で洗浄した。消毒後の種子を、前記の供試化合物を10ppm含む水耕栽培液に浸し、暗黒下、温度28℃で3日間インキュベートし催芽処理を行った。
その後、供試化合物を10ppm含む水耕栽培液30mlを、側面をボール紙で覆って遮光したプラスチック製のチューブ(直径:20mm×高さ:113mm)に分注し、スチレンボードとビニール製メッシュを用いて作製したフロートを浮かべ、水耕栽培液水面にそのフロート上に
、催芽処理後の当該イネ種子を置いて、チューブ上面の照度4,000ルクス、温度26℃、湿度50%、日長16時間で3日間栽培した。
(評価方法)
栽培後の当該イネ実生を、WinRHIZOシステム(REGENT INSTRUMENTS社製)で種子根長を測定した。各試験区での、4個体又は5個体の種子根長の測定値の平均値を求めた結果、表8、9、10に示すように、本発明化合物3、9、11、14、15、20、22、23、26、27、29〜31、34、35、37、38、40〜4345、47、49、50、52、54〜56、58、60、61、63〜69、71、74、77,79、80、82、87、88、95〜97、100、102〜104、106、108、109、114、120〜124、126〜129、131、133、136、139〜142、144、145、147、148、150、153、157、159および162いずれかひとつ処理した試験区は、無処理区と比較して、明らかに種子根が長かった。
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(栽培、化合物処理)
1/4倍濃度のホグランド水耕栽培液(Hoagland and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34)に、 本発明化合物3、9、11、14、15、20、22、23、26、27、29〜31、34、35、37、38、40〜4345、47、49、50、52、54〜56、58、60、61、63〜69、71、74、77,79、80、82、87、88、95〜97、100、102〜104、106、108、109、114、120〜124、126〜129、131、133、136、139〜142、144、145、147、148、150、153、157、159および162のいずれかひとつを100,000ppmの濃度で含むDMSO溶液を1/10,000容添加し、本発明化合物3、9、11、14、15、20、22、23、26、27、29〜31、34、35、37、38、40〜4345、47、49、50、52、54〜56、58、60、61、63〜69、71、74、77,79、80、82、87、88、95〜97、100、102〜104、106、108、109、114、120〜124、126〜129、131、133、136、139〜142、144、145、147、148、150、153、157、159および162のいずれかひとつを10ppm含む水耕栽培液をそれぞれ調製した。無処理区としては、1/4倍濃度のホグランド水耕栽培液にDMSOを1/10,000容添加した水耕栽培液を使用した。
イネ種子を、1%次亜塩素酸ナトリウム水溶液に10分間浸漬し、次いで、70%エタノール溶液に浸漬して表面消毒し、その後、蒸留水で洗浄した。消毒後の種子を、前記の供試化合物を10ppm含む水耕栽培液に浸し、暗黒下、温度28℃で3日間インキュベートし催芽処理を行った。
その後、供試化合物を10ppm含む水耕栽培液30mlを、側面をボール紙で覆って遮光したプラスチック製のチューブ(直径:20mm×高さ:113mm)に分注し、スチレンボードとビニール製メッシュを用いて作製したフロートを浮かべ、水耕栽培液水面にそのフロート上に
、催芽処理後の当該イネ種子を置いて、チューブ上面の照度4,000ルクス、温度26℃、湿度50%、日長16時間で3日間栽培した。
(評価方法)
栽培後の当該イネ実生を、WinRHIZOシステム(REGENT INSTRUMENTS社製)で種子根長を測定した。各試験区での、4個体又は5個体の種子根長の測定値の平均値を求めた結果、表8、9、10に示すように、本発明化合物3、9、11、14、15、20、22、23、26、27、29〜31、34、35、37、38、40〜4345、47、49、50、52、54〜56、58、60、61、63〜69、71、74、77,79、80、82、87、88、95〜97、100、102〜104、106、108、109、114、120〜124、126〜129、131、133、136、139〜142、144、145、147、148、150、153、157、159および162いずれかひとつ処理した試験区は、無処理区と比較して、明らかに種子根が長かった。
試験例2 イネ水耕栽培による根部生長促進評価試験
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(栽培、化合物処理)
1/4倍濃度のホグランド水耕栽培液(Hoagland and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34)に、 本発明化合物1、4、5、7、8、10、13、16〜18、24、25、28、32、33、36、44、46、48、53、75、76、78、90、91、94、98、99、101、105、111、112、130、132、134、135、138、146、151、152、154、155、160、161および163のいずれかひとつを10,000ppmの濃度で含むDMSO溶液を1/10,000容添加し、本発明化合物1、4、5、7、8、13、16〜18、24、25、28、32、33、36、44、46、48、53、75、76、78、90、91、94、98、99、101、105、111、112、130、132、134、135、138、146、151、152、154、155、160、161および163のいずれかひとつを1ppm含む水耕栽培液をそれぞれ調製した。無処理区としては、1/4倍濃度のホグランド水耕栽培液にDMSOを1/10,000容添加した水耕栽培液を使用した。
イネ種子を、1%次亜塩素酸ナトリウム水溶液に10分間浸漬し、次いで、70%エタノール溶液に浸漬して表面消毒し、その後、蒸留水で洗浄した。消毒後の種子を、前記の供試化合物を1ppm含む水耕栽培液に浸し、暗黒下、温度28℃で3日間インキュベートし催芽処理を行った。
その後、供試化合物を1ppm含む水耕栽培液30mlを、側面をボール紙で覆って遮光したプラスチック製のチューブ(直径:20mm×高さ:113mm)に分注し、スチレンボードとビニール製メッシュを用いて作製したフロートを浮かべ、水耕栽培液水面にそのフロート上に
、催芽処理後の当該イネ種子を置いて、チューブ上面の照度4,000ルクス、温度26℃、湿度50%、日長16時間で3日間栽培した。
(評価方法)
栽培後の当該イネ実生を、WinRHIZOシステム(REGENT INSTRUMENTS社製)で種子根長を測定した。各試験区での、4個体又は5個体の種子根長の測定値の平均値を求めた結果、表11、12に示すように、本発明化合物1、4、5、7、8、10、13、16〜18、24、25、28、32、33、36、44、46、48、53、75、76、78、90、91、94、98、99、101、105、111、112、130、132、134、135、138、146、151、152、154、155、160、161および163のいずれかひとつ処理した試験区は、無処理区と比較して、明らかに種子根が長かった。
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(栽培、化合物処理)
1/4倍濃度のホグランド水耕栽培液(Hoagland and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34)に、 本発明化合物1、4、5、7、8、10、13、16〜18、24、25、28、32、33、36、44、46、48、53、75、76、78、90、91、94、98、99、101、105、111、112、130、132、134、135、138、146、151、152、154、155、160、161および163のいずれかひとつを10,000ppmの濃度で含むDMSO溶液を1/10,000容添加し、本発明化合物1、4、5、7、8、13、16〜18、24、25、28、32、33、36、44、46、48、53、75、76、78、90、91、94、98、99、101、105、111、112、130、132、134、135、138、146、151、152、154、155、160、161および163のいずれかひとつを1ppm含む水耕栽培液をそれぞれ調製した。無処理区としては、1/4倍濃度のホグランド水耕栽培液にDMSOを1/10,000容添加した水耕栽培液を使用した。
イネ種子を、1%次亜塩素酸ナトリウム水溶液に10分間浸漬し、次いで、70%エタノール溶液に浸漬して表面消毒し、その後、蒸留水で洗浄した。消毒後の種子を、前記の供試化合物を1ppm含む水耕栽培液に浸し、暗黒下、温度28℃で3日間インキュベートし催芽処理を行った。
その後、供試化合物を1ppm含む水耕栽培液30mlを、側面をボール紙で覆って遮光したプラスチック製のチューブ(直径:20mm×高さ:113mm)に分注し、スチレンボードとビニール製メッシュを用いて作製したフロートを浮かべ、水耕栽培液水面にそのフロート上に
、催芽処理後の当該イネ種子を置いて、チューブ上面の照度4,000ルクス、温度26℃、湿度50%、日長16時間で3日間栽培した。
(評価方法)
栽培後の当該イネ実生を、WinRHIZOシステム(REGENT INSTRUMENTS社製)で種子根長を測定した。各試験区での、4個体又は5個体の種子根長の測定値の平均値を求めた結果、表11、12に示すように、本発明化合物1、4、5、7、8、10、13、16〜18、24、25、28、32、33、36、44、46、48、53、75、76、78、90、91、94、98、99、101、105、111、112、130、132、134、135、138、146、151、152、154、155、160、161および163のいずれかひとつ処理した試験区は、無処理区と比較して、明らかに種子根が長かった。
試験例3 イネ水耕栽培による根部生長促進評価試験
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(栽培、化合物処理)
1/4倍濃度のホグランド水耕栽培液(Hoagland and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34)に、本発明化合物6、12、39、51、57、59、62、73、86、89、92、107、110、113、125、137、149および156のいずれかひとつを1,000ppmの濃度で含むDMSO溶液を1/10,000容添加し、本発明化合物6、12、39、51、57、59、62、73、86、89、92、107、110、113、125、137、149および156のいずれかひとつを0.1ppm含む水耕栽培液をそれぞれ調製した。無処理区としては、1/4倍濃度のホグランド水耕栽培液にDMSOを1/10,000容添加した水耕栽培液を使用した。
イネ種子を、1%次亜塩素酸ナトリウム水溶液に10分間浸漬し、次いで、70%エタノール溶液に浸漬して表面消毒し、その後、蒸留水で洗浄した。消毒後の種子を、前記の供試化合物を0.1ppm含む水耕栽培液に浸し、暗黒下、温度28℃で3日間インキュベートし催芽処理を行った。
その後、供試化合物を0.1ppm含む水耕栽培液30mlを、側面をボール紙で覆って遮光したプラスチック製のチューブ(直径:20mm×高さ:113mm)に分注し、スチレンボードとビニール製メッシュを用いて作製したフロートを浮かべ、水耕栽培液水面にそのフロート上に、催芽処理後の当該イネ種子を置いて、チューブ上面の照度4,000ルクス、温度26℃、湿度50%、日長16時間で3日間栽培した。
(評価方法)
栽培後の当該イネ実生を、WinRHIZOシステム(REGENT INSTRUMENTS社製)で種子根長を測定した。各試験区での、4個体又は5個体の種子根長の測定値の平均値を求めた結果、表13に示すように、本発明化合物6、12、39、51、57、59、62、73、86、89、92、107、110、113、125、137、149および156のいずれかひとつ処理した試験区は、無処理区と比較して、明らかに種子根が長かった。
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(栽培、化合物処理)
1/4倍濃度のホグランド水耕栽培液(Hoagland and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34)に、本発明化合物6、12、39、51、57、59、62、73、86、89、92、107、110、113、125、137、149および156のいずれかひとつを1,000ppmの濃度で含むDMSO溶液を1/10,000容添加し、本発明化合物6、12、39、51、57、59、62、73、86、89、92、107、110、113、125、137、149および156のいずれかひとつを0.1ppm含む水耕栽培液をそれぞれ調製した。無処理区としては、1/4倍濃度のホグランド水耕栽培液にDMSOを1/10,000容添加した水耕栽培液を使用した。
イネ種子を、1%次亜塩素酸ナトリウム水溶液に10分間浸漬し、次いで、70%エタノール溶液に浸漬して表面消毒し、その後、蒸留水で洗浄した。消毒後の種子を、前記の供試化合物を0.1ppm含む水耕栽培液に浸し、暗黒下、温度28℃で3日間インキュベートし催芽処理を行った。
その後、供試化合物を0.1ppm含む水耕栽培液30mlを、側面をボール紙で覆って遮光したプラスチック製のチューブ(直径:20mm×高さ:113mm)に分注し、スチレンボードとビニール製メッシュを用いて作製したフロートを浮かべ、水耕栽培液水面にそのフロート上に、催芽処理後の当該イネ種子を置いて、チューブ上面の照度4,000ルクス、温度26℃、湿度50%、日長16時間で3日間栽培した。
(評価方法)
栽培後の当該イネ実生を、WinRHIZOシステム(REGENT INSTRUMENTS社製)で種子根長を測定した。各試験区での、4個体又は5個体の種子根長の測定値の平均値を求めた結果、表13に示すように、本発明化合物6、12、39、51、57、59、62、73、86、89、92、107、110、113、125、137、149および156のいずれかひとつ処理した試験区は、無処理区と比較して、明らかに種子根が長かった。
試験例4 ベンサミアナタバコ水耕栽培による低温ストレス下での生長促進評価試験
(供試植物)
ベンサミアナタバコ(Nicotiana benthamiana)
(栽培、化合物処理)
本発明化合物3、4、10、12、14、22、26、28、31、39、40、42、45、54、57、58、60,65、66、68、69,71、73、76、82、89、90、97、98、101、102、104、106、108〜111、116、118、123、133、139、141、142、150、155および161のいずれかひとつを濃度10,000ppmで含むDMSO溶液を調製し、1/2倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地(水1L当たり、ムラシゲ・スクーグ培地用混合塩類(和光純薬社製)を2.3g、ミオイノシトール(シグマアルドリッチ社製)を200mg、ニコチン酸(和光純薬社製)を2mg、ピリドキシン塩酸塩(和光純薬社製)を2mg、チアミン塩酸塩(和光純薬社製)を20mg、ショ糖(和光純薬社製)を20g、MES(同仁化学研究所社製)を1g含み、pH5.8に調整された培地)に、上記の本発明化合物のDMSO溶液を1/1,000容添加し、本発明化合物を濃度10ppmで含む当該培地を作製した。
ベンサミアナタバコの種子を5μLの当該培地に播種し、22℃で一晩培養した。その後、本発明化合物を濃度10ppmで含む当該培地を45μL添加して照度4,000ルクス、温度22℃、日長16時間、で7日間栽培し、ベンサミアナタバコの実生を化合物で処理した。
なお、当該培地にかえて1/2倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地にDMSOを1/1,000容添加した培地を使用して同様の処理を行った試験区を化合物無処理区とした。
(低温ストレス処理)
化合物処理したベンサミアナタバコの実生を、照度2,000ルクス、温度1.5±1.0℃、日長16時間、で7日間栽培して低温処理を行った。
(評価)
低温ストレス処理したベンサミアナタバコの実生を、照度4,000ルクス、温度22℃、日長16時間、で3日間栽培した後、スキャナライザーHTS(LemnaTec社)により緑色の葉面積を定量した。また、低温ストレス処理前の化合物無処理区の値も同様の方法で測定した。下記の計算式(1)に基づいて相対葉面積値を算出し、相対葉面積値が5以上のものを軽減効果ありとした。評価の結果、化合物無処理区の緑色葉面積に対して、 本発明化合物3、4、10、12、14、22、26、28、31、39、40、42、45、54、57、58、60,65、66、68、69,71、73、76、82、89、90、97、98、101、102、104、106、108〜111、116、118、123、133、139、141、142、150、155および161のいずれかひとつを10ppm処理した場合、相対葉面積値が5以上となり、本発明化合物の処理による生長促進効果が認められた。
計算式(1):
相対葉面積=
100*(本発明化合物処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積)/(低温ストレス処理前の本発明化合物無処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積)
(供試植物)
ベンサミアナタバコ(Nicotiana benthamiana)
(栽培、化合物処理)
本発明化合物3、4、10、12、14、22、26、28、31、39、40、42、45、54、57、58、60,65、66、68、69,71、73、76、82、89、90、97、98、101、102、104、106、108〜111、116、118、123、133、139、141、142、150、155および161のいずれかひとつを濃度10,000ppmで含むDMSO溶液を調製し、1/2倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地(水1L当たり、ムラシゲ・スクーグ培地用混合塩類(和光純薬社製)を2.3g、ミオイノシトール(シグマアルドリッチ社製)を200mg、ニコチン酸(和光純薬社製)を2mg、ピリドキシン塩酸塩(和光純薬社製)を2mg、チアミン塩酸塩(和光純薬社製)を20mg、ショ糖(和光純薬社製)を20g、MES(同仁化学研究所社製)を1g含み、pH5.8に調整された培地)に、上記の本発明化合物のDMSO溶液を1/1,000容添加し、本発明化合物を濃度10ppmで含む当該培地を作製した。
ベンサミアナタバコの種子を5μLの当該培地に播種し、22℃で一晩培養した。その後、本発明化合物を濃度10ppmで含む当該培地を45μL添加して照度4,000ルクス、温度22℃、日長16時間、で7日間栽培し、ベンサミアナタバコの実生を化合物で処理した。
なお、当該培地にかえて1/2倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地にDMSOを1/1,000容添加した培地を使用して同様の処理を行った試験区を化合物無処理区とした。
(低温ストレス処理)
化合物処理したベンサミアナタバコの実生を、照度2,000ルクス、温度1.5±1.0℃、日長16時間、で7日間栽培して低温処理を行った。
(評価)
低温ストレス処理したベンサミアナタバコの実生を、照度4,000ルクス、温度22℃、日長16時間、で3日間栽培した後、スキャナライザーHTS(LemnaTec社)により緑色の葉面積を定量した。また、低温ストレス処理前の化合物無処理区の値も同様の方法で測定した。下記の計算式(1)に基づいて相対葉面積値を算出し、相対葉面積値が5以上のものを軽減効果ありとした。評価の結果、化合物無処理区の緑色葉面積に対して、 本発明化合物3、4、10、12、14、22、26、28、31、39、40、42、45、54、57、58、60,65、66、68、69,71、73、76、82、89、90、97、98、101、102、104、106、108〜111、116、118、123、133、139、141、142、150、155および161のいずれかひとつを10ppm処理した場合、相対葉面積値が5以上となり、本発明化合物の処理による生長促進効果が認められた。
計算式(1):
相対葉面積=
100*(本発明化合物処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積)/(低温ストレス処理前の本発明化合物無処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積)
試験例5 ベンサミアナタバコ水耕栽培による低温ストレス下での生長促進評価試験
(供試植物)
ベンサミアナタバコ(Nicotiana benthamiana)
(栽培、化合物処理)
本発明化合物5、6、8、9、11、13、18、21、24、30、33〜38、43、44、46、48、49、56、61、72、74、77、79、80、86、93、96、100、103、107、115、117、122、125、126、128、130、132、134〜137、140、151および157〜160のいずれかひとつを濃度1,000ppmで含むDMSO溶液を調製し、1/2倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地(水1L当たり、ムラシゲ・スクーグ培地用混合塩類(和光純薬社製)を2.3g、ミオイノシトール(シグマアルドリッチ社製)を200mg、ニコチン酸(和光純薬社製)を2mg、ピリドキシン塩酸塩(和光純薬社製)を2mg、チアミン塩酸塩(和光純薬社製)を20mg、ショ糖(和光純薬社製)を20g、MES(同仁化学研究所社製)を1g含み、pH5.8に調整された培地)に、上記の本発明化合物のDMSO溶液を1/1,000容添加し、本発明化合物を濃度1ppmで含む当該培地を作製した。
ベンサミアナタバコの種子を5μLの当該培地に播種し、22℃で一晩培養した。その後、本発明化合物を濃度1ppmで含む当該培地を45μL添加して照度4,000ルクス、温度22℃、日長16時間、で7日間栽培し、ベンサミアナタバコの実生を化合物で処理した。
なお、当該培地にかえて1/2倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地にDMSOを1/1,000容添加した培地を使用して同様の処理を行った試験区を化合物無処理区とした。
(低温ストレス処理)
化合物処理したベンサミアナタバコの実生を、照度2,000ルクス、温度1.5±1.0℃、日長16時間、で7日間栽培して低温処理を行った。
(評価)
低温ストレス処理したベンサミアナタバコの実生を、照度4,000ルクス、温度22℃、日長16時間、で3日間栽培した後、スキャナライザーHTS(LemnaTec社)により緑色の葉面積を定量した。また、低温ストレス処理前の化合物無処理区の値も同様の方法で測定した。下記の計算式(1)に基づいて相対葉面積値を算出し、相対葉面積値が5以上のものを軽減効果ありとした。評価の結果、化合物無処理区の緑色葉面積に対して、 本発明化合物5、6、8、9、11、13、18、21、24、30、33〜38、43、44、46、48、49、56、61、72、74、77、79、80、86、93、96、100、103、107、115、117、122、125、126、128、130、132、134〜137、140、151および157〜160のいずれかひとつを1ppm処理した場合、相対葉面積値が5以上となり、本発明化合物の処理による生長促進効果が認められた。
計算式(1):
相対葉面積=
100*(本発明化合物処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積)/(低温ストレス処理前の本発明化合物無処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積)
(供試植物)
ベンサミアナタバコ(Nicotiana benthamiana)
(栽培、化合物処理)
本発明化合物5、6、8、9、11、13、18、21、24、30、33〜38、43、44、46、48、49、56、61、72、74、77、79、80、86、93、96、100、103、107、115、117、122、125、126、128、130、132、134〜137、140、151および157〜160のいずれかひとつを濃度1,000ppmで含むDMSO溶液を調製し、1/2倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地(水1L当たり、ムラシゲ・スクーグ培地用混合塩類(和光純薬社製)を2.3g、ミオイノシトール(シグマアルドリッチ社製)を200mg、ニコチン酸(和光純薬社製)を2mg、ピリドキシン塩酸塩(和光純薬社製)を2mg、チアミン塩酸塩(和光純薬社製)を20mg、ショ糖(和光純薬社製)を20g、MES(同仁化学研究所社製)を1g含み、pH5.8に調整された培地)に、上記の本発明化合物のDMSO溶液を1/1,000容添加し、本発明化合物を濃度1ppmで含む当該培地を作製した。
ベンサミアナタバコの種子を5μLの当該培地に播種し、22℃で一晩培養した。その後、本発明化合物を濃度1ppmで含む当該培地を45μL添加して照度4,000ルクス、温度22℃、日長16時間、で7日間栽培し、ベンサミアナタバコの実生を化合物で処理した。
なお、当該培地にかえて1/2倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地にDMSOを1/1,000容添加した培地を使用して同様の処理を行った試験区を化合物無処理区とした。
(低温ストレス処理)
化合物処理したベンサミアナタバコの実生を、照度2,000ルクス、温度1.5±1.0℃、日長16時間、で7日間栽培して低温処理を行った。
(評価)
低温ストレス処理したベンサミアナタバコの実生を、照度4,000ルクス、温度22℃、日長16時間、で3日間栽培した後、スキャナライザーHTS(LemnaTec社)により緑色の葉面積を定量した。また、低温ストレス処理前の化合物無処理区の値も同様の方法で測定した。下記の計算式(1)に基づいて相対葉面積値を算出し、相対葉面積値が5以上のものを軽減効果ありとした。評価の結果、化合物無処理区の緑色葉面積に対して、 本発明化合物5、6、8、9、11、13、18、21、24、30、33〜38、43、44、46、48、49、56、61、72、74、77、79、80、86、93、96、100、103、107、115、117、122、125、126、128、130、132、134〜137、140、151および157〜160のいずれかひとつを1ppm処理した場合、相対葉面積値が5以上となり、本発明化合物の処理による生長促進効果が認められた。
計算式(1):
相対葉面積=
100*(本発明化合物処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積)/(低温ストレス処理前の本発明化合物無処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積)
試験例6 ベンサミアナタバコ水耕栽培による低温ストレス下での生長促進評価試験
(供試植物)
ベンサミアナタバコ(Nicotiana benthamiana)
(栽培、化合物処理)
本発明化合物1、2、7、16、17、25、29、41、47、50〜52、55、59、64,75、78、85、87、88、95、99、112〜114、127および154のいずれかひとつを濃度100ppmで含むDMSO溶液を調製し、1/2倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地(水1L当たり、ムラシゲ・スクーグ培地用混合塩類(和光純薬社製)を2.3g、ミオイノシトール(シグマアルドリッチ社製)を200mg、ニコチン酸(和光純薬社製)を2mg、ピリドキシン塩酸塩(和光純薬社製)を2mg、チアミン塩酸塩(和光純薬社製)を20mg、ショ糖(和光純薬社製)を20g、MES(同仁化学研究所社製)を1g含み、pH5.8に調整された培地)に、上記の本発明化合物のDMSO溶液を1/1,000容添加し、本発明化合物を濃度0.1ppmで含む当該培地を作製した。
ベンサミアナタバコの種子を5μLの当該培地に播種し、22℃で一晩培養した。その後、本発明化合物を濃度0.1ppmで含む当該培地を45μL添加して照度4,000ルクス、温度22℃、日長16時間、で7日間栽培し、ベンサミアナタバコの実生を化合物で処理した。
なお、当該培地にかえて1/2倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地にDMSOを1/1,000容添加した培地を使用して同様の処理を行った試験区を化合物無処理区とした。
(低温ストレス処理)
化合物処理したベンサミアナタバコの実生を、照度2,000ルクス、温度1.5±1.0℃、日長16時間、で7日間栽培して低温処理を行った。
(評価)
低温ストレス処理したベンサミアナタバコの実生を、照度4,000ルクス、温度22℃、日長16時間、で3日間栽培した後、スキャナライザーHTS(LemnaTec社)により緑色の葉面積を定量した。また、低温ストレス処理前の化合物無処理区の値も同様の方法で測定した。下記の計算式(1)に基づいて相対葉面積値を算出し、相対葉面積値が5以上のものを軽減効果ありとした。評価の結果、化合物無処理区の緑色葉面積に対して、 本発明化合物1、2、7、16、17、25、29、41、47、50〜52、55、59、64,75、78、85、87、88、95、99、112〜114、127および154のいずれかひとつを0.1ppm処理した場合、相対葉面積値が5以上となり、本発明化合物の処理による生長促進効果が認められた。
計算式(1):
相対葉面積=
100*(本発明化合物処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積)/(低温ストレス処理前の本発明化合物無処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積)
(供試植物)
ベンサミアナタバコ(Nicotiana benthamiana)
(栽培、化合物処理)
本発明化合物1、2、7、16、17、25、29、41、47、50〜52、55、59、64,75、78、85、87、88、95、99、112〜114、127および154のいずれかひとつを濃度100ppmで含むDMSO溶液を調製し、1/2倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地(水1L当たり、ムラシゲ・スクーグ培地用混合塩類(和光純薬社製)を2.3g、ミオイノシトール(シグマアルドリッチ社製)を200mg、ニコチン酸(和光純薬社製)を2mg、ピリドキシン塩酸塩(和光純薬社製)を2mg、チアミン塩酸塩(和光純薬社製)を20mg、ショ糖(和光純薬社製)を20g、MES(同仁化学研究所社製)を1g含み、pH5.8に調整された培地)に、上記の本発明化合物のDMSO溶液を1/1,000容添加し、本発明化合物を濃度0.1ppmで含む当該培地を作製した。
ベンサミアナタバコの種子を5μLの当該培地に播種し、22℃で一晩培養した。その後、本発明化合物を濃度0.1ppmで含む当該培地を45μL添加して照度4,000ルクス、温度22℃、日長16時間、で7日間栽培し、ベンサミアナタバコの実生を化合物で処理した。
なお、当該培地にかえて1/2倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地にDMSOを1/1,000容添加した培地を使用して同様の処理を行った試験区を化合物無処理区とした。
(低温ストレス処理)
化合物処理したベンサミアナタバコの実生を、照度2,000ルクス、温度1.5±1.0℃、日長16時間、で7日間栽培して低温処理を行った。
(評価)
低温ストレス処理したベンサミアナタバコの実生を、照度4,000ルクス、温度22℃、日長16時間、で3日間栽培した後、スキャナライザーHTS(LemnaTec社)により緑色の葉面積を定量した。また、低温ストレス処理前の化合物無処理区の値も同様の方法で測定した。下記の計算式(1)に基づいて相対葉面積値を算出し、相対葉面積値が5以上のものを軽減効果ありとした。評価の結果、化合物無処理区の緑色葉面積に対して、 本発明化合物1、2、7、16、17、25、29、41、47、50〜52、55、59、64,75、78、85、87、88、95、99、112〜114、127および154のいずれかひとつを0.1ppm処理した場合、相対葉面積値が5以上となり、本発明化合物の処理による生長促進効果が認められた。
計算式(1):
相対葉面積=
100*(本発明化合物処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積)/(低温ストレス処理前の本発明化合物無処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積)
試験例7 トウモロコシ種子処理による生長促進評価試験
(供試植物)
トウモロコシ(品種:パイオニア31P41(パイオニア・ハイブレッド・ジャパン社製))
(種子処理)
10%(V/V)color coat red(Becker Underwood,Inc.)、10%(V/V)CF−Clear(Becker Underwood,Inc.)を含むブランクスラリー溶液を調製する。トウモロコシ種子100キログラム当り所定の化合物処理量となるように本発明化合物1〜163のいずれかひとつをブランクスラリーに溶解し、スラリー溶液を調製する。50ml遠沈管(日本BD社製)に、種子14.4グラム当り0.35mlのスラリー溶液を入れ、スラリー溶液が乾くまで攪拌し、当該種子をコーティングする。また、ブランクスラリーを用いてコーティングした種子を無処理区用種子とする。
(栽培)
種子処理後の当該種子をポット(φ55mm×高さ58mm)中の培土(愛菜)に1粒ずつ播種し、温度27℃、照度5,000ルクス、日長16時間で18日間栽培する。
(評価方法)
栽培後、生育した植物の各個体の地上部新鮮重量を秤量し、1個体あたりの平均重量を求める。
その結果、本発明化合物1〜163のいずれかひとつを種子処理した区では、無処理区と比較して地上部新鮮重量が大きくなることが期待される。
(供試植物)
トウモロコシ(品種:パイオニア31P41(パイオニア・ハイブレッド・ジャパン社製))
(種子処理)
10%(V/V)color coat red(Becker Underwood,Inc.)、10%(V/V)CF−Clear(Becker Underwood,Inc.)を含むブランクスラリー溶液を調製する。トウモロコシ種子100キログラム当り所定の化合物処理量となるように本発明化合物1〜163のいずれかひとつをブランクスラリーに溶解し、スラリー溶液を調製する。50ml遠沈管(日本BD社製)に、種子14.4グラム当り0.35mlのスラリー溶液を入れ、スラリー溶液が乾くまで攪拌し、当該種子をコーティングする。また、ブランクスラリーを用いてコーティングした種子を無処理区用種子とする。
(栽培)
種子処理後の当該種子をポット(φ55mm×高さ58mm)中の培土(愛菜)に1粒ずつ播種し、温度27℃、照度5,000ルクス、日長16時間で18日間栽培する。
(評価方法)
栽培後、生育した植物の各個体の地上部新鮮重量を秤量し、1個体あたりの平均重量を求める。
その結果、本発明化合物1〜163のいずれかひとつを種子処理した区では、無処理区と比較して地上部新鮮重量が大きくなることが期待される。
試験例8 トウモロコシ種子処理による低温ストレス下での生長促進評価試験
(供試植物)
トウモロコシ(品種:黒もち)
(種子処理)
10%(V/V)color coat red(Becker Underwood,Inc.)、10%(V/V)CF−Clear(Becker Underwood,Inc.)を含むブランクスラリー溶液を調製した。トウモロコシ種子100kg当り0.5g、5g、あるいは50gの本発明化合物1、30のいずれかひとつをそれぞれブランクスラリーに溶解しスラリー溶液を調製した。50mL遠沈管(日本BD社製)に、トウモロコシ種子14.4g当り0.35mlのスラリー溶液を入れ、スラリー溶液が乾くまで攪拌し、当該種子をコーティングした。また、ブランクスラリーを用いてコーティングした種子を無処理区用種子とした。
(栽培)
種子処理後のトウモロコシ種子をポット(φ55mm×高さ58mm)中の培土(愛菜)に1粒ずつ播種し、温度27℃、照度5,000ルクス、日長16時間の条件下で10日間栽培し、生育した実生を供試した。
(低温ストレス処理方法)
下記の温度条件に設定した人工気象室に、播種後10日目のポットを入れ、以下の条件で、4日間栽培した。
「条件;温度2.5±1℃、日長16時間、照度5,000ルクス」
(評価)
低温ストレス処理後に、温度27℃、照度5,000ルクス、日長16時間で、4日間栽培後、当該植物の各個体の地上部新鮮重量を秤量し、1個体あたりの平均重量を求めた。
その結果、本発明化合物1、30のいずれかひとつを種子処理した区では、トウモロコシ種子100kg当り0.5g、5g、あるいは50gのいずれの量で処理した処理区においても、無処理区と比べて地上部新鮮重量が5%以上大きかった。
(供試植物)
トウモロコシ(品種:黒もち)
(種子処理)
10%(V/V)color coat red(Becker Underwood,Inc.)、10%(V/V)CF−Clear(Becker Underwood,Inc.)を含むブランクスラリー溶液を調製した。トウモロコシ種子100kg当り0.5g、5g、あるいは50gの本発明化合物1、30のいずれかひとつをそれぞれブランクスラリーに溶解しスラリー溶液を調製した。50mL遠沈管(日本BD社製)に、トウモロコシ種子14.4g当り0.35mlのスラリー溶液を入れ、スラリー溶液が乾くまで攪拌し、当該種子をコーティングした。また、ブランクスラリーを用いてコーティングした種子を無処理区用種子とした。
(栽培)
種子処理後のトウモロコシ種子をポット(φ55mm×高さ58mm)中の培土(愛菜)に1粒ずつ播種し、温度27℃、照度5,000ルクス、日長16時間の条件下で10日間栽培し、生育した実生を供試した。
(低温ストレス処理方法)
下記の温度条件に設定した人工気象室に、播種後10日目のポットを入れ、以下の条件で、4日間栽培した。
「条件;温度2.5±1℃、日長16時間、照度5,000ルクス」
(評価)
低温ストレス処理後に、温度27℃、照度5,000ルクス、日長16時間で、4日間栽培後、当該植物の各個体の地上部新鮮重量を秤量し、1個体あたりの平均重量を求めた。
その結果、本発明化合物1、30のいずれかひとつを種子処理した区では、トウモロコシ種子100kg当り0.5g、5g、あるいは50gのいずれの量で処理した処理区においても、無処理区と比べて地上部新鮮重量が5%以上大きかった。
試験例9 イネ浸漬処理による低温ストレス下での生長促進評価試験
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(栽培)
必要量のイネ種子を1,000ppmベンレ−ト水溶液に浸け、30℃で一晩暗黒下で培養し、ベンレ−ト水溶液を蒸留水に置換して、30℃でさらに一晩暗黒下で培養し、催芽処理を行う。
406穴プラグトレーの穴にろ紙を載せ、催芽処理後のイネ種子をろ紙上に播種する。
これに1/2倍濃度の木村B水耕栽培液(Plant Science 119:39−47(1996)参照)を加え、人工気象室内で以下の条件で5日間栽培する。
「条件;温度 昼28℃/夜23℃、湿度70%、照度8,500ルクス、日長12時間」
(化合物処理)
本発明化合物1〜163のいずれかひとつの所定濃度のDMSO溶液を調製し、1/2倍濃度の木村B水耕栽培液にて希釈する。化合物を含む当該水耕栽培液を24穴プレートの各ウェルに2mlずつ分注し、生育したイネ実生を1ウェルに1個体ずつ移し、以下の条件下、照明培養棚で2日間栽培する。
「条件:温度25℃、照度5,000ルクス、日長12時間」
また、0.1%DMSOを含む水耕栽培液を用いて同様に栽培したイネ実生を無処理区とする。
(低温ストレス処理)
当該イネ実生を、24穴プレートごと保冷庫内に移し、冷陰極管照明を用いて以下の条件で5日間栽培する。
「条件:温度4℃、照度3,500ルクス、日長12時間」
(評価)
低温ストレス処理後に、低温ストレス処理後のイネ実生を照明培養棚に移し、以下の条件で、さらに4日間栽培する。
「条件:温度25℃、照度5,000ルクス、日長12時間」
4日後、各処理区のイネ実生個体の地上部を写真撮影し、得られた画像データの緑色部分の面積を、画像解析ソフトWin ROOF(三谷商事社製)で定量して、植物の地上部の当該各個体の緑色面積を求める。処理区毎に、イネ実生1個体あたりの地上部の緑色面積の平均値を求めた結果、本発明化合物1〜163のいずれかひとつを処理した区において、無処理区と比べて緑色面積が大きくなることが期待される。
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(栽培)
必要量のイネ種子を1,000ppmベンレ−ト水溶液に浸け、30℃で一晩暗黒下で培養し、ベンレ−ト水溶液を蒸留水に置換して、30℃でさらに一晩暗黒下で培養し、催芽処理を行う。
406穴プラグトレーの穴にろ紙を載せ、催芽処理後のイネ種子をろ紙上に播種する。
これに1/2倍濃度の木村B水耕栽培液(Plant Science 119:39−47(1996)参照)を加え、人工気象室内で以下の条件で5日間栽培する。
「条件;温度 昼28℃/夜23℃、湿度70%、照度8,500ルクス、日長12時間」
(化合物処理)
本発明化合物1〜163のいずれかひとつの所定濃度のDMSO溶液を調製し、1/2倍濃度の木村B水耕栽培液にて希釈する。化合物を含む当該水耕栽培液を24穴プレートの各ウェルに2mlずつ分注し、生育したイネ実生を1ウェルに1個体ずつ移し、以下の条件下、照明培養棚で2日間栽培する。
「条件:温度25℃、照度5,000ルクス、日長12時間」
また、0.1%DMSOを含む水耕栽培液を用いて同様に栽培したイネ実生を無処理区とする。
(低温ストレス処理)
当該イネ実生を、24穴プレートごと保冷庫内に移し、冷陰極管照明を用いて以下の条件で5日間栽培する。
「条件:温度4℃、照度3,500ルクス、日長12時間」
(評価)
低温ストレス処理後に、低温ストレス処理後のイネ実生を照明培養棚に移し、以下の条件で、さらに4日間栽培する。
「条件:温度25℃、照度5,000ルクス、日長12時間」
4日後、各処理区のイネ実生個体の地上部を写真撮影し、得られた画像データの緑色部分の面積を、画像解析ソフトWin ROOF(三谷商事社製)で定量して、植物の地上部の当該各個体の緑色面積を求める。処理区毎に、イネ実生1個体あたりの地上部の緑色面積の平均値を求めた結果、本発明化合物1〜163のいずれかひとつを処理した区において、無処理区と比べて緑色面積が大きくなることが期待される。
試験例10 イネ種子処理による低温ストレス下での生長促進評価試験
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(種子処理)
5%(V/V)color coat red(Becker Underwood,Inc.)、5%(V/V)CF−Clear(Becker Underwood,Inc.)、1% Maxim XL(Syngenta社製)を含むブランクスラリー溶液を調製する。
イネ種子100キログラム当り所定の量となるように本発明化合物1〜163のいずれかひとつをそれぞれブランクスラリー溶液に溶解しスラリー溶液とする。15ml遠沈管(AGCテクノグラス社製)に、イネ種子3グラム当り0.1mlのスラリー溶液を入れ、スラリー溶液が乾くまで攪拌し、種子をコーティングする。また、ブランクスラリー溶液を用いてコーティングした種子を無処理区用種子とする。
(栽培方法)
406穴プラグトレーの底にろ紙を敷き、種子処理後のイネ種子を播種し、これに1/2倍濃度の木村B水耕栽培液(Plant Science 119:39−47(1996))を加え、人工気象室内で、以下の条件下10日間栽培する。
「条件:温度 昼28℃/夜23℃、湿度70%、照度8,500ルクス、日長12時間」
(低温ストレス処理)
10日間栽培後の生じたイネ実生を、プラグトレーごと保冷庫内に移し、以下の条件で、冷陰極管照明下、5日間栽培する。
「条件:温度4℃、照度3,500ルクス、日長12時間」
(評価)
低温ストレス処理後の同一処理区のイネ実生4個体を、ホグランド水耕栽培液(Hoagland and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34)60mlが入ったカップ(C−AP角カップ88、SHINGI社製)に移し、照明培養棚で以下の条件で12日間栽培する。
「条件:温度25℃、照度5,000ルクス、日長12時間」
12日後、各植物個体の地上部新鮮重量を秤量し、処理区ごとに、植物個体の地上部新鮮重量の平均値を求める。
その結果、本発明化合物1〜163のいずれかひとつを処理した区において、無処理区と比較して地上部新鮮重量が大きくなることが期待される。
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(種子処理)
5%(V/V)color coat red(Becker Underwood,Inc.)、5%(V/V)CF−Clear(Becker Underwood,Inc.)、1% Maxim XL(Syngenta社製)を含むブランクスラリー溶液を調製する。
イネ種子100キログラム当り所定の量となるように本発明化合物1〜163のいずれかひとつをそれぞれブランクスラリー溶液に溶解しスラリー溶液とする。15ml遠沈管(AGCテクノグラス社製)に、イネ種子3グラム当り0.1mlのスラリー溶液を入れ、スラリー溶液が乾くまで攪拌し、種子をコーティングする。また、ブランクスラリー溶液を用いてコーティングした種子を無処理区用種子とする。
(栽培方法)
406穴プラグトレーの底にろ紙を敷き、種子処理後のイネ種子を播種し、これに1/2倍濃度の木村B水耕栽培液(Plant Science 119:39−47(1996))を加え、人工気象室内で、以下の条件下10日間栽培する。
「条件:温度 昼28℃/夜23℃、湿度70%、照度8,500ルクス、日長12時間」
(低温ストレス処理)
10日間栽培後の生じたイネ実生を、プラグトレーごと保冷庫内に移し、以下の条件で、冷陰極管照明下、5日間栽培する。
「条件:温度4℃、照度3,500ルクス、日長12時間」
(評価)
低温ストレス処理後の同一処理区のイネ実生4個体を、ホグランド水耕栽培液(Hoagland and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34)60mlが入ったカップ(C−AP角カップ88、SHINGI社製)に移し、照明培養棚で以下の条件で12日間栽培する。
「条件:温度25℃、照度5,000ルクス、日長12時間」
12日後、各植物個体の地上部新鮮重量を秤量し、処理区ごとに、植物個体の地上部新鮮重量の平均値を求める。
その結果、本発明化合物1〜163のいずれかひとつを処理した区において、無処理区と比較して地上部新鮮重量が大きくなることが期待される。
試験例11 イネ浸漬処理による乾燥ストレス下での生長促進評価試験
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(栽培)
イネ種子を1,000ppmのベンレ−ト水溶液に浸け、30℃暗黒下で一晩培養する。ベンレ−ト水溶液を捨てて蒸留水に置換し、30℃暗黒下でさらに一晩培養する。406穴プラグトレーの穴にろ紙を載せ、催芽処理イネ種子をろ紙上に播種する。1/2倍濃度の木村B水耕栽培液(Plant Science 119:39−47(1996)参照)に、所定の濃度の本発明化合物1〜163のいずれかひとつを含むDMSO溶液を1/10,000容添加し、温度 昼28℃/夜23℃、湿度60%、照度8500ルクス、日長12時間の条件で、14日間栽培する。
(乾燥ストレス処理)
生育したイネ実生を5株ずつ空の35ml平底テストチューブ(アシスト/Sarstedt製)に入れ、ふたをせずに、温度 昼28℃/夜23℃、湿度:60%、照度8,500ルクス、日長12時間で、2日間静置する。
(評価)
乾燥ストレス処理後の植物をホグランド水耕栽培液(Hoaglnd and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34参照)100mlが入った遠沈管(AGCテクノグラス)に入れ、温度 昼28℃/夜23℃、湿度60%、照度8,500ルクス、日長12時間で、14日間栽培する。
14日後、各試験区の供試植物の地上部新鮮重量を測定し、平均値を求める。その結果、本発明化合物1〜163のいずれかひとつを処理したイネは、無処理区と比べて地上部新鮮重量が大きくなることが期待される。
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(栽培)
イネ種子を1,000ppmのベンレ−ト水溶液に浸け、30℃暗黒下で一晩培養する。ベンレ−ト水溶液を捨てて蒸留水に置換し、30℃暗黒下でさらに一晩培養する。406穴プラグトレーの穴にろ紙を載せ、催芽処理イネ種子をろ紙上に播種する。1/2倍濃度の木村B水耕栽培液(Plant Science 119:39−47(1996)参照)に、所定の濃度の本発明化合物1〜163のいずれかひとつを含むDMSO溶液を1/10,000容添加し、温度 昼28℃/夜23℃、湿度60%、照度8500ルクス、日長12時間の条件で、14日間栽培する。
(乾燥ストレス処理)
生育したイネ実生を5株ずつ空の35ml平底テストチューブ(アシスト/Sarstedt製)に入れ、ふたをせずに、温度 昼28℃/夜23℃、湿度:60%、照度8,500ルクス、日長12時間で、2日間静置する。
(評価)
乾燥ストレス処理後の植物をホグランド水耕栽培液(Hoaglnd and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34参照)100mlが入った遠沈管(AGCテクノグラス)に入れ、温度 昼28℃/夜23℃、湿度60%、照度8,500ルクス、日長12時間で、14日間栽培する。
14日後、各試験区の供試植物の地上部新鮮重量を測定し、平均値を求める。その結果、本発明化合物1〜163のいずれかひとつを処理したイネは、無処理区と比べて地上部新鮮重量が大きくなることが期待される。
試験例12 コムギ灌注処理による高温ストレス下での生長促進評価試験
(供試植物)
コムギ(品種:アポジー)
(散布処理)
コムギ種子をプラスチックポット中の培土(愛菜)に5粒ずつ播種し、温度 昼18℃/夜15℃、照度7,000ルクス、日長16時間の人工気象室にて10日間栽培する。ストレス試験前に1ポット当り3個体に間引きする。
所定量の本発明化合物1〜163のいずれかひとつをDMSOに溶解して1000倍希釈する。
本発明化合物を所定の濃度で含有する水溶液15mlを前記コムギ実生の生育したポットに土壌灌注処理する。また、本発明化合物を含まない0.1% DMSO溶液を処理し、無処理区とする。
(高温ストレス処理)
播種後13日目の当該供試植物を、人工気象室内で、温度 49℃、湿度 50%、照度 7,000ルクスの条件にて2.5時間、静置する。
(評価)
高温ストレス処理後に、人工気象室内で、温度 昼18℃/夜15℃、照度7,000ルクスで14日間栽培する。高温ストレス処理14日後の当該コムギをスキャナライザー3D−VIS(LemnaTec社製)で撮影し、葉の緑色部分の面積を計測する。その結果、本発明化合物1〜163のいずれかひとつを処理したコムギは、本発明化合物を処理しなかったコムギ(無処理区)に比べて、葉の緑色の面積が大きくなる効果が期待される。
(供試植物)
コムギ(品種:アポジー)
(散布処理)
コムギ種子をプラスチックポット中の培土(愛菜)に5粒ずつ播種し、温度 昼18℃/夜15℃、照度7,000ルクス、日長16時間の人工気象室にて10日間栽培する。ストレス試験前に1ポット当り3個体に間引きする。
所定量の本発明化合物1〜163のいずれかひとつをDMSOに溶解して1000倍希釈する。
本発明化合物を所定の濃度で含有する水溶液15mlを前記コムギ実生の生育したポットに土壌灌注処理する。また、本発明化合物を含まない0.1% DMSO溶液を処理し、無処理区とする。
(高温ストレス処理)
播種後13日目の当該供試植物を、人工気象室内で、温度 49℃、湿度 50%、照度 7,000ルクスの条件にて2.5時間、静置する。
(評価)
高温ストレス処理後に、人工気象室内で、温度 昼18℃/夜15℃、照度7,000ルクスで14日間栽培する。高温ストレス処理14日後の当該コムギをスキャナライザー3D−VIS(LemnaTec社製)で撮影し、葉の緑色部分の面積を計測する。その結果、本発明化合物1〜163のいずれかひとつを処理したコムギは、本発明化合物を処理しなかったコムギ(無処理区)に比べて、葉の緑色の面積が大きくなる効果が期待される。
試験例13 イネ種子処理による乾燥ストレス下での生長促進評価試験
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(種子処理)
5%(V/V)color coat red(Becker Underwood,Inc.)、5%(V/V)CF−Clear(Becker Underwood,Inc.)、1% Maxim XL(Syngenta社製)を含むブランクスラリー溶液を調製する。
イネ種子100キログラム当り所定の量となるように本発明化合物1〜163のいずれかひとつをそれぞれブランクスラリー溶液に溶解しスラリー溶液とする。50ml遠沈管(AGCテクノグラス社製)に、イネ種子10グラム当り0.3mlのスラリー溶液を入れ、スラリー溶液が乾くまで攪拌し、種子をコーティングする。又、ブランクスラリー溶液を用いてコーティングした種子を無処理区用種子とする。
(栽培)
406穴プラグトレーの穴にろ紙を載せ、上記のように種子処理したイネ種子をろ紙上に播種して、1/2倍濃度の木村B水耕栽培液(Plant Science 119:39−47(1996)参照)を添加し、温度 昼28℃/夜23℃、湿度60%、照度8500ルクス、日長12時間の条件で、17日間栽培する。
(乾燥ストレス処理)
生育したイネ実生を5株ずつ空の35ml平底テストチューブ(アシスト/Sarstedt製)に入れ、ふたをせずに、温度 昼28℃/夜23℃、湿度:60%、照度8,500ルクス、日長12時間で、2日間静置する。
(評価)
乾燥ストレス処理後の植物をホグランド水耕栽培液(Hoagland and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34参照)100mlが入った遠沈管(AGCテクノグラス)に入れ、温度 昼28℃/夜23℃、湿度60%、照度8,500ルクス、日長12時間で、14日間栽培する。
14日後、各試験区の供試植物5個体をまとめて地上部新鮮重量を測定し、各試験区の平均値を求める。その結果、本発明化合物1〜163のいずれかひとつを処理した区において、無処理区と比べて地上部新鮮重量が大きくなる効果が期待される。
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(種子処理)
5%(V/V)color coat red(Becker Underwood,Inc.)、5%(V/V)CF−Clear(Becker Underwood,Inc.)、1% Maxim XL(Syngenta社製)を含むブランクスラリー溶液を調製する。
イネ種子100キログラム当り所定の量となるように本発明化合物1〜163のいずれかひとつをそれぞれブランクスラリー溶液に溶解しスラリー溶液とする。50ml遠沈管(AGCテクノグラス社製)に、イネ種子10グラム当り0.3mlのスラリー溶液を入れ、スラリー溶液が乾くまで攪拌し、種子をコーティングする。又、ブランクスラリー溶液を用いてコーティングした種子を無処理区用種子とする。
(栽培)
406穴プラグトレーの穴にろ紙を載せ、上記のように種子処理したイネ種子をろ紙上に播種して、1/2倍濃度の木村B水耕栽培液(Plant Science 119:39−47(1996)参照)を添加し、温度 昼28℃/夜23℃、湿度60%、照度8500ルクス、日長12時間の条件で、17日間栽培する。
(乾燥ストレス処理)
生育したイネ実生を5株ずつ空の35ml平底テストチューブ(アシスト/Sarstedt製)に入れ、ふたをせずに、温度 昼28℃/夜23℃、湿度:60%、照度8,500ルクス、日長12時間で、2日間静置する。
(評価)
乾燥ストレス処理後の植物をホグランド水耕栽培液(Hoagland and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34参照)100mlが入った遠沈管(AGCテクノグラス)に入れ、温度 昼28℃/夜23℃、湿度60%、照度8,500ルクス、日長12時間で、14日間栽培する。
14日後、各試験区の供試植物5個体をまとめて地上部新鮮重量を測定し、各試験区の平均値を求める。その結果、本発明化合物1〜163のいずれかひとつを処理した区において、無処理区と比べて地上部新鮮重量が大きくなる効果が期待される。
試験例14 低温ストレス下でのトウモロコシ土壌潅注処理による生育促進評価試験
トウモロコシ種子(品種:パイオニア120 31P41)をプラスチックポット(直径55mm×高さ58mm)内の培土(愛菜)に播種し、温度:20−25℃、照度:約5,000ルクス、日長16時間の条件下で、7日間栽培した。
各試験濃度の1,000倍濃度の化合物1,3,7,10,12,13,19,26,27,30,32,38から43,48,49,52,55から58,60,62,63,65,67,69,70,73,83,85,88,93,97,100,110,111,119,125,129から133,135,141,145,147,152,153,156,157,159,160および161のDMSO溶液を調製し、蒸留水にて希釈して試験液を調製した。得られた試験液20mlを株元に土壌潅注した後、温度:27℃、湿度:40−80%、照度:約5,000ルクス、日長16時間の条件下で、2日間栽培した。これを本化合物処理区とした。化合物のDMSO溶液の代わりに0.1%DMSO水溶液20mlを土壌潅注した区を無処理区とした。
土壌潅注した植物を、人工気象器内で、温度:2.5℃、湿度:40−80%、照度:約5,000ルクス、日長16時間の条件にて5日間栽培し低温ストレスに暴露した。当該低温ストレスに暴露した後、温度:27℃、湿度:40−80%、照度:約5,000ルクス、日長16時間の条件下で、4日間栽培した。
栽培後、各植物体の健全性を以下の評価指標に従って点数化した。
5: 2/3以上が健全である葉が4枚以上
4: 2/3以上が健全である葉が3枚
3: 2/3以上が健全である葉が2枚
2: 2/3以上が健全である葉が1枚
1: 2/3以上が健全である葉が0枚
0: 枯死
4植物体の健全性の点数の平均値を算出した。その結果、表14、15、16に示すように、化合物1,3,7,10,12,13,19,26,27,30,32,38から43,48,49,52,55から58,60,62,63,65,67,69,70,73,83,85,88,93,97,100,110,111,119,125,129から133,135,141,145,147,152,153,156,157,159,160および161で処理した処理区は無処理区よりも明らかに点数が大きかった。
トウモロコシ種子(品種:パイオニア120 31P41)をプラスチックポット(直径55mm×高さ58mm)内の培土(愛菜)に播種し、温度:20−25℃、照度:約5,000ルクス、日長16時間の条件下で、7日間栽培した。
各試験濃度の1,000倍濃度の化合物1,3,7,10,12,13,19,26,27,30,32,38から43,48,49,52,55から58,60,62,63,65,67,69,70,73,83,85,88,93,97,100,110,111,119,125,129から133,135,141,145,147,152,153,156,157,159,160および161のDMSO溶液を調製し、蒸留水にて希釈して試験液を調製した。得られた試験液20mlを株元に土壌潅注した後、温度:27℃、湿度:40−80%、照度:約5,000ルクス、日長16時間の条件下で、2日間栽培した。これを本化合物処理区とした。化合物のDMSO溶液の代わりに0.1%DMSO水溶液20mlを土壌潅注した区を無処理区とした。
土壌潅注した植物を、人工気象器内で、温度:2.5℃、湿度:40−80%、照度:約5,000ルクス、日長16時間の条件にて5日間栽培し低温ストレスに暴露した。当該低温ストレスに暴露した後、温度:27℃、湿度:40−80%、照度:約5,000ルクス、日長16時間の条件下で、4日間栽培した。
栽培後、各植物体の健全性を以下の評価指標に従って点数化した。
5: 2/3以上が健全である葉が4枚以上
4: 2/3以上が健全である葉が3枚
3: 2/3以上が健全である葉が2枚
2: 2/3以上が健全である葉が1枚
1: 2/3以上が健全である葉が0枚
0: 枯死
4植物体の健全性の点数の平均値を算出した。その結果、表14、15、16に示すように、化合物1,3,7,10,12,13,19,26,27,30,32,38から43,48,49,52,55から58,60,62,63,65,67,69,70,73,83,85,88,93,97,100,110,111,119,125,129から133,135,141,145,147,152,153,156,157,159,160および161で処理した処理区は無処理区よりも明らかに点数が大きかった。
本発明方法を用いることによって、効果的に植物の生長を促進することが可能となる。
Claims (16)
- 下記式(1)
[式中、
Wは、−OR6、−ON=CR7R8、−SR9または−NR7R10を表し、
R1は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR11、−S(O)mR11または−SF5を表し、
R2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR12R13、−S(O)2NR7R11、−OR13、−S(O)mR13または−SF5を表し、
R3およびR4は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR11、−S(O)mR11または−SF5を表し、
R5は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、カルボキシ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基を表し、
R6は、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、またはベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基を表し、
R7およびR8は同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子を表し、
R9は、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、またはベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基を表し、
R10は、水素原子、シアノ基、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンジル基、−OR7または−NR7R8を表し、
R11は、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基、6員芳香族複素環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環C1−C3アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基または水素原子を表し(ただし、−S(O)mR11におけるmが1または2である場合は、R11は水素原子を表さない。)、
R12は、水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルホニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキルスルホニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−C(O)R15または−C(O)NR7R8を表し、
R13は、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基または水素原子を表し(ただし、−S(O)mR13におけるmが1または2である場合は、R13は水素原子を表さない。)、
R14は、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基または水素原子を表し、
R15は、水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基を表し、
mは0、1または2を表す。
群Xはハロゲン原子、シアノ基および1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群を表し、
群Yはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基および1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群を表し、
群Zはハロゲン原子、ヒドロキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基およびC2−C6アルコキシカルボニル基からなる群を表す。]で示される化合物を、植物に処理する植物の生長促進方法。
但し、以下の(1)から(8)のいずれかに該当する化合物を、植物に処理する植物の生長促進方法は除く。
(1)4−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル
(2)5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル
(3)6−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル
(4)7−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル
(5)4−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル
(6)5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル
(7)6−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル
(8)7−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル - 式(1)で示される化合物が、
R1が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR11、−S(O)mR11または−SF5であり、
R4が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR11、−S(O)mR11または−SF5である請求項1に記載の方法。 - 式(1)で示される化合物が、
R1が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C4アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−OR11、−S(O)mR11または−SF5であり、
R2が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C4アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR12R13、−OR13、−S(O)mR13または−SF5であり、
R3およびR4が同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C4アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−OR11、−S(O)mR11または−SF5であり、
R5が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C5アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
R6が、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基またはベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基であり、
R7およびR8が同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子であり、
R9が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、またはベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基であり、
R10が、水素原子、シアノ基、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR7または−NR7R8であり、
R11が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C4アルキニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基、ピリジン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジルC1−C3アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子であり(ただし、−S(O)mR11におけるmが1または2である場合は、R11は水素原子ではない。)、
R12が、水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルホニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンジルスルホニル基、−C(O)R15または−C(O)NR7R8であり、
R13が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基または水素原子であり(ただし、−S(O)mR13におけるmが1または2である場合は、R13は水素原子ではない。)、
R14が、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンジル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基または水素原子であり、
R15が、水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピラゾリル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいイソキサゾリル基である請求項1に記載の方法。 - 植物が、非生物的ストレスに暴露された又は暴露されるであろう植物である請求項1から請求項3のいずれか一に記載の方法。
- 植物への処理が、散布処理、土壌処理、種子処理又は水耕処理である請求項1から請求
項4のいずれか一に記載の方法。 - 植物への処理が、種子処理である請求項1から請求項4のいずれか一に記載の方法。
- 植物がイネ、トウモロコシ、又はコムギである請求項1から請求項6のいずれか一に記載の方法。
- 植物が遺伝子組換え植物である請求項1から請求項7、請求項15、請求項16のいずれか一に記載の方法。
- 非生物的ストレスが高温ストレスである請求項4から請求項8、請求項15、請求項16のいずれか一に記載の方法。
- 非生物的ストレスが低温ストレスである請求項4から請求項8、請求項15、請求項16のいずれか一に記載の方法。
- 非生物的ストレスが乾燥ストレスである請求項4から請求項8、請求項15、請求項16のいずれか一に記載の方法。
- 植物がダイズである請求項1から請求項6のいずれか一に記載の方法。
- 植物がワタである請求項1から請求項6のいずれか一に記載の方法。
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