CN104892716B - 胆固醇衍生物及其制备的o/w/o多相凝胶乳液和采用乳液制备多孔二氧化硅块材的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种胆固醇衍生物及其制备的O/W/O多相凝胶乳液和采用乳液制备多孔二氧化硅块材的方法,胆固醇衍生物的结构式为式中n为6~12的整数,R代表C1~C4烷基。本发明采用该胆固醇衍生物作为单一表面活性剂,以硅烷化试剂为油相,一步法制备成O/W/O多相凝胶乳液,所制备的乳液稳定性好、对酸碱稳定,液滴分布均匀,且水相的含量高,占总体积的80%~97%。本发明以O/W/O多相凝胶乳液为模板,在氨气氛围制备成多孔二氧化硅块材,方法简单、成本低,制备的二氧化硅块材密度小,具有丰富的多级孔道结构,且孔道结构规整、通透性好,同时具有大表面积和高热稳定性,亲疏水性可调,对水或油表现出良好的吸附性能。
Description
技术领域
本发明涉及一种小分子表面活性剂——胆固醇衍生物,采用该表面活性剂制备的O/W/O多相凝胶乳液,以及以O/W/O多相凝胶乳液为模板制备多孔二氧化硅块材的方法。
背景技术
多相乳液是将一种乳状液(通常称为初级乳状液,简称初乳)分散在另外的连续相中形成的多层乳状液,一般都是高度分散、粒径不一的多相体系,有多种类型,以W/O/W和O/W/O这两种类型最为常见。在结构上多相乳液具有独特的“两膜三相”的多隔室结构,如O/W/O型多相乳液,它是水滴里含有一个或多个油滴,这种含有油滴的水滴又被分散在油相中形成乳状液。正因为多相乳液的这种特殊结构,可以将一些性质不同的物质分别溶解在不同的相中,起到隔离、保护、控制释放、靶向释放等多种功能效果,因此多相乳液在医药、食品、化妆品、特殊结构材料制备等领域有广阔的应用价值。
制备多相乳液的方法主要包括一步法和两步法。一步法是指将水相、油相、表面活性剂一次混合加以乳化形成多相乳液的方法。两步法制备多相乳液,以O/W/O型多相乳液为例,第一步先将水溶性的乳化剂、内油相及水相混合,在高速分散乳化器中采用高强度的乳化条件制得O/W初乳,再把初乳倒入含有油溶性乳化剂的油溶液中,在高速分散均质机中采用较为温和的乳化条件乳化制得O/W/O型多相乳液。但是,两步法形成多相乳液太过于繁琐,首先得找到两种不同的表面活性剂,而且需要调节两种表面活性剂的比例来稳定多相乳液的内部界面和外部界面。此外,由于步骤繁多而导致所得乳液液滴尺寸分布很宽,这导致乳液稳定性较差以及后序应用受到诸多限制。因此,利用单一表面活性剂一步制得多相乳液一直备受关注。此研究在2008年取得突破,Hanson课题组第一次用单一三嵌段共聚物(PEG-b-PS)稳定了液滴小于100nm的W/O/W多相乳液,此后利用单一聚合物作为表面活性剂一步制得多相乳液获得了长足发展,但是所涉及的表面活性剂皆为聚合物。直到2014年,刘华蓉课题组,首次利用单一小分子化合物(12-acryloxy-9-octadecenoicacid)稳定了W/O/W多相乳液,这也是迄今为止唯一关于小分子表面活性剂可一步形成多相乳液的报道,此工作中还将可聚合单体引入油相并引发聚合获得多孔聚合物微球。然而,利用单一小分子化合物为稳定剂一步制备O/W/O的乳液并未见报道,尤其是以此乳液为模板制备SiO2等无机多孔块材也未见报道。
二氧化硅多孔块材的化学性质稳定,所以决定了与其他材料相比,二氧化硅块材具有无可比拟的优点,在实际应用中发挥了难以取代的作用。这些突出的优良性能包括:(1)化学稳定性。二氧化硅是酸性氧化物,其化学性质比较稳定,不与除了氟之外的卤素反应。二氧化硅材料具有物理化学性质稳定、机械强度高、与生物体具有较好的相容性等优良特性,同时二氧化硅材料具有较高的比表面积和多孔结构,而且二氧化硅材料表面具有反应活性的硅羟基,可以实现二氧化硅材料表面的多样修饰,因此二氧化硅材料成为各种生物载体以及分离介质的理想基质材料,被广泛应用于生物医药、化学合成、环境检测等诸多领域。(2)热稳定性。Si-O键具有较高的键能,因此二氧化硅材料的热稳定性高,高温条件下不会发生分子内部化学键的断裂、分解和变性反应。同时,二氧化硅材料也具有良好的耐低温的特性,其化学性能和机械性能随温度波动的变化很小,具有很宽的温度适用范围,因此体现了优良的热稳定性。但是,目前以乳液为模板制备多孔块材主要集中在聚合物块材的研究中,利用此方法获得SiO2多孔块材的研究并未见报道,而实现简单、方便和低成本的可控制备结构丰富的SiO2多孔块材,是目前SiO2多孔块材走向应用的瓶颈。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于提供一种胆固醇衍生物,以及仅采用该胆固醇衍生物作为表面活性剂,一步法制备的O/W/O多相凝胶乳液,同时采用所制备的O/W/O多相凝胶乳液为模板制备多孔二氧化硅块材的方法。
解决上述技术问题所采用的技术方案是该胆固醇衍生物的结构式如下所示:
式中n为6~12的整数,R代表C1~C4烷基。
上述胆固醇衍生物的合成路线和具体制备方法如下:
1、制备式2化合物
在氮气保护下,以四氢呋喃为溶剂,将胆固醇、式1所示的二溴代烷烃、KOH按摩尔比为1:5:4,80℃反应48小时,反应结束后,过滤除去KOH固体,旋转蒸发除去四氢呋喃,用二氯甲烷萃取,旋转蒸发除去二氯甲烷,用甲醇重结晶(3次),得到白色晶体,以石油醚和二氯甲烷的体积比为1:1的混合溶液为展开剂,用硅胶柱层析分离得到式2化合物。
2、制备式3化合物
在氮气保护下,以四氢呋喃为溶剂,将式2化合物、环氧丙醇、15-冠醚-5、NaH按摩尔比为10:5:1:20,35℃反应5小时,反应结束后,过滤除去NaH固体,旋转蒸发除去四氢呋喃,得到白色固体,以正己烷和乙酸乙酯的体积比为6:1的混合液为展开剂,用硅胶柱层析分离得到式3化合物。
3、制备胆固醇衍生物
在密闭条件下,以四氢呋喃为溶剂,将式3化合物、式4所示的仲胺按摩尔比为1:1,65℃反应7小时,反应结束后,旋转蒸发除去四氢呋喃,得到白色固体,真空烘干,得到胆固醇衍生物。
本发明的O/W/O多相凝胶乳液由硅烷化试剂、蒸馏水、上述的胆固醇衍生物组成,其中胆固醇衍生物与硅烷化试剂的质量-体积比为10~20g:100mL,蒸馏水占硅烷化试剂与蒸馏水总体积的80%~97%。
上述的胆固醇衍生物与硅烷化试剂的质量-体积比优选15g:100mL,硅烷化试剂与蒸馏水的体积比优选1:4。
上述的硅烷化试剂为乙烯基三乙氧基硅烷、3-氯丙基三乙氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷、硅酸四乙酯、甲基三甲氧基硅烷、丙基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、正辛基三乙氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、异氰酸丙基三乙氧基硅烷、r-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷、r-缩水甘油醚氧丙基三乙氧基硅烷中的任意一种,优选乙烯基三乙氧基硅烷、3-氯丙基三乙氧基硅烷、硅酸四乙酯、甲基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷中的任意一种。
本发明的O/W/O多相凝胶乳液的制备方法为:将胆固醇衍生物完全溶解于硅烷化试剂中,再加入蒸馏水,常温搅拌2~5分钟,得到O/W/O多相凝胶乳液。
采用上述O/W/O多相凝胶乳液制备多孔二氧化硅块材的方法为:将O/W/O多相凝胶乳液放置于氨气氛围中,得到固体多孔二氧化硅块材。
上述氨气氛围可通过质量浓度为5%~25%的氨水或直接由不同浓度的氨气提供,具体根据硅烷化试剂水解的快慢选择氨水或氨气的浓度,使能够在较短时间内得到刻录凝胶乳液结构的多孔二氧化硅块材。
本发明的有益效果如下:
1、本发明的胆固醇衍生物的HLB为7.5,仅采用该胆固醇衍生物作为表面活性剂,一步法即可制备成O/W/O多相凝胶乳液,制备方法简单,适用于多种硅烷化试剂作为油相。
2、本发明所制备的O/W/O多相凝胶乳液稳定性好、对酸碱稳定,乳液液滴分布均匀,且该O/W/O多相凝胶乳液中水相的含量特别高,占水相和油相(硅烷化试剂)总体积的80%~97%。
3、以本发明的O/W/O多相凝胶乳液为模板,在氨气氛围中即可制备成二氧化硅块材,方法简单、成本低,所制备的二氧化硅块材密度小,具有丰富的多级孔道结构,且孔道结构规整,通透性好,能够很好的刻录凝胶乳液的形貌,同时所制备的二氧化硅块材具有大表面积和高热稳定性,且其亲疏水性可调,对水或油表现出良好的吸附性能,可从油中有效分离水或从水中有效分离多种疏水烃类物质。
附图说明
图1是实施例2制备的O/W/O多相凝胶乳液扫描电镜图。
图2是实施例2制备的O/W/O多相凝胶乳液的照片。
图3是实施例3制备的O/W/O多相凝胶乳液扫描电镜图。
图4是实施例3制备的O/W/O多相凝胶乳液的照片。
图5是实施例4制备的O/W/O多相凝胶乳液扫描电镜图。
图6是实施例4制备的O/W/O多相凝胶乳液的照片。
图7是实施例9制备的多孔二氧化硅块材的扫描电镜图。
图8是实施例9制备的多孔二氧化硅块材的照片。
图9是实施例10制备的多孔二氧化硅块材的接触角图。
图10是实施例10制备的多孔二氧化硅块材的扫描电镜图。
图11是实施例10制备的多孔二氧化硅块材的接触角图。
图12是实施例11制备的多孔二氧化硅块材的扫描电镜图。
图13是实施例11制备的多孔二氧化硅块材的接触角图。
图14是实施例12制备的多孔二氧化硅块材的扫描电镜图。
图15是实施例12制备的多孔二氧化硅块材的接触角图。
图16是实施例13制备的多孔二氧化硅块材的扫描电镜图。
图17是实施例13制备的多孔二氧化硅块材的接触角图。
图18是实施例14制备的多孔二氧化硅块材的扫描电镜图。
图19是实施例15制备的多孔二氧化硅块材的扫描电镜图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明进一步详细说明,但本发明的保护范围不仅限于这些实施例。
实施例1
合成胆固醇衍生物,具体合成路线和合成方法如下:
1、制备式2-1化合物
在氮气保护下,向三口烧瓶中加入20mL四氢呋喃和14.29mL(77.5mmol)1,8-二溴辛烷,再加入3.48g(62mmol)研细的KOH;将6g(15.5mmol)胆固醇溶解于30mL四氢呋喃中,然后将其逐滴加入三口烧瓶中,在80℃下反应48小时,反应结束后,过滤除去KOH固体,旋转蒸发除去四氢呋喃,用二氯甲烷萃取,旋转蒸发除去二氯甲烷,用甲醇重结晶(3次),得到白色晶体,以石油醚和二氯甲烷的体积比为1:1的混合溶液为展开剂,用硅胶柱层析分离得到式2-1化合物,其结构表征结果为:1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):5.33(1H,CH(胆固醇)),3.46-3.37(4H,-CH2Br、-CH2O-),3.10-3.12(1H,-OCH-),2.34-0.67(55H(胆固醇))。
2、制备式3-1化合物
在氮气保护下,向三口烧瓶中加入6mL四氢呋喃和0.24g(5.26mmol)NaH、0.091mL(1.347mmol)环氧丙醇和0.054mL(0.263mmol)15-冠醚-5,冰浴搅拌30分钟,再将1.52g(2.63mmol)式2-1化合物逐滴加入三口烧瓶中,滴加完成后,35℃反应5小时,反应结束后,过滤除去NaH固体,旋转蒸发除去四氢呋喃,得到白色固体,以正己烷和乙酸乙酯的体积比为6:1的混合液为展开剂,用硅胶柱层析分离得到式3-1化合物,其结构表征结果为:1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):5.33(1H,CH(胆固醇)),3.71-3.69(1H,-O-CH 2 -CH-),3.52-3.34(5H,-O-CH 2 -CH-),3.17-3.07(2H,-OCH-),2.80(1H,-O-CH 2 -CH-),2.60(1H,-O-CH 2 -CH-),2.34-0.67(55H(胆固醇));MS(m/z,ESI+)C38H66O3,593.4895([M+Na+])。
3、制备胆固醇衍生物
在密闭条件下,向三口烧瓶中加入10mL四氢呋喃和0.5g(0.8776mmol)式3-1化合物,并用针管注入1.452mL二甲胺水溶液(含二甲胺0.8776mmol),升温至65℃,反应7小时,反应结束后,旋转蒸发除去四氢呋喃,得到白色固体,35℃真空烘干,得到胆固醇衍生物,其结构表征结果为:1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):5.33(1H,CH(胆固醇)),3.71-3.69(1H,-O-CH 2 -CH-),3.52-3.34(5H,-O-CH 2 -CH-),3.17-3.07(2H,-OCH-),2.50-0.67(61H,胆固醇和-N(CH3)2);MS(m/z,ESI+)C40H73NO3,616.5679([M+H+])。
实施例2
制备O/W/O多相凝胶乳液
将0.15g实施例1制备的胆固醇衍生物溶解于1mL乙烯基三乙氧基硅烷中,再加入4mL蒸馏水,在常温下机械搅拌2分钟,转速为11400转/分钟,得到O/W/O多相凝胶乳液(见图1和图2),由图可见,所得多相凝胶乳液中液滴大小均匀,呈现出固体的特征。
实施例3
制备O/W/O多相凝胶乳液
在实施例2中,所用的乙烯基三乙氧基硅烷用等体积的3-氯丙基三乙氧基硅烷替换,其他步骤与实施例2相同,得到O/W/O多相凝胶乳液(见图3和图4)。
实施例4
制备O/W/O多相凝胶乳液
在实施例2中,所用的乙烯基三乙氧基硅烷用等体积的硅酸四乙酯替换,其他步骤与实施例2相同,得到O/W/O多相凝胶乳液(见图5和图6)。
实施例5
制备O/W/O多相凝胶乳液
在实施例2中,所用的乙烯基三乙氧基硅烷用等体积的甲基三乙氧基硅烷替换,其他步骤与实施例2相同,得到O/W/O多相凝胶乳液。
实施例6
制备O/W/O多相凝胶乳液
在实施例2中,所用的乙烯基三乙氧基硅烷用等体积的苯基三乙氧基硅烷替换,其他步骤与实施例2相同,得到O/W/O多相凝胶乳液。
实施例7
制备O/W/O多相凝胶乳液
将0.15g实施例1制备的胆固醇衍生物溶解于1mL乙烯基三乙氧基硅烷中,再加入9mL蒸馏水,在常温下机械搅拌2分钟,转速为11400转/分钟,得到O/W/O多相凝胶乳液,所得多相凝胶乳液呈现出固体的特征。
实施例8
制备O/W/O多相凝胶乳液
将0.15g实施例1制备的胆固醇衍生物溶解于1mL乙烯基三乙氧基硅烷中,再加入19mL蒸馏水,在常温下机械搅拌2分钟,转速为11400转/分钟,得到O/W/O多相凝胶乳液,所得多相凝胶乳液中液滴大小均匀,呈现出固体的特征。
实施例9
制备多孔二氧化硅块材
将实施例2制备的O/W/O多相凝胶乳液先在质量浓度为10%的氨水上方密闭放置1天,然后在质量浓度为25%的氨水上方密闭放置2天,得到多孔二氧化硅块材,其密度为0.035g/cm3。由图7、图8可见,所得多孔二氧化硅块材的孔道结构规整,保形效果好,由9可见,其接触角为151.4°,具有超疏水性。
实施例10
制备多孔二氧化硅块材
将实施例3制备的O/W/O多相凝胶乳液在质量浓度为25%的氨水上方密闭放置4天,得到多孔二氧化硅块材(见图10、11),其密度为0.044g/cm3,接触角为132.4°,具有疏水性。
实施例11
制备多孔二氧化硅块材
将实施例4制备的O/W/O多相凝胶乳液先在质量浓度为5%的氨水上方密闭放置3天,然后在质量浓度为15%的氨水上方密闭放置2天,得到多孔二氧化硅块材(见图12、13),其密度为0.030g/cm3,接触角为21.8°,具有亲水性。
实施例12
制备多孔二氧化硅块材
将实施例5制备的O/W/O多相凝胶乳液先在质量浓度为10%的氨水上方密闭放置1天,然后在质量浓度为25%的氨水上方密闭放置2天,得到多孔二氧化硅块材(见图14、15),其接触角为123.9°,具有疏水性。
实施例13
制备多孔二氧化硅块材
将实施例6制备的O/W/O多相凝胶乳液先在质量浓度为10%的氨水上方密闭放置1天,然后在质量浓度为25%的氨水上方密闭放置2天,得到多孔二氧化硅块材(见图16、17),其接触角为149.2°,具有疏水性。
实施例14
制备多孔二氧化硅块材
将实施例7制备的O/W/O多相凝胶乳液先在质量浓度为10%的氨水上方密闭放置1天,然后在质量浓度为25%的氨水上方密闭放置2天,得到具有疏水性多孔二氧化硅块材(见图18)。
实施例15
制备多孔二氧化硅块材
将实施例8制备的O/W/O多相凝胶乳液先在质量浓度为10%的氨水上方密闭放置1天,然后在质量浓度为25%的氨水上方密闭放置2天,得到具有疏水性多孔二氧化硅块材(见图19)。
Claims (6)
1.一种胆固醇衍生物,其特征在于该胆固醇衍生物的结构式如下所示:
式中n为6~12的整数,R代表C1~C4烷基。
2.一种采用权利要求1所述的胆固醇衍生物制备的O/W/O多相凝胶乳液,其特征在于:它由硅烷化试剂、蒸馏水、胆固醇衍生物组成,其中胆固醇衍生物与硅烷化试剂的质量-体积比为10~20g:100mL,蒸馏水占硅烷化试剂与蒸馏水总体积的80%~97%,所述的硅烷化试剂为乙烯基三乙氧基硅烷、3-氯丙基三乙氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷、硅酸四乙酯、甲基三甲氧基硅烷、丙基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、正辛基三乙氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷中的任意一种。
3.根据权利要求2所述的O/W/O多相凝胶乳液,其特征在于:所述的胆固醇衍生物与硅烷化试剂的质量-体积比为15g:100mL。
4.根据权利要求3所述的O/W/O多相凝胶乳液,其特征在于:所述的蒸馏水占硅烷化试剂与蒸馏水总体积的80%。
5.根据权利要求2~4任意一项所述的O/W/O多相凝胶乳液,其特征在于:所述的硅烷化试剂为乙烯基三乙氧基硅烷、3-氯丙基三乙氧基硅烷、硅酸四乙酯、甲基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷中的任意一种。
6.一种采用权利要求2所述的O/W/O多相凝胶乳液制备多孔二氧化硅块材的方法,其特征在于:将O/W/O多相凝胶乳液放置于氨气氛围中,得到多孔二氧化硅块材。
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