CN104684918A - 硼噻吩基二吡咯亚甲基荧光化合物及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及硼噻吩基二吡咯亚甲基荧光化合物、其制备方法，以及其在塑料电子学领域中作为电子供体的用途，特别是用于本体异质结光电池中的光活性层的制备或者用于场效应晶体管的制备。
Description
本发明涉及硼噻吩基二吡咯亚甲基类型的荧光化合物、其制备方法，以及其在有机电子学领域中作为电子供体的用途，特别是用于本体异质结类型的光电池中的光活性层的制备或者用于场效应晶体管的制备。
最广泛使用的光电池是由主要基于无定形、多晶型或单晶型硅(Si)的半导体构成。一般情况下，它们是以具有大约10厘米的边的薄板形式，夹在两个金属接触点之间，具有毫米级的厚度。表现最佳的基于硅的电池包含具有在实验室中转化产率可达到25％的单晶硅的活性层。
尽管其表现良好，但由于在光电池生产过程中涉及的原材料以及热预算的高价格，基于硅(特别是基于单晶硅)的光电池面临价格昂贵的主要缺点。出于此原因，部分研究已经指向基于薄层半导体的电池。
基于有机半导体和有机金属化合物(其具有比硅更低廉的价格)的电池已经被提出。其在光伏领域的用途是基于某些π-共轭的聚合物和低聚物或某些小的π-共轭分子将光能转化为电能的能力。当由两种分别具有电子供体和电子受体性质的不同性质的半导体(且其中至少一种是有机化合物)构成的结合产生时，异质结由此形成。
因此，包含有机电子供体类型的半导体和有机或无机电子受体类型的半导体的异质结已经在有机电子学领域以及特别是在光电池的特殊领域内的很多应用中使用了许多年。一般而言，在此类电池中，π-共轭聚合物、π-共轭低聚物或小的π-共轭分子用作电子供体，并且开始了电子受体例如富勒烯或其衍生物的出现。在光照射下，在电子供体上产生束缚电子空穴(激子)对。当从供体的LUMO级向受体的LUMO级发生电子跃迁时该激子被解离，空穴保留在供体的HOMO级。因此被分离的电荷随后在电极收集，并产生电流。
现有技术已知的且可用作制备活性层的电子供体以及可以引用的许多有机化合物的具体实例包括低聚噻吩(Fitzner,R等人.Adv.Funct.Mater,2011,21,897-910)、吡咯并吡咯二酮(DPP)，例如Walker,B等人(Adv.Funct.Mater.,2009,19,3063-3069)所述、方酸菁(squaraines)(Wei,G.等人,Adv.Eng.Mater.,2011,2,184-187和Ajayaghosh,A.Acc.Chem.Res.,2005,38,449-459)、六苯并晕苯(Wong,W.W.H.等人,Adv.Funct.Mater.,2010,20,927-938)、部花青(Kronenberg,N.M.等人,Chem.Commun.,2008,6489-6491)、氧代茚满供体-受体(Bürckstümmer,H.等人,Angew.Chem.Int.Ed.,2011,4506,11628-11632)，以及噻二唑并-联噻吩(Sun,Y.等人,Nature Mater,.2011,11,44-48)。
但是，使用这些化合物的光电池不能令人完全满意，因为其关于光能向电能转化的性能比基于硅的电池弱。
因此，需要价格比硅低廉并且能够特别是在光电转化电池的活性层的制备或场效应晶体管的制备中有效地用作电子供体的化合物。
通过使用如下所述的式(I)化合物来实现该目的。事实上，发明人目前已经发现某些硼噻吩基二吡咯亚甲基类(硫代-BODIPY)衍生物(其式如下文所定义)表现出很好的电子供体特性，这意味着它们可以有利地与电子受体组合，用于制备光电池中的活性层(本体异质结)或制备场效应晶体管。
本发明的化合物是硼二吡咯亚甲基衍生物(BODIPY)，其具有下式(I):
其中：
-A代表氢原子；C1-C6烷基链，且优选甲基基团；苯环；被一个或多个选自以下的W基团取代的苯基：卤素原子(优选碘或溴)、直链或支链C2-C20碳链(所述碳链可以包含一个或多个选自S、O和N的杂原子)、甲酰基、羧基、噻吩、联-噻吩或三-噻吩基团、苯环、被直链或支链C2-C20碳链取代的苯环(所述碳链可以包含一个或多个选自S、O、Si和N的杂原子)，所述W基团在所述苯环的3、4和/或5位；包含选自S、O、N和Si的杂原子的芳香环，所述芳香环任选地被卤素原子(优选I或Br)或直链或支链的C2-C20碳链(所述碳链可以包含一个或多个选自S、O和N的杂原子)取代；
-R1、R2、R’1、R’2，其可以相同或不同，代表氢原子、卤素原子(优选I或Br)、C1-C6烷基基团(优选甲基或乙基)；取代基R1和R2一起，以及R’1和R’2一起还可形成包含5或6个原子的饱和或不饱和碳环，所述环任选地包含选自S、Si、O、N和P的杂原子；
-E和E’，其可以相同或不同，代表氟原子或具有下式(II)的基团：-C≡C-L，其中L是选自单键；C1-C10亚链烯基和被1-10个氧原子间断的饱和、直链或支链C1-C20碳链，且其中L是由选自C1-C4烷基(优选甲基)、磷酸酯基或硅烷基的基团结尾；L还可以代表多芳香环模序，其可以被取代或者包含S、O或N的杂原子，例如噻吩、聚噻吩、芘、二萘嵌苯、亚芳基、三氮杂三聚茚(triazatruxene)或三聚茚基团；
-J代表具有下式(III)的基团：
其中：
·Z是提供与式(I)的硼二吡咯亚甲基基团连接的连接体，且选自乙烯基官能团、乙炔官能团和直接与式(I)的硼二吡咯亚甲基基团连接的C-C键；
·X是选自N、O、Si和S的杂原子，优选S；
·D代表选自亚芳基、亚杂芳基、苯并噻二唑和C2-C20碳链，其可以是直链或支链；
·G和G’，其可以相同或不同，代表氢原子，直链或支链C2-C20碳链，所述碳链可以包含一个或多个选自S、O、Si和N的杂原子，应当理解，G和G’一起，以及G’和D一起还可以与其所连接的碳环的原子一起形成选自噻吩并噻吩和噻吩并吡咯的稠合的环；
-J’代表甲基基团或与上文所定义的式(III)的基团J相同的基团。
上文的式(I)化合物具有如下优点：
-在450nm和950nm之间可见光的非常高的吸收率；
-适当定位的能级以确保从电子供体向电子受体有效地电子迁移，从而制备光电池的活性层；
-相对深、低能量的HOMO轨道，以便能获得高的开路电压；
-相对扁平的分子结构，其意味着有利于组织在薄层中，以便于电荷传输以及可以获得这些电荷的高迁移率，从而获得高电流密度；
-确保其具有良好的溶解度和在扁平基质上的成膜能力的官能团；
-高化学、电子和光化学稳定性；以及最后
-易于合成，其意味着可以制备大量的式(I)化合物。
事实上，本发明的式(I)化合物在3、5位含有直接参与离域系统的噻吩、低聚噻吩、呋喃、低聚呋喃或苯并噻二唑模序，其含义是吸收特性及光学带隙可以从1.70(下文所定义的式B11化合物)至1.40(下文所定义的式B19化合物)之间变化。该情况对于制备串联光电池是有利的。
此外，被柔性链取代的噻吩、低聚噻吩、呋喃、低聚呋喃或苯并噻二唑模序的存在促进了式(I)化合物的溶解度和成膜能力。
按照本发明优选的实施方案，A是选自氢原子、未取代的苯基、被取代的苯基、噻吩基或被取代的噻吩基。按照更加特别优选的实施方案，A是选自甲基苯基、碘苯基和碘噻吩基。
按照另一项优选的实施方案，R1和R’1是相同的，且代表甲基基团，并且R2和R’2是相同的，且代表氢原子。
按照本发明另一项优选的实施方案，D优选地是噻吩、呋喃、吡啶、萘、蒽、芘、二萘嵌苯，或者被带有一个或多个含有2-20个碳原子的可为直链或支链的链(所述链可含有一个或多个选自S、O、Si和N的杂原子)的一个或多个噻吩或呋喃基团取代的苯并噻二唑基团。
可被提及的具体的上述式(I)化合物是具有下式的化合物：B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、B9、B10、B11、B12、B13、B15、B16、B17、B19、B20、B21、B22、B24、B25、B26、B27、B28、B29、B30、B31、B32、B33、B34、B35、B36和B39：
应当指出，在上述化合物中，为简便起见，硼二吡咯亚甲基中分别存在于氮原子和硼原子上的正和负电荷未显示。
这些当中特别优选的化合物是化合物B2、B4、B19、B28和B32。在化合物B4的具体实例中，噻吩在离域系统中的存在促进了电荷的迁移率和双极特性。该迁移率对于电荷提取(charge extraction)是重要的。
本发明的式(I)化合物可以按照如下反应流程来制备：
i)CH2Cl2；ii)DDQ或氯醌；iii)吡咯作为溶剂；iv)NBS/THF；v)DDQ
按照流程将吡咯衍生物与带有如上文式(I)化合物所定义的基团A的酰氯或醛衍生物在无水条件下缩合，根据情况得到式(I’)、(I’)、(I”’)或(I””)化合物，其中式A、R1、R’1、R2、R’2、J和J’具有上文式(I)化合物指明的那些含义。在酰氯情况下，二吡咯亚甲基衍生物可以在碱性介质中与BF3醚合物络合。在醛衍生物情况下，中间体二吡咯甲烷被氧化为二吡咯亚甲基，并在碱性介质中与BF3醚合物络合。对于二对称的化合物，缩合是从对应的酰氯开始以两步进行。
与在光电转换电池中常规用作电子受体的化合物(例如富勒烯衍生物)相比，本发明的式(I)化合物是电子供体。该特性的含义是它们可以用于制备光电转换电池的异质结。某些式(I)的化合物例如式B4的化合物还构成良好的半导体，这还意味着其可以用于制备双极的场效应晶体管。
因此，本发明还涉及如上文所定义的至少一种式(I)化合物作为电子供体用于制备光电池中的本体异质结的用途。
在其它方面，本发明涉及至少一种如上文所定义的式B4化合物作为半导体材料用于制备双极的场效应晶体管(即能够同时产生电子和空穴)的用途。
本发明还涉及光电池，其包含至少一个支架(support)、正极(阳电极)、包含至少一种电子供体和至少一种电子受体的活性层(异质结)和负极(阴电极)，所述电池的特征在于电子供体选自如上文所定义的式(I)化合物。
电子受体优选地选自富勒烯(C60、C70)衍生物，例如[6,6]-苯基-C61-甲基丁酸酯(PC61BM)，碳纳米管、二萘嵌苯衍生物和四氰基喹啉二甲烷(TCNQ)衍生物。
在优选的实施方案中，式(I)化合物与电子受体的重量比是10/1至1/3。
按照本发明，基质优选地是由柔性或刚性材料形成的透明物质，例如玻璃，且在其上由金属氧化物(例如氧化铟锡(ITO))构成的阳电子沉积。
阴电子优选地是铝电极或钙/铝双层电极。
缓冲层可以插入活性层和阳电极之间，以改善这两层之间的界面。该类型的缓冲层具体而言可由两种聚合物的一层混合物构成：聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)(PEDOT)和聚(苯乙烯磺酸)钠(PSS)：PEDOT:PSS层。
可以插入活性层与阴电极之间的另一种缓冲层此处也是为了改善两层之间的界面。该类型的缓冲层特别是由一层氟化锂(LiF)构成。
该阳电极(阴极)还可以是MoO3、MoOx、WOx、ZnO等的金属氧化物或其它类型，其是用于从装置中提取阳性电荷。
本发明的光电池可以使用本领域技术人员已知的技术制备，特别是通过例如包括以下的方法制备：将在合适的溶剂(例如氯仿或氯苯)中的至少一种式(I)化合物和至少一种电子受体的溶液沉积在已用缓冲层覆盖的阳电极上。该活性层可以使用任何合适的技术进行沉积，优选旋转涂层法。
第二缓冲层也可以沉积在活性层上，然后使用本领域技术人员已知的任何合适的技术(特别是通过气相沉积法)沉积阴电极。
本发明还涉及从式B4化合物制备的双极场效应晶体管。所述场效应晶体管包含源极、漏极、向其使用控制电压的栅极，和通过有机半导体构成的沟道，所述沟道与绝缘体或栅极氧化物接触。其特征在于该有机半导体是如上文所定义的式B4化合物。
有几种可能的场效应晶体管构造。三种接触存在于由式(I)化合物构成的沟道下(底部接触/底部栅极结构)、或者漏极和源极在沟道下且栅极在上(底部接触/顶部栅极结构)、或者漏极和源极在沟道上且栅极在下(顶部接触/底部栅极结构)。通过特定的示例性的实施方案且按照第一种结构类型(底部接触/底部栅极)，该栅极是由高度掺杂半导体基质构成(在该情况下是n＝3x1017/cm3的n型硅基质)，在其上以接近100μm(此处230μm)的常规厚度沉积栅极氧化物(例如氧化硅SiO2)。漏极和源极是预先进行了光刻印(pre-lithographed)的接触物，其可以例如由氧化铟锡(ITO)(10nm)/Au(30nm)双层构成。可以用作在交叉指型(interdigital)的源极和漏极接触物之间的栅极氧化物的该氧化硅表面必须进行钝化，以避免在其表面上存在过多电子阱。钝化可以以多种方法进行，这是本领域技术人员熟知的，例如通过旋转涂层的方法沉积六甲基二硅氮烷(HMDS)单层。通过将在溶剂(例如氯仿或氯苯)中稀释的式(I)化合物之一经旋转涂层来沉积沟道而完成该晶体管。场效应晶体管的特征在于其输出排布特性，即，测量对于不同的栅极电压(Vg)的作为漏极和源极之间电位差(Vds)的函数的漏极和源极之间的强度(Ids)，以及在于其传输特性(Ids在固定Vds下是Vg的函数)。从化合物B4获得的输出特性对于技术人员而言是二极传输的清楚指示，即在相同时间内传输空穴和电子的能力。在化合物B4中，两种类型载体的迁移率(使用常规式从传输特性中提取)较高(超过10-3cm2/Vs)，等等。
本发明通过以下实施例来解释说明，但不限制其范围。
实施例
在以下实施例中，下文所列出的化合物是按照其文献中给出的各自方案合成：
-化合物B1和B40:A.Birghart等人,J.Org.Chem.,1999,64,7813；
-化合物5和8:K.H.Kim等人,Chem.Mater.,2007,19,4925-4932；
-化合物6:O Gidron等人,Chem.Commun.,2011,47,1976-1978；
-化合物10:N.Leclerc等人,Chem.Mater.,2005,17(3),502-513；
-化合物11:T.Rousseau等人,Chem Commun.,2009,1673-1675；
-化合物15:S.U.Ku等人,Macromolecules,2011,44,9533-9538；
-化合物22:D.W.Chang等人,Journal of Polymer Science,Part A:Polymer Chemistry,2012,50,271-279；
-化合物30:International application WO 2010076516；
-化合物B18:M.R.Rao等人,Journal of Organometallic Chemistry,2010,695,863-869；
-化合物B23:M.Benstead等人,New Journal of Chemistry,2011,(35)7,1410-1417。
-化合物B37:A Cui等人,Journal of Photochemistry andPhotobiology A:Chemistry,2007,186,85-92。
在下文实施例中，使用以下通用方法：
Knoevenagel型缩合的通用方法n°1：
在单颈的100ml烧瓶中将所获得的硼二吡咯亚甲基衍生物(其分子结构通过式(I’或I”’)代表且对应于式(I)化合物)(1当量)和醛衍生物(1至2.3当量)溶于甲苯/哌啶混合物(10/1，v/v)，随后加入催化量的对甲苯磺酸(p-TsOH)。在搅拌中将该混合物加热至其沸点(油浴温度：140℃)直至全部溶剂蒸发。通过薄层色谱(TLC)监测反应进度。随后将不纯的反应混合物溶于二氯甲烷中。然后将有机相用水洗涤(3x20mL)，随后用饱和NaCl溶液洗涤(1x20mL)，用Na2SO4、MgSO4干燥，或经亲水性棉花过滤。蒸干后，将有机残余物经硅胶柱色谱用合适的溶剂纯化。
用乙炔衍生物替代氟原子的通用方法n°2(其中E和/或E’是式(II)的基
团):
在氩气中将乙基溴化镁(1.0M的THF溶液,2.5至3.5当量)在环境温度下加入式E/E’的炔类衍生物(3至4当量)在无水THF的溶液中。将该混合物在60℃下搅拌2小时，随后冷却至环境温度。将所得溶液用插管转移至所获得的对应于式(I)化合物的式(I’)或(I”’)或(I””)的硼二吡咯亚甲基衍生物(1当量)在无水THF中的溶液。将该溶液在60℃下搅拌过夜，随后加入水。将该溶液用二氯甲烷萃取。将有机相随后用水洗涤(3x20mL)，然后用饱和NaCl溶液洗涤(1x20mL)。蒸发后，将有机残余物经硅胶柱色谱用合适的溶剂纯化。
Suzuki型偶联的通用方法n°3：
在环境温度下将2mol/L的K2CO3溶液(2至4当量)和硼酸酯衍生物(1至3当量)加入式(I’)或(I””)的硼二吡咯亚甲基衍生物在甲苯的溶液中。将该混合物在氩气中脱气45分钟。脱气后，在氩气中加入催化剂四(三苯基膦)钯([Pd(PPh3)4],10％摩尔浓度)。将该混合物在110℃搅拌12-18小时。在反应结束时加入二氯甲烷，随后将该溶液用水洗涤(3x20mL)，随后用饱和NaCl溶液洗涤(1x20mL)，并最后用Na2SO4、MgSO4干燥，或经亲水性棉花过滤。蒸发后，将有机残余物经硅胶柱色谱用合适的溶剂纯化。
制备醛类(Vilsmeier型甲酰化作用)的通用方法n°4：
0℃下将1.5当量的POCl3加入无水DMF溶液中。将该混合物在环境温度下搅拌1小时。随后将该反应介质冷却至0℃，并在氩气中加入芳香族衍生物。然后将该混合物加热至60℃持续12-18小时。在反应结束时，加入乙醚(或乙酸乙酯)，并将该溶液用水洗涤(3x20mL)，然后用饱和NaCl溶液洗涤(1x20mL)，并最后用Na2SO4干燥。蒸发后，将有机残余物经硅胶柱色谱用合适的溶剂纯化。
实施例1：化合物B2和B3的合成
化合物B2和B3是按照以下合成流程进行合成：
1)第一步：合成2-(2-(2-甲氧基乙氧基)-乙氧基)噻吩(化合物1)
将12.2mmol碘化亚铜(CuI)和92mmol氢氧化钠(NaOH)加入0.3mol的2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇在20mL无水吡啶的溶液中，在环境温度下搅拌30分钟。随后加入61mmol的2-溴噻吩，并将该溶液加热至100℃持续7天。随后将该混合物冷却至环境温度，并倒入水和二氯甲烷的混合物中。接着，将有机溶液用10％HCl溶液萃取3次，以除去吡啶，然后用水萃取。然后将有机相用Na2SO4干燥，并在真空下蒸发二氯甲烷。将该不纯的产物在柱色谱上用环己烷/乙酸乙酯(80/20)作为洗脱剂纯化，以获得化合物1，以无色油状物的形式(产率＝34％)。
1H NMR(CDCl3,300MHz):3.39(s,3H)；3.58(dd；3J＝5.0Hz,3J＝6.4Hz,2H)；3.71(dd,3J＝5.0Hz,3J＝6.4Hz,2H)；3.84(t,3J＝4.7Hz,2H)；4.2(t,3J＝4.7Hz,2H)；6.24(dd,3J＝5.8Hz,4J＝1.3Hz,1H)；6.55(dd,3J＝3.7Hz,4J＝1.3Hz,1H)；6.70(q,3J＝5.8Hz,3J＝3.7Hz,1H)。
13C NMR(CDCl3,50MHz):59.1；69.4；70.8；71.9；73.1；105.2；112.2；124.6；165.3。
ESI-MS:202.1([M],100)。
元素分析C9H14O3S:
C H
计算值 53.44 6.98
实测值 53.25 6.84
2)第二步：合成2-三甲基锡-5-(2-(2-甲氧基乙氧基)-乙氧基)噻吩(化 合物2):
在-78℃下将2.5M的正丁基锂(nBuLi)在己烷(15.2mmol)中的溶液缓慢加入13.8mmol的上述步骤中获得的化合物1在40ml无水THF的溶液中。将该溶液在-78℃搅拌1小时，并随后加入三甲基氯化锡的溶液(1.0M的THF溶液,18mmol)。将该溶液加热至环境温度，并搅拌12小时。接着，将该溶液倒入水中，并将该产物用乙酸乙酯萃取。将有机相用水洗涤3次，然后用Na2SO4干燥。真空下蒸发乙酸乙酯。将该不纯的产物(化合物2)不经进一步纯化用于下一步骤。
1H NMR(CDCl3,300MHz):0.32(s,9H)；3.39(s,3H)；3.58(dd,3J＝4.9Hz,3J＝6.4Hz,2H)；3.71(dd,3J＝4.9Hz,3J＝6.4Hz,2H)；3.84(t,3J＝5.0Hz,2H)；4.21(t,3J＝4.7Hz,2H)；6.37(d,3J＝3.5Hz,1H)；6.79(d,3J＝3.5Hz,1H)。
13C NMR(CDCl3,50MHz):-8.3；59.1；69.5；70.8；72.0；73.2；107.1；123.0；133.2；170.7。
3)第三步：合成5-(2-(2-甲氧基乙氧基)-乙氧基)-2,2’-联噻吩(化合物3)
将6.7mmol从上述步骤中获得的化合物2和6.1mmol 2-溴噻吩溶于25mL的无水THF中，并将该溶液用氩气脱气。加入催化量的四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4]，并将该混合物在搅拌中于氩气下加热至80℃持续48小时。然后将该溶液冷却至环境温度，并经硅藻土过滤。将有机相用水洗涤3次，然后用Na2SO4干燥。真空蒸发乙酸乙酯。将该不纯的产物经柱色谱用环己烷/乙酸乙酯混合物(80/20)洗脱纯化，得到期望的化合物3，以浅黄色油状物的形式(产率＝65％)。
1H NMR(丙酮d6,300MHz):3.31(s,3H)；3.52(dd,3J＝5.5Hz,3J＝6.7Hz,2H)；3.64(dd,3J＝5.5Hz,3J＝6.7Hz,2H)；3.81(m,2H)；4.24(m,2H)；6.28(d,3J＝3.9Hz,1H)；6.89(d,3J＝3.9Hz,1H)；7.03(q,3J＝5.1Hz,3J＝5.1Hz,1H)；7.09(dd,3J＝3.5Hz,4J＝1.1Hz,1H)；7.31(dd,3J＝5.1Hz,4J＝1.1Hz,1H)。
13C NMR(丙酮d6,50MHz):58.8；69.9；71.2；72.7；74.1；106.6；122.4；123.2；124.4；124.5；128.7；138.6；165.3。
ESI-MS:248.4([M],100)。
元素分析C13H16O3S2:
C H
计算值 54.90 5.67
实测值 54.68 5.74
4)第四步：合成化合物4
化合物4是按照通用方法n°4合成，从600mg(2.1mmol,1当量)如上述步骤中获得的化合物3和300μL的磷酰氯(POCl3)(3.15mmol,1.5当量)开始。用80/20石油醚/乙酸乙酯混合物纯化所需产物。得到480mg(1.53mmol,产率：73％)化合物4。
1H NMR(200MHz,CDCl3):3.39(s,3H)；3.55-3.60(m,2H)；3.67-3.72(m,2H)；3.83-3.87(m,2H)；4.22-4.26(m,2H)；6.21(d,1H,3J＝4.1Hz)；7.01-7.05(m,2H)；7.61(d,1H,3J＝4.1Hz)；9.80s,1H)。
13C NMR(CDCl3,50MHz):59.2；69.4；71.0；72.1；73.3；106.6；122.6；122.8；124.6；137.7；140.5；148.4；166.9；182.4。
ESI-MS:312.1([M],100)。
元素分析C14H16O4S2:
C H
计算值 53.82 5.16
实测值 53.69 5.04
5)第五步：合成化合物B2和B3。
化合物B2和B3是按照通用方法n°1合成，从360mg(0.8mmol,1当量)化合物B1和250mg(0.8mmol,1当量)如上述步骤中获得的化合物4在20ml体积的甲苯中的溶液开始。使用石油醚/乙酸乙酯(v/v)的70/30混合物纯化所需化合物。得到78mg化合物B3(0.1mmol,产率13％)和510mg(0.49mmol,产率61％)的化合物B2。
化合物B3:1H NMR(300MHz,CDCl3):1.43(s,3H)；1.46(s,3H)；2.6(s,3H)；3.41(s,3H)；3.58-3.61(m,2H)；3.71-3.74(m,2H)；3.85-3.88(m,2H)；4.23-4.26(m,2H)；6.01(s,1H)；6.19(d,1H,3J＝4.0Hz)；6.56(s,1H)；6.88(d,1H,3J＝4.0Hz)；6.92(d,1H,3J＝4.0Hz)；7.05(d,1H,3J＝4.0Hz),7.07(d,2H,3J＝8.2Hz)；7.27(d,1H,3J＝16.0Hz)；7.35(d,1H,3J＝16.0Hz)；7.86(d,2H,3J＝8.2Hz)。
13C NMR(50MHz,CDCl3):14.8；15.1；59.2；69.5；70.9；72.1；73.3；94.9；106.4；117.7；118.1；121.5；122.4；122.9；124.2；129.2；129.9；130.4；134.8；138.1；138.4；140.1；140.2；142.2；152.8；155.5；165.1；196.1。
ESI-MS:744.1([M],100)。
元素分析C33H32BF2IN2O3S2:
化合物B2:1H NMR(300MHz,CDCl3):1.47(s,6H)；3.41(s,6H)；3.58-3.61(m,4H)；3.71-3.74(m,4H)；3.86-3.89(m,4H)；4.24-4.27(m,4H)；6.22(d,2H,3J＝4.0Hz)；6.59(s,2H)；6.93(d,2H,3J＝2.7Hz)；6.95(d,2H,3J＝2.7Hz)；7.07-7.10(m,4H)；7.29(与溶剂峰重叠,d,2H,3J＝16.0Hz)；7.43(d,2H,3J＝16.0Hz)；7.85(d,2H,3J＝8.2Hz)。
13C NMR(50MHz,CDCl3):15.1；59.2；69.5；70.9；72.1；73.2；94.8；106.4；117.9；118.3；122.5；123.1；124.2；129.1；129.8；130.7；135.0；138.4；140.2；141.4；152.2；165.1。
ESI-MS:1038.1([M],100)。
元素分析C47H46BF2IN2O6S4:
实施例2:合成化合物B4和B5
化合物B4和B5是按照以下合成流程进行合成：
化合物B4和B5是按照通用方法n°1合成，从310mg(0.69mmol,1当量)化合物B1、287mg(1.05mmol,1.5当量)化合物5在20mL体积的甲苯中的溶液开始。使用70/10/20(v/v/v)石油醚/CH2Cl2/甲苯的混合物纯化所需化合物。得到402mg化合物B4(0.41mmol,产率：60％)和74mg(0.1mmol,产率15％)化合物B5。
化合物B4:1H NMR(300MHz,CDCl3):0.91(t,6H,3J＝6.6Hz)；1.26-1.43(m,12H)；1.47(s,6H)；1.69(m,4H)；2.82(t,4H,3J＝7.4Hz)；6.60(s,2H)；6.73(d,2H,3J＝3.3Hz)；7.04-7.12(m,8H)；7.30(与溶剂峰重叠d,2H,3J＝16.0Hz)；7.45(d,2H,3J＝16.0Hz)；7.85(d,2H,3J＝8.1Hz)。
13C NMR(50MHz,CDCl3):14.2；15.1；22.7；28.9；30.4；31.7；31.8；94.8；118.0；118.3；123.9；124.4；125.2；129.1；129.8；130.8；133.6；134.8；135.0；135.8；138.4；140.1；140.7；141.5；146.6；152.3。
ESI-MS:970.1([M],100)。
元素分析C49H50BF2IN2S4:
化合物B5:1H NMR(200MHz,CDCl3):0.87-0.93(m,3H)；1.26-1.34m,6H)；1.43(s,3H)；1.46(s,3H)；1.59-1.69(m,2H)；2.60(s,3H)；2.81(t,2H,3J＝6.9Hz)；6.02(s,1H)；6.56(s,1H)；6.70(d,1H,3J＝3.3Hz)；7.01-7.09(m,5H)；7.23-7.43(与溶剂峰重叠,m,2H)；7.85(d,2H,3J＝8.4Hz)。
13C NMR(50MHz,CDCl3):14.2；14.8；15.1；22.7；28.9；29.8；30.4；31.6；31.7；94.8；117.8；117.9；118.0；118.1；121.5；1216；123.7；124.3；125.2；129.2；129.8；130.4；134.7；134.9；138.4；140.0；140.5；142.2；142.4；146.6；152.7；152.8；155.6；155.7。
ESI-MS:710.1([M],100)。
元素分析C34H34BF2IN2S2:
实施例3:合成化合物B6
化合物B6是按照以下合成流程来合成：
1)第一步：合成化合物7
化合物7是按照通用方法n°4合成，从900mg(2.1mmol,1当量)化合物6和575μL的POCl3(3.15mmol,1.5当量)开始。用50/50(v/v)石油醚/CH2Cl2混合物纯化所需化合物。得到600mg(2.43mmol,60％)的期望的化合物7。
1H NMR(300MHz,CDCl3):0.90(t,3H,3J＝6.6Hz)；1.29-1.40(m,6H)；1.66-1.71(m,2H)；2.68(t,2H,3J＝7.6Hz)；6.14(d,1H,3J＝3.3Hz)；6.66(d,1H,3J＝3.6Hz)；6.82(d,1H,3J＝3.3Hz)；7.29(d,1H,3J＝3.6Hz)；9.59(s,1H)。
13C NMR(50MHz,CDCl3):14.2；22.7；28.0；28.3；28.9；31.6；106.6；107.7；110.9；123.9；143.3；151.4；152.1；159.3；176.9；195.8。
ESI-MS:246.1([M],100)。
元素分析C15H18O3:
C H
计算值 73.15 7.37
实测值 73.01 7.21
2)第二步：合成化合物B6
化合物B6是按照通用方法n°1合成，从200mg(0.46mmol,1当量)的B1、260mg如上述步骤中获得的化合物7(1.05mmol；2.3当量)在20mL体积甲苯中开始。用10/40/50CH2Cl2/甲苯/石油醚(v/v/v)混合物纯化所需化合物。得到250mg的化合物B6(0.27mmol,产率：60％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):0.91(t,6H,3J＝6.6Hz)；1.30-1.42(m,12H)；1.48(s,6H)；1.65-1.73(m,4H)；2.70(t,4H,3J＝7.3Hz)；6.09(d,2H,3＝3.3Hz)；6.59-6.71(m,8H)；7.02(d,2H,3J＝16.2Hz)；7.10(d,2H,3J＝8.2Hz)；7.60(d,2H,3J＝16.2Hz)；7.85(d,2H,3J＝8.2Hz)。
13C NMR(50MHz,CDCl3):14.2；15.1；22.7；28.1；28.3；29.0；31.7；94.8；107.3；108.1；114.5；116.8；118.2；122.7；130.8；135.1；138.3；141.3；144.6；148.4；152.2；157.5。
ESI-MS:906.2([M],100)。
元素分析C49H50BF2IN2O4:
实施例4:合成化合物B7
化合物B7是按照以下合成流程来合成：
化合物B7是按照通用方法n°1合成，从200mg(0.46mmol,1当量)的B1、280mg(1.1mmol,2.5当量)的化合物8在20mL体积甲苯中开始。用CH2Cl2/甲苯/石油醚(10/40/50,v/v/v)混合物纯化所需化合物。得到285mg的化合物B7(0.32mmol,产率：70％)。
1H NMR(200MHz,CDCl3):0.91(m,6H)；1.35-1.46(m,18H)；1.70-1.73(m,4H)；2.90(t,4H,3J＝6.9Hz)；6.60(s,2H)；6.94(s,2H)；7.07(d,2H,3J＝8.0Hz)；7.31-7.52(m,6H)；7.84(d,2H,3J＝8.0Hz)。
13C NMR(50MHz,CDCl3):14.2；15.1；22.7；28.9；31.5；31.6；31.7；94.8；116,9；117.8；118,2；120.9；130.0；130.8；133.5；135.0；135.8；138.1；138.4；140.4；141.7；142.9；151.0；150.2。
ESI-MS:918.1([M],100)
元素分析C45H46BF2IN2S4:
实施例5:合成化合物B8和B9
化合物B8和B9是按照以下合成流程来合成：
化合物B8和B9是按照通用方法n°1合成，从430mg(0.95mmol,1当量)的B1、720mg(1.35mmol,1.4当量)的化合物9在20mL体积甲苯中开始。用70/5/25(v/v/v)石油醚/CH2Cl2/甲苯混合物纯化所需化合物。得到260mg化合物B8(0.176mmol,产率18％)和140mg(0.145mmol,产率15％)化合物B9。
化合物B8:1H NMR(300MHz,CDCl3):0.88(t,12H,3J＝6.35Hz)；1.26(m,72H)；1.49(s,6H)；1.60-1.65(m,8H)；2.60(t,4H,3J＝7.5Hz)；2.68(t,4H,3J＝7.5Hz)；6.61(s,2H)；6.83(s,2H)；6.97(s,2H)；7.10(d,2H,3J＝8.3Hz)；7.15(s,2H)；7.40(s,4H)；7.85(d,2H,3J＝8.3Hz)。
13C NMR(50MHz,CDCl3):14.3,15.1,22.8,28.8,29.5,29.6,29.7,29.8,30.5,30.6,31.1,32.1,94.8,117.4,118.3,119.9,126.0,127.3,130.9,133.6,135.1,135.5,137.1,138.4,141.2,144.5,145.4,152.5。
ESI-MS:1474.7([M],100)。
元素分析C85H122BF2IN2S4:
化合物B9:1H NMR(300MHz,CDCl3):0.88(m,6H)；1.26-1.34(m,36H)；1.44(s,3H)；1.48(s,3H)；1.55-1.65(m,4H)；2.56-2.66(m,7H)；6.01(s,1H)；6.58(s,1H)；6.83(s,1H)；7.06-7.09(m,3H)；7.36(s,2H)；7.85(d,2H,3J＝8.2Hz)；
13C NMR(50MHz,CDCl3):14.3；14.8；15.1；22.8；28.8；29.4；29.5；29.6；29.7；29.8；30.5；30.6；31.1；32.1；94.8；117.2；118.0；119.9；121.4；125.9；126.1；127.5；128.9；130.4；131.1；131.6；134.9；135.2；137.0；138.3；138.4；142.0；142.2；144.5；145.4；153.2；155.2。
ESI-MS:962.4([M],100)
元素分析C52H70BF2IN2S2:
实施例6:合成化合物B10和B11
化合物B10和B11是按照以下合成流程来合成：
化合物B10和B11是按照通用方法n°1合成，从434mg(0.97mmol,1当量)的B1、223mg(1.44mmol,1.5当量)的化合物10在20mL体积甲苯中开始。用70/5/25(v/v/v)石油醚/CH2Cl2/甲苯混合物纯化所需化合物。得到196mg化合物B10(0.243mmol,产率：25％)和55mg(0.088mmol,产率9％)的化合物B11。
化合物B10:1H NMR(300MHz,CDCl3):0.88-0.93(m,6H)；1.33-1.42(m,12H)；1.45(s,6H)；1.67-1.74(m,4H)；2.83(t,4H,3J＝7.6Hz)；6.56(s,2H)；6.72(d,2H,3J＝3.8Hz)；7.04(d,2H,3J＝3.8Hz)；7.08(d,2H,3J＝8.1Hz)；7.27-7.42(m,4H)；7.84(d,2H,3J＝8.1Hz)。
13C NMR(50MHz,CDCl3):14.0；14.9；22.6；28.8；30.7；31.5；31.6；94.6；117.3；117.9；125.1；125.3；128.6；129.5；130.6；134.9；138.2；140.1；141.2；149.0；152.5。
ESI-MS:806.1([M],100)。
元素分析C41H46BF2IN2S2:
化合物B11:1H NMR(300MHz,CDCl3):0.90(t,3H,3J＝6.3Hz)；1.33(s,6H)；1.42-1.45(m,6H)；1.65-1.72(m,2H)；2.58(s,3H)；2.81(t,2H,3J＝7.5Hz)；6.00(s,1H)；6.54(s,1H)；6.70(d,1H,3J＝3.5Hz)；7.01(d,1H,3J＝3.5Hz)；7.06(d,2H,3J＝8.2Hz)；7.31(s,2H)；7.84(d,2H,3J＝8.2Hz)。
13C NMR(50MHz CDCl3)14.2；14.8；15.0；22.7；28.9；29.8；30.8；31.6；31.7；95.0；117.2；117.9；121.4；125.4；129.0；130.0；130.4；131.5；132.8；134.9；138.1；138.4；140.1；142.0；142.4；149.3；153.3；155.2。
ESI-MS:628.0([M],100)。
元素分析C30H32BF2IN2S:
实施例7:合成化合物B12和B13
化合物B12和B13是按照以下合成流程来合成：
1)第一步：合成化合物13
在氩气中将1.750mmol的2-噻吩乙醇(化合物12)加入氢化钠(2.044mmol)在5mL新鲜蒸馏的四氢呋喃的混悬液中。将该溶液搅拌45分钟，然后逐滴加入4-甲基苯磺酸2-(2-甲氧基乙氧基)乙基酯(化合物11；1.460mmol)。在环境温度下搅拌持续过夜。将反应介质用盐酸溶液酸化直至pH达到7。然后将该溶液用水洗涤，并用乙酸乙酯萃取。经硅胶柱色谱用溶剂混合物(石油醚/乙酸乙酯8/2:v/v)作为洗脱剂纯化后，得到以黄色油状物形式的化合物13，产率75％。
1H NMR(300MHz,(CD3)2CO,δ(ppm):3.06(t,2H,3J＝6.7Hz)；3.28(s,3H)；3.46(m,2H)；3.57(m,6H)；3.67(t,2H,3J＝6.7Hz),6.91(m,2H)；7.23(dd,1H,3J＝8.0Hz,4J＝1.4Hz)。
13C NMR(75MHz,(CD3)2CO,δ(ppm):30.0；58.8；71.0；71.1；71.2；72.4；72.7；124.4；126.0；127.4；142.4。
ESI-MS:230.1(100)。
元素分析C11H18O3S:
C H
计算值 57.36 7.88
实测值 57.01 7.53
2)第二步：合成2-碘-5-(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙基)-噻吩(化
合物14)
在0℃下将氧化汞(0.456mmol)和碘(0.456mmol)以小份形式交替加入如上述步骤中获得的100mg化合物13(0.434mmol)在苯(10mL)的溶液中。将该溶液在环境温度下搅拌1小时，然后经硅藻土过滤。将该有机相在硫代硫酸钠溶液辅助下洗涤，并将水相用乙醚萃取。经硅胶色谱用溶剂混合物(6/4石油醚/乙酸乙酯)作为洗脱剂纯化后，得到化合物14，产率87％，以黄色油状物形式。
1H NMR(300MHz,(CD3)2CO):3.07(t,2H,3J＝6.5Hz)；3.39(s,3H)；3.61(m,10H)；6.54(d,1H,3J＝3.7Hz)；7.04(d,1H,3J＝3.7Hz)。
13C NMR(75MHz,(CD3)2CO):30.1；50.8；71.0；71.1；71.2；71.9；72.7；126.0；128.1；137,5；149.4。
ESI-MS:356.0(100)。
元素分析C11H17IO3S:
C H
计算值 37.09 4.81
实测值 36.90 4.62
3)第三步：合成5-(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙基)-2,2'-联噻吩
(化合物16)
将1.68mmol的2-三甲基锡噻吩、如上述步骤中获得的0.9mmol的化合物14和6.75.10-5mol的三(邻甲苯基)膦溶于5mL无水甲苯中，并将该溶液用氩气辅助脱气。随后加入1.7.10-5mol的三(二亚苄基丙酮)二钯[Pd2(dba)3]，并在氩气中将该混合物在搅拌中于110℃加热24小时。随后将该溶液冷却至环境温度，并经硅藻土过滤。将有机相用水洗涤3次，然后用Na2SO4干燥。真空蒸发乙酸乙酯。将该不纯的产物经快速色谱柱用环己烷/乙酸乙酯混合物(80/20)纯化，得到化合物16，以浅黄色油状物的形式(产率＝63％)。
1H NMR(CDCl3,300MHz):3.07(t,2H,3J＝6.8Hz)；3.85(s,3H)；3.53-3.57(m,2H)；3.63-3.76(m,8H)；6.74-6.76(m,1H)；6.97-7.01(m,2H)；7.09-7.11(m,1H)；7.16-7.19(m,1H)。
13C NMR(CDCl3,50MHz):30.7；59.1；70.5；70.7；71.8；72.1；123.2；123.5；123.9；126.0；127.7；135.7；137.9；140.8。
ESI-MS:312.1(100)。
元素分析C15H20O3S2:
C H
计算值 57.66 6.45
实测值 57.52 6.51
4)第四步：合成化合物17
化合物17是按照通用方法n°4合成，从150mg(0.476mmol,1当量)如上述步骤获得的化合物16和67μL的POCl3(0.714mmol,1.5当量)开始。用80/20二氯甲烷/乙酸乙酯混合物纯化所需化合物。得到91mg(0.266mmol,产率56％)化合物17。
1H NMR(200MHz,(CDCl3),δ(ppm):3.06(t,3H,3J＝6.5Hz)；3.35(s,3H)；3.61(m,10H)；6.78(d,1H,3J＝3.6Hz)；7.14(m,2H)；7.61(d,1H,3J＝3.6Hz)；9.79(s,1H)。
13C NMR(50MHz,(CD3)2CO,δ(ppm):30.8；59.0；70.4；70.6；71.3；71.9；123.6；126.0；126.6；134.2；137.5；141.1；144.2；147.7；182.5。
ESI-MS:340.1(100)
元素分析C16H20O4S2:
C H
计算值 56.44 5.92
实测值 56.21 5.74
5)第五步：合成化合物B12和B13
化合物B12和B13是按照通用方法n°1合成，从106mg(0.23mmol,1当量)的B1、120mg(0.35mmol,1.5当量)如上述步骤中获得的化合物17在20mL体积甲苯中开始。用CH2Cl2/甲苯/乙酸乙酯(v/v/v)的70/20/10混合物纯化所需化合物。得到25mg化合物B13(32μmol,产率：18％)和140mg(0.145mmol,产率：15％)的化合物B12。
化合物B13:1H NMR(200MHz,CDCl3):1.42(s,3H)；1.45(s,3H)；2.59(s,3H)；3.04-3.11(m,2H)；3.39(s,3H)；3.55-3.59(m,2H)；3.65-3.76(m,8H)；6.02(s,1H)；6.56(s,1H)；6.74-6.79(m,2H)；6.97-7.19(m,4H)；7.23-7.35(与溶剂峰重叠,m,2H)；7.85(d,2H,3J＝8.4Hz)。
13C NMR(50MHz,CDCl3):14.8；29.8；30.8；59.1；70.5；70.7；71.8；72.1；94.8；117.9；121.6；123.2；123.5；123.8；124.5；126.0；126.4；126.8；127.8；129.1；129.8；130.3；134.8；135.5；135.7；137.8；138.2；138.4；139.7；140.6；140.8；141.9；142.2；142,4；152.6；155.6。
ESI-MS:772.1([M],100)。
元素分析C35H36BF2IN2O3S2:
化合物B12:
1H NMR(300MHz,CDCl3):1.47(s,6H)；3.10(t,4H,3J＝6.7Hz)；3.39(s,6H)；3.55-3.58(m,4H)；3.66-3.69(m,12H)；3.75(t,4H,6.7Hz)；6.60(s,2H)；6.80(d,2H,3J＝3.6Hz)；7.05-7.14(m,8H)；7.30(与溶剂峰重叠d,2H,3J＝16.0Hz)；7.45(d,2H,3J＝16.0Hz)；7.85(d,2H,3J＝8.2Hz)。
13C NMR(50MHz,CDCl3):15.1；30.9；59.2；70.5；70.7；71.7；72.1；94.8；118.0；118.2；124.1；124.3；126.4；129.0；129.7；130.7；133.6；134.9；135.6；138.3；139.8；140.7；141.5；141.9；152.2。
ESI-MS:1094.1([M],100)。
元素分析C51H54BF2IN2O6S4:
实施例8:合成化合物B15
化合物B15是按照以下合成流程来合成：
1)第一步：合成化合物19
将1.425g(5.98mmol,1当量)的2-碘-5-甲醛噻吩、1.257g(12.57mmol,2.5当量)的2,4-二甲基吡咯(化合物18)和一或两滴三氟乙酸(TFA)溶于装有蒸馏过的二氯甲烷的Schlenk烧瓶中。将反应混合物在环境温度下搅拌2小时。将有机相用水洗涤(3x50mL)，然后用Na2SO4干燥。用石油醚/CH2Cl2(50/50；v/v)混合物纯化所需化合物。得到2.138g的化合物19(5.20mmol,产率：87％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):1.89(s,6H)；2.18(s,6H)；5.60(s,1H)；5.70(s,2H)；6.48(d,1H,3J＝3.8Hz)；7.09(d,1H,3J＝3.8Hz)；7.32(s,2H)。
13C NMR(50MHz CDCl3):11.1；13.2；14.0；14.8；36.1；72.0；108.8；115.5；121.8；125.2；126.1；126.9；129.8；137.0；137.5；153.0；156.6。
2)第二步：合成化合物B14
化合物B14是从1.881g(4.58mmol,1当量)如上述步骤获得的化合物19(其在纯化后迅速使用)和1.240g(5.04mmol,1.1当量)的2,3,5,6-四氯环己-2,5-二烯-1,4-二酮(氯醌)在60mL体积的蒸馏过的二氯甲烷中合成。一小时后，加入2.5mL(27.59mmol,6当量)三乙胺，然后加入7.16mL(36.64mmol,8当量)乙醚化的三氟化硼。将有机相用饱和NaHCO3溶液(2x50mL)和水(3x50mL)洗涤。然后用Na2SO4干燥。用石油醚/CH2Cl2(40/60；v/v)混合物纯化所需化合物。得到0.849g的化合物B14(1.86mmol,产率：41％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):1.67(s,6H)；2.55(s,6H)；6.01(s,2H)；6.69(d,1H,3J＝3.8Hz)；7.28(d,1H,3J＝3.8Hz)。
13C NMR(50MHz,CDCl3,):14.0；14.8；74.8；121.8；121.9；129.8；132.3；132.4；137.6；141.1；143.5；156.7。
ESI-MS:456.0([M],100)
元素分析C17H16BF2IN2S:
3)第三步：合成化合物B15
化合物B15是按照通用方法n°1合成，从188mg(0.41mmol,1当量)如上述步骤中获得的化合物B14、208mg(1.06mmol,2.6当量)的化合物10在20mL体积甲苯中开始。用石油醚/CH2Cl2/甲苯(70/5/25；v/v/v)混合物纯化所需化合物。得到200mg的化合物B15(0.246mmol,产率：60％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):0.90(m,6H)；1.38(m,12H)；1.71(m,10H)；2.83(t,4H,3J＝7.4Hz)；6.59(s,2H)；6.72(m,3H)；7.04(m,2H)；7.28(m,1H)；7.33-7.40(m,4H)。
13C NMR(50MHz,CDCl3,):14.0；14.1；22.6；28.8；30.7；31.5；31.6；117.3；118.1；125.3；127.4；128.9；129.9；130.2；134.2；137.3；140.1；141.5；141.6；149.3；152.3。
ESI-MS:812.1([M],100)。
元素分析C39H44BF2IN2S3:
实施例9:合成化合物B16
化合物B16是按照以下合成流程来合成：
化合物B16是按照通用方法n°1合成，从198mg(0.43mmol,1当量)从实施例8中第二步骤中获得的化合物B14和302mg(1.08mmol,2.5当量)的化合物5在20mL体积甲苯中开始。用石油醚/CH2Cl2/甲苯(70/5/25；v/v/v)混合物纯化所需化合物。得到135mg的化合物B16(0.138mmol,产率：32％)。
1H NMR(300MHz,C6D6):0.86-0.91(m,6H)；1.21-1.28(m,12H)；1.49-1.55(m,10H)；2.52-2.58(m,4H)；5.92-5.94(m,1H)；6.18(s,2H)；6.48-6.50(m,2H)；6.73-6.81(m,5H)；6.85-6.87(m,2H)；7.08(s,2H)；8.14(s,1H)；8.19(s,1H)。
13C NMR(50MHz,C6D6):14.1；14.3；23.0；29.1；30.5；31.8；31.9；75.0；118.7；118.9；124.2；125.0；125.5；129.7；130.0；130.6；135.1；135.2；137.5；140.6；141.1；141.3；142.2；146.3；153.0。
ESI-MS:976.0([M],100)。
元素分析C47H48BF2IN2S5:
实施例10:合成化合物B17
化合物B17是按照以下合成流程来合成：
化合物B17是按照通用方法n°1合成，从201mg(0.44mmol,1当量)从实施例8中第二步骤中获得的化合物B14和240mg(0.97mmol,2.2当量)的化合物7在20mL体积甲苯中开始。用石油醚/CH2Cl2/甲苯(70/5/25；v/v/v)混合物纯化所需化合物。得到145mg化合物B17(0.159mmol,产率：36％)。
1H NMR(300MHz,C6D6):0.87-0.93(m,6H)；1.28-1.45(m,12H)；1.66-1.79(m,10H)；2.66-2.73(m,4H)；6.10(s,2H)；6.59-6.62(m,4H)；6.67(d,2H,3J＝3.5Hz)；6.70-6.73(m,3H)；7.03(d,2H,3J＝16.0Hz)；7.28(m,1H)；7.59(d,2H,3J＝16.0Hz)。
13C NMR(50MHz,C6D6):14.3；22.8；28.2；28.4；29.1；31.8；74.7；107.4；107.5；108.3；114.9；117.0；118.6；123.0；130.5；137.5；141.6；144.7；148.6；152.3；152.6；157.6。
ESI-MS:912.1([M],100)。
元素分析C47H48BF2IN2O4S:
实施例11:合成化合物B19
化合物B19是按照以下合成流程来合成：
1)第一步：合成化合物23:
将3.3g的2-三甲基锡烷基-5-PEG噻吩(化合物2,12.8mmol)、0.9g化合物22(3.03mmol)和25mL的THF装入100mL烧瓶中。将该溶液用氩气辅助脱气20分钟，然后加入0.35g的[Pd(PPh3)4](0.3mmol)，并将该溶液回流加热1天。冷却后，将有机相用乙酸乙酯萃取，并将该不纯的产物经柱色谱纯化(洗脱剂80/20(v/v),环己烷/AcOEt)，然后在丙酮中重结晶。
1H NMR(丙酮d6,300MHz):3.32(s,3H)；3.54(t,3J＝5.2Hz,2H)；3.68(t,3J＝5.2Hz,2H)；3.87(t,3J＝4.6Hz,2H)；4.34(t,3J＝4.6Hz,2H)；6.46(d,3J＝4.2Hz,1H)；7.25(dd,3J＝5.1Hz,3J＝3.7Hz,1H)；7.63(dd,3J＝5.1Hz,4J＝1.0Hz,1H)；7.84(d,3J＝7.7Hz,1H)；7.82(d,3J＝4.2Hz,1H)；7.99(d,3J＝7.7Hz,1H)；8.17(dd,3J＝3.7Hz,4J＝1.0Hz,1H)。
13C NMR(丙酮d6,75MHz):59.6；70.7；72.0；73.4；74.7；105.5；125.3；126.1；126.9；127.5；127.7；128.0；128.5；128.8；129.4；140.8；153.8；154.0；168.9。
ESI-MS:418.0([M],100)。
元素分析C19H18N2O3S3:
2)第二步：合成化合物24:
在-78℃下将2.5M的nBuLi在0.426mL的己烷中的溶液逐滴加入3mL的0.164mL二异丙胺(1.17mmol)在THF的溶液中。将该溶液加热至-40℃持续30分钟，随后冷却至-78℃。然后将如上述步骤中获得的化合物23(0.41g,0.97mmol)加入在-78℃的在5mL的THF的溶液中。将该溶液再次加热至0℃持续20分钟，然后在-78℃下将三甲基氯化锡(1.0M在THF中的溶液,1.17mL)加入该溶液中。随后将该溶液在环境温度下搅拌12小时。将有机相用乙酸乙酯萃取，并将该不纯的产物不经纯化直接使用。使用NMR检测，转化为反应性锡基团的转化率估算为35％。
1H NMR(CDCl3,300MHz):0.44(s,9H)；3.41(s,3H),3.61(t,3J＝4.92Hz,2H)；3.74(t,3J＝4.52Hz,2H)；3.89(t,3J＝4.86Hz,2H)；4.31(t,3J＝4.56Hz,2H)；6.33(d,3J＝4.24Hz,2H)；7.28(d,3J＝3.45Hz 1H)；7.63(d,3J＝7.65Hz,1H)；7.81(m,2H)；8.14(d,3J＝3.45Hz,1H)。
3)第三步：合成化合物B19:
将如上述步骤中获得的160mg化合物24(0.275mmol)、48mg化合物B18(0.11mmol)、7mg的三(邻甲苯基)膦(P(o-Tolyl)3)(21μmol)加入装有蒸馏过的甲苯的Schlenk管中，然后将该溶液用氩气辅助脱气45分钟。随后加入5mg的[Pd2(dba)3](5.5μmol)，并将反应介质缓慢加热至110℃持续3小时。冷却后，将有机相用二氯甲烷萃取，并将不纯的产物经柱色谱纯化(洗脱剂90/10(v/v)CH2Cl2/AcOEt)。
1H NMR(200MHz,CDCl3):2.47(s,3H)；3.41(s,6H)；3.59-3.62(m,4H)；3.72-3.75(m,4H)；3.87-3.90(m,4H)；4.28-4.31(m,4H)；6.31(d,2H,3J＝4.1Hz)；6.80(d,2H,3J＝4.4Hz)；6.92(s,2H)；7.30(d,2H,3J＝7.8Hz)；7.41(d,2H,3J＝7.8Hz)；7.56-7.61(m,2H)；7.80-7.83(m,4H)；8.10(宽峰s,2H)；8.37(宽峰s,2H)。
ESI-MS:1114.1([M],100)
元素分析C54H45BF2N6O6S6:
实施例12:合成化合物B20
化合物B20是按照以下合成流程来合成：
1)第一步：合成化合物26
将0.54g的2-三甲基锡烷基-5-辛基噻吩(化合物25,1.5mmol)、0.37g化合物22(1.23mmol)、0.036g的P(o-tolyl)3(0.12mmol)和8mL甲苯加入50mL烧瓶中。将该溶液用氩气辅助脱气20分钟，然后加入0.027g的[Pd2(dba3)](0.03mmol)，并将该溶液回流加热1天。冷却后，将有机相用乙酸乙酯萃取，并将该不纯的产物经快速色谱柱纯化(洗脱剂80/20(v/v),石油醚/甲苯)。
1H NMR(CDCl3,300MHz):0.89(t,3J＝5.2Hz,3H)；1.30(m,10H)；1.74(t,3J＝7.6Hz,2H)；2.90(t,3J＝7.6Hz,2H)；6.89(d,3J＝3.7Hz,1H)；7.21(dd,3J＝5.0Hz,3J＝3.7Hz,1H)；7.45(d,3J＝5.0Hz,1H)；7.80(d,3J＝7.6Hz,1H)；7.86(d,3J＝7.6Hz,1H)；7.95(d,3J＝3.6Hz,1H)；8.10(dd,3J＝3.6Hz,4J＝0.6Hz,1H)。
13C NMR(CDCl3,75MHz):14.1；22.7；29.2；29.2；29.3；30.3；31.6；31.8；125.1；125.2；125.4；125.9；126.4；126.6；127.3；127.6；127.9；136.7；139.5；148.1；152.6；152.7。
ESI-MS:411.7([M],100)。
元素分析C22H24N2S3:
2)第二步：合成化合物27
在黑暗中将如上述步骤中获得的化合物26(0.2g,0.48mmol)溶于氯仿/乙酸混合物(15mL/10mL)中。将N-碘琥珀酰亚胺(NIS)(0.130g,1.2当量)分批加入该溶液中，并随后将其在环境温度下搅拌2小时。然后将有机相用水洗涤，并将产物经柱纯化(洗脱剂90/10(v/v)环己烷/甲苯)。
1H NMR(CDCl3,300MHz):0.89(t,3J＝6.1Hz,3H)；1.31(m,10H)；1.76(t,3J＝7.0Hz,2H)；2.89(t,3J＝7.5Hz,2H)；6.88(d,3J＝3.7Hz,1H)；7.34(d,3J＝3.9Hz,1H)；7.68(d,3J＝3.9Hz,1H)；7.77(s,2H)；7.95(d,3J＝3.7Hz,1H)。
13C NMR(CDCl3,75MHz):14.1；22.7；29.1；29.2；29.3；30.3；31.6；31.9；124.2；124.8；125.3；125.5；126.8；127.8；128.0；136.5；137.66；145.3；148.3；152.4。
ESI-MS:537.7([M],100)。
元素分析C22H23IN2S3:
3)第三步：合成化合物28
将氢化钠(0.685mmol)、碘化亚铜(0.046mmol)和4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷(频哪醇硼烷)(0.133mL)加入如上述步骤中获得的0.457mmol化合物27在15mL新鲜蒸馏的四氢呋喃的溶液中。在环境温度下持续搅拌1小时。经硅胶色谱用溶剂混合物(石油醚/二氯甲烷8/2(v/v)，然后0/10(v/v)，然后二氯甲烷/乙酸乙酯8/2(v/v))洗脱纯化，得到以橙色油状物形式的所需化合物28。(合成产率：61％)。
1H NMR(200MHz,CDCl3):0.88(t,3H,3J＝6.6Hz)；1.32(m,10H)；1.38(s,12H)；1.75(m,2H)；2.88(t,2H,3J＝7.5Hz)；6.88(d,1H,3J＝3.8Hz)；7.71(d,1H,3J＝3.8Hz)；7.85(ABsyst,2H,3J＝7.7Hz)；7.95(d,1H,3J＝3.8Hz)；8.17(d,1H,3J＝3.8Hz)。
13C NMR(50MHz,(CDCl3):14.2；22.7；24.9；29.2；29.3；29.4；30.4；31.7；32.0；84.3；125.1；125.3；125.4；126.6；127.0；127.9；128.5；136.8；138.0；146.2；148.4。
ESI-MS:537.8(100)
元素分析C28H35BN2O2S3:
4)第四步：合成化合物B20
化合物B20是按照通用方法n°3合成，从如上述步骤中获得的285mg(0.54mmol)化合物28、98mg(0.22mmol)化合物B18、123mg(0.89mmol)的K2CO3和25mg(22μmol)的[Pd(PPh3)4]开始。CH2Cl2/石油醚(40/60,v/v)混合物用于纯化所需化合物。得到130mg化合物B20(产率：53％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):0.88-0.90(m,6H)；1.30-1.39(m,20H)；1.70-1.77(m,4H)；2.47(s,3H)；2.87(宽峰s,4H)；6.80(d,2H,3J＝4.3Hz)；6.85(d,2H,3J＝3.4Hz)；6.90-6.92(m,2H)；7.30(d,2H,3J＝7.8Hz)；7.41(d,2H,3J＝7.8Hz)；7.71(d,2H,3J＝7.5Hz),7.84-7.91(m,4H)；8.12-8.13(m,2H)；8.39(宽峰s,2H)。
元素分析C60H57BF2N6S6:
实施例13:合成化合物B21
化合物B21是按照以下合成流程来合成：
化合物B21是按照通用方法n°3合成，从257mg(0.683mmol)化合物29、100mg(0.228mmol)化合物B18、157mg(1.14mmol)的K2CO3和25mg(22μmol)的[Pd(PPh3)4]开始。用石油醚/甲苯(70/30,v/v)混合物纯化所需化合物。得到130mg化合物B21(产率53％)。
1H NMR(300MHz,C6D6),δ(ppm):0.88(t,6H,3J＝7.0Hz)；1.25-1.18(m,12H)；1.55-1.46(m,4H)；2.11(s,3H)；2.53(t,4H,3J＝7.5Hz)；6.47(d,2H,3J＝3.6Hz)；6.55(d,2H,3J＝4.2Hz)；6.63(d,2H,3J＝4.2Hz)；6.96(d,2H,3J＝3.6Hz)；7.03(d,2H,3J＝4.2Hz)；7.95(AB sys,4H,JAB＝8.0Hz,νoδ＝41.7Hz)；8.63(d,2H,3J＝4.2Hz)。
13C NMR(50MHz,(CDCl3):14.1；21.0；22.7；28.8；30.2；31.5；31.6；120.5；124.6；125.3；125.4；127.6；127.7；127.8；128.8；129.5；130.6；132.0；132.9；134.7；137.4；139.5；139.7；141.7；146.5；149.6。
ESI-MS:778.3(100)。
元素分析C44H45BF2N2S4:
实施例14:合成化合物B22
化合物B22是按照以下合成流程来合成：
化合物B22是按照通用方法n°1合成，从40mg(0.16mmol,1当量)化合物B40、100mg(0.35mmol,2.2当量)化合物5在10mL体积的甲苯中开始。用石油醚/CH2Cl2/甲苯(50/10/40,v/v/v)混合物用于纯化所需化合物。得到90mg化合物B22(0.117mmol，产率73％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):0.88(t,6H,3J＝6.7Hz)；1.27-1.40(m,12H)；1.63-1.73(m,4H)；2.29(s,6H)；2.80(t,4H,3J＝7.5Hz)；6.68(s,2H)；6.72(d,2H,3J＝3.3Hz)；6.99(s,1H)；7.05(d,2H,3J＝3.6Hz)；7.12(d,4H,3J＝3.3Hz)；7.25(d,2H,3J＝15.8Hz)；7.35(d,2H,3J＝15.8Hz)。
13C NMR(50MHz,CDCl3):11.4；14.1；28.8；30.3；31.6；115.6；115.9；118.1；123.7；124.2；125.1；128.7；129.6；134.7；139.5；140.6；146.4。
ESI-MS:768.1([M],100):
元素分析C43H47BF2N2S4:
实施例15:合成化合物B24
化合物B24是按照以下合成流程来合成：
化合物B24是按照通用方法n°3合成，从200mg(0.415mmol,1当量)化合物B23、350mg(0.91mmol,2.2当量)化合物29、0.83mL的2M的K2CO3溶液和5mg的[Pd(PPh3)4](10％摩尔)在10mL体积的甲苯中开始。用石油醚/CH2Cl2(80/20,v/v)混合物用于纯化所需化合物。得到222mg化合物B24(0.270mmol,产率：65％)。
1H NMR(200MHz,CDCl3):0.92(t,6H,3J＝6.3Hz)；1.35-1.48(m,12H)；1.58-1.74(m,10H)；2.61(s,6H)；2.81(t,4H,3J＝7.3Hz)；6.03(s,2H)；6.70(d,2H,3J＝3.4Hz)；7.02-7.09(m,4H)；7.29(d,2H,3J＝3.9Hz)；7.41(s,2H)；7.88(s,1H)。
13C NMR(50MHz,CDCl3):14.2；14.7；15.1；22.7；28.8；30.2；31.6；121.5；122.4；123.5；123.8；124.0；124.7；125.0；131.3；134.4；135.9；136.4；138.5；140.4；140.5；143.1；146.1；155.9。
ESI-MS:820.2([M],100)
元素分析C47H51BF2N2S4:
实施例16:合成化合物B25
化合物B25是按照以下合成流程来合成：
化合物B25是按照通用方法n°1合成，从如上文实施例15中获得的210mg(0.25mmol,1当量)化合物B24、160mg(0.56mmol,2.2当量)化合物5在20mL体积甲苯中开始。石油醚/甲苯(70/30,v/v)混合物用于纯化所需化合物。得到232mg化合物B25(0.173mmol,产率：68％)。
1H NMR(200MHz,CDCl3):0.87-0.93(m,12H)；1.25-1.35(m,24H)；1.55-1.69(m,14H)；2.80(m,8H)；6.62(s,2H)；6.69-6.73(m,4H)；7.02-7.14(m,10H)；7.27-7.35(与溶剂峰重叠m,4H)；7.45-7.52(m,4H)；7.86-7.88(m,1H)。
13C NMR(CDCl3,50MHz):14.2；15.4；22.7；28.9；30.4；31.7；118.1；118.3；122.5；123.9；124.1；124.3；124.8；125.3；129.0；129.8；133.7；134.9；135.9；136.2；136.8；138.6；140.1；140.7；140.8；141.7；146.2；146.6,152.3。
ESI-MS:1340.3([M],100)
元素分析C77H83BF2N2S8:
实施例17:合成化合物B26
化合物B26是按照以下合成流程来合成：
化合物B26是按照通用方法n°3合成，从如上述实施例1中获得的102mg(98.2μmol,1当量)化合物B2、45mg(0.118mmol,1.2当量)化合物29、242μL的2M的K2CO3溶液和5mg的[Pd(PPh3)4](10％摩尔)在5mL体积的甲苯中开始。石油醚/乙酸乙酯(70/30,v/v)混合物用于纯化所需化合物。得到68mg的化合物B26(58.9μmol，产率60％)。
1H NMR(200MHz,CDCl3):0.85-0.91(m,3H)；1.34-1.51(m,10H)；1.66-1.69(m,2H)；2.80(t,2H,3J＝7.5Hz)；3.40(s,6H)；3.56-3.60(m,4H)；3.69-3.73m,4H)；3.83-3.87(m,4H)；4.21-4.25(m,4H)；6.19(d,2H,3J＝3.7Hz)；6.58(s,2H)；6.70(d,1H,3J＝3.7Hz)；6.90-6.94(m,5H)；7.02-7.09(m,4H)；7.24-7.48(m,8H)；7.70(d,2H,3J＝8.1Hz)。
13C NMR(50MHz,CDCl3):14.2；15.1；22.7；28.9；30.3；31.7；59.2；69.4；70.9；72.1；73.2；106.4；117.9；118.1；122.4；123.1；123.7；124.1；124.2；124.4；125.1；125.8；128.7；129.4；129.7；133.7；133.9；134.2；134.6；136.8；138.1；140.1；141.3；141.6；145.9；152.1；165.1。
ESI-MS:1160.2([M],100)。
元素分析C61H63BF2N2O6S6:
实施例18:合成化合物B27
化合物B27是按照以下合成流程来合成：
化合物B27是按照通用方法n°3合成，从如上述实施例5中获得的55mg(37.5μmol,1当量)化合物B8、17mg(45.1μmol,1.2当量)化合物29、90μL的2M的K2CO3溶液和5mg的[Pd(PPh3)4](10％摩尔)在5mL体积的甲苯中开始。用石油醚/CH2Cl2/甲苯(75/5/20,v/v/v)混合物用于纯化所需化合物。得到35mg化合物B27(21.9μmol，产率58％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):0.85-0.94(m,15H)；1.26-1.35(m,84H)；1.63-1.70(m,12H)；2.58-2.69(m,6H)；2.82(t,2H,3J＝7.5Hz)；6.61(s,2H)；6.72(d,1H,3J＝3.4Hz)；6.83(s,2H)；6.97(s,2H)；7.05(d,1H,3J＝3.4Hz)；7.11-7.15(m,3H)；7.32-7.35(与溶剂峰重叠m,4H)；7.41(br,3H)；7.74(d,2H,3J＝8.2Hz)。
13C NMR(50MHz,CDCl3,):14.2；15.1；22.7；22.8；28.8；29.5；29.6；29.7；29.8；30.3；30.5；30.7；31.1；31.8；32.1；117.6；118.1；119.8；123.7；124.1；124.4；125.1；125.8；125.9；126.2；127.1；129.5；134.5；134.6；134.8；135.5；137.1；138.1；141.3；141.4；144.4；145.2；146.1；152.4。
ESI-MS:1596.8([M],100)
元素分析C99H139BF2N2S6:
实施例19:合成化合物B28
化合物B28是按照以下合成流程来合成：
化合物B28是按照通用方法n°2合成，从如上述实施例1中制备的230mg(0.221mmol,1当量)化合物B2、88mg(90μL,0.774mmol,3.5当量)化合物30和0.664mL乙基溴化镁(0.664mmol,3当量)在10mL体积的THF的溶液中开始。用石油醚/乙酸乙酯(60/40,v/v)混合物纯化所需化合物。得到244mg化合物B28(0.2mmol,产率：90％)。
1H NMR(200MHz,CDCl3):1.43(s,6H)；3.21(s,6H)；3.32-3.36(m,4H)；3.40(s,6H)；3.57-3.74(m,12H)；3.84-3.89(m,4H)；4.23-4.27(m,8H)；6.21(d,2H,3J＝3.6Hz)；6.59(s,2H)；6.93-6.95(m,4H)；7.06-7.10(m,4H)；7.20(d,2H,3J＝15.9Hz)；7.83(d,2H,3J＝8.5Hz)；7.95(d,2H,3J＝15.9Hz)。
13C NMR(50MHz,CDCl3):15.2；58.8；59.2；59.4；68.3；69.4；70.9；71.8；72.0；73.2；91.9；94.6；106.4；118.5；119.8；122.4；123.2；124.1；127.1；129.2；130.8；131.9；135.3；136.1；138.2；139.7,139.9；140.8；151.4；165.0。
ESI-MS:1226.1([M],100)
元素分析C59H64BIN2O10S4:
实施例20:合成化合物B29
化合物B29是按照以下合成流程来合成：
化合物B29是按照通用方法n°2合成，从如上述实施例2中制备的120mg(0.123mmol,1当量)化合物B4、56mg(60μL,0.49mmol,4当量)化合物30和0.430mL乙基溴化镁(EtMgBr)(0.430mmol,3.5当量)在10mL体积的THF的溶液中开始。用CH2Cl2/石油醚(70/30,v/v)混合物纯化所需化合物。得到134mg化合物B29(0.115mmol，产率94％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):0.91(t,6H,6.9Hz)；1.27-1.45(m,18H)；1.66-1.76(m,4H)；2.82(t,4H,7.5Hz)；3.22(s,6H)；3.34-3.37(m,4H)；3.68-3.71(m,4H)；4.25(s,4H)；6.60(s,2H)；6.73(d,2H,3J＝3.5Hz)；7.05-7.26(m,10H)；7.84(d,2H,3J＝8.2Hz)；7.99(d,2H,15.9Hz)。
13C NMR(50MHz,CDCl3):14.2；15.2；22.7；28.9；30.4；31.7；58.9；59.5；68.3；71.8；94.7；118.6；120.0；124.1；124.4；125.2；127.1；129.2；130.8；131.9；134.7；135.3；138.2；139.5；140.0；141.3；146.5；151.5。
ESI-MS:1158.2([M],100)
元素分析C61H68BIN2O4S4:
实施例21:合成化合物B30
化合物B30是按照以下合成流程来合成：
化合物B30是按照通用方法n°2合成，从如上述实施例5中制备的190mg(0.129mmol,1当量)化合物B8、52mg(54μL,0.45mmol,3.5当量)化合物30和0.387mL乙基溴化镁(0.387mmol,3当量)在10mL体积的THF的溶液中开始。用石油醚/乙酸乙酯(90/10,v/v)混合物纯化所需化合物。得到200mg化合物B30(0.120mmol,产率：93％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):0.89(m,12H)；1.27-1.34(m,72H)；1.48(s,6H)；1.66(br,8H)；2.59-2.71(m,8H)；3.20(s,6H)；3.35-3.38(m,4H)；3.70-3.74(m,4H)；4.27(s,4H)；6.64(s,2H)；6.84(s,2H)；6.98(s,2H)；7.11-7.14(m,4H)；7.32(d,2H,3J＝15.8Hz)；7.86(d,2H,3J＝8.20Hz)；7.93(d,2H,3J＝15.8Hz)。
13C NMR(50MHz,CDCl3,):14.1；15.1；22.7；28.7,29.3；29.5,29.6；29.7；30.4；30.5；31；31.9；58.7；59.4；68.2；71.7；91.8；94.5；118.4；119.1；119.6；125.2；125.8；126.3；130.8；135.3；135.8；136.9；137.7；138.1；139.6；144.4；144.7；151.7。
ESI-MS:1662.1([M],100)。
元素分析C97H140BIN2O4S4:
实施例22:合成化合物B31
化合物B31是按照以下合成流程来合成：
化合物B31是按照通用方法n°2合成，从如上述实施例5中制备的130mg(0.135mmol,1当量)化合物B9、54mg(57μL,0.47mmol,3.5当量)化合物30和0.4mL乙基溴化镁(0.4mmol,3当量)在10mL体积的THF的溶液中开始。用石油醚/乙酸乙酯(90/10,v/v)混合物纯化所需化合物。得到140mg化合物B31(0.121mmol，产率90％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):0.86-0.90(m,6H)；1.27-1.34(m,36H)；1.43(s,3H)；1.46(s,3H)；1.61-1.67(m,4H)；2.57-2.77(m,4H)；2.77(s,3H)；3.26(s,6H)；3.39-3.43(m,4H)；3.60-3.71(m,4H)；4.24(s,4H)；6.05(s,1H)；6.60(s,1H)；6.83(s,1H)；6.95(s,1H)；7.07-7.12(m,3H)；7.25(d,1H,3J＝15.8Hz)；7.85(d,2H,3J＝8.20Hz)；7.92(d,1H,3J＝15.8Hz)。
13C NMR(50MHz,CDCl3,):14.2；15.0；15.2；16.4；22.8；28.7；29.4；29.5；29.6；29.7；29.8；30.5；30.6；31.1；32.1；58.9；59.6；68.5；71.8；91.5；94.6；118.1；119.3；119.8；121.9；124.9；125.7；126.2；130.2；130.6；130.9；135.3；135.8；136.9；137.6；138.2；138.3；140.2；140.7；144.5；151.7；155.7。
ESI-MS:1150.2([M],100)。
元素分析C64H88BIN2O4S2:
实施例23:合成化合物B32
化合物B32是按照以下合成流程来合成：
化合物B32是按照通用方法n°2合成，从如上述实施例11中制备的60mg(53.8μmol,1当量)化合物B19、25mg(25μL,0.215mmol,4当量)化合物30和0.190mL乙基溴化镁(0.190mmol,3.5当量)在5mL体积的THF的溶液中开始。用石油醚/乙酸乙酯(70/30,v/v)混合物纯化所需化合物。得到56mg化合物B32(43μmol,产率：80％)。
1H NMR(200MHz,CDCl3):2.49(s,3H)；3.11(s,6H)；3.23-3.26(m,4H)；3.34-3.40(m,4H)；3.42(s,6H)；3.59-3.61(m,4H)；3.73-3.76(m,4H)；3.89-3.92(m,4H)；4.05(s,4H)；4.31-4.34(m,4H)；6.37(d,2H,3J＝4.02Hz)；6.84(d,2H,3J＝4.35Hz)；7.05(s,宽峰2H)；7.32(d,2H,3J＝7.8Hz)；7.48(d,2H,3J＝7.8Hz)；7.70(d,2H,3J＝7.4Hz)；7.87(宽峰s,4H)；8.2(宽峰s,2H)；8.86-8.90(m,2H)。
13C NMR(50MHz,CDCl3):21.5；29.8；58.9；59.2；59.4；68.3；69.5；71；71.8；72.1；73.1；93.8；106.7；121.6；123.9；124.3；126.1；126.7；127；128.4；128.6；129；130.7；132.1；134.5；136；140；141.8；149；152.6；152.7；167.2。
ESI-MS:1302.2([M],100)。
元素分析C66H63BN6O10S6:
实施例24:合成化合物B33
化合物B33是按照以下合成流程来合成：
化合物B33是按照通用方法n°2合成，从如上文实施例2中制备的130mg(0.134mmol,1当量)化合物B4、33mg(47μL,0.4mmol,3当量)化合物31和0.335mL乙基溴化镁(0.335mmol,2.5当量)在10mL体积的THF的溶液中开始。用石油醚/甲苯(90/10,v/v)混合物纯化所需化合物。得到120mg化合物B33(0.109mmol,产率：81％)。
1H NMR(200MHz,CDCl3):0.82-0.94(m,12H)；1.26-1.75(m,26H)；1.64-1.75(m,4H)；2.17-2.23(m,4H)；2.83(t,4H,3J＝7.5Hz)；6.60(s,2H)；6.73(d,2H,3J＝3.8Hz)；7.05-7.25(m,10H)；7.83(d,2H,3J＝8.1Hz)；8.15(d,2H,3J＝15.9Hz)。
13C NMR(50MHz,CDCl3):13.6；14.1；15.2；19.8；22.4；22.5；22.7；28.9；30.4；30.7；31.7；68.1；94.5；118.5；121.0；123.9；124.1；125.1；126.5；128.8；131.0；131.9；135.1；135.7；136.3；138.2；139.1；139.6；141.9；146.2；151.5。
ESI-MS:1094.2([M],100)。
元素分析C61H68BIN2S4:
实施例25:合成化合物B34
化合物B34是按照以下合成流程来合成：
化合物B34是按照通用方法n°2合成，从如上述实施例16中制备的90mg(67μmol,1当量)化合物B25、17mg(24μL,0.2mmol,3当量)化合物31(市售)和0.167mL乙基溴化镁(0.167mmol,2.5当量)在5mL体积的THF的溶液中开始。用石油醚/甲苯(90/10,v/v)混合物纯化所需化合物。得到90mg化合物B34(61.4μmol,产率：91％)。
1H NMR(200MHz,CDCl3):0.84-0.95(m,18H)；1.28-1.36(m,28H)；1.49-1.71(m,16H)；2.21-2.24(m,4H)；2.78-2.87(m,10H)；6.63(s,2H)；6.70-3.75(m,4H)；7.03-7.12(m,10H)；7.20(s,1H)；7.27-7.32(m,3H)；7.49-7.50(m,2H)；7.84-7.86(m,1H)；8.20(d,2H,3J＝15.9Hz)。
13C NMR(50MHz,CDCl3):14.1；14.2；15.6；19.8；22.4；22.7；28.9；30.3；30.4；31.7；31.8；96.9；118.5；121.1；122.3；123.8；124.1；124.5；125.1；126.4；128.8；132.1；134.6；135.1；135.6；134.4；138.3；139.0；139.7；140.9；142.0；146.0；146.2；151.5。
ESI-MS:1464.4([M],100)。
元素分析C89H101BN2S8:
实施例26:合成化合物B35
化合物B35是按照以下合成流程来合成：
化合物B35是按照通用方法n°3合成，从如上述实施例21中制备的70mg(42μmol,1当量)化合物B30、20mg(50.5μmol,1.2当量)化合物29、0.11mL的2M的K2CO3溶液和5mg的[Pd(PPh3)4](10％摩尔)在5mL体积的甲苯中开始。用石油醚/乙酸乙酯(90/10,v/v)混合物纯化所需化合物。得到43mg化合物B35(24.3μmol,产率：58％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):0.86-0.91(m,15H)；1.27-1.35(m,78H)；1.27-1.35(m,16H)；2.61(t,4H,3J＝7.8Hz)；2.68(t,4H,3J＝7.8Hz):2.82(t,2H,3J＝7.4Hz)；3.20(s,6H)；3.35-3.38(m,4H)；3.71-3.73(m,4H)；4.28(s,4H)；6.63(s,2H)；6.72(d,1H,3J＝3.7Hz)；6.84(s,2H)；6.97(s,2H)；7.05(d,1H,3J＝3.3Hz)；7.12(d,1H,3J＝3.7Hz)7.14(s,2H)；7.29-7.37(m,5H)；7.73(d,2H,3J＝8.2Hz)；7.93(d,2H,3J＝15.6Hz)。
13C NMR(50MHz,CDCl3):14.2；15.3；22.8；28.8；28.9；29.5；29.6；29.7；29.8；30.3；30.5；30.7；31.1；31.7；32.1；58.8；59.6；68.3；71.9；118.4；119.4；119.7；123.7；124.1；124.3；125.0；125.2；125.7；125.9；126.5；128.9；129.6；132.2；134.7；136；137.1；137.7；138.1；140.1；141.5；144.5；144.7；146；151.7。
ESI-MS:1784.9([M],100)。
元素分析C111H157BN2O4S6:
实施例27:合成化合物B36
化合物B36是按照以下合成流程来合成：
化合物B36是按照通用方法n°3合成，从如上述实施例19中制备的100mg(81.5μmol,1当量)化合物B28、37mg(97.8μmol,1.2当量)化合物29、0.162mL的2M的K2CO3溶液和5mg的[Pd(PPh3)4](10％摩尔)在5mL体积的甲苯中开始。用石油醚/乙酸乙酯(60/40,v/v)混合物纯化所需化合物。得到71mg化合物B36(53μmol,产率：65％)。
1H NMR(200MHz,CDCl3):0.85-0.91(m,3H)；1.26-1.41(m,12H)；1.63-1.71(m,2H)；2.80(t,2H,3J＝7.3Hz)；3.23(s,6H)；3.32-3.37(m,4H)；3.42(s,6H)；3.58-3.3.76(m,12H)；3.86-3.90(m,4H)；4.24-4.29(m,8H)；6.22(d,2H,3J＝4.2Hz)；6.61(s,2H)；6.72(d,1H,3J＝3.7Hz)；6.94-6.96(m,4H)；7.03-7.12(m,4H)；7.20(d,2H,3J＝15.8Hz)；7.32-7.36(m,3H)；7.72(d,2H,3J＝8.5Hz)；7.96(d,2H,3J＝15.9Hz)。
13C NMR(50MHz,CDCl3):14.2；15.3；22.7；28.9；29.8；30.3；31.7；58.9；59.2；59.5；68.4；69.5；70.9；71.8；72.1；73.3；106.4；118.4；120.0；122.5；123.3；123.7；124.1；124.2；124.4；125.1；125.8；126.9；128.5；128.8；129.1；129.5；132.1；134.7；137.5；138.1；139.6；140.2；140.9；141.4；151.3；165.1。
ESI-MS:1348.2([M],100)。
元素分析C73H81BN2O10S6:
实施例28:合成化合物B39
化合物B39是按照以下合成流程来合成：
1)第一步：合成化合物B38
将氯化碘(3.25mmol)在甲醇中的溶液加入化合物B37(500.0mg；1.48mmol)在甲醇(30mL)和二甲基甲酰胺(30mL)混合物的溶液中。将该溶液搅拌45分钟。将有机相在硫代硫酸钠水溶液和水的辅助下洗涤。水相用乙醚萃取。经硅胶色谱用溶剂混合物(石油醚/二氯甲烷7/3,v/v)作为洗脱剂纯化后，得到期望的化合物38，产率79％，以红色粉末的形式。
1H NMR(200MHz,(CDCl3),δ(ppm):1.40(s,6H)；2.46(s,3H)；6.64(s,6H)；7.21(ABsyst,4H,3J＝7.9Hz)。
13C NMR(50MHz,(CDCl3),δ(ppm):16.1；17.1；21.6；127.7；130.2；131.5；131.7；131.8；139.6；141.9；145.5；156.7。
ESI-MS:590.0(100)。
元素分析C20H19BF2I2N2:
2)第二步：合成化合物B39
化合物B39是按照通用方法n°1合成，从如上述步骤中获得的360mg(0.8mmol,1当量)化合物B38和395mg(1.41mmol,1当量)化合物5在20mL体积甲苯中开始。用石油醚/CH2Cl2(70/30,v/v)混合物纯化所需化合物。得到330mg化合物B39(0.29mmol,产率：48％)。
1H NMR(400MHz,(C6D6):0.85-0.90(m,6H)；1.23-1.26(m,12H)；1.43(s,6H)；1.52-1.59(m,4H)；2.06(s,3H)；2.58(t,4H,3J＝7.7Hz)；6.48(d,2H,3J＝3.3Hz)；6.66(d,2H,3J＝7.8Hz)；6.83-6.92(m,8H)；8.04(d,2H,3J＝16Hz)；8.53(d,2H,3J＝16Hz)。
ESI-MS:1110.1([M],100)。
元素分析C50H51BF2I2N2S4:
实施例29:场效应晶体管的构造
在该实施例中，描述了使用本发明的式(I)化合物的场效应晶体管的构造。
1)场效应晶体管的制备
底部接触结构的场效应晶体管是从市售的硅基片并按照如获自以下地址的小册子所述来构建：http://www.ipms.fraunhofer.de/content/dam/ipms/common/products/COMEDD/ofet-e.pdf)。栅极接触是由其上已经沉积了230nm厚度的栅极氧化物(SiO2)的n型硅基片(掺杂3x1017/cm3)构成。源极和漏极接触(其已经预先进行了光刻印)是由覆盖了30nm金的10nm ITO双层(氧化铟锡)作为关键层构成。
所使用的沟道长度和宽度分别是20μm和10mm。
将这些基片连续用丙酮和异丙醇浴清洗，然后在由Novascan公司以商标名Novascan 4”UV/臭氧系统出售的UV-臭氧箱内处理15分钟，最后引入在中性气体(N2)中的手套操作箱。
为了钝化该SiO2表面，将六甲基二硅氮烷(HMDS)经旋转涂层法(500rpm下5秒，然后4000rpm下50秒)沉积，然后在130℃下热退火15分钟。
然后，使用氯仿或氯苯作为溶剂，将式(I)的试验化合物单独或以与[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯(PC61BM)的混合物形式经旋转涂层法以大约4mg/mL的式(I)化合物浓度和以下沉积参数进行沉积：2000rpm下120秒，然后2500rpm下120秒。
完成后，将晶体管在高真空下(<10-6mbar)放置过夜，以消除全部溶剂残痕。
2)场效应晶体管的特征鉴定
晶体管的特性(在恒定的栅极电压下的转换特性：Ids＝f(Vds)，其中Ids是漏源强度，且Vds是漏源电压)以及其在固定的漏极电压下的转换特性(Ids＝f(Vg)，其中Vg是栅极电压)，是在探测台(可控的N2气氛)上在来自Keithley的模型4200参数分析仪辅助下进行检测。在所有情况下，使用标准格式，从饱和模式的转换特性来估计电荷载体的迁移率。
图1代表了具有由本发明化合物B4构成的沟道的晶体管的特性，并显示了该分子的双极性质。图1a提供了(a)空穴(以μA表示的Ids，作为以伏特表示的Vds的函数)和(b)电子(以nA表示的Ids，作为以伏特表示的Vds的函数)的输出特性。
不同的被研究分子提取的迁移率(不依赖于所用溶剂)在下表1中概述。电子(μe)和空穴(μh)的迁移率是通过晶体管的转换特性来评价。仅有分子B4表现出双极特性。
表1
| 分子 | μh(cm2/Vs) | μe(cm2/Vs) |
| B10 | 1x10-4 | / |
| B4 | 1x10-3 | 1x10-3 |
| B2 | 1x10-8 | / |
| B12 | 6x10-7 | / |
| B8 | 3x10-4 | / |
| B9 | 9x10-4 | / |
| B35 | 2x10-7 | / |
| B28 | 4x10-4 | / |
3)光电池构建
所研究的光电池是按照以下方法制作。将玻璃/ITO基片(Rs<15Ω/□)在超声浴(15分钟,45℃)中连续在丙酮、异丙醇、随后在去离子水中清洗。随后将其在由Novascan以商标名Novascan 4”UV/臭氧系统出售的UV-臭氧箱内处理30分钟，然后沉积聚(3,4-亚乙二氧基噻吩:聚(苯乙烯磺酸)钠(PEDOT:PSS)层。将该PEDOT:PSS(Clevios,PH级)经0.45μm薄膜过滤，然后经旋转涂层法(1550rpm,180秒)沉积，以获得大约40nm的均匀涂层。沉积后，将样品在真空下在烤箱中于120℃放置30分钟，然后置入惰性气体(N2)下的手套操作箱中。
使用氯仿(5mg/mL的化合物Bn)或氯苯(40mg/mL的Bn)作为溶剂，提前制备本发明化合物(Bn)与PC61BM(NanoC)以1:0.5至1:3的Bn:PC61BM重量比混合的化合物溶液。在沉积前，将该溶液在大约50℃下最少搅拌2天并随后在大约110℃下搅拌30分钟。在沉积前将手套操作箱中的基片加热至120℃持续30分钟。
使用两步程序经旋转涂层法沉积Bn:PC61BM的活性层：第一个沉积步骤在2200rpm下180秒，随后第二个沉积步骤在2500rpm下120秒。
使用焦耳效应在高真空下(<10-6mbar)通过平面掩模沉积金属阴极，从而完成该光电装置。检测了两种结构：铝阴极(120nm)或Ca/Al双层(20/120nm)。在该第二种结构中，任何热退火(后期制作)都是在阴极沉积前进行。各种基片都包含4个独立的光电池(3x3mm2)。
4)光电池的特性
按照该方法制作的光电池的电流-电压特性(I-V)是使用源极测量仪(source meter)(2400Source Meter)检测。标准照明是由Lot Oriel出售的装有150W氙气灯、装有提供AM1.5G光谱的滤光镜的日光辐射模拟器提供。由该电池所接收的功率(100mW/cm2)用PowerMeter辅助进行校准。
所检测的光电参数在下表2中概述。所示的活性层厚度(d)使用Dektak检测。
表2
表2:在最优化的设备上检测的光电参数。Voc:开路电压,Jsc:短路电流密度,FF:波形因数和η:光电转换效率。制作条件分别如下：a)：氯仿溶剂与5mg/mL浓度的Bn；b)氯苯溶剂与40mg/mL浓度的Bn和一个Al阴极；c)氯苯溶剂与40mg/mL浓度的Bn和一个Ca/Al阴极。
波形因数(FF)是使用下式计算：
其中：
Pmax＝检测的最大电功率
Pmaxabs＝绝对最大电功率
Ipm＝最大电功率下的电流密度
Vpm＝最大电功率下的电压
Isc＝短路强度
Voc＝短路电压。
各个电池的效率(η)使用下式计算：
其中：
Pi＝入射光功率密度
Pis＝入射表面光功率密度(固定在100mW/cm2)
S＝光电池表面面积
这些结果显示，光电装换电池具有的Voc在使用化合物B10制作该电池时可以达到0.74V，或者使用化合物B4制作该电池时甚至是0.76V，其高于当前文献中所包含的最佳性能的电池(Konarka P3HT/PCBM电池:Voc<0.65V；C.J.Brabec等人,Adv.Mater.,2009,21,1323-1338)。
分子B4获得的(J-V)曲线如附图2所示，其中以mA/cm2表示的电流密度(J)是以伏特表示的电压(V)的函数。在该图中，曲线a)(符号X)对应于溶剂氯仿制作条件，5mg/mL浓度的Bn；曲线b)(符号□)对应于氯苯溶剂制作条件，40mg/mL浓度的Bn和一个Al阴极；以及曲线c)(符号·)对应于氯苯溶剂制作条件，40mg/mL浓度的Bn和一个Ca/Al阴极。
分子B4在条件b)和c)下检测的高短路电流密度(大约14.2mA/cm2)与如附图3所说明的按照条件b)制作的电池所检测的宽光谱响应相符，其中在条件b)：氯苯溶剂、40mg/mL浓度的Bn和一个Al阴极下从B4制作的光电池的产率(％)是波长λ(nm)的函数。该光谱响应是在具有250W的Oriel卤钨灯作为通过带通光滤波器的光源的专用工作台上检测。
附图4和5分别提供了分子B19(无热处理；Voc＝0.66V；Jcc＝7.63mA/cm2；FF＝0.31；PCE＝1.55％)和B20(在100℃热处理10分钟后；Voc＝0.80V；Jcc＝3.33mA/cm2；FF＝0.27；PCE＝0.72％)所获得的(J-V)曲线。在这些图中，在无照明(高的，几乎平直的曲线)和标准照明(100mW/cm2)情况下，以mA/cm2表示的电流密度(J)是以伏特表示的电压(V)的函数。
Claims (16)
1.硼二吡咯亚甲基衍生物，其具有下式(I):
其中：
-A代表氢原子；C1-C6烷基链；苯环；被一个或多个选自以下的W基团取代的苯基：卤素原子、直链或支链C2-C20碳链(所述碳链可以包含一个或多个选自S、O和N的杂原子)、甲酰基、羧基、噻吩、联-噻吩或三-噻吩基团、苯环、被直链或支链C2-C20碳链取代的苯环(所述碳链可以包含一个或多个选自S、O、Si和N的杂原子)，所述W基团在所述苯环的3、4和/或5位；包含选自S、O、N和Si的杂原子的芳香环，所述芳香环任选地被卤素原子或直链或支链的C2-C20碳链(所述碳链可以包含一个或多个选自S、O和N的杂原子)取代；
-R1、R2、R’1、R’2，其可以相同或不同，代表氢原子、卤素原子、C1-C6烷基基团；取代基R1和R2一起，以及R’1和R’2一起还可形成包含5或6个原子的饱和或不饱和碳环，所述环任选地包含选自S、Si、O、N和P的杂原子；
-E和E’，其可以相同或不同，代表氟原子或具有下式(II)的基团：-C≡C-L，其中L是选自单键；C1-C10亚链烯基和被1-10个氧原子间断的饱和、直链或支链C1-C20碳链，且其中L是由选自C1-C4烷基、磷酸酯基或硅烷基的基团结尾；L还可以代表多芳香环模序，其可以被取代或者包含S、O或N的杂原子，例如噻吩、聚噻吩、芘、二萘嵌苯、亚芳基、三氮杂三聚茚或三聚茚基团；
-J代表具有下式(III)的基团：
其中：
●Z是提供与式(I)的硼二吡咯亚甲基基团连接的连接体，且选自乙烯基官能团、乙炔官能团和直接与式(I)的硼二吡咯亚甲基基团连接的C-C键；
●X是选自N、O、Si和S的杂原子；
●D代表选自亚芳基、亚杂芳基、苯并噻二唑和C2-C20碳链，其可以是直链或支链；
●G和G’，其可以相同或不同，代表氢原子，直链或支链C2-C20碳链，所述碳链可以包含一个或多个选自S、O、Si和N的杂原子，应当理解，G和G’一起，以及G’和D一起还可以与其所连接的碳环的原子一起形成选自噻吩并噻吩和噻吩并吡咯的稠合的环；
-J’代表甲基基团或与上文所定义的式(III)的基团J相同的基团。
2.如权利要求1中所述的硼二吡咯亚甲基衍生物，其特征在于A是选自氢原子、未取代的苯基、被取代的苯基、噻吩基或被取代的噻吩基。
3.如权利要求2中所述的硼二吡咯亚甲基衍生物，其特征在于A是选自甲基苯基、碘苯基和碘噻吩基。
4.如上述权利要求中任一项所述的硼二吡咯亚甲基衍生物，其特征在于R1和R’1是相同的，且代表甲基基团，并且R2和R’2是相同的，且代表氢原子。
5.如上述权利要求中任一项所述的硼二吡咯亚甲基衍生物，其特征在于D是噻吩、呋喃、吡啶、萘、蒽、芘、二萘嵌苯，或者被带有一个或多个含有2-20个碳原子的直链或支链的链(其可含有一个或多个选自S、O、Si和N的杂原子)的一个或多个噻吩或呋喃基团取代的苯并噻二唑基团。
6.如上述权利要求中任一项所述的硼二吡咯亚甲基衍生物，其特征在于其选自具有下式的化合物B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、B9、B10、B11、B12、B13、B15、B16、B17、B19、B20、B21、B22、B24、B25、B26、B27、B28、B29、B30、B31、B32、B33、B34、B35、B36和B39：
7.如权利要求6中所述的硼二吡咯亚甲基衍生物，其特征在于其选自化合物B2、B4、B19、B28和B32。
8.如权利要求1-7中任一项所定义的至少一种式(I)化合物作为电子供体用于制备光电池中的本体异质结的用途。
9.如权利要求7中所定义的至少一种式B4化合物作为半导体材料用于制备双极的场效应晶体管的用途。
10.光电池，其包含至少一个支架、正极、包含至少一种电子供体和至少一种电子受体的活性层(异质结)和负极，所述电池的特征在于电子供体选自如权利要求1-7中任一项所定义的式(I)化合物。
11.如权利要求10中所述的光电池，其特征在于电子受体是选自富勒烯衍生物、碳纳米管、二萘嵌苯衍生物和四氰基喹啉二甲烷衍生物。
12.如权利要求10或权利要求11中所述的电池，其特征在于式(I)化合物/电子受体的重量比是10/1至1/3。
13.如权利要求10-12中任一项所述的电池，其特征在于阴电极是铝电极。
14.如权利要求10-13中任一项所述的电池，其特征在于活性层和阳电极之间插入缓冲层，所述缓冲层是由两种聚合物的混合物构成：聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)和聚(苯乙烯磺酸)钠。
15.如权利要求10-14中任一项所述的电池，其特征在于活性层与阴电极之间插入缓冲层，所述缓冲层是由一层氟化锂构成。
16.双极场效应晶体管，包含源极、漏极、向其使用控制电压的栅极，和通过有机半导体构成的沟道，所述沟道与绝缘体或栅极氧化物接触，所述晶体管的特征在于该有机半导体是如权利要求7中所定义的式B4化合物。
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