CN1047606C - 弱酸红染料 - Google Patents

弱酸红染料 Download PDF

Info

Publication number
CN1047606C
CN1047606C CN94101650A CN94101650A CN1047606C CN 1047606 C CN1047606 C CN 1047606C CN 94101650 A CN94101650 A CN 94101650A CN 94101650 A CN94101650 A CN 94101650A CN 1047606 C CN1047606 C CN 1047606C
Authority
CN
China
Prior art keywords
stained
weak acid
dyestuff
silk
grams
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN94101650A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1094423A (zh
Inventor
陈旭东
黄玉麟
王佛松
林育莲
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
WENZHOU INST OF INDUSTRIAL SCIENCES
Original Assignee
WENZHOU INST OF INDUSTRIAL SCIENCES
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by WENZHOU INST OF INDUSTRIAL SCIENCES filed Critical WENZHOU INST OF INDUSTRIAL SCIENCES
Priority to CN94101650A priority Critical patent/CN1047606C/zh
Publication of CN1094423A publication Critical patent/CN1094423A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1047606C publication Critical patent/CN1047606C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/205—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
    • C09B35/023—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a hydroxy or polyhydroxy compound

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

本发明涉及到一种新的双偶氮类红色染料，结构式为
由3，3’-二甲氧基-4，4’-二氨基-二苯环乙烷盐酸盐出发，经双重氮化，与2-萘酚-3，6-二磺酸钠及2，8-二羟基萘-6-磺酸钠进行第一、二偶合反应，盐析、过滤、干燥粉碎得本发明弱酸红染料。

Description

弱酸红染料
本发明涉及到一种双偶氮类红色染料。
与本发明最密切相关的已有技术是一种牌号为普拉红3B染料，见染料牵引C、I、Alid Red134，该牌号染料由端士汽巴-嘉基公司、德国拜自公司等生产，其有效成份结构式为：
生产该染料的工艺路线可参见B、I、O、S、FINAL、REPORTNO、1548 Page61，题目名称为SUPRANOL BORDEAUX B，由3；3’-二甲氧基-4；4’-二氨基-二苯环己烷盐酸盐出发，经重氮化再与2；8-二羟基萘-6-磺酸偶合，过滤干燥粉碎得成品，由于普拉红3B的色光等性能已不附合现在市场消费需要，如何研制一种色泽艳红，又具有较好染色性能的染料新品种成为现在较为迫切的课题。
本发明目的就是要提供一种目前尚还缺少的较理想的又能满足市场对色泽艳红要求的弱酸性染料。
本发明所述的弱酸性染料其化合物结构式为
Figure C9410165000041
(I)
含有上述结构式(I)的弱酸性红染料在染色实验中被证实，其染色性能优于普拉红3B，色光也较鲜艳、漂亮。附表1.2说明本发明染料与普拉红3B在染色牢度上的比较数据。表1
                          中性浴                                 单位：级
染料 深度 固色              水浸           皂洗          碱汗渍   摩擦
变褪色 沾丝 沾棉 变褪色 沾丝 沾棉 变褪色 沾丝 沾棉 干 湿
普拉红3B 1％ 未 4-5 4 4-5 4-5 4 4 4-5 4 4-5 4 4
固 4-5 4-5 5 4-5 4-5 4 4-5 4-5 4-5 4 4
弱酸红染料 1％ 未 4-5 4 4-5 4-5 4-5 4-5 4-5 4 4 4 4
固 4-5 4-5 5 4-5 4-5 4-5 4-5 4-5 5 4 4
表2
                        弱酸性浴
染料 深度 固色             水浸              皂洗              碱汗渍     摩擦
变褪色 沾丝 沾棉 变褪色 沾丝 沾棉 变褪色 沾丝 沾棉 干 湿
普拉红3B 1％ 未 4-5 4 4-5 4-5 4 4 4-5 4 4 4 4
固 4-5 4-5 5 4-5 4-5 4 4-5 4-5 4-5 3-4 4
弱酸红染料 0.1％ 未 4-5 3 4 4-5 4 4-5 4-5 3 3-4 4 4
固 4-5 4-5 4-5 4-5 4-5 4-5 4-5 4-5 4-5 3-4 4
另，水溶性，吊白性能和扩散性能，本发明弱酸红染料也较普拉红3B好。
由结构式为(I)决定的弱酸红染料，可以通过对通常的双偶氮类染料的制造方法适当修改而获得，例如由3，3’—二甲氧基-4，4’—二氨基-二苯环己烷盐酸盐出发，经双重氮化后与2-萘酚3，6—二磺酸钠进行第一偶合，再与2，8—二羟基萘-6-磺酸钠进行第二次偶合，经过盐析，过滤，干燥粉碎，并可根据需要用硫酸钠等助剂商品化，即得弱酸红染料。该方法与普拉红3B制造方法相比较，前者偶合所用的原料之一，2-萘酚—3.6—二磺酸钠大部分来源于制另一中间体2,8—二羟基萘-6—磺酸钠时所得的付产品，故大大提高了原材料的利用率，降低了原材料的成本。
本发明弱酸红染料宜在中性或弱酸溶中用于羊毛、蚕丝、绵纶织物染包，也可用于混纺品及皮革染色，可在蚕丝或羊毛织物上直接印花。上述弱酸红染料对含氨基类纤维的染色性能均优于普拉红3B，以下提供几个应用实施例。
例1   在中性浴中，绸布染色，染液浓度1％，浴比1％(对织物重)加NaCl(10克/升染液)，染色温度在85～90℃，染色时间45分钟，染色绸布并经固色处理(加固色剂)。
染色绸包彩：兰光红
染色绸色牢度：见表3表3                        中性浴色牢度(级)
           水浸               皂洗           碱汗渍    摩擦
变褪色 沾丝 沾棉 变褪色 沾丝 沾棉 变褪色 沾丝 沾棉 干 湿
4-5 4-5 5 4-5 4-5 4-5 4-5 4-5 5 4 4
例2  在弱酸浴中(PH＝5)绸布染色，染液浓度1.0％，浴比1％，染色温度在90～95℃，染色时间45分钟，上染率达93％，并经固色处理(加固色剂)。
染色绸色彩：    兰光红
染色绸色牢度：  见表4表4                                弱酸浴色牢度(级)
水浸 皂洗 碱汗渍 摩擦
变褪色 沾丝 沾棉 变褪色 沾丝 沾棉 变褪色 沾丝 沾棉 干 湿
4-5 4-5 4-5 4-5 4-5 4-5 4-5 4-5 4-5 3-4 4
例3  在酸性浴中，硫酸2～4％，食盐5～10％，染液浓度1％，将染液加热至40℃，即将用沸蒸馏水浸透羊毛纤维投入染色，于30分钟内使染液温度升到沸腾，续染45分钟，经适当处理，羊毛纤维染上兰光红。
例4  在弱酸浴中(冰醋酸2.4ml/L)，六偏磷酸钠1g/L左右，平平加○1.48/L中进行尼龙纺染色可使尼龙纺着色。
结构式为(I)的本发明弱酸性染料其制造方法实施例如下：
实例5
在500毫升烧瓶中，加入2-萘酚-3，6—二磺酸钠4.44克，加水150克，溶解后，加碳酸氢钠3.3克，加食盐12克，在5-15℃下倾入由4.63克3，3’—二甲氧基-4，4’—二氨基—二苯环己烷盐酸盐与1.65克亚硝酸钠制成的重氮液，保温搅拌二小时后，加入3.34克2，8—二羟基萘-6-磺酸钠，碳酸钠1.35克及60克水，在15-40℃反应10小时，然后加NaCl42克，抽滤，烘干得染料14.5克(含盐)。理论产量(以重氮液计)13.32克，收率108％(含盐)。
实例6
在500毫升烧瓶中，加入2-萘酚-3，6—二磺酸钠4.44克，加水150克，溶解后，加碳酸钠2.1克和食盐12克，在温度0-10℃下，倾入由4.63克3，3’—二甲氧基-4，4’—二氨基—二苯环己烷盐酸盐与1.65克亚硝酸钠制成的重氮液，保温拌拌1.5小时，然后加入由2.8—二羟基萘-6-磺酸钠3.34克，碳酸钠1.35克，水60克配成的溶液，在15-40℃搅拌反应10小时后，加NaCl42克，抽滤，烘干，得成品13.2克，收率99％(含盐)
实例7
在250毫升烧瓶中，加入2，8—二羟基萘6-磺酸1.70克，水30克，碳酸氢钠1.65克，溶解后，在0-15℃加入由2.1克3,3’—二甲氧基-4，4’—二氨基—二苯环己烷盐酸盐与2.67克亚硝酸钠，37％盐酸8.25毫升制成重氮液，搅拌2小时后，加入2.22克2-萘酚-3,6—二磺酸钠水溶液，加碳酸钠0.68克，在15-40℃搅拌反10小时，加NaCl15克，抽滤，烘干得成品4.5克。理论产量(重氮液计)6.3克，收率71％。

Claims (1)

1、弱酸红染料，指通式是如下结构化合物：
CN94101650A 1994-03-02 1994-03-02 弱酸红染料 Expired - Fee Related CN1047606C (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN94101650A CN1047606C (zh) 1994-03-02 1994-03-02 弱酸红染料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN94101650A CN1047606C (zh) 1994-03-02 1994-03-02 弱酸红染料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1094423A CN1094423A (zh) 1994-11-02
CN1047606C true CN1047606C (zh) 1999-12-22

Family

ID=5030286

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN94101650A Expired - Fee Related CN1047606C (zh) 1994-03-02 1994-03-02 弱酸红染料

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN1047606C (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104326946A (zh) * 2014-10-28 2015-02-04 常州大学 一种合成二苯基-4-(偶氮-2-)-1氨基萘-4-磺酸钠的方法
CN107163615B (zh) * 2017-06-06 2018-07-13 金华恒利康化工有限公司 一种环保型弱酸红染料及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4466920A (en) * 1977-03-14 1984-08-21 Sandoz Ltd. Disazo compounds having a further unsubstituted or substituted sulfophenyl diazo component radical and a 4-alkoxy- or arylsulfonyloxy benzene coupling component radical having an acylamina substituent
EP0560329A1 (en) * 1992-03-10 1993-09-15 Ss Pharmaceutical Co., Ltd. Pranoprofen-containing, suspending medicinal composition

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4466920A (en) * 1977-03-14 1984-08-21 Sandoz Ltd. Disazo compounds having a further unsubstituted or substituted sulfophenyl diazo component radical and a 4-alkoxy- or arylsulfonyloxy benzene coupling component radical having an acylamina substituent
EP0560329A1 (en) * 1992-03-10 1993-09-15 Ss Pharmaceutical Co., Ltd. Pranoprofen-containing, suspending medicinal composition

Also Published As

Publication number Publication date
CN1094423A (zh) 1994-11-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE560035C (de) Verfahren zur Herstellung von Cellulosederivaten
CH628670A5 (de) Verfahren zur herstellung von reaktivfarbstoffen.
CN1103083A (zh) 铜配合物偶氮化合物和使用所述化合物染色的方法
CN101265369A (zh) 一种偶氮染料组合物及其应用
CN105542510B (zh) 一种活性黑染料组合物及染料制品
CN1047606C (zh) 弱酸红染料
DE1544539A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen
EP0586331A2 (de) Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamidfasermaterialien
CN1250829A (zh) 一种用于印染的化合物
CN1074783C (zh) 新的双偶氮染料
CN1080006A (zh) 猪鬃染色工艺
DE60212449T2 (de) Verfahren zur behandlung von natürlichen oder synthetischen polyamidfasermaterialien
EP0739952B1 (de) Azofarbstoffmischungen und deren Verwendung
US4273555A (en) Azo compounds
DE631184C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf pflanzlichen Fasern
EP0141416B1 (de) Faserreaktive Chromkomplexe, deren Herstellung und Verwendung
DE634211C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1136034B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
CN108485310A (zh) 一种毛用活性荧光染料
SU322892A1 (ru) Способ крашения текстильных материалов
DE696369C (de) Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen
CN108795099A (zh) 一种棉用荧光染料
DE1150768B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1544427A1 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen
CH391926A (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Monoazofarbstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C19 Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee